RU2004101408A - Азаиндолы - Google Patents
Азаиндолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004101408A RU2004101408A RU2004101408/04A RU2004101408A RU2004101408A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A RU 2004101408/04 A RU2004101408/04 A RU 2004101408/04A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- indol
- pyridin
- methyl
- methoxy
- Prior art date
Links
- YBDQLHBVNXARAU-UHFFFAOYSA-N CC1OCCCC1 Chemical compound CC1OCCCC1 YBDQLHBVNXARAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 Cc1c(C)[o]nc1* Chemical compound Cc1c(C)[o]nc1* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/14—Decongestants or antiallergics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Claims (121)
1. Фармацевтическая композиция, включающая ингибирующее селективную киназу количество соединения общей формулы (I)
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=О)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R;
R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
R4 представляет алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
R5 представляет водород, алкил, алкенил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;
R6 представляет водород или низший алкил;
R7 представляет алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил;
R8 представляет водород или низший алкил;
R представляет арил или гетероарил; алкенил; или алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
Y1 и Y2 независимо представляют водород, алкенил, арил, циклоалкил, гетероарил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -C(=O)-NY3Y4, -C(=O)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и OR7; или группа -NY1Y2 может образовывать циклический амин;
Y3 и Y4 независимо представляют водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил или гетероарилалкил; или группа -NY3Y4 может образовывать циклический амин;
Z1 представляет O или S;
Z2 представляет O или S(O)n;
Z3 представляет O, S(O)n, NR6;
n означает ноль или целое число 1 или 2;
или N-оксида, пролекарственной формы, биоизостеры кислоты, фармацевтически приемлемой соли или сольвата такого соединения; или N-оксида, пролекарственной формы или биоизостеры кислоты такой соли или сольвата; вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.
2. Соединение формулы (I)
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=О)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)SO2-R7, -N(R6)SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R;
R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY3Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -CC-O-NY1Y2, -C(=O)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
R4 представляет алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
R5 представляет водород, алкил, алкенил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;
R6 представляет водород или низший алкил;
R7 представляет алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил;
R8 представляет водород или низший алкил;
R представляет арил или гетероарил; алкенил; или алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный арилом, циано, галогеном, гидрокси, гетероарилом, гетероциклоалкилом, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
Y1 и Y2 независимо представляют водород, алкенил, арил, циклоалкил, гетероарил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -C(=O)-NY3Y4, -C(=O)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и OR7; или группа -NY1Y2 может образовывать циклический амин;
Y3 и Y4 независимо представляют водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил или гетероарилалкил; или группа -NY3Y4 может образовывать циклический амин;
Z1 представляет O или S;
Z2 представляет O или S(O)n;
Z3 представляет O, S(O)n, NR6;
n означает ноль или целое число 1 или 2;
или N-оксид, пролекарственная форма, биоизостера кислоты, фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственная форма или биоизостера кислоты такой соли или сольвата;
при условии, что такое соединение отличается от
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-бромфенил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
метилового эфира 4-(3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-(4-хлорфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-метоксифенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
5-метил-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-пиридин-3-ил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-(3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-(4-метоксифенил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-метилфенил)-3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
изопропилового эфира 4-(3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-фенил-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
5-бром-2-фенил-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
6-хлор-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
6-хлор-4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илкарбоксальдегида,
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илацетонитрила,
2-фенил-3-проп-1-енил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илкарбоксальдегида,
диметил(2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)амина,
2,2'-дифенил-1H,1’H-[3,3']би[пирроло(2,3-b]пиридинила],
2-(2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)ацетамида,
3-аллил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
(2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)ацетонитрила,
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбальдегида,
3-морфолин-4-илметил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
N-[2-(2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)этил]ацетамида,
6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(4-хлорфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(2-хлорфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
3-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
2-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина и
7-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет необязательно замещенный гетероарил.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет необязательно замещенный азагетероарил.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный пирролил, необязательно замещенный пиразолил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный имидазолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный индолизинил, необязательно замещенный тетрагидроиндолизинил или необязательно замещенный индазолинил.
6. Соединение по п.5, где R1 представляет необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индолизинил или необязательно замещенный пирролил.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет необязательно замещенный индол-3-ил, индолизин-1-ил, необязательно замещенный пиррол-3-ил, необязательно замещенный индол-2-ил или необязательно замещенный пиррол-2-ил.
8. Соединение по любому из пп.3, 4, 5, 6 или 7, где заместители, которыми необязательно замещены гетероарильные группы R1, представляют одну или более групп, выбранных из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, R4, -C(=О)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2 и –OR.
9. Соединение по п.2, где R1 представляет необязательно замещенный арил.
10. Соединение по п.9, где R1 представляет необязательно замещенный фенил.
11. Соединение по п.10, где R1 представляет 4-замещенный фенил.
12. Соединение по п.11, где R1 представляет 4-трет-бутилфенил.
13. Соединение по п.9 или 10, где заместители, которыми необязательно замещены гетероарильные группы R1, представляют одну или более групп, выбранных из алкилендиокси, галогена, гетероарила, гидрокси, R4, -NY1Y2 и –OR.
14. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет ацил.
15. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет галоген.
16. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет низший алкил, необязательно замещенный циано, галогеном, гидрокси, гетероарилом, -C(=O)-NY1Y2, тетразолилом, -C(=O)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=О)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-SO2-R7 или -N(R6)-SO2-NY3Y4.
17. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет низший алкенил.
18. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет -C(=O)-OR5.
19. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет -C(=O)-OH.
20. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет низший алкил.
21. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет метил.
22. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-OH.
23. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-Z2R.
24. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-C(=O)-OH.
26. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-гетероциклоалкенил.
28. Соединение по п.2 формулы (la)
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; и остаток присоединен в положении 2 или 3 индольного кольца; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
29. Соединение по любому из пп.2-21 и 28, где Х1 представляет С-низший алкокси.
30. Соединение по любому из пп.28-29, где R10 представляет карбокси (или биоизостеру кислоты); гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил замещенный -N(R6)-SO2-R7; -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R4 представляет циклоалкил, замещенный -C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или –N(R6)-C(=О)-R7.
33. Соединение по любому из пп.28-32, где p означает 1, и R10 присоединен в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца.
34. Соединение по любому из пп.28-32, где p означает 2, и R10 присоединен в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца.
35. Соединение по п.28, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C(=O)-NY1Y2 или C-NY1Y2;
R9 представляет водород, C1-4алкил, C1-4алкил, замещенный гидрокси, C1-4алкил, замещенный -N(R6)C(=O)-R7, C1-4алкил, замещенный -C(=O)-NY1Y2, или циклоалкилалкил, замещенный гидрокси;
Rl0 представляет карбокси или биоизостеру кислоты; гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил замещенный -N(R6)-SO2-R7; алкил, замещенный -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил, замещенный одной или более алкоксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R4 представляет циклоалкил, замещенный –C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или -N(R6)-C(=O)-R7; и где группа R10 присоединена в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца, если p означает 1; и группы R10 присоединены в положениях 5 и 6 индолильного кольца, если p означает 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
36. Соединение по п.28, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет водород; C1-4алкил; C1-4алкил, замещенный гидрокси; C1-4алкил, замещенный -N(R6)C(=O)-R7; C1-4алкил, замещенный –C(=О)-NY1Y2; циклоалкилалкил замещенный гидрокси;
Rl0 представляет карбокси или биоизостеру кислоты; гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7; алкил, замещенный -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил, замещенный одной или более алкоксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R
4 представляет циклоалкил, замещенный –C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или -N(R6)-C(=O)-R7; и где группа R10 присоединена в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца, если p означает 1; и группы R10 присоединены в положениях 5 и 6 индолильного кольца, если p означает 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
37. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет –CH3 или –СН2СН3.
38. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет –CH2OH, -CH2CH2OH или -CH2CH2CH2OH.
39. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет -СН2СН2СН2NHC(=О)СН3.
43. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -CH2CH2CO2H.
47. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет –ОСН3.
49. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -OCH(CH3)CH2OCH3.
52. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -C(=O)-CH3.
54. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -NHC(=O)CH3.
55. Соединение по п.2 формулы (Ib)
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
56. Соединение по п.55, где р означает ноль.
