DE639527C - Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer AlkoholeInfo
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- DE639527C DE639527C DE1930639527D DE639527DD DE639527C DE 639527 C DE639527 C DE 639527C DE 1930639527 D DE1930639527 D DE 1930639527D DE 639527D D DE639527D D DE 639527DD DE 639527 C DE639527 C DE 639527C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/147—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof
- C07C29/149—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of carboxylic acids or derivatives thereof with hydrogen or hydrogen-containing gases
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Die höheren aliphatischen Alkohole wurden bisher in der Weise dargestellt, daß man
Ester der entsprechenden Carbonsäuren mittels Natrium und niederer aliphatischer Alkohole
reduzierte. Dieses Verfahren ist jedoch verhältnismäßig teuer und für großtechnische
Anwendung wenig geeignet.
Es wurde nun gefunden) daß man die höheren aliphatischen Alkohole, etwa von 8 Kohlenstoffatomen
aufwärts, durch katälytische Reduktion mit Wasserstoff unter Einhaltung geeigneter Bedingungen glatt und in guter
Ausbeute aus den entsprechenden Fettsäureestern gewinnen kann. Als Katalysator verwendet
man fein verteiltes, metallisches Kupfer, welches auf einem geeignetenTräger, z. B.
Kieselgur, niedergeschlagen werden kann. Bringt man Wasserstoff bei Gegenwart des
Kupferkatalysato.ts bei Temperaturen von 300 bis 4000 und bei einem Druck von 100 bis
200 Atm. zur Einwirkung auf den zu reduzierenden Fettsäureester, so erhält man in sehr
guter Ausbeute den entsprechenden Alkohol. Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß andere
bekannte Katalysatormetalle, z. B. Nikkei, Platin und Palladium, bei den genannten
Druck- und Temperaturbedingungen zu einer weitergehenden Reduktion bis zum Kohlenwasserstoff
Veranlassimg geben, so daß nur sehr wenig Alkohol erhalten wird. Das metallische
Kupfer zeigt also die spezifische
Wirkung, daß es nur die erste Stufe des Reduktionsprozesses, nämlich die Umwandlung
des Esters in den Alkohol, katalysiert, nicht aber die weitere Reduktion zum Kohlenwasserstoff,
so daß es möglich wird, das Produkt der ersten Reduktionsstufe fast quantitativ
zu erfassen.
Laurinsäureäthylester wird mit einem in üblicher Weise hergestellten Kupferkatalysator
in solcher Menge gemischt, daß 2 0/0 Kupfer vom Gewicht des Esters vorhanden sind.
Auf die Mischung läßt man im geschlossenen Reaktionsgefäß bei einem Druck von etwa
100 bis 200 Atm. und einer Temperatur von etwa 350° Wasserstoff' einwirken. Man erhält
in glatter Reaktion und sehr guter Ausbeute den normal-primären Alkohol C12H25OH
(Laurinalkohol). Die Ausbeute an Laurinalkohol beträgt 85,50/0 vom Ausgangsmaterial
(berechnet 90 0/0).
Statt Laurinsäureäthylester kann man als Ausgangsmaterial auch.das Estergemisch benutzen,
welches durch Verestern der Gesamtfettsäuren des Kokosfettes mit Äthylalkohol oder einem anderen niederen aliphatischen
Alkohol entsteht. Bei Verwendung der Äthylester benutzt man die zwischen 255 und 275°
siedende Fraktion. Man kann in analoger Weise auch die Ester anderer höherer Fett-
*) Von dem Patentsucher ist als der Erfinder angegeben worden:
Dr. Wilhelm Normann in Chemnitz, Sa.
säuren mit einwertigen Alkoholen sowie auch [ material für die Herstellung sulfurierter Pro- ao
die entsprechenden Glyceriiiester verarbeiten, dukte vorzüglich geeignet, da sie, auch wenn
Man kann somit die Umesterung der naSüj???4St sie nicht zu iooo/o aus Alkoholen bestehen,
lieh vorkommenden Fettsäureglyoeridei^3e^i,vj&ch nahezu iooO/o sulfurierbare Anteile entmeiden
und die Glyceridgemische odef^SK» nSjten, zu welchen z. B. auch die beigemengzelne
daraus isolierte Glyceride der Reg?«^j|^cn ungesättigten Verbind-ungen zählen. 25
tion in der beschriebenen Weise unterwerfen1
Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung der äquivalenten Mengen
Ricinusöl als Ausgangsmaterial. Man erhält Ricinglykol in einer Ausbeute von 75,5%
vom Ausgangsmaterial (berechnet 90,50/0).
Die erhaltenen Produkte können für viele technische Zwecke, z. B. für die verschiedenen
Zweige der Textilveredelung, ohne weitere Reinigung oder Zerlegung verwendet werden.
Insbesondere sind sie auch als Ausgangs-
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung höherer aliphatischer Alkohole mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen durch katalytisch« Reduktion der entsprechenden Carbonsäureester bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Ester bei einer Temperatur zwischen 300 und 4000 und bei Gegenwart eines metallischen, fein verteilten Kupferkatalysators Wasserstoff einwirken läßt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE639527T | 1930-01-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE639527C true DE639527C (de) | 1936-12-07 |
Family
ID=6579860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1930639527D Expired DE639527C (de) | 1930-01-27 | 1930-01-27 | Verfahren zur Herstellung hoeherer aliphatischer Alkohole |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT130655B (de) |
| DE (1) | DE639527C (de) |
| DK (1) | DK45262C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3425758A1 (de) * | 1983-07-14 | 1985-01-24 | Oleofina S.A., Brüssel | Verfahren zur herstellung von alkoholen |
-
1930
- 1930-01-27 DE DE1930639527D patent/DE639527C/de not_active Expired
- 1930-12-12 AT AT130655D patent/AT130655B/de active
- 1930-12-19 DK DK45262D patent/DK45262C/da active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3425758A1 (de) * | 1983-07-14 | 1985-01-24 | Oleofina S.A., Brüssel | Verfahren zur herstellung von alkoholen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK45262C (da) | 1932-02-22 |
| AT130655B (de) | 1932-12-10 |
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