KR910000199B1 - 액체 광개시제 혼합물 - Google Patents
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본 발명은 액체 광개시제 혼합물, 특히 케탈형 액체 광개시제 중의 고체 티타노센 화합물 용액에 관한 것이다. 더욱이 본 발명은 그러한 액체 광개시제 혼합물을 함유하는 광경화성(photocurable) 조성물에 관한 것이다.
플루오로방향족 라디칼을 갖는 티타노센 화합물은 에틸렌형 불포화 화합물의 광중합 반응을 위한 매우 유효한 개시제로서 EP-A-122,223호에 공지되어 있다. 상기 문헌에 기술된 화합물들은 모두 고체이고 통상적인 광중합 가능한 화합물 또는 혼합물에 매우 불충분하게 용해된다. 따라서 용이하게 용해되거나 또는 고활성의 액체 광개시제에 대한 요구가 존재하게 되었다. 케탈 또는 아세탈형의 액체 광개시제와 티타노센 개시제의 결합물이 현저히 높은 활성을 갖는 액체 개시제가 됨을 본 발명에서 발견하게 되었다. 아세탈 또는 케탈형의 적합한 액체 광개시제는 특히 벤질케탈, 4-아로일-1,3-디옥솔란 및 디알콕시아세토페논이다.
벤질 케탈형의 광개시제는 US-A-3,715,293호, DE-B-2,232,365호, GB-B-1,390,006호 또는 Ep-A-2,707호에 공지되어 있다. 상기 문헌에 기술된 화합물들은 고체 뿐만 아니라 액체 화합물도 포함한다. 본 발명에 의하면, 종래에 발표된 바 없는 케탈을 포함하여, 단지 액체케탈만이 사용된다.
4-아로일-1,3-디옥솔란형의 광개시제는 EP-A-108,037호에 공지되어 있다. 이들 화합물의 대부분은 액체이다.
α-디알콕시아세토페논형의 광개시제는 US-A-3,715,293호에 공지되어 있다. 이들 화합물의 대부분 또한 액체이다.
본 발명은, 일반식(Ⅰ)의 화합물 A1) 또는 일반식(Ⅱ)의 화합물 A2) 또는 일반식(Ⅲ)의 화합물 A3)중에서 선정된 적어도 하나의 액체 아세탈 또는 케탈 광개시제 A) 70 내지 99.9중량
및 일반식(Ⅳ)의 화합물 B1) 또는 일반식(Ⅶ)의 화합물 B2)중에서 선정되 티타노센 광개시제 B) 0.1 내지 30중량
로 이루어지는 액체 광개시제 혼합물에 관한 것이다.
상기식 중 일반식(Ⅰ)에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고; R1은 C4-C20알킬, C3-C18알켄일, C7-C10페닐알킬, 그룹 -CH(R3)-COOR4, -R5- 
또는 테트라하이드로푸르푸릴이며; 여기서, R3및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고; R4는 C1-C20알킬, C3-C5알켄일 또는 C3-C8알콕시알킬이며; R5는 C2-C10알킬렌이고; X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 -NR7R8로서, 여기서, R7은 C1-C12알킬, 알릴, 벤질, 시클로헥실, C2-C4히드록시알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이고, R8은 수소이거나 또는 R7에 대하여 정의한 의미중 하나이거나 또는 R7및 R8이 함께는 O, S 또는 NR9가 중간에 삽입될 수 있는 C3-C7알킬렌이고, 또 R9은 C1-C4알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 2-시아노에틸이며; m은 1 내지 30이고; R6는 C1-C20알킬, C3-C5알켄일, C3-C8알콕시알킬, C7-C22알킬페닐 또는 C2-C20알카노일이며; 또 R2는 C1-C3알킬이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나이고; 일반식(Ⅱ)에서, R11은 수소, 비치환되거나 또는 히드록시- 또는 C1-C4알콕시 치환된 C1-C10알킬 또는 C7-C10페닐알킬이며; R12는 페닐, 2-푸릴 또는 트리클로로메틸 또는 R11에 대하여 정의한 의미중 하나이거나 또는 R11및 R12가 그들이 결합되어 있는 C원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하고; R13은 C1-C4알킬, 페닐이거나, 또는 Cl-, C1-C4알킬- 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일 치환되거나 다수 치환된 페닐이며; R14는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R15는 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 트리클로로메틸이며; R16은 수소, 염소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고; 일반식(Ⅲ)에서, Ar3은 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이며; R17은 수소, C1-C8알킬 또는 C5-C8시클로알킬이고; R18은 C1-C8알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이며; 또 R19는 상기 R18에 대하여 정의한 의미중 하나이고; 일반식(Ⅳ)에서, R21및 R22는 각각 독립적으로 비치환되거나- 또는 C1-C4알킬-, 염소-, 페닐- 또는 시클로헥실 치환된 시클로펜타디엔일 또는 인덴일 음이온이거나, R21및 R22가 함께하는 일반식(Ⅴ)
의 2가의 비스시클로펜타디엔일 음이온이고;
일반식(Ⅴ)에서, Z는 메틸렌, 디메틸렌, 트리메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, -Si(R25)(R26)- 또는 -Sn(R25)2-이며, 이때, R25및 R26은 C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질이고; R23은 Ti원자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토-위치가 불소 및 또한 1 또는 그 이상의 다음 치환기들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시카보닐, 탄소원자수 12이하의 아미노카보닐 또는 탄소원자수 20이하의 1급, 2급 또는 3급 아미노 또는 아미노알킬기 또는 탄소원자수 30이하의 4급 암모늄 또는 암모늄알킬기에 의해 치환된 6원 탄소고리 또는 5원- 또는 6원-헤테로고리 방향족환이 1가 라디칼이며; R24는 R23에 대하여 정의한 의미중 하나이거나, 또는 C2-C12알킨일, 알킨일 라디칼에 2 내지 5개의 탄소원자를 갖고, 페닐 라디칼이 할로겐 또는 C1-C4알킬, C1-C14알콕시, 디(C2-C4알킬)아미노 또는 4급 암모늄기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킨일이거나, 또는 -N3-, -CN-, -Si(R25)3, -Si(R25)2(R26) 또는 -Sn(R25)3이거나; 또는 R23및 R24가 함께 알빈삭(Ⅵ) -Q-Y-Q-(Ⅳ)의 라디칼이며; 일반식(Ⅵ)에서, Q는 Y기에 대한 2-위치에 티탄원자가 결합되고 또 3위치가 불소에 의해 치환되며, 추가의 치환기로서 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, 디(C1-C4알킬)아미노 또는 4급 C3-C20암모늄기 등을 함유할 수 있는 탄소고리 또는 5원- 또는 6원 헤테로고리 방향족환이고; Y는 메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, 직접결합손(direct bond)이거나, 또는 그룹 -NR27-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, Si(R25)(R26)- 또는 -Sn(R25)2- 등이며; R27은 수소, C1-C12알킬, 시클로헥실, 페닐, 톨릴 또는 벤질이고; 일반식(Ⅶ)에서, R21및 R22는 상기 정의한 바와 같으며; R28은 Ti 원자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토 위치가 -CF3에 의해 치환되고, 또 1 또는 그 이상의 다음 치환들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시카보닐 또는 아미노 카보닐, 또는 탄소 원자수 20이하의 1급, 2급 또는 3급 아미노기 또는 아미노알킬기, 또는 탄소수 30이하의 4급 암모늄기 또는 암모늄 알킬기에 의해 추가로 치환될 수 있는 6원 탄소고리 또는 5원- 또는 6원 헤테로고리 방향족환이 1가 라디칼이고; 또 R29는 상기 R28에 대하여 정의한 의미중 하나이거나; 또는 C2-C12알킬일; 알킨일 라디칼에 2 내지 5개의 탄소원자를 갖고 또 페닐라디칼이 비치환 되거나 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐알킨일이거나; 또는 할로겐 또는 그룹 -Si(R25)3, -Si(R25)2(R26), -Sn(R25)3, -OH, C1-C10알콕시, C6-C10아릴옥시, 비치환되거나 할로겐 치환된 C1-C6아실옥시, -N3, -CN, -NCO 또는 -NCS임.
일반식(Ⅰ)에서 C4-C20알킬 R1또는 R2는 비측쇄 또는 측쇄알킬일 수 있고, 예를들어 n-부틸, 이소부틸, 이소펜틸, n-헥실, 2-에틸부틸, 이소헵틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, n-데실, n-도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실 또는 에이코실이다. 바람직하게는 알킬 R1은 4 내지 18개의, 특히 4 내지 16개의 탄소원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
C1-C20알킬 R4및 R6는 R1또는 R2와 동일한 의미를 가질 수 있으나, 그밖에 또한 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필일 수 있다.
C3-C5알켄일인 R1, R2, R4및 R6는 예를들어 알릴, 메탈릴, 2-부텐일 또는 2-메틸-2-부텐일일 수 있다.
C3-C18알켄일인 R1및 R2는 이밖에 또한 예를들어 2-헥센일, 2-옥텐일 또는 올레일 일수 있다.
C3-C8알콕시알킬 R4및 R6는 예를들어 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-이소헥실옥시에틸, 2-에톡시프로필, 2-이소프로폭시프로필 또는 2-에톡시부틸 일 수 있다.
C7-C10페닐알킬 R1및 R2는 예를들어 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필 또는 2-페닐부틸일 수 있다.
