JP2010070694A - 水不溶性化合物の微粒子およびその分散物、その微粒子及び分散物の製造方法、それらを用いたカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】経時安定性及び堅牢性に優れた水不溶性化合物の微粒子及びその分散物、その効率的な製造方法の提供。
【解決手段】良溶媒に水不溶性化合物１を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に分散剤２を含有させて両液を混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に分散剤２を溶解した溶液を準備し両液とともに混合して生成させた、分散剤２を埋包する微粒子１０であって、溶解された分散剤２の少なくとも１０質量％が微粒子１０に埋包されており、かつ、分散媒中での微粒子の結晶化度が６５％以上である水不溶性化合物１の微粒子１０。
【選択図】図１

Description

本発明は水不溶性化合物の微粒子およびその分散物、その微粒子及び分散物の製造方法、それらを用いたカラーフィルタに関する。

近年、カラー撮像素子、カラー液晶表示装置等の画像関連精密機器の高品質化および用途の拡大が急速に進でいる。それを反映して、カラーフィルタについても表示性能の高品位化が強く求められるようになってきた。カラーフィルタの色材についてみると、染料に代わって有機顔料が用いられるようになってきており、最近ではナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な顔料微粒子が求められている。そして、インクジェット技術を利用した新規のカラーフィルタの製造方法が検討されている。これにより設計自由度の著しい向上、コストの大幅な低減が期待されるが、それに適し、十分な性能を発揮しうる顔料微粒子の分散物はまだない。

ここで有機顔料粒子の製造方法についていうと、ビーズミル法やソルトミリング法などのブレークダウン法が一般的である。上記ミリング法では、有機顔料を十分に微細化し組成物中で分散させるために多大な時間とエネルギーとを要する。また用いることができる顔料種が限られる。そして顔料の微細化にともないその分散組成物が高粘度を示すことがあり、場合によっては貯蔵中にゲル化して使用できなくなることもある。

上記液相法を利用して調製した組成物を用いて高いコントラストのカラーフィルタとしうることが指摘されている（特許文献１参照）。このように高コントラストを実現しうる有機顔料粒子を得ることができたとしても、カラーレジストなどのような各種産業用材料として用いるためには、通常粒子を作製した後に、所望の溶媒に分散ないし再分散させる必要がある。そのために、現在たとえば一度顔料の乾燥粉末を作製して、これをビーズミル等で所望の溶媒に分散ないし再分散させる方法が採用されている。しかしこの乾燥粉末を経る手法では、乾燥にかかる負荷と再分散にかかる負荷が大きく工程が煩雑となり、また分散不良により結局コントラストが低下してしまうことがある。

有機顔料は、種々の結晶形が存在し、その結晶形の違いによって、着色力、鮮明性、色相、堅牢性が異なる。そのため、カラーフィルタやインクジェット記録用インクなどの用途に顔料分散物を展開する際には、所望の結晶形を、しかも高い結晶性で用いる必要がある。所望の結晶形に変換する方法として、例えば、特許文献２には、予備摩砕されたジケトピロロピロール顔料を加温した極性溶剤で処理し、結晶変換する方法が開示されている。また、特許文献３には、銅フタロシアニンなどの有機顔料セミクルードを、有機溶剤の存在下で、混合攪拌して結晶変換する方法が開示されている。同様に、特許文献４に示されるように、電子写真用感光体に有機顔料を応用する場合にも、結晶形の違いによって、帯電性、暗減衰、感度等に大きな違いがあるため結晶形を制御する必要がある。通常、結晶変換をおこなうと、同時に結晶成長もしやすく、そのため、粒子径が粗大化してしまう。結晶成長を抑制するため、特許文献５に例示されるような顔料誘導体を添加することがこれまでになされてきた。ところが依然として、有機微粒子の分散性と結晶性を両立する方法がなかった。

国際公開第ＷＯ２００６／１２１０１６号パンフレット 特開平５−２２２３１４号公報 特開２００２−８８２６９号公報 特開２０００−２２１７４号公報 特開２０００−７６７７号公報

本発明は、経時安定性及び堅牢性に優れた水不溶性化合物の微粒子及びその分散物、その効率的な製造方法の提供を目的とし、さらに上記の特性を有する微粒子及びその分散物を用いて溶媒の切り替えや再分散工程を経ても高いコントラストを実現するカラーフィルタの提供を目的とする。

上記課題は、下記の手段によって達成された。
（１）良溶媒に水不溶性化合物を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に分散剤を溶解した溶液を準備し前記両液とともに混合して生成させた、前記分散剤を埋包する微粒子であって、前記溶解された分散剤の少なくとも１０質量％が微粒子に埋包されており、かつ、分散媒中での微粒子の結晶化度が６５％以上であることを特徴とする水不溶性化合物の微粒子。
（２）平均粒子径が１００ｎｍ以下であることを特徴とする（１）に記載の微粒子。
（３）前記微粒子の結晶化部分の結晶子径が２〜５０ｎｍであることを特徴とする（１）又は（２）に記載の微粒子。
（４）前記分散剤が、質量平均分子量１０００以上の高分子分散剤であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の微粒子。
（５）前記分散剤がヘテロ環状炭化水素基を分子内に少なくとも１つ含有する高分子分散剤であることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の微粒子。
（６）前記分散剤が、芳香環と含窒素環状炭化水素基及び/又は４級アンモニウム基とからなる前記水不溶性化合物と相互作用を示す構造部分を有する高分子分散剤であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の微粒子。
（７）水不溶性化合物が有機顔料であることを特徴とする（１）〜（６）のいずれか１項に記載の微粒子。
（８）主要成分が、（ａ）水性媒体、（ｂ）エステル化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、及びアルコール化合物溶媒から選ばれる有機溶剤、並びに（ｃ）反応性希釈剤からなる群より選ばれる少なくとも１種からなる溶媒に、（１）〜（７）のいずれか１項に記載の微粒子を分散させたことを特徴とする微粒子分散物。
（９）基材上に形成されるレジストまたはインキ作製用であることを特徴とする（８）に記載の微粒子分散物。
（１０）（８）又は（９）に記載の微粒子分散物を用いて作製したカラーフィルタ。
（１１）良溶媒に前記水不溶性化合物を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に分散剤を溶解した溶液を準備し前記両液とともに混合して、前記溶解された分散剤の少なくとも１０質量％が微粒子に埋包された微粒子を生成させ、
次いで、前記微粒子と結晶化溶剤とを気相を介して接触させ、該微粒子の結晶化度を６５％以上に高めることを特徴とする前記分散剤を埋包しかつ結晶化された微粒子の製造方法。
（１２）（１１）に記載の製造方法により結晶化した微粒子を得て、該結晶化微粒子を媒体中に分散させることを特徴とする微粒子分散物の製造方法。

本発明の水不溶性化合物の微粒子及びその分散物は、経時安定性及び堅牢性に優れ、これらを用いて作製されたカラーフィルタは、溶媒の切り替えや再分散工程を経ても高いコントラストを実現することができる。
また、本発明の製造方法によれば、上記の優れた特性を有する水不溶性化合物の微粒子及びその分散物を効率的に、必要により工業的規模で大量に生産することができる。

以下に、本発明の好ましい実施態様について説明するが、本発明はこれに限定して解釈されるものではない。
本発明の微粒子は分散剤を埋包する。ここで埋包とは、分散剤の分子の一部もしくは全部が微粒子内に取り込まれた状態をいう。例えば図１に基づいていうと、分散剤の全部が取り込まれた状態とは添加した分散剤の分子全体が微粒子１０内に内包された状態であり（内在埋包分散剤２ｂ参照）、一部取り込まれた状態とは添加した分散剤の一部分または官能基が粒子内に内包されその残部粒子外方に延在する状態であり（外在埋包分散剤２ａ参照）、埋包というときにはこの両者を含む。

本発明の微粒子は、良溶媒もしくは貧溶媒の少なくとも一方に特定の分散剤を共存させ、これとともに又は別に水不溶性化合物を良溶媒に溶解し、上記良溶媒側の液と貧溶媒がわの液とを混合し、分散剤が粒子に埋包されたビルドアップ微粒子であることが好ましい。前記分散剤は、質量平均分子量が１０００以上の高分子分散剤が好ましく、さらに後述するような特定の構造部位を有する高分子分散剤がより好ましい。

本発明において、粒子内部に一部又は全部取り込まれた分散剤は、従来のように粒子表面に例えば単に物理吸着しているのではなく、粒子内に固定化され不可逆的に取り込まれているため、微粒子が破壊されたり溶解されたりしないかぎり通常は分散媒体および／または組成物溶媒中で遊離や脱離がおきないという特徴を有する。そのため、分散剤が埋包された微粒子は、粒子同士の凝集が抑えられるという分散効果の持続性が高く、分散剤の使用量が少なくても、分散安定性がきわめて高い。このような本発明の分散剤を埋包した微粒子の特性は例えば、分散剤が溶解する溶媒で洗浄を繰り返しても分散剤が脱離しない、この量を測定することで確認することができる。

分散剤を粒子に効率的に埋包させる方法は特に限定されないが、例えば特定の分散剤を選択して用いるか、あるいは、流路混合法などのプロセス条件を調節するなどして行うことができる。以下に、分散剤を粒子に埋包させる好ましい実施態様について詳細に説明する。

通常の再沈法で分散剤を粒子に埋包させるためには、特定の分散剤を用いるのが好ましい。このとき、全ての分散剤分子が粒子に内包され、分散に必要な官能基までもがすべて粒子に内包されてしまうと、分散剤の分散性付与の役割を十分に果たせないことがある。そのため、上記分散に必要な官能基のすべてが粒子に内包されないようにすることが好ましい。分散剤を微粒子に適度に内包させ、分散安定性を付与するためには、下記の要件を満足する分散剤を用いることが好ましい。すなわち、
（１）分散剤を溶解しうる媒体が、組み合わせて用いられる水不溶性化合物が溶解しうる媒体と相溶性がある関係にあること、
（２）分散剤が、質量平均分子量が１０００以上の高分子分散剤であること、
（３）分散剤が、貧溶媒との混合により析出するが、その析出速度は水不溶性化合物の析出より遅いものであること、
（４）分散剤が、水不溶性化合物と相互作用性を有する官能基を少なくとも１つ含有すること、
の要件を達成することにより、上記分散剤を粒子に効率的かつ適度に内包させることができる。

本発明に用いられる上記埋包させる分散剤は、水不溶性化合物を溶解させる良溶媒、これとは別に用意した良溶媒、又は、貧溶媒に溶解させて用いることが好ましい。上記分散剤の溶解及び混合の好ましい実施態様としては以下の方法が挙げられる。
（１）分散剤を水不溶性化合物とともに良溶媒に共溶解させて、貧溶媒と接触させ、析出させる方法
（２）水不溶性化合物溶解液と分散剤溶解液とを別々に作成しておき、貧溶媒と接触させ、析出させる方法
（３）水不溶性化合物溶解液と貧溶媒とにそれぞれ分散剤を溶解した液どうしを接触させ、析出させる方法、などが挙げられる。
本発明の微粒子は、これらのいずれの方法で作製してもよいが、分散剤溶解溶液が水不溶性化合物の溶解溶液と相溶性があることが好ましい。分散剤溶解液と水不溶性化合物の溶解液が相溶しないと、貧溶媒との混合により、十分に分散剤が粒子内に取り込ませることができないことがある。上記の方法の中では、上記（１）（２）の方法が特に好ましく用いられる。

本発明において、分散剤を粒子内に取り込ませるためには、分散剤の質量平均分子量が１０００以上の高分子分散剤であることが好ましく、さらに好ましくは３０００以上３０万以下、特に好ましいのは５０００以上１０万以下である。分散剤の分子量が低すぎると分散剤の粒子内取り込みの割合が低下することがあり、多すぎると分散剤の凝集が大きくなり、再分散性が悪化することがある。分散剤の分散度は、狭い、すなわち、単分散性のものが好ましく用いられる。分散剤の分散度は、数平均分子量と質量平均分子量の比で表され、分散度が１．０〜５．０の範囲の分散剤が好ましく、特に好ましくは１．０〜４．０の範囲のものが用いられる。

本発明で用いられる微粒子内に埋包させる分散剤（以下、これを単なる分散剤と区別して「埋包分散剤」ということがある。）はあらかじめ溶媒に溶解し、これを貧溶媒と混合することで析出させることができる。同様に水不溶性化合物も良溶媒に溶解し、これを貧溶媒と接触することで析出させ、微粒子とすることができる。このような微粒子形成段階において、分散剤の析出速度が、水不溶性化合物の析出速度よりも早い場合、分散剤が十分に粒子に取り込まれる前に析出してしまうため、分散剤が粒子に取り込まれにくい。分散剤を粒子に十分に取り込まれるためには、水不溶性化合物の析出速度よりも、分散剤の析出速度が遅いことが好ましい。そして、必要によりこのように埋包分散剤の析出速度を調節することで、微粒子内に該分散剤を取り込ませる状態を制御することができる。このように共晶を形成するように析出させる観点から、埋包分散剤の析出速度は、水不溶性化合物よりも遅いことが好ましく、その好適な速度は、水不溶性化合物の種類、水不溶性化合物と分散剤の親和性、水不溶性化合物の析出速度、分散剤の構造、良溶媒と貧溶媒の溶媒親和性等に依存し、水不溶性化合物と分散剤との析出速度比を、各粒子形成条件に基づき定めることが好ましい。

次に、埋包分散剤を粒子に取り込ませ、さらに分散媒体や組成物媒体中で、埋包された分散剤が遊離しないための好ましい分散剤の構造及びその作用について説明する。
埋包分散剤を粒子に適度に埋包させるためには、該分散剤と水不溶性化合物とが混合工程を経て析出される段階で、両者が引き合う相互作用を示すように埋包分散剤の化学構造を設計することが好ましい。本発明では、溶媒に溶解した状態で埋包分散剤と水不溶性化合物とを混合させることが好ましいが、このとき該分散剤と水不溶性化合物との上記相互作用が小さいと、分散剤の粒子内への取り込み率が小さくなりすぎたり、埋包された分散剤が、分散媒体や組成物媒体中で遊離しやすくなったり、分散安定性が悪化したりすることがある。そのため、水不溶性化合物と強く引き合い相互作用する構造部位を有する埋包分散剤を用いることが好ましく、この相互作用を強くして分散剤を粒子にしっかりと固定化することが好ましい。

本発明の微粒子においては、微粒子形成時に系内に投入された埋包分散剤の１０質量％以上が埋包されたものであることが好ましい。すなわち、添加した埋包分散剤の質量（Ａ）に対して、粒子に取り込まれて埋包された該分散剤の質量（Ｂ）の割合の百分率（（Ｂ）／（Ａ）×１００）（以下、この率を「分散剤取込率」ということがある。）が１０質量％以上であることが好ましい。上記分散剤取込率が小さすぎると、初期の分散性や分散安定性が十分でないことがある。さらに、上記分散剤取込率（（Ｂ）／（Ａ））は２０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上であることが特に好ましい。分散剤取込率の上限は特にないが計算上の上限が１００質量％であり、９８％以下であることが実際的である。本発明において、上記分散剤取込率は、特に断らない限り、以下の実施例に記載の方法に従って計算するものとする。

上記の取り込まれた埋包分散剤の量を微粒子の該分散剤以外の成分の質量に対する比率、つまり微粒子を分散相をなす埋包分散剤と水不溶性化合物等がなす連続相とかなるとしてみたときその微粒子の連続相の質量（Ｙ）に対して、上記分散相をなす埋包分散剤の質量（Ｘ）の比率の百分率（（Ｘ）／（Ｙ）×１００）（以下、この比率を「分散剤埋包率」ということがある。）としていうと、５〜２００質量％であり、８〜１６０質量％であることがより好ましい。この「分散剤埋包率」の測定および算出は、特に断らない限り、以下の実施例に記載の方法に従って行うものとする。

上記埋包分散剤ないしその構造部位として好ましい水不溶性化合物と引き合う相互作用とは、分子の間又はその構造部位同士の吸着性ないしは親和性における相互作用を意味し、具体的には水素結合相互作用、π−π相互作用、イオン間相互作用、双極子相互作用、ロンドン分散力（ファンデルワールス力）、電荷移動相互作用がある。そのほかに、熱力学的要因に基づく疎水相互作用などが挙げられる。上記分散剤ないしその構造部位と水不溶性化合物とが互いに引き合う相互作用として、上記のいずれの相互作用を利用してもよく限定はされないが、特に、水素結合相互作用、π−π相互作用、イオン間相互作用であることが有効である。したがって、埋包分散剤の部分構造として、上記の相互作用を強く示す部位を導入することが好ましく、これにより該分散剤が粒子内に取り込まれ適度に埋包された状態にしやすくなる。

以下に、水素結合相互作用、π−π相互作用、イオン間相互作用の実施態様を例に挙げ、これらの相互作用性を付与するための分散剤の分子構造及びその設計について述べる。

水素結合相互作用は、フッ素や酸素や窒素など電気陰性度の高い原子に水素が共有結合している分子において起こり、この場合、極性分子が生じる。このとき水素原子は１よりも小さな正電荷に帯電し、その結果、付近の別の分子に含まれる酸素など負に帯電した原子吸着しようとすると相互作用を起こす。この結果、２つの分子を結びつける安定した結合が生じる。例えば、水不溶性化合物と水素結合を介して上記相互作用を生じやすい官能基を有する分散剤を用いると、分散剤の微粒子内への取り込み率を高めることができる。

π−π相互作用とは、有機化合物分子の芳香環の間に働く分散力であり、スタッキング相互作用とも呼ばれる。例えば、芳香族化合物は堅固な平面構造をとり、π電子系により非局在化した電子が豊富に存在する為、とくにロンドン分散力が強く発現する。したがって、π電子が増えるほど互いに引き合う力が強くなる。例えば、水不溶性化合物とπ−π相互作用しやすい官能基を有する分散剤を用いると、分散剤の微粒子内への取り込み率を高めることができる。

イオン間相互作用とは、帯電したイオンの間で生じる相互作用である。例えば、異なる電荷は引き合うため、分散媒体中で、分散剤が、水不溶性対象物質と異なる電荷を持つように分子設計すれば、分散剤と水不溶性化合物とが引き合う相互作用が強まり、分散剤の微粒子内への取込み率を高めることができる。

本発明では、埋包分散剤と水不溶性化合物とが、上記の複数の相互作用を示すように分子設計したものを用いることが好ましい。該分散剤の好ましい分子構造は、対象とする水不溶性化合物の種類により異なるが、例えば、水不溶性化合物が有機顔料である場合、水素結合性相互作用を付与するためには、ヘテロ環状部位を有する高分子化合物を好ましく用いることができ、特に含窒素ヘテロ環状部位を有する高分子化合物が好ましい。さらには、π−π相互作用性や疎水相互作用を付与するために、芳香環を部分構造として有する分散剤が好ましい。また、同一分子骨格にヘテロ環と芳香環を同時に有するものが特に好ましい。

本発明で用いられる好ましい分散剤のヘテロ環状部分構造の具体例としては、以下に挙げる部位（Ｉ−１）から（Ｉ−２９）およびフタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系などの有機色素構造が挙げられるが、本発明では特にこれらに限定されることはない。これらの部位を有するユニットは、高分子化合物を構成するユニット全体の１．０〜９９．０モル％であることが好ましく、３．０〜９５．０モル％であることがより好ましく、５．０〜９０．０モル％の範囲で導入されることが特に好ましい。

また、本発明に用いられる分散剤には、イオン間相互作用を目的として、以下に挙げる部位（ＩＩ−１）から（ＩＩ−４）を有する分散剤を用いることもできるが、特にこれらに限定されることはない。これらの部位を有するユニットは、高分子化合物を構成するユニット全体の１．０〜９９．０モル％であることが好ましく、３．０〜９５．０モル％であることがより好ましく、５．０〜９０．０モル％の範囲で導入されることが特に好ましい。

