KR930002372A - 약리학적으로 활성인 히드라진 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents
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- C07K5/06026—Dipeptides with the first amino acid being neutral and aliphatic the side chain containing 0 or 1 carbon atom, i.e. Gly or Ala
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (14)
- 하기 일반식(I)의 화합물, 염-형성 그룹이 존재하는 경우의 이의 염.
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- R1및 R9는 각각 서로 독립적으로 수소, 아실, 비치환되거나 치환된 알킬, 알케일 또는 아키닐, 헤테로사이클릴, 설포, 비치환되거나 치환된 알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 알콕시(이것은 비치환되거나 치환된 것이다), 또는 아릴옥시에 의해 치환된 설포닐, 질소원자에게 치환되거나 비치환된 설파모일, 또는 비치환되거나 치환된 알킬, 비치환되거나 치환된 사이클로알킬, 아릴, 하이드록시, 비치환되거나 치환된 알콕시, 사이클로알콕시 및 아릴옥시 중에서 선택되는 1개 또는 동일하거나 상이할 수 있는 2개의 라디칼에 의해 치환된 포스포릴이며, 단 라디칼 R1및 R9중 단지 1개만이 수소이며, R2및 R8은 각각 서로 독립적으로 수소이거나 R1및 R9에 대해 상기에 언급된 라디칼 중 하나이거나, 치환체 R1및 R2및 R8및 R9의 쌍은 각각 서로 독립적으로 이들이 결합된 질소원자와 함께는 에틸렌, 트리메틸렌, 테트라메틸렌 및 펜타메틸렌(여기서, 이들의 탄소원자 1개가 질소, 산소, 황 또는 산소에 의해 일- 또는 이-치환된 황에 의해 치환될수 있고 이들은 불포화될수 있거나, 이들 라디칼중 1개는 결합 탄소원자에 결합되는 2개의 탄소원자의 각각에 옥소 치환체를 갖고 융합 벤젠 또는 나프탈렌 환을 갖거나 갖지 않는다)으로 부터 선택된 라디칼 및 결합 질소 원자로 이루어진 헤테로사이클릴 환을 형성할수 있고, R3및 R4는 서로 독립적으로 수소, 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 또는, 비치환되거나 치환된 알케닐이거나, 또는 R3및 R4는 함께 비치환되거나 치환된 알킬렌, 알킬리덴 또는 벤조-융합된 알킬렌이며, R5는 하이드록시이고, R6은 수소이며, 또는 R5및 R6은 함께 옥소이고, R7은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
- 제1항에 있어서, R1및 R9는 각각 서로 독립적으로 수소, 저급 알카노일, 아릴-저급 알카노일(여기서, 아릴은 페닐, 인데닐, 인다닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 아세나프틸 또는 플루오로레닐이고 이들은 저급알킬, 할로-저급 알킬, 페닐, 1-또는 2-나프틸, 하이드록시, 저급 알콕시, 카바모일-저급알콕시, N-저급 알킬카바모일-저급 알콕시, N,N-디-저급 알킬카바모일-저급 알콕시, 아미노, 모노-또는 디-저급 알킬아미노, 저급 알카노일아미노, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 페닐-, 나프틸- 또는 플루오레닐-저급 알콕시카보닐, 저급 알카노일, 설포, 저급 알킬설포닐, 포스포노, 하이드록시-저급 알콕시 포스포릴, 디-저급 알콕시포스포릴, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬카바모일, 설파모일, 모노 또는 디-저급 알킬아미노 설포닐, 니트로 및/또는 시아노에 의해 일- 내지 삼-치환되거나 비치환될수 