SE457080B - Foerfarande foer framstaellning av alkoholer genom hydrogenering av foereningar med en syra-, ester- eller aldehydfunktion - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av alkoholer genom hydrogenering av foereningar med en syra-, ester- eller aldehydfunktionInfo
- Publication number
- SE457080B SE457080B SE8403636A SE8403636A SE457080B SE 457080 B SE457080 B SE 457080B SE 8403636 A SE8403636 A SE 8403636A SE 8403636 A SE8403636 A SE 8403636A SE 457080 B SE457080 B SE 457080B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- hydrogenation
- process according
- copper
- weight
- mixture
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 31
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 29
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 41
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 39
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 30
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910017813 Cu—Cr Inorganic materials 0.000 claims description 19
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 5
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N methyl laurate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 3
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 3
- FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N Methyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC FLIACVVOZYBSBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-chloro-1-isothiocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC(Br)=CC=C1N=C=S GVTFIGQDTWPFTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000019351 sodium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/125—Monohydroxylic acyclic alcohols containing five to twenty-two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
457 080 2 finningen är att ange ett förfarande, vid vilket renheten hos de erhållna produkterna är sådan att inget ytterligare destillations- steg erfordras. Ännu ett ändamål med uppfinningen är att till- handahålla en katalysator för hydrogenering vid relativt lågt tryck av aldehyder, särskilt furfural, av fettsyror och av alkyl- estrar av fettsyror.
Förfarandet enligt uppfinningen för framställning av al- koholer genom hydrogenering av föreningar med motsvarande antal kolatomer, valda ur den grupp som består av aldehyder, fettsyror och alkylestrar av fettsyror. kännetecknas av att hydrogeneringen genomförs under ett vätetryck av från ca 20 till ca 100 bar, vid en temperatur av från ca 1500 till ca 300°C och i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr-blandning å ena sidan och av koppar utfälld på ett underlag å andra sidan.
Förfarandet enligt uppfinningen är speciellt tillämpbart vid framställning av fettalkoholer med 6 till 24 kolatomer genom hydrogenering av motsvarande fettsyror eller alkylestrar vid ett vätetryck av från ca 25 till ca 100 bar, vid en temperatur av från ca 2000 till ca 300°C och i närvaro av en katalysator som å ena sidan består av en Cu-Cr-blandning och å andra sidan av kop- par utfälld på ett underlag.
Förfarandet enligt uppfinningen tillämpas vidare vid framställning av furfurylalkohol genom hydrogenering av furfural vid ett vätsketryck av från ca 20 till ca 35 bar, vid en tempera- tur av frân ca 1500 till ca 250°C och i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr-blandning å ena sidan och av koppar ut- fälld på ett underlag å andra sidan.
Det har oväntat visat sig att hydrogenering i närvaro av katalysatorn enligt uppfinningen genomförs vid tryck och tempera- turer som är mycket lägre än de som används vid tidigare känd teknik.
Det har nu visat sig att fettalkoholer med 6 till 24 kol- atomer, oftast med 12 till 18 kolatomer, kan framställas genom hydrogenering av motsvarande fettsyror eller alkylestrar, i vilka den alifatiska kedjan i syran kan vara grenad, vid ett vätetryck av från ca 20 till ca 80 bar, dvs. vid tryck som är mycket lägre än de som erfordras vid konventionella förfaranden, om hydrogene- ringsreaktionen äger rum i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr-blandning framställd i ett reducerande medium, före- 457 080 3 trädesvis i närvaro av en aldehyd med kort kedja, som i detta aktuella fall är formaldehyd, och av koppar utfälld på ett under- lag genom atomisering.
I den första komponenten i katalysatorn, dvs. Cu-Cr- blandningen, ligger kopparmängden i allmänhet mellan.pa 20 och ca 40 viktprocent, beräknat som oxider, och företrädesvis ca 30 till ca 40 viktprocent.
I den andra komponenten i katalysatorn utgör mängden kop- par från ca 5 till ca 45 viktprocent och företrädesvis från ca 20 till ca 40 viktprocent. Den avsätts genom atomisering på ett_un- derlag som i allmänhet har hydroxylgrupper på ytan. Lämpliga un- derlag för förfarandet enligt uppfinningen är i allmänhet alka- liska silikater eller aluminater, företrädesvis natrium- eller kaliumsilikater eller -aluminater.
