DE2311344A1 - Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger, fluessiger fettsaeureester - Google Patents

Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger, fluessiger fettsaeureester

Info

Publication number
DE2311344A1
DE2311344A1 DE19732311344 DE2311344A DE2311344A1 DE 2311344 A1 DE2311344 A1 DE 2311344A1 DE 19732311344 DE19732311344 DE 19732311344 DE 2311344 A DE2311344 A DE 2311344A DE 2311344 A1 DE2311344 A1 DE 2311344A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acids
fatty acid
chain lengths
trans
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19732311344
Other languages
English (en)
Other versions
DE2311344C2 (de
Inventor
Gerhard Dipl-Chem Dieckelmann
Helmut Dipl-Chem Dr Hartmann
Juergen Dipl-Chem Dr Plapper
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to DE2311344A priority Critical patent/DE2311344C2/de
Priority to ES424022A priority patent/ES424022A1/es
Priority to US446680A priority patent/US3910972A/en
Priority to IT49015/74A priority patent/IT1003694B/it
Priority to FR7407819A priority patent/FR2220510B1/fr
Priority to GB1019574A priority patent/GB1441045A/en
Priority to BR1696/74A priority patent/BR7401696D0/pt
Priority to JP49025815A priority patent/JPS6011078B2/ja
Publication of DE2311344A1 publication Critical patent/DE2311344A1/de
Priority to US05/560,333 priority patent/US3957426A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE2311344C2 publication Critical patent/DE2311344C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
    • C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
    • C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
    • C14C9/02—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes using fatty or oily materials, e.g. fat liquoring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

