TWI488840B - 雙馬來醯胺酸,雙馬來亞醯胺和其硬化物 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種經由使自具有特定結構之雙官能伸苯基醚寡聚物作為原料獲得之芳族二胺與馬來酸酐反應而獲得之雙馬來醯胺酸,一種雙馬來亞醯胺及其等之製造方法,及關於一種含有以上之雙馬來亞醯胺的可硬化樹脂組成物及其之硬化物。
一般知曉雙馬來亞醯胺樹脂為高度耐熱性的熱固性樹脂,且被廣泛使用在模塑材料、複合材料及電及電子零件之領域中。近年來,微電子技術之發展在電氣及電子零件之領域中相當值得注意。特定而言,大型電腦使用多層電路板,以致大型電腦需要高速信號傳輸。然而,當板材料之介電常數大時,會發生信號傳輸的延遲,其會阻礙速度提升。雙馬來亞醯胺被用於多層佈線結構的中間層絕緣膜。基於以上理由,注意力被放在需要可維持耐熱性且亦具有低介電常數的雙馬來亞醯胺上。
另一方面,為確保絕緣可靠度及尺寸穩定性(其係伴隨電子材料之近來進展而來之高密度封裝所不可或缺),用於電子材料之樹脂需即使在高濕度中仍沒有介電特性的變化且亦沒有諸如潤脹或膨脹及收縮的尺寸變化。然而,一般而言,由於醯亞胺基易吸收水分,因而雙馬來亞醯胺在吸濕時之介電特性大大不同於在乾燥時的介電特性。此係關於使用雙馬來亞醯胺作為電子材料的問題。再者,在許多情況中,雙馬來亞醯胺在此等電子材料應用中係以清漆形式使用,以致在加工性方面需要優異的溶劑溶解度。
已有各種雙馬來亞醯胺及作為雙馬來亞醯胺原料之雙馬來醯胺酸經提出來解決此等問題(例如,JP-A-4-261411及JP-A-7-215933)。然而,此等提案並不足以應付近來在電子材料領域中關於更高性能的需求。
本發明之一目的為提供一種有用作為具高耐熱性、低介電常數、低吸水係數及優異溶劑溶解度之高分子量材料的雙馬來亞醯胺,可產生以上雙馬來亞醯胺之雙馬來醯胺酸,含有以上雙馬來亞醯胺之樹脂組成物,及經由使以上樹脂組成物硬化而得的硬化物。
本發明人發展出具有特定結構之雙官能伸苯基醚寡聚物,該寡聚物具有聚伸苯基醚結構之優異的低介電特性及耐熱性;及其衍生物。本發明人進一步認真研究,結果發現終端芳族二胺可透過終端雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物衍生自雙官能伸苯基醚寡聚物,且由以上的終端芳族二胺及馬來酸酐可獲得溶劑溶解度優異、可產生具高耐熱性及低介電特性之硬化物、且即使係在高濕度中亦幾乎沒有介電特性之變化的雙馬來亞醯胺。基於以上發現,本發明人完成本發明。
本發明提供一種由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,
其中-(O-X-O)-係化學式(2)或化學式(3)之結構,-(Y-O)-係一種化學式(4)之結構的配置或至少兩種化學式(4)之結構的無規配置,a及b各係0至100之整數,其限制條件為a及b中之至少一者不為0,且各醯亞胺基之取代位置係對位或間位,
其中R1
、R2
、R3
、R7
及R8
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,R4
、R5
及R6
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,
其中R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及-A-係具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基,
其中R17
及R18
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R19
及R20
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。
本發明進一步提供一種由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,
其中-(O-X-O)-係化學式(2)或化學式(3)之結構,-(Y-O)-係一種化學式(4)之結構的配置或至少兩種化學式(4)之結構的無規配置,a及b各係0至100之整數,其限制條件為a及b中之至少一者不為0,且各醯胺基之取代位置係對位或間位。
此外,本發明提供一種製造由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸的方法,該方法包括使由化學式(11)表示之二胺與馬來酸酐反應,
其中-(O-X-O)-、-(Y-O)-、a及b係如化學式(10)中所定義。
本發明又進一步提供一種製造由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺的方法,該方法包括將由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸環化脫水及醯亞胺化。
此外,本發明提供一種含有至少一種由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺的可硬化樹脂組成物及一種經由使至少一種由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺硬化而獲得的硬化物。
本發明所提供之雙馬來醯胺酸可容易地產生低介電特性、耐熱性、低吸水性及溶劑溶解度優異的雙馬來亞醯胺。包含本發明所提供之雙馬來亞醯胺之樹脂組成物在高濕度中僅呈現介電特性的微小變化,以致其可使用於寬廣的應用,諸如用於覆銅積層板之樹脂、用於抗蝕劑之樹脂、用於電子零件之密封樹脂、用於液晶之彩色濾光片、塗料、各種塗佈劑、黏著劑、增建積層板材料之樹脂、用於可撓性基板及功能性薄膜之樹脂。
以下將詳細說明本發明。首先,在由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸中,-(O-X-O)-代表由化學式(2)或化學式(3)所定義之結構,-(Y-O)-代表一種由化學式(4)所定義之結構的配置或至少兩種由化學式(4)所定義之結構的無規配置,且a及b各係0至100之整數,其限制條件為a及b中之至少一者不為0。在化學式(2)中,R1
、R2
、R3
、R7
及R8
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R4
、R5
及R6
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。在化學式(3)中,R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及-A-代表具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基。在化學式(4)中,R17
及R18
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R19
及R20
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。
特定而言,由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,其中化學式(2)中之R1
、R2
、R3
、R7
及R8
代表具3個或3個以下之碳原子的烷基及化學式(2)中之R4
、R5
及R6
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基;由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,其中化學式(3)中之R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基;及由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,其中化學式(4)中之R17
及R18
代表具3個或3個以下之碳原子的烷基及化學式(4)中之R19
及R20
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基為較佳。由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,其中由化學式(2)表示之-(O-X-O)-係由化學式(5)所表示之結構,或由化學式(3)表示之-(O-X-O)-係由化學式(6)或化學式(7)所表示之結構,及由化學式(4)表示之-(Y-O)-係化學式(8)或化學式(9)之結構的配置或化學式(8)之結構與化學式(9)之結構的無規配置為特佳。
其中R21
、R22
、R23
及R24
