TW201713748A - 磷光材料 - Google Patents
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Abstract
本發明係關於具有高裝置效率、穩定性及加工性之材料及裝置。
Description
本申請案主張2007年3月8日申請之美國臨時申請案第60/905,758號之優先權，該案之全文以引用的方式併入本文中。
所主張之本發明係根據聯合大學-公司研究協議由以下締約方中之一或多者、以其名義及/或與其相關而創製：普林斯頓大學(Princeton University)、南加利福尼亞大學(University of Southern California)及美國環宇顯示技術公司(Universal Display Corporation)。該協議係在所主張之本發明創製之日及在其之前生效，且所主張之本發明作為在協議範疇內從事之活動之結果而得以創製。
電子顯示器當前為用於快速傳送資訊之主要手段。電視機、電腦監視器、儀器顯示面板、計算器、印表機、無線電話、掌上型電腦等適當地說明此媒體所特有之速度、多功能性及交互性。在已知電子顯示技術中，有機發光裝置(OLED)因其在開發可使得當前仍用於許多電視機及電腦監視器中之笨重陰極射線管作廢的全色、平板顯示系統中之潛在作用而受到相當的關注。
通常，OLED包含若干有機層，其中至少一層可藉由將電壓施加至裝置而變得電致發光(參見，例如Tang等人，Appl.Phys.Lett.1987,51,913及Burroughes等人，Nature,1990,347,359)。當將電壓施加至裝置時，陰極有效地還原相鄰有機層(亦即注入電子)，且陽極有效地氧化相鄰有機層(亦即注入電洞)。電洞及電子橫穿該裝置朝向其各自
具有相反電荷之電極遷移。當電洞及電子在同一分子上相遇時，據稱發生再結合，且形成激子。發光化合物中之電洞及電子之再結合伴隨有放射性發射，藉此產生電致發光。
視電洞及電子之自旋態而定，由電洞及電子再結合引起之激子可具有三重態或單一自旋態。自單一態激子之發光導致螢光，而自三重態激子之發光導致磷光。在統計學上，對於通常用於OLED中之有機材料，四分之一之激子為單一態，且其餘四分之三為三重態(參見，例如Baldo等人，Phys.Rev.B,1999,60,14422)。直至發現存在可用於製造實用電磷光OLED之某些磷光材料(美國專利6,303,238)及隨後證明該等電磷光OLED可具有多至100%之理論量子效率(亦即獲得所有三重態及單一態)為止，最高效之OLED通常基於發螢光之材料。螢光材料以僅25%之最大理論量子效率發光(其中OLED之量子效率係指電洞及電子再結合以產生發光之效率)，此係歸因於磷光發射之三重態至基態躍遷在形式上為自旋禁阻過程。現在已展示電磷光OLED與電螢光OLED比較具有優良總體裝置效率(參見，例如Baldo等人，Nature,1998,395,151及Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999,75(3),4)。
由於導致單一態-三重態混合之強自旋軌道耦合，所以重金屬錯合物在室溫下常常顯示自該等三重態之高效磷光發射。因此，已展示包含該等錯合物之OLED具有75%以上之內部量子效率(Adachi等人，Appl.Phys.Lett.,2000,77,904)。某些有機金屬銥錯合物據報導具有強烈磷光(Lamansky等人，Inorganic Chemistry,2001,40,1704)，且已用此等錯合物製備在綠色至紅色光譜中發射之高效OLED(Lamansky等人，J.Am.Chem.Soc.,2001,123,4304)。已根據美國專利6,821,645製備含有銥錯合物之紅色發射裝置。磷光重金屬有機金屬錯合物及其各自裝置亦已為國際專利申請公開案WO 00/57676、WO 00/70655及WO 01/41512；美國公開案2006/0202194及2006/0204785；
及美國專利7,001,536；6,911,271；6,939,624及6,835,469之主題。
儘管最近發現高效重金屬磷光體且由此引起的OLED技術之進步，但仍存在對於甚至更大之裝置效率的需要。製造使用較少動力且具有更長壽命之更亮裝置將促使新穎顯示技術之發展且幫助實現當前著眼於在平坦表面上全色電子顯示之目標。本文中描述之磷光有機金屬化合物及包含其之裝置有助於滿足此等及其他需要。
在一實施例中，銥化合物具有下式：
其中n為1、2或3；R1、R2及R3中之每一者獨立地為氫，或經單、二、三、四或五取代之烷基或芳基；R1、R2及R3中之至少一者為含有至少4個碳原子之支鏈烷基，且其中分枝發生於遠離苯甲基位置之位置處；且X-Y為輔助配位基。支鏈烷基可為異丁基。X-Y配位基可為acac。亦提供特定例示性化合物。
在另一實施例中，化合物包括具有下式之配位基：
R1、R2及R3中之每一者獨立地為氫，或經單、二、三、四或五取代之烷基或芳基；R1、R2及R3中之至少一者為含有至少4個碳原子之支鏈烷基，且其中分枝發生於遠離苯甲基位置之位置處。配位基可與具有大於40之原子序數之金屬(例如Ir)配位。
在另一實施例中，提供特定化合物，例如化合物1-24。
在另一實施例中，有機發光裝置包含一陽極、一陰極及一安置於陽極與陰極之間的發射有機層。有機發射層包含所提供之化合物中之一或多者。有機發射層可另外包含例如化合物C或BAlq。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧基板
115‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
125‧‧‧電洞傳輸層
130‧‧‧電子阻擋層
135‧‧‧發射層
140‧‧‧電洞阻擋層
145‧‧‧電子傳輸層
150‧‧‧電子注入層
155‧‧‧保護層
160‧‧‧陰極
162‧‧‧第一導電層
164‧‧‧第二導電層
200‧‧‧反向OLED
210‧‧‧基板
215‧‧‧陰極
220‧‧‧發射層
225‧‧‧電洞傳輸層
230‧‧‧陽極
圖1展示具有獨立電子傳輸、電洞傳輸及發射層以及其他層之有機發光裝置。
圖2展示不具有獨立電子傳輸層之反向有機發光裝置。
圖3展示銥化合物之實例。
圖1展示有機發光裝置100。該等圖並不一定按比例繪製。裝置100可包括基板110、陽極115、電洞注入層120、電洞傳輸層125、電子阻擋層130、發射層135、電洞阻擋層140、電子傳輸層145、電子注入層150、保護層155及陰極160。陰極160為具有第一導電層162及第二導電層164之複合陰極。裝置100可藉由依次沈積所描述之層來製造。此等各種層之性質及功能以及實例材料更詳細地描述於以引用方式併入之US 7,279,704之第6-10行中。
圖2展示反向OLED 200。裝置包括基板210、陰極215、發射層220、電洞傳輸層225及陽極230。裝置200可藉由依次沈積所描述之層來製造。因為最常見OLED組態使陰極安置於陽極上，且裝置200使陰極215安置在陽極230下，所以裝置200可稱作"反向" OLED。類似於彼等關於裝置100描述之材料可用於裝置200之相應層中。圖2提供某
些層可如何自裝置100之結構中省略之一實例。
圖1及2中所說明之簡單分層結構係作為非限制性實例來提供，且應瞭解本發明之實施例可與廣泛多種其他結構關聯使用。所描述之特定材料及結構本質上為例示性的，且可使用其他材料及結構。功能性OLED可藉由以不同方式組合所描述之各層來達成，或可基於設計、效能及成本因素完全省略層。亦可包括未特定描述之其他層。可使用除彼等特定描述者以外之材料。雖然在本文中提供之許多實例將各層描述為包含單一材料，但應瞭解可使用材料之組合，諸如主體與摻雜物之混合物，或更一般之混合物。該等層亦可具有各種子層。給予本文中之各種層之名稱不欲具有嚴格限制性。例如，在裝置200中，電洞傳輸層225傳輸電洞且將電洞注入發射層220中，且可描述為電洞傳輸層或電洞注入層。在一實施例中，OLED可描述為具有安置於陰極與陽極之間的"有機層"。此有機層可包含單層，或可另外包含例如關於圖1及2所描述之不同有機材料之多個層。
已合成許多Ir(2-苯基喹啉)及Ir(1-苯基異喹啉)型磷光材料，且已製造將該等材料作為摻雜物發射體併入之OLED。裝置可有利地展現高電流效率、高穩定性、窄發射、高加工性(諸如高溶解度及低蒸發溫度)、高發光效率及/或高發光效率：量子效率比率(LE：EQE)。
研究在使用Ir(3-Meppy)3之基礎結構下不同烷基及氟基取代模式以確立關於材料加工性(蒸發溫度、蒸發穩定性、溶解度等)之結構-性質關係及Ir(2-苯基喹啉)及Ir(1-苯基異喹啉)型磷光材料及其PHOLED之裝置特徵。烷基及氟基取代尤其重要，因為其在蒸發溫度、溶解度、能量級、裝置效率等方面提供大範圍之可保持性。此外，當將其適當地應用為官能基時，其在化學上及在裝置操作中皆為穩定的。
在一實施例中，銥化合物具有下式(亦說明於圖3中)：
其中n為1、2或3；R1、R2及R3中之每一者獨立地為氫，或經單、二、三、四或五取代之烷基或芳基；R1、R2及R3中之至少一者為含有至少4個碳原子之支鏈烷基，且其中分枝發生在遠離苯甲基位置之位置處；且X-Y為輔助配位基。
