DE136274C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
b-CÖ But
hew
to.
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Glycerin.
Gelegentlich der Bestimmung der Constitution der Stearinsäure ist von Pebal durch Erhitzen
eines Gemisches von Stearinsäure und Anilin Stearinsäureanilid hergestellt worden. Es wurde
nun gefunden, dafs dieser Körper und die wenigen anderen Anilide, welche ursprünglich
lediglich zu theoretisch chemischen Zwecken hergestellt worden sind, sowie auch die übrigen
Acidylderivate aromatischer Basen, deren Säureradical einer höheren Fettsäure entspricht, einen
hohen technischen Werth besitzen, weil eine Beimischung derselben zu den in der Natur
vorkommenden Fetten und Oelen und den durch Verseifung derselben gewonnenen Fettsäuren
sowie auch zu den fettartigen Körpern und Mineralfetten und Mineralölen eine Erhöhung
der Schmelzpunkte und bezw. eine Erhöhung der Wasseraufnahmefähigkeit der genannten Körper zur Folge hat.
Im Verfolg dieser Untersuchungen wurde gefunden, dafs auch bei directer Einwirkung
aromatischer Basen auf die natürlichen Fette und OeIe die Acidylderivate der aromatischen
Basen gebildet werden und dafs dieses Verfahren gleichzeitig ein Verfahren zur Herstellung
wasserfreien Glycerins darstellt.
Diese Reaction der aromatischen Basen auf die natürlichen Fette und OeIe, welche sowohl
wegen der technischen Verwendbarkeit der entstehenden Acidylderivate als auch wegen
des dabei gewonnenen wasserfreien Glycerins von grofser wirthschaftlicher Bedeutung ist,
war im Hinblick auf die bekannte Bildung der Acidylderivate aromatischer Basen durch Einwirkung
der betreffenden Base auf Ester einatomiger Alkohole nicht vorauszusehen, da sich
einatomige und mehratomige Alkohole in ihrem Verhalten vielfach unterscheiden.
Als aromatische Basen für den erwähnten Zweck kommen in Betracht:
i. Anilin, 2. Basen der Naphtalinreihe,
3. Aromatische Diamine, 4. Monoalkylderivate der unter 1. bis 3. genannten Basen, 5. Homologe
der unter 1. bis 3. genannten Basen und deren Monoalkylderivate.
Anstatt die Fette und OeIe mit den fertigen Basen zusammenzubringen, um durch Einwirkung
dieser Stoffe auf einander die Acidylderivate der aromatischen Basen und wasserfreies
Glycerin zu erhalten, kann man auch unter Umständen Reagentien zur Einwirkung auf die Fette und OeIe bringen, aus welchen
sich die aromatischen Basen erst bilden. So kann man etwa an Stelle von freien Basen
Gemische von Salzen mit äquivalenten Mengen Alkali, z. B. an Stelle von Anilin ein Gemisch
äquivalenter Mengen salzsauren Anilins und Aetzkalk benutzen.
Bei der Ausführung des Verfahrens verfährt man zweckmäfsig so, dafs man die betreffenden
Fette oder OeIe mit aromatischen Basen unter Druck bis auf ca. 2000 erhitzt. Dabei treten
die Säurereste der Fette aus deren Molekül in das der Base ein. Da bei dieser Art der Verseifung
kein Wasser zugegen ist oder frei wird, ist das entstehende Glycerin wasserfrei.
Die erforderliche Einwirkungsdauer der aromatischen Basen auf die Fette bezw. OeIe
oder auf Fett- und Oelgemische beträgt etwa 20 Stunden. Die Trennung der Reactionsproducte
von überschüssigem Anilin u. s. w. und von einander erfolgt zweckmäfsig in bekannter
Weise durch fractionirte Destillation im Vacuum oder durch Kristallisation. Auch
lassen sich auf diese Weise die in ihren Eigenschaften bekannten einzelnen Acidyldcrivate
(Stearinanilid, Palmitinanilid u. s. w.) gewinnen bezw. von einander trennen. Die bei dem
Verfahren sich ergebenden Ausbeuten betragen 50 pCt. und mehr der theoretisch berechneten.
Die Durchführung des Verfahrens gestaltet sich beispielsweise wie folgt:
i. Erhitzt man Rindstalg mit Anilin, so vollzieht sich der Procefs nach folgender Formel:
^C6H5-NH2 =
0- | R | |
0- | R | |
0- | R | |
H | ||
-C | ||
- C | ||
-C | ||
.0 |
CsHs(-0 H + 2,C6H5-NH-CO-R,
XO
worin R für Stearin = C17 H3i für Palmitin =
Q 5 -^31 ist·
Aus 100 g Prefstalg und 33 g Anilin werden"
neben dem Ueberschufs an Anilin erhalten: ca. g g Glycerin, 54 g destillirte Fettsäureanilide
und ein ebenfalls noch zum grofsen Theile aus solchen bestehender Rückstand. Das
entstehende Gemisch von Acidylderivaten des Anilins bildet eine strahlig-krystallinische Masse,
die bei 74 bis 75° schmilzt.
Aehnliche Ergebnisse wurden gema'fs den folgenden Beispielen erzielt:
2. 60 g Rüböl (roh) werden im Autoclaven mit 21 g Anilin ca. 20 Stunden auf 2100 erhitzt.
3. 50 g Baumwollensamenöl werden mit 18 g Anilin 20 Stunden auf 2100 im Autoclaven
erhitzt.
4. 100 g Olivenöl werden mit 34 g Anilin im Autoclaven 18 Stunden auf 200° erhitzt.
5. 25 g Rüböl -f- 8,5 Benzidin 18 Stunden
im Autoclaven auf 200° erhitzt.
6. 25 g Baumwollensamenöl -\- 8,5 Benzidin
18 Stunden im Autoclaven auf 200° erhitzt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Herstellung von Acidylderivaten aromatischer Basen und von wasserfreiem Glycerin, dadurch gekennzeichnet, dafs Fette und bezw. oder OeIe mit aromatischen Basen erhitzt werden.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE136274C true DE136274C (de) |
Family
ID=404242
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE136274C (de) |
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