RU2006117353A - Получение монатина и предшественников монатина - Google Patents

Получение монатина и предшественников монатина Download PDF

Info

Publication number
RU2006117353A
RU2006117353A RU2006117353/13A RU2006117353A RU2006117353A RU 2006117353 A RU2006117353 A RU 2006117353A RU 2006117353/13 A RU2006117353/13 A RU 2006117353/13A RU 2006117353 A RU2006117353 A RU 2006117353A RU 2006117353 A RU2006117353 A RU 2006117353A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
microorganism
salt
monatin
culture medium
polypeptide
Prior art date
Application number
RU2006117353/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Сара С. МАКФАРЛЭН (US)
Сара С. МАКФАРЛЭН
Паула М. ХИКС (US)
Паула М. Хикс
Мэри Джо ЗИДВИК (US)
Мэри Джо ЗИДВИК
Фернандо А. САНЧЕС-РИЕРА (US)
Фернандо А. САНЧЕС-РИЕРА
Дуглас С. КАМЕРОН (US)
Дуглас С. Камерон
СОУЗА Мервин Л. ДЕ (US)
СОУЗА Мервин Л. ДЕ
Джек РОЗАЦЦА (US)
Джек РОЗАЦЦА
Стивен Дж. ГОРТ (US)
Стивен Дж. ГОРТ
Тимоти У. АБРАХАМ (US)
Тимоти У. Абрахам
Original Assignee
Карджилл, Инкорпорейтед (Us)
Карджилл, Инкорпорейтед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Карджилл, Инкорпорейтед (Us), Карджилл, Инкорпорейтед filed Critical Карджилл, Инкорпорейтед (Us)
Publication of RU2006117353A publication Critical patent/RU2006117353A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/88—Lyases (4.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
    • C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Claims (69)

1. Способ получения монатина или его соли, где способ предусматривает:
(a) культивирование микроорганизма в культуральной среде, где микроорганизм содержит, по меньшей мере, одну нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид альдолазу, и, по меньшей мере, одну нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид аминотрансферазу; и
(b) экстракцию монатина или его соли из культуральной среды или культивируемого микроорганизма.
2. Способ по п.1, где полипептид альдолазу выбирают из ProA альдолазы (4-гидрокси-4-метил-2-оксоглутаратальдолазы, EC 4.1.3.17) и KHG альдолазы (4-гидрокси-2-оксоглутаратглиоксилатлиазы, EC 4.1.3.16).
3. Способ по п.1, где микроорганизм выбирают из Sinorhizobium meliloti, Comamonas testosteroni, Psendomonas straminea, Corynebacterium glutamicum и E. coli.
4. Способ по п.1, где микроорганизм выбирают из рода Corynebacterium и Brevibacterium.
5. Способ по п.3, где микроорганизм представляет собой Corynebacterium glutamicum.
6. Способ по п.3, где культуральная среда содержит неионное поверхностно-активное вещество, пенициллин, производное пенициллина или их сочетание.
7. Способ по п.6, где неионное поверхностно-активное вещество выбирают из Tween, Triton X-100 и додецилацетата аммония.
8. Способ по п.5, где культуральная среда содержит биотин в концентрации менее 5 мкг/л.
9. Способ по п.6, где производное пенициллина представляет собой ампициллин.
10. Способ по п.3, где pH культуральной среды на стадии (a) до культивирования микроорганизма находится в пределах от около pH 7 до около pH 8.
11. Способ по п.5, где культуральная среда содержит мелассу, кукурузный экстракт или их сочетание.
12. Способ по п.3, где микроорганизм представляет собой E. coli и где культуральная среда содержит Trp-1+глюкозная среда.
13. Способ по п.1, где для роста микроорганизма необходимы фенилаланин и тирозин, и где культуральная среда содержит фенилаланин и тирозин.
14. Способ по п.1, где микроорганизм содержит гены aspC и proA.
15. Способ по п.5, где Corynebacterium glutamicum представляет собой штамм Corynebacterium glutamicum, который продуцирует и секретирует глутамат.
16. Способ по п.15, где культуральная среда содержит неионное поверхностно-активное вещество, пенициллин, производное пенициллина или их сочетание.
17. Способ по п.15, где монатин или его соли секретируются из Corynebacterium glutamicum.
18. Способ получения монатина или его соли, где способ предусматривает:
(a) культивирование Corynebacterium glutamicum (ATCC 13058) в культуральной среде; и
(b) экстракцию монатина или его соли из культуральной среды или культивируемого микроорганизма.
19. Способ по п.18, где культуральная среда содержит Tween, пенициллин, производное пенициллина или их сочетание.