있고, 여기서 페닐은 3개까지 존재할수 있고, 여기서 저급 알카노일은 비치환되거나 카바모일에 의해 치환되거나 질소원자에게 저급 알킬, 카복시-저급 알킬, 저급 알콕시카보닐-저급 알킬, 디-저급 알킬아미노-저급 알킬, 아미노-카복시-저급알킬, 하이드록시-저급알킬, 및 디-저급 알콕시-저급 알킬로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼에 의해 치환된 카바모일에 의해 치환된다), 헤테로사이클릴-저급 알카노일(여기서, 저급 알카노일은 비치환되고 헤테로사이클릴은 티에닐, 푸릴, 피라닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 푸라자닐, 테트라졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 아제피닐, 안돌릴, 벤즈이미다졸릴, 1H-인다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀릴 푸리닐 프테리디닐 나프티리디닐, 4H-퀴놀리지닐, 3,1-벤조푸라닐, 4,1-벤즈옥사지닐, 4,1-벤조티아지닐, 사이클로헥사[b]피롤릴, 사이클로헵타[b]피롤릴, 사이클로헥사[d]피라졸릴, 사이클로헥사-[b], 사이클로헥사[b]피라지닐, 사이클로헥사[b]피리미디닐, 사이클로헥사[b]-1,4-옥사지닐, 사이클로헥사[b]-1,4-티아지릴, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리딜, 2-이미다졸리닐, 2,3-디하이드로피리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 2,3,5,6-테트라-하이드로피라지닐, 모르포리닐, 티오모르폴리닐, S,S-디옥소-티오모르폴리닐, 인돌리닐, 이소-인돌리닐, 4,5,6,7-테트라하이드로인돌릴, 1,2,3,4-테트라하이드로퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀릴, 크로마닐, 티오크로마닐, 1,2,3,4-테트라하이드로-3,1,-벤조디아지닐, 3,4-디하이드로-3H-4,1-벤즈옥사지닐 및 3,4-디하이드로-3H, 4,1-벤조티아지닐로 부터 선택되고, 상기 기술한 헤테로사이클릴 라디칼은 비치환되거나, 저급 알킬, 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 페닐-저급알킬, 하이드록시-저급 알킬, 저급 알콕시- 저급알킬, 페녹시- 또는 나프톡시-저급알킬, 페닐-저급알콕시- 또는 나프틸-저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알카노일옥시-저급알킬, 페닐- 또는 나프틸- 저급 알카노일옥시-저급 알킬, 저급 알콕시카보닐옥시- 저급 알킬, 페닐-, 나프틸- 또는 플루오레닐-저급 알콕시카보닐옥시-저급 알킬, 아미노-저급알킬, 카복시-저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 페닐- 또는 나프틸- 저급 알콕시, 아미노, 저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 페닐- 또는 나프틸- 저급 알콕시카보닐, 할로겐, 저급 알카노일, 저급 알킬설포닐, 포스포노, 하이드록시-저급 알콕시포스포릴 또는 디알콕시포스포릴, 카바모일, 모노- 또는 디-저급 알킬카바모일, 하이드록시- 또는 카복시-저급 알킬-카바모일, 설파모일, 니트로, 옥소 및/또는 시아노에 의해 치환된다), 아미노 질소원자에게 헤테로사이클릴-저급 알카노일에 의해 치환된 아미노-저급 알카노일(여기서, 헤테로사이클릴-저급 알카노일은 헤테로사이클릴-저급알카노일 R1및 R9에 대해 정의된 바와 같다), 3개 이하의 할로겐 원자를 함유하는 할로-저급 알카노일, (N-헤테로사이클릴-저급 알킬카바모일)-저급 알카노일[여기서, 헤테로사이클릴은 피롤릴, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, β-카보리닐 및 이들 라디칼의 벤조-, 사이클로펜타-, 사이클로헥사- 또는 사이클로헵타-융합된 유도체(이들은 완전히 또는 부분적으로 포화될수 있다)또는 모르폴린 또는 티오모르폴린으로 부터 선택된다]. 