Henke, & Ce GmbH KAI? ^ """ Patentabteilung
Dr. Bz/Et
Patentanmeldung
D 4531
Verfahren zur Herstellung kältebeständiger, flüssiger Fettsäureester
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung kältebeständiger flüssiger Fettsäureester, die insbesondere anstelle natürlicher Trane oder Spermöl als Fettungsmittel für die Lederindustrie Verwendung finden können.
Die Lederindustrie benötigt als Fettungsmittel große Mengen an gut weichmachenden Fettsäureestern, die gegebenenfalls in teilweise sulfatierter Form angewendet werden und einen weichen schmalzigen Ledergriff ergeben sollen. Man hat für diesen Zweck bisher in erster Linie natürliche Fettstoffe, wie z. B. hochwertige Fisch- oder Waltrane oder Spermöl verwendet. Diese Fettstoffe sind jedoch nicht immer in ausreichender Menge verfügbar bzw. müssen durch umständliche Raffinationsverfahren, wie z. B. Kaltfiltration oder Destillation aus den natürlichen Rohstoffen gewonnen werden. Insbesondere die Trane sind vielfach nicht einheitlich in ihrer Zusammensetzung; sie können außerdem teilweise in Fettsäuren aufgespalten und durch Salzabscheidungen verunreinigt sein. Man hat daher bereits versucht, Trane in die entsprechenden Tranfettsäuren aufzuspalten und daraus durch Rückveresterung einheitliche und qualitativ hochwertigere Produkte herzustellen. Das Verfahren ist jedoch umständlich und führt nicht zu befriedigenden Ergebnissen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung kältebeständiger, flüssiger Fettsäureester mit
- 2 409837/1096
Henkel Λ CIe GmbH μ. 2 „rf D 4531
einem Anteil an höher ungesättigten Fettsäuren,dadurch gekennzeichnet, daß man
(A) Addukte von 1 bis Io Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an Tranfettsäuren oder Tranfettsäuren enthaltende flüssige. Fettsäuregemische mit einem Gehalt von Io bis 6o Gewichtsprozent an höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen Cp bis Cpfc,mit flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen mit einem Gehalt von mehr als 75 Gewichtsprozent an einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1 bis C22, die im wesentlichen keine höher ungesättigten Tranfettsäuren enthalten, oder
(B) Addukte von 1 bis Io Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an flüssige Fettsäuren oder Fettsäuregemische mit einem Gehalt von mehr als 75 Gewichtsprozent an einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1 Q bis C22, die im wesentlichen keine höher ungesättigten Tranfettsäuren enthalten, mit Tranfettsäuren oder Tranfettsäuren enthaltenden Gemischen mit einem Gehalt von Io bis 6o Gewichtsprozent an höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C2- bis Hl·
verestert.
Bei der Herstellung der Fettsäurealkylenoxidaddukte geht man im Falle (A) von Tranfettsäuren aus, insbesondere Fischtranfettsäuren, wie sie beispielsweise aus Heringsöl, Menhadenöl oder Sardinenöl gewonnen werden. Derartige Tranfettsäuren weisen einen Gehalt von Io bis 6o Gewichtsprozent an höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C2 bis C2^, vorzugsweise C- bis C22 auf. Die Zahl der Doppelbindungen in diesen Fettsäuren richtet sich nach der Herkunft des Tranes und beträgt im Durchschnitt 2,1 bis 5*3 Doppelbindungen pro Fettsäurekette. Die restlichen Fettsäuren des Gemisches bestehen zum überwiegenden Teil aus
409837/1096
Henkel Jk CIe GmbH m. J »>**..■!<.„ ο 453*
