JP6688857B2 - リン光材料 - Google Patents
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Description
［本発明の背景］
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載の発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
特許請求の範囲に記載した発明は、共同の大学・企業研究契約に関わる１つ以上の以下の団体：プリンストン大学、サザン・カリフォルニア大学、及びユニバーサルディスプレイコーポレーションにより、１つ以上の団体によって、１つ以上の団体のために、及び／又は１つ以上の団体と関係して行われた。上記契約は、特許請求の範囲に記載の発明がなされた日及びそれ以前に発効しており、特許請求の範囲に記載された発明は、前記契約の範囲内で行われた活動の結果としてなされた。
電子ディスプレイは、現在、情報の迅速な配送のための主要な手段である。テレビセット、コンピュータのモニター、装置のディスプレイパネル、計算機、プリンター、無線電話、携帯型コンピュータなどは、この媒体の特徴であるスピード、汎用性、及び双方向性を適切に例証している。公知の電子ディスプレイ技術のうちの、有機発光デバイス（organic light emitting device, ＯＬＥＤ）は、多くのテレビセット及びコンピュータモニターに現在なおも使用されている大きな陰極線管（陰極管）を時代遅れにさせるフルカラーのフラットパネルディスプレイシステムの開発におけるその潜在的役割についてかなり興味がもたれている。
一般に、ＯＬＥＤはいくつかの有機層から構成され、その層の少なくとも１つはそのデバイスを横切る電圧を印加することによって電界発光させられることができる（例えば、Tangら, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913、及びBurroughesら, Nature, 1990, 347, 359を参照されたい）。電圧を、デバイスを横切って印加した場合、陰極は隣接する有機層を効率的に還元し（すなわち、電子を注入し）、陽極は効率的に隣接する有機層を酸化する（すなわち、正孔を注入する）。正孔と電子はそれら各々とは反対に帯電した電極に向かってそのデバイスを横切って移動する。正孔と電子が同じ分子上で出会った場合、再結合が起こるといわれており、励起子が形成される。発光性化合物中での正孔と電子の再結合には放射発光が伴い、それによって電界発光（エレクトロルミネッセンス）が生み出される。
正孔と電子のスピン状態に応じて、正孔と電子の再結合によって生じる励起子は、三重項又は一重項のスピン状態のいずれかを持つことができる。一重項励起子からの発光は蛍光をもたらし、一方、三重項励起子からの発光はリン光をもたらす。統計的には、ＯＬＥＤに典型的に用いられる有機材料については、励起子の四分の一が一重項であり、残りの四分の三は三重項である（例えば、Baldoら, Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422を参照されたい）。実用的な電界リン光ＯＬＥＤを作製するために用いることができる特定のリン光材料があることの発見、したがって、そのような電界リン光ＯＬＥＤが１００％に至るまでの理論的量子収率（即ち、三重項と一重項の両方の全てを収穫する）をもつことができることの実証までは、最も効率的なＯＬＥＤは典型的には蛍光発光する材料に基づいていた。蛍光材料はわずか２５％の最大理論量子効率で発光するが（ここではＯＬＥＤの量子効率とは、正孔と電子が再結合して発光を生じる効率をいう）、なぜならリン光発光の三重項から基底状態への遷移は、正式にはスピン禁制過程だからである。電界リン光ＯＬＥＤは、電界蛍光ＯＬＥＤと比較して優れた全デバイス効率を有することがいまや示されている（例えば、Baldoら, Nature, 1998, 395, 151、及びBaldoら, Appl. Phys. Lett. 1999, 75(3), 4）。
一重項-三重項混合へと導く強いスピン-軌道カップリングによって、重金属錯体は、室温でそのような三重項からの効率的なリン光発光をしばしば示す。したがって、そのような錯体を含むＯＬＥＤは７５％より大きな内部量子効率を有することが示されている（Adachiら, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 904）。特定の有機金属イリジウム錯体が、強いリン光を有することが報告され（Lamanskyら, Inorganic Chemistry, 2001, 40, 1704）、緑〜赤のスペクトルで発光する効率的なＯＬＥＤがこれらの錯体を用いて調製されている（Lamanskyら, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304）。イリジウム錯体を含む赤色発光デバイスは、米国特許第６，８２１，６４５号にしたがって調製されている。リン光重金属有機金属錯体とそれらの各デバイスもまた、国際特許出願公開ＷＯ００／５７６７６号パンフレット、ＷＯ００／７０６５５号パンフレット、及びＷＯ０１／４１５１２号パンフレット；米国特許出願公開２００６／０２０２１９４号公報及び同２００６／０２０４７８５号公報；及び米国特許第７，００１，５３６号；同第６，９１１，２７１号；同６，９３９，６２４号；及び同６，８３５，４６９号の主題である。
Tangら, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913
Burroughesら, Nature, 1990, 347, 359
Baldoら, Phys. Rev. B, 1999, 60, 14422
Baldoら, Nature, 1998, 395, 151
Baldoら, Appl. Phys. Lett. 1999, 75(3), 4
Adachiら, Appl. Phys. Lett., 2000, 77, 904
Lamanskyら, Inorganic Chemistry, 2001, 40, 1704
Lamanskyら, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4304
効率的な重金属リン光体の最近の発見とその結果のＯＬＥＤ技術の進歩にもかかわらず、デバイスのさらに高い効率へのニーズが依然としてある。より低い電力しか用いず且つより長い寿命をもつ、より明るいデバイスの作製は、新しいディスプレイ技術の発展に寄与し、平面上のフルカラー電子ディスプレイに向けた現在のゴールを実現することを手助けする。本明細書に記載したリン光有機金属化合物とそれを含むデバイスは、これら及びその他のニーズを満たすことを助ける。
［本発明のまとめ］
一つの態様では、イリジウム化合物は、下記式：
を有する。
一つの態様では、イリジウム化合物は、下記式：
上記式中、ｎは１、２、又は３であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、テトラ-、もしくはペンタ-置換であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐はベンジル位よりも遠い位置で生じており；Ｘ−Ｙは補助配位子である。この分岐アルキルはイソブチル基であってよい。Ｘ−Ｙ配位子はａｃａｃであってよい。具体例の化合物も提供する。
別の態様では、化合物は下記式：
を有する配位子を含む。
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、テトラ-、もしくはペンタ-置換であり；Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐はベンジル位よりも遠い位置で生じている。この配位子は、４０より大きな原子番号を有する金属（例えば、Ｉｒ）に配位していることができる。
なお別の態様では、具体的化合物、例えば、化合物１〜２４を提供する。
なお別の態様では、有機発光デバイスは、アノード、カソード、並びに前記アノード及び前記カソードの間に配置された有機発光層を含む。有機発光層は提供される化合物の１種以上を含む。有機発光層は、例えば、化合物Ｃ又はＢＡｌｑをさらに含んでいてもよい。
図１は有機発光デバイス１００を示す。図はかならずしも縮尺で描かれてはいない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子阻止層１３０、発光層１３５、正孔阻止層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、およびカソード１６０を含んでいてよい。カソード１６０は第一の導電層１６２と第二の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は記載した複数層を順に堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例となる材料は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄に、より詳細に記載されており、これらを参照により本願に援用する。
図２は、倒置型ＯＬＥＤ２００を示す。このデバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、アノード２３０を含む。デバイス２００は記載した複数層を順に堆積させることによって作製されうる。最も一般的なＯＬＥＤの構成は、アノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するので、デバイス２００は「倒置型(inverted)」ＯＬＥＤということができる。デバイス１００に関して説明したものと同様の材料が、デバイス２００の対応する層に用いることができる。図２は、いくつかの層がどのようにデバイス１００の構造から省略できるかの一例を提供する。
図１及び２に図示した単純な層構造は、限定されない例として提供したものであり、本発明の態様が広く様々なその他の構造との関連において用いることができることがわかる。記載した具体的な材料及び構造は事実上の例示であり、その他の材料及び構造を用いてもよい。機能的なＯＬＥＤは、設計、性能、及びコスト要因に基づいて、記載した様々な層をいろいろな方法で組み合わせることによって達成でき、あるいはある層を完全に省いてもよい。具体的に記載していないその他の層を含めることもできる。具体的に記載したもの以外の材料を用いてもよい。本明細書中で提供する多くの例は、単一材料を含むように様々な層を記述しているが、複数材料の組み合わせ、例えば、ホスト及びドーパントの混合物、あるいはより一般的には混合物を用いてもよいことがわかる。さらに、この層は様々な副層を有していてもよい。本明細書で様々な層に付与した名称は、厳密に制限することを意図していない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し且つ正孔を発光層２２０に注入するので、正孔輸送層又は正孔注入層として説明することができる。一つの態様では、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するように説明されうる。この有機層は単一層を含んでいてもよく、あるいは、例えば図１及び２に関連して説明したとおり様々な有機材料の複数層をさらに含んでいてもよい。
多数のＩｒ(2-フェニルキノリン)及びＩｒ(1-フェニルイソキノリン)型のリン光材料が合成されており、ドーパント発光体としてそれらを組み込んだＯＬＥＤが作製されている。このデバイスは、高い電流効率、高い安定性、狭い発光、高い加工可能性（例えば、高い溶解性及び低い蒸発温度）、高い発光効率、及び／又は高い、発光効率：量子効率比（ＬＥ：ＥＱＥ）を有利に示すことができる。
Ｉｒ(3-Ｍｅｐｐｙ)３の基本構造を用いて、Ｉｒ(2-フェニルキノリン)及びＩｒ(1-フェニルイソキノリン)型のリン光材料及びそれらのリン光ＯＬＥＤ（ＰＨＯＬＥＤ）の材料加工性（蒸発温度、蒸発安定性、溶解性など）及びデバイス特性に関して構造と特性との関係を確立するために、様々なアルキル及びフッ素置換パターンを研究した。アルキル及びフッ素置換は特に重要であり、なぜなら、それらは、蒸発温度、溶解性、エネルギー準位、デバイス効率などの点で広範囲の使用可能性をもたらすからである。その上、適切に応用した場合には、それらは化学的に官能基として且つデバイス作動において、安定である。
一つの態様では、イリジウム化合物は下記式（図３にも図示される）：
（式中、ｎは１、２、又は３であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、テトラ-、もしくはペンタ-置換であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐はベンジル位よりも遠い位置で生じており；
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、テトラ-、もしくはペンタ-置換であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐はベンジル位よりも遠い位置で生じており；
Ｘ−Ｙは補助配位子である。）
