RU96115142A - Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов - Google Patents
Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторовInfo
- Publication number
- RU96115142A RU96115142A RU96115142/04A RU96115142A RU96115142A RU 96115142 A RU96115142 A RU 96115142A RU 96115142/04 A RU96115142/04 A RU 96115142/04A RU 96115142 A RU96115142 A RU 96115142A RU 96115142 A RU96115142 A RU 96115142A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- hydrogen
- methyl
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 102000017910 Adrenergic receptor family Human genes 0.000 title 1
- 108060003345 Adrenergic receptor family Proteins 0.000 title 1
- JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N Benzimidazole Chemical compound C1=C[CH]C2=NC=NC2=C1 JYZIHLWOWKMNNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000556 agonist Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 4
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010012735 Diarrhoea Diseases 0.000 claims 1
- 208000010412 Glaucoma Diseases 0.000 claims 1
- 206010028735 Nasal congestion Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 cyano, methyl Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008286 diarrhea Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N methyl hypofluorite Chemical compound COF XMSZANIMCDLNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Claims (22)
1. Соединение, имеющее следующую формулу:
где
(a) R представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или алкенил, имеющий от 2 до 3 атомов углерода;
(b) R' выбирают из группы, состоящей из водорода, незамещенного C1-C3 алкила или алкенила, имеющего от 2 до 3 атомов углерода, незамещенной алкилтио- или алкоксигруппы, имеющей от 1 до 3 атомов углерода, гидроксигруппы, тиоловой группы, цианогруппы и галогена;
(c) R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, метила, этила и изопропила.
где
(a) R представляет собой незамещенный C1-C3 алкил или алкенил, имеющий от 2 до 3 атомов углерода;
(b) R' выбирают из группы, состоящей из водорода, незамещенного C1-C3 алкила или алкенила, имеющего от 2 до 3 атомов углерода, незамещенной алкилтио- или алкоксигруппы, имеющей от 1 до 3 атомов углерода, гидроксигруппы, тиоловой группы, цианогруппы и галогена;
(c) R'' выбирают из группы, состоящей из водорода, метила, этила и изопропила.
2. Соединение по п. 1, где R представляет собой метил.
3. Соединение по п. 1, где R представляет собой этил.
4. Соединение по п. 2, где R представляет собой метил и алкильная часть R' является метилом.
5. Соединение по п. 3, где R представляет собой этил и алкильная часть R' является метилом.
6. Соединение по п. 1, где R представляет собой алкил.
7. Соединение по п. 6, где R' представляет собой водород или алкил.
8. Соединение по п. 6, где R' выбирают из группы, состоящей из водорода, цианогруппы, метила, этила, метоксигруппы, фтора, хлора и брома.
9. Соединение по п. 8, где R представляет собой метил.
10. Соединение по п. 8, где R представляет собой этил.
11. Соединение по п. 2, где R'' представляет собой водород.
12. Соединение по п. 3, где R'' представляет собой водород.
13. Соединение по п. 6, где R' выбирают из группы, состоящей из водорода и фтора.
14. Соединение по п. 9, где R' выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора и цианогруппы, и R'' представляет собой водород или метил.
15. Соединение по п. 10, где R' выбирают из группы, состоящей из водорода, фтора и цианогруппы, и R'' представляет собой водород или метил.
16. Соединение по п. 8, где R'' представляет собой водород.
17. Соединение по п. 13, где R'' представляет собой водород.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая (a) безопасное и эффективное количество соединения по любому из пп. 1, 8, 14 или 15 и (b) фармацевтически приемлемый носитель.
19. Соединение по любому из пп. 1 - 17, полезное для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения назальной заложенности.
20. Соединение по любому из пп. 1 - 17, полезное для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения глаукомы.
21. Соединение по любому из пп. 1 - 17 полезное для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения диареи.
