JP5026080B2 - 有機粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は有機粒子の製造方法に関し、単分散性が高く、粒径の制御された有機粒子を製造しうる方法に関する。さらに分散剤を用いた液相法による有機粒子の製造方法に関する。
近年、粒子を小サイズ化する取り組みが進められている。特に、粉砕法、析出法などでは製造することが困難なナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍの範囲）にまで小サイズ化する研究が進められている。さらに、ナノメートルサイズに小サイズ化し、しかも単分散性（本発明において、単分散性とは粒径が揃っている度合いをいう。）の高い粒子とすることが試みられている。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなバルク粒子や、より小さな分子や原子と異なり、その中間に位置する従来にないサイズ領域であり、予想できなかった新たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、その特性を安定化することも可能である。このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざまな分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療などの広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するため、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁性が優れているなどのことから多く分野で利用されている。ポリイミドを微粒子化した材料には、ポリイミドの特性と形状との組み合わせにより、新しい利用が広がっている。例えば、微粒子化したポリイミドの利用の提案技術として、画像形成用の粉末トナーの添加剤とすること（特開平１１−２３７７６０号公報）などが提案されている。
このようなナノメートルサイズの微粒子の大きさは、より大きなバルク粒子や、より小さな分子や原子と異なり、その中間に位置する従来にないサイズ領域であり、予想できなかった新たな特性を引き出しうることが指摘されている。しかも、この単分散性を高くできれば、その特性を安定化することも可能である。このようなナノ粒子のもつ可能性はさまざまな分野で期待され、生化学、新規材料、電子素子、発光表示素子、印刷、医療などの広い分野で研究が盛んになりつつある。
特に、有機化合物からなる有機ナノ粒子は、有機化合物自体が多様性を有するため、機能性材料としてのそのポテンシャルは高い。例えば、ポリイミドは、耐熱性、耐溶剤性、機械的特性など、化学的および機械的に安定な材料であること、電気絶縁性が優れているなどのことから多く分野で利用されている。ポリイミドを微粒子化した材料には、ポリイミドの特性と形状との組み合わせにより、新しい利用が広がっている。例えば、微粒子化したポリイミドの利用の提案技術として、画像形成用の粉末トナーの添加剤とすること（特開平１１−２３７７６０号公報）などが提案されている。
また、有機ナノ粒子のなかでも有機顔料についてみると、例えば、塗料、印刷インク、電子写真用トナー、インクジェットインク、カラーフィルター等を用途として挙げることができ、今や、生活上欠くことができない重要な化合物となっている。なかでも高性能が要求され、実用上特に重要なものとしては、インクジェットインク用顔料およびカラーフィルター用顔料が挙げられる。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきたが、耐水性や耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってきている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光性、耐水性に優れるという利点を有する。しかしながら、紙表面の空隙に染み込むことが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しく、紙への密着性に劣るという問題がある。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、ＣＣＤセンサーなどの光学素子や表示素子に用いるカラーフィルターの薄層化が望まれている。カラーフィルターには有機顔料が用いられているが、フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため、ナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な微粒子の製造が望まれている。さらにインクジェットインク用顔料およびカラーフィルター用顔料は、粒径が小さくなるほど光学特性は良くなるものの、耐光性は低下すると考えられるため、単分散性を保ちつつナノメートルサイズでの粒径を制御する技術が望まれている。
インクジェット用インクの色材については、従来、染料が用いられてきたが、耐水性や耐光性の面で問題があり、それを改良するために顔料が用いられるようになってきている。顔料インクにより得られた画像は、染料系のインクによる画像に較べて耐光性、耐水性に優れるという利点を有する。しかしながら、紙表面の空隙に染み込むことが可能なナノメートルサイズで単分散性を高くすることは難しく、紙への密着性に劣るという問題がある。
また、デジタルカメラの高画素化に伴い、ＣＣＤセンサーなどの光学素子や表示素子に用いるカラーフィルターの薄層化が望まれている。カラーフィルターには有機顔料が用いられているが、フィルターの厚さは有機顔料の粒子径に大きく依存するため、ナノメートルサイズレベルで、しかも単分散で安定な微粒子の製造が望まれている。さらにインクジェットインク用顔料およびカラーフィルター用顔料は、粒径が小さくなるほど光学特性は良くなるものの、耐光性は低下すると考えられるため、単分散性を保ちつつナノメートルサイズでの粒径を制御する技術が望まれている。
有機粒子の製造に関しては、気相法（不活性ガス雰囲気下で試料を昇華させ、粒子を基板上に回収する方法）、液相法（例えば、良溶媒に溶解した試料を攪拌条件や温度を制御した貧溶媒に注入することにより、微粒子を得る再沈法）、レーザーアブレーション法（溶液中に分散させた試料に、レーザーを照射しアブレーションさせることにより粒子を微細化する方法）などが研究されている。また、これらの方法により、所望のサイズで単分散化を試みた製造例が報告されている。（特表２００２−０９２７００号公報、特開平６−７９１６８号公報、特開２００４−９１５６０号公報など参照。）。
中でも再沈法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法として注目されているが、単分散性を保ちつつ粒径を制御することは未だ達成されていない。特表２００２−０９２７００号公報には有機粒子作製時の貧溶媒温度により粒径が変化することが記載されているが、この方法では粒径は変えられるものの、同時に単分散性も変化してしまう。
中でも再沈法は、簡易性および生産性に優れた有機粒子の製造法として注目されているが、単分散性を保ちつつ粒径を制御することは未だ達成されていない。特表２００２−０９２７００号公報には有機粒子作製時の貧溶媒温度により粒径が変化することが記載されているが、この方法では粒径は変えられるものの、同時に単分散性も変化してしまう。
本発明は有機粒子の製造方法の提供を課題とし、また再沈法により、単分散性を悪化させることなく、広い範囲で所望の粒径の粒子を制御して得る有機粒子の製造方法の提供を課題とする。
上記の課題は下記の手段により達成された。
（１）良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記良溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を有機粒子として生成させるに当り、前記有機材料の溶液および貧溶媒のいずれかに下記Ａ、Ｂの分散剤群より選ばれる少なくとも１つを含有させ、前記分散剤の量を増すとより大きな粒子となる関係で、前記有機粒子の粒径を制御して得ることを特徴とする有機粒子の製造方法。
［分散剤Ａ：炭素原子数１４以上のアニオン性界面活性剤。分散剤Ｂ：下記一般式（Ｉ）で表される化合物であり、一般式（Ｉ）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は−Ｘ1−Ｘ2−で表される基を表し、Ｘ1は炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表し、Ｘ2は−ＣＯ−、―ＮＲＣ−（ＲＣは炭素原子数が１〜５のアルキル基または水素原子）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表す。Ｘ1で表されるアリーレン基はさらに置換基を有していてもよい。Ｙは−Ｙ1−（Ｙ2−Ｙ3−ＮＲ２）ａで表される基を表し、Ｙ1は２価または３価の炭素原子数６〜２０の芳香族基を表し、Ｙ2はＸ2と同じ意味の基を表し、Ｙ3は−｛Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）｝ｋ−を表し、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｋは１〜１０の整数を表す。Ｙ１で表される芳香族基はさらに置換基を有していてもよい。−ＮＲ２は低級アルキルアミノ基（−Ｎ（Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ＋１ ） ２ ：ｎは１〜４の整数を表す）または窒素原子を含む５乃至６員飽和へテロ環を表し、ａは１または２を表す。］
（１）良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記良溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を有機粒子として生成させるに当り、前記有機材料の溶液および貧溶媒のいずれかに下記Ａ、Ｂの分散剤群より選ばれる少なくとも１つを含有させ、前記分散剤の量を増すとより大きな粒子となる関係で、前記有機粒子の粒径を制御して得ることを特徴とする有機粒子の製造方法。