Ｘ及びＹは一緒になって、二座配位子を表す。多数の二座配位子が当技術分野で公知であり、多くの適切な例が「Cotton及びWilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 第4版, John Wiley & Sons, New York, 1980」に提供されている。いくつかの態様では、二座配位子はモノアニオン性である。好適な二座配位子には、アセチルアセトナート（ａｃａｃ）、ピコリネート（ｐｉｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトナート、サリチリデン、8-ヒドロキシキノリナート；アミノ酸類、サリチルアルデヒド類、及びイミノアセトナート類が含まれるがこれらに限定されない。一つの態様では、Ｘ−Ｙはａｃａｃ（アセチルアセトナート）である。二座配位子にはビアリール化合物も含まれる。いくつかの態様では、ビアリール化合物は、炭素原子及び窒素原子を介して金属原子に配位する。本明細書で用いるように、「ビアリール」の用語は、単結合によって共有結合で結合された２つのアリール基を含む化合物をいう。ビアリール化合物のアリール基は、アリール又はへテロアリールであることができ、単環式もしくは多環式のアリール及びヘテロアリール基の両方を含む。例示のビアリール基には、ビフェニル、ビピリジル、フェニルピリジル、及びそれらの誘導体が含まれるがこれらに限定されない。ビアリール化合物は、例えば、その２つのアリール基のそれぞれの中の１つの原子を介して配位することによって、金属配位錯体中の二座配位子としての機能を果たすことができる。配位原子は、炭素又はへテロ原子であることができる。さらに好適な二座配位子には、2-(1-ナフチル)ベンゾオキサゾール、2-フェニルベンゾオキサゾール、2-フェニルベンゾチアゾール、クマリン、チエニルピリジン、フェニルピリジン、ベンゾチエニルピリジン、3-メトキシ-2-フェニルピリジン、チエニルピリジン、トリルピリジン、フェニルイミン類、ビニルピリジン類、アリールキノリン類、ピリジルナフタレン類、ピリジルピロール類、ピリジルイミダゾール類、フェニルインドール類、及びそれらの誘導体が含まれるがこれらに限定されない。好適な二座配位子には、米国特許第７，００１，５３６号明細書、同６，９１１，２７１号明細書、同６，９３９，６２４号明細書、及び同６，８３５，４６９号明細書によって提供されている二座配位子も含まれる。
別の態様では、Ｘ及びＹはそれぞれ単座配位子、すなわち、１つの原子を介して金属原子に配位することができる任意の配位子であることができる。多くの単座配位子が当分野で周知であり、多くの適切な例は上記のCotton及びWilkinsonの文献に提供されている。いくつかの態様では、単座配位子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＯ、ＣＮ、ＣＮ(Ｒ４)、ＳＲ４、ＳＣＮ、ＯＣＮ、Ｐ(Ｒ４)３、Ｐ(ＯＲ４)３、Ｎ(Ｒ４)３、ＮＯ、Ｎ３、又は１つ以上の置換基Ｘで任意選択により置換されていてもよい窒素含有へテロ環を含むことができる。各Ｒ４は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリール、Ｃ３〜Ｃ４０ヘテロアリールである。Ｒ４は任意選択により１つ以上の置換基Ｘで置換されていてもよく、各Ｘは独立に、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ５、ＯＲ５、Ｎ(Ｒ５)２、Ｐ(Ｒ５)２、Ｐ(ＯＲ５)２、ＰＯＲ５、ＰＯ２Ｒ５、ＰＯ３Ｒ５、ＳＲ５、Ｓｉ(Ｒ５)３、Ｂ(Ｒ５)２、Ｂ(ＯＲ５)２、Ｃ(Ｏ)Ｒ５、Ｃ(Ｏ)ＯＲ５、Ｃ(Ｏ)Ｎ(Ｒ５)２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ５、ＳＯ２Ｒ５、又はＳＯ３Ｒ５である。各Ｒ５は独立に、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０パーハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリール、又はＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールである。本明細書で用いるように「窒素含有へテロ環」の語は、少なくとも１つの窒素原子を含む任意のヘテロ環式基をいう。窒素含有へテロ環は、飽和又は不飽和であることができ、ピリジン、イミダゾール、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、ピロール、1,3,4-トリアゾール、テトラゾール、オキサゾール、チアゾール、及びそれらの誘導体を含むがこれらに限定されない。さらなる態様では、Ｘ及びＹのうち１つは中性の単座配位子であり、Ｘ及びＹの他方はモノアニオン性であり、すなわち、Ｘ及びＹは（−１）の合計電荷を有する。例えば、Ｘはクロロであることができ且つＹはピリジルであることができる。
提供した化合物のいくつかは、少なくとも１つの、二座配位子であるフェニルキノリナート（ｐｑ）配位子を含む。フェニルキノリナート、すなわちｐｑの語は、本明細書で用いるように、置換基を有する配位子及び非置換（置換基をもたない）の配位子の両方をいい、配位子したｐｑ配位子の数（ｎ）は、１、２、又は３であることができる。いくつかの態様では、化合物はｍ−１個のｐｑ配位子を含むか（ここでｍは金属の形式電荷(formal charge)である）、あるいはいくつかの態様では２つのｐｑ配位子を含む。フェニルキノリナート配位子は、上で定義したように、置換基Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３で置換されていることができる。どのような組み合わせの置換基も適している。隣接位置での置換基（複数）は、一緒になって、その配位子に縮合した４〜７員環基を包含しうる。例えば、Ｒ１及びＲ２、又はＲ２及びＲ３の組は、縮合した環式基を包含しうる。「縮合した環式基」の語は、さらなる環式基と１つ以上の結合を共有している環式基をいう。ｐｑ配位子は、任意の数の縮合した環式基置換基を有することができる。縮合した環式基と、縮合した環式基に加わっていない残りのＲ１、Ｒ２、及びＲ３の全ての実現可能な組み合わせが考えられる。
本明細書で用いるように、「アルキル」の語には、直鎖状、分岐状、及び環式のアルキル基が含まれる。いくつかの態様では、アルキル基はＣ１〜Ｃ２０アルキル基である。例示のアルキル基には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、シクロヘキシル、及びノルボルニルが含まれるがこれらに限定されない。一つの態様では、上記化合物は分岐したアルキルを含み、分岐はベンジル位よりも遠い位置で生じる。ベンジル位は、そのアリール環に直接結合した炭素である。したがって、この態様では、アルキル鎖は、分岐が始まるまで少なくとも２つの炭素については、アリール環から直鎖状に突き出ている。この分岐したアルキルは、例えば、イソブチル基であることができる。
本明細書で用いるように、「ヘテロアルキル」の語は、１つ以上のヘテロ原子、例えば、Ｏ、Ｓ、又はＮを有するアルキル基をいう。ヘテロアルキル基は、不飽和を含んでいることもできる。例示のヘテロアルキル基には、ピロリジニル、ピペリジニル、及びモルホリニルが含まれるがこれらに限定されない。「パーハロアルキル」の語は、ハロゲンで置換されたアルキル基をいう。例示のパーハロアルキル基には、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、及びペンタフルオロエチルが含まれるがこれらに限定されない。「アルケニル」基は、１つ以上の二重結合を有するアルキル基をいい、「アルキニル」基は、１つ以上の三重結合を有するアルキル基をいう。「アリール」基は任意の単環式又は多環式芳香族基であることができ、「ヘテロアリール」は１つ以上のヘテロ原子、例えば、Ｏ、Ｓ、又はＮを含むアリール基をいう。アリール基は約３〜約４０の炭素原子を有することができ、フェニル、4-メチルフェニル、ナフチル、アントラセニル、及びフェナントレニルが含まれるがこれらに限定されない。ヘテロアリール基には、ピリジル、インドリル、ベンゾチオフェン、及びキノリニルが含まれるがこれらに限定されない。本明細書で用いるように「アミノ」基には、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリールアミノ、及びジアリールアミノ基が含まれる。例示のアミノ基には、ＮＨ２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルアミノ、及びジフェニルアミノが含まれるがこれらに限定されない。「ハロ」基はハロゲンであり、例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、及びヨードを含む。
式I又はIIの化合物の具体例には以下のものが含まれる。
別の態様では、配位子を含む化合物は下記式を含む：
式中、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３のそれぞれは独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールによるモノ-、ジ-、トリ-、テトラ-、又はペンタ置換であり；
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐したアルキルであり、
上記分岐は、ベンジル位よりも遠い位置で生じる。
Ｒ１、Ｒ２、及びＲ３の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐したアルキルであり、
上記分岐は、ベンジル位よりも遠い位置で生じる。
一つの態様では、配位子は４０よりも大きな原子番号を有する金属に配位されている。この金属は、第２列及び第３列遷移金属、ランタノイド、アクチノイド、主族金属、アルカリ金属、及びアルカリ土類金属を含めた任意の金属原子であってよい。重金属は、熱的安定性と優れたリン光特性をもたらすことができる。第２列遷移金属には、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｍｏ、Ｔｃ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ａｇ、及びＣｄが含まれ、第３列遷移金属には、Ｌａ、Ｈｆ、Ｔａ、Ｗ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｉｒ、Ｐｔ、Ａｕ、及びＨｇが含まれる。主族金属には、例えば、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、及びＰｏが含まれる。いくつかの態様では、Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、又はＲｕである。別の態様では、金属原子はＩｒである。金属原子Ｍは、ｍで示される任意の形式電荷をもつことができる。いくつかの態様では、この形式電荷は、１＋、２＋、３＋、４＋、５＋、６＋、７＋、又は８＋のように正である。一つの態様では、形式電荷は１＋よりも大きい。別の態様では、形式電荷は２＋よりも大きい。なお別の態様では、形式電荷は３＋であることができる。
別の態様では、化合物は以下のものからなる群から選択される。
提供したいくつかの化合物は、光輝性（フォトルミネッセンス性）であることができる。いくつかの態様では、化合物は、例えば、リン光発光から生じる顕著な割合の発光を有する、効率的なリン光体である。いくつかの態様では、発光は赤又は赤みを帯びている。発光の色は、光ルミネッセンススペクトルから予測することができる。約５５０〜約７００ｎｍの発光極大は、赤又は赤みを帯びた発光を示しうる。より短波長での極大は、緑又は青い発光を示しうる。加えて、発光の色は、色度座標ｘ及びｙによって記述することができる（国際照明委員会(Commision International de L’Eclairage (CIE) 1931 規格 ２度視野；例えば、Shoustikovら, IEEE Journal of Selected Topics in Quantum Electronics, 1998, 4, 3; Dartnallら, Proceedings of the Royal Society of London B, 1983, 220, 115; Guptaら, Journal of Photochemistry, 1985, 30, 173; Colorimetry 2nd ed., Publication CIE 15.2-1986 (ISBN 3-900-734-00-3))。例えば、赤で発光する化合物は、ｘについては約０．５〜約０．８、ｙについては約０．２〜約０．５の座標を有しうる。
提供した化合物のいくつかは、より飽和した色、特に赤を有利に発光しうる。言い換えれば、この化合物は色度図の外側のカーブに沿って下へいった純粋なスペクトル色にいっそう近い色、すなわち、単一の波長の光によって生み出される色を発光しうる。上記化合物は、その他の比較化合物よりも狭い発光を示しうる。あるいは、この化合物は、ディスプレイのための業界標準色により近い発光プロファイルを示しうる。
化合物を調製するための方法も提供する。所望の置換基を有するフェニルキノリナート配位子は、所望の置換基を有するフェニルボロン酸を、これも所望の置換基を有するクロロキノリン（例えば、2-クロロキノリン、3-クロロイソキノリン、又は2-クロロイソキノリン）とカップリングさせる一般的手順を用いて作ることができる。カップリング法は、例えば、パラジウム(II)の存在下にてSuzukiの条件下で行うことができる（例えば、Miyauraら, Chem. Rev. 1995, 2457を参照されたい）。キノリン（又はイソキノリン）とボロン酸出発物質は、市販供給元から入手するか又は当分野で公知の方法によって合成することができる。例えば、3-クロロイソキノリンは、Haworth, R. D.ら, J. Chem. Soc., 1948, 777に記載された方法にしたがって作ることができる。
