RU2012112816A - Препарат в виде твердых частиц дисперсной фазы, содержащий безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту, способ его производства и его применения - Google Patents
Препарат в виде твердых частиц дисперсной фазы, содержащий безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту, способ его производства и его применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2012112816A RU2012112816A RU2012112816/04A RU2012112816A RU2012112816A RU 2012112816 A RU2012112816 A RU 2012112816A RU 2012112816/04 A RU2012112816/04 A RU 2012112816/04A RU 2012112816 A RU2012112816 A RU 2012112816A RU 2012112816 A RU2012112816 A RU 2012112816A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ascorbic acid
- glucosyl
- composition
- weight
- less
- Prior art date
Links
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 title claims abstract 26
- 239000002211 L-ascorbic acid Substances 0.000 title claims abstract 25
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims abstract 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 title claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 title claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 31
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims abstract 14
- 235000000069 L-ascorbic acid Nutrition 0.000 claims abstract 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 108010025880 Cyclomaltodextrin glucanotransferase Proteins 0.000 claims 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 3
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 108010073178 Glucan 1,4-alpha-Glucosidase Proteins 0.000 claims 2
- 102100022624 Glucoamylase Human genes 0.000 claims 2
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 claims 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H7/00—Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
- C07H7/06—Heterocyclic radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/0241—Containing particulates characterized by their shape and/or structure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/732—Starch; Amylose; Amylopectin; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/60—Particulates further characterized by their structure or composition
- A61K2800/65—Characterized by the composition of the particulate/core
- A61K2800/654—The particulate/core comprising macromolecular material
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Abstract
1. Композиция в виде твердых частиц, включающая безводную кристаллическую 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, которая включает 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту в количестве, которое больше 98,0% в весовом отношении, но меньше 99,9% в весовом отношении, на основе сухого остатка, и имеет составляющую 90% или более степень кристалличности безводной кристаллической 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты, при расчете на основе дифракционной картины рентгеновских лучей для порошка в виде указанной дисперсной композиции.2. Композиция по п.1, где композиция характеризуется уровнем динамического поглощения паров, составляющим 0,01% в весовом отношении или менее, после хранения при 25°С при относительной влажности, составляющей 35% в весовом отношении, в течение 12 часов после удаления воды в указанной дисперсной композиции в потоке газообразного азота.3. Композиция по любому из пп.1 или 2, где композиция содержит частицы с размером частиц, составляющим менее 150 мкм, в количестве, составляющем 70% в весовом отношении или более относительно всей дисперсной композиции, и частицы с размером частиц, составляющим по меньшей мере 53 мкм, но менее 150 мкм, в количестве, составляющем от 40 до 60% в весовом отношении относительно всей дисперсной композиции.4. Композиция по любому из пп.1 или 2, где композиция содержит L-аскорбиновую кислоту и/или D-глюкозу; и характеризуется восстановительной способностью всей композиции, составляющей менее одного процента в весовом отношении.5. Композиция по любому из пп.1 или 2, в которой содержание L-аскорбиновой кислоты составляет 0,1% в весовом отношении или менее, на основе сухого остатка.6. Композиция по любому и�
Claims (11)
1. Композиция в виде твердых частиц, включающая безводную кристаллическую 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, которая включает 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту в количестве, которое больше 98,0% в весовом отношении, но меньше 99,9% в весовом отношении, на основе сухого остатка, и имеет составляющую 90% или более степень кристалличности безводной кристаллической 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты, при расчете на основе дифракционной картины рентгеновских лучей для порошка в виде указанной дисперсной композиции.
2. Композиция по п.1, где композиция характеризуется уровнем динамического поглощения паров, составляющим 0,01% в весовом отношении или менее, после хранения при 25°С при относительной влажности, составляющей 35% в весовом отношении, в течение 12 часов после удаления воды в указанной дисперсной композиции в потоке газообразного азота.
3. Композиция по любому из пп.1 или 2, где композиция содержит частицы с размером частиц, составляющим менее 150 мкм, в количестве, составляющем 70% в весовом отношении или более относительно всей дисперсной композиции, и частицы с размером частиц, составляющим по меньшей мере 53 мкм, но менее 150 мкм, в количестве, составляющем от 40 до 60% в весовом отношении относительно всей дисперсной композиции.