För hydrogenering av fettsyror eller alkylestrar av dessa syror med 6 till 24 kolatomer har det visat sig vara nödvändigt att viktförhållandet mellan komponenterna i katalysatorn, dvs.
Cu-Cr:Cu-underlag, ligger mellan l:l,5 och l:O.75.
När alkylestrar av fettsyror används kan alkylradikalen i _ dessa estrar innehålla mellan 1 och 25 kolatomer. För lättare tillförsel är emellertid metylestrar att föredraga.
När ett förfarande genomförs satsvis utgör den mängd ka- talysator som skall användas under hydrogeneringen i allmänhet från 0,1 till 5 viktprocent räknat på det tillförda materialet och företrädesvis från 0,2 till l viktprocent.
Det har också visat sig att furfurylalkohol kan framstäl- las genom hydrogenering av furfural under ett vätetryck av från ca 20 till ca 100 bar, företrädesvis mellan ca 20 och 35 bar, dvs. under tryck som är mycket lägre än de som används vid kon- ventionella förfaranden, om hydrogeneringsreaktionen äger rum i närvaro av katalysatorn med den ovan beskrivna sammansättningen.
När ett förfarande genomförs satsvis utgör den mängd ka- talysator som skall användas för hydrogeneringen av furfural ock- så från ca 0,1 till ca 5 viktprocent, räknat på det tillförda materialet, och företrädesvis från ca 0,2 till ca l viktprocent.
Det har emellertid visat sig, speciellt vad beträffar hydrogenering av furfural, att viktförhållandet mellan komponen- terna i katalysatorn. dvs. Cu-Cr:Cu-underlag, företrädesvis måste ligga mellan l:0,2 och l:O,4. '457 080 4 Förfarandet enligt uppfinningen med användning av den an- givna katalysatorn ger verkligt oväntade resultat, eftersom det är välkänt inom tekniken att komponenterna i den angivna kataly- satorn, då de användes var för sig för att hydrogenera samma pro- dukter, aldrig medgav en sådan sänkning av vätetrycket.
Utan att behöva bindas i detalj vid den framlagda teorin kan man anta att aktiviteten hos den katalysator som används vid förfarandet enligt uppfinningen stabiliseras på grund av använd- ningen av ett reducerande medium under framställningen av Cu-Cr- blandningen och pâ grund av atomiseringen av kopparn på underla- get.
Det har även visat sig att förfarandet enligt uppfinning- en kan genomföras vid lägre temperatur, i allmänhet mellan ca 1700 och Ca 250°C. Produkterna som erhålls med förfarandet en- ligt uppfinningen är vidare av en sådan renhet att ingen ytterli- gare destillation erfordras för att rena dem.
Förfarandet enligt uppfinningen kan genomföras satsvis eller kontinuerligt. Den lineära volymhastigheten per timme (LHSV = Linear Hourly Space Velocity) vid det kontinuerliga förfarandet ligger i allmänhet mellan 0,1 och 5.
Uppfinningen kommer också att beskrivas medelst följande exempel, vilka'är avsedda att åskådliggöra uppfinningen men inte att be- gränsa den.
Exempel l Furfural av handelskvalitet hydrogenerades katalytiskt till fur- furylalkohol. Den första komponenten i katalysatorn var en bland- ning av koppar och krom, som framställts i ett reducerande me- dium, formaldehyd i föreliggande fall, varvid kopparmängden i blandningen var 40 viktprocent, uttryckt som oxid. Den andra kom- ponenten i katalysatorn var koppar, atomiserad på ett underlag av natriumsilikat, varvid koppar utgjorde 40 viktprocent av komponen- ten. De båda komponenterna i katalysatorn var homogent blandade i ett viktförhållande Cu-Cr:Cu-underlag av l:O,2. _ Hydrogenering genomfördes under ett vätsketryck av 25 bar vid temperaturen l80°C under 45 minuter och i närvaro av en mängd katalysator som utgjorde 0,25 viktprocent av furfuralen.
Furfurylalkohol erhölls i ett utbyte av 99,5% och i ett isådant renhetstillstånd att ingen ytterligare destillation behöv- 457 080 des för att rena den. Den erhållna produktens sammansättning an- ges i följande tabell.