X及Y共同表示二齒配位基。許多二齒配位基為熟習此項技術者已知且諸多合適實例係提供於Cotton and Wilkinson,Advanced Inorganic Chemistry，第4版，John Wiley & Sons,New York,1980中。在某些實施例中，二齒配位基為單陰離子。合適二齒配位基包括(但不限於)乙醯基丙酮基(acac)、吡啶甲酸基(pic)、六氟乙醯基丙酮基、亞柳基、8-羥基喹啉基；胺基酸、柳醛及亞胺基丙酮基。在一實施例中，X-Y為acac。二齒配位基亦包括聯芳基化合物。在某些實施例中，聯芳基化合物經由碳原子及氮原子與金屬原子配位。如本文中所用，術語"聯芳基"係指包含藉由單鍵共價接合之兩個芳基的化合物。聯芳基化合物之芳基可為芳基或雜芳基，包括單環或多環芳基及雜芳基。例示性聯芳基包括(但不限於)聯苯、雙吡啶基、苯基吡啶基及其衍生物。聯芳基化合物可舉例而言藉由經由兩個芳基中之每一者中之一原子來配位而充當金屬配位錯合物中之二齒配位基。配位原子可為碳或雜原子。其他合適二齒配位基包括(但不限於)2-(1-萘基)苯并噁
唑、2-苯基苯并噁唑、2-苯基苯并噻唑、香豆素、噻吩基吡啶、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡啶、甲苯基吡啶、苯基亞胺、乙烯基吡啶、芳基喹啉、吡啶基萘、吡啶基吡咯、吡啶基咪唑、苯基吲哚及其衍生物。合適二齒配位基亦包括彼等由美國專利7,001,536；6,911,271；6,939,624及6,835,469提供者。
在另一實施例中，X及Y可各自為單齒配位基，亦即能夠經由一原子與金屬原子配位之任何配位基。許多單齒配位基在此項技術中熟知，且諸多合適實例係提供於前述Cotton and Wilkinson中。在某些實施例中，單齒配位基可包括F、Cl、Br、I、CO、CN、CN(R4)、SR4、SCN、OCN、P(R4)3、P(OR4)3、N(R4)3、NO、N3，或視情況經一或多個取代基X取代之含氮雜環。各R4獨立地為H、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20雜烷基、C3-C40芳基、C3-C40雜芳基。R4視情況經一或多個取代基X取代，其中各X獨立地為H、F、Cl、Br、I、R5、OR5、N(R5)2、P(R5)2、P(OR5)2、POR5、PO2R5、PO3R5、SR5、Si(R5)3、B(R5)2、B(OR5)2C(O)R5、C(O)OR5、C(O)N(R5)2、CN、NO2、SO2、SOR5、SO2R5或SO3R5。各R5獨立地為H、C1-C20烷基、C1-C20全鹵烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20雜烷基、C3-C40芳基或C3-C40雜芳基。如本文中所用之短語"含氮雜環"係指含有至少一個氮原子之任何雜環基。含氮雜環可為飽和或不飽和的且包括(但不限於)吡啶、咪唑、吡咯啶、哌啶、嗎啉、嘧啶、吡嗪、嗒嗪、吡咯、1,3,4-三唑、四唑、噁唑、噻唑及其衍生物。在其他實施例中，X及Y中之一者為中性單齒配位基，且X及Y中之另一者為單陰離子，亦即X及Y具有(-1)之組合電荷。例如，X可為氯基，且Y可為吡啶基。
所提供之某些化合物包含至少一個二齒苯基喹啉根基(pq)配位基。如本文中所用之術語苯基喹啉根基或pq係指經取代及未經取代之配位基，且配位pq配位基之數目(n)可為1、2或3。在某些實施例中，
化合物包含m-1 pq配位基(其中m為金屬之形式電荷)或在某些實施例中，包含兩個pq配位基。苯基喹啉根基配位基可經如以上所定義之取代基R1、R2及R3取代。取代基之任何組合為合適的。鄰近位置之取代基可共同包含與配位基稠合之4至7員環基。例如，配對R1與R2或R2與R3可包含稠合環基。短語"稠合環基"係指與另一環基共用一或多個鍵之環基。pq配位基可具有任何數目之稠合環基取代基。涵蓋稠合環基及未包含在稠合環基中之R1、R2及R3中之其餘者的任何可行組合。
如本文中所用，術語"烷基"包括直鏈、支鏈及環狀烷基。在某些實施例中，烷基為C1-C20烷基。例示性烷基包括(但不限於)甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、環己基及降基。在一實施例中，化合物包括支鏈芳基，其中分枝發生在遠離苯甲基位置之位置處。苯甲基位置為直接與芳環連接之碳。因此，在此實施例中，烷基鏈自芳環線性地伸出至少兩個碳直至分枝開始。支鏈烷基可為例如異丁基。
如本文中所用，術語"雜烷基"係指包括一或多個諸如O、S或N之雜原子的烷基。雜烷基亦可包含不飽和基團。例示性雜烷基包括(但不限於)吡咯啶基、哌啶基及嗎啉基。術語"全鹵烷基"係指經鹵素取代之烷基。例示性全鹵烷基包括(但不限於)三氟甲基、三氯甲基及五氟乙基。"烯基"係指具有一或多個雙鍵之烷基，且"炔基"係指具有一或多個三鍵之烷基。"芳基"可為任何單或多環芳族基團，且"雜芳基"係指包括一或多個諸如O、S或N之雜原子的芳基。芳基可具有約3至約40個碳原子且包括(但不限於)苯基、4-甲基苯基、萘基、蒽基及菲基。雜芳基包括(但不限於)吡啶基、吲哚基、苯并噻吩及喹啉基。如本文中所用之"胺基"包括胺基、烷基胺基、二烷基胺基、芳基胺基及二芳基胺基。例示性胺基包括(但不限於)NH2、甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基及二苯基胺基。"鹵基"為包括例如氟基、氯基、溴基及
碘基之鹵素。
式I或II化合物之特定實例包括：
在另一實施例中，包括配位基之化合物具有下式：
其中R1、R2及R3中之每一者獨立地為氫，或經單、二、三、四或五取代之烷基或芳基；R1、R2及R3中之至少一者為含有至少4個碳原子之支鏈烷基，且其中分枝發生在遠離苯甲基位置之位置處。
在一實施例中，配位基與具有大於40之原子序數的金屬配位。金屬可為任何金屬原子，包括第二及第三列過渡金屬、鑭系元素、錒
系元素、主族金屬、鹼金屬及鹼土金屬。重金屬可提供熱穩定性及優良磷光性質。第二列過渡金屬包括Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag及Cd中之任一者，且第三列過渡金屬包括La、Hf、Ta、W、Re、Os、Ir、Pt、Au及Hg中之任一者。主族金屬包括例如In、Sn、Sb、T1、Pb、Bi及Po。在某些實施例中，M為Ir、Os、Pt、Pb、Re或Ru。在其他實施例中，金屬原子為Ir。金屬原子M可具有指定為m之任何形式電荷。在某些實施例中，形式電荷為正性，諸如1+、2+、3+、4+、5+、6+、7+或8+。在一實施例中，形式電荷大於1+。在另一實施例中，形式電荷大於2+。在另一實施例中，形式電荷可為3+。
在另一實施例中，化合物係選自由以下各物組成之群：
所提供之某些化合物可為光致發光。在某些實施例中，化合物為具有例如由磷光發射產生之顯著部分之發光的高效磷光體。在某些實施例中，發射可為紅色或微紅色。發射顏色可自光致發光光譜來估計。約550至約700nm之發光最大值可指示紅色或微紅色發射。在較低波長下之最大值可指示綠色或藍色發射。另外，發射顏色可由顏色
指數座標x及y來描述(Commision Internationale de L'Eclairage(CIE)1931 standard 2-degree observer；參見例如Shoustikov等人，IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics,1998,4,3；Dartnall等人，Proceedings of the Royal Society of London B,1983,220,115；Gupta等人，Journal of Photochemistry,1985,30,173；Colorimetry,2.sup.nd ed.,Publication CIE 15.2-1986(ISBN 3-900-734-00-3))。例如，在紅色中發射之化合物可具有約0.5至約0.8之x及約0.2至約0.5之y之座標。
所提供之某些化合物可有利地發射更飽和之色相，尤其紅色。換言之，化合物可發射更接近於位於色度圖之外部曲線處之純光譜顏色的顏色，亦即由單一波長之光產生之顏色。化合物可展現比其他比較化合物更窄之發射。或者，化合物可展現更接近於用於顯示器之行業標準色相的發射概況。
亦提供製備化合物之方法。具有所需取代之苯基喹啉根基配位基(L)可使用使具有所需取代之苯基酸與亦具有所需取代之氯喹啉(例如2-氯喹啉、3-氯異喹啉或2-氯異喹啉)偶合之一般程序來製得。偶合程序可例如在鈀(II)存在下在鈴木(Suzuki)條件下進行(參見，例如Miyaura等人，Chem.Rev.1995,2457)。喹啉(或異喹啉)及酸起始材料可獲自商業來源或由在此項技術中已知之方法合成。例如，3-氯異喹啉可根據在Haworth,R.D.等人，J Chem.Soc.,1948,777中描述之程序製得。
具有所需取代之苯基喹啉配位基(L)可例如藉由使配位基與金屬鹵化物錯合物接觸而與金屬原子配位。金屬鹵化物錯合物包括包含至少一種與一或多個鹵化物配位基配位之金屬的化合物。金屬鹵化物錯合物可具有式M(Q)q，其中Q為鹵化物配位基且q為鹵化物配位基之數目。例如，q可為約2至約6。為製備含銥化合物，金屬鹵化物錯合物
可為IrCl3。此及其他金屬鹵化物錯合物在此項技術中熟知且可購得。在足夠時間及條件下，接觸可導致形成含金屬之中間物，其具有鹵化物與苯基喹啉配位基L之混合配位。在某些實施例中，中間物之金屬原子可與至少一個L配位。在其他實施例中，中間物之金屬原子可配位兩個L。在其他實施例中，中間物可為包含例如一個以上金屬原子及橋接鹵化物配位基之多核中間物。當金屬鹵化物錯合物為IrCl3時，含金屬之中間物可為具有例如結構L2Ir(μ-Cl)2IrL2之銥二聚體錯合物。中間物之任何其餘鹵化物配位基(包括橋接鹵化物)可藉由經一或多個諸如由式I或II中之X及Y所表示之輔助配位基之配位基取代來置換。例如，在鹼存在下之2,4-戊二酮可置換含金屬之中間物中之配位鹵化物配位基以得到乙醯基丙酮根錯合物。例示性化合物之合成係提供於實例中。