57. Соединение по п.55, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-NY1Y2;
R9 представляет водород или С1-4алкил;
p означает ноль; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
58. Соединение по п.57, где R9 представляет водород.
59. Соединение по п.55, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет водород или С1-4алкил; и
p означает ноль.
60. Соединение по п.2 формулы (Ic)
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; и остаток присоединен в положении 2 или 3 пиррольного кольца, а группа -(R10)р присоединена в положении 4 или 5 пиррольного кольца; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
61. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60, где R2 представляет водород.
62. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60 и 61, где R3 представляет водород.
63. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60-62, где X1 представляет C-азагетероарил.
66. Соединение по любому из пп.55 и 65, где R9 представляет С1-4алкил.
67. Соединение по любому из пп.60-66, где R10 представляет арил.
68. Соединение по п.60, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2 или C-NY1Y2;
R9 представляет С1-4алкил;
p представляет 1; и
R10 представляет арил.
69. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 57, 60 и 68, где X1 представляет C-фенил.
71. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-Cl.
72. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-OCH3.
73. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-C(=О)-OtBu.
74. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет предпочтительно C-C(=O)-NH-CH3, C-C(=O)-NH-CH2-CH2OH, C-C(=О)-NH-CH2-CH(CH3)OH, C-C(=O)-NH-CH2-C(CH3)2-OH, C-C(=O)-NH-C(CH3)2-CH2OH или C-C(=O)-NH-CH2CH2OCH3.
75. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-C(=O)-NH-C(CH3)2-CH2OH.
77. Соединение по п.60, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет С1-4алкил;
р означает 1;
и R10 представляет арил.
78. Соединение по любому из пп.55, 59, 60-66 и 68-77, где R9 представляет -CH3.
79. Соединение по любому из пп.60-78, где R10 представляет фенил.
80. Соединение по п.2 формулы (Id)
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
р означает ноль или целое число 1 или 2; и
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
81. Соединение по п.80, где R7 представляет водород, низший алкил, низший алкил, замещенный -CONY1Y2, низший алкил, замещенный карбокси, низший алкил, замещенный тетразолилом, низший алкил, замещенный гидрокси, или низший алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-C(=O)-R или -C(=O)-R.
82. Соединение по п.81, где R2 представляет -CH2CH2C(=O)CH3.
83. Соединение по любому из пунктов 2-21 и 81-82, где R3 представляет водород.
84. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 55, 60-62 и 81-83, где X1 представляет N; CH; C-арил; С-гетероарил; С-галоген; C-CN; C-Z2R; C-C(=O)-OR5; C-C(=O)-NY1Y2 или С-NY1Y2.
85. Соединение по любому из пп.60-66 и 81-84, где p представляет 1.
86. Соединение по любому из пп.81-85, где R10 представляет алкил.
87. Соединение по любому из пп.81-86, где R10 присоединен в положении 4.
88. Соединение по п.80, где
R2 представляет водород, низший алкил, низший алкил, замещенный –CONY1Y2, низший алкил, замещенный карбокси, низший алкил, замещенный тетразолилом, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7, низший алкил, замещенный -N(R6)-C(=O)-R;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
P означает 1;
R10 представляет алкил; и
R10 присоединен в положении 4.
89. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет метил.
90. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CONH2 или -CH2CH2CONHCH3.
91. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -СН2СН2СО2Н.
93. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2OH или -CH2CH2C(CH3)2OH.
94. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2NHSO2CH3.
95. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2NHC(=O)CH3.
96. Соединение по любому из пп.81-95, где R10 представляет трет-бутил.
97. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности Syk.
98. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
99. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности FAK.
100. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности KDR.
101. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности Aurora2.
102. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности IGF1R.
103. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
104. Применение по п.98, где воспалительными заболеваниями являются астма, воспалительный дерматоз, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит или воспаление суставов.
105. Применение по п.98, где воспалительными заболеваниями являются астма, псориаз, герпетиформный дерматит, экзема, некротизирующий васкулит, кожный васкулит, буллезное заболевание, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, артрит, ревматоидный артрит, коревой артрит, псориатический артрит или остеоартрит.
106. Соединение по п.2 формулы (I)
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и -SO2-NY1Y2; или N-оксид, пролекарственная форма, биоизостера кислоты, фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственная форма или биоизостера кислоты такой соли или сольвата.
107. Соединение по п.60, где R9 представляет С1-4алкил, замещенный алкокси, или С1-4алкил, замещенный -NY1Y2; и R10 представляет необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный арил.
108. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения хронической обструктивной болезни легких.
109. Применение по п.103, где раковым заболеванием являются колоректальный рак, рак простаты, рак молочной железы, рак щитовидной железы, рак кожи, рак ободочной кишки или рак легкого.
110. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения ангиогенеза.
111. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-бромфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
7-изопропил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-бромфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(4-бромфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-[1,3]диоксан-2-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-[1,3]диоксан-2-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)хинолин;
3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)изохинолин;
6-[1-метил-1H-индол-5-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-2-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-метил-6-(1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-бензил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-индолизин-1-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-метилиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-2-фенил-1H-пиррол-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(5,6,7,8-тетрагидроиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-фуран-3-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
диметил[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]амин;
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3,4-диметоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-аминофенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1H-1-метил-2-(метилтио)имидазол-5-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-индазол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-4-фенил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[4-(трет-бутил)фенил]-7-(проп-1-енил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метилтиофенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-5-фенил-1H-пиразол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(пиридин-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(пиридин-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3,4-диметилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трифторметоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-аминофенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метилфенил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1,5-диметил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1,4-диметил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(1-метил-4-фенил-1H-пиррол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
2-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
6-(1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропиламин;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло(2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропиламин;
N-{3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропил}ацетамид;
N-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]ацетамид;
6-[1-(3-морфолин-4-ил-пропил)-1H-индол-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[1-(3-пиперидин-1-ил-пропил)-1Н-индол-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-{1-[3-(пиридин-3-илокси)пропил]-1H-индол-3-ил}-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ол;
6-(2-хлор-5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)бензальдегид;
4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)бензальдегид;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]метанол;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]метанол;
[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]метанол;
6-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
2-[5-метокси-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]уксусную кислоту;
4-метокси-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-метокси-2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(4-трет-бутилфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-5-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
[5,6-диметокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]уксусную кислоту;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
амид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-морфолин-4-илэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
бис(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-бисгидроксиметилэтил)амид
1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2,3-дигидроксипропил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(1H-[1,2,4]триазол-3-ил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N,N-диметилпропионамид;
2-метоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
2-тиен-2-илэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
2-фторэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-карбоэтоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(гидроксиметил)карбометоксиметиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-гидроксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ил]морфолин-4-илкетон;
4-гидрокси-[1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбонилпиперидин;
метиламид 3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ил]карбониламинопропионовой кислоты;
3-гидроксипропиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовой кислоты;
метиламид 3-[6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовой кислоты;
3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионамид;
3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионамид;
метиламид 3-[6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-циано-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-[5,6-диметокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-морфолин-4-ил-этанон;
[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]уксусную кислоту;
2-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропионовую кислоту;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновую кислоту;
1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
1-{1-(циклобутанкарбоновая кислота)-3-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-илокси}циклобутанкарбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]пропионовую кислоту;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
[2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]уксусную кислоту;
3-[2-диметиламино-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропионовую кислоту;
3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбониламинопропионовую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-(4-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
калий 2-(5-метокси)-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоксилат;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]этанол;
2-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
{1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)этанол;
3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбониламинопропионовую кислоту;
2-[2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]этанол;
3-[2-диметиламино-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропан-1-ол;
3-{6-{4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропанол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]этанон;
2-(5,6-диметокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(S)-3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
(R)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
2-[5-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[5-(пиридин-4-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-хлор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(1Н-пиррол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
5-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-ол;
2-(6-изопропокси-5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[5,6-диметокси-1-(2-морфолин-4-илэтил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-иламин;
N-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]метансульфонамид;
N-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]ацетамид;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-мл]метил}тиен-2-илсульфонамид;
{1-[5-(1-гидроксиметилциклобутокси)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]циклобутил}метанол;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
5-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]этил-2H-тетразол;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионитрил;
3-[6-(4-трет-бутилфенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовую кислоту;
3-[6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-ол;
этиловый эфир [2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]уксусной кислоты;
2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)фенол;
3-фтор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовую кислоту;
