DE2709525A1 - Verbessertes katalytisches verfahren - Google Patents

Verbessertes katalytisches verfahren

Info

Publication number
DE2709525A1
DE2709525A1 DE19772709525 DE2709525A DE2709525A1 DE 2709525 A1 DE2709525 A1 DE 2709525A1 DE 19772709525 DE19772709525 DE 19772709525 DE 2709525 A DE2709525 A DE 2709525A DE 2709525 A1 DE2709525 A1 DE 2709525A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
palladium
catalyst
metals
platinum
terephthalic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772709525
Other languages
English (en)
Inventor
Alfred James Bird
Edward John Pearson
David Thomas Thompson
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Johnson Matthey PLC
Original Assignee
Johnson Matthey PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Johnson Matthey PLC filed Critical Johnson Matthey PLC
Publication of DE2709525A1 publication Critical patent/DE2709525A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/487—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatment giving rise to chemical modification
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

WILHELMS & KILIAN
PATENTAN WÄL. TE
DR. ROLF E. WILHELMS DR. HELMUT KILIAN
8OOO MÜNCHEN ΘΟ
TELEFON (OBS) 47 40 73· TELEX 62 34 07 «**>-<*> TELEQRAMME PATRANS MÜNOCN
P 616
JOHNSON , MATTHEW' & CO . , LTD. LONDON, ECIN 8ΕΕ/ΕΝΓ,Ι,ΛΝΓ)
Verbessertes katalytisches Verfahren
Die Erfindung betrifft katalytische Verfahren und deren Verbesserung. Insbesondere bezieht sie sich auf ein Verfahren zur katalytischen Hydrierung von Verunreinigungen in Terephthalsäure, so daß Terephthalsäure in ausreichender Reinheit erhalten wird, die bei der Herstellung von Polyesterfasern durch ein Verfahren, das die direkte Veresterung der Säure mit einem Glycol einschließt, verwendet werden kann.
709836/0988
JOHNSON, ...
P 616
- r-
Bei der Herstellung von Polyesterfasern, wie beispielsweise Terylenfasern, durch ein Verfahren der zuvor beschriebe ion Art wird Terephthalsäure normalerweise mit Äthylenglycol zu bis-Hydroxyäthylenterephthalat (bis HAT) gemäß der folgenden Gleichung verestert:
COOH
COOH2CH0OII
CH0-OII + 2 I Δ
CII2-OH
COOH
Terephthalsäure
Äthylenglycol
♦ 2H2O
COOCH2CII2QH
b i s-Hydroxyäthylenterephthalat (bis-HÄT)
Das gebildete bis ΙΙΛΤ wird dann durch ein Polykondensationsverfahren gemäß der folgenden Formel in Polyäthylenterephtha-Iat umgewandelt:
nbisHÄT·
nHO-
2.CII2. 0OC
COO
Terylen
Das beschriebene Verfahren ist einfach und wirtschaftlich; es ist jedoch notwendig, daß Terephthalsäure sehr hoher Reinheit verwendet wird. Terephthalsäure kann durch Oxidation von p-Xylol mit Permanganat oder durch ein katalytisches Oxidationsverfahren unter Verwendung von Brom als Katalysator hergestellt werden. Bei keiner der verfügbaren Herstellungsmethoden der Säure durch Oxidation von p-Xylol
709836/0988
JOHNSON, ...
P 616
wird jedoch normalerweise eine Säure ausreichender Reinheit für die direkte Veresterung bei der Herstellung von Polyesterfasern erhalten. Die Hauptverunreinigung in Terephthalsäure, die bei dieser Oxydation gebildet wird, ist ^-Carboxybenzaldehyd, ein Zwischenprodukt bei der Oxidation von p-Xylol zu Terephthalsäure, wobei eine der Methylgruppen vollständig zur Carbonsäuregruppe, die andere jedoch nur teilweise zur Aldehydgruppe gemäß der folgenden Formel oxidiert ist}
CH,
CIIO
♦ 0f
COOII
4-Carboxybenzaldehyd
Zwei andere Verunreinigungen, die in Terephthalsäure auftreten können, sind:
p-Toluylsäure, und
COOH
709836/0988
JOHNSON, ... P 616
CIIO
Terephthaldehyd
CHO
Diese sind wiederum Zwischenprodukte bei der Oxidation von p-Xylol.
Die p—Toluylsäure ist in Wasser sehr viel löslicher als Terephthalsäure und kann deshalb leicht aus dieser entfernt werden.
Die beiden Aldehyde, 4-Carboxybenzaldehyd und Terephthalaldehyd, die beide die Polykondensationsstufe ungünstig beeinflussen, und die beide die Qualität der gebildeten Polyesterfasern beeinträchtigten und rasches Vergilben der aus diesen Fasern hergestellten Gewebe verursachen, können andererseits nicht in gleicher Weise entfernt werden. Sie können jedoch sehr bequem durch Hydrierung zu p-Toluylsäure bzw. p-Xylol gemäß der folgenden Gleichung entfernt werden:
709836/0988
JOHNSON,
P
CHO
COOH
♦ H,
CH,
COOH
^-Carboxybenzaldehyd
p-Toluylsäure
CHO
+ H,
CHO
Terephtha1dehyd
p-Xylo1
Eine Aufgaba der vorliegenden Erfindung ist ein katalytisches Verfahren, bei dem diese Hydrierung bequem und schnell bewirkt werden kann.
709836/0988
JOHNSON, ... P 616
Die Vorteile der Hydrierung der Aldehydverunreinigungen in verunreinigter Terephthalsäure, und hierbei insbesondere der Verunreinigung 4-Carboxybenzaldehyd, wurden bereits früher erkannt; tatsächlich wird ein Katalysator aus 0,5 Gewichtsprozent Palladium auf Kohle zu diesem Zweck verwendet.