所提供之某些化合物可用作有機發光裝置中之發射體。因此，化合物可存在於該裝置之發射層(亦即光主要自其中發射之層)中。發射層可例如為基本上由所提供之化合物中之一或多種組成之層。所提供之某些化合物亦可作為摻雜物而存在。例如，發射層可包含摻雜有所提供之化合物中之一或多種的主體材料。主體材料可包含適用於OLED中之發射層中之任何化合物，包括有機及有機金屬化合物。例示性有機主體材料包括(但不限於)BCP(浴銅靈或2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啉)、CBP(4,4'-N,N'-二咔唑聯苯)、OXD7(1,3-雙(N,N-第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)、TAZ(3-苯基-4-(1'-萘基)-5-苯基-1,2,4-三唑)、NPD(4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-胺基]聯苯)、CuPc(銅酞菁)、Alq3(參(8-羥基喹啉基)鋁)及Balq((1,1'-聯苯)-4-醇根基)雙(2-甲基-8-喹啉根基N1,O8)鋁)。除發射化合物以外可包括於發射層中之其他材料，包括Irppy(參(2-苯基吡啶根基-N,C2')銥(III))、FIrpic(雙(2-(4,6-二氟苯基)吡啶根基-N,C2')銥(III)(吡啶甲酸基))及諸如彼等描述於美國
專利7,001,536；U.S.6,911,271及6,939,624中之其他金屬錯合物。所提供之某些作為摻雜物之化合物可以約1至約20重量%、約5至約15重量%、約5至約10重量%或其他類似範圍之量存在於發射層中，諸如於主體材料中。
在一實施例中，提供摻雜物及主體之特定組合。例如，有機發射層可包含BAlq或化合物C。
在一實施例中，有機發射層包含化合物1及化合物C。在另一實施例中，有機發射層包含化合物9及化合物C。在另一實施例中，有機發射層包含化合物22及BAlq。在另一實施例中，有機發射層包含化合物24及BAlq。
因此，在另一實施例中，組合物包含所提供之化合物中之一或多者。在某些實施例中，組合物包含所提供之化合物中之至少一者及另一適用於OLED中之化合物。例如，其他化合物可包括如以上所提及之主體材料中之任一者。另外，其他化合物可包括其他發射體或金屬錯合物，諸如FIrpic、Irppy及如以上所提及之其他錯合物。
包含所提供之化合物中之至少一者的裝置可具有與已知裝置相比之較優良性質。例如，在本發明之裝置中可達成高外部量子及發光效率。裝置壽命亦通常超過所報導之最穩定螢光裝置中之一些或至少可與其相當。
表1提供使用例示性化合物之裝置以及使用比較實例1及2之裝置
的數據：
如表1中所示，若干例示性化合物證明超過比較實例或至少可與其相當之效率及壽命。例如，在(0.67,0.33)之CIE下，化合物1之LE及EQE分別為18.3cd/A及17.7%。LE：EQE比率為1.03，其顯著高於比較實例2之彼比率(LE：EQE=0.72)，其僅稍微更紅(0.68,0.32)。70℃壽命比較展示化合物1比比較實例2更穩定。化合物1為迄今為止該行業中之最佳深紅色發射體。
一些例示性化合物在類似CIE座標(0.65-0.66,0.34-0.35)下與比較實例1相比較亦具有較高LE：EQE比率，此係歸因於該等例示性化合物之較窄發射概況。例如，化合物9與比較實例1相比具有更深紅之CIE，然而化合物9之LE：EQE比率為1.25，其顯著高於比較實例1之彼比率(1.01)。
表2展示使用例示性化合物之裝置以及使用比較實例之裝置的數
據。
如表2所示，化合物1與比較實例3及4相比具有更低昇華溫度、更高效率及更窄發射。類似地，化合物22與比較實例5相比具有更低昇華溫度、更高效率及更窄發射。
具有支鏈烷基取代之化合物可尤其有利。紅色化合物上之支鏈烷基取代似乎改良譜線形狀、效率及壽命。表3展示使用例示性化合物(包括具有支鏈烷基取代之彼等化合物)之裝置以及使用比較實例之裝置的數據。
如表3所示，喹啉或苯環上之異丁基取代導致更高效率及更長壽命。與喹啉之7位置上之甲基及正丙基取代相比，異丁基取代保持發射最大值。然而，與甲基或正丙基取代相比光譜更窄。半高全寬(FWHM)減少至61nm，其導致電流效率與外部量子效率之更高比率。另外，與甲基及正丙基取代相比，異丁基取代展示長得多之壽命。
當在苯環上甲基經異丁基置換時(參見化合物20及比較實例7)，蒸發溫度減小27度。發射稍微移至更飽和之紅色。又，外部量子效率自8.8%增加至15.4%。
在某些實施例(例如包含Ir之彼等)中，裝置發射紅色。紅色裝置可具有約550至約700nm之電致發光最大值。類似地，紅色裝置之顏
色指數座標(CIE)可為約0.5至約0.8之x及約0.2至約0.5之y。在某些實施例中，例如紅色裝置之裝置在大於約10、100、1000cd/m2或更大之亮度下，具有大於約4%、5%、6%、7%、8%、10%、12%或更高之外部量子效率。
典型裝置經構造以便將一或多個層夾在電洞注入陽極層與電子注入陰極層之間。夾層具有兩側，一者朝向陽極且另一者朝向陰極。層通常沈積於諸如玻璃之基板上，在基板上可存在陽極層及陰極層。在某些實施例中，陽極層與基板接觸。在某些實施例中，例如當基板包含導電或半導電性材料時，絕緣材料可插入電極層與基板之間。典型基板材料可為剛性、可撓性、透明或不透明，且包括(但不限於)玻璃、聚合物、石英及藍寶石。
在某些實施例中，除包含所提供之化合物中之至少一者的層(例如發射層)以外，裝置包含其他層。例如，除電極以外，裝置可包括電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電洞注入層及電子注入層之任一或多者。陽極可包含諸如氧化銦錫(ITO)、Zn-In-SnO2、SbO2或其類似物之氧化物材料，且陰極可包含諸如Mg、Mg：Ag或LiF：Al之金屬層。除了其他材料以外，電洞傳輸層(HTL)可包含諸如彼等描述於美國專利7,261,954中之三芳胺或金屬錯合物。類似地，電子傳輸層(ETL)可包含例如參(8-羥基喹啉基)鋁(Alq3)或其他合適材料。另外，電洞注入層可包含例如4,4',4"-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(MTDATA)、諸如聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)(PEDOT)之聚合材料、諸如銅酞菁(CuPc)之金屬錯合物或其他合適材料。電洞阻擋、電子阻擋及激子阻擋層可包含例如BCP、BAlq及諸如FIrpic之其他合適材料或描述於美國專利7,261,954中之其他金屬錯合物。所提供之某些化合物亦可包括於上述層中之任一者中。
發光裝置可藉由多種熟知技術來製造。包括彼等包含中性金屬
錯合物之小分子層可藉由真空沈積、諸如揭示於美國專利6,337,102中之有機氣相沈積(OVPD)或諸如旋塗之溶液處理來製備。聚合薄膜可藉由旋塗及化學氣相沈積(CVD)來沈積。帶電化合物(諸如帶電金屬錯合物之鹽)之層可藉由諸如旋塗之溶液方法或藉由諸如揭示於美國專利5,554,220中之OVPD方法來製備。層沈積通常(但非必需)沿陽極至陰極之方向進行，且陽極通常停留在基板上。用於其製造之裝置及技術在文獻中各處皆有描述，例如美國專利5,703,436；5,986,401；6,013,982；6,097,147及6,166,489。對於光發射大體上自裝置之底部(亦即基板側)中引出之裝置，諸如ITO之透明陽極材料可用作底部電子。因為該裝置之頂部電極無需為透明的，所以通常為陰極之頂部電極可包含具有高電導率之厚及反射性金屬層。與此相比，對於透明或頂部發射裝置，可使用諸如揭示於美國專利5,703,436及5,707,745中之透明陰極。頂部發射裝置可具有不透明及/或反射性基板，以使得光大體上自裝置之頂部射出。裝置亦可為完全透明，自頂部及底部發射。
諸如彼等用於頂部發射裝置中之透明陰極較佳具有光透射特徵以使得裝置具有至少約50%之光透射率，但可使用較低光透射率。在某些實施例中，裝置包括具有允許裝置具有至少約70%、85%或更大之光透射率之光學特徵的透明陰極。諸如彼等描述於美國專利5,703,436及5,707,745中之透明陰極通常包含具有例如小於約100Å之厚度之諸如Mg：Ag之金屬的薄層。Mg：Ag層可以透明的導電性濺鍍沈積之ITO層塗佈。該等陰極常常稱作複合陰極或TOLED(透明OLED)陰極。複合陰極中之Mg：Ag及ITO層之厚度可各自經調整以產生高光透射率與高電導率(如由每平方約30至100歐姆(ohm)之總陰極電阻所反映之電導率)之所需組合。然而，儘管該相對較低電阻可為某些類型之應用所接受，但該電阻對於其中向每一像素提供功率之電流需要經
由複合陰極之窄條帶傳導橫穿整個陣列的被動矩陣陣列OLED像素而言可能仍有些過高。
發光裝置可用於電子顯示器之像素中。實質上任何類型之電子顯示器可併有該等裝置。顯示器包括(但不限於)電腦監視器、電視、個人數位助理、印表機、儀錶面板及廣告牌。詳言之，該等裝置可用於平板顯示器及抬頭顯示器中。