22. Соединение по любому из пп. 1 - 17 полезное для получения лекарственного средства для предупреждения или лечения астмы.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US16986893A | 1993-12-17 | 1993-12-17 | |
| US08/169,868 | 1994-12-08 | ||
| US08/349,558 US5478858A (en) | 1993-12-17 | 1994-12-08 | 5-(2-imidazolinylamino) benzimidazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| US08/349,558 | 1994-12-08 | ||
| PCT/US1994/014292 WO1995016685A1 (en) | 1993-12-17 | 1994-12-15 | 5-(2-imidazolinylamino)benzimidazole derivatives, their preparation and their use as alpha-2 adrenoceptor agonists |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96115142A true RU96115142A (ru) | 1998-10-27 |
| RU2143430C1 RU2143430C1 (ru) | 1999-12-27 |
Family
ID=26865464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96115142A RU2143430C1 (ru) | 1993-12-17 | 1994-12-15 | Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола и фармацевтическая композиция на их основе |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US5478858A (ru) |
| EP (1) | EP0736022B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09507216A (ru) |
| KR (1) | KR100385195B1 (ru) |
| CN (1) | CN1076352C (ru) |
| AT (1) | ATE250598T1 (ru) |
| AU (1) | AU699631B2 (ru) |
| BR (1) | BR9408343A (ru) |
| CA (1) | CA2179008C (ru) |
| CZ (1) | CZ286816B6 (ru) |
| DE (1) | DE69433181T2 (ru) |
| ES (1) | ES2202352T3 (ru) |
| FI (1) | FI962494A (ru) |
| HU (1) | HU224016B1 (ru) |
| MY (1) | MY131696A (ru) |
| NO (1) | NO309325B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ333371A (ru) |
| PL (1) | PL180903B1 (ru) |
| RU (1) | RU2143430C1 (ru) |
| SG (1) | SG49049A1 (ru) |
| SK (1) | SK282566B6 (ru) |
| TW (1) | TW393469B (ru) |
| WO (1) | WO1995016685A1 (ru) |
Families Citing this family (58)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478858A (en) * | 1993-12-17 | 1995-12-26 | The Procter & Gamble Company | 5-(2-imidazolinylamino) benzimidazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| AU704972B2 (en) | 1994-08-04 | 1999-05-13 | H. Lundbeck A/S | Novel benzimidazole derivatives |
| DK0812195T3 (da) * | 1995-02-28 | 2003-03-03 | Aventis Pharma Inc | Farmaceutisk sammensætning til piperidinoalkanolforbindelser |
| US5677321A (en) * | 1996-02-29 | 1997-10-14 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | 5- and 6-(2-imidazolin-2-ylamino) and -(2-thiazolin-2-ylamino)-benzothiazoles as alpha-2 adrenergic ligands |
| US5648358A (en) * | 1996-03-05 | 1997-07-15 | Mitra; Sekhar | Compositions and methods for treating respiratory disorders |
| US6525018B1 (en) * | 1999-05-17 | 2003-02-25 | The General Hospital Corp. | Treating eye disorders using intestinal trefoil proteins |
| IL130077A0 (en) | 1996-11-25 | 2000-02-29 | Procter & Gamble | Guanidinyl heterocycle compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| US6306877B1 (en) | 1999-08-09 | 2001-10-23 | The Procter & Gamble Co. | Guanidinylamino heterocycle compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| ES2225998T3 (es) * | 1996-11-25 | 2005-03-16 | THE PROCTER & GAMBLE COMPANY | Compuestos (2-imidazolinilamino)indol utiles como agonistas del adrenorreceptor alfa 2. |
| US6172095B1 (en) | 1996-11-25 | 2001-01-09 | The Procter & Gamble Company | Guanidinylamino heterocycle compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| ATE232518T1 (de) * | 1996-11-25 | 2003-02-15 | Procter & Gamble | Guanidinylamino-heterocyclische verbindungen als alpha-2 adrenoceptor agonisten |
