KR920701177A - 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도 - Google Patents

3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도

Info

Publication number
KR920701177A
KR920701177A KR1019910700619A KR910700619A KR920701177A KR 920701177 A KR920701177 A KR 920701177A KR 1019910700619 A KR1019910700619 A KR 1019910700619A KR 910700619 A KR910700619 A KR 910700619A KR 920701177 A KR920701177 A KR 920701177A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
formula
general formula
alkyl
group
Prior art date
Application number
KR1019910700619A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0149508B1 (ko
Inventor
프랑스와-자비에르 자로
벵상조 로베
쟝-쟈끄 쾨니
알렝 쇼
Original Assignee
엘리자베드 라포르게
델라랑드 에스. 아.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘리자베드 라포르게, 델라랑드 에스. 아. filed Critical 엘리자베드 라포르게
Publication of KR920701177A publication Critical patent/KR920701177A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0149508B1 publication Critical patent/KR0149508B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/24—Oxygen atoms attached in position 2 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen atoms, attached to other ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 부분입체이성질체 또는 거울상이성질체이거나 또는 시스형 또는 트랜스형이거나 또는 라세미체를 포함한 이들 형태의 혼합형인 다음 일반식(Ⅰ)의 3-아릴-2-옥사졸리디논 유도체.
    상기식에서, -R1은 H 또는 C1-C4알킬이고, -X는 R2가 H 또는 할로겐인 경우 산소 원자, 또는 R2가 H인 경우 메티렌기 또는 -CH=CH-기이고, -n은 X가 산소 원자 또는 메틸렌기인 경우 1 또는 2 및 X가 -CH=CH-기인 경우 0 또는 1이고, -R3및 R4각각은 독립적으로 H, C1-C4알킬, C4-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, -R5는 H 또는 C1-C4알킬이고, -R6은 C1-C4알킬, CHF2, CF3CF3CF2, C4-C7시클로알킬, 페닐 또는 벤질이고, -R4및 R6은 또한 함께 -(CH2)3- 또는 -(CH2)4- 사슬을 형성할 수 있고, -R5및 R6은 또한 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5-사슬을 형성할 수 있고, -R7은 H, C1-C4알킬, C2-C5아실 또는 벤질이다.
  2. 제1항에 있어서, -R1은 H 또는 CH3이고, -R2는 H이고, -X는 산소 또는 CH2이고, -n은 1또는 2이고, -R3, R4및 R5는 H 또는 CH3이고, -R6은 CH3또는 CF3이고, -R7은 H, CH3또는 아세틸임을 특징으로 하는 유도체.
  3. 제1항에 있어서, -R1은 CH3이고, -R2는 H이고, -X는 산소이고, -n은 1 또는 2이고, -R3, R4및 R5는 H이고, -R6은 CF3이고, -R7은 H임을 특징으로 하는 유도체.
  4. 제1항에 있어서, -R1은 CH3이고, -R2는 H이고, -X는 메틸렌이고, -n은 1 또는 2이고, -R3, R4및 R5는 H이고, -R6은 CF3이고, -R7은 H임을 특징으로 하는 유도체.
  5. 제1항에 있어서, -R1은 CH3이고, -R2는 H이고, -X는 -CH=CH-이고, -n은 0 또는 1이고, -R3, R4및 R5는 H이고, -R6은 CF3이고, -R7은 H임을 특징으로 하는 유도체.
  6. 제1항에 있어서, -R1은 CH3이고, -R2,R3,R4,R5및 R7은 H이고, -n은 1이고, -R6은 CF3이고, -X는 산소임을 특징으로 하는 유도체.
  7. 제6항에 있어서, 2개의 비대칭 탄소 원자가 (R)배열임을 특징으로 하는 유도체.
  8. 생리학상 허용되는 담체 및 1종 이상의 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항 기재의 일반식(Ⅰ)의 유도체를 함유함을 특징으로 하는 제약 조성물.
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항 기재의 유도체의 향전신성 의약으로서의 용도.
  10. a) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R1은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, -Z1은 OTs, OMs 또는 할로겐이고, -R3및 R4는 H이고, -n, R5,R6및 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)로 O-알킬화시키거나, b) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, -Y는 할로겐이고, -R3내지 R7및 n은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R1은 C1-C4알킬임)과 축합시키거나, c) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, n 및 R3내지 R7은 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)의 이중결합에 수소첨가반응시키거나, d) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R6이 CHF2, CF3또는 CF3CF2가 아닌 것 외에는 X,n,R1,R2,R3,R4및 R6은 일반식(Ⅰ)에서 정의한바와 같음)의 C=O기를 C-OH로 환원시키거나, e) C1-C4알킬 카르보네이트를 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R6이 C2-C5아실이 아닌 것외에는 n, X 및 R3내지 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와같음)과 축합시키거나, f) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R7이 C2-C5아실이 아닌 것 외에는 n, X 및 R3내지 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와같음)을 C1-C4알킬 할로겐화물로 알킬화시키 거나, g) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, n, X 및 R3내지 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R1은 C1-C4알킬이고, -Z는 Ts 또는 Ms임)과 축합시키거나, h) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, n, X 및 R3내지 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R1은 C1-C4알킬임)과 축합시키거나, i) 다음 일반식의 화합물:
    (상기 식에서, R1은 C1-C4알킬이고, n, X 및 R3내지 R7은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 산 수용액으로 가수분해시키거나, j) 다음 일반식의 화합물:
    (식중의 여러 기들을 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 아실화시키거나, 또는 k) 다음 일반식의 화합물:
    (식중의 여러 기들은 상기 일반식(Ⅰ)에서 정의한 바와 같음)을 염기로 가수분해함으로써 탈아실화시키고, 임의로 이들 반응(a) 내지 (k)에 의해 얻은 화합물을 할로겐과 반응시키는 후속 단계를 수행함을 특징으로 하는 제1항 기재 일반식(Ⅰ)의 유도체의 제조 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910700619A 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도 KR0149508B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8913555 1989-10-17
FR8913555A FR2653017B1 (fr) 1989-10-17 1989-10-17 Derives d'aryl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
FR89-13555 1989-10-17
PCT/FR1990/000746 WO1991005775A1 (fr) 1989-10-17 1990-10-17 Aryl-3 oxazolidinones, preparation et utilisation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920701177A true KR920701177A (ko) 1992-08-11
KR0149508B1 KR0149508B1 (ko) 1998-10-15

Family

ID=9386480

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910700618A KR920701176A (ko) 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
KR1019910700619A KR0149508B1 (ko) 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
KR1019910700620A KR920701178A (ko) 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료 용도

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910700618A KR920701176A (ko) 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019910700620A KR920701178A (ko) 1989-10-17 1990-10-17 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 그의 치료 용도

Country Status (16)

Country Link
US (3) US5036091A (ko)
EP (3) EP0424243B1 (ko)
JP (3) JPH04502333A (ko)
KR (3) KR920701176A (ko)
AT (2) ATE126792T1 (ko)
AU (3) AU635779B2 (ko)
CA (3) CA2027782C (ko)
DE (2) DE69021823T2 (ko)
DK (1) DK0424244T3 (ko)
ES (1) ES2078958T3 (ko)
FR (1) FR2653017B1 (ko)
GR (1) GR3017708T3 (ko)
HK (1) HK1005591A1 (ko)
NZ (3) NZ235729A (ko)
WO (3) WO1991005774A1 (ko)
ZA (3) ZA908285B (ko)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2653017B1 (fr) * 1989-10-17 1995-05-05 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
US5196543A (en) * 1989-10-17 1993-03-23 Delalande S.A. 3-aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their use in therapy
US5235063A (en) * 1989-10-17 1993-08-10 Delalande S.A. Process of preparing by condensation certain
FR2675504B1 (fr) * 1991-04-16 1995-01-27 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.
TW286317B (ko) * 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
FR2715155B1 (fr) * 1994-01-19 1996-07-26 Mayoly Spindler Inhibiteurs de la monoamine oxydase B et leurs procédés de préparation.
FR2732679B1 (fr) * 1995-04-07 1997-04-30 Synthelabo Procede de preparation enzymatique d'un intermediaire de synthese de la befloxatone
FR2734820B1 (fr) * 1995-06-02 1997-07-11 Synthelabo Derives de 3-(1,2-benzisoxazol-3-yl)oxazolidin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2734821B1 (fr) * 1995-06-02 1997-07-11 Synthelabo Derives de 5-methoxymethyl-3-(1,2-benzisoxazol-3-yl) oxazolidin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique
CN1075072C (zh) * 1995-06-02 2001-11-21 圣诺菲—合成实验室公司 噁唑烷酮衍生物及其制法和用途
FR2737206B1 (fr) * 1995-07-24 1997-08-22 Synthelabo Derives d'oxazoloquinoleinone, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2741071B1 (fr) * 1995-11-09 1997-12-12 Synthelabo Derives de 3-(benzofuran-5-yl)oxazolidin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2741072B1 (fr) * 1995-11-09 1997-12-12 Synthelabo Derives d'oxazolidin-2-one, leur preparation et leur application en therapeutique
US6642409B2 (en) 2000-01-27 2003-11-04 Central Glass Company, Limited Process for producing 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyric acid derivatives
US6444813B2 (en) * 2000-02-02 2002-09-03 Pharmacia & Upjohn Company Linezolid-crystal form II
WO2002018354A1 (en) * 2000-08-31 2002-03-07 Abbott Laboratories Oxazolidinones and their use as antibacterial agents
JP4625637B2 (ja) 2002-02-22 2011-02-02 シャイア エルエルシー 活性物質送達系及び活性物質を保護し投与する方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU80081A1 (fr) * 1977-08-26 1979-05-15 Delalande Sa Nouvelles hydroxymethyl-5 oxazolidinones-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique
FR2458547B2 (fr) * 1978-06-09 1986-05-16 Delalande Sa Nouvelles n-aryle azolones, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
FR2506769A2 (fr) * 1978-06-09 1982-12-03 Delalande Sa Para-((cyano-5 n pentyl-1) phenyl)-3 methoxymethyl-5 oxazolidinone-2, son procede de preparation et ses applications en therapeutique
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
CA1171865A (en) * 1980-06-04 1984-07-31 Alain Lacour N-aryl azolone derivatives, the process for preparing the same and their application in therapeutics
FR2608604B1 (fr) * 1986-12-19 1989-04-28 Delalande Sa Derives 5-hydroxyethyles de l'oxazolidinone-2, leurs procedes de preparation et leurs applications en therapeutique
FR2653017B1 (fr) * 1989-10-17 1995-05-05 Delalande Sa Derives d'aryl-3 oxazolidinone-2, leur procede de preparation et leur application en therapeutique.

Also Published As

Publication number Publication date
CA2027783A1 (en) 1991-04-18
DE69021823D1 (de) 1995-09-28
CA2027715A1 (en) 1991-04-18
AU6471490A (en) 1991-07-18
DE69021823T2 (de) 1996-07-11
ZA908284B (en) 1991-08-28
EP0424244A1 (fr) 1991-04-24
US5171747A (en) 1992-12-15
US5036090A (en) 1991-07-30
JPH04502335A (ja) 1992-04-23
CA2027782A1 (en) 1991-04-18
CA2027783C (en) 1996-04-30
JPH04502334A (ja) 1992-04-23
EP0424243B1 (fr) 1995-08-23
ATE126792T1 (de) 1995-09-15
KR920701176A (ko) 1992-08-11
HK1005591A1 (en) 1999-01-15
FR2653017B1 (fr) 1995-05-05
US5036091A (en) 1991-07-30
AU6471590A (en) 1991-06-20
WO1991005776A1 (fr) 1991-05-02
NZ235728A (en) 1992-04-28
KR0149508B1 (ko) 1998-10-15
ZA908283B (en) 1991-08-28
GR3017708T3 (en) 1996-01-31
AU637413B2 (en) 1993-05-27
KR920701178A (ko) 1992-08-11
ZA908285B (en) 1991-08-28
EP0424243A1 (fr) 1991-04-24
EP0428421A1 (fr) 1991-05-22
JPH07103114B2 (ja) 1995-11-08
AU6471390A (en) 1991-06-20
EP0424244B1 (fr) 1995-08-09
NZ235729A (en) 1992-05-26
ATE126220T1 (de) 1995-08-15
NZ235727A (en) 1992-04-28
WO1991005775A1 (fr) 1991-05-02
FR2653017A1 (fr) 1991-04-19
AU635779B2 (en) 1993-04-01
DE69021498T2 (de) 1996-03-28
JPH04502333A (ja) 1992-04-23
DK0424244T3 (da) 1996-01-02
CA2027782C (en) 1996-04-30
AU637150B2 (en) 1993-05-20
ES2078958T3 (es) 1996-01-01
WO1991005774A1 (fr) 1991-05-02
DE69021498D1 (de) 1995-09-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920701177A (ko) 3-아릴옥사졸리디논 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 치료 용도
DE3271269D1 (en) Benzimidazole derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing the same
NL300396I1 (nl) Nieuwe derivaten met naftalinestructuren, werkwijze voor de bereiding ervan en de farmaceutische preparaten die deze bevatten
ES539658A0 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la xan- tina y de sus sales de adicion con acidos apropiados
CA2270086A1 (fr) Nouveaux derives benzothiopheniques, benzofuraniques et indoliques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR900003151A (ko) 화합물
MX5680E (es) Procedimiento para la preparacion de 2-(2-alcoxietil)-2'-hidroxi-6,7-benzomorfanos
BR8202861A (pt) Composto composicao farmaceutica processo para baixar a pressao sanguinea de seres humanos processo para preparar um composto e process para preparar uma composicao farmaceutica
DE3777852D1 (de) Dekahydrochinolinderivate, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte zu ihrer herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und diese enthaltende zubereitungen.
ES482918A1 (es) Procedimiento para la preparacion de derivados de indanilo
FR2374307A1 (fr) Derives de la 1,4-dihydropyridine, leur procede d'obtention et composition pharmaceutique les contenant
ES8307760A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de 4-anilino-pirimidina.
KR960034205A (ko) 피페리딘 유도체와 그것의 제조방법 및 치료적 이용
KR860008973A (ko) 2-피롤리돈 유도체
ES465225A1 (es) Procedimiento para la preparacion de n-cicloalcohilmetil-2- fenilamino-imidazolinas-(2).
YU52498A (sh) UPOTREBA 2-ARILBENZO (b) TIOFENA ZA DOBIJANJE LEKA
KR920000715A (ko) 신규의 n- 벤질-n1- 페닐-및- 펜알킬- 티오우레아류
KR850002477A (ko) 4-(3-알키닐옥시-2-하이드록시-프로필)-피퍼라진-1-일-n-페닐-아세트아미드 유도체의 제조방법
ATE22557T1 (de) Bicyclo(4.2.0)oktatriene-1,3,5 derivate, verfahren zu deren herstellung und deren therapeutische anwendung.
RU95107147A (ru) Производные циклогексанкарбоновой кислоты, смесь их изомеров или отдельные изомеры и физиологически переносимые соли и фармацевтическая композиция с тормозящей ферментный комплекс глюкоза-6-фосфатазы печени активностью
KR880001561A (ko) 유효한 치료성을 갖는 신규 8-(저급알킬)비시클로[4.2.0] 옥탄 유도체
KR850005441A (ko) 3-알콕시-2-(n-피롤리디노)-n-피리딜-n-푸릴메틸(또는 푸릴티에닐)-프로필아민의 제조방법
KR880009943A (ko) 피리다지논 유도체
KR880009025A (ko) 3-메틸렌스피로[벤조푸란피페리딘], 이의 중간물질 및 제조방법, 및 약제로서의 이의 용도
BE905432A (fr) Nouveaux derives du catechol, un procede pour leur preparation, et compositions therapeutiques a base de ces derives.

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100525

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term