JP5557493B2 - p−ジクロロジケトピロロピロール顔料微粒子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
(1) ジクロロジケトピロール顔料に関して、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行う。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求める。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行う。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。
(2)ナノメートルサイズの微粒子であって、「該」→「上記」置換(※要確認)微粒子に分散剤と顔料誘導体との少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する(1)に記載の顔料微粒子。
(3)p−ジクロロジケトピロロピロール顔料を良溶媒に溶解した溶液と、上記良溶媒と相溶する上記顔料の貧溶媒とを混合し、この混合液中で生成させた微粒子であることを特徴とする(1)又は(2)に記載の顔料微粒子。
(4)上記良溶媒及び/又は貧溶媒に分散剤を含有させて上記両液を混合して、又はこれらとは別に良溶媒に分散剤を含有させた溶液を準備し上記両液とともに混合して生成させた、上記分散剤を埋包する微粒子であって、上記溶媒中に含有させた分散剤の少なくとも10質量%が微粒子に埋包されている(3)に記載の顔料微粒子。
(5)上記混合液中で生成させた微粒子を、有機溶剤と接触させることにより結晶化度を調整したことを特徴とする(3)または(4)に記載の顔料微粒子。
(6)平均粒径を100nm以下としたことを特徴とする(1)〜(5)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(7)単分散度を1.0〜2.0としたことを特徴とする(1)〜(6)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(8)上記顔料微粒子に埋包させる分散剤が、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する重合体もしくは共重合体である(2)〜(7)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(9)上記顔料微粒子に埋包させる分散剤の使用量が顔料100質量部に対して10〜300質量部の範囲であることを特徴とする(2)〜(8)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(10)上記混合液中に顔料微粒子を生成させるに際し、上記混合液中に結晶成長抑制剤として顔料誘導体を共存させたことを特徴とする(3)〜(9)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(11)上記分散剤が質量平均分子量1000以上の高分子分散剤である(2)〜(10)のいずれか1つに記載の顔料微粒子。
(12)(1)〜(11)のいずれか1つに記載のp−ジクロロジケトピロロピロールの顔料微粒子を含有することを特徴とする着色組成物。
(13)(12)に記載の着色組成物を用いて作成したことを特徴とするカラーフィルタ。
(14)少なくとも下記1)と2)または下記1)と3)の工程を含むことによりp−ジクロロジケトピロロピロール顔料の結晶子サイズおよび結晶化度を調整することを特徴とする、顔料微粒子の製造方法。
1)顔料を良溶媒に溶解した溶液と、上記良溶媒と相溶し上記顔料の貧溶媒とを混合し、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方の存在下、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する顔料微粒子を生成する
2)上記生成した顔料微粒子を湿式粉砕することにより下記で定義されるα型結晶化度を調整する
3)上記顔料微粒子に有機溶剤と接触させることにより下記で定義されるα型結晶化度を調整する
(1) ジクロロジケトピロール顔料に関して、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行う。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求める。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行う。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。
(15)上記良溶媒と貧溶媒との混合を、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方の存在下で行い、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する顔料微粒子を生成する(14)に記載の顔料微粒子の製造方法。
(16)上記結晶化度を調整する有機溶剤が、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、有機塩基溶媒、これらと水との混合溶媒、またはこれらの混合溶媒である(14)または(15)に記載の顔料微粒子の製造方法。
(a)ビーズミルによる湿式粉砕
本発明の一実施態様においては、後述する再沈法により得た顔料微粒子を磨砕材により湿式粉砕することにより結晶化し、目的のα型結晶化度とすることが好ましい。具体的には、例えば水溶性無機塩類と湿潤剤、例えば有機溶剤と共に液状組成物として粉砕する工程である。本発明において磨砕材として用いられる材料としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸ナトリウム等の水溶性無機塩類やジルコニアビーズ、チタニアビーズ等のセラミックビーズ、ガラスビーズ、スチールビーズ等が挙げられる。これら磨砕剤の使用量は、多い方が顔料の磨砕効果は高いが、通常は、粗製ジクロロジケトピロロピロール顔料に対して0.5〜50倍質量であることが好ましく、生産性、経済性の点から1〜20倍質量であることがより好ましい。
本発明で用いる湿潤剤としては、後述する結晶化溶媒と同様のものを用いることができる。中でも高沸点溶媒を用いることが好ましく、1−ブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。
上述したような磨砕材による湿式粉砕については、例えば特開2008−24873号公報などを参考にしてもよい。
本発明の別の実施態様として、後述する再沈法により得た顔料微粒子を、有機溶剤と接触させることにより結晶化し、目的のα型結晶化度とすることが挙げられる。このとき、後述するように再沈法に用いる前記良溶媒及び/又は貧溶媒に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又はこれらとは別に良溶媒に分散剤を含有させた溶液を準備し前記両液とともに混合して、前記溶媒中に含有させた分散剤の少なくとも10質量%を埋包させた顔料微粒子を用いることが好ましい。
微粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径(数平均、長さ平均、面積平均、質量平均、体積平均等)などがある。本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。本発明において顔料微粒子(一次粒子)の平均粒径は100nm以下が好ましく、75nm以下がより好ましく、50nm以下であることが特に好ましい。上記平均粒径の下限値は特に限定されないが、2nm以上であることが実際的である。顔料微粒子の平均粒径を上記上限値以下とすることで高コントラストのカラーフィルタを作製することができる。他方、上記下限値以上とすることで分散組成物を作製した際の粘度を低く抑えることができる。
