KR970703295A - 알코올 제조 방법(Alcohol Preparation Process) - Google Patents

알코올 제조 방법(Alcohol Preparation Process) Download PDF

Info

Publication number
KR970703295A
KR970703295A KR1019960706518A KR19960706518A KR970703295A KR 970703295 A KR970703295 A KR 970703295A KR 1019960706518 A KR1019960706518 A KR 1019960706518A KR 19960706518 A KR19960706518 A KR 19960706518A KR 970703295 A KR970703295 A KR 970703295A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
catalyst
carbonyl compound
copper
formula
Prior art date
Application number
KR1019960706518A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100366752B1 (ko
Inventor
마르틴 브루더뮬러
마티아스 이르강
마르틴 슈미트-라데
프란츠 메르거
톰 비첼
데틀레프 크라츠
에케하르트 단츠
아르놀트 비트버
Original Assignee
카르크, 비베르바흐
바스프 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 카르크, 비베르바흐, 바스프 악티엔게젤샤프트 filed Critical 카르크, 비베르바흐
Publication of KR970703295A publication Critical patent/KR970703295A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100366752B1 publication Critical patent/KR100366752B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/08—Silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/72—Copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
    • C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/175—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with simultaneous reduction of an oxo group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

본 발명에서는 액상에서 고온 고압에서 대응하는 카르보닐 화합물의 접촉 수소화에 의한 알코올 제조 방법을 개시한다. 이때, 마그네슘, 바륨, 아연 또는 크에서 선택된 한 가지 이상의 원소가 존재하거나 부재하는 SiO2함유 담체 상에 구리를 함유한 촉매를 사용한다.

Description

알코올 제조 방법(Alcohol Preparation Process)
[도면의 간단한 설명]
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 마그네슘. 바륨, 아연 및 크롬 원소 중 한 가지 이상이 존재 또는 부재하는 SiO2함유 담체 상에 구리를 함유하는 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는, 액상중, 승온 및 초대기압에서 대응하는 카르보닐 화합물을 접촉 수소화시키는 것으로 이루어지는 알코올의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 하소된 촉매의 총중량을 기준으로 할 때 CuO로 계산하여 5 내지 75중량% 구리 및 SiO2로 계산하여 95 내지 25중량%의 규소를 함유하는 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 구리 및 규소 이외에 마그네슘, 바륨, 아연 또는 크롬 원소 중 한 가지 이상을 함유하며, 하소된 촉매의 총중량을 기준으로 마그네슘은 MgO로 계산하여 0 내지 20중량%의 양으로, 바륨은 BaO로 계산하여 0 내지 5중량%의 양으로, 아연은 ZnO로 계산하여 0 내지 5중량%의 양으로, 그리고 크롬은 Cr2O3로 계산하여 0 내지 5중량%의 양으로 존재하되, 단 촉매 성분인 구리, 규소 및, 존재하는 경우에는, 마그네슘, 바륨, 아연 및 크롬의 합계가 100중량%인 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서, 하소된 촉매의 총중량을 기준으로 할 때 CuO로 계산하여 5 내지 50중량%, 바람직하게는 5 내지 30중량%의 구리 및 SiO2로 계산하여 50 내지 95중량%. 바람직하게는 70 내지 95중량%의 규소를 함유하고, 다공성 실리카 담체를 열분해되기 쉬운 구리 화합물의 상측 수용액으로 함침시키고 이어서 건조 및 하소시킴으로써 제조된 촉매를 사용하며, 여기서 하소는 200 내지 400℃, 바람직하게는 250 내지 350℃에서 진행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 다공성 실리카 담체를 열분해되기 쉬운 구리 화합물의 상층 수용액으로 2 내지 60분, 바람직하게는 5 내지 30분의 함침 시간 동안 함침시키고 후속적으로 건조 및 하소시킴으로써 얻어진 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, BET 표면적이 100m2/g을 넘는 다공성 실리카 담체를 열분해되기 쉬운 구리 화합물의 상층 수용액으로 함침시키고 후속적으로 건조 및 하소시킴으로써 얻어진 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제4항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 다공성 실리카 담체를 암모니아성 탄산구리 수용액으로 함침시키고 후속적으로 건조 및 하소시킴으로써 얻어진 촉매를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서, 카르보닐 화합물을 60 내지 200℃의 온도 및 1 내지 150바의 압력에서 수소화시키며, 이 때 액상에서 pH를 4 내지 13으로 유지하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서, 수소화 과정에서 액상의 pH를 6 내지 12로 조정하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 상기 항들 중 어느 한 항에 있어서, C2-C20히드록시카르보닐 화합물을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 대응하는 디올로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 하기 화학식(I)의 히드록시프로피온알데히드를 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 하기 화학식(II)의 1,3-프로판디올로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
    식 중, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 각각 수소, C1-C24, 알킬, C6-C20아릴 및(또는) C7-C12아르알킬이거나, 또는 두 기 R1및 R2기 인접한 탄소 원자와 함께 5원 내지 10원 지환족 고리를 형성한다.
  12. 제11항에 있어서, 하기 화학식(Ia)의 히드록시피발알데히드를 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 하기 화학식(IIa)의 네오펜틸글리콜로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, -이소부티르알데히드와 포름알데히드를 트리알킬아민이 존재하는 가운데 수성 매질에서 반응시키는 단계, -전환되지 않는 이소부티르알데히드를, 바람직하게는 증류에 의해, 수용액으로부터 분리제거하는 단계, -히드록시피발알데히드, 트리알킬아민 및 기타 불순물 및 부생성물을 함유한 반응 수용액을 구리 촉매의 존재 하에서 수소로 수소화시키는 단계, -네오펜틸글리콜을, 바람직하게는 증류에 의해, 생성된 수상으로부터 회수하는 단계를 순차적으로 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제11항에 있어서, 하기 화학식(Ib)의 2-히드록시메틸-2-메틸부탄올을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 하기 화학식(IIb)의 2-에틸-2-메틸-1,3-프로판디올로 전화시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제11항에 있어서, 하기 화학식(Ic)의 1-포르밀-1-히드록시메틸시클로펜탄을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 하기 화학식(IIc)의 1,1-비스(히드록시메틸)클로펜탄으로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 탄소 원자수 1 내지 24의 직쇄 또는 분지쇄 지방족 알데히드 또는 케톤, 또는 지환족 C3-C12케톤을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 대응 알코올로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, n-부탄알 또는 이소부탄알, 또는 n-부탄알 및 이소부탄알을 함유하며 n-부탄알 또는 이소부탄알의 제조에서 유래한 혼합물을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 대응 알코올로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 직쇄 또는 분지쇄 지방족 C3-C12α,β-불포화 카르보닐화합물을 카르보닐 화합물로서 사용하고, 이것을 대응 포화알코올로 전환시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 2-에틱헥스-2-엔-1-알 또는 그의 제조에서 유래한 2-에틸헥스-2-엔-1-알 함유 혼합물을 수소화시켜 2-에틸헥산올로 만드는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 2-프로필헵트-2-엔-1-알 또는그의 제조에서 유래한 2-프로필헵트-2-엔-1-알 함유 혼합물을 수소화시켜 2-프로필헵탄올로 만드는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960706518A 1994-05-19 1995-05-19 알코올제조방법 KR100366752B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4417662.8 1994-05-19
DE4417622 1994-05-19
DEP4417622.8 1994-05-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970703295A true KR970703295A (ko) 1997-07-03
KR100366752B1 KR100366752B1 (ko) 2003-05-22

Family

ID=6518519

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960706518A KR100366752B1 (ko) 1994-05-19 1995-05-19 알코올제조방법

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6201160B1 (ko)
EP (1) EP0759896B1 (ko)
JP (1) JP3802056B2 (ko)
KR (1) KR100366752B1 (ko)
CN (2) CN1100029C (ko)
DE (1) DE59510029D1 (ko)
ES (1) ES2171539T3 (ko)
TW (1) TW330199B (ko)
WO (1) WO1995032171A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100455665B1 (ko) * 2002-03-23 2004-11-06 한국화학연구원 구리 성분 함유 산폐액을 사용한, 수소화 및 탈수소화반응용 구리/실리카 촉매의 제조 방법
WO2018182214A1 (ko) 2017-03-28 2018-10-04 금호석유화학 주식회사 금속산화물 촉매, 그 제조방법, 및 이를 이용한 알코올의 제조방법