этил 3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионат;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
6-(4-метилсульфинилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метилсульфонилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропиламин;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}ацетамид;
амид N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}циклопропилкарбоновой кислоты;
N-(3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}бутирамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метоксиацетамид;
амид N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}тиен-2-илкарбоновой кислоты;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N’-пропилмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N’-карбоэтоксиметилмочевину;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]метил}-N’-тетрагидропиран-2-илмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N',N'-диэтилмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метансульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}тиен-2-илсульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}диметилизоксазол-4-илсульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-1-метилимидазол-4-илсульфонамид;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]морфолин-4-илметанон;
3-[6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(1-этил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3,-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксипропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
3-(4-хлор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
2-(1-этил-5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоксамид;
3-[6-(4-морфолин-4-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
6-(4-пирролидин-1-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-(фуран-2-ил)фенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)фенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропан-2-ол;
1-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]этанон;
6-[4-(4-{2-морфолин-4-илэтил}пиперазин-1-ил)фенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-пиперазин-1-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-метил-4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-ол;
[3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-ил]метиламин;
2-{[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(1-метилпиперазин)-4-ил}этанон;
N-циклобутил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-имидазол-1-илпропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(2,5-дигидропиррол-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-циклогексил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-циклопентил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-диметиламинопропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
метиловый эфир 6-{2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетиламино}гексановой кислоты;
1-[1,4']бипиперидинил-1'-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(3,3-диметилбутил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-этоксипропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-оксоизоксазолидин-4-ил)ацетамид;
1-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]-2-(5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-тиазолидин-3-илэтанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-[4-(3-фенилаллил)пиперазин-1-ил]этанон;
N-фуран-2-илметил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пиридин-4-илэтил)ацетамид;
N-циклопропилметил-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-пропилацетамид;
N-(1-циклогексилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метил-N-пиридин-3-илметилацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(4-метатолилпиперазин-1-ил)этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-фенилсульфанилэтил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(4-морфолин-4-илфенил)ацетамид;
N-циклопропил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(3-метилпиперазин-1-ил)этанон;
N-(4-циклогексилфенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилциклогексил)ацетамид;
N-циклогексилметил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-пирролидин-1-илэтанон;
4-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
4-{2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}-3,3-диметилпиперазин-2-он;
4-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}-1-метилпиперазин-2-он;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-тиоморфолин-4-илэтанон;
N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(4-диэтиламинометилфенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-[2-(4-гидроксифенил)этил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-пиридин-2-илметилацетамид;
N-(1,2-диметилпропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-бензилоксипиридин-2-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-(5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-3-илацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-8-илацетамид;
N-изохинолин-5-ил-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-метилбутил)ацетамид;
N-изохинолин-1-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-2-илацетамид;
1-(3,6-дигидро-2H-пиридин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]ацетамид;
N-(2-циклогекс-1-енилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-[4-(тетрагидрофуран-2-карбонил)пиперазин-1-ил]этанон;
N-адамантан-1-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]индол-1-ил]ацетамид;
N-(2-диметиламиноэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метилацетамид;
1-(4-бензо[1,3]диоксол-5-илметилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-[4-(1-фенилэтил)пиперазин-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-[4-(2-морфолин-4-илэтил)пиперазин-1-ил]этанон;
1-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-[3-(2-оксопирролидин-l-ил)пропил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-пиперидин-1-илэтанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пиперидин-1-илэтил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)ацетамид;
1-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-[4-(2-диметиламиноэтил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-изобутил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(4-трет-бутилбензил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метилокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(1-метил-3-фенилпропил)ацетамид;
N-(4-диэтиламино-1-метилбутил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-бензил-N-(2-гидроксиэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-{4-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]пиперазин-1-ил}-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(1-гидроксиметил-2-метилбутил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-бензил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метилацетамид;
N-(2-метокси-1-метилэтил)-2-[5-метокси~3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-гидроксипропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-метоксифенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(4-бензгидрилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(lH-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-пирролидин-1-илпропил)ацетамид;
N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
метиловый эфир 2-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетиламино}-3-метилпентановой кислоты;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилхинолин-4-ил)ацетамид;
N-(2-бензилсульфанил-1-гидроксиметилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]уксусную кислоту;
2-{[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-1-циклопропиламино}этанон;
N-(3-этоксипропил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
1-пирролидин-1-ил-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(3,6-дигидро-2H-пиридин-1-ил)-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-метил-4-{2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)ацетамид;
1-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-1-тиоморфолин-4-илэтанон;
1-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
4-{2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
N-(1-метилбутил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
N-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(3-диметиламинопропил)пиперазин-1-ил]-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-[4-(3-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионовую кислоту;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илпропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-фенилпропионамид;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-тиоморфолин-4-илпропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(4-метилпиперазин-1-ил)пропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)пропионамид;
N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионамид;
N-(2-гидроксиэтил)-3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионамид;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-морфолин-4-ил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-пиперидин-1-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(2-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]ортотолиламин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(3-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]метатолиламин;
(4-фторфенил)-[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(4-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]паратолиламин;
бензил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(4-фторбензил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(4-метоксибензил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(2-метоксиэтил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
метиловый эфир 3-[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-иламино]бензойной кислоты;
циклопропилметил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]фениламин;
бутил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
метиламид 2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
трет-бутиловый эфир 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3,-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
112. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
6-(1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
N-{3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропил}ацетамид;
1-метил-3-(5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ол;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]метанол;
6-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
2-[5-метокси-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-метокси-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-метокси-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
амид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновой кислоты;
(1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
2-метоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-гидроксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-[4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-[4-циано-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]уксусную кислоту;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропионовую кислоту;
1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутан-1-карбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ол;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]пропионовую кислоту;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-метилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-(4-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]этанол;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
{1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]этанон;
2-(5,6-диметокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
(S)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
2-[5-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-хлор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
N-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]ацетамид;
{l-[5-(1-гидроксиметилциклобутокси)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]циклобутил}метанол;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид
2-(1-этил-5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксипропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
метиламид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
трет-бутиловый эфир 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
113. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
амид 1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло(2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-метилизоксазол-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(1-этил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
114. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-индолизин-1-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин или
6-(3-метилиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
115. Соединение по п.2, которое представляет собой 6-(1-метил-4-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
116. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
5-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]этил-2H-тетразол;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-ол;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}ацетамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метансульфонамид;
2-метил-4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-ол или
4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-он;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
117. Соединение по п.2, которое представляет собой
1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
2-[1-метил-5-(пиридин-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
N-{1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-мл]метил}тиен-2-илсульфонамид;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]метил}-N’-тетрагидропиран-2-илмочевину;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилхинолин-4-ил)ацетамид или
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(2-метоксифенил)амин; или
N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
118. Соединение по п.2, которое представляет собой 6-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин; или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
119. Соединение по п.60, где R9 представляет необязательно замещенный C1-4алкил.