| BR9713535A (pt) * | 1996-11-25 | 2000-03-21 | Procter & Gamble | tagonistas alfa-2-adrenoceptor |
| US6192882B1 (en) * | 1997-02-24 | 2001-02-27 | Aradigm Corporation | Formulation and devices for monitoring the efficacy of the delivery of aerosols |
| US6349719B2 (en) | 1997-02-24 | 2002-02-26 | Aradigm Corporation | Formulation and devices for monitoring the efficacy of the delivery of aerosols |
| US6495583B1 (en) | 1997-03-25 | 2002-12-17 | Synaptic Pharmaceutical Corporation | Benzimidazole derivatives |
| US20030186882A1 (en) * | 2001-07-31 | 2003-10-02 | Podolsky Daniel K. | Methods and compositions for treating and preventing distal bowel lesions |
| US20030185838A1 (en) * | 2001-11-28 | 2003-10-02 | Podolsky Daniel K. | Methods and compositions for treating lesions of the respiratory epithelium |
| ID24081A (id) * | 1997-04-15 | 2000-07-06 | Procter & Gamble | Senyawa-senyawa 5-(2-imidazolinilamino) benzimidazol yang berguna sebagai agonis-agonis alfa-2-adrenoseptor |
| SG72827A1 (en) * | 1997-06-23 | 2000-05-23 | Hoffmann La Roche | Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives |
| NZ501248A (en) * | 1997-08-26 | 2001-06-29 | Aventis Pharma Inc | Pharmaceutical composition for combination of piperidinoalkanol-decongestant |
| PL340711A1 (en) * | 1997-11-24 | 2001-02-26 | Procter & Gamble | Derivatives of 5-(2-imidazolinamino)-benzimidazole, their production and application of them as antagonists of alpha-adrenergic receptors of improved metabolic stability |
| US7919119B2 (en) * | 1999-05-27 | 2011-04-05 | Acusphere, Inc. | Porous drug matrices and methods of manufacture thereof |
| US8889112B2 (en) * | 1999-09-16 | 2014-11-18 | Ocularis Pharma, Llc | Ophthalmic formulations including selective alpha 1 antagonists |
| US7678387B2 (en) * | 2000-06-06 | 2010-03-16 | Capricorn Pharma, Inc. | Drug delivery systems |
| US20070059367A1 (en) * | 2000-06-06 | 2007-03-15 | Cherukuri S R | Drug Delivery System and Associated Methods |
| US20100196466A1 (en) * | 2000-06-06 | 2010-08-05 | Capricorn Pharma Inc. | Drug delivery system |
| AU2001279999A1 (en) * | 2000-09-08 | 2002-03-22 | Warner-Lambert Compan Llc | Prevention of acute sinusitis and sinus attack |
| WO2002036077A2 (en) * | 2000-11-06 | 2002-05-10 | Andrx Pharmaceuticals, Inc. | Once a day antihistamine and decongestant formulation |
| US20040171544A1 (en) * | 2001-04-24 | 2004-09-02 | Barker Nicholas P. | Trefoil domain-containing polypeptides and uses thereof |
| US7538082B2 (en) | 2001-04-24 | 2009-05-26 | The General Hospital Corporation | Methods and compositions for treating oral and esophageal lesions |
| US20060189526A1 (en) * | 2002-04-24 | 2006-08-24 | Podolsky Daniel K | Compositions containing an intestinal trefoil peptide and a mucoadhesive |
| US20030105016A1 (en) * | 2001-09-06 | 2003-06-05 | Podolsky Daniel K. | Methods and compositions for treating vaginal, cervical, and uterine epithelial lesions |
| US20030181384A1 (en) * | 2001-09-06 | 2003-09-25 | Podolsky Daniel K. | Methods and compositions for treating vaginal, cervical, and uterine epithelial lesions |
| US20030185839A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-10-02 | Podolsky Daniel K. | Methods and compositions for treating dermal lesions |
| EP1438062A4 (en) * | 2001-10-05 | 2005-06-01 | Gen Hospital Corp | METHOD AND COMPOSITIONS FOR TREATING SKIN Lions |
| JP2005532988A (ja) * | 2001-11-28 | 2005-11-04 | ザ ジェネラル ホスピタル コーポレーション | 呼吸上皮の病変を治療するための方法および組成物 |
| MXPA04009363A (es) * | 2002-03-26 | 2005-01-25 | Gen Hospital Corp | Terapia de combinacion usando peptidos trifolios. |
| US20040001885A1 (en) * | 2002-06-27 | 2004-01-01 | Unchalee Kositprapa | Rapidly disintegrating antihistamine formulation |
| US20060188471A1 (en) * | 2002-10-31 | 2006-08-24 | Podolsky Daniel K | Methods of treating epithelial lesions |
| EP1581623A2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-10-05 | The GI Company, Inc | Trefoil domain-containing polypeptides and uses thereof |
| US8092831B2 (en) * | 2002-11-08 | 2012-01-10 | Andrx Pharmaceuticals, Llc | Antihistamine and decongestant system |
| US20040167194A1 (en) * | 2003-02-20 | 2004-08-26 | Randall Jared Lynn | Methods of making 6-[(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino-]-7-methyl-1H-benzimidazole-4-carbonitrile and its preferred salt form |
| US7777051B2 (en) * | 2003-05-13 | 2010-08-17 | Icagen, Inc. | Asymmetric benzimidazoles and related compounds as potassium channel modulators |
| US8075771B2 (en) * | 2005-02-17 | 2011-12-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Apparatus for magnetic field gradient enhanced centrifugation |
| US20070053868A1 (en) | 2005-03-08 | 2007-03-08 | Banner Pharmacaps, Inc. | Solvent system for enhancing the solubility of pharmaceutical agents |
| AR054045A1 (es) * | 2005-05-18 | 2007-05-30 | Neuraxon Inc | Compuestos benzoimidazol sustituidos con actividad dual no inhibitoria y mu opioide agonista |
| AU2005333081B2 (en) * | 2005-06-17 | 2010-06-24 | Aft Pharmaceuticals Limited | Novel pharmaceutical composition and its use in a method for treatment of patients with upper respiratory mucosal congestion |
| JP2009514969A (ja) | 2005-11-09 | 2009-04-09 | コンビナトアールエックス インコーポレーティッド | 医学的状態を治療するための方法、組成物、およびキット |
| US20130210876A1 (en) * | 2010-01-21 | 2013-08-15 | Allergan, Inc | Alpha-2 adrenergic agonist having long duration of intraocular pressure-lowering effect |
| CA2787573A1 (en) | 2010-01-21 | 2011-07-28 | Allergan, Inc. | Alpha-2 adrenergic agonist having long duration of intraocular pressure-lowering effect |
| AU2012287338A1 (en) * | 2011-07-25 | 2014-02-27 | Allergan, Inc. | N-(imidazolidin-2-ylidene)-heterocyclopenta[b]pyridine derivatives as modulators of alpha 2 adrenergic receptors |
| US9629847B2 (en) | 2011-11-23 | 2017-04-25 | Michael Leighton | Compositions and methods for treating symptoms of inflammatory related conditions using a combination of an antihistamine and a stimulant |
| US9149474B2 (en) * | 2011-11-23 | 2015-10-06 | Michael Leighton | Compositions and methods for treating symptoms of inflammatory related conditions using a combination of an antihistamine and a stimulant |
| WO2015073736A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | Arbor Pharmaceuticals, Llc | Methods and compositions for treating adhd |
| WO2020041340A1 (en) | 2018-08-21 | 2020-02-27 | Allergan, Inc. | The use of alpha-2-adrenergic receptor agonists for improving vision |
| US11077053B2 (en) * | 2018-08-21 | 2021-08-03 | Allergan, Inc. | Alpha-2-adrenergic receptor agonists for treatment of presbyopia, visual glare, visual starbursts, visual halos and night myopia |
| CA3168767A1 (en) * | 2020-02-20 | 2021-08-26 | Richard Graham | Pharmaceutical compositions of alpha-2-adrenergic receptor agonists and their use for improving vision |
| AU2021222048A1 (en) | 2020-02-20 | 2022-10-13 | Allergan, Inc. | Alpha-2-adrenergic receptor agonists for reducing redness and increasing whiteness in eyes and other ophthalmic purposes |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791908A (fr) * | 1971-11-24 | 1973-05-24 | Beecham Group Ltd | Derives du benzimidazole |
| BE795970A (fr) * | 1972-02-29 | 1973-08-27 | Pfizer | Nouveaux derives de quinoleine, quinoxaline et quinazoline er composition pharmaceutiques les contenant |
| US4029792A (en) * | 1972-02-29 | 1977-06-14 | Pfizer Inc. | (2-Imidazolin-2-ylamino) substituted -quinoxalines and -quinazolines as antihypertensive agents |
| US4036976A (en) * | 1973-04-05 | 1977-07-19 | Sandoz, Inc. | Substituted imidazolinylamino-indazoles |
| US4217356A (en) * | 1975-08-22 | 1980-08-12 | Sandoz Ltd. | 2-Imidazolinylamino-2,1,3-benzothiadiazoles |
| US4398028A (en) * | 1977-01-14 | 1983-08-09 | Sandoz Ltd. | Bicyclic heterocyclic amino derivatives |
| EP0086428B1 (en) * | 1979-08-23 | 1987-07-29 | Beecham Group Plc | Antidiarrhoea veterinary composition, its production and oral doser containing it |
| EP0047328B1 (de) * | 1980-09-05 | 1984-05-09 | Siegfried Aktiengesellschaft | 1H- und 2H-Indazolderivate und diese enthaltendes Arzneimittel |
| FR2638356A1 (fr) * | 1988-10-28 | 1990-05-04 | Anben | Nouveaux derives de la 2-arylimino-imidazolidine pour diminuer la pression intra-oculaire et traiter le glaucome |
| US5180721A (en) * | 1989-05-22 | 1993-01-19 | Allergan, Inc. | Combinations of selective alpha-adrenergic agonists and antagonists useful in lowering intraocular pressure |
| US5021410A (en) * | 1989-05-22 | 1991-06-04 | Allergan, Inc. | Combinations of selective alpha-adrenergic agonists and antagonists useful in lowering intraocular pressure |
| US5281591A (en) * | 1989-05-22 | 1994-01-25 | Allergan, Inc. | Combinations of selective alpha-adrenergic agonists and antagonists useful in lowering intraocular pressure |
| US5112822A (en) * | 1989-10-12 | 1992-05-12 | Allergan, Inc. | (2-imidazolin-2-ylamino) quinoxaline derivatives and methods for using same |
| US5231096A (en) * | 1989-10-12 | 1993-07-27 | Allergan, Inc. | Methods for using (2-imidazolin-2-ylamino) quinoxaline derivatives |
| US5077292A (en) * | 1989-10-12 | 1991-12-31 | Allergan, Inc. | (2-imidazolin-2-ylamino) tetrahydroquinoxalines and methods for using same |
| US5021416A (en) * | 1989-10-31 | 1991-06-04 | Allergan, Inc. | Method for using (2-imidazolin-2-ylamino) quinoxalines to reduce or maintain intraocular pressure |
| US5091528A (en) * | 1990-09-12 | 1992-02-25 | Allergan, Inc. | 6- or 7- (2-imino-2-imidazolidine)-1,4-benzoxazines as α adrenergic agents |
| US5478858A (en) * | 1993-12-17 | 1995-12-26 | The Procter & Gamble Company | 5-(2-imidazolinylamino) benzimidazole compounds useful as alpha-2 adrenoceptor agonists |
| AU704972B2 (en) * | 1994-08-04 | 1999-05-13 | H. Lundbeck A/S | Novel benzimidazole derivatives |
-
1994
- 1994-12-08 US US08/349,558 patent/US5478858A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-15 ES ES95904327T patent/ES2202352T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-15 BR BR9408343A patent/BR9408343A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-15 EP EP95904327A patent/EP0736022B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-15 AT AT95904327T patent/ATE250598T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 DE DE69433181T patent/DE69433181T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-15 RU RU96115142A patent/RU2143430C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 NZ NZ333371A patent/NZ333371A/en unknown
- 1994-12-15 WO PCT/US1994/014292 patent/WO1995016685A1/en active IP Right Grant
- 1994-12-15 CZ CZ19961751A patent/CZ286816B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 AU AU13062/95A patent/AU699631B2/en not_active Ceased
- 1994-12-15 SG SG1996005531A patent/SG49049A1/en unknown
- 1994-12-15 SK SK771-96A patent/SK282566B6/sk unknown
- 1994-12-15 JP JP7516895A patent/JPH09507216A/ja active Pending
- 1994-12-15 PL PL94315059A patent/PL180903B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 CA CA002179008A patent/CA2179008C/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-15 KR KR1019960703212A patent/KR100385195B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-12-15 CN CN94194535A patent/CN1076352C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-15 HU HU9601663A patent/HU224016B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-17 MY MYPI94003393A patent/MY131696A/en unknown
-
1995
- 1995-03-22 TW TW084102756A patent/TW393469B/zh active
- 1995-06-29 US US08/496,706 patent/US5541210A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-06-14 FI FI962494A patent/FI962494A/fi not_active Application Discontinuation
- 1996-06-14 NO NO962539A patent/NO309325B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-07-03 US US08/675,745 patent/US5691370A/en not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96115142A (ru) | Производные 5-(2-имидазолиниламино)бензимидазола, их получение и применение в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов | |
| KR930703270A (ko) | 항종양 활성을 향상시키기 위한 2,4-디아미노퀴나졸린 유도체 | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| KR910006277A (ko) | N-치환된-4-피리미딘아민 및 피리미딘디아민, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 | |
| JP2001526218A5 (ru) | ||
| KR950704294A (ko) | 축합 벤조화합물(fused benzo compounds) | |
| RU98111511A (ru) | Трициклические производные пиразола и фармацевтическая композиция | |
| KR970069990A (ko) | 페닐렌 유도체 | |
| EP0806418A3 (en) | Novel pyrimidine compound and anti-rotavirus agent | |
| RU92016545A (ru) | Гетероциклические соединения, способ их получения и фармацевтическая композиция | |
| ES2051834T3 (es) | El uso de tetrahidrobenzeno(c,d)indol-6 carboxamidas para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de la ansiedad. | |
| JP2005519885A5 (ru) | ||
| KR890011596A (ko) | 불면증 치료용 의약품의 제조에 있어서 1,4-이치환-피페리디닐 화합물의 용도 | |
| DK0570294T3 (da) | 2-formylpyridinthiosemicarbazonderivater, deres fremstilling og deres anvendelse som antitumormiddel | |
| RU94045271A (ru) | Применение 2-фенил-3-ароилбензотиофенов для ингибирования синдрома тернера | |
| KR910000647A (ko) | 나프틸아미노-및 나프틸옥시- 피리딘아민 및 관련된 화합물, 이의 제조방법 및 이의 피부소염제로서의 용도 | |
| MX9206930A (es) | Nuevos compuestos | |
| KR880007494A (ko) | 5-아릴-3h-1,2,4-트리아졸-3-온 및 진경제로서의 그들의 용도 | |
| RU96115134A (ru) | Соединение 6-(2-имидазолиниламино)хинолина, пригодные в качестве агонистов альфа-2-адреноцепторов | |
| KR870011105A (ko) | 1,3-치환된 이미다졸륨 염 | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU2219928C2 (ru) | Средства для лечения и профилактики неоплазм | |
| KR940005621A (ko) | 벤조[b]티오펜-3-일-피페라진. 이의 제조방법 및 약제로서 이의 용도 | |
| CA2384718A1 (en) | Prostaglandin derivatives | |
| RU2347783C2 (ru) | Производные диазепана, их применение в качестве ингибиторов lfa, способ лечения заболеваний, опосредованных взаимодействием с lfa-1/icam-1 |