4. Композиция по любому из пп.1 или 2, где композиция содержит L-аскорбиновую кислоту и/или D-глюкозу; и характеризуется восстановительной способностью всей композиции, составляющей менее одного процента в весовом отношении.
5. Композиция по любому из пп.1 или 2, в которой содержание L-аскорбиновой кислоты составляет 0,1% в весовом отношении или менее, на основе сухого остатка.
6. Композиция по любому из пп.1 или 2, где композицию готовят из раствора, включающего 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, доступную благодаря стадии обеспечения действия цикломальтодекстрин-глюканотрансферазы (CGTase) на раствор, содержащий L-аскорбиновую кислоту и крахмальное вещество.
7. Способ получения композиции по любому из пп.1 или 2, где указанный способ включает стадии:
обеспечения действия цикломальтодекстрин-глюканотрансферазы и глюкоамилазы в этом порядке на раствор, включающий крахмальное вещество и L-аскорбиновую кислоту, для получения раствора, включающего 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, с выходом продукции, составляющим 35% в весовом отношении или более 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты;
очистки результирующего раствора для увеличения содержания 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты до уровня, превышающего 86% в весовом отношении, на основе сухого остатка;
кристаллизации безводной кристаллической 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты из результирующего очищенного раствора;
сбора результирующей осаждаемой безводной кристаллической 2-О-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты; и
выдерживания и высушивания собранной безводной кристаллической 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты и необязательно измельчения полученных в результате кристаллов.
8. Способ по п.1, в котором на стадии обеспечения действия цикломальтодекстрин-глюканотрансферазы и глюкоамилазы в этом порядке на раствор, включающий крахмальное вещество и L-аскорбиновую кислоту, для получения раствора, включающего 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, обеспечивают действие указанной цикломальтодекстрин-глюканотрансферазы на раствор в комбинации с разветвляющим крахмал ферментом.
9. Способ по п.7 или 8, в котором на стадии очистки результирующего раствора, включающего 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, для увеличения содержания 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты до уровня, превышающего 86% в весовом отношении, на основе сухого остатка, он содержит стадию удаления сахаридов с помощью хроматографии на колонке с анионообменной смолой и хроматографии с псевдодвижущимся слоем на колонке с катионообменной смолой в качестве наполнителя.
10. Способ по п.7 или 8, в котором на стадии очистки результирующего раствора, включающего 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновую кислоту, для увеличения содержания 2-O-α-D-глюкозил-L-аскорбиновой кислоты до уровня, превышающего 86% в весовом отношении, на основе сухого остатка, он содержит стадию удаления сахаридов с помощью хроматографии на колонке с анионообменной смолой и хроматографии на колонке с сильнокислотным катионитом или пористой смолой.
11. Порошковый материал для пищевых продуктов, для косметических средств, для лечебно-профилактической косметики или для лекарственных препаратов, который содержит композицию по любому из пп.1 или 2.
Applications Claiming Priority (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2009204142 | 2009-09-03 | ||
| JP2009-204142 | 2009-09-03 | ||
| JP2009-298857 | 2009-12-28 | ||
| JP2009298857 | 2009-12-28 | ||
| JP2010-117835 | 2010-05-21 | ||
| JP2010117835 | 2010-05-21 | ||
| JP2010-190139 | 2010-08-26 | ||
| JP2010190139 | 2010-08-26 | ||
| PCT/JP2010/064947 WO2011027790A1 (ja) | 2009-09-03 | 2010-09-01 | ２－Ｏ－α－Ｄ－グルコシル－Ｌ－アスコルビン酸無水結晶含有粉末とその製造方法並びに用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2012112816A true RU2012112816A (ru) | 2013-10-10 |
| RU2532671C2 RU2532671C2 (ru) | 2014-11-10 |
Family
ID=43302423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2012112816/04A RU2532671C2 (ru) | 2009-09-03 | 2010-09-01 | ПРЕПАРАТ В ВИДЕ ТВЕРДЫХ ЧАСТИЦ ДИСПЕРСНОЙ ФАЗЫ, СОДЕРЖАЩИЙ БЕЗВОДНУЮ КРИСТАЛЛИЧЕСКУЮ 2-О-α-D-ГЛЮКОЗИЛ-L-АСКОРБИНОВУЮ КИСЛОТУ, СПОСОБ ЕГО ПРОИЗВОДСТВА И ЕГО ПРИМЕНЕНИЯ |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8765416B2 (ru) |
| EP (3) | EP2301944B1 (ru) |
| JP (8) | JP2012067013A (ru) |
| KR (4) | KR101571079B1 (ru) |
| CN (2) | CN105342870B (ru) |
| AU (1) | AU2010214807B2 (ru) |
| BR (1) | BR112012004864B1 (ru) |
| CA (2) | CA2714377C (ru) |
| ES (2) | ES2576359T3 (ru) |
| MX (1) | MX2012002696A (ru) |
| MY (1) | MY163019A (ru) |
| RU (1) | RU2532671C2 (ru) |
| SG (1) | SG180307A1 (ru) |
| TW (1) | TWI478711B (ru) |
| WO (1) | WO2011027790A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201202387B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112012004864B1 (pt) * | 2009-09-03 | 2019-06-25 | Hayashibara Co., Ltd. | Processo para produção de uma composição particulada |
| US20110172180A1 (en) | 2010-01-13 | 2011-07-14 | Allergan Industrie. Sas | Heat stable hyaluronic acid compositions for dermatological use |
| US9114188B2 (en) | 2010-01-13 | 2015-08-25 | Allergan, Industrie, S.A.S. | Stable hydrogel compositions including additives |
| WO2012033218A1 (ja) * | 2010-09-07 | 2012-03-15 | 株式会社林原生物化学研究所 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸含水結晶及び２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸含水結晶含有粉末とそれらの製造方法並びに用途 |
| RU2599252C2 (ru) * | 2011-03-07 | 2016-10-10 | Хаясиба Ко., Лтд. | Способ получения композиции частиц, содержащей безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту |
| CA2838237C (en) | 2011-06-03 | 2020-05-26 | Allergan, Inc. | Dermal filler compositions including antioxidants |
| WO2014103475A1 (ja) | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 株式会社林原 | アンチエイジング用皮膚外用組成物及びその製造方法 |
| CN103993026B (zh) * | 2014-04-15 | 2017-01-18 | 福建省农业科学院土壤肥料研究所 | 一种高温环糊精葡萄糖基转移酶基因及其重组表达 |
| CN103923136B (zh) * | 2014-04-20 | 2019-01-18 | 厦门世达膜科技有限公司 | 一种抗坏血酸葡糖苷的生产方法 |
| CN105461768B (zh) * | 2014-08-25 | 2018-10-30 | 上海医药工业研究院 | 一种2-O-α-D-葡萄糖基-L-抗坏血酸的制备方法 |
| CN104531629B (zh) * | 2014-12-16 | 2017-07-21 | 江南大学 | 一种提高aa‑2g转化率的环糊精葡萄糖基转移酶突变体 |
| WO2017104759A1 (ja) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | 株式会社 資生堂 | タブレット型凍結乾燥化粧料 |
| KR20170080537A (ko) * | 2015-12-31 | 2017-07-10 | 씨제이제일제당 (주) | 내열성 및 내산성을 가지는 Acidothermus 속 유래 탈분지 효소를 이용한 전분당으로부터 포도당의 생산 방법 및 그 포도당 |
| CN105506037B (zh) * | 2016-01-29 | 2019-05-17 | 长兴制药股份有限公司 | 一种抗坏血酸葡萄糖苷结晶粉末及其制造方法 |
| KR101955230B1 (ko) | 2016-04-08 | 2019-03-11 | 주식회사 마크로케어 | 분리형 화장료 제형 |
| CN110734945A (zh) * | 2019-10-30 | 2020-01-31 | 安徽泰格生物技术股份有限公司 | 一种合成l-抗坏血酸-2-葡萄糖苷的方法 |
| CN114868843A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-09 | 睿迪生物科技（深圳）有限公司 | 一种无菌幼鼠专用人工乳及其制备方法 |
Family Cites Families (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5327791B2 (ru) | 1973-10-02 | 1978-08-10 | ||
| JPS5327791A (en) | 1976-08-25 | 1978-03-15 | Hitachi Ltd | Controlling order automatic searching device |
| JP2657801B2 (ja) | 1986-03-30 | 1997-09-30 | 株式会社 林原生物化学研究所 | 糖転移反応方法 |
| JP2926412B2 (ja) * | 1989-05-19 | 1999-07-28 | 株式会社林原生物化学研究所 | α―グリコシル―Ｌ―アスコルビン酸とその製造方法並びに用途 |
| US5137723A (en) * | 1989-05-19 | 1992-08-11 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | α-Glycosyl-L-ascorbic acid, and its preparation and uses |
| JP2832848B2 (ja) * | 1989-10-21 | 1998-12-09 | 株式会社林原生物化学研究所 | 結晶２―Ｏ―α―Ｄ―グルコピラノシル―Ｌ―アスコルビン酸とその製造方法並びに用途 |
| JP2749683B2 (ja) | 1990-01-11 | 1998-05-13 | 大成建設株式会社 | 立坑、水平坑の掘進装置 |
| JP2926432B2 (ja) | 1990-06-11 | 1999-07-28 | 株式会社林原生物化学研究所 | 養毛剤 |
| JP2981523B2 (ja) | 1990-11-19 | 1999-11-22 | 株式会社林原生物化学研究所 | 皮膚外用剤 |
| JP2976348B2 (ja) | 1990-11-19 | 1999-11-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | 皮膚外用剤 |
| JPH04182414A (ja) | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 頭髪化粧料 |
| JP3060238B2 (ja) | 1990-11-19 | 2000-07-10 | 株式会社林原生物化学研究所 | 口腔用組成物 |
| JP2958662B2 (ja) | 1990-11-19 | 1999-10-06 | 株式会社加美乃素本舗 | 発毛・養毛促進剤 |
| JP3035837B2 (ja) * | 1991-06-06 | 2000-04-24 | 株式会社林原生物化学研究所 | 粉末糖質とその製造方法並びに用途 |
| JP3134235B2 (ja) * | 1991-10-23 | 2001-02-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸高含有物の製造方法 |
| JP3134236B2 (ja) * | 1992-01-30 | 2001-02-13 | 株式会社林原生物化学研究所 | α−グリコシル−Ｌ−アスコルビン酸高含有物の製造方法とその製造のための分離システム |
| JPH05244945A (ja) | 1992-03-04 | 1993-09-24 | Nippon Shokuhin Kako Co Ltd | α−サイクロデキストリンの製造方法 |
| JP3459276B2 (ja) * | 1992-03-30 | 2003-10-20 | 武田食品工業株式会社 | チアミン糖誘導体及びその製造法 |
| JP3911642B2 (ja) | 1995-06-06 | 2007-05-09 | 株式会社加美乃素本舗 | 皮膚外用剤 |
| JPH09289A (ja) * | 1995-06-22 | 1997-01-07 | Ezaki Glico Co Ltd | 環状構造を有するグルカンの製造方法 |
| JP4034846B2 (ja) * | 1996-12-10 | 2008-01-16 | 株式会社林原生物化学研究所 | 結晶性粉末糖質とその製造方法並びに用途 |
| US6271010B1 (en) * | 1997-09-24 | 2001-08-07 | Novzymes A/S | Cyclomaltodextrin glucanotransferase variants |
| TWI315741B (en) | 2000-05-22 | 2009-10-11 | Hayashibara Biochem Lab | A-isomaltosyltransferase, process for producing the same and use thereof |
| JP4697697B2 (ja) * | 2000-06-08 | 2011-06-08 | 株式会社林原生物化学研究所 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸高含有物の製造方法 |
| DE60100642T2 (de) * | 2000-06-08 | 2004-06-17 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Verfahren zur Herstellung eines Produktes mit einem hohen Gehalt an 2-O-Alpha-D-Glucopyranosyl-L-ascorbicsäure |
| TWI312369B (en) | 2000-08-01 | 2009-07-21 | Hayashibara Biochem Lab | A-isomaltosylglucosaccharide synthase,process for producing the same and use thereof |
| JP2002326924A (ja) | 2001-05-07 | 2002-11-15 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 洗顔料 |
| JP4456796B2 (ja) | 2001-09-27 | 2010-04-28 | 株式会社林原生物化学研究所 | コラーゲン産生増強剤の製造方法とその用途 |
| JP4043312B2 (ja) * | 2002-08-06 | 2008-02-06 | 株式会社林原生物化学研究所 | ２−Ｏ−α−Ｄ−グルコピラノシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法 |
| JP4349809B2 (ja) | 2003-01-17 | 2009-10-21 | 株式会社林原生物化学研究所 | コラーゲン生成促進剤 |
| EP1644495A1 (en) * | 2003-07-01 | 2006-04-12 | Novozymes A/S | Cgtase variants |
| US20070129430A1 (en) | 2003-10-07 | 2007-06-07 | Satomi Miyata | Agent for enhancing the production of collagen, their preparation and use |
| JP2005239653A (ja) | 2004-02-27 | 2005-09-08 | Nippon Zettoc Co Ltd | 口腔用組成物 |
| EP1731134B1 (en) | 2004-03-17 | 2015-10-07 | Hayashibara Co., Ltd. | Functional powders |
| WO2006022174A1 (ja) | 2004-08-24 | 2006-03-02 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | アスコルビン酸２－グルコシドを有効成分とする褐変抑制剤とこれを利用する褐変抑制方法 |
| WO2006033412A1 (ja) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 放射線障害軽減剤 |
| JP5177338B2 (ja) | 2005-02-18 | 2013-04-03 | 株式会社林原 | Ｌ−アスコルビン酸グルコシド含有リポソーム液 |
| MY142987A (en) | 2005-06-08 | 2011-02-14 | Hayashibara Biochem Lab | Solution for tissue adhesion prevention and method for tissue adhesion prevention |
| WO2006137129A1 (ja) | 2005-06-21 | 2006-12-28 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 皮膚外用剤 |
| JP4982718B2 (ja) | 2005-08-31 | 2012-07-25 | 株式会社林原 | 美肌用の経口摂取用組成物 |
| WO2007086327A1 (ja) | 2006-01-24 | 2007-08-02 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 毛乳頭細胞増殖促進剤 |
| WO2008136331A1 (ja) * | 2007-04-26 | 2008-11-13 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 分岐α－グルカン及びこれを生成するα－グルコシル転移酵素とそれらの製造方法並びに用途 |
| BR112012004864B1 (pt) * | 2009-09-03 | 2019-06-25 | Hayashibara Co., Ltd. | Processo para produção de uma composição particulada |
-
2010
- 2010-09-01 BR BR112012004864-3A patent/BR112012004864B1/pt active IP Right Grant
- 2010-09-01 MX MX2012002696A patent/MX2012002696A/es active IP Right Grant
- 2010-09-01 JP JP2010195482A patent/JP2012067013A/ja not_active Withdrawn
- 2010-09-01 RU RU2012112816/04A patent/RU2532671C2/ru active
- 2010-09-01 SG SG2012014353A patent/SG180307A1/en unknown
- 2010-09-01 MY MYPI2012000962A patent/MY163019A/en unknown
- 2010-09-01 WO PCT/JP2010/064947 patent/WO2011027790A1/ja active Application Filing
- 2010-09-03 EP EP10175307.7A patent/EP2301944B1/en active Active
- 2010-09-03 EP EP14159427.5A patent/EP2743276B1/en active Active
- 2010-09-03 CA CA2714377A patent/CA2714377C/en active Active
- 2010-09-03 ES ES14159427.5T patent/ES2576359T3/es active Active
- 2010-09-03 CN CN201510290982.7A patent/CN105342870B/zh active Active
- 2010-09-03 EP EP16166796.9A patent/EP3081573B1/en active Active
- 2010-09-03 CA CA2956625A patent/CA2956625C/en active Active
- 2010-09-03 CN CN201010571709.9A patent/CN102093448B/zh active Active
- 2010-09-03 ES ES16166796T patent/ES2757875T3/es active Active
- 2010-09-03 US US12/875,786 patent/US8765416B2/en active Active
- 2010-09-03 KR KR1020100086287A patent/KR101571079B1/ko active IP Right Grant
- 2010-09-03 AU AU2010214807A patent/AU2010214807B2/en active Active
- 2010-09-03 TW TW099129924A patent/TWI478711B/zh active
- 2010-09-29 JP JP2010218963A patent/JP4792534B1/ja active Active
- 2010-09-29 JP JP2010218960A patent/JP4850302B1/ja active Active
- 2010-10-11 KR KR1020100098629A patent/KR101064941B1/ko active IP Right Grant
-
2012
- 2012-04-02 ZA ZA2012/02387A patent/ZA201202387B/en unknown
-
2013
- 2013-08-29 JP JP2013178683A patent/JP5667676B2/ja active Active
- 2013-12-19 JP JP2013262338A patent/JP5670547B2/ja active Active
-
2014
- 2014-12-16 JP JP2014253742A patent/JP6074405B2/ja active Active
-
2015
- 2015-03-10 KR KR1020150033034A patent/KR101781360B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-12-01 JP JP2016234481A patent/JP2017048246A/ja not_active Withdrawn
-
2017
- 2017-09-15 KR KR1020170118406A patent/KR101907398B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-22 JP JP2017246061A patent/JP2018052978A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012112816A (ru) | Препарат в виде твердых частиц дисперсной фазы, содержащий безводную кристаллическую 2-о-альфа-d-глюкозил-l-аскорбиновую кислоту, способ его производства и его применения | |
| Zhu et al. | Preparation of a porous hydroxyapatite-carbon composite with the bio-template of sugarcane top stems and its use for the Pb (II) removal | |
| CN101888970A (zh) | 多孔碳材料复合物及其制备方法以及吸附剂、化妆料、净化剂和光催化复合材料 | |
| RU2013144731A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КОМПОЗИЦИИ ЧАСТИЦ, СОДЕРЖАЩЕЙ БЕЗВОДНУЮ КРИСТАЛЛИЧЕСКУЮ 2-О-α-D-ГЛЮКОЗИЛ-L-АСКОРБИНОВУЮ КИСЛОТУ | |
| JP2012067013A5 (ru) | ||
| CN106731454B (zh) | 一种空气净化吸附剂及其制备方法 | |
| CN104475051A (zh) | 一种具有杀菌作用的混合脱硫除尘颗粒及其制备方法 | |
| CN102335448A (zh) | 含有椰壳活性炭纳米负离子空气还原添加剂 | |
| Cai et al. | Enhanced fluoride removal by loading Al/Zr onto carboxymethyl starch sodium: synergistic interactions between Al and Zr | |
| Pongener et al. | Adsorption studies of fluoride by activated carbon prepared from Mucuna prurines plant | |
| WO2010113179A3 (en) | Process for purifying eslicarbazepine acetate | |
| TW201319080A (zh) | α－葡糖基橘皮苷之結晶與其用途 | |
| Li et al. | Separation of biobutanol from ABE fermentation broth using lignin as adsorbent: a totally sustainable approach with effective utilization of lignocellulose | |
| US9206215B2 (en) | Hydrous crystalline 2-O-α-D-glucosyl-L-ascorbic acid, particulate composition comprising the same, their preparation and uses | |
| CN103224539A (zh) | 一种天麻素化合物及其药物组合物 | |
| JP2014077720A (ja) | 陽イオン吸着剤粒子およびその製造方法 | |
| Yacob et al. | Phosphoric acid effect on prepared activated carbon from Saudi Arabia’s date frond waste | |
| CN102276533B (zh) | 一种新的奥扎格雷钠化合物及其药物组合物 | |
| CN102093442A (zh) | 一种蓝莓中熊果苷的分离纯化方法 | |
| JP2019025472A (ja) | テアニン吸着剤 | |
| CN105435854A (zh) | 绿泥石介孔复合材料和负载型催化剂及其制备方法和应用以及环己酮甘油缩酮的制备方法 | |
| CN104437428A (zh) | 一种新型多炭混合性能好抗菌脱硫颗粒及其制备方法 | |
| CN104437357A (zh) | 一种烟梗茶籽壳抗菌改性活性炭脱硫颗粒及其制备方法 | |
| CN105272919B (zh) | 一种从肉苁蓉低聚糖浆中制备尿囊素的方法 | |
| CN102603819A (zh) | 一种洛塞维的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |