DE3425758A1 - Verfahren zur herstellung von alkoholen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von alkoholen

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DE3425758A1 DE19843425758 DE3425758A DE3425758A1 DE 3425758 A1 DE3425758 A1 DE 3425758A1 DE 19843425758 DE19843425758 DE 19843425758 DE 3425758 A DE3425758 A DE 3425758A DE 3425758 A1 DE3425758 A1 DE 3425758A1
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Description

dr. V. SCHMIED-KOWARZIK · dr. P. WEINHOLD · dr. P. BARZ · München DIPL.-INC. G. DANNENBERG · dr. D. GUDEL- dipu-ing. S. SCHUBERT · Frankfurt
ZUGELASSENE VERTRETER BEIM EUROPÄISCHEN PATENTAMT
SIEGFRIEDSTRASSE 8 8OOO MÜNCHEN 4O
TELEFON: (089) 335024 + 335025 TELEGRAMME: WIRPATENTE TELEX: 5215679
OLEO 1 Wd/Sh
OLEOPINA s.a.
Rue de la Science, 37
Brüssel, Belgien
Verfahren zur Herstellung von Alkoholen.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit entsprechender Anzahl an Kohlenstoffatomen, die ausgewählt wurden aus der Gruppe-: Aldehyde, Fettsäuren und Alkylestern der Fettsäuren. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol.
Die Herstellung von Fettalkoholen und Furfurylalkohol ist von großem Interesse, da es für diese Verbindungen vielfältige Verwendungen auf dem Waschmittelgebiet und bei der Herstellung von Furanharzen gibt.
Herkömmliche Verfahren,die derzeit zur Hydrierung von Aldehyd-, Säure- oder Esterfunktionen angewendet werden, und wobei eine Alkoholfunktion erzeugt wird, erfordern sehr hohen Druck und sehr hohe Temperaturen und demzufolge sehr teure und energieaufwendige Ausrüstungen. Bei den herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholen durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder deren Alkylester beträgt der Druck zwischen 250 und 330 bar, während die Temperatur im Bereich zwischen 300 und 3200C liegt. Wenn auf ähnliche Weise Furfurylalkohol hergestellt wird , beträgt der Druck gewöhnlich zwischen 60 und 150 bar. Weiterhin ist bei den herkömmlichen Verfahren die Reinheit der erhaltenen Produkte, ob es sich um Fettalkohole oder Furfurylalkohol handelt, für weitere Verwendung nicht ausreichend Daher ist ein weiterer Destillationsschritt erforderlich, was wiederum den Energieverbrauch erhöht. Es besteht daher auf dem Fachgebiet ein Bedarf zur Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Fettalkoholen oder Furfurylalkohol bei welchem die Hydrierung der Verbindungen mit einer Aldehyd-, einer Säure- oder einer Esterfunktion bei wesentlich niedrigerem Druck erfolgt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung entsprechender Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe: Aldehyde, Säuren und Alkylester dieser Säuren, unter einem relativ niedrigen Wasserstoffdruck und bei
niedrigeren Temperaturen als jene, die bei herkömmlichen Ver fahren angewendet werden.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Fettalkoholen oder Fufurylalkohol durch Hydrierung der entsprechenden Säure, des Esters oder Aldehyds bei niedrigem Druck.
Weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung
eines Verfahren, wobei die Reinheit des erhaltenen Produktes
derart ist, daß kein weiterer Destillationsschritt erforderlich ist.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Katalysators für die Hydrierung von Aldehyden insbesondere Furfural, von Fettsäuren und Alkylestern der Fettsäuren bei relativ niedrigem Druck.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit einer entsprechenden Anzahl an Kohlenstoffatomen, ausgewählt aus der Gruppe: Aldehyde, Fettsäuren und Alkylester der Fettsäuren, ist dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 100 bar bei einer Temperatur im Bereich von etwa 150 bis etwa 3000C und in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits- und Kupfer auf einem Träger andererseits besteht.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung betrifft insbesonder die Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder Alkylester unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 25* bis etwa 100 bar, bei einer Temperatur im Bereich von
'
etwa 200 bis etwa 300 C und in Anwesenheit eines Katalysator; der aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits und Kupfer auf einem Träger andererseits besteht.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung betrifft weiterhin die Herstellung von Furfurylalkohol durch Hydrierung von Furfural unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 35 bar bei einer Temperatur im Bereich von etwa
150 bis etwa 250° C in Anwesenheit eines Katalysators, der \ aus einer Cu-Cr-Mischung einerseits und Kupfer auf einem
j Träger andererseits besteht,
j
; 10 Es wurde unvorhergesehener Weise gefunden, daß die Hydrierung j in Anwesenheit des Katalysator der vorliegenden Erfindung bei einem Druck und bei Temperaturen erfolgt, die wesentlich niedriger sind als jene, die nach dem Stand der Technik angewendet werden.
