CN111788176A - 化合物、树脂、组合物及使用其的光刻用膜形成材料 - Google Patents
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Abstract
下述式(0)所示的化合物。(上述式(0)中,RX表示碳数1~70的2nA价的基团或单键,R1A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基、卤素原子、硝基、任选具有取代基的碳数0~30的氨基、羧基、巯基、及羟基中的任意者,R1A为前述烷基、前述芳基、前述交联基团及前述烷氧基中的任意基团时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,R1A中的至少1者为任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、及任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基中的任意者,X表示氧原子或硫原子、或者不存在,R各自独立地表示苯环、萘环、及蒽环中的任意者,m各自独立地为0~9的整数,此处,m中的至少1个为1~9的整数,nA为1~4的整数。)
Description
技术领域
本发明涉及化合物、树脂、组合物及使用其的光刻用膜形成材料。
背景技术
(聚)马来酰亚胺化合物或(聚)马来酰胺酸通过作为高耐热性热固化性树脂而已知,在成形材料、复合材料、电气·电子部件等领域中广泛使用。近年的电气·电子部件领域中,微电子化的发展显著。特别是,大型计算机中,由于多层电路基板的采用等,信号的高速传送成为不可或缺,但若基板材料的介电常数大,则信号的传送产生延迟、成为高速化的障碍。(聚)马来酰亚胺化合物或(聚)马来酰胺酸被用于多层布线结构的层间绝缘膜,基于这些理由,谋求维持充分的耐热性、并且具有低介电常数的(聚)马来酰亚胺化合物或(聚)马来酰胺酸(例如,参照专利文献1~3)。
另外,在半导体器件的制造中,进行了基于利用了光致抗蚀剂材料的光刻的微细加工,近年来,随着LSI(大规模集成电路)的高集成化和高速度化,谋求基于图案规则的进一步的微细化。另外,抗蚀图案形成时使用的光刻用的光源由KrF准分子激光(248nm)向ArF准分子激光(193nm)短波长化,预见还会引入极紫外线(EUV、13.5nm)。
但是,若抗蚀图案的微细化进展,则会产生分辨率的问题或显影后抗蚀图案倒塌的问题,因此期待抗蚀剂的薄膜化。然而,若仅进行抗蚀剂的薄膜化,则在基板加工中难以得到充分的抗蚀图案的膜厚。因此,不仅是抗蚀图案,在抗蚀剂与要加工的半导体基板之间制作抗蚀剂下层膜、并使该抗蚀剂下层膜也具有作为基板加工时的掩模的功能的工艺是必要的。
现在,作为这种工艺用的抗蚀剂下层膜,已知各种抗蚀剂下层膜。例如,作为实现具有比抗蚀剂小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜的材料,提出了包含具有特定的重复单元的聚合物的抗蚀剂下层膜材料(参照专利文献4)。进而,作为实现具有比半导体基板小的干蚀刻速度的选择比的光刻用抗蚀剂下层膜的材料,提出了含有将苊烯类的重复单元和具有取代或非取代的羟基的重复单元共聚而成的聚合物的抗蚀剂下层膜材料(参照专利文献5)。
另一方面,作为这种抗蚀剂下层膜中具有高的蚀刻耐性的材料,熟知有通过将甲烷气体、乙烷气体、乙炔气体等用于原料的化学气相沉积(CVD)而形成的无定形碳下层膜。但是,从工艺上的观点出发,谋求可以通过旋涂法、丝网印刷等湿式工艺形成抗蚀剂下层膜的抗蚀剂下层膜材料。
另外,作为蚀刻耐性优异、并且耐热性高、在溶剂中可溶、可应用湿式工艺的材料,本发明人等提出了含有特定结构的化合物及有机溶剂的光刻用下层膜形成组合物(参照专利文献6。)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平4-261411号公报
专利文献2:日本特开平7-215933号公报
专利文献3:日本特开2010-18791号公报
专利文献4:日本特开2004-271838号公报
专利文献5:日本特开2005-250434号公报
专利文献6:国际公开第2013/024779号
发明内容
发明要解决的问题
但是,从开发新的材料的观点出发,专利文献1~3中记载的(聚)马来酰亚胺化合物或(聚)马来酰胺酸的结构体形成能力(膜形成能力)、耐热性及溶解性不充分,要求更进一步提高这些物性。
另一方面,作为光刻用膜形成材料,要求以高的水平同时满足对有机溶剂的溶解性、耐蚀刻性、及抗蚀图案形成性,并且要求更高的耐热性。
因此,本发明的目的在于,提供结构体形成能力(膜形成能力)、耐热性及溶解性优异的、新的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类。
用于解决问题的方案
本发明人等反复进行了深入研究,结果发现,通过具有特定结构的新的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类能够解决上述问题,从而完成了本发明。
即,本发明如下。
[1]
一种化合物,其由下述式(0)表示。
(上述式(0)中,
RX表示碳数1~70的2nA价的基团或单键,
R1A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基、卤素原子、硝基、任选具有取代基的碳数0~30的氨基、羧基、巯基、及羟基中的任意者,R1A为前述烷基、前述芳基、前述交联基团、及前述烷氧基中的任意基团时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,R1A中的至少1者为任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、及任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基中的任意者,
X表示氧原子或硫原子、或者不存在,
R各自独立地表示苯环、萘环、及蒽环中的任意者,
m各自独立地为0~9的整数,此处,m中的至少1个为1~9的整数,
nA为1~4的整数。)
[2]
根据上述[1]所述的化合物,其中,前述式(0)所示的化合物为下述式(1)所示的化合物。
(上述式(1)中,
RY表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基中的任意者,
RZ表示碳数1~60的nA价的基团或单键,RY和RZ的碳数的合计为69以下,
X、R、nA、R1A及m与前述含义相同。)
[3]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1a-1)所示的化合物。
(上述式(1a-1)中,X、R、R1A、m、及RY与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。)
[4]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1b-1)所示的化合物。
(上述式(1b-1)中,X、R、R1A、及m与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。)
[5]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1a-2)所示的化合物。
(上述式(1a-2)中,R、R1A、m、及RY与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。)
[6]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(1b-2)所示的化合物。
(上述式(1b-2)中,R、R1A、及m与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。)
[7]
根据上述[5]所述的化合物,其中,前述式(1a-2)所示的化合物为下述式(1a-3)所示的化合物。
(上述式(1a-3)中,R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同,RY’表示从RY中去掉氢原子而得者。)
[8]
根据上述[6]所述的化合物,其中,前述式(1b-2)所示的化合物为下述式(1b-3)所示的化合物。
(上述式(1b-3)中,R、R1A、m、及m2A与前述含义相同,R2A’表示任选具有取代基的碳数5以上的直链状或支链状或环状的烷基。)
[9]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(2)或式(2’)所示的化合物。
(上述式(2)及(2)’中,
R3A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、及卤素原子中的任意者,
m6A各自独立地为0~5的整数,
RY、RZ、X、R、及nA与前述含义相同。)
[10]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(3)或式(3’)所示的化合物。
(上述式(3)及(3)’中,
R3A各自独立地为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、及卤素原子中的任意者,
m6A各自独立地为0~5的整数,
RY、RZ、X、R、及nA与前述含义相同。)
[11]
根据上述[1]~[10]中任一项所述的化合物,其中,前述式(0)、(1)、(2)、(2)’、(3)或(3)’中,X为氧原子。
[12]
根据上述[2]所述的化合物,其中,前述式(1)所示的化合物为下述式(MIBiA-1)~(MIBiA-34)及(MABiA-1)~(MABiA-34)所示的化合物中的任意者,
[13]
一种树脂,其包含源自上述[1]~[12]中任一项所述的化合物的单体单元。
[14]
根据上述[13]所述的树脂,其中,前述单体单元为下述式(4)所示的单元。
(上述式(4)中,
L表示碳数1~30的直链状或支链状的连接基团或单键,
RX、R1A、X、R、m、及nA与前述含义相同。)
[15]
一种组合物,其包含上述[1]~[14]中任一项所述的化合物或树脂。
[16]
一种固化物,其是上述[15]所述的组合物进行固化而成的。
[17]
一种光刻用膜形成材料,其包含上述[1]~[14]中任一项所述的化合物或树脂。
[18]
根据上述[17]所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有交联剂。
[19]
根据上述[17]或[18]所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有交联促进剂。
[20]
根据上述[17]~[19]中任一项所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有自由基聚合引发剂。
[21]
一种光刻用膜形成用组合物,其含有上述[17]~[21]中任一项所述的光刻用膜形成材料和溶剂。
[22]
根据上述[21]所述的光刻用膜形成用组合物,其中,还含有产酸剂。
[23]
根据上述[21]或[22]所述的光刻用膜形成用组合物,其中,光刻用膜为光刻用下层膜。
[24]
一种光刻用下层膜,其是使用上述[23]所述的光刻用膜形成用组合物而形成的。
[25]
一种抗蚀图案形成方法,其包括下述工序:
使用上述[23]所述的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序;
在前述下层膜上形成至少1层光致抗蚀层的工序;及
对前述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线并进行显影的工序。
[26]
一种电路图案形成方法,其包括下述工序:
使用上述[23]所述的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序;
使用含有硅原子的抗蚀剂中间层膜材料在前述下层膜上形成中间层膜的工序;
在前述中间层膜上形成至少1层光致抗蚀层的工序;
对前述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线并进行显影而形成抗蚀图案的工序;
将前述抗蚀图案作为掩模对前述中间层膜进行蚀刻的工序;
将得到的中间层膜图案作为蚀刻掩模对前述下层膜进行蚀刻的工序;及
将得到的下层膜图案作为蚀刻掩模对基板进行蚀刻,由此在基板形成图案的工序。
[27]
一种光刻用膜形成材料的纯化方法,其包括下述工序:
使上述[17]~[20]中任一项所述的光刻用膜形成材料溶解于溶剂而得到有机相的工序;和
使前述有机相与酸性的水溶液接触,对前述光刻用膜形成材料中的杂质进行提取的第一提取工序,
前述得到有机相的工序中使用的溶剂包含不与水任意混溶的溶剂。
发明的效果
根据本发明,可提供结构体形成能力(膜形成能力)、耐热性及溶解性优异的、新的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类。还可提供有用的光刻用膜形成组合物、及膜形成材料。
具体实施方式
以下,对用于实施本发明的方式(以下,简称为“本实施方式”。)详细地进行说明。需要说明的是,本实施方式中,“(聚)酰亚胺化合物类”中包含“(聚)马来酰亚胺化合物”及“(聚)柠康酰亚胺化合物”,“(聚)酰胺酸类”中包含“(聚)马来酰胺酸”及“(聚)柠康酰胺酸”。另外,“(聚)马来酰亚胺化合物”是指单马来酰亚胺化合物或聚马来酰亚胺化合物。关于其他化合物也同样。
[式(0)所示的化合物]
本实施方式的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类(以下,也简称为“本实施方式的化合物”。)由下述式(0)所示。本实施方式的化合物例如可以有效地用作结构体形成能力(膜形成能力)、耐热性及溶解性优异、高耐热性热固化性树脂及其固化物。特别是本实施方式的化合物起因于高的芳香族密度及低的结晶性,具有优异的结构体形成能力(例如,膜形成能力等)、耐热性及溶解性。
上述式(0)中,RX表示碳数1~70的2nA价的基团或单键,
R1A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基、卤素原子、硝基、任选具有取代基的碳数0~30的氨基、羧基、巯基、及羟基中的任意者,R1A为前述烷基、前述芳基、前述交联基团、前述烷氧基中的任意基团时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,R1A中的至少1者为任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基,
X表示氧原子或硫原子、或者不存在,
R各自独立地表示苯环、萘环、及蒽环中的任意者,
m各自独立地为0~9的整数,此处,m中的至少1个为1~9的整数,
nA为1~4的整数。
本说明书中,“烷基”可以为直链状或支链状的烷基,也可以为环状的烷基。另外,关于“烷氧基”可以为直链状或支链状的烷氧基,也可以为环状的烷氧基。
(1.RX)
上述式(0)中,RX为2nA价的基团或单键,优选为2nA价的基团。2nA价的基团的碳数为1~70,优选为3~50、更优选为6~30。
(1-1.2nA价的基团)
作为2nA价的基团,没有特别限定,例如,可列举出烃基。作为烃基,可列举出直链状或支链状烃基脂环式烃基、以及直链状或支链状烃基及脂环式烃基的组合。此处所说的“脂环式烃基”可以为在脂肪族环内具有桥接结构的所谓多环的桥接脂环式烃基。另外,前述烃基可以包含双键、杂原子、及碳数6~60的芳香族基团中的任意者。
(1-1-1.式(0a)所示的基团)
作为2nA价的基团,例如,可列举出下述式(0a)所示的基团。
上述式(0a)中,Rx1各自独立地为氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基(烃基)中的任意者,RX1为前述烷基或前述芳基时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,RX2为氢原子、及碳数1~60的nA价的基团中的任意者,RX1和RX2的碳数的合计为69以下,nA表示1~4的整数。
(1-1-1a.RX1)
对于Rx1为直链状或支链状的烷基,例如,可例示出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、2,2,4-三甲基戊基、正辛基、异辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十一烷基、正二十三烷基、正二十五烷基、正二十七烷基、正二十九烷基等碳数为1~30的直链状或支链状的烷基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为碳数为1~20的直链状或支链状的烷基,更优选为碳数为1~10的直链状或支链状的烷基。作为环状的烷基,例如,可列举出单环式基团(单环式环烷基)及多环式基团(多环式环烷基)。作为单环式基团,例如可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基、环庚基、环辛基、环癸基、环二十烷基等碳数3~30的单环式基团。作为多环式基团,例如,可列举出二环戊基、二环己基、降冰片烯基、金刚烷基、三环癸基、四环十二烷基等碳数7~30的多环式基团。
前述烷基任选具有取代基。作为取代基,例如,可列举出卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)、硝基、任选具有取代基的氨基、羧基、巯基、及羟基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。
作为前述芳基,没有特别限定,例如,可列举出苯基、萘基(例如,1-萘基及2-萘基)、蒽基(例如,1-蒽基)、菲基(例如,1-菲基)等碳数6~30的芳基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为苯基、萘基等碳数6~10的芳基,更优选为苯基。
前述芳基任选具有取代基。作为取代基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。
(1-1-1b.RX2)
作为碳数1~60的nA价的基团,例如,可列举出碳数1~60的直链状或支链状的任选具有取代基的烷基(nA=1)、碳数1~60的直链状或支链状的任选具有取代基的亚烷基(nA=2)、碳数1~60的直链状或支链状的任选具有取代基的烷三基(nA=3)、碳数1~60的直链状或支链状的任选具有取代基的烷四基(nA=4)、碳数6~60的nA价的任选具有取代基的芳香族烃环及碳数3~60的nA价的任选具有取代基的脂环式烃环。
作为碳数1~60的直链状或支链状的烷基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,烷基也是优选的,另外,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为优选的烷基而例示出的烷基。烷基任选具有取代基,作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基。
作为碳数1~60的直链状或支链状的亚烷基,可列举出从作为前述碳数1~60的直链状或支链状的烷基而例示出的烷基中去掉1个氢原子而得的基团。亚烷基任选具有取代基,作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基。
作为碳数1~60的直链状或支链状烷三基,可列举出从作为前述碳数1~60的直链状或支链状的烷基而例示出的烷基中去掉2个氢原子而得的基团。烷三基任选具有取代基,作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基。
作为碳数1~60的直链状或支链状烷四基,可列举出从作为前述碳数1~60的直链状或支链状的烷基而例示出的烷基中去掉3个氢原子而得的基团。烷四基任选具有取代基,作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基。
作为芳香族烃环,可列举出单环式芳香族烃环、稠环式芳香族烃环、及多个芳香族环直接键合或借助连接基团进行键合而成的环(环集合环)。
前述芳香族烃环可以包含杂原子(例如,氧原子、氮原子、及硫原子),可以包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键。
作为单环式芳香族烃环,例如,可列举出苯环、及包含杂原子的5元环或6元环的芳香族杂环。作为包含杂原子的5元环或6元环的芳香族杂环,例如,可列举出噻吩环、吡啶环、呋喃环、噻唑环、噁唑环、吡唑环、吡嗪环、嘧啶环、吡咯环、咪唑环、哒嗪环、异噻唑环、及异噁唑环。这些单环式芳香族烃环中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为苯环。这些单环式芳香族烃环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外取代基在单环式芳香族烃环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为单环式芳香族烃环,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为苯环。苯环具有取代基的情况下,优选在苯环的4位具有取代基。
