JPWO2019167359A1 - 化合物、樹脂、組成物及びそれを用いたリソグラフィー用膜形成材料 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(0)で表される化合物。
RXは、炭素数1〜70の2nA価の基又は単結合を示し、
R1Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数0〜30のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかを示し、R1Aが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、及び前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合が含まれていてもよく、R1Aの少なくとも1つは、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、及び置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基のいずれかであり、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示すか、存在していなくてもよく、
Rは、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環のいずれかを示し、
mは、各々独立して、0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
nAは、1〜4の整数である。)
[2]
前記式(0)で表される化合物が下記式(1)で表される化合物である、上記[1]記載の化合物。
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基のいずれかを示し、
RZは、炭素数1〜60のnA価の基又は単結合を示し、RYとRZの炭素数の合計は、69以下であり、
X、R、nA、R1A及びmは、前記と同義である。)
[3]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1a−1)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
[4]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1b−1)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
[5]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1a−2)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
[6]
前記式(1)で表される化合物が下記式(1b−2)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
[7]
前記式(1a−2)で表される化合物が下記式(1a−3)で表される化合物である、上記[5]に記載の化合物。
[8]
前記式(1b−2)で表される化合物が下記式(1b−3)で表される化合物である、上記[6]に記載の化合物。
[9]
前記式(1)で表される化合物が下記式(2)または式(2’)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
R3Aは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかを示し、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数であり、
RY、RZ、X、R、及びnAは、前記と同義である。)
[10]
前記式(1)で表される化合物が下記式(3)または式(3’)で表される化合物である、上記[2]に記載の化合物。
R3Aは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、及びハロゲン原子のいずれかであり、
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数であり、
RY、RZ、X、R、及びnAは、前記と同義である。)
[11]
前記式(0)、(1)、(2)、(2)’、(3)又は(3)’中、Xが酸素原子である、上記[1]〜[10]のいずれか記載の化合物。
[12]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(MIBiA−1)〜(MIBiA−34)及び(MABiA−1)〜(MABiA−34)で表される化合物のいずれかである、上記[2]に記載の化合物。
上記[1]〜[12]のいずれかに記載の化合物由来のモノマー単位を含む樹脂。
[14]
前記モノマー単位が下記式(4)で表される単位である、上記[13]に記載の樹脂。
Lは、炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状の連結基又は単結合を示し、
RX、R1A、X、R、m、及びnAは前記と同義である。)
[15]
上記[1]〜[14]のいずれかに記載の化合物又は樹脂を含む組成物。
[16]
上記[15]に記載の組成物が硬化した硬化物。
[17]
上記[1]〜[14]のいずれかに記載の化合物又は樹脂を含むリソグラフィー用膜形成材料。
[18]
架橋剤をさらに含有する、上記[17]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[19]
架橋促進剤をさらに含有する、上記[17]又は[18]に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[20]
ラジカル重合開始剤をさらに含有する、上記[17]〜[19]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料。
[21]
上記[17]〜[21]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
[22]
酸発生剤をさらに含有する、上記[21]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
[23]
リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、上記[21]又は[22]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物
[24]