120. Соединение по п.60, где R10 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
121. Соединение по п.60, где R9 представляет C1-4алкил, замещенный алкокси, или C1-4алкил, замещенный -NY1Y2; и R10 представляет необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный арил.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0115109.1 | 2001-06-21 | ||
GBGB0115109.1A GB0115109D0 (en) | 2001-06-21 | 2001-06-21 | Chemical compounds |
US30025701P | 2001-06-22 | 2001-06-22 | |
GB60/300,257 | 2001-06-22 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2008101827/04A Division RU2008101827A (ru) | 2001-06-21 | 2008-01-17 | Фармацевтическая композиция для ингибирования протеинкиназы |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004101408A true RU2004101408A (ru) | 2005-04-20 |
RU2326880C2 RU2326880C2 (ru) | 2008-06-20 |
Family
ID=9917016
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004101408/04A RU2326880C2 (ru) | 2001-06-21 | 2002-06-20 | Азаиндолы |
Country Status (37)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6897207B2 (ru) |
EP (2) | EP1397360A1 (ru) |
JP (1) | JP4409938B2 (ru) |
KR (2) | KR100977344B1 (ru) |
CN (1) | CN100509811C (ru) |
AP (1) | AP1739A (ru) |
AR (1) | AR036106A1 (ru) |
BG (1) | BG108481A (ru) |
BR (1) | BR0210507A (ru) |
CA (1) | CA2451678C (ru) |
CZ (1) | CZ20033444A3 (ru) |
EC (1) | ECSP034914A (ru) |
EE (1) | EE200400015A (ru) |
GB (1) | GB0115109D0 (ru) |
HN (1) | HN2002000154A (ru) |
HR (1) | HRP20031069A2 (ru) |
HU (1) | HUP0400247A2 (ru) |
IL (1) | IL159445A0 (ru) |
JO (1) | JO2327B1 (ru) |
MA (1) | MA27043A1 (ru) |
MY (1) | MY137099A (ru) |
NO (1) | NO20035476D0 (ru) |
NZ (2) | NZ529205A (ru) |
OA (1) | OA12637A (ru) |
PA (1) | PA8548701A1 (ru) |
PE (1) | PE20030155A1 (ru) |
PL (1) | PL365067A1 (ru) |
RU (1) | RU2326880C2 (ru) |
SI (1) | SI21462A (ru) |
SK (1) | SK15902003A3 (ru) |
TN (1) | TNSN03110A1 (ru) |
TW (1) | TWI334417B (ru) |
UA (1) | UA85660C2 (ru) |
UY (1) | UY27350A1 (ru) |
WO (1) | WO2003000688A1 (ru) |
YU (1) | YU96903A (ru) |
ZA (1) | ZA200309648B (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2486184C2 (ru) * | 2007-06-08 | 2013-06-27 | Цзянсай ЧЕНГ | Производные азаиндола-индола, способы их изготовления и использования |
Families Citing this family (223)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2699568C (en) | 1999-12-24 | 2013-03-12 | Aventis Pharma Limited | Azaindoles |
GB0115109D0 (en) | 2001-06-21 | 2001-08-15 | Aventis Pharma Ltd | Chemical compounds |
EP2335700A1 (en) * | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
TWI329105B (en) | 2002-02-01 | 2010-08-21 | Rigel Pharmaceuticals Inc | 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses |
GB0202679D0 (en) * | 2002-02-05 | 2002-03-20 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
TW200307542A (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-16 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
EP1545515A1 (en) | 2002-08-12 | 2005-06-29 | Sugen, Inc. | 3-pyrrolyl-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors |
SE0202463D0 (sv) * | 2002-08-14 | 2002-08-14 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
US20050043212A1 (en) * | 2002-10-09 | 2005-02-24 | Ford Kirschenbaum | Differential inhibition of p38 map kinase isoforms |
US20050288299A1 (en) * | 2002-10-09 | 2005-12-29 | Mavunkel Babu J | Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase |
EP1560582A4 (en) * | 2002-10-09 | 2008-03-12 | Scios Inc | AZAINDOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE p38 KINASE |
US7098231B2 (en) * | 2003-01-22 | 2006-08-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
US7223785B2 (en) | 2003-01-22 | 2007-05-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
GB0305142D0 (en) * | 2003-03-06 | 2003-04-09 | Eisai London Res Lab Ltd | Synthesis |
SE0301372D0 (sv) * | 2003-05-09 | 2003-05-09 | Astrazeneca Ab | Novel compounds |
CA2530679A1 (en) * | 2003-06-30 | 2005-04-07 | Hif Bio, Inc. | Compounds for treating angiogenesis |
US7202363B2 (en) | 2003-07-24 | 2007-04-10 | Abbott Laboratories | Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors |
WO2005016893A2 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-24 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases |
EP1694671A2 (en) | 2003-12-04 | 2006-08-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases |
US7572914B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-11 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Kinase inhibitors |
UA86962C2 (en) * | 2004-02-20 | 2009-06-10 | Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх | Viral polymerase inhibitors |
MXPA06011327A (es) | 2004-03-30 | 2006-12-15 | Vertex Pharma | Azaindoles utiles como inhibidores de jak y otras proteinas cinasas. |
FR2868422B1 (fr) | 2004-03-31 | 2006-07-14 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives pyrrolo(2,3-b) pyridine, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases |
EP1732566A4 (en) * | 2004-04-05 | 2010-01-13 | Takeda Pharmaceutical | 6-azaindole COMPOUND |
WO2005105788A1 (en) * | 2004-04-23 | 2005-11-10 | Takeda San Diego, Inc. | Indole derivatives and use thereof as kinase inhibitors |
CA2573362A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Pyrrolo-pyridine kinase modulators |
ES2438017T3 (es) * | 2004-07-30 | 2014-01-15 | Methylgene Inc. | Inhibidores de la señalización del receptor del VEGF y del receptor del HGF |
CA2575808A1 (en) * | 2004-08-02 | 2006-02-16 | Osi Pharmaceuticals, Inc. | Aryl-amino substituted pyrrolopyrimidine multi-kinase inhibiting compounds |
WO2006023931A2 (en) * | 2004-08-18 | 2006-03-02 | Takeda San Diego, Inc. | Kinase inhibitors |
JP2008510792A (ja) * | 2004-08-26 | 2008-04-10 | ファイザー・インク | タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物 |
FR2876103B1 (fr) * | 2004-10-01 | 2008-02-22 | Aventis Pharma Sa | Nouveaux derives bis-azaindoles, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases |
US7713973B2 (en) | 2004-10-15 | 2010-05-11 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Kinase inhibitors |
MY179032A (en) * | 2004-10-25 | 2020-10-26 | Cancer Research Tech Ltd | Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g.purines) as protein kinase inhibitors |
RU2394825C2 (ru) * | 2004-11-22 | 2010-07-20 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Пирролопиразины, пригодные в качестве ингибиторов киназы аврора а |
WO2006063167A1 (en) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Smithkline Beecham Corporation | 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridines |
AR054416A1 (es) | 2004-12-22 | 2007-06-27 | Incyte Corp | Pirrolo [2,3-b]piridin-4-il-aminas y pirrolo [2,3-b]pirimidin-4-il-aminas como inhibidores de las quinasas janus. composiciones farmaceuticas. |
WO2006066914A2 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Carbamate substituted imidazo- and pyrrolo-pyridines as protein kinase inhibitors |
ATE524467T1 (de) * | 2005-04-25 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Neuartige aza-heterozyklen als kinase-inhibitoren |
FR2884821B1 (fr) * | 2005-04-26 | 2007-07-06 | Aventis Pharma Sa | Pyrrolopyridines substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation |
CA2609126A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase |
JP5275792B2 (ja) | 2005-05-20 | 2013-08-28 | メチルジーン インコーポレイテッド | Vegfレセプターおよびhgfレセプターシグナル伝達の阻害剤 |
US8093264B2 (en) | 2005-05-20 | 2012-01-10 | Methylgene Inc. | Fused heterocycles as inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling |
CA2607901C (en) | 2005-06-13 | 2016-08-16 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Methods and compositions for treating degenerative bone disorders using a syk inhibitory 2,4-pyrimidinediamine |
ES2279500T3 (es) * | 2005-06-17 | 2007-08-16 | Magneti Marelli Powertrain S.P.A. | Inyector de carburante. |
PE20070100A1 (es) | 2005-06-22 | 2007-03-10 | Plexxikon Inc | DERIVADOS DE PIRROLO[2,3-b]PIRIDINA COMO MODULADORES DE QUINASAS |
KR101142363B1 (ko) * | 2005-06-27 | 2012-05-21 | 주식회사유한양행 | 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물 |
