RU95117100A - Антипаразитические средства, родственные милбемицинам и авермектинам, фармацевтическая или ветеринарная композиция, способ лечения или профилактики заражения паразитами, способ получения, промежуточные соединения - Google Patents
Антипаразитические средства, родственные милбемицинам и авермектинам, фармацевтическая или ветеринарная композиция, способ лечения или профилактики заражения паразитами, способ получения, промежуточные соединенияInfo
- Publication number
- RU95117100A RU95117100A RU95117100/04A RU95117100A RU95117100A RU 95117100 A RU95117100 A RU 95117100A RU 95117100/04 A RU95117100/04 A RU 95117100/04A RU 95117100 A RU95117100 A RU 95117100A RU 95117100 A RU95117100 A RU 95117100A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- monosaccharide
- compound
- dihydroavermectin
- cyclohexyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 2
- 239000005660 Abamectin Substances 0.000 title 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 title 1
- 230000002458 infectious Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 39
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 18
- -1 methylpiperazinecarbonyl Chemical group 0.000 claims 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 230000003301 hydrolyzing Effects 0.000 claims 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006004 Flea Infestations Diseases 0.000 claims 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine group Chemical group NO AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000005400 pyridylcarbonyl group Chemical group N1=C(C=CC=C1)C(=O)* 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 0 CCOC(CC(*C)C(*)*)(CC(C1)OC(C(C2)C(*)C=C3*)=O)OC1(*)CC=C(*)[C@](CC(*)(CC(C1(*)I)O)OC1N)C(*)C=CC=C(C*)COC2(*)C3=*O Chemical compound CCOC(CC(*C)C(*)*)(CC(C1)OC(C(C2)C(*)C=C3*)=O)OC1(*)CC=C(*)[C@](CC(*)(CC(C1(*)I)O)OC1N)C(*)C=CC=C(C*)COC2(*)C3=*O 0.000 description 1
Claims (13)
1. Соединение общей формулы I
где пунктирная линия в 22(23)-положении обозначает необязательную связь и или эта связь присутствует и R1 отсутствует или эта связь отсутствует и R1 - водород, ОН, оксо или оксиминогруппа, необязательно замещенная С1 - С8-алкилом;
R2 - С1 - С8-алкил, С2 - С8-алкенил или С3 - С8-циклоалкил или 3 - 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее атом серы или кислорода, причем это кольцо насыщено или полностью или частично ненасыщено и необязательно замещено одним или несколькими С1 - С4-алкилами или атомами галогена:
R3 - водород или ОН;
R4 - водород или группа, способная гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород;
R5 - ОН, необязательно замещенный группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН;
R6 - водород или С1 - С4-алкил
или R6 - водород, а R5 - аминогруппа, необязательно замещенная по меньшей мере одной группой, выбранной из С1 - С8-алкила и ацила.
где пунктирная линия в 22(23)-положении обозначает необязательную связь и или эта связь присутствует и R1 отсутствует или эта связь отсутствует и R1 - водород, ОН, оксо или оксиминогруппа, необязательно замещенная С1 - С8-алкилом;
R2 - С1 - С8-алкил, С2 - С8-алкенил или С3 - С8-циклоалкил или 3 - 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее атом серы или кислорода, причем это кольцо насыщено или полностью или частично ненасыщено и необязательно замещено одним или несколькими С1 - С4-алкилами или атомами галогена:
R3 - водород или ОН;
R4 - водород или группа, способная гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород;
R5 - ОН, необязательно замещенный группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН;
R6 - водород или С1 - С4-алкил
или R6 - водород, а R5 - аминогруппа, необязательно замещенная по меньшей мере одной группой, выбранной из С1 - С8-алкила и ацила.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что группы, способные гидролизоваться in vivo, являются независимо замещенными или незамещенными С2 - С8-алканоилом, ароилом, карбамоилом, С1 - С8-алкоксикарбонилом или остатком дикарбоновой кислоты или аминокислоты.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что группа, способная гидролизоваться in vivo, представляет собой ацетил, трет-бутилкарбонил, трет-бутоксикарбонил, бензоил, метилпиперазинкарбонил, N-метилкарбамоил, N,N-диметилкарбамоил, формилфенилкарбамоил, N-(4-диэтиламинометилфенил)карбамоил, N-(4-метил-1 пиперазинметилфенил)карбамоил, N-(3-пиридилкарбонил)карбамоил, N-(3-пиридил)карбамоил, аллилкарбамоил, сукциноил, метоксисукциноил, 4-метилпиперазинсукциноил, пирид-4-иламиносукционоил, лизинил или N,N'-бис-(9-флуоренилметоксикарбонил)лизинил.
4. Соединение по пп.1 и 2 или 3, отличающееся тем, что R2 - алкил или циклоалкил.
5. Соединение по п.4, отличающееся тем, что R2 - циклогексил, изопропил или втор-бутил.
6. Соединение по любому из пп.1 - 5, отличающееся тем, что R3 - водород и необязательная дополнительная связь в 22 (23)-положении присутствует или отсутствует и R1 - водород или ОН.
7. Соединение по п.1, у которого R3 и R4 - водород.
8. Соединение по п.1, выбранное из моносахарид 5-оксимино-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-оксимино-22,23-дигидро-25-циклогексилавермектина B1, моносахарид 5-оксимино-25-циклогексилавермектина B2, моносахарид 5-оксимино-25-циклогексилавермектина B1, моносахарид 4'-эпи-5-оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4а-гидрокси-5-оксимино-25-циклогексил-22,23- дигидроавермектина B1, моносахарид 5-оксимино-25- (4-тетрагидропиранил)-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0-ацетил-5-оксимино-25-циклогексил-22,23- дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-метил-5-оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'- ацетиламино-4'-дезокси-5-оксимино-25-циклогексил-22,23- дигидроавермектина B1, моносахарид 5-оксимино-23-оксо-25- циклогексилавермектина B2, моносахарид 5-оксимино-23- метоксимино-25-циклогексилавермектина B2, моносахарид 4'- 0-сукциноил-5-оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0-(3-метоксикарбонилпропаноил)- 5-оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0-(3-(4-метилпиперазоин-1-ил)карбонилпропаноил)-5- оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0-(3-(пирид-4-иламино)карбонилпропаноил)-5-оксимино-25- циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0- (N,N'-бис-( 9-флуоренилметоксикарбонил)лизинил)-5-оксимино-25- циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 4'-0-лизинил-5-оксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(триметилацетилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(бензоилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-метилкарбамоилоксимино)-25-циклогексил-22,23- дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N,N- диметилкарбамоилксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(4-метилпиперазинил-1-карбонилоксимино) -25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(трет-бутилоксикарбонилоксимино)-25-циклогексил-22,23- дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-(4- формилфенил)карбамоилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-(4-диэтиламинометил)фенил)карбамоилоксимино)- 25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-(4-(4-метил-1-пиперазинилметил)фенил)карбамоилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-(3 пиридилкарбонил)карбамоилоксимино-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N- (3-пиридил)карбамоилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1, моносахарид 5-(N-аллилкарбамоилоксимино)-25-циклогексил-22,23-дигидроавермектина B1.