［分散剤Ａ：炭素原子数１４以上のアニオン性界面活性剤。分散剤Ｂ：下記一般式（Ｉ）で表される化合物であり、一般式（Ｉ）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は−Ｘ1−Ｘ2−で表される基を表し、Ｘ1は炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表し、Ｘ2は−ＣＯ−、―ＮＲＣ−（ＲＣは炭素原子数が１〜５のアルキル基または水素原子）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表す。Ｘ1で表されるアリーレン基はさらに置換基を有していてもよい。Ｙは−Ｙ1−（Ｙ2−Ｙ3−ＮＲ２）ａで表される基を表し、Ｙ1は２価または３価の炭素原子数６〜２０の芳香族基を表し、Ｙ2はＸ2と同じ意味の基を表し、Ｙ3は−｛Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）｝ｋ−を表し、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｋは１〜１０の整数を表す。Ｙ１で表される芳香族基はさらに置換基を有していてもよい。−ＮＲ２は低級アルキルアミノ基（−Ｎ（Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ＋１ ） ２ ：ｎは１〜４の整数を表す）または窒素原子を含む５乃至６員飽和へテロ環を表し、ａは１または２を表す。］
（３）前記有機材料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とする（１）または（２）に記載の有機粒子の製造方法。
（４）前記有機材料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とする（１）〜（３）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（５）前記分散剤を有機材料の質量を１として０．０１〜２０の範囲で用いることを特徴とする（１）〜（４）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（６）前記有機粒子が、有機顔料粒子であることを特徴とする（１）〜（５）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（７）前記Ａ群より選ばれる少なくとも１つの分散剤を含み、該分散剤の少なくとも１つがオキシエチレン鎖を有さないことを特徴とする（１）〜（６）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（８）前記粒径の制御を平均粒径１０〜１００ｎｍの範囲で行うことを特徴とする（１）〜（７）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（９）前記分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を０．１〜１とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍の範囲で制御して得る（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１０）前記分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を１〜２とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を２〜４倍の範囲で制御して得る（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１１）前記分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を０．５〜１０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍の範囲で制御して得る（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１２）前記分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を１０〜２０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を２〜４倍の範囲で制御して得る（１）〜（８）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１３）前記有機材料の溶液の温度を、−１０〜１５０℃とする（１）〜（１２）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１４）前記有機材料の溶液の温度を、−３０〜１００℃とする（１）〜（１２）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１５）前記有機材料の溶液ないし貧溶媒の混合時の攪拌速度を、１００〜１００００ｒｐｍとする（１）〜（１４）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
（１６）前記有機粒子を生成させた分散液を濃縮することを特徴とする（１）〜（１５）のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
本発明の上記及び他の特徴及び利点は、下記の記載からより明らかになるであろう。
以下、本発明の有機粒子の製造方法について詳細に説明する。なお本発明の製造方法で形成される有機粒子は結晶質粒子であっても非晶質粒子であってもよく、またはこれらの混合物であってもよい。
本発明の有機粒子の製造方法に用いられる有機材料は、再沈法で有機粒子とできるものであれば特に制限はない。有機材料としては、例えば、有機顔料、有機色素、フラーレン、ポリジアセチレン、ポリイミドなどの高分子化合物、芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素（例えば、配向性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素、または昇華性を有する芳香族炭化水素もしくは脂肪族炭化水素）などが挙げられ、有機顔料、有機色素、または高分子化合物が好ましく、有機顔料が特に好ましい。また、これらを組み合わせたものでもよい。
有機顔料は、色相的に制限されるものではなく、例えば、ペリレン、ペリノン、キナクリドン、キナクリドンキノン、アントラキノン、アントアントロン、ベンズイミダゾロン、ジスアゾ縮合、ジスアゾ、アゾ、インダントロン、フタロシアニン、トリアリールカルボニウム、ジオキサジン、アミノアントラキノン、ジケトピロロピロール、チオインジゴ、イソインドリン、イソインドリノン、ピラントロンもしくはイソビオラントロン化合物顔料、またはそれらの混合物などが挙げられる。
更に詳しくは、たとえば、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９０（Ｃ．Ｉ．番号７１１４０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４（Ｃ．Ｉ．番号７１１２７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９（Ｃ．Ｉ．番号７１１２９）等のペリレン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３（Ｃ．Ｉ．番号７１１０５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１９４（Ｃ．Ｉ．番号７１１００）等のペリノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００）、 Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２（Ｃ．Ｉ．番号７３９１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１９２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０２（Ｃ．Ｉ．番号７３９０７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０７（Ｃ．Ｉ．番号７３９００、７３９０６）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２０９（Ｃ．Ｉ．番号７３９０５）のキナクリドン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２０６（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４８（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ４９（Ｃ．Ｉ．番号７３９００／７３９２０）等のキナクリドンキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１４７（Ｃ．Ｉ．番号６０６４５）等のアントラキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６８（Ｃ．Ｉ．番号５９３００）等のアントアントロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２（Ｃ．Ｉ．番号１２５１７）、 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０（Ｃ．Ｉ．番号２１２９０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８１（Ｃ．Ｉ．番号１１７７７） 、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６２（Ｃ．Ｉ．番号１１７７５）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１８５（Ｃ．Ｉ．番号１２５１６）等のベンズイミダゾロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９３（Ｃ．Ｉ．番号２０７１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９４（Ｃ．Ｉ．番号２００３８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー９５（Ｃ．Ｉ．番号２００３４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２８（Ｃ．Ｉ．番号２００３７）、 Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１６６（Ｃ．Ｉ．番号２００３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３４（Ｃ．Ｉ．番号２１１１５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３１（Ｃ．Ｉ．番号２００５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４（Ｃ．Ｉ．番号２０７３５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１６６（Ｃ．Ｉ．番号２０７３０）、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２０（Ｃ．Ｉ．番号２００５５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２１（Ｃ．Ｉ．番号２００６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２（Ｃ．Ｉ．番号２００６７）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６２、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブラウン２３（Ｃ．Ｉ．番号２００６０）等のジスアゾ縮合化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３（Ｃ．Ｉ．番号２１１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３（Ｃ．Ｉ．番号２１１０８）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１８８（Ｃ．Ｉ．番号２１０９４） 等のジスアゾ化合物顔料、 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１８７（Ｃ．Ｉ．番号１２４８６）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７０（Ｃ．Ｉ．番号１２４７５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー７４（Ｃ．Ｉ．番号１１７１４）、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（Ｃ．Ｉ．番号４８５４５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８（Ｃ．Ｉ．番号１５８６５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド５３（Ｃ．Ｉ．番号１５５８５）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６４（Ｃ．Ｉ．番号１２７６０）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２４７（Ｃ．Ｉ．番号１５９１５）等のアゾ化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０（Ｃ．Ｉ．番号６９８００）等のインダントロン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７（Ｃ．Ｉ．番号７４２６０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６（Ｃ．Ｉ．番号７４２６５）、ピグメントグリーン３７（Ｃ．Ｉ．番号７４２５５）、ピグメントブルー１６（Ｃ．Ｉ．番号７４１００）、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー７５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０：２）、もしくは１５（Ｃ．Ｉ．番号７４１６０）等のフタロシアニン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー５６（Ｃ．Ｉ．番号４２８００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー６１（Ｃ．Ｉ．番号４２７６５：１）等のトリアリールカルボニウム化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３（Ｃ．Ｉ．番号５１３１９）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７（Ｃ．Ｉ．番号５１３４５）等のジオキサジン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（Ｃ．Ｉ．番号６５３００）等のアミノアントラキノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（Ｃ．Ｉ．番号５６１１０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５（Ｃ．Ｉ．番号５６１０５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６４ 、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２７２（Ｃ．Ｉ．番号５６１１５０）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７３等のジケトピロロピロール化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８（Ｃ．Ｉ．番号７３３１２）等のチオインジゴ化合物顔料、Ｃ.Ｉ.ピグメントイエロー１３９（Ｃ．Ｉ．番号５６２９８）、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６（Ｃ．Ｉ．番号４８２１０）等のイソインドリン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９（Ｃ．Ｉ．番号５６２８４）、もしくはＣ．Ｉ.ピグメントオレンジ６１（Ｃ．Ｉ．番号１１２９５）等のイソインドリノン化合物顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４０（Ｃ．Ｉ．番号５９７００）、もしくはＣ．Ｉ．ピグメントレッド２１６（Ｃ．Ｉ．番号５９７１０）等のピラントロン化合物顔料、またはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット３１（６００１０）等のイソビオラントロン化合物顔料が挙げられる。
本発明の有機粒子の製造方法において、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。
本発明の有機粒子の製造方法において、２種類以上の有機顔料または有機顔料の固溶体を組み合わせて用いることもできる。
有機色素としては、例えば、アゾ色素、シアニン色素、メロシアニン色素、クマリン色素などが挙げられる。高分子化合物としては、例えば、ポリジアセチレン、ポリイミドなどが挙げられる。
有機粒子の粒径に関しては、計測法により数値化して集団の平均の大きさを表現する方法があるが、よく使用されるものとして、分布の最大値を示すモード径、積分分布曲線の中央値に相当するメジアン径、各種の平均径（数平均、長さ平均、面積平均、重量平均、体積平均等）などがあり、本発明においては、特に断りのない限り、平均粒径とは数平均径をいう。本発明の有機粒子の製造方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる有機粒子（一次粒子）の平均粒径は、５００μｍ以下であることが好ましく、１００μｍ以下であることがより好ましく、１０μｍ以下であることが特に好ましい。さらにナノメートルサイズのナノ粒子を製造する場合は、該平均粒径は１ｎｍ〜１μｍであることが好ましく、１〜２００ｎｍであることがより好ましく、２〜１００ｎｍであることがさらに好ましく、５〜８０ｎｍであることが特に好ましい。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の有機粒子の製造方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ/Ｍｎは、１.０〜２.０であることが好ましく、１.０〜１.８であることがより好ましく、１.０〜１.５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡（例えば、有機粒子の分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡により撮影し、写真の粒子をノギスで測定することすることにより平均粒径を求めることができる）、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
また、粒子の単分散性を表す指標として、本発明においては、特に断りのない限り、体積平均粒径（Ｍｖ）と数平均粒径（Ｍｎ）の比（Ｍｖ／Ｍｎ）を用いる。本発明の有機粒子の製造方法に用いられる有機粒子分散液に含まれる粒子（一次粒子）の単分散性、つまりＭｖ/Ｍｎは、１.０〜２.０であることが好ましく、１.０〜１.８であることがより好ましく、１.０〜１.５であることが特に好ましい。
有機粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、重量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡（例えば、有機粒子の分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡により撮影し、写真の粒子をノギスで測定することすることにより平均粒径を求めることができる）、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックＵＰＡ−ＥＸ１５０、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計ＤＬＳ−７０００シリーズなどが挙げられる。
次に、本発明の有機粒子の製造方法に用いられる貧溶媒について説明する。
貧溶媒は用いる有機材料を溶解せず、有機粒子作製時に用いる良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の貧溶媒としては、有機材料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。有機材料の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機材料を考慮すると０．０００００１質量％以上が実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性もしくは均一混合性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解度が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。
貧溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合溶媒が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、またはエステル化合物溶媒がより好ましい。
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ6 −との塩などが挙げられる。
貧溶媒は用いる有機材料を溶解せず、有機粒子作製時に用いる良溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の貧溶媒としては、有機材料の溶解度が０．０２質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以下であることがより好ましい。有機材料の貧溶媒への溶解度にとくに下限はないが、通常用いられる有機材料を考慮すると０．０００００１質量％以上が実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。また、良溶媒と貧溶媒との相溶性もしくは均一混合性は、良溶媒の貧溶媒に対する溶解度が３０質量％以上であることが好ましく、５０質量％以上であることがより好ましい。
貧溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、またはこれらの混合溶媒が好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、またはエステル化合物溶媒がより好ましい。
アルコール化合物溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１−メトキシ−２−プロパノールなどが挙げられる。ケトン化合物溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンが挙げられる。エーテル化合物溶媒としては、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ヘキサンなどが挙げられる。ニトリル化合物溶媒としては、例えば、アセトニトリルなどが挙げられる。ハロゲン化合物溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、トリクロロエチレンなどが挙げられる。エステル化合物溶媒としては、例えば、酢酸エチル、乳酸エチル、２−（１−メトキシ）プロピルアセテートなどが挙げられる。イオン性液体としては、例えば、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウムとＰＦ6 −との塩などが挙げられる。
次に、本発明の有機粒子の製造方法に用いられる良溶媒について説明する。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、有機粒子作製時に用いる貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の良溶媒への溶解性は有機材料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。有機材料の良溶媒への溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機材料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は前述のとおりである。
良溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることが好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がより好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が好ましく、用いられる有機材料にもよるが、例えば０．５〜１２質量％が好ましい。
有機材料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。
良溶媒は用いる有機材料を溶解することが可能で、有機粒子作製時に用いる貧溶媒と相溶するもしくは均一に混ざるものであれば特に制限はない。有機材料の良溶媒への溶解性は有機材料の溶解度が０．２質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることがより好ましい。有機材料の良溶媒への溶解度に特に上限はないが、通常用いられる有機材料を考慮すると５０質量％以下であることが実際的である。この溶解度は酸またはアルカリの存在下で溶解された場合の溶解度であってもよい。貧溶媒と良溶媒との相溶性もしくは均一混合性の好ましい範囲は前述のとおりである。
良溶媒としては、例えば、水性溶媒（例えば、水、または塩酸、水酸化ナトリウム水溶液）、アルコール化合物溶媒、アミド化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、二硫化炭素溶媒、脂肪族化合物溶媒、ニトリル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、ハロゲン化合物溶媒、エステル化合物溶媒、イオン性液体、これらの混合溶媒などが挙げられ、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、またはこれらの混合物であることが好ましく、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、エステル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がより好ましく、水性溶媒、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒がさらに好ましく、スルホキシド化合物溶媒またはアミド化合物溶媒が特に好ましい。アミド化合物溶媒としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリジノン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、２−ピロリジノン、ε−カプロラクタム、ホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロパンアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどが挙げられる。
また、良溶媒に有機材料を溶解した有機材料溶液の濃度としては、溶解時の条件における有機材料の良溶媒に対する飽和濃度乃至これの１／１００程度の範囲が好ましく、用いられる有機材料にもよるが、例えば０．５〜１２質量％が好ましい。
有機材料溶液の調製条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。
有機粒子作製時の貧溶媒の条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−１０〜６０℃がより好ましく、０〜３０℃が特に好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒との混合方法に特に制約はないが、一方を撹拌しておき、そこに他方を添加することが好ましく、有機材料溶液を撹拌された貧溶媒に添加することが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。
一方を撹拌する際の撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機粒子調製後の混合液（以下、「有機粒子液」または「有機粒子分散液」ともいう。）の濃度は有機粒子を分散させることができれば特に制限されないが、分散溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
有機材料溶液と貧溶媒との混合方法に特に制約はないが、一方を撹拌しておき、そこに他方を添加することが好ましく、有機材料溶液を撹拌された貧溶媒に添加することが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできるし、用いなくてもよい。また、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。
一方を撹拌する際の撹拌速度は１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。
有機材料溶液と貧溶媒の比（良溶媒／貧溶媒）は体積比で１／５０〜２／３が好ましく、１／４０〜１／２がより好ましく、１／２０〜３／８が特に好ましい。
有機粒子調製後の混合液（以下、「有機粒子液」または「有機粒子分散液」ともいう。）の濃度は有機粒子を分散させることができれば特に制限されないが、分散溶媒１０００ｍｌに対して有機粒子が１０〜４００００ｍｇの範囲であることが好ましく、より好ましくは２０〜３００００ｍｇの範囲であり、特に好ましくは５０〜２５０００ｍｇの範囲である。
次に、本発明の有機粒子の製造方法に用いられる分散剤について説明する。
本発明の有機粒子の製造方法には、分散剤として、下記分散剤Ａ、Ｂの分散剤群より選ばれる少なくとも１つが用いられる。
分散剤Ａは炭素原子数１４以上のアニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）である。具体的には、例えば、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。
Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、例えば、特開平３−２７３０６７号公報に記載されたものが挙げられる。脂肪酸塩としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノレン酸などの脂肪酸の、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩などが挙げられる。アルキル硫酸エステル塩としては、例えば、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ミリスチル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸アンモニウムなどが挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩及びカルシウム塩、ペンタデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、トリエタノールアミン塩、カルシウム塩などが挙げられる。アルキルナフタレンスルホン酸塩としては、セスキブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。ジアルキルスルホコサク酸塩としては、例えば、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジシクロヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジアミルスルホコハク酸ナトリウム、ジトリデシルスルホコハク酸ナトリウムなどが挙げられる。アルキルリン酸エステル塩としては、例えば、アルキルモノリン酸エステル及びアルキルトリリン酸エステルのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩が挙げられる。ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物としては、例えば、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物などが挙げられる。ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩としては、例えば、ポリオキシエチレン（２）ドデシル硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン（３）ドデシル硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩やトリエタノールアミン塩などが挙げられる。
有機粒子分散液中での炭素原子数１４以上のアニオン性分散剤の濃度は、分散液中に含まれる有機材料の質量を１として、０．０１〜２０が好ましく、０．１〜１５がより好ましく、０．５〜１０が特に好ましい。また、この分散剤の好ましい含有量の範囲は後述する分散剤Ｂにおいても同様である。
本発明の有機粒子の製造方法には、分散剤として、下記分散剤Ａ、Ｂの分散剤群より選ばれる少なくとも１つが用いられる。
分散剤Ａは炭素原子数１４以上のアニオン性分散剤（アニオン性界面活性剤）である。具体的には、例えば、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩、脂肪酸塩、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩等を挙げることができる。
Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルタウリン塩としては、例えば、特開平３−２７３０６７号公報に記載されたものが挙げられる。脂肪酸塩としては、例えば、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、リシノレン酸などの脂肪酸の、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩などが挙げられる。アルキル硫酸エステル塩としては、例えば、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ミリスチル硫酸ナトリウム、セチル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸ナトリウム、オレイル硫酸アンモニウムなどが挙げられる。アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩及びカルシウム塩、ペンタデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、トリエタノールアミン塩、カルシウム塩などが挙げられる。アルキルナフタレンスルホン酸塩としては、セスキブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどが挙げられる。ジアルキルスルホコサク酸塩としては、例えば、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジシクロヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、ジアミルスルホコハク酸ナトリウム、ジトリデシルスルホコハク酸ナトリウムなどが挙げられる。アルキルリン酸エステル塩としては、例えば、アルキルモノリン酸エステル及びアルキルトリリン酸エステルのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩が挙げられる。ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物としては、例えば、ナフタレンスルホン酸ナトリウムのホルマリン縮合物などが挙げられる。ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩としては、例えば、ポリオキシエチレン（２）ドデシル硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩及びトリエタノールアミン塩、ポリオキシエチレン（３）ドデシル硫酸のナトリウム塩、アンモニウム塩やトリエタノールアミン塩などが挙げられる。
有機粒子分散液中での炭素原子数１４以上のアニオン性分散剤の濃度は、分散液中に含まれる有機材料の質量を１として、０．０１〜２０が好ましく、０．１〜１５がより好ましく、０．５〜１０が特に好ましい。また、この分散剤の好ましい含有量の範囲は後述する分散剤Ｂにおいても同様である。
アニオン性分散剤の炭素原子数は１４以上であり、炭素原子数１４〜４０が好ましく、炭素原子数１４〜３６がより好ましい。但し、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物に関しては、炭素原子数２１〜２００が好ましく、２１〜１００がより好ましい。炭素原子数が少なすぎるアニオン性分散剤は、有機材料への親和性が弱く、粒径制御の効果（単分散化、広い範囲で目的の粒径の粒子とすること）が得られない。
分散剤Ｂは下記一般式（Ｉ）で表されるアゾ基を有する化合物であり、一般式（Ｉ）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は−Ｘ1−Ｘ2−で表される基を表し、Ｘ1はアリーレン基（炭素原子数６〜２０のアリーレン基で、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基）を表し、Ｘ2は−ＣＯ−、―ＮＲＣ−（ＲＣは炭素原子数が１〜５のアルキル基または水素原子）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表す。Ｘ1で表されるアリーレン基はさらに置換基を有していてもよい。Ｘは、好ましくは単結合または下記式Ｘ１〜Ｘ５で表される二価の連結基から選択される基を表す。
前記一般式(I)中、Ｙは−Ｙ1−（Ｙ2−Ｙ3−ＮＲ２）ａで表される基を表し、Ｙ1は２価または３価の芳香族基（炭素原子数６〜２０）を表し、Ｙ2はＸ2と同じ意味の基を表し、Ｙ3は−｛Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）｝ｋ−を表し、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｋは１〜１０の整数を表す。Ｙ１で表される芳香族基はさらに置換基を有していてもよい。Ｙは、好ましくは下記一般式（ＩＩ）で表される基を表し、一般式（ＩＩ）中、Ｚは低級アルキレン基を表し、−ＮＲ２は低級アルキルアミノ基または窒素原子を含む５乃至６員飽和へテロ環を表し、ａは１または２を表す。
Ｚは−（ＣＨ２）ｂ−と表すことができ、ｂは１〜５の整数を表し、好ましくは２または３を表す。−ＮＲ２は低級アルキルアミノ基又は窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表し、−ＮＲ２が低級アルキルアミノ基であるとき−Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２と表すことができ、ｎは１〜４の整数を表し、好ましくは１または２を表す。一方、−ＮＲ２が窒素原子を含む５乃至６員飽和ヘテロ環を表す場合、下記構造式で表されるヘテロ環が好ましい。
以下に、前記一般式(I)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの具体例に何ら限定されるものではない。
一般式（I）で表される化合物は、顔料母核および窒素原子を有していることから、有機材料との親和性が高く、粒径制御の効果を持つものと考えられる。
単分散化及び粒径制御についてさらに詳しく説明すると、本発明の有機粒子の製造方法においては、有機粒子を生成させた混合液中に上記分散剤Ａ及びＢからなる群より選ばれる少なくとも１つを含有させることで（好ましくは、有機粒子の生成時に上記分散剤を共存させることで）、単分散で粒径分布ピークのシャープな有機粒子の形成を可能とし、しかもその添加量を調節することで、広い範囲の粒径において有機粒子を制御して得ることができる。
分散剤の添加量により制御する粒径の範囲は、有機材料の種類により適宜定められるが、例えば、１０〜１００ｎｍの範囲で粒径制御をすることができ、具体的には分散剤の量を増すことでより大きな粒子とすることが可能である。好ましい粒径制御の態様としては、以下のものが挙げられる。分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として添加する分散剤の量を０．１〜１とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍とすることができ、さらに分散剤の量を増量して１〜２とすることで、単分散性を悪化させずに粒径を２〜４倍とした異なる粒径の粒子として得ることができる。また、分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として添加する分散剤の量を０．５〜１０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍とすることができ、さらに分散剤の量を増量して１０〜２０とすることで、単分散性を悪化させずに粒径を２〜４倍とした異なる粒径の粒子として得ることができる。
ここで再沈法では、例えば、有機材料溶液を有機材料の貧溶媒中に注入することにより有機材料溶液が液滴となって貧溶媒中に分散し、その後有機材料溶液の溶媒が貧溶媒中に拡散することにより有機粒子が形成されると考えられる。本発明の有機粒子の製造方法においては、例えば、分散剤を有機粒子形成時に共存させることで液滴の大きさを変化させて粒径を制御することができ、しかも良好な分散状態が得られるものと考えられる。
分散剤の添加量により制御する粒径の範囲は、有機材料の種類により適宜定められるが、例えば、１０〜１００ｎｍの範囲で粒径制御をすることができ、具体的には分散剤の量を増すことでより大きな粒子とすることが可能である。好ましい粒径制御の態様としては、以下のものが挙げられる。分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として添加する分散剤の量を０．１〜１とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍とすることができ、さらに分散剤の量を増量して１〜２とすることで、単分散性を悪化させずに粒径を２〜４倍とした異なる粒径の粒子として得ることができる。また、分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として添加する分散剤の量を０．５〜１０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍とすることができ、さらに分散剤の量を増量して１０〜２０とすることで、単分散性を悪化させずに粒径を２〜４倍とした異なる粒径の粒子として得ることができる。
ここで再沈法では、例えば、有機材料溶液を有機材料の貧溶媒中に注入することにより有機材料溶液が液滴となって貧溶媒中に分散し、その後有機材料溶液の溶媒が貧溶媒中に拡散することにより有機粒子が形成されると考えられる。本発明の有機粒子の製造方法においては、例えば、分散剤を有機粒子形成時に共存させることで液滴の大きさを変化させて粒径を制御することができ、しかも良好な分散状態が得られるものと考えられる。
本発明の有機粒子の製造方法において、分散剤の添加時期はとくに限定されず、有機粒子を生成させた混合液に含有させればよいが、例えば、有機粒子生成時の溶媒に含有させることが好ましく、このとき良溶媒に添加してもよいし、貧溶媒に添加してもよい。分散剤は、粉末状で添加してもよいし、溶液で添加してもよい。溶液で添加する場合の溶剤種は、特に限定されないが、分散剤を溶解することが可能で、かつ分散剤が添加される良溶媒または貧溶媒に溶解することが好ましい。添加時の分散剤溶液の条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−３０〜１００℃が好ましく、−２０〜９５℃がより好ましく、−１０〜９０℃が特に好ましい。分散剤溶液の濃度は１〜７０質量％が好ましく、２〜６５質量％がより好ましく、３〜６０質量％が特に好ましい。
分散剤添加時の良溶媒及び貧溶媒の条件に特に制限はなく、常圧から亜臨界、超臨界条件の範囲を選択できる。常圧での温度は−１０〜１５０℃が好ましく、−５〜１３０℃がより好ましく、０〜１００℃が特に好ましい。分散剤添加時の良溶媒または貧溶媒は静置されていてもよいし、撹拌されていてもよい。超音波照射下での添加も可能である。撹拌を行う場合の撹拌回転数は、１００〜１００００ｒｐｍが好ましく１５０〜８０００ｒｐｍがより好ましく、２００〜６０００ｒｐｍが特に好ましい。超音波照射を行う場合、照射する超音波の周波数は１０〜６０ｋＨｚが好ましく、１３〜５０ｋＨｚがより好ましく、１５〜４５ｋＨｚが特に好ましい。
本発明の有機粒子の製造方法によって製造された有機粒子を含む分散液を、濃縮することによって、カラーフィルター塗布液やインクジェット用インクに適した有機粒子分散液を工業的な規模で生産することが可能である。以下に、分散液を濃縮する方法について説明する。濃縮方法としては、例えば、有機粒子分散液に、抽出溶媒を添加混合し、有機粒子を該抽出溶媒相に濃縮抽出する方法、フィルターなどによりろ過する方法、遠心分離、加熱ないし減圧による溶媒の乾燥や、これらの組合せなどが挙げられる。濃縮後の有機粒子液（以下、「濃縮有機粒子液」ともいう。）の濃度は、１〜１００質量％が好ましく、５〜１００質量％がより好ましく、１０〜１００質量％が特に好ましい。また、濃縮有機粒子液に高分子化合物などの分散剤を添加するなどして、所望の分散状態とした分散有機粒子液としてもよい。
濃縮抽出に用いられる抽出溶媒は特に限定されないが、有機粒子分散液の分散溶媒（例えば、水性溶媒）と実質的に混じり合わず（本発明において、実質的に混じり合わずとは、相溶性が低いことをいい、溶解量５０質量％以下が好ましく、３０質量％以下がより好ましい。この溶解量に特に下限はないが、通常の溶媒の溶解性を考慮すると１質量％以上であることが実際的である。）、混合後、静置すると界面を形成する溶媒であることが好ましい。また、この抽出溶媒は、有機粒子が抽出溶媒中で再分散しうる弱い凝集（ミリングまたは高速攪拌などの高いせん断力を加えなくても再分散が可能である）を生ずる溶媒であることが好ましい。このような状態であれば、粒子サイズを変化させる強固な凝集を起こさず、目的の有機粒子を抽出溶媒で湿潤させることができる点で好ましい。抽出溶媒としてはエステル化合物溶媒、アルコール化合物溶媒、芳香族化合物溶媒、脂肪族化合物溶媒が好ましく、エステル化合物溶媒、芳香族化合物溶媒または脂肪族化合物溶媒がより好ましく、エステル化合物溶媒が特に好ましい。
エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好ましい溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
エステル化合物溶媒としては、例えば、２−（１−メトキシ）プロピルアセテート、酢酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられる。アルコール化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ブタノール、イソブタノールなどが挙げられる。芳香族化合物溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。脂肪族化合物溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンなどが挙げられる。また、抽出溶媒は上記の好ましい溶媒による純溶媒であっても、複数の溶媒による混合溶媒であってもよい。
抽出溶媒の量は有機粒子を抽出できれば特に限定されないが、濃縮して抽出することを考慮して有機粒子分散液より少量であることが好ましい。これを体積比で示すと、有機粒子分散液を１００としたとき、添加される抽出溶媒は１〜１００の範囲であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０の範囲であり、２０〜８０の範囲が特に好ましい。多すぎると濃縮化に多大な時間を要し、少なすぎると抽出が不十分で分散溶媒中に粒子が残存する。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように攪拌混合することが好ましい。攪拌混合は常用の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの温度に特に限定はないが、１〜１００℃であることが好ましく、５〜６０℃であることがより好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施できる。
抽出溶媒を添加した後、分散液と十分に接触するように攪拌混合することが好ましい。攪拌混合は常用の方法を用いることができる。抽出溶媒を添加し混合するときの温度に特に限定はないが、１〜１００℃であることが好ましく、５〜６０℃であることがより好ましい。抽出溶媒の添加、混合はそれぞれの工程を好ましく実施できるものであればどのような装置を用いてもよいが、例えば、分液ロート型の装置を用いて実施できる。
得られた濃縮液をろ過などにさらに濃縮または分離してもよく、フィルターろ過の装置としては、例えば、加圧ろ過や、減圧ろ過のような装置を用いることができる。好ましいフィルターとしては、ナノフィルター、ウルトラフィルターなどが挙げられる。
遠心分離による有機粒子の濃縮に用いられる遠心分離機は有機粒子分散液（または有機粒子濃縮抽出液）中の有機粒子を沈降させることができればどのような装置を用いてもよい。遠心分離機としては、例えば、汎用の装置の他にもスキミング機能（回転中に上澄み層を吸引し、系外に排出する機能）付きのものや、連続的に固形物を排出する連続遠心分離機などが挙げられる。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。
遠心分離条件は、遠心力（重力加速度の何倍の遠心加速度がかかるかを表す値）で５０〜１００００が好ましく、１００〜８０００がより好ましく、１５０〜６０００が特に好ましい。遠心分離時の温度は、分散液の溶剤種によるが、−１０〜８０℃が好ましく、−５〜７０℃がより好ましく、０〜６０℃が特に好ましい。
減圧乾燥による有機粒子の濃縮に用いられる装置は有機粒子分散液（または有機粒子濃縮抽出液）の溶媒を蒸発させることができれば特に制限はない。例えば、汎用の真空乾燥器およびロータリーポンプや、液を撹拌しながら加熱減圧乾燥できる装置、液を加熱減圧した管中に通すことによって連続的に乾燥ができる装置等が挙げられる。
加熱減圧乾燥温度は３０〜２３０℃が好ましく、３５〜２００℃がより好ましく、４０〜１８０℃が特に好ましい。減圧時の圧力は、１００〜１０００００Ｐａが好ましく、３００〜９００００Ｐａがより好ましく、５００〜８００００Ｐａが特に好ましい。
加熱減圧乾燥温度は３０〜２３０℃が好ましく、３５〜２００℃がより好ましく、４０〜１８０℃が特に好ましい。減圧時の圧力は、１００〜１０００００Ｐａが好ましく、３００〜９００００Ｐａがより好ましく、５００〜８００００Ｐａが特に好ましい。
本発明の有機粒子の製造方法によれば、ナノメートルサイズ（例えば、１０〜１００ｎｍ）という微小な粒径であっても、所望の粒子サイズで有機粒子を作製することができる。このため、インクジェット用のインクとしたとき、光学濃度が高く、画像表面の均一性に優れ、彩度が高く鮮明なインクとすることができる。さらに、カラーフィルターに用いたときには、光学濃度が高く、フィルター表面の均一性に優れ、コントラストが高く、かつ画像のノイズを少なくすることができる。
本発明の有機粒子の製造方法においては、撹拌機、分散機、超音波照射装置なども、好ましく用いることができる。撹拌機の撹拌羽根の形状としては、例えば、タービン羽根、スクリュー羽根、ファウドラー羽根、ディゾルバー羽根、回転し得るタービン部とその周囲にわずかな間隙を置いて位置する固定化されたステータ部から構成されている撹拌部が挙げられる。分散機としては、サンドミル、ボールミル、アトライター、ロールミル等が挙げられる。超音波照射機としては、超音波ホモジナイザー、超音波洗浄器等が挙げられる。
本発明の有機粒子の製造方法によれば、単分散性を悪化させることなく、しかも広い範囲で所望の粒径を有する有機粒子を制御して得ることができる。また、経時的な凝集を生じない安定な有機粒子分散液を得ることができる。
本発明の製造方法で製造された有機粒子は、濃縮液としたときにも粒径および単分散性の変化がほんどなく、好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子、またはカラーフィルター塗布液もしくはその原料微粒子として利用可能である。
本発明の製造方法で製造された有機粒子は、濃縮液としたときにも粒径および単分散性の変化がほんどなく、好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子、またはカラーフィルター塗布液もしくはその原料微粒子として利用可能である。
以下に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、表１に記載の量の分散剤Ａ１および１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した（表中、分散剤の量は、分散剤を溶解させる溶媒に対する分散剤の含有量として濃度（質量％）で示している。以下の表についても同様である。）。
（実施例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、表１に記載の量の分散剤Ａ１および１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを用意した（表中、分散剤の量は、分散剤を溶解させる溶媒に対する分散剤の含有量として濃度（質量％）で示している。以下の表についても同様である。）。
調製後の一次粒子径は分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡で撮影し、１００個の粒子の数平均粒径として求めた。単分散性の指標としてＭｖ／Ｍｎを、日機装社製ナノトラックＵＰＡ-ＥＸ１５０を用いて測定した。分散状態の指標として、分散液を１週間室温で静置した後ナノトラックにて粒径を測定し、１週間後の粒径を顔料粒子作製直後の粒径で除した値を用いた。結果を表１に示す。
（実施例２）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表２に記載の量のオレイン酸ナトリウムおよび１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した所定量含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表２に記載の量のオレイン酸ナトリウムおよび１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した所定量含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
（実施例３）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇ、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌおよび表３に記載の量の分散剤Ｂ１を１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇ、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌおよび表３に記載の量の分散剤Ｂ１を１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表３に示す。
（実施例４）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表４に記載の量の分散剤Ａ１と１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有したメタノール１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表４に記載の量の分散剤Ａ１と１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有したメタノール１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表４に示す。
（実施例５）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表５に記載の量の分散剤Ａ１と１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した２−（１−メトキシ）プロピルアセテート１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表５に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表５に記載の量の分散剤Ａ１と１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した２−（１−メトキシ）プロピルアセテート１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表５に示す。
（実施例６）
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と８ｍｏｌ／ｌの水酸化カリウム水溶液を重量比６：１で混合した溶液に、顔料（ピグメントレッド２５４）を１５０ｍｍｏｌ／ｌ溶解した顔料溶液１００ｍｌを調製した。
これとは別に貧溶媒として、表６に記載の量の分散剤Ｂ１を含有した水１０００ｍｌを用意した。ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表６に示す。
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）と８ｍｏｌ／ｌの水酸化カリウム水溶液を重量比６：１で混合した溶液に、顔料（ピグメントレッド２５４）を１５０ｍｍｏｌ／ｌ溶解した顔料溶液１００ｍｌを調製した。
これとは別に貧溶媒として、表６に記載の量の分散剤Ｂ１を含有した水１０００ｍｌを用意した。ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表６に示す。
（実施例７）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、オキシエチレン鎖を有する分散剤として表７に記載の量のエレミノール ＲＳ−３０および１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した所定量含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表７に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１００ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として、オキシエチレン鎖を有する分散剤として表７に記載の量のエレミノール ＲＳ−３０および１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した所定量含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表７に示す。
（比較例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表８に記載の量のラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）と１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして測定した。結果を表８に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として表８に記載の量のラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）と１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして測定した。結果を表８に示す。
（参考例１）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、表９に記載の温度にコントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして測定した。結果を表９に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、表９に記載の温度にコントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより５００ｒｐｍで攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで全量注入することにより、顔料粒子分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして測定した。結果を表９に示す。
（参考例２）
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより表１０に記載の回転数で攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで注入することにより、顔料分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表１０に示す。
顔料（ピグメントレッド２５４）５３０ｍｇおよび１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液８ｍｌを１−メチル−２−ピロリドン１２０ｍｌに溶解した顔料溶液を調製した。これとは別に貧溶媒として１ｍｏｌ／ｌ塩酸８ｍｌを含有した水１０００ｍｌを調製した。
ここで、１℃に温度コントロールし、藤沢薬品工業社製ＧＫ−０２２２−１０型ラモンドスターラーにより表１０に記載の回転数で攪拌した貧溶媒に、顔料溶液を、日本精密化学社製ＮＰ−ＫＸ−５００型大容量無脈流ポンプを用いて流速５０ｍｌ／ｍｉｎで注入することにより、顔料分散液を調製した。
一次粒子径、Ｍｖ／Ｍｎおよび分散状態は実施例１と同様にして評価した。結果を表１０に示す。
（実施例８）
調製した実施例（１）〜（９）の顔料分散液に５００ｍｌの２−（１−メトキシ）プロピルアセテートを加えて２５℃で１０分間、５００ｒｐｍで攪拌した後１日静置し、顔料粒子を２−（１−メトキシ）プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液とした。
顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、日立工機（株）社製高速遠心冷却機ＨＩＭＡＣ ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（２０００ｇ）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて顔料粒子濃縮液（顔料濃度１５質量％）を得た。
また、実施例（１０）〜（１５）の顔料分散液を、日立工機（株）社製高速遠心冷却機ＨＩＭＡＣ ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（重力加速度の２０００倍の遠心力）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて顔料粒子濃縮液（顔料濃度１５質量％）を得た。
これらをＨＯＮＤＡ社製超音波洗浄器Ｗ−１０３Ｔにより再分散させた後、濃縮後の数平均粒径を、分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡で撮影して、１００個の粒子の測定により求めた。また、Ｍｖ／Ｍｎを、日機装社製ナノトラックＵＰＡ-ＥＸ１５０を用いて測定した。結果を表１１に示す。
調製した実施例（１）〜（９）の顔料分散液に５００ｍｌの２−（１−メトキシ）プロピルアセテートを加えて２５℃で１０分間、５００ｒｐｍで攪拌した後１日静置し、顔料粒子を２−（１−メトキシ）プロピルアセテート相に抽出し、濃縮抽出液とした。
顔料粒子を抽出した濃縮抽出液を、日立工機（株）社製高速遠心冷却機ＨＩＭＡＣ ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（２０００ｇ）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて顔料粒子濃縮液（顔料濃度１５質量％）を得た。
また、実施例（１０）〜（１５）の顔料分散液を、日立工機（株）社製高速遠心冷却機ＨＩＭＡＣ ＳＣＲ２０Ｂで、３５００ｒｐｍ（重力加速度の２０００倍の遠心力）、１時間の条件で遠心分離し、上澄みを捨てて顔料粒子濃縮液（顔料濃度１５質量％）を得た。
これらをＨＯＮＤＡ社製超音波洗浄器Ｗ−１０３Ｔにより再分散させた後、濃縮後の数平均粒径を、分散液をろ紙上に乾かし、走査型電子顕微鏡で撮影して、１００個の粒子の測定により求めた。また、Ｍｖ／Ｍｎを、日機装社製ナノトラックＵＰＡ-ＥＸ１５０を用いて測定した。結果を表１１に示す。
比較例１に記載した方法では、粒径を変化させることが不可能であった。また、参考例１に挙げた貧溶媒温度を変化させる方法及び参考例２に挙げた貧溶媒の撹拌速度を変化させる方法では、粒径を変化させることはできたが、同時に単分散性も変化してしまうという問題があった。
なお、用いた試薬の詳細は下記のとおりである。
試薬 製造元
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ピグメントレッド２５４（イルガフォアレッド） チバ・スペシャルティ・
ケミカルズ社製
１−メチル−２−ピロリドン 和光純薬社製
ジメチルスルホキシド 和光純薬社製
メタノール 和光純薬社製
２−（１−メトキシ）プロピルアセテート 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 水酸化ナトリウム水溶液 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 塩酸 和光純薬社製
８ｍｏｌ／ｌ 水酸化カリウム水溶液 和光純薬社製
オレイン酸ナトリウム 和光純薬社製
ラウリル硫酸ナトリウム 和光純薬社製
エレミノール ＲＳ−３０ 三洋化成社製
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
試薬 製造元
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ピグメントレッド２５４（イルガフォアレッド） チバ・スペシャルティ・
ケミカルズ社製
１−メチル−２−ピロリドン 和光純薬社製
ジメチルスルホキシド 和光純薬社製
メタノール 和光純薬社製
２−（１−メトキシ）プロピルアセテート 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 水酸化ナトリウム水溶液 和光純薬社製
１ｍｏｌ／ｌ 塩酸 和光純薬社製
８ｍｏｌ／ｌ 水酸化カリウム水溶液 和光純薬社製
オレイン酸ナトリウム 和光純薬社製
ラウリル硫酸ナトリウム 和光純薬社製
エレミノール ＲＳ−３０ 三洋化成社製
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
本発明の有機粒子の製造方法によれば、単分散性を悪化させることなく、ナノメートルサイズであっても、所望の粒子サイズで有機粒子を作製することができる。また、経時的な凝集を生じない安定な有機粒子分散液を得ることができる。
本発明の製造方法で製造された有機粒子は、濃縮液としたときにも粒径および単分散性の変化がほんどなく、好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子、またはカラーフィルター塗布液もしくはその原料微粒子として利用可能である。
本発明の製造方法で製造された有機粒子は、濃縮液としたときにも粒径および単分散性の変化がほんどなく、好適なインクジェットインクもしくはその原料微粒子、またはカラーフィルター塗布液もしくはその原料微粒子として利用可能である。
本発明をその実施態様とともに説明したが、我々は特に指定しない限り我々の発明を説明のどの細部においても限定しようとするものではなく、添付の請求の範囲に示した発明の精神と範囲に反することなく幅広く解釈されるべきであると考える。
本願は、２００５年５月９日に日本国で特許出願された特願２００５−１３６７４７、及び２００５年７月２２日に日本国で特許出願された特願２００５−２１３５０３に基づく優先権を主張するものであり、これらはいずれもここに参照してその内容を本明細書の記載の一部として取り込む。
Claims (16)
- 良溶媒に溶解した有機材料の溶液と、前記良溶媒と相溶する前記有機材料の貧溶媒とを混合し、該有機材料を有機粒子として生成させるに当り、前記有機材料の溶液および貧溶媒のいずれかに下記Ａ、Ｂの分散剤群より選ばれる少なくとも１つを含有させ、前記分散剤の量を増すとより大きな粒子となる関係で、前記有機粒子の粒径を制御して得ることを特徴とする有機粒子の製造方法。
［分散剤Ａ：炭素原子数１４以上のアニオン性界面活性剤。分散剤Ｂ：下記一般式（Ｉ）で表される化合物であり、一般式（Ｉ）中、ＡはＸ−Ｙとともにアゾ色素を形成しうる成分を表す。Ｘは単結合又は−Ｘ1−Ｘ2−で表される基を表し、Ｘ1は炭素原子数６〜２０のアリーレン基を表し、Ｘ2は−ＣＯ−、―ＮＲＣ−（ＲＣは炭素原子数が１〜５のアルキル基または水素原子）、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2−、及びそれらの組み合わせからなる群より選ばれる二価の連結基を表す。Ｘ1で表されるアリーレン基はさらに置換基を有していてもよい。Ｙは−Ｙ1−（Ｙ2−Ｙ3−ＮＲ２）ａで表される基を表し、Ｙ1は２価または３価の炭素原子数６〜２０の芳香族基を表し、Ｙ2はＸ2と同じ意味の基を表し、Ｙ3は−｛Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）｝ｋ−を表し、Ｒ１１およびＲ１２は水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル基を表し、ｋは１〜１０の整数を表す。Ｙ１で表される芳香族基はさらに置換基を有していてもよい。−ＮＲ２は低級アルキルアミノ基（−Ｎ（Ｃ ｎ Ｈ ２ｎ＋１ ） ２ ：ｎは１〜４の整数を表す）または窒素原子を含む５乃至６員飽和へテロ環を表し、ａは１または２を表す。］
- 前記有機粒子の数平均粒径が１μｍ以下であることを特徴とする、請求項１に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機材料の貧溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、エステル化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機材料の良溶媒が、水性溶媒、アルコール化合物溶媒、ケトン化合物溶媒、エーテル化合物溶媒、スルホキシド化合物溶媒、エステル化合物溶媒、アミド化合物溶媒、及びこれらの混合物からなる群より選ばれた溶媒であることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記分散剤を有機材料の質量を１として０．０１〜２０の範囲で用いることを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機粒子が、有機顔料粒子であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記Ａ群より選ばれる少なくとも１つの分散剤を含み、該分散剤の少なくとも１つがオキシエチレン鎖を有さないことを特徴とする請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記粒径の制御を平均粒径１０〜１００ｎｍの範囲で行うことを特徴とする請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を０．１〜１とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍の範囲で制御して得る請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記分散剤を有機材料溶液に含有させる場合、有機材料溶液に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を１〜２とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を２〜４倍の範囲で制御して得る請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を０．５〜１０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を１〜２倍の範囲で制御して得る請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記分散剤を有機材料の貧溶媒中に含有させる場合、貧溶媒中に含まれる有機材料の質量を１として、添加する分散剤の量を１０〜２０とすることで、分散剤を用いずに得られる粒子の粒径に対し、その粒径を２〜４倍の範囲で制御して得る請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機材料の溶液の温度を、−１０〜１５０℃とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機材料の溶液の温度を、−３０〜１００℃とする請求項１〜１２のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機材料の溶液ないし貧溶媒の混合時の攪拌速度を、１００〜１００００ｒｐｍとする請求項１〜１４のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
- 前記有機粒子を生成させた分散液を濃縮することを特徴とする請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機粒子の製造方法。
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|---|---|---|---|
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