RU2004101408A - Азаиндолы - Google Patents

Азаиндолы Download PDF

Info

Publication number
RU2004101408A
RU2004101408A RU2004101408/04A RU2004101408A RU2004101408A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A RU 2004101408/04 A RU2004101408/04 A RU 2004101408/04A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A RU 2004101408 A RU2004101408 A RU 2004101408A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
indol
pyridin
methyl
methoxy
Prior art date
Application number
RU2004101408/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2326880C2 (ru
Inventor
Пол Джозеф КОКС (GB)
Пол Джозеф Кокс
Тахир Надим МАДЖИД (GB)
Тахир Надим Маджид
Джастин Йеун Квай ЛАЙ (GB)
Джастин Йеун Квай Лай
Эндрю МОРЛИ (GB)
Эндрю Морли
Шелли АМЕНДОЛА (GB)
Шелли Амендола
Стефани Даниель ДЕПРЕ (GB)
Стефани Даниель Депре
Крис ЭДЛИН (GB)
Крис Эдлин
Чарльз Дж ГАРДНЕР (GB)
Чарльз Дж ГАРДНЕР
Доротеа КОМИНОС (GB)
Доротеа Коминос
Брайан Лесли ПЕДГРИФТ (GB)
Брайан Лесли Педгрифт
Фрэнк ХАЛЛИ (GB)
Фрэнк Халли
Тимоти Алан ГИЛЛЕСПИ (GB)
Тимоти Алан Гиллеспи
Майкл ЭДВАРДЗ (GB)
Майкл Эдвардз
Франсуа Фредерик КЛЕРК (GB)
Франсуа Фредерик Клерк
Консепьсон НЕМЕЧЕК (GB)
Консепьсон НЕМЕЧЕК
Оливер УЙЕ (GB)
Оливер Уйе
Доминик ДАМУР (GB)
Доминик Дамур
Эрве БУШАР (GB)
Эрве Бушар
Даниель БЕЗАР (GB)
Даниель Безар
Шанталь КАРРЕ (GB)
Шанталь Карре
Original Assignee
Авентис Фарма Лимитед (Gb)
Авентис Фарма Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Авентис Фарма Лимитед (Gb), Авентис Фарма Лимитед filed Critical Авентис Фарма Лимитед (Gb)
Publication of RU2004101408A publication Critical patent/RU2004101408A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2326880C2 publication Critical patent/RU2326880C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • A61P27/14Decongestants or antiallergics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Claims (121)