更详细而言,作为具有取代基的单环式芳香族烃环,例如,nA为1的情况下,可列举出(i)羟基苯基、(ii)单烷基苯基、(iii)二烷基苯基、(iv)三烷基苯基、及(v)环己基苯基。
作为(i)羟基苯基,例如可列举出:
(i-a)单羟基苯基(例如,2-羟基苯基、3-羟基苯基、及4-羟基苯基);
(i-b)二羟基苯基(例如,2,3-二羟基苯基、2,4-二羟基苯基、2,5-二羟基苯基、2,6-二羟基苯基、3,4-二羟基苯基、3,5-二羟基苯基);
(i-c)三羟基苯基(例如,2,3,4-三羟基苯基、2,3,5-三羟基苯基、2,3,6-三羟基苯基、2,4,5-三羟基苯基、2,4,6-三羟基苯基)。
作为(ii)单烷基苯基,例如可列举出:
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、及4-丁基苯基。
作为(iii)二烷基苯基,例如可列举出:
(iii-a)2,3-二烷基苯基(例如,2,3-二甲基苯基、2,3-二乙基苯基、2,3-二丙基苯基、2,3-二异丙基苯基、2-乙基-3-甲基苯基、及3-乙基-2-甲基苯基);
(iii-b)2,4-二烷基苯基(例如,2,4-二甲基苯基、2,4-二乙基苯基、2,4-二丙基苯基、2,4-二异丙基苯基、2-乙基-4-甲基苯基、及4-乙基-2-甲基苯基);(iii-c)2,5-二烷基苯基(例如,2,5-二甲基苯基、2,5-二乙基苯基、2,5-二丙基苯基、2,5-二异丙基苯基、2-乙基-5-甲基苯基、及5-乙基-2-甲基苯基);
(iii-d)2,6-二烷基苯基(例如,2,6-二甲基苯基、2,6-二乙基苯基、2,6-二丙基苯基、2,6-二异丙基苯基、2-乙基-6-甲基苯基、及6-乙基-2-甲基苯基);
(iii-e)3,4-二烷基苯基(例如,3,4-二甲基苯基、3,4-二乙基苯基、3,4-二丙基苯基、3,4-二异丙基苯基、3-乙基-4-甲基苯基、及4-乙基-3-甲基苯基);
(iii-f)3,5-二烷基苯基(例如,3,5-二甲基苯基、3,5-二乙基苯基、3,5-二丙基苯基、3,5-二异丙基苯基、3-乙基-5-甲基苯基、及5-乙基-3-甲基苯基)。
作为(iv)三烷基苯基,例如可列举出:
(iv-a)三甲基苯基(例如,2,3,4-三甲基苯基、2,3,5-三甲基苯基、2,3,6-三甲基苯基、2,4,5-三甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、及3,4,5-三甲基苯基);
(iv-b)乙基二甲基苯基(例如,前述三甲基苯基中的1个甲基被1个乙基取代的基团);
(iv-c)二乙基甲基苯基(例如,前述三甲基苯基的2个甲基各自被乙基取代的基团);
(iv-d)三乙基苯基(例如,前述三甲基苯基的3个甲基各自被乙基取代的基团)。
(v)作为环烷基苯基,例如可列举出2-环己基苯基、3-环己基苯基、4-环己基苯基等环己基苯基。
作为具有取代基的单环式芳香族烃环,例如,nA为2的情况下,可列举出从(i)羟基苯基中例示出的羟基苯基的苯基中去掉一个氢原子而得的羟基亚苯基、从(ii)单烷基苯基中例示出的单烷基苯基的苯基中去掉一个氢原子而得的单烷基亚苯基、从(iii)二烷基苯基中例示出的二烷基苯基的苯基中去掉一个氢原子而得的二烷基亚苯基、从(iv)三烷基苯基中例示出的三烷基苯基的苯基中去掉一个氢原子而得的二(三烷基亚苯基)、及从(v)环己基苯基中例示出的环己基苯基中去掉一个氢原子而得的环己基亚苯基。
作为具有取代基的单环式芳香族烃环,例如,nA为3的情况下,可列举出从(i)羟基苯基中例示出的羟基苯基的苯基中去掉两个氢原子而得的羟基苯三基、从(ii)单烷基苯基中例示出的单烷基苯基的苯基中去掉两个氢原子而得的单烷基苯三基、从(iii)二烷基苯基中例示出的二烷基苯基的苯基中去掉两个氢原子而得的二烷基苯三基、从(iv)三烷基苯基中例示出的三烷基苯基的苯基中去掉两个氢原子而得的二(三烷基苯三基)、及从(v)环己基苯基中例示出的环己基苯基中去掉两个氢原子而得的环己基苯三基。
作为具有取代基的单环式芳香族烃环,例如,nA为4的情况下,可列举出从(i)羟基苯基中例示出的羟基苯基的苯基中去掉三个氢原子而得的羟基苯四基、从(ii)单烷基苯基中例示出的单烷基苯基的苯基中去掉三个氢原子而得的单烷基苯四基、从(iii)二烷基苯基中例示出的二烷基苯基的苯基中去掉三个氢原子而得的二烷基苯四基、从(iv)三烷基苯基中例示出的三烷基苯基的苯基中去掉三个氢原子而得的二(三烷基苯四基)、及从(v)环己基苯基中例示出的环己基苯基中去掉三个氢原子而得的环己基苯四基。
作为稠环式芳香族烃环,例如,可列举出稠合二环式芳香族烃环(例如,萘环及茚环)、稠合三环式芳香族烃环(例如,蒽环及菲环)、稠合四环式芳香族烃环(例如,并四苯及芘环)、具有苊骨架的环(例如,苊环及1-苊酮环)、具有芴骨架的环(例如,芴环、2,3-苯并芴环等苯并芴环、2,3:6,7-二苯并芴环等二苯并芴环)。
这些稠环式芳香族烃环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外,取代基在稠环式芳香族烃环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为多个芳香族环直接键合而成的环(联芳环),例如,可列举出2个苯环直接键合而成的环(联苯环)、2个萘环直接键合而成的环(联萘环)、及苯环及萘环直接键合而成的环(联萘基苯基环)。
前述联芳环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外,取代基在联芳环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为多个芳香族烃环借助连接基团进行键合而成的环(借助连接基团进行键合而成的环集合环),例如,可列举出式Rb1-La-Rb2所示的环(式中,Rb1及Rb2表示苯环及萘环中的任意者,La表示连接基团)。上述式中,作为La,例如,可列举出包含氧原子的基团(例如,醚基(-O-)、羰基(-CO-)、及氧基羰基(-OCO-));包含硫原子的基团(例如,硫基(-S-))、亚烷基(例如,亚甲基、亚乙基等直链状或支链状的亚烷基、及亚环己基等环亚烷基),从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为包含氧原子的基团,更优选为醚基。
这些借助连接基团进行键合而成的环集合环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外,取代基在前述借助连接基团进行键合而成的环集合环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为脂环式烃环,例如,可列举出单环式脂肪族烃环及多环式脂肪族烃环。
作为单环式脂肪族烃环,例如,可列举出环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等环烷烃环。单环式脂肪族烃环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外,取代基在单环式脂肪族烃环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为多环式脂肪族烃环,例如,可列举出十氢化萘环、金刚烷环、二环戊烷环、降冰片烷环、三环癸烷环、及在这些环上具有至少1个双键的环(例如,二环戊二烯环等)。多环式脂肪族烃环任选具有取代基。作为取代基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基的取代基而例示出的取代基、及(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。取代基的数量没有特别限定,可以为1个,也可以为多个。另外,取代基在多环式脂肪族烃环上进行取代的取代位置也没有特别限定。
作为代表性的RX2,可列举出从以下所示的环(x1)~(x21)中去掉一个氢原子而得者。下述式(x1)、(x2)、(x3)中,R*表示氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基、环己基、及羟基中的任意者。
作为式(0a)中的、代表性的RX1、RX2、及nA的组合,可列举出RX1为氢原子、甲基、及苯基中的任意者、RX2为基团(x1)~(x21)中的任意者、nA为1的组合。
另外,对于2nA价的基团,nA=1的情况下,可以为下述式(cy1)所示的基团,nA=2的情况下,可以为下述式(cy2)所示的基团,nA=3的情况下,可以为下述式(cy3)所示的基团,表示碳数3~70的环烷烃四基,nA=3的情况下、nA=4的情况下,可以为下述式(cy4)所示的基团。
上述式(cy1)、(cy2)、(cy3)、及(cy4)中,cy1为从作为Rx2而例示出的环状的烷基或芳基中去掉1个氢原子而得的2价的基团,cy2为从作为Rx2而例示出的环状的烷基或芳基中去掉3个氢原子而得的4价的基团,cy3为从作为Rx2而例示出的环状的烷基或芳基中去掉1个氢原子而得的6价的基团,cy4为从作为Rx2而例示出的环状的烷基或芳基中去掉1个氢原子而得的8价的基团。
更详细而言,作为式(cy1)~(cy4)所示的基团,可列举出从(x9)、(x10)、(x11)、及(x14)~(x21)中去掉2nA(nA=1、2、3、4)个氢原子而得的基团。
(2.R1A)
式(0)中,R1A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基、卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)、硝基、任选具有取代基的碳数0~30的氨基、羧基、巯基、及羟基中的任意者。R1A为前述烷基、前述芳基、前述交联基团、及前述烷氧基中的任意基团时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种。其中,R1A中的至少1者表示任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基。
作为任选具有取代基的碳数1~30的烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。这些之中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等碳数1~6的直链状或支链状的烷基,更优选为碳数1~3的直链状或支链状的烷基,进一步优选为甲基或乙基。另外,这些烷基具有取代基的的情况下,作为取代基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为卤素原子(氟原子、氯原子、及溴原子)。作为被卤素原子取代的烷基,优选为三氟甲基、三氯甲基、四氟乙基等碳数1~6的卤代烷基。
作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。这些之中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为苯基及萘基(1-萘基及2-萘基),更优选为苯基。另外,这些芳基具有取代基的的情况下,作为取代基,优选为氨基,氨基在芳基(特别是苯基)上的取代位置优选为2位或4位。
作为任选具有取代基的碳数2~30的交联基团,例如为通过特定条件(例如,酸或碱催化剂存在条件、加热条件、供于自由基反应的条件、可见光线或不可见光线(例如,紫外线、红外线等)照射条件等),能与其他化合物生成新的键的基团,例如,可列举出烯丙基、(甲基)丙烯酰基、乙烯基、环氧基、烷氧基甲基、及氰酸酯基。
作为任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基,例如,可列举出-O-Ra1所示的基团(式中,Ra1表示(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。)。这些之中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等碳数1~6的直链状或支链状的烷氧基,更优选为碳数1~3的直链状或支链状的烷氧基,进一步优选为甲氧基或乙氧基。
作为任选具有取代基的碳数0~30的氨基,例如,可列举出(R4)2N-所示的基团(式中,R4各自独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、及任选具有取代基的碳数2~30的交联基团中的任意者。),R4为前述烷基、前述芳基、及前述交联基团中的任意者时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键。作为碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基,可例示出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,例如,可例示出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。作为任选具有取代基的碳数2~30的交联基团,例如,可例示出(2.R1A)中作为交联基团而例示出的交联基团。
作为前述式(R4)2N-所示的基团,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为氨基;一个R4为氢原子、另一个R4为烷基(例如,甲基、乙基、正丙基、正丁基等碳数1~4的直链状或支链状的烷基)或烷基羰基(例如,甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、及正丁基羰基等碳数2~5的直链状或支链状的烷基羰基)的一取代氨基;2个R4为烷基(例如,甲基、乙基、正丙基、及正丁基等碳数1~4的直链状或支链状的烷基)或烷基羰基(例如,甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、及正丁基羰基等碳数2~5的直链状或支链状的烷基羰基)的二取代氨基,更优选为氨基;一个R4为氢原子、另一个R4为甲基或甲基羰基的一取代氨基;2个R4为甲基或甲基羰基的二取代氨基。
R1A中的至少1者表示任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、及任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基中的任意者。前述基团的数量只要为1个以上就没有特别限定,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为1~3,更优选为1或2。有多个前述基团的情况下,例如,各基团可以对同一芳香族环进行取代,也可以对不同的芳香族环进行取代。
(3.X)
式(0)中,X表示氧原子或硫原子,X也可以不存在,从结构体形成能力更优异的观点出发,优选为氧原子或硫原子,更优选为氧原子。另一方面,从溶剂溶解性的观点出发,最好不存在X。需要说明的是,X表示氧原子的式(0)所示的化合物由下述式(0-1)表示。
(上述式(0-1)中,RX、R1A、R、m、及nA与前述含义相同。)
(4.m)
m各自独立地为0~9的整数。其中,m中的至少1者为1~9的整数。从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,m优选为1~5的整数,更优选为1~3的整数,进一步优选为1或2的整数。
(5.nA)
nA为1~4的整数,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为1或2的整数,更优选为1。
(6.R)
R各自独立地表示苯环、萘环、及蒽环中的任意者。上述式(0)中,R为苯环的情况下,表示1个或多个R1A对苯环进行取代,各R1A在苯环上的取代位置没有特别限定,X与苯环的键合位置也没有特别限定。上述式(0)中,R为萘环的情况下,表示1个或多个R1A对萘环进行取代,各R1A在萘环上的取代位置没有特别限定,另外,X与萘环的键合位置也没有特别限定。上述式(0)中,R为蒽环的情况下,表示1个或多个R1A对蒽环进行取代,各R1A在蒽环上的取代位置没有特别限定,另外,X与蒽环的键合位置也没有特别限定。从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,R优选为苯环或萘环,更优选为苯环。
上述式(0)所示的化合物如前所述,具有高的芳香族密度及低的结晶性,具有优异的结构体形成能力(例如,膜形成能力)、耐热性及溶解性。
因此,本实施方式的化合物可以有效地用作高耐热性热固化性树脂及其固化物。高耐热性热固化性树脂及其固化物可以有效地用于电气用绝缘材料、阻焊层用树脂、半导体用密封树脂、印刷电路板用粘接剂、搭载于电气设备、电子设备、工业设备等的电气用层叠板、搭载于电气设备、电子设备、工业设备等的预浸料的基质树脂、积层层叠板材料、纤维增强塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、涂料、各种涂布剂、粘接剂、半导体用的涂布剂、半导体光刻用的抗蚀剂用树脂、下层膜形成用树脂、及添加剂。功能性树脂及功能性固化物用于这些材料的情况下,以薄膜状、片状的形态使用。另外,功能性树脂及功能性固化物也有效地用于塑料透镜(棱镜透镜、柱状透镜、微透镜、菲涅尔透镜、视角控制透镜、对比度提高透镜等)、相位差薄膜、电磁波屏蔽用薄膜、棱镜、光纤、柔性印刷布线用阻焊层、抗镀层、多层印刷电路板用层间绝缘膜、感光性光波导等部件等中。
[式(1)所示的化合物]
对于式(0)所示的化合物,从对有机溶剂的溶解性更进一步提高的观点出发,优选为下述式(1)所示的化合物。
上述式(1)中,RY为氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基中的任意者,RZ为碳数1~60的nA价的基团或单键,RY及RZ的碳数的合计为69以下,X、R、nA、R1A、及m与前述含义相同。
对于前述式(1)所示的化合物,从溶解性、及耐热性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(1a-1)所示的化合物,更优选为下述式(1b-1)所示的化合物。
上述式(1a-1)中,X、R、R1A、m、及RY与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。
上述式(1b-1)中,X、R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同。
对于前述式(1)所示的化合物,从溶解性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(1a-2)所示的化合物,更优选为下述式(1b-2)所示的化合物。
上述式(1a-2)中,R、R1A、m、及RY与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。
上述式(1b-2)中,X、R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同。
[式(1a-2)所示的化合物]
对于前述式(1a-2)所示的化合物,从溶解性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(1a-3)所示的化合物。
上述式(1a-3)中,R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同,RY’表示从RY去掉氢原子而得者。
[式(1b-2)所示的化合物]
对于前述式(1b-2)所示的化合物,从膜形成时的流动性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(1b-3)所示的化合物。
上述式(1b-3)中,R、R1A、m、及m2A与前述含义相同,R2A’表示任选具有取代基的碳数5以上的直链状或支链状或环状的烷基。
(1.RY)
RY表示氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基中的任意者。作为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,作为优选的烷基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为优选的烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,作为优选的芳基,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为优选的芳基而例示出的芳基。这些之中,RY优选为氢原子、或任选具有取代基的碳数6~30的芳基,更优选为氢原子、或苯基。
(2.RZ)