저급 알콕시 카보닐, 아릴-저급 알콕시카보닐[여기서, 아릴은 페닐, 비페닐릴, 1-또는 2-나프틸, 플루오레닐, 또는 페닐(이것은 저급 알킬, 하이드록시, 저급알콕시, 할로겐 및/또는 니트로에 의해 일-또는 다중-치환된다)이다], 헤테로사이클릴-저급 알콕시카보닐[여기서, 헤테로사이클릴은 피롤릴, 푸릴, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 인돌릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, β-카보리닐 및 이들 라디칼의 벤조-, 사이클로펜타-, 사이클로헥사- 또는 사이클로헵타-융합된 유도체(이들은 완전하게 또는 부분적으로 포화될수 있다)또는 모르폴린 또는 티오모르폴린으로 부터 선택되며 저급 알킬에 의해 치환되거나 비치환된다], 저급 알킬설포닐, 모르폴리노설포닐, 티오모르폴리노설포닐, 피페리디노-설포닐, 4-메틸피페라지닐설포닐 또는 피페라지노설포닐, N-헤테로사이클릴-저급 알킬-N저급 알킬카바모일(여기서, 헤테로사이클릴은 티에닐, 푸릴, 피라닐, 피롤릴, 이미다놀릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 티아졸릴, 푸라자닐, 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 아제피닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 1H-인다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 신놀릴, 푸리닐, 프테리디닐 나프티리디닐, 4H-퀴놀리지닐, 3,1-벤조푸라닐, 벤즈[e]인돌릴, 4, 1-벤즈옥사지닐, 4, 1-벤조티아지닐, 카바졸릴, β-카보리닐, 페나지닐, 페난트리딜, 아크리딜, 펜옥사지닐, 페노티아지닐, 1-아자아세나프테닐, 사이클로헥사[b]피롤릴, 사이클로헵타[b]피롤릴, 사이클로헥사[a]피라졸릴, 사이클로헥사[b]피리딜, 사이클로헥사[b]피라지닐, 사이클로헵타[b]피라미디닐, 사이클로헥사[b]-1, 4-옥사지닐, 사이클로헥사[b]-1, 4-티아지릴, 피롤리디닐, 피롤리닐, 이미다졸리딜, 2-이미다졸리닐, 2, 3-디하이드로피리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 2, 3, 5, 6-테트라-하이드로피라지닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, S, S-디옥소-티오모르폴리닐, 인돌리닐, 이소-인돌리닐, 4, 5, 6, 7-테트라하이드로인돌릴, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로퀴놀릴, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로이소퀴놀릴, 크로마닐, 티오크로마닐, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로-3, 1-벤조디아지닐, 3, 4-디하이드로-3H-4, 1-벤즈옥사지닐, 3, 4-디하이드로-3H, 4, 1-벤조티아지닐, 2, 3, 4, 5-테트라하이드로-1H-5, 1-벤즈아제피닐 및 5, 6-디하이드로페난트리디닐로부터 선택되고 상술한 라디칼은 비치환되거나, 저급 알킬, 페닐, 1-또는 2-나프틸, 페닐-저급 알킬, 하이드록시-저급 알킬, 저급 알콕시-저급 알킬, 페녹시-또는 나프톡시-저급 알킬, 페닐-저급 알콕시-또는 나프틸-저급 알콕시-저급 알킬, 저급 알카노일옥시-저급 알킬, 페닐-또는 나프틸-저급 알카노일옥시-저급알킬, 저급 알콕시카보닐옥시-저급알킬 페닐-, 나프틸-또는 플루오레닐-저급 알콕시카보닐옥시-저급 알킬, 아미노-저급 알킬, 카복시-저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 페닐-또는 나프틸-저급 알콕시, 아미노,저급 알킬아미노, 디-저급 알킬아미노, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 페닐-또는 나프틸-저급 알콕시카보닐, 할로겐, 저급 알카노일, 저급 알킬설포닐, 포스포노, 하이드록시-저급 알콕시포스포릴 또는 디알콕시포스포릴, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬카바모일, 하이드록시-또는 카복시-저급 알킬카바모일, 설파모일, 니트로, 옥소및/또는 시아노에 의해 치환된다), 또는 이제까지 상술한 R1및R9에 대한 다른 라디칼중 하나에 의해 아실화되거나 유리된 아미노 작용그룹을 갖는 아미노산의 아실라디칼[아미노산은 글리신, 알라닌, 발린, 노르발린, 로이신, 이소로이신, 노르로이신, 세린, 호모세린, 트레오닌, 메티오닌, 시스테인, 프롤린, 트란스-3-및 트란스-4-하이드록시프롤린, 페닐알라닌, 티로신, 4-아미노페닐알라닌, 4-클로로페닐알라닌, 4-카복시페닐알라닌, β-페닐세린, 페닐글리신, α-나프틸알라닌, 사이클로헥실알라닌, 사이클로헥실글리신, 트립토판, 인돌린-2-카복실산, 1, 2, 3, 4-테트라하이드로이소퀴놀린-3-카복실산, 아스파르트산, 아스파라긴, 아미노말론산, 아미노말론산 모노아미드, 글루탐산, 글루타민, 히스티딘, 아르기닌, 리신, 8-하이드록시 리신, 오르니틴, 3-아미노프로판산, α, 8디아미노부티르산 및 α,β-디아미노 프로피온산)여기서, 상술한 아미노산 잔기(글리신은 제외)의 각각은 D-, S-(D, L)-형태이다)으로부터 선택된다]이고, 단 라디칼 R1및R9중 단지 1개만 수소이며, R2,R4R6및 R8은 수소이고, R3는 저급 알킬,사이클로알킬-저급 알키(여기서, 사이클로알킬은 탄소수가 3 내지 7이고 사이클로알킬은 비치환되거나 저급 알킬, 할로-저급 알킬, 하이드록시, 저급 알콕시, 카바모일-저급 알콕시, N-저급 알킬카바모일-저급 알콕시, N,N-디-저급 알킬카바모일-저급 알콕시, 아미노, 모노-또는 디-저급 알킬-아미노, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 페닐-, 나프틸- 또는 플루오레닐-저급 알콕시카보닐, 저급 알카노일, 저급 알킬설포닐, 포스포노, 하이드록시-저급 알콕시 포스포릴 또는 디-저급 알콕시 포스포릴, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬아미노-카바모일, 설파모일, 모노 또는 디-저급 알킬설파모일, 니트로 및/또는 시아노에 의해 일-내지 삼-치환될 수 있다), 또는 아릴-저급 알킬(여기서, 아릴은 페닐, 인데닐, 인다닐, 나프틸, 안트릴, 페난트릴, 아세나프틸 또는 플루오레닐이고 아릴은 비치환되거나 저급 알킬, 이소프로필, 할로-저급 알킬, 페닐, 1- 또는 2-나프틸, 하이드록시, 저급알콕시, 카바모일-저급 알콕시, N-저급 알킬카바모일-저급 알콕시, N,N-디-저급 알킬아미노, 저급 알카로닐아미노, 할로겐, 카복시, 저급 알콕시카보닐, 벤질-, 나프틸-, 또는 플루오레닐-저급 알콕시카보닐, 저급알카노일, 설포, 저급 알킬설포닐, 포스포노, 하이드록시-저급 알콕시포스포릴, 디-저급 알콕시포스포릴, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬카바모일, 설파모일, 모노- 또는 디-저급 알킬설파모일, 니트로 및/또는 시아노에 의해 일- 내지 삼-치환되고, 여기서 페닐은 3개까지 존재할수 있다)이며, R5는 하이드록시이고, R7은 비치환된 저급 알킬, 또는 사이클로-알킬-저급 알킬 R3에 대해 마지막으로 기술된 바와같은 사이클로-저급 알킬, 아릴-저급 알킬 R3에 대해 마지막으로 기술된 바와 같은 아릴-저급 알킬인 일반식(I)의 화합물 또는 1개 이상의 염-형성 그룹이 존재하는 경우의 이의 염.
- 제1항 또는 제2항중 어느 한 항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 1개 이상의 염-형성 그룹을 갖는 일반식(I)의 화합물의 약제학적으로 허용되는 염과 함께 1개 이상의 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
- 레트로비루스(retroviruses)에 의해 초래되는 질환의 치료를 위한 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 또는 제2항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
- a)일반식(III)의 히드라진 유도체를 일반식(IV)에 에폭사이드에 가하거나, b)R1및 R9는 아실, 설포, 설포닐(이것은 비치환되거나 치환된 알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 또는 아릴옥시에 의해 치환된다), 설파모일(이것은 질소원자에서 비치환되거나 치환된다), 또는 포스포릴(이것은 치환되거나 비치환된 알킬, 비치환되거나 치환된 사이클로알킬, 아릴, 하이드록시, 비치환되거나 치환된 알콕시, 사이클로알콕시 및 아릴옥시로 부터 선택된 1개의 라디칼 또는 동일하거나 상이한 2개의 라디칼에 의해 치환된다)이고, R2및 R8은 수소, 비치환되거나 치환된 아릴, 알케닐 또는 알키닐, 또는 헤테로사이클릴이며, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(V)의 아미노 화합물을 일반식(VI)의 산, 또는 이의 반응성 산 유도체와 축합시키거나, c)R1및 R9은 아실, 설포, 설포닐(이것은 비치환되거나 치환된 알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 비치환되거나 치환된 알콕시, 또는 아릴옥시에 의해 치환된다), 설파모일(이것은 질소원자에서 비치환되거나 치환된다), 또는 포스포릴(이것은 치환되거나 비치환된 알킬, 비치환되거나 치환된 사이클로알킬, 아릴, 하이드록시, 비치환되거나 치환된 알콕시, 사이클로알콕시 및 아릴옥시로 부터 선택된 1개의 라디칼 또는 동일하거나 상이한 2개의 라디칼에 의해 치환된다)이고, R2및 R8은 수소, 비치환되거나 치환된 아릴, 알케닐 또는 알키닐, 또는 헤테로사이클릴이며, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(VII)의 아미노 화합물을 일반식(VIII)의 산, 또는 이의 반응성 산 유도체와 축합시키거나, d)R1및 R9은 아실, 설포, 설포닐(이것은 비치환되거나 치환된 알콕시, 또는 아릴옥시에 의해 치환된다), 설파모일(이것은 질소원자에서 비치환되거나 치환된다), 또는 포스포릴(이것은 치환되거나 비치환된 알킬, 비치환되거나 치환된 사이클로알킬, 아릴, 하이드록시, 비치환되거나 치환된 알콕시, 사이클로알콕시 및 아릴옥시로 부터 선택된 1개의 라디칼 또는 동일하거나 상이한 2개의 라디칼에 의해 치환된다)로 부터 선택되는 2개의 동일한 라디칼이며, R2및 R8은 수소, 비치환되거나 치환된 아릴, 알케닐 또는 알키닐, 또는 헤테로사이클릴이며, 나머지 라디칼은 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(IX)의 디아미노 화합물을 동일한 라디칼 R1및 R9를 도입하기에 적합한 산 또는 이의 반응성 산 유도체와 축합시키거나, e)라디칼 R7대신에 라디칼 R7″(이것은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이다)가 존재하는 일반식(I)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(I′)의 화합물에서 일반식 (XII)의 화합물을 사용하여, 치환시킴에 의해 라디칼 R7″를 도입하거나, f)치환체는 제1항에서 정의한 바와 같으나, 단 1개 이상의 작용그룹이 보호 그룹에 의해 보호된 당해 일반식(I)의 화합물에 있어서 그 보호 그룹을 제거하거나, 경우에 따라서, 방법 a) 내지 f중 어느 하나에 따라 수득된, 1개 이상의 염-형성 그룹을 갖는 일반식(I)의 화합물을 염으로 전환시키거나, 수득된 염을 유리 화합물로 전환시키거나, 상이한 염으로 전환시키고/시키거나, 수득된 이성체 혼합물을 분리시키고/시키거나, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물을 본 발명에 따른 일반식(I)의 상이한 화합물로 전환시킴을 특징으로 하여 치환체가 제1항에서 정의된 바와 같은 일반식(I)의 화합물, 또는 그의 염을 제조하는 방법.
-
-
- 상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8및 R9는 제1항에서 정의된 바와 같고, 단 이들중 반응에 참여하는 작용 그룹을 제외한 유리 작용 그룹은 임의로 보호된 형태로 존재하며 존재하는 모든 보호 그룹은 제거되며, R7′는 수소이고, R7″는 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬이고, X는 이탈그룹이다.
- 하기 일반식(II)의 화합물, 또는 염-형성 그룹이 존재하는 경우의 이의 염.
-
- 상기식에서, R3는 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴, 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이고, R7은 비치환되거나 치환된 알킬 또는 사이클로알킬, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 비치환되거나 치환된 알케닐이다.
- ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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