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997016466A1 (en) * 1995-11-03 1997-05-09 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Polyurethane (meth)acrylates and processes for preparing same
AU7723896A (en) * 1995-11-03 1997-05-22 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Reaction mixtures containing substituted hydrocarbon diols and processes for the preparation thereof
DE19624283A1 (de) * 1996-06-18 1998-01-02 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N-substituiertencyclischen Aminen
DE19730939A1 (de) * 1997-07-18 1999-01-21 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Carbonylverbindungen
GB9807131D0 (en) * 1998-04-03 1998-06-03 Ici Plc Copper-containing materials
DE19935828A1 (de) 1999-07-29 2001-02-01 Basf Ag Herstellung von Pentandiolen aus Alkoxydihydropyranen
US20020061277A1 (en) * 2000-09-25 2002-05-23 Engelhard Corporation Non-pyrophoric water-gas shift reaction catalysts
DE10055180A1 (de) * 2000-11-08 2002-05-29 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Poly- oder Monomethylolalkanalen
US20040224058A1 (en) * 2003-03-20 2004-11-11 Spi Polyols, Inc. Maltitol solutions with high maltitol content and methods of making same
SE0301102D0 (sv) 2003-04-14 2003-04-14 Tetra Laval Holdings & Finance Method in connection with the production of a apckaging laminate thus produced and a packaging container manufactures from the packaging laminate
DE10317543A1 (de) * 2003-04-16 2004-11-04 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Methylolalkanalen
DE102006009838A1 (de) * 2006-03-01 2007-09-06 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Methylolalkanalen
DE102006009839A1 (de) * 2006-03-01 2007-09-06 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung von Methylolalkanalen zu mehrwertigen Alkoholen mit geringem Acetalgehalt
US7388116B2 (en) * 2006-06-06 2008-06-17 Basf Aktiengesellschaft Hydrogenation of methylolalkanals
US7462747B2 (en) * 2007-01-05 2008-12-09 Basf Aktiengesellschaft Process for preparing polyalcohols from formaldehyde having a low formic acid content
DE102007041380A1 (de) * 2007-08-31 2009-03-05 Evonik Oxeno Gmbh Hydrierkatalysator und Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Carbonylverbindungen
KR100884315B1 (ko) * 2008-01-10 2009-02-18 이수화학 주식회사 이소프로판올의 제조방법
MY153850A (en) 2008-12-09 2015-03-31 Basf Se Method for purifying crude polymethylols
EP2376413B2 (de) 2008-12-09 2018-10-31 Basf Se Verfahren zur destillation eines wässrigen neopentylglykolgemisches
SG172807A1 (en) 2009-01-12 2011-08-29 Basf Se Method for producing polymethylols
ES2476341T3 (es) * 2010-05-12 2014-07-14 Basf Se Un procedimiento para la preparación de neopentilglicol
US8853465B2 (en) 2010-05-12 2014-10-07 Basf Se Process for preparing neopentyl glycol
CN102464636A (zh) * 2010-11-13 2012-05-23 华中药业股份有限公司 一种dl-泛内酯的合成方法
WO2012143309A1 (de) 2011-04-19 2012-10-26 Basf Se Verfahren zur herstellung von neopentylglykol