9. Фармацевтическая или ветеринарная композиция, содержащая эффективное количество соединения по любому пп.1 - 8 и фармацевтически пригодный носитель или наполнитель.
10. Соединение по любому из пп.1 - 8, полезное для применения в лечении животных и человека.
11. Соединение по любому из пп.1 - 8, полезное для применения в качестве антипаразитического средства.
12. Соединение по любому из пп.1 - 8, полезное для изготовления лекарственного препарата, предназначенного для лечения или профилактики инвазии блохами.
13. Соединение общей формулы III
где пунктирная линия R1, R2, R3 и R6 имеют указанные значения в п.1;
R5 - альфа-олеандрозилоксигруппа;
R6- водород
14. Способ получения соединения общей формулы I
где пунктирная линия в 22(23)-положении обозначает необязательно дополнительную связь и/или эта связь присутствует и R1 отсутствует, или эта связь отсутствует и R1 представляет собой водород, OH, оксо- или оксиминогруппу, необязательно замещенную С1 - С8-алкилом;
R2 - С1 - С8-алкил, С1 - С8-алкенил или С3 - С8-циклоалкил или 3 - 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее атом серы или кислорода, причем это кольцо насыщено или полностью или частично ненасыщено и необязательно замещено одним или несколькими С1 - С4-алкилами или атомами галогена;
R3 - водород или ОН;
R4 - водород или группа, способная гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород;
R5 - ОН, необязательно замещенный группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН;
R6 - водород или С1 - С4-алкил;
или R6 - водород и R5 - аминогруппа, необязательно замещенная по меньшей мере одной группой, выбранной из С1 - С8-алкила и ацила, который включает стадии (i) окисления соединения общей формулы II
где пунктирная линия, R1, R2, R3 и R6 имеют указанные значения;
R5 имеет указанные значения или представляет собой альфа-олеандрозилоксигруппу;
R6 - водород,
с образованием соединения общей формулы III
и (ii) реакции соединения общей формулы III с соединением общей формулы
R4-O-NH2,
где R4 имеет указанные значения;
R5 - альфа-олеандрозилоксигруппа,
и гидролиза полученного соединения в соединением общей формулы I, и (iii) если необходимо, замещения группы R4, когда она представляет собой водород, группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород, причем, если необходимо, этот способ получения включает также дополнительно одну или несколько следующих стадий, проводимых до или после стадий (i), (ii) и (iii): (iv) замещение группы R5, когда она представляет собой ОН, группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН, (v) окисление группы R1, когда она является ОН, в оксогруппу, (vi) реакцию соединения, полученного на стадии (v), с гидроксиламином, необязательно замещенным С1 - С8-алкилом, для получения соединения, у которого R1 - необязательно замещенная оксогруппа, (vii) гидрирование соединения для восстановления двойной связи в положении 22(23) в одинарную связь, (viii) окисление соединения, где R3 - водород, в соединение, где R3 - ОН, (ix) окисление соединения, где R5 - ОН и R6 - водород, в соединение, где R5 - оксогруппа, а R6 отсутствует, и/или (x) восстановление соединения, полученного на стадии (ix), в соединение, где R5 - эпигидроксигруппа, или (xi) реакцию соединения, полученного на стадии (ix), с реактивом Гриньяра для получения соединения, где R5 - ОН, R6 - алкил, или (xii) восстановительное аминирование соединения, полученного на стадии (ix), в соединение, где R5 - амино- или алкиламиногруппа, и, если необходимо, ацилирование полученного соединения, причем, если необходимо, свободные гидроксигруппы защищают в любой из приведенных выше стадий.
где пунктирная линия R1, R2, R3 и R6 имеют указанные значения в п.1;
R5 - альфа-олеандрозилоксигруппа;
R6- водород
14. Способ получения соединения общей формулы I
где пунктирная линия в 22(23)-положении обозначает необязательно дополнительную связь и/или эта связь присутствует и R1 отсутствует, или эта связь отсутствует и R1 представляет собой водород, OH, оксо- или оксиминогруппу, необязательно замещенную С1 - С8-алкилом;
R2 - С1 - С8-алкил, С1 - С8-алкенил или С3 - С8-циклоалкил или 3 - 6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее атом серы или кислорода, причем это кольцо насыщено или полностью или частично ненасыщено и необязательно замещено одним или несколькими С1 - С4-алкилами или атомами галогена;
R3 - водород или ОН;
R4 - водород или группа, способная гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород;
R5 - ОН, необязательно замещенный группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН;
R6 - водород или С1 - С4-алкил;
или R6 - водород и R5 - аминогруппа, необязательно замещенная по меньшей мере одной группой, выбранной из С1 - С8-алкила и ацила, который включает стадии (i) окисления соединения общей формулы II
где пунктирная линия, R1, R2, R3 и R6 имеют указанные значения;
R5 имеет указанные значения или представляет собой альфа-олеандрозилоксигруппу;
R6 - водород,
с образованием соединения общей формулы III
и (ii) реакции соединения общей формулы III с соединением общей формулы
R4-O-NH2,
где R4 имеет указанные значения;
R5 - альфа-олеандрозилоксигруппа,
и гидролиза полученного соединения в соединением общей формулы I, и (iii) если необходимо, замещения группы R4, когда она представляет собой водород, группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R4 - водород, причем, если необходимо, этот способ получения включает также дополнительно одну или несколько следующих стадий, проводимых до или после стадий (i), (ii) и (iii): (iv) замещение группы R5, когда она представляет собой ОН, группой, способной гидролизоваться in vivo с образованием соединения, где R5 - ОН, (v) окисление группы R1, когда она является ОН, в оксогруппу, (vi) реакцию соединения, полученного на стадии (v), с гидроксиламином, необязательно замещенным С1 - С8-алкилом, для получения соединения, у которого R1 - необязательно замещенная оксогруппа, (vii) гидрирование соединения для восстановления двойной связи в положении 22(23) в одинарную связь, (viii) окисление соединения, где R3 - водород, в соединение, где R3 - ОН, (ix) окисление соединения, где R5 - ОН и R6 - водород, в соединение, где R5 - оксогруппа, а R6 отсутствует, и/или (x) восстановление соединения, полученного на стадии (ix), в соединение, где R5 - эпигидроксигруппа, или (xi) реакцию соединения, полученного на стадии (ix), с реактивом Гриньяра для получения соединения, где R5 - ОН, R6 - алкил, или (xii) восстановительное аминирование соединения, полученного на стадии (ix), в соединение, где R5 - амино- или алкиламиногруппа, и, если необходимо, ацилирование полученного соединения, причем, если необходимо, свободные гидроксигруппы защищают в любой из приведенных выше стадий.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB939300883A GB9300883D0 (en) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | Antiparasitic agents |
GB9300883.7 | 1993-01-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU95117100A true RU95117100A (ru) | 1997-07-10 |
RU2125059C1 RU2125059C1 (ru) | 1999-01-20 |
Family
ID=10728869
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU95117100A RU2125059C1 (ru) | 1993-01-18 | 1994-01-12 | Производные авермектина, фармацевтическая или ветеринарная композиция и способ получения соединений |
Country Status (35)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0677054B1 (ru) |
JP (1) | JP2732548B2 (ru) |
KR (1) | KR0185480B1 (ru) |
CN (1) | CN1043768C (ru) |
AP (1) | AP522A (ru) |
AT (1) | ATE164586T1 (ru) |
AU (1) | AU679033B2 (ru) |
BR (2) | BR9405811A (ru) |
CA (1) | CA2152819C (ru) |
CZ (1) | CZ284849B6 (ru) |
DE (2) | DE69409360T2 (ru) |
DK (1) | DK0677054T3 (ru) |
EG (1) | EG20582A (ru) |
ES (1) | ES2113639T3 (ru) |
FI (1) | FI111727B (ru) |
GB (1) | GB9300883D0 (ru) |
GR (1) | GR3026710T3 (ru) |
HR (1) | HRP940110B1 (ru) |
HU (1) | HU221505B (ru) |
IL (1) | IL108306A (ru) |
LU (1) | LU90518I2 (ru) |
MA (1) | MA23091A1 (ru) |
MY (1) | MY141106A (ru) |
NL (1) | NL300003I2 (ru) |
NO (2) | NO304835B1 (ru) |
NZ (1) | NZ259868A (ru) |
OA (1) | OA10223A (ru) |
PL (1) | PL176733B1 (ru) |
RU (1) | RU2125059C1 (ru) |
SG (1) | SG45131A1 (ru) |
SK (1) | SK282031B6 (ru) |
UA (1) | UA42707C2 (ru) |
WO (1) | WO1994015944A1 (ru) |
YU (1) | YU49169B (ru) |
ZA (1) | ZA94310B (ru) |
Families Citing this family (230)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6221894B1 (en) | 1995-03-20 | 2001-04-24 | Merck & Co., Inc. | Nodulisporic acid derivatives |
GB9716567D0 (en) * | 1997-08-05 | 1997-10-08 | Pfizer | Process |
US6136838A (en) * | 1998-03-19 | 2000-10-24 | Merck & Co., Inc. | Sulfurpentafluorophenylpyrazoles for controlling ectoparasitic infestations |
GB9825402D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Pfizer Ltd | Antiparasitic formulations |
GB9916052D0 (en) * | 1999-07-08 | 1999-09-08 | Pfizer Ltd | Anthelmintic compositions |
US6787342B2 (en) | 2000-02-16 | 2004-09-07 | Merial Limited | Paste formulations |
GB0008353D0 (en) * | 2000-04-03 | 2000-05-24 | Pfizer Ltd | Method of treating a parasitic infection |
GB0108485D0 (en) * | 2001-04-04 | 2001-05-23 | Pfizer Ltd | Combination therapy |
US20040077703A1 (en) | 2002-10-02 | 2004-04-22 | Soll Mark D. | Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites |
CA2488584C (en) | 2003-01-30 | 2011-10-11 | Applera Corporation | Methods, mixtures, kits and compositions pertaining to analyte determination |
US7307169B2 (en) | 2004-01-05 | 2007-12-11 | Applera Corporation | Isotopically enriched N-substituted piperazines and methods for the preparation thereof |
US7355045B2 (en) | 2004-01-05 | 2008-04-08 | Applera Corporation | Isotopically enriched N-substituted piperazine acetic acids and methods for the preparation thereof |
EP1735284A1 (en) | 2004-03-18 | 2006-12-27 | Pfizer Limited | N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides |
MX2008016411A (es) | 2006-07-05 | 2009-04-28 | Aventis Agriculture | Compuestos derivados de 1-aril-5-alquil pirazol, procesos para hacerlos y metodos para usarlos. |
DE102007007750A1 (de) | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Avermectinderivate |
RS60858B1 (sr) | 2007-05-15 | 2020-10-30 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Ariloazol-2-il cijanoetilamino jedinjenja, postupci dobijanja i postupci njihove primene |
AU2009313920B2 (en) | 2008-11-14 | 2014-10-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Enantiomerically enriched aryloazol- 2 -yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
MX2011005184A (es) | 2008-11-19 | 2011-07-28 | Merial Ltd | Composiciones que comprenden un aril pirazol y/o una formamidina, metodos y usos de las mismas. |
BRPI0922709B8 (pt) | 2008-12-04 | 2017-03-14 | Merial Ltd | derivados diméricos de avermectina e milbemicina |
TWI487486B (zh) | 2009-12-01 | 2015-06-11 | Syngenta Participations Ag | 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物 |
ES2546100T3 (es) | 2009-12-04 | 2015-09-18 | Merial, Inc. | Compuestos pesticidas bis-organosulfurados |
MX2012006921A (es) | 2009-12-17 | 2012-07-10 | Merial Ltd | Composiciones que comprenden compuestos de lactona macrociclica y espirodioxepinoindoles. |
BR112012014921B1 (pt) | 2009-12-17 | 2020-11-03 | Merial, Inc. | compostos dihidroazol parasiticidas e composições compreendendo os mesmos |
WO2011101402A1 (en) | 2010-02-17 | 2011-08-25 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticides |
AU2011217466B2 (en) | 2010-02-22 | 2015-02-26 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
CN102822168B (zh) | 2010-02-25 | 2016-10-26 | 先正达参股股份有限公司 | 制备异恶唑啉衍生物的方法 |
UA108641C2 (uk) | 2010-04-02 | 2015-05-25 | Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування | |
WO2012045700A1 (en) | 2010-10-05 | 2012-04-12 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal pyrrolidin-yl-aryl-carboxamides |
WO2012049327A2 (en) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures |
WO2012054328A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Galderma S.A. | Method of treating hemorrhoids using macrocyclic lactone compound |
US8901090B2 (en) | 2010-10-20 | 2014-12-02 | Galderma S.A. | Method of treating otitis externa using macrocyclic lactone compound |
NZ610547A (en) | 2010-11-16 | 2015-07-31 | Merial Ltd | Novel monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections |
CN103221395A (zh) | 2010-11-23 | 2013-07-24 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
EP2651921A1 (en) | 2010-12-17 | 2013-10-23 | Syngenta Participations AG | Insecticidal compounds |
BR112013020213A2 (pt) | 2011-02-09 | 2016-08-02 | Syngenta Participations Ag | compostos inseticidas |
EP2688864A1 (en) | 2011-03-22 | 2014-01-29 | Syngenta Participations AG | Insecticidal compounds |
MX2013013211A (es) | 2011-05-18 | 2014-02-20 | Syngenta Participations Ag | Compuestos insecticidas a base de derivados de ariltioacetamida. |
TW201311677A (zh) | 2011-05-31 | 2013-03-16 | Syngenta Participations Ag | 殺蟲化合物 |
WO2012163948A1 (en) | 2011-05-31 | 2012-12-06 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal mixtures including isoxazoline derivatives |
WO2012175474A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Syngenta Participations Ag | 1,2,3 triazole pesticides |
WO2013003168A1 (en) | 2011-06-27 | 2013-01-03 | Merial Limited | Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use |
JP6041359B2 (ja) | 2011-06-27 | 2016-12-07 | メリアル インコーポレイテッド | アミドピリジルエーテル化合物及び組成物並びに寄生虫に対するそれらの使用 |
WO2013026724A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
US20140235533A1 (en) | 2011-08-22 | 2014-08-21 | Syngenta Participations Ag | Dihydrofuran derivatives as insecticidal compounds |
WO2013026929A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Dihydropyrrole derivatives as insecticidal compounds |
BR112014004275A2 (pt) | 2011-08-25 | 2017-03-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de isoxazolina como compostos inseticidas |
WO2013026695A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-28 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
AU2012298448A1 (en) | 2011-08-25 | 2014-03-06 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
CN103764643B (zh) | 2011-08-25 | 2016-05-25 | 先正达参股股份有限公司 | 用于制备硫杂环丁烷衍生物的方法 |
CA2848317C (en) | 2011-09-12 | 2021-01-19 | Merial Limited | Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof. |
CN103842358A (zh) | 2011-09-13 | 2014-06-04 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫化合物的异噻唑啉衍生物 |
WO2013044118A2 (en) | 2011-09-23 | 2013-03-28 | Merial Limited | Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods |
US9023873B2 (en) | 2011-10-03 | 2015-05-05 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal 2-methoxybenzamide derivatives |
WO2013050302A1 (en) | 2011-10-03 | 2013-04-11 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline derivatives as insecticidal compounds |
WO2013074892A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | Merial Limited | Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof |
CA2857958C (en) | 2011-12-02 | 2020-08-25 | Merial Limited | Long-acting injectable moxidectin formulations and moxidectin crystal forms |
AU2013217633B2 (en) | 2012-02-06 | 2017-01-12 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof |
JO3626B1 (ar) | 2012-02-23 | 2020-08-27 | Merial Inc | تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها |
WO2013135674A1 (en) | 2012-03-12 | 2013-09-19 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal 2-aryl-acetamide compounds |
CN103360444B (zh) * | 2012-04-03 | 2016-05-11 | 浙江海正药业股份有限公司 | 抗寄生虫药赛拉菌素的合成新工艺 |
EP3763706A1 (en) | 2012-04-20 | 2021-01-13 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof |
WO2014001120A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
WO2014001121A1 (en) | 2012-06-25 | 2014-01-03 | Syngenta Participations Ag | Isothiazole derivatives as insecticidal compounds |
CN104755457A (zh) | 2012-10-31 | 2015-07-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫化合物 |
JP6506694B2 (ja) | 2012-11-20 | 2019-04-24 | メリアル インコーポレイテッド | 駆虫性化合物及び組成物並びにこれらの使用方法 |
WO2014079935A1 (en) | 2012-11-21 | 2014-05-30 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds based on arylthioacetamide derivatives |
HUE039467T2 (hu) | 2013-01-31 | 2019-01-28 | Merial Inc | Eljárás leismaniózis kezelésére és gyógyítására fexinidazol alkalmazásával |
AR094882A1 (es) | 2013-02-26 | 2015-09-02 | Zoetis Llc | Selamectina para el tratamiento de las infestaciones por piojos de mar, composición |
WO2014161848A1 (en) | 2013-04-02 | 2014-10-09 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
WO2014161849A1 (en) | 2013-04-02 | 2014-10-09 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
WO2015007451A1 (en) | 2013-07-15 | 2015-01-22 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal heterobicyclic derivatives |
CN103396464B (zh) * | 2013-07-16 | 2017-04-05 | 河北威远动物药业有限公司 | 一种伊维菌素的制备方法 |
EP3063144B1 (en) | 2013-11-01 | 2021-09-08 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds |
AU2014372693A1 (en) | 2013-12-23 | 2016-06-16 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal compounds |
CN103833811A (zh) * | 2014-03-25 | 2014-06-04 | 武汉大学 | 一种阿维菌素衍生物及其制备方法 |
EP3131398B1 (en) | 2014-04-17 | 2019-10-23 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites |
US10045979B2 (en) | 2014-05-19 | 2018-08-14 | Merial Inc. | Anthelmintic compounds |
EA030459B1 (ru) | 2014-06-19 | 2018-08-31 | Мериал, Инк. | Паразитицидные композиции, содержащие индольные производные, способы их получения и их применение |
ES2938538T3 (es) | 2014-10-14 | 2023-04-12 | ICB Pharma | Formulaciones de pesticida con modo de acción físico |
NZ731446A (en) | 2014-10-31 | 2018-09-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Parasiticidal composition comprising fipronil |
WO2016087593A1 (en) | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Syngenta Participations Ag | Novel fungicidal quinolinylamidines |
UY36570A (es) | 2015-02-26 | 2016-10-31 | Merial Inc | Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas |
EA033690B1 (ru) | 2015-03-27 | 2019-11-18 | Syngenta Participations Ag | Микробиоцидные гетеробициклические производные |
WO2016155831A1 (en) | 2015-04-02 | 2016-10-06 | Syngenta Participations Ag | Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds |
RU2717545C2 (ru) | 2015-04-02 | 2020-03-24 | Мериал, Инк. | Комбинации противоглистных агентов и способы их применения |
CN108055825B (zh) | 2015-04-08 | 2021-03-30 | 勃林格殷格翰动物保健美国公司 | 包含异噁唑啉活性剂的延长释放可注射制剂、其方法和用途 |
BR112017024773A2 (pt) | 2015-05-20 | 2018-11-06 | Merial, Inc. | compostos depsipeptídeos anti-helmínticos |
US20160347829A1 (en) | 2015-05-27 | 2016-12-01 | Merial Inc. | Compositions containing antimicrobial IgY antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (OHC) microorganisms |
EP3150618A1 (en) * | 2015-09-29 | 2017-04-05 | Virbac | Process for the preparation of selamectin |
US10899724B2 (en) | 2015-10-02 | 2021-01-26 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2017072247A1 (en) | 2015-10-28 | 2017-05-04 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112018008947A8 (pt) | 2015-11-04 | 2019-02-26 | Syngenta Participations Ag | derivados de anilida microbiocidas |
MX2018006474A (es) | 2015-12-02 | 2018-08-01 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbicidas. |
BR112018012338A2 (pt) | 2015-12-17 | 2018-12-04 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbiocidas |
UY37137A (es) | 2016-02-24 | 2017-09-29 | Merial Inc | Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos |
EP3430009A1 (en) | 2016-03-15 | 2019-01-23 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
US11083196B2 (en) | 2016-03-24 | 2021-08-10 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
US10687533B2 (en) | 2016-04-08 | 2020-06-23 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
JP2019516670A (ja) | 2016-04-12 | 2019-06-20 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性オキサジアゾール誘導体 |
WO2017178408A1 (en) | 2016-04-15 | 2017-10-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal silicon containing aryl derivatives |
ES2842550T3 (es) | 2016-05-30 | 2021-07-14 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
JP2019523224A (ja) | 2016-06-03 | 2019-08-22 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物オキサジアゾール誘導体 |
AR108745A1 (es) | 2016-06-21 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol microbiocidas |
WO2018015447A1 (en) | 2016-07-22 | 2018-01-25 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN109476613A (zh) | 2016-07-22 | 2019-03-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
US20200138028A1 (en) | 2016-07-22 | 2020-05-07 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018029242A1 (en) | 2016-08-11 | 2018-02-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN106366091A (zh) * | 2016-08-24 | 2017-02-01 | 河北艾林国际贸易有限公司 | 海南霉素及其衍生物的用途及其海南霉素衍生物和制备方法 |
WO2018039508A1 (en) | 2016-08-25 | 2018-03-01 | Merial, Inc. | Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments |
CN109923112A (zh) | 2016-09-23 | 2019-06-21 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2018055133A1 (en) | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal tetrazolone derivatives |
SI3522715T1 (sl) | 2016-10-06 | 2021-07-30 | Syngenta Participations Ag | Mikrobiocidni derivati oksadizola |
AU2017344097A1 (en) | 2016-10-14 | 2019-05-02 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds |
WO2018093920A1 (en) | 2016-11-16 | 2018-05-24 | Merial, Inc. | Anthelmintic depsipeptide compounds |
UY37623A (es) | 2017-03-03 | 2018-09-28 | Syngenta Participations Ag | Derivados de oxadiazol tiofeno fungicidas |
US20200187502A1 (en) | 2017-03-10 | 2020-06-18 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
EP3595441B1 (en) | 2017-03-17 | 2023-08-02 | KRKA, d.d., Novo mesto | Stable topical veterinary composition |
US20210101874A1 (en) | 2017-04-03 | 2021-04-08 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
BR112019020756B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-11-28 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbicidas, composição agroquímica compreendendo os mesmos, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso desses compostos |
BR112019021019B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas, composição agrícola, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos e uso de um composto derivado de oxadiazol |
BR112019020819B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Composto de fórmula (i), composição agroquímica, método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por micro-organismos fitopatogênicos e uso de um composto de fórmula (i) |
BR112019020735B1 (pt) | 2017-04-05 | 2023-12-05 | Syngenta Participations Ag | Compostos derivados de oxadiazol microbiocidas e seu uso, composição agroquímica e método para controlar ou prevenir a infestação de plantas úteis por microrganismos fitopatogênicos |
WO2018184986A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018184985A1 (en) | 2017-04-05 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018185211A1 (en) | 2017-04-06 | 2018-10-11 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
WO2018206419A1 (en) | 2017-05-12 | 2018-11-15 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal heterobicyclic derivatives |
WO2018219825A1 (en) | 2017-06-02 | 2018-12-06 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
CN107021990B (zh) * | 2017-06-14 | 2019-07-12 | 博瑞生物医药(苏州)股份有限公司 | 高纯度塞拉菌素的制备方法 |
CN107118247B (zh) * | 2017-06-14 | 2019-07-26 | 博瑞生物医药(苏州)股份有限公司 | 塞拉菌素的制备方法 |
UY37780A (es) | 2017-06-26 | 2019-01-31 | Merial Inc | Composiciones de gránulos parasiticidas con doble principio activo, sus métodos y usos |
BR112020000470A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000465B1 (pt) | 2017-07-11 | 2024-02-20 | Syngenta Participations Ag | Derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000456A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
BR112020000457A2 (pt) | 2017-07-11 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados oxadiazol microbiocidas |
WO2019012011A1 (en) | 2017-07-12 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
BR112020000414A2 (pt) | 2017-07-12 | 2020-07-21 | Syngenta Participations Ag | derivados de oxadiazol microbicidas |
WO2019012003A1 (en) | 2017-07-13 | 2019-01-17 | Syngenta Participations Ag | MICROBIOCIDE OXADIAZOLE DERIVATIVES |
CN107266511B (zh) * | 2017-07-25 | 2019-08-20 | 中国农业大学 | 一类新颖的5-肟酯B2a结构的化合物及其制备方法与应用 |
US11589586B2 (en) | 2017-08-14 | 2023-02-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds |
ES2894762T3 (es) | 2017-09-13 | 2022-02-15 | Syngenta Participations Ag | Derivados de quinolina (tio)carboxamida microbiocidas |
JP7202367B2 (ja) | 2017-09-13 | 2023-01-11 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
CN111164076A (zh) | 2017-09-13 | 2020-05-15 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的喹啉(硫代)甲酰胺衍生物 |
BR112020004926A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de quinolino(tio)carboxamida microbiocidas |
BR112020004754A2 (pt) | 2017-09-13 | 2020-09-15 | Syngenta Participations Ag | derivados de (tio)carboxamida de quinolina microbiocidas |
JP7150009B2 (ja) | 2017-09-13 | 2022-10-07 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体 |
EP3681867B1 (en) | 2017-09-13 | 2021-08-11 | Syngenta Participations AG | Microbiocidal quinoline (thio)carboxamide derivatives |
UY37912A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan grupos terminales heteroarilo o heteroariloxi |
UY37913A (es) | 2017-10-05 | 2019-05-31 | Syngenta Participations Ag | Derivados de picolinamida fungicidas que portan un grupo terminal cuaternario |
CN111344279B (zh) | 2017-11-15 | 2023-07-07 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶酰胺衍生物 |
WO2019097054A1 (en) | 2017-11-20 | 2019-05-23 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR113842A1 (es) | 2017-11-29 | 2020-06-17 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
GB201721235D0 (en) | 2017-12-19 | 2018-01-31 | Syngenta Participations Ag | Polymorphs |
EP3728191B1 (en) | 2017-12-19 | 2022-07-13 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
WO2019157241A1 (en) | 2018-02-08 | 2019-08-15 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof |
CN112020503A (zh) | 2018-04-26 | 2020-12-01 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
CN112154141A (zh) | 2018-05-25 | 2020-12-29 | 先正达参股股份有限公司 | 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物 |
CN110627805B (zh) * | 2018-06-21 | 2022-05-20 | 浙江海正药业股份有限公司 | 十六元大环内酯类化合物及其制备方法与应用 |
CN112351981A (zh) | 2018-06-29 | 2021-02-09 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噁二唑衍生物 |
WO2020007658A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Syngenta Crop Protection Ag | 3-(2-thienyl)-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives as agrochemical fungicides |
US20220048903A1 (en) | 2018-07-09 | 2022-02-17 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelminthic Heterocyclic Compounds |
US20210267204A1 (en) | 2018-07-16 | 2021-09-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
GB201812692D0 (en) | 2018-08-03 | 2018-09-19 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal compounds |
EP3853207B1 (en) | 2018-09-19 | 2022-10-19 | Syngenta Crop Protection AG | Microbiocidal quinoline carboxamide derivatives |
WO2020070132A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
WO2020070131A1 (en) | 2018-10-06 | 2020-04-09 | Syngenta Participations Ag | Microbiocidal quinoline dihydro-(thiazine)oxazine derivatives |
WO2020078732A1 (en) | 2018-10-17 | 2020-04-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal oxadiazole derivatives |
AR116628A1 (es) | 2018-10-18 | 2021-05-26 | Syngenta Crop Protection Ag | Compuestos microbiocidas |
EP3883648A1 (en) | 2018-11-20 | 2021-09-29 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof |
AR117183A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-14 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
AR117200A1 (es) | 2018-11-30 | 2021-07-21 | Syngenta Participations Ag | Derivados de tiazol microbiocidas |
NZ776819A (en) | 2019-01-16 | 2023-04-28 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof |
WO2020165403A1 (en) | 2019-02-15 | 2020-08-20 | Syngenta Crop Protection Ag | Phenyl substituted thiazole derivatives as microbiocidal compounds |
CA3129329A1 (en) | 2019-03-01 | 2020-09-10 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Injectable clorsulon compositions, methods and uses thereof |
WO2020191091A1 (en) | 2019-03-19 | 2020-09-24 | Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. | Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds |
GB201903942D0 (en) | 2019-03-22 | 2019-05-08 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
CN113646304B (zh) | 2019-03-27 | 2024-02-06 | 先正达农作物保护股份公司 | 杀微生物的噻唑衍生物 |
WO2020208095A1 (en) | 2019-04-10 | 2020-10-15 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal picolinamide derivatives |
AR119011A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | DERIVADOS DE [1,3]DIOXOLO[4,5-c]PIRIDIN-4-CARBOXAMIDA, COMPOSICIONES AGROQUÍMICAS QUE LOS COMPRENDEN Y SU EMPLEO COMO FUNGICIDA PARA CONTROLAR O PREVENIR LA INFESTACIÓN DE PLANTAS ÚTILES |
AR119009A1 (es) | 2019-05-29 | 2021-11-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de alcoxipiridina y alcoxipirimidina microbicidas |
JP2022534914A (ja) | 2019-05-29 | 2022-08-04 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物性誘導体 |
JP2022534271A (ja) | 2019-05-29 | 2022-07-28 | シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト | 殺微生物誘導体 |
BR112021026861A2 (pt) | 2019-07-05 | 2022-02-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de picolinamida microbiocidas |
GB201910037D0 (en) | 2019-07-12 | 2019-08-28 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
MX2022000843A (es) | 2019-07-22 | 2022-02-10 | Intervet Int Bv | Forma de dosificacion blanda masticable de uso veterinario. |
CN114340374B (zh) | 2019-08-21 | 2024-06-11 | 先正达参股股份有限公司 | 用于在种植期间处理种子的播种装置及方法 |
AU2020331684A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-03-03 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for converting existing sowing equipment |
EP4017243A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-06-29 | Syngenta Participations Ag | High precision greenhouse seed and seedling treatment |
WO2021032634A1 (en) | 2019-08-21 | 2021-02-25 | Syngenta Participations Ag | Apparatus and method for reducing dust development in precision drill sowing |
US20220287221A1 (en) | 2019-08-21 | 2022-09-15 | Syngenta Participations Ag | Precision treatment and sowing or planting method and device |
CN111116692A (zh) * | 2020-01-14 | 2020-05-08 | 北大方正集团有限公司 | 一种高纯度塞拉菌素的合成方法 |
AR121734A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbicidas de tipo dihidropirrolopirazina de quinolina |
BR112022020239A2 (pt) | 2020-04-08 | 2022-11-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de quinolina di-hidro-(tiazina)oxazina microbiocidas |
AR121733A1 (es) | 2020-04-08 | 2022-07-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de tipo dihidro-(tiazina)oxazina de quinolina |
GB202006386D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal Compounds |
GB202006399D0 (en) | 2020-04-30 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
GB202006480D0 (en) | 2020-05-01 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
GB202006606D0 (en) | 2020-05-05 | 2020-06-17 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
BR112022024156A2 (pt) | 2020-05-29 | 2023-02-14 | Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc | Compostos heterocílicos antelmínticos |
IL298264A (en) | 2020-06-03 | 2023-01-01 | Syngenta Crop Protection Ag | microbiocidal derivatives |
GB202014840D0 (en) | 2020-09-21 | 2020-11-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal compounds |
EP4262789A1 (en) | 2020-12-21 | 2023-10-25 | Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH | Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds |
BR112023019532A2 (pt) | 2021-03-27 | 2023-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de amida isonicotínicos microbicidas |
UY39696A (es) | 2021-03-31 | 2022-10-31 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados microbiocidas de quinolin/quinoxalin-benzotiazina como agentes fungicidas, en particular c |
AU2022260028A1 (en) | 2021-04-20 | 2023-10-12 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal quinoline/quinoxaline isoquinoline derivatives |
CN113817008B (zh) * | 2021-07-15 | 2023-05-23 | 湖州师范学院 | 新型琥珀酰基十六元大环内酯的制备方法及用途 |
CR20240051A (es) | 2021-08-02 | 2024-03-18 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados de pirazol microbiocidas |
CN114106071A (zh) * | 2021-11-11 | 2022-03-01 | 浙江荣耀生物科技股份有限公司 | 一种塞拉菌素的合成方法 |
EP4180035A1 (en) | 2021-11-15 | 2023-05-17 | Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. | Novel beta-lactone inhibitors of hydrolytic enzymes and their medical and non medical uses |
WO2023089049A2 (en) | 2021-11-19 | 2023-05-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal isonicotinic amide derivatives |
WO2023094303A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
WO2023094304A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobiaryl amide derivatives |
AR127922A1 (es) | 2021-12-15 | 2024-03-13 | Syngenta Crop Protection Ag | Derivados heterocíclicos bicíclicos microbiocidas |
WO2023110871A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2023111215A1 (en) | 2021-12-17 | 2023-06-22 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine-substituted benzothiazine derivatives |
WO2023118011A1 (en) | 2021-12-22 | 2023-06-29 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal aza-heterobiaryl derivatives |
WO2023139166A1 (en) | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Syngenta Crop Protection Ag | Methods for controlling plant pathogens |
WO2023148206A1 (en) | 2022-02-02 | 2023-08-10 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal n-amide derivatives |
WO2023166067A1 (en) | 2022-03-02 | 2023-09-07 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridazinone amide derivatives |
TW202408362A (zh) | 2022-06-21 | 2024-03-01 | 瑞士商先正達農作物保護公司 | 殺微生物的雙環雜環甲醯胺衍生物 |
WO2024018016A1 (en) | 2022-07-21 | 2024-01-25 | Syngenta Crop Protection Ag | Crystalline forms of 1,2,4-oxadiazole fungicides |
WO2024068656A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068655A1 (en) | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Fungicidal compositions |
WO2024068947A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024068950A1 (en) | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024089191A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal heterobicyclic dihydrooxadiazine derivatives |
WO2024100069A1 (en) | 2022-11-08 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyridine derivatives |
WO2024100115A1 (en) | 2022-11-09 | 2024-05-16 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal pyrazole derivatives |
WO2024105104A1 (en) | 2022-11-16 | 2024-05-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115509A1 (en) | 2022-11-29 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
WO2024115512A1 (en) | 2022-11-30 | 2024-06-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5015630A (en) * | 1989-01-19 | 1991-05-14 | Merck & Co., Inc. | 5-oxime avermectin derivatives |
US5023241A (en) * | 1989-07-31 | 1991-06-11 | Merck & Co., Inc. | Avermectin derivatives |
US5055454A (en) * | 1989-10-30 | 1991-10-08 | Merck & Co., Inc. | 13-epi-avermectin derivatives useful as antiparasitic agents |
US5830875A (en) * | 1989-10-30 | 1998-11-03 | Merck & Co., Inc. | 24-and 25-substituted avermectin and milbemycin derivatives |
CA2052860A1 (en) * | 1990-10-11 | 1992-04-12 | Thomas L. Shih | Avermectin degradation products and derivatives |
US5208222A (en) * | 1991-03-28 | 1993-05-04 | Merck & Co., Inc. | 4"-and 4'-alkylthio avermectin derivatives |
US5262400A (en) * | 1991-06-20 | 1993-11-16 | Merck & Co., Inc. | 4α-substituted avermectin derivatives |
DK0535734T3 (da) * | 1991-09-30 | 1999-08-09 | Merck & Co Inc | Langtidsvirkende injicerbare formuleringer indeholdende hydrogeneret castorolie |
-
1993
- 1993-01-18 GB GB939300883A patent/GB9300883D0/en active Pending
-
1994
- 1994-01-10 IL IL10830694A patent/IL108306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-01-12 DK DK94905061.1T patent/DK0677054T3/da active
- 1994-01-12 SG SG1995002217A patent/SG45131A1/en unknown
- 1994-01-12 NZ NZ259868A patent/NZ259868A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-01-12 PL PL94309916A patent/PL176733B1/pl unknown
- 1994-01-12 SK SK895-95A patent/SK282031B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1994-01-12 RU RU95117100A patent/RU2125059C1/ru active
- 1994-01-12 BR BR9405811A patent/BR9405811A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-01-12 EP EP94905061A patent/EP0677054B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-12 CA CA002152819A patent/CA2152819C/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-12 DE DE69409360T patent/DE69409360T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-12 AT AT94905061T patent/ATE164586T1/de active
- 1994-01-12 WO PCT/EP1994/000095 patent/WO1994015944A1/en active IP Right Grant
- 1994-01-12 ES ES94905061T patent/ES2113639T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-12 DE DE2000175003 patent/DE10075003I1/de active Pending
- 1994-01-12 CZ CZ951817A patent/CZ284849B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-01-12 AU AU58835/94A patent/AU679033B2/en not_active Expired
- 1994-01-12 JP JP6515697A patent/JP2732548B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-12 UA UA95073243A patent/UA42707C2/ru unknown
- 1994-01-12 MY MYPI94000081A patent/MY141106A/en unknown
- 1994-01-13 AP APAP/P/1994/000610A patent/AP522A/en active
- 1994-01-17 FI FI940218A patent/FI111727B/fi not_active IP Right Cessation
- 1994-01-17 HU HU9400131A patent/HU221505B/hu unknown
- 1994-01-17 YU YU1894A patent/YU49169B/sh unknown
- 1994-01-17 ZA ZA94310A patent/ZA94310B/xx unknown
- 1994-01-17 MA MA23397A patent/MA23091A1/fr unknown
- 1994-01-17 EG EG3094A patent/EG20582A/xx active
- 1994-01-18 CN CN94101917A patent/CN1043768C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-02-15 HR HR9300883.7 patent/HRP940110B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-07-15 KR KR1019950702924A patent/KR0185480B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-07-17 OA OA60688A patent/OA10223A/en unknown
- 1995-07-17 NO NO19952832A patent/NO304835B1/no not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-08-21 BR BR1100033-3A patent/BR1100033A/pt active IP Right Grant
-
1998
- 1998-04-23 GR GR980400898T patent/GR3026710T3/el unknown
-
2000
- 2000-02-01 NL NL300003C patent/NL300003I2/nl unknown
- 2000-02-09 LU LU90518C patent/LU90518I2/fr unknown
-
2001
- 2001-06-11 NO NO2001010C patent/NO2001010I1/no unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU95117100A (ru) | Антипаразитические средства, родственные милбемицинам и авермектинам, фармацевтическая или ветеринарная композиция, способ лечения или профилактики заражения паразитами, способ получения, промежуточные соединения | |
RU2196769C2 (ru) | Производные аминобензойной кислоты, фармацевтическая композиция | |
DE60122341T2 (de) | 9-substituierte minocyclin verbindungen | |
SU1505442A3 (ru) | Способ получени производных оксазолидинона в виде @ -изомеров или смеси @ - и @ -изомеров, или их аддитивных солей с кислотами | |
KR960700259A (ko) | 밀베마이신 및 아버멕틴과 관련된 신규 구충제(New antiparasitic Agents Related to the Milbemycins and Avermectins) | |
ES2305310T3 (es) | Compuestos de pirazolidinona como ligandos de los receptores de ep2 y/o ep4 de prostaglandinas. | |
EP0153277B1 (de) | Neue Pleuromutilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
ATE448194T1 (de) | Verwendung einer pharmazeutischen zusammensetzung mit einem para-aminophenylessigsäurederivat für die behandlung von entzündlichen erkrankungen des magen-darmtrakts | |
EP0014976B1 (de) | N-substituierte 2-Cyanaziridine, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Substanzen enthaltende Arzneimittel, entsprechend substituierte Aziridin-2-carbonsäureamide und deren Herstellung | |
HU196413B (en) | Process for production of derivatives of nitrofurane and medical preparatives containing these compounds | |
DE60219630T2 (de) | Bicyclische pyrrolidinverbindungen | |
KR100859295B1 (ko) | 동물에서의 절지동물의 억제 | |
JPS61167687A (ja) | 4,5,6,7−テトラヒドロイミダゾ〔4,5−c〕ピリジン誘導体 | |
KR20060091050A (ko) | 항균 활성을 갖는 신규 린코마이신 유도체 | |
WO1994010157A1 (en) | Styrene derivative and salts thereof | |
PH22251A (en) | Thiazolylacetic acid thioesters | |
EP1117652B1 (de) | Tan-1057 derivate | |
JP2006504673A (ja) | 抗菌活性を有するリンコマイシン誘導体 | |
DE2824341A1 (de) | N- eckige klammer auf 6- eckige klammer auf (aminosulfonyl)phenyl eckige klammer zu -1,2-dihydro-2-oxonicotinyl eckige klammer zu penicilline und -cephalosporine | |
JPH0528720B2 (ru) | ||
US4110328A (en) | Bis-carbamylguanidinoazaalkane antimicrobial compounds | |
JP2837958B2 (ja) | 抗寄生虫剤 | |
DE60207833T2 (de) | Peptiddeformylase-hemmer | |
DE69917668D1 (de) | Substanz gm-95, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CS214837B2 (en) | Method of making the pyrrolidine derivatives |