上記埋包分散剤は、上述の相互作用基を部分構造に有する高分子化合物が好ましいが、さらに有機溶剤系媒体（例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられるが、なかでも、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、またはこれらの混合物などがより好ましい。
ケトン系溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、１，３−ブチレングリコールジアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセルソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、ｎ−オクタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が１８０℃〜２５０℃である溶剤を必要によって使用することができる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。）、もしくは反応性希釈剤（例えば、２−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エトキシ化フェニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、N-ビニル−２−ピロリドン、N-アクリロイルモルフォリン等の重合性化合物。）などの分散媒体に親和性が高い部分構造も有してことが好ましい。立体反発性の部位が分散媒体に親和性があることにより、埋包分散剤の粒子外に出ている部分（図１中 ２o部位）によって、分散媒体中で分散性を付与するとができる。

前記、分散媒体との親和性部位としては、特に限定されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい例として挙げられる。

（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）ア（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。

ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。

マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。

フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。

イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。

（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。

スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。

ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。

ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。

オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。

マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。

（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、ビニルカプロラクトン等も使用できる。

本発明に用いられる埋包分散剤は、上記のとおり、芳香環と含窒素環状炭化水素基及び/又は４級アンモニウム基とからなる前記水不溶性化合物と引き合う相互作用を示す構造部分を有する高分子分散剤であることが好ましい。このとき芳香環と含窒素環状炭化水素基及び/又は４級アンモニウム基とが同じ構造部位にあることが好ましく、これらが互いに連結して環をなしていてもよい。

本発明で用いられる分散剤は、上述の水不溶性化合物と引き合う相互作用基の他に、各種の官能基を導入することができる。官能基の例として、分散媒体や組成物の媒体種、もしくは、組成物の用途に応じて、疎水基、酸基、塩基性基、架橋基、光重合性基、熱重合性基、等を導入することができる。これらの官能基を有するユニットは、高分子化合物を構成するユニット全体の９５モル％以下であることが好ましく、９０．０モル％以下であることがより好ましく、８５モル％以下の範囲で導入されることが特に好ましい。なお、上記埋包分散剤は非水溶性の高分子化合物であることが好ましい。該高分子化合物が水溶性であると、水を主成分とする貧溶媒と接触させた際に、微粒子内に分散剤が取り込まれにくくなることがある。

前記酸性基として、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルなどの水酸基を有するモノマーと無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、（メタ）アクリル酸ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマー等を挙げることができる。また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）等が挙げられる。

塩基性基としては、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１−ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、その（メタ）アクリルアミド類としては、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン等が挙げられる。

また、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基を有するモノマーを用いることも可能である。具体的には、例えば、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸オレイル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、および以下の構造のモノマーを挙げることができる。

前記その他官能基としては、これらの中でも特に炭素数4以上の炭化水素基を有するビニルモノマーの重合体、もしくは共重合体であることがより好ましく、さらに炭素数６以上２４以下の炭化水素基を有するモノマーの重合体、もしくは共重合体であることが特に好ましい。

更に、イオン性官能基を含有するモノマーを利用することができる。イオン性ビニルモノマー（アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー）のなかで、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の３級アミン）との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル（アルキル基：Ｃ１〜１８、ハロゲン原子：塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）：塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；硫酸ジアルキル（アルキル基：Ｃ１〜４）等で４級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。

本発明の微粒子は、インクジェット記録インク用の着色剤としても用いることができる。この場合、分散媒体及び／または組成物媒体の主成分は水系溶媒（例えば、水および水／水溶性有機溶媒混合液。水溶性有機溶媒の例として、グリセリン、１，２，６−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、１，２−オクタンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−ペンタンジオール、４−メチル−１，２−ペンタンジオール等のアルカンジオール（多価アルコール類）；グルコース、マンノース、フルクトース、リボース、キシロース、アラビノース、ガラクトース、アルドン酸、グルシトール、マルトース、セロビオース、ラクトース、スクロース、トレハロース、マルトトリオース等の糖類；糖アルコール類；ヒアルロン酸類；尿素類等のいわゆる固体湿潤剤；エタノール、メタノール、ブタノール、プロパノール、イソプロパノールなどの炭素数１〜４のアルキルアルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、１−メチル−１−メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテルなどのグリコールエーテル類；２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ホルムアミド、アセトアミド、ジメチルスルホキシド、ソルビット、ソルビタン、アセチン、ジアセチン、トリアセチン、スルホラン等が挙げられ、これらの１種又は２種以上を用いることができる。

乾燥防止剤や湿潤剤の目的としては，多価アルコール類が有用であり、例えば、グリセリン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、テトラエチレングリコール、１，６−ヘキサンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，６−ヘキサントリオール、などが挙げられる。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい）である場合には、静電反発作用により微粒子間の凝集を抑制することが可能であり、前記酸性基、塩基性基、イオン性官能基を導入することにより水系媒体中で分散が可能となる。

前記相互作用基、立体反発性分散基、各種の官能基を有する埋包分散剤の重合形態としては、特に限定されないが、前記相互作用基を有するユニット、立体反発性分散基を有するユニット、各種の官能基を有するユニットの各ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体（例えば、メタクリル酸アルキルの単独重合体、スチレン類の単独重合体、メタクリル酸アルキル／スチレン類の共重合体、ポリビニルブチラールなど）、エステル系ポリマー（例えば、ポリカプロラクトンなど）、エーテル系ポリマー（例えば、ポリテトラメチレンオキシドなど）、ウレタン系ポリマー（例えば、テトラメチレングリコールとヘキサメチレンジイソシアネートからなるポリウレタンなど）、アミド系ポリマー（例えば、ポリアミド６、ポリアミド６６など）、シリコーン系ポリマー（例えば、ポリジメチルシロキサンなど）、カーボネート系ポリマー（例えば、ビスフェノールＡとホスゲンから合成されるポリカーボネートなど）などが挙げられる。

前記高分子化合物としては、これらの中でも特に、各ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマーおよびこれらの変性物もしくは共重合体が好ましい。溶媒への溶解性調整、コスト、合成的な容易さ等の観点から、前記高分子化合物としては、各ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が最も好ましい。

各ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体の製造には、例えばラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でビニルモノマーの重合体もしくは共重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。

上記埋包分散剤として用いられる高分子分散剤は、どのような結合形態を取っているものでも、使用することができる。具体的には、ランダム（共）重合体、ブロック（共）重合体、グラフト（共）重合体のいずれの（共）重合体も用いることができるが、特に、ブロック（共）重合体、グラフト（共）重合体が好ましい。

本発明の水不溶性化合物の微粒子は、上記特定の構造部位を有する埋包分散剤を主として用い、微粒子に埋包させたものであることが好ましいが、埋包されない分散剤を併用してもよい。併用する分散剤は、例えば、分散物の粘度調製、上記埋包分散剤との反応性付与、上記埋包分散剤との相互作用性付与、分散媒体との親和性付与、貧溶媒で析出した粒子の解凝集をおこなう目的、微粒子のサイズを調製する目的、良溶媒と貧溶媒の親和性を調整する目的、分散媒体との親和性付与の目的で用いることができる。界面活性剤、低分子分散剤、高分子分散剤など、通常の分散剤を併用して用いることができる。併用する分散剤の使用割合は特に限定されるものではないが、上記埋包分散剤１質量部に対して０．０１〜１質量部の範囲で用いるのが好ましく、０．０５〜０．５質量部以下の範囲で用いるのがより好ましい。

併用される分散剤としては高分子化合物を用いることができ、具体的にはスチレン、スチレン誘導体、ビニルナフタレン、ビニルナフタレン誘導体、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、アルケニルスルホン酸、ビニルアミン、アリルアミン、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体、酢酸ビニル、ビニルホスホン酸、ビニルピロリドン、アクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド及びその誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体（このうち少なくとも１つはカルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、水酸基、アルキレンオキサイドのいずれかになる官能基を有する単量体）から構成されるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、グラフト共重合体、又はこれらの変性物、及びこれらの塩等が挙げられる。或いは、アルブミン、ゼラチン、ロジン、シェラック、デンプン、アラビアゴム、アルギン酸ソーダ等の天然高分子化合物、およびこれらの変性物も併用することができる。

本発明において用いられる水不溶性化合物は特に限定されないが、具体的に例えば、有機顔料、有機色素、フラーレン、ポリジアセチレン、ポリイミドなどの高分子有機材料、芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素（例えば、配向性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素、または昇華性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素）などからなる粒子が挙げられ、有機顔料、有機色素、または高分子有機材料が好ましく、有機顔料が特に好ましい。また、有機粒子は、単独で用いても、複数であっても、これらを組み合わせたものであっても良いし、複数の水不溶性化合物を用いて、多層粒子構造にすることも可能である。

本発明に用いられる有機顔料は、色相的に限定されるものではなく、例えば、ペリレン化合物顔料、ペリノン化合物顔料、キナクリドン化合物顔料、キナクリドンキノン化合物顔料、アントラキノン化合物顔料、アントアントロン化合物顔料、ベンズイミダゾロン化合物顔料、ジスアゾ縮合化合物顔料、ジスアゾ化合物顔料、アゾ化合物顔料、インダントロン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、トリアリールカルボニウム化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、アミノアントラキノン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、チオインジゴ化合物顔料、イソインドリン化合物顔料、イソインドリノン化合物顔料、ピラントロン化合物顔料、イソビオラントロン化合物顔料、それらの混合物などが挙げられる。

なかでも、ペリレン化合物顔料、キナクリドン化合物顔料、アントラキノン化合物顔料、ジケトピロロピロール化合物顔料、アミノアントラキノン化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、またはアゾ化合物顔料であることが好ましく、ジケトピロロピロール化合物顔料、アミノアントラキノン化合物顔料、フタロシアニン化合物顔料、ジオキサジン化合物顔料、またはアゾ化合物顔料がより好ましい。

本発明の微粒子ないしその分散物においては、２種類以上の水不溶性化合物またはその固溶体を組み合わせて用いることもでき、また通常の染料と組み合わせて用いることもできる。本発明の微粒子を含む分散物において水不溶性化合物の含有率は特に限定されないが、１〜６０質量％であることが好ましく、２〜５０質量％であることがより好ましい。

本発明で得られる微粒子は、水に不溶な化合物で、分散媒体中にて安定に分散できるものが望ましい。微粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。本発明の微粒子（一次粒子）の平均粒径は１００ｎｍ以下が好ましく、７５ｎｍ以下がより好ましく、５０ｎｍ以下である５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。本発明の微粒子は、その大きさの単結晶または多結晶、会合体であり、微粒子は結晶質粒子でも非晶質粒子でもよく、またはこれらの混合物でもよい。

本発明の微粒子は、模式化していえば図１に示したような水不溶性化合物１を連続相として分散相となる特定の分散剤２を埋包するものとして説明することができるが、その他の成分を取り込んでまたは付着するなどして有していてもよい。このとき、埋包された分散剤２として、その分子全体が内包された内在埋包分散剤２ｂとその一部が外方に延在する外在埋包分散剤２ａとが示されている。この外在埋包分散剤２ａの外方延在部２ｏは内在部２ｉと連続しており、該外方延在部２ｏに立体反発性の部位を有し、他方、内在部２ｉに水不溶性色材と引き合う相互作用を示す部位を有することが好ましい。そのような埋包状態となる分散剤の好ましい分子構造及びその設計の実施態様は先に述べたとおりである。

粒子の均一性（単分散性）を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の有機ナノ粒子（一次粒子）の単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）、つまりＭｖ／Ｍｎは１．０〜２．０であることが好ましく、１．０〜１．８であることがより好ましく、１．０〜１．５であることが特に好ましい。

有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズ（いずれも商品名）などが挙げられる。

ここで本発明における微粒子の結晶化について説明する。
水不溶性化合物の微粒子の作製方法の好ましい実施態様である再沈法についてはさらに後述するが、本発明の微粒子は再沈法で得られた微粒子の結晶化度が高められたものであることが好ましい。所望の分散剤を微粒子に埋包させる好ましい実施態様については既に述べたが、このようにして得た分散剤を埋包する微粒子は、分散処理前は通常非晶質（例えば結晶化度０〜５０％程度）である。よって、非晶質粒子に分散前に結晶化処理を行うことが好ましい。結晶化処理としては、溶剤と接触させる、機械的磨砕力をかける、加熱する、またこれらの組み合わせなどの方法が知られている。また、粒子形成時に種晶を使用することで結晶化の促進された粒子を得ることができる。本発明においては、結晶化の方法は特に限定されないが、下記のような結晶化溶媒を用い、これを非晶質微粒子と接触させて結晶化を促すことが好ましく、気相を介して接触させることが特に好ましい。このような結晶化溶媒を例えば液相で接触させると埋包された分散剤が脱離してしまうことがあるが、上記のように結晶化溶媒の気相接触により微粒子の結晶化度を高めることにより、良好な分散剤の埋包状態を維持して微粒子の結晶化度を上げることができる。具体的にその接触は、上記結晶化溶媒が揮発した雰囲気に非晶質微粒子をおくことで実現することができる。なお、上記気相を介して接触させるとき、結晶化溶媒と微粒子の表面とは該溶媒分子が気体として接触すればよく、そのほかに水などの液体もしくはこれが揮発した気体等が存在していてもよい。

結晶化溶媒としては、エタノール、イソプロピルアルコール、ノルマルプロパノール、ブタノール等の一部のアルコール化合物溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物溶媒、酢酸エチル等のエステル化合物溶媒、アセトニトリル等のニトリル化合物溶媒が挙げられ、これらは単独もしくは水との混合溶媒、さらにこれらの混合溶媒を用いることができる。
中でもケトン化合物溶媒もしくはニトリル化合物溶媒であることが好ましく、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリルがより好ましい。

本発明の微粒子における結晶化の状態を模式的に示すと、図１に示した微粒子１０のように、結晶の連続相を構成する水不溶性化合物１において、結晶化された部分（結晶化部）１ｂと結晶化されていない部分（非晶質部）１ａとが混在した状態といえる。このとき、結晶化部１ｂは図示したもののように部分的に複数箇所で存在していても、一箇所にまとまって存在していてもよい。結晶化部１ｂの形状は特に限定されず、言うまでもないが図示したもののように断面において円形である必要はない。

本発明の微粒子は分散媒中での微粒子の結晶化度が６５％以上であるが、この結晶化度は８０〜１００％であることが好ましく、９０〜１００％であることがより好ましい。本発明の微粒子の結晶子径（図１でいえば、１つの結晶化部１ｂの直径）は特に限定されないが、２０〜５００オングストロームであることが好ましく、２０〜２００オングストロームであることがより好ましい。本発明において微粒子の結晶化度及び結晶子径は特に断らない限り、後述する実施例で作用した測定方法により測定するものとする。

上記の埋包分散剤としては下記の高分子化合物を用いることもまた好ましい。
前記高分子化合物としては、特に限定されないが、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体（例えば、メタクリル酸アルキルの単独重合体、スチレン類の単独重合体、メタクリル酸アルキル／スチレン類の共重合体、ポリビニルブチラールなど）、エステル系ポリマー（例えば、ポリカプロラクトンなど）、エーテル系ポリマー（例えば、ポリテトラメチレンオキシドなど）、ウレタン系ポリマー（例えば、テトラメチレングリコールとヘキサメチレンジイソシアネートからなるポリウレタンなど）、アミド系ポリマー（例えば、ポリアミド６、ポリアミド６６など）、シリコーン系ポリマー（例えば、ポリジメチルシロキサンなど）、カーボネート系ポリマー（例えば、ビスフェノールＡとホスゲンから合成されるポリカーボネートなど）などが挙げられる。

前記高分子化合物としては、これらの中でも特に、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマーおよびこれらの変性物もしくは共重合体が好ましい。溶媒への溶解性調整、コスト、合成的な容易さ等の観点から、前記高分子化合物としては、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体が特に好ましい。

前記ビニルモノマーとしては、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、スチレン類、ビニルエーテル類、ビニルケトン類、オレフィン類、マレイミド類、（メタ）アクリロニトリルなどが好ましい例として挙げられる。

（メタ）アクリル酸エステル類の例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸アセトキシエチル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−（２−メトキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−クロロエチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メタ）アクリル酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（メタ）アクリル酸ビニル、（メタ）アクリル酸２−フェニルビニル、（メタ）アクリル酸１−プロペニル、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸２−アリロキシエチル、（メタ）アクリル酸プロパルギル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸トリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコールモノエチルエーテル、（メタ）アクリル酸β−フェノキシエトキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸トリフロロエチル、（メタ）アクリル酸オクタフロロペンチル、（メタ）アクリル酸パーフロロオクチルエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニル、（メタ）アクリル酸トリブロモフェニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。

クロトン酸エステル類の例としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。

ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。

マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。

フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。

イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。

（メタ）アクリルアミド類としては、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（２−メトキシエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ニトロフェニルアクリルアミド、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジアリル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−アリル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。

スチレン類の例としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基（例えばｔ−Ｂｏｃなど）で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。

ビニルエーテル類の例としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。

ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。

オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。

マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。

（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、ビニルカプロラクトン等も使用できる。

前記高分子化合物は、これらの中でも特に炭素数４以上の炭化水素基を有するビニルモノマーの重合体、もしくは共重合体であることがより好ましく、さらに炭素数６以上２４以下の炭化水素基を有するモノマーの重合体、もしくは共重合体であることが特に好ましい。例として、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸アミル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸ｔ−オクチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸オクタデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸オレイル、（メタ）アクリル酸アダマンチルが挙げられる。

また上記以外にも、前記ビニルモノマーとして、酸性基を有するビニルモノマー、塩基性基を有するビニルモノマーなども好ましい例として挙げられる。

前記酸性基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシル基を有するビニルモノマーとして、（メタ）アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチルなどの水酸基を有するモノマーと無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、（メタ）アクリル酸ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマー等を挙げることができる。また、スルホン酸基を有するビニルモノマーとして、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられ、リン酸基を有するビニルモノマーとして、リン酸モノ（２−アクリロイルオキシエチルエステル）、リン酸モノ（１−メチル−２−アクリロイルオキシエチルエステル）等が挙げられる。

塩基性窒素原子を有するビニルモノマーとして、その（メタ）アクリル酸エステルとしては、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−ジ−ｉ−ブチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モルホリノエチル、（メタ）アクリル酸ピペリジノエチル、（メタ）アクリル酸１−ピロリジノエチル、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチル−２−ピロリジルアミノエチル及び（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ−メチルフェニルアミノエチルなどが挙げられ、その（メタ）アクリルアミド類としては、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）メタクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノプロピル）メタクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）エチル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロピル（メタ）アクリルアミド、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１，１−ジメチルメチル（メタ）アクリルアミド及び６−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ヘキシル（メタ）アクリルアミド、モルホリノ（メタ）アクリルアミド、ピペリジノ（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリジル（メタ）アクリルアミドなどが挙げられ、スチレン類として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルスチレン等が挙げられる。

また、ウレア基、ウレタン基、配位性酸素原子を有する、炭素数４以上の炭化水素基、アルコキシシリル基、エポキシ基、イソシアネート基、水酸基を有するモノマーを用いることも可能である。具体的には、例えば、以下の構造のモノマーを挙げることができる。

更に、イオン性官能基を含有するモノマーを利用することができる。イオン性ビニルモノマー（アニオン性ビニルモノマー、カチオン性ビニルモノマー）のなかで、アニオン性ビニルモノマーとして、前記酸性基を有するビニルモノマーのアルカリ金属塩や、有機アミン（例えば、トリエチルアミン、ジメチルアミノエタノール等の３級アミン）との塩などが挙げられ、カチオン性ビニルモノマーとしては、前記含窒素ビニルモノマーを、ハロゲン化アルキル（アルキル基：Ｃ１〜１８、ハロゲン原子：塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子）：塩化ベンジル、臭化ベンジル等のハロゲン化ベンジル；メタンスルホン酸等のアルキルスルホン酸エステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等のアリールスルホン酸アルキルエステル（アルキル基：Ｃ１〜１８）；硫酸ジアルキル（アルキル基：Ｃ１〜４）等で４級化させたもの、ジアルキルジアリルアンモニウム塩などが挙げられる。