20. Способ по п.1, где культуральная среда содержит триптофан, пировиноградную кислоту, неионное поверхностно-активное вещество, пенициллин, производное пенициллина или их сочетание.
21. Способ по п.20, где неионное поверхностно-активное вещество представляет собой Tween.
22. Способ по п.1, где культуральная среда содержит пировиноградную кислоту, Tween и производное пенициллина.
23. Способ по п.1, где полипептид аминотрансферазу выбирают из полипептида триптофанаминотрансферазы (EC 2.6.1.27), полипептида аспартатаминотрансферазы (EC 2.6.1.1), полипептида ароматической аминотрансферазы (EC 2.6.1.5) и полипептида D-аланинаминотрансферазы (EC 2.6.1.21).
24. Способ по п.1, где микроорганизм секретирует монатин или его соль.
25. Способ по п.1, где микроорганизм культивируют в ферментере.
26. Микроорганизм, содержащий, по меньшей мере, одну нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид альдолазу и, по меньшей мере, одну нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид аминотрансферазу, где нуклеиновые кислоты выбирают из экзогенных нуклеиновых кислот, рекомбинантных нуклеиновых кислот и их сочетания, и где микроорганизм продуцирует монатин или его соль.
27. Микроорганизм по п.26, где полипептид альдолазу выбирают из ProA альдолазы (4-гидрокси-4-метил-2-оксоглутаратальдолазы, EC 4.1.3.17) и KHG альдолазы (4-гидрокси-2-оксоглутаратглиоксилатлиазы, EC 4.1.3.16).
28. Микроорганизм по п.26, где полипептид аминотрансферазу выбирают из полипептида триптофанаминтрансферазы (EC 2.6.1.27), полипептида аспартатаминтрансферазы (EC 2.6.1.1), полипептида ароматической аминтрансферазы (EC 2.6.1.5) и полипептида D-аланинаминтрансферазы (EC 2.6.1.21).
29. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм сверхпродуцирует пируват.
30. Микроорганизм по п.29, где микроорганизм представляет собой ауксотроф по тиамину.
31. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм представляет собой ауксотроф по фенилаланину и тирозину.
32. Микроорганизм по п.29, где микроорганизм выбирают из Candida glabrata, Trichosporon cutaneum, Candida lipolytica и Saccharomyces cerevisiae.
33. Микроорганизм по п.29, где микроорганизм представляет собой ауксотроф по липоевой кислоте.
34. Микроорганизм по п.33, где микроорганизм содержит гены aspC и proA.
35. Микроорганизм по п.33, где микроорганизм содержит гены aspC и proA и, по меньшей мере, один ген оперона триптофана.
36. Микроорганизм по п.33, где микроорганизм представляет собой E. coli.
37. Микроорганизм по п.29, где микроорганизм содержит дефектный ген F1-АТФазы.
38. Микроорганизм по п.33. где микроорганизм содержит нарушение в эндогенном гене lipA.
39. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм сверхпродуцирует триптофан.
40. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм содержит две или более копий одного или нескольких генов биосинтеза триптофана.
41. Микроорганизм по п.39, где микроорганизм содержит нарушенный ген pheA.
42. Микроорганизм по п.39, где микроорганизм содержит нарушенный эндогенный ген триптофаназы (tna).
43. Микроорганизм по п.39, где микроорганизм сверхэкспрессирует ген ppsA.
44. Микроорганизм по п.39, где микроорганизм представляет собой E. coli или Corynebacterium glutamicum.
45. Микроорганизм по п.44, где микроорганизм содержит повышенное количество активности синтазы 3-дезокси-D-арабиногепатулосоновой кислоты 7-фосфата (DAHP) по сравнению с соответствующим контрольным микроорганизмом.
46. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм дополнительно содержит нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид, имеющий активность фосфоенолпируват(PEP)синтазы, где нуклеиновую кислоту выбирают из экзогенных нуклеиновых кислот, рекомбинантных нуклеиновых кислот и их сочетания.
47. Микроорганизм по п.46, где микроорганизм дополнительно содержит ген tkt.
48. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм дополнительно содержит экзогенную нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид, имеющий активность триптофаназы.
49. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм секретирует монатин или его соль.
50. Микроорганизм по п.49, где микроорганизм представляет собой ауксотроф по жирной кислоте.
51. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм представляет собой штамм бактерии, предусматривающий нуклеиновую кислоту, экспрессирующую альдолазу, где альдолаза, экспрессируемая из нуклеиновой кислоты, способна продуцировать стереоизомерно-обогащенную смесь монатина.
52. Микроорганизм по п.51, где стереоизомерно-обогащенная смесь монатина представляет собой в основном S,S монатин или его соль.
