AT392065B - Verfahren zur herstellung von alkoholen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoholen Download PDF

Info

Publication number
AT392065B
AT392065B AT0224084A AT224084A AT392065B AT 392065 B AT392065 B AT 392065B AT 0224084 A AT0224084 A AT 0224084A AT 224084 A AT224084 A AT 224084A AT 392065 B AT392065 B AT 392065B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
copper
catalyst
hydrogenation
mixture
weight
Prior art date
Application number
AT0224084A
Other languages
English (en)
Other versions
ATA224084A (de
Original Assignee
Oleofina Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oleofina Sa filed Critical Oleofina Sa
Publication of ATA224084A publication Critical patent/ATA224084A/de
Application granted granted Critical
Publication of AT392065B publication Critical patent/AT392065B/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
    • C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/868—Chromium copper and chromium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
    • C07D307/44—Furfuryl alcohol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

AT 392 065 B
Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrieren von Verbindungen mit einer entsprechenden Anzahl von Kohlenstoffatomen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die aus Aldehyden, Fettsäuren und den Alkylestem von Fettsäuren besteht. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol. 5 Die Herstellung von Fettalkoholen und von Furfurylalkohol ist von großem Interesse, da diese Verbindungen in vielfacher Weise auf dem Waschmittelgebiet und bei der Herstellung von Furanharzen Verwendung finden.
Gegenwärtig angewandte herkömmliche Verfahren zur Hydrierung funktioneller Aldehyd-, Säure- oder Ester-Gruppen unter Erzeugung einer Alkoholfunktion beinhalten sehr hohe Drucke und sehr hohe Temperaturen, weshalb sie sehr teure und energieaufwendige Vorrichtungen und Anlagen erfordern. Bei den herkömmlichen 10 Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder deren Alkylester liegt der Druck zwischen 250 und 330 bar, während die Temperatur im Bereich zwischen 300 und 320 °C liegt. Wenn auf ähnliche Weise Furfurylalkohol hergestellt wird, liegt der Druck üblicherweise zwischen 60 und 150 bar.
Außerdem ist bei herkömmlichen Verfahren weder bei den Fettalkoholen noch beim Furfurylalkohol die 15 Reinheit der erhaltenen Produkte ausreichend für die weitere Verwendung. Es ist daher eine weitere Destillationsstufe erforderlich, durch die sich der Energieverbrauch weiter erhöht
Es besteht daher auf dem Fachgebiet ein Bedürfnis nach einem Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen oder Furfurylalkohol, bei dem die Hydrierung der Verbindungen mit einer funktionellen Aldehyd-, Säure- oder Estergruppe bei einem sehr viel niedrigeren Druck durchgefiihrt werden kann. 20 Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Alkoholen, insbesondere Fettalkoholen oder Furfurylalkohol, durch katalytische Hydrierung entsprechender Verbindungen, die aus Aldehyden, Säuren und Alkylestem dieser Säuren ausgewählt sind, zu schaffen, bei dem verglichen mit herkömmlichen Verfahren ein relativ niedriger Wasserstoffdruck und niedrigere Temperaturen angewandt werden können und bei dem die Reinheit der erhaltenen Produkte eine solche ist, daß kein weiterer Destillationsschritt 25 erforderlich ist.
Insbesondere ist es dabei Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren der angegebenen Art zu schaffen, bei dem die angegebenen Verbesserungen durch Verwendung eines neuen Katalysatorsystems erhalten werden.