本発明においては、溶媒にp−ジクロロジケトピロロピロール顔料を溶解させた溶液を貧溶媒と接触させて、p−ジクロロジケトピロロピロール顔料の微粒子を生成させることが好ましい。このときp−ジクロロジケトピロロピロール顔料を溶解させる溶媒(良溶媒)と貧溶媒との相溶性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解量が30質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましい。良溶媒の貧溶媒に対する溶解量に特に上限はないが、任意の割合で混じり合うことが実際的である。
媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
他の成分としては、特に限定されないが、酸(酸性基を有する有機化合物など)、塩基(塩基性を有する有機化合物など)が好適に挙げられる。なかでも本発明においては、塩基の存在化でジクロロジケトピロロピロール顔料を溶解することが好ましく、該塩基が有機塩基であることがより好ましい。
−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート等)、二硫化炭素溶媒、またはこれらの混合物などが好適に挙げられる。
これらの中でも、水系溶媒、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、エステル系溶媒、アミド系溶媒、ニトリル系溶媒、またはこれらの混合物がより好ましく、水性媒体、アルコール系溶媒、またはこれらの混合物が特に好ましい。
アルコール系溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、n−プロピルアルコール、1−メトキシ−2−プロパノールなどが挙げられる。
Re=ρUL/μ ・・・ 数式(1)
数式(1)中、Reはレイノルズ数を表し、ρは顔料溶液の密度[kg/m3]を表し、Uは顔料溶液と貧溶媒とが出会う時の相対速度[m/s]を表し、Lは顔料溶液と貧溶媒とが出会う部分の流路もしくは供給口の等価直径[m]を表し、μは顔料溶液の粘性係数[Pa・s]を表す。
L=4A/p ・・・ 数式(2)
配管を通じて顔料溶液を貧溶媒に注入して粒子を形成することが好ましく、配管に円管を用いた場合には等価直径は円管の直径と一致する。例えば、液体供給口の開口径を変化させて等価直径を調節することができる。等価直径Lの値は特に限定されないが、例えば、上述した供給口の好ましい内径と同義である。
本発明のp−ジクロロジケトピロロピロール顔料が微粒子であるとき、そこに分散剤を埋包することが好ましい。ここで埋包とは、分散剤の分子の一部もしくは全部が微粒子内に取り込まれた状態をいう。例えば図1に基づいていうと、分散剤の全部が取り込まれた状態とは添加した分散剤の分子全体が微粒子10内に内包された状態であり(内在埋包分散剤2b参照)、一部取り込まれた状態とは添加した分散剤の一部分または官能基が粒子内に内包されその残部粒子外方に延在する状態であり(外在埋包分散剤2a参照)、埋包というときにはこの両者を含む。
分子量及び分散度は特に断らない限りGPC(ゲルろ過クロマトグラフィー)法を用いて測定する。GPC法に用いるカラムに充填されているゲルは芳香族化合物を繰り返し単位に持つゲルが好ましく、例えばスチレン−ジビニルベンゼン共重合体からなるゲルが挙げられる。カラムは2〜6本連結させて用いることが好ましい。用いる溶媒は、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、N−メチルピロリジノン等のアミド系溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒が好ましい。測定は、溶媒の流速が0.1〜2mL/minの範囲で行うことが好ましく、0.5〜1.5mL/minの範囲で行うことが最も好ましい。この範囲内で測定を行うことで、装置に負荷がかからず、さらに効率的に測定ができる。測定温度は10〜50℃で行うことが好ましく、20〜40℃で行うことが最も好ましい。
装置:HLC−8220GPC(東ソー(株)製)
検出器:示差屈折計(RI検出器)
プレカラム:TSKGUARDCOLUMN MP(XL)
6mm×40mm(東ソー(株)製)
サンプル側カラム:以下の2本を直結(全て東ソー(株)製)
・TSK-GEL Multipore-HXL-M 7.8mm×300mm
リファレンス側カラム:サンプル側カラムに同じ
恒温槽温度:40℃
移動層:テトラヒドロフラン
サンプル側移動層流量:1.0mL/分
リファレンス側移動層流量:0.3mL/分
試料濃度:0.1重量%
試料注入量:100μL
データ採取時間:試料注入後16分〜46分
サンプリングピッチ:300msec
(1)分散剤を溶解しうる媒体が、組み合わせて用いられる顔料が溶解しうる媒体と相溶性がある関係にあること、
(2)分散剤が、質量平均分子量が1000以上の高分子分散剤であること、
(3)分散剤が、貧溶媒との混合により析出するが、その析出速度は顔料の析出より遅いものであること、
(4)分散剤が、顔料と相互作用性を有する官能基を少なくとも1つ含有すること、
の要件を達成することにより、上記分散剤を粒子に効率的かつ適度に内包させることができ好ましい。
(1)分散剤を顔料とともに良溶媒に共溶解させて、貧溶媒と接触させ、析出させる方法
(2)顔料溶解液と分散剤溶解液とを別々に作成しておき、貧溶媒と接触させ、析出させる方法
(3)顔料溶解液と貧溶媒とにそれぞれ分散剤を溶解した液どうしを接触させ、析出させる方法、などが挙げられる。
本発明の微粒子は、これらのいずれの方法で作製してもよいが、分散剤溶解溶液が顔料の溶解溶液と相溶性があることが好ましい。分散剤溶解液と顔料の溶解液が相溶しないと、貧溶媒との混合により、十分に分散剤が粒子内に取り込ませることができないことがある。上記の方法の中では、上記(1)(2)の方法が特に好ましく用いられる。
埋包分散剤を粒子に適度に埋包させるためには、該分散剤と顔料とが混合工程を経て析出される段階で、両者が引き合う相互作用を示すように埋包分散剤の化学構造を設計することが好ましい。本発明では、溶媒に溶解した状態で埋包分散剤と顔料とを混合させることが好ましいが、このとき該分散剤と顔料との上記相互作用が小さいと、分散剤の粒子内への取り込み率が小さくなりすぎたり、埋包された分散剤が、分散媒体や組成物媒体中で遊離しやすくなったり、分散安定性が悪化したりすることがある。そのため、顔料と強く引き合い相互作用する構造部位を有する埋包分散剤を用いることが好ましく、この相互作用を強くして分散剤を粒子にしっかりと固定化することが好ましい。
には、イオン間相互作用を目的として、以下に挙げる部位(II−1)から(II−4)を有する分散剤を用いることもできるが、特にこれらに限定されることはない。これらの部位を有するユニットは、高分子化合物を構成するユニット全体の1.0〜99.0モル%であることが好ましく、3.0〜95.0モル%であることがより好ましく、5.0〜90.0モル%の範囲で導入されることが特に好ましい。
ケトン系溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、1,3−ブチレングリコールジアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセルソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、n−オクタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が180℃〜250℃である溶剤を必要によって使用することができる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して10〜95質量%が好ましい。)、もしくは反応性希釈剤(例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、エトキシ化フェニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、N−アクリロイルモルフォリン等の重合性化合物。)などの分散媒体に親和性が高い部分構造も有してことが好ましい。立体反発性の部位が分散媒体に親和性があることにより、埋包分散剤の粒子外に出ている部分(図1中 2o部位)によって、分散媒体中で分散性を付与するとができる。
前記高分子化合物としては、特に限定されないが、ビニルモノマーの重合体もしくは共重合体(例えば、メタクリル酸アルキルの単独重合体、スチレン類の単独重合体、メタクリル酸アルキル/スチレン類の共重合体、ポリビニルブチラールなど)、エステル系ポリマー(例えば、ポリカプロラクトンなど)、エーテル系ポリマー(例えば、ポリテトラメチレンオキシドなど)、ウレタン系ポリマー(例えば、テトラメチレングリコールとヘキサメチレンジイソシアネートからなるポリウレタンなど)、アミド系ポリマー(例えば、ポリアミド6、ポリアミド66など)、シリコーン系ポリマー(例えば、ポリジメチルシロキサンなど)、カーボネート系ポリマー(例えば、ビスフェノールAとホスゲンから合成されるポリカーボネートなど)などが挙げられる。
R3で表される置換基は中でも、下記一般式(7)で表されるアゾ構造を有することが好ましい。
上記ポリマー鎖の部分は、アルキル(メタ)アクリレート、スチレンおよびその誘導体、アクリロニトリル、酢酸ビニル及びブタジエン、からなる群より選ばれる少なくとも一種のモノマーから形成される単独重合体あるいは共重合体、あるいはポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、ポリカプロラクトンであることが一般的である。
上記重合性オリゴマーは、下記一般式(5)で表されるオリゴマーであることが好ましい。
上記重合性オリゴマー(マクロモノマー)の好ましい例としては、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート及びポリ−i−ブチル(メタ)アクリレート、ポリスチレンの分子末端の一個に(メタ)アクリロイル基が結合したポリマーを挙げることができる。市場で入手できるこのような重合性オリゴマーとしては、片末端メタクリロイル化ポリスチレンオリゴマー(Mn=6000、商品名:AS−6、東亜合成化学工業(株)製)、片末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、商品名:AA−6、東亜合成化学工業(株)製)及び片末端メタクリロイル化ポリ−n−ブチルメタクリレートオリゴマー(Mn=6000、商品名:AB−6、東亜合成化学工業(株)製)を挙げることができる。
前記一般式(6)において、R13は、水素原子又はメチル基を表す。R14は、炭素数1〜8のアルキレン基を表し、中でも、炭素数1〜6のアルキレン基が好ましく、炭素数2〜3のアルキレン基がより好ましい。Qは、−OR15又は−OCOR16を表す。ここで、R15は、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、フェニル基、又は炭素数1〜18のアルキル基で置換されたフェニル基を表す。R16は、炭素数1〜18のアルキル基を表す。また、nは、2〜200を表し、5〜100が好ましく、10〜100が特に好ましい。
一般式(6)で表される重合性モノマーは前記したように市販品としても入手可能であり、市販品としては、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート(商品名:NKエステルM−40G,M−90G,M−230G(以上、新中村化学工業(株)製);商品名:ブレンマーPME−100,PME−200,PME−400,PME−1000,PME−2000、PME−4000(以上、日油(株)製))、ポリエチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPE−90、PE−200、PE−350,日油(株)製)、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーPP−500、PP−800、PP−1000,日油(株)製)、ポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマー70PEP−350B,日油(株)製)、ポリエチレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマー55PET−800,日油(株)製)、ポリプロピレングリコールポリテトラメチレングリコールモノメタクリレート(商品名:ブレンマーNHK−5050,日油(株)製)、などが挙げられる。
また上記一般式(5)(6)の重合性オリゴマー以外にも、ポリカプロラクトンモノマーも好ましく、市販品としては、ポリカプロラクトンモノメタクリレート(商品名:プラクセル FM2D、FM3、FM5、FA1DDM、FA2D、ダイセル化学工業(株)製)などが挙げられる。
〔化1〕
一般式(1)
(HOOC−)m−R1−(−COO−[−R3−COO−]n−R2)t
(式中、R1は4価のテトラカルボン酸化合物残基、R2はモノアルコール残基、R3はラクトン残基、mは2または3、nは1〜50の整数、tは(4−m)を表す。)
〔化2〕
一般式(2)
−CH2−C(R14)(Y−R15−Z)−
(式中、R14は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。R15は単結合、又は2価の連結基を表す。Yは−CO−、−C(=O)O−、−CONH−、−OC(=O)−、又はフェニレン基を表す。Zは含窒素複素環構造を有する基を表す。)
(1)ポリメタクリル酸メチル
(2)ポリプロピレングリコール
(3)ポリεカプロラクトン
(4)メタクリル酸メチル/スチレン共重合体
(5)メタクリル酸ベンジル/アクリル酸共重合体
(6)メタクリル酸メチル/ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
(7)メタクリル酸メチル/上記構成成分Q−17を与えるモノマー共重合体
(8)メタクリル酸メチル/上記構成成分Q−17を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(9)上記構成成分M−1を与えるモノマー/スチレン/メタクリル酸共重合体
(10)上記構成成分M−1を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体
(11)上記構成成分M−1を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
(12)上記構成成分Q−22を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリスチレン/メタクリル酸共重合体
(13)上記構成成分Q−10を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体
(14)上記構成成分M−1を与えるモノマー/末端(メタ)アクリロイル化ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール/メタクリル酸共重合体
(15)上記構成成分Q−4を与えるモノマー/末端(メタ)アクリロイル化ポリエチレングリコール/メタクリル酸共重合体
(16)上記構成成分Q−1を与えるモノマー/末端(メタ)アクリロイル化ポリプロピレングリコール/メタクリル酸共重合体
(17)上記構成成分M−1を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリカプロラクトン/メタクリル酸共重合体
(18)上記構成成分Q−21を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリスチレン/メタクリル酸/ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
(19)上記構成成分M−1を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(20)上記構成成分Q−22を与えるモノマー/スチレン/ジメチルアミノプロピルアクリルアミド共重合体
(21)上記構成成分M−1を与えるモノマー/N,N−ジメチル−4−ビニルベンズアミド/メタクリル酸共重合体
(22)上記構成成分Q−23を与えるモノマー/4−tブチルスチレン/メタクリル酸共重合体
(23)上記構成成分M−3を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(24)上記構成成分Q−24を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリカプロラクトン共重合体
(25)上記構成成分M−2を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/末端(メタ)アクリロイル化ポリエチレングリコールポリプロピレングリコール共重合体
(26)上記構成成分M−7を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート共重合体
(27)上記構成成分Q−9を与えるモノマー/4−ビニルピリジン/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(28)上記構成成分M−10を与えるモノマー/末端メタクリロイル化ポリブチルメタクリレート/N−ビニルイミダゾール共重合体
(29)上記構成成分M−1を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリn−ブチルメタクリレート/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(30)上記構成成分Q−4を与えるモノマー/アクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート共重合体
(31)上記構成成分M−13を与えるモノマー/スチレン/メタクリル酸共重合体
(32)上記例示化合物M−1を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/メタクリル酸ドデシル共重合体
(33)上記構成成分Q−1を与えるモノマー/メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリスチレン/メタクリル酸ステアリル共重合体
(34)メタクリル酸/末端メタクリロイル化ポリメチルメタクリレート/メタクリル酸イソボルニル共重合体
(35)メタクリル酸シクロヘキシル/4−ビニルピリジン共重合体
(36)上記構成成分Q−1を与えるモノマー/メタクリル酸ブチル共重合体
(37)上記構成成分M−1を与えるモノマー/スチレン/メタクリル酸/メタクリル酸メチル共重合体
(38)上記構成成分M−2を与えるモノマー/スチレン/メタクリル酸ブチルエステル共重合体
(39)上記構成成分Q−21を与えるモノマー/メタクリル酸tブチルエステル/メタクリル酸共重合体
(40)上記構成成分Q−10を与えるモノマー/スチレン/ブチルアクリルアミド共重合体
(41)メタクリル酸メチル/メタクリル酸共重合体
また、前記化合物に加えて市販の高分子化合物を使用してもよい。市販のブロック型高分子としては、BYK Chemie社製「Disperbyk−2000、2001」、EFKA社製「EFKA4330、4340」等を挙げることができる。市販のグラフト型高分子としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース24000、28000、32000、38500、39000、55000」、BYK Chemie社製「Disperbyk−161、171、174」等が挙げられる。市販の末端変性型高分子としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース3000、17000、27000」等を挙げることができる(市販ポリマーはいずれも商品名)。
本発明顔料微粒子については、再沈法により顔料微粒子を形成する際に結晶成長抑制剤を共存させたものであることが好ましく、塩基性基と複素環基とで構成される有機化合物を添加することも好ましい。
このような有機化合物としては、特に指定はないが、例えば2−アミノピリジン、3−アミノピリジン、1−(2−アミノフェニル)ピロール、5−アミノピラゾール、3−アミノ−5−メチルピラゾール、5−アミノ−1−エチルピラゾール、3−アミノトリアゾール、2−アミノチアゾール、5−アミノインドール、2−アミノベンズチアゾール、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、フタルイミド、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、アミノピラジン、8−アミノキノリン、3−アミノキノリン、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、キナクリドン、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドなどが挙げられる。好ましくは、2−アミノベンズチアゾール、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、ウラシル、チミン、アデニン、グアニン、メラミン、8−アミノキノリン、3−アミノキノリン、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、キナクリドン、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられ、より好ましくは、9−アミノアクリジン、ASTRAブルー6GLL(塩基性フタロシアニン誘導体)、2−アミノアントラキノン、3−アミノアントラキノン、アクリドン、N−アクリドン、5−アミノベンズイミダゾール、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾール、5−アミノベンズイミダゾロン、N,N−ジメチル−5−アミノベンズイミダゾロン、5−アミノウラシル、6−アミノウラシル、NILEレッド、メチレンバイオレットナフタルイミドが挙げられる。
本発明の顔料の微粒子は、上記特定の構造部位を有する埋包分散剤を主として用い、微粒子に埋包させたものであることが好ましいが、埋包されない分散剤を併用してもよい。併用する分散剤は、例えば、分散物の粘度調製、上記埋包分散剤との反応性付与、上記埋包分散剤との相互作用性付与、分散媒体との親和性付与、貧溶媒で析出した粒子の解凝集をおこなう目的、微粒子のサイズを調製する目的、良溶媒と貧溶媒の親和性を調整する目的、分散媒体との親和性付与の目的で用いることができる。界面活性剤、低分子分散剤、高分子分散剤など、通常の分散剤を併用して用いることができる。併用する分散剤の使用割合は特に限定されるものではないが、上記埋包分散剤1質量部に対して0.01〜1質量部の範囲で用いるのが好ましく、0.05〜0.5質量部の範囲で用いるのがより好ましい。
良溶媒、貧溶媒が含まれた状態で結晶化処理を行った場合、第3溶媒を用いて良溶媒・貧溶媒を除去することができる。第3溶媒の種類は特に限定されないが、有機溶媒であることが好ましく、例えば、エステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。また、該第3溶媒は上記溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
なお、本発明においては、上記の第3溶媒に限らず後述する第4溶媒を含め、分散組成物の媒体とされる、前記良溶媒及び前記貧溶媒のいずれとも異なる溶媒を総称して「第3の溶媒」という。
すなわち、第3溶媒を置換用溶媒として用い、微粒子を析出させた分散液中の良溶媒及び貧溶媒からなる溶媒分を第3溶媒で置換することができる。
あるいは、良溶媒および貧溶媒を完全に除去(濃縮)し、顔料粒子粉末として取り出してから、第3溶媒を加えることもできる。
あるいは良溶媒および貧溶媒を完全に除去(濃縮)し、顔料粒子粉末として取り出してから、第3溶媒及び/又は顔料分散剤を添加して、所望の顔料分散組成物とすることができる。
第3溶媒の添加量は特に限定されないが、水不溶性色材の微粒子100質量部に対して、100〜300000質量部であることが好ましく、500〜10000質量部であることがより好ましい。
フィルタろ過の装置は、例えば、減圧あるいは加圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルタとしては、ろ紙、ナノフィルタ、ウルトラフィルタなどを挙げることができる。
遠心分離機は顔料微粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能(回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能)付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。遠心分離条件は、遠心力(重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値)で50〜10000が好ましく、100〜8000がより好ましく、150〜6000が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−10〜80℃が好ましく、−5〜70℃がより好ましく、0〜60℃が特に好ましい。
また、溶媒分の除去工程として、真空凍結乾燥により溶媒を昇華させて濃縮する方法、加熱ないし減圧による溶媒を乾燥させて濃縮する方法、それらを組合せた方法などを用いることもできる。
物理的なエネルギーを加えて顔料ナノ粒子を分散させる際に使用する分散機としては、特に制限はなく、例えば、ニーダー、ロールミル、アトライダー、スーパーミル、ディゾルバ、ホモミキサー、サンドミル等の分散機が挙げられる。また、高圧分散法や、微小粒子ビーズの使用による分散方法も好適なものとして挙げられる。
顔料分散剤としては、高分子分散剤(例えば、直鎖状高分子、ブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子等)、界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等)、顔料誘導体等を挙げることができる。分散剤は、顔料の表面に吸着し、再凝集を防止する様に作用する。そのため、顔料表面へのアンカー部位を有するブロック型高分子、グラフト型高分子、末端変性型高分子が好ましい構造として挙げることができる。一方で、顔料誘導体は顔料表面を改質することで、高分子分散剤の吸着を促進させる効果を有する。
高分子化合物の例として、ブロック型高分子としては、BYK Chemie社製「Disperbyk−2000、2001」、EFKA社製「EFKA4330、4340」等を挙げることができる。グラフト型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース24000、28000、32000、38500、39000、55000」、BYK Chemie社製「Disperbyk−161、171、174」等が挙げられる。末端変性型高分子の例としては、ルーブリゾール社製「ソルスパース3000、17000、27000」等を挙げることができる(いずれも商品名)。
線状高分子としては、後述するアルカリ可溶性樹脂を挙げることができ、上記顔料誘導体と併用することも好ましい。
顔料分散剤は、一種のみを用いてもよく、二種以上を併用して使用してもよい。
これらの中で、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートが好ましい。
また、この他、特開平11−133600号公報に記載の「重合性化合物B」も好適なものとして挙げることができる。
ケトン系溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン等が挙げられる。エーテル系溶媒としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。エステル系溶媒としては、例えば、1,3−ブチレングリコールジアセテート、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、エチルセルソルブアセテート、乳酸エチル、酢酸ブチル、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等が挙げられる。芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。脂肪族炭化水素系溶媒としては、例えば、シクロヘキサン、n−オクタン等が挙げられる。
これらの溶媒は、単独で用いてもあるいは2種以上組み合わせて用いてもよい。また沸点が180℃〜250℃である溶剤を必要によって使用することができる。有機溶媒の含有量は、光硬化性組成物全量に対して10〜95質量%が好ましい。
インクジェットインクは前記の顔料微粒子を含むものであればよく、重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーを含む媒体に、前記の顔料微粒子を含有させたものであることが好ましい。ここで重合性モノマーおよび/または重合性オリゴマーとしては、先に光硬化性組成物において説明したものを用いることができる。
このとき、粘度の変動幅が±5%以内になるようインク温度を制御することが好ましい。射出時の粘度は5〜25mPa・sであることが好ましく、8〜22mPa・sであることがより好ましく、10〜20mPa・sであることが特に好ましい(本発明において粘度は、特に断らない限り25℃のときの値である。)。前記射出温度の設定以外に、インクに含有させる成分の種類と添加量を調節することで、粘度の調整をすることができる。前記粘度は、例えば、円錐平板型回転粘度計やE型粘度計などの通常の装置により測定することができる。
また、射出時のインクの表面張力は15〜40mN/mであることが、画素の平坦性向上の観点から好ましい(本発明において表面張力は、特に断らない限り23℃のときの値である。)。より好ましくは、20〜35mN/m、最も好ましくは、25〜30mN/mである。表面張力は、界面活性剤の添加や、溶剤の種類により調整することができる。前記表面張力は、例えば、表面張力測定装置(協和界面科学株式会社製、CBVP−Z)や、全自動平衡式エレクトロ表面張力計ESB−V(協和科学社製)などの測定器を用いて白金プレート方法により測定することができる。
また、各画素形成のために用いるインクジェット法に関しては、インクを熱硬化させる方法、光硬化させる方法、あらかじめ基板上に透明な受像層を形成しておいてから打滴する方法など、通常の方法を用いることができる。
このようにして形成されたカラーフィルタのパターン形状は特に限定されるものではなく、一般的なブラックマトリックス形状であるストライプ状であっても、格子状であっても、さらにはデルタ配列状であってもよい。
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R 0.656 0.336 21.4
G 0.293 0.634 52.1
B 0.146 0.088 6.90
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<有機顔料ナノ粒子分散液の調整>
ジメチルスルホキシド(和光純薬社製)を良溶媒とし、良溶媒1000部に顔料C.I.ピグメントレッド254(Irgaphor Red BT−CF、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)50部を分散させ、ここにテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25%メタノール溶液52.3部を滴下して顔料溶液1を調製した。この顔料溶液を、ビスコメイトVM−10A−L(商品名、CBCマテリアルズ社製)を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液の液温が24.5℃の時の粘度が14.3mPa・sであった。これとは別に貧溶媒として、1mol/l塩酸水溶液(和光純薬社製)19部を含有したイオン交換水1000部を用意した。
ここで、10℃に温度コントロールし、GK−0222−10型ラモンドスターラー(商品名、藤沢薬品工業社製)により500rpmで攪拌した貧溶媒1000部に、顔料溶液1をNP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名、日本精密化学社製)を用いて、流路径1.1mmの送液配管から流速400ml/minで100部注入することにより、有機顔料粒子を形成し、有機顔料ナノ粒子分散液1を調製した。
上記の手順で調製した有機顔料ナノ粒子分散液1を(株)コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト1を回収した。
前記有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト1をオーブンにより100℃で2時間乾燥することにより有機顔料粉末1aを得た。
上記組成の有機顔料粉末1aと、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート110部を混合し、サンドグラインダーミルBSG−01(AIMEX社製)で、直径0.5mmのジルコニアビーズを用い、1500rpmで1時間湿式粉砕し、有機顔料ナノ粒子分散液1aを調製した。
これを(株)コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、同様に遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト1aを回収した。
前記有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト1aをオーブンにより100℃で2時間乾燥することにより有機顔料粉末1を得た。
(重合体P−1の合成)
下記のモノマー溶液を窒素置換した三口フラスコに導入し、攪拌機(新東科学(株):スリーワンモータ)にて攪拌し、窒素をフラスコ内に流しながら加熱して78℃まで昇温し30分攪拌する。続いて、下記の開始剤溶液を上記の液に添加し、2時間78℃で加熱攪拌する。加熱攪拌後、さらに下記開始剤溶液を添加し、78℃にて2時間加熱攪拌する操作を計2度繰り返す。最後の2時間攪拌後、引き続いて90度で2時間加熱攪拌する。得られた反応液をイソプロパノール1500部に攪拌しながら注ぎ、生じた沈殿を濾取して、加熱乾燥させることでグラフト重合体P−1(質量平均分子量10000)を得た。
・モノマーM−1 5.0部
・スチレン 14.0部
・メタクリル酸 2.0部
・1−メチル−2−ピロリドン 46.67部
・2.2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(和光純薬(株)製V−601)
1.2部
・1−メチル−2−ピロリドン 2部
NMP;1−メチル−2−ピロリドン(和光純薬社製)
ここで、15℃に温度コントロールし、GK−0222−10型ラモンドスターラー(商品名、藤沢薬品工業社製)により500rpmで攪拌した貧溶媒中に、顔料溶液2をNP−KX−500型大容量無脈流ポンプ(商品名、日本精密化学社製)を用いて注入した。顔料溶液2の送液配管の流路径及び供給口径を2.2mmとし、その供給口を貧溶媒中に入れ、流速200ml/minで100部注入することにより、有機顔料粒子を形成し、顔料分散液2を調製した。
上記の手順で調製した有機顔料ナノ粒子分散液2を(株)コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト2を回収した。
この有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト2にプロピレングリコールモノメチルエーテル150部を加え、20℃で8時間攪拌後、コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト2aを回収した。前記有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト2aをオーブンにより100℃で2時間乾燥することにより有機顔料粉末2を得た。
ジメチルスルホキシド(和光純薬社製)を良溶媒とし、良溶媒1000部に顔料C.I.ピグメントレッド254(Irgaphor Red BT−CF、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)50部、化合物S−1 10部を分散させ、ここにテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25%メタノール溶液61.1部を滴下して顔料溶液4を調製した。この顔料溶液を、ビスコメイトVM−10A−L(商品名、CBCマテリアルズ社製)を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液の液温が24.5℃の時の粘度が12.8mPa・sであった。これとは別に貧溶媒として、1mol/l塩酸水溶液(和光純薬社製)21部を含有したイオン交換水1000部を用意した。
上記の手順で調製した有機顔料ナノ粒子分散液4を(株)コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト4を回収した。
この有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト4にプロピレングリコールモノメチルエーテル150部を加え、20℃で4時間攪拌後、コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて5000rpmで90分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト4aを回収した。前記有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト4aをオーブンにより100℃で2時間乾燥することにより有機顔料粉末4を得た。
ジメチルスルホキシド(和光純薬社製)を良溶媒とし、良溶媒1000部に顔料C.I.ピグメントレッド254(イルガジンレッド2030、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)50部、化合物S−1 10部、化合物S−2 15部を分散させ、ここにテトラメチルアンモニウムヒドロキシド25%メタノール溶液64.1部を滴下して顔料溶液5を調製した。この顔料溶液を、ビスコメイトVM−10A−L(商品名、CBCマテリアルズ社製)を用いて粘度を測定した結果、顔料溶液の液温が24.5℃の時の粘度が10.8mPa・sであった。これとは別に貧溶媒として、1mol/l塩酸水溶液(和光純薬社製)23部を含有したイオン交換水1000部を用意した。
上記の手順で調製した有機顔料ナノ粒子分散液5を(株)コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて6000rpmで80分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト5を回収した。
この有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト5にプロピレングリコールモノメチルエーテル180部を加え、20℃で14時間攪拌後、コクサン社製H−112型遠心濾過機および敷島カンバス(株)社製P89C型濾布を用いて6000rpmで80分濃縮し、次いでイオン交換水を1100部加え混合し、遠心濾過した。再度、イオン交換水を1100部加え混合し遠心濾過した。得られた有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト5aを回収した。前記有機顔料ナノ粒子濃縮ペースト5aをオーブンにより100℃で2時間乾燥することにより有機顔料粉末5を得た。
C.I.ピグメントレッド254(Irgaphor Red BT−CF、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)そのものを有機顔料粉末C1とした。
実施例1と同様に有機顔料粉末1aを調製し、これを有機顔料粉末C2とした。
C.I.ピグメントレッド254(Irgaphor Red BT−CF、商品名、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製):250部、塩化ナトリウム:2500部およびジエチレングリコール200部をステンレス1ガロンニーダーに仕込み、3時間混練した。つぎにこの混合物を2.5リットルの温水に投入し、約80℃まで加熱、攪拌した。約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗を5回くりかえして塩化ナトリウムおよび溶剤を除き、水ウエットケーキ顔料を得た。これを乾燥機にて90°C、18時間乾燥させて水分を蒸発し、有機顔料粉末C3を得た。
(1) ジクロロジケトピロール顔料に関して、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行った。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行った。図1にX線回折パターンを例示する。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求めた。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行った。顔料粉末1の測定結果を示す図で例示して説明すると、図1のX線回折強度の値から、A点およびB点に接する直線Lで表される回折強度を除去したパターンを求め、これをバックグラウンドを除去したX線回折パターンとする。バックグラウンドを除去したX線回折パターンの例を図2に示す。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変体の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。図2の例では、線L1と線L2の長さがIβおよびIαに相当する。
上記の定義において、ジクロロジケトピロール顔料のα型結晶化度が高い場合、β型結晶の特徴であるブラッグ角(2θ)=27±0.3°の位置に明確な回折ピークが見られないケースがあるが、この場合、Iβはバックグラウンド除去後のブラッグ角(2θ)=27.0°の回折強度値と定義する。また、ジクロロジケトピロール顔料のα型結晶化度が低い場合、α型結晶の特徴である28.1°付近に明確なピークを示さないケースがあるが、この場合、Iαはバックグラウンド除去後のブラッグ角(2θ)=28.1°の回折強度値と定義する。
これら定義において、ジクロロジケトピロール顔料のα型結晶化度が高くβ型結晶の特徴的なブラッグ角(2θ)=27°近傍に明確なピークが見られない場合でも、Iβの値はゼロとなることはなく、したがってα型結晶化度の値は1となることは無いことに注意が必要である。何故ならば、β型結晶由来の回折ピークが27°に存在しなくても、その両側に存在するα型結晶由来の回折ピークのすその広がりが27°にかかるため、27°の回折ピークは有限な値となるためである。また、同様にジクロロジケトピロール顔料のβ型結晶化度が高くα型結晶の特徴的なブラッグ角(2θ)=28.1°近傍に明確なピークが見られない場合でも、Iαの値はゼロとなることはなく、したがってα型結晶化度の値はゼロとなることは無い。何故ならば、ブラッグ角(2θ)=27°近傍に存在するβ型結晶由来の回折ピークの高角側のすその広がりが28.1°近傍までかかるため、28.1°の回折ピークは有限な値となるためである。
(1) α型結晶化度の決定方法同様、ジクロロジケトピロール顔料につき、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行った。さらにα型結晶化度の決定方法同様、バックグラウンドを除去したX線回折パターンを算出した。
(2) (1)で得たバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、α型結晶変態由来のブラッグ角(2θ)=24.6±0.3°近傍の回折ピークおよび28.1±0.3°近傍の回折ピークそれぞれに対し、半値幅および回折ピークのブラッグ角(2θ)を求める。半値幅の算出は、上記測定範囲に存在する4つの回折ピーク(α型結晶変態由来のブラッグ角24.6°、25.6°、28.1°各近傍の3つのピークおよびβ型結晶変態由来のブラッグ角27°近傍のピーク)それぞれを市販のデータ解析ソフトを用いてピーク分離を行うことにより算出可能となる。実施例においては、Wave Metorics社製データ解析ソフト Igor Proを用い、ピーク形状をVoigt関数としてフィッティングを行い算出される半値幅の値を用いることとする。
(3) (2)で算出した回折ピーク半値幅および下記シェラーの式により結晶子サイズを算出する。
D=Kλ/(10×B×cosA)
B=Bobs−b
ここで、
D:結晶子サイズ(nm)
Bobs:(2)で算出した半値幅(rad)
b:X線回折装置角度分解能補正係数であり、標準シリコン結晶測定時の半値幅(rad)。本発明では下記装置構成および測定条件で標準シリコン結晶を測定し、b=0.2とした。
A:回折ピークブラッグ角2θ(rad)
K:シェラー定数(K=0.94と定義する)
λ:X線波長(Å)(CuKα線であるため、λ=1.54)
X線回折装置:(株)リガク社製RINT2500
ゴニオメーター:(株)リガク社製RINT2000縦型ゴニオメーター
サンプリング幅:0.01°
ステップ時間:1秒
発散スリット:2°
散乱スリット:2°
受光スリット:0.6mm
管球:Cu
管電圧:55KV
管電流:280mA
得られた顔料粉末にポリビニルピロリドン(和光純薬(株)製)を混合し、乳酸エチル(和光純薬(株)製)で希釈した後、超音波ホモジナイザー(製品名:Model450 ブランソン製)で分散した。これを試料台に薄くスピンコートして撮影飼料とし、走査型電子顕微鏡にて粒子像を観察した。観察画像から、一次粒子が明瞭に識別できるもの400個に対して粒径測定を行い、数平均径を算出した。
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
α化率 (-1 5 1) 平均粒径
結晶子サイズ (nm)
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
実施例1 69% 8.0nm 15.2nm
実施例2 66% 8.2nm 18.1nm
実施例3 73% 8.6nm 16.6nm
実施例4 81% 9.0nm 17.8nm
実施例5 77% 8.9nm 18.2nm
比較例1 86% 14.2nm 32.4nm
比較例2 33% 計算不能 測定不能
比較例3 77% 11.2nm 24.2nm
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
実施例1で得られた有機顔料粉末1を用い、下記組成の有機顔料分散組成物1を調製した。
有機顔料粉末A2 10.0部
分散樹脂1 7.88部
顔料誘導体1 0.98部
S−1 0.97部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
79.75部
得られた有機顔料分散組成物試料を、それぞれガラス基板上に厚みが2μmになるように塗布し、サンプルを作製した。バックライトユニットとして3波長冷陰極管光源(東芝ライテック(株)社製FWL18EX−N)に拡散板を設置したものを用い、2枚の偏光板((株)サンリツ社製の偏光板HLC2−2518)の間にこのサンプルを置き、偏光軸が平行のときと、垂直のときとの透過光量を測定し、その比をコントラストとした(「1990年第7回色彩光学コンファレンス、512色表示10.4”サイズTFT−LCD用カラーフィルタ、植木、小関、福永、山中」等参照。)。色度の測定には色彩輝度計((株)トプコン社製BM−5)を用いた。2枚の偏光板、サンプル、色彩輝度計の設置位置は、バックライトから13mmの位置に偏光板を、40mm〜60mmの位置に直径11mm長さ20mmの円筒を設置し、この中を透過した光を、65mmの位置に設置した測定サンプルに照射し、透過した光を、100mmの位置に設置した偏光板を通して、400mmの位置に設置した色彩輝度計で測定した。色彩輝度計の測定角は2°に設定した。バックライトの光量は、サンプルを設置しない状態で、2枚の偏光板をパラレルニコルに設置したときの輝度が1280cd/m2になるように設定した。
さらに上記顔料分散組成物を分散30日後に再度上記と同様の方法で塗布し、上記と同様の方法でコントラストを測定し、経時コントラストとした。
得られた結果を下表に示した。
得られた有機顔料分散組成物試料を、それぞれガラス基板上に厚みが2μmになるように塗布し、サンプルを作製した。このサンプルを230℃、90分間ポストベークした。このようにして作成した塗布膜サンプルを前述の方法に従ってコントラスト評価を行った。
上記により得られたコントラスト値をポストベーク前の値に対する比として求め、下記のランク付けを行った。
3:コントラスト比 0.8倍以上1倍以下
2:コントラスト比 0.6倍以上0.8倍未満
1:コントラスト比 0.6倍未満
[表2]
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有機顔料分散組成物 コントラスト 経時コントラスト 耐熱性
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11 31864 30256 3
12 28532 25432 2
13 26744 26002 3
14 27019 27120 3
15 29231 28866 3
C11 9214 9196 3
C12 32011 19326 1
C13 13548 13617 3
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
Claims (16)
- p−ジクロロジケトピロロピロール顔料を含有する微粒子であって、当該顔料におけるX線回折パターンより算出される(−1 5 1)面垂直方向の結晶子サイズが9nm以下であり、かつ該顔料の下記で定義されるα型結晶化度が60%以上であるp−ジクロロジケトピロロピロール顔料微粒子。
(1) ジクロロジケトピロール顔料に関して、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行う。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求める。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行う。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。 - ナノメートルサイズの微粒子であって、該微粒子に分散剤と顔料誘導体との少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する請求項1に記載の顔料微粒子。
- p−ジクロロジケトピロロピロール顔料を良溶媒に溶解した溶液と、前記良溶媒と相溶する前記顔料の貧溶媒とを混合し、この混合液中で生成させた微粒子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の顔料微粒子。
- 前記良溶媒及び/又は貧溶媒に分散剤を含有させて前記両液を混合して、又はこれらとは別に良溶媒に分散剤を含有させた溶液を準備し前記両液とともに混合して生成させた、前記分散剤を埋包する微粒子であって、前記溶媒中に含有させた分散剤の少なくとも10質量%が微粒子に埋包されている請求項3に記載の顔料微粒子。
- 前記混合液中で生成させた微粒子を、有機溶剤と接触させることにより結晶化度を調整したことを特徴とする請求項3または4に記載の顔料微粒子。
- 平均粒径を100nm以下としたことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の顔料微粒子。
- 単分散度を1.0〜2.0としたことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の顔料微粒子。
- 前記顔料微粒子に埋包させる分散剤の使用量が顔料100質量部に対して10〜300質量部の範囲であることを特徴とする請求項2〜8のいずれか1項に記載の顔料微粒子。
- 前記混合液中に顔料微粒子を生成させるに際し、当該混合液中に結晶成長抑制剤として顔料誘導体を共存させたことを特徴とする請求項3〜9のいずれか1項に記載の顔料微粒子。
- 前記分散剤が質量平均分子量1000以上の高分子分散剤である請求項2〜10のいずれか1項に記載の顔料微粒子。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のp−ジクロロジケトピロロピロールの顔料微粒子を含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項12に記載の着色組成物を用いて作成したことを特徴とするカラーフィルタ。
- 少なくとも下記1)と2)または下記1)と3)の工程を含むことによりp−ジクロロジケトピロロピロール顔料の結晶子サイズおよび結晶化度を調整することを特徴とする、顔料微粒子の製造方法。
1)顔料を良溶媒に溶解した溶液と、前記良溶媒と相溶し前記顔料の貧溶媒とを混合し、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方の存在下、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する顔料微粒子を生成する
2)前記生成した顔料微粒子を湿式粉砕することにより下記で定義されるα型結晶化度を調整する
3)前記顔料微粒子に有機溶剤と接触させることにより下記で定義されるα型結晶化度を調整する
(1) ジクロロジケトピロール顔料に関して、CuKα線を用いた粉末X線回折測定を行う。測定は、日本工業規格JIS K03131(X線回折分析通則)に準じ、ブラッグ角(2θ)が、23°から30°の範囲で行う。
(2) (1)で得られたX線回折パターンから、バックグラウンドを除去した回折パターンを求める。ここでバックグラウンドの除去方法は、上記測定パターンの低角側のブラッグ角(2θ)=23.3°付近のすそと高角側のブラッグ角(2θ)=29.7°付近のすそとに接する直線を引き、この直線で表されるX線回折強度の値を(1)で得られたX線回折強度の値から除去したパターンを求める操作を行う。
(3) (2)で求められたバックグラウンドを除去したX線回折パターンから、下記式によりα型結晶化度を算出する。
α型結晶化度=Iα/(Iα+Iβ)
ここで、Iαはα型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=28.1±0.3°の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値、Iβはβ型結晶変態の特徴的な回折ピークであるブラッグ角(2θ)=27.0±0.3°付近の回折ピークのバックグラウンド除去後の回折強度値と定義する。 - 前記良溶媒と貧溶媒との混合を、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方の存在下で行い、分散剤または顔料誘導体の少なくともどちらか一方を埋包させた構造を有する顔料微粒子を生成する請求項14に記載の顔料微粒子の製造方法。
- 前記結晶化度を調整する有機溶剤が、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、有機塩基溶媒、これらと水との混合溶媒、またはこれらの混合溶媒である請求項14または15に記載の顔料微粒子の製造方法。
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