JP7022215B2 - ジメチロールブタナールの製造方法および蒸留装置 - Google Patents
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Description
(A)蒸留塔でジメチロールブタナール(DMB)を含む原料を蒸留するステップと、
(B)前記蒸留塔で蒸留した原料を、低沸点成分、ジメチロールブタナールおよび高沸点成分に分離するステップと、
(C)前記高沸点成分の一部または全部を加熱し、前記蒸留塔に還流させるステップとを含み、
前記ジメチロールブタナールは、前記蒸留塔のサイドカット(side cut)で分離されるジメチロールブタナールの製造方法を提供する。
ジメチロールブタナールを含む原料を蒸留するように備えられた蒸留塔と、
前記原料が前記蒸留塔に流入されるように備えられた原料流入部と、
前記原料が蒸留され分離された低沸点成分が前記蒸留塔から流出されるように備えられた第2の流出部と、
前記原料が蒸留され分離されたジメチロールブタナールが前記蒸留塔から流出されるように備えられたサイドカット(side cut)と、
前記原料が蒸留され分離された高沸点成分が前記蒸留塔から流出されるように備えられた第1の流出部と、
前記第1の流出部に流出される高沸点成分の一部または全部を前記蒸留塔に還流するように備えられた再沸器とを含む蒸留装置を提供する。
n‐ブタナール(n‐BAL):ホルムアルデヒド(FA):トリエチルアミン(TEA)を1:4:0.2のモル比で準備し、常圧で35℃の条件で、3時間反応させた。次いで、初期の原料の重量に対して2倍の2‐エチルヘキサノール(2‐EH)を投入し、常圧で70℃の条件で抽出して得られた有機層を蒸留原料として準備した。
n‐ブタナール(n‐BAL):ホルムアルデヒド(FA):トリエチルアミン(TEA)を1:2:0.2のモル比で準備し、常圧で35℃の条件で、3時間反応させた。次いで、初期の原料の重量に対して2倍の2‐エチルヘキサノール(2‐EH)を投入し、常圧で70℃の条件で抽出して得られた有機層を蒸留原料として準備した。
直径50mmの25段トレイ式(tray type)蒸留カラムを使用して、原料流入(feed)段は13段に、サイドカット(side cut)段は3段に設置した。蒸留カラムの上部の圧力は20kPa(200mbar)に設定し、再沸器(reboiler)の温度は160℃に調節した。
実施例1で、蒸留カラムの上部の圧力は60kPa(600mbar)に設定し、再沸器(reboiler)の温度は195℃に調節して運転する以外は、実施例1と同じ方法で連続運転を行った。
実施例1で、蒸留カラムの上部の圧力は20kPa(200mbar)に設定し、再沸器(reboiler)の温度は200℃に調節して運転し、製造例2で得られた原料を11.5g/minの速度で一定に供給した以外は、実施例1と同じ方法で連続運転を行った。
実施例1で使用した蒸留カラム装置でサイドカット設備を除去した状態で実験を行った。蒸留カラムの上部の圧力は80kPa(800mbar)に設定し、再沸器(reboiler)の温度は190℃に調節して運転し、カラム条件が安定化するまで3時間連続運転を行った。
比較例1で、蒸留カラムの上部の圧力は20kPa(200mbar)に設定し、再沸器(reboiler)の温度は150℃に調節して運転する以外は、比較例1と同じ方法で連続運転を行った。
ワイプトフィルム蒸発装置(Wiped Film Evaporator;WFE)装置を使用して、DMB分離実験を行った。圧力は20kPa(200mbar)、温度は150℃の条件で行い、製造例で得られた原料を10g/minで一定に装置の内部に供給した。
12:第2の流出部
13:サイドカット
14:第1の流出部
15:還流配管
100:蒸留塔
200:サイドカット設備
300:再沸器
Claims (15)
- (A)蒸留塔でジメチロールブタナール(DMB)を含む原料を蒸留するステップと、 (B)前記蒸留塔で蒸留した原料を、低沸点成分、ジメチロールブタナールおよび高沸点成分に分離するステップと、
(C)前記高沸点成分の一部または全部を加熱し、前記蒸留塔に還流させるステップとを含み、
前記ジメチロールブタナールは、前記蒸留塔のサイドカット(side cut)で分離されており、
前記(C)ステップにおける加熱温度は、150℃~200℃である、ジメチロールブタナールの製造方法。 - 前記(A)ステップは、アルカナール、ホルムアルデヒド(FA)およびアルキルアミン触媒を反応させてアルドール反応生成物を得るステップと、
前記アルドール反応生成物をアルコール溶媒とともに抽出し、前記ジメチロールブタナールを含む原料を得るステップとをさらに含む、請求項1に記載のジメチロールブタナールの製造方法。 - 前記アルカナール、ホルムアルデヒドおよびアルキルアミン触媒のモル比は、前記アルカナール1モルに対して、ホルムアルデヒド2.5モル~5モルおよびアルキルアミン触媒0.1モル~0.3モルである、請求項2に記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- 前記蒸留塔は、20段~40段の多段蒸留塔である、請求項1~3のいずれかに記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- 前記(B)ステップにおいて、前記低沸点成分は、前記蒸留塔の塔頂部分に分離する、請求項1~4のいずれかに記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- 前記(B)ステップにおいて、前記高沸点成分は、前記蒸留塔の塔底部分に分離する、請求項1~5のいずれかに記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- 前記ジメチロールブタナールを94%以上の回収率で分離する、請求項1~6のいずれかに記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- 前記蒸留塔の塔頂部分の圧力は、15kPa(150mbar)~65kPa(650mbar)である、請求項1~7のいずれかに記載のジメチロールブタナールの製造方法。
- ジメチロールブタナールを含む原料を蒸留するように備えられた蒸留塔と、
前記原料が前記蒸留塔に流入されるように備えられた原料流入部と、
前記原料が蒸留され分離された低沸点成分が前記蒸留塔から流出されるように備えられた第2の流出部と、
前記原料が蒸留され分離されたジメチロールブタナールが前記蒸留塔から流出されるように備えられたサイドカット(side cut)と、
前記原料が蒸留され分離された高沸点成分が前記蒸留塔から流出されるように備えられた第1の流出部と、
前記第1の流出部に流出される高沸点成分の一部または全部を前記蒸留塔に還流するように備えられた再沸器と、
前記再沸器の温度を150℃~200℃に調節するように備えられた温度調節手段を含む、蒸留装置。 - 前記蒸留塔は、20段~40段の多段蒸留塔である、請求項9に記載の蒸留装置。
- 前記原料流入部は、前記蒸留塔の5段から35段の間に位置する、請求項9または10に記載の蒸留装置。
- 前記第1の流出部は、前記蒸留塔の塔底部分に位置する、請求項9~11のいずれかに記載の蒸留装置。
- 前記サイドカットは、前記原料流入部と前記第1の流出部との間に位置する、請求項9~12のいずれかに記載の蒸留装置。
- 前記サイドカットは、前記蒸留塔の2段から10段の間に位置する、請求項9~13のいずれかに記載の蒸留装置。
- 前記第2の流出部は、前記蒸留塔の塔頂部分に位置する、請求項9~14のいずれかに記載の蒸留装置。
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