Es wurde gefunden, daß Fettalkohole mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, durch Hydrierung der entsprechenden Fettsäuren oder Alkylester hergestellt werden können, wobei die aliphatische Kette der Säure verzweigt sein kann, und zwar unter einem Wasserstoffdruck im Bereich von etwa 20 bis etwa 80 bar, d.h. unter einem Druck, der wesentlich unter jenem liegt, der bei herkömmlichen Verfahren erforderlich ist, wenn die Hydrierungsreaktion in Anwesenheit eines Katalysators erfolgt, der aus einen Cu-Cr-Mischung besteht, die in einem reduzierendem Medium, vorzugsweise in Anwesenheit eines Aldehyds mit kurzer Kette, insbesondere Formaldehyd, und in Anwesenheit von Kupfer, das mittels Zerstäubung auf einem Träger abgelagert wurde, hergestellt wird.
Bei der ersten Katalysatorkomponente, i. e. der Cu-Cr-Mischun beträgt die Menge an Kupfer im allgemeinen zwischen etwa 20 bis etwa AO Gew.-% (berechnet als Oxide),vorzugsweise etwa 30 bis etwa AO Gew.-%.
Bei der zweiten Katalysatorkomponente beträgt die Kupfermenge etwa 5 bis etwa 45 Gew.-%, vorzugsweise etwa 20 bis etwa AO Gew.- %. Das Kupfer wird durch Zerstäuben auf einem Träger abgelagert, der im allgemeinen auf seiner Oberfläche Hydroxylgruppen aufweist. Geeignete erfindungsgemäße Träger
j sind Alkalisilikate oder -aluminate, vorzugsweise Natrium-
j oder Kaliumsilikate oder -aluminate.
j 5 Es wurde gefunden, daß bei der Hydrierung von Fettsäuren oder j von Alkylestern dieser Säuren mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen I daß Gewichtsverhältnis der Katalysatorkomponenten, d.h.
i Cu-Cr : Cu-Träger, zwischen 1 : 1,5 und 1 : 0,75 betragen
■ sollte.
; Werden Alkylester von Fettsäuren verwendetn, kann die Alkylgruppe dieser Ester zwischen 1 bis 25 Kohlenstoffatomen enti halten. Wegen der leichteren Verfügbarkeit werden jedoch ; Methylester bevorzugt.
; Bei chargenweiser Herstellung beträgt die verwendete Kataly- ! satormenge während der Hydrierung im allgemeinen vom 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Beschickung, vorzugsweise von 0,2 bis 1 Gew.-%.
: Es wurde weiterhin gefunden, daß Furfurylalkohol durch Hy-
drierung von Furfural bei einem Wasserstoffdruck im Bereich
! von etwa 20 bis etwa 35 bar, vorzugsweise etwa 20 bis etwa 35 bar, d. h. bei einem Druck, der wesentlich niedriger ist als der Druck bei herkömmlichen Verfahren, hergestellt werden kann, wenn die Hydrierungsreaktion in Anwesenheit des Kata-
lysators erfolgt, der obige Zusammensetzung aufweist.
Bei chargenweiser Herstellung beträgt die Menge des für die Hydrierung von Furfural verwendeten Katalysators von etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 1 Gew,-
%, bezogen auf die Beschickung.
Es wurde jedoch gefunden, insbesondere was die Hydrierung von Furfural betrifft, daß das Gewichtsverhältnis der Katalysatorkomponenten, d.h. Cu-Cr : Cu-Träger, vorzugsweise
zwischen 1 : 0,2 und 1 : 0,4 betragen sollte.
Das erfindungsgemäße Verfahren erbringt unter Verwendung des genannten Katalysators absolut unerwartete Ergebnisse, denn es ist dem Fachmann bekannt, daß die Verwendung der
Katalysatorkomponenten jeweils allein zur Hydrierung der gleichen Produkte niemals eine derartige Reduzierung des Wasserstoffdrucks erlauben.
Ohne im Detail an die vorgetragene Theorie gebunden sein zu wollen, wird die Vermutung geäußert, daß die Aktivität des bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Katallysators wegen der Verwendung eines reduzierenden Mediums ι 10 während der Herstellung der Cu-Cr-Mischung und wegen der Zerstäubung des Kupfers auf dem Träger stabilisiert wird.
Es wurde auch gefunden, daß das erfindungsgemäße Verfahren be niedrigeren Temperaturen durchgeführt werden kann, die im 15 allgemeinen zwischen etwa 170 und etwa 250° C liegen.
Weiterhin sind die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Produkte von einer solchen Reinheit, daß keine zusätzliche Destillation zum Zwecke der Reinigung notwendig ist
Das erfindungsgemäße Verfahren kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden. Die lineare Raum/Zeit-Geschwindigkeit beim kontinuierlichen Verfahren beträgt im j allgemeinen zwischen 0,1 und 5.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung.
Beispiel 1
Furfural von handelsüblicher Qualität wurde katalytisch zu Furfurylalkohol hydriert. Die erste Katalysatorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Falle Formaldehyd, wobei der Kupfergehalt in der genannten Mischung 40 Gew.-%, berechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, durch Zerstäuben auf einen Natriusilikatträger aufgetragen, wobei die Kupfermenge 40 Gew.-% der Komponente betrug Die beiden Komponenten des Katalysators wurden in einem Gewichtsverhältnis von Cu-Cr : Cu-Träger von 1 : 0,2 homogen vermischt.
Die Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von 25 bar bei einer Temperatur von 180 C für die Dauer von 45 Minuten in Anwesenheit einer Menge an Katalysator von 0,25 Gew.-% des Furfurals.
Man erhielt Furfurylalkohol in einer Ausbeute von 99,5 % in einem solchen Grade der Reinheit, daß keine zusätzliche Destillation notwendig war. Die Zusammensetzung des erhaltene] Produktes wird in der folgenden Tabelle angegeben.
Tabelle
Furfurylalkohol 99,8 %
Furfural Spuren
Asche 0,01 %
Wasser 0,01 %
Die Farbe nach der Lovibond 5 1/4-Skala war maximal 0,1 rot und 0,7 gelb.
j Zum Zwecke des Vergleichs wurde Furfural in Anwesenheit eines j herkömmlichen Cu-Cr-Katalysators mit einem Gehalt an 40 Gew.-
j Kupfer hydriert. Um das gleiche Ergebnis zu erhalten, war es
erforderlich, unter einem Wasserstoffdruck von 180 bar zu j arbeiten.
Beispiel 2
Laurylalkohol wurde durch katalytische Hydrierung von Methyllaureat hergestellt. Die erste Katalysatorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Falle Formaldehyd, wobei die Kupfermenge in der genannten Mischung 35 Gew.-%, berechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, das durch Zerstäuben auf einen Natriumsilikatträger aufgetragen worden war, wobei die Kupfermenge 40 Gew,-% der Komponente betrug. Die beiden Katalysatorkomponenten wurden in einem Gewichtsverhältnis von Cu-Cr : Cu-Träger von 1 : 1,5 homogen vermischt.
Dia Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von 60
3425753
bar bei einer Temperatur von 218 C und mit einer Fließgeschwindigkeit von 22 g Methyllaureat pro Stunde auf 130 g Katalysator, entsprechend einer linearen Raum/Zeit-Geschwindig keit von 0,24.
Laurylalkohol wurde in guter Ausbeute hergestellt. Das erhaltene Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:
Laurylalkohol 97,5 Gew.-%
Methyllaureat 0,1 Gew.-% Lauryllaureat 2,4 Gew.-%.
Beispiel 3
Durch katalytische Hydrierung von Methyl-Palmitostearat
(50 Gew.-% C-g und 50 Gew.-% CLg) wurde eine Mischung von Cetyl- und Stearylalkohol hergestellt. Die erste Katalysatorkomponente war eine Mischung aus Kupfer und Chrom, hergestellt in einem reduzierenden Medium, im vorliegenden Falle Formaldehyd, wobei die Menge an Kupfer in der genannten Mi-
schung 35 Gew.-%, errechnet als Oxid, betrug. Die andere Katalysatorkomponente war Kupfer, durch Zerstäuben auf einen Natriumsilikat-Träger aufgetragen, wobei die Kupfermenge 40 Gew.-% der Komponente betrug. Die beiden Katalysator-
! komponenten wurden in einem Gewichtsverhältnis von Cu-Cr :
Cu-Träger von 1 : 1 homogen vermischt.
Die Hydrierung erfolgte unter einem Wasserstoffdruck von bar bei einer Temperatur von 218 C und mit einer Fließgeschwindigkeit von 35 g Ester pro Stunde auf 120 g Katalysator
was einer linearen Raum/Zeitgeschwindigkeit von 0,4 entsprich
Die Mischung von Cetyl- und Stearylalkohol wurde in sehr gute Ausbeute erhalten. Das erhaltene Produkt hatte die folgende Zusammensetzung:
Cetyl- und Stearylalkohol 97,5 Gew.-%
Methylpalmitat und -Stearat 0,1 Gew.-% Mischung von Cetyl- und Stearyl-
estern der Palmitin- und Stearinsäure
2,4 Gew.-%

Claims (18)

  1. Patentansprüche: o4zo/bö
    erfahren zur Herstellung von Alkoholen durch Hydrierung von Verbindungen mit der entsprechenden Anzahl an Kohlenstoffatomen mit einer Säure-, Ester- oder Aldehydfunktion, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 20 und etwa 100 bar bei einer Temperatur zwischen etwa 150° bis etwa 300° C und in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der eine Cu-Cr-Mischung einerseits und Kupfer auf einem Träger andererseits umfaßt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Fettalkoholen mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen durch Hydrierung entsprechender Fettsäuren oder Alkylester, die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 25 und etwa 100 bar bei einer Temperatur zwischen etwa 15o° und etwa 300°C in Anwesenheit des Katalysators durchgeführt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
    daß die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 30 und etwa 80 bar durchgeführt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Furfurylaldehyd die Hydrierung unter einem Wasserstoffdruck zwischen etwa 20 und etwa 35 bar, bei einer Temperatur zwischen etwa 150° und etwa 250° C und in Anwesenheit des Katalysators durchge-
    führt wird.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einer Temperatur zwischen etwa 170° und etwa 250° C durchgeführt wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Fettalkoholen die Hydrierung mit Fettsäure-alkylestern, worin die Alkylgruppe des genannten Fettsäure-alkylesters zwischen 1 bis 25 Kohlenstoffatome umfaßt, rhirrhtrpfiih-pt-. wir>rl
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppe eine Methylgruppe ist.
  8. 8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung in Anwesenheit eines Katalysators erfolgt, der als erste Komponente eine Mischung aus Kupfer und Chrom mit etwa 20 bis etwa 40 Gew.-$ Kupfer (berechnet als Oxid) und als zweite Komponente Kupfer auf einem Träger in einer Menge von etwa 5 bis etwa 45 Gew.-% umfaßt.
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet,
    ' daß die erste Komponente des Katalysators von etwa 30 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer umfaßt.
  10. 10. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die zweite Komponente des Katalysators von etwa 20 bis etwa 40 Gew.-% Kupfer
    umfaßt.
  11. 11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die erste Katalysatorkomponente in einem reduzierenden Medium hergestellt worden ist.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß als reduzierendes Medium Formaldehyd verwendet worden ist.
  13. 13. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Kupfer der zweiten Katalysatorkomponente durch Zerstäuben auf dem Träger abgelagert worden ist.
  14. 14. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 8 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger, auf welchem das Kupfer abgelagert worden ist, ein Alkalimetallsilikat oder Alkalimetallaluminat ist.
  15. 15- Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 und 6 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung der Fettsäuren oder der Fettsäure-alkylester in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der aus der Cu-Cr-Mischung und aus Cu auf einem Träger in einem Gewichtsverhältnis der Cu-Cr-Mischung/Cu auf einem Träger zwischen etwa 1 :1,5 und etwa 1 : 0,75 besteht.
  16. 16. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 4 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung von Furfuraldehyd in Anwesenheit eines Katalysators durchgeführt wird, der aus Cu-Cr-Mischung und aus Cu auf einem Träger in einem Gewichtsverhältnis der Cu-Cr-Mischung/ Cu auf einem Träger zwischen etwa 1 : 0,2 und etwa 1 : 0,4 besteht.
  17. 17. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung ansatzweise in Anwesenheit des Katalysators in einer Menge zwischen etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise zwischen etwa 0,2 und 1 Gew.-yS, bezogen auf das Gewicht der Beschikkung, durchgeführt wird.
  18. 18. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrierung kontinuierlich bei einem LHSV-Wert zwischen etwa 0,1 und etwa 5 durchgeführt wird.
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