前記高分子化合物は、有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーであることが好ましい。有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーとしては、例えば、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系の色素構造や、例えば、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン等の複素環構造を有するモノマーを挙げることができる。

これら有機色素構造あるいは複素環構造を有するモノマーの中でも、より具体的には、前記高分子化合物が、一般式（１）であらわされることを特徴とするモノマーの重合体もしくは共重合体であることが好ましい。なお、本発明において高分子化合物を繰返し単位構造式で表すとき、末端基は任意の原子もしくは任意の基であればよく、例えば単に水素原子、重合停止剤残基等であてもよい。

（式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表す。Ｊは−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＲ^６−、−ＯＣＯ−、フェニレン基、または−Ｃ_６Ｈ_４ＣＯ−基を表し、Ｒ^６は水素原子、アルキル基、アリール基、またはアラルキル基を表す。Ｗ^１は単結合、直鎖、分岐、もしくは環状のアルキレン基、又はアラルキレン基を表す。Ｐは複素環基を表す。

式（１）中、Ｊとしては−ＣＯ−、フェニレン基、ベンゾイル基が好ましい。Ｒ^６は水素原子、アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、２−ヒドロキシエチル基など）、アリール基（例えばフェニル基）を表し、水素原子、メチル基、エチル基が好ましい。

前記Ｗ^１で表されるアルキレン基としては、炭素数１〜１０のアルキレン基が好ましく、炭素数１〜４のアルキレン基がより好ましい。例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基等が挙げられ、中でもメチレン基、エチレン基、又はプロピレン基が好ましい。前記Ｗ^１で表されるアラルキレン基としては、炭素数７〜１３のアラルキレン基が好ましく、例えば、ベンジリデン基、シンナミリデン基等が挙げられる。前記Ｗ^１で表されるアリーレン基としては、炭素数６〜１２のアリーレン基が好ましく、例えば、フェニレン基、クメニレン基、メシチレン基、トリレン基、キシリレン基等が挙げられ、中でもフェニレン基は特に好ましい。

また、Ｗ^１で表される直鎖、分岐もしくは環状のアルキレン基、アラルキレン基中には、−ＮＲ^３２−、−ＮＲ^３２Ｒ^３３−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−、−ＳＯ_２ＮＨ−、−ＮＨＳＯ_２−、−ＮＨＣＯＯ−、−ＯＣＯＮＨ−、又は複素環から誘導される基、が結合基として介在されていてもよい。前記Ｒ^３２、Ｒ^３３は、それぞれ独立に水素又はアルキル基を表し、水素、メチル基、エチル基、プロピル基等が好適に挙げられる。

前記Ｗ^１で表される連結基の中でも、単結合、又はアルキレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、又は２−ヒドロキシプロピレン基がより好ましい。

式（１）中、Ｐは複素環基を表すが、中でも有機顔料を構成する複素環残基が好ましく、フタロシアニン系、不溶性アゾ系、アゾレーキ系、アントラキノン系、キナクリドン系、ジオキサジン系、ジケトピロロピロール系、アントラピリミジン系、アンサンスロン系、インダンスロン系、フラバンスロン系、ペリノン系、ペリレン系、チオインジゴ系、キノフタロン系顔料を形成するヘテロ環残基があげられる。該複素環残基としてはチオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、ピロリン、ピロリジン、ジオキソラン、ピラゾール、ピラゾリン、ピラゾリジン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾール、ピラン、ピリジン、ピペリジン、ジオキサン、モルホリン、ピリダジン、ピリミジン、ピペラジン、トリアジン、トリチアン、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、ベンゾチアゾール、コハクイミド、フタルイミド、ナフタルイミド、ヒダントイン、インドール、キノリン、バルビツール、チオバルビツール、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、キナクリドン、アントラキノン、フタルイミド、キナルジン、キノフタロンが挙げられ、チオフェン、フラン、キサンテン、ピロール、イミダゾール、イソインドリン、イソインドリノン、ベンズイミダゾロン、インドール、キノリン、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、キナクリドン、アントラキノン、フタルイミド、キナルジン、キノフタロン等が好ましく、ベンズイミダゾロン、インドール、キノリン、バルビツール、チオバルビツール、カルバゾール、アクリジン、アクリドン、アントラキノン、およびフタルイミドが特に好ましい。これらの複素環残基は使用する顔料の構造又は電子的な性質を鑑みて適宜選択され得る。

一般式（１）で表される繰返し単位は、中でも一般式（２）、（３）で表されるものが好ましい。

Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表す。Ｙは−ＮＨ−、−Ｏ−、または−Ｓ−をあらわす。Ｗ^２は単結合または二価の連結基を表し、単結合、直鎖、分岐もしくは環状のアルキレン基、またはアラルキレン基であることが好ましい。Ｐは複素環基をあらわす。上記式中、Ｗ^２の好ましい範囲は、一般式（１）中のＷ^１と同じである。上記式中Ｐは、一般式（１）中のＰと同じである。

式（１）、（２）、及び（３）で表される構造として好ましい具体例を以下に挙げる。尚、本発明はこれに限るものではない。

上記例示したものとともに、前記一般式（１）、（２）、及び（３）で表される繰返し単位中のＰが、下記一般式（４）またはその互変異性体構造で表されることもまた好ましい。

Ｒ^２は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、または置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ^３は水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、またはアゾ基を表す。

ここで互変異性について説明する。互変異性とは異性体同士の可逆的相互変換であり、主にプロトン転位で、水素原子が相互に転位する現象である。また互変異性体とは、相互変換可能な構造異性体同士が、互いに変換する異性化の速度が速く、どちらの異性体も共存する平衡状態に達しうるものをさす。一般にみられる例としては、単結合と二重結合との変換を伴う、水素原子つまりプロトンの転位反応によって起こる。異性化の速度や平衡比は温度やｐＨ、液相か固相か、また溶液の場合には溶媒の種類によっても変化する。平衡に達するのが数時間から数日の場合でも互変異性と呼ぶことが多い。

本発明においては、高分子化合物中で上記互変異性を示す化学構造（部）を互変異性体構造（部）といい、一般式（４）で表される繰り返し単位中の互変異性化反応によって得られる化学構造（互変異性体構造）は下記式（ａ）〜（ｈ）のとおりである。

Ｒ^２は中でも、水素原子、メチル基、エチル基、２−エチルヘキシル基、又はフェニル基が好ましい。
Ｒ^３で表される置換基は中でも、下記一般式（７）で表されるアゾ構造を有することが好ましい。

Ｒ^２３は、置換ましくは無置換の、芳香環またはヘテロ原子含有（例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子など）複素環を表す。中でもその芳香環及び複素環の構造として、５員環〜６員環の単環または２縮合環が好ましい。その中でも、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、イソキサゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンズイソキサゾール環、ベンゾチアゾールチアジアゾール環が好ましい。

以下、前記一般式（４）で表される基を複素環基Ｐとして有する繰り返し単位として好ましい具体例を挙げるが、本発明はこれに限るものではない。また、本具体例に挙げられている構造は、考えられる互変異性体構造の中の１例であり、他の互変異性構造も取りうる。

また、前記高分子化合物は、末端にエチレン性不飽和２重結合を有する重合性オリゴマーを共重合させた繰り返し単位を含むグラフト共重合体であることも好ましい。このような末端にエチレン性不飽和二重結合を有する重合性オリゴマーは、所定の分子量を有する化合物であることからマクロモノマーとも呼ばれる。この特定の重合性オリゴマーは、ポリマー鎖部分とその末端のエチレン性不飽和二重結合を有する重合可能な官能基の部分からなることが好ましい。このようなエチレン性不飽和二重結合を有する基は、ポリマー鎖の一方の末端にのみ有することが、所望のグラフト重合体を得るという観点から好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有する基としては、（メタ）アクリロイル基、ビニル基が好ましく、特に（メタ）アクリロイル基が好ましい。

また、このマクロモノマーは、ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）が１０００〜２００００の範囲にあることが好ましく、特に、２０００〜１００００の範囲が好ましい。
上記ポリマー鎖の部分は、アルキル（メタ）アクリレート、スチレンおよびその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
上記重合性オリゴマーは、下記一般式（５）で表されるオリゴマーであることが好ましい。

但し、Ｒ^９及びＲ^１１は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ^１０は炭素原子数１〜１２のアルキレン基（好ましくは炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、置換基（例えば水酸基）を有していてもよく、さらにエステル結合、エーテル結合、アミド結合等を介して連結していてもよい）を表わし、Ｚは、フェニル基、炭素原子数１〜４のアルキル基を有するフェニル基又は−ＣＯＯＲ^１２（但し、Ｒ^１２は、炭素原子数１〜６のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数７〜１０のアリールアルキル基を表わす）を表わし、そしてｑは２０〜２００である。Ｚは、フェニル基又は−ＣＯＯＲ^１２（但し、Ｒ^１２は、炭素原子数１〜１２のアルキル基）であることが好ましい。
上記重合性オリゴマー（マクロモノマー）の好ましい例としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ−ｎ−ブチル（メタ）アクリレート及びポリ−ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に（メタ）アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこのような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＳ−６、東亜合成化学工業（株）製）、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＡ−６、東亜合成化学工業（株）製）及び片末端メタクリロイル化ポリ−ｎ−ブチルメタクリレートオリゴマー（Ｍｎ＝６０００、商品名：ＡＢ−６、東亜合成化学工業（株）製）を挙げることができる。

上記重合性オリゴマーは、前記一般式（５）で表される重合性オリゴマーだけでなく、下記一般式（６）で表される重合性オリゴマーであることも好ましい。

前記一般式（６）中、Ｒ^１３は水素原子またはメチル基をあらわし、Ｒ^１４は炭素数１〜８のアルキレン基を表す。Ｑは−ＯＲ^１５または−ＯＣＯＲ^１６を表す。ここでＲ^１５、Ｒ^１６は水素原子、アルキル基、またはアリール基を表す。ｎは２〜２００を表す。
前記一般式（６）において、Ｒ^１３は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１４は、炭素数１〜８のアルキレン基を表し、中でも、炭素数１〜６のアルキレン基が好ましく、炭素数２〜３のアルキレン基がより好ましい。Ｑは、−ＯＲ^１５又は−ＯＣＯＲ^１６を表す。ここで、Ｒ^１５は、水素原子、炭素数１〜１８のアルキル基、フェニル基、又は炭素数１〜１８のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。Ｒ^１６は、炭素数１〜１８のアルキル基を表す。また、ｎは、２〜２００を表し、５〜１００が好ましく、１０〜１００が特に好ましい。

一般式（６）で表される重合性オリゴマーとしては、例えば、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールモノメタクリレートなどが挙げられ、これらは市販品であってもよいし、適宜合成したものであってもよい。
一般式（６）で表される重合性モノマーは前記したように市販品としても入手可能であり、市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート（商品名：ＮＫエステルＭ−４０Ｇ，Ｍ−９０Ｇ，Ｍ−２３０Ｇ（以上、新中村化学工業（株）製）；商品名：ブレンマーＰＭＥ−１００，ＰＭＥ−２００，ＰＭＥ−４００，ＰＭＥ−１０００，ＰＭＥ−２０００、ＰＭＥ−４０００（以上、日油（株）製））、ポリエチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＥ−９０、ＰＥ−２００、ＰＥ−３５０，日油（株）製）、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＰＰ−５００、ＰＰ−８００、ＰＰ−１０００，日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー７０ＰＥＰ−３５０Ｂ，日油（株）製）、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマー５５ＰＥＴ−８００，日油（株）製）、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート（商品名：ブレンマーＮＨＫ−５０５０，日油（株）製）、などが挙げられる。
また上記一般式（５）（６）の重合性オリゴマー以外にも、ポリカプロラクトンモノマーも好ましく、市販品としては、ポリカプロラクトンモノメタクリレート（商品名：プラクセル ＦＭ２Ｄ、ＦＭ３、ＦＭ５、ＦＡ１ＤＤＭ、ＦＡ２Ｄ、ダイセル化学工業（株）製）などが挙げられる。

ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体の製造には、例えばラジカル重合法による方法を適用することができる。ラジカル重合法でビニルモノマーの重合体もしくは共重合体を製造する際の温度、圧力、ラジカル開始剤の種類及びその量、溶媒の種類等々の重合条件は、当業者において容易に設定可能であり、実験的に条件を定めるようにすることもできる。

前記ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体は、末端に官能基を有する高分子化合物であってもよい。該官能基としては、析出した顔料への吸着能に優れた官能基であることが好ましい。

末端に官能基を有する高分子化合物は、例えば、官能基を含有する連鎖移動剤を用いてラジカル重合を行う方法、官能基を含有する重合開始剤を用いて重合（例えば、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合など）を行う方法などにより、合成することが可能である。

高分子化合物の末端に官能基を導入できる連鎖移動剤としては、例えば、メルカプト化合物（例えばチオグリコール酸、チオリンゴ酸、チオサリチル酸、２−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、３−メルカプト酪酸、Ｎ−（２−メルカプトプロピオニル）グリシン、２−メルカプトニコチン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）カルバモイル〕プロピオン酸、３−〔Ｎ−（２−メルカプトエチル）アミノ〕プロピオン酸、Ｎ−（３−メルカプトプロピオニル）アラニン、２−メルカプトエタンスルホン酸、３−メカルプトプロパンスルホン酸、４−メルカプトブタンスルホン酸、２−メルカプトエタノール、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール、１−メルカプト−２−プロパノール、３−メルカプト−２−ブタノール、メルカプトフェノール、２−メルカプトエチルアミン、２−メカルプルイミダゾール、２−メルカプト−３−ピリジノール、ベンゼンチオール、トルエンチオール、メルカプトアセトフェノン、ナフタレンチオール、ナフタレンメタンチオール等）またはこれらメルカプト化合物の酸化体であるジスルフィド化合物、およびハロゲン化合物（例えば、２−ヨードエタンスルホン酸、３−ヨードプロパンスルホン酸など）が挙げられる。

また、高分子化合物の末端に官能基を導入できる重合開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビス（２−シアノプロパノール）、２，２’−アゾビス（２−シアノペンタノール）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、４，４’−アゾビス（４−シアノ吉草酸クロライド）、２，２’−アゾビス〔２−（５−メチル−２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（２−イミダゾリン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス〔２−（３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン−２−イル）プロパン〕、２，２’−アゾビス｛２−〔１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリン−２−イル〕プロパン｝、２，２’−アゾビス〔２−メチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−プロピオンアミド〕等又はこれらの誘導体等が挙げられる。

本発明の水不溶性化合物の微粒子は、良溶媒に前記水不溶性化合物を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に前記分散剤を含有させて混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に前記分散剤を溶解した溶液を準備し前記両液とともに混合して、生成させた前記分散剤を埋包するビルドアップ微粒子であることが好ましい。

上記埋包分散剤の使用量は特に限定されないが、水不溶性化合物の微粒子を析出させるに際し、系内に添加する量として、水不溶性化合物１００質量部に対して１０〜３００質量部の範囲であることが好ましく、１０〜１２０質量部の範囲であることがより好ましく、２０〜１００質量部の範囲であることが特に好ましい。本発明の微粒子においては、上述のように、上記再沈法に投入される埋包分散剤の１０質量％以上が埋包されることが好ましい。前記埋包分散剤は、１種を単独で用いても２種以上を併用して用いてもよい。本発明の分散物において埋包分散剤の含有量は特に限定されないが、その上限値が上記系内に添加した量であり、下限値が微粒子に埋包された量であることが実際的であり、具体的には１〜２９４質量％であることが好ましく、２〜９９質量％であることがより好ましい。

本発明で埋包分散剤として用いることができる高分子化合物の例を以下に示すが本発明はこれらに制限されるものではない。
（１）ポリメタクリル酸メチル
（２）ポリプロピレングリコール
（３）ポリεカプロラクトン
（４）メタクリル酸メチル／スチレン共重合体
（５）メタクリル酸ベンジル／アクリル酸共重合体
（６）メタクリル酸メチル／ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
（７）メタクリル酸メチル／上記構成成分Ｑ−１７を与えるモノマー共重合体
（８）メタクリル酸メチル／上記構成成分Ｑ−１７を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（９）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／スチレン／メタクリル酸共重合体
（１０）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体
（１１）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
（１２）上記構成成分Ｑ−２２を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレン／メタクリル酸共重合体
（１３）上記構成成分Ｑ−１０を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体
（１４）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／末端（メタ）アクリロイル化ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール／メタクリル酸共重合体
（１５）上記構成成分Ｑ−４を与えるモノマー／末端（メタ）アクリロイル化ポリエチレングリコール／メタクリル酸共重合体
（１６）上記構成成分Ｑ−１を与えるモノマー／末端（メタ）アクリロイル化ポリプロピレングリコール／メタクリル酸共重合体
（１７）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリカプロラクトン／メタクリル酸共重合体
（１８）上記構成成分Ｑ−２１を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリスチレン／メタクリル酸／ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
（１９）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（２０）上記構成成分Ｑ−２２を与えるモノマー／スチレン／ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
（２１）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ビニルベンズアミド／メタクリル酸共重合体
（２２）上記構成成分Ｑ−２３を与えるモノマー／４−ｔブチルスチレン／メタクリル酸共重合体
（２３）上記構成成分Ｍ−３を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（２４）上記構成成分Ｑ−２４を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリカプロラクトン共重合体
（２５）上記構成成分Ｍ−２を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／末端（メタ）アクリロイル化ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール共重合体
（２６）上記構成成分Ｍ−７を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート共重合体
（２７）上記構成成分Ｑ−９を与えるモノマー／４−ビニルピリジン／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（２８）上記構成成分Ｍ−１０を与えるモノマー／末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート／Ｎ−ビニルイミダゾール共重合体
（２９）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリｎ−ブチルメタクリレート／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（３０）上記構成成分Ｑ−４を与えるモノマー／アクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
（３１）上記構成成分Ｍ−１３を与えるモノマー／スチレン／メタクリル酸共重合体
（３２）上記例示化合物Ｍ−１を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／メタクリル酸ドデシル共重合体
（３３）上記構成成分Ｑ−１を与えるモノマー／メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリスチレン／メタクリル酸ステアリル共重合体
（３４）メタクリル酸／末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート／メタクリル酸イソボルニル共重合体
（３５）メタクリル酸シクロヘキシル／４−ビニルピリジン共重合体
（３６）上記構成成分Ｑ−１を与えるモノマー／メタクリル酸ブチル共重合体
（３７）上記構成成分Ｍ−１を与えるモノマー／スチレン／メタクリル酸／メタクリル酸メチル共重合体
（３８）上記構成成分Ｍ−２を与えるモノマー／スチレン／メタクリル酸ブチルエステル共重合体
（３９）上記構成成分Ｑ−２１を与えるモノマー／メタクリル酸ｔブチルエステル／メタクリル酸共重合体
（４０）上記構成成分Ｑ−１０を与えるモノマー／スチレン／ブチルアクリルアミド共重合体
（４１）メタクリル酸メチル／メタクリル酸共重合体
また、前記化合物に加えて市販の高分子化合物を使用してもよい。市販のブロック型高分子としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、２００１」、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４３３０、４３４０」等を挙げることができる。市販のグラフト型高分子としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース２４０００、２８０００、３２０００、３８５００、３９０００、５５０００」、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、１７１、１７４」等が挙げられる。市販の末端変性型高分子としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース３０００、１７０００、２７０００」等を挙げることができる（市販ポリマーはいずれも商品名）。