上記[23]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
[25]
基板上に、上記[23]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。
[26]
基板上に、上記[23]に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。
[27]
上記[17]〜[20]のいずれかに記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、リソグラフィー用膜形成材料の精製方法。
[式(0)で表される化合物]
本実施形態の(ポリ)イミド化合物類又は(ポリ)アミック酸類(以下、単に「本実施形態の化合物」ともいう。)は、下記式(0)で表される。本実施形態の化合物は、例えば、構造体形成能(膜形成能)、耐熱性及び溶解性に優れ、高耐熱性熱硬化性樹脂及びその硬化物として有用に用いることができる。特に、本実施形態の化合物は、高い芳香族密度及び低い結晶性に起因して、優れた構造体形成能(例えば、膜形成能など)、耐熱性及び溶解性を有する。
R1Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数0〜30のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかを示し、R1Aが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合が含まれていてもよく、R1Aの少なくとも1つは、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基であり、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示すか、存在していなくてもよく、
Rは、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環のいずれかを示し、
mは、各々独立して、0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
nAは、1〜4の整数である。
(1.RX)
上記式(0)中、RXは、2nA価の基又は単結合であり、2nA価の基であることが好ましい。2nA価の基の炭素数は、1〜70であり、好ましくは3〜50、より好ましくは6〜30である。
(1−1.2nA価の基)
2nA価の基としては、特に限定されないが、例えば、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、直鎖状又は分岐状炭化水素基脂環式炭化水素基、並びに直鎖状又は分岐状炭化水素基及び脂環式炭化水素基の組み合わせが挙げられる。ここでいう「脂環式炭化水素基」は、脂肪族環内に橋かけ構造を有する、いわゆる多環の有橋脂環式炭化水素基であってもよい。また、前記炭化水素基は、二重結合、ヘテロ原子、及び炭素数6〜60の芳香族基のいずれかを含んでもよい。
(1−1−1.式(0a)で表される基)
2nA価の基としては、例えば、下記式(0a)で表される基が挙げられる。
(1−1−1a.RX1)
Rx1が直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、n−ノナデシル基、n−ヘンエイコシル基、n−トリコシル基、n−ペンタコシル基、n−ヘプタコシル基、n−ノナコシル基などの炭素数が1〜30の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基が例示でき、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数が1〜20の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、炭素数が1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることがより好ましい。環状のアルキル基としては、例えば、単環式基(単環式シクロアルキル基)及び多環式基(多環式シクロアルキル基)が挙げられる。単環式基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロイコシル基などの炭素数3〜30の単環式基が挙げられる。多環式基としては、例えば、ジシクロペンチル基、ジシクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基などの炭素数7〜30の複環式基が挙げられる。
(1−1−1b.RX2)
炭素数1〜60のnA価の基としては、例えば、炭素数1〜60の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキル基(nA=1)、炭素数1〜60の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキレン基(nA=2)、炭素数1〜60の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキルトリイル基(nA=3)、炭素数1〜60の直鎖状又は分岐状の置換基を有してもよいアルキルテトライル基(nA=4)、炭素数6〜60のnA価の置換基を有してもよい芳香族炭化水素環及び炭素数3〜60のnA価の置換基を有してもよい脂環式炭化水素環が挙げられる。
(i−a)モノヒドロキシフェニル基(例えば、2−ヒドロキシフェニル基、3−ヒドロキシフェニル基、及び4−ヒドロキシフェニル基);
(i−b)ジヒドロキシフェニル基(例えば、2,3−ジヒドロキシフェニル基、2,4−ジヒドロキシフェニル基、2,5−ジヒドロキシフェニル基、2,6−ジヒドロキシフェニル基、3,4−ジヒドロキシフェニル基、3,5−ジヒドロキシフェニル基);
(i−c)トリヒドロキシフェニル基(例えば、2,3,4−トリヒドロキシフェニル基、2,3,5−トリヒドロキシフェニル基、2,3,6−トリヒドロキシフェニル基、2,4,5−トリヒドロキシフェニル基、2,4,6−トリヒドロキシフェニル基)が挙げられる。
2−メチルフェニル基、3−メチルフェニル基、4−メチルフェニル基、2−エチルフェニル基、3−エチルフェニル基、4−エチルフェニル基、2−プロピルフェニル基、3−プロピルフェニル基、4−プロピルフェニル基、2−イソプロピルフェニル基、3−イソプロピルフェニル基、4−イソプロピルフェニル基、2−ブチルフェニル基、3−ブチルフェニル基、及び4−ブチルフェニル基が挙げられる。