係相同或不同且代表氫原子或甲基及-A-係具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基。
其中-A-係具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基。
化學式(3)中之-A-的實例包括雙價烴基諸如亞甲基、亞乙基、1-甲基亞乙基、1,1-亞丙基、1,4-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)、1,3-伸苯基雙(1-甲基亞乙基)、亞環己基、苯基亞甲基、萘基亞甲基及1-苯基亞乙基。化學式(3)中之-A-並不限於此等實例。
本發明所提供之由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸可經由使由化學式(11)表示之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺與馬來酸酐於有機溶劑中反應而製得。
其中-(O-X-O)-係化學式(2)或化學式(3)之結構,-(Y-O)-係一種化學式(4)之結構的配置或至少兩種化學式(4)之結構的無規配置,a及b各係0至100之整數,其限制條件為a及b中之至少一者不為0,且各醯胺基之取代位置係對位或間位,
其中R1
、R2
、R3
、R7
及R8
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,R4
、R5
及R6
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,
其中R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及-A-係具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基,
其中R17
及R18
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R19
及R20
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。
有機溶劑的實例包括N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲氧乙醯胺、N,N-二乙基甲氧乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-甲基己內醯胺、1,2-二甲氧乙烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇乙基甲基醚、二甘醇二乙基醚、四氫呋喃、1,3-二烷、1,4-二烷、吡啶、甲吡啶、二甲亞碸、二甲碸、四甲脲、乙酸乙酯、乙酸甲酯、2-丁酮、甲苯、二甲苯及1,3,5-三甲苯。有機溶劑可單獨使用或可組合使用至少兩種有機溶劑。反應原料的濃度一般係2至50重量%,較佳係5至30重量%。反應溫度一般係60℃或以下,較佳係50℃或以下。反應壓力並無特殊之限制。一般而言,反應可在常壓下進行。此外,反應時間一般係0.5至24小時。本發明之雙馬來醯胺酸可藉由以上說明的反應獲得。
用來合成本發明之雙馬來醯胺酸之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺的製造方法並無特殊之限制。雙官能伸苯基醚寡聚物二胺可利用任何方法製得。舉例來說,其可經由還原經由使雙官能伸苯基醚寡聚物(其係經由使雙官能酚化合物與單官能酚化合物氧化偶合而獲得)與硝基鹵苯化合物或二硝基苯化合物於有機溶劑中在鹼性化合物之存在下反應而獲得之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物而製得。
以上還原雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物之方法並無特殊之限制。舉例來說,可採用將硝基還原為胺基之已知方法。雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物之還原反應係經由,例如,在對反應為惰性之反應溶劑中,於20至200℃之溫度在常壓至50公斤力/平方公分(kgf/cm2
)之壓力下,於諸如典型上為鎳、鈀或鉑負載觸媒(其中將此一金屬負載於適當載體上)、或鎳、銅或其類似物之雷氏(Raney)觸媒之金屬觸媒之氫化觸媒的存在下,利用氫將雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物還原為雙官能伸苯基醚寡聚物二胺基化合物而進行。以上反應溶劑的實例包括脂族醇諸如甲醇、乙醇及異丙醇,乙二醇單烷基醚諸如甲基溶纖劑及乙基溶纖劑,芳族烴諸如甲苯、苯及二甲苯,及醚諸如四氫呋喃、二烷、二丙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇乙基甲基醚及二甘醇二乙醚。反應溶劑並不限於此等實例,只要其係可溶解雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物的溶劑即可。反應溶劑可單獨使用或可組合使用至少兩種反應溶劑。
用於合成本發明之雙馬來醯胺酸之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺的數目平均分子量較佳係在500至3,000之範圍內。分子量分佈(重量平均分子量/數目平均分子量)較佳係在1至3之範圍內。當數目平均分子量低於500時,很難獲得伸苯基醚結構所具有的電特性。當其超過3,000時,終端官能基的反應性減低且於溶劑中之溶解度亦減低。當分子量分佈超過3時,於溶劑中之溶解度減低。
用來合成本發明之雙馬來醯胺酸之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺之胺基的取代位置並無特殊之限制,只要其係對位或間位即可。
接著將說明可為以上雙官能伸苯基醚寡聚物二胺之前驅物的雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物。製造雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物之方法並無特殊之限制。雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物可利用任何方法製造。舉例來說,其係經由使雙官能伸苯基醚寡聚物(其係經由使雙官能酚化合物與單官能酚化合物氧化偶合而獲得)與硝基鹵苯化合物或二硝基苯化合物於有機溶劑中在鹼性化合物之存在下於50至250℃,較佳50至180℃之溫度下反應0.5至24小時而製得。製造雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物之方法可選自已知之方法。舉例來說,可採用JP-A-4-178358、JP-A-2006-219396等等中所述之方法。
上述的雙官能伸苯基醚寡聚物可經由,例如,將雙官能酚化合物、單官能酚化合物及觸媒溶解於溶劑中,然後於加熱及攪拌下將氧引入至所得溶液中而製得。雙官能酚化合物之實例包括2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇、4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基酚)、雙(4-羥苯基)甲烷及2,2-雙(4-羥苯基)丙烷。雙官能酚化合物並不限於此等實例。單官能酚化合物典型上為2,6-二甲基酚或2,3,6-三甲基酚。單官能酚化合物並不限於此等。觸媒係,例如,銅鹽與胺之組合。銅鹽的實例包括CuCl、CuBr、CuI、CuCl2
及CuBr2
。胺的實例包括二-正丁胺、正丁基二甲胺、N,N’-二-第三丁基乙二胺、吡啶、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、哌啶及咪唑。觸媒並不限於此等實例。溶劑的實例包括甲苯、甲醇、甲基乙基酮及二甲苯。溶劑並不限於此等實例。
接著將說明本發明之雙馬來亞醯胺。在由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺中,-(O-X-O)-代表由化學式(2)或化學式(3)所定義之結構,-(Y-O)-代表一種由化學式(4)所定義之結構的配置或至少兩種由化學式(4)所定義之結構的無規配置,且a及b各係0至100之整數,其限制條件為a及b中之至少一者不為0。在化學式(2)中,R1
、R2
、R3
、R7
及R8
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R4
、R5
及R6