良溶媒は、前記の水不溶性化合物及び又は埋包分散剤を溶解することが可能で、貧溶媒と相溶する（均一に混ざる）ものであれば特に限定されない良溶媒に対する水不溶性色材の溶解度は、０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる水不溶性色材を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。また良溶媒に対する埋包分散剤の溶解度は４．０質量％以上であることが好ましく、１０．０質量％以上であることがより好ましい。この溶解度に特に上限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると７０質量％以下であることが実際的である。

良溶媒と貧溶媒との相溶性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。なお、水不溶性化合物の溶液と埋包分散剤の溶液とを別々に準備するときには、両者の溶解に用いる溶液を上記良溶媒の範囲に属する水から選択することが好ましく、両溶媒を同一種の溶媒とすることが好ましい。

良溶媒としては、特に限定されないが、有機酸（例えば、ギ酸、ジクロロ酢酸、メタンスルホン酸等）、有機塩基（例えば、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、テトラブチルアンモニウムヒドロキサイド、ナトリウムメトキシド等）、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等）、ケトン系溶媒（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホラン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、乳酸エチル等）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、オクタン等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル等）、ハロゲン系溶媒（例えば、四塩化炭素、ジクロロメタン等）、イオン性液体（例えば、１−エチル−３−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等）、二硫化炭素溶
媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。

これらの中でも、有機酸、有機塩基、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、有機酸、有機塩基、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。

有機酸としては、例えばスルホン酸化合物、カルボン酸化合物、酸無水物化合物等が挙げられるが、これに限定されるものではない。

上記のスルホン酸化合物としては、アルキルスルホン酸、ハロゲン化アルキルスルホン酸、芳香族スルホン酸などが挙げられ、アルキル鎖や芳香環は無置換であっても置換基Ｔで置換されていてもよい。ここでいう置換基Ｔはスルホン酸化合物に置換可能なものであればどのような置換基でもよい。

置換基Ｔとしては、例えば、脂肪族基、アリール基、ヘテロ環基、アシル基、ニトロ基、アミノ基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、アリールスルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、アリールスルフィニル基、脂肪族チオ基、アリールチオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、脂肪族オキシアミノ基、アリールオキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシフォスフィニル基、ジアリールオキシフォスフィニル基等を挙げることができる。

本発明に用いられるスルホン酸化合物としては、具体的には、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、プロパンスルホン酸、ブタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ペンタフルオロエタンスルホン酸、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸、アミノベンゼンスルホン酸、１，５−ナフタレンジスルホン酸４水和物、などが挙げられる。

上記カルボン酸化合物としては、アルキルカルボン酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸、芳香族カルボン酸などが挙げられ、アルキル鎖や芳香環は無置換であっても上記置換基Ｔで置換されていてもよい。カルボン酸化合物として、具体的には、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリブロモ酢酸、ジフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、ジブロモ酢酸、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、ブロモ酢酸、クロロジフルオロ酢酸、シアノ酢酸、フェノキシ酢酸、ジフェニル酢酸、チオ酢酸、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸、２−クロロプロピオン酸、２，２−ジクロロプロピオン酸、３−クロロプロピオン酸、２−ブロモプロピオン酸、３−ブロモプロピオン酸、２，３−ジブロモプロピオン酸、２−クロロ酪酸、３−クロロ酪酸、４−クロロ酪酸、イソ酪酸、２−ブロモイソ酪酸、シクロヘキサンカルボン酸、ニトロ酢酸、ホスホノ酢酸、ピルビン酸、シュウ酸、プロパルギル酸、トリメチルアンモニウム酢酸、安息香酸、テトラフルオロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、２−クロロ安息香酸、２−フルオロ安息香酸、ギ酸ベンゾイル、ベンゾイル安息香酸、２−ジメチルアミノ安息香酸、２，６−ジヒドロキシ安息香酸、ピコリン酸、クエン酸、システイン、スルファニル酸、スクアリン酸などがあげられる。

本発明においては、カルボン酸及びスルホン酸以外にも、酸無水物を上記酸をなすものとして用いることができ、具体的には、無水酢酸、プロピオン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリクロロ酢酸無水物などの酸無水物が挙げられる。また、これら以外の有機酸として、例えば、リン酸イソプロピルエステル、リン酸メチルエステル、フェニルホスホン酸、エチレンジアミンテトラホスホン酸、１−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸、メチレンジホスホン酸が挙げられる。

有機酸としては、中でも、アルキルスルホン酸、アルキルカルボン酸、ハロゲン化アルキルカルボン酸、芳香族スルホン酸が好ましく、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、クロロ酢酸、ギ酸、トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、がより好ましい。

有機塩基の例としては、第１級アミン類、第２級アミン類、第３級アミン類、第４級アミン類、アニリン類、ピペリジン類、ピペラジン類、アミジン類、フォルムアミジン類、ピリジン類、グアニジン類、モルホリン類、含窒素複素環類、金属アルコキシド類等があげられるがこれらに限定されるものではない。これらの中でも、第３級アミン類、第４級アミン類、モルホリン類、含窒素複素環類、金属アルコキシド類等が好ましい。

具体的には、アニリン、２−クロロアニリン、３−フルオロアニリン、２，４−ジフルオロアニリン、２−ニトロアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、２，６−ジエチルアニリン、２，４−ジメトキシアニリン、ｐ−フェニレンジアミン、ピリジン、２−アミノピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、２，２−ジピリジル、ピロリジン、ピペリジン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、ベンゾチアゾール、オキサゾール、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロオクタン、１−シアノグアニジン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルグアニジン、シクロヘキシルアミン、ブチルアミン、シクロプロピルアミン、ｔ−ブチルアミン、ベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、モルホリン、チオモルホリン、Ｎ−メチルモルホリン、ヘキサメチルホスホルアミド、１−メチル−４−ピペリドン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ビス−（３−アミノプロピル）エーテル、ソジウムメトキシド、ソジウムエトキシド、ソジウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドなどが挙げられる。

これらの中でも、アニリン、２，４−ジフルオロアニリン、ピリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、ジアザビシクロオクタン、トリエチルアミン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピペラジン、ソジウムメトキシド、ソジウムエトキシド、ソジウム−ｔ−ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドが好ましく、２，４−ジフルオロアニリン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン、テトラヒドロキノリン、フェニルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、Ｎ−メチルモルホリン、ソジウムメトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシドがより好ましい。

スルホキシド系溶媒としては、より具体的には、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホランなどが挙げられる。

アミド系溶媒としては、より具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。

水不溶性化合物溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。

水不溶性化合物を、良溶媒中に均一に溶解するとき、一般に分子内にアルカリ性で解離可能な基を有する顔料の場合はアルカリ性が、アルカリ性で解離する基が存在せず、プロトンが付加しやすい窒素原子を分子内に多く有するときは酸性が用いられることが好ましい。例えば、キナクリドン、ジケトピロロピロール、ジスアゾ縮合化合物顔料は、アルカリ性で、フタロシアニン化合物顔料は酸性で溶解することができる。

アルカリ性で溶解するときに用いられる塩基として、前記有機塩基以外に、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウムなどの無機塩基を用いることも可能である。使用する塩基の量は特に限定されないが、無機塩基の場合、水不溶性化合物に対して１．０〜３０モル当量であることが好ましく、１．０〜２５モル当量であることがより好ましく、１．０〜２０モル当量であることが特に好ましい。有機塩基の場合、水不溶性化合物に対して１．０〜１００モル当量であることが好ましく、５．０〜１００モル当量であることがより好ましく、２０〜１００モル当量であることが特に好ましい。

酸性で溶解するときに用いられる酸として、前記有機酸以外に、硫酸、塩酸、燐酸などの無機酸を用いることも可能である。使用する酸の量は特に限定されないが、塩基に比べて過剰量用いられる場合が多く、水不溶性化合物に対して３〜５００モル当量であることが好ましく、１０〜５００モル当量であることがより好ましく、３０〜２００モル当量であることが特に好ましい。

無機塩基または無機酸を有機溶媒と混合して、水不溶性化合物の良溶媒として用いる際は、アルカリまたは酸を完全に溶解させるため、若干の水や低級アルコールなどのアルカリまたは酸に対して高い溶解度をもつ溶剤を、有機溶媒に添加することができる。水や低級アルコールの量は、水不溶性化合物溶液全量に対して、５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。具体的には、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブチルアルコールなどを用いることができる。

水不溶性化合物溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

水不溶性化合物溶液は、良溶媒に水不溶性化合物と必要により高分子化合物とを溶解したものであれば特に限定されず、他の成分を含んでいても構わない。
他の成分としては、特に限定されないが、酸性基を有する有機化合物、塩基性を有する有機化合物などが好適に挙げられる。これらの成分は、前記水不溶性化合物溶液と前記貧溶媒とを混合することにより顔料を析出させた際に、析出させた顔料に素早く吸着し、顔料表面を酸性あるいは塩基性に処理する作用を有するものである。上記他の成分の前記貧溶媒への溶解性は特に制限されないが、前記貧溶媒が上記他の成分にとっても貧溶媒となるような化合物であることが好ましい。

本発明に用いうる酸性基を有する有機化合物の酸性基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、スルフェン酸基、ホスホン酸基、水酸基、スルフィド基、などがあげられるがこれらに限定されるものではない。また、分子中に１種単独でも、２種以上の同一、または異なる官能基を含んでいてもよい。またこれら酸性基を有する有機化合物は１種単独で用いても２種以上併用してもよい。これらの中でも、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基を有するものが好ましい。

カルボン酸基を有する有機化合物としては、例えば、ベヘン酸、１３−ドコセン酸、オレイン酸、リノール酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、２−ヘキシルデカン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、デカン酸、オクタン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、１，１２−トデカンジカルボン酸、セバチン酸、１−アダマンタンカルボン酸、１−ナフトエ酸、２−ナフトエ酸、ピロメリット酸、ｐ−ベンゾイルアミノ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、安息香酸、トリメリット酸、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、β−オキシナフトエ酸、ｐ−オクチルオキシ安息香酸、トリフェニル酢酸、マンデル酸、パーフルオロオクタン酸、ｐ−ニトロ安息香酸、ｏ−ベンゾイル安息香酸、４−スルファモイル安息香酸、ｏ−ベンゾイルアミノ安息香酸、２，６−ピリジンジカルボン酸、テトラヒドロフランテトラカルボン酸、２−キノリンカルボン酸、４，４−ビフェニルジカルボン酸、４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸、２−ナフチル酢酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸、１，４，５，８−ナフタレンテトラカルボン酸、１，８−ナフタル酸、３，４，９，１０−ペリレンテトラカルボン酸、インドール−３−酪酸、３，７−ジカルボン酸ジフェニルオキサイドテトラクロロフタル酸、フタリン酸、葉酸、ベンジル酸、ナフテン酸、ジフェニル酢酸、２，４−ジクロロ安息香酸などが上げられる。

スルホン酸基を有する有機化合物としては、例えば、β−ナフタレンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、セチル硫酸、Ｃ酸、Ｊ酸、γ酸、ジアミノスチルベンジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸、クロロベンゼンスルホン酸、１−ナフチルアミン−４−スルホン酸（ナフチオン酸）、ドビアス酸、ペリ酸、ジェー酸、コッホ酸、メタニル酸、トルエンスルホン酸、オクタンスルホン酸などが挙げられる。

スルフィン酸基を有する化合物としては、ｐ−トルエンスルフィン酸、ベンゼンスルフィン酸、ｐ−カルボキシベンゼンスルフィン酸、オクチルスルフィン酸、エチルスルフィン酸、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルフィン酸、４−アセトアミドベンゼンスルフィン酸、チオフェン−２−スルフィン酸、メチルスルフィン酸、イソブチルスルフィン酸、ヘキサデシルスルフィン酸、ヒドロキシルメタンスルフィン酸などが上げられる。

スルフェン酸化合物としては、ベンゼンスルフェン酸、ｐ−トルエンスルフェン酸などが挙げられる。
ホスホン酸化合物としてはステアリルホスホン酸、ラウリルホスホン酸などが挙げられる。

本発明において、酸性基を有する有機化合物の添加量として、水不溶性化合物に対し０．０１〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、０．０５〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、０．０５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。

塩基性基を有する有機化合物としては、アルキルアミン、アリールアミン、アラルキルアミン、ピラゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリアゾール誘導体、テトラゾール誘導体、オキサゾール誘導体、チアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリダジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、トリアジン誘導体などが挙げられ、好ましくはアルキルアミン、アリールアミン、イミダゾール誘導体が挙げられる。

前記塩基性基を有する有機化合物の炭素数としては、６以上が好ましく、より好ましくは８以上であり、さらに好ましくは１０以上である。
前記塩基性基を有する有機化合物において、アルキルアミンとしては、例えば、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、２−ヘチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン、イソブチルアミン、ｔ−ブチルアミン、１−メチルブチルアミン、１−エチルブチルアミン、ｔ−アミルアミン、３−アミノヘプタン、ｔ−オクチルアミン、１，４−ジアミノブタン、１，６−ヘキサジアミン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルブチルアミン、Ｎ−メチルジブチルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−メイルジオクチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−１−オクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルー１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’、Ｎ’ ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、シクロヘキシルアミン、シクロヘプチルアミン、シクロヘキシルアミン、シクロドデシルアミン、１−アダマンダンアミンなどが挙げられ、好ましくはオクチルアミン、２−ヘチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、オクタデシルアミン、ｔ−オクチルアミン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，１２−ジアミノドデカン、ジオクチルアミン、ビス（２−エチルヘキシル）アミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチルアミン、Ｎ−メイルジオクチルアミン、トリオクチルアミン、トリイソオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−１−オクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルー１，６−ヘキサンジアミン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’、Ｎ’ ’−ペンタメチルジエチレントリアミン、シクロドデシルアミン、１−アダマンダンアミンなどが挙げられ、さらに好ましくは、デシルアミン、ウンデシルアミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシルアミン、ジデシルアミン、Ｎ−メチルオクタデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミン、トリドデシルアミンなどが挙げられる。またポリアリルアミン、ポリビニルアミンなどの塩基性基を有する有機高分子化合物も好適である。

アリールアミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジブチルアニリン、４−ブチルアニリン、４−ペンチルアミン、４−ヘキシルアミン、４−ヘプチルアニリン、４−オクチルアニリン、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ブトキシアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられるが、好ましくは４−オクチルアニリン、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられ、さらに好ましくは、４−デシルアニリン、４−ドデシルアニリン、４−テトラデシルアニリン、４−ヘキサデシルアニリン、４−ペンチルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリン、４−ヘキシルオキシアニリンなどが挙げられる。

イミダゾール誘導体としては、例えば、１−（１０−ヒドロキシデシル）イミダゾール、１−ブチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾールなどが挙げられる。

前記塩基性基を有する有機化合物としては、水不溶性化合物に対し０．０１〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、０．０５〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、０．０５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。

また塩基性基と複素環基とで構成される有機化合物を添加することも好ましい。
このような有機化合物としては、例えば、２−アミノピリジン、３−アミノピリジン、１−（２−アミノフェニル）ピロール、５−アミノピラゾール、３−アミノ−５−メチルピラゾール、５−アミノ−１−エチルピラゾール、３−アミノトリアゾール、２−アミノチアゾール、５−アミノインドール、２−アミノベンズチアゾール、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、フタルイミド、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、アミノピラジン、８−アミノキノリン、３−アミノキノリン、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、キナクリドン、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドなどが挙げられる。好ましくは、２−アミノベンズチアゾール、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、８−アミノキノリン、３−アミノキノリン、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、キナクリドン、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられ、より好ましくは、９−アミノアクリジン、ＡＳＴＲＡブルー６ＧＬＬ（塩基性フタロシアニン誘導体）、２−アミノアントラキノン、３−アミノアントラキノン、アクリドン、Ｎ−アクリドン、５−アミノベンズイミダゾール、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾール、５−アミノベンズイミダゾロン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−アミノベンズイミダゾロン、５−アミノウラシル、６−アミノウラシル、ＮＩＬＥレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられる。

前記塩基性基と複素環基とで構成される有機化合物の添加量としては、水不溶性化合物に対し０．０１〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、０．０５〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、０．０５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。

上記に挙げた以外にも特開２００７−９０９６号公報や特開平７−３３１１８２号公報等に記載の顔料誘導体を挙げることができる。ここで言う顔料誘導体とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型の化合物、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型の化合物を指す。市販品としては、例えば、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ６７４５（フタロシアニン誘導体））」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）」等を挙げることができる（いずれも商品名）。顔料誘導体を用いる場合、その使用量としては、顔料に対し０．５〜３０質量％の範囲にあることが好ましく、３〜２０質量％の範囲にあることがより好ましく、５〜１５質量％の範囲にあることが特に好ましい。

貧溶媒は特に限定されないが、貧溶媒に対する水不溶性化合物の溶解度は、０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。水不溶性化合物の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる水不溶性化合物を考慮すると０．０００１質量％以上が実際的である。ま貧溶媒に対する上記自己分散化高分子化合物の溶解度は、２．０質量％以下（不溶性）であり、１．０質量％以下であることが好ましい。水不溶性化合物の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると０．００１質量％以上が実際的である。

貧溶媒としては、特に限定されないが、水系溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール等）、ケトン系溶媒（例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンスルホキシド、スルホラン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、乳酸エチル等）、アミド系溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、トルエン、キシレン等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、オクタン等）、ニトリル系溶媒（例えば、アセトニトリル等）、ハロゲン系溶媒（例えば、四塩化炭素、ジクロロメタン等）、イオン性液体（例えば、１−エチル−３
−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等）、二硫化炭素溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
これらの中でも、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、水性媒体、アルコール系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。

水性媒体とは、水単独または水と水に可溶な有機溶媒や無機塩の溶解液をいう、例えば、水、塩酸、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などが挙げられる。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。

良溶媒の具体例として列挙したものと貧溶媒として列挙したものとで共通するものもあるが、良溶媒及び貧溶媒として同じものを組み合わせることはなく、採用する各水不溶性化合物および高分子化合物との関係で良溶媒に対する溶解度が貧溶媒に対する溶解度より十分高ければよく、水不溶性化合物に関しては、例えば、その溶解度差が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。良溶媒と貧溶媒に対する溶解度の差に特に上限はないが、通常用いられる水不溶性化合物を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。高分子化合物に関しては、例えば、その溶解度差が２．０質量％以上であることが好ましく、５．０質量％以上であることがより好ましい。良溶媒と貧溶媒に対する溶解度の差に特に上限はないが、通常用いられる高分子化合物を考慮すると７０質量％以下であることが実際的である。

貧溶媒の状態は特に限定されず、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。水不溶性化合物溶液の粘度は０．５〜１００．０ｍＰａ・ｓであることが好ましく１．０〜５０．０ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。

水不溶性化合物溶液と貧溶媒とを混合する際、両者のどちらを添加して混合してもよいが、水不溶性化合物溶液を貧溶媒に噴流して混合することが好ましく、その際に貧溶媒が撹拌された状態であることが好ましい。撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。さらに供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。供給管の内径は０．１〜２００ｍｍが好ましく０．２〜１００ｍｍがより好ましい。供給管から液中に供給される速度としては１〜１００００ｍｌ／ｍｉｎが好ましく、５〜５０００ｍｌ／ｍｉｎがより好ましい。