1. Фармацевтическая композиция, включающая ингибирующее селективную киназу количество соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=О)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R;
R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
R4 представляет алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
R5 представляет водород, алкил, алкенил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;
R6 представляет водород или низший алкил;
R7 представляет алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил;
R8 представляет водород или низший алкил;
R представляет арил или гетероарил; алкенил; или алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
Y1 и Y2 независимо представляют водород, алкенил, арил, циклоалкил, гетероарил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -C(=O)-NY3Y4, -C(=O)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и OR7; или группа -NY1Y2 может образовывать циклический амин;
Y3 и Y4 независимо представляют водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил или гетероарилалкил; или группа -NY3Y4 может образовывать циклический амин;
Z1 представляет O или S;
Z2 представляет O или S(O)n;
Z3 представляет O, S(O)n, NR6;
n означает ноль или целое число 1 или 2;
или N-оксида, пролекарственной формы, биоизостеры кислоты, фармацевтически приемлемой соли или сольвата такого соединения; или N-оксида, пролекарственной формы или биоизостеры кислоты такой соли или сольвата; вместе с одним или более фармацевтически приемлемыми носителями или эксципиентами.
2. Соединение формулы (I)
Figure 00000002
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=О)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)SO2-R7, -N(R6)SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R;
R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY3Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -CC-O-NY1Y2, -C(=O)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
R4 представляет алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
R5 представляет водород, алкил, алкенил, арил, арилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;
R6 представляет водород или низший алкил;
R7 представляет алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил;
R8 представляет водород или низший алкил;
R представляет арил или гетероарил; алкенил; или алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил или гетероциклоалкилалкил, каждый из которых необязательно замещен заместителем, выбранным из арила, циклоалкила, циано, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, -CHO (или их производного 5-, 6- или 7-членного циклического ацеталя), -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -Z3R7 и одной или более групп, выбранных из гидрокси, алкокси и карбокси;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный арилом, циано, галогеном, гидрокси, гетероарилом, гетероциклоалкилом, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
Y1 и Y2 независимо представляют водород, алкенил, арил, циклоалкил, гетероарил или алкил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, галогена, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -C(=O)-NY3Y4, -C(=O)-OR5, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и OR7; или группа -NY1Y2 может образовывать циклический амин;
Y3 и Y4 независимо представляют водород, алкенил, алкил, арил, арилалкил, циклоалкил, гетероарил или гетероарилалкил; или группа -NY3Y4 может образовывать циклический амин;
Z1 представляет O или S;
Z2 представляет O или S(O)n;
Z3 представляет O, S(O)n, NR6;
n означает ноль или целое число 1 или 2;
или N-оксид, пролекарственная форма, биоизостера кислоты, фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственная форма или биоизостера кислоты такой соли или сольвата;
при условии, что такое соединение отличается от
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-бромфенил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
метилового эфира 4-(3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-(4-хлорфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-метоксифенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
5-метил-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-пиридин-3-ил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-(3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-(4-метоксифенил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
2-(4-метилфенил)-3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
изопропилового эфира 4-(3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)бензойной кислоты,
2-фенил-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
5-бром-2-фенил-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
6-хлор-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина,
6-хлор-4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илкарбоксальдегида,
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илацетонитрила,
2-фенил-3-проп-1-енил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
4-метил-2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илкарбоксальдегида,
диметил(2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-илметил)амина,
2,2'-дифенил-1H,1’H-[3,3']би[пирроло(2,3-b]пиридинила],
2-(2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)ацетамида,
3-аллил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
(2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)ацетонитрила,
2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-карбальдегида,
3-морфолин-4-илметил-2-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридина,
N-[2-(2-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)этил]ацетамида,
6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(4-хлорфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
6-(2-хлорфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
3-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина,
2-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина и
7-метил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразина.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет необязательно замещенный гетероарил.
4. Соединение по п.3, где R1 представляет необязательно замещенный азагетероарил.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный пирролил, необязательно замещенный пиразолил, необязательно замещенный хинолинил, необязательно замещенный изохинолинил, необязательно замещенный имидазолил, необязательно замещенный индазолил, необязательно замещенный индолизинил, необязательно замещенный тетрагидроиндолизинил или необязательно замещенный индазолинил.
6. Соединение по п.5, где R1 представляет необязательно замещенный индолил, необязательно замещенный индолизинил или необязательно замещенный пирролил.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет необязательно замещенный индол-3-ил, индолизин-1-ил, необязательно замещенный пиррол-3-ил, необязательно замещенный индол-2-ил или необязательно замещенный пиррол-2-ил.
8. Соединение по любому из пп.3, 4, 5, 6 или 7, где заместители, которыми необязательно замещены гетероарильные группы R1, представляют одну или более групп, выбранных из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, R4, -C(=О)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1Y2, -NY1Y2 и –OR.
9. Соединение по п.2, где R1 представляет необязательно замещенный арил.
10. Соединение по п.9, где R1 представляет необязательно замещенный фенил.
11. Соединение по п.10, где R1 представляет 4-замещенный фенил.
12. Соединение по п.11, где R1 представляет 4-трет-бутилфенил.
13. Соединение по п.9 или 10, где заместители, которыми необязательно замещены гетероарильные группы R1, представляют одну или более групп, выбранных из алкилендиокси, галогена, гетероарила, гидрокси, R4, -NY1Y2 и –OR.
14. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет ацил.
15. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет галоген.
16. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет низший алкил, необязательно замещенный циано, галогеном, гидрокси, гетероарилом, -C(=O)-NY1Y2, тетразолилом, -C(=O)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=О)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-SO2-R7 или -N(R6)-SO2-NY3Y4.
17. Соединение по любому из пп.2–12, где R2 представляет низший алкенил.
18. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет -C(=O)-OR5.
19. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет -C(=O)-OH.
20. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет низший алкил.
21. Соединение по любому из пп.2–17, где R3 представляет метил.
22. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-OH.
23. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-Z2R.
24. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-C(=O)-OH.
25. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет С-С(=O)-NH2, C-C(=O)-NH-CH3,
Figure 00000003
26. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет C-гетероциклоалкенил.
27. Соединение по любому из пп.2–21, где X1 представляет
Figure 00000004
или
Figure 00000005
28. Соединение по п.2 формулы (la)
Figure 00000006
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; и остаток
Figure 00000007
присоединен в положении 2 или 3 индольного кольца; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
29. Соединение по любому из пп.2-21 и 28, где Х1 представляет С-низший алкокси.
30. Соединение по любому из пп.28-29, где R10 представляет карбокси (или биоизостеру кислоты); гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил замещенный -N(R6)-SO2-R7; -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R4 представляет циклоалкил, замещенный -C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или –N(R6)-C(=О)-R7.
31. Соединение по любому из пунктов 28-29, где R10 представляет –ОСН2СО2Н,
Figure 00000008
32. Соединение по любому из пп.28-29, где R10 представляет карбокси, пиридил,
Figure 00000009
Figure 00000010
или -CONHC(CH3)2CH2OH, -C(=O)-NH-CH2-C(CH3)2-OH или -CONHCH2CH2OCH3.
33. Соединение по любому из пп.28-32, где p означает 1, и R10 присоединен в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца.
34. Соединение по любому из пп.28-32, где p означает 2, и R10 присоединен в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца.
35. Соединение по п.28, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C(=O)-NY1Y2 или C-NY1Y2;
R9 представляет водород, C1-4алкил, C1-4алкил, замещенный гидрокси, C1-4алкил, замещенный -N(R6)C(=O)-R7, C1-4алкил, замещенный -C(=O)-NY1Y2, или циклоалкилалкил, замещенный гидрокси;
Rl0 представляет карбокси или биоизостеру кислоты; гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил замещенный -N(R6)-SO2-R7; алкил, замещенный -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил, замещенный одной или более алкоксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R4 представляет циклоалкил, замещенный –C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или -N(R6)-C(=O)-R7; и где группа R10 присоединена в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца, если p означает 1; и группы R10 присоединены в положениях 5 и 6 индолильного кольца, если p означает 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
36. Соединение по п.28, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет водород; C1-4алкил; C1-4алкил, замещенный гидрокси; C1-4алкил, замещенный -N(R6)C(=O)-R7; C1-4алкил, замещенный –C(=О)-NY1Y2; циклоалкилалкил замещенный гидрокси;
Rl0 представляет карбокси или биоизостеру кислоты; гидрокси; алкил, замещенный карбокси; алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7; алкил, замещенный -N(R6)-CO-NY3Y4; гетероарил; -OR4, где R4 представляет алкил; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкилалкил, замещенный одной или более гидроксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил, замещенный одной или более алкоксигруппами; -OR4, где R4 представляет алкил или циклоалкил, замещенный одной или более карбоксигруппами; -OR4, где R 4 представляет циклоалкил, замещенный –C(=O)-NY1Y2; -C(=O)-R, где R представляет алкил; -C(=O)-NY1Y2 или -N(R6)-C(=O)-R7; и где группа R10 присоединена в положении 5 или в положении 6 индолильного кольца, если p означает 1; и группы R10 присоединены в положениях 5 и 6 индолильного кольца, если p означает 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
37. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет –CH3 или –СН2СН3.
38. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет –CH2OH, -CH2CH2OH или -CH2CH2CH2OH.
39. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет -СН2СН2СН2NHC(=О)СН3.
40. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет
Figure 00000011
или
Figure 00000012
.
41. Соединение по п.35 или 36, где R9 представляет
Figure 00000013
.
42. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет
Figure 00000014
.
43. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -CH2CH2CO2H.
44. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет
Figure 00000015
.
45. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет
Figure 00000016
.
46. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет,
Figure 00000017
или пиридил.
47. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет –ОСН3.
48. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -OCH2CH2OH, -OCH2CH2CH2OH, -OCH(CH3)CH2OH,
Figure 00000018
.
49. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -OCH(CH3)CH2OCH3.
50. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет –OCH2CO2H, -OCH(CH3)CO2H или
Figure 00000019
.
51. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет
Figure 00000020
или
Figure 00000021
.
52. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -C(=O)-CH3.
53. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -CONH2, -CONHCH3, -CONHCH(CH2OH)2, -CONHCH2CH2OH, -CONHC(CH3)2CH2OH, -C(=O)-NH-CH2-C(CH3)2-OH, -C(=O)-NH-CH2-CH2-CO2H, -CONHCH2CH2OCH3, -CONHCH2CH2CONH2 или
Figure 00000022
.
54. Соединение по любому из пп.28 и 35-41, где R10 представляет -NHC(=O)CH3.
55. Соединение по п.2 формулы (Ib)
Figure 00000023
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
56. Соединение по п.55, где р означает ноль.
57. Соединение по п.55, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-NY1Y2;
R9 представляет водород или С1-4алкил;
p означает ноль; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
58. Соединение по п.57, где R9 представляет водород.
59. Соединение по п.55, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет водород или С1-4алкил; и
p означает ноль.
60. Соединение по п.2 формулы (Ic)
Figure 00000024
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
R9 представляет водород, алкенил или R4;
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2;
p означает ноль или целое число 1 или 2; и остаток
Figure 00000025
присоединен в положении 2 или 3 пиррольного кольца, а группа -(R10)р присоединена в положении 4 или 5 пиррольного кольца; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
61. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60, где R2 представляет водород.
62. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60 и 61, где R3 представляет водород.
63. Соединение по любому из пп.2-12, 28, 55 и 60-62, где X1 представляет C-азагетероарил.
64. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 55 и 60-62, где X1 представляет
Figure 00000026
Figure 00000027
65. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 55 и 60-62, где X1 представляет N, C-H, С-CN,
Figure 00000028
,
Figure 00000029
или C-C(=O)-NH-C(CH3)2-CH2OH.
66. Соединение по любому из пп.55 и 65, где R9 представляет С1-4алкил.
67. Соединение по любому из пп.60-66, где R10 представляет арил.
68. Соединение по п.60, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет CH, C-арил, C-гетероарил, C-галоген, C-CN, C-низший алкокси, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2 или C-NY1Y2;
R9 представляет С1-4алкил;
p представляет 1; и
R10 представляет арил.
69. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 57, 60 и 68, где X1 представляет C-фенил.
70. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-пиридил или
Figure 00000030
.
71. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-Cl.
72. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-OCH3.
73. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-C(=О)-OtBu.
74. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет предпочтительно C-C(=O)-NH-CH3, C-C(=O)-NH-CH2-CH2OH, C-C(=О)-NH-CH2-CH(CH3)OH, C-C(=O)-NH-CH2-C(CH3)2-OH, C-C(=O)-NH-C(CH3)2-CH2OH или C-C(=O)-NH-CH2CH2OCH3.
75. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет C-C(=O)-NH-C(CH3)2-CH2OH.
76. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 35, 55, 56, 60-62 и 68, где X1 представляет
Figure 00000031
.
77. Соединение по п.60, где
R2 представляет водород;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
R9 представляет С1-4алкил;
р означает 1;
и R10 представляет арил.
78. Соединение по любому из пп.55, 59, 60-66 и 68-77, где R9 представляет -CH3.
