SU1517761A3 - Способ получени фурфурилового спирта - Google Patents

Способ получени фурфурилового спирта Download PDF

Info

Publication number
SU1517761A3
SU1517761A3 SU864028488A SU4028488A SU1517761A3 SU 1517761 A3 SU1517761 A3 SU 1517761A3 SU 864028488 A SU864028488 A SU 864028488A SU 4028488 A SU4028488 A SU 4028488A SU 1517761 A3 SU1517761 A3 SU 1517761A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
catalyst
copper
components
hydrogenation
furfuryl alcohol
Prior art date
Application number
SU864028488A
Other languages
English (en)
Inventor
Хиннекенс Эрве
Original Assignee
Олеофина С.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Олеофина С.А. (Фирма) filed Critical Олеофина С.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1517761A3 publication Critical patent/SU1517761A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C07D307/44—Furfuryl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к гетероциклическим соединени м и, в частности, к получению фурфурилового спирта, который используетс  в производстве фурановых смол. С целью уменьшени  расхода катализатора гидрирование осуществл ют в присутствии катализатора, образованного смесью двух компонентов. В качестве первого компонента используют смесь меди и хрома, содержащую 35-40 мас.% меди в расчете на окись и полученную в восстановительной среде формальдегида. В качестве второго компонента используют медь, нанесенную распылением на силикат натри  в количестве, 35-40 мас. Массовое соотношение двух компонентов катализатора 1:0,2-0,4, давление 25-50 бар, температура 150-230°С. Гидрирование осуществл ют либо периодически в присутствии 0,25% катализатора от массы загрузки, либо непрерывно при объемной скорости подачи фурфурола 1 ч-1. Способ позвол ет снизить расход катализатора в 2,4-3 раза при той же селективности.