水不溶性化合物溶液と貧溶媒との混合に当り、レイノルズ数を調節することにより、析出生成させる顔料ナノ粒子の粒子径を制御することができる。ここでレイノルズ数は流体の流れの状態を表す無次元数であり次式で表される。
Ｒｅ＝ρＵＬ／μ ・・・ 数式（１）
数式（１）中、Ｒｅはレイノルズ数を表し、ρは水不溶性化合物溶液の密度［ｋｇ／ｍ^３］を表し、Ｕは水不溶性化合物溶液と貧溶媒とが出会う時の相対速度［ｍ／ｓ］を表し、Ｌは水不溶性化合物溶液と貧溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径［ｍ］を表し、μは水不溶性化合物溶液の粘性係数［Ｐａ・ｓ］を表す。

等価直径Ｌとは、任意断面形状の配管の開口径や流路に対し等価な円管を想定するとき、その等価円管の直径をいう。等価直径Ｌは、配管の断面積をＡ、配管のぬれぶち長さ（周長）または流路の外周をｐとすると下記数式（２）で表される。
Ｌ＝４Ａ／ｐ ・・・ 数式（２）
配管を通じて水不溶性化合物溶液を貧溶媒に注入して粒子を形成することが好ましく、配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。例えば、液体供給口の開口径を変化させて等価直径を調節することができる。等価直径Ｌの値は特に限定されないが、例えば、上述した供給口の好ましい内径と同義である。

水不溶性化合物溶液と貧溶媒とが出会う時の相対速度Ｕは、両者が出会う部分の面に対して垂直方向の相対速度で定義される。すなわち、例えば静止している貧溶媒中に水不溶性化合物溶液を注入して混合する場合は、供給口から注入する速度が相対速度Ｕに等しくなる。相対速度Ｕの値は特に限定されないが、例えば、０．５〜１００ｍ／ｓとすることが好ましく、１．０〜５０ｍ／ｓとすることがより好ましい。

水不溶性化合物溶液の密度ρは、選択される材料の種類により定められる値であるが、例えば、０．８〜２．０ｋｇ／ｍ^３であることが実際的である。また、水不溶性化合物溶液の粘性係数μについても用いられる材料や環境温度等により定められる値であるが、その好ましい範囲は、上述した水不溶性化合物溶液の好ましい粘度と同義である。

レイノルズ数（Ｒｅ）の値は、小さいほど層流を形成しやすく、大きいほど乱流を形成しやすい。例えば、レイノルズ数を６０以上で調節して顔料ナノ粒子の粒子径を制御して得ることができ、１００以上とすることが好ましく、１５０以上とすることがより好ましい。レイノズル数に特に上限はないが、例えば、１０００００以下の範囲で調節して制御することで良好な顔料ナノ粒子を制御して得ることができ好ましい。あるいは、得られるナノ粒子の平均粒径が６０ｎｍ以下となるようにレイノルズ数を高めた条件としてもよい。このとき、上記の範囲内においては、通常レイノルズ数を高めることで、より粒径の小さな顔料ナノ粒子を制御して得ることができる。

水不溶性化合物溶液と貧溶媒との混合比は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。有機微粒子を析出させた場合の液中の粒子濃度は特に制限されないが、溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。また、微粒子を生成させる際の調製スケールは、特に限定されないが、貧溶媒の混合量が１０〜２０００Ｌの調製スケールであることが好ましく、５０〜１０００Ｌの調製スケールであることがより好ましい。

水不溶性化合物微粒子を析出させ分散液を調製するに当り、水不溶性化合物溶液及び貧溶媒の少なくとも一方に、少なくとも貧溶媒が良溶媒（貧溶媒に対する溶解度が４．０質量％以上）となるような化合物（以下、粒径調整剤と称することがある）を含有させてもよい。

高分子粒径調整剤としては、例えば、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−部分ホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド／プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸ナトリウム塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ（４−ビニルピリジン）塩、ポリアリルアミン、ポリアリルアミン塩酸塩、ポリビニルアミン塩酸塩、アリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン塩酸塩共重合体、ジアリルアミン系モノマー／ＳＯ_２共重合体、ジアリルアミン塩酸塩／マレイン酸共重合体、ポリジアリルメチルアミン塩酸塩、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド／アクリルアミド共重合体、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリアリルアミン、ポリアリルアミン塩酸塩、ポリビニルアミン塩酸塩、アリルアミン塩酸塩／ジアリルアミン塩酸塩共重合体、ジアリルアミン系モノマー／ＳＯ_２共重合体などが好ましい。これら粒径調整剤は、１種単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
質量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることが好ましく、１０，０００〜５００，０００であることがより好ましく、１０，０００〜１００，０００であることが特に好ましい。

アニオン粒径調整剤（アニオン性界面活性剤）としては、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。なかでも、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩が好ましい。Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、特開平３−２７３０６７号明細書に記載されているものが好ましい。これらアニオン性の粒径調整剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

カチオン性の粒径調整剤（カチオン性界面活性剤）には、四級アンモニウム塩、アルコキシル化ポリアミン、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、脂肪族アミン、脂肪族アミンと脂肪族アルコールから誘導されるジアミンおよびポリアミン、脂肪酸から誘導されるイミダゾリンのカチオン性物質の塩が挙げられる。これらカチオン性粒径調整剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

両イオン性の粒径調整剤は、前記アニオン性の粒径調整剤が分子内に有するアニオン基部分とカチオン性の粒径調整剤が分子内に有するカチオン基部分を共に分子内に有する粒径調整剤である。

ノニオン性の粒径調整剤（ノニオン性界面活性剤）としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性の粒径調整剤は、単独であるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。

粒径調整剤の含有量は、水不溶性化合物微粒子の粒径制御をより一層向上させるために、顔料に対して０．１〜１００質量％の範囲であることが好ましく、より好ましくは０．１〜５０質量％の範囲であり、さらに好ましくは０．１〜２０質量％の範囲である。また粒径調整剤は、単独で用いても、複数のものを組み合わせて用いてもよい。

良溶媒、貧溶媒が含まれた状態で結晶化処理を行った場合、第３溶媒を用いて良溶媒・貧溶媒を除去することができる。第３溶媒の種類は特に限定されないが、有機溶媒であることが好ましく、例えば、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。また、該第３溶媒は上記溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
なお、本発明においては、上記の第３溶媒に限らず後述する第４溶媒を含め、分散組成物の媒体とされる、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる溶媒を総称して「第３の溶媒」という。

エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。

なかでも、乳酸エチル、酢酸エチル、エタノール、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートが好ましく、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートがより好ましい。これらは、１種単独で使用してもよいし、２種以上併用してもよい。なお第３溶媒が良溶媒もしくは貧溶媒と同じものであることはない。

第３溶媒の添加の時機は水不溶性化合物微粒子の析出後であれば特に限定されないが、微粒子を析出させた混合液に添加しても良いし、混合液の溶媒分の一部、を除去してから加えても良いし、あるいは全部を予め除去（濃縮）してから添加してもよい。
すなわち、第３溶媒を置換用溶媒として用い、微粒子を析出させた分散液中の良溶媒及び貧溶媒からなる溶媒分を第３溶媒で置換することができる。
あるいは、良溶媒および貧溶媒を完全に除去（濃縮）し、顔料粒子粉末として取り出してから、第３溶媒を加えることもできる。

また、後述する顔料分散組成物とするときに、１度目の溶媒分の除去工程（第１除去）を経た後、第３溶媒を添加して溶媒置換し、２度目の溶媒分の除去工程（第２除去）により溶媒分を除去し粉末化してもよい。そして、その後顔料分散剤及び／又は溶媒を添加して所望の顔料分散組成物とすることができる。
あるいは良溶媒および貧溶媒を完全に除去（濃縮）し、顔料粒子粉末として取り出してから、第３溶媒及び／又は顔料分散剤を添加して、所望の顔料分散組成物とすることができる。
第３溶媒の添加量は特に限定されないが、水不溶性色材の微粒子１００質量部に対して、１００〜３０００００質量部であることが好ましく、５００〜１００００質量部であることがより好ましい。

水不溶性化合物微粒子析出後の混合液からの溶媒分の除去工程としては、特に限定されないが、例えば、フィルタなどによりろ過する方法、遠心分離によって水不溶性化合物微粒子を沈降させて濃縮する方法などが挙げられる。
フィルタろ過の装置は、例えば、減圧あるいは加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルタとしては、ろ紙、ナノフィルタ、ウルトラフィルタなどを挙げることができる。
遠心分離機は水不溶性化合物微粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。
また、溶媒分の除去工程として、真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法、それらを組合せた方法などを用いることもできる。

水不溶性化合物の微粒子は例えばビヒクル中で分散させた状態で用いることができる。前記ビヒクルとは、塗料でいえば、液体状態にあるときに水不溶性化合物を分散させている媒質の部分をいい、液状であって前記水不溶性化合物と結合して塗膜を固める部分（バインダー）と、これを溶解希釈する成分（有機溶媒）とを含む。なお本発明においては、微粒子形成時に用いる高分子化合物および／または再分散化に用いる水不溶性化合物分散剤を総称してバインダーと称する。

再分散化後の微粒子の分散組成物の微粒子濃度は目的に応じて適宜定められるが、好ましくは分散組成物全量に対して微粒子が２〜３０質量％であることが好ましく、４〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。上記のようなビヒクル中に分散させる場合に、バインダーおよび溶解希釈成分の量は水不溶性化合物の種類などにより適宜定められるが、分散組成物全量に対して、バインダーは１〜３０質量％であることが好ましく、３〜２０質量％であることがより好ましく、５〜１５質量％であることが特に好ましい。溶解希釈成分は５〜８０質量％であることが好ましく、１０〜７０質量％であることがより好ましい。

本発明の水不溶性化合物の微粒子を第３の溶媒に再分散させるとき、別の分散剤等を添加しなくても、第３の溶媒中で水不溶性化合物微粒子の凝集状態が自発的に解かれ媒体中に分散する性質を有することが好ましく、この性質があることを「自己分散しうる」ないし「自己分散性を有する」という。ただし、本発明において再分散性を一層向上させるために、微粒子の再分散時に顔料分散剤等を添加してもよい。

このような凝集状態にある微粒子を再分散する方法として、例えば超音波による分散方法や物理的なエネルギーを加える方法を用いることができる。用いられる超音波照射装置は１０ｋＨｚ以上の超音波を印加できる機能を有することが好ましく、例えば、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄機などが挙げられる。超音波照射中に液温が上昇すると、ナノ粒子の熱凝集が起こるため、液温を１〜１００℃とすることが好ましく、５〜６０℃がより好ましい。温度の制御方法は、分散液温度の制御、分散液を温度制御する温度調整層の温度制御、などによって行うことができる。
物理的なエネルギーを加えて顔料ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。

顔料分散組成物には、顔料の分散性をより向上させる目的で、従来から公知の顔料分散剤や界面活性剤等の分散剤などを本発明の効果を損なわない限りにおいて加えることもできる。
顔料分散剤としては、高分子分散剤（例えば、直鎖状高分子、ブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子等）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等）、顔料誘導体等を挙げることができる。分散剤は、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有するブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
高分子化合物の例として、ブロック型高分子としては、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２０００、２００１」、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ４３３０、４３４０」等を挙げることができる。グラフト型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース２４０００、２８０００、３２０００、３８５００、３９０００、５５０００」、ＢＹＫ Ｃｈｅｍｉｅ社製「Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−１６１、１７１、１７４」等が挙げられる。末端変性型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース３０００、１７０００、２７０００」等を挙げることができる（いずれも商品名）。

本発明において顔料誘導体（以下、「顔料誘導体型分散剤」ともいう）とは、親物質としての有機顔料から誘導され、その親構造を化学修飾することで製造される顔料誘導体型分散剤、あるいは化学修飾された顔料前駆体の顔料化反応により得られる顔料誘導体型分散剤と定義する。一般に、シナジスト型分散剤ともいわれている。

特に限定されないが、例えば、特開２００７−９０９６号公報や、特開平７−３３１１８２号公報等に記載の酸性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有する顔料誘導体、フタルイミドメチル基などの官能基を導入した顔料誘導体などが好適に用いられる。

市販品としては、ＥＦＫＡ社製「ＥＦＫＡ６７４５（フタロシアニン誘導体）、６７５０（アゾ顔料誘導体）」、ルーブリゾール社製「ソルスパース５０００（フタロシアニン誘導体）、２２０００（アゾ顔料誘導体）」等を挙げることができる（いずれも商品名）。
線状高分子としては、後述するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができ、上記顔料誘導体と併用することも好ましい。
顔料分散剤は、一種のみを用いてもよく、二種以上を併用して使用してもよい。

光硬化性組成物は、前記水不溶性化合物の微粒子の分散組成物と、光重合性化合物と、光重合開始剤（以下、光重合開始剤系と称する場合もある）とを含み、好ましくは、更に、アルカリ可溶性樹脂を含む。以下、光硬化性組成物の各成分について説明する。

水不溶性化合物微粒子および、その分散組成物を作製する方法については既に詳細に述べた。光硬化性組成物中の微粒子の含有量は、全固形分（本発明において、全固形分とは、有機溶媒を除く組成物合計をいう。）に対し、３〜９０質量％が好ましく、２０〜８０質量％がより好ましく、２５〜６０質量％がさらに好ましい。この量が多すぎると分散液の粘度が上昇し製造適性上問題になることがある。少なすぎると着色力が十分でない。また、調色のために通常の顔料と組み合わせて用いてもよい。顔料は上記で記述したものを用いることができる。

光重合性化合物（以下、重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーと称する場合がある）としては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有し、光の照射によって付加重合する多官能モノマーであることが好ましい。そのような光重合性化合物としては、分子中に少なくとも１個の付加重合可能なエチレン性不飽和基を有し、沸点が常圧で１００℃以上の化合物を挙げることができる。その例としては、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートなどの単官能アクリレートや単官能メタクリレート；ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレート；トリメチロールプロパンやグリセリン等の多官能アルコールにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加した後（メタ）アクリレート化したもの等の多官能アクリレートや多官能メタクリレートを挙げることができる。また、特開平１０−６２９８６号公報に一般式（１）および（２）に記載のように、多官能アルコールにエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドを付加させた後（メタ）アクリレート化した化合物も好適なものとして挙げられる。

更に特公昭４８−４１７０８号公報、特公昭５０−６０３４号公報及び特開昭５１−３７１９３号公報に記載されているウレタンアクリレート類；特開昭４８−６４１８３号公報、特公昭４９−４３１９１号公報及び特公昭５２−３０４９０号公報に記載されているポリエステルアクリレート類；エポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエポキシアクリレート類等の多官能アクリレー卜やメタクリレートを挙げることができる。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合性化合物Ｂ」も好適なものとして挙げることができる。

光重合性化合物は、単独でも、二種類以上を混合して用いてもよく、光硬化性組成物の全固形分に対する含有量は５〜５０質量％が一般的であり、１０〜４０質量％が好ましい。この量が多すぎると現像性の制御が困難になり製造適性上問題となる。少なすぎると露光時の硬化力が不足する。

光重合開始剤又は光重合開始剤系（本発明において、光重合開始剤系とは複数の化合物の組み合わせで光重合開始の機能を発現する混合物をいう。）としては、米国特許第２３６７６６０号明細書に開示されているビシナルポリケタルドニル化合物、米国特許第２４４８８２８号明細書に記載されているアシロインエーテル化合物、米国特許第２７２２５１２号明細書に記載のα−炭化水素で置換された芳香族アシロイン化合物、米国特許第３０４６１２７号明細書及び同第２９５１７５８号明細書に記載の多核キノン化合物、米国特許第３５４９３６７号明細書に記載のトリアリールイミダゾール二量体とｐ−アミノケトンの組み合わせ、特公昭５１−４８５１６号公報に記載のベンゾチアゾール化合物とトリハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、米国特許第４２３９８５０号明細書に記載されているトリハロメチル−トリアジン化合物、米国特許第４２１２９７６号明細書に記載されているトリハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。特に、トリハロメチル−ｓ−トリアジン、トリハロメチルオキサジアゾール及びトリアリールイミダゾール二量体が好ましい。

また、この他、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「重合開始剤Ｃ」や、オキシム系として、１−フェニル−１，２−プロパンジオン−２−（ｏ−エトキシカルボニル）オキシム、Ｏ−ベンゾイル−４’−（ベンズメルカプト）ベンゾイル−ヘキシル−ケトキシム、２，４，６−トリメチルフェニルカルボニル−ジフェニルフォスフォニルオキサイド、ヘキサフルオロフォスフォロ−トリアルキルフェニルホスホニウム塩等も好適なものとしてあげることができる。

光重合開始剤又は光重合開始剤系は、単独でも、２種類以上を混合して用いてもよいが、特に２種類以上を用いることが好ましい。少なくとも２種の光重合開始剤を用いると、表示特性、特に表示のムラが少なくできる。光硬化性組成物の全固形分に対する光重合開始剤又は光重合開始剤系の含有量は、０．５〜２０質量％が一般的であり、１〜１５質量％が好ましい。この量が多すぎると感度が高くなりすぎ制御が困難になる。少なすぎると露光感度が低くなりすぎる。

アルカリ可溶性樹脂としては、光硬化性組成物ないし、カラーフィルタ用インクジェットインクの調製時に添加することもできるが、前記微粒子の分散組成物を製造する際、または微粒子形成時に添加することも好ましい。水不溶性化合物の溶液および水不溶性化合物の溶液を添加して水不溶性化合物の微粒子を生成させるための貧溶媒の両方もしくは一方にアルカリ可溶性樹脂を添加することもできる。またはアルカリ可溶性樹脂溶液を別系統で水不溶性化合物の微粒子形成時に添加することも好ましい。

アルカリ可溶性樹脂としては、酸性基を有するバインダーが好ましく、側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩基などの極性基を有するアルカリ可溶性のポリマーが好ましい。その例としては、特開昭５９−４４６１５号公報、特公昭５４−３４３２７号公報、特公昭５８−１２５７７号公報、特公昭５４−２５９５７号公報、特開昭５９−５３８３６号公報及び特開昭５９−７１０４８号公報に記載されているようなメタクリル酸共重合体、アクリル酸共重合体、イタコン酸共重合体、クロトン酸共重合体、マレイン酸共重合体、部分エステル化マレイン酸共重合体等を挙げることができる。また側鎖にカルボン酸基やカルボン酸塩などを有するセルロース誘導体も挙げることができ、またこの他にも、水酸基を有するポリマーに環状酸無水物を付加したものも好ましく使用することができる。また、特に好ましい例として、米国特許第４，１３９，３９１号明細書に記載のベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸との共重合体や、ベンジル（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸と他のモノマーとの多元共重合体を挙げることができる。

アルカリ可溶性樹脂は、単独で用いてもよく、或いは通常の膜形成性のポリマーと併用する組成物の状態で使用してもよく、水不溶性化合物の微粒子１００質量部に対する添加量は１０〜２００質量部が一般的であり、２５〜１００質量部が好ましい。

その他、架橋効率を向上させるために、アルカリ可溶性樹脂の側鎖に重合性基を有していてもよく、ＵＶ硬化性樹脂や、熱硬化性樹脂等も有用である。更に、アルカリ可溶性樹脂として、側鎖の一部に水溶性の原子団を有する樹脂を用いることもできる。

光硬化性組成物においては、上記成分の他に、更に光硬化性組成物調製用の有機溶媒（第４溶媒）を用いてもよい。第４溶媒の例としては、特に限定されないが、例えば、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられるが、なかでも、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、またはこれらの混合物などがより好ましい。
ケトン系溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、１，３−ブチレングリコールジアセテート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセルソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、ｎ−オクタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは２種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が１８０℃〜２５０℃である溶剤を必要によって使用することができる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して１０〜９５質量％が好ましい。

また、光硬化性組成物中に適切な界面活性剤を含有させることが好ましい。界面活性剤としては、特開２００３−３３７４２４号公報、特開平１１−１３３６００号公報に開示されている界面活性剤が、好適なものとして挙げられる。界面活性剤の含有量は、光硬化性組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

