JP5102454B2 - チタノセン系化合物、感光性組成物、及び感光性転写シート - Google Patents
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Description
しかし、前記提案におけるチタノセン化合物においても、充分な高感度化が図られているとは言い難い。
しかし、芳香族リチウム化合物、及び芳香族グリニャ−ル化合物は、例えばカルボニル基等の、反応性のある官能基を有する原料からは調製できない問題があった。
<1> 下記一般式(I)で表されることを特徴とするチタノセン系化合物である。
Ar1及びAr2は互いに独立して、Tiとの炭素結合以外の置換位置の少なくとも1つが下記一般式(II)で表される基で置換されている、六員炭素環式、五員複素環式、及び六員複素環式のいずれかの芳香族環を表し、2価の連結基Yを介して互いに連結していてもよい。Yはメチレン基、アルキリデン基、シクロアルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、及びCOのいずれかを表し、YがCOの場合、Ar1、Ar2は前記一般式(II)で表される基で置換されなくてもよい。
<2> 下記一般式(III)で表されることを特徴とするチタノセン系化合物である。
<3> R1及びR2が、シクロペンタジエニル基、メチルシクロペンタジエニル基、及びペンタメチルシクロペンタジエニル基のいずれかである前記<1>から<2>のいずれかに記載のチタノセン系化合物である。
<4> Ar1及びAr2並びにAr3及びAr4が、同一の基である前記<1>から<3>のいずれかに記載のチタノセン系化合物である。
<5> Ar1及びAr3におけるTiとの炭素結合に対するオルト位の少なくとも1つが、フッ素原子で置換されている前記<1>から<4>のいずれかに記載のチタノセン系化合物である。
<6> R1及びR2がシクロペンタジエニル基、及び炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたシクロペンタジエニル基から選択されるいずれかであり、Ar1、Ar2、Ar3、及びAr4が下記一般式(V)で表される前記<5>に記載のチタノセン系化合物である。
<7> 一般式(V)において、カルボニル基がTiに結合する炭素原子に対してメタ位及びパラ位のいずれかの位置に結合している前記<6>に記載のチタノセン系化合物である。
<8> 一般式(I)で表される化合物が、一般式(III)で表される化合物を用いて得られる前記<1>及び<3>から<7>のいずれかに記載のチタノセン系化合物である。
<9> 一般式(III)で表される化合物が、下記一般式(VI)で表される化合物と、下記一般式(VII)及び一般式(VIII)のいずれかで表される化合物とを反応させて得られる前記<2>から<8>のいずれかに記載のチタノセン系化合物である。
<11> 支持体と、該支持体上に、前記<10>に記載の感光性組成物からなる感光層を有することを特徴とする感光性転写シートである。
<12> 支持体が、合成樹脂を含み、かつ透明である前記<11>に記載の感光性転写シートである。
<13> 支持体が、長尺状である前記<11>から<12>のいずれかに記載の感光性転写シートである。
<14> 長尺状であり、ロール状に巻かれてなる前記<11>から<13>のいずれかに記載の感光性転写シートである。
<15> 感光層上に保護フィルムを有してなる前記<11>から<14>のいずれかに記載の感光性転写シートである。
<16> 感光層の厚みが、1〜100μmである前記<11>から<15>のいずれかに記載の感光性転写シートである。
<18> 露光工程における露光が、ステップウェッジを通して行なわれる前記<17>に記載のパターン形成方法である。
また、本発明の感光性転写シートは、前記本発明のチタノセン系化合物を含む感光性組成物を用いるため感度の向上を図ることができる。
本発明のチタノセン系化合物は、下記一般式(I)で表される。
Ar1及びAr2は互いに独立して、Tiとの炭素結合以外の置換位置の少なくとも1つが下記一般式(II)で表される基で置換されている、六員炭素環式、五員複素環式、及び六員複素環式のいずれかの芳香族環を表し、2価の連結基Yを介して互いに連結していてもよい。Yはメチレン基、アルキリデン基、シクロアルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、及びCOのいずれかを表し、YがCOの場合、Ar1、Ar2は前記一般式(II)で表される基で置換されなくてもよい。
前記R1及びR2としては、具体的には、シクロペンタジエニル基、メチルシクロペンタジエニル基、及びペンタメチルシクロペンタジエニル基が好ましく、シクロペンタジエニル基が特に好ましい。
前記縮合環は、フッ素原子で置換されていることが好ましく、このようなフッ素原子で置換されている縮合環としては、例えば、フッ素置換フェニル基、1〜2個のヘテロ原子を含む五員及び六員のいずれかの複素環式芳香族環であって、上記一般式(I)のTiとの炭素結合に対するオルト位の少なくとも1つがフッ素原子で置換されている基が好ましく、前記オルト位の双方がフッ素原子で置換されている基がより好ましい。
好ましい前記縮合環としては、例えば、2,6−ジフルオロフェン−1−イル基、2,4−ジフルオロピリジ−3−イル基などが挙げられる。
前記Ar1は、Tiとの炭素結合に対するオルト位の少なくとも1つが、フッ素原子で置換されていることが好ましく、前記オルト位の双方がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
前記Ar1及びAr2がフッ素原子以外に有していてもよい置換基としては、特に制限はないが、例えば、炭素原子数1〜18のアルキル基、炭素原子数2〜18のアルケニル基、炭素原子数5〜8のシクロアルキル基、炭素原子数6〜12のアリール基、炭素原子数7〜12のアラルキル基などが挙げられる。
前記アルキル基の炭素原子数は、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましい。
前記アルケニル基の炭素原子数は、2〜12が好ましく、2〜6がより好ましい。
前記アルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヘキシル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、及び上記炭素原子数に対応するアルケニル基が挙げられる。
前記シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基などが挙げられ、前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基などが挙げられる。
前記R1及びR2の炭素原子数1〜6のアルキル基で置換されたシクロペンタジエニル基としては、ペンタメチルシクロペンタジエニル基がより好ましい。
前記アルキル基としては、炭素原子数1〜12のものがより好ましく、前記アルケニル基としては、炭素原子数2〜12のものがより好ましい。