以下實例僅具有說明性且並不欲具有限制性。熟習此項技術者將認識到或能夠經由常規實驗來確定本文中所述之特定物質及程序的許多等效物。該等等效物係視為處於所主張之本發明之範疇內。在本文中所列舉之所有參考文獻明確地且完全地以引用方式併入。
在本文中描述之例示性合成中，以下試劑縮寫如下：
步驟1
向500mL圓形瓶燒瓶中饋入9.0g(約54.4mmol)2-氯喹啉、9.2g(59.8mmol)3,5-二甲基苯基酸、1.8g(1.5mmol)Pd(PPh3)4、22.4g(163mmol)K2CO3、150mL之DME及150mL水。在氮氣下將反應混合物加熱至回流隔夜。將反應混合物冷卻，且將有機萃取物藉由矽膠管柱層析(己烷中之10%乙酸乙酯作為溶離劑)純化。在185℃下將所獲得之物質另外藉由真空蒸餾(Kugelrohr)純化以產生12.2g(95%產率)呈無色液體之產物。
步驟2
將46g(197.4mmol)之獲自步驟1之產物、536mL之2-甲氧基乙醇及178mL水饋入1000mL三頸燒瓶中。將反應混合物伴以攪拌用氮鼓泡45分鐘。隨後將32g(86.2mmol)IrCl3.H2O添加至此混合物中且在氮氣下加熱至回流(100-105℃)歷時17小時。將反應混合物冷卻且過濾。將黑灰色固體以甲醇(4×150mL)繼之以己烷(3×300mL)洗滌。在真空烘箱中乾燥後獲得36.5g二聚體。該二聚體無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
將36g二聚體(26mmol)、120g 2,4-戊二酮(約1200mmol)、66g(622mmol)碳酸鈉及約500mL 2-甲氧基乙醇添加至1000mL圓形燒瓶中。在室溫下將反應混合物劇烈攪拌24小時。隨後將反應混合物吸濾且以甲醇(3×250mL)繼之以己烷(4×300mL)洗滌。將固體收集於約1000mL之溶劑混合物(900mL二氯甲烷及100mL三乙胺)中且於其中攪拌約10分鐘。隨後將混合物以Whatman Quality 1 Circle濾紙來重力過濾。在將濾液中之溶劑蒸發之後獲得約20g紅色最終產物(52%產率)(使用非酸性HPLC管柱得到99.5%純度)。
步驟1
將4.5g(25mmol)2-氯-3-甲基-喹啉、5.0g(30mmol)3-異丙基苯基酸、17.3g(75mmol)單水合磷酸鉀、0.4g(1.0mmol)2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯、100mL甲苯及25mL水添加至250mL三頸燒瓶中。在將0.23g(0.25mmol)Pd2(dba)3添加至混合物中之前，將系統以氮換氣30分鐘。隨後將反應混合物加熱至回流歷時3小時。在冷卻至室溫之後，分離各層。將水層以乙酸乙酯萃取。將有機層組合，以水洗滌，且經硫酸鎂乾燥。在蒸發溶劑之後，將殘餘物藉由使用己烷及以乙酸乙酯作為溶離劑之管柱層析來純化。將層析產物藉由蒸餾進一步純化以產生6.0g(92%產率)產物(99.7%純度)。
步驟2
將5.4g(20.7mmol)之獲自步驟1之產物及3.2g(9.0mmol)氯化銥於90mL 2-乙氧基乙醇及30mL水中混合。將混合物加熱至回流隔夜。蒸發溶劑。添加60mL 2-乙氧基乙醇，且將混合物加熱至回流再歷時40小時。在冷卻至室溫之後，將固體藉由過濾收集。獲得3.2g二聚體。該二聚體無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
將3.2g二聚體、10mL 2,4-戊二酮及2.5g碳酸鈉添加至50mL 1,2-二氯乙烷中且加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，過濾混合物。將濾液濃縮且流經三乙胺處理之矽膠管柱。將最終化合物昇華兩次，產生0.63g純度為98.7%之產物。
步驟1
將1-氯異喹啉(5.0g，30.56mmol)、4-異丙基苯基酸(5.5g，33.62mmol)、Pd(OAc)2(0.34g，1.53mmol)、Ph3P(1.60g，6.11mmol)及K2CO3(10.98g，79.46mmol)於25mL水及25mL 1,2-二甲氧基乙烷中之混合物攪拌且以氮換氣30分鐘。在氮氣下將混合物加熱至回流隔夜。將反應混合物冷卻至室溫，且添加水，繼之添加乙酸乙酯。將各層分離且將水層以乙酸乙酯萃取。將有機萃取物以水、鹽水洗滌，經硫酸鎂乾燥，過濾且蒸發。將殘餘物藉由管柱層析、以0、5及10%乙酸乙酯/己烷溶離來純化。在180℃下將層析產物藉由使用Kugelrohr之蒸餾純化以產生5.56g(74%產率)呈透明油狀物之產物。
步驟2
在氮氣下將獲自步驟1之配位基(5.56g，22.48mmol)、氯化銥(3.78g，10.2mmol)、2-乙氧基乙醇(45mL)及15mL水之混合物回流隔夜。將混合物冷卻至室溫，且將固體過濾，以甲醇洗滌，乾燥，且無需進一步純化而使用。
步驟3
將二聚體、2,4-戊二酮(10.5mL，102mmol)及K2CO3(4.23g，
30.6mmol)於75mL之2-乙氧基乙醇中之混合物在氮氣下回流隔夜。使反應冷卻至室溫且添加甲醇。將紅色固體濾出且以甲醇洗滌。將固體藉由管柱層析純化。在純化之前將管柱以20%三乙胺/己烷處理，隨後在將固體載入管柱中之後以20及50%二氯甲烷/己烷溶離。獲得4.2g(53%產率)之作為產物之紅色固體，將其藉由自乙腈再結晶繼之以在250℃下昇華來進一步純化。
步驟1
將1-氯異喹啉(2.95g，18.00mmol)溶解於25mL DME及25mL水中。添加4-第二丁基苯基酸(3.36g，18.90mmol)、Ph3P(0.94g，3.60mmol)及K2CO3(7.46g，54.01mmol)，且將混合物攪拌且以氮換氣30分鐘。添加Pd(OAc)2(0.20g，0.90mmol)，且將混合物回流隔夜。將產物以乙酸乙酯萃取，用水洗滌，且經硫酸鈉乾燥。層析(0-20%乙酸乙酯/己烷)產生淡黃色油狀物。在185℃下藉由Kugelrohr蒸餾進一步純化得到2.52g呈透明油狀之產物。
步驟2
將獲自步驟1之配位基(2.52g，9.64mmol)與40mL之3：1乙氧基乙醇：水中之氯化銥(1.62g，4.38mmol)組合且回流24小時。將混合物冷卻至室溫，且將固體過濾，用甲醇洗滌，乾燥，且無需進一步純化而使用。
步驟3
將二聚體懸浮於25mL乙氧基乙醇中。添加2,4-戊二酮(4.51mL，43.83mmol)及K2CO3(1.82g，13.15mmol)，且將反應回流隔夜。在冷卻之後，將混合物傾入大量過剩的攪拌甲醇中。將紅色沈澱過濾且藉由管柱層析純化(管柱以20%三乙胺/己烷預處理，使0-20%二氯甲烷/己烷流過)以得到紅色固體，將其藉由自乙腈再結晶繼之在200℃下昇華來進一步純化，產生0.41g產物(99.1%純度)。
步驟1
將2-胺基-5-氟苯甲酸(10.0g，64.46mmol)溶解於50mL之THF中且冷卻至0℃。逐滴添加THF(79.93mL，79.93mmol)中之1.0M氫化鋰鋁。使混合物升溫至室溫且攪拌6小時。將反應置於冰浴中且逐滴
添加3mL水。逐滴添加50mL之1.0N NaOH且攪拌15分鐘。添加50mL水且攪拌15分鐘。將混合物以乙酸乙酯萃取，用水洗滌，且濃縮至約100mL之體積。隨後將此所得物質傾入大量過剩的攪拌己烷中。將形成之沈澱過濾，用己烷洗滌，且在真空下乾燥以產生6.71g作為產物之灰白色固體。
步驟2
將獲自步驟1之產物(6.71g，47.56mmol)與70mL甲苯中之3-甲基苯乙酮(11.28g，84.13mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.05g，0.05mmol)及氫氧化鉀(0.83g，0.02mmol)組合且使用迪恩-斯達克收集器(Dean-Stark trap)回流隔夜以移除水。將反應冷卻至室溫，且將少量矽藻土添加至混合物中，隨後將其經矽膠塞過濾。將濾液濃縮。藉由層析(5%乙酸乙酯/己烷)及在200℃下真空蒸餾達成純化以產生6.59g作為產物之黃色固體。
步驟3
將獲自步驟2之配位基(6.59g，26.22mmol)與80mL之3：1甲氧基
乙醇：水溶液中之氯化銥(4.41g，11.92mmol)組合。將混合物以氮換氣20分鐘且回流隔夜。將形成之暗紅色沈澱濾出，用甲醇及己烷洗滌，且無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟4
將二聚體(17.39g，11.92mmol)懸浮於50mL乙氧基乙醇中。添加2,4-戊二酮(12.28mL，119.20mmol)及碳酸鈉(3.79g，35.76mmol)，且將反應在室溫下攪拌隔夜。將混合物傾入大量過剩的攪拌甲醇中。形成紅色沈澱且將其濾出。將此沈澱溶解於二氯甲烷中，傾入攪拌甲醇中，且過濾以得到紅色固體。重複此程序。將此固體在真空下乾燥以產生4.40g作為產物之紅色固體，將其藉由兩次昇華來進一步純化，產生3.21g(99.9%純度)。
步驟1
將5.9g(0.075mol)吡啶及5g(0.025mol)4-異丙基苯基乙胺鹽酸鹽添加至具有25mL作為溶劑之二氯甲烷的三頸圓底燒瓶中。將溶液在冰浴中冷卻，且經由注射器緩慢添加3.2mL(0.027mol)苯甲醯氯。
將溶液升溫至室溫且攪拌12小時。添加二氯甲烷，且將有機相以水、5% HCl溶液、5% NaOH溶液洗滌，且經MgSO4乾燥。將溶劑蒸發，產生7.5g粗產物，其無需進一步純化即可使用。
步驟2