所望の置換基を有するフェニルキノリン配位子（Ｌ）は、例えば、その配位子を金属ハロゲン化物錯体と接触させることによって、金属原子に配位させることができる。金属ハロゲン化物錯体には、１つ以上のハライド配位子が配位している金属を含む化合物が含まれる。金属ハロゲン化物錯体は、式Ｍ(Ｑ)ｑ（式中、Ｑはハライド配位子であり、ｑはハライド配位子の数である）のものであることができる。例えば、ｑは約２〜約６であることができる。イリジウム含有化合物の調製のためには、金属ハロゲン化物錯体はＩｒＣｌ３であることができる。この及びその他の金属ハロゲン化物錯体は当分野で周知であり、市販されている。充分な時間及び条件下で、接触させることにより、ハライドとフェニルキノリン配位子Ｌの混合配位をもつ金属含有中間体の形成がもたらされる。いくつかの態様では、この中間体の金属原子は、少なくとも１つのＬに配位することができる。別の態様では、この中間体の金属原子は、２つのＬに配位することができる。さらなる態様では、この中間体は、例えば、１つより多い金属原子と橋かけハライド配位子とを含む多核であることができる。金属ハライド錯体がＩｒＣｌ３である場合は、金属含有中間体は、例えば、Ｌ２Ｉｒ(μ-Ｃｌ)２ＩｒＬ２構造を有するイリジウム二量体錯体であることができる。中間体の残りのいずれのハライド配位子も、橋かけハライドを含めて、１種以上の補助配位子、例えば式I又はII中のＸ及びＹで表される補助配位子による配位子置換によって置き換えることができる。例えば、塩基存在下で2,4-ペンタンジオンは、金属含有中間体の配位したハライド配位子を置き換えて、アセチルアセトナート錯体を与えることができる。例示化合物の合成は実施例に示す。
提供した化合物のいくつかは、有機発光デバイスにおいて発光体として用いることができる。したがって、これら化合物はそのようなデバイスの発光層（すなわち、そこから光が主に放射される層）中に存在することができる。発光層は、例えば、提供した化合物の１種以上のみから実質的になる層であることができる。提供した化合物のいくつかはドーパントとして存在することもできる。例えば、発光層は、提供した化合物の１種以上でドープされたホスト材料を含むことができる。ホスト材料は、有機及び有機金属化合物を含めて、ＯＬＥＤの発光層に適した任意の化合物を含むことができる。例示の有機ホスト材料には、ＢＣＰ（バソキュプロイン、すなわち2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン）、ＣＢＰ（4,4’-N,N’-ジカルバゾールビフェニル）、ＯＸＤ７（1,3-ビス(N,N-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール）、ＴＡＺ（3-フェニル-4-(1’-ナフチル)-5-フェニル-1,2,4-トリアゾール）、ＮＰＤ（4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル）、ＣｕＰｃ（銅フタロシアニン）、Ａｌｑ３（アルミニウムトリス(8-ヒドロキシキノレート)）、及びＢＡｌｑ(（1,1’-ビフェニル）-4-オレート)ビス(2-メチル-8-キノリノレートN1,O8)アルミニウム）、が含まれるがこれらに限定されない。発光化合物に追加して発光層中に含まれうるその他の材料には、Ｉｒｐｐｙ（トリス(2-フェニルピリジナート-N,C2’)イリジウム(III)）、ＦＩｒｐｉｃ（ビス(2-(4,6-ジフルオロフェニル)ピリジナート-N,C2’)イリジウム(III)(ピコリナート)）、及びその他の金属錯体、例えば、米国特許第７，００１，５３６号明細書；同６，９１１，２７１号明細書；及び同６，９３９，６２４号明細書に記載されているものが含まれる。ドーパントとして、提供した化合物のいくつかが、発光層中に、例えばホスト材料中に、約１〜約２０質量％、約５〜約１５質量％、約５〜約１０質量％、又はその他の類似の範囲の量で存在できる。
一つの態様では、ドーパント及びホストの特定の組み合わせを提供する。例えば、有機発光層はＢＡｌｑ又は化合物Ｃを含むことができる。
一つの態様では、有機発光層は化合物１と化合物Ｃを含む。別の態様では、有機発光層は化合物９と化合物Ｃを含む。なおも別な態様では、有機発光層は化合物２２とＢＡｌｑとを含む。さらに別な態様では、有機発光層は化合物２４とＢＡｌｑとを含む。
したがって、別な態様では、組成物は、提供した化合物の１種以上を含む。いくつかの態様では、組成物は、提供した化合物の少なくとも１種と、ＯＬＥＤでの使用に適したさらなる化合物とを含む。例えば、さらなる化合物には、上述したホスト材料の任意のものが含まれうる。さらに、さらなる化合物は、その他の発光体又は金属錯体、例えば、ＦＩｒｐｉｃ、Ｉｒｐｐｙ、及び上述したその他の錯体が含まれうる。
提供した少なくとも１種の化合物を含むデバイスは、公知のデバイスと比較して優れた特性を有しうる。例えば、高い外部量子及び発光効率が本発明のデバイスにおいて達成されうる。デバイス寿命も、通常、報告された最も安定な蛍光デバイスのいくつかよりも良好であるかあるいはそれらと少なくとも同程度である。
表１は、例示化合物を用いたデバイス、並びに比較例１及び比較例２を用いたデバイスについてのデータを提供する。
表１に示したように、いくつかの例示化合物は、比較例よりも良好又は少なくとも同程度の効率及び寿命を実証した。例えば、化合物１のＬＥ（発光効率）及びＥＱＥ（外部量子効率）は、（０．６７，０．３３）のＣＩＥにおいて、それぞれ１８．３ｃｄ／Ａ及び１７．７％である。ＬＥ：ＥＱＥ比は１．０３であり、これは、わずかにだけより赤い（０．６８，０．３２）である比較例２のもの（ＬＥ：ＥＱＥ＝０．７２）よりも顕著に高い。７０℃寿命の比較は、化合物１が比較例２よりも安定であることを示している。化合物１は当業界で現在まで最良の濃赤色発光体である。
いくつかの例示化合物もまた、例示化合物の狭い発光プロファイルによって類似したＣＩＥ座標（０．６５〜０．６６，０．３４〜０．３５）をもち、比較例１と比べて高いＬＥ：ＥＱＥ比を有する。例えば、化合物９は、比較例１よりも深い赤のＣＩＥを有し、さらに化合物９のＬＥ：ＥＱＥ比は１．２５であり、これは比較例１（１．０１）のものより顕著に高い。
表２は、例示化合物を用いたデバイス、並びに比較例を用いたデバイスについてのデータを示している。
表２に示すように、化合物１は、比較例３及び比較例４より低い昇華温度、より高い効率、及びより狭い発光を有する。同様に、化合物２２は、比較例５と比べて、より低い昇華温度、より高い効率、及びより狭い発光を有する。
分岐したアルキル置換基を有する化合物は特に有利でありうる。赤色化合物上の分岐アルキル置換基は、線形状、効率、及び寿命を改善するように思われる。表３は、分岐したアルキル置換基を有するものも含めた例示化合物を用いたデバイス、並びに比較例を用いたデバイスについてのデータを示している。
表３に示すように、キノリン又はフェニル環上のイソブチル置換は、より高い効率及びより長い寿命をもたらした。キノリンの７位のメチル及びn-プロピル置換と比較して、イソブチル置換は発光極大を維持した。しかし、スペクトルは、メチル又はn-プロピル置換よりも狭い。半値全幅（full width of half maxima, ＦＷＨＭ）は６１ｎｍに低下し、これは外部量子効率に対する電流効率のより高い比をもたらした。加えて、イソブチル置換は、メチル及びn-プロピル置換よりもずっと長い寿命を示している。
メチル基が、フェニル環上でイソブチル基によって置換された場合（化合物２０及び比較例７を参照されたい）、蒸発温度は２７℃低下した。発光は、より飽和した赤色にわずかにシフトした。ここでも、外部量子効率は８．８％から１５．４％に増加した。
いくつかの態様、例えば、Ｉｒを含む態様では、デバイスは赤を発光する。赤いデバイスは約５５０〜約７００ｎｍの電界発光（エレクトロルミネッセンス）極大を有しうる。同様に、赤色デバイスに対する色指数座標（ＣＩＥ）は、Ｘについては約０．５〜約０．８、ｙについては約０．２〜約０．５でありうる。いくつかの態様では、デバイス、例えば赤色デバイスは、約１０、１００、１０００ｃｄ／ｃｍ２又はそれより大きな輝度において、約４％、５％、６％、７％、８％、１０％、１２％、又はそれより高いより大きな外部量子効率を有することができる。
典型的なデバイスは、１つ以上の層が正孔注入アノード層と電子注入カソード層との間に挟まれるように構成される。挟まれた層は２つの面をもち、一つはアノードに面し、他方はカソードに面している。層は一般に基板、例えばガラスの上に堆積され、基板上にアノード層又はカソード層のいずれかが存在しうる。いくつかの態様では、アノード層が基板と接触している。いくつかの態様では、例えば基板が導電性又は半導体材料を含む場合は、絶縁材料を電極層と基板との間に挿入することができる。典型的な基板材料は、剛性、柔軟、透明、又は不透明であってよく、ガラス、ポリマー、石英、及びサファイアを含むがこれらに限定されない。
いくつかの態様では、デバイスは、提供した化合物の少なくとも１つを含む層（例えば、発光層）に加えてさらなる層を含む。例えば、電極に加えて、デバイスは、正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、及び電子注入層の１つ以上を含むことができる。アノードは、酸化物材料、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、Ｚｎ-Ｉｎ-ＳｎＯ２、ＳｂＯ２などを含むことができ、カソードは、金属層、例えば、Ｍｇ、Ｍｇ：Ａｇ、又はＬｉＦ：Ａｌを含むことができる。その他の材料の中では、正孔輸送層（ＨＴＬ）はトリアリールアミン又は金属錯体、例えば、米国特許第７，２６１，９５４号明細書に記載されているものを含むことができる。同様に、電子輸送層（ＥＴＬ）は、例えば、アルミニウムトリス(8-ヒドロキシキノレート)（Ａｌｑ３）又はその他の適切な材料を含むことができる。さらに、正孔注入層は、例えば、4,4’,4’’-トリス(3-メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）、ポリマー材料、例えば、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)（ＰＥＤＯＴ）、金属錯体、例えば、銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）、又はその他の適切な材料を含むことができる。正孔阻止層、電子阻止層、及び励起子阻止層は、例えば、ＢＣＰ、ＢＡｌｑ、及びその他の適切な材料、例えば、ＦＩｒｐｉｃもしくは米国特許第７，２６１，９５４号明細書に記載されたその他の金属錯体を含むことができる。提供した化合物のいくつかは、上述した層のいずれかに含まれていることもできる。
発光デバイスは、様々な周知の方法によって作製することができる。中性金属錯体からなるものを含む小分子層（small molecule layer）は、真空蒸着、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）（例えば、米国特許第６，３３７，１０２号明細書に記載されているものなど）、又は溶液法、例えば、スピンコーティングによって調製できる。ポリマーフィルムはスピンコーティング及び化学気相蒸着（ＣＶＤ）によって堆積させることができる。帯電した化合物の層、例えば、帯電した金属錯体の塩などの層は、溶液法、例えば、スピンコーティングによって、あるいはＯＶＰＤ法、例えば米国特許第５，５５４，２２０号明細書に開示されている方法によって調製することができる。層の堆積は一般に、必ずしもその必要はないが、アノードからカソードの方法に進み、アノードは典型的には基板上に配置されている。デバイスとその作製技術は、文献、例えば、米国特許第５，７０３，４３６号明細書；同５，９８６，４０１号明細書；同６，０１３，９８２号明細書；同６，０９７，１４７号明細書；及び同６，１６６，４８９号明細書の全体にわたって記載されている。発光が実質的にデバイスの底から外に向かうデバイス（すなわち、基板側）については、透明なアノード材料（例えば、ＩＴＯ）をボトム電極として用いることができる。そのようなデバイスのトップ電極は透明である必要がないので、そのようなトップ電極（これは典型的にはカソードである）は、高い電気伝導度を有する厚く且つ反射性の金属層から構成されていてよい。それとは対照的に、透明又はトップ発光デバイスについては、透明なカソードを用いることができ、例えば、米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び５，７０７，７４５号明細書に開示されている。トップ発光デバイスは、不透明及び／又は反射性基板を有していてもよく、それによって光が実質的にデバイスのトップから外へと生み出される。デバイスが完全に透明であって、トップとボトムの両方から発光することもできる。
透明なカソード、例えば、トップ発光デバイスで用いられるものなどは、デバイスが少なくとも約５０％の光透過性を有するように、光透過性を有することが好ましいが、より低い光透過性のものも用いることができる。いくつかの態様では、デバイスは、そのデバイスが少なくとも約７０％、８５％、あるいはそれより高い光透過性を有することを可能にする光学特性を有する透明カソードを含む。透明カソード（例えば、米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されているもの）は、典型的には、例えば約１００Å未満の厚さをもつ金属（例えば、Ｍｇ：Ａｇ）の薄層を含む。このＭｇ：Ａｇ層は、透明な電気伝導性のスパッタリングで堆積されたＩＴＯ層で被覆されていることができる。そのようなカソードは複合カソード又はＴＯＬＥＤ（透明ＯＬＥＤ）カソードとしばしば称される。複合カソード中のＭｇ：Ａｇ及びＩＴＯ層の厚さは、高い光透過性と、高い電気伝導性（例えば、約３０〜１００オーム／平方のカソード全体の抵抗性によって反映される電気伝導度）との両方の所望の組み合わせをもたらすようにそれぞれ調節されうる。しかし、そのような比較的低い抵抗が特定のタイプの用途に許容可能であったとしても、そのような抵抗は、パッシブマトリクス配列のＯＬＥＤ画素（ここでは各画素に電力供給する電流は、その複合カソードの狭い帯を通って配列全体を横切って伝わる必要がある）には、なおいくらか高すぎるおそれがある。
発光デバイスは、電子ディスプレイ用の画素に用いることができる。実質的にいかなるタイプの電子ディスプレイもこのデバイスを組み込むことができる。ディスプレイには、コンピュータモニター、テレビ、携帯情報端末、プリンター、インスツルメントパネル（計器盤）、及びビルボードが含まれるがこれらに限定されない。特に、本デバイスは、フラットパネルディスプレイ及びヘッドアップディスプレイに用いることができる。
以下の実施例は例に過ぎず、限定されることを意図していない。当業者はありきたりの試験を通じて、本明細書に記載した具体的な物質及び方法に対する多数の等価物を認め、あるいは確認することができるであろう。そのような等価物は本願の特許請求の範囲に記載した発明の範囲内にあると考えられる。本明細書中で指定した全ての参考文献は、参照により明白に且つ全体を援用する。
本明細書に記載した合成例では、以下の試薬を以下のように略記する。
DME 1,2-ジメトキシエタン
Pd2(dba)3 トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム
Pd(OAc)2 酢酸パラジウム
Pd(PPh3)4 テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
Ph3P トリフェニルホスフィン
RuCl2(PPh3)3 ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(III)
THF テトラヒドロフラン
DME 1,2-ジメトキシエタン
Pd2(dba)3 トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム
Pd(OAc)2 酢酸パラジウム
Pd(PPh3)4 テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム
Ph3P トリフェニルホスフィン
RuCl2(PPh3)3 ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(III)
THF テトラヒドロフラン
［化合物１の合成］
500 mLの丸底フラスコに、9.0 g(約54.4 mmol)の2-クロロキノリン、9.2 g（59.8 mmol）の3,5-ジメチルフェニルボロン酸、1.8 g（1.5 mmol）のPd(PPh3)4、22.4 g（163 mmol）のK2CO3、150 mLのDME、及び150 mLの水を仕込んだ。反応混合物を窒素下で夜通し加熱して還流させた。反応混合物を冷やし、有機抽出物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した（溶離液としてヘキサン中10%酢酸エチル）。得られた物質を185℃での減圧蒸留（Kugelrohr）によってさらに精製して12.2 g（95%収率）の生成物を無色液体として得た。
ステップ１からの生成物46 g（197.4 mmol）、536 mLの2-メトキシエタノール、及び178 mLの水を1000 mLの三口フラスコに仕込んだ。反応混合物を、撹拌しながら窒素で45分間バブリングした。次に、32 g（86.2 mmol）のIrCl3・H2Oをこの混合物に添加し、窒素下で17時間、加熱して還流させた（100〜105℃）。反応混合物を冷却してろ過した。黒灰色固体をメタノール（4x150 mL）と続いてヘキサン（3x300 mL）で洗浄した。36.5 gの二量体が、真空オーブン中での乾燥の後に得られた。この二量体はさらに精製することなく次にステップに用いた。
36 gの上記二量体（26 mmol）、120 gの2,4-ペンタンジオン（約1200 mmol）、66 g（622 mmol）の炭酸ナトリウム、及び約500 mLの2-メトキシエタノールを、1000 mLの丸底フラスコに添加した。反応混合物を室温で24時間、激しく撹拌した。次に反応混合物を吸引ろ過し、メタノール（3x250 mL）に続いてヘキサン（4x300 mL）で洗浄した。固体を集め、約1000 mLの溶媒混合物（900 mLの塩化メチレン及び100 mLのトリエチルアミン）中で約10分間撹拌した。次にこの混合物をWhatman Quality 1 円形ろ紙を用いて重力ろ過した。約20 gの赤色の最終生成物（52%収率）が、ろ液の溶媒を蒸発させた後に得られた（非酸性HPLCカラムで99.5%純度）。
［化合物２の合成］
4.5 g（25 mmol）の2-クロロ-3-メチルキノリン、5.0 g（30 mmol）の3-イソプロピルフェニルボロン酸、17.3 g（75 mmol）のリン酸カリウム一水和物、0.4 g（1.0 mmol）の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、100 mLのトルエン、及び25 mLの水を、250 mLの三口フラスコに添加した。この系を窒素で30分間パージした後、0.23 g（0.25 mmol）のPd2(dba)3をこの混合物に添加した。次に、反応混合物を3時間、加熱し還流させた。室温に冷却後、層分離させた。水相を酢酸エチルで抽出した。有機層を一緒にし、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を蒸発させた後、残渣を、ヘキサン及び酢酸エチルを溶離液として用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。クロマトグラフィーにかけた生成物を蒸留によってさらに精製して6.0 g（92%収率）の生成物を得た（99.7%純度）。
ステップ１からの生成物5.4 g（20.7 mmol）と、3.2 g（9.0 mmol）の塩化イリジウムを、90 mLの2-エトキシエタノール及び30 mLの水中で混合した。この混合物を夜通し加熱し還流させた。溶媒を蒸発させた。60 mLの2-エトキシエタノールを添加し、混合物をさらに40時間、加熱し還流させた。室温に冷却後、固体をろ過によって集めた。3.2 gの二量体が得られた。この二量体はさらに精製することなく次のステップに用いた。
3.2 gの上記二量体、10 mLの2,4-ペンタンジオン、及び2.5 gの炭酸ナトリウムを、50 mLの1,2-ジクロロエタンに添加し、夜通し加熱し還流させた。室温に冷却した後、混合物をろ過した。ろ液を濃縮し、トリエタノールアミン処理したシリカゲルカラムを通した。最終化合物を２回昇華させて、98.7%純度の生成物0.63 gを得た。
［化合物３の合成］
25 mLの水及び25 mLの1,2-ジメトキシエタン中の、1-クロロイソキノリン（5.0 g, 30.56 mmol）、4-イソプロピルフェニルボロン酸（5.5 g, 33.62 g）、Pd(OAc)2（0.34 g, 1.53 mmol）、Ph3P（1.60 g, 6.11 mmol）、及びK2CO3（10.98 g, 79.46 mmol）の混合物を撹拌し、窒素で30分間パージした。この混合物を夜通し窒素下で加熱し還流させた。反応混合物を室温に冷却し、水を添加し、次に酢酸エチルを添加した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機抽出物を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、ろ過し、溶媒留去した。残留物を０、５、及び１０％の酢酸エチル／ヘキサンで溶離するカラムクロマトグラフィーで精製した。クロマトグラフィーにかけた生成物は180℃でKugelrohrを使用しての蒸留によって精製し、5.56 g（74%収率）の生成物を透明なオイルとして得た。
ステップ１からの配位子（5.56 g, 22.48 mmol）、塩化イリジウム（3.78 g, 10.2 mmol）、2-エトキシエタノール（45 mL）、及び15 mLの水の混合物を窒素下で夜通し還流させた。混合物を室温に冷やし、固体をろ過し、メタノールで洗浄し、乾燥させて、さらに精製することなく用いた。
75 mLの2-エトキシエタノール中の上記二量体、2,4-ペンタンジオン（10.5 mL, 102 mmol）、及びK2CO3（4.23 g, 30.6 mmol）の混合物を、窒素下で夜通し還流させた。反応物を室温に冷やし、メタノールを添加した。赤色固体を濾別し、メタノールで洗浄した。固体をカラムクロマトグラフィーで精製した。カラムは精製前に20%トリエチルアミン／ヘキサンで処理し、次にそのカラムに前記の固体をロードした後に20〜50%ジクロロメタン／ヘキサンで溶離させた。4.2 g（53%収率）の赤色固体が生成物として得られ、これをアセトニトリルからの再結晶と、続く250℃での昇華によってさらに精製した。
［化合物４の合成］
1-クロロイソキノリン（2.95 g, 18.00 mmol）を25 mLのDME及び25 mLの水に溶かした。4-sec-ブチルフェニルボロン酸（3.36 g, 18.90 mmol）、Ph3P（0.94 g, 3.60 mmol）、及びK2CO3（7.46 g, 54.01 mmol）を添加し、混合物を撹拌し且つ窒素で30分間パージした。Pd(OAc)2（0.20 g, 0.90 mmol）を添加し、混合物を夜通し還流させた。生成物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた。クロマトグラフィー（0〜20%酢酸エチル／ヘキサン）によって淡黄色オイルを得た。185℃でのKugelrohr蒸留によるさらなる精製で、2.52 gの生成物を透明なオイルとして得た。
ステップ１からの配位子（2.52 g, 9.64 mmol）を40 mLの3:1のエトキシエタノール:水中で塩化イリジウム（1.62 g, 4.38 mmol）と混合し、24時間還流させた。混合物を室温に冷却し、固体を濾過してメタノールで洗浄し、乾燥し、さらなる精製をせずに用いた。
二量体を25 mLのエトキシエタノール中に懸濁させた。2,4-ペンタンジオン（4.51 mL, 43.83 mmol）とK2CO3（1.82 g, 13.15 mmol）を添加し、反応物を夜通し還流させた。冷却後、混合物を大過剰の撹拌中のメタノール中に注いだ。赤色沈殿物を濾過し、カラムクロマトグラフィー（20%トリエチルアミン／ヘキサンで前処理したカラム、0〜20%ジクロロメタン／ヘキサンで流した）によって精製して赤色固体を得て、これをアセトニトリルからの再結晶と続いての200℃での昇華によって精製し、0.41 gの生成物を得た（99.1%純度）。
［化合物５の合成］
2-アミノ-5-フルオロ安息香酸（10.0 g, 64.46 mmol）を50 mLのTHF中に溶かし、0℃に冷却した。THF中の1.0 Mのリチウムアルミニウムヒドリド（79.93 mL, 79.93 mmol）を滴下して添加した。混合物を室温まで温まるようにさせておき、且つ６時間撹拌した。反応物を氷浴中に置き、3 mLの水を滴下して添加した。50 mLの1.0 N NaOHを滴下して添加し、15分間撹拌した。50 mLの水を添加し、15分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、約100 mLの体積まで濃縮した。これを次に大過剰の撹拌中のヘキサン中に注いだ。生成した沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させて6.71 gの灰白色の固体を生成物として得た。
ステップ１からの生成物（6.71 g, 47.56 mmol）を、70 mLのトルエン中で、3-メチルアセトフェノン（11.28 g, 84.13 mmol）、RuCl2(PPh3)3（0.05 g, 0.05 mmol）、及び水酸化カリウム（0.83 g, 0.02 mmol）を混合し、水を除去するためにディーン-スターク(Dean-Stark)トラップを用いて夜通し還流させた。反応物を室温に冷却し、少量のセライトを混合物に添加し、これを次にシリカゲルプラグ（シリカゲル栓）を通して濾過した。濾液を濃縮した。精製はクロマトグラフィー（5%酢酸エチル／ヘキサン）と200℃での減圧蒸留によって行い、生成物として6.59 gの黄色固体を得た。
ステップ２からの配位子（6.59 g, 26.22 mmol）を80 mLの3:1のメトキシエタノール:水の溶液中で塩化イリジウム（4.41 g, 11.92 mmol）と混合した。混合物を窒素で20分間パージし、夜通し還流させた。生成した暗赤色沈殿物を濾別し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、さらなる精製をせずに次のステップに用いた。
上記二量体（17.39 g, 11.92 mmol）を50 mLのエトキシエタノール中に懸濁させた。2,4-ペンタンジオン（12.28 mL, 119.20 mmol）及び炭酸ナトリウム（3.79 g, 35.76 mmol）を添加し、反応物を室温で夜通し撹拌した。混合物を大過剰の撹拌中のメタノール中に注いだ。赤色沈殿物が生成し、これを濾別した。この沈殿物をジクロロメタンに溶かし、撹拌中のメタノール中に注ぎ、濾過して赤色固体を得た。この手順を繰り返した。この固体を減圧下で乾燥させて4.40 gの赤色固体を生成物として得て、これを２回の昇華によってさらに精製して3.21 gを得た（99.9%純度）。
［化合物６の合成］
5.9 g（0.075 mmol）のピリジンと5 g（0.025 mol）の4-イソプロピルフェニルエチルアミン塩酸塩を、溶媒として25 mLのジクロロメタンとともに３つ口丸底フラスコに添加した。この溶液を氷浴中で冷やし、3.2 mL（0.027 mol）の塩化ベンゾイルをシリンジからゆっくり添加した。溶液を室温まで温め、12時間撹拌した。ジクロロメタンを添加し、有機相を水、5% HCl溶液、5% NaOH溶液で洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて7.5 gの粗生成物を得て、これをさらなる精製をせずに用いた。
80 mLのキシレン中のN-(4-p-イソプロピルフェニルエチル)ベンズアミド（7.5 g）、25 gの五酸化リン、及び25 mLのオキシ塩化リンを3時間還流させた。冷却後、溶媒をデカンテーションし、その固体に氷をゆっくりと添加した。水残留混合物を50% NaOHで弱いアルカリ性にし、生成物をトルエンで抽出した。有機相を水で洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。溶媒を蒸発させて6.2 gの粗生成物が得られ、これをさらなる精製をせずに用いた。
6.2 gの7-イソプロピル-1-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリンと1 gの5% Pd/C（〜10質量%）を、100 mLのキシレンとともに丸底フラスコに添加した。この溶液を24時間還流させて、生成物の形成をTLCで観察した。キシレン溶媒を除去し、生成物を、酢酸エチル／ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な画分（フラクション）を集め、溶媒を除去した。生成物を次にKugelrohr装置中185℃で蒸留して1.8 g（0.0073 mol）の純粋な生成物を得た。配位子形成の全収率は約15%だった。
25 mLの2-エトキシエタノール及び5 mLの水の中の1.8 gの1-フェニル-7-イソプロピルイソキノリン配位子（0.0073 mol）と1.2 gのIrCl3（0.0036 mol）との混合物を、18時間還流させた。冷却し、赤色固体二量体を濾過し、300 mLのメタノールで洗浄して1.3 g（25%収率）の粗生成物を得た。
1.3 gの上記二量体（0.0009 mol）、2 mLの2,4-ペンタンジオン、及び1 gの炭酸ナトリウムを25 mLの2-エトキシエタノールとともにフラスコに添加した。溶液を12時間還流させた。冷却後、生成物を、溶媒としてジクロロメタンを用いてセライト栓(plug)を通した。溶媒を除去し、生成物を2-エトキシエタノールから、水を添加することによって沈殿させた。この化合物をジクロロメタンに溶かし、MgSO4で乾燥させ、濾過し、溶媒を蒸発させた。この化合物を、溶離液としてジクロロメタン及びヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製した。純粋な画分を集め、溶媒を除去した。この化合物を、トリエチルアミンで処理した第二のカラムにより、ジクロロメタン溶媒を用いて精製して、0.55 gの生成物を得た。この物質を減圧下にて210℃で昇華させて、0.35 g（50%収率）の生成物を得た。
［化合物７の合成］
2-アミノ-4-フルオロ安息香酸（10.0 g, 64.46 mmol）を50 mLのTHFに溶かし、0℃に冷やした。THF中の1.0 Mのリチウムアルミニウムヒドリド（79.93 mL, 79.93 mmol）を滴下して添加した。混合物が室温まで温まるままにし、約6時間撹拌した。反応物を氷浴中に置き、3.0 mLの水を滴下して添加した。50 mLの1N NaOHを滴下して添加し、15分間撹拌した。50 mLの水を添加し、15分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、約100 mLの体積まで濃縮した。これを次に大過剰の撹拌中のヘキサンに注いだ。生成した沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させて、6.71 gの灰白色固体を得た。
ステップ１からの生成物（6.71 g, 47.5 mmol）を、70 mLのトルエン中で、3-メチルアセトフェノン（11.28 g, 84.13 mmol）、RuCl2(PPh3)3（0.05 g, 0.048 mmol）及び水酸化カリウム（0.83 g, 0.015 mmol）と混合し、水を除去するためにディーン-スタークトラップを使用して夜通し還流させた。反応物を室温に冷却し、少量のセライトを混合物に添加し、これを次にシリカゲルプラグ（シリカゲル栓）を通して濾過し、濃縮した。精製はクロマトグラフィー（5%酢酸エチル／ヘキサン）とそれに続く200℃での減圧蒸留によって行い、6.59 gの黄色固体を得た。
ステップ２からの配位子（6.59 g, 26.22 mmol）を、80 mLの3:1のメトキシエタノール:水の溶液中で、塩化イリジウム（4.41 g, 11.92 mmol）と混合した。この混合物を窒素で20分間パージし、夜通し還流させた。生成した暗赤色沈殿物を濾別し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、次のステップに用いた。
上記二量体（17.39 g, 11.92 mmol）を50 mLのエトキシエタノール中に懸濁させた。2,4-ペンタンジオン（12.28 mL, 119.20 mmol）及び炭酸ナトリウム（3.79 g, 35.76 mmol）を添加し、反応物を室温で夜通し撹拌した。反応物を大過剰の撹拌中のメタノールに注いだ。生成した赤色沈殿物を濾別し、ジクロロメタンに溶かし、撹拌中のメタノールに注ぎ、濾過して赤色固体を得た。この手順を繰り返した。この固体を減圧下で乾燥させて4.40 gの赤色固体を得て、これを２回の昇華によってさらに精製して3.21 gの赤色固体を得た（99.8%純度）。
［化合物８の合成］
2-アミノ-6-フルオロ安息香酸（10.0 g, 64.46 mmol）を50 mLのTHFに溶かし、0℃に冷やした。THF中の1.0 Mのリチウムアルミニウムヒドリド（79.93 mL, 79.93 mmol）を滴下して添加した。この混合物を室温まで温まるままにし、約60時間撹拌した。反応物を氷浴中に置き、3 mLの水を滴下して添加した。50 mLの1N NaOHを滴下して添加し、15分間撹拌した。50 mLの水を添加し、15分間撹拌した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水で洗浄し、約100 mLの体積に濃縮した。これを次に大過剰の撹拌中のヘキサンに注いだ。生成した沈殿物を濾過し、ヘキサンで洗浄し、減圧下で乾燥させて6.71 gの灰白色固体を得た。
ステップ１からの生成物（6.71 g, 47.56 mmol）を、70 mLのトルエン中で、3,5-ジメチルアセトフェノン（11.28 g, 76.09 mmol）、RuCl2(PPh3)3（0.05 g, 0.048 mmol）、及び水酸化カリウム（0.83 g, 0.015 mmol）と混合し、水を除去するためにディーン-スタークトラップを使用して夜通し還流させた。反応物を室温に冷やし、少量のセライトをこの混合物に添加し、これを次にシリカゲルプラグを通して濾過し、濃縮した。精製はカラムクロマトグラフィー（5%酢酸エチル／ヘキサン）及び200℃での２回のKugelrohr蒸留によって行い、6.59 gの黄色固体を得た。
ステップ３からの配位子（6.59 g, 26.22 mmol）を、80 mLの3:1のメトキシエタノール:水の溶液中で、塩化イリジウム（4.41 g, 11.92 mmol）と混合した。この混合物を窒素で20分間パージし、夜通し還流させた。生成した黒色沈殿物を濾別し、メタノール及びヘキサンで洗浄し、次にステップに用いた。
上記二量体（17.39 g, 11.92 mmol）を50 mLのエトキシエタノールに懸濁させた。2,4-ペンタンジオン（12.28 mL, 119.20 mmol）及び炭酸ナトリウム（3.79 g, 35.76 mmol）を添加し、反応物を室温で夜通し撹拌した。反応物を大過剰の撹拌中のメタノールに注いだ。生成した赤色沈殿物を濾別し、ジクロロメタンに溶かし、撹拌中のメタノールに注ぎ、濾過して赤色固体を得た。この手順を繰り返した。この固体を減圧下で乾燥して4.40 gの赤色固体を得て、これを２回の昇華によってさらに精製して3.21 gの赤色固体（99.0%純度）を得た。
［化合物９の合成］
42.8 gの2-アミノ-4-クロロ安息香酸を200 mLのTHFに溶かし、氷水浴で冷やした。この溶液に11.76 gのリチウムアルミニウムヒドリド片を添加した。得られた混合物を室温で8時間撹拌した。12 gの水と、続いて12 gの15%NaOHを添加した。36 gの水を次に添加した。このスラリーを室温で30分間撹拌した。このスラリーを濾過した。固体を酢酸エチルで洗浄した。液体を一緒にし、溶媒を蒸発させた。粗製物を、精製することなく次にステップに用いた。
100 mLのトルエン中の、6.6 gの(2-アミノ-4-クロロフェニル)メタノール、10 gの1-(3,5-ジメチルフェニル)エタノン、0.1 gのRuCl2(PPh3)3、及び2.4 gの水酸化カリウムを、１０時間還流させた。水は、反応物から、ディーン-スタークトラップを使用して集めた。室温に冷やした後、混合物を、シリカゲルプラグ（シリカゲル栓）を通して濾過した。生成物を、溶媒としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーでさらに精製し、9 gの生成物を得た。生成物をイソプロパノールからさらに再結晶した。5 gの生成物を得た。
3.75 gの7-クロロ-2-(3,5-ジメチルフェニル)キノリン、2.8 gのイソブチルボロン酸、0.26 gのPd2(dba)3、0.47 gの2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、及び16 gのリン酸カリウム一水和物を、100 mLのトルエン中で混合した。この系を20分間脱気し、夜通し加熱し還流させた。室温に冷やした後、溶媒としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって粗生成物を精製した。3.6 gの生成物を得た。
3.2 gの2-(3,5-ジメチルフェニル)-7-イソブチルキノリン及び1.8 gの塩化イリジウムを45 mLのメトキシエタノール及び15 mLの水の中で混合した。10分間の脱気の後、混合物を夜通し加熱して還流させた。室温に冷やした後、沈殿物を濾過し、メタノール及びヘキサンで洗浄した。この二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらに精製することなく次のステップに用いた。2.2 gの二量体が、真空乾燥後に得られた。
2.2 gの上記二量体、1.4 gの2,4-ペンタンジオン、及び0.83 gの炭酸ナトリウムを、35 mLの2-エトキシエタノール中で混合し、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。固体をジクロロメタンに再溶解した。溶媒を蒸発させた後、固体を高真空下、210℃で２回昇華させて、1 gの最終生成物を得た。
［化合物１０の合成］
1-クロロイソキノリン（5.0 g, 30.56 mmol）、4-エチルフェニルボロン酸（5.04 g, 33.62 mmol）、Ph3P（1.60 g, 6.11 mmol）、K2CO3（10.98 g, 79.46 mmol）、25 mLのジメトキシエタン、及び25 mLの水の混合物を、窒素で30分間パージした。 Pd(OAc)2を次に添加し（0.34 g, 1.53 mmol）、混合物を窒素下で夜通し加熱し、還流させた。冷えた溶液を水と酢酸エチルで希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、残留物になるまで蒸発させた。この残留物を、0〜20%酢酸エチル／ヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーによって精製した。クロマトグラフィーにかけた生成物を、Kugelrohr蒸留によって精製し、5.74 g（81%収率）の生成物を得た。
1-(4-エチルフェニル)イソキノリン（5.74 g, 24.60 mmol）、塩化イリジウム（4.14 g, 11.18 mmol）、45 mLの2-エトキシエタノール、及び15 mLの水の混合物を、２日間窒素下で還流させた。冷却した混合物を濾過し、水及びメタノールで洗浄し、空気乾燥させた。
上記二量体を2,4-ペンタンジオン（12.1 mL, 111.8 mmol）、K2CO3（4.64 g, 33.54 mmol）、及び2-エトキシエタノール（75 mL）と混合し、窒素下で加熱し還流させた。冷却した混合物を濾過し、赤色固体をメタノールで濯いだ。この固体をカラムクロマトグラフィーによって精製した。カラムは20%トリエチルアミン／ヘキサンで前処理し、次に化合物をロードし、20〜50%ジクロロメタン／ヘキサンで溶離させた。この物質をアセトニトリルからの再結晶と、続いての250℃での２回の昇華によってさらに精製して、1.87 g（22%収率）の純粋な物質を得た。
［化合物１１の合成］
6.8 gのピリジンを、100 mLのジクロロメタン中の9.67g（71.5 mmol）の2-m-トリルエタンアミンに添加した。この溶液を、氷水浴を使用して0℃に冷やした。この溶液に、10 mLの塩化ベンゾイルを添加した。完全に添加した後、混合物を室温で２時間撹拌し、水で反応停止（クエンチ）させた。有機層を分離し、希HCl、及び炭酸水素ナトリウム溶液、及び水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、残留物になるまで濃縮した。生成物はさらに精製することなく次のステップに用いた。
17.5 gのN-(3-メチルフェネチル)-2-フェニルアセトアミドと60 mLのPOCl3を、150 mLのキシレンと混合した。この混合物を４時間、加熱し還流させた。室温に冷やした後、溶媒をデカンテーションした。固体を氷水に溶かした。混合物をNaOHで中和した。混合物をジクロロメタンで抽出した。次に有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒蒸発後、12 gの生成物を得た。この生成物はさらに精製することなく次のステップに用いた。
12 gの6-メチル-1-フェニル-3,4-ジヒドロイソキノリンを、100 mLのキシレン中で10 gのPd/C（5%）と混合し、夜通し加熱し還流させた。室温に冷やした後、固体を濾過によって除去した。次に溶媒を蒸発させた。残留物を、溶媒としてヘキサン及び酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。7.1 gの生成物を最後の蒸留の後に得た。
6.1 g（27.8 mmol）の6-メチル-1-フェニルイソキノリン及び4.3 g（12 mmol）の塩化イリジウムを、90 mLの2-エトキシエタノール及び30 mLの水の中で混合した。この混合物を夜通し加熱して還流させた。室温に冷やした後、固体を濾過によって集めた。6.2 gの二量体を得た。この二量体はさらに精製することなく次のステップに用いた。
6.0 gの上記二量体、1.8 gの2,4-ペンタンジオン、及び2.9 gの炭酸ナトリウムを、100 mLの2-エトキシエタノールに添加し、夜通し加熱して還流させた。室温に冷やした後、固体を濾過によって集めた。この固体を次にジクロロメタンで洗浄した。ろ液を濃縮し、トリエチルアミンで処理したシリカゲルカラムを通した。最終化合物を高真空下で昇華させた。99.6%純度の生成物2.0 gが昇華後に得られた。
［化合物１２の合成］
4-ブロモイソキノリン（15 g, 72.5 mmol）、メチルボロン酸（8.8 g, 145 mmol）、K3PO4（62 g, 290 mmol）、Pd2(dba)3（6.6 g, 7.2 mmol）、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（5.9 g, 14.4 mmol, 0.2当量）、及び350 mLの無水トルエンを、乾燥した500 mL三口フラスコに仕込んだ。この混合物を窒素下で20時間還流させた。冷却後、200 mLの塩化メチレンを添加した。この混合物を濾過して不溶物を除去し、次に減圧下で濃縮した。得られた粗製物を130℃で蒸留した（95℃での最初の画分は捨てた）。約9.8 gの無色液体が得られた（94%収率）。この生成物をさらに精製することなく次のステップに用いた（96%生成物、3.5%イソキノリン）。
4-メチルイソキノリン（9.5 g, 63.7 mmol）及び100 mLの無水THFを、1 Lの丸底フラスコに仕込んだ。このフラスコを氷浴中で0℃に冷やし、THF中の0.5 Mの4-イソプロピルフェニルマグネシウムクロライドの溶液（300 mL, 150 mmol）を滴下して添加した。反応混合物を室温で4日間撹拌し、次に400 mLの水の滴下による添加によって反応をとめた。酢酸エチル（300 mL）を添加し、有機層を分離し、撹拌しながら2日間、空気をバブリングした。次に、有機層を減圧下で濃縮した。得られたオイルを、10%酢酸エチル／ヘキサンを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製し、さらに減圧蒸留して2.7 g（16%収率）の淡黄色オイルを得た。
1-(4-イソプロピルフェニル)-4-メチルイソキノリン（2.7 g, 10.3 mmol, 2.2当量）、塩化イリジウム（1.67 g, 4.7 mmol）、40 mLの2-エトキシエタノール、及び8 mLの水を、125 mLの三口フラスコに仕込んだ。この混合物を24時間加熱還流させた。冷却した混合物を濾過し、2-エトキシエタノール、メタノール、及びヘキサンで洗浄して2.9 gの赤褐色粉末（83%収率）を得た。
上記二量体（2.9 g, 1.94 mmol）、2,4-ペンタンジオン（1.94 g, 19.4 mmol）、炭酸ナトリウム（2.05 g, 1.93 mmol）、及び30 mLの2-エトキシエタノールを、125 mLの三口フラスコに仕込んだ。この混合物を、5時間、還流しながら撹拌した。冷却した溶液を濾過し、2-エトキシエタノール、メタノール、及びヘキサンで洗浄して1.85 gの赤色固体（97%純度）を得て、これを昇華によってさらに精製した。
［化合物１３の合成］
500 mLの丸底フラスコに、12.05 g（72.9 mmol）の2-クロロキノリン、13.2 g（83.86 mmol）の3,4-ジメチルフェニルボロン酸、2.5 g（2.18 mmol）のPd(PPh3)4、30.0 g（214 mmol）のK2CO3、150 mLのDME、及び150 mLの水を仕込んだ。この反応混合物を、窒素下で夜通し加熱して還流させた。反応混合物を冷やした。有機抽出物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液として、ヘキサン中10%酢酸エチル）によって精製した。得られた物質を200℃での減圧蒸留（Kugelrohr）によってさらに精製して、15.5 g（95%収率）の生成物を無色液体として得た。
ステップ１からの配位子8.1 g（34.7 mmol）、120 mLの2-メトキシエタノール、及び40 mLの水を、500 mLの三口フラスコに仕込んだ。この反応混合物を窒素で45分間、撹拌しながらバブリングした。次に、5.3 g（14.5 mmol）のIrCl3・xH2Oをこの混合物に添加し、窒素下で17時間加熱し還流させた。反応混合物を冷やし、濾過した。固体をメタノール（3x100 mL）と続いてヘキサン（3x100 mL）で洗浄した。7.8 gの二量体（65%）が、真空オーブン中で乾燥した後に得られた。この二量体をさらに精製することなく次のステップに用いた。
6.0 gの上記二量体（4.3 mmol）、4.4 gの2,4-ペンタンジオン（43 mmol）、4.7 g（43.0 mmol）の炭酸ナトリウム、及び200 mLの2-メトキシエタノールを、500 mLの丸底フラスコに添加した。この反応混合物を室温で28時間、激しく撹拌した。反応混合物を次に吸引濾過し、メタノール（3x100 mL）と続いてヘキサン（2x100 mL）で洗浄した。固体を集め、約500 mLの溶媒混合物（450 mLの塩化メチレン及び50 mLのトリエチルアミン）中で約10分間撹拌した。次にこの混合物を、溶離液としてヘキサン中50%塩化メチレンを用いてシリカゲルカラム（トリエチルアミン／ヘキサンで前処理したカラム）によって分離した。約6 gの赤色固体が生成物として得られた。
［化合物１４の合成］
リチウムアルミニウムヒドリド（2.65 g, 69.8 mmol）を、氷浴中で冷却した80 mLのTHFに添加した。50 mLのTHF中の2-アミノ-6-フルオロ安息香酸（10 g, 64.46 mmol）の溶液を、滴下ロートから滴下して添加した。反応物を室温で夜通し撹拌させておいた。THF中の1M リチウムアルミニウムヒドリド20 mLのさらなる部分を添加し、反応物を40℃に加熱した。氷浴中で冷やし、3 mLの水を滴下ロートから注意深く添加し、次に50 mLの1N NaOHを加え、混合物を15分間撹拌した。次に、50 mLの水を添加し、混合物を10分間撹拌した。さらにNaOH溶液を添加し、そのエマルションを夜通し撹拌した。有機層を抽出し、水で洗浄し、さらに濃縮し、残留物を100 mLの酢酸エチルに溶かした。ヘキサンを添加し、沈殿して出てきた固体を濾過して、3.66 gの黄褐色固体を得て、これを次のステップに用いた。
60 mLのトルエン中の、(2-アミノ-6-フルオロフェニル)メタノール（3.66 g, 25.94 mmol）、3’-メチルアセトフェノン（5.6 mL, 41.50 mmol）、RuCl2(PPh3)3（25 mg, 0.026 mmol）、及び粉末にした水酸化カリウム（247 mg, 4.41 mmol）の混合物を、ディーン-スタークトラップを備えた200 mLの丸底フラスコ中で窒素下にて夜通し還流させた。冷却して、セライトを添加し、混合物を、酢酸エチルで溶離させるシリカゲルプラグ（シリカゲル栓）を通して濾過した。その溶液を茶色オイルにまで蒸発させ、これを0〜2%酢酸エチル／ヘキサンで溶離するカラムクロマトグラフィーによって精製した。最もきれいな画分を220℃でのKugelrohr蒸留によってさらに精製して4.6 gの生成物を得た。
5-フルオロ-2-m-トリルキノリン（3.0 g, 12.64 mmol）、塩化イリジウム（2.13 g, 5.75 mmol）、25 mLの2-エトキシエタノール、及び8 mLの水の混合物を、窒素で20分間パージし、次に窒素下で夜通し加熱し還流させた。冷やした混合物を濾過し、水及びメタノールで洗浄し、空気乾燥させた。
上記二量体を、2,4-ペンタンジオン（3.0 mL, 28.8 mmol）、K2CO3（1.23 g, 8.90 mmol）、及び2-エトキシエタノール（50 mL）と混合し、窒素下で夜通し還流しそうな程に加熱した。冷却した混合物を濾過し、その赤色固体をイソプロパノールで濯いだ。この固体をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルプラグで精製した。このプラグは、前記の物質をロードする前に10%トリエチルアミン／ヘキサンと続いてヘキサンによって処理し、生成物はジクロロメタンで溶離させた。生成物を含む画分を集め、小さな体積になるまで濃縮した。イソプロパノールを添加し、混合物を濃縮した。沈殿した固体を濾過し、2回の昇華によって精製して0.82 gの生成物を得た。
［化合物１５の合成］
60 mLのTHF中の2-アミノ-6-メチル安息香酸（10 g, 66.15 mmol）の溶液を氷-塩浴中で冷やした。THF中のリチウムアルミニウムヒドリドの溶液を、窒素下で滴下ロートを用いて添加した（2.4 M, 33 mL, 79.38 mmol）。反応を夜通し進行させておいた。反応を水で止め、次に、反応物を氷-塩浴中で冷やしながら、50 mLの1N NaOH溶液を滴下して添加した。次に、50 mLの水を添加し、1時間撹拌し、さらに50% NaOH溶液を添加した。この混合物をジクロロメタンで抽出した。有機抽出物は硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、残留物にまで蒸発させた。残留物を10〜60%酢酸エチル／ヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーによって精製して、7.7 g（85%収率）の黄褐色固体を得た。
150 mLのトルエン中の、(2-アミノ-6-メチルフェニル)メタノール（7.7 g, 56.13 mmol）、3’,5’-ジメチルアセトフェノン（12.5 g, 84.20 mmol）、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(III)（54 mg, 0.056 mmol）、及び粉末にした水酸化カリウム（535 mg, 9.54 mmol）の混合物を、窒素下のディーン-スタークトラップを備えた500 mL丸底フラスコ中で窒素下にて夜通し還流させた。冷却し、セライトを添加し、酢酸エチルで溶離させるシリカゲルプラグを通して混合物を濾過した。この溶液を暗色オイルにまで蒸発させ、これを0〜2%酢酸エチル／ヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーによって精製した。黄色オイルが得られ、これは高真空で乾燥させたところ固化した。この固体をヘキサンから再結晶して7.8 g（56%収率）の黄色固体を得た。
5-メチル-2-(3,5-ジメチルフェニル)キノリン（7.8 g, 31.54 mmol）、塩化イリジウム（3.89 g, 10.51 mmol）、45 mLの2-エトキシエタノール、及び15 mLの水の混合物を窒素で20分間パージし、次に窒素下で24時間加熱し還流させた。冷却した混合物を濾過し、水及びメタノールで洗浄し、空気乾燥させた。
上記二量体を、2,4-ペンタンジオン（5.5 mL, 53 mmol）、K2CO3 (1.23 g, 8.90 mmol)、及び2-エトキシエタノール（100 mL）と混合し、110℃に窒素下で1日加熱した。冷却した混合物を濾過し、その赤色固体をイソプロパノールで濯いだ。この固体をジクロロメタンに溶かし、シリカゲルプラグで精製した。このプラグは、前記の物質をロードする前に10%トリエチルアミン／ヘキサンと続いてヘキサンで処理し、生成物はジクロロメタンで溶離させた。生成物を含む画分を集め、小さな体積にまで蒸発させた。イソプロパノールを添加し、混合物を濃縮した。沈殿した固体を濾過し、2回の昇華によって精製して、3.73 gの生成物を得た。
［化合物１６の合成］
化合物９のステップ２からの2-キシリル-7-クロロキノリン（3.0 g, 11 mmol）と鉄(III)アセチルアセトナート（0.2 g, 0.56 mmol）を、250 mL丸底フラスコ中でTHF/1-メチル-2-ピロリジノン（60/6）の溶液66 mL中に溶かした。窒素を、反応混合物を通して10分間バブリングした。この溶液を、氷浴を使用して冷やした。エーテル中の2.0 Mプロピルマグネシウムクロライド11.2 mLを滴下して添加した。反応物を2時間撹拌し、次に水でゆっくりと反応を止めた。反応混合物を室温まで温まるようにさせておき、酢酸エチルを添加した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけ、2 g（67%収率）の生成物を得た。
2-(3,5-ジメチルフェニル)-7-プロピルキノリン（2.5 g, 9.1 mmol）とイリジウム(III)クロライド（1.3 g, 3.6 mmol）を、2-エトキシエタノールと水の3:1混合物50 mLに、100 mLの丸底フラスコの中で溶かした。この溶液を窒素で10分間パージし、次に窒素下で16時間還流させた。反応混合物を室温まで冷やし、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらに精製することなく次のステップに用いた。2.0 gの二量体を、真空乾燥後に得た。
上記二量体（2.0 g, 1.3 mmol）、2,4-ペンタンジオン（1.3 g, 1.0 mmol）、及びK2CO3（2.0 g, 14.0 mmol）を50 mLの2-メトキシエタノールに添加し、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに再溶解し、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナをふくむプラグ（栓）を通した。溶媒を減圧下で蒸発させて1.0 g（50%収率）の生成物を得た。
［化合物１７の合成］
化合物９のステップ２からの2-キシリル-7-クロロキノリン（3.0 g, 11 mmol）と鉄(III)アセチルアセトナート（0.2 g, 0.56 mmol）を、250 mLの丸底フラスコ中で、THF/1-メチル-2-ピロリジノン（60/6）66 mLに溶かした。窒素を、その反応混合物を通して10分間バブリングした。この溶液を、氷浴を用いて冷やした。エーテル中の2.0 Mのイソプロピルマグネシウムクロライド11.2 mLを滴下して添加した。反応物を2時間撹拌し、次に水でゆっくりと反応を止めた。反応混合物を室温まで温まるままにしておき、酢酸エチルを添加した。有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させた。溶媒を減圧下で除去し、生成物は、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけ、2 g（67%収率）の生成物を得た。
2-(3,5-ジメチルフェニル)-7-イソプロピルキノリン（2.5 g, 9.1 mmol）とイリジウム(III)クロライド（1.3 g, 3.6 mmol）を、100 mLの丸底フラスコ中で、2-エトキシエタノール及び水のそれぞれ3:1混合物50 mLに溶かした。この溶液を窒素で10分間パージし、次に窒素下で16時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷まさせておき、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらに精製することなく次のステップに用いた。2.0 gの二量体を真空乾燥の後に得た。
上記二量体（2.0 g, 1.3 mmol）、2,4-ペンタンジオン（1.3 g, 1.0 mmol）、及びK2CO3（2.0 g, 14.0 mmol）を、50 mLの2-メトキシエタノールに添加し、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに再溶解し、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナのプラグを通過させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、1.0 g（50%収率）の生成物を得た。
［化合物１８の合成］
化合物９のステップ２からの2-キシリル-7-クロロキノリン（1.5 g, 5.6 mmol）、フェニルボロン酸（1.4 g, 11.0 mmol）、Pd(PPh3)4（2.0 g, 0.168 mmol）、及びK2CO3（2.3 g, 16.6 mmol）を、100 mLのフラスコ中で、40 mLのDME及び40 mLの水と混合した。反応混合物を窒素下で夜通し加熱して還流させた。反応物を冷やし、有機抽出物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムで精製して1.0 g（58%収率）の生成物を得た。
ステップ１からの配位子0.9 g（2.9 mmol）とイリジウム(III)クロライド（0.47 g, 1.26 mmol）の混合物を、100 mLの丸底フラスコ中で、2-エトキシエタノールと水のそれぞれ3:1混合物50 mLに溶かした。この溶液を窒素で10分間パージし、次に窒素下で16時間還流させた。反応混合物を次に室温に冷却させておき、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらに精製することなく次のステップに用いた。0.61 g（50%収率）の二量体が、真空乾燥後に得られた。
0.6 gの二量体、2,4-ペンタンジオン（0.37 g, 3.5 mmol）及びK2CO3（0.38 g, 3.5 mmol）を、50 mLの2-メトキシエタノールに添加し、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。固体を塩化メチレンに再溶解し、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナのプラグを通過させた。溶媒を減圧下で蒸発させて約0.45 g（69%収率）の生成物を得た。
［化合物１９の合成］
200 mLのトルエン中の、2-アミノベンジルアルコール（11.2 g, 89.2 mmol）、5,7-ジメチル-1-テトラロン（10.0 g, 55.7 mmol）、ジクロロトリス(トリフェニルホスフィン)ルテニウム(III)（0.11 g, 0.111 mmol）、及び粉末にした水酸化カリウム（0.63 g, 11.2 mmol）の混合物を、ディーン-スタークトラップを備えた500 mLの丸底フラスコ中で、窒素下で夜通し還流させた。冷却した反応混合物にセライトを添加し、シリカゲルプラグ（酢酸エチルで溶離させた）を通して濾過した。この溶液を蒸発させ、残留物を5及び10%酢酸エチル／ヘキサンで溶離させるカラムクロマトグラフィーで精製した。10.7 g（76%収率）の生成物を得た。
ステップ１からの配位子2.8 g（10.8 mmol）、1.67 g（4.5 mmol）のIrCl3・xH2O、60 mLの2-エトキシエタノール、及び20 mLの水を、100 mLの丸底フラスコ中で混合した。反応混合物を、窒素下で夜通し加熱し還流させた。反応物を冷却し、濾過した。その固体をメタノール及びヘキサンで洗浄した。2.0 gの二量体（50%）が得られた。
2.0 g（1.3 mmol）の上記二量体、1.3 g（13 mmol）の2,4-ペンタンジオン、1.4 g（13 mmol）の炭酸ナトリウム、及び50 mLの2-メトキシエタノールを、100 mLのフラスコ中で混合した。反応混合物を窒素下で夜通し加熱し還流させた。冷却し、固体を濾過し、メタノールで洗浄し、次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して1.2 g（57%収率）の生成物を得た。
［化合物２０の合成］
300 mLのジメトキシエタン及び300 mLのH2O中の、2-クロロキノリン（32.8 g, 0.02 mol）、3-ブロモフェニルボロン酸（40.53 g, 0.02 mol）、Ph3P（5.3 g, 10 mol%）、Pd(OAc)2（2.3 g, 5 mol%）、及びK2CO3（111.4 g, 0.08 mol）の混合物を、窒素で20分間パージし、8時間窒素下で還流させた。反応物を次に室温まで冷却させておき、有機層を水層から分離した。水層を酢酸エチルで洗浄した。有機分画を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いてシリカゲルを使用してクロマトグラフィーにかけ、55 g（95%収率）の白色固体を得た。
100 mLのトルエン中の、2-(3-ブロモフェニル)キノリン（10.0 g, 0.035 mol）、イソブチルボロン酸（7.2 g, 0.07 mol）、Pd2(dba)3（0.32 g, 1 mol%）、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（0.7 g, 4 mol%）、及びリン酸カリウム一水和物（24 g, 0.1 mol）の混合物を窒素で20分間パージし、窒素雰囲気下で夜通し還流させた。反応混合物を冷却させておき、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。溶媒を次に減圧下で除去して8.0 gの生成物を得た。
2-(3-イソブチルフェニル)キノリン（5.4 g, 20.7 mmol）及びイリジウム(III)クロライド（2.5 g, 7 mmol）を、100 mLの丸底フラスコ中で、2-エトキシエタノール及び水のそれぞれ3:1混合物50 mLに溶かした。窒素を、その溶液を通して10分間バブリングさせ、次に、その混合物を窒素下で16時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷却させ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらなる精製をせずに次のステップに用いた。4.0 gの二量体を、真空乾燥後に得た。
上記二量体（3.0 g, 1.8 mmol）、2,4-ペンタンジオン（1.8 g, 18.0 mmol）、及びK2CO3（3.0 g, 18.0 mmol）を、100 mLの2-メトキシエタノールに添加し、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。この固体をジクロロメタンに再溶解し、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナを用いたプラグ（栓）を通過させた。溶媒を減圧下で蒸発させて、2.0 gの生成物を得た。
［化合物２１の合成］
化合物２０のステップ１からの2-(3-ブロモフェニル)キノリン（10.0 g, 35 mmol）、[1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン]ジクロロニッケル(II)（0.5 g, 0.9 mmol）、及び100 mLの無水THFを、500 mLの丸底フラスコ中で混合した。窒素をその混合物を通してバブリングさせ、フラスコを氷浴中に30分間置いた。エーテル中の2.0 Mプロピルマグネシウムブロミド88 mLをその反応混合物に20分間かけて滴下して添加し、その後、混合物を30分間さらに撹拌し、次に水で失活させた。混合物を室温まで戻し、酢酸エチルを添加した。水層を除去した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で除去した。生成物を、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いたシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。溶媒を再度除去して5 gの生成物を得た。
2-(3-プロピルフェニル)キノリン（3.2 g, 13.0 mmol）とイリジウム(III)クロライド（1.8 g, 5.2 mmol）を、100 mLの丸底フラスコ中で、2-エトキシエタノール及び水のそれぞれ3:1の混合物50 mLに溶かした。窒素を、その溶液を通して10分間バブリングさせ、次に窒素下で16時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷却させ、沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。その二量体を次に減圧下で乾燥させ、さらなる精製をせずに次のステップに用いた。2.6 gの二量体が真空乾燥後に得られた。