Description

Изобретение относитс  к усовершенствованному способу получени  фурфурилового спирта, который находит применение в производстве фурановых смол.
Цель изобретени  - уменьшение расхода катализатора за счет использовани  катализатора, состо щего из смоси двух компонентов, смеси меди и хрома, содержащей мас.% меди в расчете на окись, и полученной в восстановительной среде формальдепща при 300 С, и меди, нанесенной распылением на силикат натри  в количестве 35-40 мас.% при массовом соотношении двух компонентов Катализатора, равном 1:0,2-0,4 го- ответственно, и проведении пропесса при давлении 25-50 бар и температуре 150-230°С.
Пример 1 . Используют 96,09 г (1 моль) фурфурилового альдегида и 20,16 г По мо.лт:,) водорода. Гтхри- рование осуществл ют в присутствии катализатора, который образован смесью меди и хрома, полученной в восстановительной среде (формальдегида ), количество меди в смеси составл ет 40% в расчете на окись , а также медью, нанесеннор на носитель (силикат Na) методом распьшеСП .
сг
ы
ни , количество меди на этом носителе составл ет 40%.
Смешивают два компонента катализатора до однородного состо ни , чтобы получить весовое отношение Си - Cr/Cu - носитель 1:0,2.
Гидрирование осуществл ют при давлении водорода 25 бар и 180 С в течение 45 мин. Количество катализатора составл ет 0,25 мас.% от количества фурфурилового альдегида Получают жидкость в количестве 97,6 г.
Пример 3. Получают фурфури- ловый спирт путем гидрировани  фурфурола на катализаторе, идентичном катализатору , описанному в примере 2.
Гидрирование осуществл ют при 230 С, давлении 50 бар и с объемной часовой скоростью жидкости, равной 1 .
В исходных услови х вз то 96,09 г (.1 моль) фурфурола и 26 ,1 6 г (10 моль) водорода.
Выход реакции гидрировани  составл ет . 99,5%.
Получают жидкость,вес которой сос
Выход фурфурилового спирта - 99,5%.i5 тавл ет 97,8 г. Состав жидкости при99 ,8
Следы
0,01
0,1
Чистота полученного спирта такова, что нет необходимости осуществл ть дополнительную перегонку дл  его очистки. Состав полученного продукта .дан следующий, %:
Фурфуриловый спирт
Фурфуриловый альдегид
Шлаки
Вода
Свойства полученного продукта: цвет по шкале Ловибонда 5 1/4 - максимум 0,1 красный цвет, 0,7 желтый цвет, температура кипени  170°С, вспышки - 75°С, показатель преломлени  1,4581 .
Пример 2. Используют 96,09 г (1 моль) фурфурилового спирта и 20,16 г (10 моль) водорода. Гидрирование осуществл ют в присутствии катализатора , содержащего смесь меди и хрома, полученную в восстановительной среде (формальдегид), количество меди в смеси составл ет 35% в расчете на окись, а также медь, нанесенную -на носитель катализатора в виде силиката Na путем распылени . количество меди на этом носителе составл ет 35%. Однородно смешивают два компонента катализатора дл  получени весового соотношени  Си - Cr/Cu - носитель пор дка 1:0,4.
Гидрирование осуществл ют при давлении 35 бар и 150°С, при объемно часовой скорости жидкости, равной 1.
Выход реакции гидрировани  состав л ет 99,5%. Получают жидкость, вес которой составл ет 98 г. Состав жидкости приведен в таблице 1.
Продукт  вл етс  достаточно чисты не должен отдел тьс  путем дистилл ции , и имеет свойства: точка кипени  170°С, вспышки - 75°С, показатель преломлени  1,4581 .
0
5
0
5
0
0
5
веден в табл.2.
Продукт  вл етс  достаточно чистым , не должен отдел тьс  путем дистилл ции , и имеет свойства: точка кипени  170 С, вспышки 75°С, показатель преломлени  при 23°С 1,4581.
Пример 4. Приготовление катализатора , используемого в примере 2.
Готов т аммиачный раствор (NF4), содержащий 2,7 моль NH, на I моль Сг и ввод т его при нагревании в раствор нитрата меди до получени  мольного соотношени  Cu/Cr, равного 0,68.
Полученную суспензию довод т до рП 10-11 с помощью NaOH. Ввод т формальдегид (в форме водного раствора) в мольном соотношении (Cu+Cr), равном 2,5, и нагревают с обратным холодильником 2 ч. Осадок фильтруют, промывают водой и прокаливают при 300°С.
Полученна  каталитическа  компонента содержит 40% меди в расчете на окись.
Способ получени  катализатора, используемого в примерах 2 и 3.
Работают так же, как и в примере 1, за исключением того, что мольное соотношение Си/Сг равно 0,62.
Полученна  каталитическа  компонента содержит 35% меди в расчете на окись.
Предлагаемый способ позвол ет снизить расход катализатора в 2,4-3 раза при той же селективности.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  фурфурилового спирта гидрированием фурфурола в присутствии катализатора, содержащего
    51
    хромит меди, при повышенных температуре и давлении, отличающий- |С   тем, что, с целью уменьшени  расхода катализатора, гидрирование осуществл ют в присутствии катализатора , образованного смесью двух компонентов, содержащей в качестве первого компонента, смесь меди и хрома, содержащую 35-40 мас,% меди в расчете на окись, и полученную в восстановительной среде формальдегида , в качестве второго компо-
    Компоненты
    Вес Моль
    Компоненты
    Фурфурилйвый спирт
    Фурфурол
    Зола
    Вода
    177616
    нента - медь, нанесенную распылением на силикат натри  в количестве 35- 40 мас.%. при массовом соотношении двух компонентов катализатора, равном 1:0,2-0,4 соответственно при давлении 25-50 бар и при температуре 150-230 С, причем гидрирование осуществл ют либо периодически в присутствии 0,25% катализатора от массы загрузки, либо непрерывно при объемной скорости подачи фу{)фУ
    10
    рола I ч
    I
    1
    Таблица 1
    Состав,мас.%
    Моль
    Таблица 2 Моль (Состав,мае, 0,99599,85
    0,009-0,01
    0,09 0,0050,01
SU864028488A 1983-07-14 1986-11-13 Способ получени фурфурилового спирта SU1517761A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU84912A LU84912A1 (fr) 1983-07-14 1983-07-14 Procede de production d'alcools

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1517761A3 true SU1517761A3 (ru) 1989-10-23

Family

ID=19730118

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843766346A SU1405698A3 (ru) 1983-07-14 1984-07-13 Способ получени С @ -С @ жирных спиртов
SU864028488A SU1517761A3 (ru) 1983-07-14 1986-11-13 Способ получени фурфурилового спирта

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU843766346A SU1405698A3 (ru) 1983-07-14 1984-07-13 Способ получени С @ -С @ жирных спиртов

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4728671A (ru)
JP (1) JPS6038333A (ru)
KR (1) KR910006901B1 (ru)
AT (1) AT392065B (ru)
AU (1) AU566386B2 (ru)
BE (1) BE900118A (ru)
CA (1) CA1253512A (ru)
CZ (1) CZ278546B6 (ru)
DE (1) DE3425758C2 (ru)
DK (1) DK344284A (ru)
ES (1) ES8505913A1 (ru)
FR (1) FR2549056B1 (ru)
GB (1) GB2143524B (ru)
IE (1) IE57806B1 (ru)
IN (1) IN162883B (ru)
IT (1) IT1175574B (ru)
LU (1) LU84912A1 (ru)
MY (1) MY102507A (ru)
NL (1) NL8402172A (ru)
NO (1) NO157860C (ru)
NZ (1) NZ208904A (ru)
OA (1) OA07747A (ru)
PH (1) PH19887A (ru)
PL (1) PL143373B1 (ru)
PT (1) PT78904B (ru)
RO (1) RO89344A (ru)
SE (1) SE457080B (ru)
SU (2) SU1405698A3 (ru)
TR (1) TR21940A (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3706658A1 (de) * 1987-03-02 1988-09-15 Henkel Kgaa Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen
DE3724254A1 (de) * 1987-07-22 1989-02-02 Henkel Kgaa Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar
WO1994006738A1 (en) * 1992-09-14 1994-03-31 Unichema Chemie B.V. Process for the production of alcohols
US5475160A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of triglycerides
US5463143A (en) * 1994-11-07 1995-10-31 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of wax esters
US5475159A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of methyl esters
CN1051030C (zh) * 1995-01-16 2000-04-05 中国科学院山西煤炭化学研究所 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法
DE69608105T2 (de) * 1995-06-20 2000-11-09 Kao Corp Verfahren zur herstellung von einem alkohol
US5536889A (en) * 1995-09-29 1996-07-16 Shell Oil Company Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters
CN100438976C (zh) * 2005-12-07 2008-12-03 南化集团研究院 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法
US7994347B2 (en) * 2006-06-09 2011-08-09 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
DE102008008872B4 (de) 2008-02-13 2010-04-29 Lurgi Gmbh Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen
DE102011012177A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Lurgi Gmbh Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen
WO2017209705A2 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 Ptt Global Chemical Public Company Limited Copper aluminium oxide catalyst for preparing furfuryl alcohol from furfural and a preparation of said catalyst

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE639527C (de) * 1930-01-27 1936-12-07 Boehme Fettchemie Ges M B H Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole
GB358869A (en) * 1930-07-18 1931-10-15 Bohme H Th Ag Process for the production of higher aliphatic alcohols
FR942332A (fr) * 1946-02-26 1949-02-04 Ici Ltd Fabrication d'alcool furfurylique
CH279628A (de) * 1949-02-21 1951-12-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol.
US3180898A (en) * 1961-04-17 1965-04-27 Metallgesellschaft Ag Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives
US3886219A (en) * 1969-01-14 1975-05-27 Huels Chemische Werke Ag Process for preparing saturated alcohols
JPS5343918B2 (ru) * 1973-02-02 1978-11-24
PL92724B1 (ru) * 1974-06-19 1977-04-30
US4112245A (en) * 1976-08-18 1978-09-05 Atlantic Richfield Company Process for the preparation of ethylene glycol
US4302397A (en) * 1979-02-26 1981-11-24 Ashland Oil, Inc. Preparation of furfuryl alcohol from furfural