將於80mL二甲苯中之N-(4-對異丙苯基乙基)苯甲醯胺(7.5g)、25g五氧化二磷及25mL氧氯化磷回流3小時。在冷卻之後，傾析溶劑，且將冰緩慢添加至固體中。使用50% NaOH將水-殘餘物混合物調成弱鹼性，且以甲苯萃取產物。有機層用水洗滌且經MgSO4乾燥。將溶劑蒸發，產生6.2g粗產物，其無需進一步純化即可使用。
步驟3
將6.2g之7-異丙基-1-苯基-3,4-二氫異喹啉及1g之5% Pd/C(約10重量%)添加至裝有100mL二甲苯之圓底燒瓶中。將溶液回流24小時，且藉由TLC監控產物之形成。將二甲苯溶劑移除，且產物藉由使用乙酸乙酯/己烷之管柱層析純化。收集純溶離份且移除溶劑。隨後在185℃下將產物在Kugelrohr裝置中蒸餾，得到1.8g(0.0073mol)純產物。配位基形成之總產率為約15%。
步驟4
使1.8g 1-苯基-7-異丙基異喹啉配位基(0.0073mol)及1.2g IrCl3(0.0036mol)於25mL 2-乙氧基乙醇及5mL水中之混合物回流18小時。在冷卻之後，將紅色固體二聚體過濾且用300mL甲醇洗滌，產生1.3g(25%產率)粗產物。
步驟5
將1.3g二聚體(0.0009mol)、2mL 2,4-戊二酮及1g碳酸鈉添加至裝有25mL 2-乙氧基乙醇之燒瓶中。將溶液回流12小時。在冷卻之後，以二氯甲烷作為溶劑使產物流經矽藻土塞。移除溶劑，且將產物藉由添加水自2-乙氧基乙醇沈澱。將化合物溶解於二氯甲烷中，經MgSO4乾燥，過濾，且將溶劑蒸發。化合物藉由使用二氯甲烷及己烷作為溶離劑之管柱層析來純化。收集純溶離份且移除溶劑。化合物藉由以三乙胺處理的使用二氯甲烷溶劑之第二管柱純化，產生0.55g產物。將物質在真空下在210℃下昇華，產生0.35(50%產率)之產物。
步驟1
將2-胺基-4-氟苯甲酸(10.0g，64.46mmol)溶解於50mL THF中且冷卻至0℃。逐滴添加THF(79.93mL，79.93mmol)中之1.0M氫化鋰鋁。使混合物升溫至室溫且攪拌約6小時。將反應置於冰浴中且逐滴添加3.0mL水。逐滴添加50mL之1N NaOH且攪拌15分鐘。添加50mL水且攪拌15分鐘。將混合物以乙酸乙酯萃取，用水洗滌，且濃縮至約100mL之體積。隨後將此所得物傾入大量過剩的攪拌己烷中。將形成之沈澱過濾，用己烷洗滌，且在真空下乾燥以產生6.71g灰白色固體。
步驟2
將獲自步驟1之產物(6.71g，47.5mmol)與70mL甲苯中之3-甲基苯乙酮(11.28g，84.13mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.05g，0.048mmol)及氫氧化鉀(0.83g，0.015mmol)組合且使用迪恩-斯達克收集器(Dean-Stark trap)回流隔夜以移除水。將反應冷卻至室溫，且將少量矽藻土添加至混合物中，隨後將其經矽膠塞過濾且濃縮。藉由層析(5%乙酸乙酯/己烷)繼之在200℃下真空蒸餾達成純化以產生6.59g黃色固體。
步驟3
將獲自步驟2之配位基(6.59g，26.22mmol)與80mL之3：1甲氧基乙醇：水溶液中之氯化銥(4.41g，11.92mmol)組合。將混合物以氮換氣20分鐘且回流隔夜。將形成之暗紅色沈澱濾出，用甲醇及己烷洗滌，且用於下一步驟。
步驟4
將二聚體(17.39g，11.92mmol)懸浮於50mL乙氧基乙醇中。添加2,4-戊二酮(12.28mL，119.20mmol)及碳酸鈉(3.79g，35.76mmol)，且將反應在室溫下攪拌隔夜。將反應傾入大量過剩的攪拌甲醇中。將形成之紅色沈澱濾出，溶解於二氯甲烷中，傾入攪拌甲醇中，且過濾以得到紅色固體。重複此程序。將此固體在真空下乾燥以產生4.40g紅色固體，將其藉由兩次昇華來進一步純化，產生3.21g紅色固體(99.8%純度)。
步驟1
將2-胺基-6-氟苯甲酸(10.0g，64.46mmol)溶解於50mL之THF中且冷卻至0℃。逐滴添加THF(79.93mL，79.93mmol)中之1.0M氫化鋰鋁。使混合物升溫至室溫且攪拌約60小時。將反應置於冰浴中且逐滴添加3mL水。逐滴添加50mL之1N NaOH且攪拌15分鐘。添加50mL水且攪拌15分鐘。將混合物以乙酸乙酯萃取，用水洗滌，且濃縮至約100mL之體積。隨後將此所得物傾入大量過剩的攪拌己烷中。將形成之沈澱過濾，用己烷洗滌，且在真空下乾燥以產生6.71g灰白色固體。
步驟2
將獲自步驟1之產物(6.71g，47.56mmol)與70mL甲苯中之3,5-二甲基苯乙酮(11.28g，76.09mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.05g，0.048mmol)及氫氧化鉀(0.83g，0.015mmol)組合且使用迪恩-斯達克收集器(Dean-Stark trap)回流隔夜以移除水。將反應冷卻至室溫，且將少量矽藻土添加至混合物中，隨後將其經矽膠塞過濾且濃縮。藉由層析(5%乙酸乙酯/己烷)及在200℃下兩次Kugelrohr蒸餾達成純化以產生6.59g黃色固體。
步驟3
將獲自步驟3之配位基(6.59g，26.22mmol)與80mL之3：1甲氧基乙醇：水溶液中之氯化銥(4.41g，11.92mmol)組合。將混合物以氮換氣20分鐘且回流隔夜。將形成之黑色沈澱濾出，用甲醇及己烷洗滌，且用於下一步驟。
步驟4
將二聚體(17.39g，11.92mmol)懸浮於50mL乙氧基乙醇中。添加2,4-戊二酮(12.28mL，119.20mmol)及碳酸鈉(3.79g，35.76mmol)，且將反應在室溫下攪拌隔夜。將反應傾入大量過剩的攪拌甲醇中。將形成之紅色沈澱濾出，溶解於二氯甲烷中，傾入攪拌甲醇中，且過濾以得到紅色固體。重複此程序。將此固體在真空下乾燥以產生4.40g紅色固體，將其藉由兩次昇華進一步純化，產生3.21g紅色固體(99.0%純度)。
步驟1
將42.8g 2-胺基-4-氯苯甲酸溶解於200mL THF中且用冰水浴使其冷卻。向溶液中添加11.76g氫化鋰鋁碎屑。將所得混合物於室溫下攪拌8小時。添加12g水，繼之添加12g之15% NaOH。隨後添加36g水。將漿液在室溫下攪拌30分鐘。過濾漿液。將固體用乙酸乙酯洗滌。將液體組合，且蒸發溶劑。將原料在未純化之情況下用於下一步驟。
步驟2
將100mL甲苯中之6.6g之(2-胺基-4-氯苯基)甲醇、10g之1-(3,5-二甲基苯基)乙酮、0.1g之RuCl2(PPh3)3及2.4g氫氧化鉀回流10小時。使用迪恩-斯達克收集器自反應中收集水。在冷卻至室溫之後，將混合物經矽膠塞過濾。將產物藉由使用己烷中之2%乙酸乙酯作為溶劑的管柱層析來進一步純化以產生9g產物。將產物自異丙醇進一步再結晶。獲得5g產物。
步驟3
將3.75g之7-氯-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉、2.8g異丁基酸、0.26g之Pd2(dba)3、0.47g之2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯及16g單水合磷酸鉀於100mL甲苯中混合。將系統脫氣20分鐘且加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將粗產物藉由使用己烷中之2%乙酸乙酯作為溶劑之管柱層析來純化。獲得3.6g產物。
步驟4
將3.2g之2-(3,5-二甲基苯基)-7-異丁基喹啉及1.8g氯化銥於45mL甲氧基乙醇及15mL水中混合。在脫氣10分鐘之後，將混合物加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將沈澱過濾且用甲醇及己烷洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得2.2g二聚體。
步驟5
將2.2g二聚體、1.4g之2,4-戊二酮及0.83g碳酸鈉於35mL之2-乙氧基乙醇中混合且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中。在蒸發溶劑之後，將固體在高真空下在210℃下昇華兩次以獲得1g最終產物。
步驟1
將1-氯異喹啉(5.0g，30.56mmol)、4-乙基苯基酸(5.04g，33.62mmol)、Ph3P(1.60g，6.11mmol)、K2CO3(10.98g，79.46mmol)、25mL二甲氧基乙烷及25mL水之混合物以氮換氣30分鐘。隨後添加Pd(OAc)2(0.34g，1.53mmol)，且將混合物在氮氣下加熱至回流隔夜。將冷卻之溶液以水及乙酸乙酯稀釋。將各層分離且將水層以乙酸乙酯萃取。將有機層經硫酸鎂乾燥，過濾且蒸發至殘餘物。將殘餘物藉由管柱層析、以0至20%乙酸乙酯/己烷溶離來純化。將層析產物藉由Kugelrohr蒸餾純化以產生5.74g(81%產率)之產物。
步驟2
將1-(4-乙基苯基)異喹啉(5.74g，24.60mmol)、氯化銥(4.14g，
11.18mmol)、45mL之2-乙氧基乙醇及15mL水之混合物在氮氣下回流2日。將冷卻之混合物過濾，用水及甲醇洗滌，且允許風乾。
步驟3
將二聚體與2,4-戊二酮(12.1mL，111.8mmol)、K2CO3(4.64g，33.54mmol)及2-乙氧基乙醇(75mL)混合且在氮氣下加熱至回流。將冷卻之混合物過濾且將紅色固體以甲醇沖洗。將固體藉由管柱層析純化。將管柱以20%三乙胺/己烷預處理，且隨後載入化合物且以20及50%二氯甲烷/己烷溶離。將物質藉由自乙腈再結晶繼之在250℃下兩次昇華來進一步純化以提供1.87g(22%產率)之純物質。
步驟1
將6.8g吡啶添加至於100mL二氯甲烷中之9.67g(71.5mmol)之2-間甲苯基乙胺中。使用冰水浴將溶液冷卻至0℃。向溶液中添加10mL苯甲醯氯。在完全添加之後，將混合物在室溫下攪拌2小時且以水中止。將有機層分離，以稀HCl及碳酸氫鈉溶液及水洗滌，經硫酸鎂乾燥，且濃縮至殘餘物。該產物無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟2
將17.5g之N-(3-甲基苯乙基)-2-苯基乙醯胺及60mL之POCl3與150mL二甲苯混合。將混合物加熱至回流歷時4小時。在冷卻至室溫之後，傾析溶劑。將固體用冰水溶解。將混合物以NaOH中和。將混合物以二氯甲烷萃取。隨後將有機層用水洗滌且經硫酸鎂乾燥。在溶劑蒸發之後，獲得12g產物。該產物無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
將12g之6-甲基-1-苯基-3,4-二氫異喹啉與100mL二甲苯中之10g Pd/C(5%)混合且加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將固體藉由過濾移除。隨後蒸發溶劑。將殘餘物藉由使用己烷及乙酸乙酯作為溶劑之矽膠管柱層析來純化。在最終蒸餾之後獲得7.1g產物。
步驟4
將6.1g(27.8mmol)之6-甲基-1-苯基異喹啉及4.3g(12mmol)氯化銥於90mL之2-乙氧基乙醇及30mL水中混合。將混合物加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將固體藉由過濾收集。獲得6.2g二聚體。該二聚體無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟5
將6.0g二聚體、1.8g之2,4-戊二酮及2.9g碳酸鈉添加至100mL之2-乙氧基乙醇中且加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，將固體藉由過濾收集。隨後將固體用二氯甲烷洗滌。將濾液濃縮且流過經三乙胺處理之矽膠管柱。將最終化合物在高真空下昇華。在昇華之後獲得2.0g之99.6%純產物。
步驟1
將4-溴異喹啉(15g，72.5mmol)、甲基酸(8.8g，145mmol)、K3PO4(62g，290mmol)、Pd2(dba)3(6.6g，7.2mmol)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(5.9g，14.4mmol，0.2當量)及350mL無水甲苯饋入乾燥500mL三頸燒瓶中。將混合物在氮氣下回流歷時20小時。在冷卻之後，添加200mL二氯甲烷。將混合物過濾以移除不溶物
質，隨後在真空下濃縮。將所得原料在130℃下蒸餾(丟棄在95℃下之初餾份)。獲得約9.8g無色液體(94%產率)。該產物無需進一步純化而用於下一步驟(96%產物，3.5%異喹啉)。
步驟2
將4-甲基異喹啉(9.5g，63.7mmol)及100mL無水THF饋入1L圓底燒瓶中。將燒瓶在冰浴中冷卻至0℃，且逐滴添加0.5M氯化4-異丙基苯基鎂於THF(300mL，150mmol)中之溶液。將反應混合物在室溫下攪拌4日，繼之逐滴添加400mL水以中止反應。添加乙酸乙酯(300mL)，且分離有機層且伴以攪拌用空氣鼓泡2日。隨後，將有機層在真空下濃縮。將所得油狀物藉由使用10%乙酸乙酯/己烷之管柱層析及真空蒸餾來純化以得到2.7g(16%產率)之淺黃色油狀物。
步驟3
將1-(4-異丙基苯基)-4-甲基異喹啉(2.7g，10.3mmol，2.2當量)、氯化銥(1.67g，4.7mmol)、40mL之2-乙氧基乙醇及8mL水饋入125mL三頸燒瓶中。將混合物在回流下加熱24小時。將冷卻之混合
物過濾且用2-乙氧基乙醇、甲醇及己烷洗滌以提供2.9g紅褐色粉末(83%產率)。
步驟4
將二聚體(2.9g，1.94mmol)、2,4-戊二酮(1.94g，19.4mmol)、碳酸鈉(2.05g，19.3mmol)及30mL之2-乙氧基乙醇饋入125mL三頸燒瓶中。將混合物在回流下攪拌5小時。將冷卻之溶液過濾且用2-乙氧基乙醇、甲醇及己烷洗滌以提供1.85g紅色固體(97%純度)，將其藉由昇華來進一步純化。
步驟1
向500mL圓形燒瓶中饋入12.05g(72.9mmol)2-氯喹啉、13.2g(83.86mmol)3,4-二甲基苯基酸、2.5g(2.18mmol)Pd(PPh3)4、30.0g(214mmol)K2CO3、150mL DME及150mL水。在氮氣下將反應混合物加熱至回流隔夜。將反應混合物冷卻。將有機萃取物藉由矽膠管柱層析(己烷中之10%乙酸乙酯作為溶離劑)純化。在200℃下將所獲得
之物質藉由真空蒸餾(Kugelrohr)進一步純化以產生15.5g(95%產率)呈無色液體之產物。
步驟2
將8.1g(34.7mmol)獲自步驟1之配位基、120mL之2-甲氧基乙醇及40mL水饋入500mL三頸燒瓶中。將反應混合物伴以攪拌用氮鼓泡45分鐘。隨後，將5.3g(14.5mmol)IrCl3.xH2O添加至此混合物中且在氮氣下加熱至回流歷時17小時。將反應混合物冷卻且過濾。將固體以甲醇(3×100mL)繼之以己烷(3×100mL)洗滌。在真空烘箱中乾燥後獲得7.8g二聚體(65%)。該二聚體無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
將6.0g二聚體(4.3mmol)、4.4g之2,4-戊二酮(43mmol)、4.7g(43.0mmol)碳酸鈉及200mL之2-甲氧基乙醇添加至500mL圓形燒瓶中。在室溫下將反應混合物劇烈攪拌28小時。隨後將反應混合物吸濾且以甲醇(3×100mL)繼之以己烷(2×100mL)洗滌。將固體收集且在約500mL溶劑混合物(450mL二氯甲烷及50mL三乙胺)中攪拌約10分
鐘。隨後將混合物藉由矽膠管柱(管柱以三乙胺/己烷預處理)以己烷中之50%二氯甲烷作為溶離劑來分離。獲得作為產物之約6g紅色固體。
步驟1
將氫化鋰鋁(2.65g，69.8mmol)添加至在冰浴中冷卻之80mL THF中。經由滴液漏斗逐滴添加2-胺基-6-氟苯甲酸(10g，64.46mmol)於50mL THF中之溶液。使反應在室溫下攪拌隔夜。添加另一份20mL之於THF中之1M氫化鋰鋁，且將反應加熱至40℃。在冰浴中冷卻之後，經由滴液漏斗謹慎地添加3mL水，繼之添加50mL之1N NaOH，且攪拌混合物15分鐘。接著，添加50mL水，且攪拌混合物10分鐘。添加更多NaOH溶液，且攪拌乳液隔夜。將有機層萃取，以水洗滌，且濃縮，且將殘餘物溶解於100mL乙酸乙酯中。添加己烷，且將固體沈澱出且過濾以產生3.66g棕褐色固體，將其用於下一步驟。
步驟2
在氮氣下將(2-胺基-6-氟苯基)甲醇(3.66g，25.94mmol)、3'-甲基苯乙酮(5.6mL，41.50mmol)、RuCl2(PPh3)3(25mg，0.026mmol)及粉末狀氫氧化鉀(247mg，4.41mmol)於60mL甲苯中之混合物在裝備
有迪恩-斯達克收集器之200mL圓底燒瓶中回流隔夜。在冷卻之後，添加矽藻土，且將混合物經以乙酸乙酯溶離之矽膠塞過濾。將溶液蒸發至棕色油狀物，將其藉由管柱層析、以0及2%乙酸乙酯/己烷溶離來純化。在220℃下將最純淨之溶離份藉由Kugelrohr蒸餾進一步純化以產生4.6g產物。
步驟3
將5-氟-2-間甲苯基喹啉(3.0g，12.64mmol)、氯化銥(2.13g，5.75mmol)、25mL之2-乙氧基乙醇及8mL水之混合物以氮換氣20分鐘且隨後在氮氣下加熱至回流隔夜。將冷卻之混合物過濾，以水及甲醇洗滌，且允許風乾。
步驟4
將二聚體與2,4-戊二酮(3.0mL，28.8mmol)、K2CO3(1.23g，8.90mmol)及2-乙氧基乙醇(50mL)混合且在氮氣下加熱至接近回流隔夜。將冷卻之混合物過濾且將紅色固體以異丙醇沖洗。將固體溶解於
二氯甲烷中且經矽膠塞純化。在載入物質之前，將該塞以10%三乙胺/己烷處理，繼之以己烷處理，且將產物以二氯甲烷溶離。將具有產物之溶離份收集且濃縮至小體積。添加異丙醇，且濃縮混合物。將沈澱固體過濾且藉由兩次昇華純化以產生0.82g產物。
步驟1
將2-胺基-6-甲基苯甲酸(10g，66.15mmol)於60mL THF中之溶液在冰鹽浴中冷卻。使用滴液漏斗在氮氣下添加氫化鋰鋁於THF中之溶液(2.4M，33mL，79.38mmol)。使反應進行隔夜。將反應以水中止，隨後當反應於冰鹽浴中冷卻時逐滴添加50mL之1N NaOH溶液。接著，添加50mL水且攪拌1小時，繼之添加50% NaOH溶液。將混合物以二氯甲烷萃取。將有機萃取物經硫酸鎂乾燥，過濾且蒸發至殘餘物。將殘餘物藉由管柱層析、以10至60%乙酸乙酯/己烷溶離來純化以產生7.7g(85%產率)之棕褐色固體。
步驟2
在氮氣下將(2-胺基-6-甲基苯基)甲醇(7.7g，56.13mmol)、3',5'-二甲基苯乙酮(12.5g，84.20mmol)、二氯參(三苯膦)釕(III)(54mg，0.056mmol)及粉末狀氫氧化鉀(535mg，9.54mmol)於150mL甲苯中
之混合物在裝備有迪恩-斯達克收集器之500mL圓底燒瓶中回流隔夜。在冷卻之後，添加矽藻土，且將混合物經以乙酸乙酯溶離之矽膠塞過濾。將溶液蒸發至深色油狀物，將其藉由管柱層析、以0至2%乙酸乙酯/己烷溶離來純化。獲得黃色油狀物，其在經高真空乾燥之後凝固。將固體自己烷再結晶以產生7.8g(56%產率)之黃色固體。
