LU84912A1 - Procede de production d'alcools - Google Patents

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Description

PROCEDE DE PRODUCTION D * ALCOOLS
La présente invention se rapporte à un procédé amélioré pour la production d'alcools par hydrogénation des composés à nombres d'atomes de carbone correspondants, choisis parmi les aldéhydes, les acides gras ou encore les esters alkyliques de ces mêmes acides gras. Plus particulièrement la présente invention se rapporte à un procédé amélioré de production d'alcool furfurylique.
Les alcools gras ainsi que l'alcool furfurylique sont des composés intéressants à produire vu leurs nombreuses applications soit dans le domaine des détergents ou encore dans le domaine des résines furoniques.
Or jusqu'à présent, l'hydrogénation des fonctions aldéhyde, acide ou ester en fonction d'alcool s'est toujours réalisée à des pressions et à des températures très élevées, ce qui nécessite un appareillage adéquat, entraînant des investissements très élevés ainsi qu'une forte consommation d'énergie.
De fait, dans les procédés usuels de préparation d'alcools gras par hydrogénation des acides gras correspondants ou de leurs esters alLy-liques, on opère à des pressions comprises entre 250 et 330 bar et à des températures variant entre 300 et 320°C. Dans le cas de préparation de l'alcool furfurylique, on travaille généralement à des pressions comprises entre 60 et 150 bar.
On constate de plus, que dans les procédés classiques, la pureté des produits obtenus, que ce soit alcool gras ou alcool furfurylique, n'est pas suffisante pour une utilisation ultérieure. Cet inconvénient nécessite la mise en oeuvre d'une étape de distillation supplémentaire, ce qui accroît encore la consommation d'énergie.
Il serait dès lors souhaitable de posséder un procédé de préparation d'alcools gras ou d'alcool furfurylique selon lequel l'hydrogéna- ou ester tion des composés à fonction aldéhyde ou acidès*s'effectuerait à des près- 2 t ï sions nettement moins élevées.
La présente invention a pour objet un procédé de production d'al- correspondants cools par hydrogénation de composés’''a fonction aldéhyde, acide eu esters alkyliques de ces acides, sous une pression d'hydrogène relativement faible et à des températures moins élevées que dans les procédés usuels.
La présente invention a plus particulièrement pour objet un procédé pour produire des alcools gras ou de l'alcool furfurylique par hydrogénation à basse pression des composés à fonction acide ou ester ou aldéhyde correspondants.
La présente invention a également pour objet un procédé qui permette d'obtenir les produits désirés avec une pureté telle que cela ne nécessite pas d'étape de distillation supplémentaire.
La présente invention a également pour objet un catalyseur pour réaliser l'hydrogénation des aldéhydes, en particulier le furfuraldéhyde, des acides gras et des esters alfcyliques de ces acides gras, à des pressions relativement faibles.
Le procédé de la présente invention pour la production d'alcools par hydrogénation des composés à fonction acide, ester ou aldéhyde à nombre d'atomes de carbone correspondants est caractérisé en ce que l'on réalise l'hydrogénation sous une pression d'hydrogène comprise entre 20 et 100 bar à une température comprise entre 150 et 300°C et en présence d'un catalyseur constitué d'un mélange de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
En particulier le procédé de la présente invention s'applique ô la production d'alcools gras ayant de 6 à 24 atomes de carbone par hydrogénation des acides gras ou des esters alkyliques d'acides gras correspon-- dants sous une pression d'hydrogène comprise entre 25 et 100 bar, à tempéra ture comprise entre 200 et 300°C et en présence d'un catalyseur constitué de mélange de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
De plus, le procédé de l'invention s'applique également à la production d'alcool furfurylique par hydrogénation de furfuraldéhyde sous une pression d'hydrogène comprise entre 20 et 35 bar, à une température comprise entre 150 et 250°C et en présence d'un catalyseur constitué d'un mélange de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
3
On a maintenant trouvé d'une manière inattendue, qu'en réalisant l'hydrogénation en présence du catalyseur de l'invention, on pouvait opérer à des pressions et à des températures nettement moindres que celles prévues dans l'état antérieur de la technique.
On a ainsi trouvé que l'on pouvait préparer des alcools gras ayant . de 6 à 24 atomes de carbone, le plus souvent ceux ayant de 12 à 18 atomes de carbone, par hydrogénation des acides gras ou esters alkyliques correspondants, les chaînes aliphatiques des acides pouvant être branchées, à une pression d'hydrogène qui peut être comprise entre 20 et 100 bar et généralement entre 30 et 80 bar, c'est-à-dire bien en dessous des pressions pratiquées dans les procédés usuels, lorsque l'on effectuait la réaction d'hydrogénation en présence d'un catalyseur composé d'une part d'un mélange cuivre-chrome préparé particulièrement en milieu réducteur, de préférence en présence d'aldéhyde à courte chaîne, en l'occurence de formaldéhyde, et d'autre part du cuivre déposé sur un support, le dépôt s'effectuant par atomisation.