前記R3が有する置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキルチオ基、アシルオキシ基、スルホニルオキシ基、アミノカルボニルオキシ基などが好適に挙げられ、より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、ヘキサデシル基、シクロペンチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシプロピル基、メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、メチルチオプロピル基、アセトキシプロピル基、エトキシカルボニルメチルオキシメチル基、メタンスルホニルオキシプロピル基、ブチルアミノカルボニルオキシプロピル基、ビニル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基、ナフチル基などが好適に挙げられる。
前記R6、R7、R8、及びR9は、水素原子であってもよいが、1個以上がフッ素原子であることが好ましく、2個以上フッ素原子であることがより好ましい。また、Tiに結合する炭素原子に隣接する、R6、R7、R8、及びR9から選ばれる2個の基のうちの、いずれか一方がフッ素原子であることが更に好ましく、双方がフッ素原子であることが特に好ましい。
前記一般式(V)においては、Tiに結合する炭素原子に対してメタ位及びパラ位のいずれかの位置に結合していることが好ましく、メタ位の位置に結合していることが特に好ましい。
本発明のチタノセン系化合物の製造方法としては、前記一般式(I)で表される化合物を製造することができれば特に制限はないが、例えば、中間体として、下記一般式(III)で表されるチタノセン系化合物を用いて得られることが好ましい。
前記アルキル基としては、炭素原子数1〜3がより好ましく、炭素原子数1が特に好ましい。
前記Ar3は、Tiとの炭素結合に対するオルト位の少なくとも1つが、フッ素原子で置換されていることが好ましく、前記オルト位の双方がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
前記Ar3及びAr4がフッ素原子以外に有していてもよい置換基としては、特に制限はないが、例えば、前記一般式(I)におけるAr1及びAr2における前記置換基と同様の基などが挙げられる。
前記Ar3及びAr4としては、前記一般式(V)で表される化合物であることが好ましい。
(1) HAr1、HAr2、XAr1、及びXAr2のいずれかのカルボニル基を保護する。ここで、Ar1及びAr2は前記一般式(I)と同じ意を表し、XはCl,Br,Iを表す。
(2) 前記一般式(VII)及び一般式(VIII)のいずれかで表される化合物に変換する。
(3) 更に前記一般式(VI)で表される化合物を反応させ、一般式(III)で表される化合物を誘導する。
(4) 保護を除くことにより前記一般式(I)を得る。
前記第2工程としては、特に制限はなく、例えば、1,3−ジフルオロベンゼンと対応するカルボン酸ハロゲン化物を用いてフリーデルクラフツ反応により合成する方法などが挙げられる。
前記第3工程としては、特に制限はなく、通常アセタール基をカルボニル基に変換するために用いられる方法を適宜選択することができ、例えば、酸性条件下で脱アセタールを行い、カルボニル基を再生させる方法が好ましい。この方法においては、チタノセン骨格の安定化を図る観点から、低温かつ短時間で脱アセタールを行うことが好ましい。
前記各工程により得られた生成物は、例えば、核磁気共鳴装置(NMR)により確認することができる。
(1)1−(1,1−ジメトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼンの調製
2,4−ジフルオロアセトフェノン、オルトギ酸トリメチル、及びメタノールからなる液中にp−トルエンスルホン酸を加え反応させる。これを炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮して1−(1,1−ジメトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼンを得る。
1−(1,1−ジメトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼンをジエチルエーテルに溶解し、窒素気流下で冷却した。これにn−ブチルリチウムへキサン溶液を加え、その温度で数撹拌する。これにジシクロペンタジエニルチタン2塩化物を加え、その温度で撹拌した後、徐々に室温まで温め、室温で再度撹拌する。
析出した沈殿物をろ過により分け取り、これをクロロホルムに溶解させ、不溶物をろ過により分け、減圧下で濃縮した後、残渣を酢酸エチルで結晶化させ、ジシクロペンタジエニル−ビス{2,6−ジフルオロ−3−(1,1−ジメトキシエチル)フェニル}チタンの結晶を得る。
ジシクロペンタジエニル−ビス{2,6−ジフルオロ−3−(1,1−ジメトキシエチル)フェニル}チタンを、水、氷酢酸、及び酢酸エチルの混合液に加え、室温で撹拌した後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出する。
得られた抽出物を水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮する。残渣にエタノールを加えて結晶化させ、ジシクロペンタジエニル−ビス{(2,6−ジフルオロ−3−アセチル)フェニル}チタン(例示化合物A−1)の結晶を得る。
本発明の感光性組成物は、バインダーと、重合性化合物と、本発明の前記光重合開始剤とを含み、必要に応じて、適宜選択したその他の成分を含む。
前記バインダーとしては、例えば、アルカリ性水溶液に対して膨潤性であることが好ましく、アルカリ性水溶液に対して可溶性であることがより好ましい。
アルカリ性水溶液に対して膨潤性又は溶解性を示すバインダーとしては、例えば、酸性基を有するものが好適に挙げられる。
カルボキシル基を有するバインダーとしては、例えば、カルボキシル基を有するビニル共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリアミド酸樹脂、変性エポキシ樹脂などが挙げられ、これらの中でも、塗布溶媒への溶解性、アルカリ現像液への溶解性、合成適性、膜物性の調整の容易さ等の観点からカルボキシル基を有するビニル共重合体が好ましい。また、現像性の観点から、スチレン及びスチレン誘導体の少なくともいずれかの共重合体も好ましい。
また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸等の無水物を有するモノマーを用いてもよい。
前記含有率が、5モル%未満であると、アルカリ水への現像性が不足することがあり、50モル%を超えると、硬化部(画像部)の現像液耐性が不足することがある。
前記質量平均分子量が、2,000未満であると、膜の強度が不足しやすく、また安定な製造が困難になることがあり、300,000を超えると、現像性が低下することがある。
前記含有量が10質量%未満であると、アルカリ現像性やプリント配線板形成用基板(例えば、銅張積層板)との密着性が低下することがあり、90質量%を超えると、現像時間に対する安定性や、硬化膜(テント膜)の強度が低下することがある。なお、前記含有量は、前記バインダーと必要に応じて併用される高分子結合剤との合計の含有量であってもよい。
前記ガラス転移温度が、80℃未満であると、前記パターン形成材料のタックやエッジフュージョンが増加したり、前記支持体の剥離性が悪化したりすることがある。
前記酸価が、70mgKOH/g未満であると、現像性が不足したり、解像性が劣り、配線パターン等の永久パターンを高精細に得ることができないことがあり、250mgKOH/gを超えると、パターンの耐現像液性及び密着性の少なくともいずれかが悪化し、配線パターン等の永久パターンを高精細に得ることができないことがある。
前記重合性化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、ウレタン基及びアリール基の少なくともいずれかを有するモノマー又はオリゴマーが好適に挙げられる。また、これらは、重合性基を2種以上有することが好ましい。
前記ウレタン基を有するモノマーとしては、ウレタン基を有する限り、特に制限は無く、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、特公昭48−41708、特開昭51−37193、特公平5−50737、特公平7−7208、特開2001−154346、特開2001−356476号公報等に記載されている化合物などが挙げられ、例えば、分子中に2個以上のイソシアネート基を有するポリイソシアネート化合物と分子中に水酸基を有するビニルモノマーとの付加物などが挙げられる。
前記脂肪族基の炭素原子数は、例えば、1〜30の整数が好ましく、1〜20の整数がより好ましく、3〜10の整数が特に好ましい。
前記芳香族基の炭素原子数は、6〜100の整数が好ましく、6〜50の整数がより好ましく、6〜30の整数が特に好ましい。
前記アルキレン基の炭素原子数は、例えば、1〜18の整数が好ましく、1〜10の整数がより好ましい。
前記アリーレン基の炭素原子数は、6〜18の整数が好ましく、6〜10の整数がより好ましい。
前記アリール基を有するモノマーとしては、アリール基を有する限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、アリール基を有する多価アルコール化合物、多価アミン化合物及び多価アミノアルコール化合物の少なくともいずれかと不飽和カルボン酸とのエステル又はアミドなどが挙げられる。
本発明の感光性組成物には、前記感光性組成物としての特性を悪化させない範囲で、前記ウレタン基を含有するモノマー、アリール基を有するモノマー以外の重合性モノマーを併用してもよい。
前記単官能モノマーとしては、例えば、前記バインダーの原料として例示した化合物、特開平6−236031号公報に記載されている2塩基のモノ((メタ)アクリロイルオキシアルキルエステル)モノ(ハロヒドロキシアルキルエステル)等の単官能モノマー(例えば、γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート等)、特許2744643号公報、WO00/52529号公報、特許2548016号公報等に記載の化合物が挙げられる。
前記含有量が、5質量%となると、テント膜の強度が低下することがあり、90質量%を超えると、保存時のエッジフュージョン(ロール端部からのしみだし故障)が悪化することがある。
また、重合性化合物中に前記重合性基を2個以上有する多官能モノマーの含有量は、5〜100質量%が好ましく、20〜100質量%がより好ましく、40〜100質量%が特に好ましい。
前記光重合開始剤としては、本発明のチタノセン系化合物が用いられる。前記本発明のチタノセン系化合物については既に述べた通りである。
前記その他の成分としては、例えば、増感剤、熱重合禁止剤、可塑剤、発色剤、着色剤などが挙げられ、更に基体表面への密着促進剤及びその他の助剤類(例えば、顔料、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、熱架橋剤、表面張力調整剤、連鎖移動剤等)を併用してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、感光性組成物の安定性、写真性、焼きだし性、膜物性等の性質を調整することができる。
前記増感剤は、後述する光照射手段として可視光線や紫外光・可視光レーザなどにより適宜選択することができる。
前記増感剤は、活性エネルギー線により励起状態となり、他の物質(例えば、ラジカル発生剤、酸発生剤等)と相互作用(例えば、エネルギー移動、電子移動等)することにより、ラジカルや酸等の有用基を発生することが可能である。
前記含有量が、0.05質量%未満となると、活性エネルギー線への感度が低下し、露光プロセスに時間がかかり、生産性が低下することがあり、30質量%を超えると、前記感光層から保存時に析出することがある。
前記熱重合禁止剤は、前記重合性化合物の熱的な重合又は経時的な重合を防止するために添加してもよい。
前記熱重合禁止剤としては、例えば、4−メトキシフェノール、ハイドロキノン、アルキルまたはアリール置換ハイドロキノン、t−ブチルカテコール、ピロガロール、2−ヒドロキシベンゾフェノン、4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、塩化第一銅、フェノチアジン、クロラニル、ナフチルアミン、β−ナフトール、2,6−ジ−t−ブチル−4−クレゾール、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、ピリジン、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、ピクリン酸、4−トルイジン、メチレンブルー、銅と有機キレート剤反応物、サリチル酸メチル、及びフェノチアジン、ニトロソ化合物、ニトロソ化合物とAlとのキレート等が挙げられる。
前記含有量が、0.001質量%未満であると、保存時の安定性が低下することがあり、5質量%を超えると、活性エネルギー線に対する感度が低下することがある。
前記可塑剤は、本発明の感光性組成物より感光層を形成した場合に、この感光層の膜物性(可撓性)をコントロールするために添加してもよい。
前記可塑剤としては、例えば、ジメチルフタレート、ジブチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジオクチルフタレート、ジシクロヘキシルフタレート、ジトリデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート、ジイソデシルフタレート、ジフェニルフタレート、ジアリルフタレート、オクチルカプリールフタレート等のフタル酸エステル類;トリエチレングリコールジアセテート、テトラエチレングリコールジアセテート、ジメチルグリコースフタレート、エチルフタリールエチルグリコレート、メチルフタリールエチルグリコレート、ブチルフタリールブチルグリコレート、トリエチレングリコールジカブリル酸エステル等のグリコールエステル類;トリクレジルホスフェート、トリフェニルホスフェート等のリン酸エステル類;4−トルエンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、N−n−ブチルベンゼンスルホンアミド、N−n−ブチルアセトアミド等のアミド類;ジイソブチルアジペート、ジオクチルアジペート、ジメチルセバケート、ジブチルセパケート、ジオクチルセパケート、ジオクチルアゼレート、ジブチルマレート等の脂肪族二塩基酸エステル類;クエン酸トリエチル、クエン酸トリブチル、グリセリントリアセチルエステル、ラウリン酸ブチル、4,5−ジエポキシシクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸ジオクチル等、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のグリコール類が挙げられる。
前記発色剤は、露光後の前記感光層に可視像を与える(焼きだし機能)ために添加してもよい。
前記発色剤としては、例えば、トリス(4−ジメチルアミノフェニル)メタン(ロイコクリスタルバイオレット)、トリス(4−ジエチルアミノフェニル)メタン、トリス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)メタン、トリス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフェニル)メタン、ビス(4−ジブチルアミノフェニル)−〔4−(2−シアノエチル)メチルアミノフェニル〕メタン、ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−2−キノリルメタン、トリス(4−ジプロピルアミノフェニル)メタン等のアミノトリアリールメタン類;3,6−ビス(ジメチルアミノ)−9−フェニルキサンチン、3−アミノ−6−ジメチルアミノ−2−メチル−9−(2−クロロフェニル)キサンチン等のアミノキサンチン類;3,6−ビス(ジエチルアミノ)−9−(2−エトキシカルボニルフェニル)チオキサンテン、3,6−ビス(ジメチルアミノ)チオキサンテン等のアミノチオキサンテン類;3,6−ビス(ジエチルアミノ)−9,10−ジヒドロ−9−フェニルアクリジン、3,6−ビス(ベンジルアミノ)−9,10−ジビドロ−9−メチルアクリジン等のアミノ−9,10−ジヒドロアクリジン類;3,7−ビス(ジエチルアミノ)フェノキサジン等のアミノフェノキサジン類;3,7−ビス(エチルアミノ)フェノチアゾン等のアミノフェノチアジン類;3,7−ビス(ジエチルアミノ)−5−ヘキシル−5,10−ジヒドロフェナジン等のアミノジヒドロフェナジン類;ビス(4−ジメチルアミノフェニル)アニリノメタン等のアミノフェニルメタン類;4−アミノ−4’−ジメチルアミノジフェニルアミン、4−アミノ−α、β−ジシアノヒドロケイ皮酸メチルエステル等のアミノヒドロケイ皮酸類;1−(2−ナフチル)−2−フェニルヒドラジン等のヒドラジン類;1,4−ビス(エチルアミノ)−2,3−ジヒドロアントラキノン類のアミノ−2,3−ジヒドロアントラキノン類;N,N−ジエチル−4−フェネチルアニリン等のフェネチルアニリン類;10−アセチル−3,7−ビス(ジメチルアミノ)フェノチアジン等の塩基性NHを含むロイコ色素のアシル誘導体;トリス(4−ジエチルアミノ−2−トリル)エトキシカルボニルメンタン等の酸化しうる水素を有していないが、発色化合物に酸化しうるロイコ様化合物;ロイコインジゴイド色素;米国特許3,042,515号及び同第3,042,517号に記載されているような発色形に酸化しうるような有機アミン類(例、4,4’−エチレンジアミン、ジフェニルアミン、N,N−ジメチルアニリン、4,4’−メチレンジアミントリフェニルアミン、N−ビニルカルバゾール)が挙げられ、これらの中でも、ロイコクリスタルバイオレット等のトリアリールメタン系化合物が好ましい。
前記ハロゲン化合物としては、例えば、ハロゲン化炭化水素(例えば、四臭化炭素、ヨードホルム、臭化エチレン、臭化メチレン、臭化アミル、臭化イソアミル、ヨウ化アミル、臭化イソブチレン、ヨウ化ブチル、臭化ジフェニルメチル、ヘキサクロロエタン、1,2−ジブロモエタン、1,1,2,2−テトラブロモエタン、1,2−ジブロモ−1,1,2−トリクロロエタン、1,2,3−トリブロモプロパン、1−ブロモ−4−クロロブタン、1,2,3,4−テトラブロモブタン、テトラクロロシクロプロペン、ヘキサクロロシクロペンタジエン、ジブロモシキロヘキサン、1,1,1−トリクロロ−2,2−ビス(4−クロロフェニル)エタンなど);ハロゲン化アルコール化合物(例えば、2,2,2−トリクロロエタノール、トリブロモエタノール、1,3−ジクロロ−2−プロパノール、1,1,1−トリクロロ−2−プロパノール、ジ(ヨードヘキサメチレン)アミノイソプロパノール、トリブロモ−t−ブチルアルコール、2,2,3−トリクロロブタン−1,4−ジオールなど);ハロゲン化カルボニル化合物(例えば1,1−ジクロロアセトン、1,3−ジクロロアセトン、ヘキサクロロアセトン、ヘキサブロモアセトン、1,1,3,3−テトラクロロアセトン、1,1,1−トリクロロアセトン、3,4−ジブロモ−2−ブタノン、1,4−ジクロロ−2−ブタノン−ジブロモシクロヘキサノン等);ハロゲン化エーテル化合物(例えば2−ブロモエチルメチルエーテル、2−ブロモエチルエチルエーテル、ジ(2−ブロモエチル)エーテル、1,2−ジクロロエチルエチルエーテル等);ハロゲン化エステル化合物(例えば、酢酸ブロモエチル、トリクロロ酢酸エチル、トリクロロ酢酸トリクロロエチル、2,3−ジブロモプロピルアクリレートのホモポリマー及び共重合体、ジブロモプロピオン酸トリクロロエチル、α,β−ジグロロアクリル酸エチル等);ハロゲン化アミド化合物(例えば、クロロアセトアミド、ブロモアセトアミド、ジクロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリブロモアセトアミド、トリクロロエチルトリクロロアセトアミド、2−ブロモイソプロピオンアミド、2,2,2−トリクロロプロピオンアミド、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミドなど);硫黄やリンを有する化合物(例えば、トリブロモメチルフェニルスルホン、4−ニトロフェニルトリブロモメチルスルホン、4−クロルフェニルトリブロモメチルスルホン、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェート等)、2,4−ビス(トリクロロメチル)6−フェニルトリアゾールなどが挙げられる。有機ハロゲン化合物では、同一炭素原子に結合した2個以上のハロゲン原子を持つハロゲン化合物が好ましく、1個の炭素原子に3個のハロゲン原子を持つハロゲン化合物がより好ましい。前記有機ハロゲン化合物は、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、トリブロモメチルフェニルスルホン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−フェニルトリアゾールが好ましい。
前記感光性組成物には、取り扱い性の向上のために感光性樹脂組成物を着色し、又は保存安定性を付与する目的に、染料を用いることができる。
前記染料としては、ブリリアントグリーン(例えば、その硫酸塩)、エオシン、エチルバイオレット、エリスロシンB、メチルグリーン、クリスタルバイオレット、ベイシックフクシン、フェノールフタレイン、1,3−ジフェニルトリアジン、アリザリンレッドS、チモールフタレイン、メチルバイオレット2B、キナルジンレッド、ローズベンガル、メタニル−イエロー、チモールスルホフタレイン、キシレノールブルー、メチルオレンジ、オレンジIV、ジフェニルチロカルバゾン、2,7−ジクロロフルオレセイン、パラメチルレッド、コンゴーレッド、ベンゾプルプリン4B、α−ナフチル−レッド、ナイルブルーA、フェナセタリン、メチルバイオレット、マラカイトグリーン、パラフクシン、オイルブルー#603(オリエント化学工業社製)、ローダミンB、ローダミン6G、ビクトリアピュアブルーBOHなどを挙げることができ、これらの中でもカチオン染料(例えば、マラカイトグリーンシュウ酸塩、マラカイトグリーン硫酸塩等)が好ましい。該カチオン染料の対アニオンとしては、有機酸又は無機酸の残基であればよく、例えば、臭素酸、ヨウ素酸、硫酸、リン酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の残基(アニオン)などが挙げられる。
後述する感光性転写シートを形成した場合の基体との密着性を向上させるために、公知のいわゆる密着促進剤を用いることができる。
本発明の前記パターン形成材料を製造する際に発生する面状ムラを改善させるために、公知の界面活性剤を添加することができる。
前記界面活性剤としては、例えば、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、フッ素含有界面活性剤などから適宜選択できる。
前記含有量が、0.001質量%未満になると、面状改良の効果が得られなくことがあり、10質量%を超えると、密着性が低下することがある。
本発明の感光性転写シートは、少なくとも支持体と、感光層とを有してなり、好ましくは保護フィルムを有してなる。
前記感光性転写シートの形態としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記支持体上に、前記感光層、前記保護膜フィルムをこの順に有してなる形態などが挙げられる。なお、前記感光層は、単層であってもよいし、複数層であってもよい。
前記支持体としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、前記感光層を剥離可能であり、かつ光の透過性が良好であるのが好ましく、更に表面の平滑性が良好であるのがより好ましい。
なお、前記支持体としては、例えば、特開平4−208940号公報、特開平5−80503号公報、特開平5−173320号公報、特開平5−72724号公報などに記載の支持体を用いることもできる。
前記長尺状のパターン形成材料の長さは、特に制限はなく、例えば、10〜20,000mの範囲から適宜選択することができる。また、ユーザーが使いやすいようにスリット加工し、100〜1,000mの範囲の長尺体をロール状にしてもよい。なお、この場合には、前記支持体が一番外側になるように巻き取られるのが好ましい。また、前記ロール状の感光性転写シートをシート状にスリットしてもよい。保管の際、端面の保護、エッジフュージョンを防止する観点から、端面にはセパレーター(特に防湿性のもの、乾燥剤入りのもの)を設置するのが好ましく、また梱包も透湿性の低い素材を用いるのが好ましい。
前記感光層は、前記本発明の感光性組成物により形成される。前記感光層の前記感光性転写シートにおいて設けられる箇所としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、通常、前記支持体上に積層される。
前記感光層の厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、1〜100μmが好ましく、5〜70μmがより好ましい。
前記保護フィルムは、前記感光層の汚れや損傷を防止し、保護する機能を有する。
前記保護フィルムの前記感光性転写シートにおいて設けられる箇所としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、通常、前記感光層上に設けられる。
前記保護フィルムとしては、例えば、前記支持体に使用されるもの、シリコーン紙、ポリエチレン、ポリプロピレンがラミネートされた紙、ポリオレフィン又はポリテトラフルオルエチレンシート、などが挙げられ、これらの中でも、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルムが好ましい。
前記保護フィルムの厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、5〜100μmが好ましく、8〜30μmがより好ましい。
前記保護フィルムを用いる場合、前記感光層及び前記支持体の接着力Aと、前記感光層及び保護フィルムの接着力Bとが、接着力A>接着力Bの関係であることが好ましい。
前記支持体と保護フィルムとの組合せ(支持体/保護フィルム)としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート/ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレン、ポリ塩化ビニル/セロフアン、ポリイミド/ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート/ポリエチレンテレフタレートなどが挙げられる。また、支持体及び保護フィルムの少なくともいずれかを表面処理することにより、上述のような接着力の関係を満たすことができる。前記支持体の表面処理は、前記感光層との接着力を高めるために施されてもよく、例えば、下塗層の塗設、コロナ放電処理、火炎処理、紫外線照射処理、高周波照射処理、グロー放電照射処理、活性プラズマ照射処理、レーザ光線照射処理などを挙げることができる。
前記静摩擦係数が、0.3未満であると、滑り過ぎるため、ロール状にした場合に巻ズレが発生することがあり、1.4を超えると、良好なロール状に巻くことが困難となることがある。
前記感光性転写シートは、例えば、次のようにして製造することができる。
まず、前記感光性組成物に含まれる材料を、水又は溶剤に溶解、乳化又は分散させて、感光性転写シート用の感光性樹脂組成物溶液を調製する。
前記乾燥の条件としては、各成分、溶媒の種類、使用割合等によっても異なるが、通常60〜110℃の温度で30秒間〜15分間程度である。
前記パターン形成方法としては、特に制限はなく、通常パターンの形成に際して行われる工程を、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、積層体形成工程、露光工程、現像工程、エッチング工程、メッキ工程などが挙げられる。
前記積層体形成工程は、前記本発明の感光性転写シートの感光層を基体上へ積層して積層体を形成する工程である。
前記基体は、感光層が形成される被処理基体、又は本発明のパターン形成材料の少なくとも感光層が転写される被転写体となるもので、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、表面平滑性の高いものから凸凹のある表面を持つものまで任意に選択できる。板状の基体が好ましく、いわゆる基板が使用される。具体的には、公知のプリント配線板製造用の基板、ガラス板(ソーダガラス板など)、合成樹脂性のフィルム、紙、金属板などが挙げられる。
より具体的には、前記基体の表面に本発明の感光性転写シートを加熱及び加圧の少なくともいずれかを行いながら積層する。なお、前記感光性転写シートが前記保護フィルムを有する場合には、該保護フィルムを剥離し、前記基体に前記感光層が重なるようにして積層するのが好ましい。
前記加熱温度は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、15〜180℃が好ましく、60〜140℃がより好ましい。
前記加圧の圧力は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、0.1〜1.0MPaが好ましく、0.2〜0.8MPaがより好ましい。
前記加熱の少なくともいずれかを行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ラミネーター(例えば、大成ラミネータ社製、VP−II)などが好適に挙げられる。
前記露光工程は、本発明の感光性転写シートにおける前記感光層に対し、露光を行う工程である。
前記現像工程は、前記露光工程により前記感光層を露光し、該感光層の露光した領域を硬化させた後、未硬化領域を除去することにより現像し、パターンを形成する工程である。
前記現像工程は、例えば、現像手段により好適に実施することができる。
前記現像手段としては、現像液を用いて現像することができる限り特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記現像液を噴霧する手段、前記現像液を塗布する手段、前記現像液に浸漬させる手段などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
また、前記現像手段は、前記現像液を交換する現像液交換手段、前記現像液を供給する現像液供給手段などを有していてもよい。
前記現像液の温度としては、前記感光層の現像性に合わせて適宜選択することができ、例えば、約25℃〜40℃が好ましい。
前記エッチング工程としては、公知のエッチング処理方法の中から適宜選択した方法により行うことができる。
前記エッチング処理に用いられるエッチング液としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記金属層が銅で形成されている場合には、塩化第二銅溶液、塩化第二鉄溶液、アルカリエッチング溶液、過酸化水素系エッチング液などが挙げられ、これらの中でも、エッチングファクターの点から塩化第二鉄溶液が好ましい。また、公知のサンドブラスト法を用いることができる。
前記エッチング工程によりエッチング処理した後に前記パターンを除去することにより、前記基体の表面に配線パターン(回路)を形成することができる。
前記メッキ工程としては、公知のメッキ処理の中から適宜選択した適宜選択した方法により行うことができる。
前記メッキ処理としては、例えば、硫酸銅メッキ、ピロリン酸銅メッキ等の銅メッキ、ハイスローはんだメッキ等のはんだメッキ、ワット浴(硫酸ニッケル−塩化ニッケル)メッキ、スルファミン酸ニッケル等のニッケルメッキ、ハード金メッキ、ソフト金メッキ等の金メッキなど処理が挙げられる。
前記メッキ工程によりメッキ処理した後に前記パターンを除去することにより、また更に必要に応じて不要部をレジスト剥離処理等で除去することにより、前記基体の表面に金属配線パターン(回路)を形成することができる。
前記パターン形成方法は、プリント配線板の製造、特にスルーホール又はビアホールなどのホール部を有するプリント配線板の製造に好適に使用することができる。以下、本発明のパターン形成方法を利用したプリント配線板の製造方法の一例について説明する。
−例示化合物A−1の製造−
(1)1−(1,1−ジメトキシエチル)−2,4−ジフルオロベンゼンの調製
2,4−ジフルオロアセトフェノン15.7g、オルトギ酸トリメチル35g、及びメタノール15gからなる液中に、p−トルエンスルホン酸0.96gを加え、40〜45℃で2時間反応させた。これを5質量%の炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮して1−(1,1−ジメトキシエチル)−2,4−ジフルオロベンゼン18.2gを得た。
前記1−(1,1−ジメトキシエチル)−2,4−ジフルオロベンゼンは、NMR(バリアン(株)製)により、(CDCl3,δppm)1.62(s,3H)、3.9(s,6H)、6.74−6.9(m,2H)、7.56−7.7(m,1H)であることを確認した。
1−(1,1−ジメトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼン8.5gをジエチルエーテル130mlに溶解し、窒素気流下−70℃に冷却した。これに15質量%のn−ブチルリチウムへキサン溶液21.5gを約10分間加え、その温度で3時間撹拌した。これにジシクロペンタジエニルチタン2塩化物5.0gを加え、その温度で30分撹拌した後、徐々に室温まで温め、室温で6時間撹拌した。
析出した沈殿物をろ過により分け取った。これをクロロホルムに溶解させ、不溶物をろ過により分け、減圧下で濃縮した後、残渣を酢酸エチルで結晶化させ、4.7gの黄橙色の結晶を得た。この結晶の融点は165〜167℃であった。
また、前記NMRで測定したところ、(CDCl3,δppm)1.45−1.64(m,6H)、3.1−3.25(m,12H)、6.3−6.55(m,2H)、6.45(s,10H)、7.2−7.37(m,2H)であり、得られた結晶がジシクロペンタジエニル−ビス{2,6−ジフルオロ−3−(1,1−ジメトキシエチル)フェニル}チタンであることを確認した。
ジシクロペンタジエニル−ビス{2,6−ジフルオロ−3−(1,1−ジメトキシエチル)フェニル}チタン3.0gを水4ml、氷酢酸16ml、及び酢酸エチル20mlの混合液に加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物を5質量%炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。
得られた抽出物を水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮した。残渣にエタノールを加えて結晶化させ、2.0gの黄橙色結晶を得た。この結晶の融点(分解温度)は205〜207℃であった。
また、前記NMRで測定したところ、NMR(CDCl3,δppm)2.3−2.65(m,6H)、6.3−6.65(m,2H)、6.5(s,10H)、7.45−7.65(m,2H)であり、得られた結晶がジシクロペンタジエニル−ビス{(2,6−ジフルオロ−3−アセチル)フェニル}チタン(例示化合物A−1)であることを確認した。
−例示化合物A−2の製造−
2,4-ジフルオロプロピオフェノンを用い、前記例示化合物A−1の製造と同様の手順により製造した。
前記例示化合物A−2は、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)0.95−1.30(m,6H)、2.6−3.0(m,4H)、6.38−6.75(m,2H)、6.48(s,10H)、7.48−7.6(m,2H)であることを確認した。
−例示化合物A−30の製造−
(1)前段階
i)4−ブロモ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノンの調製
J.バルトロリら,J.Org.Chem.,60,3000(1995)に基づき1,3−ジフルオロベンゼンと塩化4−ブロモブチロイルと塩化アルミニウムを用い4−ブロモ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノンを調製した。
前記1−(1,1−ジメトキシ)−2,4−ジフルオロベンゼンは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)2.25−2.35(m,2H)、3.13−3.20(m,2H)、6.85−7.03(m,2H)、7.92−8.00(m,1H)であることを確認した。
