SU1597105A3 - Способ получени титаноценов - Google Patents

Способ получени титаноценов Download PDF

Info

Publication number
SU1597105A3
SU1597105A3 SU874203074A SU4203074A SU1597105A3 SU 1597105 A3 SU1597105 A3 SU 1597105A3 SU 874203074 A SU874203074 A SU 874203074A SU 4203074 A SU4203074 A SU 4203074A SU 1597105 A3 SU1597105 A3 SU 1597105A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bis
mol
spectrum
titanocenes
cyclopentadienyl
Prior art date
Application number
SU874203074A
Other languages
English (en)
Inventor
Ридикер Мартин
Штайнер Эгинхард
Бейелер Харри
Рембольд Манфред
Ситек Францижек
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1597105A3 publication Critical patent/SU1597105A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/28—Titanium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/12—Nitrogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/122—Sulfur compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/124—Carbonyl compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
    • Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
    • Y10S430/114—Initiator containing
    • Y10S430/126—Halogen compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/148—Light sensitive titanium compound containing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  титаноорганических веществ, в частности получени  титаноценов общей ф-лы 1: (R 1) TI/C=CF-CR 2=CX-CR 2=CF/ 2, где X=-O(CH 2-CH 2-O-) NR 3, R 1-циклопетадиенил или метилциклопентадиенил, R 2=H или F, R 3=C 1-4-алкил, N=1-3, в качестве фотоинициаторов в фотополимеризующихс  составах. Цель - создание новых, более эффективных соединений указанного класса. Синтез ведут реакцией соединений ф-лы II и III: (R 1) 2 TICL 2(II) и LI-C=CF-CR 2=CX-CR 2=CF (III), при их мольном соотношении равном 1:2. Новые фотоинициаторы превосход т известные в 10 раз по используемой концентрации. 1 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых титаноценов обшей формулы
(,,
R
I
где R . - циклопептадиенил или метилциклоп ен т ади енил;
Р - Н или F;
ft - С,-С -алкил;
п 1-3,
которые могут быть использованы в к-ачестве Фотоинициаторов в Фотополимеризующих составах.
Цель изобретени  - синтез новых фотоинипиаторов, более эффективных по сравнению с известными, примен емыми по тому же назначению.
Пример 1.23г(1 моль) тонко измельченного натри  ввод т в 500 мл монобутилового эЛира диэтилен гликол , поддержива  температуру не выше . После затухани  реакции смесь разогревают до и выдерживают до полного растворени  натри  Полученный коричневый раствор прибавл ют в течение 1 ч при 40-45 С к 233 г (1,16 моль) хлорпентафторбензола . Реакционную смесь затем нагревают до и выдерживают при этой температуре в течение 7 ч, затем охлаждают и выливают в I л воды и экстрагируют 1 л хлористого метилена Экстракт сушат , растворитель удал ют в вакууме, остаток перегон ют , собира  Фракцию 100-104 пУЗ мбар Получают 280 г (81%) прозрачного бе цветного масла - диэтиленгликольмонобутил-моно- (2,3,5,6 тетра4тор-4-хлор )6енилового эйира. Найдено, %: С 48,71; Н 5,0i С1 10,2. C,R,.C1F.O f4 - Э Вычислено, %: С 48,78; Н 4,97, F 22,04; С1 10,28. Раствор ют 51,7 г (0,15 моль) лученного соединени  в 400 мл абсолютного диэтилового эфира в атмосфере аргона и охлаждают до , посл чего прибавл ют по капл м 103 мл 1,6 М раствора бутиллити  в гексане. Кще через 15 мин при той же температуре прибавл ют 18,7 г (0,075 моль) бис(циклопентадиенил)-титандихлорида в виде порошка. Температуру медленно поднимают до в теч-ение 2ч, выл вают реакционную смесь в 1 л воды и порци ми экстрагируют 600 мл этилаце тата. Экстракт сушат под , растворитель удап ют в вакууме. Оста ток - прозрачное оранжево-красное масло - очищают хроматографически на силикагеле (гексан - эфир). Получаю 40 г (67%) бис(циклопентадиенил)-бис 4-(1,4,7-триоксаундец-1-ил)-2,3,5,6 -тeтpaФтopФeнилJ гитaнa. Найдено, % : С 56,9; Н 5,8-, F 18,3,- Ti 5,6. C3«H44FtO Ti Вычислено,%: С 57,29; Н 5,57; F 19,08; Ti 6,02. И-ЯМР-спектр, м.д. (CDCls): 6,50 (5Н);4,32 (2Н); 3,83-, 3,70; 3,5 (6Н 3,47, 1,58,- 1,38-, 0,92 (9Н). Масс-спектр (, массовое чис ло (интенсивность): 57.4100); 72 (10); 88 (18); 101(20) 145(20) ; 193(14); 321(2); 341(1),- 357(1), 388(1); 413(1), 432(2)V 796(0,3). ИК-спектр, см: 2860;, 1730 162 1480; 1420; 1080; 950; 830. Пример 2. Аналогично из пи этиленгликоль-монобутил-моно(2,3,5,6 -тетраФтор-4-хлор)Фенилового эфира и бис(метилциклопентадиенил)титандихлорида получают 59% бис(метилциклопентадиенил )(Г ,4 ,7-трио саундец-1-ил)-2,3,5,6 -тртраФторфенил- титана. Найдено, %: С 57,7 Н 6,0i 17, 9; Ti 4, 9. C,oH,,,Ti Вычислено, %: С 58,26; Н 5,87,18 ,43- Ti 5,81. Н-ЯМР-спектр, м.д. (CDCIд) 6,52 и 6,28 (4Н), 4,35 (2Н), 3,85; 3,69, 3,59 (6Н); 3,47i 1,57; 1,37-, 0,92 (9Б); 1,88 (ЗН). Масс-спектр (250с), массовое число (интенсивность): 45(50); 57(К)0), 72(10) 88(20); 101(24); 145(20); 166(10); 193(20Ь 263(2-)v 279(1); 281(1); 311(l)i 369(1); 427(1)j 462 (1)у 534(1); 550(1); 628(1). ИК-спектр, CV-: 2860i 1730; 1620; 1480-, 1420; 1240; 1080 950- 830. Пример 3. Аналогично примеру 1 получают триэтиленгликоль-моно- . этил-моно-(2,3,5,6-тетраФтор-4-хлор) Фениловый эфир, т .кип.124-128 С/ /8 мбар. Из 54,1 г (0,5 моль) этогоэфира взаимодействием с 103 мл раствора бутиллити  и 18,7 г (0,075 моль) бис(циклопентадиенил)титандихлорида . получают как в примере бис(циклопентадиенил )-бис-4(1 ,4 ,7, 1 О-.тетраоксаповецил )-2,3,5,6-тетраФторФенилтитан, Bbixon 53% . 5,1; h- Найдено, %: С F 17,4;. Ti 5,4, Сэ8Н44Рб 8Т1 Вычислено,%: С 55,07; F 18,34; Ti 5,78. Н-ЯМР-спектр, м.д. (CDCl) (5Н); 4,30 (2Н); 3,38; 3,77; 3,57 (ЮН); 3,49i 1 ,22 (.5Н). Масс-спектр (250 С), массовое число (интенс1 ность) : 45(100).; 72(30); 73(54); 89(10),i 117(14); 145(10); 161(10); 193(30)-, 230(4); 237(6); 257(1); 273(1); 293(1); 341(1} 390(1),- 429(1); 502(1) ; 522(1). ИК-спектр, CN-: 2860 ; 1730; 1620; 1480; 1420 1240; 1080; 950,830 . Пример 4. 130,1 г дифторфенола (1 моль) раствор ют в 300 мл диметилформамида, ввод т -в реакцию с 200 г порошкообразного , после чего к этой смеси медленно прибавл ют по капл м и с охлаждением 153,1 г 2-этоксиэтилбромида. После прибавлени  -смесь нагревают при 60 С в течение 1 ч, а затем выпивают в 1,5 л воды и. экстрагируют диэтиловым эфиром. Экстракт промывают 1 н.
NaOH и водой, сушат над NajSO. Растворитель удал ют в вакууме, остаток перегон ют, собира  Фракцию 67 С/ /0,03 мбар. Получают 142,4 г (70,4%) этиленгликсль-моноэтил-моно-(2,4-ди (1зтор)4енилового эфира.
С 59,3i Н 5,9;
Найдено, %: 18,7. .
10 П f 2 С 59,40 Н 5,99; Вычислено,% F 18,79. К смеси 69 мл 1,6 М раствора бутиллити  в гексане и 100 мл абсолютного диэтилового эфира при при бавл ют по капл м раствор 14,0 г (0,12 моль) N,N,N,N-тетраметилэтилендиамина в 50 мл абсолютного диэтилового эфира и перемешивают пр -25° С в течение 30 мин. Затем охлаждают до -75 С и прибавл ют по капл м раствор 20,2 г этиленгликоль-моноэтнл-моно- (2,4-диФторФенил)эфир (0,1 моль) в 50 мл абсолютного диэти лового эфира. После 20-минутного перемешивани  при прибавл ют 12,5 г бис(циклопентадиенил)титандихлорида (0,05 моль) в виде мелкого порошка. Температуру реакционной смеси медленно поднимают до комнатно Образовываетс  желто-оранжева  суспе зи . Все дальнейшие процедуры провод т в желтом свете. Суспензию обрабатывают 500 мл этилового эфира уксусной кислоты и промывают несколько раз деионизированной водой. Органиче скую фазу отдел ют, су1иат над . растворитель удал ют в вакуум Ь, остаток 31,2 г оранжево-коричневого масла кристаллизуют из этанола. Получак1Т 20,4 г бис(циклопентадиенил)-бис 3- (I,4-диоксагекс-1-ил)-2,6-диФторфенилJ титана, т.пл. 105-106С. С 61,7; Н 5,5; Найдено, %: 13,1. Сг.Нз-,Р, 62,08 Н 5,56i Вычислено,%: F 13,09. 2980-2880; 1440; ИК-спектр, см 1360; 1300i 1210; 1140; . н-ЯМР-спектр, м.д. (CDC1j): 6,65 и 6,43 (2Н) ; 6,43 (5Н); 4,05 (2Н); 3,83-3,48 (4Н); 1,22 (ЗН). Масс-спектр (), массовое число (интенсивность): 45(100)-, 73 (40)-, 139(15)-, 155(10); 197(10); 241(10); 242(20); 257(10); 285(10);
314(10); 324(10); 370(10)v 398(4); 507(3); 580(0,6).
Пример 5. Аналогично примеру 4 ИЗ дифторфенола и 1-бром-2-(2-метоксиэтокси )этана получают 198,8 г (85,6%) диэтиленгликоль-монометил-ноно- (2,4-диФтор)Фекилового эфира, т.кип.83-87 с/О,02 мбар.
Найдено, %: С 57,0; Н 6,1 С,,Н,,. 56,90; Н 6,08; Вычислено,%: 16 ,36. К 23,2 г (0,1 моль) диэтиленгликоль-монометил-моно- (2,4-диФторФенил )эфира в 50 мл тетрагидрофурана при медленно прибавл ют по капл м 69 мл 1,6 М раствора бутиЛлити  в гексане (0,11 моль). В зкотекучую суспензию разбавл ют прибавлением по капл м 150 мл диэтилового эфира и перемешивают при -7Ci° С в течение 20 , затем прибавл ют 12,5 г (0,05 моль) бис(циклопентадиенил )титандихлорида в виде мелкого порошка. Затем выдел ют целевой продукт способом, аналогичным описанному в примере 4, и очишают хроматограФически на силикагеле (элюент гексан , затем смесь гексана и диэтилового эфира). Получают 19,1 г бис (циклопентадиенил) -бис-ГЗ-( 1,4 ,7 - триоксаокт-1 -ил) -2,6-ди тopФeнйлJтитaнa , т.пл. 83-85 С. Найдено, %: С 60,0; Н 5,8, F 1 1 ,5-, Ti 7,21. C3iK5,F,OjTi Вычислено, 7.: С 60,01, Н 5,67; F 11,86; Ti 7,48. ИК-спектр, 29- -0-2880 1440; 1360-, 1300; 1220; 1 140; 840. ЧьЯМР-спектр, м.д. (CDCl): 6,63 и 6,44 (2Н); 6,44 (5Н)j 4,10, 3,87, 3,73, 3,58 (8Н)-, 3,40 (ЗН). Масс-спектр (, массовое число (интенсивность): 44(20); 59(100); 103(42)-, 129(10); 161(10); 163(10); 197(10), 207(10), 213(5); 232(5) ; 285 (5); 335(5) i 344(2),- 283(2); 428(2). Гример 6. Испытание предлагаемых Фотоинициаторов ос тиествл ли на примере Фотоотверждени  смеси акриатов следующего состава: 50 ч олигоуретанакрилата (Лктилан AI 20) ; 20 ч. триметилолпропантриакрилата 15 ч. трипропиленгликольдиакрилата
5 ч. N-винилпирролипона, 0,5 ч BYKi К 300 - вспомогательного средства. Все операции выполн ли при красном или желтом свете. Смешанные с инициатором пробы наносили толщиной 100 мк на алтминиевун) йольгу (10 15 см). На жидкий слой укладывали полиэфирную пленку толщиной 76 мк и на нее стандартный тестовой негатив с 21 ступен ми клина. Сверху укладывали вторую Фольгу и полученный таким образом ламинат дзиксировали на металлической пластине. Затем пробу засвечивали металл-галогенипной лампой мощностью 5 кВт на рассто нии 30 см в течение 10 с. После экспозиции пленки и маски удал ли, засвеченный слой про вл ли в ванне с этанолом и затем сушили при 60 С в течение 5 мин.
Результаты испытаний в сопоставлении с результатами Фотоотверждени  в присутствии известного Фотоинициатора Irgacure 651 (бензилдиметил-кетал ) приведены в таблице.
t
10 10
0,2 0,2

Claims (1)

  1. Как видно из данных таблицы, предлагаемые Фотоинициаторы превосход г известный Фотоинициатор даже при использовании в 10 раз меньщей концентрации . Формула изобретени 
    Способ получени  титаноценов общей Формулы
    i F г
    {ЕЛ,Т1-нНс0 2СН20)пНз ; i; Z --Л- D
    2
    F
    где R,
    циклопентадиенил или метилциклопентадиетилV
    Н или F;
    R.
    С -С,-алкил ;
    1-3.
    п
    отличающийс  тем, что соединение (Р.,) TiCl ,где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением
    R2
    (СН2СН20)„Кз
    где R, 3 имеют указанные значени , при мол рном соотношении 1:2 соответственно.
SU874203074A 1986-08-01 1987-07-31 Способ получени титаноценов SU1597105A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH310186 1986-08-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1597105A3 true SU1597105A3 (ru) 1990-09-30

Family

ID=4248641

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874203074A SU1597105A3 (ru) 1986-08-01 1987-07-31 Способ получени титаноценов

Country Status (10)

Country Link
US (3) US4857654A (ru)
EP (1) EP0255486B1 (ru)
JP (1) JP2582792B2 (ru)
KR (1) KR950008287B1 (ru)
AU (1) AU599400B2 (ru)
BR (1) BR8703936A (ru)
CA (1) CA1332950C (ru)
DE (1) DE3786205D1 (ru)
SU (1) SU1597105A3 (ru)
ZA (1) ZA875671B (ru)

Families Citing this family (165)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR910000199B1 (ko) * 1986-04-15 1991-01-23 시바-가이기 코오포레이숀 액체 광개시제 혼합물
US4857654A (en) * 1986-08-01 1989-08-15 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes and their use
US5026625A (en) * 1987-12-01 1991-06-25 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes, the use thereof, and n-substituted fluoroanilines
JP2653458B2 (ja) * 1988-03-26 1997-09-17 旭化成工業株式会社 凸版印刷版用感光性樹脂組成物
US4959284A (en) * 1988-12-29 1990-09-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Holographic photopolymer compositions and elements containing a ring-opening monomer
DE59008501D1 (de) * 1989-06-01 1995-03-30 Ciba Geigy Ag Neue, stickstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung.
US5075467A (en) * 1989-06-01 1991-12-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of titanocenes containing o,o'-difluoroaryl ligands
EP0401165B1 (de) * 1989-06-01 1994-11-30 Ciba-Geigy Ag Neue sauerstoffhaltige Titanocene und deren Verwendung
EP0425440B1 (de) * 1989-10-27 1994-11-17 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Abstimmung der Strahlungsempfindlichkeit von photopolymerisierbaren Zusammensetzungen
DE4007428A1 (de) * 1990-03-09 1991-09-12 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
US5011762A (en) * 1990-08-14 1991-04-30 Industrial Technology Research Institute Photosensitive compositions having enhanced photopolymerization rate
US5514521A (en) * 1990-08-22 1996-05-07 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha Photocurable composition
DE69210846T2 (de) * 1991-01-29 1996-10-02 Nat Starch Chem Invest Photopolymerisierbare Zusammensetzungen
WO1993010483A1 (en) * 1991-11-12 1993-05-27 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Anionic photoinitiation
US5652280A (en) * 1991-11-12 1997-07-29 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Anionic photoinitiation
JP3141517B2 (ja) 1992-05-14 2001-03-05 ブラザー工業株式会社 光硬化型組成物
JP3426699B2 (ja) * 1994-04-27 2003-07-14 住友化学工業株式会社 不飽和カルボン酸及びその誘導体からなる重合体の製造方法
DE4418645C1 (de) 1994-05-27 1995-12-14 Sun Chemical Corp Lichtempfindliches Gemisch und daraus herstellbares Aufzeichnungsmaterial
ES2313762T3 (es) 1994-06-13 2009-03-01 Basell Polyolefine Gmbh Compuestos de metales de transicion.
JP3442176B2 (ja) 1995-02-10 2003-09-02 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
US5837422A (en) * 1995-07-25 1998-11-17 Mitsubishi Chemical Corporation Photopolymerizable composition and photosensitive lithographic printing plate employing it
US5773194A (en) * 1995-09-08 1998-06-30 Konica Corporation Light sensitive composition, presensitized lithographic printing plate and image forming method employing the printing plate
DE69620723T2 (de) 1995-12-22 2002-12-05 Mitsubishi Chem Corp Fotopolymerisierbare Zusammensetzung für einen Farbfilter, Farbfilter und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
US6114092A (en) * 1997-09-29 2000-09-05 Kansai Paint Co., Ltd. Photosensitive resin compositions for photoresist
JP4130030B2 (ja) 1999-03-09 2008-08-06 富士フイルム株式会社 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物
DE19961355A1 (de) 1999-12-17 2001-06-21 S & C Polymer Silicon & Compos Photoinitiatorsystem mit Titanocen-Initiatoren
US6936384B2 (en) 2002-08-01 2005-08-30 Kodak Polychrome Graphics Llc Infrared-sensitive composition containing a metallocene derivative
DE10255667B4 (de) 2002-11-28 2006-05-11 Kodak Polychrome Graphics Gmbh Strahlungsempfindliche Elemente mit ausgezeichneter Lagerbeständigkeit
JP4291638B2 (ja) 2003-07-29 2009-07-08 富士フイルム株式会社 アルカリ可溶性ポリマー及びそれを用いた平版印刷版原版
US20050153239A1 (en) 2004-01-09 2005-07-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
EP1747500A2 (en) 2004-05-19 2007-01-31 Fuji Photo Film Co. Ltd. Image recording method
EP2618215B1 (en) 2004-05-31 2017-07-05 Fujifilm Corporation Method for producing a lithographic printing plate
JP4452572B2 (ja) 2004-07-06 2010-04-21 富士フイルム株式会社 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法
JP2006021396A (ja) 2004-07-07 2006-01-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版および平版印刷方法
DE602005007427D1 (de) 2004-07-20 2008-07-24 Fujifilm Corp Bilderzeugendes Material
US7425406B2 (en) 2004-07-27 2008-09-16 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US20060032390A1 (en) 2004-07-30 2006-02-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US7745090B2 (en) 2004-08-24 2010-06-29 Fujifilm Corporation Production method of lithographic printing plate, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2006062188A (ja) 2004-08-26 2006-03-09 Fuji Photo Film Co Ltd 色画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2006068963A (ja) 2004-08-31 2006-03-16 Fuji Photo Film Co Ltd 重合性組成物、それを用いた親水性膜、及び、平版印刷版原版
JP5089866B2 (ja) 2004-09-10 2012-12-05 富士フイルム株式会社 平版印刷方法
US20060150846A1 (en) 2004-12-13 2006-07-13 Fuji Photo Film Co. Ltd Lithographic printing method
JP2006181838A (ja) 2004-12-27 2006-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版原版
EP1685957B1 (en) 2005-01-26 2013-12-11 FUJIFILM Corporation Packaged body of lithographic printing plate precursors
EP3086177B1 (en) 2005-02-28 2018-11-14 Fujifilm Corporation Method for preparing a lithographic printing place precursor
JP4474317B2 (ja) 2005-03-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP2006335826A (ja) 2005-05-31 2006-12-14 Fujifilm Holdings Corp インクジェット記録用インク組成物およびこれを用いた平版印刷版の作製方法
JP4815270B2 (ja) 2005-08-18 2011-11-16 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び作製装置
JP4759343B2 (ja) 2005-08-19 2011-08-31 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP5102454B2 (ja) 2006-03-03 2012-12-19 富士フイルム株式会社 チタノセン系化合物、感光性組成物、及び感光性転写シート
JP2007241144A (ja) 2006-03-10 2007-09-20 Fujifilm Corp 感光性組成物、並びに光記録媒体及びその製造方法、光記録方法、光記録装置
JP5171005B2 (ja) 2006-03-17 2013-03-27 富士フイルム株式会社 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤
JP4698470B2 (ja) 2006-03-31 2011-06-08 富士フイルム株式会社 光記録媒体の処理方法及び処理装置、並びに光記録再生装置
JP5276264B2 (ja) 2006-07-03 2013-08-28 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法
JP4777226B2 (ja) 2006-12-07 2011-09-21 富士フイルム株式会社 画像記録材料、及び新規化合物
US8771924B2 (en) 2006-12-26 2014-07-08 Fujifilm Corporation Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
JP2008163081A (ja) 2006-12-27 2008-07-17 Fujifilm Corp レーザー分解性樹脂組成物およびそれを用いるパターン形成材料ならびにレーザー彫刻型フレキソ印刷版原版
US8541063B2 (en) 2007-02-06 2013-09-24 Fujifilm Corporation Undercoat solution, ink-jet recording method and ink-jet recording device
JP4881756B2 (ja) 2007-02-06 2012-02-22 富士フイルム株式会社 感光性組成物、平版印刷版原版、平版印刷方法、及び新規シアニン色素
EP1955850B1 (en) 2007-02-07 2011-04-20 FUJIFILM Corporation Ink-jet recording device having ink-jet head maintenance device and ink-jet head maintenance method
JP5227521B2 (ja) 2007-02-26 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット
JP5224699B2 (ja) 2007-03-01 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版
JP2008233660A (ja) 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 浸漬型平版印刷版用自動現像装置およびその方法
EP1972440B1 (en) 2007-03-23 2010-06-23 FUJIFILM Corporation Negative lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same
JP5238292B2 (ja) 2007-03-23 2013-07-17 三菱製紙株式会社 水現像可能な感光性平版印刷版材料
JP4860525B2 (ja) 2007-03-27 2012-01-25 富士フイルム株式会社 硬化性組成物及び平版印刷版原版
EP1975702B1 (en) 2007-03-29 2013-07-24 FUJIFILM Corporation Colored photocurable composition for solid state image pick-up device, color filter and method for production thereof, and solid state image pick-up device
JP5030638B2 (ja) 2007-03-29 2012-09-19 富士フイルム株式会社 カラーフィルタ及びその製造方法
EP1974914B1 (en) 2007-03-29 2014-02-26 FUJIFILM Corporation Method of preparing lithographic printing plate
JP5306681B2 (ja) 2007-03-30 2013-10-02 富士フイルム株式会社 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法
EP1975706A3 (en) 2007-03-30 2010-03-03 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor
JP5243072B2 (ja) 2007-03-30 2013-07-24 富士フイルム株式会社 インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物