CA2618682C (en) * | 2005-08-12 | 2011-06-21 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
US8119655B2 (en) | 2005-10-07 | 2012-02-21 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Kinase inhibitors |
US7576218B2 (en) | 2005-10-11 | 2009-08-18 | Chemocentryx, Inc. | 4-phenylpiperdine-pyrazole CCR1 antagonists |
US7371862B2 (en) | 2005-11-11 | 2008-05-13 | Pfizer Italia S.R.L. | Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
JP2009515984A (ja) * | 2005-11-15 | 2009-04-16 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤として有用なアザインダゾール |
US20070129364A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-07 | Han-Qing Dong | Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds |
WO2007070514A1 (en) | 2005-12-13 | 2007-06-21 | Incyte Corporation | Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors |
WO2007078335A2 (en) * | 2005-12-21 | 2007-07-12 | Decode Genetics, Ehf. | Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of lta4h for treating inflammation |
CA2636189A1 (en) | 2006-01-17 | 2007-07-26 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Azaindoles useful as inhibitors of janus kinases |
WO2007120729A2 (en) | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Merck & Co., Inc. | Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists |
EP2026775B1 (en) * | 2006-05-09 | 2015-04-29 | Novaremed Ltd. | Use of syk tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders |
EP2027087A2 (en) * | 2006-05-18 | 2009-02-25 | MannKind Corporation | Intracellular kinase inhibitors |
GB0617161D0 (en) * | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Vernalis R&D Ltd | Enzyme inhibitors |
CL2007002617A1 (es) * | 2006-09-11 | 2008-05-16 | Sanofi Aventis | Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto. |
GEP20135728B (en) | 2006-10-09 | 2013-01-25 | Takeda Pharmaceuticals Co | Kinase inhibitors |
EP2223925A1 (en) * | 2006-10-09 | 2010-09-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Kinase inhibitors |
WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
CA2673472A1 (en) | 2006-12-21 | 2008-07-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | 5-cyan0-4- (pyrrolo) [2, 3b] pyridine-3-yl) -pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors |
PE20121126A1 (es) * | 2006-12-21 | 2012-08-24 | Plexxikon Inc | Compuestos pirrolo [2,3-b] piridinas como moduladores de quinasa |
US20090068110A1 (en) * | 2006-12-22 | 2009-03-12 | Genentech, Inc. | Antibodies to insulin-like growth factor receptor |
RU2009139931A (ru) | 2007-03-29 | 2011-05-10 | Асубио Фарма Ко., Лтд. (Jp) | Производные индола, обладающие ингибирующей активностью в отношении сpla2, и способы их получения |
RS58449B1 (sr) | 2007-06-13 | 2019-04-30 | Incyte Holdings Corp | Upotreba soli inhibitora janus kinaze (r)-3-(4-(7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h- pirazol-1-il)-3-ciklopentilpropionitrila |
US20100190777A1 (en) | 2007-07-17 | 2010-07-29 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
GB2467670B (en) | 2007-10-04 | 2012-08-01 | Intellikine Inc | Chemical entities and therapeutic uses thereof |
JP5524071B2 (ja) | 2007-10-24 | 2014-06-18 | メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション | 複素環フェニルアミドt型カルシウムチャネルアンタゴニスト |
EP2212293A4 (en) * | 2007-10-24 | 2010-12-01 | Merck Sharp & Dohme | ANTAGONISTS OF T-TYPE CALCIUM CHANNELS BASED ON HETEROCYCLIC AMIDE |
JP5284377B2 (ja) | 2008-02-25 | 2013-09-11 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ピロロピラジンキナーゼ阻害剤 |
JP5368484B2 (ja) * | 2008-02-25 | 2013-12-18 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ピロロピラジンキナーゼ阻害剤 |
DK2250172T3 (da) | 2008-02-25 | 2012-01-16 | Hoffmann La Roche | Pyrrolopyrazinkinaseinhibitorer |
AU2009218607B2 (en) * | 2008-02-25 | 2014-02-13 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
WO2009106445A1 (en) * | 2008-02-25 | 2009-09-03 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
NZ589336A (en) | 2008-03-05 | 2011-12-22 | Methylgene Inc | Pyridine derivatives as inhibitors of protein tyrosine kinase activity |
US8637542B2 (en) | 2008-03-14 | 2014-01-28 | Intellikine, Inc. | Kinase inhibitors and methods of use |
WO2009114874A2 (en) | 2008-03-14 | 2009-09-17 | Intellikine, Inc. | Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use |
US9273077B2 (en) | 2008-05-21 | 2016-03-01 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Phosphorus derivatives as kinase inhibitors |
EA029131B1 (ru) | 2008-05-21 | 2018-02-28 | Ариад Фармасьютикалз, Инк. | Фосфорсодержащие производные в качестве ингибиторов киназы |
CN104530052A (zh) * | 2008-06-10 | 2015-04-22 | 普莱希科公司 | 用于激酶调节的5h-吡咯[2,3-b]吡嗪衍生物和其适应症 |
KR20110039326A (ko) * | 2008-07-08 | 2011-04-15 | 인텔리카인, 인크. | 키나제 억제제 및 사용 방법 |
US8476431B2 (en) | 2008-11-03 | 2013-07-02 | Itellikine LLC | Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use |
AU2009314631B2 (en) | 2008-11-12 | 2014-07-31 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors |
MX2011005597A (es) * | 2008-12-05 | 2011-06-16 | Hoffmann La Roche | Pirrolopirazinil-ureas como inhibidores de cinasas. |
CA2743592A1 (en) | 2008-12-05 | 2010-06-10 | Abbott Laboratories | Thienopyridine kinase inhibitors with improved cyp safety profile |
JP2012511575A (ja) * | 2008-12-12 | 2012-05-24 | アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤としてのアザインドール誘導体 |
CN104211618B (zh) | 2009-02-25 | 2016-08-17 | 武田药品工业株式会社 | 制备吡咯化合物的方法 |
US20110112101A1 (en) * | 2009-03-05 | 2011-05-12 | Sanofi-Aventis | Treatment for ocular-related disorders |
MX2011008303A (es) * | 2009-04-03 | 2011-11-29 | Plexxikon Inc | Composiciones del acido propano-1-sulfonico {3-[5-(4-cloro-fenil)- 1h-pirrolo [2,3-b]-piridina-3-carbonil]-2,4-difluoro-fenil}-amida y el uso de las mismas. |
WO2010135411A2 (en) * | 2009-05-19 | 2010-11-25 | The Regents Of The University Of Colorado | Aurora-a copy number and sensitivity to inhibitors |
US20100316639A1 (en) | 2009-06-16 | 2010-12-16 | Genentech, Inc. | Biomarkers for igf-1r inhibitor therapy |
RS55341B1 (sr) * | 2009-06-17 | 2017-03-31 | Vertex Pharma | Inhibitori replikacije virusa gripa |
US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
FR2949467B1 (fr) | 2009-09-03 | 2011-11-25 | Sanofi Aventis | Nouveaux derives de 5,6,7,8-tetrahydroindolizine inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation |
AU2010315126B2 (en) | 2009-11-06 | 2015-06-25 | Plexxikon, Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
EP2338890A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-29 | Bayer CropScience AG | 4,7-Diazaindole derivatives and their use as fungicides |
UA107100C2 (xx) | 2009-12-23 | 2014-11-25 | Конденсовані гетероароматичні піролідинони як інгібітори syk | |
MX2012008641A (es) * | 2010-01-27 | 2012-11-23 | Vertex Pharma | Inhibidores de cinasas de pirazolopirazinas. |
WO2011109932A1 (en) * | 2010-03-09 | 2011-09-15 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Novel process for the manufacture of 5-halogenated-7-azaindoles |
CN102985417B (zh) | 2010-03-10 | 2015-01-28 | 因塞特公司 | 作为jak1抑制剂的哌啶-4-基氮杂环丁烷衍生物 |
US8518945B2 (en) | 2010-03-22 | 2013-08-27 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
US8481541B2 (en) * | 2010-03-22 | 2013-07-09 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolopyrazine kinase inhibitors |
JP2013529204A (ja) * | 2010-05-20 | 2013-07-18 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−カルボキサミド誘導体とJAK及びSYK及び阻害剤としてのそれらの使用 |
RU2012152354A (ru) | 2010-05-20 | 2014-06-27 | Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak |
EA035981B1 (ru) | 2010-05-21 | 2020-09-09 | Инсайт Холдингс Корпорейшн | Композиция ингибитора jak для местного применения |
CN103153994B (zh) * | 2010-05-24 | 2016-02-10 | 罗切斯特大学 | 双环杂芳基激酶抑制剂及使用方法 |
WO2011153050A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-12-08 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods and use of compounds that bind to her2/neu receptor complex |
WO2011153049A1 (en) | 2010-06-02 | 2011-12-08 | The Trustees Of The University Of Pennsylvania | Methods and use of compounds that bind to her2/neu receptor complex |