Dans le premier constituant du catalyseur, c'est-à-dire le mélange cuivre-chrome, la proportion de cuivre est généralement comprise entre 20 et 40 % en poids calculée sous forme d'oxyde, et de préférence entre 30 et 40 % en poids. Dans le second constituant du catalyseur, le cuivre est utilisé à raison de 5 à 45 % en poids, et de préférence de 20 à 40 % en poids. Celui-ci est déposé par atomisation sur un support contenant généralement des groupes hydroxyles en surface. En général, les supports appropriés pour être utilisés dans le procédé de l'invention sont des silicates ou des aluminates alcalins, de préférence des aluminates ou des silicates de sodium ou de potassium.
On a constaté que, pour réaliser l'hydrogénation à partir des acides gras ou des esters alkyliques de ces acides ayant de 6 à 24 atomes de carbone, le rapport pondéral des constituants du catalyseur était compris entre 1:1,5 et 1:0,75.
Dans le cas où l'on utilise les esters alkyliques d'acides gras, le radical alkyle de ces esters peut être compris entre 1 et 25 atomes y de carbone. Cependant, pour des raisons de facilité d'approvisionnement, on préfère utiliser les esters méthyliques.
La quantité de catalyseur à utiliser lors de l'hydrogénation est comprise généralement entre 0,1 et 5 % en poids, et de préférence comprise : 3 4 entre 0,2 et 1 % en poids, basé sur la charge, lorsque l'on conduit le procédé en discontinu.
On a également trouvé que l'on pouvait préparer de l'alcool furfu-rylique par hydrogénation de furfuraldéhyde sous une pression d'hydrogène comprise entre 20 et 35 bar, de préférence entre 20 et 30 bar, c'est-à-dire bien en dessous des pressions pratiquées habituellement dans ce genre de réaction, lorsque l'on réalisait l'hydrogénation en présence du catalyseur . tel que défini ci-dessus du point de vue de ses constituants.
La quantité de catalyseur utilisé pour hydrogéner le furfuraldéhyde est également comprise entre 0,1 et 5 % et de préférence entre 0,2 et 1 % en poids basé sur la charge, lorsqu'on réalise le procédé en discontinu.
Cependant on a constaté, et ceci est tout à fait particulier à l'hydrogénation du furfuraldéhyde, que le rapport pondéral des constituants du catalyseur devait de préférence être compris entre 1:0,2 et 1:0,4.
Les résultats obtenus dans le procédé de l'invention sont réellement inattendus en fonction de la combinaison catalytique utilisée, car il * est.bien connu que les constituants du catalyseur, lorsqu'ils sont utilisés seuls pour hydrogéner les mêmes produits n'ont jamais permis de réduire la pression d'hydrogène de cette manière.
Sans pour autant être lié par la théorie avancée, ont peut supposer que le catalyseur utilisé dans le procédé de l.'invention a une activité stabilisée grâce à l'utilisation du milieu réducteur pour la préparation du Cu-Cr et de l'atomisation du cuivre sur le support.
On a également constaté qu'avec le procédé de l'invention on pouvait opérer à de plus faibles températures, généralement comprises entre 170 et 250°C. De plus, les produits obtenus avec le procédé de l'invention ont une pureté telle qu'il n'est plus nécessaire de les soumettre à une distillation supplémentaire afin de les purifier.
Le procédé de '1 invention peut être réalisé aussi bien en continu qu'en discontinu. Dans le cas d'une opération en continu, on opère généralement à une LHSV comprise entre 0,1 et 5.
La présente invention est également décrite à l'aide des exemples ci-après, donnés à titre d'illustration et sans aucun caractère limitatif. Exemple 1
On a effectué l'hydrogénation de furfuraldéhyde de qualité commer- t i 5 ciale normale, pour obtenir de l'alcool furfurylique. On a réalisé l'hydro-« génation en présence d'un catalyseur qui était constitué d'une part d'un mélange de cuivre et de chrome, préparé en milieu réducteur, en l'occurence du formaldéhyde; la proportion de cuivre dans le mélange était de 40 % calculée sous forme d'oxyde. L'autre partie du catalyseur se composait de cuivre déposé sur un support de silicate de Na, par atomisation. La proportion de cuivre sur ce support était de 40 %.
On a mélangé les deux constituants du catalyseur d'une manière homogène pour obtenir un rapport pondéral Cu-Cr/Cu support de 1:0,2.
On a réalisé l'hydrogénation sous une pression d'hydrogène de 25 bar, à une température de 180°C pendant 45 minutes. La quantité de catalyseur était de 0,25 % en poids basée sur la quantité de furfuraldéhyde.
On a obtenu de l'alcool furfurylique avec un rendement de 99,5 %. La pureté de l'alcool obtenu était telle qu'il n'a pas été nécessaire d'effectuer une distillation supplémentaire pour le purifier. La composition du produit obtenu est donnée dans le tableau suivant.