光硬化性組成物は、熱重合防止剤を含むことが好ましい。該熱重合防止剤の例としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ｔ−ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトベンズイミダゾール、フェノチアジン等が挙げられる。熱重合防止剤の含有量は、光硬化性組成物全量に対して１質量％以下が好ましい。

光硬化性組成物には、必要に応じ前記着色剤（顔料）に加えて、着色剤（染料、顔料）を添加することができる。着色剤のうち顔料を用いる場合には、光硬化性組成物中に均一に分散されていることが望ましい。染料ないし顔料としては、具体的には、前記顔料として、特開２００５−１７７１６号公報［００３８］〜［００４０］に記載の色材や、特開２００５−３６１４４７号公報［００６８］〜［００７２］に記載の顔料や、特開２００５−１７５２１号公報［００８０］〜［００８８］に記載の着色剤を好適に用いることができる。補助的に使用する染料もしくは顔料の含有量は、光硬化性組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

光硬化性組成物には、必要に応じて紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤としては、特開平５−７２７２４号公報記載の化合物のほか、サリシレート系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、ニッケルキレート系、ヒンダードアミン系などが挙げられる。紫外線吸収剤の含有量は、光硬化性組成物全量に対して５質量％以下が好ましい。

また、光硬化性組成物においては、上記添加剤の他に、特開平１１−１３３６００号公報に記載の「接着助剤」や、その他の添加剤等を含有させることができる。

光硬化性組成物はその組成を適宜に調節して、インクジェットインクとすることができる。インクジェットインクとしてはカラーフィルタ用以外にも、印字用等、通常のインクジェットインクとしてもよいが、なかでもカラーフィルタ用インクジェットインクとすることが好ましい。
インクジェットインクは前記の水不溶性化合物微粒子を含むものであればよく、重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の水不溶性化合物微粒子を含有させたものであることが好ましい。ここで重合性モノマーおよび／または重合性オリゴマーとしては、先に光硬化性組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８〜２２ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０〜２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい（本発明において粘度は、特に断らない限り２５℃のときの値である。）。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やＥ型粘度計などの通常の装置により測定することができる。
また、射出時のインクの表面張力は１５〜４０ｍＮ／ｍであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい（本発明において表面張力は、特に断らない限り２３℃のときの値である。）。より好ましくは、２０〜３５ｍＮ／ｍ、最も好ましくは、２５〜３０ｍＮ／ｍである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置（協和界面科学株式会社製、ＣＢＶＰ−Ｚ）や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ＥＳＢ−Ｖ（協和科学社製）などの測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。

カラーフィルタ用インクジェットインクの吹き付けとしては、帯電したインクを連続的に噴射し電場によって制御する方法、圧電素子を用いて間欠的にインクを噴射する方法、インクを加熱しその発泡を利用して間欠的に噴射する方法等、各種の方法を採用できる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。

インクジェットヘッド（以下、単にヘッドともいう。）には、通常のものを適用でき、コンティニアスタイプ、ドットオンデマンドタイプが使用可能である。ドットオンデマンドタイプのうち、サーマルヘッドでは、吐出のため、特開平９−３２３４２０号に記載されているような稼動弁を持つタイプが好ましい。ピエゾヘッドでは、例えば、欧州特許Ａ２７７，７０３号、欧州特許Ａ２７８，５９０号などに記載されているヘッドを使うことができる。ヘッドはインクの温度が管理できるよう温調機能を持つものが好ましい。射出時の粘度は５〜２５ｍＰａ・ｓとなるよう射出温度を設定し、粘度の変動幅が±５％以内になるようインク温度を制御することが好ましい。また、駆動周波数としては、１〜５００ｋＨｚで稼動することが好ましい。

また、各画素を形成した後、加熱処理（いわゆるベーク処理）する加熱工程を設けることができる。即ち、光照射により光重合した層を有する基板を電気炉、乾燥器等の中で加熱する、あるいは赤外線ランプを照射する。加熱の温度及び時間は、感光性濃色組成物の組成や形成された層の厚みに依存するが、一般に充分な耐溶剤性、耐アルカリ性、及び紫外線吸光度を獲得する観点から、約１２０℃〜約２５０℃で約１０分〜約１２０分間加熱することが好ましい。
このようにして形成されたカラーフィルタのパターン形状は特に限定されるものではなく、一般的なブラックマトリックス形状であるストライプ状であっても、格子状であっても、さらにはデルタ配列状であってもよい。

既述のカラーフィルタ用インクジェットインクを用いた画素形成工程の前に、予め隔壁を作成し、該隔壁に囲まれた部分にインクを付与する作製方法が好ましい。この隔壁はどのようなものでもよいが、カラーフィルタを作製する場合は、ブラックマトリクスの機能を持った遮光性を有する隔壁（以下、単に「隔壁」とも言う。）であることが好ましい。該隔壁は通常のカラーフィルタ用ブラックマトリクスと同様の素材、方法により作製することができる。例えば、特開２００５−３８６１号公報の段落番号［００２１］〜［００７４］や、特開２００４−２４００３９号公報の段落番号［００１２］〜［００２１］に記載のブラックマトリクスや、特開２００６−１７９８０号公報の段落番号［００１５］〜［００２０］や、特開２００６−１０８７５号公報の段落番号［０００９］〜［００４４］に記載のインクジェット用ブラックマトリクスなどが挙げられる。

光硬化性組成物を用いた塗布膜における含有成分については、既に記載したものと同様である。また、光硬化性組成物を用いた塗布膜の厚さは、その用途により適宜定めることができるが、０．５〜５．０μｍであることが好ましく、１．０〜３．０μｍであることがより好ましい。この光硬化性組成物を用いた塗布膜においては、前述のモノマーもしくはオリゴマーを重合させて光硬化性組成物の重合膜とし、それを有するカラーフィルタを作製することができる（カラーフィルタの作製については後述する。）。光重合性化合物の重合は、光照射により光重合開始剤又は光重合開始剤系を作用させて行うことができる。

尚、上記塗布膜は、光硬化性組成物を、通常の塗布方法により塗布し乾燥することによって形成することができるが、本発明においては、液が吐出する部分にスリット状の穴を有するスリット状ノズルによって塗布することが好ましい。具体的には、特開２００４−８９８５１号公報、特開２００４−１７０４３号公報、特開２００３−１７００９８号公報、特開２００３−１６４７８７号公報、特開２００３−１０７６７号公報、特開２００２−７９１６３号公報、特開２００１−３１０１４７号公報等に記載のスリット状ノズル、及びスリットコータが好適に用いられる。

光硬化性組成物の基板への塗布方法は、１〜３μｍの薄膜を均一に高精度に塗布できるという点からスピン塗布が優れており、カラーフィルタの作製に広く一般的に用いることができる。しかし、近年においては、液晶表示装置の大型化および量産化に伴って、製造効率および製造コストをより高めるために、スピン塗布よりも広幅で大面積な基板の塗布に適したスリット塗布がカラーフィルタの作製に採用されるようになってきている。尚、省液性という観点からもスリット塗布はスピン塗布よりも優れており、より少ない塗布液量で均一な塗膜を得ることができる。

スリット塗布は、先端に幅数十ミクロンのスリット（間隙）を有し且つ矩形基板の塗布幅に対応する長さの塗布ヘッドを、基板とのクリアランス（間隙）を数１０〜数１００ミクロンに保持しながら、基板と塗布ヘッドとに一定の相対速度を持たせて、所定の吐出量でスリットから供給される塗布液を基板に塗布する塗布方式である。このスリット塗布は、（１）スピン塗布に比して液ロスが少ない、（２）塗布液の飛びちりがないため洗浄処理が軽減される、（３）飛び散った液成分の塗布膜への再混入がない、（４）回転の立ち上げ停止時間がないのでタクトタイムが短縮化できる、（５）大型の基板への塗布が容易である、等の利点を有する。これらの利点から、スリット塗布は大型画面液晶表示装置用のカラーフィルタの作製に好適であり、塗布液量の削減にとっても有利な塗布方式として期待されている。

尚、上記作製方法における塗布は、通常の塗布装置等によって行うことができるが、本発明においては、既に説明した、スリット状ノズルを用いた塗布装置（スリットコータ）によって行うことが好ましい。スリットコータの好ましい具体例等は、前記と同様である。

本発明のカラーフィルタは、コントラストに優れることが好ましい。本発明においてコントラストとは、２枚の偏光板の間において、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量の比を表す（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。
カラーフィルタのコントラストが高いということは液晶と組み合わせたときの明暗のディスクリミネーションが大きくできるということを意味しており、液晶ディスプレイがＣＲＴに置き換わるためには非常に重要な性能である。

カラーフィルタは、テレビ用として用いる場合は、Ｆ１０光源による、レッド（Ｒ）、グリーン（Ｇ）、及びブルー（Ｂ）のそれぞれ全ての単色の色度が、下表に記載の値（以下、本発明において「目標色度」という。）との差（ΔＥ）で５以内の範囲であることが好ましく、更に３以内であることがより好ましく、２以内であることが特に好ましい。

ｘ ｙ Ｙ
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒ ０．６５６ ０．３３６ ２１．４
Ｇ ０．２９３ ０．６３４ ５２．１
Ｂ ０．１４６ ０．０８８ ６．９０
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

本発明において色度は、顕微分光光度計（オリンパス光学社製；ＯＳＰ１００又は２００）により測定し、Ｆ１０光源視野２度の結果として計算して、ｘｙｚ表色系のｘｙＹ値で表す。また、目標色度との差は、Ｌａ^＊ｂ^＊表色系の色差で表す。

カラーフィルタを備えた液晶表示装置はコントラストが高く、黒のしまり等の描写力に優れ、とくにＶＡ方式であることが好ましい。ノートパソコン用ディスプレイやテレビモニター等の大画面の液晶表示装置等としても好適に用いることができる。また、上記カラーフィルタはＣＣＤデバイスに用いることができ、優れた性能を発揮する。

以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく説明するが、本発明はこれにより限定して解釈されるものではない。なお、本実施例において「部」および「％」とは特に断らない限りいずれも質量基準である。

（合成例）
（モノマーＭ−１の合成）
２−チオバルビツール酸４５．２８部、水酸化ナトリウム１３．８２部をジメチルスルホキシド２００部に溶解させ、２５℃に加熱する。これにクロロメチルスチレン５７．５３部を滴下し、５５℃でさらに５時間加熱攪拌を行う。加熱攪拌後、この反応液にメタノール１５０部、蒸留水１５０部を加えて１時間攪拌し、続いてこの溶液を蒸留水２０００部に攪拌しながら注ぎ、得られた析出物を濾別、洗浄することで、モノマーＭ−１を８０．１部得た。

（重合体Ｐ−１の合成）
下記のモノマー溶液を窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機（新東科学（株）：スリーワンモータ）にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して７８℃まで昇温し３０分攪拌する。続いて、下記の開始剤溶液を上記の液に添加し、２時間７８℃で加熱攪拌する。加熱攪拌後、さらに下記開始剤溶液を添加し、７８℃にて２時間加熱攪拌する操作を計２度繰り返す。最後の２時間攪拌後、引き続いて９０度で２時間加熱攪拌する。得られた反応液をイソプロパノール１５００部に攪拌しながら注ぎ、生じた沈殿を濾取して、加熱乾燥させることでグラフト重合体Ｐ−１を得た。

（モノマー溶液）
・モノマーＭ−１ ５．０部
・スチレン １４．０部
・メタクリル酸 ２．０部
・１−メチル−２−ピロリドン ４６．６７部

（開始剤溶液）
・２．２’−アゾビス（イソ酪酸）ジメチル（和光純薬（株）製Ｖ−６０１）
１．２部
・１−メチル−２−ピロリドン ２部

ＭＡＡ；メタクリル酸（和光純薬社製）
ＮＭＰ；１−メチル−２−ピロリドン（和光純薬社製）

（実施例１）
良溶媒（第１溶媒）として、Ｎ−メチルピロリドン１０００ｍｌにテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液７０．５ｍｌ（和光純薬社製）２５００ｍｌを８０℃に加熱しながら、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（商品名Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ、チバ・スペシャリティ・ケミカルズ（株）社製）５０ｇ及びグラフト共重合体Ｐ−１を３０．０ｇを添加して、顔料溶液１を調製した。この顔料溶液１を、ビスコメイトＶＭ−１０Ａ−Ｌ（ＣＢＣマテリアルズ社製）を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液１の液温が２５℃のときの粘度が１３．３ｍＰａ・ｓであった。これとは別に貧溶媒として、１ｍｏｌ／ｌ塩酸（和光純薬社製）１６ｍｌを含有した水１０００ｍｌを容易した。
ここで、１５℃に温度コントロールし、ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラー（商品名、藤沢薬品工業社製）により５００ｒｐｍで攪拌した第２溶媒中に、顔料溶液１をＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプ（商品名、日本精密化学社製）を用いて注入した。顔料溶液１の送液配管の流路径及び供給口径を２．２ｍｍとし、その供給口を第２溶媒中に入れ、流速２００ｍｌ／ｍｉｎで１００ｍｌ注入することにより、有機顔料粒子を形成し、顔料分散液を調製した。得られた分散液中の顔料微粒子の粒径を、０．５質量％に希釈した分散液試料を用い、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０（商品名）により測定した結果、体積平均粒径Ｍｖは２３．０ｎｍ、単分散度（Ｍｖ／Ｍｎ）は１．１８であった。

上記の手順で調製した顔料分散液を（株）コクサン社製Ｈ−１１０Ａ型遠心濾過機および敷島カンバス（株）社製Ｐ８９Ｃ型ロ布を用いて３０００ｒｐｍで９０分濃縮し、顔料分散液から溶媒分を取り除いて減じ（第１濃縮・除去工程）、１００℃で１２時間乾燥させ、有機顔料微粒子のフロックからなる粉末Ｒ−１を得た（有機顔料含率６１．８質量％）。

この粉末Ｒ−１（１５）３０ｇを、図２に示すように、台座（１３）におき、アセトン（１４）５０ｇと共に密閉圧力容器（１１）に投入した。さらに、図２のように上蓋（１２）をかぶせて反応器（１００）中にセットし、１００℃オーブンで８時間加熱することでアセトン雰囲気（１６）中で結晶化を行った。顔料粉末を容器から取り出し、１００℃で４時間乾燥させることで顔料粉末Ｒ−２を得た（有機顔料含率６３．０％）。

前記有機顔料微粒子の粉末Ｒ−２を用い、下記組成物を調製し、モーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで８時間分散することで、顔料分散組成物１を作製した。このとき、前記有機顔料微粒子は１−メトキシ−２−プロピルアセテートに対して良好な自己分散性を示した。
前記有機顔料微粒子の粉末Ｒ−２ ２０．４ｇ（顔料１２．８５ｇ）
１−メトキシ−２−プロピルアセテート １００．０ｇ

［コントラストの測定方法］
得られた顔料分散組成物１を、それぞれガラス基板上に厚みが２μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）に拡散板を設置したものを用い、２枚の偏光板（（株）サンリツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８）の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした（「１９９０年第７回色彩光学コンファレンス、５１２色表示１０．４”サイズＴＦＴ−ＬＣＤ用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。）。２枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから１３ｍｍの位置に偏光板を、４０ｍｍ〜６０ｍｍの位置に直径１１ｍｍ長さ２０ｍｍの円筒を設置し、この中を透過した光を、６５ｍｍの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、１００ｍｍの位置に設置した偏光板を通して、４００ｍｍの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は２°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、２枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が１２８０ｃｄ／ｍ^２になるように設定した。

［経時コントラストの測定及び評価方法］
得られた顔料分散組成物１を分散３０日後に再度上記と同様の方法で塗布し、コントラストを測定した。この経時コントラストと作製直後に塗布・測定したコントラストから経時コントラスト変化率を算出した。
[経時コントラスト変化率]＝[初期コントラスト]／[経時コントラスト]

[分散剤の内包状態の測定及び評価方法]
分散剤が粒子内に内包されているかの確認は、固体^１３Ｃ ＣＰ／ＭＡＳ ＮＭＲ測定（ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥ ＤＳＸ−３００分光器（商品名）と４ ｍｍφ ＨＦＸ ＣＰ／ＭＡＳ ｐｒｏｂｅ）を用いて行った。固体^１３Ｃ ＣＰ／ＭＡＳ ＮＭＲ測定は以下の通りに行った。
顔料分散組成物１をメンブレンフィルター（ＭＩＬＬＩＰＯＲＥ製 カットサイズ：０．０５μｍ）を用いて吸引ろ過し、濃縮ペーストを作製する。前記濃縮ペーストを固体^１３Ｃ ＣＰ／ＭＡＳ ＮＭＲの試料台にセットし、Ｇｏｌｄｍａｎ−ｓｈｅｎパルス系列に基づき、^１Ｈ９０°パルス幅４．５μｓ、初期の溶媒選択のための待ち時間２００μｓ、ＣＰコンタクトタイム１ ｍｓとし、スピン拡散時間を０．５〜２００ ｍｓまで変化させて測定を行った。積算回数は４０９６回、繰り返し時間は試料の^１Ｈスピン−格子緩和時間の５倍を目安に３〜１０秒とした。マジックアングルスピニングの回転数は、試料により８０００〜１００００ Ｈｚとした。
各々のスピン拡散時間におけるスペクトルをピーク分離によって顔料及び分散剤のピーク面積を算出し、一次元拡散モデルを仮定した拡散距離Ｌは、スピン拡散時間ｔｍに対して、

の関係にあることを用いて、溶媒分子からの距離に対するピーク面積のプロットから粒子構造を判断した。

[分散剤取込率の測定及び評価方法]
顔料分散組成物１を、メンブレンフィルター（ＭＩＬＬＩＰＯＲＥ製 カットサイズ：０．０５μｍ）で吸引ろ過し、得られたろ過後粉末１を再度以下条件で分散し、前記同様の方法で吸引ろ過して得られたろ過後粉末２のポリマー量と添加ポリマー量から分散剤内包率を見積もった。
［分散剤内包率］＝［ろ過後粉末含有ポリマー量］／［添加ポリマー量］×１００
その時の結果を表２に示す。

［分散剤埋包率の測定及び算出方法］
前記ろ過後粉末２のポリマー量と添加顔料量（添加した顔料が全量析出して微粒子化したとみなした。）から分散剤埋包率を下式により見積もった
（分散剤埋包率）＝（ろ過後粉末２含有ポリマー量）／（添加顔料量）×１００
その結果を表２に示す（表中の単位は質量％である。）。

［透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察による平均粒径の測定方法］
得られた顔料分散組成物１に含まれる水不溶性色材は、透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により粒子の形状を観察し、平均粒径を以下のようにして算出した。水溶性色材の微粒子を含む分散体（もしくは分散液）をカーボン膜を貼り付けたＣｕ２００メッシュに希釈し、これを乗せて乾燥させ、ＴＥＭ（日本電子製１２００ＥＸ）で１０万倍で撮影した画像から粒子５００個の径を測定して平均値を求める。この際、上記のように分散体を前記Ｃｕ２００メッシュ上で乾燥させるため、前記分散体中に水不溶性色材が良好に分散した状態であっても、乾燥の過程で水不溶性色材粒子が見かけ上凝集してしまい、正確な粒子径が判別しにくい場合がある。このような場合には、重なっていない独立した粒子５００個の径を測定して平均値を求める。また、水不溶性色材が球状でない場合は、粒子の長径（粒子の最も長い径）を測定する。

［熱による粒子径変化率の測定及び評価方法］
得られた顔料分散組成物１を８０℃で６時間に保ち、その後に加熱前と同様にＴＥＭにて水不溶性色材の平均粒子径を算出した。そして、以下の式にしたがって熱による粒子径変化率を算出した。
（熱粒子径変化率）＝（［８０℃加熱後平均粒子径］−［加熱前平均粒子径］）／［加熱前平均粒子径］×１００
この熱粒子径変化率が高い場合、カラーフィルタ作製時の２３０℃加熱にてコントラストの低下やひどい場合には析出物の発生が観察されるため、低いことが望ましい。