53. Микроорганизм по п.51, где стереоизомерно-обогащенная смесь монатина представляет собой в основном R,R монатин или его соль.
54. Микроорганизм по п.26, где микроорганизм сверхэкспрессирует, по меньшей мере, одну нуклеиновую кислоту, кодирующую полипептид усвоения триптофана.
55. Способ получения монатина или его соли, где способ предусматривает:
(a) культивирование микроорганизма, который продуцирует монатин или его соль, в культуральной среде при условиях, в которых продуцируется монатин или его соль, и
(b) получение монатина или его соли из культуральной среды или культивируемых микроорганизмов.
56. Способ по п.55, где микроорганизм секретирует монатин или его соль.
57. Способ по п.55, где микроорганизм представляет собой ауксотроф по жирной кислоте.
58. Способ идентификации клетки, способной синтезировать монатин или его соль, где способ предусматривает:
(a) культивирование клетки в присутствии углеродного/энергетического источника, выбранного из монатина или его соли, 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровой кислоты или ее соли, аналога монатина или его соли, аналога 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровой кислоты или его соли и их сочетания; и
(b) анализ роста клетки, где рост клетки показывает, что клетка преобразовывает углеродный/энергетический источник в пируват, тем самым показывая, что клетка способна синтезировать монатин или его соль.
59. Способ по п.58, где клетка представляет собой ауксотроф по пирувату, и пируват продуцируется в клетке в результате метаболизма углеродного/энергетического источника.
60. Способ по п.59, где клетка содержит нарушения в генах pykA и pykF.
61. Способ идентификации клетки, способной синтезировать монатин или его соль или 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровую кислоту или ее соль или их сочетание из триптофана, где способ предусматривает:
(a) культивирование клетки, которая представляет собой ауксотроф по триптофану в отсутствие триптофана и в присутствии монатина или его соли, 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровой кислоты или ее соли или их сочетания; и
(b) анализ роста клетки, которая представляет собой ауксотроф по триптофану, где рост клетки показывает, что клетка синтезирует триптофан из монатина или его соли, 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровой кислоты или ее соли или их сочетания, тем самым, показывая, что клетка способна синтезировать монатин или его соль или 2-гидрокси-2-(индол-3-илметил)-4-кетоглутаровую кислоту или ее соль, или их сочетание из триптофана.
62. Способ получения монатина или его соли, где способ предусматривает:
(a) культивирование микроорганизма в культуральной среде, где микроорганизм выбирают из Sinorhizobium meliloti, Comamonas testosteroni, Pseudomonas straminea и Corynebacterium glutamicum; и
(b) экстракцию монатина или его соли из культуральной среды или культивируемого микроорганизма.
63. Способ по п.62, где микроорганизм не является генетически модифицированным.
64. Способ по п.62, где культуральная среда содержит среду PHB.
65. Способ по п.62, где культуральная среда дополнительно содержит триптофан, пируват, неионное поверхностно-активное вещество, пенициллин, производное пенициллина или их сочетание.
66. Способ по п.64, где микроорганизм представляет собой Sinorhizobium meliloti или Comamonas testosteroni.
67. Способ по п.64, где микроорганизм представляет собой Comamonas testosteroni, и культуральная среда дополнительно содержит триптофан и пируват.
68. Способ по п.62, где культуральная среда содержит среду TY.
69. Способ по п.68, где культуральная среда дополнительно содержит триптофан, пируват или их сочетание.
RU2006117353/13A 2003-10-21 2004-10-21 Получение монатина и предшественников монатина RU2006117353A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US51340603P 2003-10-21 2003-10-21
US60/513,406 2003-10-21

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006117353A true RU2006117353A (ru) 2007-12-27

Family

ID=34549274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006117353/13A RU2006117353A (ru) 2003-10-21 2004-10-21 Получение монатина и предшественников монатина

Country Status (12)

Country Link
US (1) US8206955B2 (ru)
EP (2) EP1678313B1 (ru)
JP (1) JP4829117B2 (ru)
KR (1) KR101158592B1 (ru)
CN (2) CN1890377B (ru)
AT (1) ATE498691T1 (ru)
AU (1) AU2004286207B2 (ru)
BR (1) BRPI0415763A (ru)
DE (1) DE602004031444D1 (ru)
RU (1) RU2006117353A (ru)
WO (1) WO2005042756A2 (ru)
ZA (1) ZA200604080B (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4380029B2 (ja) * 2000-07-05 2009-12-09 味の素株式会社 微生物を利用した物質の製造法
US7297800B2 (en) * 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
US8372989B2 (en) 2002-04-23 2013-02-12 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
US7572607B2 (en) 2002-04-23 2009-08-11 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
DK1533376T3 (da) 2002-08-26 2010-07-19 Ajinomoto Kk Nye aldolaser og fremgangsmåde til fremstilling af substitueret alfa-ketosyre
BR0316927A (pt) * 2002-12-09 2005-10-18 Ajinomoto Kk Proteìna, métodos para produzir um derivado de ácido glutâmico oticamente ativo e para produzir uma proteìna tendo uma atividade de d-aminotransferase, dna, célula
CN1832690A (zh) * 2003-08-01 2006-09-13 嘉吉有限公司 莫纳甜桌面甜味剂组合物及其制造方法
AU2004268594A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-10 Cargill, Incorporated Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
EP1678313B1 (en) 2003-10-21 2011-02-16 Cargill, Incorporated Production of monatin and monatin precursors
US8158389B2 (en) * 2005-04-20 2012-04-17 Cargill, Incorporated Products and methods for in vivo secretion of monatin
RU2007142666A (ru) * 2005-04-20 2009-05-27 Карджилл, Инкорпорейтед (Us) Продукты и способы для секреции монатина in vivo
ES2587572T3 (es) * 2005-04-26 2016-10-25 Cargill, Incorporated Polipéptidos y rutas biosintéticas para la producción de estereoisómeros de monatina y sus precursores
US8076108B2 (en) * 2005-04-26 2011-12-13 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
US7582455B2 (en) * 2005-04-26 2009-09-01 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
CA2608579C (en) * 2005-05-26 2019-09-10 Cytos Biotechnology Ag Scalable fermentation process
US8227228B2 (en) * 2005-08-02 2012-07-24 Kaneka Corporation D-amino acid oxidase, and method for production of L-amino acid, 2-oxo acid, or cyclic imine
CN101437954B (zh) * 2006-03-07 2015-09-09 嘉吉公司 醛缩酶和编码醛缩酶的核酸以及它们的制备和使用方法
BR122017003017B1 (pt) * 2006-03-07 2018-10-23 Basf Enzymes Llc Ácido nucléico, cassete de expressão, vetor, veículo de clonagem, microrganismotransgênico, polipeptídeo, peptídeo sinal, composição, e métodos para produzir um polipeptídeo recombinante, para gerar uma variante de um ácido nucléico, para clivar uma ligação carbono-carbono em uma composição, para formar uma ligação carbono-carbono,para fazer um gênero alimentício, uma ração ou bebida, e para converter uma biomassa ouqualquer material lignocelulósico em um combustível
US20090198072A1 (en) * 2006-05-24 2009-08-06 Cargill, Incorporated Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
CN101490249A (zh) * 2006-05-24 2009-07-22 嘉吉公司 提高平衡反应的产量的方法和系统
CN101239941B (zh) * 2007-02-08 2012-02-29 味之素株式会社 光学活性化合物的制造方法