79. Соединение по любому из пп.60-78, где R10 представляет фенил.
80. Соединение по п.2 формулы (Id)
Figure 00000032
где R2 представляет водород, ацил, циано, галоген, низший алкенил, -Z2R4, -SO2NY3Y4, -NY1Y2 или низший алкил, необязательно замещенный заместителем, выбранным из арила, циано, гетероарила, гетероциклоалкила, гидрокси, -Z2R4, -C(=O)-NY1Y2, -C(=О)-R, -CO2R8, -NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-R, -N(R6)-C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=О)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2NY1Y2 и одного или более атомов галогена;
R3 представляет водород, арил, циано, галоген, гетероарил, низший алкил, -Z2R4, -C(=O)-OR5 или -C(=O)-NY3Y4;
X1 представляет N, CH, C-арил, C-гетероарил, C-гетероциклоалкил, C-гетероциклоалкенил, C-галоген, C-CN, C-R4, C-NY1Y2, C-OH, C-Z2R, C-C(=O)-R, C-C(=O)-OR5, C-C(=O)-NY1Y2, C-N(R8)-C(=O)-R, C-N(R6)-C(=О)-OR7, C-N(R6)-C(=О)-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-NY3Y4, C-N(R6)-SO2-R, C-SO2-NY3Y4, C-NO2 или C-алкенил или C-алкинил, необязательно замещенный одной или более группами, выбранными из арила, циано, галогена, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, нитро, -C(=O)-NY1Y2, -C(=O)-OR5, -NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4, -SO2-NY1Y2 и -Z2R4;
р означает ноль или целое число 1 или 2; и
R10 представляет алкенилокси, карбокси (или биоизостеру кислоты), циано, галоген, гидрокси, гетероарил, R4, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -OR4, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-SO2-R7 или -NY1Y2; или
N-оксид, пролекарственная форма или фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид или пролекарственная форма такой соли или сольвата.
81. Соединение по п.80, где R7 представляет водород, низший алкил, низший алкил, замещенный -CONY1Y2, низший алкил, замещенный карбокси, низший алкил, замещенный тетразолилом, низший алкил, замещенный гидрокси, или низший алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-C(=O)-R или -C(=O)-R.
82. Соединение по п.81, где R2 представляет -CH2CH2C(=O)CH3.
83. Соединение по любому из пунктов 2-21 и 81-82, где R3 представляет водород.
84. Соединение по любому из пп.2-21, 28, 55, 60-62 и 81-83, где X1 представляет N; CH; C-арил; С-гетероарил; С-галоген; C-CN; C-Z2R; C-C(=O)-OR5; C-C(=O)-NY1Y2 или С-NY1Y2.
85. Соединение по любому из пп.60-66 и 81-84, где p представляет 1.
86. Соединение по любому из пп.81-85, где R10 представляет алкил.
87. Соединение по любому из пп.81-86, где R10 присоединен в положении 4.
88. Соединение по п.80, где
R2 представляет водород, низший алкил, низший алкил, замещенный –CONY1Y2, низший алкил, замещенный карбокси, низший алкил, замещенный тетразолилом, низший алкил, замещенный гидрокси, низший алкил, замещенный -N(R6)-SO2-R7, низший алкил, замещенный -N(R6)-C(=O)-R;
R3 представляет водород;
X1 представляет N;
P означает 1;
R10 представляет алкил; и
R10 присоединен в положении 4.
89. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет метил.
90. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CONH2 или -CH2CH2CONHCH3.
91. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -СН2СН2СО2Н.
92. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет
Figure 00000033
.
93. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2OH или -CH2CH2C(CH3)2OH.
94. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2NHSO2CH3.
95. Соединение по п.81 или 88, где R2 представляет -CH2CH2CH2NHC(=O)CH3.
96. Соединение по любому из пп.81-95, где R10 представляет трет-бутил.
97. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности Syk.
98. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения воспалительного заболевания.
99. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности FAK.
100. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности KDR.
101. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности Aurora2.
102. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения состояний, которые можно облегчить путем введения ингибитора каталитической активности IGF1R.
103. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения рака.
104. Применение по п.98, где воспалительными заболеваниями являются астма, воспалительный дерматоз, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит или воспаление суставов.
105. Применение по п.98, где воспалительными заболеваниями являются астма, псориаз, герпетиформный дерматит, экзема, некротизирующий васкулит, кожный васкулит, буллезное заболевание, аллергический ринит, аллергический конъюнктивит, артрит, ревматоидный артрит, коревой артрит, псориатический артрит или остеоартрит.
106. Соединение по п.2 формулы (I)
Figure 00000034
где R1 представляет арил или гетероарил, каждый из которых необязательно замещен одной или более группами, выбранными из алкилендиокси, алкенила, алкенилокси, алкинила, арила, гидрокси, гетероарила, гетероциклоалкила, -C(=O)-R, -C(=O)-NY1Y2, -N(R6)-C(=O)-R7, -N(R6)-C(=O)-NY3Y4, -N(R6)-C(=O)-OR7, -N(R6)-SO2-R7, -N(R6)-SO2-NY3Y4 и -SO2-NY1Y2; или N-оксид, пролекарственная форма, биоизостера кислоты, фармацевтически приемлемая соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственная форма или биоизостера кислоты такой соли или сольвата.
107. Соединение по п.60, где R9 представляет С1-4алкил, замещенный алкокси, или С1-4алкил, замещенный -NY1Y2; и R10 представляет необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный арил.
108. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения хронической обструктивной болезни легких.
109. Применение по п.103, где раковым заболеванием являются колоректальный рак, рак простаты, рак молочной железы, рак щитовидной железы, рак кожи, рак ободочной кишки или рак легкого.
110. Применение соединения по п.2 для изготовления лекарственного средства для лечения ангиогенеза.
111. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-бромфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
7-изопропил-6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-бромфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(4-бромфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-[1,3]диоксан-2-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-[1,3]диоксан-2-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)хинолин;
3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)изохинолин;
6-[1-метил-1H-индол-5-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-2-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-метил-6-(1-метил-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-бензил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-индолизин-1-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-метилиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-2-фенил-1H-пиррол-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(5,6,7,8-тетрагидроиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-фуран-3-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
диметил[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]амин;
6-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3,4-диметоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-аминофенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1H-1-метил-2-(метилтио)имидазол-5-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-индазол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-4-фенил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[4-(трет-бутил)фенил]-7-(проп-1-енил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метилтиофенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-5-фенил-1H-пиразол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(пиридин-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(пиридин-4-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(3,4-диметилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трифторметоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-аминофенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метилфенил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1,5-диметил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1,4-диметил-1H-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-(1-метил-4-фенил-1H-пиррол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
2-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
6-(1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропиламин;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло(2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропиламин;
N-{3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропил}ацетамид;
N-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]ацетамид;
6-[1-(3-морфолин-4-ил-пропил)-1H-индол-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-[1-(3-пиперидин-1-ил-пропил)-1Н-индол-3-ил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-{1-[3-(пиридин-3-илокси)пропил]-1H-индол-3-ил}-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ол;
6-(2-хлор-5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)бензальдегид;
4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)бензальдегид;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]метанол;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]метанол;
[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]метанол;
6-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
2-[5-метокси-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]уксусную кислоту;
4-метокси-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-метокси-2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(4-трет-бутилфенил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-5-фенил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
[5,6-диметокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]уксусную кислоту;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
амид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-морфолин-4-илэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
бис(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-бисгидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2,3-дигидроксипропил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(1H-[1,2,4]триазол-3-ил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N,N-диметилпропионамид;
2-метоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
2-тиен-2-илэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
2-фторэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-карбоэтоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(гидроксиметил)карбометоксиметиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-гидроксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ил]морфолин-4-илкетон;
4-гидрокси-[1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбонилпиперидин;
метиламид 3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ил]карбониламинопропионовой кислоты;
3-гидроксипропиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовой кислоты;
метиламид 3-[6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовой кислоты;
3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионамид;
3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионамид;
метиламид 3-[6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-циано-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-[5,6-диметокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-морфолин-4-ил-этанон;
[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]уксусную кислоту;
2-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропионовую кислоту;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновую кислоту;
1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
1-{1-(циклобутанкарбоновая кислота)-3-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-илокси}циклобутанкарбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]пропионовую кислоту;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
[2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]уксусную кислоту;
3-[2-диметиламино-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропионовую кислоту;
3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбониламинопропионовую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-(4-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
калий 2-(5-метокси)-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоксилат;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]этанол;
2-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
{1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(6-фенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)этанол;
3-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-ил]карбониламинопропионовую кислоту;
2-[2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]этанол;
3-[2-диметиламино-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропан-1-ол;
3-{6-{4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропанол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]этанон;
2-(5,6-диметокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(S)-3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
(R)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
2-[5-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-1H-индол-3-ил]-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[5-(пиридин-4-ил)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-хлор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-3-метил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(1Н-пиррол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
5-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-ол;
2-(6-изопропокси-5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[5,6-диметокси-1-(2-морфолин-4-илэтил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-иламин;
N-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]метансульфонамид;
N-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]ацетамид;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-мл]метил}тиен-2-илсульфонамид;
{1-[5-(1-гидроксиметилциклобутокси)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]циклобутил}метанол;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
5-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]этил-2H-тетразол;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионитрил;
3-[6-(4-трет-бутилфенил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-{6-[4-(1-метил)этоксифенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовую кислоту;
3-[6-(4-фторфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-метоксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-ол;
этиловый эфир [2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенокси]уксусной кислоты;
2-метокси-5-(5H-пирроло[2,3-b]пиридин-6-ил)фенол;
3-фтор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионовую кислоту;
этил 3-{6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил}пропионат;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
6-(4-метилсульфинилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-метилсульфонилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропиламин;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}ацетамид;
амид N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}циклопропилкарбоновой кислоты;
N-(3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}бутирамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метоксиацетамид;
амид N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}тиен-2-илкарбоновой кислоты;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N’-пропилмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N’-карбоэтоксиметилмочевину;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]метил}-N’-тетрагидропиран-2-илмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-N',N'-диэтилмочевину;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метансульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}тиен-2-илсульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}диметилизоксазол-4-илсульфонамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}-1-метилимидазол-4-илсульфонамид;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]морфолин-4-илметанон;
3-[6-(4-гидроксифенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(1-этил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3,-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксипропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
3-(4-хлор-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
2-(1-этил-5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновую кислоту;
2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоксамид;
3-[6-(4-морфолин-4-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
6-(4-пирролидин-1-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-(фуран-2-ил)фенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)фенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]пропан-2-ол;
1-[4-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)фенил]этанон;