Diese Aufgabe wird bei einem Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit einer entsprechenden Anzahl von Kohlenstoffatomen, die ausgewählt sind aus entsprechenden Aldehyden, 30 Fettsäuren und Alkylestem von Fettsäuren, erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck von 20 bis 100 bar, bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 300 °C und in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits und aus auf einem Träger abgeschiedenem Kupfer andererseits besteht
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft dabei insbesondere die Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 35 24 Kohlenstoffatomen durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder von deren Alkylestem unter einem
Wasserstoffdruck im Bereich von 25 bis 100 bar, bei einer Temperatur im Bereich von etwa 200 bis etwa 300 °C sowie in Gegenwart eines Katalysators, der aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits und aus auf einem Träger abgeschiedenem Kupfer andererseits besteht
Das erfindungsgemäße Verfahren findet ferner Anwendung für die Herstellung von Furfurylalkohol durch 40 Hydrierung von Furfural unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von 20 bis 35 bar, bei einer Temperatur im Bereich von 150 bis 250 °C sowie in Gegenwart eines Katalysators, der aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits sowie aus auf einem Träger abgeschiedenem Kupfer andererseits besteht
Es wurde überraschenderweise gefunden, daß die Hydrierung in Gegenwart des erfindungsgemäß verwendeten Katalysators bei Drucken und Temperaturen erfolgt die weit unter denjenigen liegen, die gemäß dem Stand der 45 Technik gewählt werden.
Es wurde festgestellt, daß Fettalkohole mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, am häufigsten mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Hydrierung von entsprechenden Fettsäuren oder deren Alkylestem, wobei die aliphatische Kette der Säure auch verzweigt sein kann, unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 80 bar hergestellt werden können, d. h. bei Drucken, die sehr viel niedriger liegen als sie bei herkömmlichen 50 Verfahren erforderlich sind, wenn die Hydrier-Reaktion in Gegenwart eines Katalysators erfolgt, der aus einer Cu-Cr-Mischung, die in einem reduzierenden Medium hergestellt wurde, vorzugsweise in Gegenwart eines kurzkettigen Aldehyds, der in unserem Falle Formaldehyd ist, sowie durch Atomisierung auf einem Träger abgeschiedenem Kupfer besteht
Im ersten Bestandteil des Katalysators, d. h. in der Cu-Cr-Mischung liegt die Kupfermenge im allgemeinen 55 zwischen 20 bis 40 Gew.%, berechnet als Oxide, und vorzugsweise zwischen 30 bis 40 Gew.-%.
Im zweiten Bestandteil des Katalysators beträgt die Menge des Kupfers 5 bis 45 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 40 Gew.-%. Das Kupfer wird durch Zerstäubung auf einem Träger abgeschieden, der im allgemeinen Hydroxylgruppen auf seiner Oberfläche aufweist. Geeignete Träger für das erfindungsgemäße Verfahren sind ganz allgemein AUcalisilikate oder -aluminate, vorzugsweise Natrium- oder Kalium-silikate oder -aluminate. 60 Es wurde festgestellt, daß zur Hydrierung von Fettsäuren oder von Alkylestem dieser Säuren mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen das Gewichtsverhältnis da- Bestandteile des Katalysators, d. h. Cu-Cr: Cu-Träger, einen Wert von 1:1,5 bis 1: 0,75 aufweisen muß. -2-
AT 392 065 B
Wenn Alkylester von Fettsäuren verwendet werden, kann die Alkylgruppe dieser Ester von 1 bis 25 Kohlenstoffatome aufweisen. Aus Gründen der leichteren Verfügbarkeit sind Methylester bevorzugt.
Wenn ein diskontinuierliches Verfahren (Badverfahren) zur Anwendung kommt, liegt die während der Hydrierung verwendete Menge des Katalysators im allgemeinen im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Einsatzprodukt, vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 1 Gew.-%.