CN103282352B (zh) * | 2010-11-01 | 2016-08-10 | 波托拉医药品公司 | 作为syk调节剂的苯甲酰胺类和烟酰胺类 |
TW201249845A (en) | 2010-11-19 | 2012-12-16 | Incyte Corp | Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors |
RU2013132681A (ru) | 2010-12-16 | 2015-01-27 | Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед | Ингибиторы репликации вирусов гриппа |
WO2012088266A2 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Incyte Corporation | Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3 |
AU2012214762B2 (en) | 2011-02-07 | 2015-08-13 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
TWI558702B (zh) | 2011-02-21 | 2016-11-21 | 普雷辛肯公司 | 醫藥活性物質的固態形式 |
CN103491962B (zh) | 2011-02-23 | 2016-10-12 | 因特利凯有限责任公司 | 激酶抑制剂的组合及其用途 |
WO2012151561A1 (en) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
WO2012154518A1 (en) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Bipyridylaminopyridines as syk inhibitors |
RU2013154412A (ru) | 2011-05-10 | 2015-06-20 | Мерк Шарп И Доум Корп. | Аминопиримидины в качестве ингибиторов syc |
EP2707357B1 (en) | 2011-05-10 | 2017-01-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyridyl aminopyridines as syk inhibitors |
WO2012177606A1 (en) | 2011-06-20 | 2012-12-27 | Incyte Corporation | Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors |
US9056873B2 (en) | 2011-06-22 | 2015-06-16 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives |
CA2839937C (en) | 2011-07-05 | 2020-11-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Processes and intermediates for producing azaindoles |
US8436179B2 (en) | 2011-07-20 | 2013-05-07 | Abbvie Inc. | Kinase inhibitor with improved solubility profile |
UA118010C2 (uk) | 2011-08-01 | 2018-11-12 | Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед | Інгібітори реплікації вірусів грипу |
DE102011111400A1 (de) * | 2011-08-23 | 2013-02-28 | Merck Patent Gmbh | Bicyclische heteroaromatische Verbindungen |
SG11201400666PA (en) | 2011-09-14 | 2014-09-26 | Samumed Llc | Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors |
US8987456B2 (en) | 2011-10-05 | 2015-03-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 3-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors |
EP2763974B1 (en) | 2011-10-05 | 2016-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Phenyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors |
WO2013052394A1 (en) | 2011-10-05 | 2013-04-11 | Merck Sharp & Dohme Corp. | 2-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors |
PH12017500997A1 (en) | 2012-04-04 | 2018-02-19 | Samumed Llc | Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof |
CA2869954C (en) | 2012-04-20 | 2023-01-03 | Advinus Therapeutics Limited | Substituted hetero-bicyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof in medical conditions related to modulation of bruton's tyrosine kinase activity |
WO2013169401A1 (en) | 2012-05-05 | 2013-11-14 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers |
US9150570B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-10-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of heterocyclic compounds |
BR112014030812B1 (pt) | 2012-06-13 | 2022-11-08 | Incyte Holdings Corporation | Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr, seus usos, composição farmacêutica e método para inibir uma enzima fgfr |
US9487504B2 (en) | 2012-06-20 | 2016-11-08 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Imidazolyl analogs as syk inhibitors |
US9242984B2 (en) | 2012-06-20 | 2016-01-26 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors |
WO2013192098A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | SUBSTITUTED PYRIDINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS |
EP2863915B1 (en) | 2012-06-22 | 2017-12-06 | Merck Sharp & Dohme Corp. | SUBSTITUTED DIAZINE AND TRIAZINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS |
CN102718694B (zh) * | 2012-06-27 | 2014-04-02 | 上海大学 | 3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法 |
US9388185B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-07-12 | Incyte Holdings Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors |
WO2014031438A2 (en) | 2012-08-20 | 2014-02-27 | Merck Sharp & Dohme Corp. | SUBSTITUTED PHENYL SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS |
CN113384545A (zh) | 2012-11-15 | 2021-09-14 | 因赛特公司 | 鲁索利替尼的缓释剂型 |
EP2738172A1 (en) * | 2012-11-28 | 2014-06-04 | Almirall, S.A. | New bicyclic compounds as crac channel modulators |
US9266892B2 (en) | 2012-12-19 | 2016-02-23 | Incyte Holdings Corporation | Fused pyrazoles as FGFR inhibitors |
CN105120862A (zh) | 2013-01-08 | 2015-12-02 | 萨穆梅德有限公司 | Wnt信号途径的3-(苯并咪唑-2-基)-吲唑抑制剂及其治疗应用 |
US9468681B2 (en) | 2013-03-01 | 2016-10-18 | California Institute Of Technology | Targeted nanoparticles |
SI3489239T1 (sl) | 2013-03-06 | 2022-04-29 | Incyte Holdings Corporation | Postopki in intermediati za pripravo zaviralca JAK |
EP3587406B1 (en) | 2013-03-13 | 2021-01-27 | Forma Therapeutics, Inc. | 2-hydroxy-1-{4-[(4-phenylphenyl)carbonyl]piperazin-1-yl}ethan-1-one derivatives and related compounds as fatty acid synthase (fasn) inhibitors for the treatment of cancer |
US9073922B2 (en) * | 2013-03-14 | 2015-07-07 | Abbvie, Inc. | Pyrrolo[2,3-B]pyridine CDK9 kinase inhibitors |
CN105324380A (zh) * | 2013-03-14 | 2016-02-10 | 艾伯维公司 | 吡咯并[2,3-b]吡啶cdk9激酶抑制剂 |
US9611283B1 (en) | 2013-04-10 | 2017-04-04 | Ariad Pharmaceuticals, Inc. | Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers |
SG10201708520YA (en) | 2013-04-19 | 2017-12-28 | Incyte Corp | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
EA201690357A1 (ru) | 2013-08-07 | 2016-07-29 | Инсайт Корпорейшн | Лекарственные формы с замедленным высвобождением для ингибитора jak1 |
WO2015029447A1 (ja) * | 2013-08-30 | 2015-03-05 | 興和株式会社 | 光学活性カルビノール化合物の製造方法 |
PL3068776T3 (pl) | 2013-11-13 | 2019-10-31 | Vertex Pharma | Inhibitory replikacji wirusów grypy |
CA2930297C (en) | 2013-11-13 | 2022-04-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication |
WO2016040190A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040181A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040180A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040184A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040185A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
WO2016040193A1 (en) | 2014-09-08 | 2016-03-17 | Samumed, Llc | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof |
US10851105B2 (en) | 2014-10-22 | 2020-12-01 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors |
CA2970185C (en) * | 2014-12-11 | 2023-10-17 | Beta Pharma, Inc. | Substituted 2-anilinopyrimidine derivatives as egfr modulators |
WO2016134294A1 (en) | 2015-02-20 | 2016-08-25 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors |
MA41551A (fr) | 2015-02-20 | 2017-12-26 | Incyte Corp | Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4 |
AU2016219822B2 (en) | 2015-02-20 | 2020-07-09 | Incyte Holdings Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
WO2016183120A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of influenza viruses replication |
JP6704416B2 (ja) | 2015-05-13 | 2020-06-03 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドVertex Pharmaceuticals Incorporated | インフルエンザウイルスの複製の阻害剤を調製する方法 |
WO2017003668A1 (en) | 2015-07-01 | 2017-01-05 | California Institute Of Technology | Cationic mucic acid polymer-based delivery systems |
US10231956B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-03-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023989A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10226448B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-03-12 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10206909B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023975A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10519169B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-12-31 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10463651B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-11-05 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof |
US10285983B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-05-14 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024021A1 (en) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof |
WO2017023980A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10166218B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-01-01 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10188634B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-01-29 | Samumed, Llc | 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10604512B2 (en) | 2015-08-03 | 2020-03-31 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof |
US10206908B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-02-19 | Samumed, Llc | 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017023972A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
US10226453B2 (en) | 2015-08-03 | 2019-03-12 | Samumed, Llc | 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017024015A1 (en) | 2015-08-03 | 2017-02-09 | Samumed, Llc. | 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof |
WO2017064217A1 (en) * | 2015-10-13 | 2017-04-20 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Sibiriline derivatives for use for preventing and/or treating disorders associated with cellular necroptosis |
MX2018005694A (es) | 2015-11-06 | 2018-11-09 | Samumed Llc | 2- (1h-indazol-3-il) -3h-imidazo[4,5-c] piridinas y usos antiinflamatorios de las mismas. |
MX2018006856A (es) * | 2015-12-07 | 2018-08-01 | Plexxikon Inc | Compuestos y metodos para modulacion de la quinasa, e indicaciones de los mismos. |
AR107030A1 (es) * | 2015-12-09 | 2018-03-14 | Padlock Therapeutics Inc | Inhibidores aza-bencimidazol de pad4 |
WO2017151409A1 (en) | 2016-02-29 | 2017-09-08 | University Of Florida Research Foundation, Incorporated | Chemotherapeutic methods |
CN106008306A (zh) * | 2016-06-28 | 2016-10-12 | 山东大学 | 取代吲哚类衍生物及其制备方法与应用 |
KR102593742B1 (ko) | 2016-10-21 | 2023-10-24 | 사뮤메드, 엘엘씨 | 인다졸-3-카복사마이드를 사용하는 방법 및 wnt/b-카테닌 신호전달 경로 억제제로서의 그들의 용도 |
US10758523B2 (en) | 2016-11-07 | 2020-09-01 | Samumed, Llc | Single-dose, ready-to-use injectable formulations |
AR111960A1 (es) | 2017-05-26 | 2019-09-04 | Incyte Corp | Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación |
WO2018226846A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation |
US10596161B2 (en) | 2017-12-08 | 2020-03-24 | Incyte Corporation | Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
SI3746429T1 (sl) | 2018-01-30 | 2023-01-31 | Incyte Corporation | Postopki za pripravo (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonikotinil) piperidin-4-ona) |
WO2019191684A1 (en) | 2018-03-30 | 2019-10-03 | Incyte Corporation | Treatment of hidradenitis suppurativa using jak inhibitors |
CN108358894B (zh) * | 2018-04-26 | 2021-05-07 | 四川大学 | 一种抑制组蛋白乙酰转移酶的化合物及其制备方法与应用 |
SG11202010882XA (en) | 2018-05-04 | 2020-11-27 | Incyte Corp | Salts of an fgfr inhibitor |
KR20210018265A (ko) | 2018-05-04 | 2021-02-17 | 인사이트 코포레이션 | Fgfr 억제제의 고체 형태 및 이의 제조 방법 |
TWI767148B (zh) | 2018-10-10 | 2022-06-11 | 美商弗瑪治療公司 | 抑制脂肪酸合成酶(fasn) |
CN113382633A (zh) | 2018-10-29 | 2021-09-10 | 福马治疗股份有限公司 | (4-(2-氟-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)苯甲酰基)哌嗪-1-基)(1-羟基环丙基)甲酮的固体形式 |
AR117472A1 (es) | 2018-12-21 | 2021-08-11 | Celgene Corp | Inhibidores de tienopiridina de ripk2 |
AU2019417833A1 (en) | 2018-12-31 | 2021-06-24 | Biomea Fusion, Inc. | Irreversible inhibitors of menin-MLL interaction |
TW202043205A (zh) | 2018-12-31 | 2020-12-01 | 美商拜歐米富士恩有限公司 | Menin-mll相互作用之抑制劑 |
EP3917911A1 (en) * | 2019-01-31 | 2021-12-08 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | 15-pgdh inhibitors |
US11628162B2 (en) | 2019-03-08 | 2023-04-18 | Incyte Corporation | Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor |
CN111171001B (zh) * | 2019-05-16 | 2022-04-29 | 百济神州(苏州)生物科技有限公司 | 一种parp抑制剂中间体的结晶方法 |
US11591329B2 (en) | 2019-07-09 | 2023-02-28 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors |
JP2022552324A (ja) | 2019-10-14 | 2022-12-15 | インサイト・コーポレイション | Fgfr阻害剤としての二環式複素環 |
WO2021076728A1 (en) | 2019-10-16 | 2021-04-22 | Incyte Corporation | Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
EP4069695A1 (en) | 2019-12-04 | 2022-10-12 | Incyte Corporation | Derivatives of an fgfr inhibitor |
CA3163875A1 (en) | 2019-12-04 | 2021-06-10 | Incyte Corporation | Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors |
CA3161049A1 (en) * | 2020-01-30 | 2021-08-05 | David William Sheppard | Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof |
US11833155B2 (en) | 2020-06-03 | 2023-12-05 | Incyte Corporation | Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms |
AR126102A1 (es) | 2021-06-09 | 2023-09-13 | Incyte Corp | Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr |
WO2024026500A2 (en) * | 2022-07-28 | 2024-02-01 | University Of Maryland, Baltimore | Inhibitors of pde11a4 and methods of using same |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB966264A (en) | 1961-08-31 | 1964-08-06 | Distillers Co Yeast Ltd | Production of alkyl pyridines |
GB1141949A (en) * | 1966-02-23 | 1969-02-05 | Sterling Drug Inc | 7-azaindole derivatives |
US3992392A (en) * | 1973-04-27 | 1976-11-16 | The Ohio State University Research Foundation | Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein |
EP0405602A1 (en) | 1989-06-30 | 1991-01-02 | Laboratorios Vinas S.A. | New Zinc derivatives of anti-inflammatory drugs having improved therapeutic activity |
SE9100920D0 (sv) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | Astra Ab | New active compounds |
FR2687402B1 (fr) | 1992-02-14 | 1995-06-30 | Lipha | Nouveaux azaindoles, procedes de preparation et medicaments les contenant. |
JP3119758B2 (ja) | 1993-02-24 | 2000-12-25 | 日清製粉株式会社 | 7−アザインドール誘導体及びこれを有効成分とする抗潰瘍薬 |
US6756388B1 (en) | 1993-10-12 | 2004-06-29 | Pfizer Inc. | Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists |
US5521213A (en) | 1994-08-29 | 1996-05-28 | Merck Frosst Canada, Inc. | Diaryl bicyclic heterocycles as inhibitors of cyclooxygenase-2 |
US5589482A (en) | 1994-12-14 | 1996-12-31 | Pfizer Inc. | Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia |
GB2298199A (en) | 1995-02-21 | 1996-08-28 | Merck Sharp & Dohme | Synthesis of azaindoles |
FR2732969B1 (fr) | 1995-04-14 | 1997-05-16 | Adir | Nouveaux composes pyridiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
AR004010A1 (es) | 1995-10-11 | 1998-09-30 | Glaxo Group Ltd | Compuestos heterociclicos |
EP0787730B1 (de) | 1996-01-30 | 2001-08-01 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
AU3693697A (en) * | 1996-07-13 | 1998-02-09 | Glaxo Group Limited | Bicyclic heteroaromatic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors |
JP2000516611A (ja) | 1996-08-14 | 2000-12-12 | ワーナー―ランバート・コンパニー | Mcp―1アンタゴニストとしての2―フェニルベンズイミダゾール誘導体 |
DK0948495T3 (da) | 1996-11-19 | 2004-06-01 | Amgen Inc | Aryl- og heteroarylsubstitueret, kondenseret pyrrol som antiinflammatoriske midler |
US6312835B1 (en) | 1997-02-13 | 2001-11-06 | Queen's University At Kingston | Luminescent compounds and methods of making and using same |
AU7132998A (en) * | 1997-04-24 | 1998-11-13 | Ortho-Mcneil Corporation, Inc. | Substituted pyrrolopyridines useful in the treatment of inflammatory diseases |
NZ503685A (en) * | 1997-10-20 | 2002-05-31 | F | Fused pyrrole compounds as kinase inhibitors |
AU767599B2 (en) | 1998-03-06 | 2003-11-20 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Novel prodrugs for phosphorus-containing compounds |
JP2002510630A (ja) | 1998-04-02 | 2002-04-09 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬 |
EP1067929A1 (en) | 1998-04-02 | 2001-01-17 | Merck & Co., Inc. | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
JP2002510631A (ja) | 1998-04-02 | 2002-04-09 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬 |
US6025366A (en) | 1998-04-02 | 2000-02-15 | Merck & Co., Inc. | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