ein- oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C, j, bis C, ο sowie aus einem geringeren Anteil an gesättigten Fettsäuren der Kettenlängen ClQ bis Cg2. Sofern Endprodukte mit hoher Kältebeständigkeit gewünscht werden, sollte der Anteil an gesättigten Fettsäuren möglichst gering sein und 35 Gewichtsprozent der Gesamtfettsäuren nicht überschreiten. Gegebenenfalls kann der Anteil an festen Fettsäuren durch Destillation oder andere bekannte Raffinationsverfahren verringert werden.
Bei der Alkylenoxidanlagerung kann man auch von Mischungen aus Tranfettsäuren und anderen flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen, beispielsweise den aus pflanzlichen oder tierischen ölen gewonnenen Fettsäuregemischen "ausgehen, sofern die Zusammensetzung des gesamten Fettsäuregemisches innerhalb der angegebenen Grenzen bleibt.
Die vorgenannten Tranfettsäuren werden mit 1 bis Io Mol, vorzugsweise 2 bis 4 Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid pro Mol Fettsäure umgesetzt. Die Anlagerung erfolgt in bekannter Weise mittels alkalischer Katalysatoren, vorzugsweise unter Druck und bei erhöhten Temperaturen.
Die Tranfettsäure-Alkylenoxidaddukte werden mit flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen mit einem Gehalt von mehr als 75 Gewichtsprozent an einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1 bis Cg2, die im wesentlichen keine höher ungesättigten Tranfettsäuren enthalten, welter verestert. Bevorzugt werden Fettsäuregemische mit überwiegenden Anteilen an ölsäure, Linolsäure, Gadoleinsäure und/oder Erucasäure, wie sie aus natürlich vorkommenden Fettstoffen, wie Rindertalg, Schweinefett, Erdnußöl, Palmkernöl, RUböl, Tallöl usw. gewonnen werden. Auch hier ist es zweckmäßig, die Anteile an gesättigten Fettsäuren möglichst niedrig zu halten, wenn
409837/10.9$ _
Henkel & CIe GmbH s*i» 4 »rrot.ntanm.id.ins ο
eine gute Kältebeständigkeit der Endprodukte gewünscht wird. Gegebenenfalls können die gesättigten Fettsäure-Anteile durch Kaltfiltration, Abpressen, Destillation oder Umnetzverfahren von den flüssigen Fettsäuren abgetrennt werden, wobei der Restanteil an gesättigten Fettsäuren weniger als 2o Gewichtsprozent betragen soll.
Die Veresterung erfolgt in üblicher Weise mittels bekannter Katalysatoren, wie Isopropyltitanat, Zinn-II-Chlorid, Zinkstaub, Trinatriumphosphat, Zinnschliff oder dergleichen, vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen im Vakuum unter Abdestillieren des bei der Reaktion entstehenden Wassers. Die Molverhältnisse der Komponenten betragen etwa o,8 : 1 bis 1,2 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 1, so daß ein Veresterungsprodukt mit einer OH-Zahl von unter Jo resultiert.
Im Falle (B) erfolgt die Herstellung der Produkte in der Weise, daß man zunächst 1 bis Io Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an die im wesentlichen von Tranfettsäuren freien flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemische anlagert und die Veresterung anschließend mit den Tranfettsäuren durchführt. Der Verfahrensablauf und das Ergebnis entsprechen den gemäß (A) hergestellten Produkten.
Nach dem Verfahren (A) oder (B) entstehen einheitlich aufgebaute Fettsäurediester von Polyglykolen, die sich dadurch auszeichnen, daß sie verschiedene Fettsäurekomponenten innerhalb eines Moleküls enthalten. Sie unterscheiden sich damit in charakteristischer Weise von solchen Polyglykol-Fettsäureestern, die man durch Veresterung von 1 Mol eines Polyglykols mit 2 Mol eines Gemisches entsprechender Fettsäuren erhält. Derartige Mischester, die die Fettsäurereste in statistischer Verteilung enthalten, weisen andere und für viele Anwendungsgebiete weniger vorteilhafte Eigenschaften auf.
Die beanspruchten Estergemische stellen klare gelbliche bis braune öle dar, die eine gute Kältebeständigkeit besitzen.
409837/1096
. — 5 ~
Henkel & CIe GmbH
Infolge ihres hohen Gehaltes an langkettigen Fettsäuren stellen sie hervorragende Fettungsmittel für die Lederfettung dar, wo sie anstelle des nicht immer in gleichbleibender Qualität und
Zusammensetzung vorliegenden Fisch- oder Waltrans bzw. des relativ teuren und nicht in ausreichender Menge zugänglichen Spermöls verwendet werden können.
Die Anwendung als Lederfettungsmittel kann in einem organischen Lösungsmittel, wie Benzin, Chlorkohlenwasserstoff oder dergleichen oder als wäßrige Emulsion unter Zusatz von anionaktiven oder nichtionogenen Emulgatoren erfolgen. Als Emulgatoren kommen beispielsweise höhere Fettalkoholsulfate oder Fettalkoholpolyglykoläthersulfate oder Äthylenoxidaddukte an höhere Fettalkohole, Alkylphenole, Fettamine, Fettsäureäthanolamide oder dergleichen in Betracht. Die beanspruchten Veresterungsprodukte können auch in teilweise sulfatierter oder sulfitierter Form angewendet werden, wozu sie in bekannter Weise mit technischer Schwefelsäure, Oleum oder mit einem Luft-Bisulf it-Gemisch umgesetzt werden. Es wird ein Sulfierungsgrad von etwa 15 bis 6o % angestrebt. Die ansulfierten Ester können ohne weiteren Zusatz von Emulgiermitteln in Wasser eraulgiert und in dieser Form zum Lickern von Leder verwendet werden.
Die mit den erfindungsgemäßen Produkten gelieferten Leder weisen einen angenehmen schmalzigen Griff auf und sind relativ hellfarbig. Die Produkte übertreffen damit hinsichtlich ihrer Qualität und Eigenschaften die natürlichen Trane und deren Raffinationsprodukte und entsprechen weitgehend dem Spermöl, für das sie ein hervorragend geeignetes Austauschprodukt darstellen. . -
Die Produkte lassen sich auch auf anderen Gebieten als Fettungsund Schmiermittel mit Vorteil verwenden, z. B. als Schmälzmittel für Textilfasern oder zur Erzielung spezieller Schmiereffekte auf Metalloberflächen.
- 6 -409837/1096
Henkel Λ CIe GmbH &*. 6 » -.-..τ. , .n ■ ■ 4531 Beispiel 1
Ein Gemisch, bestehend aus 28oo g flüssiger Anteile aus Talgfettsäure (technisches Olein, SZ: 2o2; VZ: 2o5; JZ: 92) und 4ljjo g eines Anlagerungsproduktes von 5 Mol Äthylenoxid an ein. Mol Fischtranfettsäure (SZ:o,9; VZ: 121; JZ: 73; OHZ: 142) wurde mit 7 g Isopropyltitanat unter Röhren in einem Rundkolben mit Destillataufsatz innerhalb 8 Stunden von l4o° C auf 235° C unter Vakuum erhitzt, wobei das Vakuum mit steigender Temperatur von loo Torr auf Jo Torr erniedrigt wurde. Nach Abdestillieren von insgesamt l8o g Reaktionswasser war die Veresterung beendet. Es verblieben 674o g eines hellbraunen flüssigen Esters (SZ: 2,1; VZ: 168; JZs 8?; OHZ: 8). Der Trübungspunkt betrug -2° C.
Beispiel 2
Bei einer Reaktionstemperatur von loo° C bis 2οο° C, innerhalb von 6 Stunden ansteigend, wurden bei einem Vakuum von 4 Torr 5oo g eines Gemisches von Tallolein und Destillatfettsäure aus Rüböl im Verhältnis 1 : 1 (SZ: 192;,VZ: 195; JZ: 115; Harzsäure o,6 J6) und 6oo g eines Anlagerungsproduktes von 2 Mol Äthylenoxid an Destillatfettsäure aus Menhadenöl (SZ: o,3; VZ: 155; JZ: 153; OHZ: 161) in Gegenwart von 2 g Zinnsehllff verestert. Nach Abdestillieren von 32 g Reaktionswasser und Abfiltrieren des Katalysators verblieben I065 g des hellbraunen flüssigen Esters (SZ: 1,9; VZ: I76; JZs I38; OHZ: 17)- Der Trübungspunkt betrug ca« 00C'
Beispiel 3
Wie in Beispiel 2 beschrieben wurden 3oo g flüssige Anteile aus einen technischen Palmöl (SZ: 2ol; VZ: 2oji; JZ: 94; Trübungspunkt: 6,5° C) mit 395 g eines Anlagerungsproduktes von 2 Mol Propylenoxid pro Mol eines Pettsäuregeeisches, das zu 3o % aus einer Destillatfettsäure aus Menhadenöl und zu 7o ^ aus einem technischen Olein (SZ: 1,4; VZs 117; JZ:92; OHZ: 157) bestand
- 7 -409837/1096
Henkel Λ CIe GmbH
in Gegenwart von 2 g Zinkoxid verestert. Nach Abdestillieren von 19 g Reaktionswasser wurden rd. 670 g eines flüssigen Esters (SZ: o,7j VZ: 165; JZ: 92) erhalten. Der Trübungspunkt lag bei -lo° C.
Beispiel 4
Ein gemäß Beispiel 1 hergestelltes Estergemisch wurde in bekannter Weise bei 7o bis 8o° C unter Einblasen von Luft mit 14 Gewichtsprozent Natriumhydrogensulfit sulfitiert, bis Wasseremulgierbarkeit eingetreten war. Der Sulfitierungsgrad betrug etwa 25 #.
Chromgegerbtes, mit synthetischen Gerbstoffen in üblicher Weise nachgegerbtes Bekleidungsveloursleder wurde mit
6 - 8 % eines Gemisches aus
95 # des Sulfitierungsproduktes, und 5 % eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an ein
Fettalkoholgemisch der Kettenlängen C12 bis Cjo
in loo Ji Flotte in üblicher Weise bei 6o° C 45 Minuten gelickert, getrocknet und fertiggestellt.
Es wurde ein tuchartig weiches, volles und griffiges Bekleidungsleder erhalten.
Beispiel 5
Ein nach Beispiel 2 hergestelltes Estergemisch wurde in üblicher Weise mit l8 % Oleum sulfatiert und mit 5 $6igem Ammoniakwasser neutralisiert. Nach Abtrennen des Salzwassers wurde mit Wasser auf einen Gehalt an fettender Substanz von ca. 80 Gewichtsprozent eingestellt.
409837/1096
23113AA
Henkel Λ CIe GmbH *.ι* 8 »r r^.ntanm.id»n. d 4531
Chrotngegerbte und vegetabilisch nachgegerbte Oberleder wurden mit 5 bis 6 # fettender Substanz des Gemisches aus
7o Ji des Sulfatierungsproduktes und Jo Ji des entsprechenden nicht sulfatierten Esters
in loo % Flotte bei 5o bis 6o° C 45 Minuten gelickert und in üblicher Weise getrocknet und fertiggestellt. Es wurde ein volles weiches, griffiges Oberleder erhalten.
Beispiel 6
Ein nach Beispiel 3 hergestelltes Veresterungsprodukt wurde, wie in Beispiel 5 beschrieben, sulfatiert, mit Ammoniakwasser neutralisiert und auf ca. 8o Gewichtsprozent fettende Substanz eingestellt.
Chromgegerbte und synthetisch nachgegerbte Oberleder wurden mit 5 bis 6 % fettender Substanz des Gemisches aus
7o % des vorstehenden Sulfatierungsproduktes und JfO % des entsprechenden nicht sulfatierten Esters
in loo % Flotte bei 6o° G 45 Minuten gelickert, getrocknet und fertiggestellt. Es wurde ein volles, griffiges und weiches Oberleder erhalten.
Beispiel 7
Wie in Beispiel 1 beschrieben wurden 560 g einer Fischtran-Destillations-Fettsäure (SZ: 197; VZ: 2oo; JZ: l4o) mit 850 g eines Anlagerungsproduktes von 3 Mol Propylenoxid an ein Mol der flüssigen Anteile einer Erdnußöl-Destillations-Fettsäure • (SZ: O; VZ: 12o; JZ: 59; OHZ: I31) in Gegenwart von 4 g Zinn-(II) Chlorid verestert. Nach Abdestillieren von yj g Reaktionswasser wurden I370 g flüssiger Ester erhalten (SZ: 1,2; VZ: 155; JZ: 71; OHZ: I9), der auch bei 0° C noch keine festen Anteile ausschied.
- 9 _
409837/1096