C7-C22알킬페닐 R6는 예를들어 3-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-이소프로필페닐, 4-3급부틸페닐, 4-옥틸페닐, 2,4-디옥틸페닐, 4-노닐페닐, 4-도데실페닐 또는 3-펜타데실페닐일 수 있다.
C2-C10알카노일 R6는 예를들어 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 헥사노일, 옥타노일, 데카노일, 라우로일, 스테아로일 또는 에이코사노일일 수 있다.
할로겐 X는 예를들어 Cl 또는 Br이다. 아민라디칼-NR7R8X는 에를들어 에틸아미노, 도데실아미노, 디메틸아미노, 디부틸아미노, N-메틸부틸아미노, 디(2-에틸부틸)아미노, 디(2-히드록시에틸)아미노, 디(2-메톡시에틸)아미노, 아릴아미노, 디알릴아미노, N-메틸벤질아미노, N-메틸시클로 헥실아니모, N-히드록시에틸시클로헥실아미노, 디(2-부톡시에틸)아미노, 피롤리디노, 피페리디노, 모르폴리노, 피페라지노, 4-메틸피페라지노, 40-히드록시에틸피페라지노 또는 4-시아노에틸피페라지노일 수 있다.
R5는 비측쇄 또는 측쇄의 C2-C10알킬렌, 예를들어 1,2-에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌, 헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 1,2-프로필렌, 2,2-디메틸트리메틸렌 또는 2,4,4-트리메틸헥사메틸렌일 수 있다. 바람직하게는 R5는 C2-C4알킬렌이고, 특히 1,2-에틸렌이 바람직하다.
바람직하게는 R1은 C4-C18알킬, C3-C5알켄일, -CH2COOR4, -R5X,
R6또는 테트라하이드로푸릴이고, 여기서, R3는 H 또는 CH3이고, R4는 C1-C18알킬, 알릴 또는 C3-C6알콕시알킬이며, R5는 C2-C4알킬렌이고, X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 탄소원자수 2 내지 12개인 3급 아미노기이며, m은 25개이고, R6은 C4-C18알킬 또는 C12-C22알킬페닐이다.
특히 바람직하게는 R1은 C4-C16알킬, -CH2COO(C1-C4알킬), -CH2CH2X 또는
R6이고, 여기서, X는 염소, C1-C8알콕시 또는 탄소원자수 2 내지 8개의 3급 아미노기이며, m은 2 내지 20의 수이고, R6은 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐이다.
3급 아미노기 X는 열린사슬(open-chain) 또는 고리아미노기, 예를들어 디메틸아미노, N-메틸시클로헥실아니노, 모폴리노 또는 피페리디노일 수 있다.
R2는 바람직하게는 메틸이거나, 또는 상기 R1에 대하여 정의한 의미중 하나이다.
액체이며 또 발명에 따르는 혼합물에 대하여 구성 성분 A로서 이용될 수 있는 일반식(Ⅰ) 화합물의 예로는 하기 구조식의 벤질 케탈이 있다.
일반식(Ⅱ)에서, R11, R12, R13, R14, R15및 R16은 C1-C4알킬, 예를들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸 또는 이소부틸일 수 있다. R11및 R12는 그밖에 또한 C5-C10알킬, 예를들어 펜실, 헥실, 옥틸 또는 데실일 수 있다. 알콕시알킬 R11및 R12는 예를들어 에톡시메틸, 2-메톡시에틸, 2-부톡시프로필 또는 2-이소프로폭시부틸일 수 있다.
페닐알킬 R11및 R12는 예를들어 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸 또는 3-페닐프로필일 수 있다.
일반식(Ⅱ)의 액체 화합물의 예는 다음과 같다: 4-벤조일-2,2,4-트리메틸-1,3-디옥솔란, 4-벤조일-4-메틸-2,2-테트라메틸렌-1,3-디옥솔란, 4-벤조일-4-메틸-2,2-펜타메틸렌-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-2,4-디메틸-2,-메톡시메틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-4-메틸-2-페닐-1,3-디옥솔란, 4-(4-메톡시벤조일)-2,2,4-트리메틸-1,3-디옥솔란, 4-(4-메톡시벤조일)-4-메틸-2,2-펜타메틸렌-1,3-디옥솔란, 4-(4-메틸벤조일)-2,2,4-트리메틸-1,3-디옥솔란, 시스트랜스 4-벤조일-2-메틸-4-페닐-1,3-디옥솔란, 4-벤조일-2,2,4,5,5-펜타메틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-2-메틸-4-벤조일-2,2,4,5-테트라메틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-4-메틸-2-펜틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-2-벤질-2,4-디메틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-2(2-푸릴)-4-메틸-1,3-디옥솔란, 시스-트랜스 4-벤조일-5-페닐-2,2,4-트리메틸-1,3-디옥솔란, 4-(4-메톡시벤조일)-2,2,4,5,5-펜타메틸-1,3-디옥솔란
일반식(Ⅲ)의 화합물에 있어서, Ar3은 페닐 또는 치환된 페닐, 예를들어 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-톨릴, 2,4-크실릴 또는 4-3급부틸페닐일 수 있다.
C1-C8알킬 R17, R18및 R19는 비측쇄 또는 측쇄의 예를들어, 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, 이소부틸, n-아밀, n-헥실, 2-에틸부틸, 이소헵틸, n-옥틸 또는 2-에틸헥실일 수 있다. C5-C8시클로알킬 R17은 예를들어 시클로펜틸, 시클로헥실, 메틸시클로헥실 또는 시클로옥틸일 수 있다. C3-C8알콕시알킬 R18및 R19는 예를들어 2-메톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-헥실옥시에틸, 3-메톡시프로필 또는 2-에톡시프로필일 수 있다.
바람직하게는 Ar3은 페닐이고, R17은 수소이며 R18및 R19는 C1-C4알킬이다.
일반식(Ⅱ)의 액체 화합물의 예는 다음과 같다: α,α-디메톡시아세토페논, α,α-디에톡시아세토페논, α,α-디이소프로폭시아세토페논, α,α-디-(2-메톡시에톡시)아세토페논, α,α-부톡시-α-에톡시아세토페논, α,α-디부톡시-4-클로로아세토페논, α,α-디에톡시-4-플루오로아세토페논, α,α-디메톡시-4-메틸아세토페논, α,α-디에톡시-4-메틸아세토페논, α,α-디메톡시프로피오페논, α,α-디에톡시프로피오페논, α,α-디에톡시부티로페논, α,α-디메톡시이소발레로페논, α,α-디에톡시-α-시클로헥실아세토페논, α,α-디프로폭시-4-클로로프로피오페논
일반식(Ⅳ) 및 (Ⅶ)의 화합물에서, 티탄원자는 시클로펜타디엔일형의 2개의 π-음이온에 결합된다. 2개의 음이온은 브릿지 Z에 의해 서로 공유결합될 수 있고, 그렇게 하여 일반식(Ⅴ)의 리간드를 형성할 수 있다.
이와같은 그룹 Z의 예는
또는
이다.
바람직하게는 Z는 메틸렌기이다. 일반식(Ⅳ)의 화합물에서, 티탄은 또한 1개 이상의 방향족 리디칼 R23과 공유결합된다. 이 방향족 라디칼은 탄소고리 또는 헤테로고리일 수 있고 또는 C-Ti 결합에 대한 오르토위치는 불소에 의해 반드시 치환되어야 한다. 이와같은 방향족 라디칼의 예는, 예를들어 할로겐원자, 알킬 또는 알콕시기, 알킬옥시카보닐기 또는 아미노카보닐기, 아미노기 또는 아미노알킬기 및 이들의 4차화 생성물과 같은 다른 치환체를 추가로 운반할 수 있는 불화벤젠, 나프탈렌, 푸란, 티오펜, 피롤, 피리딘, 피리미딘, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸 또는 티아졸이다. 이러한 치환체의 예는 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 이소프로필, 3급부틸, n-노닐 또는 n-도데실, 메톡시, 에톡시, 부톡시, 옥틸옥시, 데실옥시, 도데실옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 부톡시카보닐, 2-에틸헥실옥시 또는 n-데실옥시, 아미노카보닐, 부틸아미노카보닐, 디에틸아미노카보닐 또는 피롤리디노카보닐, -NH2, -NHC4H9, -N(CH3)2, -N(CH3)3 
Cl
,페리디노, -CH2NH2, -CH2N(C2H5)2, -CH2N(C2H5)3 
Br
또는 피롤리디노메틸이다.
바람직하게는 R23은 두 오르토위치가 불소로 치환된 벤젠라디칼이다.
마찬가지로 R24는 1가의 플루오로 방향족 라디칼일 수 있거나, 또는 알킨일 또는 페닐라디칼상에서 적당한 치한이 가능한 페닐알킨일기이거나, 또는 R24는 아지도, 시아노, 트리오르가노실릴 또는 트리오르가노스탠닐 라디칼이다.
알킨일 R24는 예를들어 에틴일, 1-프로핀일, 1-부틴일, 2-헥신일, 1-옥틴일, 1-데신일 또는 1-도데신일일 수 있다. 비치환되거나 치환된 페닐알킨일 R24는 예를들어 2-페닐에틴일, 3-페닐프로핀일, 3-페닐부틴일, 2-(4-클로로페닐)-에틴일 또는 3-(4-톨릴)포로핀일일 수 있다.