Es wurde auch gefunden, daß Furfurylalkohol durch Hydrierung von Furfural unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von 20 bis 35 bar hergestellt werden kann, vorzugsweise zwischen 20 und 35 bar, d. h. bei Drucken, die sehr viel niedriger sind als diejenigen, die bei herkömmlichen Verfahren zur Anwendung kommen, wenn die Hydrierreaktion in Gegenwart des Katalysators, der wie eingangs beschrieben zusammengesetzt ist, erfolgt
Wenn ein diskontinuierliches Verfahren (Badverfahren) zur Anwendung kommt, liegt die für die Hydrierung des Fufurals verwendete Katalysatormenge im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Einsatzprodukt, sowie vorzugsweise im Bereich von 0,2 bis 1 Gew.-%.
Es wurde jedoch festgestellt, insbesondere soweit es um die Hydrierung von Furfural geht, daß das Gewichtsverhältnis der Bestandteile des Katalysators, d. h. Cu-Cr: Cu-Träger, vorzugsweise im Bereich zwischen 1:0,2 und 1:0,4 liegen sollte.
Das erfindungsgemäße Verfahren unter Anwendung des genannten Katalysators liefert echt unerwartete Ergebnisse, da dem Fachmann gut bekannt ist, daß es niemals möglich ist, den Wasserstoffdruck derart zu senken, wenn die Bestandteile des genannten Katalysators zur Hydrierung der gleichen Ausgangs-Produkte jeweils allein verwendet werden. Durch die angegebene Mischung wird somit ein echter überraschender synergistischer Effekt erhalten.
Obwohl die Anmelderin nicht auf Einzelheiten der folgenden Theorie festgelegt werden will, kann angenommen werden, daß die Aktivität des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katalysators stabilisiert ist, weil man während der Herstellung der Cu-Cr-Mischung ein reduzierendes Medium'verwendet, und weil das Kupfer auf den Träger unter Atomisierung aufgebracht wird.
Es wurde auch festgestellt, daß das erfindungsgemäße Verfahren ein Arbeiten bei einer niedrigeren Temperatur ermöglicht, die im allgemeinen im Bereich von 170 bis 250 °C liegt. Darüber hinaus sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte von einer solchen Reinheit, daß keine zusätzliche Destillation zu ihrer Reinigung erforderlich ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann entweder diskontinuierlich oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die stündliche Raumgeschwindigkeit (LHSV) bei dem kontinuierlichen Verfahren liegt im allgemeinen im Bereich von 0,1 bis 5.
Nachfolgend wird die vorliegende Erfindung anhand von Beispielen näher beschrieben, die die Erfindung illustrieren, jedoch nicht einschränken.
Beispiel 1:
Furfural von handelsüblicher Reinheit wurde katalytisch zu Furfurylalkohol hydriert Der erste Bestandteil des Katalysators war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, die in einem reduzierenden Medium hergestellt wurde, im vorliegenden Fall Formaldehyd, wobei die Kupfermenge in der genannten Mischung 40 Gew.-% betrug, ausgedrückt als Oxid. Der zweite Bestandteil des Katalysators war Kupfer, das unter Atomisierung auf einen Natriumsilikatträger aufgebracht wurde, wobei die Menge des Kupfers 40 Gew.-% dieses Bestandteils betrug. Die zwei Bestandteile des Katalysators wurden in einem Cu-Cr: Cu-Träger Gewichtsverhältnis von 1:0,2 homogen gemischt.
Die Hydrierung wurde bei einem Wasserstoffdruck von 25 bar, bei einer Temperatur von 180 °C innerhalb eines Zeitraums von 45 min durchgeführt, wobei die Menge des anwesenden Katalysators 0,25 Gew.-% des Furfurals betrug.
Furfurylalkohol wurde mit einer Ausbeute von 99,5 % mit einer solchen Reinheit erhalten, daß zu seiner Reinigung keine zusätzliche Destillation erforderlich war. Die Zusammensetzung des erhaltenen Produkts ist in der nachfolgenden Tabelle angegeben.
Tabelle
Furfurylalkohol 99,8 %
Furfural Spuren
Asche 0,01 %
Wasser 0,1 %.
Die Farbe nach der Lovibond 5 1/4 Skala beträgt maximal 0,1 rot und 0,7 gelb.
Zu Vergleichszwecken wurde Furfural in Gegenwart eines herkömmlichen Cu-Cr-Katalysators mit einem -3-