TABELL Furfuryl alkohol 99,8% Furfural ~ spår Aska* 0,01% Vatten O,l% Färgen är enligt Lovíbond S l/4 skalan högst 0,1 röd och 0,7 gul.
Som jämförelse har furfural hydrogenerats i närvaro av en konventionell Cu-Cr-katalysator som innehåller 40 viktprocent koppar. För att samma resultat skulle erhållas var det nödvändigt att genomföra förfarandet under ett vätetryck av 180 bar.
Exempel 2 Laurylalkohol framställdes genom katalytisk hydrogenering av me- tallaurat. Den första komponenten i katalysatorn var en blandning av koppar och krom, framställd i ett reducerande medium, formal- dehyd i föreliggande fall, varvid kopparmängden i blandningen var viktprocent, uttryckt som oxid. Den andra komponenten i kata- lysatorn var koppar, atomiserad på ett underlag av natriumsilikat, varvid koppar utgjorde 40 viktprocent av komponenten. De båda komponenterna i katalysatorn var homogent blandade i ett viktförhållande Cu-Cr:Cu-underlag av l:l,5Å Hydrogeneringen genomfördes under ett vätetryck av 60 bar vid temperaturen 2l8°C och med strömningshastigheten 22 g metyl- laurat per timme på 130 g katalysator, motsvarande LHSV-värdet 0,24.
Laurylalkohol erhölls i mycket gott utbyte. Den erhållna produkten har följande sammansättning: Laurylalkohol 97,5 viktprocent Metyllaurat 0,1 viktprocent Lauryllaurat 2,4 viktprocent Exempel 3 En blandning av cetyl- och stearylalkohol framställdes genom ka- talytisk hydrogenering av metyl-palmito-stearat (50 viktprocent C16 och 50 viktprocent C18). Den första komponenten i katalysa- torn var en blandning av koppar och krom, framställd i ett reduce- rande medium, formaldehyd i föreliggande fall, varvid mängden koppar i blandningen var 35 viktprocent, uttryckt som oxid. Den andra komponenten i katalysatorn var koppar, atomiserad på ett 457 080 6 underlag av natriumsilikat, varvid koppar utgjorde 40 viktprocent av komponenten. De båda komponenterna i katalysatorn var homogent blandade i ett viktförhållande Cu-Cr:Cu-underlag av 1:1.
Hydrogenering genomfördes under ett vätetryck av 65 bar vid temperaturen 2l8°C och med strömningshastígheten 35 g ester per timme på 120 g katalysator, motsvarande LHSV-värdet 0,4.
Blandningen av cetyl- och stearylalkohol erhölls i mycket gott utbyte. Den erhållna produkten hade följande sammansättning: Cetyl- och stearylalkohol 97,5 viktprocent Metylpalmitat och -stearat 0,1 viktprocent Blandning av cetyl- och stearyl- ester av palmítin- och stearinsyra 2.4 viktprocent
Claims (17)
1. Förfarande för framställning av alkoholer genom hydro- genering av föreningar med motsvarande antal kolatomer med en syra-, ester- eller aldehydfunktion, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs under ett vätetryck mellan 20 bar een 100 bar, vid en temperatur mellan 15o°c een 3oo°c och i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr-bland- ning, som har framställts i ett reducerande medium, t ex formal- dehyd, å ena sidan och av koppar, avsatt genom atomisering på ett underlag å andra sidan.
2. Förfarande enligt krav 1 för framställning av fettalko- holer med från 6 till 2ü kolatomer genom hydrogenering av mot- svarande fettsyror eller alkylestrar, k ä n n e t e c k n a t av att huydrogeneringen genomförs under ett vätetryck mellan 25 aan 1oo ban, vid en temperatur neilan 15o°c een 3oo°c een 1 närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr-blandning, som har framställts i ett reducerande medium, t ex formaldehyd, å ena sidan och av koppar, avsatt genom atomisering på ett under- lag å andra sidan.
3. Förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs under ett vätetryck mellan 30 och 80 bar.
4. Förfarande enligt krav 1 för framställning av furfuryl- alkohol genom hydrogenering av furfural, k ä n n e t e c k - n a t av att hydrogeneringen genomförs under ett våtetryck mellan 20 och 35 bar, vid en temperatur mellan 150°C och 250°C i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr- blandning, som har framställts i ett reducerande medium, t ex formaldehyd, å ena sidan och av koppar, avsatt genom atomisering på ett underlag å andra sidan.