［結晶子径の測定方法（その定義）］
結晶子径の測定及び算出については得に限定はされないが、本発明において結晶構造を有するとは、分散体に含まれる水不溶性色材について粉末Ｘ線回折分析を行ったときに、下記（ｉ）及び（ｉｉ）のいずれでもないことをいう。
（ｉ）非晶質特有のハローが観測されるとき。
（ｉｉ）下記に述べる方法で決定される結晶子径が２０Å未満であるかアモルフィス状態であると推定されるとき。

本発明において、結晶子径は次のようにして、測定及び算出される。
まず、得られた顔料分散組成物１をガラス基板上に塗布し、室温で放置して乾燥させた後、回収して粉砕する。これについてＣｕ−Ｋα１線を用いたＸ線回折解析を行う。その後、２θ＝４ｄｅｇ〜７０ｄｅｇの範囲において、最大強度を示すピークか、あるいは近接するピークと分離可能な十分に大きな強度を示すピークの半値幅を測定し、下記のＳｈｅｒｒｅｒの式により、結晶子径を算出する：
Ｄ＝Ｋ×λ／（β×ｃｏｓθ） … Ｓｃｈｅｒｒｅｒの式
［Ｄ ：結晶子径（Å、結晶子の大きさ）、λ：測定Ｘ線波長（Å）、β：結晶の大きさによる回折線の広がり（ラジアン）、θ：回折線のブラッグ角（ラジアン）、Ｋ：定数（βとＤの定数で異なる）］

一般に、βに半値幅β １／２ を用いる場合、Ｋ＝０．９となることが知られている。またＣｕ−Ｋα１線の波長は、１．５４０５０Åであるので、本発明における結晶子径Ｄは次式に基づいて計算される：
Ｄ＝０．９×１．５４０５０／（β １／２ ×ｃｏｓθ）

ここで、測定で得られたスペクトルのピークがブロードで、前記ピークの半値幅が判別できない場合は、結晶子径が２０Å未満であるかアモルファス状態（非晶質）であると推定される。

［結晶化度の測定方法（その定義）］
結晶化度の測定及び算出については得に限定はされないが、本発明においての定義は、結晶性部分の質量をその質量と非晶性部分の質量を足した全質量で割った値である。
つまり、
［結晶化度］＝［結晶性部分の質量］／（［結晶性部分の質量］＋［非晶性部分の質量］）
と表すことができる。
［結晶化度の測定方法（その解析）］
本発明においては、結晶化度の測定は固体^１３Ｃ ＣＰ／ＭＡＳ ＮＭＲ測定を用いて行った。固体^１３Ｃ ＣＰ／ＭＡＳ ＮＭＲ測定には、ブルカー・バイオスピン社製ＡＶＡＮＣＥ ＤＳＸ−３００分光器と４ ｍｍφ ＨＦＸ ＣＰ／ＭＡＳ ｐｒｏｂｅを用いた。
結晶化度は、結晶子径を算出するために作製した乾燥粉を用い、スピンロッキング法により測定した^１３Ｃ核の回転系でのスピン−格子緩和時間Ｔ_１ρ ^Ｃを用いて見積もった。^１Ｈ９０°パルス幅４．５ μｓ、ＣＰコンタクトタイム１ ｍｓ、スピンロック時間を５０ μｓ〜２０ ｍｓ、繰り返し時間は試料の^１Ｈスピン−格子緩和時間の５倍を目安に３〜１０秒とした。マジックアングルスピニングの回転数は、１４０００ Ｈｚとした。
各々のスピン拡散時間におけるスペクトルをピーク分離によって顔料のピーク面積を算出し、スピンロッキング時間に対するピーク面積のプロットを２成分の指数関数の減衰でフィッティングを行い、その成分比を結晶化度とした。

上記各項目における上記実施例及び下記実施例・比較例・参考例に関しての測定結果を表１に示す。

（実施例２）
実施例１において、結晶化方法を粉末Ｒ−１ ３０ｇと、アセトン２７０ｇを共にディゾルバーで１５００ｒｐｍ・６０分攪拌し、この調製した顔料ナノ粒子分散液Ａを（株）コクサン社製Ｈ−１１２型遠心濾過機および敷島カンバス（株）社製Ｐ８９Ｃ型ロ布を用いて５０００ｒｐｍで９０分濃縮し、得られた顔料ナノ粒子濃縮ペーストＡを回収し、この濃縮ペーストＡを１００℃で４時間乾燥させることに代えた以外は同様にして、顔料分散組成物２を調製した。

（実施例３）
実施例１の顔料分散組成物において、結晶化工程で用いる溶媒をアセトンから酢酸エチルに変更した以外は実施例１と同様にして、顔料分散組成物３を調製した。

（実施例４）
実施例１の顔料分散組成物において、結晶化工程で用いる溶媒をアセトンからプロピレングリコールモノメチルエーテルに変更した以外は実施例１と同様にして、顔料分散組成物４を調製した。

（実施例５）
実施例２の顔料分散組成物において、結晶化工程で用いる溶媒をアセトンから乳酸エチルに変更し、ディゾルバー攪拌後に６０℃の湯浴で３時間攪拌加熱した以外は実施例２と同様にして、顔料分散組成物５を調製した。

（比較例１）
実施例１の顔料分散組成物において、結晶化工程で用いる溶媒をアセトンからメタノールに変更した以外は実施例１と同様にして、顔料分散組成物７を調製した。

（比較例２）
１，３ブチレングリコールジアセテート液中に塩化ナトリウム、顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（商品名Ｉｒｇａｐｈｏｒ Ｒｅｄ ＢＴ−ＣＦ チバ・スペシャルティケミカルズ（株）製）の紛体１０ｇ、グラフト重合体Ｐ−１を３０．０ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で１５時間混練した。混練後８０℃の１％塩酸水溶液７００質量部に取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕した後、粉砕物１ｇに対しプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２．４ｇを添加混合した。上記顔料組成物をモーターミルＭ−５０（アイガー・ジャパン社製）で、直径０．６５ｍｍのジルコニアビーズを用い、周速９ｍ／ｓで１０時間分散し、顔料分散組成物７を得た。実施例１と同様にして得られた分散液中の顔料微粒子の粒径を測定した結果、体積平均粒径Ｍｖは２４．２ｎｍ、単分散度（Ｍｖ／Ｍｎ）は１．３１であった。

（比較例３）
実施例１の顔料分散組成物において、グラフト重合体Ｐ−１をポリビニルピロリドン（Ｋ−３０、商品名、和光純薬社製）にする以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物ｃ３を調製した。実施例１と同様にして得られた分散液中の顔料微粒子の粒径を測定した結果、体積平均粒径Ｍｖは２１．４ｎｍ、単分散度（Ｍｖ／Ｍｎ）は１．２０であった。

（参考例１）
実施例１の顔料分散組成物において、結晶化工程を行わない以外は実施例１と同様にして顔料分散組成物９を調製した。

本発明の微粒子を用いて得られた顔料分散組成物はコントラスト、経時のコントラスト、熱への安定性に優れることがわかった。

＜液晶表示装置の作製＞
１．インクジェット法によるＣＦ作製とそれを用いた液晶表示装置
〔感光性転写材料の作製〕
厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム仮支持体の上に、スリット状ノズルを用いて、下記処方Ｈ１からなる熱可塑性樹脂層用塗布液を塗布、乾燥させた。次に、下記処方Ｐ１から成る中間層用塗布液を塗布、乾燥させた。更に、下記表２−Ａに記載の組成よりなる遮光性を有する樹脂組成物Ｋ１を塗布、乾燥させ、該仮支持体の上に乾燥膜厚が１５μｍの熱可塑性樹脂層と、乾燥膜厚が１．６μｍの中間層と、乾燥膜厚が２．４μｍの遮光性を有する樹脂層を設け、保護フイルム（厚さ１２μｍポリプロピレンフィルム）を圧着した。
こうして仮支持体と熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断膜）と遮光性を有する樹脂層とが一体となった感光性樹脂転写材料を作製し、サンプル名を感光性樹脂転写材料Ｋ１とした。

＊熱可塑性樹脂層用塗布液：処方Ｈ１
・メタノール １１．１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６．４質量部
・メチルエチルケトン ５２．４質量部
・メチルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレート／ベンジル
メタクリレート／メタクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝５５／１１．７／４．５／２８．８、分子量＝１０万、Ｔｇ≒７０℃）
５．８３質量部
・スチレン／アクリル酸共重合体（共重合組成比（モル比）
＝６３／３７、分子量＝１万、Ｔｇ≒１００℃） ３．６質量部
・２，２−ビス［４−（メタクリロキシポリエトキシ）フェニル］
プロパン（新中村化学工業（株）社製） ９．１質量部
・界面活性剤１ ０．５４質量部

＜界面活性剤１＞（メガファックＦ−７８０−Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製））・Ｃ_６Ｆ_１３ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：４０質量部と Ｈ（ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２）_７ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：５５質量部と
Ｈ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２）_７ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ_２：５質量部と共重合体（分子量３万）
３０質量部
・メチルエチルケトン ７０質量部

＜中間層（酸素遮断層）用塗布液処方：Ｐ１＞
・ポリビニルアルコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３２．２質量部
（ＰＶＡ２０５（鹸化率＝８８％）；（株）クラレ社製）
・ポリビニルピロリドン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１４．９質量部
（ＰＶＰ、Ｋ−３０；アイエスピー・ジャパン株式会社製）
・メタノール・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４２９質量部
・蒸留水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５２４質量部

［表２−Ａ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｋ顔料分散物１ ２５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８．０質量部
メチルエチルケトン ５３質量部
バインダー１ ９．１質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．００２質量部
ＤＰＨＡ液 ４．２質量部
重合開始剤Ａ ０．１６質量部
界面活性剤１ ０．０４４質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

遮光性を有する樹脂組成物Ｋ１は、まずＫ顔料分散物１、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートをはかり取り、温度２４℃（±２℃）で混合して１５０ｒｐｍ１０分間攪拌し、次いで、バインダー１、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ＤＰＨＡ液、重合開始剤Ａ（２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−［４’−（Ｎ，Ｎ−ビスエトキシカルボニルメチル）アミノ−３’−ブロモフェニル］−ｓ−トリアジン）、界面活性剤１をはかり取り、温度２５℃（±２℃）でこの順に添加して、温度４０℃（±２℃）で１５０ｒｐｍ３０分間攪拌することによって得られた。

＜Ｋ顔料分散物１＞
・カーボンブラック
（デグッサ社製、商品名Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ２５０） １３．１質量部
・前記顔料分散剤Ａ ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万） ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７９．５３質量部

＜バインダー１＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量４万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

＜ＤＰＨＡ液＞
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（重合禁止剤ＭＥＨＱ ５００ｐｐｍ含有、
日本化薬（株）社製、商品名：ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ） ７６質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２４質量部

〔遮光性を有する隔壁の形成〕
無アルカリガラス基板を、２５℃に調整したガラス洗浄剤液をシャワーにより２０秒間吹き付けながらナイロン毛を有する回転ブラシで洗浄し、純水シャワー洗浄後、シランカップリング液（Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン０．３質量％水溶液、商品名：ＫＢＭ６０３、信越化学工業（株）社製）をシャワーにより２０秒間吹き付け、純水シャワー洗浄した。この基板を基板予備加熱装置で１００℃２分加熱した。

前記感光性樹脂転写材料Ｋ１の保護フイルムを剥離後、ラミネータ（株式会社日立インダストリイズ社製（ＬａｍｉｃＩＩ型））を用い、前記１００℃で２分間加熱した基板に、ゴムローラー温度１３０℃、線圧１００Ｎ／ｃｍ、搬送速度２．２ｍ／分でラミネートした。
仮支持体を剥離後、超高圧水銀灯を有するプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該熱可塑性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量１００ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。マスク形状は格子状で、画素と遮光性を有する隔壁との境界線に該当する部分における、遮光性を有する隔壁側に凸な角の曲率半径は０．６μｍとした。

次に、トリエタノールアミン系現像液（２．５％のトリエタノールアミン含有、ノニオン性界面活性剤含有、ポリプロピレン系消泡剤含有、商品名：Ｔ−ＰＤ１、富士写真フイルム株式会社製）にて３０℃５０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像し熱可塑性樹脂層と中間層（酸素遮断層）を除去した。
引き続き炭酸ナトリウム系現像液（０．０６モル／リットルの炭酸水素ナトリウム、同濃度の炭酸ナトリウム、１％のジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、アニオン性界面活性剤、消泡剤、安定剤含有、商品名：Ｔ−ＣＤ１、富士写真フイルム株式会社製）を用い、２９℃３０秒、コーン型ノズル圧力０．１５ＭＰａでシャワー現像し遮光性を有する樹脂層を現像しパターニング離画壁（遮光性を有する隔壁パターン）を得た。

引き続き洗浄剤（燐酸塩・珪酸塩・ノニオン性界面活性剤・消泡剤・安定剤含有、商品名「Ｔ−ＳＤ１（富士写真フイルム株式会社製）」）を用い、３３℃２０秒、コーン型ノズル圧力０．０２ＭＰａでシャワーとナイロン毛を有す回転ブラシにより残渣除去を行い、遮光性を有する隔壁を得た。その後更に、該基板に対して該樹脂層の側から超高圧水銀灯で５００ｍＪ／ｃｍ^２の光でポスト露光後、２４０℃、５０分熱処理した。

〔プラズマ撥水化処理〕
その後、下記方法によりプラズマ撥水化処理を行った。
遮光性を有する隔壁を形成した前記基板に、カソードカップリング方式平行平板型プラズマ処理装置を用いて、以下の条件にてプラズマ撥水化処理を行った。
使用ガス ：ＣＦ_４
ガス流量 ：８０ｓｃｃｍ
圧力 ：４０Ｐａ
ＲＦパワー ：５０Ｗ
処理時間 ：３０ｓｅｃ

〔カラーフィルタ用インクジェットインクの調製〕
特開２００２−２０１３８７号公報の実施例１を参考に以下の処方でカラーフィルタ用インクジェットインクを調製した。

上記表２−Ｂの各成分の混合については、先ず、顔料及び高分子分散剤を溶剤の一部に投入、混合し、３本ロールとビーズミルを用いて攪拌して顔料分散液を得た。一方、他の配合成分を溶剤の残部に投入、攪拌して溶解分散し、バインダー溶液を得た。そして、顔料分散液または顔料分散組成物を少量ずつバインダー溶液中に添加しながらディソルバーで十分に攪拌し、カラーフィルタ用インクジェットインクを調製した。

上記で得られたＲインクジェットインク１〜９を、それぞれガラス基板上に１００℃で１０分間乾燥させた後の塗布膜の厚みが２．０μｍになるように塗布し、サンプルを作製した。作製したサンプルのコントラストを実施例１と同様に測定した。さらに、上記Ｒインクジェットインク１〜９を分散３０日後に再度上記と同様の方法で塗布し、コントラストを測定した。この経時コントラストと作製直後に塗布・測定したコントラストから経時コントラスト変化率を算出した（経時コントラスト変化率）＝（初期コントラスト）／（経時コントラスト）。また、上記Ｒインクジェットインク１〜９を８０℃で６時間に保ち、その後に加熱前と同様にＴＥＭにて水不溶性色材の平均粒子径を算出した。そして、以下の式にしたがって熱による粒子径変化率を算出した。その時の結果を表２−Ｃに示す。

［表２−Ｃ］
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Ｒインク 初期コントラスト 経時コントラスト 熱粒子径
変化率 変化率
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
実施例１−１ １ ２２０００ ４％ ６％
実施例２−１ ２ ２１０００ ５％ １０％
実施例３−１ ３ １７０００ ９％ ９％
実施例４−１ ４ １６０００ ８％ ８％
実施例５−１ ５ １６０００ ４％ ４％
比較例１−１ ６ １４０００ ８％ ４４％
比較例２−１ ７ ９０００ ３６％ ７％
比較例３−１ ８ １３０００ ５４％ １４％
参考例１−１ ９ ２００００ ７％ １３％
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

本発明のＲインクジェットインク１〜５は、比較試料６〜８に比べて、コントラストが高く、経時での低いコントラスト変化率，低い熱粒子径変化率を達成している。

〔画素形成〕
上記で得られたＲインク１、Ｇインク１、Ｂインク１をピエゾ方式のヘッドを用いて、まず以下のようにして遮光性隔壁に囲まれた凹部にインクを打滴した。そして下記のようにして、本発明のカラーフィルタを得た。
ヘッドは２５．４ｍｍあたり１５０のノズル密度で、３１８ノズルを有しており、これを２個ノズル列方向にノズル間隔の１／２ずらして固定することにより、基板上にはノズル配列方向に２５．４ｍｍあたり３００滴打滴される。
ヘッドおよびインクは、ヘッド内に温水を循環させることにより吐出部分近辺が５０±０．５℃となるように制御されている。
ヘッドからのインク吐出は、ヘッドに付与されるピエゾ駆動信号により制御され、一滴あたり６〜４２ｐｌの吐出が可能であって、本実施例ではヘッドの下１ｍｍの位置でガラス基板が搬送されながらヘッドより打滴される。搬送速度は５０〜２００ｍｍ／ｓの範囲で設定可能である。またピエゾ駆動周波数は最大４．６ｋＨｚまでが可能であって、これらの設定により打滴量を制御することができる。

Ｒ、Ｇ、Ｂそれぞれ、顔料の塗設量が、１．１ｇ／ｍ^２、１．８ｇ／ｍ^２、０．７５ｇ／ｍ^２となるように、搬送速度、駆動周波数を制御し、所望するＲ、Ｇ、Ｂに対応する凹部にＲ、Ｇ、Ｂのインクを打滴した。
打滴されたインクは、露光部に搬送され、紫外発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）により露光される。ＵＶ−ＬＥＤは日亜化学社製ＮＣＣＵ０３３（商品名）を用いた。本ＬＥＤは１チップから波長３６５ｎｍの紫外光を出力するものであって、約５００ｍＡの電流を通電することにより、チップから約１００ｍＷの光が発光される。これを７ｍｍ間隔に複数個配列し、表面で０．３Ｗ／ｃｍ^２のパワーが得られる。打滴後露光されるまでの時間、および露光時間はメディアの搬送速度およびヘッドとＬＥＤの搬送方向の距離により変更可能である。着弾後、１００度で１０分間乾燥させ、その後露光した。
距離および搬送速度の設定に応じて、メディア上の露光エネルギーを０．０１〜１５Ｊ／ｃｍ^２の間で調整することができる。搬送速度により露光エネルギーを調整した。
これら露光パワー、露光エネルギーの測定にはウシオ電機製スペクトロラディオメータＵＲＳ−４０Ｄ（商品名）を用い、波長２２０ｎｍから４００ｎｍの間を積分した値を用いた。
打滴後のガラス基板を２３０℃オーブン中で３０分ベークすることで、遮光性隔壁、各画素共に完全に硬化させた。

［液晶表示装置の作製］
上記作製したカラーフィルタ（カラーフィルタ１とする）を用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
（ＩＴＯ電極の形成）
カラーフィルタが形成されたガラス基板をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯ（インヂウム錫酸化物）を全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。
（スペーサの形成）
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。
（液晶配向制御用突起の形成）
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ^２でプロキシミティ露光した。 続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃下で３０分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。

＜ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方＞
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ： ５３．３質量部
・メチルエチルケトン ： ４６．７質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製）：０．０４質量部

（液晶表示装置の作成）
上記で得られた液晶表示装置用基板上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリッツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）のバックライトを構成し、前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置１とした。

カラーフィルタ１から液晶表示装置１を作製する際に用いたＲインク１を、それぞれＲインク２〜９に変更する以外はカラーフィルタ１および液晶表示装置１と全く同様にカラーフィルタ２〜９および液晶表示装置２〜９を作製し、同様に評価した。

＜インクおよび液晶表示装置の評価＞
本発明のカラーフィルタ用インクジェットインクを用いて作製したカラーフィルタ及び液晶表示装置は比較例１−３と比べ、高コントラストであった。さらに、黒表示時に光漏れの少なく、高い黒のしまりが実現できた。その結果高い描写力を示した。なお、このときのカラーフィルタのコントラストの測定結果を下表に示す。
［２−Ｄ］
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試料Ｎｏ． カラーフィルタのコントラスト
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実施例１−２ １ ２１０００
実施例２−２ ２ １７０００
実施例３−２ ３ １６０００
実施例４−２ ４ １６０００
実施例５−２ ５ １４０００
比較例１−２ ６ ２０００
比較例２−２ ７ ７０００
比較例３−２ ８ ６０００
参考例１−２ ９ １５０００
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２．着色感光性樹脂組成物によるＣＦ作製とそれを用いた液晶表示装置
顔料分散組成物１を下記表３−Ａの組成となるよう他の成分と混合して、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物１を調製した。

［表３−Ａ］
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顔料分散組成物１ ４４．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．６質量部
メチルエチルケトン ３７質量部
バインダー２ ０．７質量部
ＤＰＨＡ液 ３．８質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
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＜バインダー２＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３８／２５／３７モル比のランダム共重合物、分子量４万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部
＜界面活性剤２＞
・下記構造物１ ３０質量部
・メチルエチルケトン ７０質量部

顔料分散組成物１に代え、顔料分散組成物２〜９をそれぞれ用いた以外、上記と同様にして、カラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物２〜９をそれぞれ調製した。
ガラス基板上に前記カラーフィルタ作製用の着色感光性組成物Ａ〜Ｎを、スピンコーターを用いて塗布し、１００℃で２分間乾燥させて、約２μｍの厚みの膜を形成した。作製したサンプルのコントラストを実施例１と同様に測定した。さらに、上記着色感光性組成物Ａ〜Ｎを分散３０日後に再度上記と同様の方法で塗布し、コントラストを測定した。この経時コントラストと作製直後に塗布・測定したコントラストから経時コントラスト変化率を算出した（経時コントラスト変化率）＝（初期コントラスト）／（経時コントラスト）。結果を、下記表３−Ｂに示した。

［表３−Ｂ］
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着色感光性 コントラスト
樹脂組成物 初期 経時変化率［％］ 熱粒子径変化率［％］
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実施例１−３ １ ２２０００ ３％ ５％
実施例２−３ ２ ２１０００ ５％ １１％
実施例３−３ ３ １８０００ ９％ ８％
実施例４−３ ４ １７０００ ８％ ７％
実施例５−３ ５ １５０００ ６％ ５％
比較例１−３ ６ １４０００ ６％ ４３％
比較例２−３ ７ ８０００ ３６％ ６％
比較例３−３ ８ １００００ ４８％ １１％
参考例１−３ ９ ２００００ ７％ １５％
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表３−Ｂに示すように、本発明のカラーフィルタ用着色感光性樹脂組成物１〜５は、比較試料６〜８に比べて高いコントラストと低いコントラスト変化率、及び低い熱粒子径変化率を達成している。

［カラーフィルタの作製（スリット状ノズルを用いた塗布による作製）］
〔ブラック（Ｋ）画像の形成〕
無アルカリガラス基板を、ＵＶ洗浄装置で洗浄後、洗浄剤を用いてブラシ洗浄し、更に超純水で超音波洗浄した。該基板を１２０℃３分熱処理して表面状態を安定化させた。
該基板を冷却し２３℃に温調後、スリット状ノズルを有すガラス基板用コーター（エフ・エー・エス・アジア社製、商品名：ＭＨ−１６００）にて、下記表３−Ｃに記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｋ２を塗布した。引き続きＶＣＤ（真空乾燥装置；東京応化工業（株）社製）で３０秒間、溶媒の一部を乾燥して塗布層の流動性を無くした後、１２０℃で３分間プリベークして膜厚２．４μｍの感光性樹脂層Ｋ２を得た。なお、着色感光性樹脂組成物Ｋ２の調製手順は、先の樹脂組成物Ｋ１の手順と同様である。

［表３−Ｃ］
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Ｋ顔料分散物２ ２５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ８．０質量部
メチルエチルケトン ５３質量部
バインダー３ ９．１質量部
ハイドロキノンモノメチルエーテル ０．００２質量部
ＤＰＨＡ液 ４．２質量部
重合開始剤Ａ ０．１６質量部
界面活性剤１ ０．０４４質量部
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超高圧水銀灯を有すプロキシミティ型露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング（株）社製）で、基板とマスク（画像パターンを有す石英露光マスク）を垂直に立てた状態で、露光マスク面と該感光性樹脂層の間の距離を２００μｍに設定し、露光量３００ｍＪ／ｃｍ^２でパターン露光した。
次に、純水をシャワーノズルにて噴霧して、該感光性樹脂層Ｋ１の表面を均一に湿らせた後、ＫＯＨ系現像液（ＫＯＨ、ノニオン界面活性剤含有、商品名：ＣＤＫ−１、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）にて２３℃で８０秒、フラットノズル圧力０．０４ＭＰａでシャワー現像しパターニング画像を得た。引き続き、超純水を、超高圧洗浄ノズルにて９．８ＭＰａの圧力で噴射して残渣除去を行い、ブラック（Ｋ）の画像Ｋを得た。引き続き、２２０℃で３０分間熱処理した。

＜Ｋ顔料分散物２＞
・カーボンブラック（商品名：Ｎｉｐｅｘ ３５、デグサ ジャパン（株）社製）
１３．１質量部
・分散剤（下記化合物２Ｊ） ０．６５質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３．７万） ６．７２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７９．５３質量部

＜バインダー３＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７８／２２モル比
のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

〔レッド（Ｒ）画素の形成〕
前記画像Ｋを形成した基板に、下記表３−Ｄに記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｒ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｒを形成した。該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．００
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．８０
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．２０

［表３−Ｄ］
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Ｒ顔料分散組成物１ ４０質量部
Ｒ顔料分散物２（ＣＩＰＲ１７７） ４．５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７．６質量部
メチルエチルケトン ３７質量部
バインダー２ ０．７質量部
ＤＰＨＡ液 ３．８質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
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＜Ｒ顔料分散組成物１＞
・実施例１の顔料分散組成物１（Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．２５４） １１質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ６８．２質量部
＜Ｒ顔料分散物２＞
・Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｒ．１７７（商品名：Ｃｒｏｍｏｐｈｔａｌ Ｒｅｄ Ａ２Ｂ、
チバ・スペシャルティ・ケミカルズ（株）社製） １８質量部
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸＝７２／２８モル比
のランダム共重合物、分子量３万） １２質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７０質量部

〔グリーン（Ｇ）画素の形成〕
前記画像Ｋと画素Ｒを形成した基板に、下記表３−Ｅに記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｇ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｇを形成した。該感光性樹脂層Ｇ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） １．９２
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｇ．３６塗布量（ｇ／ｍ^２） １．３４
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｙ．１５０塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．５８

［表３−Ｅ］
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Ｇ顔料分散物１（ＣＩＰＧ３６） ２８質量部
Ｙ顔料分散物１（ＣＩＰＹ１５０） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２９質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
シクロヘキサノン １．３質量部
バインダー３ ２．５質量部
ＤＰＨＡ液 ３．５質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１２質量部
重合開始剤Ａ ０．０５質量部
フェノチアジン ０．０１質量部
界面活性剤２ ０．０７質量部
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−

Ｇ顔料分散物１は、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）社製の「商品名：ＧＴ−２」を用いた。Ｙ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦイエローＥＸ３３９３」を用いた。

〔ブルー（Ｂ）画素の形成〕
前記画像Ｋ、画素Ｒ及び画素Ｇを形成した基板に、下記表３−Ｆに記載の組成よりなる着色感光性樹脂組成物Ｂ１を用い、前記ブラック（Ｋ）画像の形成と同様の工程で、熱処理済み画素Ｂを形成し、目的のカラーフィルタＡを得た。該感光性樹脂層Ｂ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。該感光性樹脂層Ｒ１の膜厚及び顔料の塗布量を以下に示す。なお、着色感光性樹脂組成物の調製手順は、上記着色感光性樹脂組成物Ｋ２のときと同様である。
感光性樹脂膜厚（μｍ） １．６０
顔料塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｂ．１５：６塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．７０５
Ｃ．Ｉ．Ｐ．Ｖ．２３塗布量（ｇ／ｍ^２） ０．０４５

［表３−Ｆ］
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Ｂ顔料分散物１（ＣＩＰＢ１５：６） ８．６質量部
Ｂ顔料分散物２（ＣＩＰＢ１５：６＋ＣＩＰＶ２３） １５質量部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ２８質量部
メチルエチルケトン ２６質量部
バインダー４ １７質量部
ＤＰＨＡ液 ４．０質量部
２−トリクロロメチル−（ｐ−スチリルスチリル）
１，３，４−オキサジアゾール ０．１７質量部
フェノチアジン ０．０２質量部
界面活性剤２ ０．０６質量部
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Ｂ顔料分散物１は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３５７」を用いた。Ｂ顔料分散物２は、御国色素（株）社製の「商品名：ＣＦブル−ＥＸ３３８３」を用いた。

＜バインダー４＞
・ポリマー（ベンジルメタクリレート／メタクリル酸／メチルメタクリレート
＝３６／２２／４２モル比のランダム共重合物、分子量３．８万） ２７質量部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ７３質量部

Ｒ顔料分散物１に用いた顔料組成物１に代えて、それぞれ、顔料組成物２〜９を用いてＲ顔料分散物２〜９を調製した。そして上記のカラーフィルタ１の作製方法に対し、Ｒ顔料分散物１に代えてＲ顔料分散物２〜９をそれぞれ用いた以外同様にして、カラーフィルタ２〜９を作製した。

［液晶表示装置の作製及び評価］
カラーフィルタ１〜９を用いて液晶表示装置を作製し表示特性の評価を行った。
（ＩＴＯ電極の形成）
カラーフィルタ１をスパッタ装置に入れて、１００℃で１３００Å厚さのＩＴＯ（インヂウム錫酸化物）を全面真空蒸着した後、２４０℃で９０分間アニールしてＩＴＯを結晶化し、ＩＴＯ透明電極を形成した。
（スペーサの形成）
特開２００４−２４０３３５号公報の［実施例１］に記載のスペーサ形成方法と同様の方法で、上記で作製したＩＴＯ透明電極上にスペーサを形成した。
（液晶配向制御用突起の形成）
下記のポジ型感光性樹脂層用塗布液を用いて、前記スペーサを形成したＩＴＯ透明電極上に液晶配向制御用突起を形成した。
但し、露光、現像、及び、ベーク工程は、以下の方法を用いた。
所定のフォトマスクが感光性樹脂層の表面から１００μｍの距離となるようにプロキシミティ露光機（日立ハイテク電子エンジニアリング株式会社製）を配置し、該フォトマスクを介して超高圧水銀灯により照射エネルギー１５０ｍＪ／ｃｍ^２でプロキシミティ露光した。
続いて、２．３８％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を、シャワー式現像装置にて３３℃で３０秒間基板に噴霧しながら現像した。こうして、感光性樹脂層の不要部（露光部）を現像除去することにより、カラーフィルタ側基板上に、所望の形状にパターニングされた感光性樹脂層よりなる液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を得た。
次いで、該液晶配向制御用突起が形成された液晶表示装置用基板を２３０℃下で３０分ベークすることにより、液晶表示装置用基板上に硬化された液晶配向制御用突起を形成した。
＜ポジ型感光性樹脂層用塗布液処方＞
・ポジ型レジスト液（富士フイルムエレクトロニクス
マテリアルズ（株）社製ＦＨ−２４１３Ｆ） ： ５３．３質量部
・メチルエチルケトン ： ４６．７質量部
・メガファックＦ−７８０Ｆ（大日本インキ化学工業（株）社製）：０．０４質量部

（液晶表示装置の作成）
上記で得られた液晶表示装置用基板上に更にポリイミドよりなる配向膜を設けた。
その後、カラーフィルタの画素群を取り囲むように周囲に設けられたブラックマトリックス外枠に相当する位置にエポキシ樹脂のシール剤を印刷すると共に、ＭＶＡモード用液晶を滴下し、対向基板と貼り合わせた後、貼り合わされた基板を熱処理してシール剤を硬化させた。このようにして得た液晶セルの両面に、（株）サンリッツ社製の偏光板ＨＬＣ２−２５１８を貼り付けた。次いで、３波長冷陰極管光源（東芝ライテック（株）社製ＦＷＬ１８ＥＸ−Ｎ）のバックライトを構成し、前記偏光板が設けられた液晶セルの背面となる側に配置し、液晶表示装置Ａとした。

［液晶表示装置の作製及び評価］
液晶表示装置１から液晶表示装置用基板上を取り出し、実施例１と同様にコントラストを測定した。

カラーフィルタＡを、それぞれカラーフィルタ２〜９に変更する以外は全く同様に液晶表示装置２〜９を作製し、同様に評価した。その時の結果を表３−Ｇに示す。なお、このときに用いたカラーフィルタのコントラストを下表に示した。

［表３−Ｇ］
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試料Ｎｏ． カラーフィルタのコントラスト
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実施例１−４ １ ２２０００
実施例２−４ ２ １９０００
実施例３−４ ３ １６０００
実施例４−４ ４ １５０００
実施例５−４ ５ １５０００
比較例１−４ ６ １０００
比較例２−４ ７ ８０００
比較例３−４ ８ ６０００
参考例１−４ ９ １５０００
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上記の結果から本発明のカラーフィルタ１〜５は、比較試料６〜８に比べて高いコントラストを達成している。本発明のカラーフィルタは、いずれもコントラストが高く、ベークによるＣＲの低下もなく、良好なカラーフィルタであった。
また本発明の液晶表示装置は比較例１−３と比べ、高コントラストであった。さらに、黒表示時に光漏れの少なく、高い黒のしまりが実現できた。その結果高い描写力を示した。
一方、比較例のカラーフィルタはコントラストが低いもの比較例（３−４）、析出物が見られるもの比較例（１−４）、コントラスト及び色度変化が大きいもの比較例（２−４）などがあり、実用上の要求を満足しないレベルのものであった。

（実施例１０）
実施例１におけるピグメントレッド２５４に替えてピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン５８、ピグメントブルー１５：６、ピグメントブルー７９、ピグメントイエロー１８５をそれぞれ用いることにより、顔料分散組成物１０、１１、１２、１３、１４を調製した。実施例１と同様にして得られた分散液中の顔料微粒子の粒径を測定した結果、体積平均粒径Ｍｖおよび単分散度（Ｍｖ／Ｍｎ）は、それぞれ、顔料分散組成物１０が１５．６ｎｍ，１．３１、顔料分散組成物１１が２２．１ｎｍ，１．２３、顔料分散組成物１２が２４．８ｎｍ，１．２８、顔料分散組成物１３が１９．１ｎｍ，１．２２、顔料分散組成物１４が２５．６ｎｍ，１．３８であった。
前記顔料分散組成物１０、１１、１２、１３、１４を実施例１と同様に分散剤内包率、結晶化度およびコントラスト、経時コントラスト変化、熱粒子径変化を測定するといずれの顔料分散組成物も１０％以上の分散剤内包率、６５％以上の結晶化度を示し、高いコントラスト、および低い経時コントラスト変化率、低い熱粒子径変化率を示した。一方、顔料分散組成物１０、１１、１２、１３、１４に用いた顔料種を用い、比較例Ｉと同様にして比較のための顔料組成物を作製したが、上記実施例のものに比べて大幅に熱粒子径変化率が上昇した。

（実施例１１）
＜顔料分散組成物１５の調製＞
［顔料分散液の調製］
実施例１の顔料溶液１の調製において、Ｎ−メチルピロリドンとテトラメチルアンモニウムヒドロキシド２５％水溶液をメタンスルホン酸に、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４をＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｖｉｏｌｅｔ ＲＬ−ＮＦ クラリアント社製）に替えた以外は同様に、顔料分散液１５を調製した。実施例１と同様にして得られた分散液中の顔料微粒子の粒径を測定した結果、体積平均粒径Ｍｖは１７．９ｎｍ、単分散度（Ｍｖ／Ｍｎ）は１．１７であった。
前記顔料分散組成物１５を実施例１と同様に分散剤内包率、結晶化度およびコントラスト、経時コントラスト変化、熱粒子径変化を測定するといずれの顔料分散組成物も１０％以上の分散剤内包率、６５％以上の結晶化度を示し、高いコントラスト、および低い経時コントラスト変化率、低い熱粒子径変化率を示した。一方、顔料分散組成物１５に用いた顔料種を用い、比較例Ｉと同様にして比較のための顔料組成物を作製したが、上記実施例のものに比べて大幅に熱粒子径変化率が上昇した。

本発明の好ましい実施形態における水不溶性化合物の微粒子を模式化して示す断面図である。 本発明の製造方法において結晶化度を高める工程に用いる好ましい装置を模式的に示す装置説明図である。

符号の説明

１ 水不溶性化合物
２ 埋包分散剤
１０ 水不溶性化合物の微粒子
１１ 密閉圧力容器
１２ 上蓋
１３ 台座
１４ 結晶化溶媒（アセトン）
１５ 微粒子粉末試料
１００ 反応器

Claims (12)

1. 良溶媒に水不溶性化合物を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に分散剤を溶解した溶液を準備し前記両液とともに混合して生成させた、前記分散剤を埋包する微粒子であって、前記溶解された分散剤の少なくとも１０質量％が微粒子に埋包されており、かつ、分散媒中での微粒子の結晶化度が６５％以上であることを特徴とする水不溶性化合物の微粒子。
2. 平均粒子径が１００ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１に記載の微粒子。
3. 前記微粒子の結晶化部分の結晶子径が２〜５０ｎｍであることを特徴とする請求項１又は２に記載の微粒子。
4. 前記分散剤が、質量平均分子量１０００以上の高分子分散剤であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の微粒子。
5. 前記分散剤がヘテロ環状炭化水素基を分子内に少なくとも１つ含有する高分子分散剤であることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の微粒子。
6. 前記分散剤が、芳香環と含窒素環状炭化水素基及び/又は４級アンモニウム基とからなる前記水不溶性化合物と相互作用を示す構造部分を有する高分子分散剤であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の微粒子。
7. 水不溶性化合物が有機顔料であることを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の微粒子。
8. 主要成分が、（ａ）水性媒体、（ｂ）エステル化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、及びアルコール化合物溶媒から選ばれる有機溶剤、並びに（ｃ）反応性希釈剤からなる群より選ばれる少なくとも１種からなる溶媒に、請求項１〜７のいずれか１項に記載の微粒子を分散させたことを特徴とする微粒子分散物。
9. 基材上に形成されるレジストまたはインキ作製用であることを特徴とする請求項８に記載の微粒子分散物。
10. 請求項８又は９に記載の微粒子分散物を用いて作製したカラーフィルタ。
11. 良溶媒に前記水不溶性化合物を溶解した溶液と貧溶媒とを混合するにつき、（ｉ）良溶媒側及び／又は貧溶媒側に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又は（ii）これらとは別に良溶媒に分散剤を溶解した溶液を準備し前記両液とともに混合して、前記溶解された分散剤の少なくとも１０質量％が微粒子に埋包された微粒子を生成させ、
    次いで、前記微粒子と結晶化溶剤とを気相を介して接触させ、該微粒子の結晶化度を６５％以上に高めることを特徴とする前記分散剤を埋包しかつ結晶化された微粒子の製造方法。
12. 請求項１１に記載の製造方法により結晶化した微粒子を得て、該結晶化微粒子を媒体中に分散させることを特徴とする微粒子分散物の製造方法。

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