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Пптезп- US № 4302397, кл. С 07 D 307/44, опублга.. 1981. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK344284A (da) 1985-01-15
NZ208904A (en) 1987-02-20
PL248689A1 (en) 1985-03-26
JPH0472810B2 (ru) 1992-11-19
GB2143524B (en) 1986-10-22
PT78904B (en) 1986-06-02
MY102507A (en) 1992-07-31
RO89344A (ro) 1986-05-30
DE3425758A1 (de) 1985-01-24
OA07747A (fr) 1985-08-30
NO157860B (no) 1988-02-22
IE57806B1 (en) 1993-04-21
TR21940A (tr) 1985-11-28
SE457080B (sv) 1988-11-28
JPS6038333A (ja) 1985-02-27
FR2549056A1 (fr) 1985-01-18
GB8416573D0 (en) 1984-08-01
US4728671A (en) 1988-03-01
PH19887A (en) 1986-08-13
CA1253512A (en) 1989-05-02
AT392065B (de) 1991-01-25
CZ278546B6 (en) 1994-03-16
SE8403636L (sv) 1985-01-15
IE841786L (en) 1985-01-14
PL143373B1 (en) 1988-02-29
AU3001784A (en) 1985-01-17
ES534302A0 (es) 1985-07-01
GB2143524A (en) 1985-02-13
SU1405698A3 (ru) 1988-06-23
DK344284D0 (da) 1984-07-13
AU566386B2 (en) 1987-10-15
BE900118A (fr) 1985-01-09
ATA224084A (de) 1990-07-15
FR2549056B1 (fr) 1985-11-15
IN162883B (ru) 1988-07-16
NO157860C (no) 1988-06-01
IT8421885A1 (it) 1986-01-13
KR850001145A (ko) 1985-03-16
CZ541384A3 (en) 1994-01-19
PT78904A (en) 1984-08-01
LU84912A1 (fr) 1985-04-17
SE8403636D0 (sv) 1984-07-09
KR910006901B1 (ko) 1991-09-10
DE3425758C2 (de) 1994-06-23
IT1175574B (it) 1987-07-01
NL8402172A (nl) 1985-02-01
IT8421885A0 (it) 1984-07-13
NO842868L (no) 1985-01-15
ES8505913A1 (es) 1985-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1517761A3 (ru) Способ получени фурфурилового спирта
EP0089569B1 (en) Process for preparation of guerbet alcohols
US5144089A (en) 2-ethyl-2-hexenal by aldol condensation of butyraldehyde in a continuous process
US4479017A (en) Process for producing ether compounds by catalytic hydrogenolysis
US5037793A (en) Catalyst for the hydrogenation of unsaturated aliphatic compounds
US4356124A (en) Process for the production of pyrrolidones
US5446208A (en) Process for producing ether alcohols by hydrogenolysis of cyclic ketal
US4263175A (en) Catalyst for the production of pyrrolidone
SU956478A1 (ru) Способ получени фурфурилового спирта
JPS6125A (ja) ジエンの製法
US4482753A (en) Catalyst for use in the hydrogenolysis of methyl glycol formals
US5679868A (en) Preparation of glutaric dialdehyde
US4599466A (en) Preparation of alkanediols
US5015788A (en) Process for the hydrogenation of acetylenic alcohols
DE2235992C3 (de) Verfahren zur Herstellung gesättigter aliphatischer Amine
GB1593803A (en) Method of producing furfuryl alcohol
US4694107A (en) Preparation of ketones by isomerization of aldehydes
US4599458A (en) Preparation of 2-methylalk-2-enals
GB1570890A (en) Process for producing tetrahydrofuran
US3294849A (en) Production of alkynols and alkynediols using continuous phase silica gel carrier impregnated with 15 to 20 percent copper and 2 to 9 percent bismuth
US5698748A (en) Process of producing hydroxyalkanal
SU1726010A1 (ru) Катализатор дл гидрировани бутиндиола-1,4
US3943161A (en) Process for producing conjugated dienes containing a cyano group
US5773658A (en) Process for the preparation of N-methylalkylamines
US5072018A (en) Method for production of cyclohexanecarboguanamine