对于RZ,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为碳数1~60的nA价的基团。作为碳数1~60的nA价的基团,例如,可列举出(1-1-1b.RX2)中例示出的nA价的基团,作为优选的基团,可列举出(1-1-1b.RX2)中作为优选的nA价的基团而例示出的nA价的基团。
[式(2)或(2)’所示的化合物((聚)酰亚胺化合物类)]
对于式(1)所示的化合物,从膜形成能力更进一步提高的观点出发,优选为下述式(2)或(2)’所示的化合物。
式(2)及(2)’中,R3A各自独立地为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者,m6A各自独立地为0~5的整数,RY、RZ、X、R、及nA与前述含义相同。
(1.R3A)
R3A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。作为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。作为任选具有取代基的碳数2~30的交联基团,例如,可列举出(2.R1A)中作为交联基团而例示出的交联基团。作为任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷氧基而例示出的烷氧基。
对于R3A,这些之中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基。作为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状烷基,优选为[式(0)所示的化合物]的(2.R1A)中作为优选的任选具有取代基的烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,优选为(2.R1A)中作为优选的任选具有取代基的芳基而例示出的芳基。
(2.m6A)
m6A各自独立地为0~5的整数,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数。
(3.X)
对于式(2)或(2)’所示的化合物,X表示氧原子或硫原子,X也可以不存在。
[式(3)或(3)’所示的化合物((聚)酰胺酸类)]
对于式(1)所示的化合物,从膜形成能力更进一步提高的观点出发,优选为下述式(3)或(3)’所示的化合物。
式(3)及(3)’中,R3A各自独立地为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者,R4A各自独立地为氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、及任选具有取代基的碳数2~30的交联基团中的任意者,R4A为前述烷基、前述芳基、及前述交联基团中任意者的情况下,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,m6A各自独立地为0~5的整数,RY、RZ、X、R、及nA与前述含义相同。
(1.R3A)
R3A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。作为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。作为任选具有取代基的碳数2~30的交联基团,例如,可列举出(2.R1A)中作为交联基团而例示出的交联基团。作为任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷氧基而例示出的烷氧基。
对于R3A,这些之中,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状的烷基、及任选具有取代基的碳数6~30的芳基。作为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状烷基,优选为[式(0)所示的化合物]的(2.R1A)中作为优选的任选具有取代基的烷基而例示出的烷基。作为任选具有取代基的碳数6~30的芳基,优选为(2.R1A)中作为优选的任选具有取代基的芳基而例示出的芳基。
(2.m6A)
m6A各自独立地为0~5的整数,从更有效并且可靠地发挥本发明的作用效果的观点出发,优选为0~3的整数,更优选为0~2的整数。
(3.X)
对于式(3)或(3)’所示的化合物,X表示氧原子或硫原子,X也可以不存在。
作为本实施方式的代表性的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类,可列举出式(p1)~(p72)所示的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类。
作为本实施方式的另一代表性的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类,可列举出式(p73)~(p504)所示的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类。
此处,式(p73)~式(p504)中,RA各自独立地表示氢原子、式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)中的任意者,RA中的至少1者为式(A1)、式(A2)、式(A3)、式(A4)中的任意者。
上述式中,作为R4,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R4的数量可以为1以上。
作为R5,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R5的数量可以为1以上。
作为R6,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R6的数量可以为1以上。
作为R7,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R7的数量可以为1以上。
作为R8,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R8的数量可以为1以上。
作为R9,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R9的数量可以为1以上。
作为R10,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R10的数量可以为1以上。
作为R11,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R11的数量可以为1以上。
作为R12或R13,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R12或R13的数量可以为1以上。
作为R14,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R14的数量可以为1以上。
作为R15,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R15的数量可以为1以上。
作为R16,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R16的数量可以为1以上。
作为R17,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R17的数量可以为1以上。
作为R18,例如,可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基、萘基、蒽基、并七苯基、三十碳烯基、甲氧基、乙氧基、三十烷氧基等,各例示包含异构体。例如,丁基包含正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。R18的数量可以为1以上。
上述式中,作为Rx,例如,可列举出从甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、三十烷基等1价的烷基中去掉1个氢原子而得的2价的亚烷基、及从环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基、环三十烷基、降冰片基、金刚烷基等具有脂环结构的1价的基团去掉1个氢原子而得的2价的基团。
对于式(1)所示的化合物,从结构体形成能力进一步更优异的观点出发,优选为下述式(MIBiA-1~34)及(MABiA-1~34)所示的化合物中任意者。
[式(1)所示的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)]
本实施方式的式(0)、式(1)、式(2)、式(3)中任意者所示的化合物的制造方法包括使作为反应原料的苯胺类与醛类和/或酮类在酸催化剂下进行缩聚反应的工序(缩聚工序)。作为更详细的缩聚反应的方法,例如,可以参照Tetrahedron Letters;Vol.46(2005);p.1119-1122中记载的方法等。缩聚工序例如可以在常压下进行。
[缩聚工序]
以下,对缩聚工序进行说明。
(1.苯胺类)
作为前述苯胺类,可列举出下述式(0-a)所示的苯胺类,优选为下述式(1-b)所示的苯胺类。
上述式中,R1A、m、及R各自与式(0)中的R1A、m、及R含义相同。
上述式中,R4A各自独立地为氢原子、任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、及任选具有取代基的碳数2~30的交联基团中的任意者,R4A为前述烷基、前述芳基、及前述交联基团中的任意者时,任选包含选自由醚键、酮键、及酯键组成的组中的至少1种键,R3A、m6A、及R各自与式(1)中的R3A、m6A、及R含义相同。作为前述烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。作为前述芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。作为前述交联基团,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为交联基团而例示出的交联基团。
作为苯胺类,可列举出任选具有取代基的芳香族胺和/或其衍生物。作为具体的苯胺类,可列举出苯胺、甲苯胺、三甲基苯胺、茴香胺、羟基苯基胺、苯基苯胺、联苯二胺、(三氟甲基)苯胺、氨基苯酚、萘基胺、二甲基氨基苯、及乙酰苯胺。取代基的位置没有特别限定,可以为2位、3位、4位、5位、及6位中的任意者,取代基可以为1个,也可以为多个。这些苯胺类可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些之中,使用苯胺、二甲基氨基苯、及氨基苯酚中的任意者从原料的稳定供给性的观点出发是优选的。
(2.醛类)
作为前述醛类,例如,可列举出下述式(0-b)所示的化合物,优选为下述式(3-a)所示的化合物。
上述式中,Rz及nA与式(0)中的Rz及nA含义相同。
上述式中,R3A’为任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的氨基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、及任选具有取代基的碳数2~30的交联基团中的任意者,R1各自独立地表示苯环、萘环、及蒽环中的任意者,nA与式(1)中的nA含义相同。作为前述烷基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为烷基而例示出的烷基。作为前述芳基,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为芳基而例示出的芳基。作为前述交联基团,例如,可列举出(1-1-1a.RX1)中作为交联基团而例示出的交联基团。
作为具体的甲醛类,可列举出甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛、苯甲醛、乙醛、丙醛、苯基乙醛、苯基丙基醛、羟基苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、二甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丙基苯甲醛、丁基苯甲醛、氟苯甲醛、联苯醛、萘醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛、及糠醛。这些甲醛类可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些之中,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐热性的观点出发,优选使用选自由苯甲醛、苯基乙醛、苯基丙基醛、羟基苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丁基苯甲醛、环己基苯甲醛、联苯醛、萘醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛、及糠醛组成的组中的至少1种,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐蚀刻性的观点出发,优选使用选自由苯甲醛、羟基苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丁基苯甲醛、环己基苯甲醛、联苯醛、萘醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛、及糠醛组成的组中的至少1种。另外,使用具有芳香环的醛时,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐热性及折射率的观点出发是优选的。
(3.酮类)
作为前述酮类,例如,可列举出下述式(0-c)所示的酮类。
上述式中,RY、RZ、及nA各自与式(2)中的RY、RZ、及nA含义相同。
作为前述酮类,例如,可以为下述式(cy1-c)、(cy2-c)、(cy3-c)、(cy4-c)所示的酮类。
上述式中,cy1、cy2、cy3、及cy4与前述式(cy1)、(cy2)、(cy3)、及(cy4)中的cy1、cy2、cy3、及cy4含义相同。
作为具体的酮类,可列举出丙酮、甲乙酮、环丁酮、环戊酮、环己酮、降冰片酮、三环己酮、三环癸酮、金刚烷酮、芴酮、苯并芴酮、苊醌、苊酮、蒽醌、苯乙酮、二乙酰基苯、三乙酰基苯、萘乙酮、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、二苯基羰基联苯、二苯甲酮、二苯基羰基苯、三苯基羰基苯、苯甲酰萘、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、及二苯基羰基联苯。这些酮类可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些之中,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐热性的观点出发,优选使用选自由环戊酮、环己酮、降冰片酮、三环己酮、三环癸酮、金刚烷酮、芴酮、苯并芴酮、苊醌、苊酮、蒽醌、苯乙酮、二乙酰基苯、三乙酰基苯、萘乙酮、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、二苯基羰基联苯、二苯甲酮、二苯基羰基苯、三苯基羰基苯、苯甲酰萘、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、及二苯基羰基联苯组成的组中的至少1种,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐蚀刻性的观点出发,优选使用选自由苯乙酮、二乙酰基苯、三乙酰基苯、萘乙酮、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、二苯基羰基联苯、二苯甲酮、二苯基羰基苯、三苯基羰基苯、苯甲酰萘、二苯基羰基萘、苯基羰基联苯、及二苯基羰基联苯组成的组中的至少1种。另外,使用具有芳香环的酮时,从能够对得到的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类赋予进一步更高的耐热性及折射率的观点出发是优选的。
(4.酸催化剂)
作为酸催化剂,可以使用公知的酸催化剂,可列举出无机酸、有机酸。作为无机酸,例如,可列举出盐酸、硫酸、磷酸、氢溴酸、及氢氟酸。作为有机酸,可列举出草酸、丙二酸、琥珀酸、己二酸、癸二酸、柠檬酸、富马酸、马来酸、甲酸、对甲苯磺酸、甲烷磺酸、三氟乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟甲烷磺酸、苯磺酸、萘磺酸、及萘二磺酸。另外,作为酸催化剂,可以为氯化锌、氯化铝、氯化铁、三氟化硼等路易斯酸、硅钨酸、磷钨酸、硅钼酸、磷钼酸等固体酸。这些之中,从制造上的观点(获得容易性及处理性的观点)出发,优选为有机酸及固体酸,更优选为盐酸或硫酸。酸催化剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。酸催化剂的用量可以根据使用的原料及催化剂的种类、进而反应条件等来适宜设定,例如,相对于反应原料整体100质量份可以为0.01~100质量份左右。
(5.反应溶剂)
缩聚工序中,可以在溶剂中使反应原料反应。作为溶剂,只要是作为反应原料使用的、苯胺类与醛类和/或酮类的反应可充分进行的溶剂即可。作为溶剂,例如,可例示出水、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、四氢呋喃、二噁烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚或它们的混合溶剂等。溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
溶剂的用量可以根据使用的原料及催化剂的种类、进而反应条件等来适宜设定,例如,相对于反应原料整体100质量份,可以为0~2000质量份左右。
缩聚反应中的反应温度可以根据反应原料的反应性来适宜选择,通常可以为10~200℃的范围左右。为了得到本实施方式的(多)胺化合物,优选反应温度高,具体而言优选为60~200℃的范围。
缩聚工序中,可以将苯胺类、醛类和/或酮类以及催化剂一并投入而进行反应,也可以在催化剂存在下依次滴加苯胺类、醛类和/或酮类使它们反应。缩聚反应结束后,可以通过公知的方法将得到的化合物分离。例如,为了将存在于体系内的未反应原料及催化剂去除,通过使反应釜的温度上升至130~230℃,以1~50mmHg左右将挥发成分去除,从而可以得到(多)胺化合物。
优选相对于醛类和/或酮类1.0摩尔、以苯胺类添加量为1.0摩尔以上进行添加,并且以0.001~1摩尔的范围添加酸催化剂。另外,优选在常压下、反应温度为50~150℃、反应时间为20分钟~100小时左右。
反应结束后,可以通过公知的方法将(多)胺化合物分离。作为分离方法,例如,首先,将反应液浓缩,加入纯水而使反应产物析出。接着,将析出的反应产物冷却至室温后,通过过滤进行分离。将分离而得到的固体物质进而过滤、干燥。通过柱色谱将经干燥的反应产物分离纯化为产物和副产物。进而对经分离纯化的反应产物进行溶剂蒸馏去除、过滤,进而进行干燥,由此得到作为目标物的本实施方式的(多)胺化合物。
对于本实施方式的(聚)马来酰胺酸、或(聚)柠康酰胺酸的制造方法,可以通过进而使缩聚工序中得到的(多)胺化合物与马来酸酐、或柠康酸酐在有机溶剂中反应来制造。
作为有机溶剂,例如,可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲氧基乙酰胺、N,N-二乙基甲氧基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-甲基己内酰胺、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二乙基醚、四氢呋喃、1,3-二噁烷、1,4-二噁烷、吡啶、甲基吡啶、二甲基亚砜、二甲基砜、四甲基脲、乙酸乙酯、乙酸甲酯、2-丁酮、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。这些有机溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。作为反应原料的浓度,通常为2~50wt%,优选为5~30wt%,反应温度通常为60℃以下,优选为50℃以下。反应压力没有特别限定,通常可以在常压下实施。另外,反应时间通常为0.5~24小时。通过这样的反应,能够得到本发明的(聚)酰胺酸类。
对于本实施方式的(聚)马来酰亚胺化合物、或(聚)柠康酰亚胺化合物的制造方法,可以通过将(聚)马来酰胺酸、或(聚)柠康酰胺酸脱水闭环而进行酰亚胺化来制造。作为前述酰亚胺化的方法,可以利用添加乙酸酐等脱水剂和催化剂的方法(例如,日本特开平4-261411)、或在酸催化剂存在下在甲苯、二甲苯等芳香族烃系的溶剂中加热、进行脱水环化,由此进行酰亚胺化的方法(例如,日本特开平7-118230)等公知的反应,但不限定于这些方法。