Claims (13)

  1. AT 392 065 B Gehalt von 40 Gew.-% Kupfer hydriert. Um die gleichen Ergebnisse zu erhalten, erwies es sich als erforderlich, bei einem Wasserstoffdruck von 180 bar zu arbeiten. Beispiel 2: Laurylalkohol wurde durch katalytische Hydrierung von Methyllaurat hergestellt. Der erste Bestandteil des Katalysators war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, die in einem reduzierenden Medium, und zwar im vorliegenden Falle Formaldehyd, hergestellt worden war, wobei die Menge des Kupfers in der genannten Mischung 35 Gew.-% betrug, ausgedrückt als Oxid. Der andere Bestandteil des Katalysators war Kupfer, das auf einen Natriumsilikat-Träger atomisiert wurde, wobei das Kupfer in einer Menge von 40 Gew.-% dieses Bestandteils vorlag. Die beiden genannten Bestandteile des Katalysators wurden in einem Cu-Cr: Cu-Träger Gewichtsverhältnis von 1:1,5 homogen miteinander vermischt. Die Hydrierung wurde bei einem Wasserstoffdruck von 60 bar, bei einer Temperatur von 218 °C und mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 22 g Methyllaurat pro Stunde auf 130 g Katalysator durchgeführt, entsprechend einem LHSV-Wert von 0,24. Laurylalkohol wurde mit einer sehr guten Ausbeute erhalten. Das erhaltene Produkt wies die folgende Zusammensetzung auf: Laurylalkohol 97,5 Gew.-% Methyllaurat 0,1 Gew.-% Lauryllaurat 2,4 Gew.-% Beispiel 3: Eine Mischung aus Cetyl- und Stearyl-Alkohol wurde durch katalytische Hydrierung von Methylpalmito-stearat (50 Gew.-% Cjg und 50 Gew.-% Cjg) hergestellt. Der erste Bestandteil des Katalysators war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, das im vorliegenden Falle Formaldehyd war, wobei die Menge des Kupfers in der genannten Mischung 35 Gew.-% betrug, ausgedrückt als Oxid. Der andere Bestandteil des Katalysators war Kupfer, das auf einen Natriumsilikat-Träger atomisiert wurde, wobei Kupfer eine Menge von 40 Gew.-% des Bestandteils ausmachte. Die beiden Bestandteile des Katalysators wurden in einem Cu-Cr: Cu-Träger Gewichtsverhältnis von 1:1 homogen miteinander vermischt. Die Hydrierung wurde bei einem Wasserstoffdruck von 65 bar, bei einer Temperatur von 218 °C und mit einer Durchflußgeschwindigkeit von 35 g Ester pro Stunde an 120 g Katalysator durchgeführt, entsprechend einem LHSV-Wert von 0,4. Die Mischung aus Cetyl- und Stearyl-Alkohol wurde mit einer sehr guten Ausbeute erhalten. Das erhaltene Produkt wies die folgende Zusammensetzung auf: Cetyl- und Stearyl-Alkohol 97,5 Gew.-% Methyl-palmitat und -stearat 0,1 Gew.-% Mischung aus Cetyl- und Stearyl-estem von Palmitinsäure und Stearinsäure 2,4 Gew.-% PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit einer entsprechenden Anzahl von Kohlenstoffatomen und einer funktionellen Säure-, Esjter- oder Aldehyd-Gruppe, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 20 bis 100 bar, bei einer Temperatur von 150 bis 300 °C sowie in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der einerseits aus einer Cu-Cr-Mischung sowie andererseits aus Kupfer, das auf einem Träger abgeschieden wurde, besteht
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen durch Hydrierung von entsprechenden Fettsäuren oder Fettsäure-Alkylestem, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 25 bis 100 bar, vorzugsweise von 30 bis 80 bar bei einer Temperatur von 150 °C bis 300 °C in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der einerseits aus einer Cu-Cr-Mischung und andererseits aus Kupfer, das auf einem Träger abgeschieden wurde, besteht. -4- AT 392 065 B
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Furfurylalkohol durch Hydrierung von Furfurylaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem Wasserstoffdruck von 20 bis 35 bar, bei einer Temperatur von 150 bis 250 °C, vorzugsweise von 170 bis 250 °C, sowie in Gegenwart eines Katalysators durchführt, der einerseits aus einer Cu-Cr-Mischung und andererseits aus Kupfer, das auf einem Träger abgeschieden wurde, besteht
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von Alkylestem, deren Alkylrest 1 bis 25 Kohlenstoffatome aufweist, vorzugsweise von Methylestem, ausgeht
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 zur Herstellung von Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der als ersten Bestandteil eine Mischung von Kupfer und Chrom mit einem Gehalt von 20 bis 40 Gew.-% Kupfer, ausgedrückt als Oxid, und als zweiten Bestandteil Kupfer aufweist das auf einem Träger in einer Menge von 5 bis 45 Gew.-% abgeschieden wurde.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Bestandteil des Katalysators 30 bis 40 Gew.-% Kupfer und der zweite Bestandteil 20 bis 40 Gew.-% Kupfer enthält
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der erste Bestandteil des Katalysators in einem reduzierenden Medium, vorzugsweise Formaldehyd, hergestellt wurde.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupfer des zweiten Bestandteils des Katalysators durch Atomisierung (Zerstäubung) auf dem Träger abgeschieden wurde.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger, auf dem das Kupfer abgeschieden wurde, ein Alkalimetallsilikat oder ein Alkalimetallaluminat ist.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Fettsäuren oder Fettsäurealkylestem in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der aus einer Cu-Cr-Mischung und Kupfer auf einem Träger besteht, wobei das Gewichtsverhältnis Cu-Cr-Mischung/Cu auf dem Träger im Bereich von 1:1,5 bis 1:0,75 liegt.
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Furfurylaldehyd in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt wird, der aus einer Cu-Cr-Mischung und Cu auf einem Träger besteht, wobei das Gewichtsverhältnis Cu-Cr-Mischung/Cu auf dem Träger im Bereich von 1:0,2 bis 1:0,4 liegt.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in diskontinuierlichen Ansätzen in Gegenwart des Katalysators - Cu-Cr-Mischung/Cu auf Träger - in einer Menge von 0,1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Einsatzprodukts, durchgeführt wird.
  13. 13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung kontinuierlich mit einer stündlichen Raumgeschwindigkeit im Bereich von 0,1 und 5 durchgeführt wird.
AT0224084A 1983-07-14 1984-07-11 Verfahren zur herstellung von alkoholen AT392065B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU84912A LU84912A1 (fr) 1983-07-14 1983-07-14 Procede de production d'alcools

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ATA224084A ATA224084A (de) 1990-07-15
AT392065B true AT392065B (de) 1991-01-25

Family

ID=19730118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT0224084A AT392065B (de) 1983-07-14 1984-07-11 Verfahren zur herstellung von alkoholen

Country Status (29)

Country Link
US (1) US4728671A (de)
JP (1) JPS6038333A (de)
KR (1) KR910006901B1 (de)
AT (1) AT392065B (de)
AU (1) AU566386B2 (de)
BE (1) BE900118A (de)
CA (1) CA1253512A (de)
CZ (1) CZ278546B6 (de)
DE (1) DE3425758C2 (de)
DK (1) DK344284A (de)
ES (1) ES534302A0 (de)
FR (1) FR2549056B1 (de)
GB (1) GB2143524B (de)
IE (1) IE57806B1 (de)
IN (1) IN162883B (de)
IT (1) IT1175574B (de)
LU (1) LU84912A1 (de)
MY (1) MY102507A (de)
NL (1) NL8402172A (de)
NO (1) NO157860C (de)
NZ (1) NZ208904A (de)
OA (1) OA07747A (de)
PH (1) PH19887A (de)
PL (1) PL143373B1 (de)
PT (1) PT78904B (de)
RO (1) RO89344A (de)
SE (1) SE457080B (de)
SU (2) SU1405698A3 (de)
TR (1) TR21940A (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3706658A1 (de) * 1987-03-02 1988-09-15 Henkel Kgaa Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen
DE3724254A1 (de) * 1987-07-22 1989-02-02 Henkel Kgaa Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar
AU4957193A (en) * 1992-09-14 1994-04-12 Unichema Chemie Bv Process for the production of alcohols
US5463143A (en) * 1994-11-07 1995-10-31 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of wax esters
US5475160A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of triglycerides
US5475159A (en) * 1994-11-07 1995-12-12 Shell Oil Company Process for the direct hydrogenation of methyl esters
CN1051030C (zh) * 1995-01-16 2000-04-05 中国科学院山西煤炭化学研究所 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法
CN1073065C (zh) * 1995-06-20 2001-10-17 花王株式会社 用于制造醇的方法
US5536889A (en) * 1995-09-29 1996-07-16 Shell Oil Company Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters
CN100438976C (zh) * 2005-12-07 2008-12-03 南化集团研究院 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法
US7994347B2 (en) 2006-06-09 2011-08-09 Battelle Memorial Institute Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol
DE102008008872B4 (de) 2008-02-13 2010-04-29 Lurgi Gmbh Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen
DE102011012177A1 (de) 2011-02-23 2012-08-23 Lurgi Gmbh Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen
CN109328108A (zh) 2016-05-31 2019-02-12 Ptt全球化学股份有限公司 用于由糠醛制备糠醇的铜铝氧化物催化剂以及所述催化剂的制备

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526198A1 (de) * 1974-06-19 1976-01-02 Inst Chemii Przemyslowej Verfahren zur herstellung von furfurylalkohol
US4302397A (en) * 1979-02-26 1981-11-24 Ashland Oil, Inc. Preparation of furfuryl alcohol from furfural

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE639527C (de) * 1930-01-27 1936-12-07 Boehme Fettchemie Ges M B H Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole
GB358869A (en) * 1930-07-18 1931-10-15 Bohme H Th Ag Process for the production of higher aliphatic alcohols
FR942332A (fr) * 1946-02-26 1949-02-04 Ici Ltd Fabrication d'alcool furfurylique
CH279628A (de) * 1949-02-21 1951-12-15 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol.
US3180898A (en) * 1961-04-17 1965-04-27 Metallgesellschaft Ag Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives
US3886219A (en) * 1969-01-14 1975-05-27 Huels Chemische Werke Ag Process for preparing saturated alcohols
JPS5343918B2 (de) * 1973-02-02 1978-11-24
US4112245A (en) * 1976-08-18 1978-09-05 Atlantic Richfield Company Process for the preparation of ethylene glycol

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2526198A1 (de) * 1974-06-19 1976-01-02 Inst Chemii Przemyslowej Verfahren zur herstellung von furfurylalkohol
US4302397A (en) * 1979-02-26 1981-11-24 Ashland Oil, Inc. Preparation of furfuryl alcohol from furfural

Also Published As

Publication number Publication date
GB2143524A (en) 1985-02-13
ES8505913A1 (es) 1985-07-01
IT1175574B (it) 1987-07-01
FR2549056A1 (fr) 1985-01-18
IN162883B (de) 1988-07-16
KR910006901B1 (ko) 1991-09-10
DE3425758A1 (de) 1985-01-24
CZ278546B6 (en) 1994-03-16
FR2549056B1 (fr) 1985-11-15
NO157860C (no) 1988-06-01
US4728671A (en) 1988-03-01
OA07747A (fr) 1985-08-30
NL8402172A (nl) 1985-02-01
PL248689A1 (en) 1985-03-26
AU566386B2 (en) 1987-10-15
CA1253512A (en) 1989-05-02
ATA224084A (de) 1990-07-15
BE900118A (fr) 1985-01-09
SU1517761A3 (ru) 1989-10-23
PL143373B1 (en) 1988-02-29
JPS6038333A (ja) 1985-02-27
SE8403636L (sv) 1985-01-15
TR21940A (tr) 1985-11-28
PT78904A (en) 1984-08-01
IE57806B1 (en) 1993-04-21
NO157860B (no) 1988-02-22
NZ208904A (en) 1987-02-20
GB8416573D0 (en) 1984-08-01
SE8403636D0 (sv) 1984-07-09
MY102507A (en) 1992-07-31
IT8421885A0 (it) 1984-07-13
DK344284D0 (da) 1984-07-13
RO89344A (ro) 1986-05-30
JPH0472810B2 (de) 1992-11-19
ES534302A0 (es) 1985-07-01
LU84912A1 (fr) 1985-04-17
SU1405698A3 (ru) 1988-06-23
DK344284A (da) 1985-01-15
CZ541384A3 (en) 1994-01-19
IT8421885A1 (it) 1986-01-13
PT78904B (en) 1986-06-02
PH19887A (en) 1986-08-13
NO842868L (no) 1985-01-15
GB2143524B (en) 1986-10-22
KR850001145A (ko) 1985-03-16
SE457080B (sv) 1988-11-28
AU3001784A (en) 1985-01-17
IE841786L (en) 1985-01-14
DE3425758C2 (de) 1994-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT392065B (de) Verfahren zur herstellung von alkoholen
DE2051766C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Saccharose-Fettsäureestern
DE3232557C2 (de)
EP0304696B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol und/oder Tetrahydrofuran
DE3913835A1 (de) Katalysator fuer die hydrierung aliphatischer ungesaettigter verbindungen
EP0011842B1 (de) Verfahren zum Abbau von Ameisensäureestern
DE1193931B (de) Verfahren zur einstufigen Herstellung von Methylisobutylketon
DE2008844A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hexahydrophthalsäuresalzen
DE2057001C3 (de) Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminen
EP1634862A1 (de) Verfahren zur Dehydratisierung von 2-Methylpentan-2,4-diol
DE2129507A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dioxatricyclo(4,3,1,0 hoch 3,7)decanen
EP0950653B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kaliummonoethylmalonat
DE2309051C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,3,5-Trimethylhydrochinon
DE2937831A1 (de) Herfahren zur hydroxylierung olefinisch ungesaettigter verbindungen
DE3108867C2 (de) Duftstoffzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE907171C (de) Verfahren zur Abtrennung sauerstoffhaltiger Verbindungen aus Produkten der katalytrischen Kohlenoxydhydrierung
DE1903066A1 (de) Verfahren zur Hydrolyse von Aluminium-Alkoholaten
EP1032553B1 (de) Verfahren zur Herstellung ungesättigter Kokos- und/oder Palmkernfettalkohole
DE3109281C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 7α-Acylthio-4-en-3-oxosteroiden
DE2400326C2 (de) Verfahren zur Herstellung höherer Alkohole
DE69401881T2 (de) Verfahren zur Herstellung des ungesättigten Dimeres von alpha-Methylstyrol
EP0443391B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Tetrahydrofuran aus Gemischen, die Tetrahydrofuran, 1,4-Butandiol, gamma-Butyrolacton und Bernsteinsäureester enthalten
WO1989010952A1 (en) Process for producing lanolin-alcohol from lanolin by catalytic hydrogenation
DE3606173A1 (de) Verfahren zur herstellung von ausgangsproduktfreiem diethylenglykoldimethylether durch methylierung von diethylenglykolmonomethylether
DE2235373C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylen-oxid-Addukten

Legal Events

Date Code Title Description
ELJ Ceased due to non-payment of the annual fee