Tableau
Teneur en alcool furfurylique 99,8 % furfuraldéhyde Traces cendres 0,01 % eau 0,1 %
Propriété couleur selon l'échelle Lovibond 5 1/4 :
Maximum 0,1 rouge - 0,7 Jaune.
A titre de comparaison, on a effectué l'hydrogénation de furfuraldéhyde en présence d'un catalyseur Cu-Cr usuel contenant 40 % de Cu. Pour obtenir les mêmes résultats, on a du effectuer l'hydrogénation sous une pression de 180 bar.
Exemple 2
On a préparé de l'alcool laurique par hydrogénation de laurate de méthyle. On a réalisé l'hydrogénation en présence d'un catalyseur qui était constitué d'une part d'un mélange de cuivre et de chrome, préparé en milieu _ réducteur, en l'occurence du formaldéhyde; la proportion de cuivre dans le mélange était de 35 %, calculée sous forme d'oxyde. L'autre partie du catalyseur se composait de cuivre déposé sur un support de silicate de Na, par atomisation. La proportion de cuivre sur ce support était de 40 %. On a

Claims (15)

1. Procédé de production d'alcool par hydrogénation des composés à fonction _ acide, ester ou aldéhyde à nombre d'atomes de carbone correspondants, caractérisé en ce que l'on réalise l'hydrogénation sous une pression d'hydrogène comprise entre 20 et 100 bar, à une température comprise entre 150 et 300°C et en présence d'un catalyseur constitué d'un mélange ’» 3 7 de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
2. Procédé selon la revendication 1 de production d'alcools gras ayant de 6 à 24 atomes de carbone, par hydrogénation des acides gras ou des esters alkyliques d'acides gras correspondants; caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrogénation sous une pression d'hydrogène comprise entre 25 et k 100 bar, de préférence entre 30 et 80 bar, à une température comprise entre 150 et 300°C et en présence d'un catalyseur constitué d'un mélange " de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
3. Procédé selon la revendication 1 de production d'alcool furfurylique par hydrogénation du furfuraldéhyde,caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrogénation sous une pression d'hydrogène comprise entre 20 et 35 bar, à une température comprise entre 150 et 250°C, de préférence 170 à 250°C, et en présence d'un catalyseur constitué d'un mélange de Cu-Cr d'une part et de cuivre déposé sur un support d'autre part.
4. Procédé de production d'alcool gras selon la revendication 2 caractérisé en ce que lorsque l'on effectue l'hydrogénation des esters alkyliques d'acide gras, le radical alkyle de ces esters comprend de 1 à 25 atomes de carbone et est de préférence le groupe méthyle.
5. Procédé de production d'alcools selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'on utilise un catalyseur comprenant d'une part comme premier constituant un mélange de cuivre et de chrome contenant de 20 à 40 % en poids, de préférence de 30 à 40 % en poids de cuivre, calculé sous forme d'oxyde, et d'autre port comme second constituant du cuivre déposé sur support à raison de 5 à 45 % en poids, de préférence de 20 à 40 % en poids.
6. Procédé de production d'alcools selon la revendication 5, caractérisé en ce que le premier constituant du catalyseur est préparé en milieu réduc- Λ , teur. i
7) Procédé de production d'alcools selon la revendication 6, caractérisé en ce que l'on utilise le formaldéhyde comme milieu réducteur.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 5 à 7, caractérisé en „ ce que l'on dépose le cuivre du second constituant du catalyseur par atomisation.
9. Procédé de production d'alcools selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisé en ce que l'on utilise comme support du second consti- 1 .> 8 tuant du catalyseur un silicate ou un aluminate alcalin.
10. Procédé de production d'alcools selon l'une quelconque des revendications 1,2 et 4 à 9 caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrogénation des acides gras ou esters alkyliques en présence du catalyseur dont le rapport pondéral Cu-Cr/Cu-support est compris entre 1:1,5 et 1:0,75.
11. Procédé de production d'alcool furfurylique selon l'une quelconque des revendications 1,3 et 5 à 9 caractérisé en ce que l'on effectue l'hydro- -, génation du furfuraldéhyde en présence du catalyseur dont le rapport pon déral Cu-Cr/Cu-support est compris entre 1:0,2 et 1:0,4.
12. Procédé de production d'alcools selon l'une quelconque des revendications là 11, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrogénation en discontinu en présence de 0,1 à 5 % en poids, de préférence de 0,2 à 1 % en poids, basé sur le poids de la charge, de catalyseur Cu-Cr/Cu-support.
13. Procédé de production d'alcools selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé en ce que l'on effectue l'hydrogénation en continu avec une LHSV comprise entre 0,1 et 5.
14. Alcools gras préparés selon le procédé décrit dans l'une quelconque des revendications 1, 2, 4, 5 à 10, 12 et 13.
15. Alcool furfurylique préparé selon le procédé décrit dans l'une quelconque des revendications 1, 3, 5 à 9, 11 à 13. a.
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