作为前述添加脱水剂的酰亚胺化反应的溶剂,例如,可列举出甲酸丁酯、甲酸异丁酯、甲酸叔丁酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸异丙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸叔丁酯、丙酸甲酯、丙酸乙酯等脂肪酸酯类、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂等乙二醇单烷基醚类、四氢呋喃、二噁烷、二丙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇二乙基醚等醚类等,只要为本发明的双马来酰胺酸会溶解的溶剂,就不限定于这些。另外,这些反应溶剂可以单独使用或混合使用2种以上。
出于经济上的理由,作为脱水剂使用的羧酸酐事实上限于乙酸酐,但不必特别限定。另外,作为脱水闭环反应中使用的催化剂,可以使用碱金属(优选钠、钾、锂)的碳酸盐、碳酸氢盐、硫酸盐、硝酸盐、磷酸盐、乙酸盐、甲酸盐、高级脂肪酸盐、或镍、钴、锰等过渡金属的盐、卤化物等,优选乙酸钾。脱水剂及催化剂的合计添加量优选相对于酰胺酸基1摩尔为0.1~4.0摩尔。进而根据需要在脱水闭环反应中出于促进反应的目的可以适宜添加叔胺、吡啶衍生物。作为其例子,可列举出三乙胺、三丙胺、三丁胺、三苯基胺、吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶等。另外,反应促进剂的添加量相对于酰胺酸基1摩尔为0.1~2.0摩尔左右。反应温度为0~60℃,优选为10~40,通过反应0.5~100小时来实施。
作为在前述的酸催化剂存在下进行加热的酰亚胺化反应的溶剂,可列举出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯等芳香族烃系的溶剂,根据需要,可以添加N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂。反应溶剂中的非质子性极性溶剂的用量为0.05~20重量%,优选为1~30重量%,在100~200℃的温度范围将生成的水共沸去除并进行脱水环化,得到双马来酰亚胺。
作为脱水环化反应中使用的酸催化剂,可列举出磷酸、聚磷酸、硫酸、对甲苯磺酸等。这些酸催化剂的用量相对于酰胺酸基1摩尔为0.001~0.1摩尔、优选为0.005~0.05摩尔的范围。
另外,对于将前述的使(多)胺与马来酸酐或柠康酸酐反应而得到的(聚)马来酰胺酸、或(聚)柠康酸分离后进行酰亚胺化反应的方法、或在不将双马来酰胺酸分离而直接进行酰亚胺化反应的方法,均可以使用。
[树脂]
本实施方式的树脂包含源自本实施方式的化合物((聚)马来酰亚胺化合物或(聚)柠康酰亚胺化合物、(聚)马来酰胺酸、(聚)柠康酰胺酸)的单体单元。本实施方式的树脂包含本实施方式的前述单体单元,由此具有优异的结构体形成能力(例如,膜形成能力)、耐热性及溶解性。
本实施方式的树脂可以仅由本实施方式的前述单体单元构成,可以包含可与化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)共聚的其他单体单元,也可以包含源自具有交联反应性的化合物的单元。
构成本实施方式的树脂的单体单元例如可列举出下述式(4)。从对有机溶剂的溶解性更进一步提高的观点出发,X优选为O(氧)。
上述式(4)中,L为碳数1~30的直链状或支链状的连接基团或单键。RX、R1A、X、R、m、及nA与前述含义相同。
L为连接基团的情况下,作为连接基团,可列举出源自可将本实施方式的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸低聚物化或聚合物化的化合物的基团(残基)。关于源自可低聚物化或聚合物化的化合物的基团,在后边进行叙述。
[式(4)所示的单体单元]
对于构成上述式(4)所示的树脂的单体单元,从溶解性及耐热性进一步提高的观点出发,优选为下述式(4a-1)所示的单体单元、更优选为下述式(4b-1)所示的单体单元。
上述式(4a-1)中,X、R、R1A、m、RY、及L与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。
上述式(4b-1)中,X、R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同。
对于构成上述式(4)所示的树脂的单体单元,从溶解性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(4a-2)所示的单体单元、更优选为下述式(4b-2)所示的单体单元。
上述式(4a-2)中,R、R1A、m、及RY与前述含义相同,R2A表示氢原子或者任选具有取代基的碳数1~30的直链状或支链状或环状的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、及卤素原子(例如,氟原子、氯原子、及溴原子)中的任意者。另外,m2A表示1~5的整数。
上述式(4b-2)中,X、R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同。
[式(4a-3)所示的单体单元]
对于前述式(4a-2)所示的单体单元,从溶解性进一步提高这样的观点出发,优选为下述式(4a-3)所示的单体单元。
上述式(4a-3)中,R、R1A、R2A、m、及m2A与前述含义相同,RY’为从RY去掉氢原子而得者。
[式(4b-3)所示的单体单元]
对于前述式(4b-2)所示的单体单元,从膜形成时的流动性进一步提高的观点出发,优选为下述式(4b-3)所示的单体单元。
上述式(4b-3)中,R、R1A、m、及m2A与前述含义相同,R2A’表示任选具有取代基的碳数5以上的直链状或支链状或环状的烷基。
[本实施方式的树脂的制造方法]
本实施方式的树脂通过使本实施方式的化合物根据需要与具有交联反应性的化合物反应来获得。
作为具有交联反应性的化合物,只要为可将本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)低聚物化或聚合物化的化合物,就没有特别限定。作为其具体例,例如,可列举出醛、酮、羧酸、羧酸酐、羧酰卤、含卤素化合物、异氰酸酯、含不饱和烃基化合物等。式(4)中,L为连接基团的情况下,连接基团与源自这些化合物的基团相对应。
作为本实施方式的树脂的具体例,例如,可列举出通过缩合反应等使本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)与作为有交联反应性的化合物的醛类和/或酮类进行酚醛清漆化而得的树脂。
此处,作为用于进行酚醛清漆化的醛类,例如,可列举出甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛、苯甲醛、乙醛、丙基醛、苯基乙醛、苯基丙基醛、羟基苯甲醛、氯苯甲醛、硝基苯甲醛、甲基苯甲醛、乙基苯甲醛、丁基苯甲醛、联苯醛、萘醛、蒽甲醛、菲甲醛、芘甲醛、及糠醛。作为用于进行酚醛清漆化的酮类,例如,可列举出作为反应原料而例示出的酮类。这些之中,优选甲醛类。需要说明的是,这些醛类和/或酮类可以单独使用1种或组合使用2种以上。另外,上述醛和/或酮类的用量没有特别限定,相对于本实施方式的(多)胺化合物1摩尔,优选0.2~5摩尔、更优选为0.5~2摩尔。
本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)与醛和/或酮的缩合反应中也可以使用催化剂。此处使用的酸催化剂可列举出缩合工序的项中例示出的酸催化剂。
另外,酸催化剂的用量可以根据使用的原料及催化剂的种类、以及反应条件等来适宜设定。酸催化剂的用量相对于反应原料100质量份优选为0.01~100质量份。
使本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)与茚、羟基茚、苯并呋喃、羟基蒽、苊烯、联苯、双酚、三酚、二环戊二烯、四氢茚、4-乙烯基环己烯、降冰片二烯、5-乙烯基降冰片-2-烯、α-蒎烯、β-蒎烯、柠檬烯等具有非共轭双键的化合物进行共聚反应的情况下,未必需要醛类和/或酮类。
本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)与醛和/或酮的缩合反应中也可以使用反应溶剂。作为反应溶剂,可例示出缩聚工序的项中例示出的反应溶剂。
另外,溶剂的用量、反应温度、反应时间、反应后的分离方法等也可例示出缩聚工序的项中例示出的溶剂的用量、反应温度、反应时间、反应后的分离方法。
本实施方式的树脂可以为本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)的均聚物、即由式(4)单独构成的聚合物,也可以与为可与(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类共聚的化合物(例如,酚类)的共聚物。作为此处可聚合的酚类,例如,可列举出苯酚、甲酚、二甲基苯酚、三甲基苯酚、丁基苯酚、苯基苯酚、二苯基苯酚、萘基苯酚、间苯二酚、甲基间苯二酚、儿茶酚、丁基儿茶酚、甲氧基苯酚、甲氧基苯酚、丙基苯酚、邻苯三酚、及百里酚等。
本实施方式的树脂除了上述其他酚类以外,还可以与可聚合的单体共聚。作为共聚单体,例如,可列举出萘酚、甲基萘酚、甲氧基萘酚、二羟基萘、茚、羟基茚、苯并呋喃、羟基蒽、苊烯、联苯、双酚、三酚、二环戊二烯、四氢茚、4-乙烯基环己烯、降冰片二烯、乙烯基降冰片烯、蒎烯、及柠檬烯。需要说明的是,本实施方式的树脂可以为本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)与上述酚类的2元系以上的(例如,2~4元系)共聚物。也可以为本实施方式的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类与上述共聚单体的2元以上(例如,2~4元系)共聚物。也可以为本实施方式的(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类与上述酚类与上述共聚单体的3元以上的(例如,3~4元系)共聚物。
本实施方式的树脂的重均分子量没有特别限定,以聚苯乙烯换算优选为500~300,000、更优选为750~200,000。另外,从提高交联效率并且抑制烘烤中的挥发成分的观点出发,本实施方式的树脂的分散度(重均分子量Mw/数均分子量Mn)优选为1.2~7的范围内。
对于本实施方式的树脂,从湿式工艺的应用变得更容易等的观点出发,优选对溶剂的溶解性高。更具体而言,这些(聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类和/或树脂在将1-甲氧基-2-丙醇(PGME)和/或丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)作为溶剂的情况下,对该溶剂的溶解度优选为10质量%以上。此处,对PGME和/或PGMEA的溶解度定义为“树脂的质量÷(树脂的质量+溶剂的质量)×100(质量%)”。例如,前述树脂10g相对于PGMEA90g溶解的情况下,前述树脂对PGMEA的溶解度为“10质量%以上”,不溶解的情况下为“不足10质量%”。
[组合物]
对本实施方式的组合物进行说明。组合物含有1种或2种以上的上述本实施方式的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)和/或树脂。组合物中也可以添加公知的环氧树脂、氧杂环丁烷树脂、具有可聚合的不饱和基团的化合物、氰酸酯化合物、苯并噁嗪树脂、光和/或热聚合引发剂、光敏剂、固化剂等。
作为环氧树脂,可以使用通常公知的环氧树脂。例如,可列举出双酚A型环氧树脂、双酚F型环氧树脂、联苯型环氧树脂、苯酚酚醛清漆型环氧树脂、甲酚酚醛清漆型环氧树脂、二甲苯酚醛清漆型环氧树脂、三缩水甘油基异氰脲酸酯、脂环式环氧树脂、二环戊二烯酚醛清漆型环氧树脂、联苯酚醛清漆型环氧树脂、日本特开2003-155340、日本特开2003-212990中公开的具有PPE骨架的环氧树脂等。这些环氧树脂可以使用1种或混合使用2种以上。
作为氧杂环丁烷树脂,可以使用通常公知的氧杂环丁烷树脂。例如,可列举出氧杂环丁烷、2-甲基氧杂环丁烷、2,2-二甲基氧杂环丁烷、3-甲基氧杂环丁烷、3,3-二甲基氧杂环丁烷等烷基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲氧基甲基氧杂环丁烷、3,3’-二(三氟甲基)全氟氧杂环丁烷、2-氯甲基氧杂环丁烷、3,3-双(氯甲基)氧杂环丁烷、OXT-101(东亚合成制商品名)、OXT-121(东亚合成制商品名)等。这些氧杂环丁烷树脂可以使用1种或混合使用2种以上。
本实施方式的组合物中使用环氧树脂和/或氧杂环丁烷树脂的情况下,可以使用环氧树脂固化剂和/或氧杂环丁烷树脂固化剂。作为该环氧树脂固化剂,可以使用通常公知的固化剂,例如,可列举出2-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4,5-二羟基甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟基甲基咪唑等咪唑衍生物、双氰胺、苄基二甲基胺、4-甲基-N,N-二甲基苄基胺等胺化合物,膦系可列举出鏻系的磷化合物。作为该氧杂环丁烷树脂固化剂,可以使用公知的阳离子聚合引发剂。例如,市售的物质中,可列举出SAN-AID SI-60L、SAN-AID SI-80L、SAN-AIDSI-100L(三新化学工业制)、CI-2064(日本曹达制)、Irgacure 261(Ciba SpecialtyChemicals Inc.制)、Adekaoptomer SP-170、Adekaoptomer SP-150(旭电化制)、CYRACUREUVI-6990(UCC制)等。阳离子聚合引发剂也可以作为环氧树脂固化剂使用。这些固化剂可以使用1种或组合使用2种以上。
作为具有可聚合的不饱和基团的化合物,可以使用通常公知的化合物。例如,可列举出乙烯、丙烯、苯乙烯、日本特开2004-59644中所示的具有PPE骨架的乙烯基化合物等乙烯基化合物、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等1元或多元醇的(甲基)丙烯酸酯类、双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯、双酚F型环氧(甲基)丙烯酸酯、日本特开2003-183350、日本特开2003-238653中所示的具有PPE骨架的环氧(甲基)丙烯酸酯等环氧(甲基)丙烯酸酯类、日本特开2003-252983、日本特开2003-252833中所示的具有PPE骨架的(甲基)丙烯酸酯、苯并环丁烯树脂、三烯丙基异氰脲酸酯(TAIC)、氰脲酸三烯丙酯(TAC)等。这些具有不饱和基团的化合物可以使用1种或混合使用2种以上。
作为氰酸酯化合物,可以使用通常公知的氰酸酯化合物。例如,可列举出双酚A二氰酸酯、双酚F二氰酸酯、双酚M二氰酸酯、双酚P二氰酸酯、双酚E二氰酸酯、苯酚酚醛清漆型氰酸酯、甲酚酚醛清漆型氰酸酯、二环戊二烯酚醛清漆型氰酸酯、四甲基双酚F二氰酸酯、联苯酚二氰酸酯、日本特开2006-328286号公报中所示的氰酸酯等。这些氰酸酯化合物可以使用1种或混合使用2种以上。
使氰酸酯化合物固化时,可以使用公知的固化催化剂。例如,可列举出辛酸锌、环烷酸锌、环烷酸钴、环烷酸铜、乙酰丙酮铁等金属盐、酚、醇、胺等具有活性羟基的化合物等。
作为光聚合引发剂,可以使用通常公知的光聚合引发剂。例如,可列举出苯偶酰、丁二酮等α-二酮类、苯甲酰基乙基醚、苯偶姻异丙基醚等偶姻醚类、噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等噻吨酮类、二苯甲酮、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮等二苯甲酮类、苯乙酮、2,2’-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、β-甲氧基苯乙酮等苯乙酮类、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(-4-吗啉基苯基)1-丁酮等氨基苯乙酮类。这些光聚合引发剂可以使用1种或组合使用2种以上。
进而,可以将这些光聚合引发剂与1种或2种以上公知的光敏剂组合使用。作为该光敏剂,例如,可列举出N,N-二甲基氨基苯甲酸乙酯、N,N-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、三乙醇胺、三乙基胺等。
作为热聚合引发剂,可以使用通常公知的聚合引发剂。例如,可列举出过氧化苯甲酰、对氯过氧化苯甲酰、2,4-二氯过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰、过氧化二异丙苯、过氧化乙酰、过氧化甲乙酮、环己酮过氧化物、双(1-羟基环己基过氧化物)、2,5-二甲基己烷-2,5-二羟基过氧化物、过苯甲酸叔丁酯、2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧化)己烷、2,5-二甲基-2,5-(叔丁基过氧化)-3-己炔、2,5-二甲基己基-2,5-二(过氧化苯甲酸酯)、过氧化氢异丙苯、叔丁基过氧化氢、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化辛酸叔丁酯、过氧化异丁酸叔丁酯、二苄基过氧化物、过氧化苯二甲酸二叔丁酯、过氧化碳酸二异丙酯、二-2-乙基己基过氧化碳酸酯等过氧化物、及偶氮双异丁腈等偶氮化合物等。这些可以使用1种或组合使用2种以上。
作为聚合引发剂的配混量,相对于树脂组合物100重量份为0.01~10重量份,特别优选为0.1~5重量份。另外,根据需要可以添加聚合促进剂、延迟剂、各种颜料、填充剂等。
另外,为了调整固化度,可以配混氢醌、甲基氢醌、叔丁基氢醌、对苯醌、四氯苯醌、三甲基苯醌等醌类、芳香族二醇类、铜盐类等公知的阻聚剂。这些可以单独使用或混合使用2种以上。
作为固化剂,可以使用至少具有2个以上氨基的胺系化合物,氨基与双马来酰亚胺化合物的酰亚胺环具有的双键进行迈克尔加成而进行聚合反应。作为这样的胺系化合物,例如,可例示出二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、苯二胺、二甲苯二胺等芳香族二胺类、它们的卤化衍生物等。
进而制造本实施方式的组合物时,根据需要可以添加偶联剂、热塑性树脂、无机填充剂、着色颜料、消泡剂、表面调节剂、阻燃剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、流动调节剂等公知的添加剂。
作为偶联剂,例如,可列举出乙烯基三氯硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、β(3,4环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-环氧丙氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、N-β(氨基乙基)γ-氨基丙基甲基甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氯丙基三甲氧基硅烷等硅烷系偶联剂、钛酸酯系偶联剂、铝系偶联剂、铝酸锆系偶联剂、有机硅系偶联剂、氟系偶联剂等。这些可以单独使用或混合使用2种以上。
作为热塑性树脂,例如,可列举出聚酰胺酰亚胺、聚酰亚胺、聚丁二烯、聚乙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯、苯氧基树脂、聚异戊二烯、聚酯、聚乙烯缩丁醛、聚丁二烯等。
作为无机填充剂,例如,可列举出天然二氧化硅、熔融二氧化硅、无定形二氧化硅等二氧化硅类、白炭黑、钛白、AEROSIL、氧化铝、滑石、天然云母、合成云母、高岭土、粘土、氢氧化铝、氢氧化铝加热处理品(对氢氧化铝进行加热处理使结晶水的一部分减少而得者)、勃姆石、氢氧化镁等金属水合物、硫酸钡、E-玻璃、A-玻璃、NE-玻璃、C-玻璃、L-玻璃、D-玻璃、S-玻璃、M-玻璃G20等。
作为阻燃剂,可以使用公知的阻燃剂。例如,可列举出溴化环氧树脂、溴化聚碳酸酯、溴化聚苯乙烯、溴化苯乙烯、溴化马来酰亚胺、溴化苯二甲酰亚胺、四溴双酚A、五苄基(甲基)丙烯酸酯、五溴甲苯、三溴苯酚、六溴苯、十溴二苯基醚、双-1,2-五溴苯基乙烷、氯化聚苯乙烯、氯化石蜡等卤素系阻燃剂、红磷、磷酸三甲苯酯、磷酸三苯酯、甲苯基二苯基磷酸酯、三(二甲苯基)磷酸酯、三烷基磷酸酯、二烷基磷酸酯、三(氯乙基)磷酸酯、磷腈、1,3-亚苯基双(2,6-二(二甲苯基)磷酸酯)、10-(2,5-二羟基苯基)-10H-9-氧-10-磷杂菲-10-氧化物等磷系阻燃剂、氢氧化铝、氢氧化镁、勃姆石、部分勃姆石、硼酸锌、三氧化锑等无机系阻燃剂、有机硅橡胶、有机硅树脂等硅系阻燃剂。这些阻燃剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
作为抗氧化剂,可以使用公知的抗氧化剂。例如,可列举出2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2,2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、N,N’-己烷-1,6-二基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺]、2,6-二叔丁基-4-(4,6-双(辛基硫)-1,3,5-三嗪-2-基氨基苯酚等酚系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂。这些抗氧化剂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。
本实施方式的组合物例如可以溶解于溶剂,以将其浸渗至玻璃布、芳纶无纺布、液晶聚酯无纺布、碳纤维等后将溶剂干燥去除而得的预浸料的形式使用;或以将其涂布于聚碳酸酯薄膜、聚对苯二甲酸乙二醇酯薄膜、乙烯四氟乙烯共聚物薄膜、聚酰亚胺薄膜、铜箔、铝箔、玻璃板、SUS板等基材而成的固化性薄膜的形式使用。另外,也可以溶解于溶剂,在基材上通过旋涂法将溶剂干燥去除并得到涂布膜。
这样得到的组合物在印刷电路板用绝缘材料、抗蚀剂用树脂、半导体封装体材料、半导体密封用树脂、印刷电路板用粘接剂、积层层叠板材料、纤维增强塑料用树脂、液晶显示面板的密封用树脂、液晶的滤色器用树脂、涂料、各种涂布剂、粘接剂等各种用途中有用。
[固化物]
本实施方式的固化物通过利用公知的方法、例如基于电子束、紫外线及热的固化方法将前述的方法中得到的本实施方式的组合物固化来得到。使用紫外线进行固化的情况下,作为紫外线的光源,可以使用低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、氙气灯或金属卤化物灯等。利用热进行固化的情况下,通过将本发明的固化性树脂组合物在熔融状态的温度范围内填充至模具等后,升温至规定的聚合温度以上,进行交联反应来得到。作为固化温度,优选100~500℃,作为固化时间,优选0.01~5小时。
[光刻用膜形成材料]
本实施方式中的光刻用膜形成材料包含上述的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)和/或树脂。
本实施方式的光刻用膜形成材料可以在湿式工艺中应用。另外,本实施方式的光刻用膜形成材料具有芳香族结构,另外,具有刚性的马来酰亚胺骨架,因此,通过高温烘烤,其马来酰亚胺基或柠康酰亚胺基、马来酰胺酸基、柠康酰胺酸基会引起交联反应,即使单独也会表现高的耐热性。其结果,高温烘烤时的膜的劣化得以抑制,能够形成对氧等离子体蚀刻等的耐蚀刻性优异的下层膜。进而,本实施方式的光刻用膜形成材料尽管具有芳香族结构,但相对于有机溶剂的溶解性高,相对于安全溶剂的溶解性高。进而,后述的由本实施方式的光刻用膜形成用组合物形成的光刻用下层膜不仅向台阶基板的埋入特性及膜的平坦性优异、制品品质的稳定性良好,而且与抗蚀层、抗蚀剂中间层膜材料的密合性也优异,因此能够得到优异的抗蚀图案。
<交联剂>
本实施方式的光刻用膜形成材料除了上述本实施方式的化合物和/或脂,从抑制温度的降低、混合(intermixing)等的观点出发,根据需要还可以含有交联剂。
作为交联剂,只要与本实施方式的马来酰亚胺基或柠康酰亚胺基、马来酰胺酸基、柠康酰胺酸基进行交联反应,就没有特别限定,可以应用公知的任意交联剂。作为交联剂的具体例,例如,可列举出酚化合物、环氧化合物、氰酸酯化合物、氨基化合物、苯并噁嗪化合物、丙烯酸酯化合物、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物、脲化合物、异氰酸酯化合物、叠氮化合物等,但不特别限定于这些。这些交联剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些中,优选苯并噁嗪化合物、环氧化合物或氰酸酯化合物,从耐蚀刻性提高的观点出发,更优选苯并噁嗪化合物。
与马来酰亚胺基或柠康酰亚胺基、马来酰胺酸基、柠康酰胺酸基的交联反应中,例如,这些交联剂具有的活性基团(酚性羟基、环氧基、氰酸酯基、氨基、或苯并噁嗪的脂环部位开环而成的酚性羟基)与构成马来酰亚胺基或柠康酰亚胺基、马来酰胺酸基、柠康酰胺酸基的碳-碳双键进行加成反应而进行交联,此外,本实施方式的化合物具有的2个碳-碳双键进行聚合而进行交联。
作为前述酚化合物,可以使用公知的化合物。例如,作为酚类,除了苯酚以外,还可列举出甲酚类、二甲酚类等烷基酚类、对苯二酚等多元酚类、萘酚类、萘二醇类等多环酚类、双酚A、双酚F等双酚类、或苯酚酚醛清漆、苯酚芳烷基树脂等多官能性酚化合物等。上述中,从耐热性及溶解性的观点出发,优选苯酚芳烷基树脂。
作为前述环氧化合物,可以使用公知的环氧化合物,从1分子中具有2个以上环氧基的化合物中选择。作为环氧化合物,例如,可列举出双酚A、双酚F、3,3’,5,5’-四甲基-双酚F、双酚S、芴双酚、2,2’-联苯酚、3,3’,5,5’-四甲基-4,4’-二羟基联苯酚、间苯二酚、萘二醇类等二元酚类的环氧化物、三(4-羟基苯基)甲烷、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚、三羟乙基乙烷三缩水甘油醚、苯酚酚醛清漆、邻甲酚酚醛清漆等三元以上的酚类的环氧化物、二环戊二烯与酚类的共缩合树脂的环氧化物、由酚类与对苯二甲基二氯化物等合成的苯酚芳烷基树脂类的环氧化物、由酚类与双氯甲基联苯等合成的联苯芳烷基型酚醛树脂的环氧化物、由萘酚类与对苯二甲基二氯化物等合成的萘酚芳烷基树脂类的环氧化物等。这些环氧树脂可以单独使用,也可以组合使用2种以上。上述中,从耐热性和溶解性的观点出发,优选由苯酚芳烷基树脂类、联苯芳烷基树脂类得到的环氧树脂等在常温下为固体状的环氧树脂。
作为前述氰酸酯化合物,只要为1分子中具有2个以上氰酸酯基的化合物,就没有特别限制,可以使用公知的物质。作为氰酸酯化合物,例如,可列举出国际公开2011/108524号中记载的物质,其中,优选将1分子中具有2个以上羟基的化合物的羟基取代为氰酸酯基而成的结构的氰酸酯化合物。另外,氰酸酯化合物优选具有芳香族基团,可以适当地使用氰酸酯基与芳香族基团直接键合而成的结构的化合物。作为这样的氰酸酯化合物,例如,可列举出双酚A、双酚F、双酚M、双酚P、双酚E、苯酚酚醛清漆树脂、甲酚酚醛清漆树脂、二环戊二烯酚醛清漆树脂、四甲基双酚F、双酚A酚醛清漆树脂、溴化双酚A、溴化苯酚酚醛清漆树脂、3官能酚、4官能酚、萘型酚、联苯型酚、苯酚芳烷基树脂、联苯芳烷基树脂、萘酚芳烷基树脂、二环戊二烯芳烷基树脂、脂环式酚、含磷的酚等的羟基取代为氰酸酯基而成的结构的化合物。这些氰酸酯化合物可以单独使用或适宜组合使用2种以上。另外,上述氰酸酯化合物可以为单体、低聚物及树脂中的任意形态。
作为前述氨基化合物,可例示出间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、3,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基砜、3,4’-二氨基二苯基砜、3,3’-二氨基二苯基砜、4,4’-二氨基二苯基硫醚、3,4’-二氨基二苯基硫醚、3,3’-二氨基二苯基硫醚、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(3-氨基苯氧基)苯、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、4,4’-双(3-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]醚、9,9-双(4-氨基苯基)芴、9,9-双(4-氨基-3-氯苯基)芴、9,9-双(4-氨基-3-氟苯基)芴、邻联甲苯胺、间联甲苯胺、4,4’-二氨基苯甲酰苯胺、2,2’-双(三氟甲基)-4,4’-二氨基联苯、4-氨基苯基-4-氨基苯甲酸酯、2-(4-氨基苯基)-6-氨基苯并噁唑等。这些中,可列举出4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、3,4’-二氨基二苯基醚、3,3’-二氨基二苯基醚、4,4’-二氨基二苯基砜、3,3’-二氨基二苯基砜、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(3-氨基苯氧基)苯、1,3-双(3-氨基苯氧基)苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2-双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、4,4’-双(3-氨基苯氧基)联苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、双[4-(3-氨基苯氧基)苯基]醚等芳香族胺类、二氨基环己烷、二氨基二环己基甲烷、二甲基二氨基二环己基甲烷、四甲基二氨基二环己基甲烷、二氨基二环己基丙烷、二氨基二环[2.2.1]庚烷、双(氨基甲基)-二环[2.2.1]庚烷、3(4),8(9)-双(氨基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷、1,3-双氨基甲基环己烷、异佛尔酮二胺等脂环式胺类、乙二胺、六亚甲基二胺、八亚甲基二胺、十亚甲基二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等脂肪族胺类等。
前述苯并噁嗪化合物的噁嗪的结构没有特别限定,可列举出苯并噁嗪、萘并噁嗪等具有包括稠合多环芳香族基团在内的芳香族基团的噁嗪的结构。
作为苯并噁嗪化合物,例如可列举出下述通式(a)~(f)所示的化合物。需要说明的是,下述通式中,朝向环的中心所示的键表示构成环并且与取代基可键合的任意碳键合。
通式(a)~(c)中,R1及R2独立地表示碳数1~30的有机基团。另外,通式(a)~(f)中,R3~R6独立地表示氢或碳数1~6的烃基。另外前述通式(c)、(d)及(f)中,X独立地表示单键、-O-、-S-、-S-S-、-SO2-、-CO-、-CONH-、-NHCO-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-(CH2)m-、-O-(CH2)m-O-、-S-(CH2)m-S-。此处m为1~6的整数。另外,通式(e)及(f)中,Y独立地表示单键、-O-、-S-、-CO-、-C(CH3)2-、-C(CF3)2-或碳数1~3的亚烷基。
另外,苯并噁嗪化合物中包含侧链具有噁嗪结构的低聚物、聚合物,主链中具有苯并噁嗪结构的低聚物、聚合物。
苯并噁嗪化合物可以通过与国际公开2004/009708号、日本特开平11-12258号公报、日本特开2004-352670号公报中记载的方法同样的方法来制造。
作为前述三聚氰胺化合物的具体例,例如,可列举出六羟甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1~6个羟甲基进行了甲氧基甲基化而成的化合物或其混合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六酰氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1~6个羟甲基进行了酰氧基甲基化而成的化合物或其混合物等。
作为前述胍胺化合物的具体例,例如,可列举出四羟甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四羟甲基胍胺的1~4个羟甲基进行了甲氧基甲基化而成的化合物或其混合物、四甲氧基乙基胍胺、四酰氧基胍胺、四羟甲基胍胺的1~4个羟甲基进行了酰氧基甲基化而成的化合物或其混合物等。
作为前述甘脲化合物的具体例,例如,可列举出四羟甲基甘脲、四甲氧基甘脲、四甲氧基甲基甘脲、四羟甲基甘脲的1~4个羟甲基进行了甲氧基甲基化而成的化合物或其混合物、四羟甲基甘脲的1~4个羟甲基进行了酰氧基甲基化而成的化合物或其混合物等。
作为前述脲化合物的具体例,例如,可列举出四羟甲基脲、四甲氧基甲基脲、四羟甲基脲的1~4个羟甲基进行了甲氧基甲基化而成的化合物或其混合物、四甲氧基乙基脲等。
另外,本实施方式中,从交联性提高的观点出发,可以使用具有至少1个烯丙基的交联剂。作为具有至少1个烯丙基的交联剂的具体例,可列举出2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)砜、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)硫醚、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)醚等烯丙基酚类、2,2-双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)丙烷、双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)砜、双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)硫醚、双(3-烯丙基-4-氰酰基苯基)醚等烯丙基氰酸酯类、邻苯二甲酸二烯丙酯、间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、异氰脲酸三烯丙基酯、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、季戊四醇烯丙基醚等,但不限定于这些。这些交联剂可以是单独的,也可以为2种以上的混合物。上述中,从与马来酰亚胺化合物和/或柠康酰亚胺化合物、马来酰胺酸、柠康酰胺酸的相容性优异的观点出发,优选2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷、1,1,1,3,3,3-六氟-2,2-双(3-烯丙基-4-羟基苯基)丙烷、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)砜、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)硫醚、双(3-烯丙基-4-羟基苯基)醚等烯丙基酚类。
本实施方式的光刻用膜形成材料可以将本实施方式的化合物和/或树脂单独、或配混前述交联剂后,通过公知的方法使其交联、固化从而形成本实施方式的光刻用膜。作为交联方法,可列举出热固化、光固化等方法。
对于交联剂的含有比例,通常,将本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,通常为0.1~10000质量份的范围,从耐热性及溶解性的观点出发,优选为0.1~1000质量份的范围,更优选为0.1~100质量份的范围,进一步优选为1~50质量份的范围,特别优选为1~30质量份的范围。
<交联促进剂>
本实施方式的光刻用膜形成材料根据需要可以使用用于促进交联、固化反应的交联促进剂。
作为交联促进剂,只要促进交联、固化反应,就没有特别限定,例如,可列举出胺类、咪唑类、有机膦类、路易斯酸等。这些交联促进剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。这些中,优选咪唑类或有机膦类,从交联温度的低温化的观点出发,更优选咪唑类。
作为交联促进剂,不限定于以下,例如,可列举出1,8-二氮杂二环(5,4,0)十一碳烯-7、三亚乙基二胺、苄基二甲胺、三乙醇胺、二甲基氨基乙醇、三(二甲基氨基甲基)酚等叔胺、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、2-十七烷基咪唑、2,4,5-三苯基咪唑等咪唑类、三丁基膦、甲基二苯基膦、三苯基膦、二苯基膦、苯基膦等有机膦类、四苯基鏻·四苯基硼酸盐、四苯基鏻·乙基三苯基硼酸盐、四丁基鏻·四丁基硼酸盐等四取代鏻·四取代硼酸盐、2-乙基-4-甲基咪唑·四苯基硼酸盐、N-甲基吗啉·四苯基硼酸盐等四苯基硼酸盐等。
作为交联促进剂的配混量,通常,将本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,通常优选为0.1~10质量份的范围,从控制的容易性及经济性的观点出发,更优选为0.1~5质量份的范围,进一步优选为0.1~3质量份的范围。
<自由基聚合引发剂>
本实施方式的光刻用膜形成材料中根据需要可以配混自由基聚合引发剂。作为自由基聚合引发剂,可以为通过光使自由基聚合开始的光聚合引发剂,也可以为通过热使自由基聚合开始的热聚合引发剂。
作为自由基聚合引发剂,没有特别限制,可以适宜采用以往使用的自由基聚合引发剂。例如,可列举出1-羟基环己基苯基酮、苯偶酰二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-[4-(2-羟基乙氧基)-苯基]-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、2-羟基-1-{4-[4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基]苯基}-2-甲基丙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等酮系光聚合引发剂、甲乙酮过氧化物、环己酮过氧化物、甲基环己酮过氧化物、乙酰乙酸甲酯过氧化物、乙酰乙酸酯过氧化物、1,1-双(叔己基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双(叔己基过氧化)-环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)-2-甲基环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)环己烷、1,1-双(叔丁基过氧化)环十二烷、1,1-双(叔丁基过氧化)丁烷、2,2-双(4,4-二叔丁基过氧化环己基)丙烷、对孟烷过氧化氢、二异丙基苯过氧化氢、1,1,3,3-四甲基丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、叔己基过氧化氢、叔丁基过氧化氢、α,α’-双(叔丁基过氧化)二异丙基苯、过氧化二异丙苯、2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧化)己烷、叔丁基枯基过氧化物、二叔丁基过氧化物、2,5-二甲基-2,5-双(叔丁基过氧化)己炔-3、异丁酰基过氧化物、3,5,5-三甲基己酰基过氧化物、辛酰基过氧化物、月桂酰基过氧化物、硬脂酰基过氧化物、琥珀酸过氧化物、间甲苯酰苯甲酰基过氧化物、苯甲酰基过氧化物、过氧化二碳酸二正丙酯、过氧化二碳酸二异丙酯、过氧化二碳酸双(4-叔丁基环己基)酯、过氧化二碳酸二(2-乙氧基乙基)酯、过氧化二碳酸二(2-乙氧基己基)酯、过氧化二碳酸二(3-甲氧基丁基)酯、过氧化二碳酸二仲丁酯、过氧化二碳酸二(3-甲基-3-甲氧基丁基)酯、α,α’-双(新癸酰基过氧化)二异丙基苯、过氧化新癸酸枯基酯、过氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯、过氧化新癸酸1-环己基-1-甲基乙酯、过氧化新癸酸叔己酯、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化特戊酸叔己酯、过氧化特戊酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯、2,5-二甲基-2,5-双(2-乙基己酰基过氧化)己酸酯、过氧化-2-乙基己酸1-环己基-1-甲基乙酯、过氧化-2-乙基己酸叔己酯、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化异丙基单碳酸叔己酯、过氧化异丁酸叔丁酯、过氧化苹果酸叔丁酯、过氧化-3,5,5-三甲基己酸叔丁酯、过氧化月桂酸叔丁酯、过氧化异丙基单碳酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己基单碳酸叔丁酯、过氧化乙酸叔丁酯、过氧化间甲苯甲酰基苯甲酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、双(叔丁基过氧化)间苯二甲酸酯、2,5-二甲基-2,5-双(间甲苯甲酰基过氧化)己烷、过氧化苯甲酸叔己酯、2,5-二甲基-2,5-双(苯甲酰基过氧化)己烷、过氧化烯丙基单碳酸叔丁酯、叔丁基三甲基甲硅烷基过氧化物、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷等有机过氧化物系聚合引发剂。
另外,还可列举出2-苯基偶氮-4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈、1-[(1-氰基-1-甲基乙基)偶氮]甲酰胺、1,1’-偶氮双(环己烷-1-甲腈)、2,2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、2,2’-偶氮双异丁腈、2,2’-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮双(2-甲基丙脒)二盐酸盐、2,2’-偶氮双(2-甲基-N-苯基丙脒)二盐酸盐、2,2’-偶氮双[N-(4-氯苯基)-2-甲基丙脒]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[N-(4-氢苯基)-2-甲基丙脒]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-(苯基甲基)丙脒]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-(2-丙烯基)丙脒]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[N-(2-羟基乙基)-2-甲基丙脒]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(4,5,6,7-四氢-1H-1,3-二氮杂环庚三烯-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(5-羟基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-[1-(2-羟基乙基)-2-咪唑啉-2-基]丙烷]二盐酸盐、2,2’-偶氮双[2-(2-咪唑啉-2-基)丙烷]、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-[1,1-双(羟基甲基)-2-羟基乙基]丙酰胺]、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-[1,1-双(羟基甲基)乙基]丙酰胺]、2,2’-偶氮双[2-甲基-N-(2-羟基乙基)丙酰胺]、2,2’-偶氮双(2-甲基丙酰胺)、2,2’-偶氮双(2,4,4-三甲基戊烷)、2,2’-偶氮双(2-甲基丙烷)、二甲基-2,2-偶氮双(2-甲基丙酸酯)、4,4’-偶氮双(4-氰基戊酸)、2,2’-偶氮双[2-(羟基甲基)丙腈]等偶氮系聚合引发剂。作为本实施方式中的自由基聚合引发剂,可以单独使用这些中的1种,也可以组合使用2种以上,还可以进一步组合使用其他公知的聚合引发剂。
作为自由基聚合引发剂的含量,只要相对于本实施方式的化合物和树脂的合计质量为化学计量所需的量即可,将本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,优选为0.05~25质量份、更优选为0.1~10质量份。自由基聚合引发剂的含量为0.05质量份以上时,有本实施方式的化合物和/或树脂的固化变得充分的倾向,另一方面,自由基聚合引发剂的含量为25质量份以下的情况下,有光刻用膜形成材料在室温下的长期保存稳定性变良好的倾向。
[光刻用膜形成材料的纯化方法]
光刻用膜形成材料可以用酸性水溶液进行清洗而纯化。
本实施方式的光刻用膜形成材料的纯化方法例如包括下述工序:
使光刻用膜形成材料溶解于溶剂而得到有机相的工序;和
使前述有机相与酸性的水溶液接触,对光刻用膜形成材料中的杂质进行提取的第一提取工序,
前述得到有机相的工序中使用的溶剂包含不与水任意混溶的溶剂。
前述第一提取工序中,使含有光刻用膜形成材料和有机溶剂的有机相中包含的金属成分转移到水相后,将有机相和水相分离。
通过本实施方式的纯化方法,能够显著减少光刻用膜形成材料中的各种金属的含量。
作为不与水任意混溶的溶剂,没有特别限定,优选能够安全应用于半导体制造工艺的有机溶剂。对于使用的溶剂的量,相对于使用的化合物通常以1~100质量倍左右使用。
作为有机溶剂的具体例,例如,可列举出国际公开2015/080240号中记载的有机溶剂。这些中,优选甲苯、2-庚酮、环己酮、环戊酮、甲基异丁基酮、丙二醇单甲醚乙酸酯、乙酸乙酯等,特别优选环己酮、丙二醇单甲醚乙酸酯。这些有机溶剂可以各自单独使用,也可以混合使用2种以上。
作为酸性的水溶液,可以从使通常已知的有机、无机系化合物溶解于水而成的水溶液中适宜选择。例如,可列举出国际公开2015/080240号中记载的水溶液。这些酸性的水溶液可以各自单独使用,另外,也可以组合使用2种以上。作为酸性的水溶液,例如,可列举出无机酸水溶液及有机酸水溶液。作为无机酸水溶液,例如,可列举出包含选自由盐酸、硫酸、硝酸及磷酸组成的组中的1种以上的水溶液。作为有机酸水溶液,例如,可列举出包含选自由乙酸、丙酸、草酸、丙二酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、酒石酸、柠檬酸、甲烷磺酸、苯酚磺酸、对甲苯磺酸及三氟乙酸组成的组中的1种以上的水溶液。另外,作为酸性的水溶液,优选硫酸、硝酸、及乙酸、草酸、酒石酸、柠檬酸等羧酸的水溶液,进而优选硫酸、草酸、酒石酸、柠檬酸的水溶液,特别优选草酸的水溶液。草酸、酒石酸、柠檬酸等多元羧酸会与金属离子配位、产生螯合效应,因此认为能够进一步去除金属。另外,此处使用的水根据本发明的目的优选金属含量少者、例如离子交换水等。
前述酸性的水溶液的pH没有特别限制,若水溶液的酸度太大,则有时给使用的化合物或树脂带来不良影响,不优选。通常pH范围为0~5左右,更优选pH为0~3左右。
前述酸性的水溶液的用量没有特别限制,若其用量过少,则需要增多用于去除金属的提取次数,相反,若水溶液的用量过多,则有时整体的液量变多,产生操作上的问题。水溶液的用量通常相对于光刻用膜形成材料的溶液为10~200质量份,优选为20~100质量份。
可以通过使前述酸性的水溶液与包含光刻用膜形成材料及不与水任意混溶的有机溶剂的溶液(B)接触来提取金属成分。
进行前述提取处理时的温度通常为20~90℃,优选为30~80℃的范围。提取操作例如通过利用搅拌等充分混合后进行静置来进行。由此,包含使用的该化合物和有机溶剂的溶液中所含的金属成分移动到水相中。另外,通过本操作,溶液的酸度降低,能够抑制使用的该化合物的变质。
提取处理后,分离为包含化合物及有机溶剂的溶液相、和水相,通过倾析等回收包含有机溶剂的溶液。静置的时间没有特别限制,若静置的时间太短,则包含有机溶剂的溶液相与水相的分离变差,不优选。通常静置的时间为1分钟以上,更优选为10分钟以上,进一步优选为30分钟以上。另外,提取处理可以仅为1次,但多次重复进行混合、静置、分离这样的操作也有效。
使用酸性的水溶液进行这样的提取处理的情况下,进行处理后,使用从该水溶液中提取、回收的包含有机溶剂的有机相,进一步进行与水的提取处理(第二提取工序)。提取操作通过利用搅拌等充分混合后静置来进行。然后得到的溶液分离为包含化合物和有机溶剂的溶液相、和水相,因此通过倾析等回收溶液相。另外,此处使用的水根据本发明的目的优选金属含量少者、例如离子交换水等。提取处理可以仅进行1次,但多次重复进行混合、静置、分离这样的操作也有效。另外,提取处理中的两者的使用比例、温度、时间等条件没有特别限制,可以与之前的与酸性水溶液的接触处理的情况同样。
如此得到的包含光刻用膜形成材料和有机溶剂的溶液中混入的水分可以通过实施减压蒸馏等操作而容易地去除。另外,可以根据需要加入有机溶剂将化合物的浓度调整为任意浓度。
对于从所得包含有机溶剂的溶液中仅获得光刻用膜形成材料的方法,可以通过减压去除、基于再沉淀的分离、及它们的组合等公知的方法进行。根据需要可以进行浓缩操作、过滤操作、离心分离操作、干燥操作等公知的处理。
[光刻用膜形成用组合物]
本实施方式的光刻用膜形成用组合物含有前述光刻用膜形成材料和溶剂。光刻用膜例如为光刻用下层膜。
本实施方式的光刻用膜形成用组合物涂布于基材,其后根据需要进行加热而使溶剂蒸发后,进行加热或光照射,可以形成期望的固化膜。本实施方式的光刻用膜形成用组合物的涂布方法为任意的,例如,可以适宜采用旋转涂布法、浸渍法、流涂法、喷墨法、喷雾法、棒涂法、凹版涂布法、狭缝涂布法、辊涂法、转印印刷法、刷毛涂布、刮刀涂布法、气刀涂布法等方法。
对于前述膜的加热温度,对于使溶剂蒸发的目的而言,没有特别限定,例如,可以在40~400℃下进行。作为加热方法,没有特别限定,例如,可以使用热板、烘箱,在大气、氮气等非活性气体、真空中等适当的气氛下蒸发。对于加热温度及加热时间,选择适于目标电子器件的工艺工序的条件即可,选择得到的膜的物性值适于电子器件的要求特性那样的加热条件即可。进行光照射的情况下的条件也没有特别限定,可以根据使用的光刻用膜形成材料采用适宜的照射能量及照射时间。
<溶剂>
作为本实施方式的光刻用膜形成用组合物中使用的溶剂,只要本实施方式的化合物和/或树脂至少会溶解,就没有特别限定,可以适宜使用公知的溶剂。
作为溶剂的具体例,例如,可列举出国际公开2013/024779号中记载的溶剂。这些溶剂可以单独使用1种或组合使用2种以上。
前述溶剂中,从安全性的方面出发,特别优选环己酮、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、羟基异丁酸甲酯、苯甲醚。
前述溶剂的含量没有特别限定,从溶解性及制膜上的观点出发,将光刻用膜形成用材料中的本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,优选为25~9,900质量份、更优选为400~7,900质量份、进一步优选为900~4,900质量份。
<产酸剂>
对于本实施方式的光刻用膜形成用组合物,从进一步促进交联反应等的观点出发,根据需要可以含有产酸剂。作为产酸剂,已知有通过热分解产生酸的物质、通过光照射产生酸的物质等,均可以使用。
作为产酸剂,例如,可列举出国际公开2013/024779号中记载的产酸剂。这些之中,特别优选使用二叔丁基二苯基碘鎓九氟甲烷磺酸盐、三氟甲烷磺酸二苯基碘鎓、三氟甲烷磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、对甲苯磺酸二苯基碘鎓、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、三氟甲烷磺酸三苯基锍、三氟甲烷磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、三氟甲烷磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、对甲苯磺酸三苯基锍、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、对甲苯磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、三氟甲烷磺酸三萘基锍、三氟甲烷磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲烷磺酸(2-降冰片基)甲基(2-氧代环己基)锍、1,2’-萘基羰基甲基四氢噻吩鎓三氟甲磺酸盐等鎓盐;双(苯磺酰基)重氮甲烷、双(对甲苯磺酰基)重氮甲烷、双(环己基磺酰基)重氮甲烷、双(正丁基磺酰基)重氮甲烷、双(异丁基磺酰基)重氮甲烷、双(仲丁基磺酰基)重氮甲烷、双(正丙基磺酰基)重氮甲烷、双(异丙基磺酰基)重氮甲烷、双(叔丁基磺酰基)重氮甲烷等重氮甲烷衍生物;双-(对甲苯磺酰基)-α-二甲基乙二肟、双-(正丁烷磺酰基)-α-二甲基乙二肟等乙二肟衍生物、双萘基磺酰基甲烷等双砜衍生物;N-羟基琥珀酰亚胺甲烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺三氟甲烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺1-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺2-丙烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺1-戊烷磺酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺对甲苯磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺甲烷磺酸酯、N-羟基萘二甲酰亚胺苯磺酸酯等N-羟基酰亚胺化合物的磺酸酯衍生物等。
本实施方式的光刻用膜形成用组合物中,产酸剂的含量没有特别限定,将光刻用膜形成材料中的本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,优选为0~50质量份、更优选为0~40质量份。通过设为上述的优选范围,有提高交联反应的倾向,另外,有抑制产生与抗蚀层的混合现象的倾向。
<碱性化合物>
从提高保存稳定性等的观点出发,本实施方式的光刻用下层膜形成用组合物可以还含有碱性化合物。
前述碱性化合物发挥用于防止由产酸剂产生的微量的酸使交联反应进行的、对酸的猝灭剂的作用。作为这样的碱性化合物,不限定于以下,例如,可列举出记载于国际公开2013-024779号中的、伯、仲或叔脂肪族胺类、混合胺类、芳香族胺类、杂环胺类、具有羧基的含氮化合物、具有磺酰基的含氮化合物、具有羟基的含氮化合物、具有羟基苯基的含氮化合物、醇性含氮化合物、酰胺衍生物或酰亚胺衍生物等。
本实施方式的光刻用膜形成用组合物中,碱性化合物的含量没有特别限定,将光刻用膜形成材料中的本实施方式的化合物和树脂的合计质量设为100质量份时,优选为0~2质量份、更优选为0~1质量份。通过设为上述的优选范围,有能够提高保存稳定性而不会过度损害交联反应的倾向。
进而,本实施方式的光刻用膜形成用组合物可以含有公知的添加剂。作为公知的添加剂,不限定于以下,例如,可列举出紫外线吸收剂、消泡剂、着色剂、颜料、非离子系表面活性剂、阴离子系表面活性剂、阳离子系表面活性剂等。
[光刻用下层膜及图案的形成方法]
本实施方式的光刻用下层膜是使用本实施方式的光刻用膜形成用组合物形成的。
另外,本实施方式的图案形成方法包括下述工序:工序(A-1),使用本实施方式的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜;工序(A-2),在前述下层膜上形成至少1层光致抗蚀层;及工序(A-3),前述工序(A-2)之后,对前述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线,进行显影。
进而,本实施方式的另一图案形成方法包括下述工序:工序(B-1),使用本实施方式的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜;工序(B-2),使用含有硅原子的抗蚀剂中间层膜材料在前述下层膜上形成中间层膜;工序(B-3),在前述中间层膜上形成至少1层光致抗蚀层;工序(B-4),前述工序(B-3)之后,对前述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线并进行显影而形成抗蚀图案;及工序(B-5),前述工序(B-4)之后,将前述抗蚀图案作为掩模对前述中间层膜进行蚀刻,将得到的中间层膜图案作为蚀刻掩模对前述下层膜进行蚀刻,将得到的下层膜图案作为蚀刻掩模对基板进行蚀刻,由此在基板形成图案。
本实施方式的光刻用下层膜只要由本实施方式的光刻用膜形成用组合物形成,其形成方法就没有特别限定,可以应用公知的方法。例如,通过旋转涂布、丝网印刷等公知的涂布法或印刷法等将本实施方式的光刻用膜形成用组合物赋予到基板上后,使有机溶剂挥发等而去除,由此可以形成下层膜。
在下层膜的形成时,为了抑制与上层抗蚀剂的混合现象的产生并且促进交联反应,优选实施烘烤。该情况下,烘烤温度没有特别限定,优选为80~450℃的范围内、更优选为200~400℃。另外,烘烤时间也没有特别限定,优选为10~300秒钟的范围内。需要说明的是,下层膜的厚度可以根据要求性能来适宜选定,没有特别限定,通常优选为30~20,000nm、更优选为50~15,000nm、进一步优选为50~1000nm。
优选的是,在基板上制作下层膜后,2层工艺的情况下,在其上制作含硅抗蚀层、或由通常的烃形成的单层抗蚀层,3层工艺的情况下,在其上制作含硅中间层、进而在其上制作不含硅的单层抗蚀层。该情况下,作为用于形成该抗蚀层的光致抗蚀剂材料,可以使用公知的材料。
作为2层工艺用的含硅抗蚀剂材料,从耐氧气蚀刻性的观点出发,优选使用聚倍半硅氧烷衍生物或乙烯基硅烷衍生物等含硅原子的聚合物作为基础聚合物,进而使用包含有机溶剂、产酸剂、根据需要的碱性化合物等的正型光致抗蚀剂材料。此处作为含硅原子的聚合物,可以使用这种抗蚀剂材料中使用的公知的聚合物。
作为3层工艺用的含硅中间层,优选使用聚倍半硅氧烷基础的中间层。通过使中间层具有作为防反射膜的功能,有能够有效地抑制反射的倾向。例如,193nm曝光用工艺中,作为下层膜使用包含大量芳香族基团且基板耐蚀刻性高的材料时,有k值变高、基板反射变高的倾向,通过用中间层抑制反射,从而能够使基板反射为0.5%以下。作为这样的具有防反射效果的中间层,不限定于以下,作为193nm曝光用,优选使用导入了苯基或具有硅-硅键的吸光基团的、通过酸或热会交联的聚倍半硅氧烷。
另外,也可以使用通过化学气相沉积(CVD)法形成的中间层。作为通过CVD法制作的作为防反射膜的功能高的中间层,不限定于以下,例如,已知有SiON膜。通常,与CVD法相比,基于旋转涂布法、丝网印刷等湿式工艺的中间层的形成简便且具有成本上的优点。需要说明的是,对于3层工艺中的上层抗蚀剂,正型和负型中的任意者均可,另外,可以使用与通常使用的单层抗蚀剂相同的抗蚀剂。
进而,本实施方式的下层膜也可以用作通常的单层抗蚀剂用的防反射膜或用于抑制图案倒塌的基底材料。本实施方式的下层膜的基底加工用的耐蚀刻性优异,因此也可以期待作为基底加工用的硬掩模的功能。
由前述光致抗蚀剂材料形成抗蚀层的情况下,与前述形成下层膜的情况同样地,优选使用旋转涂布法、丝网印刷等湿式工艺。另外,通过旋转涂布法等涂布抗蚀剂材料后,通常进行预烘烤,该预烘烤优选在80~180℃下在10~300秒的范围内进行。其后,按照常规方法进行曝光,进行曝光后烘烤(PEB)、显影,由此能够得到抗蚀图案。需要说明的是,抗蚀剂膜的厚度没有特别限制,通常优选30~500nm,更优选为50~400nm。
另外,对于曝光光,可以根据使用的光致抗蚀剂材料适宜选择而使用。通常可列举出波长300nm以下的高能量射线,具体而言可列举出248nm、193nm、157nm的准分子激光、3~20nm的软X射线、电子束、X射线等。
对于通过上述的方法形成的抗蚀图案,由本实施方式的下层膜抑制图案倒塌。因此,通过使用本实施方式的下层膜,能够得到更微细的图案,另外,能够降低为了得到该抗蚀图案而需要的曝光量。
接着,将得到的抗蚀图案作为掩模进行蚀刻。作为2层工艺中的下层膜的蚀刻,优选使用气体蚀刻。作为气体蚀刻,使用氧气的蚀刻是适当的。除了氧气以外,还可以添加He、Ar等非活性气体、CO、CO2、NH3、SO2、N2、NO2、H2气体。另外,也可以不使用氧气而只利用CO、CO2、NH3、N2、NO2、H2气体进行气体蚀刻。特别是后者的气体优选用于为了防止图案侧壁的底切的侧壁保护。
另一方面,3层工艺中的中间层的蚀刻中,也优选使用气体蚀刻。作为气体蚀刻,可应用上述的2层工艺中说明的气体蚀刻同样的气体蚀刻。特别是3层工艺中的中间层的加工优选使用弗利昂系的气体将抗蚀图案作为掩模而进行。其后,如上所述,将中间层图案作为掩模,例如进行氧气蚀刻,由此可以进行下层膜的加工。
此处,形成无机硬掩模中间层膜作为中间层的情况下,通过CVD法、ALD法等形成硅氧化膜、硅氮化膜、硅氧化氮化膜(SiON膜)。作为氮化膜的形成方法,不限定于以下,例如,可以使用日本特开2002-334869号公报、国际公开2004/066377号中记载的方法。可以在这样的中间层膜上直接形成光致抗蚀膜,也可以在中间层膜上通过旋转涂布形成有机防反射膜(BARC)并在其上形成光致抗蚀膜。
作为中间层,也优选使用聚倍半硅氧烷基础的中间层。通过使抗蚀剂中间层膜具有作为防反射膜的功能,有能够有效地抑制反射的倾向。关于聚倍半硅氧烷基础的中间层的具体的材料,不限定于以下,例如,可以使用日本特开2007-226170号、日本特开2007-226204号中记载的材料。
另外,接下来的基板的蚀刻也可以通过常规方法进行,例如,基板为SiO2、SiN时,可以进行以弗利昂系气体为主体的蚀刻,为p-Si、Al、W时,可以进行以氯系、溴系气体为主体的蚀刻。用弗利昂系气体对基板进行蚀刻的情况下,2层抗蚀剂工艺的含硅抗蚀剂和3层工艺的含硅中间层与基板加工同时地被剥离。另一方面,用氯系或溴系气体对基板进行蚀刻的情况下,含硅抗蚀层或含硅中间层的剥离另外进行,通常在基板加工后进行基于弗利昂系气体的干蚀刻剥离。
本实施方式的下层膜的特征在于,这些基板的耐蚀刻性优异。需要说明的是,基板可以适宜选择使用公知的基板,没有特别限定,可列举出Si、α-Si、p-Si、SiO2、SiN、SiON、W、TiN、Al等。另外,基板可以为在基材(支撑体)上具有被加工膜(被加工基板)的层叠体。作为这样的被加工膜,可列举出Si、SiO2、SiON、SiN、p-Si、α-Si、W、W-Si、Al、Cu、Al-Si等各种Low-k膜及其阻挡膜等,通常使用与基材(支撑体)不同的材质的物质。需要说明的是,对成为加工对象的基板或被加工膜的厚度没有特别限定,通常优选为50~1,000,000nm左右、更优选为75~500,000nm。
实施例
以下,用实施例对本实施方式进行说明,但本实施方式不限定于实施例。
[分子量]
化合物的分子量使用Water公司制Acquity UPLC/MALDI-Synapt HDMS通过LC-MS分析来测定。以下示出NMR的测定条件。
[化合物的结构]
对于化合物的结构,使用Bruker公司制“Advance600II spectrometer”在以下的条件下进行1H-NMR测定,并确认。
频率:400mhz
溶剂:d6-DMSO
内标:TMS
测定温度:23℃
(合成例1)BiA-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,投入苯胺盐酸盐(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)2.2g(20mmol),添加4-联苯醛(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)1.8g(10mmol),以反应温度190℃、反应时间6小时对内容物进行搅拌而进行反应。向该反应液中添加纯水1000mL后,进行过滤而得到粗化合物。通过柱色谱法对得到的粗化合物进行纯化,得到下述式(BiA-1)所示的(多)氨基化合物(BiA-1)0.3g。对得到的化合物(BiA-1)的分子量进行测定,结果为350。另外,进行得到的化合物(BiA-1)的1H-NMR测定,结果观察到以下的峰,确认具有下述式(BiA-1)的化学结构。
δ(ppm)6.5~7.6(17H,Ph-H)、5.2(1H,C-H)、4.9(4H,NH2)
(合成例2~17)BiA-2~17的合成
代替合成例1的间氨基苯酚及4-联苯醛,使用下述表1中记载的苯胺类、醛类,除此以外,与合成例1同样地操作,得到下述式(BiA-2)~(BiA-17)所示的(多)胺化合物。
[表1]
合成例 | 苯胺类 | 醛类 | 分子量 |
2 | 邻甲基乙基苯胺 | 4-联苯甲醛 | 434 |
3 | 邻甲氧基苯胺 | 4-联苯甲醛 | 410 |
4 | 邻苯基苯胺 | 4-联苯甲醛 | 502 |
5 | 2,2’-二氨基联苯 | 4-联苯甲醛 | 532 |
6 | 萘胺 | 4-联苯甲醛 | 450 |
7 | 苯胺 | 4-氰基苯甲醛 | 299 |
8 | 苯胺 | 咪唑-4-甲醛 | 280 |
9 | 苯胺 | 3,4-二甲基苯甲醛 | 302 |
10 | 苯胺 | 2,4-二甲基苯甲醛 | 302 |
11 | 苯胺 | 3,4,6-三甲基苯甲醛 | 316 |
12 | 苯胺 | 2,4,6-三甲基苯甲醛 | 333 |
13 | 苯胺 | 4-丙基苯甲醛 | 316 |
14 | 苯胺 | 4-戊基苯甲醛 | 330 |
15 | 苯胺 | 4-枯基苯甲醛 | 330 |
16 | 苯胺 | 4-环己基苯甲醛 | 350 |
17 | 苯胺 | 2,6-二甲基-4-环己基苯甲醛 | 384 |
(合成例18)BiA-18的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,投入苯胺(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)4.4g(40mmol)、及氯化氢的1,4-二噁烷溶液20.0ml,添加4-联苯二醛(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)1.8g(10mmol),以反应温度110℃、反应时间8小时对内容物进行搅拌而进行反应。向该反应液中添加纯水1000mL后,进行过滤而得到粗化合物。通过柱色谱法对得到的粗化合物进行纯化,得到下述式(BiA-18)所示的(多)氨基化合物(BiA-18)0.7g。对得到的化合物(BiA-18)的分子量进行测定,结果为546。另外,进行得到的化合物(BiA-18)的1H-NMR测定,结果观察到以下的峰,确认具有下述式(BiA-18)的化学结构。
δ(ppm)7.0~7.8(24H,Ph-H)、6.6(2H,C-H)、4.2(8H,NH2)
(合成例19~25)BiA-19~BiA-25的合成
代替合成例18的苯胺及4-联苯二醛,使用下述表2中记载的苯胺类、醛类,除此以外,与合成例18同样地操作,得到下述式(BiA-19)~(BiA-25)所示的(多)胺化合物。
[表2]
合成例 | 苯胺类 | 醛类 | 分子量 |
19 | 邻甲基乙基苯胺 | 4,4’-联苯二甲醛 | 714 |
20 | 邻甲氧基苯胺 | 44’-联苯二甲醛 | 666 |
21 | 邻苯基苯胺 | 4,4’-联苯二甲醛 | 850 |
22 | 2,2’-二氨基联苯 | 4,4’-联苯二甲醛 | 910 |
23 | 萘胺 | 4,4’-联苯二甲醛 | 746 |
24 | 苯胺 | 对苯二甲醛 | 470 |
25 | 苯胺 | 间苯二甲醛 | 470 |
(合成例26)BiA-26的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,投入苯胺(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)2.2g(20mmol)、及氯化氢的1,4-二噁烷溶液20.0ml,添加4-乙酰基联苯(Sigma-Aldrich Co.LLC制试剂)1.3g(10mmol),以反应温度80℃、反应时间18小时对内容物进行搅拌而进行反应。向该反应液中添加纯水1000mL后,进行过滤而得到粗化合物。通过柱色谱法对得到的粗化合物进行纯化,得到下述式(BiA-26)所示的(多)氨基化合物(BiA-26)0.9g。对得到的化合物(BiA-26)的分子量进行测定,结果为364。另外,进行得到的化合物(BiA-26)的1H-NMR测定,结果观察到以下的峰,确认具有下述式(BiA-26)的化学结构。
δ(ppm)7.0~7.8(17H,Ph-H)、4.1(4H,NH2)、2.3(3H,CH3)
(合成例27~33)BiA-27~BiA-33的合成
代替合成例26的苯胺及4-乙酰基联苯,使用下述表3中记载的苯胺类、酮类,除此以外,与合成例26同样地操作,得到下述式(BiA-27)~(BiA-33)所示的(多)胺化合物。
[表3]
合成例 | 苯胺类 | 醛类 | 分子量 |
27 | 间氨基苯酚 | 4-乙酰基联苯 | 396 |
28 | 邻甲基乙基苯胺 | 4-乙酰基联苯 | 448 |
29 | 邻甲氧基苯胺 | 4-乙酰基联苯 | 424 |
30 | 邻苯基苯胺 | 4-乙酰基联苯 | 516 |
31 | 2,2’-二氨基联苯 | 4-乙酰基联苯 | 546 |
32 | 萘胺 | 4-乙酰基联苯 | 464 |
33 | 苯胺 | 4-苯乙酮 | 288 |
(实施例1-1)MABiA-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,投入1.0g BiA-1、丙酮10ml,添加马来酸酐(三菱瓦斯化学株式会社制制品)0.62g(6.3mmol),室温下进行2小时搅拌而进行反应。过滤析出物而得到粗化合物。通过柱色谱法对得到的粗化合物进行纯化,得到下述式(MIBiA-1)所示的(聚)马来酰胺酸(MABiA-1)0.3g。对得到的化合物(MABiA-1)的分子量进行测定,结果为546。另外,进行得到的化合物(MABiA-1)的1H-NMR测定,结果观察到以下的峰,确认具有下述式(MABiA-1)的化学结构。
δ(ppm)13.2(2H,-COO-H)、10.4(2H,N-H)、7.1~7.6(17H,Ph-H)、6.3~6.5(4H,-CH=CH-)、5.6(1H,C-H)
(实施例2-1~34-1)MABiA-2~MABiA-34的合成
代替实施例1-1的BiA-1及马来酸酐,使用下述表4中记载的(多)胺化合物、酐酸类,除此以外,与实施例1-1同样地操作,得到下述式(MABiA-2)~(MABiA-34)所示的(聚)酰胺酸类。
[表4]
实施例 | (多)胺化合物 | 酸酐类 | 生成的(聚)酰胺酸类 | 分子量 |
2-1 | BiA-2 | 马来酸酐 | MABiA-2 | 630 |
3-1 | BiA-3 | 马来酸酐 | MABiA-3 | 606 |
4-1 | BiA-4 | 马来酸酐 | MABiA-4 | 698 |
5-1 | BiA-5 | 马来酸酐 | MABiA-5 | 924 |
6-1 | BiA-6 | 马来酸酐 | MABiA-6 | 646 |
7-1 | BiA-7 | 马来酸酐 | MABiA-7 | 495 |
8-1 | BiA-8 | 马来酸酐 | MABiA-8 | 460 |
9-1 | BiA-9 | 马来酸酐 | MABiA-9 | 498 |
10-1 | BiA-10 | 马来酸酐 | MABiA-10 | 498 |
11-1 | BiA-11 | 马来酸酐 | MABiA-11 | 512 |
12-1 | BiA-12 | 马来酸酐 | MABiA-12 | 512 |
13-1 | BiA-13 | 马来酸酐 | MABiA-13 | 512 |
14-1 | BiA-14 | 马来酸酐 | MABiA-14 | 526 |
15-1 | BiA-15 | 马来酸酐 | MABiA-15 | 526 |
16-1 | BiA-16 | 马来酸酐 | MABiA-16 | 552 |
17-1 | BiA-17 | 马来酸酐 | MABiA-17 | 580 |
18-1 | BiA-18 | 马来酸酐 | MABiA-18 | 938 |
19-1 | BiA-19 | 马来酸酐 | MABiA-19 | 1106 |
20-1 | BiA-20 | 马来酸酐 | MABiA-20 | 1058 |
21-1 | BiA-21 | 马来酸酐 | MABiA-21 | 1242 |
22-1 | BiA-22 | 马来酸酐 | MABiA-22 | 1694 |
23-1 | BiA-23 | 马来酸酐 | MABiA-23 | 1138 |
24-1 | BiA-24 | 马来酸酐 | MABiA-24 | 862 |
25-1 | BiA-25 | 马来酸酐 | MABiA-25 | 862 |
26-1 | BiA-26 | 马来酸酐 | MABiA-26 | 560 |
27-1 | BiA-27 | 马来酸酐 | MABiA-27 | 592 |
28-1 | BiA-28 | 马来酸酐 | MABiA-28 | 644 |
29-1 | BiA-29 | 马来酸酐 | MABiA-29 | 620 |
30-1 | BiA-30 | 马来酸酐 | MABiA-30 | 712 |
31-1 | BiA-31 | 马来酸酐 | MABiA-31 | 938 |
32-1 | BiA-32 | 马来酸酐 | MABiA-32 | 660 |
33-1 | BiA-33 | 马来酸酐 | MABiA-33 | 484 |
34-1 | BiA-1 | 柠康酸酐 | MABiA-34 | 574 |
(实施例1-2)MIBiA-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,投入1.87g MABiA-1、NMP 6.2ml使之溶解,添加乙酸钠(酐)1.66g、乙酸酐3.08g,在50℃下进行2小时搅拌而进行反应。向该反应液中添加纯水1000mL后,进行过滤而得到粗化合物。通过柱色谱法对得到的粗化合物进行纯化,得到下述式(MIBiA-1)所示的(聚)马来酰亚胺(MIBiA-1)0.3g。对得到的化合物(MIBiA-1)的分子量进行测定,结果为510。另外,进行得到的化合物(MIBiA-1)的1H-NMR测定,结果观察到以下的峰,确认具有下述式(MIBiA-1)的化学结构。
δ(ppm)7.2~7.7(21H,Ph-H+马来酰亚胺骨架的次甲基H)、5.8(1H,C-H)
(实施例2-2~34-2)MIBiA-2~MIBiA-34的合成
代替实施例1-2的MABiA-1,使用下述表5中记载的(聚)酰胺酸类,除此以外,与实施例2-1同样地操作,得到下述式(MIBiA-2)~(MIBiA-34)所示的(聚)酰亚胺类。
[表5]
实施例 | (聚)酰胺酸类 | 生成的(聚)酰亚胺类 | 分子量 |
2-2 | MABiA-2 | MIBiA-2 | 594 |
3-2 | MABiA-3 | MIBiA-3 | 570 |
4-2 | MABiA-4 | MIBiA-4 | 662 |
5-2 | MABiA-5 | MIBiA-5 | 852 |
6-2 | MABiA-6 | MIBiA-6 | 610 |
7-2 | MABiA-7 | MIBiA-7 | 459 |
8-2 | MABiA-8 | MIBiA-8 | 424 |
9-2 | MABiA-9 | MIBiA-9 | 462 |
10-2 | MABiA-10 | MIBiA-10 | 462 |
11-2 | MABiA-11 | MIBiA-11 | 476 |
12-2 | MABiA-12 | MIBiA-12 | 476 |
13-2 | MABiA-13 | MIBiA-13 | 476 |
14-2 | MABiA-14 | MIBiA-14 | 490 |
15-2 | MABiA-15 | MIBiA-15 | 490 |
16-2 | MABiA-16 | MIBiA-16 | 516 |
17-2 | MABiA-17 | MIBiA-17 | 544 |
18-2 | MABiA-18 | MIBiA-18 | 866 |
19-2 | MABiA-19 | MIBiA-19 | 1034 |
20-2 | MABiA-20 | MIBiA-20 | 986 |
21-2 | MABiA-21 | MIBiA-21 | 1170 |
22-2 | MABiA-22 | MIBiA-22 | 1550 |
23-2 | MABiA-23 | MIBiA-23 | 1066 |
24-2 | MABiA-24 | MIBiA-24 | 790 |
25-2 | MABiA-25 | MIBiA-25 | 790 |
26-2 | MABiA-26 | MIBiA-26 | 524 |
27-2 | MABiA-27 | MIBiA-27 | 556 |
28-2 | MABiA-28 | MIBiA-28 | 608 |
29-2 | MABiA-29 | MIBiA-29 | 584 |
30-2 | MABiA-30 | MIBiA-30 | 676 |
31-2 | MABiA-31 | MIBiA-31 | 866 |
32-2 | MABiA-32 | MIBiA-32 | 624 |
33-2 | MABiA-33 | MIBiA-33 | 448 |
34-2 | MABiA-34 | MIBiA-34 | 538 |
评价实施例1-1~34-1及1-2~34-2中得到的化合物、及作为比较例1的双(4-马来酰亚胺苯基)甲烷(BMI)(K.I Chemical Industry Co.,Ltd.制品)在室温下对乙酸乙酯的溶剂溶解性。将各化合物及乙酸乙酯的总量设为100质量份时,各化合物20质量份以上为可溶时记为○,否则记为×。将评价结果示于表6及7。
[表6]
实施例 | 化合物 | 溶剂溶解性 |
实施例1-1 | MABiA-1 | ○ |
实施例2-1 | MABiA-2 | ○ |
实施例3-1 | MABiA-3 | ○ |
实施例4-1 | MABiA-4 | ○ |
实施例5-1 | MABiA-5 | ○ |
实施例6-1 | MABiA-6 | ○ |
实施例7-1 | MABiA-7 | ○ |
实施例8-1 | MABiA-8 | ○ |
实施例9-1 | MABiA-9 | ○ |
实施例10-1 | MABiA-10 | ○ |
实施例11-1 | MABiA-11 | ○ |
实施例12-1 | MABiA-12 | ○ |
实施例13-1 | MABiA-13 | ○ |
实施例14-1 | MABiA-14 | ○ |
实施例15-1 | MABiA-15 | ○ |
实施例16-1 | MABiA-16 | ○ |
实施例17-1 | MABiA-17 | ○ |
实施例18-1 | MABiA-18 | ○ |
实施例19-1 | MABiA-19 | ○ |
实施例20-1 | MABiA-20 | ○ |
实施例21-1 | MABiA-21 | ○ |
实施例22-1 | MABiA-22 | ○ |
实施例23-1 | MABiA-23 | ○ |
实施例24-1 | MABiA-24 | ○ |
实施例25-1 | MABiA-25 | ○ |
实施例26-1 | MABiA-26 | ○ |
实施例27-1 | MABiA-27 | ○ |
实施例28-1 | MABiA-28 | ○ |
实施例29-1 | MABiA-29 | ○ |
实施例30-1 | MABiA-30 | ○ |
实施例31-1 | MABiA-31 | ○ |
实施例32-1 | MABiA-32 | ○ |
实施例33-1 | MABiA-33 | ○ |
实施例34-1 | MABiA-34 | ○ |
实施例1-2 | MIBiA-1 | ○ |
实施例2-2 | MIBiA-2 | ○ |
实施例3-2 | MIBiA-3 | ○ |
实施例4-2 | MIBiA-4 | ○ |
实施例5-2 | MIBiA-5 | ○ |
实施例6-2 | MIBiA-6 | ○ |
实施例7-2 | MIBiA-7 | ○ |
实施例8-2 | MIBiA-8 | ○ |
实施例9-2 | MIBiA-9 | ○ |
实施例10-2 | MIBiA-10 | ○ |
[表7]
实施例11-2 | MIBiA-11 | ○ |
实施例12-2 | MIBiA-12 | ○ |
实施例13-2 | MIBiA-13 | ○ |
实施例14-2 | MIBiA-14 | ○ |
实施例15-2 | MIBiA-15 | ○ |
实施例16-2 | MIBiA-16 | ○ |
实施例17-2 | MIBiA-17 | ○ |
实施例18-2 | MIBiA-18 | ○ |
实施例19-2 | MIBiA-19 | ○ |
实施例20-2 | MIBiA-20 | ○ |
实施例21-2 | MIBiA-21 | ○ |
实施例22-2 | MIBiA-22 | ○ |
实施例23-2 | MIBiA-23 | ○ |
实施例24-2 | MIBiA-24 | ○ |
实施例25-2 | MIBiA-25 | ○ |
实施例26-2 | MIBiA-26 | ○ |
实施例27-2 | MIBiA-27 | ○ |
实施例28-2 | MIBiA-28 | ○ |
实施例29-2 | MIBiA-29 | ○ |
实施例30-2 | MIBiA-30 | ○ |
实施例31-2 | MIBiA-31 | ○ |
实施例32-2 | MIBiA-32 | ○ |
实施例33-2 | MIBiA-33 | ○ |
实施例34-2 | MIBiA-34 | ○ |
比较例1 | BMI | × |
根据表6及7可知,本实施方式的(聚)酰亚胺化合物类及(聚)酰胺酸类与BMI相比,对作为通用溶剂的乙酸乙酯的溶解性优异。
(实施例35)RMIBiA-1的合成
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积500mL的容器中,加入苯胺盐酸盐43g(329mmol)和4-联苯甲醛20g(109mmol),在氮气气氛下、以反应温度190℃、反应时间6小时对内容物进行搅拌而进行反应。向该反应液中加入5M氢氧化钠水溶液48mL和水300mL并过滤析出物。对析出物加入水进行水洗,过滤后进行干燥,从而得到下述式(RMiA-1)所示的苯胺树脂(RMiA-1)26g。
在具备搅拌机、冷凝管及滴定管的内容积100mL的容器中,将上述中得到的树脂(RMiA-1)2g溶解并加入至γ-丁内酯10mL,在氮气气氛下加入马来酸酐0.7g,室温下进行5小时搅拌并进行反应。接着,加入甲烷磺酸0.2mL,以反应温度120℃、反应时间4小时对内容物进行搅拌并进行反应。将该反应液缓慢加入到水100mL中,进而加入饱和碳酸氢钠10mL。将析出物过滤并干燥,得到下述式(RMIBiA-1)所示的树脂(RMIBiA-1)2.6g。
<制造例1>
准备具备蛇形冷凝管、温度计及搅拌叶片的底部可拆卸的内容积10L的四口烧瓶。在该四口烧瓶中、在氮气气流中投入1,5-二甲基萘1.09kg(7mol、三菱瓦斯化学株式会社制)、40质量%福尔马林水溶液2.1kg(以甲醛计为28mol、三菱瓦斯化学株式会社制)及98质量%硫酸(关东化学株式会社制)0.97ml,在常压下于100℃边回流边进行7小时反应。其后,将作为稀释溶剂的乙基苯(和光纯药工业株式会社制、试剂特级)1.8kg加入到反应液中,静置后,去除下相的水相。进而进行中和及水洗,将乙基苯及未反应的1,5-二甲基萘在减压下蒸馏去除,由此得到淡褐色固体的二甲基萘甲醛树脂1.25kg。
得到的二甲基萘甲醛树脂的分子量为数均分子量(Mn):562、重均分子量(Mw):1168、分散度(Mw/Mn):2.08。
接着,准备具备蛇形冷凝管、温度计及搅拌叶片的内容积0.5L的四口烧瓶。在该四口烧瓶中、在氮气气流下、投入如上所述地得到的二甲基萘甲醛树脂100g(0.51mol)和对甲苯磺酸0.05g,升温至190℃并进行2小时加热后进行搅拌。其后进而加入1-萘酚52.0g(0.36mol),进而升温至220℃并进行2小时反应。溶剂稀释后,进行中和及水洗,在减压下去除溶剂,由此得到黑褐色固体的改性树脂(CR-1)126.1g。
得到的树脂(CR-1)为:Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:4.17。
<实施例36~80、比较例2~3>
以成为表8所示的组成的方式,使用前述实施例1-2~34-2、35中得到的光刻用膜形成材料、前述制造例1中得到的树脂,分别制备实施例36~80及比较例2~3的光刻用膜形成用组合物。接着,将实施例36~80、比较例2~3的光刻用膜形成用组合物旋转涂布于硅基板上,其后,在240℃进行60秒钟烘烤、进而在400℃下进行120秒钟烘烤,分别制作膜厚200nm的下层膜。根据在400℃下烘烤前后的膜厚差算出膜厚减少率(%),评价各下层膜的膜耐热性。然后,按照下述所示的条件评价耐蚀刻性。
另外,在下述所示的条件下评价向台阶基板的埋入性、及平坦性。
使用交联剂、交联促进剂的情况下,使用以下物质。
交联剂:下述式所示的苯并噁嗪(BF-BXZ;小西化学工业株式会社制)或下述式所示的联苯芳烷基型环氧树脂(NC-3000-L;日本化药株式会社制)交联促进剂:2,4,5-三苯基咪唑(TPIZ)
(上述式中,n为1~4的整数。)
[膜耐热性的评价]
<评价基准>
S:400℃烘烤前后的膜厚减少率≤10%
A:400℃烘烤前后的膜厚减少率≤15%
B:400℃烘烤前后的膜厚减少率≤20%
C:400℃烘烤前后的膜厚减少率>20%
[蚀刻试验]
蚀刻装置:Samco International Inc.制RIE-10NR
输出:50W
压力:4Pa
时间:2分钟
蚀刻气体
CF4气体流量:O2气体流量=5:15(sccm)
[耐蚀刻性的评价]
耐蚀刻性的评价按照以下的步骤来进行。
首先,代替实施例36中的光刻用膜形成材料,使用酚醛清漆(群荣化学株式会社制PSM4357),将干燥温度设为110℃,除此以外,通过与实施例36同样的条件制作酚醛清漆的下层膜。然后,以该酚醛清漆的下层膜为对象,进行上述的蚀刻试验,测定此时的蚀刻速率。
接着,以实施例36~80、及比较例2~3的下层膜为对象,同样地进行前述蚀刻试验,测定此时的蚀刻速率。
然后,以酚醛清漆的下层膜的蚀刻速率为基准,按照以下的评价基准对耐蚀刻性进行评价。从实用的观点出发,特别优选下述S评价,优选A评价及B评价。
<评价基准>
S:与酚醛清漆的下层膜相比蚀刻速率不足-30%
A:与酚醛清漆的下层膜相比蚀刻速率为-30%以上~不足-20%
B:与酚醛清漆的下层膜相比蚀刻速率为-20%以上~不足-10%
C:与酚醛清漆的下层膜相比蚀刻速率为-10%以上且0%以下
[台阶基板埋入性的评价]
向台阶基板的埋入性的评价按照以下的步骤来进行。
将光刻用膜形成用组合物涂布于膜厚80nm的60nm线与间隔(line and space))的SiO2基板上,在240℃下进行60秒钟烘烤,由此形成90nm下层膜。切出得到的膜的截面,用电子显微镜进行观察,评价向台阶基板的埋入性。
<评价基准>
A:在60nm线与间隔的SiO2基板的凹凸部分没有缺陷,埋入下层膜。
C:在60nm线与间隔的SiO2基板的凹凸部分有缺陷,未埋入下层膜。
[平坦性的评价]
在宽度100nm、间距150nm、深度150nm的沟槽(长宽比:1.5)及宽度5μm、深度180nm的沟槽(开放间隔,open space)混合存在的SiO2台阶基板上分别涂布光刻用膜形成用组合物。其后,在大气气氛下、在240℃下焙烧120秒钟,形成膜厚200nm的抗蚀剂下层膜。用扫描型电子显微镜(Hitachi High-Technologies Corporation的“S-4800”)观察该抗蚀剂下层膜的形状,测定沟槽或间隔上的抗蚀剂下层膜的膜厚的最大值与最小值的差(ΔFT)。
<评价基准>
S:ΔFT<10nm(平坦性最优)
A:10nm≤ΔFT<20nm(平坦性良好)
B:20nm≤ΔFT<40nm(平坦性稍微良好)
C:40nm≤ΔFT(平坦性不良)
[表8]
酰亚胺或酰亚胺树脂 | 交联剂 | 交联促进剂 | 溶剂 | 膜耐热性 | 耐蚀刻性 | 埋入性 | 平坦性 | |
实施例36 | MIBiA-1(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例37 | MIBiA-2(10) | - | - | PGMA(90) | A | A | A | B |
实施例38 | MIBiA-3(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | B |
实施例39 | MIBiA-4(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例40 | MIBiA-5(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例41 | MIBiA-6(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例42 | MIBiA-7(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例43 | MIBiA-8(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例44 | MIBiA-9(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例45 | MIBiA-10(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例46 | MIBiA-11(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例47 | MIBiA-12(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例48 | MIBiA-13(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例49 | MIBiA-14(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例50 | MIBiA-15(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例51 | MIBiA-16(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例52 | MIBiA-17(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例53 | MIBiA-18(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例54 | MIBiA-19(10) | - | - | PGMA(90) | A | A | A | A |
实施例55 | MIBiA-20(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例56 | MIBiA-21(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例57 | MIBiA-22(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例58 | MIBiA-23(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例59 | MIBiA-24(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例60 | MIBiA-25(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例61 | MIBiA-26(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例62 | MIBiA-27(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例63 | MIBiA-28(10) | PGMEA(90) | A | A | A | A | ||
实施例64 | MIBiA-29(10) | - | - | PGMA(90) | A | A | A | A |
实施例65 | MIBiA-30(10) | - | - | PGMEA(00) | A | A | A | A |
实施例66 | MIBiA-31(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例67 | MIBiA-32(10) | - | - | PGMEA(90) | A | A | A | A |
实施例68 | MIBiA-33(10) | - | - | PGMA(90) | A | A | A | A |
实施例69 | MIBiA-34(10) | PGMEA(90) | S | A | A | A | ||
实施例70 | RMIBiA-1(10) | PGMEA(90) | A | B | B | B | ||
实施例71 | MIBiA-1(10) | - | TPIZ(0.1) | PGMA(90) | S | S | A | A |
实施例72 | MIBiA-34(10) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | S | A | A | |
实施例73 | RMIBiA-1(10) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | A | A | A | |
实施例74 | MIBiA-1(10) | BF-BXZ(2) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | B | A | A |
实施例75 | MIBiA-1(10) | NC-3000-L(2) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | B | A | A |
实施例76 | MIBiA-34(10) | BF-BXZ(2) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | B | A | A |
实施例77 | RMIBiA-1(10) | BF-BXZ(2) | TPIZ(0.1) | PGMEA(90) | S | B | A | A |
实施例78 | MIBiA-1(10) | BF-BXZ(2) | - | PGMA(90) | A | A | A | A |
实施例79 | MIBiA-34(10) | BF-BXZ(2) | PGMEA(90) | A | A | A | A | |
实施例80 | RMIBiA-1(10) | BF-BXZ(2) | PGMEA(90) | A | B | A | A | |
比较例2 | CR-1(10) | NC-3000-L(4) | TPIZ(0.1) | PGMA(90) | C | C | C | C |
比较例3 | CR-1(10) | - | - | PGMEA(90) | C | C | C | C |
*括号内表示各成分的质量份。
<实施例81~84>
以成为表9所示的组成的方式,分别制备实施例81~84的光刻用膜形成用组合物。接着,将实施例81~84的光刻用膜形成用组合物旋转涂布于硅基板上,其后,在110℃下进行60秒钟烘烤而去除涂膜的溶剂后,利用高压汞灯,以累积曝光量600mJ/cm2、照射时间20秒使其固化,进而在400℃下进行120秒钟烘烤,分别制作膜厚200nm的下层膜。根据400℃下烘烤前后的膜厚差算出膜厚减少率(%),评价各下层膜的膜耐热性。然后,在上述所示的条件下评价耐蚀刻性、向台阶基板的埋入性、及平坦性。
使用交联剂、自由基聚合引发剂的情况下,使用以下物质。
交联剂:上述式所示的苯并噁嗪(BF-BXZ;小西化学工业株式会社制)
自由基聚合引发剂:下述式所示的Irgacure(IRGACURE)184(BASF公司制)
[表9]
酰亚胺或酰亚胺树脂 | 交联剂 | 自由基聚合引发剂 | 溶剂 | 膜耐热性 | 耐蚀刻性 | 埋入性 | 平坦性 | |
实施例81 | MIBiA-1(10) | - | IRGACURE184(0.1) | PGMEA(90) | A | S | A | S |
实施例82 | MIBiA-34(10) | IRGACURE 184(0.1) | PGMEA(90) | A | S | A | A | |
实施例83 | MIBiA-1(10) | BF-BXZ(2) | IRGACURE 184(0.1) | PGMEA(90) | S | A | A | A |
实施例84 | MIBiA-34(10) | BF-BXZ(2) | IRGACURE 184(0.1) | PGMEA(90) | S | A | A | A |
*括号内表示各成分的质量份。
<实施例85及86以及参考例1>
以成为表10所示的组成的方式,分别准备实施例85及86以及参考例1的光刻用膜形成用组合物。接着,将实施例85及86以及参考例1的光刻用膜形成用组合物旋转涂布于硅基板上,其后,在110℃下进行60秒钟烘烤而去除涂膜的溶剂后,利用高压汞灯、以累积曝光量600mJ/cm2、照射时间20秒使其固化,进而在400℃下进行120秒钟烘烤,分别制作膜厚200nm的下层膜。根据400℃下的烘烤前后的膜厚差算出膜厚减少率(%),评价各下层膜的膜耐热性。然后,在上述所示的条件下评价耐蚀刻性、向台阶基板的埋入性、及平坦性。
作为主剂,使用国际公开2013/024779号中记载的下述式所示的酚化合物(BisN-1)。
[表10]
*括号内表示各成分的质量份。
<实施例87>
将实施例71中的光刻用膜形成用组合物涂布于膜厚300nm的SiO2基板上,在240℃下进行60秒钟烘烤、进而在400℃下进行120秒钟烘烤,由此形成膜厚70nm的下层膜。在该下层膜上涂布ArF用抗蚀剂溶液,在130℃下进行60秒钟烘烤,由此形成膜厚140nm的光致抗蚀层。作为ArF用抗蚀剂溶液,使用将下述式(ArF-R)的化合物:5质量份、三苯基锍九氟甲烷磺酸盐:1质量份、三丁胺:2质量份、及PGMEA:92质量份配混而制备的溶液。
需要说明的是,如下来制备下述式(ArF-R)的化合物。即,使2-甲基-2-甲基丙烯酰氧基金刚烷4.15g、甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯3.00g、甲基丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯2.08g、偶氮双异丁腈0.38g溶解于四氢呋喃80mL而制成反应溶液。将该反应溶液在氮气气氛下、保持反应温度为63℃,进行22小时聚合后,将反应溶液滴加至400mL的正己烷中。使这样得到的生成树脂凝固纯化,过滤生成的白色粉末,在减压下40℃干燥一晩,得到下述式所示的化合物。
前述式(ArF-R)中,40、40、20的各数值表示各结构单元的比率,不表示嵌段共聚物。
接着,使用电子射线绘制装置(Elionix Inc.制;ELS-7500,50keV),对光致抗蚀层进行曝光,在115℃下烘烤90秒钟(PEB),在2.38质量%四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液中进行60秒钟显影,由此得到正型的抗蚀图案。将评价结果示于表11。
<实施例88>
代替前述实施例71中的光刻用下层膜形成用组合物,使用实施例72中的光刻用下层膜形成用组合物,除此以外,与实施例87同样地操作,得到正型的抗蚀图案。将评价结果示于表11。
<实施例89>
代替前述实施例71中的光刻用下层膜形成用组合物,使用实施例73中的光刻用下层膜形成用组合物,除此以外,与实施例87同样地操作,得到正型的抗蚀图案。将评价结果示于表11。
<比较例3>
不进行下层膜的形成,除此以外,与实施例87同样地操作,在SiO2基板上直接形成光致抗蚀层,得到正型的抗蚀图案。将评价结果示于表11。
[评价]
对实施例87~89、及比较例4分别使用株式会社日立制作所制的电子显微镜(S-4800)观察得到的80nmL/S(1:1)的抗蚀图案的形状。对于显影后的抗蚀图案的形状,将没有图案倒塌、矩形性良好者评价为“良好”,否则评价为“不良”。
[表11]
根据表11明确确认了,使用了包含本实施方式的马来酰亚胺化合物或马来酰亚胺树脂的光刻用膜形成用组合物的实施例87~89与比较例4相比,显影后的抗蚀图案形状也没有图案倒塌,矩形性良好。根据显影后的抗蚀图案形状的差异,显示由实施例71~73的光刻用膜形成用组合物得到的实施例87~89的下层膜与抗蚀剂材料的密合性良好。
本申请基于在2018年2月28日向日本特许厅申请的日本专利申请(特愿2018-034327),其内容作为参照被并入其中。
产业上的可利用性
本发明的化合物((聚)酰亚胺化合物类或(聚)酰胺酸类)及含有源自它们的单元的树脂例如结构体形成能力(膜形成能力)、耐热性及溶解性优异,可以有效地用作高耐热性热固化性树脂。
Claims (27)
1.一种化合物,其由下述式(0)表示,
所述式(0)中,
RX表示碳数1~70的2nA价的基团或单键,
R1A各自独立地表示任选具有取代基的碳数1~30的烷基、任选具有取代基的碳数6~30的芳基、任选具有取代基的碳数2~30的交联基团、任选具有取代基的碳数1~30的烷氧基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基、卤素原子、硝基、任选具有取代基的碳数0~30的氨基、羧基、巯基及羟基中的任意者,R1A为所述烷基、所述芳基、所述交联基团及所述烷氧基中的任意基团时,任选包含选自由醚键、酮键及酯键组成的组中的至少1种键,R1A中的至少1者为任选具有取代基的碳数4~30的马来酰胺酸基、及任选具有取代基的碳数4~30的马来酰亚胺基中的任意者,
X表示氧原子或硫原子、或者不存在,
R各自独立地表示苯环、萘环及蒽环中的任意者,
m各自独立地为0~9的整数,此处,m中的至少1个为1~9的整数,
nA为1~4的整数。
11.根据权利要求1~10中任一项所述的化合物,其中,所述式(0)、(1)、(2)、(2)’、(3)或(3)’中,X为氧原子。
13.一种树脂,其包含源自权利要求1~12中任一项所述的化合物的单体单元。
15.一种组合物,其包含权利要求1~14中任一项所述的化合物或树脂。
16.一种固化物,其是权利要求15所述的组合物进行固化而成的。
17.一种光刻用膜形成材料,其包含权利要求1~14中任一项所述的化合物或树脂。
18.根据权利要求17所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有交联剂。
19.根据权利要求17或18所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有交联促进剂。
20.根据权利要求17~19中任一项所述的光刻用膜形成材料,其中,还含有自由基聚合引发剂。
21.一种光刻用膜形成用组合物,其含有权利要求17~21中任一项所述的光刻用膜形成材料和溶剂。
22.根据权利要求21所述的光刻用膜形成用组合物,其中,还含有产酸剂。
23.根据权利要求21或22所述的光刻用膜形成用组合物,其中,光刻用膜为光刻用下层膜。
24.一种光刻用下层膜,其是使用权利要求23所述的光刻用膜形成用组合物而形成的。
25.一种抗蚀图案形成方法,其包括下述工序:
使用权利要求23所述的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序;
在所述下层膜上形成至少1层光致抗蚀层的工序;及
对所述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线并进行显影的工序。
26.一种电路图案形成方法,其包括下述工序:
使用权利要求23所述的光刻用膜形成用组合物在基板上形成下层膜的工序;
使用含有硅原子的抗蚀剂中间层膜材料在所述下层膜上形成中间层膜的工序;
在所述中间层膜上形成至少1层光致抗蚀层的工序;
对所述光致抗蚀层的规定区域照射辐射线并进行显影而形成抗蚀图案的工序;
将所述抗蚀图案作为掩模对所述中间层膜进行蚀刻的工序;
将得到的中间层膜图案作为蚀刻掩模对所述下层膜进行蚀刻的工序;及
将得到的下层膜图案作为蚀刻掩模对基板进行蚀刻,由此在基板形成图案的工序。
27.一种光刻用膜形成材料的纯化方法,其包括下述工序:
使权利要求17~20中任一项所述的光刻用膜形成材料溶解于溶剂而得到有机相的工序;和
使所述有机相与酸性的水溶液接触,对所述光刻用膜形成材料中的杂质进行提取的第一提取工序,
所述得到有机相的工序中使用的溶剂包含不与水任意混溶的溶剂。
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