Es wurde jedoch jetzt gefunden, daß die Reduktion von ^-Carboxybenzaldehyd und anderer Aldehyde in zwei Stufen verläuft, und daß, wenn der konventionelle Palladiumkatalysator auf Kohle verwendet wird, die Reaktionsgeschwindigkeit in der zweiten Stufe erheblich geringer als in der ersten Stufe ist. In der ersten Stufe werden zumindest einige der Aldehydgruppen (CHO) zu Alkoholgruppen (CH2OH) reduziert, während in der zweiten Stufe mindestens einige dieser Alkoholgruppen weiter zu Methylgruppen (CH~) reduziert werden, und das gesättigte Produkt auftritt. Erfindungsgemäß wird ein katalytisches Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch Hydrieren der darin enthaltenen Aldehydverunreinigungen vorgeschlagen, in dem die zweite Stufe des Hydrierungsverfahrens, wie zuvor ausgeführt, in der die Alkoholgruppen zu Methylgruppen reduziert werden, in Vergleich zur entsprechenden Reaktionsgeschwindigkeit bei Verwendung eines konventionellen Palladiumkatalysators auf Kohle wesentlich beschleunigt wird, ohne gleichzeitig wesentlich die Reaktionsgeschwindigkeit In der ersten Stufe zu beeinflussen.
Das erfindungsgemäße katalytische Verfahren führt zu Terephthalsäure, die ausreichend rein ist, um ihre direkte Veresterung mit Glycol bei der Herstellung von Polyesterfasern zu erlauben.
709836/0988
JOHNSON, ... P 616
Das erfindungsgemäße katalytische Verfahren schließt als Verfahrensschritt die Behandlung einer Lösung von Terephthalsäure mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Katalysators mit Gehalt an mindestens einem, vorzugsweise zwei oder mehr der folgenden Metalle eint Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium, Osmium und Iridium.
Zusätzlich kann der Katalysator ein oder mehrere der folgenden Metalle enthalten: Eisen, Nickel, Kobalt, Chrom, Mangan und Uran.
Vorzugsweise enthält der Katalysator im erfindungsgemäßen katalytischer! Verfahren ein oder mehrere der folgenden Metallpaare 2
Palladium J Ruthenium
Palladium : Osmium
Palladium : Iridium
Palladium 1 Rhodium
Palladium : Platin
Platin : Rhodium
Palladium t Eisen
Palladium : Nickel
Palladium : Kobalt
Palladium : Chrom
Palladium : Mangan
Palladium : Uran
Die Metalle des Katalysators können in Form einer Legierung oder weniger eng wie in einer Legierung miteinander verbunden sein. Beispielsweise können sie in Form einer einfachen Mischung oder in Form einer innigen, im wesentlichen homogenen Mischung, die etwas anderes als eine rein physikalische Mischung ist, vorliegen.
709836/0988
JOHNSON, ... P 616
Vorzugsweise ist das Katalyaatormetall auf einem Träger aufgebracht oder mit diesem verbunden.
Insbesondere bevorzugt ist es, wenn der Träger in Form von Kohlepartikeln oder eines Kohlegranulats mit einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4-2 mm entspricht, vorliegt.
Bevorzugt wird das erfindungsgemäße katalytische Verfahren bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei 2800C, und erhöhtem Druck, beispielsweise bei 105 kg/cm , durchgeführt,
Der Träger kann ebenfalls in Form einer Wabenstruktur aus Kohlenstoff, Keramik oder Metall vorliegen. Falls die Struktur nicht aus Kohlenstoff ist, ist sie bevorzugt mit Kohlenstoff oder einem carbonisierten Material beschichtet.
Eine erfindungsgemäße Verfahrensweise besteht darin, eine wässrige Lösung von unreiner Terephthalsäure abwärts durch eine mit Katalysator beladene Säule zu schicken, wobei Wasserstoffgas aufwärts durch die Säure geleitet wird. Das Verfahren wird normalerweise bei einer Temperatur von 300°C und einem Druck von etwa 105 kg/cm geführt; die gereinigte Terephthalsäure wird aus der behandelten Lösung durch Kristallisation und Filtrieren gewonnen; dann wird das Filtrat rückgeführt. Die enthaltene p-Toluylsäure und das p-Xylol wird dann in der Säule dem Hydrierverfahren zusammen mit frischer, der Säule zugeführten Terephthalsäurelösung ausgesetzt.
Bei Verwendung eines bimetallischen Katalysators, der 0,4 Gewichtsprozent Palladium und 0,1 Gewichtsprozent Platin auf Kohlenstoffpartikeln einer mittleren Teilchengröße, die
709836/0981
JOHNSON, ... P 616
einer lichten Maschenveite von k mm entspricht, wurden sehr gute Ergebnisse erzielt. Hierbei wurde festgestellt, daß die Geschwindigkeit der Wasserstoffaufnahme je Gewichtseinheit Katalysator mit dem beschriebenen Palladium/ Platinkatalysator um 20$ höher als bei Verwendung eines Katalysators, der aus 0,5 Gewichtsprozent Palladium auf Kohlenstoffpartikeln mittlerer Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4 mm entspricht, besteht, ist.
709836/0988

Claims (11)

JOHNSON.... P 616 Patentansprüche
1. Katalytisches Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure durch Hydrieren der Aldehydverunreinigungen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Terephthalsäurelösung mit Wasserstoffgas in Gegenwart eines Katalysators, der mindestens eines der Metalle Platin, Palladium, Rhodium, Ruthenium, Osmium und/oder Iridium enthält, behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der mindestens zwei
oder mehr der angegebenen Metalle enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der ein oder mehrere der Metalle Eisen, Nickel, Kobalt, Chrom, Mangan und/oder Uran enthält.
h. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-3f dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der Palladium/Ruthenium, Palladium/Osmium, Palladium/Iridium, Palladium/Rhodium, Palladium/Platin, Platin/ Rhodium, Palladium/Eisen, Palladium/Nickel, Palladium/ Kobalt, Palladium/Chrom, Palladium/Mangan und/oder Palladium/Uran enthält.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Metalle in Form einer Legierung vorliegen.
709836/0988
ORIGINAL INSPECTED
JOHNSON.... P 616
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-5» dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Metalle in Form einer Mischung vorliegen.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, bei dem das Katalysatormetall auf einem Träger aufgebracht ist.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-7» dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, dessen Trägermaterial in Form eines Kohlenstoffgranulats mit einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 2-4 mm entspricht, vorliegt.
9. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung der Lösung bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, daß man die Behandlung bei einer Temperatur von 280 C und einem Druck von 105 kg/cm durchführt.
11. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1-10, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der 0,4 Gewichtsprozent Palladium und 0,1 Gewichtsprozent Platin auf einem Träger aus Kohlenstoffpartikeln in einer mittleren Teilchengröße, die einer lichten Maschenweite von 4 mm entspricht, enthält.
709836/098·
DE19772709525 1977-03-02 1977-03-04 Verbessertes katalytisches verfahren Withdrawn DE2709525A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8932/76A GB1578725A (en) 1977-03-02 1977-03-02 Catalytic process for the purification of terephthalic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2709525A1 true DE2709525A1 (de) 1977-09-08

Family

ID=9862116

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772709525 Withdrawn DE2709525A1 (de) 1977-03-02 1977-03-04 Verbessertes katalytisches verfahren

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4260817A (de)
JP (1) JPS52125143A (de)
BE (1) BE852167A (de)
CA (1) CA1108644A (de)
DE (1) DE2709525A1 (de)
FR (1) FR2342955A1 (de)
GB (1) GB1578725A (de)
NL (1) NL7702327A (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2904227A1 (de) * 1978-04-05 1979-10-31 Inst Neftechimicheskogo Sintez Verfahren zur katalytischen reinigung der terephthalsaeure von organischen beimengungen
EP0222500A1 (de) * 1985-10-07 1987-05-20 Amoco Corporation Reinigung von roher Terephthalsäure
EP0222499A1 (de) * 1985-10-07 1987-05-20 Amoco Corporation Reinigung von Terephthalsäure zu einem relativ niedrigen Gehalt an 4-Carboxybenzaldehyd und Katalysator hierfür
DE4300297A1 (de) * 1993-01-08 1994-07-21 Degussa Selektive katalytische Hydrierung von aromatischen Aldehyden

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4467110A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
US4467111A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
US4394299A (en) * 1981-10-29 1983-07-19 Standard Oil Company (Indiana) Palladium-rhodium catalyst for purification of crude terephthalic acid
US4405809A (en) * 1981-12-04 1983-09-20 Standard Oil Company (Indiana) Process for the manufacture of aromatic polycarboxylic acids having delta Y values below ten
US4728630A (en) * 1985-10-07 1988-03-01 Amoco Corporation Rhodium on carbon catalyst
US4892972A (en) * 1985-10-07 1990-01-09 Amoco Corporation Purification of crude terephthalic acid
US6013835A (en) * 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid
US5929274A (en) * 1995-06-07 1999-07-27 Hfm International, Inc. Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid
US5767311A (en) * 1995-06-07 1998-06-16 Glitsch International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephtalic acid
US6054610A (en) * 1995-06-07 2000-04-25 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid and isophthalic acid from mixed xylenes
KR100550962B1 (ko) * 1998-10-27 2006-06-21 삼성종합화학주식회사 테레프탈산의 수소화 정제용 촉매
RU2146172C1 (ru) 1999-07-29 2000-03-10 Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН Каталитическая композиция, способ ее приготовления и способ очистки терефталевой кислоты
WO2002047814A1 (en) * 2000-12-14 2002-06-20 Samsung General Chemicals Co., Ltd. The stable catalyst for hydropurification
KR20020046902A (ko) * 2000-12-14 2002-06-21 유현식 수소화 정제용촉매 및 정제방법
JP4949818B2 (ja) * 2006-11-29 2012-06-13 昭和鉄工株式会社 給湯装置
US20120178964A1 (en) 2009-09-30 2012-07-12 Bp Corporation North America Inc Catalyst, Use Thereof and Process of Hydrogenating Aryl Aldehydes
KR101930087B1 (ko) * 2011-07-26 2018-12-18 에스케이이노베이션 주식회사 방향족 카르복시산 및/또는 방향족 카르복시산 알킬 에스테르 제조 공정에서 발생하는 부산물로부터 방향족 탄화수소 제조방법
US10315978B2 (en) 2015-11-16 2019-06-11 Sabic Global Technologies B.V. Method of producing terephthalic acid

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3637831A (en) * 1966-03-30 1972-01-25 Mobil Oil Corp Catalytic treatment of vaporized acids
US3456001A (en) * 1967-05-31 1969-07-15 Standard Oil Co Process for purifying benzene carboxylic acids
US3546285A (en) * 1967-06-20 1970-12-08 Celanese Corp Process of purifying aromatic dicarboxylic acids
US3607921A (en) * 1968-06-12 1971-09-21 Mobil Oil Corp Catalytic purification of terephthalic acid
BE787488A (fr) * 1971-08-12 1973-02-12 Ciba Geigy Nouveau procede de preparation de nouvelles pentanones polycycliques
JPS4918842A (de) * 1972-06-16 1974-02-19

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2904227A1 (de) * 1978-04-05 1979-10-31 Inst Neftechimicheskogo Sintez Verfahren zur katalytischen reinigung der terephthalsaeure von organischen beimengungen
EP0222500A1 (de) * 1985-10-07 1987-05-20 Amoco Corporation Reinigung von roher Terephthalsäure
EP0222499A1 (de) * 1985-10-07 1987-05-20 Amoco Corporation Reinigung von Terephthalsäure zu einem relativ niedrigen Gehalt an 4-Carboxybenzaldehyd und Katalysator hierfür
DE4300297A1 (de) * 1993-01-08 1994-07-21 Degussa Selektive katalytische Hydrierung von aromatischen Aldehyden
US5387726A (en) * 1993-01-08 1995-02-07 Degussa Aktiengesellschaft Selective catalytic hydrogenation of aromatic aldehydes
DE4300297C2 (de) * 1993-01-08 1998-01-29 Degussa Verfahren zur selektiven katalytischen Hydrierung der Carbonylgruppe von 4-Carboxylbenzaldehyd

Also Published As

Publication number Publication date
FR2342955A1 (fr) 1977-09-30
JPS52125143A (en) 1977-10-20
FR2342955B1 (de) 1983-09-09
GB1578725A (en) 1980-11-05
BE852167A (fr) 1977-07-01
NL7702327A (nl) 1977-09-07
US4260817A (en) 1981-04-07
CA1108644A (en) 1981-09-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2709525A1 (de) Verbessertes katalytisches verfahren
DE2657044C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Dimethylterephthalat aus einem durch Diolyse eines Poly- oder Copolyterephthalats erhaltenen Bis-(diol)-terephthalat
DE2450965C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Essigsäureanhydrid
DE2424539C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Diacetoxybutenen
DE2634676C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkoholen nach der Guerbet-Reaktion
DE3874107T2 (de) Reinigung von Essigsäure durch Behandeln mit Ozon.
DE69108567T2 (de) Kontinuierliches verfahren zur herstellung von essigsäureanhydrid oder einer mischung von essigsäureanhydrid und essigsäure.
DE2601139A1 (de) Verfahren zur herstellung von oxalsaeure beziehungsweise deren alkylestern und katalysator zur durchfuehrung desselben
DE2823660A1 (de) Verfahren zur herstellung eines alkenylesters von carbonsaeuren
DE3030463A1 (de) Verfahren zur herstellung von aromatischen polycarbonsaeuren
DE69111410T2 (de) Verfahren zur Reinigung von Carbonsäuren.
DE2418569B2 (de) Verfahren zur herstellung von dl- weinsaeure
EP0806243B1 (de) Verfahren zur Reaktivierung von Platinmetall enthaltenden Katalysatorsystemen
DE3509912A1 (de) Verfahren zur herstellung von acetylverbindungen
EP0143179B1 (de) Verfahren zur Abtrennung von Jod und dessen Verbindungen aus den bei der Carbonylierung von Dimethylether, Methylacetat oder Methanol erhaltenen Carbonylierungsprodukten
EP0282778A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-chinolin-8-carbonsäuren
DE2811757A1 (de) Verfahren zur rueckgewinnung von wertvollen katalysatorbestandteilen
DE2642672A1 (de) Selektive oxidation von chrysanthemylalkohol
DE1668837C (de)
DE1909691A1 (de) Verfahren zum Reinigen von Terephthalsaeure
DE2723778C2 (de) Verfahren zum Regenerieren von Kupfer(I)-halogenide und Alkali-, Erdalkali- und/oder Ammoniumhalogenide enthaltenden wäßrigen Katalysatorlösungen
DE2650829B2 (de)
DE1592502C2 (de) Verfahren zur selektiven Abtrennung und Rückgewinnung von Kobalt und Rhodium aus Hydroformylierungsprodukten
DE2043349A1 (en) Geo2/sb catalyst for colourless polyesters
DE1959621B2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Adipinsäure aus 6-Hydroperoxyhexansäure

Legal Events

Date Code Title Description
8141 Disposal/no request for examination