BRPI0808988A2 (pt) 2007-03-16 2011-11-08 Genomatica Inc micro-organismos e métodos para a produção de 1,4-butanodiol (1,4-bdo)
JP5219390B2 (ja) * 2007-03-19 2013-06-26 学校法人立命館 微生物培養用培地及び微生物製剤
US8076107B2 (en) * 2007-10-01 2011-12-13 Cargill, Incorporated Production of monatin stereoisomers
US8367847B2 (en) 2007-10-01 2013-02-05 Cargill, Incorporated Production of monatin enantiomers
US8003361B2 (en) 2007-10-01 2011-08-23 Cargill Incorporated Production of monatin enantiomers
WO2009134814A2 (en) * 2008-04-28 2009-11-05 Synthetic Genomics, Inc. Identification of centromere sequences and uses therefor
JP5275313B2 (ja) * 2009-09-30 2013-08-28 三洋化成工業株式会社 有用物質分泌生産用細菌及び有用物質生産方法
KR20160114184A (ko) 2009-11-18 2016-10-04 미리안트 코포레이션 화합물들의 효과적인 생산을 위한 미생물 엔지니어링
JP5796282B2 (ja) * 2010-08-31 2015-10-21 東レ株式会社 コリネ型細菌による化学品の製造方法
WO2012037413A2 (en) 2010-09-15 2012-03-22 University Of Washington Through Its Center For Commercialization Systems and methods for biotransformation of carbon dioxide into higher carbon compounds
WO2012050125A1 (ja) 2010-10-14 2012-04-19 味の素株式会社 モナティンの製造方法
US8771997B2 (en) 2011-04-20 2014-07-08 Ajinomoto Co., Inc. Method for producing monatin using an L-amino acid aminotransferase
WO2012147674A1 (ja) * 2011-04-25 2012-11-01 味の素株式会社 モナティンの製造方法
WO2013127915A1 (en) * 2012-02-29 2013-09-06 Danmarks Tekniske Universitet Microorganisms for the production of melatonin
CN102690762B (zh) * 2012-06-25 2013-10-02 烟台恒源生物股份有限公司 游离细胞法生物转化l-天冬氨酸生产l-丙氨酸的方法
US20170185985A1 (en) * 2014-03-28 2017-06-29 Nec Corporation Sales registration apparatus, program, and sales registration method
EP3194604B1 (en) * 2014-09-18 2020-02-26 Genomatica, Inc. Non-natural microbial organisms with improved energetic efficiency
JP6665740B2 (ja) * 2016-09-13 2020-03-13 株式会社島津製作所 ペプチド解析方法、ペプチド解析装置、及びペプチド解析用プログラム
JP2020513790A (ja) 2017-02-06 2020-05-21 ザイマージェン インコーポレイテッド 発酵によりチラミンを生成させるための遺伝子操作型生合成経路
US11518975B2 (en) * 2018-04-30 2022-12-06 Alliance For Sustainable Energy, Llc Engineered microorganisms for the production of intermediates and final products
CN108841748B (zh) * 2018-06-28 2021-10-08 新疆农业大学 中华根瘤固氮菌株系h6及其应用
CN109402098B (zh) * 2018-11-06 2021-09-17 王喆明 苏氨酸醛缩酶、突变体及其在制备取代苯丝氨酸衍生物中的应用
KR102134418B1 (ko) * 2019-06-17 2020-07-16 씨제이제일제당 주식회사 L-타이로신을 생산하는 미생물 및 이를 이용한 l-타이로신 생산 방법
CN113237834B (zh) * 2021-07-08 2021-09-14 成都信息工程大学 基于光自旋霍尔效应的手性分子手性分辨装置及方法
CN114540396A (zh) * 2022-02-24 2022-05-27 天津大学 希瓦氏菌株中葡萄糖代谢通路的构建方法

Family Cites Families (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3002889A (en) 1960-06-20 1961-10-03 Kyowa Hakko Kogyo Kk Method of producing l-glutamic acid
US3128237A (en) * 1961-02-24 1964-04-07 Ajinomoto Kk Process for producing l-glutamic acid by bacterial fermentation
US3399114A (en) * 1964-08-22 1968-08-27 Asahi Chemical Ind Process for producing l-glutamic acid by using bacteria
US3751458A (en) * 1972-03-02 1973-08-07 Miles Lab Citroylformic acid and its production
JPS5119037B2 (ru) 1972-11-16 1976-06-14
US4371614A (en) 1980-08-22 1983-02-01 Ajinomoto Co., Inc. E.Coli bacteria carrying recombinant plasmids and their use in the fermentative production of L-tryptophan
IL67510A (en) 1981-12-17 1988-08-31 Kyowa Hakko Kogyo Kk Recombinant vector plasmids autonomously replicable in microorganisms belonging to the genus corynebacterium or brevibacterium and process for the production thereof
JPS60176593A (ja) 1984-02-22 1985-09-10 Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd Ｌ−トリプトフアンの製造法
EP0232262A4 (en) 1985-08-15 1989-09-19 Stauffer Chemical Co MICROORGANISM PRODUCING TRYPTOPHANE.
US4946778A (en) 1987-09-21 1990-08-07 Genex Corporation Single polypeptide chain binding molecules
US5260203A (en) 1986-09-02 1993-11-09 Enzon, Inc. Single polypeptide chain binding molecules
GB2205834B (en) * 1987-06-15 1990-10-31 South African Inventions 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)-indole compounds
US5300437A (en) * 1989-06-22 1994-04-05 Celgene Corporation Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
WO1989011212A2 (en) 1989-08-30 1989-11-30 Wm. Wrigley Jr. Company Method of controlling release of cyclamate in chewing gum and gum produced thereby
EP0438314B1 (en) 1990-01-19 1994-04-27 Technology Finance Corporation (Proprietary) Limited Process for the production of 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl) indole
US5173497A (en) 1990-05-17 1992-12-22 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Alpha-oxopyrrolo[2,3-B]indole acetic acids, esters, amides and related analogs
WO1993006217A1 (en) 1991-09-19 1993-04-01 Genentech, Inc. EXPRESSION IN E. COLI OF ANTIBODY FRAGMENTS HAVING AT LEAST A CYSTEINE PRESENT AS A FREE THIOL, USE FOR THE PRODUCTION OF BIFUNCTIONAL F(ab')2 ANTIBODIES
US6264999B1 (en) * 1993-09-30 2001-07-24 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing erythritol and method of making
JP3698742B2 (ja) 1994-03-01 2005-09-21 協和醗酵工業株式会社 光学活性４−ヒドロキシ−２−ケトグルタル酸の製造法
DE69535674T2 (de) 1994-08-30 2009-01-02 Ajinomoto Co., Inc. Verfahren zur herstellung von l-valin und l-leucin
ATE319834T1 (de) 1994-09-16 2006-03-15 Texas A & M Univ Sys Mikroorganismen und verfahren zur überproduktion von dahp mittels klonierten ppsgens
US5985617A (en) 1997-02-18 1999-11-16 Liao; James C. Microorganisms and methods for overproduction of DAHP by cloned PPS gene
US5843782A (en) 1995-02-09 1998-12-01 Novaflora, Inc. Micropropagation of rose plants
US6358714B1 (en) 1995-04-03 2002-03-19 The Nutrasweet Company Materials and methods for the production of D-phenylalanine
GB2304718B (en) 1995-09-05 2000-01-19 Degussa The production of tryptophan by the bacterium escherichia coli
US5728555A (en) * 1996-09-30 1998-03-17 Monsanto Company Preparation of d-amino acids by direct fermentative means
CA2234412C (en) * 1997-06-09 2008-09-02 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Method for producing optically active compound
US20030077765A1 (en) 1997-07-09 2003-04-24 Ajinomoto Co. Inc. Temperature-sensitive dtsR gene
DE19818541C2 (de) 1998-04-24 2003-04-10 Forschungszentrum Juelich Gmbh Mikrobielle Herstellung von Substanzen aus dem aromatischen Stoffwechsel / III
US5994559A (en) * 1998-08-06 1999-11-30 The Board Of Governors For Higher Education, State Of Rhode Island And Providence Plantations Synthesis of monatin-A high intensity natural sweetener
PL200134B1 (pl) 1999-05-07 2008-12-31 Genentech Inc Zastosowanie przeciwciała anty-CD20
JP2002060382A (ja) 2000-08-22 2002-02-26 Ajinomoto Co Inc モナティンの立体異性体及びその使用、並びにモナティン類の製造方法及びそのための中間体
AU2002307432A1 (en) 2001-04-20 2002-11-05 Cargill, Incorporated Production of alpha-lipoic acid
DE10129711B4 (de) 2001-06-22 2007-08-23 Forschungszentrum Jülich GmbH Verfahren zur fermentativen Herstellung von Pyruvat
US6489217B1 (en) 2001-07-03 2002-12-03 Maxim Integrated Products, Inc. Method of forming an integrated circuit on a low loss substrate
RU2303030C2 (ru) * 2001-11-30 2007-07-20 Адзиномото Ко., Инк. Кристаллы соли неприродного стереоизомера монатина и их применение
JP2003171365A (ja) 2001-11-30 2003-06-20 Ajinomoto Co Inc モナティン類及びその製造中間体の製造方法並びに新規中間体
US7297800B2 (en) * 2001-12-27 2007-11-20 Ajinomoto Co., Inc. Process of producing glutamate derivatives
JP4301003B2 (ja) * 2001-12-27 2009-07-22 味の素株式会社 グルタミン酸誘導体の製造方法
JP4196832B2 (ja) 2001-12-27 2008-12-17 味の素株式会社 グルタミン酸化合物及びそれらの製造中間体の製造方法並びにそのための新規中間体
WO2003074690A1 (fr) * 2002-03-01 2003-09-12 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Racemase d'acide amine presentant une faible specificite de substrat et procede de fabrication d'acide amine racemique
JP2003292484A (ja) 2002-04-01 2003-10-15 Ajinomoto Co Inc γ−ヒドロキシアミノ酸誘導体及びモナティン類の製造方法
US8372989B2 (en) * 2002-04-23 2013-02-12 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
EA009284B1 (ru) * 2002-04-23 2007-12-28 Каргилл, Инкорпорейтед Полипептиды и пути биосинтеза
US7572607B2 (en) * 2002-04-23 2009-08-11 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of monatin and its precursors
DK1533376T3 (da) 2002-08-26 2010-07-19 Ajinomoto Kk Nye aldolaser og fremgangsmåde til fremstilling af substitueret alfa-ketosyre
BR0316927A (pt) * 2002-12-09 2005-10-18 Ajinomoto Kk Proteìna, métodos para produzir um derivado de ácido glutâmico oticamente ativo e para produzir uma proteìna tendo uma atividade de d-aminotransferase, dna, célula
AU2003301508A1 (en) * 2003-01-09 2004-08-23 Ajinomoto Co., Inc. Processes for producing glutamic acid derivative and pyroglutamic acid derivative and novel intermediate for production
JP4239600B2 (ja) 2003-01-24 2009-03-18 味の素株式会社 ２ｒ−モナティンの製造方法
WO2004085624A2 (en) 2003-03-24 2004-10-07 Diversa Corporation Transaminases, deaminases and aminomutases and compositions and methods for enzymatic detoxification
JP2004331644A (ja) 2003-04-14 2004-11-25 Kanazawa Univ Tlo Inc モナチン類の製造法
JP2004331650A (ja) 2003-04-14 2004-11-25 Kanazawa Univ Tlo Inc モナチン類の製造法
JP4760375B2 (ja) 2003-06-26 2011-08-31 味の素株式会社 Ｉｈｏｇの回収方法およびモナティンの製造方法
CN1832690A (zh) * 2003-08-01 2006-09-13 嘉吉有限公司 莫纳甜桌面甜味剂组合物及其制造方法
EP1653810B1 (en) 2003-08-14 2007-04-25 Cargill, Incorporated Chewing gum compositions comprising monatin and methods of making same
AU2004268594A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-10 Cargill, Incorporated Beverage compositions comprising monatin and methods of making same
EP1678313B1 (en) 2003-10-21 2011-02-16 Cargill, Incorporated Production of monatin and monatin precursors
JP4500977B2 (ja) * 2003-11-05 2010-07-14 味の素株式会社 新規アミノ酸誘導体及び甘味剤
JP5113978B2 (ja) * 2003-11-21 2013-01-09 味の素株式会社 グルタミン酸誘導体の有機アミン塩及びその利用
KR101070183B1 (ko) * 2004-02-27 2011-10-05 아지노모토 가부시키가이샤 모나틴의 제조방법
JP4604524B2 (ja) * 2004-03-16 2011-01-05 味の素株式会社 変異型アルドラーゼ、並びにこれを用いた光学活性ｉｈｏｇ及び光学活性モナティンの製造方法
JP4604537B2 (ja) * 2004-03-31 2011-01-05 味の素株式会社 Ｌ−システイン生産菌及びｌ−システインの製造法
US7935377B2 (en) * 2004-06-04 2011-05-03 Ajinomoto Co., Inc. Crystals of free (2R, 4R)-monatin and use thereof
CA2506247C (en) 2004-06-07 2012-02-21 Ajinomoto Co., Inc. Novel aldolase, and method for producing optically active ihog and monatin
KR101216575B1 (ko) * 2004-07-14 2012-12-31 아지노모토 가부시키가이샤 (2ｒ,4ｒ)-모나틴 칼륨 염 결정 및 이를 함유하는 감미료조성물
JP2007284349A (ja) * 2004-07-27 2007-11-01 Ajinomoto Co Inc モナティンまたはその塩の製造方法
CA2583426A1 (en) * 2004-10-05 2006-04-13 Ajinomoto Co., Inc. Process for producing amino acid derivative from hydroxyimino acid
KR101205568B1 (ko) * 2004-10-15 2012-11-27 아지노모토 가부시키가이샤 감미료 조성물
RU2007142666A (ru) 2005-04-20 2009-05-27 Карджилл, Инкорпорейтед (Us) Продукты и способы для секреции монатина in vivo
US8158389B2 (en) * 2005-04-20 2012-04-17 Cargill, Incorporated Products and methods for in vivo secretion of monatin
US7582455B2 (en) * 2005-04-26 2009-09-01 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
US8076108B2 (en) * 2005-04-26 2011-12-13 Cargill, Incorporated Polypeptides and biosynthetic pathways for the production of stereoisomers of monatin and their precursors
CN101437954B (zh) * 2006-03-07 2015-09-09 嘉吉公司 醛缩酶和编码醛缩酶的核酸以及它们的制备和使用方法
US20090198072A1 (en) * 2006-05-24 2009-08-06 Cargill, Incorporated Methods and systems for increasing production of equilibrium reactions
CN101490249A (zh) * 2006-05-24 2009-07-22 嘉吉公司 提高平衡反应的产量的方法和系统
US8003361B2 (en) * 2007-10-01 2011-08-23 Cargill Incorporated Production of monatin enantiomers
US8367847B2 (en) * 2007-10-01 2013-02-05 Cargill, Incorporated Production of monatin enantiomers
US8076107B2 (en) * 2007-10-01 2011-12-13 Cargill, Incorporated Production of monatin stereoisomers
CA2726928A1 (en) * 2008-01-03 2009-07-16 Cargill, Incorporated Aminotransferase and oxidoreductase nucleic acids and polypeptides and methods of using
WO2011002469A1 (en) * 2009-07-02 2011-01-06 Cargill, Incorporated Isomerases and epimerases and methods of using
KR20110119785A (ko) 2009-02-16 2011-11-02 텔레폰악티에볼라겟엘엠에릭슨(펍) 비-암호화 망 동작 해결책
AU2010224131A1 (en) * 2009-03-12 2011-09-22 Cargill, Incorporated Compositions comprising monatin and calcium
AU2010254226A1 (en) 2009-05-28 2011-12-08 Cargill, Incorporated Shelf stable monatin sweetened beverage
WO2011082353A1 (en) 2009-12-30 2011-07-07 Cargill, Incorporated Separation and purification of monatin
WO2011082365A2 (en) 2009-12-30 2011-07-07 Cargill, Incorporated Improved bioreactor performance in the production of monatin
US20120264948A1 (en) 2009-12-30 2012-10-18 Cargill, Incorporated Membrane separation and purification of monatin
CN102686391A (zh) 2009-12-30 2012-09-19 嘉吉公司 聚合物及制备和使用聚合物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU2004286207B2 (en) 2011-02-24
JP2007508840A (ja) 2007-04-12
DE602004031444D1 (de) 2011-03-31
WO2005042756A2 (en) 2005-05-12
ATE498691T1 (de) 2011-03-15
AU2004286207A1 (en) 2005-05-12
ZA200604080B (en) 2007-11-28
KR101158592B1 (ko) 2012-06-22
EP2302067A1 (en) 2011-03-30
EP1678313B1 (en) 2011-02-16
CN103555782A (zh) 2014-02-05
BRPI0415763A (pt) 2006-12-26
CN1890377B (zh) 2013-06-05
KR20060125761A (ko) 2006-12-06
US8206955B2 (en) 2012-06-26
JP4829117B2 (ja) 2011-12-07
US20050221455A1 (en) 2005-10-06
EP2302067B1 (en) 2014-03-05
WO2005042756A3 (en) 2005-11-24
CN103555782B (zh) 2017-04-12
CN1890377A (zh) 2007-01-03
EP1678313A2 (en) 2006-07-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006117353A (ru) Получение монатина и предшественников монатина
KR100799469B1 (ko) Ｌ-글루타민산 생산 미생물 및 이의 스크리닝 방법
KR101126041B1 (ko) 트랜스포존을 이용한 형질전환용 벡터, 상기 벡터로형질전환된 미생물 및 이를 이용한 ｌ-라이신 생산방법
JP2002238592A (ja) Ｌ−グルタミン酸の製造法
HU224895B1 (en) Process for producing l-amino acids
BRPI0708614A2 (pt) aldolases, ácidos nucléicos codificando as mesmas e métodos para produzir e usar as mesmas
Perkins et al. Biotechnological applications of microbial bioconversions
JP2002238593A (ja) Ｌ−グルタミン酸の製造法
JP4821606B2 (ja) 効率的にＬ−グルタミン酸を生産するためのプロモーター変異による細菌のｓｕｃＡＢ発現の最適化
JPH119295A (ja) 発酵法によるｌ−アミノ酸の製造法
JP2019500908A (ja) ベンズアルデヒドの製造方法
AU5777701A (en) Process for producing a target fermentation product
KR20200022605A (ko) 글루타릭산 생산용 재조합 코리네박테리움 글루타미컴 균주 및 이를 이용한 글루타릭산 생산 방법
US5407824A (en) Recombinant coryneform bacterium for producing L-tryptophan
US5563052A (en) Process for producing L-tryptophan
JP4599725B2 (ja) Ｌ−グルタミン酸の製造法
Miyata et al. Breeding of high-pyruvate-producing Torulopsis glabrata and amino acid auxotrophic mutants
US11028384B2 (en) Pyruvate carboxylase and pyruvate carboxylase-encoding DNA, plasmid containing said DNA and microorganism for the production thereof, and methods for the production of products the biosynthesis of which includes oxaloacetate as precursor, and chromosome
US7485450B2 (en) tdcBC/pckA gene-inactivated microorganism and method of producing L-threonine using the same
TWI732205B (zh) 生產衣康酸的大腸桿菌轉殖株及其用途
EP0212972A2 (en) Bioconversion process
JPH01160487A (ja) シヤトルベクターｐｚ１、組換えプラミスド、微生物の形質転換法、リシンの製法及びリシン生産性に形質転換した微生物
JP4620231B2 (ja) 発酵法によるｌ−アミノ酸の製造法
ARAKI et al. Studies on histidine fermentation. VIAccumulation of L-histidinol by a histidine auxotrph of Corynebacterium glutamicum and its conversion into L-histidine by and Escherichia coli strain.
CN117402803A (zh) 一种高产d-泛酸的枯草芽孢杆菌基因工程菌、构建方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090812