RU98111769A - Фенил- и аминофенилалкилсульфонамид и производные мочевины - Google Patents
Фенил- и аминофенилалкилсульфонамид и производные мочевиныInfo
- Publication number
- RU98111769A RU98111769A RU98111769/04A RU98111769A RU98111769A RU 98111769 A RU98111769 A RU 98111769A RU 98111769/04 A RU98111769/04 A RU 98111769/04A RU 98111769 A RU98111769 A RU 98111769A RU 98111769 A RU98111769 A RU 98111769A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- lower alkyl
- indicated
- formula
- values
- compound
- Prior art date
Links
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 title claims 14
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 title 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 2-Imidazoline Chemical group C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 14
- HYFUIKONZIAHFT-UHFFFAOYSA-N 5-(bromomethyl)-1H-imidazole Chemical group BrCC1=CNC=N1 HYFUIKONZIAHFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000004422 alkyl sulphonamide group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N Thiazoline Chemical group C1CN=CS1 CBDKQYKMCICBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-oxazoline Chemical group C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- -1 2-imidazolyl Chemical group 0.000 claims 3
- 102000017910 Adrenergic receptor family Human genes 0.000 claims 3
- 108060003345 Adrenergic receptor family Proteins 0.000 claims 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 2
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M Potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 206010063493 Premature ageing Diseases 0.000 claims 2
- 206010039083 Rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 235000014632 disordered eating Nutrition 0.000 claims 2
- 201000006180 eating disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001771 impaired Effects 0.000 claims 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 201000011264 priapism Diseases 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFYRXCWLDJORHM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,5-dihydro-1H-imidazole Chemical compound ClC1=NCCN1 BFYRXCWLDJORHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100000129 CHURC1 Human genes 0.000 claims 1
- 101710014631 CHURC1 Proteins 0.000 claims 1
- ORTJLGVZHDFYGT-UHFFFAOYSA-N N-[3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)-2-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound CC1=C(NS(C)(=O)=O)C=CC=C1N=C1NCCN1 ORTJLGVZHDFYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AAVUOALQPMORSP-UHFFFAOYSA-N N-[3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=CC(OCC=2NCCN=2)=C1 AAVUOALQPMORSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTYYJCFSNYXYGV-UHFFFAOYSA-N N-[3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C)=C1CC1=NCCN1 XTYYJCFSNYXYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEXOAZCXWCXNNC-UHFFFAOYSA-N N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-2-fluorophenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(F)C(NS(=O)(=O)C)=CC(OCC=2NCCN=2)=C1 GEXOAZCXWCXNNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FLYHRTDHSLKEMV-UHFFFAOYSA-N N-[5-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=C(NS(C)(=O)=O)C(C)=CC=C1CC1=NCCN1 FLYHRTDHSLKEMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RXOFGGNNMCBEEI-UHFFFAOYSA-N N-[6-bromo-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-2-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(Br)=C(NS(C)(=O)=O)C(C)=C1OCC1=NCCN1 RXOFGGNNMCBEEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOYWMEJSRSBQGB-UHFFFAOYSA-N N-[6-chloro-3-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-2-methylphenyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(Cl)=C(NS(C)(=O)=O)C(C)=C1OCC1=NCCN1 FOYWMEJSRSBQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N Trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M cefazolin sodium Chemical compound [Na+].S1C(C)=NN=C1SCC1=C(C([O-])=O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)CN3N=NN=C3)[C@H]2SC1 FLKYBGKDCCEQQM-WYUVZMMLSA-M 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 0 CC(C(*)=C(C(C1*)C=C2)N2S(=O)=O)=C1S Chemical compound CC(C(*)=C(C(C1*)C=C2)N2S(=O)=O)=C1S 0.000 description 1
Claims (25)
1. Соединение формулы :
где А обозначает Rq 1 (R3R60N)m(Z)(NR2)n;
m и q каждый обозначает 0 или 1 при условии, что когда q обозначает 1, m обозначает 0, а когда q обозначает 0, m обозначает 1;
Z обозначает С = O или SO2;
n обозначает 1 при условии, что когда Z обозначает С = O, m обозначает 1;
Х обозначает -NH-, -CH2- или -OCH2-;
Y обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R1 обозначает Н, (низш) алкил или фенил при условии, что когда R1 обозначает Н, m обозначает 1;
R2, R3 и R60 каждый независимо друг от друга обозначает Н, (низш.) алкил или фенил;
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш. )алкилсульфонамид или (низш. )-циклоалкил, где R2 и R7 совместно могут необязательно образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в незамещенном или необязательно замещенном 5- или 6-членном кольце, где необязательными заместителями кольца являются атомы галогена, (низш. )алкилы или -CN при условии, что когда R7 обозначает гидроксил или (низш. )алкилсульфонамид, а Y обозначает 2-имидазолин, Х не обозначает -NH-,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где А обозначает Rq 1 (R3R60N)m(Z)(NR2)n;
m и q каждый обозначает 0 или 1 при условии, что когда q обозначает 1, m обозначает 0, а когда q обозначает 0, m обозначает 1;
Z обозначает С = O или SO2;
n обозначает 1 при условии, что когда Z обозначает С = O, m обозначает 1;
Х обозначает -NH-, -CH2- или -OCH2-;
Y обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R1 обозначает Н, (низш) алкил или фенил при условии, что когда R1 обозначает Н, m обозначает 1;
R2, R3 и R60 каждый независимо друг от друга обозначает Н, (низш.) алкил или фенил;
R4, R5, R6 и R7 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш. )алкилсульфонамид или (низш. )-циклоалкил, где R2 и R7 совместно могут необязательно образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в незамещенном или необязательно замещенном 5- или 6-членном кольце, где необязательными заместителями кольца являются атомы галогена, (низш. )алкилы или -CN при условии, что когда R7 обозначает гидроксил или (низш. )алкилсульфонамид, а Y обозначает 2-имидазолин, Х не обозначает -NH-,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, у которого А обозначает (R1SO2NR2-), (R3R60NSO2NR2-) или (R3R60NCONR2-), или его фармацевтически приемлемая соль, где значения R1, R2, R3 и R60 указаны в п.1.
3. Соединение по п.1 или 2 формулы:
где Ха обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Ya обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R8 обозначает (низш.)алкил, фенил или NR14R15;
R9, R14 и R15 каждый независимо друг от друга обозначает Н или (низш)алкил;
R10, R11, R12 и R13 каждый независимо друг от друга обозначает водород, низший алкил, -CF3, низшую алкоксигруппу, галоген, фенил, низший алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил,
где R9 и R13 совместно необязательно могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце при условии, что когда R13 обозначает гидроксил или (низш.)алкилсульфонамид, а когда Ya обозначает 2-имидазолин, Ха не обозначает -NH-,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Ха обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Ya обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R8 обозначает (низш.)алкил, фенил или NR14R15;
R9, R14 и R15 каждый независимо друг от друга обозначает Н или (низш)алкил;
R10, R11, R12 и R13 каждый независимо друг от друга обозначает водород, низший алкил, -CF3, низшую алкоксигруппу, галоген, фенил, низший алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил,
где R9 и R13 совместно необязательно могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце при условии, что когда R13 обозначает гидроксил или (низш.)алкилсульфонамид, а когда Ya обозначает 2-имидазолин, Ха не обозначает -NH-,
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по любому из пп.1 - 3 формулы:
где Yb обозначает 2-имидазолин;
R16 обозначает (низш.)алкил;
R17 обозначает Н или (низш.)алкил;
R18, R19, R20 и R21 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.)алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу или галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yb обозначает 2-имидазолин;
R16 обозначает (низш.)алкил;
R17 обозначает Н или (низш.)алкил;
R18, R19, R20 и R21 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.)алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу или галоген,
или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по любому из пп.1 - 4 формулы;
где Yb обозначает 2-имидазолин;
R16 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yb обозначает 2-имидазолин;
R16 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по пп.1 - 3 формулы:
где Yc обозначает 2-имидазолил или 4-имидазол;
R22 обозначает (низш.)алкил;
R23 обозначает Н или (низш.)алкил;
R24, R25, R26 и R27 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, (низш. )алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил или (низш.)алкилсульфонамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yc обозначает 2-имидазолил или 4-имидазол;
R22 обозначает (низш.)алкил;
R23 обозначает Н или (низш.)алкил;
R24, R25, R26 и R27 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, (низш. )алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил или (низш.)алкилсульфонамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.6 формулы:
где Yc обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R22 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yc обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R22 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по любому из пп.1 - 3 формулы:
где Yd обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R28 обозначает (низш.)алкил или фенил;
R29, R30, R31, R32 и R33 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.)алкил, галоген, гидроксил или (низш.)циклоалкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yd обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R28 обозначает (низш.)алкил или фенил;
R29, R30, R31, R32 и R33 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш.)алкил, галоген, гидроксил или (низш.)циклоалкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8 формулы:
где Yd обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R28 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Yd обозначает 2-имидазолин или 4-имидазол;
R28 обозначает (низш.)алкил;
R34, R35 и R36 каждый независимо друг от друга обозначает Н, Cl, Br, F или (низш.)алкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по любому из пп.1 - 3 формулы:
гд Xg обозначает -NH-, -CH2- или -ОСН2-;
Yg обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R55 обозначает (низш.)алкил или фенил;
R56 образует часть незамещенного или необязательно замещенного 5- или 6-членного кольца, где необязательные заместители в кольце представляют собой галогены, (низш. )алкилы или -CN, и R56 обозначает (СН2)k, где k обозначает 1 или 2, СН = СН, СН = СНСН2 или СН2СН = СН;
R57, R58 и R59 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)-циклоалкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
гд Xg обозначает -NH-, -CH2- или -ОСН2-;
Yg обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R55 обозначает (низш.)алкил или фенил;
R56 образует часть незамещенного или необязательно замещенного 5- или 6-членного кольца, где необязательные заместители в кольце представляют собой галогены, (низш. )алкилы или -CN, и R56 обозначает (СН2)k, где k обозначает 1 или 2, СН = СН, СН = СНСН2 или СН2СН = СН;
R57, R58 и R59 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)-циклоалкил,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по любому из пп.1 - 3 формулы:
где Xf обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Yf обозначает 2-оксазолин или 2-тиазолин;
R48 обозначает (низш.)алкил;
R49 обозначает Н или (низш.)алкил;
R50, R51, R52 и R53 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил.
где Xf обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Yf обозначает 2-оксазолин или 2-тиазолин;
R48 обозначает (низш.)алкил;
R49 обозначает Н или (низш.)алкил;
R50, R51, R52 и R53 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш.)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил.
где R49 и R53 совместно необязательно могут образовыать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце,
или его фармацевтически приемлемая соль.
или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1 или 2 формулы:
где Хе обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Ye обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R41, R42 и R43 каждый независимо друг от друга обозначает Н, фенил или (низш.)алкил;
R44, R45, R46 и R47 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил,
где R42 и R47 совместно необязательно могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце,
или его фармацевтически приемлемая соль.
где Хе обозначает -NH-, -CH2- или ОСН2-;
Ye обозначает 2-имидазолин, 2-оксазолин, 2-тиазолин или 4-имидазол;
R41, R42 и R43 каждый независимо друг от друга обозначает Н, фенил или (низш.)алкил;
R44, R45, R46 и R47 каждый независимо друг от друга обозначает водород, (низш. )алкил, -CF3, (низш.)алкоксигруппу, галоген, фенил, (низш.)алкенил, гидроксил, (низш)алкилсульфонамид или (низш.)циклоалкил,
где R42 и R47 совместно необязательно могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце,
или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по любому из пп.1 - 12, выбранное из группы, включающей:
{N-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)фенил]метансульфонамид};
{ N-[6-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-метилфенил] метансульфонамид};
{ N-[6-бром-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-метилфенил] метансульфонамид};
N-[5-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-фторфенил]метансульфонамид;
N-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[3-(имидазолидин-2-илиденамино)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[5-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[2-фтор-5-(1Н-имидазол-4(5)-илметокси)фенил] метансульфонамид; гидрохлорид N, N-диметил-N'-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)фенил] сульфамида;
(3-хлор-1-метансульфонил-1Н-индол-6-ил)имидазолидин-2-илиденамина или его фармацевтически приемлемая соль.
{N-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)фенил]метансульфонамид};
{ N-[6-хлор-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-метилфенил] метансульфонамид};
{ N-[6-бром-3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-метилфенил] метансульфонамид};
N-[5-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)-2-фторфенил]метансульфонамид;
N-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[3-(имидазолидин-2-илиденамино)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[5-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-2-метилфенил]метансульфонамид;
N-[2-фтор-5-(1Н-имидазол-4(5)-илметокси)фенил] метансульфонамид; гидрохлорид N, N-диметил-N'-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметокси)фенил] сульфамида;
(3-хлор-1-метансульфонил-1Н-индол-6-ил)имидазолидин-2-илиденамина или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Способ получения соединений по любому из пп.1 - 13 и их фармацевтически приемлемых солей, включающий
а) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -CH2- или -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 1,2-диаминоэтаном, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
б) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -CH2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с аммиаком, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
в) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -СН2- или -ОСН2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с разбавленной неорганической кислотой, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
г) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -OCH2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с разбавленной неорганической кислотой, такой, как соляная кислота, в инертном органическом растворителе, таком, как ацетонитрил, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
д) если А обозначает R1SO2NH-, Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 2-хлоримидазолином, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения; или
е) если R2 и R7 вместе могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце, взаимодействие соединения формулы:
с конверсией цианогруппы в имидатную функциональную группу, которую конденсируют с 1,2-диаминоэтаном с получением 2-имидазолиновой группы, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения; или
ж) если Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 2-галоидимидазолином с прямым получением целевого соединения, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения; или
з) если Х обозначает -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
см 1,2-диаминоэтаном с получением 2-имидазолиновой группы, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
и) если Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-оксазолин или тиазолин, взаимодействие соединения формулы:
с фторидом калия и оксидом алюминия в ацетонитриле или нагреванием водного раствора вышеупомянутого соединения, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
к) если А обозначает R1SO2NH-, где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с этилендиамином и триметилалюминием, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения.
а) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -CH2- или -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 1,2-диаминоэтаном, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
б) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -CH2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с аммиаком, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
в) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -СН2- или -ОСН2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с разбавленной неорганической кислотой, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
г) если А обозначает R1SO2NH-, X обозначает -OCH2-, а Y обозначает 4-имидазол, взаимодействие соединения формулы:
с разбавленной неорганической кислотой, такой, как соляная кислота, в инертном органическом растворителе, таком, как ацетонитрил, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
д) если А обозначает R1SO2NH-, Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 2-хлоримидазолином, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения; или
е) если R2 и R7 вместе могут образовывать алкилен или алкенилен с 2 - 3 углеродными атомами в 5- или 6-членном кольце, взаимодействие соединения формулы:
с конверсией цианогруппы в имидатную функциональную группу, которую конденсируют с 1,2-диаминоэтаном с получением 2-имидазолиновой группы, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения; или
ж) если Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с 2-галоидимидазолином с прямым получением целевого соединения, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения; или
з) если Х обозначает -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
см 1,2-диаминоэтаном с получением 2-имидазолиновой группы, где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
и) если Х обозначает -NH-, а Y обозначает 2-оксазолин или тиазолин, взаимодействие соединения формулы:
с фторидом калия и оксидом алюминия в ацетонитриле или нагреванием водного раствора вышеупомянутого соединения, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
или
к) если А обозначает R1SO2NH-, где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а Y обозначает 2-имидазолин, взаимодействие соединения формулы:
с этилендиамином и триметилалюминием, где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения.
15. Соединения, выбранные из группы, включающей:
где х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения.
где х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5 и R6 указаны в п.1 формулы изобретения;
где значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения;
где Х обозначает -СН2- или -ОСН2-, а значения R1, R4, R5, R6 и R7 указаны в п.1 формулы изобретения.
16. Соединение по любому из пп. 1 - 13 в качестве фармацевтически действующего вещества.
17. Соединение по любому из пп.1 - 13 для приготовления лекарственных средств для профилактики и/или терапии болезненного состояния, которое улучшается лечением веществом, обладающим сродством к альфа1А/1L-адренорецепторам.
18. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1 - 13 в сочетании с терапевтически инертным носителем.
19. Фармацевтическая композиция по п.18, далее содержащая дополнительное соединение, которое может быть использовано для профилактики и/или терапии болезненного состояния, которое улучшается лечение веществом, обладающим сродством к альфа1А/1L - адренорецепторам.
20. Применение соединений по любому из пп.1 - 13 для приготовления лекарственных препаратов.
21. Применение соединений по любому из пп.1 - 13 для приготовления лекарственных препаратов для профилактики и/или терапевтического лечения недержания мочи, ринита, приапизма, депрессии, тревожного состояния, слабоумия, преждевременного старения, болезни Альцгеймера, ослабленных внимания и обучаемости, и/или расстройств функций питания.
22. Соединение по любому из пп.1 - 13, которые могут быть получены по п. 14.
23. Способ лечения и/или профилактики болезненного состояния, которое можно облегчить лечением веществом, обладающим сродством к альфа1А/1L-адренорецепторам, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 13.
24. Способ лечения и/или профилактики недержания мочи, ринита, приапизма, депрессии, тревожного состояния, слабоумия, преждевременного старения, болезни Альцгеймера, ослабленных внимания и обучаемости, и/или расстройств функций питания, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1 - 13.
25. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5047997P | 1997-06-23 | 1997-06-23 | |
| US60/050,479 | 1997-06-23 | ||
| US7597898P | 1998-02-25 | 1998-02-25 | |
| US60/075,978 | 1998-02-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98111769A true RU98111769A (ru) | 2000-03-27 |
| RU2218335C2 RU2218335C2 (ru) | 2003-12-10 |
Family
ID=26728313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98111769/04A RU2218335C2 (ru) | 1997-06-23 | 1998-06-22 | Производные фенил- и аминофенилалкилсульфонамида и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5952362A (ru) |
| EP (1) | EP0887346B1 (ru) |
| JP (1) | JP2977536B2 (ru) |
| KR (1) | KR100608501B1 (ru) |
| CN (3) | CN1176910C (ru) |
| AR (1) | AR013005A1 (ru) |
| AT (1) | ATE380793T1 (ru) |
| AU (1) | AU713068C (ru) |
| BR (1) | BR9802201B1 (ru) |
| CA (3) | CA2240136C (ru) |
| CO (1) | CO4940479A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ197498A3 (ru) |
| DE (1) | DE69838829T2 (ru) |
| ES (1) | ES2297870T3 (ru) |
| HK (1) | HK1016985A1 (ru) |
| HR (1) | HRP980353A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9801357A3 (ru) |
| ID (1) | ID20463A (ru) |
| IL (2) | IL124839A (ru) |
| MA (1) | MA26515A1 (ru) |
| MY (1) | MY128048A (ru) |
| NO (1) | NO310868B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ330506A (ru) |
| PE (1) | PE85999A1 (ru) |
| PL (1) | PL198053B1 (ru) |
| RU (1) | RU2218335C2 (ru) |
| SG (1) | SG72827A1 (ru) |
| TR (1) | TR199801197A2 (ru) |
| TW (1) | TW517049B (ru) |
| UY (1) | UY25057A1 (ru) |
| YU (1) | YU26498A (ru) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6407132B1 (en) * | 1997-07-25 | 2002-06-18 | James Black Foundation Limited | Substituted imidazole derivatives and their use as histamine H3 receptor ligands |
| DE19824175A1 (de) * | 1998-05-29 | 1999-12-02 | Novartis Ag | Amino-azol-Verbindungen |
| US20030073850A1 (en) * | 1998-08-07 | 2003-04-17 | Altenbach Robert J. | 4-Imidazole derivatives of benzyl and restricted benzyl sulfonamides, sulfamides, ureas, carbamates, and amides and their use |
| US6503935B1 (en) * | 1998-08-07 | 2003-01-07 | Abbott Laboratories | Imidazoles and related compounds as α1A agonists |
| US6395758B1 (en) * | 1998-08-14 | 2002-05-28 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Small molecule carbamates or ureas for vision and memory disorders |
| GB9910110D0 (en) * | 1999-04-30 | 1999-06-30 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
| US20020183357A1 (en) * | 2000-02-17 | 2002-12-05 | Brioni Jorge D. | Use of alpha- 1- alpha adrenoceptor agonists with alpha-1-Beta antagonism for the treatment of stress urinary incontinence |
| US6323231B1 (en) | 2000-02-17 | 2001-11-27 | Abbott Laboratories | Use of α1A adrenoceptor agonists with α1B and α1D antagonism for the treatment of stress urinary incontinence |
| AU2001259536A1 (en) * | 2000-05-10 | 2001-11-20 | The Cleveland Clinic Foundation | Model systems for neurodegenerative and cardiovascular disorders |
| WO2002015902A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-02-28 | Merck & Co., Inc. | Method of treating or preventing urinary incontinence using prostanoid ep1 receptor antagonists |
| WO2002038133A2 (en) * | 2000-11-10 | 2002-05-16 | F. Hoffman-La Roche Ag | Compositions containing hydrolytically unstable compounds |
| US20020169193A1 (en) * | 2001-02-10 | 2002-11-14 | Pascale Pouzet | Alkylphenyliminoimidazolidine derivatives for treating urinary incontinence |
| DE10106214A1 (de) * | 2001-02-10 | 2002-08-14 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Alkyl-phenylimino-imidazolidin-Derivate zur Behandlung der Harninkontinenz |
| US20040170689A1 (en) * | 2001-11-09 | 2004-09-02 | Odink Debra Alida | Stabilized formulations comprising hydrolytically unstable compositions |
| EP1333028A1 (en) * | 2002-01-31 | 2003-08-06 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG | 2'-Halo-3',5'-dialkoxyphen-1'-yl-imino-2-imidazolidine derivatives and the use thereof for the treatment of urinary incontinence |
| US6703409B2 (en) | 2002-01-31 | 2004-03-09 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg | 2′-Halo-3′,5′-dialkoxyphen-1′-yl-imino-2-imidazolidine and the use thereof as a drug |
| RU2337909C2 (ru) * | 2002-02-01 | 2008-11-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора |
| NZ535823A (en) * | 2002-04-23 | 2007-07-27 | Hoffmann La Roche | Imidazolin-2-ylmethyl substituted aralkylsulfonamides |
| KR100751163B1 (ko) * | 2003-05-09 | 2007-08-22 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 알파-1 아드레날린 작용물질로서의 메틸 인돌 및 메틸피롤로피리딘 |
| US20060258986A1 (en) * | 2005-02-11 | 2006-11-16 | Hunter Ian W | Controlled needle-free transport |
| PE20070341A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-04-13 | Wyeth Corp | Derivados de pirrol como moduladores del receptor de progesterona |
| PE20070182A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-03-06 | Wyeth Corp | Derivados cianopirrol-fenil amida como moduladores del receptor de progesterona |
| GB0519294D0 (en) * | 2005-09-21 | 2005-11-02 | Karobio Ab | Compounds |
| WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
| EP2170830B1 (en) | 2007-07-17 | 2014-10-15 | Plexxikon, Inc. | 2-FLUORO-BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS AS Raf KINASE MODULATORS |
| BRPI0906632A2 (pt) * | 2008-02-04 | 2015-07-14 | Hoffmann La Roche | Imidazolinil metil aril sulfonamidas |
| ATE531697T1 (de) * | 2008-02-04 | 2011-11-15 | Hoffmann La Roche | Neuartige imidazolinylmethyl-aryl-sulfonamide |
| JP4168086B1 (ja) * | 2008-04-16 | 2008-10-22 | 国立大学法人福井大学 | イミダゾリン誘導体 |
| MY172424A (en) | 2009-04-03 | 2019-11-25 | Hoffmann La Roche | Propane- i-sulfonic acid {3- (4-chloro-phenyl)-1h-pyrrolo [2, 3-b] pyridine-3-carconyl] -2, 4-difluoro-phenyl} -amide compositions and uses thereof |
| US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
| BR112012012156A2 (pt) | 2009-11-06 | 2015-09-08 | Plexxikon Inc | compostos e métodos para modulação de cinase, e indicações para esta |
| TR201816421T4 (tr) | 2011-02-07 | 2018-11-21 | Plexxikon Inc | Kinaz modülasyonu için bileşikler ve metotlar ve bunların endikasyonları. |
| AR085279A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Plexxikon Inc | Formas solidas de {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-difluor-fenil}-amida del acido propano-1-sulfonico |
| US9150570B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-10-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of heterocyclic compounds |
| TW201603707A (zh) * | 2014-06-24 | 2016-02-01 | 陶氏農業科學公司 | 具有特定殺蟲效用之分子及與其相關之中間物、組成物和製程 |
| CN106543077B (zh) * | 2016-10-27 | 2019-08-23 | 西安交通大学 | N,n’-双取代芳基硫脲衍生物及其合成方法和应用 |
| CN106905181B (zh) * | 2017-04-14 | 2018-10-09 | 上海海洋大学 | 一种立达霉代谢产物16的合成方法 |
| CN108863818A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-11-23 | 江苏新瑞药业有限公司 | 一种对氨基间甲酚的合成方法 |
| CN109651289B (zh) * | 2018-12-18 | 2022-08-09 | 五邑大学 | 一种3-噻唑啉化合物及其合成方法和应用 |
| US20220227717A1 (en) * | 2019-04-23 | 2022-07-21 | The Clevland clinic Foundatio | Allosteric activators of the alpha1a-adrenergic receptor |
| CA3153305A1 (en) * | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Anthony P. FORD | Methods for treating neurological disorders with ?1a-ar partial agonists |
| JP2023541375A (ja) * | 2020-08-27 | 2023-10-02 | キュラセン セラピューティクス インコーポレイテッド | α１Ａ－アドレナリン受容体アゴニスト及び使用方法 |
Family Cites Families (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE135016C (ru) * | ||||
| US2663732A (en) * | 1950-04-29 | 1953-12-22 | Eastman Kodak Co | (alkysulfonamido) arylhydrazines |
| DE1151331B (de) * | 1957-11-15 | 1963-07-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazofarbstoffe |
| AT241435B (de) * | 1963-06-11 | 1965-07-26 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylalkanolaminderivaten und deren Salzen |
| ES323985A1 (es) * | 1966-02-26 | 1966-12-16 | Blade Pique Juan | Procedimiento para la obtenciën de derivados del imidazol |
| CH641640A5 (de) * | 1976-12-20 | 1984-03-15 | Wellcome Found | Verfahren zur herstellung neuer imidazoline, pestizide zubereitungen, welche die imidazoline enthalten, und deren verwendung zum bekaempfen von schaedlingen. |
| GB1592649A (en) * | 1976-12-20 | 1981-07-08 | Wellcome Found | Imidazoline derivatives and their use as pesticides |
| CH632268A5 (de) * | 1977-01-14 | 1982-09-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur herstellung von neuen heterocyclylaminoderivaten. |
| EP0001647B1 (en) * | 1977-10-26 | 1982-11-03 | The Wellcome Foundation Limited | Imidazoline derivatives and salts thereof, their synthesis, pesticidal formulations containing the imidazolines, preparation thereof and their use as pesticides |
| ZA801680B (en) * | 1979-04-03 | 1981-03-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 2-imidazoline derivatives,process for the preparation thereof and the pharmaceutical composition of the same |
| US4343808A (en) * | 1979-10-25 | 1982-08-10 | The Dow Chemical Company | Method of inhibiting sickling of sickle erythrocytes |
| DE3168754D1 (en) * | 1980-07-09 | 1985-03-21 | Beecham Group Plc | Clonidine derivatives useful in the treatment of diarrhoea |
| FR2521140A1 (fr) * | 1982-02-05 | 1983-08-12 | Synthelabo | Derives d'imidazolidine, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR2549049B1 (fr) * | 1983-07-13 | 1986-06-20 | Chauvin Blache Lab | Nouvelles amidines, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| HU192986B (en) * | 1984-05-23 | 1987-08-28 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Process for production of imidasodiline derivatives |
| US4665095A (en) * | 1985-12-11 | 1987-05-12 | Abbott Laboratories | Use of 2-[(3,5-dihalo-4-aminobenzyl)]imidazolines to stimulate alpha-1 adrenergic receptors and to treat nasal congestion |
| US4956388A (en) * | 1986-12-22 | 1990-09-11 | Eli Lilly And Company | 3-aryloxy-3-substituted propanamines |
| PT95899A (pt) * | 1989-11-17 | 1991-09-13 | Glaxo Group Ltd | Processo para a preparacao de derivados indole |
| US5360822A (en) * | 1990-02-07 | 1994-11-01 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Sulfonanilide derivatives and medicine |
| US5389650A (en) * | 1991-09-30 | 1995-02-14 | Merck Frosst Canada, Inc. | (Azaarylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
| CA2129429A1 (en) * | 1992-02-13 | 1993-08-14 | Richard Frenette | (azaaromaticalkoxy) indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
| US5861309A (en) * | 1992-09-25 | 1999-01-19 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | DNA endoding human alpha 1 adrenergic receptors |
| WO1994008040A1 (en) * | 1992-09-25 | 1994-04-14 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Dna encoding human alpha 1 adrenergic receptors and uses thereof |
| US5578611A (en) * | 1992-11-13 | 1996-11-26 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of α-1C specific compounds to treat benign prostatic hyperplasia |
| US5403847A (en) * | 1992-11-13 | 1995-04-04 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of α1C specific compounds to treat benign prostatic hyperlasia |
| ATE234290T1 (de) * | 1993-11-15 | 2003-03-15 | Schering Corp | Phenylalkyl-imidazole als h3-rezeptor- antagonisten |
| US5576437A (en) * | 1993-12-17 | 1996-11-19 | The Procter & Gamble Company | 7-(2-imidazolnylamino) quinoline compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| US5478858A (en) * | 1993-12-17 | 1995-12-26 | The Procter & Gamble Company | 5-(2-imidazolinylamino) benzimidazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| CA2196792A1 (en) * | 1994-08-04 | 1996-02-15 | Yoon T. Jeon | Novel benzimidazole derivatives |
| WO1996017612A1 (en) * | 1994-12-08 | 1996-06-13 | Knoll Aktiengesellschaft | Use of substituted phenylamidine and phenylguanidine compounds for the treatment of cerebral and cardiac ischaemia, convulsion and sickle cell anaemia |
| US5597823A (en) * | 1995-01-27 | 1997-01-28 | Abbott Laboratories | Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic antagonists |
| DE19514579A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Boehringer Ingelheim Kg | Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz |
| US5610174A (en) * | 1995-06-02 | 1997-03-11 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Use of α1A -selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence |
| CA2222573A1 (en) * | 1995-06-02 | 1996-12-05 | Carlos C. Forray | The use of alpha-1c-selective adrenoceptor agonists for the treatment of urinary incontinence |
| US5677321A (en) * | 1996-02-29 | 1997-10-14 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | 5- and 6-(2-imidazolin-2-ylamino) and -(2-thiazolin-2-ylamino)-benzothiazoles as alpha-2 adrenergic ligands |
| AU727972B2 (en) * | 1996-05-16 | 2001-01-04 | H. Lundbeck A/S | Dihydropyrimidines and uses thereof |
-
1998
- 1998-05-18 SG SG1998001348A patent/SG72827A1/en unknown
- 1998-05-25 NZ NZ330506A patent/NZ330506A/xx unknown
- 1998-06-03 US US09/089,779 patent/US5952362A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-05 CA CA002240136A patent/CA2240136C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-05 CA CA002430623A patent/CA2430623A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-05 CA CA002418778A patent/CA2418778C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-10 IL IL12483998A patent/IL124839A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-06-12 DE DE69838829T patent/DE69838829T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 ES ES98110822T patent/ES2297870T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 ID IDP980873A patent/ID20463A/id unknown
- 1998-06-12 EP EP98110822A patent/EP0887346B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-12 AT AT98110822T patent/ATE380793T1/de active
- 1998-06-17 HU HU9801357A patent/HUP9801357A3/hu unknown
- 1998-06-18 YU YU26498A patent/YU26498A/sh unknown
- 1998-06-19 AR ARP980102929A patent/AR013005A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-06-19 CO CO98035130A patent/CO4940479A1/es unknown
- 1998-06-19 UY UY25057A patent/UY25057A1/es unknown
- 1998-06-19 JP JP10172403A patent/JP2977536B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-19 NO NO19982884A patent/NO310868B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-06-19 MY MYPI98002785A patent/MY128048A/en unknown
- 1998-06-22 CN CNB981152090A patent/CN1176910C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-22 CN CNB031386059A patent/CN1262547C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-06-22 CZ CZ981974A patent/CZ197498A3/cs unknown
- 1998-06-22 PL PL326959A patent/PL198053B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 MA MA25130A patent/MA26515A1/fr unknown
- 1998-06-22 RU RU98111769/04A patent/RU2218335C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 AU AU73102/98A patent/AU713068C/en not_active Ceased
- 1998-06-22 KR KR1019980023417A patent/KR100608501B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-06-22 CN CNA031264069A patent/CN1515559A/zh active Pending
- 1998-06-22 PE PE1998000547A patent/PE85999A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-06-23 BR BRPI9802201-6A patent/BR9802201B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-23 TW TW087110098A patent/TW517049B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-23 TR TR1998/01197A patent/TR199801197A2/xx unknown
- 1998-06-23 HR HR60/075,978A patent/HRP980353A2/hr not_active Application Discontinuation
-
1999
- 1999-03-08 US US09/264,467 patent/US6057349A/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-24 HK HK99102263A patent/HK1016985A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-09-04 IL IL15774503A patent/IL157745A0/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98111769A (ru) | Фенил- и аминофенилалкилсульфонамид и производные мочевины | |
| RU2218335C2 (ru) | Производные фенил- и аминофенилалкилсульфонамида и фармацевтическая композиция на их основе | |
| RU2003116648A (ru) | Замещенные имидазопиридины | |
| KR920021523A (ko) | 신규한 우레아 유도체, 이의 제조 방법 및 이들을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| RU2004120553A (ru) | Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов | |
| JP2001526218A5 (ru) | ||
| RU96115142A (ru) | Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| RU99105567A (ru) | Производные пропионовой кислоты и их использование | |
| KR830007624A (ko) | 헤테로 사이클릭 화합물의 제조방법 | |
| KR890012649A (ko) | 아릴아미도(및 아릴티오아미도)-아자비사이클로 알칸으로 기억력을 향상시키거나 기억력 부족을 교정시키는 방법 | |
| MX19368A (es) | Procedimiento para la preparacion de derivados heterociclicos que contienen nitrogeno benzofusionado y compuesto obtenido. | |
| RU2007126976A (ru) | Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения | |
| KR940013506A (ko) | 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도 | |
| JP2005517677A5 (ru) | ||
| KR890011596A (ko) | 불면증 치료용 의약품의 제조에 있어서 1,4-이치환-피페리디닐 화합물의 용도 | |
| KR960029335A (ko) | 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6- 온 | |
| KR910004568A (ko) | 치환 n-(퀴놀린-2-일-메톡시)벤질-술포닐우레아 | |
| KR890005036A (ko) | 아미드화합물, 이들의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하여 위신경기능을 활성화하는 조성물 | |
| RU97115107A (ru) | Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии | |
| RU97118653A (ru) | 3 - амидо - хроманилсульфонил (тио) мочевины, способы их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты | |
| KR910000647A (ko) | 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도 | |
| KR880006203A (ko) | 융합된 헤테로사이클릭 테트라하이드로아미노 퀴놀리놀 및 관련 화합물, 이들의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| KR870011105A (ko) | 1,3-치환된 이미다졸륨 염 | |
| ATE63541T1 (de) | N-phenylethylaminoalkyl-benzamide als antiarrhythmische mittel. |