(iii−a)2,3−ジアルキルフェニル基(例えば、2,3−ジメチルフェニル基、2,3−ジエチルフェニル基、2,3−ジプロピルフェニル基、2,3−ジイソプロピルフェニル基、2−エチル−3−メチルフェニル基、及び3−エチル−2−メチルフェニル基);
(iii−b)2,4−ジアルキルフェニル基(例えば、2,4−ジメチルフェニル基、2,4−ジエチルフェニル基、2,4−ジプロピルフェニル基、2,4−ジイソプロピルフェニル基、2−エチル−4−メチルフェニル基、及び4−エチル−2−メチルフェニル基);(iii−c)2,5−ジアルキルフェニル基(例えば、2,5−ジメチルフェニル基、2,5−ジエチルフェニル基、2,5−ジプロピルフェニル基、2,5−ジイソプロピルフェニル基、2−エチル−5−メチルフェニル基、及び5−エチル−2−メチルフェニル基);
(iii−d)2,6−ジアルキルフェニル基(例えば、2,6−ジメチルフェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、2,6−ジプロピルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2−エチル−6−メチルフェニル基、及び6−エチル−2−メチルフェニル基);
(iii−e)3,4−ジアルキルフェニル基(例えば、3,4−ジメチルフェニル基、3,4−ジエチルフェニル基、3,4−ジプロピルフェニル基、3,4−ジイソプロピルフェニル基、3−エチル−4−メチルフェニル基、及び4−エチル−3−メチルフェニル基);
(iii−f)3,5−ジアルキルフェニル基(例えば、3,5−ジメチルフェニル基、3,5−ジエチルフェニル基、3,5−ジプロピルフェニル基、3,5−ジイソプロピルフェニル基、3−エチル−5−メチルフェニル基、及び5−エチル−3−メチルフェニル基)が挙げられる。
(iv)トリアルキルフェニル基としては、例えば、
(iv−a)トリメチルフェニル基(例えば、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,5−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、及び3,4,5−トリメチルフェニル基);
(iv−b)エチルジメチルフェニル基(例えば、前記トリメチルフェニル基の1つのメチル基が1つのエチル基に置換した基);
(iv−c)ジエチルメチルフェニル基(例えば、前記トリメチルフェニル基の2つのメチル基がそれぞれエチル基に置換した基);
(iv−d)トリエチルフェニル基(例えば、前記トリメチルフェニル基の3つのメチル基がそれぞれエチル基に置換した基)が挙げられる。
(v)シクロアルキルフェニル基としては、例えば、2−シクロヘキシルフェニル基、3−シクロヘキシルフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基などのシクロヘキシルフェニル基が挙げられる。
(2.R1A)
式(0)中、R1Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子)、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数0〜30のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかを示す。R1Aが前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、及び前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも1種が含まれてもよい。但し、R1Aの少なくとも1つは、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基を示す。
(3.X)
式(0)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子を示し、Xは存在しなくてもよいが、構造体形成能がより一層優れる観点から、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。一方、溶媒溶解性の観点からは、Xは存在しないほうがよい。なお、Xが酸素原子を示す式(0)で表される化合物は、下記式(0−1)で表される。
(4.m)
mは、各々独立して0〜9の整数である。但し、mの少なくとも1つは1〜9の整数である。mは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、1〜5の整数であることが好ましく、1〜3の整数であることがより好ましく、1又は2の整数であることがさらに好ましい。
(5.nA)
nAは、1〜4の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましくは1又は2の整数であり、より好ましくは1である。
(6.R)
Rは、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環のいずれかを示す。上記式(0)において、Rがベンゼン環である場合、ベンゼン環に1又は複数のR1Aが置換されていることを示し、各R1Aのベンゼン環への置換位置は特に限定されず、Xのベンゼン環への結合位置もまた特に限定されない。上記式(0)において、Rがナフタレン環である場合、ナフタレン環に1又は複数のR1Aが置換されていることを示し、各R1Aのナフタレン環への置換位置は特に限定されず、Xのナフタレン環の結合位置もまた特に限定されない。上記式(0)において、Rがアントラセン環である場合、アントラセン環に1又は複数のR1Aが置換されていることを示し、各R1Aのアントラセン環への置換位置は特に限定されず、Xのアントラセン環への結合位置もまた特に限定されない。Rは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましくはベンゼン環又はナフタレン環であり、より好ましくはベンゼン環である。
[式(1)で表される化合物]
式(0)で表される化合物は、有機溶媒に対する溶解性がより一層向上する観点から、下記式(1)で表される化合物であることが好ましい。
[式(1a−2)で表される化合物]
前記式(1a−2)で表される化合物は、溶解性が一層向上するという観点から、下記式(1a−3)で表される化合物であることが好ましい。
[式(1b−2)で表される化合物]
前記式(1b−2)で表される化合物は、膜形成時の流動性が一層向上するという観点から、下記式(1b−3)で表される化合物であることが好ましい。
(1.RY)
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、及び置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基のいずれかを示す。置換基を有していてもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から好ましいアルキル基としては、(1−1−1a.RX1)において、好ましいアルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アリール基として例示したアリール基が挙げられ、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、好ましいアリール基としては、(1−1−1a.RX1)において、好ましいアリール基として例示したアリール基が挙げられる。これらの中でも、RYは、水素原子、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基であることが好ましく、水素原子、又はフェニル基であることがより好ましい。
(2.RZ)
RZは、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、炭素数1〜60のnA価の基であることが好ましい。炭素数1〜60のnA価の基としては、例えば、(1−1−1b.RX2)において例示したnA価の基が挙げられ、好ましい基としては、(1−1−1b.RX2)において好ましいnA価の基として例示したnA価の基が挙げられる。
[式(2)または(2)’で表される化合物((ポリ)イミド化合物類)]
式(1)で表される化合物は、膜形成能がより一層向上する観点から、下記式(2)または(2)’で表される化合物であることが好ましい。
(1.R3A)
R3Aは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基及びハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子)のいずれかを示す。置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基としては、例えば、(2.R1A)において、架橋基として例示した架橋基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アルコキシ基として例示したアルコキシ基が挙げられる。
(2.m6A)
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
(3.X)
式(2)または(2)’で表される化合物は、Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、Xは存在していなくてもよい。
[式(3)または(3)’で表される化合物((ポリ)アミック酸類)]
式(1)で表される化合物は、膜形成能がより一層向上する観点から、下記式(3)または(3)’で表される化合物であることが好ましい。
(1.R3A)
R3Aは、各々独立して、置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、及びハロゲン原子(例えば、フッ素原子、塩素原子、及び臭素原子)のいずれかを示す。置換基を有してもよい炭素数1〜30の直鎖状若しくは分岐状又は環状のアルキル基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アルキル基として例示したアルキル基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数6〜30のアリール基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アリール基として例示したアリール基が挙げられる。置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基としては、例えば、(2.R1A)において、架橋基として例示した架橋基が挙げられる。置換基を有してもよい炭素数1〜30のアルコキシ基としては、例えば、(1−1−1a.RX1)において、アルコキシ基として例示したアルコキシ基が挙げられる。
(2.m6A)
m6Aは、各々独立して、0〜5の整数であり、本発明の作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、0〜3の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
(3.X)
式(3)または(3)’で表される化合物は、Xは、酸素原子又は硫黄原子であり、Xは存在していなくてもよい。
本実施形態の式(0)、式(1)、式(2)、式(3)のいずれかで表される化合物の製造方法は、反応原料として、アニリン類と、アルデヒド類及び/又はケトン類とを酸触媒下で重縮合反応させる工程(重縮合工程)を含む。より詳細な重縮合反応の方法としては、例えば、Tetrahedron Letters;Vol.46(2005);p.1119−1122に記載された方法などが参照できる。重縮合工程は、例えば、常圧の下で行ってもよい。
[重縮合工程]
以下、重縮合工程について説明する。
(1.アニリン類)
前記アニリン類としては、下記式(0−a)で表されるアニリン類が挙げられ、下記式(1−b)で表されるアニリン類であることが好ましい。
(2.アルデヒド類)
前記アルデヒド類としては、例えば、下記式(0−b)で表される化合物が挙げられ、下記式(3−a)で表される化合物であることが好ましい。
(3.ケトン類)
前記ケトン類としては、例えば、下記式(0−c)で表されるケトン類が挙げられる。
(4.酸触媒)
酸触媒としては、公知のものを用いることができ、無機酸、有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、及びフッ酸が挙げられる。有機酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、p−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、及びナフタレンジスルホン酸が挙げられる。また、酸触媒としては、塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、ケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸、リンモリブデン酸などの固体酸であってもよい。これらの中でも、製造上の観点(入手容易性及び取扱い性の観点)から、有機酸及び固体酸であることが好ましく、塩酸又は硫酸であることがより好ましい。酸触媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。酸触媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定でき、例えば、反応原料全体の100質量部に対して、0.01〜100質量部程度であればよい。
(5.反応溶媒)
重縮合工程では、溶媒中で反応原料を反応させてもよい。溶媒としては、反応原料として用いる、アニリン類と、アルデヒド類及び/又はケトン類との反応が十分に進行可能な溶媒であればよい。溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル又はこれらの混合溶媒等が例示される。溶媒は、1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
[樹脂]
本実施形態の樹脂は、本実施形態の化合物((ポリ)マレイミド化合物又は(ポリ)シトラコンイミド化合物、(ポリ)マレアミック酸、(ポリ)シトラコンアミック酸)由来のモノマー単位を含む。本実施形態の樹脂は、本実施形態の前記モノマー単位を含むことにより、優れた構造体形成能(例えば、膜形成能)、耐熱性及び溶解性を有する。
[式(4)で表されるモノマー単位]
上記式(4)で表される樹脂を構成するモノマー単位は、溶解性及び耐熱性が一層向上するという観点から、下記式(4a−1)で表されるモノマー単位であることが好ましく、下記式(4b−1)で表されるモノマー単位であることがより好ましい。
[式(4a−3)で表されるモノマー単位]
前記式(4a−2)で表されるモノマー単位は、溶解性が一層向上するという観点から、下記式(4a−3)で表されるモノマー単位であることが好ましい。
[式(4b−3)で表されるモノマー単位]
前記式(4b−2)で表されるモノマー単位は、膜形成時の流動性が一層向上するという観点から、下記式(4b−3)で表されるモノマー単位であることが好ましい。
[本実施形態の樹脂の製造方法]
本実施形態の樹脂は、本実施形態の化合物と、必要に応じて、架橋反応性のある化合物とを反応させることにより得られる。
[組成物]
本実施形態の組成物について説明する。組成物は、上述した本実施形態の化合物((ポリ)イミド化合物類又は(ポリ)アミック酸類)及び/又は樹脂の1種又は2種以上を含有する。組成物には、公知のエポキシ樹脂、オキセタン樹脂、重合可能な不飽和基を有する化合物、シアン酸エステル化合物、ベンゾオキサジン樹脂、光及び/又は熱重合開始剤、光増感剤、硬化剤等を添加することも可能である。
[硬化物]
本実施形態の硬化物は、前述の方法で得られた本実施形態の組成物を、公知の方法、例えば、電子線、紫外線および熱による硬化方法に従って硬化することにより得られる。紫外線を用いて硬化を行う場合、紫外線の光源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプあるいはメタルハライドランプ等が使用できる。熱により硬化させる場合、本発明の硬化性樹脂組成物を、溶融状態の温度範囲で金型等に充填後、所定の重合温度以上に昇温させ、架橋反応を進めることにより得られる。硬化温度としては100〜500℃、硬化時間としては0.01〜5時間が好ましい。
[リソグラフィー用膜形成材料]
本実施形態におけるリソグラフィー用膜形成材料は、上述した化合物((ポリ)イミド化合物類又は(ポリ)アミック酸類)及び/又は樹脂を含む。
<架橋剤>
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料は、上述した本実施形態の化合物及び/又樹脂に加え、硬化温度の低下やインターミキシングを抑制する等の観点から、必要に応じて架橋剤を含有していてもよい。
<架橋促進剤>
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じて架橋、硬化反応を促進させるための架橋促進剤を用いることができる。
<ラジカル重合開始剤>
本実施形態のリソグラフィー用膜形成材料には、必要に応じてラジカル重合開始剤を配合することができる。ラジカル重合開始剤としては、光によりラジカル重合を開始させる光重合開始剤であってもよいし、熱によりラジカル重合を開始させる熱重合開始剤であってもよい。
[リソグラフィー用膜形成材料の精製方法]
リソグラフィー用膜形成材料は酸性水溶液で洗浄して精製することが可能である。
リソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む。
[リソグラフィー用膜形成用組成物]
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、前記リソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する。リソグラフィー用膜は、例えば、リソグラフィー用下層膜である。
<溶媒>
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物に用いる溶媒としては、本実施形態の化合物及び/又は樹脂が少なくとも溶解するものであれば、特に限定されず、公知のものを適宜用いることができる。
<酸発生剤>
本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物は、架橋反応をさらに促進させる等の観点から、必要に応じて酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するもの等が知られているが、いずれのものも使用することができる。
<塩基性化合物>
本実施形態のリソグラフィー用下層膜形成用組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物をさらに含有していてもよい。
[リソグラフィー用下層膜及びパターンの形成方法]
本実施形態のリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される。
[分子量]
化合物の分子量は、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて、LC−MS分析により測定した。NMRの測定条件を以下に示す。
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H−NMR測定を行い、確認した。
溶媒:d6−DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
(合成例1)BiA−1の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、アニリン塩酸塩(シグマ−アルドリッチ社製試薬)2.2g(20mmol)を仕込み、4−ビフェニルアルデヒド(シグマ−アルドリッチ社製試薬)1.8g(10mmol)を添加して、反応温度190℃、反応時間6時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水1000mLを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式(BiA−1)で表される(ポリ)アミノ化合物(BiA−1)が0.3g得られた。得られた化合物(BiA−1)の分子量を測定した結果、350であった。また、得られた化合物(BiA−1)の1H−NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiA−1)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)6.5〜7.6(17H,Ph−H)、5.2(1H,C−H)、4.9(4H,NH2)
合成例1のm−アミノフェノール及び4−ビフェニルアルデヒドに代えて、下記の表1に記載のアニリン類、アルデヒド類を用いた以外は、合成例1と同様にして下記式(BiA−2)〜(BiA−17)で表される(ポリ)アミン化合物が得られた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、アニリン(シグマ−アルドリッチ社製試薬)4.4g(40mmol)、及び塩化水素の1,4−ジオキサン溶液20.0mlを仕込み、4−ビフェニルジアルデヒド(シグマ−アルドリッチ社製試薬)1.8g(10mmol)を添加して、反応温度110℃、反応時間8時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水1000mLを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式(BiA−18)で表される(ポリ)アミノ化合物(BiA−18)が0.7g得られた。得られた化合物(BiA−18)の分子量を測定した結果、546であった。また、得られた化合物(BiA−18)の1H−NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiA−18)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.0〜7.8(24H,Ph−H)、6.6(2H,C−H)、4.2(8H, NH2)
合成例18のアニリン及び4−ビフェニルジアルデヒドに代えて、下記の表2に記載のアニリン類、アルデヒド類を用いた以外は、合成例18と同様にして下記式(BiA−19)〜(BiA−25)で表される(ポリ)アミン化合物が得られた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、アニリン(シグマ−アルドリッチ社製試薬)2.2g(20mmol)、及び塩化水素の1,4−ジオキサン溶液20.0mlを仕込み、4−アセチルビフェニル(シグマ−アルドリッチ社製試薬)1.3g(10mmol)を添加して、反応温度80℃、反応時間18時間で内容物を撹拌して反応を行った。この反応液に、純水1000mLを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式(BiA−26)で表される(ポリ)アミノ化合物(BiA−26)が0.9g得られた。得られた化合物(BiA−26)の分子量を測定した結果、364であった。また、得られた化合物(BiA−26)の1H−NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiA−26)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.0〜7.8(17H,Ph−H)、4.1(4H, NH2)、2.3(3H,CH3)
合成例26のアニリン及び4−アセチルビフェニルに代えて、下記の表3に記載のアニリン類、ケトン類を用いた以外は、合成例26と同様にして下記式(BiA−27)〜(BiA−33)で表される(ポリ)アミン化合物が得られた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、BiA−1 1.0g、アセトン10mlを仕込み、無水マレイン酸(三菱瓦斯化学社製製品)0.62g(6.3mmol)を添加して、室温で2時間撹拌して反応を行った。析出物を濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式(MIBiA−1)で表される(ポリ)マレアミック酸(MABiA−1)が0.3g得られた。得られた化合物(MABiA−1)の分子量を測定した結果、546であった。また、得られた化合物(MABiA−1)の1H−NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(MABiA−1)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)13.2(2H,−COO−H)、10.4(2H, N−H)、7.1〜7.6(17H,Ph−H)、6.3〜6.5(4H,−CH=CH−)、5.6(1H,C−H)
実施例1−1のBiA−1及び無水マレイン酸に代えて、下記の表4に記載の(ポリ)アミン化合物、無水酸類を用いた以外は、実施例1−1と同様にして下記式(MABiA−2)〜(MABiA−34)で表される(ポリ)アミック酸類が得られた。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mLの容器に、MABiA−1 1.87g、NMP6.2mlを仕込み溶解させ、酢酸ナトリウム(無水物)1.66g、無水酢酸 3.08gを添加して、50℃で2時間撹拌して反応を行った。この反応液に、純水1000mLを添加した後、濾別して粗化合物を得た。得られた粗化合物を、カラムクロマト法により精製し、下記式(MIBiA−1)で表される(ポリ)マレイミド(MIBiA−1)が0.3g得られた。得られた化合物(MIBiA−1)の分子量を測定した結果、510であった。また、得られた化合物(MIBiA−1)の1H−NMR測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(MIBiA−1)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.2〜7.7(21H,Ph−H+マレイミド骨格のメチンH)、5.8(1H,C−H)
実施例1−2のMABiA−1に代えて、下記の表5に記載の(ポリ)アミック酸類を用いた以外は、実施例2−1と同様にして下記式(MIBiA−2)〜(MIBiA−34)で表される(ポリ)イミド類が得られた。
(実施例35)RMIBiA−1の合成
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器に、アニリン塩酸塩43g(329mmol)と4−ビフェニルアルデド20g(109mmol)を加え、窒素雰囲気下で、反応温度190℃、反応時間6時間で内容物を攪拌して反応を行った。この反応液に5M水酸化ナトリウム水溶液48mLと水300mLを加え析出物を濾別した。析出物に水を加えて水洗し、濾別後に乾燥して、下記式(RMiA−1)で表されるアニリン樹脂(RMiA−1)が26g得られた。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5−ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mlを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製、試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5−ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。
<実施例36〜80、比較例2〜3>
表8に示す組成になるように、前記実施例1−2〜34−2、35で得られたリソグラフィー用膜形成材料、前記製造例1で得られた樹脂を用いて、実施例36〜80及び比較例2〜3のリソグラフィー用膜形成用組成物を各々調製した。次いで、実施例36〜80、比較例2〜3のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。400℃でベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、下記に示す条件にてエッチング耐性を評価した。
架橋促進剤:2,4,5−トリフェニルイミダゾール(TPIZ)
[膜耐熱性の評価]
<評価基準>
S:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦10%
A:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦15%
B:400℃ベーク前後の膜厚減少率≦20%
C:400℃ベーク前後の膜厚減少率>20%
[エッチング試験]
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE−10NR
出力:50W
圧力:4Pa
時間:2min
エッチングガス
CF4ガス流量:O2ガス流量=5:15(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
S:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%未満
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−30%以上〜−20%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−20%以上〜−10%未満
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、−10%以上0%以下
[段差基板埋め込み性の評価]
段差基板への埋め込み性の評価は、以下の手順で行った。
<評価基準>
A:60nmラインアンドスペースのSiO2基板の凹凸部分に欠陥無く下層膜が埋め込まれている。
[平坦性の評価]
幅100nm、ピッチ150nm、深さ150nmのトレンチ(アスペクト比:1.5)及び幅5μm、深さ180nmのトレンチ(オープンスペース)が混在するSiO2段差基板上に、リソグラフィー用膜形成用組成物をそれぞれ塗布した。その後、大気雰囲気下にて、240℃で120秒間焼成して、膜厚200nmのレジスト下層膜を形成した。このレジスト下層膜の形状を走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「S−4800」)にて観察し、トレンチ又はスペース上におけるレジスト下層膜の膜厚の最大値と最小値の差(ΔFT)を測定した。
<評価基準>
S:ΔFT<10nm(平坦性最良)
A:10nm≦ΔFT<20nm(平坦性良好)
B:20nm≦ΔFT<40nm(平坦性やや良好)
C:40nm≦ΔFT(平坦性不良)
表9に示す組成となるように、実施例81〜84のリソグラフィー用膜形成用組成物を各々調製した。次いで、実施例81〜84のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で60秒間ベークして塗膜の溶媒を除去した後、高圧水銀ランプにより、積算露光量600mJ/cm2、照射時間20秒で硬化させて、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。400℃でベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、上記に示す条件にてエッチング耐性、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
ラジカル重合開始剤:下記式で表されるイルガキュア(IRGACURE)184(BASF社製)
表10に示す組成となるように、実施例85及び86並びに参考例1のリソグラフィー用膜形成用組成物を各々調製した。次いで、実施例85及び86並びに参考例1のリソグラフィー用膜形成用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で60秒間ベークして塗膜の溶媒を除去した後、高圧水銀ランプにより、積算露光量600mJ/cm2、照射時間20秒で硬化させて、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。400℃でのベーク前後の膜厚差から膜厚減少率(%)を算出して、各下層膜の膜耐熱性を評価した。そして、上記に示す条件にてエッチング耐性、段差基板への埋め込み性、及び平坦性を評価した。
実施例71におけるリソグラフィー用膜形成用組成物を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。ArF用レジスト溶液としては、下記式(ArF−R)の化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。
<実施例88>