CA2326140A1 (en) | 1998-04-02 | 1999-10-14 | Merck & Co., Inc. | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
AU3118399A (en) | 1998-04-02 | 1999-10-25 | Merck & Co., Inc. | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
WO1999051595A1 (en) | 1998-04-02 | 1999-10-14 | Merck & Co., Inc. | Antagonists of gonadotropin releasing hormone |
DE69904318D1 (de) | 1998-05-12 | 2003-01-16 | Wyeth Corp | Zur behandlung von insulin-resistenz und hyperglycemie geeignete biphenyl-oxo-essigsäuren |
US6673797B1 (en) * | 1998-05-26 | 2004-01-06 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Heterocyclic indole derivatives and mono- or diazaindole derivatives |
US6232320B1 (en) | 1998-06-04 | 2001-05-15 | Abbott Laboratories | Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds |
SE510289C2 (sv) | 1998-06-09 | 1999-05-10 | Car O Liner Ab | Fastspänningsanordning för fordon vid en riktbänk |
ID28362A (id) * | 1998-09-18 | 2001-05-17 | Basf Ag | 4-aminopirolopirimidina sebagai penghambat kinase |
DK1144367T3 (da) | 1998-12-31 | 2005-01-31 | Aventis Pharma Inc | Alfa-Substitution af ubeskyttede beta-aminoestere |
CA2375843A1 (en) | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Qi Zhao | Compositions and methods for inhibiting cell death |
US6207699B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-03-27 | Richard Brian Rothman | Pharmaceutical combinations for treating obesity and food craving |
PE20010306A1 (es) | 1999-07-02 | 2001-03-29 | Agouron Pharma | Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa |
US6387900B1 (en) | 1999-08-12 | 2002-05-14 | Pharmacia & Upjohn S.P.A. | 3(5)-ureido-pyrazole derivatives process for their preparation and their use as antitumor agents |
DE19951360A1 (de) | 1999-10-26 | 2001-05-03 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte Indole |
CA2699568C (en) * | 1999-12-24 | 2013-03-12 | Aventis Pharma Limited | Azaindoles |
YU54202A (sh) | 2000-01-18 | 2006-01-16 | Agouron Pharmaceuticals Inc. | Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije |
CN1429222A (zh) | 2000-02-17 | 2003-07-09 | 安姆根有限公司 | 激酶抑制剂 |
JP2003523390A (ja) | 2000-02-25 | 2003-08-05 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | チロシンキナーゼ阻害薬 |
DE10009000A1 (de) | 2000-02-25 | 2001-08-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung substituierter Indole |
GB0007657D0 (en) | 2000-03-29 | 2000-05-17 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
EP1274706A1 (en) | 2000-04-18 | 2003-01-15 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Pyrazoles for inhibiting protein kinases |
MXPA02010763A (es) * | 2000-06-14 | 2003-03-10 | Warner Lambert Co | Heterociclicos biciclos-6,5 fusionados. |
US6407259B1 (en) | 2000-07-28 | 2002-06-18 | Pfizer Inc. | Process for the preparation of pyrazoles |
US6897231B2 (en) | 2000-07-31 | 2005-05-24 | Signal Pharmaceuticals, Inc. | Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto |
IL154817A0 (en) | 2000-09-15 | 2003-10-31 | Vertex Pharma | Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
AU2002211828A1 (en) | 2000-10-02 | 2002-04-15 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of prenyl-protein transferase |
GB0115109D0 (en) | 2001-06-21 | 2001-08-15 | Aventis Pharma Ltd | Chemical compounds |
-
2001
- 2001-06-21 GB GBGB0115109.1A patent/GB0115109D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-06-20 WO PCT/GB2002/002799 patent/WO2003000688A1/en active Application Filing
- 2002-06-20 SI SI200220015A patent/SI21462A/sl not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 IL IL15944502A patent/IL159445A0/xx unknown
- 2002-06-20 SK SK1590-2003A patent/SK15902003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 AP APAP/P/2003/002940A patent/AP1739A/en active
- 2002-06-20 TW TW091113956A patent/TWI334417B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 UA UA2004010424A patent/UA85660C2/ru unknown
- 2002-06-20 NZ NZ529205A patent/NZ529205A/en unknown
- 2002-06-20 CA CA2451678A patent/CA2451678C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-20 KR KR1020097006249A patent/KR100977344B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 JO JO200264A patent/JO2327B1/en active
- 2002-06-20 CN CNB028124766A patent/CN100509811C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-20 NZ NZ545741A patent/NZ545741A/en unknown
- 2002-06-20 HU HU0400247A patent/HUP0400247A2/hu unknown
- 2002-06-20 OA OA1200300343A patent/OA12637A/en unknown
- 2002-06-20 CZ CZ20033444A patent/CZ20033444A3/cs unknown
- 2002-06-20 PL PL02365067A patent/PL365067A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 JP JP2003507091A patent/JP4409938B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-20 EP EP02730531A patent/EP1397360A1/en not_active Withdrawn
- 2002-06-20 EE EEP200400015A patent/EE200400015A/xx unknown
- 2002-06-20 YU YU96903A patent/YU96903A/sh unknown
- 2002-06-20 BR BR0210507-1A patent/BR0210507A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 KR KR1020037016763A patent/KR100915289B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 RU RU2004101408/04A patent/RU2326880C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 EP EP09171579A patent/EP2233486A1/en not_active Withdrawn
- 2002-06-21 PE PE2002000541A patent/PE20030155A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-21 UY UY27350A patent/UY27350A1/es unknown
- 2002-06-21 HN HN2002000154A patent/HN2002000154A/es unknown
- 2002-06-21 US US10/177,804 patent/US6897207B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-21 PA PA20028548701A patent/PA8548701A1/es unknown
- 2002-06-21 MY MYPI20022345A patent/MY137099A/en unknown
- 2002-06-21 AR ARP020102348A patent/AR036106A1/es unknown
-
2003
- 2003-07-08 TN TNPCT/GB2002/002799A patent/TNSN03110A1/en unknown
- 2003-12-09 NO NO20035476A patent/NO20035476D0/no unknown
- 2003-12-11 ZA ZA200309468A patent/ZA200309648B/xx unknown
- 2003-12-18 EC EC2003004914A patent/ECSP034914A/es unknown
- 2003-12-19 MA MA27453A patent/MA27043A1/fr unknown
- 2003-12-19 BG BG108481A patent/BG108481A/bg unknown
- 2003-12-19 HR HR20031069A patent/HRP20031069A2/hr not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-11-23 US US10/995,103 patent/US7943616B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2486184C2 (ru) * | 2007-06-08 | 2013-06-27 | Цзянсай ЧЕНГ | Производные азаиндола-индола, способы их изготовления и использования |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2004101408A (ru) | Азаиндолы | |
JP2004534826A5 (ru) | ||
ES2313016T3 (es) | Sal de isetionato de un inhibidor selectivo de cdk4. | |
RU2580543C2 (ru) | Производное аминопиразола | |
US8436012B2 (en) | Imidazopyridin-2-one derivatives | |
JP5497648B2 (ja) | タンパク質チロシンキナーゼインヒビターとしての二環式ヘテロ環式化合物 | |
ES2330113T3 (es) | Uso de compuestos antagonistas crth2 en terapia. | |
ES2320984T3 (es) | Inhibidores de fab i. | |
JP2004518651A5 (ru) | ||
US20100120761A1 (en) | Bicyclic Heterocyclic Compounds as FGFR Inhibitors | |
ES2641893T3 (es) | Composición y actividad antivírica de derivados de piperazina con sustitución de azaindoloxoacético | |
JP2002522452A5 (ru) | ||
PT2560972T (pt) | Compostos e métodos para a modulação da quinase, e suas indicações | |
JP2012525332A5 (ru) | ||
PT2272517E (pt) | Derivados ortocondensados de piridina e pirimidina (por exemplo, purinas) como inibidores de proteínas cinases | |
CA2579087A1 (en) | Pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives and processes for the preparation thereof | |
JP2010526027A (ja) | プリン誘導体 | |
JP2006520805A5 (ru) | ||
EA010487B1 (ru) | Производные тетрагидронафтиридина, пригодные в качестве лигандов рецептора hгистамина | |
JP2005500315A5 (ru) | ||
JP2006524254A5 (ru) | ||
JP2008546753A (ja) | タンパク質キナーゼの阻害剤としてのアリール−アルキルアミンおよびヘテロアリール−アルキルアミン | |
JP2006503010A5 (ru) | ||
WO2006136823A1 (en) | Heterocyclic containing amines as kinase b inhibitors | |
BRPI1013999B1 (pt) | Composto de azabiciclo e um sal deste, produto farmacêutico e composição farmacêutica compreendendo dito composto e uso do mesmo para tratar câncer |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110621 |