트리오르가노실릴 또는 트리오르가노스탠닐라디칼 R24는 예를들어 트리메틸실릴, 트리페닐실릴, 디메틸페닐실릴, 메틸디페닐실릴, 트리부틸실릴, 트리메틸스탠닐, 트리부틸스탠닐, 트리옥틸스탠닐 또는 트리(도데실)스탠닐일 수 있다.
R23및 R24는 일반식(Ⅵ)의 2가 방향족 라디칼에 결합될 수 있다. 이때 일반식(Ⅵ)에서 Q들은, 연결부(linkage) Y에 대한 2-위치에서 티탄원자에 결합되고 또 3-위치가 불소로 치환된 탄소고리 또는 헤테로고리 라디칼이다. 상기 2가 그룹의 예는 다음과 같으며, 여기서 E는 -O-, -S- 또는 -NH-이다:
방향족 라디칼 Q는 그밖의 치환체, 특히 할로겐, 메틸 및 디메틸아미노 등을 운반할 수 있다. 브릿지 성분 Y는 직접결합손, 2가원자 또는 2가의 기일수 있다. 바람직하게는 Y는 -CH2-, -CH3CH-, C2H5CH, -S-, -O- 또는 직접 결합손이다.
바람직하게는 R23및 R24는 동일하고, 또 치환된 페닐라디칼, 특히 그밖의 치환체들은 추가로 운반할 수 있는 2,6-디플루오로페닐라디칼이다.
일반식(Ⅳ)의 화합물의 예는 다음과 같다: 비스(시클로펜타디엔일)-비스(펜타플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-브로모테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,4,5,6-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(3,5-디클로로-2,4,6-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-모폴리노테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-[4;-메틸피페라지노]-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-디부틸아미노테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,4,6-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(펜타플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-모폴리노테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-[4'메틸피페라지노]-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-[디메틸아미노메틸]-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,5,6-테트라플루오로페닐-)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,5,6-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,4,6-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,3,6-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,6-디플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스-(2,6-디플루오로-3-메틸페닐)티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-디부틸아미노테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-메톡시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-부톡시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-이소프로폭시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스[4-(2-에틸헥실옥시)-테트라플루오로페닐]-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-데옥시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-옥틸옥시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,6-디플루오로-3-메틸페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-옥틸옥시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-데실옥시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-도데실옥시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-부톡시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-에톡시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-이소프로폭시테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-디부틸아미노테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,6-디플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,4,5-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,3-디플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,5-디플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2,3,4,5-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,4,5-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,4,6-테트라플루오로페닐)-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,6-트리플루오로페닐)-티타늄, 비스(디메틸시클로펜타디엔일)-비스(펜타플루오로페닐)-티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-3,4,5,6,3',5',6'-옥타플루오로디페닐술피드-2,2'-디일티타늄, 비스(시클로펜타디엔일)-비스[4-(4,4-디메틸피페라지노)-테트라플루오로페닐]-티타늄디요오디드, 비스(시클로펜타디엔일)-비스[4-(트리메틸암모늄메틸)-테트라플루오로페닐]-티타늄디요오디드
일반식(Ⅶ)의 화합물에서, 티탄은 일반식(Ⅳ)의 화하불에서와 마찬가지로 시클로펜타디엔일 형태의 2개의 π-음이온 R21및 R22에 결합된다. 그러나, 다른 두 리간드 R28및 R29는 방향족 라디칼 R28이 적어도 하나의 오르토 위치에 CF3기를 함유하는 점에서 R23및 R24와 상이하다. 마찬가지로 라디칼 R29는 라디칼 R24와 유사하게 오르토-트리플루오로메틸아로메트(aromat)이거나, 또는 알킨일, 페닐알킨일, 알콕시, 아릴옥시, 비치환되거나 할로겐 치환된 아실옥시, 할로겐, -Si(R25)3, Si(R25)2(R26), -Sn(R25)3, -OH, -CN, N3- NCO 또는 -NCS일 수 있다. 할로겐 R29는 특히 불소, 염소 또는 브롬이다.
일반식(Ⅶ)화합물의 예는 다음과 같다: 비스(시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸) 페닐-티타늄클로라이드 또는 브로마이드 또는 플루오라이드 또는 아세테이트 또는 트리플루오로아세테이트
비스(시클로펜타디엔일)-비스(2-트리플루오로메틸)페닐-티타늄, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)-페닐-티타늄 클로라이드 또는 플루오라이드 또는 아세테이트 또는 트리플루오로 아세테이트, 비스(시클로펜타디엔일)-(2-트리플루오로메틸0-6-플루오로페닐)-티타늄플루오라이드, 비스(시클로펜타디엔일)-2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐-티타늄클로라이드, 비스(인덴일)-2,5-비스(트리플루오로메틸)페닐-티타늄클로라이드, 비스(메틸시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)페닐-티타늄티오시아네이트 또는 이소시아네이트 또는 시아나이드 또는 트리클로로아세테이트, 비스(시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)페닐-티타늄티오시아네이트 또는 아지드, 비스(시클로펜타디엔일)-(2-트리플루오로메틸-4-메톡시페닐)-티타늄 클로라이드, 비스(시클로펜타디엔일)-(2-트리플루오로메틸-4-메톡시페닐)-티타늄 클로라이드, 비스(시클로펜타디엔일)-비스(2-트리플루오로메틸-4-톨릴)-티타늄.
본 발명에 따르는 혼합물에서 A:B의 중량 백분율비는 70 내지 99.9:0.1 내지 30, 바람직하게는 중량
로 나타낸 비율 A:B가 90 내지 99.5중량
:0.5 내지 10중량
이다. 그러므로 양(quantity)의 관점에서, 구성성분 A가 주성분을 이룬다.
구성성분 A)가 하기 A1) 또는 A2) 또는 A3)이고, 구성성분 B)가 하기 B1) 또는 B2)인 혼합물이 바람직하다:
A1) Ar1및 Ar2가 페닐, 톨릴, 클로로페닐 또는 브로모페닐이고; R1이 C4-C18알킬, C3-C5알켄일, -CH2COOR4, -R5-X,
R6또는 테트라하이드로푸르푸릴이며, 여기서 R3은 H 또는 CH3이고; R4가 C1-C18알킬, 알릴 또는 C3-C6알콕시알킬이며; R5가 C2-C4알킬렌이고; X가 할로겐, -COOR4, -OR4또는 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 3급 아미노기이고; m이 1 내지 25이며; R6이 C1-C18알킬 또는 C12-C22알킬페닐이고; 또 R2가 메틸이거나 또는 상기 R1에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지는 일반식(Ⅰ)의 액체 벤질케탈,
A2) R11이 수소, C1-C5알킬, C2-C8알콕시알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 벤질이고; R12가 페닐 또는 2-푸릴이거나 또는 상기 R11에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖거나, 또는 R11및 R12가 그들이 결합된 C원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하며; R13이 C1-C4알킬 또는 페닐이고; R14가 수소 또는 C1-C4알킬이며; R15가 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고, 또 R16이 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시인 일반식(Ⅱ)의 액체디옥솔란, A3) Ar3이 페닐이고; R17이 수소이며, 또 R18및 R19가 C1-C4알킬인 일반식(Ⅲ)의 액체아세탈 또는 케탈,
B1) R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알키치환된 시클로펜타디엔일 음이온이고; R23및 R24가 하기 일반식(Ⅷ)의 그룹이거나, 또는 R23및 R24가 함께 하기식(Ⅷ-1)의 2가 그룹인 일반식(Ⅳ)의 티타노센 화합물:
상기식에서, R30, R31 및 R32는 상호 독립적으로 수소, F, Cl, Br, C1-C14알콕시, 탄소원자수 2 내지 20개의 3급 아미노기 또는 아미노메틸기, 또는 탄소원자수 3 내지 24개의 4급 암모늄 또는 암모늄 메틸기이고; Y는 청구범위 제1항에서 정의한 의미를 가짐,
B2) R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알킬 치환된 시클로펜타디엔일 음이온; R28이 하기 일반식(Ⅸ)의 그룹이며; R29및 R28에 대하여 정의한 의미중 하나이거나, 또는 F, Cl, Br, CN, N3, 비치환되거나 할로겐 치환된 C2-C4아실옥시, -NCO 또는 -NCS인 일반식(Ⅶ)의 티타노센 화합물:
상기식에서, R33, R34, R35및 R36은 상호 독립적으로 수소, F, Cl, Br 또는 C1-C14알콕시임.
그밖에 구성성분 A가 Ar1및 Ar2가 페닐이고, R+이 C4-C16알킬, -CH2-COO(C1-C4알킬), -CH2CH2X 또는
R6이며, 여기서, X는 염소, C1-C8알콕시 또는 탄소원자수 2 내지 8개의 3급 아미노기이고, m은 2내지 20이며, R6는 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐이고, R2가 메틸이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 공업용 혼합물이거나; 또는 R11및 R12가 메틸이거나 또는 그들이 결합된 탄소원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하고, R13이 메틸 또는 페닐이며, R14가 H 또는 메틸이고, R15가 H, 메틸 또는 페닐이며, 또 R16이 H, 메틸 또는 메톡시인 일반식(Ⅱ)의 화합물이거나; 또는 구성성분 A가 2,2-디메톡시아세톤페논 또는 2,2-디에톡시아세토페논인 혼합물이 바람직하고, 특히 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 공업용 혼합물을 구성성분 A로서 함유하는 혼합물이 바람직하다. Ar1및 Ar2가 페닐이고, R1및 R2가
R6이며, 여기서, m은 2 내지 12의 값이고, R6은 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 구성성분 A로서 함유하는 혼합물이 특히 바람직하다.