5. Förfarande enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs vid en temperatur mellan 170°C een 25o°c.
6. Förfarande enligt krav 2 för framställning av fettalko- holer genom hydrogenering av fettsyraalkylestrar, k ä n.n e - t e c k n a t av att alkylradikalen i de nämnda fettsyraalkyl- estrarna innehåller från 1 till 25 kolatomer.
7. Förfarande enligt krav 6, k ä n n e t e c k n a_t av 457 080 8 att alkylradikalen är en metylradikal.
8. Förfarande enligt krav 1 för framställning av alkoholer, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs i när- varo av en katalysator, vilken som första komponent innefattar en blandning av koppar och krom som innehåller från 20 till 40 viktprocent koppar, uttryckt som oxid, och vilken som andra kom- ponent innefattar koppar avsatt på ett underlag i en mängd som motsvarar 5 till H5 viktprocent.
9. Förfarande enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t av att den första komponenten i katalysatorn innehåller från QC till 40 viktprocent koppar.
10. Förfarande enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t av att den andra komponenten i katalysatorn innehåller frâm 20 till HO viktprocent koppar.
11. Förfarande enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t av att det underlag, på vilket kopparn är avsatt är ett alkalime- tallsilikat.
12. Förfarande enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a t av att det underlag, på vilket kopparn är avsatt, är ett alkalime- tallaluminat.
13. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen av fettsyror eller fettsyraalkylestrar ge- nomförs i närvaro av en katalysator som består av en Cu-Cr- blandning och Cu på ett underlag i ett viktförhållande Cu-Cr- blandning: Cu på ett underlag mellan 1:1,5 och 1:O,75.
14. Förfarande enligt krav U, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen av furfural genomförs i närvaro av en kata- lysator som består av en Cu-Cr-blandning och Cu på ett underlag i ett viktförhållande Cu-Cr-blandning: Cu på ett underlag mellan 1=o,2 Och 1=o,u. i
15. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs satsvis i närvaro av katalysatorn Cu-Cr-blandning: Cu på underlag, använd i en mängd motsvarande 0,1 till ca 5 viktprocent, räknat på vikten av det tillförda materialet.
16. Förfarande enligt krav 15, k ä n n e t e c k n a t av att mängden katalysator är mellan 0,2 och 1 viktprocent, räknat på vikten av det tillförda materialet. 457 080 9
17. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att hydrogeneringen genomförs kontinuerligt vid ett LHSV-värde mellan 0,1 och 5.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| LU84912A LU84912A1 (fr) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Procede de production d'alcools |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8403636D0 SE8403636D0 (sv) | 1984-07-09 |
| SE8403636L SE8403636L (sv) | 1985-01-15 |
| SE457080B true SE457080B (sv) | 1988-11-28 |
Family
ID=19730118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8403636A SE457080B (sv) | 1983-07-14 | 1984-07-09 | Foerfarande foer framstaellning av alkoholer genom hydrogenering av foereningar med en syra-, ester- eller aldehydfunktion |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728671A (sv) |
| JP (1) | JPS6038333A (sv) |
| KR (1) | KR910006901B1 (sv) |
| AT (1) | AT392065B (sv) |
| AU (1) | AU566386B2 (sv) |
| BE (1) | BE900118A (sv) |
| CA (1) | CA1253512A (sv) |
| CZ (1) | CZ278546B6 (sv) |
| DE (1) | DE3425758C2 (sv) |
| DK (1) | DK344284A (sv) |
| ES (1) | ES534302A0 (sv) |
| FR (1) | FR2549056B1 (sv) |
| GB (1) | GB2143524B (sv) |
| IE (1) | IE57806B1 (sv) |
| IN (1) | IN162883B (sv) |
| IT (1) | IT1175574B (sv) |
| LU (1) | LU84912A1 (sv) |
| MY (1) | MY102507A (sv) |
| NL (1) | NL8402172A (sv) |