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。在化學式(3)中,R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及-A-代表具20個或20個以下之碳原子的直鏈、分支鏈或環狀雙價烴基。在化學式(4)中,R17
及R18
係相同或不同且代表鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基,及R19
及R20
係相同或不同且代表氫原子、鹵原子、具6個或6個以下之碳原子的烷基、或苯基。
特定而言,由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,其中化學式(2)中之R1
、R2
、R3
、R7
及R8
代表具3個或3個以下之碳原子的烷基及化學式(2)中之R4
、R5
及R6
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基;由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,其中化學式(3)中之R9
、R10
、R11
、R12
、R13
、R14
、R15
及R16
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基;及由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,其中化學式(4)中之R17
及R18
代表具3個或3個以下之碳原子的烷基及化學式(4)中之R19
及R20
代表氫原子或具3個或3個以下之碳原子的烷基為較佳。由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,其中由化學式(2)表示之-(O-X-O)-係由化學式(5)所表示之結構,或由化學式(3)表示之-(O-X-O)-係由化學式(6)或化學式(7)所表示之結構,及由化學式(4)表示之-(Y-O)-係化學式(8)或化學式(9)之結構的配置或化學式(8)之結構與化學式(9)之結構的無規配置為特佳。
本發明之雙馬來亞醯胺可經由透過環化脫水將化學式(10)之雙馬來醯胺酸醯亞胺化而製得。
以上之醯亞胺化方法可選自已知之方法,諸如添加脫水劑諸如醋酸酐及觸媒之方法(例如,JP-A-4-261411),或經由將雙馬來醯胺酸於芳族烴溶劑諸如甲苯或二甲苯中在酸觸媒之存在下加熱將其環化脫水而進行醯亞胺化的方法(例如,JP-A-7-118230)。醯亞胺化方法並不限於此等方法。
用於以上包含添加脫水劑之醯亞胺化反應之溶劑的實例包括脂肪酸酯諸如甲酸丁酯、甲酸異丁酯、甲酸第三丁酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯、乙酸第三丁酯、丙酸甲酯及丙酸乙酯,乙二醇單烷基醚諸如甲基溶纖劑及乙基溶纖劑,及醚諸如四氫呋喃、二烷、二丙基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇乙基甲基醚及二甘醇二乙醚。溶劑並不限於此等實例,只要其可溶解本發明的雙馬來醯胺酸即可。此外,以上的反應溶劑可單獨使用或可組合使用至少兩種溶劑。
基於經濟理由,使用作為脫水劑的羧酸酐實質上係受限於醋酸酐。然而,其並無特殊之限制。此外,將鹼金屬(較佳為鈉、鉀或鋰)之碳酸鹽、碳酸氫鹽、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽、醋酸鹽、甲酸鹽或高級脂肪酸鹽或過渡金屬諸如鎳、鈷或錳之鹽或鹵化物使用作為用於環化脫水之觸媒。醋酸鉀為較佳。以1莫耳之醯胺酸基計,脫水劑及觸媒之總量較佳係0.1至4.0莫耳。此外,可視需要添加第三胺或吡啶衍生物,以於環化脫水反應中加速反應。第三胺及吡啶衍生物的實例包括三乙胺、三丙胺、三丁胺、三苯胺、吡啶、甲基吡啶及2,6-二甲基吡啶。以1莫耳之醯胺酸基計,以上反應加速劑之量大約係0.1至2.0莫耳。
醯亞胺化係經由在0至60℃,較佳10至40℃之反應溫度下進行反應0.5至100小時而進行。
使用於前述在酸觸媒之存在下進行加熱之醯亞胺化反應中的溶劑包括芳族烴溶劑諸如苯、甲苯、二甲苯及乙苯。可視需要添加非質子極性溶劑諸如N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮或二甲亞碸。反應溶劑中之非質子極性溶劑的量係0.05至20重量%,較佳係1至30重量%。環化脫水係在介於100與200℃間的溫度下進行,同時經由共沸將所產生的水移除,藉此製得雙馬來亞醯胺。
使用於環化脫水反應之酸觸媒的實例包括磷酸、聚磷酸、硫酸及對甲苯磺酸。以1莫耳之醯胺酸基計,酸觸媒的使用量係0.001至0.1莫耳,較佳係0.005至0.05莫耳。
此外,可採用將前述經由使雙官能伸苯基醚寡聚物二胺與馬來酸酐反應而獲得之雙馬來醯胺酸分離,然後再將雙馬來醯胺酸醯亞胺化的方法,或不將雙馬來醯胺酸分離而直接進行醯亞胺化的方法。
接著將說明本發明所提供的可硬化樹脂組成物。以上可硬化樹脂組成物的特徵在於其包含一種或至少兩種前述本發明的雙馬來亞醯胺。本發明之可硬化樹脂組成物可進一步包含已知之環氧樹脂、環氧丙烷樹脂、具有可聚合不飽和基團之化合物、氰酸酯化合物、苯并樹脂、光聚合及/或熱聚合引發劑、感光劑、硬化劑及其類似物。
環氧樹脂可選自一般知曉的環氧樹脂。其實例包括雙酚A型環氧樹脂、雙酚F型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、酚-酚醛型環氧(novolak)型環氧樹脂、甲酚-酚醛型環氧型環氧樹脂、二甲苯-酚醛型環氧型環氧樹脂、異三聚氰酸三縮水甘油酯、脂環族環氧樹脂、二環戊二烯-酚醛型環氧型環氧樹脂、聯苯-酚醛型環氧型環氧樹脂及揭示於JP-A-2003-155340及JP-A-2003-212990中之具有PPE結構的環氧樹脂。環氧樹脂可單獨使用或可組合使用至少兩種環氧樹脂。
環氧丙烷樹脂可選自一般知曉的環氧丙烷樹脂。其實例包括烷基環氧丙烷諸如環氧丙烷、2-甲基環氧丙烷、2,2-二甲基環氧丙烷、3-甲基環氧丙烷及3,3-二甲基環氧丙烷、3-甲基-3-甲氧甲基環氧丙烷、3,3’-二(三氟甲基)全氟環氧丙烷、2-氯甲基環氧丙烷、3,3-雙(氯甲基)環氧丙烷、OXT-101(商品名,TOAGOSEI CO.,Ltd.供應)及OXT-121(商品名,TOAGOSEI CO.,Ltd.供應)。環氧丙烷可單獨使用或可組合使用至少兩種環氧丙烷樹脂。
當將環氧樹脂及/或環氧丙烷樹脂使用於本發明之可硬化樹脂組成物中時,可使用環氧樹脂硬化劑及/或環氧丙烷樹脂硬化劑。環氧樹脂硬化劑係選自一般知曉的硬化劑。環氧樹脂硬化劑的實例包括咪唑衍生物諸如2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-苯基咪唑、1-氰乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羥甲基咪唑及2-苯基-4-甲基-5-羥甲基咪唑;胺化合物諸如二氰二醯胺、苄基二甲胺及4-甲基-N,N-二甲苄基胺;及膦化合物及鏻化合物。可使用已知的陽離子聚合引發劑作為環氧丙烷樹脂硬化劑。其之市售實例包括SAN-AIDSI-60L、SAN-AID SI-80L、SAN-AID SI-100L(Sanshin Chemical Industry CO.,Ltd.供應)、CI-2064(Nippon Soda Co.,Ltd.供應)、IRGACURE261(Ciba Specialty Chemicals供應)、ADEKAOPTMER SP-170、ADEKAOPTMER SP-150(Asahi Denka Kogyo K.K.供應)、及CYRACURE UVI-6990(Union Carbide Corporation供應)。陽離子聚合引發劑亦可使用作為環氧樹脂硬化劑。環氧樹脂硬化劑或環氧丙烷樹脂硬化劑可單獨使用或可組合使用至少兩種環氧樹脂硬化劑或環氧丙烷樹脂硬化劑。
具有可聚合不飽和基團之化合物可選自一般知曉之具有可聚合不飽和基團的化合物。其實例包括乙烯基化合物諸如乙烯、丙烯、苯乙烯及揭示於JP-A-2004-59644中之具有PPE結構的乙烯基化合物,單羥醇及多羥醇之(甲基)丙烯酸酯諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯,環氧基(甲基)丙烯酸酯諸如雙酚A型環氧基(甲基)丙烯酸酯、雙酚F型環氧基(甲基)丙烯酸酯及揭示於JP-A-2003-183350及JP-A-2003-238653中之具有PPE結構的環氧基(甲基)丙烯酸酯、揭示於JP-A-2003-252983及JP-A-2003-252833中之具有PPE結構的(甲基)丙烯酸酯、苯并環丁烯樹脂、異三聚氰酸三烯丙酯(TAIC)及三聚氰酸三烯丙酯(TAC)。具有可聚合不飽和基團之化合物可單獨使用或可組合使用至少兩種具有可聚合不飽和基團之化合物。