4−ブロモ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノン22g、オルト蟻酸トリメチル13.3g、エチレングリコール25.9g、及びp−トルエンスルホン酸1.6gを混合し、80〜100℃で加熱反応させた。反応液を5質量%NaHCO3水溶液に加え、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮して2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−ブロモプロピル)−1,3−ジオキソラン25.3gを得た。
前記2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−ブロモプロピル)−1,3−ジオキソランは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.88−1.98(m,2H)、2.15−2.20(m,2H)、3.38−3.43(m,2H)、3.80−3.90(m,2H)、6.76−6.90(m,2H)、7.40−7.52(m,1H)であることを確認した。
2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−ブロモプロピル)−1,3−ジオキソラン24.9gをメタノール20mlに溶解し、これに28質量%のナトリウムメトキシドのメタノール溶液30gを加え、50〜55℃で反応させた。反応液を水に加え、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥した後酢酸エチルを減圧下で濃縮して油状物を得た。シリカゲルクロマトグラフ(溶離液としては、へキサン:酢酸エチル=7:3(体積比)の溶液を用いた。)により精製し、2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−メトキシプロピル)−1,3−ジオキソラン13.7gを得た。
前記2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−メトキシプロピル)−1,3−ジオキソランは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.57−1.68(m,2H)、2.05−2.12(m,2H)、3.30(s,3H)、3.33−3.39(m,2H)、3.80−3.88(m,2H)、4.04−4.10(m,2H)、6.76−6.86(m,2H)、7.40−7.52(m,1H)であることを確認した。
2−(2’,4’−ジフルオロフェニル)−2−(3’’−メトキシプロピル)−1,3−ジオキソラン13.4gと、塩酸0.46ml、水17ml、及びメタノール34mlとを50〜55℃で約6時間加熱撹拌した後、水100mlを加えて冷却し、析出した 結晶をろ過し、4−メトキシ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノン10.9gを得た。得られた4−メトキシ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノンの融点は42〜44℃であった。
前記4−メトキシ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノンは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.96−2.06(m,2H)、3.00−3.08(m,2H)、3.34(s,3H)、3.44−3.48(m,2H)、6.84−7.00(m,2H)、7.88−7.97(m,1H)であることを確認した。
4−メトキシ−2’,4’−ジフルオロブチロフェノン10.7g、オルト蟻酸トリメチル32g、メタノール4.8g、及びp−トルエンスルホン酸0.5gを混合し、45℃で加熱反応させた。反応液を5質量%NaHCO3水溶液に加え、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥した後、酢酸エチルを減圧下で濃縮して1’,1’,4’−トリメトキシブチル−2,4−ジフルオロベンゼン13gを得た。
前記1’,1’,4’−トリメトキシブチル−2,4−ジフルオロベンゼンは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.20−1.32(m,2H)、2.06−2.10(m,2H)、3.17(s,3H)、3.25(s,3H)、3.22−3.28(m,2H)、6.74−6.90(m,2H)、7.55−7.65(m,1H)であることを確認した。
窒素気流下1’,1’,4’−トリメトキシブチル−2,4−ジフルオロベンゼン10.9gをジエチルエーテル130mlに溶かし、−70℃に冷却した。これに15質量%のn−ブチルリチウムへキサン溶液21.5gを約10分間加え、その温度で6時間撹拌した。次にジシクロペンタジエニルチタン2塩化物5.0gを加え、その温度で1時間撹拌した後、徐々に室温まで温め、室温で6時間撹拌した。溶媒を減圧下で濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解させ、不溶物をろ過により分けた。濾液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフ(溶離液としては、1%体積相当のトリエチルアミンを含有させたクロロホルム:酢酸エチル=8:2(体積比)の混合溶液を用いた。)により精製し、ジシクロペンタジエニルビス{3−(1’,1’,4’−トリメトキシブチル)−2,6−ジフルオロフェニル}チタン3.5gを得た。
前記ジシクロペンタジエニルビス{3−(1’,1’,4’−トリメトキシブチル)−2,6−ジフルオロフェニル}チタンは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.16−1.40(m,4H)、1.90−2.15(m,4H)、3.08−3.35(m,22H)、6.34−6.55(m,2H)、6.42(s,10H)、7.2−7.35(m,2H)であることを確認した。
ジシクロペンタジエニルビス{3−(1’,1’,4’−トリメトキシブチル)−2,6−ジフルオロフェニル}チタン4.2g、50質量%含水酢酸20ml、及びメタノール40mlを室温で6時間撹拌した。反応液を5質量%NaHCO3水溶液に加えて中和後、酢酸エチルで抽出、水洗し、Na2SO4で乾燥し、酢酸エチルを減圧下で濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフ(溶離液としては、1%体積相当のトリエチルアミンを含有させたクロロホルム:酢酸エチル=8:2(体積比)の混合溶液を用いた。)により精製し、ジシクロペンタジエニルビス{3−(4’−メトキシブチリル)−2,6−ジフルオロフェニル}チタン(化合物A―30)1.4gを得た。
前記ジシクロペンタジエニルビス{3−(4’−メトキシブチリル)−2,6−ジフルオロフェニル}チタンは、前記NMRにより、(CDCl3,δppm)1.84−2.06(m,4H)、2.76−3.55(m,14H)、6.38−6.65(m,2H)、6.50(s,10H)、7.48−7.60(m,2H)であることを確認した。
前記例示化合物A−30と同様にして合成した2,4−ジフルオロバレロフェノンを用い、前記例示化合物A−1の製造と同様の手順により製造した。
前記例示化合物A−3は、前記NMRデータにより、(CDCl3,δppm)0.75−1.00(m,6H)、1.18−1.5(m,4H)、1.5−1.75(m,4H)、2.6−2.94(m,4H)、6.28−6.68(m,2H)、6.48(s,10H)、7.44−7.6(m,2H)であることを確認した。
前記例示化合物A−30と同様にして合成した2,4−ジフルオロフェニルペンチルケトンを用い、前記例示化合物A−1の製造と同様の手順により製造した。
前記例示化合物A−4は、前記NMRデータにより、(CDCl3,δppm)0.75−0.97(m,6H)、1.05−1.42(m,4H)、1.5−1.75(m,4H)、2.6−2.94(m,4H)、6.38−6.7(m,2H)、6.48(s,10H)、7.44−7.6(m,2H)であることを確認した。
−感光層の形成−
支持体としての20μm厚のポリエチレンテレフタレートフイルムに、下記の組成からなる感光性組成物溶液を塗布し、乾燥して、30μm厚の感光層を形成した。
<感光性樹脂組成物溶液の組成>
メチルメタクリレート/2−エチルへキシルアクリレート/ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(共重合体組成(モル比):55/11.7/4.5/28.8、質量平均分子量:90000)・・・15質量部
ドデカプロピレングリコールジアクリレート・・・6.5質量部
テトラエチレングリコールジメタクリレート・・・1.5質量部
例示化合物A−1・・・1.04質量部
p−トルエンスルホンアミド・・・0.5質量部
3−モルホリノメチル−1−フェニルトリアゾール−2−チオン・・・0.01質量部
ロイコクリスタルバイオレット・・・0.2質量部
トリブロモメチルフェニルスルホン・・・0.1質量部
メチルエチルケトン・・・30質量部
上記感光層の上に、20μm厚のポリエチレンフイルムを積層して感光性転写シートを得た。
表面を研磨、水洗、乾燥した銅張積層板(ナショナルプリント配線基板用銅張積層板R−1701、松下電工(株)製)上に、保護フイルムを剥がした感光性転写シートを、銅表面と感光層とが接触するように重ね、ラミネーター(MODEL8B−720−PH、大成ラミネーター(株)製)を用いて積層した。積層の条件は、基板温度70℃、積層温度105℃、積層圧力3kg/cm2、積層の搬送速度1.2m/分とした。積層後、温度23℃、相対湿度55%で10分間放置した。濃度段差0.15、濃度段数1〜15段のステップウェッジ(富士ステップガイド、富士写真フイルム(株)製)を通して、感光性転写シートの感光層に、ポリエチレンテレフタレートフイルム(支持体)側から、レーザー露光装置を用いて、532nmのレーザー光を40mJ/cm2照射した。次に、ポリエチレンテレフタレートフイルムを剥がし取り、感光層の表面に30℃の1質量%炭酸ナトリウム水溶液を、1.03kg/cm2の圧力にてスプレーし、未露光部を除去、現像した。現像後に、感光層が完全に溶解する最低段数(クリア段数)を読み取った。クリア段数が多い方が高感度であることを意味する。結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1の代わりに例示化合物A−2を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性転写シートを作製して感度を測定した。前記感度の測定結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1の代わりに例示化合物A−3を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性転写シートを作製して評価した。前記感度の測定結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1の代わりに例示化合物A−4を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性転写シートを作製して評価した。前記感度の測定結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1の代わりに例示化合物A−30を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性転写シートを作製して評価した。前記感度の測定結果を表1に示す。
実施例1において、例示化合物A−1の代わりに下記構造式で表される比較化合物B−1(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社製、イルガキュア784)を用いた以外は、実施例1と同様にして、感光性転写シートを作製して評価した。前記感度の測定結果を表1に示す。
本発明の感光性組成物は、前記本発明のチタノセン系化合物を光重合開始剤として含むことにより、感度の向上を図ることができる。このため、プリント配線板、リードフレーム、半導体パッケージ、ディスプレイ用部材(例えば、カラーフィルター、柱材、リブ材、スペーサー、隔壁)、3次元光造形、画像形成材料(例えば、印刷版、プルーフ)、及びパターン形成材料の分野において広く用いることができ、特に本発明の感光性転写シートに好適に用いることができる。
本発明の感光性転写シートは、前記本発明のチタノセン系化合物を光重合開始剤として含む感光性組成物を用いることにより、感度の向上を図ることができる。このため、プリント配線板、リードフレーム、半導体パッケージ、ディスプレイ用部材(例えば、カラーフィルター、柱材、リブ材、スペーサー、隔壁)、3次元光造形、画像形成材料(例えば、印刷版、プルーフ)、及びパターン形成材料の分野において広く用いることができる。
Claims (11)
- 下記一般式(I)で表されることを特徴とするチタノセン系化合物。
Ar1及びAr2は互いに独立して、Tiとの炭素結合以外の置換位置の少なくとも1つが下記一般式(II)で表される基で置換されている、フェニル基を表し、2価の連結基Yを介して互いに連結していてもよい。Yはメチレン基、アルキリデン基、シクロアルキリデン基、酸素原子、硫黄原子、及びCOのいずれかを表し、YがCOの場合、Ar1、Ar2は下記一般式(II)で表される基で置換されなくてもよい。
- 下記一般式(III)で表されることを特徴とするチタノセン系化合物。
- R1及びR2が、シクロペンタジエニル基、メチルシクロペンタジエニル基、及びペンタメチルシクロペンタジエニル基のいずれかである請求項1から2のいずれかに記載のチタノセン系化合物。
- Ar1及びAr2並びにAr3及びAr4が、同一の基である請求項1から3のいずれかに記載のチタノセン系化合物。
- Ar1及びAr3におけるTiとの炭素結合に対するオルト位の少なくとも1つが、フッ素原子で置換されている請求項1から4のいずれかに記載のチタノセン系化合物。
- 一般式(V)において、カルボニル基がTiに結合する炭素原子に対してメタ位及びパラ位のいずれかの位置に結合している請求項6に記載のチタノセン系化合物。
- 一般式(I)で表される化合物が、請求項2に記載された一般式(III)で表される化合物を用いて得られる請求項1及び3から7のいずれかに記載のチタノセン系化合物。
- バインダーと、重合性化合物と、請求項1、及び6から8のいずれかに記載のチタノセン系化合物の少なくとも1種を含むことを特徴とする感光性組成物。
- 支持体と、該支持体上に、請求項10に記載の感光性組成物からなる感光層を有することを特徴とする感光性転写シート。
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