그밖에 R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고 R23및 R24가 일반식(Ⅷ)(여기서, 치환기 설명은:a) R30은 H, F, Cl 또는 Br이고, R31은 불소 또는 C1-C14알콕시이며, 또 R32는 H, Cl 또는 Br이거나; b) R30및 R32는 H, F, Cl 또는 Br이고, 또 R31은 H, Cl, Br, C1-C14알콕시, 3급아미노 또는 아미노메틸기, 또는 4급 암모늄 또는 암모늄 메틸기임)의 그룹인 일반식(Ⅳ)의 화합물을 구성성분 B로서 함유하는 혼합물, 및 R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고 R28이 2-(트리플루오로메틸)페닐 또는 6-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐이며 또 R29가 R28과 동일하게 정의되거나 또는 F, Cl, Br, CN, N3, -O-CO-CH3, -O-CO-CF3, -NCO 또는 -NCS인 일반식(Ⅶ)의 화합물은 구성성분 B로서 함유하는 혼합물이 특히 바람직하다.
일반식(Ⅰ) 화합물들의 일부는 공지되어 있고 또 일부는 신규하다. 신규한 일반식(Ⅰ)의 화합물중, 특히 Ar1및 Ar2가 상호 독립적으로 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이고, R1이 일반식
(C8-C16알킬) 또는 -CH2CH2m-C6H4-(C1-C15알킬)(여기서, m은 2 내지 20의 값임)의 그룹이며, R2가 C1-C4알킬이거나 R1에 대하여 정의한 의미를 갖는 것들이다. 이들중 R1및 R2가 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물이 바람직하다.
이러한 신규화합물들은 일반식
Ar1-CO-C-Ar(R=C1-C4알킬)의 저급알킬케탈을 일반식 C8-C16알킬
OH 또는 C1-C5알킬 -C6-H4 
OH의 옥시에틸화 알코올을 이용하여 케탈화 전환(transketalization) 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
이러한 목적을 위해 예를들어 농축 무기산, 유기 술폰산 또는 루이스산과 같은 산촉매를 사용한다. 이와 같은 촉매의 예는 농축 황산, 농축인산, 염화수소, 톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 삼불화붕소 또는 염화알루미늄 등이다. 약 70 내지 120
에서 이러한 촉매 존재하에 충분히 속도로 반응을 진행시킨다. 반응과정에서 유리되는 알코올 ROH는 계속적으로 반응 혼합물로부터 증류시킨다. 증류제거된 알코올의 양은 반응 진행정도 관찰에 이용할 수 있다.
출발물질로서 사용되는 저급 알킬케탈은 공지된 화합물이다. 용이하게 수득할 수 있기 때문에 또는, 비치화 벤질디메틸케탈과 마찬가지로 상업적으로 유용하기 때문에, 상응하는 벤질디메틸케탈(R=CH3)을 이용하는 것이 바람직하다. 마찬가지로 옥시에틸화 알코올은, 또한 알킬라디칼의 길이가 상이하고 옥시에틸화도(degrees of oxyethylation)m이 상이한 화합물들의 공업용 혼합물 형태가 상업적으로 유용하다. 그러므로 지수 m은 평균값이다. 이와같은 옥시에틸화알코올의 혼합물을 사용하는 경우, 상응하는 케탈 혼합물을 수득한다. 이들은 그 자체가 에틸렌형 불포화 화합물의 광중합 반응을 위한 개시제로서 적합하게 이용될 수 있는 액체 화합물이며, 더욱이 일반식(W) 또는 (Ⅶ)의 티타노센 화합물에 대하여 강력한 용해작용을 나타내므로 특히 이들과의 혼합물에 대하여 구성성분 A로서 이들을 적합하게 이용할 수 있다.
그밖의 신규한 일반식(1) 화합물의 종류는 Ar1및 Ar2가 상호 독립적으로 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이고, R1및 R2가 동일한 의미를 가지며 각각 C9-C16알킬라디칼인 것들이다. 이들 화합물들도 또한 C9-C16알코올을 이용하여 상응하는 저급 알킬케탈을 케탈화 전환반응시킴으로써 제조할 수 있다.
케탈화 전환반응으로 수득한 공업용 반응 혼합물은 그것의 제조로부터, 사용한 양에 따라, 다양한 양의 이치환 케탈, 단일치환 케탈, 비전환 벤질 디메틸 케탈 및 비전환 알코올을 함유할 수 있다. 마찬가지로 이러한 공업용 혼합물도 광개시제로서의 유용성이 있다.
본 발명에 따르는 개시제 혼합물을 제조하기 위해, 맑은 용액이 형성될 때까지 구성성분 A중에 구성성분 B를 교반하다. 바람직하게는 용액을 약 40 내지 60
까지 매우 서서히 가열한다. 용해된 티타노센이 단파장 태양광선(600㎜이하)에 민감하므로, 용액에 대한 작업은 붉은 광선조명이 있는 암소에서 수행한다. 따라서 수득한 용액은 암소에서 긴 저장수명을 갖는다.
상기 정의한 A 및 B의 혼합물을 이용하여 광중합 시킬 수 있는 에틸렌형 불포화 화합물은, 또한 다른 공지된 개시제의 존재하에서 통상적으로 이용되는 화합물과 동일하다. 이들은 단일 불포화 또는 다중 불포화 화합물이며, 중합되어 교차결합제품 즉, 불용성 제품을 생성할 수 있기 때문에, 후자의 화합물이 특히 중요하다.
단일 불포화 화합물의 예를 예를들어 메틸, 에틸, 부틸, 이소옥틸 또는 히드록시에틸 아크릴레이트, 메틸 또는 에틸 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴, 아크릴아미드, N-부틸(메타크릴아미드)와 같은 1가 알코올의 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 아크릴아미드 및 이와 유사한 아크릴산 유도체; 예를들어 비닐 아세테이트, 비닐 스테아레이트, N-비닐피롤리돈, 염화비닐리덴, 비닐벤젠 또는 알릴아세테이트와 같은 비닐 및 알릴 화합물이다.
다중 불포화 화합물의 예는 예를들어 에틸렌 글리콜 디아크릴레이트; 디에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트; 트리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트; 부탄-1,4-디올디아크릴레이트; 프로판-1,2-디올디아크릴레이트; 부탄-1,3-디올디메타크릴레이트; 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트; 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트;트리메틸올에탄 디(메트)아크릴레이트; 글리세롤 디아크릴레이트 및 트리아크릴레이트; 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 트리아크릴레이트 및 테트라아크릴레이트 또는 -메타크릴레이트; 디펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타아크릴레이트 및 헥사아크릴레이트 또는 -메타크릴레이트 또는 -이타코네이트; 소르비톨 테트라아크릴레이트; 소르비톨 헥사메타크릴레이트; 1,4-시클로헥산디올, 1,4-디메틸올시클로헥산, 비스페놀 A, 폴리에틸렌글리콜의 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 또는 말단 히드록시기를 갖는 올리고 에스테르 또는 올리고우레탄 등의 디아크릴레이트 또는 디메타크릴레이트와 같은 폴리올(polyols)의 아크릴레이트, 메타크릴레이트 또는 이타코네이트이다. 적합한 불포화 단량체는 또한 예를들어 메틸렌비스아크릴아미드, 헥사메틸렌-1,6-비스아크릴아미드, 디에틸렌 트리아민트리스메타크릴아미드, 비스(메타크릴아미드 프로폭시)에탄 또는 2-아크릴아미도에틸 아크릴레이트와 같은 아크릴아미드를 포함한다. 다중 불포화 비닐 및 알릴 화합물의 예는 디비닐벤젠, 에틸렌글리콜디비닐에테르, 디알릴프탈레이트, 알릴메타크릴레이트, 디알릴말레이트, 트리알릴 이소시안우레이트 및 트리알릴 포스페이트 등이다.
중합된 또는 올리고머 중합된 다중 불포화 화합물, 예를들어 말레산 및 푸마르산의 불포화 폴리에스테르 및 코폴리에스테르, 폴리비닐알코올의 (메트)아크릴레이트, 또는 부타디엔 또는 이소프렌의 동중 중합체 또는 공중합체도 또한 광중합 될 수 있고 그에 따라 가교결합이 생긴다. 그밖의 이용할 수 있는 다중 불포화 성분은 폴리에폭사이드와 아크릴산 또는 메타크릴산의 반응 생성물이다. 여기에서 사용한 폴리에폭사이드는, 다양한 분자량으로 수득할 수 있는 상업적으로 유용한 에폭시 수지 전구체이며 널리 이용된다.
통상적으로 이들 불포화 화합물은 중합체의 특성을 요구되는 최종용도에 적합하게 개조시키는 것이 가능하도록 혼합물의 형태로 광중합시킨다. 이들의 예는 디아크릴레이트의 폴리에스트레아크릴레이트 또는 폴리우레탄 아크릴레이트와의 혼합물; 모노아크릴레이트, 디아크릴레이트 및 트리아크릴레이트의 혼합물; 말레산의 불포화 폴리에스테르의 스티렌과의 혼합물; 또는 기타 불포화 화합물의 올리고머형 중합체의 디아크릴레이트, 트리아크릴레이트 또는 테트라이크릴레이트와의 혼합물이다. 혼합물은 2개, 3개 또는 그 이상의 불포화 성분들로 구성될 수 있다.