氰酸酯化合物可選自一般知曉的氰酸酯化合物。其實例包括雙酚A二氰酸酯、雙酚F二氰酸酯、雙酚M二氰酸酯、雙酚P二氰酸酯、雙酚E二氰酸酯、酚-酚醛型環氧型氰酸酯、甲酚-酚醛型環氧型氰酸酯、二環戊二烯-酚醛型環氧型氰酸酯、四甲基雙酚F二氰酸酯、聯苯酚二氰酸酯及揭示於JP-A-2006-328286中之氰酸酯。氰酸酯化合物可單獨使用或可組合使用至少兩種氰酸酯化合物。
可使用已知之硬化觸媒於硬化氰酸酯化合物。其實例包括金屬鹽諸如辛酸鋅、環烷酸鋅、環烷酸鈷、環烷酸銅及乙醯丙酮鐵、及具有活性羥基之化合物諸如酚、醇及胺。
光聚合引發劑可選自一般知曉的光聚合引發劑。其實例包括α-二酮諸如苄基及二乙醯基,醯偶姻(acyloin)醚諸如苯甲醯基乙基醚及安息香異丙基醚,9-氧硫諸如9-氧硫 、2,4-二乙基-9-氧硫及2-異丙基9-氧硫,二苯基酮諸如二苯基酮及4,4’-雙(二甲胺基)二苯基酮,苯乙酮諸如苯乙酮、2,2’-二甲氧基-2-苯基苯乙酮及β-甲氧基苯乙酮,及胺基苯乙酮諸如2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-N-啉基丙烷-1-酮及2-苄基-2-二甲胺基-1-(-4-N-啉基苯基)-1-丁酮。光聚合引發劑可單獨使用或可組合使用至少兩種光聚合引發劑。
此外,可與光聚合引發劑組合使用一種或至少兩種已知之感光劑。感光劑的實例包括N,N-二甲胺基苯甲酸乙基酯、N,N-二甲胺基苯甲酸異戊基酯、三乙醇胺及三乙胺。
熱聚合引發劑可選自一般知曉的熱聚合引發劑。其實例包括過氧化物諸如過氧化苯甲醯、過氧化對氯苯甲醯、過氧化2,4-二氯苯甲醯、過氧化月桂醯基、過氧化二異丙苯、過氧化乙醯基、過氧化甲基乙基酮、過氧化環己酮、雙(1-羥環己基過氧化物)、2,5-二甲基己烷-2,5-二羥基過氧化物、過苯甲酸第三丁酯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧)己烷、2,5-二甲基-2,5-(第三丁基過氧)-3-己炔、2,5-二甲基己基-2,5-二(過氧苯甲酸酯)、氫過氧化異丙苯、氫過氧化第三丁基、過氧苯甲酸第三丁酯、過氧乙酸第三丁酯、過氧辛酸第三丁酯、過氧異丁酸第三丁酯、過氧化二苄基、過氧酞酸二-第三丁酯、過氧碳酸二異丙酯及過氧碳酸二-2-乙基己酯,及偶氮化合物諸如偶氮雙異丁腈。熱聚合引發劑可單獨使用或可組合使用至少兩種熱聚合引發劑。
以100份重量之樹脂組成物計,聚合引發劑之量係0.01至10份重量,特佳係0.1至5份重量。可視需要添加聚合促進劑、延遲劑、顏料及填料。
此外,可加入已知之聚合抑制劑用來調整硬化程度。其實例包括醌諸如氫醌、甲基氫醌、第三丁基氫醌、對苯醌、氯醌及三甲基醌,芳族二醇及銅鹽。聚合抑制劑可單獨使用或可組合使用至少兩種聚合抑制劑。
使用具有至少兩胺基之胺化合物作為硬化劑。聚合反應係經由麥可(Michael)加成胺基與雙馬來亞醯胺化合物之醯亞胺環的雙鍵而進行。此種胺化合物的實例包括芳族二胺諸如二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基碸、苯二胺及二甲苯二胺,及其等的鹵化衍生物。
在本發明之可硬化樹脂組成物的製造中,可視需要添加已知之添加劑。添加劑的實例包括偶合劑、熱塑性樹脂、無機填料、有色顏料、消泡劑、表面調理劑、阻燃劑、紫外光吸收劑、抗氧化劑及流度調節劑。
偶合劑的實例包括矽烷偶合劑諸如乙烯基三氯矽烷、乙烯基三乙氧矽烷、乙烯基三甲氧矽烷、γ-甲基丙烯醯氧丙基三甲氧矽烷、β(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧矽烷、γ-縮水甘油氧丙基甲基二乙氧矽烷、N-β(胺乙基)-γ-胺丙基甲基甲氧矽烷、γ-胺丙基三乙氧矽烷、N-苯基-γ-胺丙基三甲氧矽烷、γ-巰丙基三甲氧矽烷及γ-氯丙基三甲氧矽烷,鈦酸鹽偶合劑,鋁偶合劑,鋯鋁酸鹽偶合劑,矽偶合劑及氟偶合劑。偶合劑可單獨使用或可組合使用至少兩種偶合劑。
熱塑性樹脂的實例包括聚醯胺基醯亞胺、聚醯亞胺、聚丁二烯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、苯氧樹脂、聚異戊二烯、聚酯、聚乙烯縮丁醛及聚丁二烯。
無機填料的實例包括矽石諸如天然矽石、熔融矽石及非晶形矽石、白碳、鈦白、Aerosil、氧化鋁、滑石、天然雲母、合成雲母、高嶺土、黏土、氫氧化鋁、氫氧化鋁之經熱處理產物(經由熱處理氫氧化鋁及部分地減少結晶水而獲得)、勃姆石、金屬水合物諸如氫氧化鎂、硫酸鋇、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃及M-玻璃G20。
阻燃劑可選自已知之阻燃劑。其實例包括鹵素阻燃劑諸如溴化環氧樹脂、溴化聚碳酸酯、溴化聚苯乙烯、溴化苯乙烯、溴化馬來亞醯胺、溴化酞醯亞胺、四溴雙酚A、(甲基)丙烯酸五苄酯、五溴甲苯、三溴酚、六溴苯、十溴二苯基醚、雙-1,2-五溴苯基乙烷、氯化聚苯乙烯及氯化石蠟;磷阻燃劑諸如紅磷、磷酸三甲苯酯、磷酸三苯酯、磷酸甲苯基二苯酯、磷酸三-二甲苯酯、磷酸三烷酯、磷酸二烷酯、磷酸參(氯乙基)酯、偶磷氮、1,3-伸苯基雙(2,6-二甲苯基磷酸酯)及10-(2,5-二羥苯基)-10H-9-氧雜-10-磷菲-10-氧化物;無機阻燃劑諸如氫氧化鋁、氫氧化鎂、勃姆石、部分勃姆石、硼酸鋅及三氧化銻;及矽阻燃劑諸如矽橡膠及矽樹脂。阻燃劑可單獨使用或可組合使用至少兩種阻燃劑。
抗氧化劑係選自已知之抗氧化劑。其實例包括酚抗氧化劑諸如2,6-二-第三丁基-4-甲基酚、2,2’-亞甲基雙(6-第三丁基-4-甲基酚)、N,N’-己烷-1,6-二基雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥苯基)丙醯胺]及2,6-二-第三丁基-4-(4,6-雙(辛硫基)-1,3,5-三-2-基胺基酚),胺抗氧化劑及硫抗氧化劑。抗氧化劑可單獨使用或可組合使用至少兩種抗氧化劑。
本發明之可硬化樹脂組成物可使用作為例如預浸片,其係經由將可硬化樹脂組成物溶解至溶劑中,將如此獲得之溶液含浸至玻璃布、聚芳基醯胺不織布、液晶聚酯不織布或其類似物中,然後乾燥及移除溶劑而獲得;或作為可硬化膜,其係經由將此溶液塗布至諸如聚碳酸酯薄膜、聚對苯二甲酸乙二酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚物薄膜、聚醯亞胺薄膜、銅箔、鋁箔、玻璃板或SUS板之基礎材料而獲得。
如此獲得之可硬化樹脂組成物可用於多種應用,諸如用於印刷佈線板之絕緣材料、用於抗蝕劑、半導體封裝材料之樹脂、用於密封半導體之樹脂、用於印刷佈線板之黏著劑、增建積層板材料、用於纖維強化塑膠之樹脂、用於液晶顯示面板之密封樹脂、用於液晶之濾色器、塗料、各種塗佈劑及黏著劑之樹脂。
本發明所提供之硬化物可經由根據已知之方法諸如利用電子束、紫外光線或熱的硬化方法,使由前述方法獲得之本發明之可硬化樹脂組成物硬化而獲得。當可硬化樹脂組成物係經由利用紫外光線硬化時,可使用低壓汞燈、中壓汞燈、高壓汞燈、超高壓汞燈、氙燈或金屬鹵化物燈作為紫外光線的光源。當可硬化樹脂組成物係經熱硬化時,硬化物係經由將本發明之可硬化樹脂組成物在使樹脂組成物熔融的溫度下填充至金屬模具中,然後將樹脂組成物加熱至預定聚合溫度或更高溫,以使樹脂組成物經歷交聯反應而獲得。硬化溫度較佳係100至300℃。硬化時間較佳係0.1至5小時。
本發明將參照以下之實施例作更具體說明,然而本發明並不特別受限於此等實施例。數目平均分子量及重量平均分子量係利用凝膠滲透層析(GPC)方法(以聚苯乙烯計算)獲得。使用四氫呋喃(THF)作為GPC之展開溶劑。經由利用滴定定量終端官能基而獲得羥基當量及胺基當量。利用空腔諧振微擾(cavity resonance perturbation)法在10 GHz下測量介電常數。在本發明之實施例中,術語「在乾燥時」係指於使樣品在含有氯化鈣之乾燥器(濕度21%)中在20℃溫度下保存12小時後的樣品狀態,及術語「在吸濕時」係指在使樣品於25℃溫度之水中浸泡24小時後的樣品狀態。硬化物的玻璃轉化溫度係利用DMA方法獲得,及硬化膜的玻璃轉化溫度係利用TMA方法獲得。在DMA方法中,玻璃轉化溫度係由儲存彈性模數(E’)的外插點獲得。在測量中,在雙鉗樑(clamped-clamped beam)彎曲條件下在20毫米之夾頭間距離下,在10 Hz之頻率在10微米之振幅及在5℃/分鐘之升溫速率下測量尺寸10毫米×55毫米×約1毫米之樣品的玻璃轉化溫度。在TMA方法中,利用拉伸法在5克之載入量下在10毫米之夾頭間距離及在10℃/分鐘之升溫速率下測量作為測量用樣品之具有尺寸3毫米×30毫米之薄膜的玻璃轉化溫度。關於溶劑溶解度,在室溫下製備20重量%的樣品溶液。「o」代表未由視覺觀察確認到樣品的殘留。「△」代表由視覺觀察確認到樣品的部分溶解。「x」代表未由視覺觀察確認到樣品的溶解。關於吸水係數,將硬化物於溫度80℃的熱水中浸泡24小時,然後由浸泡前後的重量變化計算吸水係數。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之12公升縱長反應器裝填3.88克(17.4毫莫耳)之CuBr2