WO2013026758A1 (de) 2011-08-23 2013-02-28 Basf Se Verfahren zur herstellung von neopentylglykol
CN102513107B (zh) * 2011-12-20 2013-09-18 淄博明新化工有限公司 加氢法制备新戊二醇用铜基催化剂及其制备方法
CN103447044B (zh) * 2012-05-28 2016-01-13 北京三聚环保新材料股份有限公司 一种加氢生产新戊二醇的催化剂
DE102013021509B4 (de) 2013-12-18 2020-10-01 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen
DE102013021512A1 (de) 2013-12-18 2015-06-18 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen
TW201536734A (zh) 2014-03-12 2015-10-01 Basf Se 甲酸鹽的分解
CN104258869B (zh) * 2014-08-21 2016-05-18 万华化学集团股份有限公司 一种羟基特戊醛液相加氢制备新戊二醇的催化剂的制备方法
KR101757053B1 (ko) 2014-09-25 2017-07-12 주식회사 엘지화학 고효율의 네오펜틸 글리콜의 제조방법 및 이의 제조장치
KR101776404B1 (ko) * 2014-10-14 2017-09-19 주식회사 엘지화학 네오펜틸 글리콜 제조장치
KR101752562B1 (ko) * 2014-10-20 2017-06-29 주식회사 엘지화학 공정효율이 높은 네오펜틸 글리콜 제조장치
CN105727958A (zh) * 2014-12-11 2016-07-06 中国石油化工股份有限公司 羟基新戊醛加氢制新戊二醇的催化剂及其制备方法
DE102015000810B4 (de) 2015-01-23 2021-05-27 Oq Chemicals Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen
DE102015000809A1 (de) 2015-01-23 2016-07-28 Oxea Gmbh Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxyalkanalen
WO2016160921A1 (en) * 2015-03-31 2016-10-06 Basf Corporation Hydrogenation and ethynylation catalysts
KR101952690B1 (ko) * 2015-09-07 2019-02-27 주식회사 엘지화학 글리콜의 제조장치 및 제조방법
KR102052084B1 (ko) * 2015-09-21 2019-12-04 주식회사 엘지화학 네오펜틸 글리콜의 제조방법
CN105541556B (zh) * 2016-02-23 2017-10-24 青岛科技大学 一种新戊二醇和甲酸钠的分离方法
RU2612216C1 (ru) * 2016-03-09 2017-03-03 Общество с ограниченной ответственностью "НИАП-КАТАЛИЗАТОР" Способ приготовления медьсодержащего катализатора для дегидрирования циклогексанола в циклогексанон
US10245578B2 (en) 2016-11-09 2019-04-02 Evonik Degussa Gmbh Chromium- and nickel-free hydrogenation of hydroformylation mixtures
JP2019001746A (ja) * 2017-06-15 2019-01-10 株式会社クラレ ジオールの製造方法
JP7472133B2 (ja) * 2018-12-03 2024-04-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 銅を含む触媒組成物の存在下で１－（４－イソブチルフェニル）エタノンの水素化により１－（４－イソブチルフェニル）エタノールを製造する方法
EP3747855B1 (de) 2019-06-04 2024-01-10 OQ Chemicals GmbH Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von diolen aus aldehyden mittels raney-cobalt katalyse
CN114286812A (zh) * 2019-08-30 2022-04-05 科思创德国股份有限公司 氢化芳族硝基化合物的方法
CN116332728A (zh) * 2020-02-10 2023-06-27 广东欧凯新材料有限公司 一种制备公斤级新型联苯四酚的氧化偶联方法及其催化剂
EP3878831A1 (en) * 2020-03-10 2021-09-15 Basf Se Improved nickel-copper-manganese-catalyst for the preparation of alcohols by hydrogenation of the corresponding aldehydes and ketones
CN112452334A (zh) * 2020-12-14 2021-03-09 中触媒新材料股份有限公司 一种用于丙酮加氢制备异丙醇的催化剂的制备方法及应用
US20240157343A1 (en) 2021-03-01 2024-05-16 Covestro Deutschland Ag Method for the hydrogenation of aromatic nitro compounds
CN112979416A (zh) * 2021-03-09 2021-06-18 浙江建业化工股份有限公司 一种高选择性甲基异丁基醇的制备方法
WO2024081921A2 (en) * 2022-10-13 2024-04-18 Viridis Chemical, Llc Selective hydrogenation of aldehydes and ketones in ester solutions over copper-based catalysts & a system and method for ethyl acetate production

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2040913A (en) * 1934-06-29 1936-05-19 E I Du Pent De Nemours & Compa Process for producing a tolyl carbinol
GB570669A (en) * 1942-08-05 1945-07-17 Chem Ind Basel Manufacture of alcohols
US3803055A (en) * 1968-01-17 1974-04-09 Huels Chemische Werke Ag Catalyst for preparing saturated alcohols
US3886219A (en) * 1969-01-14 1975-05-27 Huels Chemische Werke Ag Process for preparing saturated alcohols
DE2538253C2 (de) * 1975-08-28 1978-06-01 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Trägerkatalysatoren
EP0020048A1 (en) * 1979-05-25 1980-12-10 Imperial Chemical Industries Plc Novel copper catalyst and process for making it
DE3027890A1 (de) * 1980-07-23 1982-03-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Hydrierkatalysatoren fuer die herstellung von propandiolen und verfahren zur herstellung von propandiolen mit solchen katalysatoren
DE3933661A1 (de) * 1989-10-09 1991-04-18 Huels Chemische Werke Ag Kupfer und chrom enthaltender traegerkatalysator zur hydrierung von acetophenon zu methylbenzylalkohol

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100455665B1 (ko) * 2002-03-23 2004-11-06 한국화학연구원 구리 성분 함유 산폐액을 사용한, 수소화 및 탈수소화반응용 구리/실리카 촉매의 제조 방법
WO2018182214A1 (ko) 2017-03-28 2018-10-04 금호석유화학 주식회사 금속산화물 촉매, 그 제조방법, 및 이를 이용한 알코올의 제조방법
US10507456B2 (en) 2017-03-28 2019-12-17 Korea Kumho Petrochemical Co., Ltd. Metal oxide catalyst, method of preparing the catalyst, and method of alcohol using the same

Also Published As

Publication number Publication date
WO1995032171A1 (de) 1995-11-30
CN1328986A (zh) 2002-01-02
CN1159275C (zh) 2004-07-28
DE59510029D1 (de) 2002-03-14
EP0759896A1 (de) 1997-03-05
TW330199B (en) 1998-04-21
US6201160B1 (en) 2001-03-13
JP3802056B2 (ja) 2006-07-26
JPH10500422A (ja) 1998-01-13
EP0759896B1 (de) 2002-01-30
KR100366752B1 (ko) 2003-05-22
CN1155272A (zh) 1997-07-23
CN1100029C (zh) 2003-01-29
ES2171539T3 (es) 2002-09-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970703295A (ko) 알코올 제조 방법(Alcohol Preparation Process)
KR830001167B1 (ko) n-발레르 알데히드를 제조하기 위한 하이드로 포르밀레이션 방법
US5144089A (en) 2-ethyl-2-hexenal by aldol condensation of butyraldehyde in a continuous process
WO2007063703A1 (en) PROCESS FOR PRODUCING α,β-UNSATURATED ALDEHYDE COMPOUNDS
CN1934059B (zh) 精制醇的制备方法
MX2009007205A (es) Proceso para preparar polialcoholes a partir de formaldehido con un bajo contenido de acido formico.
EP0616994B1 (en) Process for producing ether alcohols by hydrogenolysis of cyclic ketal
MXPA02006394A (es) Metodo para purificar trimetilpropano, producido mediante hidrogenacion, por medio de destilacion continua.
US3248428A (en) Aldolization process
WO2000000456A1 (en) Preparation of an aldol using a base-modified clay catalyst
SU1517761A3 (ru) Способ получени фурфурилового спирта
SA00201006B1 (ar) طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols
KR20050114274A (ko) 메틸올 알칸알의 수소화 방법
JP2003512344A5 (ko)
CA1157452A (en) Hydrogenation catalysts for the preparation of propanediols, and the preparation of the latter
US2451949A (en) Production of acetals
US5258558A (en) Direct conversion of butyraldehyde to 2-ethylhexanol-1
US3839418A (en) Manufacture of esters
JPH01203345A (ja) ２‐メチルブタナールを取得する方法
DE19848569A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethylolalkanen
US4482760A (en) Process for the production of 1,2-diols
CA1313680C (en) Process for the separation of 2-methylalkanals from isomers thereof
JP7022215B2 (ja) ジメチロールブタナールの製造方法および蒸留装置
DE2505580C2 (de) Verfahren zur Herstellung von β-Hydroxycarbonylverbindungen
US4681868A (en) Oxygenate condensation catalyst

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131127

Year of fee payment: 12

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141126

Year of fee payment: 13

EXPY Expiration of term