| NO (1) | NO157860C (sv) |
| NZ (1) | NZ208904A (sv) |
| OA (1) | OA07747A (sv) |
| PH (1) | PH19887A (sv) |
| PL (1) | PL143373B1 (sv) |
| PT (1) | PT78904B (sv) |
| RO (1) | RO89344A (sv) |
| SE (1) | SE457080B (sv) |
| SU (2) | SU1405698A3 (sv) |
| TR (1) | TR21940A (sv) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3706658A1 (de) * | 1987-03-02 | 1988-09-15 | Henkel Kgaa | Saeureresistenter katalysator fuer die fettsaeuredirekthydrierung zu fettalkoholen |
| DE3724254A1 (de) * | 1987-07-22 | 1989-02-02 | Henkel Kgaa | Verfahren zur hydrierung von fettsaeuremethylestern im druckbereich von 20 bis 100 bar |
| WO1994006738A1 (en) * | 1992-09-14 | 1994-03-31 | Unichema Chemie B.V. | Process for the production of alcohols |
| US5463143A (en) * | 1994-11-07 | 1995-10-31 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of wax esters |
| US5475160A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of triglycerides |
| US5475159A (en) * | 1994-11-07 | 1995-12-12 | Shell Oil Company | Process for the direct hydrogenation of methyl esters |
| CN1051030C (zh) * | 1995-01-16 | 2000-04-05 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 相转移制由甲酸甲酯合成甲醇铜－铬催化剂的方法 |
| WO1997000841A1 (en) * | 1995-06-20 | 1997-01-09 | Kao Corporation | Method for producing alcohol |
| US5536889A (en) * | 1995-09-29 | 1996-07-16 | Shell Oil Company | Process for the two-stage hydrogenation of methyl esters |
| CN100438976C (zh) * | 2005-12-07 | 2008-12-03 | 南化集团研究院 | 用于糠醛气相加氢制糠醇的催化剂及其制备方法 |
| US7994347B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol |
| DE102008008872B4 (de) | 2008-02-13 | 2010-04-29 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Herstellen von Fettalkoholen |
| DE102011012177A1 (de) | 2011-02-23 | 2012-08-23 | Lurgi Gmbh | Verfahren zum Gewinnen von Fettalkoholen aus Abfallfetten oder Abfallölen |
| US11253841B2 (en) | 2016-05-31 | 2022-02-22 | Ptt Global Chemical Public Company Limited | Copper aluminium oxide catalyst for preparing furfuryl alcohol from furfural and a preparation of said catalyst |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE639527C (de) * | 1930-01-27 | 1936-12-07 | Boehme Fettchemie Ges M B H | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole |
| GB358869A (en) * | 1930-07-18 | 1931-10-15 | Bohme H Th Ag | Process for the production of higher aliphatic alcohols |
| FR942332A (fr) * | 1946-02-26 | 1949-02-04 | Ici Ltd | Fabrication d'alcool furfurylique |
| CH279628A (de) * | 1949-02-21 | 1951-12-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Furfurylalkohol. |
| US3180898A (en) * | 1961-04-17 | 1965-04-27 | Metallgesellschaft Ag | Process for the production of fatty alcohols by catalytic hydrogenation of fatty acids and their derivatives |
| US3886219A (en) * | 1969-01-14 | 1975-05-27 | Huels Chemische Werke Ag | Process for preparing saturated alcohols |
| JPS5343918B2 (sv) * | 1973-02-02 | 1978-11-24 | ||
| PL92724B1 (sv) * | 1974-06-19 | 1977-04-30 | ||
| US4112245A (en) * | 1976-08-18 | 1978-09-05 | Atlantic Richfield Company | Process for the preparation of ethylene glycol |
| US4302397A (en) * | 1979-02-26 | 1981-11-24 | Ashland Oil, Inc. | Preparation of furfuryl alcohol from furfural |
-
1983
- 1983-07-14 LU LU84912A patent/LU84912A1/fr unknown
-
1984
- 1984-06-29 GB GB08416573A patent/GB2143524B/en not_active Expired
- 1984-06-29 AU AU30017/84A patent/AU566386B2/en not_active Ceased
- 1984-07-05 FR FR8410669A patent/FR2549056B1/fr not_active Expired
- 1984-07-09 RO RO84115172A patent/RO89344A/ro unknown
- 1984-07-09 NL NL8402172A patent/NL8402172A/nl active Search and Examination
- 1984-07-09 PH PH30948A patent/PH19887A/en unknown
- 1984-07-09 SE SE8403636A patent/SE457080B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-07-09 CA CA000458404A patent/CA1253512A/en not_active Expired
- 1984-07-09 BE BE0/213301A patent/BE900118A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IN IN500/CAL/84A patent/IN162883B/en unknown
- 1984-07-11 AT AT0224084A patent/AT392065B/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 IE IE1786/84A patent/IE57806B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-07-12 PL PL1984248689A patent/PL143373B1/pl unknown
- 1984-07-12 CZ CS845413A patent/CZ278546B6/cs unknown
- 1984-07-12 JP JP59143400A patent/JPS6038333A/ja active Granted
- 1984-07-12 DE DE3425758A patent/DE3425758C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-13 NZ NZ208904A patent/NZ208904A/en unknown
- 1984-07-13 KR KR1019840004110A patent/KR910006901B1/ko not_active Expired
- 1984-07-13 ES ES534302A patent/ES534302A0/es active Granted
- 1984-07-13 PT PT78904A patent/PT78904B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 IT IT21885/84A patent/IT1175574B/it active
- 1984-07-13 DK DK344284A patent/DK344284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-13 NO NO842868A patent/NO157860C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 OA OA58341A patent/OA07747A/xx unknown
- 1984-07-13 SU SU843766346A patent/SU1405698A3/ru active
- 1984-07-16 TR TR21940A patent/TR21940A/xx unknown
-
1985
- 1985-04-25 US US06/727,043 patent/US4728671A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-13 SU SU864028488A patent/SU1517761A3/ru active
-
1987
- 1987-07-30 MY MYPI87001181A patent/MY102507A/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE457080B (sv) | Foerfarande foer framstaellning av alkoholer genom hydrogenering av foereningar med en syra-, ester- eller aldehydfunktion | |
| KR20040021665A (ko) | 에틸 아세테이트로부터의 ｓｅｃ-부탄올의 분리 방법 | |
| US7169959B2 (en) | Unsaturated palm oil fatty alcohols | |
| JPH0711285A (ja) | 植物ワックスの精製法 | |
| EP0185477B1 (en) | Production of ether/ether-alcohol compositions | |
| US2173114A (en) | Process for the dehydrogenation of secondary hydroxy compounds and products obtained therefrom | |
| TW509686B (en) | Preparation of tetrahydrofuran | |
| US2773895A (en) | Preparation of alpha, omega-glycol esters | |
| US2704771A (en) | Preparation of ether-substituted 1, 5-pentanediols | |
| US7408087B2 (en) | Process for making unsaturated coconut and/or palm nut fatty alcohols | |
| US2163284A (en) | Alkyl cyclohexanones and process for producing same | |
| US2692277A (en) | Manufacture of cyclohexanols and esters thereof, from isopropyl alcohol or secondary butyl alcohol | |
| US2114717A (en) | Process for hydrogenation of naphthenic acid derivatives | |
| Gingras et al. | Polyoxyethyleneglycol Ethers. Part II | |
| DE1003704B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5-Diolen | |
| DE929187C (de) | Verfahren zur Gewinnung von metall- und acetalfreien Aldehyden und/oder Alkoholen aus rohen Aldehydgemischen | |
| Cope et al. | Proximity Effects. XI. Reaction of trans-1, 2-Dibromocycloheptane with Silver Acetate1 | |
| DE1913311B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen | |
| DE2544570A1 (de) | Verfahren zur aufbereitung von leichtsiedenden abfallfraktionen, die bei der hydroformylierung von propylen anfallen | |
| TH1882B (th) | กรรมวิธีสำหรับผลิตอัลกอฮอล์ต่าง ๆ | |
| TH2422A (th) | กรรมวิธีสำหรับผลิตอัลกอฮอล์ต่าง ๆ | |
| DE2942859A1 (de) | Verfahren zur herstellung von terephthalsaeure aus dimethylterephthalat als zwischenprodukt | |
| DE3539151A1 (de) | Verfahren und herstellung von epsilon-butyrolacton durch katalytische hydrierung von maleinsaeure-, fumarsaeure- und/oder bernsteinsaeureester | |
| SE191880C1 (sv) | ||
| JPS6126973B2 (sv) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 8403636-7 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |