KR940013506A - 이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도 - Google Patents

이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염에 관한 것이다.
상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알ZLF렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO3H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일 때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
당해 화합물은, 예를 들면, 허혈, 산소결핍증, 편두통 및 정신질환의 치료 약제로서 유용하다.

Description

이미다졸 화합물, 이의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염의 사람을 포함한 동물 생체의 중추 신경계 칼슘 경로의 부분적 또는 완전한 차단에 반응하는 장애 치료용 약제를 제조하기 위한 용도.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3. 알킬 또는 알콕시이고; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
  2. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염의 사람을 포함한 동물생체의 발작, 산소결핍중, 허혈, 편두통, 정신질환, 파킨슨증후군, 우울증, 간질 또는 기타 모든 경련성 장애 치료용 약제를 제조하기 위한 용도.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3,CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 대해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며; R4,R5,R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일 때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
  3. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염의 사람을 포함한 동물생체의 발작, 산소결핍증, 허혈, 편두통, 정신질환, 파킨슨증후군, 우울증, 간질 또는 기타 모든 경련성 장애와 연관된 퇴행성 변화 치료용 약제를 제조하기 위한 용도.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고; n은 0 또는 1이며, 단 n이 0일때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
  4. 제1항에 있어서, 사용된 화합물이 2-아미노-1-[3-(4-메톡시-1,2,5-티아디아졸-3-일)페닐]벤즈이미다졸, 1,3-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠, 2-아미노-1-[3-(3-포르밀-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-하드록시메틸-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]-5-트리플루오로메틸 벤즈이미다졸, 2-아미노-1-(4-페닐벤질)-5-트리플루오로메틸 벤즈이디마졸, 2-아미노-1-[6-(2-하이드록시피리딜)페닐]벤즈이미다졸, 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸 옥살레이트, 2-아미노-1-[4-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(1,3,5-트리메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 1-(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)-3-(1-벤즈이미다졸릴) 벤젠 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(5-아세트아미도-1-메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-아미노-1-메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(3-푸릴)-4-시아노페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메톡시페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-디메틸아미노페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5[2H-1,3-벤조디옥솔)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-인돌릴)페닐]벤즈이미다졸 또는 1,3-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염인 용도.
  5. 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, O, H, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
  6. 제5항에 있어서, 2-아미노-1-[3-(4-메톡시-1,2,5-티아디아졸-3-일)페닐]벤즈이미다졸, 1,3-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠, 2-아미노-1-[3-(3-포르밀-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-하이드록시메틸-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]-5-트리플루오로메틸 벤즈이미다졸, 2-아미노-1-(4-페닐벤질)-5-트리플루올메틸 벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[6-(2-하이드록시피리딜)페닐]벤즈이미다졸 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸 옥살레이트, 2-아미노-1-[4-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(1,3,5-트리메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 1-(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)-3-(1-벤즈이미다졸릴)벤젠 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(5-아세트아미도-1-메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-아미노-1-메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(3-푸릴)-4-시아노페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메톡시페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-디메틸노페닐]벤즈이미다졸), 2-아미노-1-[3-(5-[2H-1,3-벤조디옥솔)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-인돌릴)페닐]벤즈이미다졸 또는 1,3-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠인 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염.
  7. 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 함께 제5항의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 포함하는 약제학적 조성물.
  8. 활성 성분으로서 유효량의 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염과 하나 이상의 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제를 혼합함을 포함하여, 사람을 포함한 동물생체의 중추 신경계 칼슘 경로의 부분적 또는 완전한 차단에 반응에 장애 치료용 약제학적 제제를 제조하는 방법.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며 ; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고 ; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니다.
  9. a)하기 일반식(II)의 화합물을 BrCN과 반응시켜서 본 발명의 화합물을 생성시키고, 최종 생성물의 2-아미노 그룹을 알킬 치환시키려고 할 경우 적합한 알킬할로게이나이드 또는 다른 적합한 알킬화제를 사용하여 알킬을 형성시키는 알킬화 단계, 또는 b)하기 일반식(III)의 화합물을 테트라키스(트리페닐 포스핀) 팔라듐(O) 촉매된 반응으로 아릴-보론산, 아릴-보론산 에스테르 또는 아릴-트리알킬스타닐 화합물과 반응시키는 단계, 또는 c)하기 일반식(III′)의 화합물을 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O) 촉매된 반응으로 아릴-할로게나이드와 반응시키는 단계를 포함하여, 하기 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R′ 및 R″는 서로 독립적으로는 수소 또는 알킬이고, 함께는 3 내지 6원의 알킬렌 쇄를 형성하며; R1및 R2중의 하나는 할로겐, CF3, CN, OH, 알킬, 사이클로알킬알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 아미노, 니트로, 설파모일, 테트라졸릴, CO2H 또는 CO2-알킬에 의해 1회 이상 치환 될 수 있는 아릴이고, R1및 R2중 다른 하나는 수소, 할로겐, 알콕시, 아미노 또는 알킬이며 ; R4, R5, R6및 R7은 서로 독립적으로는 수소, 할로겐, 아미노, 니트로, CN, OH, CF3, 알킬 또는 알콕시이고 ; n은 0 또는 1이며, 단, n이 0일때 R1및 R2는 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아니고 ; Ra또는 Rb중 하나는 일반식(III)에서는 할로겐이고 일반식(III′)에서는 B(OH)1, 1,3,2-디옥사보리나닐 또는 트리알킬스타닐이며, Ra또는 Rb중 다른 하나는 일반식(III) 및 (III′)모두에서 각각 R2및 R1이다.
  10. 제9항에 있어서, 2-아미노-1-[3-(4-메톡시-1,2,5-티아디아졸-3-일)페닐]벤즈이미다졸, 1,3-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠, 2-아미노-1-[3-(3-포르밀-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-하이드록시메틸-4-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]-5-트리플루오로메틸 벤즈이미다졸, 2-아미노-1-(4-페닐벤질)-5-트리플루오로메틸 벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[6-(2-하이드록시피리딜)페닐]벤즈이미다졸 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(2-티아졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸 옥살레이트, 2-아미노-1-[4-(2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-티에닐)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(1,3,5,)-트리멜틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(3-메톡시메틸-2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메틸페닐]벤즈이미다졸, 1-(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)-3-(1-벤즈이미다졸릴)벤젠 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(5-아세트아미도-1-메틸-4-파라졸릴)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-아미노-1-메틸-4-피라졸릴)페닐]벤즈이미다졸 하이드로클로라이드, 2-아미노-1-[3-(3-푸릴)-4-시아노페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-메톡시페닐)]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(2-푸릴)-4-디메틸아미노페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-[2H-1,3-벤조디옥솔)페닐]벤즈이미다졸, 2-아미노-1-[3-(5-인돌릴)페닐]벤즈이미다졸 또는 1,3,-비스(2-아미노-1-벤즈이미다졸릴)벤젠, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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