步驟3
將5-甲基-2-(3,5-二甲基苯基)喹啉(7.8g，31.54mmol)、氯化銥(3.89g，10.51mmol)、45mL之2-乙氧基乙醇及15mL水之混合物以氮換氣20分鐘，隨後在氮氣下加熱至回流歷時24小時。將冷卻之混合物過濾，以水及甲醇洗滌，且允許風乾。
步驟4
將二聚體與2,4-戊二酮(5.5mL，53mmol)、K2CO3(1.23g，8.90mmol)及2-乙氧基乙醇(100mL)混合且在氮氣下加熱至110℃歷時1日。將冷卻之混合物過濾且將紅色固體以異丙醇沖洗。將固體溶解於二氯甲烷中且經矽膠塞純化。在載入物質之前，將該塞以10%三乙胺/
己烷處理，繼之以己烷處理，且將產物以二氯甲烷溶離。將具有產物之溶離份收集且濃縮至小體積。添加異丙醇，且濃縮混合物。將沈澱固體過濾且藉由兩次昇華純化以產生3.73g產物。
步驟1
將獲自化合物9之步驟2之2-二甲苯基-7-氯喹啉(3.0g，11mmol)及乙醯基丙酮酸鐵(III)(0.2g，0.56mmol)溶解於250mL圓底燒瓶中之66mL之THF/1-甲基-2-吡咯啶酮(60/6)溶液中。將氮鼓泡穿過反應混合物歷時10分鐘。使用冰浴冷卻溶液。逐滴添加11.2mL之於乙醚中之2.0M氯化丙基鎂。將反應攪拌2小時，隨後緩慢以水中止。使反應混合物升溫至室溫，且添加乙酸乙酯。將有機相以水洗滌且經硫酸鎂乾燥。將溶劑在真空下移除，且將產物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來層析以得到2g(67%產率)之產物。
步驟2
將2-(3,5-二甲基苯基)-7-丙基喹啉(2.5g，9.1mmol)及氯化銥
(III)(1.3g，3.6mmol)分別溶解於100mL圓底燒瓶中之50mL之2-乙氧基乙醇與水之3：1混合物中。將溶液以氮換氣10分鐘，隨後在氮氣下回流16小時。使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得2.0g二聚體。
步驟3
將二聚體(2.0g，1.3mmol)、2,4-戊二酮(1.3g，1.0mmol)及K2CO3(2.0g，14.0mmol)添加至50mL之2-甲氧基乙醇中且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到1.0g(50%產率)之產物。
步驟1
將獲自化合物9之步驟2之2-二甲苯基-7-氯喹啉(3.0g，11mmol)及乙醯基丙酮酸鐵(III)(0.2g，0.56mmol)溶解於250mL圓底燒瓶中之
66mL之THF/1-甲基-2-吡咯啶酮(60/6)溶液中。將氮鼓泡穿過反應混合物歷時10分鐘。使用冰浴冷卻溶液。逐滴添加11.2mL之於乙醚中之2.0M氯化異丙基鎂。將反應攪拌2小時且隨後緩慢以水中止。使反應混合物升溫至室溫，且添加乙酸乙酯。將有機相以水洗滌且經硫酸鎂乾燥。將溶劑在真空下移除，且將產物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來層析以得到2g(67%產率)之產物。
步驟2
將2-(3,5-二甲基苯基)-7-異丙基喹啉(2.5g，9.1mmol)及氯化銥(III)(1.3g，3.6mmol)分別溶解於100mL圓底燒瓶中之50mL之2-乙氧基乙醇與水之3：1混合物中。將溶液以氮換氣10分鐘且隨後在氮氣下回流16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得2.0g二聚體。
步驟3
將二聚體(2.0g，1.3mmol)、2,4-戊二酮(1.3g，1.0mmol)及
K2CO3(2.0g，14.0mmol)添加至50mL之2-甲氧基乙醇中且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且使其通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到1.0g(50%產率)之產物。
步驟1
在100mL燒瓶中將獲自化合物9之步驟2之2-二甲苯基-7-氯喹啉(1.5g，5.6mmol)、苯基酸(1.4g，11.0mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.168mmol)及K2CO3(2.3g，16.6mmol)與40mL之DME及40mL水混合。在氮氣下將反應混合物加熱至回流隔夜。將反應冷卻，且將有機萃取物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來純化以得到1.0g(58%產率)之產物。
步驟2
於100mL圓底燒瓶中將0.9g(2.9mmol)獲自步驟1之配位基與氯化銥(III)(0.47g，1.26mmol)之混合物分別溶解於50mL之2-乙氧基乙
醇與水之3：1混合物中。將溶液以氮換氣10分鐘且隨後在氮氣下回流16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得0.61g(50%產率)之二聚體。
步驟3
將0.6g二聚體、2,4-戊二酮(0.37mmol，3.5mmol)及K2CO3(0.38g，3.5mmol)添加至50mL之2-甲氧基乙醇中且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且使其通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到約0.45g(69%產率)之產物。
步驟1
在氮氣下將2-胺基苄醇(11.2g，89.2mmol)、5,7-二甲基-1-四氫萘酮(10.0g，55.7mmol)、二氯參(三苯膦)釕(III)(0.11g，0.111mmol)及粉末狀氫氧化鉀(0.63g，11.2mmol)於200mL之甲苯中之混合物在裝備有迪恩-斯達克收集器之500mL圓底燒瓶中回流隔夜。將
矽藻土添加至冷卻之反應混合物中且經以乙酸乙酯溶離之矽膠塞過濾。將溶液蒸發，且將殘餘物藉由管柱層析、以5及10%乙酸乙酯/己烷溶離來純化。獲得10.7g(76%產率)產物。
步驟2
將2.8g(10.8mmol)獲自步驟1之配位基、1.67g(4.5mmol)之IrCl3.xH2O、60mL 2-甲氧基乙醇及20mL水於100mL圓底燒瓶中混合。在氮氣下將反應混合物加熱至回流隔夜。將反應冷卻且過濾。將固體藉由甲醇及己烷洗滌。獲得2.0g二聚體(50%)。
步驟3
將2.0g(1.3mmol)二聚體、1.3g(13mmol)2,4-戊二酮、1.4g(13mmol)碳酸鈉及50mL 2-甲氧基乙醇於100mL燒瓶中混合。在氮氣下將反應混合物加熱至回流隔夜。在冷卻之後，將固體過濾，藉由甲醇洗滌，隨後藉由矽膠管柱層析來純化以提供1.2g(57%產率)產物。
步驟1
將2-氯喹啉(32.8g，0.02mol)、3-溴苯基酸(40.53g，0.02mol)、Ph3P(5.3g，10mol%)、Pd(OAc)2(2.3g，5mol%)及K2CO3(111.4g，0.08mol)於300mL二甲氧基乙烷及300mL H2O中之混合物以氮換氣20分鐘且在氮氣下回流8小時。隨後使反應冷卻至室溫，且將有機相與水相分離。將水相以乙酸乙酯洗滌。將有機部份組合且經硫酸鎂乾燥，且將溶劑在真空下移除。將產物使用矽膠、以乙酸乙酯及己烷作為溶離劑來層析以產生55g(95%產率)之白色固體。
步驟2
將2-(3-溴苯基)喹啉(10.0g，0.035mol)、異丁基酸(7.2g，0.07mol)、Pd2(dba)3(0.32g，1mol%)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(0.7g，4mol%)及單水合磷酸鉀(24g，0.1mol)於100mL甲苯中之混合物以氮換氣20分鐘且在大氣下回流隔夜。使反應混合物冷卻且在真空下移除溶劑。將粗產物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來層析。隨後將溶劑在真空下移除以得到8.0g產物。
步驟3
在100mL圓底燒瓶中將2-(3-異丁基苯基)喹啉(5.4g，20.7mmol)及氯化銥(III)(2.5g，7mmol)分別溶解於50mL之2-乙氧基乙醇與水之3：1混合物中。使氮鼓泡穿過溶液歷時10分鐘，且隨後將混合物在氮氣下回流16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇來洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得4.0g二聚體。
步驟4
將二聚體(3.0g，1.8mmol)、2,4-戊二酮(1.8g，18.0mol)及K2CO3(3.0g，18.0mmol)添加至100mL 2-甲氧基乙醇中且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且使其通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到2.0g產物。
步驟1
將獲自化合物20之步驟1之2-(3-溴苯基)喹啉(10.0g，35mmol)、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷]二氯鎳(II)(0.5g，0.9mmol)及100mL無水THF於500mL圓底燒瓶中混合。將氮鼓泡穿過混合物，且將燒瓶置於冰浴中30分鐘。在20分鐘期間內，將88mL之於乙醚中之2.0M溴化丙基鎂逐滴添加至反應混合物中，之後將混合物再攪拌30分鐘且隨後以水中止。使混合物達到室溫，且添加乙酸乙酯。移除水層。將有機相經硫酸鎂乾燥，且將溶劑在真空中移除。將產物使用矽膠管柱、以乙酸乙酯及己烷作為溶離劑來層析。再次將溶劑移除以得到5g產物。
步驟2
在100mL圓底燒瓶中將2-(3丙基苯基)喹啉(3.2g，13.0mmol)及氯化銥(III)(1.8g，5.2mmol)分別溶解於50mL之2-乙氧基乙醇與水之3：1混合物中。將氮鼓泡穿過溶液歷時10分鐘，且隨後在氮氣下回流16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得2.6g二聚體。
步驟3
將二聚體(2.6g，1.8mmol)、2,4-戊二酮(1.8g，18.0mol)及K2CO3(3.0g，18.0mmol)添加至100mL之2-甲氧基乙醇中且在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且使其通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到2.0g產物。
步驟1
將4.8g(29mmol)1-氯異喹啉、5.3g(35mmol)3,5-二甲基苯基酸、20g(87mmol)磷酸鉀、0.5g(1.16mmol)2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯、100mL甲苯及30mL水於三頸燒瓶中混合。將系統以氮鼓泡30分鐘。添加0.27g(0.29mmol)Pd2(dba)3，且將混合物加熱至回流歷時4小時。在冷卻至室溫之後，將反應混合物經矽藻土床過濾。將產物以2%乙酸乙酯及己烷來管柱層析。在管柱層析之後，獲得6.0g(87%產率)之產物。
步驟2
將5.5g(23.6mmol)1-(3,5-二甲基苯基)異喹啉及3.4g(9.5mmol)氯化銥於90mL之2-乙氧基乙醇及30mL水中混合。將混合物以氮換氣10分鐘且隨後加熱至回流歷時24小時。在冷卻至室溫之後，將固體藉由過濾收集。將固體藉由甲醇及己烷充分洗滌。將產物在真空下乾燥。獲得4.6g(70%產率)之固體且其無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
將4.5g(3.25mmol)二聚體、3.3g(32.5mmol)2,4-戊二酮及1.7g(16.3mmol)碳酸鈉在150mL 2-乙氧基乙醇中回流10小時。在冷卻至室溫之後，將混合物經矽藻土床過濾且以甲醇充分洗滌。隨後將頂部之紅色固體以二氯甲烷洗滌。將產物藉由使用1：1二氯甲烷及己烷作為溶離劑之管柱層析來純化。獲得1.6g產物。將產物藉由在220℃下之高真空昇華來進一步純化。
步驟1
在500mL圓底燒瓶中將二氯碘苯(37.0g 136mmol)、Pd2(dba)3(1.5g，1.6mmol)及氯化鋰(29.0g，682mmol)溶解於100mL之DMF中。隨後將64.0mL乙酸酐及47.0mL N-乙基二異丙胺添加至反應混合物中。將反應加熱至100℃歷時8小時。將水添加至反應混合物中，且將產物以乙酸乙酯萃取且使用矽膠管柱、以乙酸乙酯及己烷作為溶離劑來層析。獲得8g產物。
步驟2
將2-胺基苄醇(6.0g，48mmol)、3,5-二氯苯乙酮(12.0g，63.5mmol)、RuCl2(PPh3)3(0.5g，10mol%)及氫氧化鉀(2.4g，42.0mmol)在100mL甲苯中回流10小時。使用迪恩-斯達克收集器自反應中收集水。使反應混合物冷卻至室溫且經矽膠塞過濾。將產物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來進一步純化。在管柱層析之後，獲得4.0g(30%產率)之產物。將產物自異丙醇進一步再結晶。獲得3.5g產物。
步驟3
將2-(3,5-二氯苯基)喹啉(4.0g，14.6mol)、異丁基酸(6.0g，58.4mol)、Pd2(dba)3(0.13g，1mol%)、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯(0.24g，4mol%)及單水合磷酸鉀(10g，13.8mmol)於250mL圓底燒瓶中之100mL甲苯中混合。將氮鼓泡穿過混合物歷時20分鐘，且將混合物在氮氣下回流隔夜。使反應混合物冷卻且在真空下移除溶劑。將粗產物使用矽膠管柱、以己烷中之2%乙酸乙酯作為溶離劑來層析。隨後將溶劑在真空下移除以得到3.5g產物。
步驟4
在100mL圓底燒瓶中將2-(3,5-二異丁基苯基)喹啉(3.0g，9.50mmol)及氯化銥(III)(0.70g，2.4mmol)分別溶解於50mL之2-乙氧基乙醇與水之3：1混合物中。將氮鼓泡穿過溶液歷時10分鐘，且隨後在氮氣下回流16小時。隨後使反應混合物冷卻至室溫，且將沈澱過濾且以甲醇洗滌。隨後將二聚體在真空下乾燥且無需進一步純化而用於下一步驟。在真空乾燥之後獲得2.0g二聚體。
步驟5
將二聚體、2,4-戊二酮及K2CO3於2-甲氧基乙醇中之混合物在室溫下攪拌24小時。將沈澱過濾且以甲醇洗滌。將固體再溶解於二氯甲烷中且使其通過具有矽藻土、矽膠及鹼性氧化鋁之塞。將溶劑在真空下蒸發以得到產物。
步驟1
在存在迪恩-斯達克收集器之情況下，將10.6g(78.4mmol)2-對甲苯基乙胺、10.7g(71.2mmol)3,5-二甲基苯甲酸及0.5g硼酸在200mL對二甲苯中加熱至回流隔夜。在冷卻至室溫之後，添加400mL己烷。藉由過濾來收集固體。產物在真空下乾燥。獲得16.9g白色固體。該產物無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟2
在氮氣下將6.9 3,5-二甲基-N-(4-甲基苯乙基)苯甲醯胺、60mL之POCl3及50g之P2O5在150mL對二甲苯中回流4小時。在冷卻至室溫之後，傾析溶劑。固體以冰冷的水溶解。溶液以氫氧化鉀溶液中和，隨後以甲苯萃取。
在溶劑蒸發之後，將殘餘物藉由使用1：3己烷及乙酸乙酯之管柱層析來純化。獲得12g(76%產率)之產物。
將12g(48mmol)1-(3,5-二甲基苯基)-7-甲基-3,4-二氫異喹啉及2.0g之10%鈀/碳在200mL對二甲苯中回流4小時。在冷卻至室溫之後，反應混合物經矽藻土床過濾。隨後產物藉由使用己烷中之5%乙酸乙酯作為溶離劑之管柱來純化。獲得10g產物。產物藉由自己烷再結晶三次來進一步純化。在多次再結晶之後獲得6.2g純產物。
將5.5g(22mmol)1-(3,5-二甲基苯基)異喹啉及2.64g(7.4mmol)氯化銥於90mL 2-乙氧基乙醇及30mL水中混合。混合物以氮換氣10分鐘且隨後加熱至回流歷時14小時。在冷卻至室溫之後，藉由過濾收集固體。固體用甲醇及己烷充分洗滌。將產物在真空下乾燥。獲得3.75g(70%產率)二聚體，其無需進一步純化而用於下一步驟。
步驟3
在室溫下使3.7g(2.6mmol)二聚體、2.6g(26mmol)2,4-戊二酮及1.4g(13mmol)碳酸鈉在150mL 2-乙氧基乙醇中反應72小時。形成深紅色沈澱。混合物經矽藻土床過濾且以甲醇充分洗滌。隨後將頂部之紅色固體以二氯甲烷洗滌。獲得3.6g產物。將產物藉由在235℃下之高真空昇華來進一步純化。
所有裝置係藉由高真空(<10-7托)熱蒸發來製造。陽極電極為約1200Å之氧化銦錫(ITO)。陰極係由10Å之LiF繼之1,000Å之Al組成。所有裝置在製造之後立即在氮手套工作箱(<1ppm之H2O及O2)中以用環氧樹脂密封之玻璃封蓋包封，且將水分吸收劑併入包裝內部。
自ITO表面起，有機堆疊依序係由100Å厚之作為電洞注入層(HIL)之Ir(3-Meppy)3、400Å之作為電洞傳輸層(HTL)之4,4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(α-NPD)、300Å之作為發射層(EML)之摻雜有6-12wt%之摻雜物發射體(例示性化合物及比較性化合物)的BAlq、550Å之作為電子傳輸層(ETL)之參(8-羥基喹啉根基)鋁(Alq3)組成。量測伏安-亮度(IVL)特徵及使用壽命且總列於表1中。在室溫及70℃下，在10mA/cm2下比較裝置效能且在J=40mA/cm2(恆定dc)下比較壽命。
使用如上所述之一般方法及如下所述之額外材料，使用化合物1作為摻雜物發射體來製造以下裝置：
使用如上所述之一般方法，使用化合物9作為摻雜物發射體來製造以下裝置。
使用如上所述之一般方法，使用化合物22作為摻雜物發射體來製造以下裝置。
Claims (9)
- 一種包括具有下式之配位基的化合物，
- 如請求項1之化合物，其中該配位基與具有大於40之原子序數的金屬配位。
- 如請求項2之化合物，其中該金屬為Ir。
- 一種具有下式之銥化合物，
- 如請求項4之化合物，其中該支鏈烷基為異丁基。
- 如請求項4或5之化合物，其中X-Y為acac。
- 一種具下式之化合物，
- 一種有機發光裝置，其包含：陽極；陰極；及發射有機層，其係安置於該陽極與該陰極之間，該有機層包含如請求項4至7中任一項之化合物：
- 如請求項8之裝置，其中該有機發射層另外包含BAlq或
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