JP4654770B2 - シアン酸エステル化合物、難燃性樹脂組成物、並びにこれを用いたプリプレグおよび積層板 - Google Patents
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Description
1. 一般式(1)で示されるシアン酸エステル化合物。
(式中、Ar1はフェニレン基、ナフチレン基またはビフェニレン基を表す。RxはAr1の全ての置換基であり、同一の基でも異なる基でも良い。Rxは水素、アルキル基またはアリール基を表す。)
2. 式(2)で示される請求項1記載のシアン酸エステル化合物。
トリス(3,5−ジメチル−4−シアナートベンジル)イソシアヌレート(上記式(3)の化合物:TDHICNと略す)の合成
OH基として1.02molを有する トリス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート(新日鐵化学製TDHI)及び1.12molトリエチルアミンを3−メチルテトラヒドロフラン1260gに溶解させた(溶液1)。1.58molの塩化シアンの塩化メチレン溶液414.96gに−10℃で溶液1を2時間かけて滴下した。30分撹拌した後、0.56molのトリエチルアミンを滴下し、さらに30分撹拌して反応を完結させた。トリエチルアミンの塩酸塩をろ別した後、得られたろ液を0.2N塩酸 1000mLにより洗浄した後、5%塩化ナトリウム水溶液1000mlによる洗浄を3回、水1000mLによる洗浄を1回繰り返した。硫酸ナトリウムによる乾燥後、75℃でエバポレートし、黄白色固体の結晶216gを得た。得られた結晶を、再度テトラヒドロフラン130gに95℃で溶解させた後、再結晶を行った。得られた結晶をn−ヘキサン300mlにて洗浄した後、減圧乾燥することにより、黄白色結晶のトリス(3,5−ジメチル−4−シアナートベンジル)イソシアヌレート173g(TDHICN)を得た。このようにして得られたシアン酸エステル化合物は、赤外吸収スペクトル測定の結果、フェノール性OH基の吸収3200〜3600cm−1が消失し、シアン酸エステルのニトリルの吸収2264cm−1付近を有することが確認された。融点は165℃であった。
実施例A1で得たトリス(3,5−ジメチル−4−シアナートベンジル)イソシアヌレート(TDHICN)50重量部とビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬製NC−3000H)50量部とをメチルエチルケトンで溶解し、オクチル酸亜鉛 0.16重量部を混合してワニスを得た。このワニスをメチルエチルケトン溶剤で希釈し、厚さ 0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で 4分間加熱乾燥して、樹脂含有量23重量%のプリプレグを得た。次に、このプリプレグを 4枚重ね、18μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力 30kgf/cm2、温度 220℃で120分間プレスを行い、厚さ0.4mmの銅張り積層板を得た。得られた銅張り積層板の物性測定結果を表1に示す。
実施例B1において、トリス(3,5−ジメチル−4−シアナートベンジル)イソシアヌレート(TDHICN)50重量部の代わりに、2,2−ビス(4−シアナートフェニル)プロパン(三菱ガス化学製skylex)50重量部を使用する以外は、実施例B1と同様にして行い、厚さ 0.4mmの銅張り積層板を得た。得られた銅張り積層板の物性測定結果を表1に示す。
1)ガラス転移温度(Tg):動的粘弾性測定(DMA)により求めた。振動周波数10GHzで測定を行った。
2)難燃性:UL94に基づき耐燃性試験を実施した。ただし、サンプルサイズは10mm×70mm×0.4mmとした。
Claims (7)
- 請求項1〜3のいずれかに記載のシアン酸エステル化合物を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項4記載の熱硬化性樹脂組成物と基材からなるプリプレグ。
- 請求項5記載のプリプレグを硬化して得られる積層板。
- 積層板の片面または両面に金属箔を配置した請求項6記載の積層板。
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