6-[4-(4-{2-морфолин-4-илэтил}пиперазин-1-ил)фенил]-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-пиперазин-1-илфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-метил-4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-ол;
[3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-ил]метиламин;
2-{[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(1-метилпиперазин)-4-ил}этанон;
N-циклобутил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-имидазол-1-илпропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(2,5-дигидропиррол-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-циклогексил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-циклопентил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-диметиламинопропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
метиловый эфир 6-{2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетиламино}гексановой кислоты;
1-[1,4']бипиперидинил-1'-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(3,3-диметилбутил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-этоксипропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-оксоизоксазолидин-4-ил)ацетамид;
1-[4-(4-хлорфенил)пиперазин-1-ил]-2-(5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-тиазолидин-3-илэтанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-[4-(3-фенилаллил)пиперазин-1-ил]этанон;
N-фуран-2-илметил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пиридин-4-илэтил)ацетамид;
N-циклопропилметил-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-пропилацетамид;
N-(1-циклогексилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метил-N-пиридин-3-илметилацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(4-метатолилпиперазин-1-ил)этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-фенилсульфанилэтил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(4-морфолин-4-илфенил)ацетамид;
N-циклопропил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(3-метилпиперазин-1-ил)этанон;
N-(4-циклогексилфенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилциклогексил)ацетамид;
N-циклогексилметил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-пирролидин-1-илэтанон;
4-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
4-{2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}-3,3-диметилпиперазин-2-он;
4-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетил}-1-метилпиперазин-2-он;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-тиоморфолин-4-илэтанон;
N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(4-диэтиламинометилфенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-[2-(4-гидроксифенил)этил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-пиридин-2-илметилацетамид;
N-(1,2-диметилпропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-бензилоксипиридин-2-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-(5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-3-илацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-8-илацетамид;
N-изохинолин-5-ил-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-метилбутил)ацетамид;
N-изохинолин-1-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-хинолин-2-илацетамид;
1-(3,6-дигидро-2H-пиридин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]ацетамид;
N-(2-циклогекс-1-енилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-[2-(1Н-индол-3-ил)этил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-[4-(тетрагидрофуран-2-карбонил)пиперазин-1-ил]этанон;
N-адамантан-1-ил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]индол-1-ил]ацетамид;
N-(2-диметиламиноэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метилацетамид;
1-(4-бензо[1,3]диоксол-5-илметилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-[4-(4-хлорбензил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-[4-(1-фенилэтил)пиперазин-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-[4-(2-морфолин-4-илэтил)пиперазин-1-ил]этанон;
1-[4-(4-метоксифенил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-[3-(2-оксопирролидин-l-ил)пропил]ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-пиперидин-1-илэтанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пиперидин-1-илэтил)ацетамид;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-пирролидин-1-илэтил)ацетамид;
1-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-[4-(2-диметиламиноэтил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-изобутил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(4-трет-бутилбензил)пиперазин-1-ил]-2-[5-метилокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(1-метил-3-фенилпропил)ацетамид;
N-(4-диэтиламино-1-метилбутил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-бензил-N-(2-гидроксиэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-{4-[2-(2-гидроксиэтокси)этил]пиперазин-1-ил}-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
N-(1-гидроксиметил-2-метилбутил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-бензил-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-метилацетамид;
N-(2-метокси-1-метилэтил)-2-[5-метокси~3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-гидроксипропил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
N-(3-метоксифенил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-(4-бензгидрилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
1-(4-бензилпиперазин-1-ил)-2-[5-метокси-3-(lH-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(3-пирролидин-1-илпропил)ацетамид;
N-(1-бензилпиперидин-4-ил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
метиловый эфир 2-{2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетиламино}-3-метилпентановой кислоты;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилхинолин-4-ил)ацетамид;
N-(2-бензилсульфанил-1-гидроксиметилэтил)-2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]ацетамид;
[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]уксусную кислоту;
2-{[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-1-циклопропиламино}этанон;
N-(3-этоксипропил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
1-пирролидин-1-ил-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(3,6-дигидро-2H-пиридин-1-ил)-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-метил-4-{2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)ацетамид;
1-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]-1-тиоморфолин-4-илэтанон;
1-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(3,3-диметилпиперидин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
4-{2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетил}пиперазин-2-он;
N-(1-метилбутил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
N-бицикло[2,2,1]гепт-2-ил-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
N-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропил]-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]ацетамид;
1-[4-(3-диметиламинопропил)пиперазин-1-ил]-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
1-[4-(3-гидроксифенил)пиперазин-1-ил]-2-[2-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)пиррол-1-ил]этанон;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионовую кислоту;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илпропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-фенилпропионамид;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-l-тиоморфолин-4-илпропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-1-(4-метилпиперазин-1-ил)пропан-1-он;
3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)пропионамид;
N-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионамид;
N-(2-гидроксиэтил)-3-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]пропионамид;
1-[4-(4-хлорфенил)-4-гидроксипиперидин-1-ил]-2-[5-метокси-2-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]этанон;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-морфолин-4-ил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-пиперидин-1-ил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(2-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]ортотолиламин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(3-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]метатолиламин;
(4-фторфенил)-[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(4-метоксифенил)амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]паратолиламин;
бензил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(4-фторбензил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(4-метоксибензил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
(2-метоксиэтил)-[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
метиловый эфир 3-[2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-иламино]бензойной кислоты;
циклопропилметил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]фениламин;
бутил[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]амин;
метиламид 2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
трет-бутиловый эфир 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3,-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
112. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
3-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропан-1-ол;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]этанол;
6-(1H-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
N-{3-[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]пропил}ацетамид;
1-метил-3-(5Н-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-ол;
[3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]метанол;
6-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
2-[5-метокси-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)индол-1-ил]-1-морфолин-4-илэтанон;
2-[5-метокси-1-(2-морфолин-4-ил-2-оксоэтил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-метокси-2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-метокси-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
амид 1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
метиламид 1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-карбамоилэтил)амид 1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновой кислоты;
(1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)амид 1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-6-карбоновой кислоты;
2-метоксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
2-гидроксиэтиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
метиламид 1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-[4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-[4-циано-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]уксусную кислоту;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропионовую кислоту;
1-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутан-1-карбоновую кислоту;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ол;
1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
3-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-ил]пропионовую кислоту;
1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-метилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-(4-метокси-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]этанол;
2-[1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
{1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-1-ол;
3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-илокси]пропан-2-ол;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2-метил-2H-тетразол-5-ил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]этанон;
2-(5,6-диметокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
(S)-3-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
2-[5-(2-метокси-1-метилэтокси)-1-метил-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(5-метил[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-1H-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
(R)-3-[6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]пропан-1,2-диол;
6-метокси-1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ол;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1H-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
4-хлор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-(пиридин-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин;
4-хлор-2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
N-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]ацетамид;
{l-[5-(1-гидроксиметилциклобутокси)-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]циклобутил}метанол;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 3-(4-хлор-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(1-этил-5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксипропил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-гидроксиэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
метиламид 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
трет-бутиловый эфир 2-(5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
113. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
амид 1-[1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-илокси]циклобутанкарбоновой кислоты;
(2-метоксиэтил)амид 3-[4-(3,5-диметилизоксазолил-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
(2-гидрокси-2-метилпропил)амид 3-(4-циано-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1-метил-1Н-индол-5-карбоновой кислоты;
3-[4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-1H-пирроло(2,3-b]пиридин-2-ил)-1-метил-1H-индол-5-карбоновую кислоту;
3-[4-(3,5-метилизоксазол-4-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил]-1Н-индол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-диметилизоксазол-4-ил)-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-[1-метил-5-(2H-тетразол-5-ил)-1Н-индол-3-ил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрил;
{1-[1-метил-3-(5H-пирроло[2,3-b]пиразин-6-ил)-1H-индол-5-илокси]циклобутил}метанол;
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты или
(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амид 2-(1-этил-5-метокси-1H-индол-3-ил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбоновой кислоты;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
114. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-индолизин-1-ил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин или
6-(3-метилиндолизин-1-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
115. Соединение по п.2, которое представляет собой 6-(1-метил-4-фенил-1Н-пиррол-3-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
116. Соединение по п.2, которое представляет собой
6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
6-(4-трет-бутилфенил)-7-метил-5H-пирроло[2,3-b]пиразин;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]-N-метилпропионамид;
5-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]этил-2H-тетразол;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионамид;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропионовую кислоту;
3-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]пропан-1-ол;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}ацетамид;
N-{3-(6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил)пропил}метансульфонамид;
2-метил-4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-ол или
4-[6-(4-трет-бутилфенил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин-7-ил]бутан-2-он;
или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
117. Соединение по п.2, которое представляет собой
1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-6-карбоновую кислоту;
2-[1-метил-5-(пиридин-4-ил)-1Н-индол-3-ил]-4-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин;
N-{1-метил-3-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1H-индол-5-мл]метил}тиен-2-илсульфонамид;
N-{1-метил-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1Н-индол-5-ил]метил}-N’-тетрагидропиран-2-илмочевину;
2-[5-метокси-3-(1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)индол-1-ил]-N-(2-метилхинолин-4-ил)ацетамид или
[2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил]-(2-метоксифенил)амин; или
N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
118. Соединение по п.2, которое представляет собой 6-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-5H-пирроло[2,3-b]пиразин; или N-оксид, пролекарственную форму, биоизостеру кислоты, фармацевтически приемлемую соль или сольват такого соединения; или N-оксид, пролекарственную форму или биоизостеру кислоты такой соли или сольвата.
119. Соединение по п.60, где R9 представляет необязательно замещенный C1-4алкил.
120. Соединение по п.60, где R10 представляет необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
121. Соединение по п.60, где R9 представляет C1-4алкил, замещенный алкокси, или C1-4алкил, замещенный -NY1Y2; и R10 представляет необязательно замещенный гетероарил или необязательно замещенный арил.
RU2004101408/04A 2001-06-21 2002-06-20 Азаиндолы RU2326880C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0115109.1 2001-06-21
GBGB0115109.1A GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-06-21 Chemical compounds
US30025701P 2001-06-22 2001-06-22
GB60/300,257 2001-06-22

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008101827/04A Division RU2008101827A (ru) 2001-06-21 2008-01-17 Фармацевтическая композиция для ингибирования протеинкиназы

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004101408A true RU2004101408A (ru) 2005-04-20
RU2326880C2 RU2326880C2 (ru) 2008-06-20

Family

ID=9917016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004101408/04A RU2326880C2 (ru) 2001-06-21 2002-06-20 Азаиндолы

Country Status (37)

Country Link
US (2) US6897207B2 (ru)
EP (2) EP1397360A1 (ru)
JP (1) JP4409938B2 (ru)
KR (2) KR100977344B1 (ru)
CN (1) CN100509811C (ru)
AP (1) AP1739A (ru)
AR (1) AR036106A1 (ru)
BG (1) BG108481A (ru)
BR (1) BR0210507A (ru)
CA (1) CA2451678C (ru)
CZ (1) CZ20033444A3 (ru)
EC (1) ECSP034914A (ru)
EE (1) EE200400015A (ru)
GB (1) GB0115109D0 (ru)
HN (1) HN2002000154A (ru)
HR (1) HRP20031069A2 (ru)
HU (1) HUP0400247A2 (ru)
IL (1) IL159445A0 (ru)
JO (1) JO2327B1 (ru)
MA (1) MA27043A1 (ru)
MY (1) MY137099A (ru)
NO (1) NO20035476D0 (ru)
NZ (2) NZ529205A (ru)
OA (1) OA12637A (ru)
PA (1) PA8548701A1 (ru)
PE (1) PE20030155A1 (ru)
PL (1) PL365067A1 (ru)
RU (1) RU2326880C2 (ru)
SI (1) SI21462A (ru)
SK (1) SK15902003A3 (ru)
TN (1) TNSN03110A1 (ru)
TW (1) TWI334417B (ru)
UA (1) UA85660C2 (ru)
UY (1) UY27350A1 (ru)
WO (1) WO2003000688A1 (ru)
YU (1) YU96903A (ru)
ZA (1) ZA200309648B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2486184C2 (ru) * 2007-06-08 2013-06-27 Цзянсай ЧЕНГ Производные азаиндола-индола, способы их изготовления и использования

Families Citing this family (223)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2699568C (en) 1999-12-24 2013-03-12 Aventis Pharma Limited Azaindoles
GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
EP2335700A1 (en) * 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
GB0202679D0 (en) * 2002-02-05 2002-03-20 Glaxo Group Ltd Novel compounds
TW200307542A (en) * 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
EP1545515A1 (en) 2002-08-12 2005-06-29 Sugen, Inc. 3-pyrrolyl-pyridopyrazoles and 3-pyrrolyl-indazoles as novel kinase inhibitors
SE0202463D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20050043212A1 (en) * 2002-10-09 2005-02-24 Ford Kirschenbaum Differential inhibition of p38 map kinase isoforms
US20050288299A1 (en) * 2002-10-09 2005-12-29 Mavunkel Babu J Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase
EP1560582A4 (en) * 2002-10-09 2008-03-12 Scios Inc AZAINDOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE p38 KINASE
US7098231B2 (en) * 2003-01-22 2006-08-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US7223785B2 (en) 2003-01-22 2007-05-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
GB0305142D0 (en) * 2003-03-06 2003-04-09 Eisai London Res Lab Ltd Synthesis
SE0301372D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
CA2530679A1 (en) * 2003-06-30 2005-04-07 Hif Bio, Inc. Compounds for treating angiogenesis
US7202363B2 (en) 2003-07-24 2007-04-10 Abbott Laboratories Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
WO2005016893A2 (en) * 2003-07-30 2005-02-24 Rigel Pharmaceuticals, Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds for use in the treatment or prevention of autoimmune diseases
EP1694671A2 (en) 2003-12-04 2006-08-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases
US7572914B2 (en) * 2003-12-19 2009-08-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
UA86962C2 (en) * 2004-02-20 2009-06-10 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Viral polymerase inhibitors
MXPA06011327A (es) 2004-03-30 2006-12-15 Vertex Pharma Azaindoles utiles como inhibidores de jak y otras proteinas cinasas.
FR2868422B1 (fr) 2004-03-31 2006-07-14 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives pyrrolo(2,3-b) pyridine, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
EP1732566A4 (en) * 2004-04-05 2010-01-13 Takeda Pharmaceutical 6-azaindole COMPOUND
WO2005105788A1 (en) * 2004-04-23 2005-11-10 Takeda San Diego, Inc. Indole derivatives and use thereof as kinase inhibitors
CA2573362A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-09 Sgx Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolo-pyridine kinase modulators
ES2438017T3 (es) * 2004-07-30 2014-01-15 Methylgene Inc. Inhibidores de la señalización del receptor del VEGF y del receptor del HGF
CA2575808A1 (en) * 2004-08-02 2006-02-16 Osi Pharmaceuticals, Inc. Aryl-amino substituted pyrrolopyrimidine multi-kinase inhibiting compounds
WO2006023931A2 (en) * 2004-08-18 2006-03-02 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
JP2008510792A (ja) * 2004-08-26 2008-04-10 ファイザー・インク タンパク質チロシンキナーゼ阻害剤としてのアミノヘテロアリール化合物
FR2876103B1 (fr) * 2004-10-01 2008-02-22 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives bis-azaindoles, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
US7713973B2 (en) 2004-10-15 2010-05-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
MY179032A (en) * 2004-10-25 2020-10-26 Cancer Research Tech Ltd Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g.purines) as protein kinase inhibitors
RU2394825C2 (ru) * 2004-11-22 2010-07-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Пирролопиразины, пригодные в качестве ингибиторов киназы аврора а
WO2006063167A1 (en) * 2004-12-08 2006-06-15 Smithkline Beecham Corporation 1h-pyrrolo[2,3-b]pyridines
AR054416A1 (es) 2004-12-22 2007-06-27 Incyte Corp Pirrolo [2,3-b]piridin-4-il-aminas y pirrolo [2,3-b]pirimidin-4-il-aminas como inhibidores de las quinasas janus. composiciones farmaceuticas.
WO2006066914A2 (en) * 2004-12-23 2006-06-29 F. Hoffmann-La Roche Ag Carbamate substituted imidazo- and pyrrolo-pyridines as protein kinase inhibitors
ATE524467T1 (de) * 2005-04-25 2011-09-15 Merck Patent Gmbh Neuartige aza-heterozyklen als kinase-inhibitoren
FR2884821B1 (fr) * 2005-04-26 2007-07-06 Aventis Pharma Sa Pyrrolopyridines substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
CA2609126A1 (en) 2005-05-20 2006-11-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrrolopyridines useful as inhibitors of protein kinase
JP5275792B2 (ja) 2005-05-20 2013-08-28 メチルジーン インコーポレイテッド Vegfレセプターおよびhgfレセプターシグナル伝達の阻害剤
US8093264B2 (en) 2005-05-20 2012-01-10 Methylgene Inc. Fused heterocycles as inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
CA2607901C (en) 2005-06-13 2016-08-16 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating degenerative bone disorders using a syk inhibitory 2,4-pyrimidinediamine
ES2279500T3 (es) * 2005-06-17 2007-08-16 Magneti Marelli Powertrain S.P.A. Inyector de carburante.
PE20070100A1 (es) 2005-06-22 2007-03-10 Plexxikon Inc DERIVADOS DE PIRROLO[2,3-b]PIRIDINA COMO MODULADORES DE QUINASAS
KR101142363B1 (ko) * 2005-06-27 2012-05-21 주식회사유한양행 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물
CA2618682C (en) * 2005-08-12 2011-06-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US8119655B2 (en) 2005-10-07 2012-02-21 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
US7576218B2 (en) 2005-10-11 2009-08-18 Chemocentryx, Inc. 4-phenylpiperdine-pyrazole CCR1 antagonists
US7371862B2 (en) 2005-11-11 2008-05-13 Pfizer Italia S.R.L. Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
JP2009515984A (ja) * 2005-11-15 2009-04-16 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤として有用なアザインダゾール
US20070129364A1 (en) * 2005-12-07 2007-06-07 Han-Qing Dong Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
WO2007070514A1 (en) 2005-12-13 2007-06-21 Incyte Corporation Heteroaryl substituted pyrrolo[2,3-b]pyridines and pyrrolo[2,3-b]pyrimidines as janus kinase inhibitors
WO2007078335A2 (en) * 2005-12-21 2007-07-12 Decode Genetics, Ehf. Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of lta4h for treating inflammation
CA2636189A1 (en) 2006-01-17 2007-07-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindoles useful as inhibitors of janus kinases
WO2007120729A2 (en) 2006-04-12 2007-10-25 Merck & Co., Inc. Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists
EP2026775B1 (en) * 2006-05-09 2015-04-29 Novaremed Ltd. Use of syk tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders
EP2027087A2 (en) * 2006-05-18 2009-02-25 MannKind Corporation Intracellular kinase inhibitors
GB0617161D0 (en) * 2006-08-31 2006-10-11 Vernalis R&D Ltd Enzyme inhibitors
CL2007002617A1 (es) * 2006-09-11 2008-05-16 Sanofi Aventis Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto.
GEP20135728B (en) 2006-10-09 2013-01-25 Takeda Pharmaceuticals Co Kinase inhibitors
EP2223925A1 (en) * 2006-10-09 2010-09-01 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
CA2673472A1 (en) 2006-12-21 2008-07-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 5-cyan0-4- (pyrrolo) [2, 3b] pyridine-3-yl) -pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors
PE20121126A1 (es) * 2006-12-21 2012-08-24 Plexxikon Inc Compuestos pirrolo [2,3-b] piridinas como moduladores de quinasa
US20090068110A1 (en) * 2006-12-22 2009-03-12 Genentech, Inc. Antibodies to insulin-like growth factor receptor
RU2009139931A (ru) 2007-03-29 2011-05-10 Асубио Фарма Ко., Лтд. (Jp) Производные индола, обладающие ингибирующей активностью в отношении сpla2, и способы их получения
RS58449B1 (sr) 2007-06-13 2019-04-30 Incyte Holdings Corp Upotreba soli inhibitora janus kinaze (r)-3-(4-(7h-pirolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1h- pirazol-1-il)-3-ciklopentilpropionitrila
US20100190777A1 (en) 2007-07-17 2010-07-29 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
GB2467670B (en) 2007-10-04 2012-08-01 Intellikine Inc Chemical entities and therapeutic uses thereof
JP5524071B2 (ja) 2007-10-24 2014-06-18 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション 複素環フェニルアミドt型カルシウムチャネルアンタゴニスト
EP2212293A4 (en) * 2007-10-24 2010-12-01 Merck Sharp & Dohme ANTAGONISTS OF T-TYPE CALCIUM CHANNELS BASED ON HETEROCYCLIC AMIDE
JP5284377B2 (ja) 2008-02-25 2013-09-11 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピロロピラジンキナーゼ阻害剤
JP5368484B2 (ja) * 2008-02-25 2013-12-18 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピロロピラジンキナーゼ阻害剤
DK2250172T3 (da) 2008-02-25 2012-01-16 Hoffmann La Roche Pyrrolopyrazinkinaseinhibitorer
AU2009218607B2 (en) * 2008-02-25 2014-02-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
WO2009106445A1 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
NZ589336A (en) 2008-03-05 2011-12-22 Methylgene Inc Pyridine derivatives as inhibitors of protein tyrosine kinase activity
US8637542B2 (en) 2008-03-14 2014-01-28 Intellikine, Inc. Kinase inhibitors and methods of use
WO2009114874A2 (en) 2008-03-14 2009-09-17 Intellikine, Inc. Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
EA029131B1 (ru) 2008-05-21 2018-02-28 Ариад Фармасьютикалз, Инк. Фосфорсодержащие производные в качестве ингибиторов киназы
CN104530052A (zh) * 2008-06-10 2015-04-22 普莱希科公司 用于激酶调节的5h-吡咯[2,3-b]吡嗪衍生物和其适应症
KR20110039326A (ko) * 2008-07-08 2011-04-15 인텔리카인, 인크. 키나제 억제제 및 사용 방법
US8476431B2 (en) 2008-11-03 2013-07-02 Itellikine LLC Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
AU2009314631B2 (en) 2008-11-12 2014-07-31 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors
MX2011005597A (es) * 2008-12-05 2011-06-16 Hoffmann La Roche Pirrolopirazinil-ureas como inhibidores de cinasas.
CA2743592A1 (en) 2008-12-05 2010-06-10 Abbott Laboratories Thienopyridine kinase inhibitors with improved cyp safety profile
JP2012511575A (ja) * 2008-12-12 2012-05-24 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤としてのアザインドール誘導体
CN104211618B (zh) 2009-02-25 2016-08-17 武田药品工业株式会社 制备吡咯化合物的方法
US20110112101A1 (en) * 2009-03-05 2011-05-12 Sanofi-Aventis Treatment for ocular-related disorders
MX2011008303A (es) * 2009-04-03 2011-11-29 Plexxikon Inc Composiciones del acido propano-1-sulfonico {3-[5-(4-cloro-fenil)- 1h-pirrolo [2,3-b]-piridina-3-carbonil]-2,4-difluoro-fenil}-amida y el uso de las mismas.
WO2010135411A2 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 The Regents Of The University Of Colorado Aurora-a copy number and sensitivity to inhibitors
US20100316639A1 (en) 2009-06-16 2010-12-16 Genentech, Inc. Biomarkers for igf-1r inhibitor therapy
RS55341B1 (sr) * 2009-06-17 2017-03-31 Vertex Pharma Inhibitori replikacije virusa gripa
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
FR2949467B1 (fr) 2009-09-03 2011-11-25 Sanofi Aventis Nouveaux derives de 5,6,7,8-tetrahydroindolizine inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
AU2010315126B2 (en) 2009-11-06 2015-06-25 Plexxikon, Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
EP2338890A1 (en) 2009-12-22 2011-06-29 Bayer CropScience AG 4,7-Diazaindole derivatives and their use as fungicides
UA107100C2 (xx) 2009-12-23 2014-11-25 Конденсовані гетероароматичні піролідинони як інгібітори syk
MX2012008641A (es) * 2010-01-27 2012-11-23 Vertex Pharma Inhibidores de cinasas de pirazolopirazinas.
WO2011109932A1 (en) * 2010-03-09 2011-09-15 F.Hoffmann-La Roche Ag Novel process for the manufacture of 5-halogenated-7-azaindoles
CN102985417B (zh) 2010-03-10 2015-01-28 因塞特公司 作为jak1抑制剂的哌啶-4-基氮杂环丁烷衍生物
US8518945B2 (en) 2010-03-22 2013-08-27 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
US8481541B2 (en) * 2010-03-22 2013-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
JP2013529204A (ja) * 2010-05-20 2013-07-18 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−カルボキサミド誘導体とJAK及びSYK及び阻害剤としてのそれらの使用
RU2012152354A (ru) 2010-05-20 2014-06-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Производные пирролопиразина в качестве ингибиторов syk и jak
EA035981B1 (ru) 2010-05-21 2020-09-09 Инсайт Холдингс Корпорейшн Композиция ингибитора jak для местного применения
CN103153994B (zh) * 2010-05-24 2016-02-10 罗切斯特大学 双环杂芳基激酶抑制剂及使用方法
WO2011153050A1 (en) 2010-06-02 2011-12-08 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods and use of compounds that bind to her2/neu receptor complex
WO2011153049A1 (en) 2010-06-02 2011-12-08 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods and use of compounds that bind to her2/neu receptor complex
CN103282352B (zh) * 2010-11-01 2016-08-10 波托拉医药品公司 作为syk调节剂的苯甲酰胺类和烟酰胺类
TW201249845A (en) 2010-11-19 2012-12-16 Incyte Corp Cyclobutyl substituted pyrrolopyridine and pyrrolopyrimidine derivatives as JAK inhibitors
RU2013132681A (ru) 2010-12-16 2015-01-27 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Ингибиторы репликации вирусов гриппа
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
AU2012214762B2 (en) 2011-02-07 2015-08-13 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
TWI558702B (zh) 2011-02-21 2016-11-21 普雷辛肯公司 醫藥活性物質的固態形式
CN103491962B (zh) 2011-02-23 2016-10-12 因特利凯有限责任公司 激酶抑制剂的组合及其用途
WO2012151561A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
WO2012154518A1 (en) 2011-05-10 2012-11-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Bipyridylaminopyridines as syk inhibitors
RU2013154412A (ru) 2011-05-10 2015-06-20 Мерк Шарп И Доум Корп. Аминопиримидины в качестве ингибиторов syc
EP2707357B1 (en) 2011-05-10 2017-01-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyridyl aminopyridines as syk inhibitors
WO2012177606A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Incyte Corporation Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors
US9056873B2 (en) 2011-06-22 2015-06-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives
CA2839937C (en) 2011-07-05 2020-11-03 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes and intermediates for producing azaindoles
US8436179B2 (en) 2011-07-20 2013-05-07 Abbvie Inc. Kinase inhibitor with improved solubility profile
UA118010C2 (uk) 2011-08-01 2018-11-12 Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед Інгібітори реплікації вірусів грипу
DE102011111400A1 (de) * 2011-08-23 2013-02-28 Merck Patent Gmbh Bicyclische heteroaromatische Verbindungen
SG11201400666PA (en) 2011-09-14 2014-09-26 Samumed Llc Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
US8987456B2 (en) 2011-10-05 2015-03-24 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors
EP2763974B1 (en) 2011-10-05 2016-09-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Phenyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors
WO2013052394A1 (en) 2011-10-05 2013-04-11 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
CA2869954C (en) 2012-04-20 2023-01-03 Advinus Therapeutics Limited Substituted hetero-bicyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof in medical conditions related to modulation of bruton's tyrosine kinase activity
WO2013169401A1 (en) 2012-05-05 2013-11-14 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
BR112014030812B1 (pt) 2012-06-13 2022-11-08 Incyte Holdings Corporation Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr, seus usos, composição farmacêutica e método para inibir uma enzima fgfr
US9487504B2 (en) 2012-06-20 2016-11-08 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazolyl analogs as syk inhibitors
US9242984B2 (en) 2012-06-20 2016-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors
WO2013192098A1 (en) 2012-06-22 2013-12-27 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED PYRIDINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
EP2863915B1 (en) 2012-06-22 2017-12-06 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED DIAZINE AND TRIAZINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
CN102718694B (zh) * 2012-06-27 2014-04-02 上海大学 3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法
US9388185B2 (en) 2012-08-10 2016-07-12 Incyte Holdings Corporation Substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazines as FGFR inhibitors
WO2014031438A2 (en) 2012-08-20 2014-02-27 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED PHENYL SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
CN113384545A (zh) 2012-11-15 2021-09-14 因赛特公司 鲁索利替尼的缓释剂型
EP2738172A1 (en) * 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
CN105120862A (zh) 2013-01-08 2015-12-02 萨穆梅德有限公司 Wnt信号途径的3-(苯并咪唑-2-基)-吲唑抑制剂及其治疗应用
US9468681B2 (en) 2013-03-01 2016-10-18 California Institute Of Technology Targeted nanoparticles
SI3489239T1 (sl) 2013-03-06 2022-04-29 Incyte Holdings Corporation Postopki in intermediati za pripravo zaviralca JAK
EP3587406B1 (en) 2013-03-13 2021-01-27 Forma Therapeutics, Inc. 2-hydroxy-1-{4-[(4-phenylphenyl)carbonyl]piperazin-1-yl}ethan-1-one derivatives and related compounds as fatty acid synthase (fasn) inhibitors for the treatment of cancer
US9073922B2 (en) * 2013-03-14 2015-07-07 Abbvie, Inc. Pyrrolo[2,3-B]pyridine CDK9 kinase inhibitors
CN105324380A (zh) * 2013-03-14 2016-02-10 艾伯维公司 吡咯并[2,3-b]吡啶cdk9激酶抑制剂
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
SG10201708520YA (en) 2013-04-19 2017-12-28 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
EA201690357A1 (ru) 2013-08-07 2016-07-29 Инсайт Корпорейшн Лекарственные формы с замедленным высвобождением для ингибитора jak1
WO2015029447A1 (ja) * 2013-08-30 2015-03-05 興和株式会社 光学活性カルビノール化合物の製造方法
PL3068776T3 (pl) 2013-11-13 2019-10-31 Vertex Pharma Inhibitory replikacji wirusów grypy
CA2930297C (en) 2013-11-13 2022-04-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
CA2970185C (en) * 2014-12-11 2023-10-17 Beta Pharma, Inc. Substituted 2-anilinopyrimidine derivatives as egfr modulators
WO2016134294A1 (en) 2015-02-20 2016-08-25 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr4 inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
AU2016219822B2 (en) 2015-02-20 2020-07-09 Incyte Holdings Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
WO2016183120A1 (en) 2015-05-13 2016-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of influenza viruses replication
JP6704416B2 (ja) 2015-05-13 2020-06-03 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドVertex Pharmaceuticals Incorporated インフルエンザウイルスの複製の阻害剤を調製する方法
WO2017003668A1 (en) 2015-07-01 2017-01-05 California Institute Of Technology Cationic mucic acid polymer-based delivery systems
US10231956B2 (en) 2015-08-03 2019-03-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023989A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226448B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023975A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024021A1 (en) * 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017023980A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10188634B2 (en) 2015-08-03 2019-01-29 Samumed, Llc 3-(3H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023972A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10226453B2 (en) 2015-08-03 2019-03-12 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024015A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017064217A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-20 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Sibiriline derivatives for use for preventing and/or treating disorders associated with cellular necroptosis
MX2018005694A (es) 2015-11-06 2018-11-09 Samumed Llc 2- (1h-indazol-3-il) -3h-imidazo[4,5-c] piridinas y usos antiinflamatorios de las mismas.
MX2018006856A (es) * 2015-12-07 2018-08-01 Plexxikon Inc Compuestos y metodos para modulacion de la quinasa, e indicaciones de los mismos.
AR107030A1 (es) * 2015-12-09 2018-03-14 Padlock Therapeutics Inc Inhibidores aza-bencimidazol de pad4
WO2017151409A1 (en) 2016-02-29 2017-09-08 University Of Florida Research Foundation, Incorporated Chemotherapeutic methods
CN106008306A (zh) * 2016-06-28 2016-10-12 山东大学 取代吲哚类衍生物及其制备方法与应用
KR102593742B1 (ko) 2016-10-21 2023-10-24 사뮤메드, 엘엘씨 인다졸-3-카복사마이드를 사용하는 방법 및 wnt/b-카테닌 신호전달 경로 억제제로서의 그들의 용도
US10758523B2 (en) 2016-11-07 2020-09-01 Samumed, Llc Single-dose, ready-to-use injectable formulations
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
WO2018226846A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation
US10596161B2 (en) 2017-12-08 2020-03-24 Incyte Corporation Low dose combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
SI3746429T1 (sl) 2018-01-30 2023-01-31 Incyte Corporation Postopki za pripravo (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonikotinil) piperidin-4-ona)
WO2019191684A1 (en) 2018-03-30 2019-10-03 Incyte Corporation Treatment of hidradenitis suppurativa using jak inhibitors
CN108358894B (zh) * 2018-04-26 2021-05-07 四川大学 一种抑制组蛋白乙酰转移酶的化合物及其制备方法与应用
SG11202010882XA (en) 2018-05-04 2020-11-27 Incyte Corp Salts of an fgfr inhibitor
KR20210018265A (ko) 2018-05-04 2021-02-17 인사이트 코포레이션 Fgfr 억제제의 고체 형태 및 이의 제조 방법
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
CN113382633A (zh) 2018-10-29 2021-09-10 福马治疗股份有限公司 (4-(2-氟-4-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-5-基)苯甲酰基)哌嗪-1-基)(1-羟基环丙基)甲酮的固体形式
AR117472A1 (es) 2018-12-21 2021-08-11 Celgene Corp Inhibidores de tienopiridina de ripk2
AU2019417833A1 (en) 2018-12-31 2021-06-24 Biomea Fusion, Inc. Irreversible inhibitors of menin-MLL interaction
TW202043205A (zh) 2018-12-31 2020-12-01 美商拜歐米富士恩有限公司 Menin-mll相互作用之抑制劑
EP3917911A1 (en) * 2019-01-31 2021-12-08 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. 15-pgdh inhibitors
US11628162B2 (en) 2019-03-08 2023-04-18 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an FGFR inhibitor
CN111171001B (zh) * 2019-05-16 2022-04-29 百济神州(苏州)生物科技有限公司 一种parp抑制剂中间体的结晶方法
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
JP2022552324A (ja) 2019-10-14 2022-12-15 インサイト・コーポレイション Fgfr阻害剤としての二環式複素環
WO2021076728A1 (en) 2019-10-16 2021-04-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
EP4069695A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Incyte Corporation Derivatives of an fgfr inhibitor
CA3163875A1 (en) 2019-12-04 2021-06-10 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
CA3161049A1 (en) * 2020-01-30 2021-08-05 David William Sheppard Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
AR126102A1 (es) 2021-06-09 2023-09-13 Incyte Corp Heterociclos tricíclicos como inhibidores de fgfr
WO2024026500A2 (en) * 2022-07-28 2024-02-01 University Of Maryland, Baltimore Inhibitors of pde11a4 and methods of using same

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB966264A (en) 1961-08-31 1964-08-06 Distillers Co Yeast Ltd Production of alkyl pyridines
GB1141949A (en) * 1966-02-23 1969-02-05 Sterling Drug Inc 7-azaindole derivatives
US3992392A (en) * 1973-04-27 1976-11-16 The Ohio State University Research Foundation Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein
EP0405602A1 (en) 1989-06-30 1991-01-02 Laboratorios Vinas S.A. New Zinc derivatives of anti-inflammatory drugs having improved therapeutic activity
SE9100920D0 (sv) 1991-03-27 1991-03-27 Astra Ab New active compounds
FR2687402B1 (fr) 1992-02-14 1995-06-30 Lipha Nouveaux azaindoles, procedes de preparation et medicaments les contenant.
JP3119758B2 (ja) 1993-02-24 2000-12-25 日清製粉株式会社 7−アザインドール誘導体及びこれを有効成分とする抗潰瘍薬
US6756388B1 (en) 1993-10-12 2004-06-29 Pfizer Inc. Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
US5521213A (en) 1994-08-29 1996-05-28 Merck Frosst Canada, Inc. Diaryl bicyclic heterocycles as inhibitors of cyclooxygenase-2
US5589482A (en) 1994-12-14 1996-12-31 Pfizer Inc. Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia
GB2298199A (en) 1995-02-21 1996-08-28 Merck Sharp & Dohme Synthesis of azaindoles
FR2732969B1 (fr) 1995-04-14 1997-05-16 Adir Nouveaux composes pyridiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AR004010A1 (es) 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
EP0787730B1 (de) 1996-01-30 2001-08-01 Ciba SC Holding AG Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere
AU3693697A (en) * 1996-07-13 1998-02-09 Glaxo Group Limited Bicyclic heteroaromatic compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
JP2000516611A (ja) 1996-08-14 2000-12-12 ワーナー―ランバート・コンパニー Mcp―1アンタゴニストとしての2―フェニルベンズイミダゾール誘導体
DK0948495T3 (da) 1996-11-19 2004-06-01 Amgen Inc Aryl- og heteroarylsubstitueret, kondenseret pyrrol som antiinflammatoriske midler
US6312835B1 (en) 1997-02-13 2001-11-06 Queen's University At Kingston Luminescent compounds and methods of making and using same
AU7132998A (en) * 1997-04-24 1998-11-13 Ortho-Mcneil Corporation, Inc. Substituted pyrrolopyridines useful in the treatment of inflammatory diseases
NZ503685A (en) * 1997-10-20 2002-05-31 F Fused pyrrole compounds as kinase inhibitors
AU767599B2 (en) 1998-03-06 2003-11-20 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel prodrugs for phosphorus-containing compounds
JP2002510630A (ja) 1998-04-02 2002-04-09 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬
EP1067929A1 (en) 1998-04-02 2001-01-17 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
JP2002510631A (ja) 1998-04-02 2002-04-09 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗薬
US6025366A (en) 1998-04-02 2000-02-15 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
CA2326140A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
AU3118399A (en) 1998-04-02 1999-10-25 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
WO1999051595A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
DE69904318D1 (de) 1998-05-12 2003-01-16 Wyeth Corp Zur behandlung von insulin-resistenz und hyperglycemie geeignete biphenyl-oxo-essigsäuren
US6673797B1 (en) * 1998-05-26 2004-01-06 Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha Heterocyclic indole derivatives and mono- or diazaindole derivatives
US6232320B1 (en) 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
SE510289C2 (sv) 1998-06-09 1999-05-10 Car O Liner Ab Fastspänningsanordning för fordon vid en riktbänk
ID28362A (id) * 1998-09-18 2001-05-17 Basf Ag 4-aminopirolopirimidina sebagai penghambat kinase
DK1144367T3 (da) 1998-12-31 2005-01-31 Aventis Pharma Inc Alfa-Substitution af ubeskyttede beta-aminoestere
CA2375843A1 (en) 1999-06-04 2000-12-14 Qi Zhao Compositions and methods for inhibiting cell death
US6207699B1 (en) 1999-06-18 2001-03-27 Richard Brian Rothman Pharmaceutical combinations for treating obesity and food craving
PE20010306A1 (es) 1999-07-02 2001-03-29 Agouron Pharma Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa
US6387900B1 (en) 1999-08-12 2002-05-14 Pharmacia & Upjohn S.P.A. 3(5)-ureido-pyrazole derivatives process for their preparation and their use as antitumor agents
DE19951360A1 (de) 1999-10-26 2001-05-03 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Indole
CA2699568C (en) * 1999-12-24 2013-03-12 Aventis Pharma Limited Azaindoles
YU54202A (sh) 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
CN1429222A (zh) 2000-02-17 2003-07-09 安姆根有限公司 激酶抑制剂
JP2003523390A (ja) 2000-02-25 2003-08-05 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド チロシンキナーゼ阻害薬
DE10009000A1 (de) 2000-02-25 2001-08-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Indole
GB0007657D0 (en) 2000-03-29 2000-05-17 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
EP1274706A1 (en) 2000-04-18 2003-01-15 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Pyrazoles for inhibiting protein kinases
MXPA02010763A (es) * 2000-06-14 2003-03-10 Warner Lambert Co Heterociclicos biciclos-6,5 fusionados.
US6407259B1 (en) 2000-07-28 2002-06-18 Pfizer Inc. Process for the preparation of pyrazoles
US6897231B2 (en) 2000-07-31 2005-05-24 Signal Pharmaceuticals, Inc. Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
IL154817A0 (en) 2000-09-15 2003-10-31 Vertex Pharma Pyrazole derivatives and pharmaceutical compositions containing the same
AU2002211828A1 (en) 2000-10-02 2002-04-15 Merck & Co., Inc. Inhibitors of prenyl-protein transferase
GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2486184C2 (ru) * 2007-06-08 2013-06-27 Цзянсай ЧЕНГ Производные азаиндола-индола, способы их изготовления и использования

Also Published As

Publication number Publication date
BR0210507A (pt) 2004-06-15
OA12637A (en) 2006-06-15
KR20040018284A (ko) 2004-03-02
UA85660C2 (en) 2009-02-25
AR036106A1 (es) 2004-08-11
MA27043A1 (fr) 2004-12-20
TNSN03110A1 (en) 2005-12-23
ZA200309648B (en) 2005-03-11
NO20035476D0 (no) 2003-12-09
EP1397360A1 (en) 2004-03-17
PL365067A1 (en) 2004-12-27
EP2233486A1 (en) 2010-09-29
WO2003000688A1 (en) 2003-01-03
JP4409938B2 (ja) 2010-02-03
HUP0400247A2 (hu) 2005-01-28
US20050267304A1 (en) 2005-12-01
JP2004534826A (ja) 2004-11-18
US6897207B2 (en) 2005-05-24
NZ529205A (en) 2006-04-28
US20040053931A1 (en) 2004-03-18
ECSP034914A (es) 2004-04-28
CA2451678A1 (en) 2003-01-03
SK15902003A3 (sk) 2004-06-08
CZ20033444A3 (en) 2004-03-17
KR20090035650A (ko) 2009-04-09
KR100977344B1 (ko) 2010-08-20
AP1739A (en) 2007-05-09
KR100915289B1 (ko) 2009-09-03
EE200400015A (et) 2004-04-15
HN2002000154A (es) 2002-09-17
YU96903A (sh) 2006-08-17
AP2003002940A0 (en) 2003-12-31
NZ545741A (en) 2007-09-28
BG108481A (bg) 2005-05-31
CN1665809A (zh) 2005-09-07
IL159445A0 (en) 2004-06-01
PA8548701A1 (es) 2003-02-14
US7943616B2 (en) 2011-05-17
UY27350A1 (es) 2003-04-30
JO2327B1 (en) 2006-06-28
SI21462A (sl) 2004-10-31
CA2451678C (en) 2011-01-11
MY137099A (en) 2008-12-31
TWI334417B (en) 2010-12-11
HRP20031069A2 (en) 2004-04-30
RU2326880C2 (ru) 2008-06-20
GB0115109D0 (en) 2001-08-15
CN100509811C (zh) 2009-07-08
PE20030155A1 (es) 2003-04-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004101408A (ru) Азаиндолы
JP2004534826A5 (ru)
ES2313016T3 (es) Sal de isetionato de un inhibidor selectivo de cdk4.
RU2580543C2 (ru) Производное аминопиразола
US8436012B2 (en) Imidazopyridin-2-one derivatives
JP5497648B2 (ja) タンパク質チロシンキナーゼインヒビターとしての二環式ヘテロ環式化合物
ES2330113T3 (es) Uso de compuestos antagonistas crth2 en terapia.
ES2320984T3 (es) Inhibidores de fab i.
JP2004518651A5 (ru)
US20100120761A1 (en) Bicyclic Heterocyclic Compounds as FGFR Inhibitors
ES2641893T3 (es) Composición y actividad antivírica de derivados de piperazina con sustitución de azaindoloxoacético
JP2002522452A5 (ru)
PT2560972T (pt) Compostos e métodos para a modulação da quinase, e suas indicações
JP2012525332A5 (ru)
PT2272517E (pt) Derivados ortocondensados de piridina e pirimidina (por exemplo, purinas) como inibidores de proteínas cinases
CA2579087A1 (en) Pyrrolo[2,3-c]pyridine derivatives and processes for the preparation thereof
JP2010526027A (ja) プリン誘導体
JP2006520805A5 (ru)
EA010487B1 (ru) Производные тетрагидронафтиридина, пригодные в качестве лигандов рецептора hгистамина
JP2005500315A5 (ru)
JP2006524254A5 (ru)
JP2008546753A (ja) タンパク質キナーゼの阻害剤としてのアリール−アルキルアミンおよびヘテロアリール−アルキルアミン
JP2006503010A5 (ru)
WO2006136823A1 (en) Heterocyclic containing amines as kinase b inhibitors
BRPI1013999B1 (pt) Composto de azabiciclo e um sal deste, produto farmacêutico e composição farmacêutica compreendendo dito composto e uso do mesmo para tratar câncer

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110621