前記実施例71におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例72におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いること以外は、実施例87と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表11に示す。
<実施例89>
前記実施例71におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物の代わりに実施例73におけるリソグラフィー用下層膜形成用組成物を用いること以外は、実施例87と同様にして、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表11に示す。
<比較例3>
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例87と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。評価結果を表11に示す。
[評価]
実施例87〜89、及び比較例4それぞれについて、得られた80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製の電子顕微鏡(S−4800)を用いて観察した。現像後のレジストパターンの形状については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを「良好」とし、そうでないものを「不良」として評価した。
Claims (27)
- 下記式(0)で表される化合物。
RXは、炭素数1〜70の2nA価の基又は単結合を示し、
R1Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2〜30の架橋基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素数0〜30のアミノ基、カルボキシル基、チオール基、及び水酸基のいずれかを示し、R1Aが、前記アルキル基、前記アリール基、前記架橋基、及び前記アルコキシ基のいずれかである場合は、エーテル結合、ケトン結合、及びエステル結合からなる群より選択される少なくとも1つの結合が含まれていてもよく、R1Aの少なくとも1つは、置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレアミック酸基、及び置換基を有していてもよい炭素数4〜30のマレイミド基のいずれかであり、
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示すか、存在していなくてもよく、
Rは、各々独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、及びアントラセン環のいずれかを示し、
mは、各々独立して、0〜9の整数であり、ここで、mの少なくとも1つは1〜9の整数であり、
nAは、1〜4の整数である。) - 前記式(0)、(1)、(2)、(2)’、(3)又は(3)’中、Xが酸素原子である、請求項1〜10のいずれか1項記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物由来のモノマー単位を含む樹脂。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物又は樹脂を含む組成物。
- 請求項15に記載の組成物が硬化した硬化物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物又は樹脂を含むリソグラフィー用膜形成材料。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項17に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 架橋促進剤をさらに含有する、請求項17又は18に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項17〜19のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料。
- 請求項17〜21のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料と溶媒とを含有する、リソグラフィー用膜形成用組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項21に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物。
- リソグラフィー用膜がリソグラフィー用下層膜である、請求項21又は22に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物
- 請求項23に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて形成される、リソグラフィー用下層膜。
- 基板上に、請求項23に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、及び
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項23に記載のリソグラフィー用膜形成用組成物を用いて下層膜を形成する工程、
前記下層膜上に、珪素原子を含有するレジスト中間層膜材料を用いて中間層膜を形成する工程、
前記中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成する工程、
前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成する工程、
前記レジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングする工程、
得られた中間層膜パターンをエッチングマスクとして前記下層膜をエッチングする工程、及び
得られた下層膜パターンをエッチングマスクとして基板をエッチングすることで基板にパターンを形成する工程、
を含む、回路パターン形成方法。 - 請求項17〜20のいずれか一項に記載のリソグラフィー用膜形成材料を、溶媒に溶解させて有機相を得る工程と、
前記有機相と酸性の水溶液とを接触させて、前記リソグラフィー用膜形成材料中の不純物を抽出する第一抽出工程と、
を含み、
前記有機相を得る工程で用いる溶媒が、水と任意に混和しない溶媒を含む、リソグラフィー用膜形成材料の精製方法。
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