EP1975710B1 (en) 2007-03-30 2013-10-23 FUJIFILM Corporation Plate-making method of lithographic printing plate precursor
JP5046744B2 (ja) 2007-05-18 2012-10-10 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
WO2008146685A1 (ja) 2007-05-23 2008-12-04 Showa Denko K.K. エーテル結合を有する反応性ウレタン化合物、硬化性組成物および硬化物
JP5376844B2 (ja) 2007-06-21 2013-12-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および平版印刷方法
US8426102B2 (en) 2007-06-22 2013-04-23 Fujifilm Corporation Lithographic printing plate precursor and plate making method
ATE484386T1 (de) 2007-07-02 2010-10-15 Fujifilm Corp Flachdruckplattenvorläufer und flachdruckverfahren damit
JP5213375B2 (ja) 2007-07-13 2013-06-19 富士フイルム株式会社 顔料分散液、硬化性組成物、それを用いるカラーフィルタ及び固体撮像素子
JP2009091555A (ja) 2007-09-18 2009-04-30 Fujifilm Corp 硬化性組成物、画像形成材料及び平版印刷版原版
JP2009069761A (ja) 2007-09-18 2009-04-02 Fujifilm Corp 平版印刷版の製版方法
JP5265165B2 (ja) 2007-09-28 2013-08-14 富士フイルム株式会社 塗布装置及びこれを用いるインクジェット記録装置
JP4890408B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-07 富士フイルム株式会社 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版、アルカリ可溶性ポリウレタン樹脂、並びに、ジオール化合物の製造方法
JP5002399B2 (ja) 2007-09-28 2012-08-15 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版の処理方法
JP5055077B2 (ja) 2007-09-28 2012-10-24 富士フイルム株式会社 画像形成方法および平版印刷版原版
EP2042311A1 (en) 2007-09-28 2009-04-01 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method
JP5244518B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-24 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版及び平版印刷版の作製方法
JP5227560B2 (ja) 2007-09-28 2013-07-03 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP4898618B2 (ja) 2007-09-28 2012-03-21 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法
ATE475906T1 (de) 2007-09-28 2010-08-15 Fujifilm Corp Negatives lichtempfindliches material und negativer planographischer druckplattenvorläufer
JP4951454B2 (ja) 2007-09-28 2012-06-13 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作成方法
JP5322537B2 (ja) 2007-10-29 2013-10-23 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版
US8361702B2 (en) 2007-11-08 2013-01-29 Fujifilm Corporation Resin composition for laser engraving, resin printing plate precursor for laser engraving, relief printing plate and method for production of relief printing plate
JP2009139852A (ja) 2007-12-10 2009-06-25 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5066452B2 (ja) 2008-01-09 2012-11-07 富士フイルム株式会社 平版印刷版用現像処理方法
JP2009186997A (ja) 2008-01-11 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法及び平版印刷版方法
JP5155677B2 (ja) 2008-01-22 2013-03-06 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、およびその製版方法
JP5500831B2 (ja) 2008-01-25 2014-05-21 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版の作製方法及びレーザー彫刻用印刷版原版
JP5241252B2 (ja) 2008-01-29 2013-07-17 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5371449B2 (ja) 2008-01-31 2013-12-18 富士フイルム株式会社 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法
JP2009184188A (ja) 2008-02-05 2009-08-20 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および印刷方法
JP5150287B2 (ja) 2008-02-06 2013-02-20 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法及び平版印刷版原版
JP5254632B2 (ja) 2008-02-07 2013-08-07 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物
US20090214797A1 (en) 2008-02-25 2009-08-27 Fujifilm Corporation Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same
JP5137618B2 (ja) 2008-02-28 2013-02-06 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5409045B2 (ja) 2008-02-29 2014-02-05 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、レーザー彫刻用樹脂印刷版原版、レリーフ印刷版およびレリーフ印刷版の製造方法
JP5448352B2 (ja) 2008-03-10 2014-03-19 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び、固体撮像素子
JP5175582B2 (ja) 2008-03-10 2013-04-03 富士フイルム株式会社 平版印刷版の作製方法
JP5583329B2 (ja) 2008-03-11 2014-09-03 富士フイルム株式会社 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体
JP2009214428A (ja) 2008-03-11 2009-09-24 Fujifilm Corp 平版印刷版原版および平版印刷方法
JP5334624B2 (ja) 2008-03-17 2013-11-06 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP4940174B2 (ja) 2008-03-21 2012-05-30 富士フイルム株式会社 平版印刷版用自動現像装置
JP2009229771A (ja) 2008-03-21 2009-10-08 Fujifilm Corp 平版印刷版用自動現像方法
JP5422134B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 浸漬型平版印刷版用自動現像方法
JP5020871B2 (ja) 2008-03-25 2012-09-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版の製造方法
JP2009236942A (ja) 2008-03-25 2009-10-15 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及びその製版方法
JP5422146B2 (ja) 2008-03-25 2014-02-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版作成用処理液および平版印刷版原版の処理方法
JP4914862B2 (ja) 2008-03-26 2012-04-11 富士フイルム株式会社 インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置
EP2105298B1 (en) 2008-03-28 2014-03-19 FUJIFILM Corporation Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same
JP5322575B2 (ja) 2008-03-28 2013-10-23 富士フイルム株式会社 レーザー彫刻用樹脂組成物、画像形成材料、レーザー彫刻用レリーフ印刷版原版、レリーフ印刷版、及びレリーフ印刷版の製造方法
JP5535444B2 (ja) 2008-03-28 2014-07-02 富士フイルム株式会社 固体撮像素子用緑色硬化性組成物、固体撮像素子用カラーフィルタ及びその製造方法
JP5528677B2 (ja) 2008-03-31 2014-06-25 富士フイルム株式会社 重合性組成物、固体撮像素子用遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子および固体撮像素子用遮光性カラーフィルタの製造方法
JP5137662B2 (ja) 2008-03-31 2013-02-06 富士フイルム株式会社 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5305793B2 (ja) 2008-03-31 2013-10-02 富士フイルム株式会社 レリーフ印刷版及びレリーフ印刷版の製造方法
EP2110261B1 (en) 2008-04-18 2018-03-28 FUJIFILM Corporation Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, ligthographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support
KR101441998B1 (ko) 2008-04-25 2014-09-18 후지필름 가부시키가이샤 중합성 조성물, 차광성 컬러필터, 흑색 경화성 조성물, 고체촬상소자용 차광성 컬러필터와 그 제조 방법, 및 고체촬상소자
JP5414367B2 (ja) 2008-06-02 2014-02-12 富士フイルム株式会社 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物
JP5296434B2 (ja) 2008-07-16 2013-09-25 富士フイルム株式会社 平版印刷版用原版
JP5274151B2 (ja) 2008-08-21 2013-08-28 富士フイルム株式会社 感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに、固体撮像素子
JP5444933B2 (ja) 2008-08-29 2014-03-19 富士フイルム株式会社 ネガ型平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷方法
JP5383133B2 (ja) 2008-09-19 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法
JP5408942B2 (ja) 2008-09-22 2014-02-05 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版および製版方法
JP5449898B2 (ja) 2008-09-22 2014-03-19 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、及びそれを用いた印刷方法
JP2010102330A (ja) 2008-09-24 2010-05-06 Fujifilm Corp 平版印刷版の作製方法
JP2010077228A (ja) 2008-09-25 2010-04-08 Fujifilm Corp インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物
JP5079653B2 (ja) 2008-09-29 2012-11-21 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5171514B2 (ja) 2008-09-29 2013-03-27 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法
JP5660268B2 (ja) 2008-09-30 2015-01-28 富士フイルム株式会社 平版印刷版原版、平版印刷版の製版方法及び重合性モノマー
JP5127651B2 (ja) 2008-09-30 2013-01-23 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子
JP5340102B2 (ja) 2008-10-03 2013-11-13 富士フイルム株式会社 分散組成物、重合性組成物、遮光性カラーフィルタ、固体撮像素子、液晶表示装置、ウェハレベルレンズ、及び撮像ユニット
JP2010180330A (ja) 2009-02-05 2010-08-19 Fujifilm Corp 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物
JP5350827B2 (ja) 2009-02-09 2013-11-27 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5374403B2 (ja) 2009-02-13 2013-12-25 三菱製紙株式会社 感光性平版印刷版材料
JP5349095B2 (ja) 2009-03-17 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5349097B2 (ja) 2009-03-19 2013-11-20 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法
JP5383289B2 (ja) 2009-03-31 2014-01-08 富士フイルム株式会社 インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物
JP5572026B2 (ja) 2009-09-18 2014-08-13 富士フイルム株式会社 インク組成物、及び、インクジェット記録方法
JP5530141B2 (ja) 2009-09-29 2014-06-25 富士フイルム株式会社 インク組成物及びインクジェット記録方法
JP5692494B2 (ja) * 2010-03-16 2015-04-01 セイコーエプソン株式会社 インク組成物および記録方法
DE112011101165T5 (de) 2010-03-29 2013-03-28 Mitsubishi Paper Mills Limited Fotoempfindliche Zusammensetzung und fotoempfindliches lithographisches Druckplattenmaterial
JP5791874B2 (ja) 2010-03-31 2015-10-07 富士フイルム株式会社 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置
JP2012031388A (ja) 2010-05-19 2012-02-16 Fujifilm Corp 印刷方法、オーバープリントの作製方法、ラミネート加工方法、発光ダイオード硬化性コーティング組成物、及び、発光ダイオード硬化性インク組成物
JP5976523B2 (ja) 2011-12-28 2016-08-23 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
JP5922013B2 (ja) 2011-12-28 2016-05-24 富士フイルム株式会社 光学部材セット及びこれを用いた固体撮像素子
EP2644664B1 (en) 2012-03-29 2015-07-29 Fujifilm Corporation Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article
WO2014104136A1 (ja) 2012-12-28 2014-07-03 富士フイルム株式会社 赤外線反射膜形成用の硬化性樹脂組成物、赤外線反射膜及びその製造方法、並びに赤外線カットフィルタ及びこれを用いた固体撮像素子
SG11201505090UA (en) 2012-12-28 2015-08-28 Fujifilm Corp Curable Resin Composition, Infrared Ray CutOff Filter And Solid-State Imaging Device Using The Same
JP5980702B2 (ja) 2013-03-07 2016-08-31 富士フイルム株式会社 インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法
JP5939644B2 (ja) 2013-08-30 2016-06-22 富士フイルム株式会社 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット
US11914293B2 (en) 2017-01-31 2024-02-27 Flint Group Germany Gmbh Radiatioin-curable mixture containing low-functionalised, partially saponified polyvinyl acetate
CN110678332B (zh) 2017-03-27 2021-11-26 富林特集团德国有限公司 制造图形凸纹结构的方法
TWI766073B (zh) 2017-07-21 2022-06-01 台橡股份有限公司 用於製備發泡體的組合物、發泡體以及包含該發泡體的鞋體
WO2019072701A1 (de) 2017-10-10 2019-04-18 Flint Group Germany Gmbh Reliefvorläufer mit geringem cupping und fluting
EP3629089A1 (en) 2018-09-26 2020-04-01 Flint Group Germany GmbH Method for thermally developing relief precursors
CN115521344A (zh) * 2021-06-25 2022-12-27 中国科学院化学研究所 一种金属位取代的二茂金属衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4199420A (en) * 1978-04-06 1980-04-22 Stauffer Chemical Company Alkoxymethylbenzophenones as photoinitiators for photopolymerizable compositions and process based thereon
US4590287A (en) * 1983-02-11 1986-05-20 Ciba-Geigy Corporation Fluorinated titanocenes and photopolymerizable composition containing same
US4548891A (en) * 1983-02-11 1985-10-22 Ciba Geigy Corporation Photopolymerizable compositions containing prepolymers with olefin double bonds and titanium metallocene photoinitiators
US4713401A (en) * 1984-12-20 1987-12-15 Martin Riediker Titanocenes and a radiation-polymerizable composition containing these titanocenes
GB8515475D0 (en) * 1985-06-19 1985-07-24 Ciba Geigy Ag Forming images
EP0256981B1 (de) * 1986-08-01 1993-02-17 Ciba-Geigy Ag Titanocene und deren Verwendung
US4857654A (en) * 1986-08-01 1989-08-15 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes and their use
US5008302A (en) * 1987-12-01 1991-04-16 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes, the use thereof, and N-substituted pyrroles
US5026625A (en) * 1987-12-01 1991-06-25 Ciba-Geigy Corporation Titanocenes, the use thereof, and n-substituted fluoroanilines

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
G. Organonief. Chem.,1964, 2, 206-212. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0255486A3 (en) 1990-06-06
DE3786205D1 (de) 1993-07-22
EP0255486B1 (de) 1993-06-16
KR880002882A (ko) 1988-05-12
ZA875671B (en) 1988-02-01
EP0255486A2 (de) 1988-02-03
BR8703936A (pt) 1988-04-05
KR950008287B1 (ko) 1995-07-27
AU599400B2 (en) 1990-07-19
US4857654A (en) 1989-08-15
JP2582792B2 (ja) 1997-02-19
AU7616987A (en) 1988-02-04
CA1332950C (en) 1994-11-08
US5034307A (en) 1991-07-23
JPS6341484A (ja) 1988-02-22
US4970136A (en) 1990-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1597105A3 (ru) Способ получени титаноценов
US5147901A (en) Propionphenone derivatives as photoinitiators for photopolymerization
EP0007508B1 (de) Acylphosphinoxidverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
RU2086555C1 (ru) Титаноцены
US5472992A (en) Photopolymerizable compositions containing an alkylbisacylphosphine oxide
CA1332949C (en) Titanocenes and their use
JPH02249A (ja) チタノセンおよびそれを含有する光重合性組成物
JP2905985B2 (ja) 新規な酸素含有チタノセン及びその用途
EP0401167B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Titanocenen mit o,o'- Difluorarylliganden
US4661595A (en) Method for producing xanthone and thioxanthone compounds useful as photoinitiators
CN110922515B (zh) 一种大分子光引发剂及其应用和制备方法
Baldwin et al. Intramolecular SH2′ macrocyclisations
EP0075538A2 (de) Polymerisierbare, Carboxylgruppen enthaltende Zusammensetzung
US4581430A (en) Acrylate and methacrylate polymers and processes for preparing them
US5391749A (en) Substituted naphthacene-5,12-diones and their use
US4088554A (en) Initiators for photopolymerization
JPS62294690A (ja) 新規ケイ素含有不飽和エステル化合物
US5286603A (en) Radiation sensitive plates
JPH01233252A (ja) 多環式フェノキシアレン化合物ならびにその製法
US4485249A (en) 2-Acylated dihydro-1,3-dioxepins, process for the production thereof and use thereof as photo-initiators
JP2560242B2 (ja) ジアセチレン誘導体及びその製造方法
McBee et al. Hexachlorofulvene. II. Reactions under ionic conditions
JPH01233250A (ja) 多価アレン化合物ならびにその製法
JPH01283247A (ja) 多官能フェノキシアレン化合物ならびにその製法
Asiri et al. Photochromic fulgides: Part 3-—Synthesis and some photochemical reactions of diphenyl-methylene substituted methylenesuccinic anhydrides