、0.75克(4.4毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺、28.04克(277.6毫莫耳)之正丁基二甲胺及2,600克之甲苯。將混合物於40℃之反應溫度下攪拌。另外將129.32克(0.48莫耳)之2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇、292.19克(2.40莫耳)之2,6-二甲基酚、0.51克(2.9毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺及10.90克(108.0毫莫耳)之正丁基二甲胺溶解於2,300克之甲醇中,而得混合溶液。在攪拌下將混合溶液經230分鐘逐滴添加至反應器中之混合物中,同時並邊利用具有8%氧濃度之氮-空氣混合氣體以5.2公升/分鐘之流速進行鼓泡。於添加完成後,將1,500克其中溶解有19.89克(52.3毫莫耳)乙二胺四乙酸四鈉之水添加至混合物以終止反應。使水層與有機層分離。用1N鹽酸水溶液洗滌有機層,接著再用純水洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於減壓下在120℃下乾燥3小時,而得401.5克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「A」)。樹脂「A」具有1,035之數目平均分子量、1,598之重量平均分子量及435之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器及溫度計之2公升反應器容器裝填999.3克之N,N-二甲基乙醯胺、250.4克之樹脂「A」、89.4克(0.63莫耳)之4-氟硝基苯及95.3克(0.69莫耳)之碳酸鉀。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於110℃下連續攪拌5小時,以使混合物反應。於反應完成後,於90至100℃下進行過濾以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至1,000克甲醇與500克純水之混合溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌並乾燥,而得286.9克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「B」)。樹脂「B」具有1,246之數目平均分子量及1,779之重量平均分子量。樹脂「B」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,520/公分之波數及1,343/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之2公升反應器容器裝填100.0克之樹脂「B」、600克之N,N-二甲基乙醯胺及2.5克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下於攪拌下反應7.5小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至1,000克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得85.1克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「C」)。樹脂「C」具有1,269之數目平均分子量、1,788之重量平均分子量及590之胺基當量。如圖1所示,樹脂「C」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,448/公分之波數及3,367/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。如圖2所示,在樹脂「C」之1
H NMR光譜中在3.5 ppm附近觀察到對應於胺基的質子峰。於樹脂「C」之FD質量光譜中觀察到如圖3所示之寡聚物結構,其與樹脂「C」的理論分子量一致。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之12公升縱長反應器裝填9.36克(42.1毫莫耳)之CuBr2
、1.81克(10.5毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺、67.77克(671.0毫莫耳)之正丁基二甲胺及2,600克之甲苯。將混合物於40℃之反應溫度下攪拌。另外將129.32克(0.48莫耳)之2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇、878.4克(7.2莫耳)之2,6-二甲基酚、1.22克(7.2毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺及26.35克(260.9毫莫耳)之正丁基二甲胺溶解於2,300克之甲醇中,而得混合溶液。在攪拌下將混合溶液經230分鐘逐滴添加至反應器中之混合物中,同時並邊利用具有8%氧濃度之氮-空氣混合氣體以5.2公升/分鐘之流速進行鼓泡。於添加完成後,將1,500克其中溶解有48.06克(126.4毫莫耳)乙二胺四乙酸四鈉之水添加至混合物以終止反應。使水層與有機層分離。接著用1N鹽酸水溶液洗滌有機層,然後再用純水洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於真空中在120℃下乾燥3小時,而得844克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「D」)。樹脂「D」具有1,975之數目平均分子量、3,514之重量平均分子量及990之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及狄恩-史塔克(Dean and Stark)水分離器之500毫升反應器容器裝填250.2克之N,N-二甲基甲醯胺、148.5克之樹脂「D」、52.1克(0.33莫耳)之4-氯硝基苯及25.0克(0.18莫耳)之碳酸鉀。將20.0克甲苯添加至反應器容器。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於140至150℃之溫度下連續攪拌5小時,以使混合物反應。經由與甲苯共沸使由反應所產生之水連續地移除。反應完成後,於80至90℃下進行過濾,以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至320.1克甲醇中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌然後乾燥,而得140.3克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「E」)。樹脂「E」具有3,081之數目平均分子量及5,587之重量平均分子量。樹脂「E」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,519/公分之波數及1,342/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之反應器容器裝填36.00克之樹脂「E」、1050克之N,N-二甲基乙醯胺及4.68克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下在攪拌下反應8小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至1,050克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得29.7克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「F」)。樹脂「F」具有2,905之數目平均分子量、6,388之重量平均分子量及1,351之胺基當量。樹脂「F」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,447/公分之波數及3,365/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之12公升縱長反應器裝填13.1克(0.12莫耳)之CuCl、707.0克(5.5莫耳)之二正丁胺及4,000克之甲基乙基酮。將混合物於40℃之反應溫度下攪拌。另外將410.2克(1.6莫耳)之4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基酚)及586.5克(4.8莫耳)之2,6-二甲基酚溶解於8,000克之甲基乙基酮中,而得溶液。將溶液經120分鐘逐滴添加至反應器中之混合物中,同時並邊利用2公升/分鐘之空氣進行鼓泡。將乙二胺四乙酸二氫二鈉水溶液添加至所得混合物以終止反應。接著以1N鹽酸水溶液進行洗滌三次,然後再以離子交換水進行洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於減壓下乾燥,而得946.6克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「G」)。樹脂「G」具有801之數目平均分子量、1,081之重量平均分子量及455之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及狄恩-史塔克水分離器之500毫升反應器容器裝填200.2克之N,N-二甲基甲醯胺、68.3克之樹脂「G」、52.2克(0.33莫耳)之4-氯硝基苯及24.9克(0.18莫耳)之碳酸鉀。將19.0克甲苯添加至反應器容器。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於140至150℃之溫度下連續攪拌5小時,以使混合物反應。經由與甲苯共沸使由反應所產生之水連續地移除。反應完成後,於80至90℃下進行過濾,以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至290.2克甲醇中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌然後乾燥,而得63.8克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「H」)。樹脂「H」具有1,250之數目平均分子量及1,719之重量平均分子量。樹脂「H」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,522/公分之波數及1,340/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之反應器容器裝填34.5克之樹脂「H」、900克之N,N-二甲基乙醯胺及4.8克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下在攪拌下反應7小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至900克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得26.4克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「I」)。樹脂「I」具有1,205之數目平均分子量、2,009之重量平均分子量及560之胺基當量。樹脂「I」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,446/公分之波數及3,367/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之12公升縱長反應器裝填13.1克(0.12莫耳)之CuCl、707.0克(5.5莫耳)之二正丁胺及4,000克之甲基乙基酮。將混合物於40℃之反應溫度下攪拌。另外將82.1克(0.32莫耳)之4,4’-亞甲基雙(2,6-二甲基酚)及586.5克(4.8莫耳)之2,6-二甲基酚溶解於8,000克之甲基乙基酮中,而得溶液。將溶液經120分鐘逐滴添加至反應器中之混合物中,同時並邊利用2公升/分鐘之空氣進行鼓泡。將乙二胺四乙酸二氫二鈉水溶液添加至所得混合物以終止反應。接著以1N鹽酸水溶液進行洗滌三次,然後再以離子交換水進行洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於減壓下乾燥而得632.5克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「J」)。樹脂「J」具有1,884之數目平均分子量、3,763之重量平均分子量及840之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及狄恩-史塔克水分離器之500毫升反應器容器裝填250.5克之N,N-二甲基甲醯胺、126.0克之樹脂「J」、51.9克(0.33莫耳)之4-氯硝基苯及25.0克(0.18莫耳)之碳酸鉀。將19.2克甲苯添加至反應器容器。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於140至150℃之溫度下連續攪拌5小時,以使混合物反應。經由與甲苯共沸使由反應所產生之水連續地移除。反應完成後,於80至90℃下進行過濾,以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至330.3克甲醇中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌然後乾燥,而得115.0克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「K」)。樹脂「K」具有2,939之數目平均分子量及5,982之重量平均分子量。樹脂「K」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,518/公分之波數及1,343/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之反應器容器裝填42.6克之樹脂「K」、700克之N,N-二甲基乙醯胺及1.89克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下在攪拌下反應8小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至1,000克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得32.3克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「L」)。樹脂「L」具有2,733之數目平均分子量、6,746之重量平均分子量及1,271之胺基當量。樹脂「L」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,449/公分之波數及3,366/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之2公升縱長反應器裝填18.0克(78.8毫莫耳)之2,2-雙(4-羥苯基)丙烷(雙酚A)、0.172克(0.77毫莫耳)之CuBr2
、0.199克(1.15毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺、2.10克(2.07毫莫耳)之正丁基二甲胺、139克之甲醇及279克之甲苯。另外將48.17克(0.394莫耳)之2,6-二甲基酚、0.245克(1.44毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺及2.628克(25.9毫莫耳)之正丁基二甲胺溶解於133克之甲醇及266克之甲苯中,而得混合溶液。將混合溶液經132分鐘逐滴添加至反應器,其中於40℃之液體溫度下攪拌混合物,同時並邊利用空氣在0.5公升/分鐘之流速下進行鼓泡。於混合溶液添加完成後,將所得混合物再多攪拌120分鐘。將400克其中溶解有2.40克乙二胺四乙酸四鈉之水添加至攪拌混合物以終止反應。使水層與有機層分離。接著以純水進行洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於真空中在120℃下乾燥3小時,而得54.8克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「M」)。樹脂「M」具有1,348之數目平均分子量、3,267之重量平均分子量及503之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及狄恩-史塔克水分離器之300毫升反應器容器裝填100.1克之N,N-二甲基甲醯胺、37.7克之樹脂「M」、26.0克(0.16莫耳)之4-氯硝基苯及12.5克(0.09莫耳)之碳酸鉀。將10.0克甲苯添加至反應器容器。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於140至150℃之溫度下連續攪拌5小時,以使混合物反應。經由與甲苯共沸使由反應所產生之水連續地移除。反應完成後,於80至90℃下進行過濾,以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至150.1克甲醇中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌然後乾燥,而得36.0克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「N」)。樹脂「N」具有2,103之數目平均分子量及5,194之重量平均分子量。樹脂「N」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,516/公分之波數及1,340/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之反應器容器裝填26.2克之樹脂「N」、600克之N,N-二甲基乙醯胺及3.30克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下在攪拌下反應9小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至600克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得22.0克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「O」)。樹脂「O」具有2,051之數目平均分子量、6,142之重量平均分子量及954之胺基當量。樹脂「O」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,450/公分之波數及3,365/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。
將設有攪拌器、溫度計、空氣引入管及擋板之12公升縱長反應器裝填3.88克(17.4毫莫耳)之CuBr2
、0.75克(4.4毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺、28.04克(277.6毫莫耳)之正丁基二甲胺及2,600克之甲苯。將混合物於40℃之反應溫度下攪拌。另外將129.3克(0.48莫耳)之2,2’,3,3’,5,5’-六甲基-(1,1’-聯苯)-4,4’-二醇、233.7克(1.92莫耳)之2,6-二甲基酚、64.9克(0.48莫耳)之2,3,6-三甲基酚、0.51克(2.9毫莫耳)之N,N’-二-第三丁基乙二胺及10.90克(108.0毫莫耳)之正丁基二甲胺溶解於2,300克之甲醇中,而得混合溶液。將混合溶液經230分鐘在攪拌下逐滴添加至反應器中之混合物中,同時並邊利用具有8%氧濃度之氮-空氣混合氣體以5.2公升/分鐘之流速進行鼓泡。於添加完成後,將1,500克其中溶解有19.89克(52.3毫莫耳)乙二胺四乙酸四鈉之水添加至混合物以終止反應。使水層與有機層分離。用1N鹽酸水溶液洗滌有機層,接著再用純水洗滌。利用蒸發器濃縮如此獲得之溶液,然後於真空中在120℃下乾燥3小時,而得410.2克之雙官能伸苯基醚寡聚物(樹脂「P」)。樹脂「P」具有986之數目平均分子量、1,530之重量平均分子量及471之羥基當量。
將設有攪拌器、回流冷凝器、溫度計及狄恩-史塔克水分離器之500毫升反應器容器裝填200.0克之N,N-二甲基甲醯胺、70.7克之樹脂「P」、52.0克(0.33莫耳)之4-氯硝基苯及25.1克(0.18莫耳)之碳酸鉀。將19.3克甲苯添加至反應器容器。以氮置換反應器容器中之氛圍。接著將所得混合物加熱且將混合物於140至150℃之溫度下連續攪拌5小時,以使混合物反應。經由與甲苯共沸使由反應所產生之水連續地移除。反應完成後,於80至90℃下進行過濾,以移除無機鹽。接著使如此獲得之濾液冷卻至室溫。將濾液倒入至300.3克甲醇中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以甲醇洗滌然後乾燥,而得64.1克之雙官能伸苯基醚寡聚物二硝基化合物(樹脂「Q」)。樹脂「Q」具有1,538之數目平均分子量及2,432之重量平均分子量。樹脂「Q」之紅外吸收光譜(IR)顯示在1,522/公分之波數及1,344/公分之波數下的吸收,其係對應於N-O鍵。
接著將設有攪拌器之反應器容器裝填30.0克之樹脂「Q」、600克之N,N-二甲基乙醯胺及3.4克之5%Pd/氧化鋁觸媒。使混合物於氫氛圍中在80℃下在攪拌下反應7.5小時。隨後將所得之反應溶液過濾,以移除觸媒,接著再倒入至600克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以純水洗滌並乾燥,而得22.8克之雙官能伸苯基醚寡聚物二胺(樹脂「R」)。樹脂「R」具有1,465之數目平均分子量、2,809之重量平均分子量及681之胺基當量。樹脂「R」之紅外吸收光譜(IR)顯示在3,447/公分之波數及3,360/公分之波數下的吸收,其係對應於N-H鍵。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將11.80克樹脂「C」裝填至容器中。接著添加96.43克之乙酸乙酯且使樹脂「C」完全溶解於其中。接著添加1.987克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得13.73克之雙馬來醯胺酸(樹脂「S」)。在如圖4所示之樹脂「S」的IR光譜中,在3,294/公分處觀察到醯胺基之N-H伸縮振動,及在1,710/公分處觀察到羧基之C-O雙鍵之伸縮振動及醯胺基之C-O雙鍵的伸縮振動。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將27.02克樹脂「F」裝填至容器中。接著添加202.87克之乙酸乙酯且使樹脂「F」完全溶解於其中。接著添加1.961克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得28.40克之雙馬來醯胺酸(樹脂「T」)。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將11.20克樹脂「I」裝填至容器中。接著添加91.72克之乙酸乙酯且使樹脂「I」完全溶解於其中。接著添加1.963克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得12.77克之雙馬來醯胺酸(樹脂「U」)。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將25.42克樹脂「L」裝填至容器中。接著添加192.03克之乙酸乙酯且使樹脂「L」完全溶解於其中。接著添加1.962克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得26.01克之雙馬來醯胺酸(樹脂「V」)。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將19.08克樹脂「O」裝填至容器中。接著添加147.22克之乙酸乙酯且使樹脂「O」完全溶解於其中。接著添加1.970克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得20.83克之雙馬來醯胺酸(樹脂「W」)。
將氮氣引入至設有攪拌器、回流冷凝器及氮氣引入管的容器中。將13.62克樹脂「R」裝填至容器中。接著添加109.17克之乙酸乙酯且使樹脂「R」完全溶解於其中。接著添加1.962克之馬來酸酐,然後將混合物於30℃下攪拌3小時。將所得之反應混合物倒入至500克純水中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以己烷洗滌並乾燥,而得14.96克之雙馬來醯胺酸(樹脂「X」)。