上記の二量体（2.6 g, 1.8 mmol）、2,4-ペンタンジオン（1.8 g, 18.0 mmol）、及びK2CO3（3.0 g, 18.0 mmol）を、100 mLの2-メトキシエタノールに添加して、室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。その固体をジクロロメタンに再度溶かし、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナを用いたプラグを通過させた。溶媒を減圧下で蒸発させて2.0 gの生成物を得た。
［化合物２２の合成］
4.8 g（29 mmol）の1-クロロイソキノリン、5.3 g（35 mmol）の3,5-ジメチルフェニルボロン酸、20 g（87 mmol）のリン酸カリウム、0.5 g（1.16 mmol）の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル、100 mLのトルエン、及び30 mLの水を、三ツ口フラスコ中で混合した。この系を窒素で30分間バブリングした。0.27 g（0.29 mmol）のPd2(dba)3を添加し、混合物を4時間加熱し還流させた。室温に冷却後、反応混合物を、セライトベッドを通して濾過した。生成物を、2%酢酸エチル及びヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィーにかけた。6.0 g（87%収率）の生成物が、カラムクロマトグラフィーの後で得られた。
5.5 g（23.6 mmol）の1-(3,5-ジメチルフェニル)イソキノリン及び3.4 g（9.5 mmol）のイリジウムクロライドを、90 mLの2-エトキシエタノール及び30 mLの水の中で混合した。この混合物を窒素で10分間パージし、次に24時間加熱し還流させた。室温に冷却後、固体を濾過によって集めた。この固体を、メタノール及びヘキサンで十分に洗浄した。生成物は減圧下で乾燥させた。4.6 g（70%収率）の固体が得られ、さらなる精製なしに次のステップに用いた。
4.5 g（3.25 mmol）の上記二量体、3.3 g（32.5 mmol）の2,4-ペンタンジオン、及び1.7 g（16.3 mmol）の炭酸ナトリウムを、150 mLの2-エトキシエタノール中で10時間還流させた。室温に冷却した後、その混合物を、セライトベッドを通して濾過し、メタノールで十分に洗浄した。その上の赤色固体を次にジクロロメタンで洗浄した。生成物は、溶離液として1:1のジクロロメタン及びヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーによって精製した。1.6 gの生成物が得られた。この生成物は、220℃での高真空昇華によって精製した。
［化合物２３の合成］
ジクロロヨードベンゼン（37.0 g, 136 mmol）、Pd2(dba)3（1.5 g, 1.6 mmol）、及び塩化リチウム（29.0 g, 682 mmol）を、500 mLの丸底フラスコ中で100 mLのDMFに溶かした。64.0 mLの無水酢酸及び47.0 mLのN-エチルジイソプロピルアミンを次に反応混合物に添加した。反応物を100℃に8時間加熱した。水を反応混合物に添加し、生成物を酢酸エチルで抽出し、溶離液として酢酸エチル及びヘキサンを用いるシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。8 gの生成物が得られた。
2-アミノベンジルアルコール（6.0 g, 48 mmol）、3,5-ジクロロアセトフェノン（12.0 g, 63.5 mmol）、RuCl2(PPh3)3（0.5 g, 10 mol%）、及び水酸化カリウム（2.4 g, 42.0 mmol）を100 mLのトルエン中で10時間還流させた。水は、ディーン-スタークトラップを使用して反応から集めた。反応混合物を室温に冷却させ、シリカゲルプラグを通して濾過した。生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムによってさらに精製した。4.0 g（30%収率）の生成物がカラムの後で得られた。この生成物はイソプロパノールからさらに再結晶した。3.5 gの生成物が得られた。
2-(3,5-ジクロロフェニル)キノリン（4.0 g, 14.6 mmol）、イソブチルボロン酸（6.0 g, 58.4 mmol）、Pd2(dba)3（0.13 g, 1 mol%）、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル（0.24 g, 4 mol%）、及びリン酸カリウム一水和物（10 g, 13.8 mmol）を、250 mLの丸底フラスコのなかの100 mLのトルエン中で混合した。窒素をその混合物を通して20分間バブリングさせ、混合物を窒素下で夜通し還流させた。反応混合物を冷却させ、溶媒を減圧下で除去した。粗生成物を、溶離液としてヘキサン中2%酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムを使用してクロマトグラフィーにかけた。溶媒を次に減圧下で除去して3.5 gの生成物を得た。
2-(3,5-ジイソブチルフェニル)キノリン（3.0 g, 9.50 mmol）とイリジウム(III)クロライド（0.70 g, 2.4 mmol）を、100 mLの丸底フラスコ中で、2-エトキシエタノール及び水のそれぞれ3:1混合物50 mLに溶かした。窒素をその溶液を通して10分間バブリングさせ、次に窒素下で16時間還流させた。反応混合物を次に室温まで冷却させ、沈殿物を濾過してメタノールで洗浄した。その二量体を次に真空乾燥させ、さらに精製することなく次のステップに用いた。2.0 gの二量体を真空乾燥後に得た。
2-エトキシエタノール中の、上記の二量体、2,4-ペンタンジオン、及びK2CO3を室温で24時間撹拌した。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄した。固体をジクロロメタンに再度溶かし、セライト、シリカゲル、及び塩基性アルミナを用いたプラグ（栓）を通過させた。溶媒を減圧下で蒸発させて生成物を得た。
［化合物２４の合成］
10.6 g（78.4 mmol）の2-p-トリルエタンアミン、10.7 g（71.2 mmol）の3,5-ジメチル安息香酸、及び0.5 gのボロン酸を、ディーン-スタークトラップを用いて夜通し200 mLのp-キシレン中で加熱し還流させた。室温に冷却した後、400 mLのヘキサンを添加した。固体を濾過で集めた。生成物を真空下で乾燥させた。16.9 gの白色固体を得た。生成物はさらに精製することなく次のステップに用いた。
6.9 gの3,5-ジメチル-N-(4-メチルフェネチル)ベンズアミド、60 mLのPOCl3、及び50 gのP2O5を、150 mLのp-キシレン中で窒素下にて4時間還流させた。室温に冷却後、溶媒をデカンテーションした。固体を氷冷水で溶かした。その溶液を水酸化カリウム溶液で中和し、次にトルエンで抽出した。溶媒蒸発後、残留物を、1:3のヘキサン及び酢酸エチルを用いるカラムクロマトグラフィーで精製した。12 g（76%）の生成物が得られた。
12 g（48 mmol）の1-(3,5-ジメチルフェニル)-7-メチル-3,4-ジヒドロイソキノリン及び2.0 gの10%パラジウムカーボンを、200 mLのp-キシレン中で4時間還流させた。室温に冷却後、反応混合物を、セライトベッドを通して濾過した。生成物を次に溶離液としてヘキサン中5%酢酸エチルを用いるカラムによって精製した。10 gの生成物を得た。生成物を３回のヘキサンからの再結晶によってさらに精製した。6.2 gの純粋な生成物を複数回の再結晶の後に得た。
5.5 g（22 mmol）の1-(3,5-ジメチルフェニル)イソキノリン及び2.64 g（7.4 mmol）のイリジウムクロライドを、90 mLの2-エトキシエタノール及び30 mLの水の中で混合した。その混合物を窒素で10分間パージし、次に14時間加熱し還流させた。室温に冷却後、固体を濾過によって集めた。その固体をメタノール及びヘキサンで十分に洗浄した。生成物を真空下で乾燥させた。3.75 g（70%収率）の二量体を得て、これをさらに精製することなく次のステップに用いた。
3.7 g（2.6 mmol）の上記の二量体、2.6 g（26 mmol）の2,4-ペンタンジオン、及び1.4 g（13 mmol）の炭酸ナトリウムを、150 mLの2-エトキシエタノール中で室温にて72時間反応させた。深赤色沈殿物が生成した。その混合物を、セライトベッドを通して濾過し、メタノールで十分に洗浄した。上にある赤色固体を次にジクロロメタンで洗浄した。3.6 gの生成物が得られた。その生成物を235℃での高真空昇華によってさらに精製した。
［例示及び比較デバイス］
全てのデバイスは高真空（<10-7 Torr）の熱蒸発によって作製した。アノード電極は約1200Åのインジウムスズ酸化物（ITO）である。カソードは10ÅのLiFとそれに続く1000ÅのAlからなる。全てのデバイスは作製後直ちに窒素グローブボックス（<1 ppmのH2O及びO2）の中で、エポキシ樹脂でシールしたガラス蓋で密封し、吸湿剤をそのパッケージの中に組み込んだ。
有機積層部分はITO表面から順に、正孔注入層（HIL）としての100Åの厚さのIr(3-Meppy)3；正孔輸送層（HTL）としての400Åの4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル（α-NPD）；発光層（EML）としての300Åの、6〜12質量%のドーパント発光体（例示化合物及び比較化合物）でドープしたBAlq；電子輸送層（ETL）としての550Åのトリス(8-ヒドロキシキノリナート)アルミニウム（Alq3）からなる。電流-電圧-輝度（IVL）特性、及び作動寿命を測定し、表１にまとめた。デバイス性能は10 mA/cm2で比較し、寿命はJ=40 mA/cm2（一定のdc）で室温及び70℃にて比較した。
［化合物１を用いた追加のデバイス］
上述した一般的な方法及び以下に説明する追加の材料を用いて、以下のデバイスを、ドーパント発光体として化合物１を用いて作製した。
［化合物９を用いた追加のデバイス］
上述した一般的な方法を用いて、以下のデバイスを、ドーパント発光体として化合物９を用いて作製した。
［化合物２２を用いた追加のデバイス］
上述した一般的方法を用いて、以下のデバイスを、ドーパント発光体として化合物２２を用いて作製した。
Claims (10)
- 下記式：
Ｒ １ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、もしくはテトラ置換であり；
Ｒ ２ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-もしくはジ置換であり；
Ｒ ３ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、もしくはテトラ置換であり；
Ｒ １ の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐は、前記分岐したアルキル基が結合している芳香族環からみてα位よりも遠い位置で生じており；
Ｘ−Ｙは二座モノアニオン性配位子である。）
又は、下記式：
Ｒ １ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-もしくはジ置換であり；
Ｒ ２ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、もしくはテトラ置換であり；
Ｒ ３ は独立に、水素、又はアルキルもしくはアリールのモノ-、ジ-、トリ-、もしくはテトラ置換であり；
Ｒ ２ の少なくとも１つは、少なくとも４つの炭素原子を有する分岐アルキルであり、前記分岐は、前記分岐したアルキル基が結合している芳香族環からみてα位よりも遠い位置で生じており；
Ｘ−Ｙは二座モノアニオン性配位子である。）
を有する化合物からなる有機発光デバイス用発光材料。 - 下記式：
を有する化合物からなる有機発光デバイス用発光材料。 - 前記二座モノアニオン性配位子が、アセチルアセトナート、ピコリネト、ヘキサフルオロアセチルアセトナート、サリチリデン、８−ヒドロキシキノリナート、アミノ酸類、サリチルアルデヒド類、及びイミノアセトナート類からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の有機発光デバイス用発光材料。
- 前記化合物の前記分岐アルキルがイソブチル基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機発光デバイス用発光材料。
- 前記Ｘ−Ｙがアセチルアセトナート（acetylacetonate）である、請求項４に記載の有機発光デバイス用発光材料。
- 前記化合物が、
- アノード；
カソード；及び
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機発光層を含み、さらに前記有機発光層が請求項１〜６のいずれか一項に記載の有機発光デバイス用発光材料を含む、有機発光デバイス。 - 前記有機発光層が、さらに、ＢＡｌｑ((1,1’-ビフェニル)-4-オレート)ビス(2-メチル-8-キノリノレートN1,O8)アルミニウム）又は
- 前記有機発光デバイス用発光材料が、
- 前記有機発光層が、さらに、
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