KR960029335A - 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6- 온 - Google Patents

9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6- 온 Download PDF

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KR960029335A
KR960029335A KR1019960001003A KR19960001003A KR960029335A KR 960029335 A KR960029335 A KR 960029335A KR 1019960001003 A KR1019960001003 A KR 1019960001003A KR 19960001003 A KR19960001003 A KR 19960001003A KR 960029335 A KR960029335 A KR 960029335A
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비쇼프 에르빈
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쉬람 마티아스
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클라우스 로이터· 귄터 슈마허
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Abstract

상응하게 치환된 이미다졸을 폐환시키고, 이와 같이 얻어진 푸린을 유도함으로써 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온이 제조되었다. 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온은 약제, 특히 염증, 혈전 색전증 및 심장 혈관 질환의 치료를 위한 약제에 있어서, 활성 화합물로서 사용될 수 있다.

Description

9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온 및 그의 토오토머 및 염.
    (Ⅰ)
    상기식에서, A는 또는 -(CH2)a-CH3의 라디칼을 나타내며; a는 9,10,11,12,13,14 또는 15의 수를 나타내고; R1은 할로겐, 니트로, 시아노에 의해, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 또는 일반식 -SO2-NR9R10의 기〔여기서, R9및R10은 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기로 임의 치환된다)이거나, 또는 질소 원자와 함께 S, N및(또는) 0로 이루어지는 군으로부터의 2개 이하의 추가의 헤테로원자를 갖고, 유리 N관능기를 통하는 것을 포함하여 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기에 의해 치환될 수 있다)에 의해 임의로 치환될 수 있는 5- 내지 6-원 포화 헤테로시클릭 라디칼을 형성한다〕에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환되는, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고(내거나), 알킬은 일반식 -NR11R12의 기(여기서, R11및R12는 상기 R9및R10의 의미를 가지며, 이들과 동일하거나 상이하다)에 의해 임의로 치환되고; R2는 수소, 아지도, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 일반식 -OR13, -O-SO2R14또는 -NR15R16의 기〔여기서, R13은 수소, 히드록실-보호기, 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실, 벤조일 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 카르복실 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 카르보닐에 의해 또는 일반식 -CO-NR17R18의 기(여기서, R17및R18은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해 임의 치환된다)이고; R14는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고; R15및 R16은 동일하거나 상이하며 수소, 아미노-보호기, 각 경우 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실, 포르밀, 벤조일 또는 일반식 -SO2R19의 기(여기서, R19는 상기R14의 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하다)를 나타낸다〕를 나타내며, R3는 수소를 나타내거나; 또는 R2및 R3가 함께 일반식 =O 또는 =N-OR20의 라디칼〔여기서, R20은 수소이거나, 페닐 또는 일반식 -NR21R22의 기(여기서, R21및 R22는 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐 또는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해 임의로 치환되는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다〕을 나타내며; R4는 수소 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R5및 R8는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며; R6는 수소이거나, 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 5개 이하의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R7은 일반식 -NR23R24의 기(여기서, R23및R24는 동일하거나 상이하며, 수소, 또는 히드록실기에 의해 임의 치환되는 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해, 또는 일반식 -SO2-NR25R26의 기(여기서, R25및R|26은 상기 R9및 R10의 의미를 갖는다)에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된, 2내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; D는 수소 또는 일반식 -SO2-NR27R28의 기(여기서, R27및 R28은 동일하거나 상이하며, 상기 R9및 R10의 의미를 갖고, 이들과 동일하거나 상이하다)를 나타내고; E는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, A는 또는 -(CH2)aCH3의 라디칼을 나타내며; a는 9,10,11,12 또는 13의 수를 나타내고, R1은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노에 의해, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 또는 일반식 -SO2-NR9R10의 기〔여기서, R9및 R10은 동일하거나 상이하며, 수소 페닐 또는 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기에 의해 임의로 치환된다)이거나, 또는 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 피롤리디닐 또는 피레리디닐 고리 또는 피레라지닐 고리를 형성하며, 이는 유리 NH 관능기를 통하는 것을 포함하여 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기에 의해 치환될 수 있다)에 의해 임의로 치환된다〕에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환되는, 2 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며(내거나), 알킬은 일반식 -NR11R12의 기(여기서, R11및 R12는 상기 R9및 R10의 의미를 가지며, 이들과 동일하거나 상이하다)에 의해 임의로 치환되고; R2는 수소, 아지도, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 일반식 -OR13, -O-SO2R14또는 -NR15R16의 기〔여기서, R13은 수소, 벤질, 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실, 벤조일 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 카르복실 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 카르보닐에 의해 또는 일반식 -CO-NR17R18의 기(여기서, R17및 R18은 동일하거나 상이하며, 수소 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해 임의 치환된다)이고; R14는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고; R15및 R16은 동일하거나 상이하며 수소, 3급-부톡시카르보닐, 벤질옥시카르보닐 또는 각 경우 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실, 포르밀, 벤조일 또는 일반식 -SO2R19의 기(여기서, R19는 상기 R14의 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하다)를 나타낸다〕를 나타내며, R3는 수소를 나타내거나; 또는 R2및 R3가 함께 일반식 =O 또는 =N-OR20의 라디칼〔여기서, R20은 수소이거나, 페닐 또는 일반식 -NR21R|22의 기(여기서, R21및 R22는 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해 임의로 치환되는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다〕을 나타내며; R4는 수소 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R5및 R8는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 메틸을 나타내며; R6는 수소이거나, 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R7은 일반식 -NR23R24의 기(여기서, R23및 R24는 동일하거나 상이하며, 수소, 또는 히드록실기에 의해 임의 치환되는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해, 또는 일반식 -SO2-NR25R26의 기(여기서, R25및 R26은 상기 R9및 R10의 의미를 갖는다)에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; D는 수소 또는 일반식 -SO2-NR27R28의 기(여기서, R27및 R28은 동일하거나 상이하며, 상기 R9및 R10의 의미를 갖고, 이들과 동일하거나 상이하다)를 나타내고; E는 6개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온 및 그의 토오토머 및 염.
  3. 제1항에 있어서, A는 또는 -(CH2)a-CH3의 라디칼을 나타내며; a는 9,10,11 또는 12의 수를 나타내고; R1은 불소, 염소, 브롬, 니트로, 시아노에 의해, 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬에 의해 또는 일반식 -SO2-NR9R10의 기〔여기서, R9및 R10은 동일하거나 상이하며, 수소 페닐 또는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기에 의해 임의로 치환된다)이거나, 또는 질소 원자와 함께 모르폴리닐, 피롤리디닐 또는 피레리디닐 고리 또는 피레라지닐 고리를 형성하며, 이는 유리 NH 관능기를 통하는 것을 포함하여 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 히드록실기에 의해 치환될 수 있다)에 의해 임의로 치환된다〕에 의해 치환될 수 있는 페닐에 의해 임의로 치환되는, 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내며(내거나), 알킬은 일반식 -NR11R12의 기(여기서, R11및 R12는 상기 R9및 R10의 의미를 가지며, 이들과 동일하거나 상이하다)에 의해 임의로 치환되고; R2는 수소, 아지도, 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 일반식 -OR13, -O-SO2R14또는 -NR15R16의 기〔여기서, R13은 수소, 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 아실, 벤조일 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이는 카르복실 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시 카르보닐에 의해 또는 일반식 -CO-NR17R18의 기(여기서, R17및 R18은 동일하거나 상이하며, 수소, 메틸 또는 에틸을 나타낸다)에 의해 임의 치환된다)이고; R14는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 페닐을 나타내고; R15및 R16은 동일하거나 상이하며 수소, 3급-부톡시카르보닐, 각 경우 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 아실, 포르밀, 벤조일 또는 일반식 -SO2R19의 기(여기서, R19는 상기 R14의 의미를 가지며, 이와 동일하거나 또는 상이하다)를 나타낸다〕를 나타내며, R3는 수소를 나타내거나; 또는 R2및 R3가 함께 일반식 =O 또는 =N-OR20의 라디칼〔여기서, R20은 수소이거나, 페닐 또는 일반식 -NR21R22의 기(여기서, R21및 R22는 동일하거나 상이하며, 수소, 페닐 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해 임의로 치환되는 4개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다〕을 나타내며; R4는 수소 또는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R5및 R8는 동일하거나 상이하며, 수소 또는 메틸을 나타내며; R6는 수소이거나, 또는 히드록실기에 의해 임의로 치환되는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; R7은 일반식 -NR23R24의 기(여기서, R23및 R24는 동일하거나 상이하며, 수소, 또는 히드록실기에 의해 임의 치환되는 3개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타낸다)에 의해, 또는 일반식 -SO2-NR25R26의 기(여기서, R25및 R26은 상기 R9및 R10의 의미를 갖는다)에 의해 치환된 페닐에 의해 치환된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내고; D는 수소 또는 일반식 -SO2-NR27R28의 기(여기서, R27및 R28은 동일하거나 상이하며, 상기 R9및 R10의 의미를 갖고, 이들과 동일하거나 상이하다)를 나타내고; E는 5개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 나타내는, 일반식(Ⅰ)의 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온 및 그의 토오토머 및 염.
  4. 치료제로 사용하기 위한, 제1 내지 3항에 따른 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온.
  5. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 염기의 존재하에 불활성 용매 중에서 우선 폐환시키고, D가 수소인 경우, 클로로술폰산과 반응시킴으로써 상응하는 술폰산 염화물을 우선 제조하고, 이어서 아민(NR25R26)을 사용하여 상응하는 술폰아미드를 제조하고, 예를 들어, 알킬화, 아실화, 아민화, 산화 또는 아지드 교환 반응과 같은 통상적인 방법에 의해 치환기 R1-R3를 도입시키거나 또는 유도하는 것을 특징으로 하는 제1 내지 3항에 따른 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온의 제조 방법.
    (Ⅱ)
    상기 식에서, D, E 및 A는 상기 정의한 바와 같다.
  6. 제1 내지 3항에 따른 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온으로 이루어지는 약제.
  7. 제6항에 있어서, 염증, 혈전 색전증 및 심장 혈관 질환의 치료를 위한 약제.
  8. 제6 및 7항에 있어서, 발기 부전의 치료를 위한 약제.
  9. 약제의 제조를 위한 제1 내지 3항에 따른 9-치환된 2-(2-n-알콕시페닐)-푸린-6-온의 용도.
  10. 제8항에 있어서, 약제가 염증, 혈전 색전증 및 심장 혈관 질환의 치료를 위한 것임을 특징으로 하는 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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