將含有攪拌棒的容器裝填12.45克之雙馬來醯胺酸「S」、181.60克之醋酸酐、40克之四氫呋喃及7.14克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌65小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至1,500克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得10.90克之雙馬來亞醯胺「Y」。在如圖5所示之樹脂「Y」的IR光譜中,於圖4中觀察得之3,294/公分處之醯胺基之N-H伸縮振動消失且在1,710/公分處觀察到醯胺基之C-O雙鍵的伸縮振動。在如圖6所示之1
H NMR光譜中,在7.0-7.5 ppm處觀察到鍵結至雙馬來亞醯胺之C-C雙鍵的質子峰。在如圖7所示之FD質量光譜中,觀察到寡聚物之峰,其與樹脂「C」之胺基經轉變為雙馬來亞醯胺基之情況的理論分子量一致。
將含有攪拌棒的容器裝填26.08克之雙馬來醯胺酸「T」、183.76克之醋酸酐、40克之四氫呋喃及7.16克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌50小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至2,000克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得23.22克之雙馬來亞醯胺「Z」。
將含有攪拌棒的容器裝填11.84克之雙馬來醯胺酸「U」、185.29克之醋酸酐、42克之四氫呋喃及7.10克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌65小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至1,500克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得10.60克之雙馬來亞醯胺「AA」。
將含有攪拌棒的容器裝填24.64克之雙馬來醯胺酸「V」、180.70克之醋酸酐、42克之四氫呋喃及6.97克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌50小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至2,000克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得21.55克之雙馬來亞醯胺「AB」。
將含有攪拌棒的容器裝填18.94克之雙馬來醯胺酸「W」、178.15克之醋酸酐、43克之四氫呋喃及7.36克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌60小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至1,500克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得15.32克之雙馬來亞醯胺「AC」。
將含有攪拌棒的容器裝填14.02克之雙馬來醯胺酸「X」、183.35克之醋酸酐、43克之四氫呋喃及7.29克之醋酸鉀。進行氮氣置換,然後將混合物於室溫下攪拌70小時。將所得反應溶液過濾以移除過剩的醋酸鉀。接著將所得溶液倒入至1,500克具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑中,以使固體沈澱。經由過濾回收固體,以具有2:1重量比之純水:甲醇溶劑洗滌並乾燥,藉此獲得12.66克之雙馬來亞醯胺「AD」。
評估於實施例7-12中獲得之雙馬來亞醯胺「Y」、「Z」、「AA」、「AB」、「AC」及「AD」、2,2-(雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基)丙烷(BBMI)及雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷(BMI)在室溫下的溶劑溶解度。表1顯示其結果。
BBMI:2,2-(雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基)丙烷,BMI:雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷。
由表1,經發現本發明之雙馬來亞醯胺於諸如甲苯、甲基乙基酮及乙酸乙酯之通用溶劑中的溶解度優異。
將於實施例7-12中獲得之雙馬來亞醯胺「Y」、「Z」、「AA」、「AB」、「AC」或「AD」、2,2-(雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基)丙烷(BBMI)(BMI-80,KI Chemical industry Co.,Ltd.供應)或雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷(BMI)(BMI-1000,Daiwa Fine Chemicals Co.,Ltd.供應)利用真空壓機利用由SUS製成之金屬模具,經由將其在2 MPa下以3℃/分鐘之升溫速率加熱至250℃,然後將其在2 MPa下在250℃下維持3小時進行壓製,藉此獲得具有約1毫米厚度之樹脂硬化物。評估樹脂硬化物之玻璃轉化溫度(DMA方法)、乾燥時及吸濕時之介電特性、及吸水係數。表2顯示其結果。
BBMI:2,2-(雙(4-馬來醯亞胺苯氧基)苯基)丙烷,BMI:雙(4-馬來醯亞胺苯基)甲烷。
由表2,經發現經由使本發明之雙馬來亞醯胺硬化而獲得之硬化物具有優異的耐熱性及顯著低的介電常數,即使係在吸濕時亦可維持低介電特性且亦具有低吸水係數。
將5克於實施例7中獲得之雙馬來亞醯胺「Y」及0.25克2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧)己烷(PERHEXA 25 B,NOF CORPORATION供應)溶解於5克甲苯中,而製備得樹脂組成物「AE」。利用刮板(間隙400微米)將樹脂組成物「AE」塗布至18微米電解銅箔(3EC-III,Mitsui Mining & Smelting Co.,Ltd.供應)之亮面。將經塗布之樹脂組成物「AE」於室溫下風乾10分鐘,然後利用吹風機在80℃下乾燥5分鐘,而得具有厚度約70微米之樹脂層之經附著基礎材料的可硬化樹脂組成物。接著利用無氧化烘箱(inert oven)在氮氣中在10℃/分鐘之升溫速率下將經附著基礎材料之可硬化樹脂組成物加熱至200℃,然後在200℃下維持2小時。接著經由蝕刻移除基礎材料銅箔,而得薄膜。薄膜的厚度為約70微米。評估獲得之樹脂硬化膜的玻璃轉化溫度(TMA方法)及乾燥時及吸濕時之電特性。表3顯示其結果。
圖1顯示合成實施例1中之樹脂「C」的IR光譜。
圖2顯示合成實施例1中之樹脂「C」的1
H NMR光譜。
圖3顯示合成實施例1中之樹脂「C」的FD質量光譜。
圖4顯示實施例1中之樹脂「S」的IR光譜。
圖5顯示實施例2中之樹脂「Y」的IR光譜。
圖6顯示實施例2中之樹脂「Y」的1
H NMR光譜。
圖7顯示實施例2中之樹脂「Y」的FD質量光譜。
Claims (8)
- 一種由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺,
- 如申請專利範圍第1項之雙馬來亞醯胺,其中,-(O-X-O)-係化學式(5)、化學式(6)或化學式(7)之結構,及-(Y-O)-係化學式(8)或化學式(9)之結構的配置或化學式(8)及化學式(9)之結構的無規配置,
- 一種由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸,
- 如申請專利範圍第3項之雙馬來醯胺酸,其中,-(O-X-O)-係化學式(5)、化學式(6)或化學式(7)之結構,及-(Y-O)-係化學式(8)或化學式(9)之結構的配置或化學式(8)及化學式(9)之結構的無規配置,
- 一種製造申請專利範圍第3項之由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸的方法,該方法包括使由化學式(11)表示之二胺與馬來酸酐反應,
- 一種製造申請專利範圍第1項之由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺的方法,該方法包括將申請專利範圍第3項之由化學式(10)表示之雙馬來醯胺酸環化脫水及醯亞胺化。
- 一種可硬化樹脂組成物,其包含至少一種申請專利範圍第1項之由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺。
- 一種經由使至少一種申請專利範圍第1項之由化學式(1)表示之雙馬來亞醯胺硬化而獲得的硬化物。
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