다양한 목적을 위해 이용되는 형태의 광 경화성 조성물은 보통 광중합 가능한 화합물 및 광개시제에 추가하여, 일련의 다른 첨가제를 함유한다. 예를들어 특히 계(systems)의 제조과정에서 이 성분을 혼합함으로써 조기 중합화(premature polymerization)를 방지할 수 있는 열적 억제제(thermal inhibitors)를 통상적으로 흔히 부가한다. 이러한 목적에 사용되는 화합물은 예를들어 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 유도체, p-메톡시페놀, β-나프톨 또는 예를들어 2,6-디(3급부틸)-p-크레졸과 같은 입체장애 페놀 등이다. 더욱이, 예를들어 벤조트리아졸, 벤조페논 또는 옥살아닐리드 형태의 UV흡수제를 소량 부가할 수 있다 입체장애 아민(HALS)형의 광안정제를 또한 부가할 수 있다.
암소 저장 안정성을 높이기 위해, 예를들어 구리 나프테네이트, 스테아레이트 또는 옥토에이트와 같은 구리화합물; 예를들어 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리에틸포스피트, 트리페닐포스피트 또는 트리벤질 포스피트와 같은 인 화합물; 예를들어 테트라메틸암모늄 클로라이드 또는 트리메틸벤질암모늄 클로라이드와 같은 4급 암모늄 화합물; 또는 예를들어 N-디에틸히드록실 아민과 같은 히드록실 아민 유도체 등을 또한 부가할 수 있다.
광경화성 혼합물에 대한 대기중 산소의 방해 작용을 방지하기 위해, 파라핀 또는 이와 유사한 왁스물질을 흔히 부가한다. 중합반응의 개시단계에서 이들 물질들은 표면으로 부유하고(중합체에서의 불충분한 용해도에 기인함) 산소의 침입을 방지하는 투명한 표면층을 형성한다.
광경화성 조성물은 또한 불포화 화합물이 아닌 중합체형 바인더(binders)를 함유할 수 있다. 이들의 예는 폴리아크릴레이트, 셀룰로오즈에스테르 및 에테르, 폴리비닐 에스테르, 비닐 클로라이드 중합체, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리에테르 및 스티렌/말레산 무수물 공중합체 등이다.
그밖의 통상적인 첨가제는 안료, 염료, 충전재, 접착 촉진제, 습윤제 또는 유동 조절제 등이다. 특정의 용도를 위하여 용매를 부가하는 것 또한 가능하다. 그러나 바람직하게는 용매를 사용하지 않는다.
그밖의 통상적인 첨가제는, 특정한 파장에서 흡수하고 이 흡수한 에너지를 개시제에 전달하거나 또는 그 자체가 다른 하나의 개시제로서 작용하는 감광제이다. 이들의 예는 특히 티오크산톤, 안트라퀴논 및 쿠마린 유도체이다.
그밖의 통상적인 첨가제는, 이들이 연쇄 전달제(chain transfer agents)로서 작용하기 때문에, 특히 착색 제제물에서 중요한 아민형의 촉진제이다. 이들의 예는 N-메틸디에탄올아민, 트리에틸아민, 에틸 p-디메틸아미노벤조에이트 및 마이클러스 케톤(Michler's ketone)이다. 벤조페논형의 방향족 케톤을 부가함으로써 아민의 작용을 증진시킬 수 있다.
본 발명에 따르는 광 경화성 조성물은, 예를들어 나무, 종이, 세라믹, 예를들어 폴리에스테르 및 셀룰로오즈 아세테이트 필름 등의 플라스틱 및 구리 및 알루미늄 등의 금속과 같은 어떤 종류의 기질에 대해서도 피복제로서 적합하게 이용할 수 있으며, 여기서, 보호층 또는 상(image)은 광중합 반응에 의해 부착시킬 수 있다.
광경화(photocuring)는, 바인더의 건조시간이 그래픽 제품의 제조 속도에 대한 결정적인 요인이 되고 또 수분의 1초(fraction of seconds) 정도여야 하므로 인쇄 잉크에 있어서 매우 중요하다. UV-경화성 인쇄잉크는 특히 스크린 인쇄에 있어서 중요하다.
본 발명에 따르는 광경화성 혼합물은 또한 인쇄판의 제조에 있어서 매우 적합하다. 이는 예를들어 아크릴아미드와 같은 광중합성 단량체를 갖는 가용성 선형 폴리아미드와 광개시제의 혼합물의 사용을 수반한다. 이러한 계로 이루어진 필름 및 판을 인쇄 원판의 네거티브[negative 또는 포지티브(positive)]상에 노출시키고, 이어서 비경화 부위를 용매로 용리시킨다.
광경화에 대한 또 다른 이용분야는 금속의 피복이며, 예를들어 튜브, 캔 또는 병뚜껑용 쉬이트금속의 표면 마무리와, 또 예를들어 PVC-계의 바닥 또는 벽 덮개와 같은 플라스틱 피복물의 광경화이다.
종이 피복물의 광경화 예는 라벨, 축음기 녹음 슬리브 또는 책의 방진 덮개들의 무색 래커링(lacquering) 등이다.
광경화성 조성물의 이용은 이메징 기법(imaging technique) 및 정보 전달체의 광학적 제조에 있어서 또한 중요하다. 여기에서 전달체에 적용시킨 층에 포토마스트(photo mask)를 통하여 단파장 광선을 조사하고 또 층중의 비노출영역은 용매(현상액)로 처리하여 제거한다. 노출영역은 교차결합 중합체형으로 되어 불용성이며 전달체상에 잔존한다. 가시상은 적절히 착색시킴으로써 형성된다. 전달체가 금속층인 경우, 광선에 노출시키고 현상한 후, 비노출 영역에서의 금속을 부식제거하거나 또는 전기도금에 의해 두껍게 할 수 있다. 이렇게 하여 인쇄회로 및 광저항체를 제조할 수 있다.
적합한 노출 광원은 단파장 함량이 높은 광선을 방출한다. 오늘날 적합한 공업용 기구 및 여러 가지 형태의 램프가 유용하다. 이들의 예는 카본아이크 램프, 크세톤 아아크램프, 수은 증기 램프, 금속/할로겐 램프, 형광램프, 아르곤 백열 램프 또는 사진 투광 램프 등이다. 최근 레이저 광원이 또한 사용된다. 이들은 또한 포토 마스크 없이 사용할 수 있고; 따라서 직접적인 레이저 비임이 광 경화성 층상에 직접 조사된다.
본 발명에 따르는 광 경화성 조성물은 저장 안정성이 우수하다.
하기 실시예들로써 신화 화합물의 제조 및 개시제 혼합물의 제조 및 용도를 설명하겠다. 부 및
는 중량 기준임.
[실시예 1]
2,2-비스[(3,6,9,12,15-펜트옥사펜타코실)-옥시]-1,2-디페닐에탄-2-온 및 유사케톤
벤질 디메틸 케탈 76.9g(0.3몰) 도바놀
)91-5(Shell Chemie사 제품, C10H21)(-O-CH2-CH2-)5-OH의 평균 조성을 갖는 공업용급 알코올 혼합물) 227.1g(0.6몰) 및 톨루엔-4-술폰산-1수화물 2.0g(3.5몰
)의 혼합물을 진공 분사수하(20-30mbar)에서 105-110
까지 가열한다. 50
에서 모두 용해시킨다. 반응의 추이는 얇은 막 크로마토그래피법으로 관찰한다. 벤질 디메틸 케탈이 1
이하로 존재할 경우 반응을 종료한다. 이것은 약 20시간 경과후이다. 이어 황색의 약간 혼탁한 용액을 냉각시키고 또 메탄올 중의 나트륨메틸레이트 30
용액 2.0g으로 중화시킨다. 이어서 진공분사수하에서 메탄올을 제거하기 위해 60
에서 2시간 동안 가열 및 교반한다. 이 암갈색 용액을 톨루엔 500㎖로 희석시키고, 활성탄소 20g으로 교반한 다음 하이플로베트(Hyflo bed)를 통하여 여과한다. 그 여액을 진공하에서 농축시킨다. 이렇게 하여 꼬냑색액체(광개시제 A-1) 257.0g을 수득한다.
원소분석 : C54H92O13(949.33)
이론치(
) : C ; 68.32, H ; 9.77
측정치(
) : C ; 67.97, H ; 9.88
동일한 방법으로 하기 벤질케탈액체를 제조한다:
도바놀
91-6로부터(광개시제 A-2)
C56H95O15(1009.38)
이론치(
) : C ; 66.64, H ; 9.59
측정치(
) : C ; 66.69, H ; 9.74
도바놀
91-8로부터(광개시제 A-3)
C64H12O19(1185.59)
이론치(
) : C ; 64.84, H ; 9.52
측정치(
) : C ; 64.88, H ; 9.59
도바놀
23-3로부터(광개시제 A-4)
C50H84O9(829.22)
이론치(
) : C ; 72.42, H ; 10.21
측정치(
) : C ; 72.40, H ; 10.27
도바놀
23-6.5로부터(광개시제 A-5)
C68H120O17(1209.70)
이론치(
) : C ; 67.52, H ; 10.00
측정치(
) : C ; 67.36, H ; 9.94
도바놀
25-3로부터(광개시제 A-6)
C52H88O9(857.27)
이론치(
) : C ; 72.85, H ; 10.35
측정치(
) : C ; 73.04, H ; 10.35
도바놀
23-7로부터(광개시제 A-7)
C68H120O17(1209.70)
이론치(
) : C ; 67.52, H ; 10.00
측정치(
) : C ; 67.71, H ; 10.05
도바놀
25.9로부터(광개시제 A-8)
C76H136O21(1385.92)
이론치(
) : C ; 65.87, H ; 9.89
측정치(
) : C ; 65.99, H ; 9.90
도바놀
45-7로부터(광개시제 A-9)
C70H124O17(1237.75)
이론치(
) : C ; 67.93, H ; 10.10
측정치(
) : C ; 68.08, H ; 9.90
도바놀
45-11로부터(광개시제 A-10)
C86H156O25(1590.17)
이론치(
) : C ; 64.96, H ; 9.89
측정치(
) : C ; 64.88, H ; 9.87
도바놀
CA520로부터(광개시제 A-11)
(GAF Corporation사 제품)
C62H92O13(1045.42)
이론치(
) : C ; 71.23, H ; 8.87
측정치(
) : C ; 71.26, H ; 8.89
이게팔
CO520로부터(광개시제 A-12)
C64H96O13(1073.47)
이론치(
) : C ; 71.61, H ; 9.01
측정치(
) : C ; 71.05, H ; 9.01
[실시예 2]
1,2-디페닐-2-메톡시-2-[(3,6,9,12,15-펜트옥사펜타코실)옥시]-에탄-2-온 및 유사케탈
벤질 디메틸케탈 76.9g(0.3몰), 도바놀
1-5(Shell사 제품, C10H21-(-O-CH2CH2-)5-OH의 평균 조성을 갖는 공업용급 알코올 혼합물) 113.6g(0.3몰) 및 톨루엔-4-술폰산 1수화물 1.0g(1.75몰
)의 혼합물을 진공 분사수하(20-30mbar)에서 100-105
까지 가열한다. 58
에서 모두 용해시킨다. 반응의 추이는 얇은 막 크로마토그래피법으로 관찰한다. 100-105
까지 가열한다. 58
에서 모두 용해시킨다. 반응의 추이는 얇은 막 크로마토그래피법으로 관찰한다. 17시간후 반응을 종료한다. 이어 황색의 약간 혼탁한 용액을 냉각시키고 또 30
나트륨 메티레이트 메탄올용액 1.0g으로 중화시키며 용액은 중화종말점에 가까워질수록 어두워진다. 이 용액을 진공분사수하에서 메탄올을 제거하기 위해 60
에서 2시간 동안 가열하고 및 교반한다. 갈색 용액을 톨루엔 400㎖로 희석하고, 활성탄소 10g으로 교반한 다음 또 하이플로베드를 통하여 여과한다. 여액을 진공하에서 농축시킨다.
이렇게 하여, 황색액체(광개시제 A-13) 169.0g(이론치의 93.4
)을 수득한다.
원소분석 : C35H54O8(602.82)
이론치(
) : C ; 69.94, H ; 9.03
측정치(
) : C ; 69.59, H ; 9.10
동일한 방법을 사용하여 하기 액체 벤질케탈을 제조한다:
이게팔(Igepal
)CA 520로부터(광개시제 A-14)
C39H54O8(650.86)
이론치(
) : C ; 71.97, H ; 8.36
측정치(
) : C ; 72.03, H ; 8.28
이게팔
CO 520로부터(광개시제 A-15)
C40H54O8(664.89)
이론치(
) : C ; 72.26, H ; 8.49
측정치(
) : C ; 71.85, H ; 8.34
[실시예 3]
2,2-비스-데실옥시-1,2-디페닐에탄-2-온 및 유사케탈
벤질 디메틸 케탈 76.9g(0.3몰), 데칸올 95.0g(0.6몰) 및 톨루엔-4-술폰산 1수화물 2.0g(3.5몰
)의 혼합물을 진공분사수하 (20-30mbar)에서 85
까지 가열한다. 60
에서 모두 용해시킨다. 반응을 얇은 막 및 가스 크로마토그래피법으로 관찰한다. 3.5시간후, 1
이하의 벤질디메틸 케탈이 존재한다. 이어 황색 용액을 냉각시키고 또 메탄올중의 나트륨 메틸레이트 30
용액 2.0g으로 중화시킨다. 이어서 용액을 진공분사수하에서 메탄올을 제거하기 위하여 60
에서 2시간 동안 가열 및 교반한다. 이 황색 용액을 톨루엔 500㎖로 희석하고, 활성탄소 10g으로 교반한 다음 하이플로베드를 통하여 여과한다. 이 여액을 진공하에서 농축시킨다. 이렇게 하여 가스 크로마토그래피 분석결과, 약 84
의 벤질 디데실 케탈, 약 9
의 벤질 데실메틸 케탈, 4
의 비전환 데칸올, 약 2
의 벤질 및 약 0.7
의 벤질 디메틸케탈로 구성된 황색 액체 149g을 수득한다. 조성물의 구조는1H-NMR 분광기로 확인한다(광개시제 A-16).
원소분석 : C34H52O3(508.79)
이론치(
) : C ; 80.26, H ; 10.30
측정치(
) : C ; 79.91, H ; 9.63
동일한 방법을 사용하여 하기 벤질 케탈 액체를 수득한다:
도바놀
91(Shell사 제조)로부터(광개시제 A-17)
C34H52O3(508.79)
이론치(
) : C ; 80.26, H ; 10.30
측정치(
) : C ; 80.10, H ; 10.24
도바놀
23로부터(광개시제 A-18)
C40H64O3(592.95)
이론치(
) : C ; 81.03, H ; 10.88
측정치(
) : C ; 81.12, H ; 10.66
도바놀
25로부터(광개시제 A-19)
C42H68O3(621.01)
이론치(
) : C ; 81.23, H ; 11.04
측정치(
) : C ; 81.23, H ; 10.83
도바놀
45로부터(광개시제 A-20)
C42H68O3(621.01)
이론치(
) : C ; 81.23, H ; 11.04
측정치(
) : C ; 81.04, H ; 11.13
도바놀
1084(Condea Petrochemie사 제품)로부터(광개시제 A-21)
C38H60O3(564.90)
이론치(
) : C ; 80.08, H ; 10.71
측정치(
) : C ; 80.72, H ; 11.00
알폴
1218로부터(광개시제 A-22)
C40H64O3(592.95)
이론치(
) : C ; 81.03, H ; 10.88
측정치(
) : C ; 80.81, H ; 11.21
이소트리데실알코올(공업용급 혼합물)로부터(광개시제 A-23)
C40H64O3(592.95)
이론치(
) : C ; 81.03, H ; 10.88
측정치(
) : C ; 80.95, H ; 10.77
헥사데칸올로부터(광개시제 A-24)
C46H76O3(677.12)
이론치(
) : C ; 81.60, H ; 11.31
측정치(
) : C ; 81.54, H ; 11.44
[실시예 4]
1,2-디페닐-2-데실옥시-2-메톡시에탄-2-온
벤질 디메틸 케탈 76.9g(0.3몰), 데칸올 47.5g(0.3몰) 및 톨루엔-4-술폰산 1수화물 1.0g(1.75몰
)의 혼합물을 진공 분사수하(20-30mbar)에서 85
까지 가열한다. 60
에서 모두 용해시킨다. 반응의 추이는 얇은 막 및 가스 크로마토그래피법으로 관찰한다. 2.5시간후 1
이하의 데칸올이 존재한다. 이어 황색 용액을 냉각시키고 또 나트륨 메틸레이트 30
용액 1.0g으로 중화시킨다. 이어서 메탄올을 제거하기 위하여 진공분사수하에서 60
에서 2시간 동안 용액을 가열 및 교반한다. 황색 용액을 톨루엔 250㎖로 희석시키고, 활성 탄소 10g을 사용하여 교반한 다음 하이플로베드를 통하여 여과한다. 여액을 진공하에서 농축시킨다. 이렇게 하여, 가스 크로마토그래피법 분석결과, 약 48
의 벤질 데실 메틸 케탈, 약 33
의 벤질 디데실 케탈, 약 15
의 비전환 벤질 디메틸 케탈, 약 3
의 벤질 및 약 0.1
의 데칸올로 구성된 황색 액체를 113.2g(이론치의 98.6
) 수득한다.1H-NMR 분광기를 이용하여 조성물의 구조를 확인한다.
(광개시제 A-25)
원소분석 C25H34O3(382.55)
이론치 : C ; 78.49, H ; 8.96
측정치 : C ; 78.42, H ; 8.90
이 혼합물 25g을 중압상태의 액체 크로마토그래피를 이용하여 실리카겔상에서 분리한다(Labomatic, Allschwil, Switzerland)(참고. Th. Leutert and E. von Arx, J. Chrom, 292(1984) 333-344). 사용한 용출액은 헥산 및 에틸 아세테이트의 9:1 혼합액이다. 순수한 분획만을 수집하여 농축한다. 벤질 디데실 케탈(광개시제 A-26) 8.2g 및 벤질 데실메틸케탈(광개시제 A-27) 6.1g을 무색 액체형태로 분리하며, 이것은 가스 크로마토그래피법 분석결과 순도가 98.5
이상임이 밝혀졌다.
데실 메틸케탈의 원소분석 C25H34O3(382.55)
이론치(
) : C ; 78.49, H ; 8.96
측정치(
) : C ; 78.78, H ; 8.71
디데실 케탈의 원소분석 C34H52O3(508.79)
이론치(
) : C ; 80.26, H ; 10.30
측정치(
) : C ; 80.15, H ; 10.22
동일한 방법을 사용하여 하기의 액체 벤질케탈용액을 반응 혼합물로서 제조한다:
도바놀
91로부터(광개시제 A-28)
C29H34O3(382.55)
이론치(
) : C ; 78.49, H ; 8.96
측정치(
) : C ; 78.47, H ; 8.91
도바놀
25로부터(광개시제 A-29)
C25H42O3(438.66)
이론치(
) : C ; 79.41, H ; 9.65
측정치(
) : C ; 79.42, H ; 9.38
[실시예 5]
아크릴레이트 혼합물의 광경화
광경화 조성물은 하기 성분들을 혼합함으로써 제조할 수 있다:
올리고우레탄 아크릴레이트 50부(Actian
AJ 20, SNPE, France)
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 10부
디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트 10부
트리프로필렌글리롤 디아크릴레이트 15분
N-비닐피롤리돈 15부
실리콘을 기재로한 유동조절제 0.5부(BYK
300, Byk Mallinckrodt, West Germany)
이 조성물을 소량씩 하기 표 1에 나타낸 광개시제 또는 개시제 혼합물과 혼합시킨다. 개시제 혼합물은 케탈형 액체 개시제(성분 A)중의 본 발명에 따른 티타노센(성분 B)용액이다. 모든 공정은 적색광 또는 황색광하에서 수행한다.
개시제 처리된 시료를 100㎛ 두께의 10×15㎝ 알루미늄 패널에 도포한다. 액체층의 제일 윗면에 76㎛ 두께의 폴리에스테르 필름을 도포하고 이어 21단계의 상이한 광학밀도로 표준화 테스트를 실시한다. (Stauffer wedge) 제2폴리에스테르 필름을 최상층에 도포하고, 또 이렇게 수득한 적층물을 금속판상에 고정시킨다. 이어 시료를 300㎝ 거리에 있는 5KW 금속 할라이드 램프를 사용하여 제1시험 시리즈에서는 5초간 그리고 제2시험 시리즈에서는 10초간 노출시킨다. 노출후, 필름 및 마스크를 제거하고, 또 노출된 층을 에탄올 배드(bath)내에서 15초간 현상시키고 또 이어 60
에서 5분간 건조시킨다. 사용된 개시제계의 감도는 점착성 없이 현상되는 마지막 웨지(wedge) 단계를 측정함으로써 결정된다. 단계 번호가 높을수록 계의 감도는 더 높다. 2단계씩의 증가는 대체로 경화율에 있어서 2배를 의미한다.
단일 및 혼합상태의 사용된 개시제는 상기 나타낸 광개시제 A-1 내지 A-29 시리즈 및 하기와 같은 개시제를 포함한다.
A-30 4-벤조일-2,2,4-트리메틸-1,3-디옥솔란
A-31 4-벤조일-2-메틸-4-페닐-1,3-디옥솔란
A-32 α,α-디에톡시아세토페논
B-1 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(2,3,6-트리플루오로메틸)-티타늄
B-2 비스(시클로펜타디엔일)-비스(4-디부틸아미노테트라플루오로메틸)-티타늄
B-3 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-디부틸아미노테트라플루오로메틸)-티타늄
B-4 비스(메틸시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)페닐-티타늄이소시아네이트
B-5 비스(메틸시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)페닐-티타늄아지드
B-6 비스(메틸시클로펜타디엔일)-2-(트리플루오로메틸)페닐-트리플루오로 아세테이트
B-7 비스(메틸시클로펜타디엔일)-비스(4-데실옥시테트라플루오로메틸)-티타늄
[표 1]
[실시예 6]
불포화 폴리에스테르 수지의 경화
액체 벤질 케탈 0.4g 및 유동조절제(Byk,300,Byk-Mallinckrodt) 0.1g을 불포화 폴리에스테르 수지(Roskydal,502, Bayer AG) 20g에 용해시킨다. 이들 혼합물을 백색 판지(板紙)에 100㎛ 두께로 도포한다. 이 시료를 각각 80W/㎝ 램프 2개를 사용하여 PPG 조사기내에서 10m/min 벨트속도로 조사한다. 조사중, 시료가 얼룩이 배지 않을때까지 필요한 조사 횟수를 측정한다.
암소저장안정성을 측정하기 위해서, 혼합물을 60
에서 암소에 16일간 저장한다.
하기 광개시제를 사용한다.
A-1, A-4, A-11, A-12, A-13, A-14, A-15, A-16, A-17, A-18, A-19, A-20, A-25, A-26, A-27.
모든 경우에 있어서, 얼룩이 생기지 않는 필름을 수득하기 위하여, 조사기를 통한 통과회수 2회로 충분했다. 모든 시료는 16일간의 암소 저장후에도 변화가 없었다.
Claims (16)
- 일반식(Ⅰ)의 화합물 A1) 또는 일반식(Ⅱ)의 화합물 A2) 또는 일반식(Ⅲ)의 화합물 A3) 중에서 선정된 적어도 하나의 액체 아세탈 또는 케탈 광 개시제 A) 70 내지 99.9중량및 일반식(Ⅳ)의 화합물 B1) 또는 일반식(Ⅶ)의 화합물 B2) 중에서 선정된 티타노센 광 개시제 B) 0.1 내지 30중량
로 구성된 액체 광 개시제 혼합물:
상기식 중 일반식(Ⅰ)에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이고; R1은 C4-C20알킬, C3-C18알켄일, C7-C10페닐알킬, 그룹 -CH(R3)-COOR4, -R5-X(CH(R3)-CH(R10)-O-)mR6또는 테트라하이드로푸르푸릴이며; 여기서, R3및 R10은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이고; R4는 C1-C20알킬, C3-C5알켄일 또는 C3-C8알콕시알킬이며; R5는 C2-C10알킬렌이고; X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 -NR7R8로서, 여기서, R7은 C1-C12알킬, 알릴, 벤질, 시클로헥실, C2-C4히드록시알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이고, R8은 수소이거나 또는 R7에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖거나 또는 R1및 R8이 함께는 O, S 또는 NR9가 중간에 포함할 수 있는 C3-C7알킬렌이고, 또 R9은 C1-C4알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 2-시아노에틸이며; m은 1 내지 30이고; R6는 C1-C20알킬, C3-C5알켄일, C3-C8알콕시알킬, C7-C22알킬페닐 또는 C2-C20알카노일이며; 또 R2는 C1-C3알킬이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나이고; 일반식(Ⅱ)에서, R11은 수소, 비치환되거나 또는 히드록시- 또는 C1-C4알콕시 치환된 C1-C10알킬 또는 C7-C10페닐알킬이며; R12는 페닐, 2-푸릴 또는 트리클로로메틸이거나 또는 R11에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지거나 또는 R11및 R12가 그들이 결합되어 있는 C원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하고; R13은 C1-C4알킬, 페닐이거나, 또는 Cl-, C1-C4알킬- 또는 C1-C4알콕시에 의해 단일 치환되거나 다수 치환된 페닐이며; R14는 수소 또는 C1-C4알킬이고; R15는 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 트리클로로메틸이며; R16은 수소, 염소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고; 일반식(Ⅲ)에서, Ar3은 페닐이거나, 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이며; R17은 수소, C1-C8알킬 또는 C5-C8시클로알킬이고; R18은 C1-C8알킬 또는 C3-C8알콕시알킬이며; 또 R19는 상기 R18에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지고; 일반식(Ⅳ)에서, R21및 R22는 각각 독립적으로 비치환되거나- 또는 C1-C4알킬-, 염소-, 페닐- 또는 시클로헥실 치환된 시클로펜타디엔일 또는 인덴일 음이온이거나, R21및 R22가 함께 하기 일반식(Ⅴ)
의 2가의 비스시클로펜타디엔일 음이온이고; 이때 Z는 메틸렌, 디메틸렌, 트리메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, -Si(R25)(R26)- 또는 -Sn(R25)2-이며, 이때, R25및 R26은 C1-C12알킬, 페닐 또는 벤질이고; R23은 Ti원자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토-위치에 불소 및 또한 1 또는 그 이상의 다음 치환기들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시카보닐, 탄소원자수 12이하의 아미노카보닐 또는 탄소원자수 20이하의 1급, 2급 또는 3급 아미노기 또는 아미노 알킬기 또는 탄소원자수 30이하의 4급 암모늄기 또는 암모늄알킬기에 의해 치환된 6원 카르보시클릭 또는 5원- 또는 6원-헤테로시클릭 방향족환이 1가 라디칼이며; R24는 R23에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖거나, 또는 C2-C12알킨일, 알킨일 라디칼에 2 내지 5개의 탄소원자를 갖고, 페닐 라디칼이 할로겐 또는 C1-C4알킬, C1-C14알콕시, 디(C2-C4알킬)아미노 또는 4급 암모늄기에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킨일이거나, 또는 -N3-, -CN-, -Si(R25)3, -Si(R25)2(R26) 또는 -Sn(R25)3이거나; 또는 R23및 R24가 함께 일반식(Ⅵ)-Q-Y-Q- 라디칼이며; 이때, Q는 Y기에 대한 2-위치에 티탄원자가 결합되고 또 3-위치가 불소에 의해 치환되며 또 추가의 치환기로서 C1-C4알킬, 할로겐, C1-C4알콕시, 디(C2-C4알킬)아미노기 또는 4급 C3-C20암모늄기 등을 함유할 수 있는 카르보시클릭 또는 5원- 또는 6원 헤테로시클릭 방향족환이고; Y는 메틸렌, C2-C12알킬리덴, C5-C7시클로알킬리덴, 직접결합손이거나, 또는 치환기 -NR27-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -CO-, Si(R25)(R26)- 또는 -Sn(R25)2- 이며; 또 R27은 수소, C1-C12알킬, 시클로헥실, 페닐, 톨릴 또는 벤질이고; 일반식(Ⅶ)에서, R21및 R22는 상기 정의한 바와 같으며; R28은 Ti 원자와의 결합에 대한 적어도 하나의 오르토 위치가 -CF3에 의해 치환되고, 또 1 또는 그 이상의 다음 치환기들, 즉 할로겐, C1-C12알킬, C1-C14알콕시, C2-C10알콕시카보닐 또는 아미노카보닐, 또는 탄소 원자수 20이하의 1급, 2급 또는 3급 아미노기 또는 아미노알킬기, 또는 탄소수 30이하의 4급 암모늄기 또는 암모늄알킬기에 의해 추가로 치환될 수 있는 6원 카르보시클릭 또는 5원- 또는 6원 헤테로시클릭 방향족환의 1가 라디칼이고; 또 R29는 상기 R28에 대하여 정의한 의미중 가지거나; 또는 C2-C12알킬일; 알킨일 라디칼에 2 내지 5개의 탄소원자를 갖고 또 페닐라디칼이 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C4알킬에 의해 치환된 페닐알킨일이거나; 또는 할로겐 또는 치환기 -Si(R25)3, -Si(R25)2(R26), -Sn(R25)3, -OH, C1-C10알콕시, C6-C10아릴옥시, 비치환되거나 할로겐 치환된 C1-C6아실옥시, -N3, -CN, -NCO 또는 -NCS임. - 제1항에 있어서, 하나 이상의 일반식(Ⅰ), (Ⅱ) 또는 (Ⅲ)의 액체 화합물 A) 90 내지 99.5중량및 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅶ)의 티타노센 화합물 B) 0.5 내지 10중량
로 구성된 액체 광개시제 혼합물.
- 제1항에 있어서, 성분 A)가 하기 A1) 또는 A2) 또는 A3)이고, 구성성분 B)가 하기 B1) 또는 B2)인 액체 광개시제 혼합물 : A1) Ar1및 Ar2가 페닐, 톨릴, 클로로페닐 또는 브로모페닐이고; R1이 C4-C18알킬, C3-C5알켄일, -CH2COOR4, -R5-X-R6또는 테트라하이드푸르푸릴이며, 여기서 R3은 H 또는 CH3이고; R4는 C1-C18알킬, 알릴 또는 C3-C6알콕시알킬이며; R5는 C2-C4알킬렌이고; X는 할로겐, -COOR4, -OR4또는 탄소원자수 2 내지 12개의 3급 아미노기이고; m은 1 내지 25이며; R6은 C1-C18알킬 또는 C12-C22알킬 페닐이고; 또 R2가 메틸이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미중 하나를 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 액체 벤질케탈, A2) R11이 수소, C1-C5알킬, C2-C8알콕시알킬, C2-C4히드록시알킬 또는 벤질이고; R12가 페닐 또는 2-푸릴이거나, 또는 R11에 대하여 정의한 의미중 하나를 가지거나; 또는 R11및 R12가 그들이 결합된 C원자와 함께 시클로펜탄 또는 시클로헥산 고리를 형성하며; R13이 C1-C4알킬 또는 페닐이고; R14가 수소 또는 C1-C4알킬이며; R15가 수소, C1-C4알킬 또는 페닐이고; 또 R16이 수소, 염소, 메틸 또는 메톡시인 하기 일반식(Ⅱ)의 액체 디옥솔란, A3) Ar3이 페닐이고; R17이 수소이며, 또 R18및 R19가 C1-C4알킬인 하기 일반식(Ⅲ)의 액체아세탈 또는 케탈, B1) R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알킬치환된 시클로펜타디엔일 음이온이고; R23및 R24가 하기 일반식(Ⅷ)의 기이거나, R23및 R24가 함께 일반식
(여기서, Y는 제1항에서 정의한 의미와 같음)의 2가지 기인 하기 일반식(Ⅳ)의 티타노센 화합물, B2) R21및 R22가 비치환되거나 또는 C1-C4알킬치환된 시클로펜타디엔일 음이온이고; R28이 하기 일반식(Ⅸ)의 치환기이며; 또 R29가 R28에 대하여 정의한 의미를 갖거나, 또는 F, Cl, Br, CN, N3비치환되거나 할로겐 치환된 C2-C4아실옥시, -NCO 또는 -NCS인 하기 일반식(Ⅶ)의 티타노센 화합물.
상기식 (Ⅷ) 및 (Ⅸ)에서, R30, R31및 R32는 각각 독립적으로 수소 F, Cl, Br, C1-C14알콕시, 탄소원자수 2 내지 20개의 3급 아미노기 또는 아미노메틸기이거나, 또는 탄소 원자수 3 내지 24개의 4급 암모늄기 또는 암모늄 메틸기이고; R33, R34, R35및 R36은 각각 독립적으로 수소,F, Cl, Br이거나 C1-C14알콕시임. - 제1항에 있어서, 성분 A가; Ar1및 Ar2이 페닐이고, R1이 C4-C16알킬, -CH2-COO(C1-C4알킬), -CH2CH2X 또는R6이며; 여기서, X는 염소, C1-C8알콕시 또는 탄소 원자수 2 내지 8개의 3급 아미노기이고; m은 2 내지 20의 값이며; R6는 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐, 디메톡시아세토페논 또는 2,2-디에톡시아세토페논인 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 또는 이 화합물들의 공업용 급의 혼합물인 액체 광개시제 혼합물.
- 제4항에 있어서, 성분 A가 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 공업용급의 혼합물인 액체 광개시제 혼합물.
- 제5항에 있어서, 성분 A가, R1및 R2가R6이고; 이때, m은 2 내지 12의 값이며, R6은 C8-C16알킬 또는 C13-C16알킬페닐인 일반식(Ⅰ)의 화합물이거나 또는 이 화합물들의 공업용급의 혼합물인 액체 광개시제 혼합물.
- 제3항에 있어서, 성분 B가, R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로펜타디엔일 음이온이고, R23및 R24이 a) R30가 H,F,Cl 또는 Br, R31이 불소 또는 C1-C14알콕시, 또 R32가 H,Cl 또는 Br이거나 또는 b) R30및 R32가 H,F,Cl 또는 Br, 또 R31이 H,Cl,Br,C1-C14알콕시, 3급 아미노기 또는 아미노메틸기, 또는 4급 암모늄기 또는 암모늄메틸기인 일반식(Ⅷ)의 그룹인 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물이거나; 또는 R21및 R22가 시클로펜타디엔일 또는 메틸시클로 펜타디엔일 음이온이고, R28가 2-(트리플루오로메틸)페닐 또는 6-플루오로-2-(트리플루오로메틸)페닐이고; R29가 R28에 대하여 정의한 바와 동일하거나 또는 F,Cl,Br,CN,N3, -O-CO-CH3, -O-CO-CF3, -NCO 또는 -NCS인 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물인 액체 광개시제 혼합물.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
상기식에서, Ar1및 Ar2는 각각 독립적으로 페닐 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고; R1은 그룹(C8-C16알킬) 또는
C6H4-(C7-C10알킬)이며, 이때, m은 2 내지 20이고; 또 R2는 C1-C4알킬이거나 또는 R1에 대하여 정의한 의미를 가짐.
- 제8항에 있어서, R1및 R2가 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- Ar1및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬- 또는 할로겐 치환된 페닐이고; R1및 R2가 동일한 의미를 가지며, 또 각각 C9-C16알킬라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 제10항에 있어서, Ar1및 Ar2가 각각 독립적으로 페닐이거나 또는 C1-C4알킬-또는 할로겐 치환된 페닐이고; R1및 R2가 동일한 의미를 가지며 또 각각 C12-C16알킬라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물.
- 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 05 내지 20중량의 제1항에 따르는 광 개시제 혼합물을 함유하는 광경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 조성물이 표면 피복물 또는 인쇄 잉크인 광경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 조성물이 인쇄판, 저항체물질, 상-기록물질 또는 다른 종류의 정보 전달체의 제조를 위해 사용되는 광경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 광개시제로서 제8항의 화합물을 0.5 내지 10중량함유하는 광경화성 조성물.
- 제12항에 있어서, 1개 이상의 에틸렌형 불포화 화합물 및 광개시제로서 제10항의 화합물을 0.5 내지 10중량함유하는 광경화성 조성물.
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| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
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