Claims (9)

23113U Henkel A CIe GmbH uu* 9 »r r<rt.n«o.<..id.nS d ^ 531 PATENTANSPRÜCHE
1. Verfahren zur Herstellung kältebeständiger flüssiger Fettsäureester, dadurch gekennzeichnet, daß man
(A) Addukte von 1 bis Io Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an Tranfettsäuren oder Tranfettsäure enthaltende flüssige Fettsäuregemische mit einem Gehalt von Io bis 6o Gewichtsprozent an höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen Cp bis Cpj.,mit flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemischen mit einem Gehalt von mehr als 75 Gewichtsprozent an einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C, bis Cpo* die im wesentlichen keine höher ungesättigten Tranfettsäuren enthalten, oder
(B) Addukte von 1 bis Io Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid an flüssige Fettsäuren oder Fettsäuregeinische mit einem Gehalt von mehr als 75 Gewichtsprozent an einfach oder zweifach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1 bis Cg2, die im wesentlichen keine höher ungesättigten Tranfettsäuren enthalten, mit Tranfettsäuren oder Tranfettsäuren enthaltenden Gemischen mit einem Gehalt von Io bis 6o Gewichtsprozent an höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C2o bis
verestert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Addukte von 2 bis 4 Mol Äthylenoxid und/oder Propylenoxid im Verfahren (A) oder (B) verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die höher ungesättigten Tranfettsäuren im Durchschnitt 2,1 bis 5,3 Doppelbindungen pro Fettsäurekette enthalten.
.- Io 409837/1096
Henkel & CIe GmbH »••••Ιο μ*·*·*"""·'*»· ° 4531
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, . daß die Tranfettsäuren außer den höher ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen Cp bis Cp^ einen weiteren Anteil an einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1^ bis Cjo und einen Anteil von höchstens 35 Gewichtsprozent an gesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C1 bis C_p enthalten.
5· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemische einen überwiegenden Anteil von ölsäure, Linolsäure, Gadoleinsäure und/oder Erucasäure enthalten.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, da die flüssigen Fettsäuren oder Fettsäuregemische weniger als 2o Gewichtsprozent an gesättigten Fettsäuren der Kettenlängen C, bis Cp2 enthalten.
7» Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch ein Molverhältnis der Veresterungskomponenten wie 0,8 : 1 bis 1,2 : 1, vorzugsweise etwa 1:1.
8. Verwendung der nach Ansprüchen 1 bis 7 hergestellten Veresterungsprodukte als Fettungsmittel für die Lederfettung.
9. Verwendung der nach Ansprüchen 1 bis 7 hergestellten Estergemische in teilweise sulfatierter oder sulfitierter Form zum Lickern von Leder in wäßriger Flotte.
409837/1096
DE2311344A 1973-03-08 1973-03-08 Kältebeständige, flüssige Fettsäureestergemische Expired DE2311344C2 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2311344A DE2311344C2 (de) 1973-03-08 1973-03-08 Kältebeständige, flüssige Fettsäureestergemische
ES424022A ES424022A1 (es) 1973-03-08 1974-02-07 Procedimiento para la obtencion de esteres de acidos grasosfluidos, estables en frio.
US446680A US3910972A (en) 1973-03-08 1974-02-28 Fatty acid ester mixtures liquid at low temperatures and process
IT49015/74A IT1003694B (it) 1973-03-08 1974-03-05 Procedimento per la produzione di esteri di acidi grassi liquidi resistenti al freddo
FR7407819A FR2220510B1 (de) 1973-03-08 1974-03-07
GB1019574A GB1441045A (en) 1973-03-08 1974-03-07 Process for the manufacture of low-temperature resistant liquid fatty acid esters
BR1696/74A BR7401696D0 (pt) 1973-03-08 1974-03-07 Processo para a obtencao de esteres de acidos graxos, liquidos e resistentes ao frio, e aplicacao dos mesmos
JP49025815A JPS6011078B2 (ja) 1973-03-08 1974-03-07 耐寒性の液状脂肪酸エステルの製造方法
US05/560,333 US3957426A (en) 1973-03-08 1975-03-21 Fatty acid ester mixtures liquid at low temperatures and process

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2311344A DE2311344C2 (de) 1973-03-08 1973-03-08 Kältebeständige, flüssige Fettsäureestergemische

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2311344A1 true DE2311344A1 (de) 1974-09-12
DE2311344C2 DE2311344C2 (de) 1982-04-08

Family

ID=5874065

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2311344A Expired DE2311344C2 (de) 1973-03-08 1973-03-08 Kältebeständige, flüssige Fettsäureestergemische

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3910972A (de)
JP (1) JPS6011078B2 (de)
BR (1) BR7401696D0 (de)
DE (1) DE2311344C2 (de)
ES (1) ES424022A1 (de)
FR (1) FR2220510B1 (de)
GB (1) GB1441045A (de)
IT (1) IT1003694B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3617657A1 (de) * 1986-05-26 1987-12-03 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verfahren zur herstellung von bei raumtemperatur fluessigen bzw. fliessfaehigen derivaten von natuerlichen fetten und oelen und ihre verwendung
DE4216187A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-26 Ollert Hermann Andreas Mittel zum reinigen von leder

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58127800A (ja) * 1982-01-23 1983-07-29 川澄　一雄 皮革の物性改良法
DE3238180C1 (de) * 1982-10-15 1984-04-19 Schill & Seilacher GmbH & Co, 7030 Böblingen Verfahren zum Fetten von Leder und Pelzen
JPS60149510A (ja) * 1984-01-13 1985-08-07 Kao Corp 農薬組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1970578A (en) * 1930-11-29 1934-08-21 Ig Farbenindustrie Ag Assistants for the textile and related industries
FR751744A (fr) * 1932-03-02 1933-09-08 Ig Farbenindustrie Ag Préparation de produits auxiliaires servant à l'apprêt de produits textiles, etc.
US2298186A (en) * 1939-10-25 1942-10-06 Du Pont Ester
US2305228A (en) * 1940-05-14 1942-12-15 Du Pont Hydraulic fluid

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3617657A1 (de) * 1986-05-26 1987-12-03 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verfahren zur herstellung von bei raumtemperatur fluessigen bzw. fliessfaehigen derivaten von natuerlichen fetten und oelen und ihre verwendung
DE4216187A1 (de) * 1992-02-21 1993-08-26 Ollert Hermann Andreas Mittel zum reinigen von leder
DE4216187C2 (de) * 1992-02-21 2002-06-06 Ollert Uwe Verwendung einer wässrigen Lösung aus Wasser, aus wenigstens einer Waschsubstanz, als Lederwaschmittel

Also Published As

Publication number Publication date
GB1441045A (en) 1976-06-30
IT1003694B (it) 1976-06-10
BR7401696D0 (pt) 1974-11-05
FR2220510A1 (de) 1974-10-04
DE2311344C2 (de) 1982-04-08
ES424022A1 (es) 1976-05-16
JPS49120904A (de) 1974-11-19
US3910972A (en) 1975-10-07
FR2220510B1 (de) 1977-09-16
JPS6011078B2 (ja) 1985-03-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3020612A1 (de) Verfahren zur herstellung niederer fettsaeurealkylester
DE2649684A1 (de) Ester und deren verwendung als schmiermittel
EP0178557B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettungsmittel für Leder und Pelze
EP0247509B1 (de) Verfahren zur Herstellung von bei Raumtemperatur flüssigen bzw. fliessfähigen Derivaten von natürlichen Fetten und Ölen und ihre Verwendung
DE3617691A1 (de) Sulfitierte fettstoffe
DE2311344A1 (de) Verfahren zur herstellung kaeltebestaendiger, fluessiger fettsaeureester
EP0039858B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Fettungsmitteln für Leder und Pelze
DE2419477A1 (de) Verfahren zur herstellung von wachsartigen polyaethylenen aus rueckstaenden der polyaethylen-fabrikation
EP0184741A2 (de) Verfahren zur Fettung von Leder und Pelzen
DE1946723C3 (de) Verfahren zum Fetten von Leder
EP0564980B1 (de) Lederfettungsmittel
DE2250866A1 (de) Spermoel-ersatz
DE1198815C2 (de) Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven schwefelsaeureestern bzw. deren salzen
DE659879C (de) Verfahren zur Herstellung von Glykoldialkylaethern
WO1995030777A1 (de) Kationische mittel zum fetten von ledern und pelzen
DE19609960C2 (de) Verfahren zur Herstellung elektrolytstabiler Fettungsmittel für Leder und Pelze
EP0746630B1 (de) Verwendung sulfierter substanzen zur fettung von leder
DE670461C (de) Verfahren zur Herstellung oelartiger chlorierter Fettsaeureglyceride
DE891441C (de) Verfahren zum Gerben von Haeuten
DE572867C (de) Verfahren zur Umwandlung von natuerlichen und kuenstlichen Wachsestern bzw. Wachsgemischen in Fettsaeuren
DE3238741A1 (de) Fettungsmittel fuer leder und pelze
DE714489C (de) Verfahren und Vorrichtung zur fortlaufenden Herstellung und Gewinnung von Fettsaeuren durch Oxydation von Kohlenwasserstoffen
EP0746631B1 (de) Verwendung sulfierter substanzen zur fettung von leder
DE504693C (de) Verfahren zur Herstellung von desinfizierend wirkenden Stoffen
DE615530C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
8126 Change of the secondary classification

Ipc: C14C 9/02

D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee