JP7415311B2 - リソグラフィー用膜形成材料、リソグラフィー用膜形成用組成物、リソグラフィー用下層膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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-
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Description
[1]
下記式(1A)で表されるマレイミド樹脂を含むリソグラフィー用膜形成材料。
Rはそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数1~4のアルキル基からなる群より選ばれるいずれか1種の基であり、
Zはそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~100の3価あるいは4価の炭化水素基であり、
R1はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m1はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは1以上の整数である。)
[2]
前記nが2以上の整数である、上記[1]記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[3]
前記式(1A)のマレイミド樹脂が下記式(2A)又は下記式(3A)で表される、上記[1]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
R2はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m2はそれぞれ独立して0~3の整数であり、
m2’はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは1以上の整数である。)
R3及びR4はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m3はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
m4はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは2以上の整数である。)
[3-1]
前記式(2A)又は前記式(3A)のマレイミド樹脂が下記式(2B)又は下記式(3B)で表される、上記[2]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
nは2以上の整数である。)
nは3以上の整数である。)
[4]
前記ヘテロ原子が、酸素、フッ素、及びケイ素からなる群より選ばれる、上記[1]~[3]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[5]
架橋剤をさらに含有する、上記[1]~[4]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[6]
前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、上記[5]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[7]
前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、上記[5]又は[6]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[8]
架橋促進剤をさらに含有する、上記[1]~[7]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[9]
前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、上記[8]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[10]
前記架橋促進剤の含有割合が、前記マレイミド樹脂の合計質量を100質量部とした場合に、0.1~5質量部である、上記[8]又は[9]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[11]
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、上記[1]~[10]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[12]
前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、上記[11]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[13]
前記ラジカル重合開始剤の含有割合が、前記マレイミド樹脂の合計質量を100質量部とした場合に、0.05~25質量部である、上記[11]又は[12]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[14]
上記[1]~[13]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
[15]
塩基発生剤をさらに含有する、上記[14]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[16]
リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、上記[14]又は[15]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物
[17]
上記[16]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
[18]
基板上に、上記[16]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[19]
基板上に、上記[16]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
Rはそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数1~4のアルキル基からなる群より選ばれるいずれか1種の基であり、
Zはそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~100の3価あるいは4価の炭化水素基であり、
R1はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m1はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは1以上の整数である。)
Zはそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~100の3価あるいは4価の炭化水素基である。Zとしては、例えば、フェニル環あるいはビフェニル環等が挙げられる。Zは、耐熱性の観点から、フェニル環であることが好ましい
R1はそれぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0~10の基である。また、R1は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R1としては、アルキル基(例えば、炭素数1~6又は1~3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m1はそれぞれ独立して、0~4の整数である。また、m1は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、1以上の整数である。また、nは膜の耐熱性の観点から、1~10の整数であることが好ましく、膜の平坦性の観点から、1~4の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。膜形成の観点からも、1~4の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
従来の下層膜形成組成物としては、例えば、国際公開2013/024779号に記載のものが挙げられるが、これらに限定されることはない。
ここで分子量は、以下の実施例に記載された方法に従って測定することができる。
R2はそれぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0~10の基である。また、R2は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R2としては、アルキル基(例えば、炭素数1~6又は1~3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m2はそれぞれ独立して0~3の整数である。また、m2は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m2’はそれぞれ独立して、0~4の整数である。また、m2’は、0又は1であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、1以上の整数である。また、nは膜の耐熱性の観点から、1~10の整数であることが好ましく、膜の平坦性の観点から、1~4の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。膜形成の観点からも、1~4の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
R3及びR4はそれぞれ独立して、ヘテロ原子(例えば、酸素、窒素、硫黄、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素)を含んでいてもよい炭素数0~10の基である。また、R3及びR4は、有機溶媒への溶解性向上の観点から、炭化水素基であることが好ましい。例えば、R3及びR4として、アルキル基(例えば、炭素数1~6又は1~3のアルキル基)等が挙げられ、具体的にはメチル基、エチル基等が挙げられる。
m3はそれぞれ独立して0~4の整数である。また、m3は、0~2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
m4はそれぞれ独立して、0~4の整数である。また、m4は、0~2の整数であることが好ましく、原料入手性の観点から、0であることがより好ましい。
nは、2以上の整数である。また、nは膜の耐熱性の観点から、2~10の整数であることが好ましく、膜の平坦性の観点から、2~4の整数であることがより好ましく、2であることがさらに好ましい。膜形成の観点からも、2~4の整数であることがより好ましく、2であることがさらに好ましい。
また、本実施形態におけるマレイミド樹脂としては、耐熱性と溶解性の両立の観点から、シトラコンイミド樹脂を用いることが好ましく、BMIシトラコン樹脂及びその高分子量体、BANシトラコンイミド樹脂及びその高分子量体等を用いることができる。
ここで、高分子量体とは、樹脂組成から単量体成分を選択的に除去したものを意味する。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料は、マレイミド樹脂に加え、硬化温度の低下やインターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じて架橋反応、硬化反応を促進させるための架橋促進剤を用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、前記リソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する。リソグラフィー用膜は、例えば、リソグラフィー用下層膜である。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物に用いる溶媒としては、前記マレイミド樹脂が少なくとも溶解するものであれば、特に限定されず、公知のものを適宜用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じて塩基発生剤を配合することができる。本実施形態にて使用できる化合物の構造特性上、潜在型の塩基発生剤が好ましく、熱分解によって塩基を発生するもの、光照射によって塩基を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
(ヘキサアンミンルテニウム(III)トリフェニルアルキルボレートの例)
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルメチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルエチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルオクタデシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソプロピルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルイソブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル-sec-ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニル-tert-ブチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルネオペンチルボレート)等。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロペンチルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス(トリフェニルシクロヘキシルボレート)、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(4-デシルシクロヘキシル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(フルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(クロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ブロモメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリフルオロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(トリクロロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ヒドロキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(カルボキシメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(シアノメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(ニトロメチル)ボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリフェニル(アジドメチル)ボレート]等。
ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(1-ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2-ナフチル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(o-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(m-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(p-トリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,3-キシリル)ブチルボレート]、ヘキサアンミンルテニウム(III)トリス[トリス(2,5-キシリル)ブチルボレート]等。
トリス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、cis-ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、trans-ジアンミンビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(トリメチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(プロピレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、テトラアンミン{(-)(プロピレンジアミン)}ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、トリス(trans-1,2-シクロヘキサンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ジエチレントリアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(ピリジン)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)、ビス(イミダゾール)ビス(エチレンジアミン)ルテニウム(III)トリス(トリフェニルブチルボレート)等。
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される。
一般的には、CVD法よりスピンコート法やスクリーン印刷等の湿式プロセスによる中間層の形成の方が、簡便でコスト的なメリットがある。なお、3層プロセスにおける上層レジストは、ポジ型でもネガ型でもどちらでもよく、また、通常用いられている単層レジストと同じものを用いることができる。
合成した樹脂の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI-Synapt HDMSを用いて、GPC-MS分析により測定した。
エスアイアイ・ナノテクノロジー社製EXSTAR6000TG-DTA装置を使用し、試料約5mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(100ml/min)気流中昇温速度10℃/minで500℃まで昇温することにより熱重量減少量を測定した。実用的観点からは、下記A又はB評価が好ましい。A又はB評価であれば、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能である。
<評価基準>
A:400℃での熱重量減少量が、10%未満
B:400℃での熱重量減少量が、10%~25%
C:400℃での熱重量減少量が、25%超
50mlのスクリュー瓶に溶媒として、シクロヘキサノン(CHN)と樹脂を仕込み、23℃にてマグネチックスターラーで1時間撹拌後に、化合物及び/又は樹脂の溶媒に対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で評価した。実用的観点からは、下記A又はB評価が好ましい。A又はB評価であれば、溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスでも十分に適用が可能である。
<評価基準>
A:10質量%以上
B:5質量%以上10質量%未満
C:5質量%未満
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、特開2001-26571号公報の合成例1を追試することで得られたジアミノジフェニルメタンオリゴマー2.4g、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)および重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で8.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、下記式で示されるシトラコンイミド樹脂(BMIシトラコンイミド樹脂)4.7gを得た。前記方法により得られた樹脂の分子量を測定した結果、重量平均分子量446であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器を準備した。この容器に、ビフェニルアラルキル型ポリアニリン樹脂(製品名:BAN、日本化薬(株)製)6.30g、無水シトラコン酸(関東化学(株)製)4.56g(44.0mmol)、ジメチルフォルムアミド40mlおよびトルエン60mlを仕込み、p-トルエンスルホン酸0.4g(2.3mmol)、重合禁止剤BHT0.1gを加えて、反応液を調製した。この反応液を110℃で6.0時間撹拌して反応を行い、共沸脱水にて生成水をディーンスタークトラップにて回収した。次に、反応液を40℃に冷却した後、蒸留水300mlを入れたビーカーに滴下し、生成物を析出させた。得られたスラリー溶液をろ過後、残渣をメタノールで洗浄し、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で示される目的化合物(BANシトラコンイミド樹脂)5.5gを得た。前記方法により、得られた樹脂の分子量を測定した結果、重量平均分子量832であった。
フェニルメタンマレイミド樹脂(製品名:BMI-2300、大和化成工業製)20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20重量%/ヘキサン80重量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、表1に示す組成にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例1と同様にして、フェニルメタンマレイミド樹脂から下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
ビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂(製品名:MIR-3000-L、日本化薬株式会社製)20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20重量%/ヘキサン80重量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例1と同様にして、ビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂から下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例1で得られたフェニルメタンマレイミド樹脂(BMI-2300単量体除去)を10質量部、また、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例1Aで得られたフェニルメタンマレイミド樹脂(BMI-2300高分子量体)を10質量部、また、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例2で得られたビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂(MIR-3000-L単量体除去)10質量部、また、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例2Aで得られたビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂(MIR-3000-L高分子量体)10質量部、また、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるベンゾオキサジン(製品名:BF-BXZ、小西化学工業株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ベンゾオキサジン(製品名:BF-BXZ、小西化学工業株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(製品名:NC-3000-L、日本化薬株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(製品名:NC-3000-L、日本化薬株式会社製)2質量部を使用し、架橋促進剤としてTPIZを0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるジアリルビスフェノールA型シアネート(製品名:DABPA-CN、三菱ガス化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ジアリルビスフェノールA型シアネート(製品名:DABPA-CN、三菱ガス化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるジアリルビスフェノールA(製品名:BPA-CA、小西化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ジアリルビスフェノールA(製品名:BPA-CA、小西化学製)2質量部を使用し、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるジフェニルメタン型アリルフェノール樹脂(製品名:APG-1、群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ジフェニルメタン型アリルフェノール樹脂(製品名:APG-1、群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、架橋剤として、下記式で表されるジフェニルメタン型プロペニルフェノール樹脂(製品名:APG-2、群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、架橋剤として、前記ジフェニルメタン型プロペニルフェノール樹脂(製品名:APG-2、群栄化学工業製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部、また、架橋剤として、下記式で表される4,4’-ジアミノジフェニルメタン(製品名DDM、東京化成製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部、また、架橋剤として、前記4,4’-ジアミノジフェニルメタン(製品名DDM、東京化成製)2質量部を使用し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
マレイミド樹脂として、合成例1で得られたBMIシトラコンイミド樹脂20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20重量%/ヘキサン80重量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、表1に示す組成にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例12と同様にして、合成例1で得られたBMIシトラコンイミド樹脂から下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、表1に示す組成にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、合成例2で得られたBANシトラコンイミド樹脂20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル20重量%/ヘキサン80重量%の混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、表1に示す組成にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例13と同様にして、合成例2で得られたBANシトラコンイミド樹脂樹脂から下記式で表される繰り返し単位の成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することでリソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、表1に示す組成にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例12で得られたBMIシトラコンイミド単量体除去を10質量部、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例12Aで得られたBMIシトラコンイミド高分子量体を10質量部、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した
実施例13で得られたBANシトラコンイミド単量体除去10質量部、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例13Aで得られたBANシトラコンイミド高分子量体10質量部、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.5質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上20質量%未満(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド化合物として、下記式で表されるN,N’-ビフェニル系ビスマレイミドBMI(製品名:BMIモノマー、大和化成工業製)を10質量部、架橋促進剤として2,4,5-トリフェニルイミダゾール(TPIZ)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド化合物として、下記式で表されるビフェニルアラルキル型マレイミド樹脂(製品名:MIR-3000-L、日本化薬株式会社製)20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することで目的物を得た。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド化合物として、合成例1で得られたBMIシトラコンイミド樹脂を20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することで目的物を得た。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は20%以上(評価C)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド化合物として合成例2で得られたBANシトラコンイミド樹脂20g及びメチルエチルケトン60gを、300mLフラスコに仕込み、60℃に加温溶解させることにより溶液を得た。上記溶液を中性のシリカゲル(関東化学(株)製)に吸着させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒を展開させることにより、下記式で表される成分のみを分取し、濃縮後に真空乾燥を行い、溶媒を除去することで目的物を得た。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は20%以上(評価C)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様にリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、光ラジカル重合開始剤として、下記式で表されるイルガキュア(IRGACURE)184(BASF社製)を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア(IRGACURE)184(BASF社製)を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例2で得られたMIR-3000-L単量体除去を10質量部使用した。また、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア(IRGACURE)184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例2Aで得られたMIR-3000-L高分子量体を10質量部使用した。また、光ラジカル重合開始剤として、イルガキュア(IRGACURE)184(BASF社製)を0.1質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例12で得られたBMIシトラコンイミド単量体除去を10質量部使用したこと以外は実施例16と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例12Aで得られたBMIシトラコンイミド高分子量体を10質量部使用したこと以外は実施例16と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例13で得られたBANシトラコンイミド単量体除去を10質量部使用したこと以外は実施例16と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例13Aで得られたBANシトラコンイミド高分子量体を10質量部使用したこと以外は実施例16と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例1で得られたBMI-2300単量体除去を10質量部使用した。また、光塩基発生剤として、下記式で表されるWPBG-300(富士フィルム和光純薬製)を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例1Aで得られたBMI-2300高分子量体を10質量部使用した。また、光塩基発生剤として、WPBG-300を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例2で得られたMIR-3000-L単量体除去を10質量部使用した。また、光塩基発生剤として、WPBG-300を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例2Aで得られたMIR-3000-L高分子量体を10質量部使用した。また、光塩基発生剤として、WPBG-300を0.2質量部配合し、リソグラフィー用膜形成材料とした。
熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例12で得られたBMIシトラコンイミド単量体除去を10質量部使用すること以外は実施例20と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例12Aで得られたBMIシトラコンイミド高分子量体を10質量部使用すること以外は実施例20と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例13で得られたBANシトラコンイミド単量体除去を10質量部使用すること以外は実施例20と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
マレイミド樹脂として、実施例13Aで得られたBANシトラコンイミド高分子量体を10質量部使用すること以外は実施例20と同様の組成とし、リソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。熱重量測定の結果、得られたリソグラフィー用膜形成材料の400℃での熱重量減少量は10%未満(評価A)であった。また、CHNへの溶解性を評価した結果、10質量%以上(評価A)であり、得られたリソグラフィー用膜形成材料は優れた溶解性を有するものと評価されたため、前記実施例1と同様の操作にてリソグラフィー用膜形成用組成物を調製した。
実施例1~15、1A~15A、比較例1~4のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、150℃で60秒間プリベーク後の膜厚を測定し、初期膜厚とした。その後、240℃で60秒間硬化ベークして、塗布膜の膜厚を測定した。初期膜厚と硬化ベーク後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す条件にて各下層膜の耐昇華性を評価した。
その後、該シリコン基板をPGMEA70%/PGME30%の混合溶媒に60秒間浸漬し、エアロダスターで付着溶媒を除去後、110℃で溶媒乾燥を行った。浸漬前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、下記に示す条件にて各下層膜の硬化性を評価した。
240℃で硬化ベーク後の下層膜をさらに窒素置換された環境下において、450℃で240秒間ポストベークし、ベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
さらに450℃で240秒間ベークし、ベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。また、下記に示す条件にて、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
<評価基準>
S:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦1%
A:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦5%
B:溶媒浸漬前後の膜厚減少率≦10%
C:溶媒浸漬前後の膜厚減少率>10%
<評価基準>
S:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦10%
A:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦15%
B:450℃ベーク前後の膜厚減少率≦20%
C:450℃ベーク前後の膜厚減少率>20%
段差基板への埋め込み性の評価は、以下の手順で行った。
リソグラフィー用下層膜形成用組成物を膜厚80nmの60nmラインアンドスペースのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間ベークすることにより90nm下層膜を形成した。得られた膜の断面を切り出し、電子線顕微鏡にて観察し、段差基板への埋め込み性を評価した。
<評価基準>
○:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥無く下層膜が埋め込まれている。
×:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥があり下層膜が埋め込まれていない。
幅100nm、ピッチ150nm、深さ150nmのトレンチ(アスペクト比:1.5)及び幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)が混在するSiO2段差基板上に、上記得られた膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、240℃で120秒間焼成して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S-4800」)にて観察し、トレンチ又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。
<評価基準>
SS:ΔFT<5nm(平坦性最良)
S :5nm≦ΔFT<10nm(平坦性優良)
A :10nm≦ΔFT<20nm(平坦性良好)
B :20nm≦ΔFT<40nm(平坦性やや良好)
C :40nm≦ΔFT(平坦性不良)
実施例1におけるリソグラフィー用膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。ArF用レジスト溶液としては、下記式(4)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
なお、下記式(4)の化合物は、次のように調製した。すなわち、2-メチル-2-メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ-γ-ブチロラクトン3.00g、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn-ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて下記式で表される化合物を得た。
前記実施例1におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例2におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いたこと以外は、実施例24と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例24と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表3に示す。
実施例24~25、及び比較例5のそれぞれについて、得られた55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製の電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを良好とし、そうでないものを不良として評価した。また、当該観察の結果、パターン倒れが無く、矩形性が良好な最小の線幅を解像性として評価の指標とした。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を感度として、評価の指標とした。
前記実施例1A~15Aにおけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、150℃のホットプレートでベークして、厚さ70nmの膜を形成した。それらの膜を光学式顕微鏡で観察したところ、いずれも異物が認められず、膜形成が良好であることを確認した。
前記比較例1~4におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のホットプレートでベークして、厚さ70nmの膜を形成した。それらの膜を光学式顕微鏡で観察したところ、いずれも一部で異物が認められ、膜形成が不良であることを確認した。
Claims (17)
- 下記式(1A)で表されるマレイミド樹脂を含むリソグラフィー用膜形成材料と、
Rはそれぞれ独立して、水素原子及び炭素数1~4のアルキル基からなる群より選ばれるいずれか1種の基であり、
Zはそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~100の3価あるいは4価の炭化水素基であり、
R1はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m1はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは1以上の整数である。)
溶媒と、
を含有する、リソグラフィー用下層膜形成用組成物。 - 前記nが2以上の整数である、請求項1記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記式(1A)のマレイミド樹脂が下記式(2A)又は下記式(3A)で表される、請求項1に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
R2はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m2はそれぞれ独立して0~3の整数であり、
m2’はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは1以上の整数である。)
R3及びR4はそれぞれ独立して、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数0~10の基であり、
m3はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
m4はそれぞれ独立して0~4の整数であり、
nは2以上の整数である。) - 前記ヘテロ原子が、酸素、フッ素、及びケイ素からなる群より選ばれる、請求項1~3のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項1~4のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記架橋剤が、少なくとも1つのアリル基を有する、請求項5又は6に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項1~7のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項8に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記架橋促進剤の含有割合が、前記マレイミド樹脂の合計質量を100質量部とした場合に、0.1~5質量部である、請求項8又は9に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項1~10のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項11に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 前記ラジカル重合開始剤の含有割合が、前記マレイミド樹脂の合計質量を100質量部とした場合に、0.05~25質量部である、請求項11又は12に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 塩基発生剤をさらに含有する、請求項1~13のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項1~14のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項1~14のいずれか1項に記載のリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
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