SA00201006B1 - طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols - Google Patents
طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols Download PDFInfo
- Publication number
- SA00201006B1 SA00201006B1 SA00201006A SA00201006A SA00201006B1 SA 00201006 B1 SA00201006 B1 SA 00201006B1 SA 00201006 A SA00201006 A SA 00201006A SA 00201006 A SA00201006 A SA 00201006A SA 00201006 B1 SA00201006 B1 SA 00201006B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- aldehyde
- catalyst
- hydrogenation
- hydroxypivaldehyde
- copper
- Prior art date
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
- C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
- C07C29/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group
- C07C29/141—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of a —CHO group with hydrogen or hydrogen-containing gases
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: طريقة متغايرة في طور السائل لهدرجة مركبات الألديهيد aldehydes بالصيغة (١) و (٣) وتحويلها إلى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols بالصيغة (٢) و (٤) ، وتشتمل هذه الطريقة على تلامس محلول كحولي أو كحولي مائي من مركبات الألديهيد aldehydes وغاز الهيدروجين مع مادة حفازة تشتمل على مزيج مختزل من أكسيد النحاس وأكسيد الزنك في وجود فلز من المجموعة ٣-أ من الجدول الدوري للعناصر ، مثل الألومنيوم ، كمعزز ، وذلك في درجة حرارة تتراوح مابين 10 1م و ١٨٠ م وضغط يتراوح مابين حوالي ٢٠ و 5000 باوند للبوصة المربعة لاجوي ٠
Description
Y liquid phase في طور السائل catalyst بالحفز hydrogenation طريقة هدرجة corresponding alcohols إلى منتجات الكحول المناظرة aldehydes لتحويل مركبات الألديهيد الوصف الكامل خلفية الاختراع: يتعلق هذا الاختراع عموماً بطريقة متغايرة لمعالجة مركبات الألديهيد aldehyde بالهيدروجين hydrogen في طور السائل لتحويلها إلى منتجات الكحول / المناظرة باستعمال مختزل من مادة حفازة تحتوي على أكسيد النحاس alcohol من الجدول الدوري للعناصر ؛ =F في وجود فلز من المجموعة CuO/ZnO أكسيد الزنك مثل الألومنيوم aluminum . وعلى الأخص ؛ يتعلق هذا الاختراع بمعالجة مركب هيدر و كسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde بالهيدروجين hydrogen لإنتاج جلايكسول .neopentylglycol نيوبنتيل وصف عام للاختراع: ١ تشكل مركبات الألديهيد aldehyde ومنتجات الكحول alcohol الأولية المناظرة فئتين عامتين من المركبات العضوية . وهناك عدة طرق معروفة في أي كتاب مدرسي عن الكيمياء العضوية في منشورات براءات الاختراع ؛ لتحويل مركبات الألديهيد aldehyde إلى منتجات الكحول alcohol الأولية المناظطرة + مثل طرق الاختزال الكيميائي باستعمال مركبات هيدريد البورون borohydrides أو مركبات هيدريد ١ ١ لألومنيوم aluminum hydrides المشتقة من معادن قلوية metal catalyzed أو معادن الأتربة القلوية ؛ والمعالجة بالهيدروجين hydrogen بمواد حفازة معدنيسة metal-catalytic . ونادراً ما تكون طرق الاختزال الكيميائي قابلة للتطبيق على نطاق تجاري . ويتحدد مدى فائدة طرق المعالجة بمواد حفازة معدنية بمقدار نسبة تحويل مركبات الألديهيد aldehyde وبخاصة في وجود شوائب ضارة مثل الأمينات amines أو غيرها ٠ .من القواعد ؛ وبمقدار نسبة انتقائية منتجات الكحول alcohol الأولية ؛ وبحسب ظروف التفاعل مثل درجة الحرارة والضغط ؛ والأهم أيضاً بحسب المشاكل البيئية التي تنجم عن المواد الحفازة المعدنية. Yet
-
إن بعض المواد الحفازة المعدنية metal catalysts المستخدمة بشكل تقليدي ؛ مع أنها تستخدم على وجه التحديد لمعالجة هيدرو كسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde بالهيدروجين hydrogen لصنع جلايكول نيوبنتيل neopentylglycol ؛ يمكن أن تكون فعالة بنفس المستوى لمعالجة أي مركب ألديهيد بالهيدروجين hydrogenate لتحويله
© إلى منتج الكحول alcohol الأولي المناظر . وقد تم الكشف عن هذه الطريقة في منشورات برائتي الاختراع اليابانيتين رقم 1354/1514 و 1787/1478 ؛ وبراءة الاختراع الأمريكية رقم :“مكار YVAN الات STAY تتكرلنترف وبراءة الاختراع الألمانية الغربية رقم ٠,015,088 وبراءتي الاختراع الأوروبية رقم 54,471 و EE, EEE حيث جرى في هذه البراءات الكشف عن مواد حفازة تحتوي على
— ونحاس Cu-Zn ونحاس - زنك NiCr ونيكل - كروم - Raney nickel " تيكل " راني ٠ كمواد حفازة لاستخدامها Cr-Ba ألومنيوم له-«© ونحاس = كروم :00-0 وكروم = باريوم
في مثل هذا النوع من تفاعل الهدرجة hydrogenation أو المعالجة بالهيدروجيسن hydrogen
إلا أن هذه المواد الحفازة التقليدية تعاني من مشاكل في أن فاعلية الحفز
Ve غير كافية ؛ وبالتالي يجب إجراء التفاعل تحت ظروف ضغط عال ؛ وأنه يمكن المحافظة على فاعلية الحفز في مستوى عال لفترة زمنية طويلة نظراً لأنها تنقص
تحت تأثير مقادير صغيرة من الشوائب الموجودة في المواد البدئية ؛ وهي مركبات الألديهيد aldehyde . وفي Alls المادة الحفازة المحتوية على نيكل " راني " Raney nickel «
تنشاً هناك عدة مشاكل ؛ مثل ؛ عدم سهولة dae) ومعالجة المادة الحفازة وعدم كفاية
© فاعلية الحفز فضلاً عن أنه لا يمكن المحافظة عليها لفترة زمنية طويلة ؛ ونظراً لأن المادة الحفازة تستخدم في شكل طين سائل ؛ فإن الطريقة تصبح معقدة بصورة
فيما يلي بعض cll السابقة ذات الصلة باختراعنا . على سبيل المثال ؛ قد
قام جيه . إس . سالك وآخرون ؛ في براءة الاختراع الأمريكية رقم OVEN, VY
٠ (المتنازل عنها لشركة أريستك كيم «(assigned to Aristech Chem بالكشف عن استخدام كروميت النحاس copper chromite لهدرجة hydrogenation (معالجة بالهيدروجين (hydrogenation هيدر وكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde لتحويله إلى جلايكول
نيوبنتيل Class . neopentylglycol المواد الحفازة المعتمدة على الكروم chromium ¢ بصورة عامة ؛ تصبح الآن غير مقبولة من الناحية البيئية. وتصف براءتا الاختراع البريطانية رقم 1,017,118 و0 1,048,970 طريقة هدرجة (معالجبة بالهيدروجين) مركب هيدر وكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde © لتحويله إلى جلايكول نيوبنتيل neopentylglycol في وجود مادة حفازة تحتوي على أكسيد النحاس / الكروم ؛ إلا أن هذه المادة الحفازة أعطت نسبة انتقائية ضئيلة لجلايكول نيوبنتيل بسبب تشكيل بعض المنتجات الثانوية. وفي التقنيات السابقة الأخرى ؛ كما في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,705,777 (المتنازل عنها لشركة كميش ويرك هلز الألمانية) وفي براءة الاختراع
Eastman Kodak الأمريكية رقم 855,515,؟ (المتنازل عنها لشركة إيستمان كوداك ٠ وعلى كروميت barium الأمريكية) ؛ قد جرى الكشف عن مادة حفازة تعتمد على الباريوم على التوالي ؛ كمادة حفازة « manganese المعزز بالمنغنيز copper chromite النحاس وتم إجراء التفاعلات في ضغط يتراوح . hydrogen للهدرجة أو المعالجة بالهيدروجين باوند للبوصة المربعة لاجبوي وفي درجة حرارة تتراوح من ٠٠٠0١ - 800 من YY - ١7.00 ١ م . ومن المعروف الآن أن المادة الحفازة sy dad) على الكروم تطرح أخطاراً صحية . وعلاوة على ذلك ؛ فإن هذه المادة الحفازة ؛ في درجات الحرارة العالية ؛ يمكن أن تسبب انحلال المادة البدتية ؛ وهي مركب هيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde « مما يكون له تأثيبر عكسي أو سلبي على جودة المنتج النهائي ويؤدي إلى تناقص غلته أو إنتاجه. أ ويكشف طلب البراءة الألمانية المنتشور رقم 1,487,501 DAS عن استعمال مود حفازة تعتمد على الكوبلت والنيكل في طريقة هدرجة hydrogenation (معالجة بالهيدروجين) هيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde لتحويله إلى جلايكول نيوبنتيل neopentylglycol في درجات حرارة هدرجة hydrogenation عالية . وهناك أيضاً تقنية سابقة أخرى ؛ وهي براءة الاختراع رقم 170/94/197114 (المتنازل عنها لمجموعة Te .إل جي للكيماويات الكورية) ؛ قد وصفت استعمال نيكل * راني * Raney nickel في طريقة هدرجة هيدر وكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde hydrogenation في درجات حرارة منخفضة إلا أن هذه المواد الحفازة المحتوية على فلز انتقالي أو تحولي تفقد
ِ فاعليتها الكيماوية بسبب وجود مقادير ضئيلة من فور مالديهيد formaldehyde أو أيسوبيوتير الديهيد isobutyraldehvde أو أمين ثلدني الأأكيل trialkyl amine « والتي تكون موجودة كشوائب في المادة البدثية ؛ وههي مركب هيدرو كسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde . وبالإضافة إلى ذلك ؛ فإنه ؛ بسبب طبيعتها التلقائية الاشتعال ؛ لا © يمكن إعداد ومعالجة هذه المواد الحفازة بسهولة نظراً لأنه ينبغي استعمالها في شكل طين سائل. وقد وصف تي ٠ نينوميا وآخرون Ninomiya et.al, .1 ؛ في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5,977,477 (المتنازل عنها لشركة متسوبيشي للغاز Mitsubishi Gas (Aub ؛ طريقة استعمال نظام مادة حفازة ثلاثي المعادن (بلاتين / روثنيوم / تنجستن trimetallic catalyst (PURWW Ve لهدرجة هيد روكسيبيفالديهيد .ومع أنه تم تحقيق تحويل مركب الألديهيد aldehyde البدئي بنسبة 77٠٠0 وكذلك انتقائية المنتتج بنسبة 7٠٠0 في درجات حرارة تقاعل منخفضة ؛ مثقل ١3١٠م ؛ وفي ضغط منخفض يتراوح من ١١ - 6 باوند للبوصة المربعة لاجوي ؛ إلا أنه غير المحتمل استخدام نظام المادة الحفازة هذا على نطاق تجاري وذلك بسبب ارتفاع تكلفة هذه المعادن. vo وفي واحدة من التقنيات السابقة الأقرب للاختراع الحالي ؛ وهي براءة الاختراع الأوروبية رقم 484850 20 قد تم الكشف عن استعمال مادة حفازة تحتوي على أكسيد النحاس / أكسيد الزنك 000/2800 في وجود أكسيد الزركونيوم 2:0 لهدرجة hydrogenation مركب هيد روكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde ¢ حيث استعمال مكافئ 775 le) أساس الوزن) من المادة الحفازة يجعل الطريقة غير جذابة من الناحية التجارية. ويبدو أن التقنية السابقة الأقرب هي براءة الاختراع الأوروبية رقم EP + «AVY (المتنازل عنها لشركة يونيون كاربايد (Union Carbide حيث جرى الكشف عن نظام مادة حفازة تحتوي على أكسيد النحاس / أكسيد الزنك 00/200 لاختزال مركبات الألديهيد aldehyde لتحويلها إلى منتجات الكحول alcohol الأولية المناظطرة ؛ إلا أن هذا Yo النظام يقتصر بشدة على طريقة طور البخار فقط ؛ ولم يصبح واضحاً تماماً لهم ما إذا كان نظام المادة الحفازة هذا سيعمل بنفس المستوى في طريقة طور السائل ؛ بصورة عامة ؛ مع كافة الأنواع الأخرى من مركبات الألديهيد Jie aldehyde مركبات الألديهيد
; Lae) aldehyde ,35 أو الحلقية غير المتجانسة أو الأليفاتية (الدهتية) aliphatic aldehydes المتفرعة الأخرى. لذلك ؛ فإن أحد أهداف الاختراع الحالي هو التغلب على المصاعب ونواحي القصور التي قوبلت في التقنيات السابقة وذلك عن طريق توفير طريقة للهدرجة hydrogenation © (المعالجة بالهيدروجين (hydrogen في طور السائل باستخدام نظام مادة حفازة جديد يشتمل على شكل مختزل من أكسيد النحاس / أكسيد الزنك 000/700 في وجود ألومنيوم aluminum + وهو معزز للأداء الفائفق. يوفر الاختراع الحالي طريقة عامة للهدرجة hydrogenation بالحفز في طور السائل لمركبات الألديهيد aldehyde لتحويلها إلى منتجات الكحول alcohol الأولية
000/200 المناظرة . ويشتمل نظام المادة الحفازة على أكسيد النحاس وأكسيد زنك ٠ كمعزز ؛ والطريقة طبقاً لهذا الاختراع ؛ مع أنها عامة ؛ تعتبر aluminum مع ألومنيوم مفيدة بصورة خاصة لهدرجة هيدر وكسيبيفالديهيد لتحويله إلى جلايكول نيوبنتيل وتسمح هذه الطريقة بإجراء الهدرجة في ضغوط متوسطة تتراوح . neopentylglycol من 4060 - 900 باوند للبوصة المربعة لاجوي ؛ مما يوفر تحويل مركب الألديهيد
Ve بنسبة 7٠٠١ وانتقائية منتج الكحول aloohol المرغوب فيه بنسبة 7٠١ كذلك.
تتم المحافظة على كفاية أو فعالية المادة الحفازة catalyst حتى في وجود شوائب ضارة ؛ مثل أمين ثلاتي الأأكيل trialkyl amine وهيدروكسيد الأمونيوم ammonium hydroxide الرباعي ؛ والتي يمكن أن يكون قد جرى تقلها إلى بعض منتجات الألديهيد الخام أثناء عملية تركيبها أو تصنيعها.
Y. كذلك ؛ يعتبر هذا الاختراع مفيداً بصورة خاصسة لصنع جلايكول نيوبنتيل neopentylglycol من هيد روكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde بنسبة انتقائيمة ٠٠١ نظراً لأن منتج الألديهيد هذا لا ينحل تحت ظروف الهدرجة (المعالجة بالهيدروجين (hydrogen طبقاً لهذا الاختراع.
كما أن المنتج الخاص ؛ وهو 7 ؛ 7-ثنائي مثيل CVs ؟- ثشائي هيدروكسي
¢ 2,2-dimethyl-1,3-dihydroxypropane (neopentyl glycol بروبان (جلايكول نيوبنتيل YO
للطريقة طبقاً للاختراع الحالي يعتبر مادة بدئية قيمة لإنتاج مواد التزليق (التشحيم)
واللدائن وطلاء السمطوح والراتينجات resing الاصطناعية ؛ على سبيل JA ؛ منتجات البوليستر polyesters المناظرة. هذا ؛ ويمكن أن تكون الطريقة طبقاً للاختراع طريقة متواصلة أو طريقة متقطعة (تعمل على دفعات). 0 الو صف التفصيلي: فيما يلي التفاعل الأساسي طبقاً للاختراع الحالي: حيث : ,168 و يع و ي68 ؛ كل بمفردها ؛ يمكن أن تكون مجموعة أأكيل alkyl group مستقيمة السلسلة أو متفرعة تحتوي على ما يتراوح من ١8 - ١ ذرة كربون carbon atoms ٠ 1-18 « أو مجموعة ألكيل alkyl group مستقيمة تحتوي على ما يتراوح من VA - ١ ذرة كروبن متداخلة مع ذرة مغايرة واحدة أو أككر ؛ مثل ذرات الأكسجين oxygen atoms أو nitrogen (pas iil أو الكبريت sulfur أو الفسفور phosphorus atoms » أو حلقات دهنية حلقية alicyclic rings تحتوي على ثلاث ذرات كربون carbon atoms أو أكثر عندما يمكن أو لا يمكن أن تحتوي الحلقة / oe الحلقات على ذرات مغايرة ؛ أو حيث : ,8 و ي8 و «Ry مجتمعة أو بالتناوب ؛ يمكن أن تشكل حلقات دهنية حلقية أو حلقات عطرية ؛ أو حيث أي واحدة أو أككقر من مجموعات R يمكن أن تحتوي على مجموعة كحول aleohol أولي أو ثانوي أو ثالثي واحدة أو أكثر. كذلك ؛
A
حيث : مجموعة 6 يمكن أن تكون حلقات عطرية مستعاضة أو غير مستعاضة ومنصهرة أو منفصلة أو حلقية غير متجانسة . على سيبل المثال ؛ يمكن أن تكون pyridinyl أو مجموعة بيرويدينيل p-hydroxybenzyl group باراهيدروكسي بنزيل de sane furyl أو فوريل ويمكن إعداد المادة الحفازة بأي من الطرق المعروفة في تقنية تشكيل مركب مؤلف من أكسيد النحاس وأكسيد الزنك 000/7200 ؛ كما يمكن إعداد المادة الحفازة عن طريق cud الأكاسيد oxides المنفصلة بواسطة الترسيب المشترك للأوكسالات oxalates 0 الكربونات carbonates أو الخلات acetates ¢ تلي ذلك عملية تكليس . وتعتبر طريقة ٠ الترسيب المشترك هي المفضلة . وعموماً ؛ يجري اختزال مزيج أكسيد النحاس وأكسيد الزنك 000/200 في وجود الفلز المعزز بواسطة الهيدروجين hydrogen أو أحادي أكسيد الكربون carbon monoxide درجة حرارة تتراوح ما بين 1560 = Yoo 5 لعدة ساعات ؛ ويفضل من + إلى YE ساعة. ويجري اختزال مزيج أكسيد النحاس وأكسيد الزنك 000/200 والمعزز قبل ١ استخدامه كمادة حفازة catalyst في طريقة هدرجة الألديهيد 2060706 ويستعمل الهيدروجين hydrogen أو أحادي أكسيد الكربون carbon monoxide أو مزيجهما كعامل اختزال ؛ كما يجري عموماً مزج الهيدروجين أو أحادي أكسيد الكربون أو مزيجهما مع غاز خامل ؛ مثل البخار أو النتروجين nitrogen أو غاز gas احتراق ؛ للمحافظة على درجة حرارة طبقة (فرشة) المادة الحفازة ونقل حرارة الاختزال. 5 وتكتمل عملية اختزال مزيج أكسيد النحاس وأكسيد الزنك 000/200 في وجود الفلز المعزز وذلك عندما لم يعد هناك أي هيدروجين يجري تفاعله كما يظهر من تحليل هيدروجين الدخول والخروج . ويحدث الاختزال الكامل للمزيج عندما يصبح المقدار الكلي للماء المنتج في عملية الاختزال مساويا للقيمة المتكافئة للماء الذي يجب إنتاجه عندما يجري اختزال مقدار معين من أكسيد النحاس إلى نحاس . وتبلغ هذه القيمة
حوالي VI غم من الماء لكل 200 غم من المادة الحفازة بالنسبة لمزيج يحتوي على ما نسبته Ye أكسيد نحاس ؛ على أساس الوزن.
يجري عموماً تشكيل المادة الحفازة وتحويلها إلى كريات أو أقراص أو أي شكل مناسب آخر قبل الاستعمال مما يوفر مساحة سطح مناسبة » وذلك بأساليب تقليدية.
ويتم تنفيذ الطريقة طبقاً للإختراع الحالي بالصورة الأنسب في عمليات متطقعة
(على دفعات) مع أنه يمكن أيضاً استخدام عمليات متواصلة أو شبه متواصلة.
وعادة ؛ يجري استعمال وسط كحولي Jie « alcohol الإيثانول ethanol أو الميثانول methanol » كمذيب تفاعل وذلك بمقدار بحيث تكون نسبة تركيز الهيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde أو أي مركب ألديهيد yal ضمن حدود ٠١ إلى 786 ؛ على أساس
٠ الوزن . وفي Alla الهيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde ؛ فإنه إذا كانت نسبة التركيز تزيد عن 7860 ؛ على أساس الوزن ؛ يحدث تفاعل '"تيشنكو "Tischenko بين مركبات الهيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivalaldehyde نفسها ؛ مما يؤدي إلى تشكيل استر جليكول نيوبنتيل أو حامض هيدروكسيبيفالديهيد hydroxypivaldehydes كمنتج ثانوي ؛ وهو غير صالح للاستعمال العملي.
ب (Say تنفيذ طريقة الهدرجة hydrogenation (المعالجة بالهيدروجين (hydrogen على نحو متقطع Je) دفعات) أو على نحو متواصل ؛ ومن المفيد في درجة حرارة تتراوح من ٠٠١ إلى ١0٠٠م ؛ ويفضل أن تكون من a VAY - ١7١ ؛ وتحت ضغط متوسط يتراوح من Yo باوند للبوصة المربعة لاجوي إلى 500 باوند للبوصة المربعة لاجوي ٠ ويفضل أن يكون من fen 9.0 باوند للبوصة المربعة لاجوي . وفي
٠ طريقة الهدرجة hydrogenation على نحو متقطع le) دفعات) ؛ يجري عادة استخدام المادة الحفازة بمقدار يتراوح من ؟ = 717 ؛ على أساس الوزن ؛ ويفضل أن يكون 7٠0 - ؛ على أساس الوزن ؛ بناءً على مركب الألديهيد aldehyde ؛ وبزمن تفاعل يتراوح من ١ - ؛ ساعات ؛ ويفضل أن يكون YoY ساعات . وطبقاً للاختراع ؛ يجري اختزال المادة الحفازة بالهيدروجين hydrogen في ضغط يتراوح من gh 5.00 Vor
Yo للبوصة المربعة لاجوي ؛ ويفضل ان يكون 400 - ٠٠١ باوند للبوصة المربعة لاجوي وفي درجة حرارة تتراوح من ٠٠١ - ١٠٠أم ويفضل أن تكون ٠ تدحت
١ أو إيثانول methanol ؛ ويفضل أن يكون ميثانول alcohol ويكون المذيب من الكحول وبخاصة مزيج الميثانول والماء. ¢ ethanol وطبقاً للاختراع ؛ فإن النسب الذرية للعناصر في المادة الحفازة تتراوح من ومن الأفضل أن تكون «zine للزنك Y,0 =Y,0 ومن copper للنحاس ٠,75 — 4 A طبقاً لهذا الاختراع ؛ فإن النسب SL للزنك 7,0 - VA للنحاس و 1,١ - ١,١ للنحاس ومن ٠,9 - ٠١ تتراوح من aluminum الذرية للنحاس إلى الألومنيوم للنحاس ٠,40 - ٠,٠١ ؛ ومن الأفضل أن تكون aluminum للألومنيوم ٠,70 = VO للألومنيوم. ٠,٠١ - A يعتبر عنصر المادة الحفازة المستعمل في الاختراع الحالي صديقاً للبيئة ومن السهل إعداده ومعالجته على مقدار صناعي . وعلاوة على ذلك ؛ فإن وجود أميتات ٠ لن يعطل الفاعلية الكيماوية formaldehyde والفورمالديهيد trialkylamines ثلاثي الألكيل لهذه المادة الحفازة ؛ ويمكن تتنفيذ طريق الهدرجة على الهيدروكسيبيفالديهيد الخام ؛ وبذلك يتم تجنب خطوتي الفصل والتقنية . وطبقاً hydroxypivalaldehyde البنزيل Jf) DE لهذا الاختراع ؛ فإن حتى وجود هيدروكسيد ألومنيوم الإددص»ط في طريقة هدرجة هيدرو كسيبيفالديهيد لا trimethylammonium hydroxide ٠5 على نسبة تحويل هيدروكسيبيفالديهيد ونسبة إنتقائية منتج UW يؤثر عكسياً أو وفاعلية المادة الحفازة. neopentylglycol جلايكول نيوبنتيل كما تبلغ » 17٠٠١ وطبقاً لهذا الاختراع ؛ تبلغ نسبة تحويل هيدروكسيبيفالديهيد فيه se pall ؛ وبالتالي فإن إنتاج المنتج 7٠٠١ نسبة انتقائية منتج جلايكول نيوبتنيل يتين أنه يعتبر كمياً وخالياً من أية شوائب غير مرغوبة. © hydrogenation للاختراع الحالي مناسبة لهدرجة al وتعتبر الطريقة المستقيمة أو المتفرعة السلسلة والمحتوية على عدد الذرات aldehyde مركبات الألديهيد و (©) . وتشتمل مركبات الألديهيد هذه على )١( أو المجموعات المحددة في الصيغتين propionaldehyde وبروبيونالديهيد acetaldehyde أ سبتالديهيد Jie مركبات ألديهيد مشبعة n-butyraldehyde وبيوتيرالديهيد عادي isobutyraldehyde وأيسوبيوتير الديهيد Yo —Y sn-pentyl aldehyde وبنتيل ألديهيد عادي isopentylaldehyde ألديهيد Jit sad
J -١ crotonaldehyde وكرتون الديهيد 2-methyl pentyl aldehyde بنتيل ألديهيد (ie
١ و 7-إثيل methyl pentyl aldehyde ومثيل بنتيل ألديهيد 2-ethyl hexaldehyde هكسالديهيد غير مشبعة (C5-Cy) aldehydes ؛ ومركبات ألديهيد 2-ethyl 50070141706 بيوتير ألديهيد وبنز الديهيد 2-ethyl propylacrolein و ؟-إثيل بروبيل أكروليين acrolein أكروليين Jie وما pyridinyladehyde ونبي ريدينيسل الديهيد furaldehyde وفورمالديهيد benzaldehyde شابهها . ويمكن أن يكون الألديهيد في حالة نقية بقدر كبير أو ممتزجا مع عنصر أو © عناصر أخرى غير أحد مركبات الألديهيد . وعلاوة على ذلك ؛ يمكن استخدام مزيجا من مركبات الألديهيد. وباستخدام طريقة أوكسو أو طريقة تكاثف الدولي مختلط يمكن الحصول على مركب الألديهيد أو مزيج مركبات الألديهيد المستخدم في هذا الاختراع . ويمكن استخدام فصل (Sa جزء من المجموعة الكلي لمزيج منتج طريقة أوكسو . وبالتالي ؛ فإنه ٠ منتجات الألديهيد أو جزء منها عن دفق منتج طريقة أوكسو لأجل الهدرجة بالطريقة طبقاً لهذا الاختراع . ولغرض توفير لقيم ألديهيد ؛ يمكن hydrogenation استخدام دفق منتج طريقة أوكسو 0»ه تقليدية. ويمكن أيضاً الححصسول على مركب الألديهيد أو مزيج مركبات الألديهيد المستخدم طريقة أكسدة Jie في هذا الاختراع بواسطة طريقة أخرى غير طريقة أوكسو 0*ه ؛ 5 المشبعة أو طريقة hydrocarbons أو الهيدروكربونات olefins الأولفينات oxidation التكاثف الدولي. على تلامس محلول ألديهيد في طور Jad وتشتمل الطريقة طبقاً للاختراع وحدة أو في مزيج مع غازات أخرى hydrogen و (7) وهيدروجين )١( السائل بالصيغتين sale (من المرغوب فيه أن تكون غازات خاملة تجاه الألديهيد والمادة الحفازة) ¢ مع YS 000/200 حفازة صلبة تشتمل على مزيج مختزل من أكسيد النحاس وأكسيد الزنك من Vode yaad أو أي فلز آخر من aluminum في وجود معزز مثل الألومنيوم الجدول الدروي للعناصر . ويشتمل المزيج الغازي المحتوي على الهيدروجين على الهيدروجين ؛ على غازات خاملة مشل النتروجين أو شائي أكسيد «hydrogen .carbon dioxide الكربون Yo كما وردت هنا ؛ تشمل عبارة ' غاز يحتوي على الهيدروجين " كلا من غاز hydrogen الهيدروجين النقي بقدر كبير والمزيج الغازي المحتوي على الهيدروجين
VY
يمكن عموماً أن تتراوح نسبة الوزن الجزيئي الغرامي لمحتوى غاز إلى £0 ويفضل أن تكون من VO من aldehyde الهيدروجين إلى مركب / مركبات الألديهيد
Je إلى ٠٠ طبقاً للاختراع الحالي في hydrogenation ويتم إجراء طريقة الهدرجة sede درجة حرارة تتراوح ما بين ١٠٠١م = 80٠7م ؛ ويفضل أن تكون ما بين 0 باوند للبوصقل المربعة لاجوي ؛ ويفضل أن ٠0 و Ye وفي ضغط يتراوح ما بين م١٠ باوند للبوصة المربعة لاجوي. 5٠0 يكون ما بين 40860 و في hydrogenation ia jell من تفاعل alcohol ويجري فصل منتج الكحول الطبقة المتقطعة (على دفعات) عن مزيج التفاعل باستعمال الطرق التقليدية ؛ كما يجري فصل المادة الحفازة بالترشيح وإعادة استعمالها للدفعة التالية . كذلك يجري ٠ نزع المذيب من الراشح (أو الرشاحة) بواسطة مبخر (جهاز تبخير) دوار ؛ ويعاد دوران تقريباً ؛ ولكن يمكن Ln المذيب المستعاد في الدفعة التالية . ويكون المنتج الخام المختلف إجراء تقنية إضافية له عن طريق التقطير التجزيئي أو التبلور التجزيئي بحسب طبيعة منتج الكحول. تعتبر الأمثلة التالية وتوضيحية فقط ولا يقصد منها وضع قيود على الاختراع. ve ١ مثال :hydrogenation of hydroxypivalaldehyde هدرجة هيدرو كسيبيفالديهيه / غم من المادة الحفازة (أكسيد التحاس / أكسيد الزنك ٠.١ جرى وضع ما مقداره " في مفاعل methanol مل ميثاتول ٠٠ في (CuO/ZnO/Aluminum oxide أكسيد ألومنيوم مل ء وتمت معالجة المحتويات بالهيدروجين في درجة حرارة Teo سعته Parr »بار وتحت ضغط 4060 — 00 باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة 7-؟ ساعات ؛ ثم a VY جرى تبريد المحتويات حتى درجة حرارة الغرفة وتحريرها من الضغط ؛ تلت ذلك مل ميثائول ٠0 في hydroxypivalaldehyde غم من هيدر وكسيبيفالديهيد ٠٠.١ إضافة ؛ وتمت الهدرجة (لمعالجة بالهيدروجين) في درجة حرارة ١77١م وتحت methanol ساعات ؛ حيث بلغت نسبة YoY ضغط 00 - 900 باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة Yo
VY
لمنتج جلايكول نيوبنتيل 7٠٠١ نسبة Ay مما 7٠٠١ تحويل هيدرو كسيبيفالديهيد وهو منتج الكحول المرغوب فيه. + neopentylglycol ؟ Ja ‘hydrogenation of benzaldehyde هدرجة بنز الديهيد / غم من المادة الحفازة (أكسيد نحاس / أكسيد زنك ٠.١ جرى وضع ما مقداره ° " مل ميثانول في مفاعل ' بار ٠ ٠ في (CuO/ZnO/Aluminum oxide أكسيد ألومنيوم في درجة حرارة hydrogen سعته 060 مل ؛ وتمت معالجة المحتويات بالهيدروجين ساعات ؛ ثم 3-7 sad وتحت ضغط 4080 - 0060 باوند للبوصة المربعة لاجوي a VV جرى تبريد المحتويات حتى درجة حرارة الغرفة وتحريرها من الضغط ؛ تلت ذلك مل ميثائول ؛ وتمت الهدرجة 9٠0 في benzaldehyde غم من بنزالديهيد ٠٠.٠ إضافة ٠ باوند للبوصة one — 1060 في درجة حرارة ١7١١م وتحت ضغط hydrogenation benzaldehyde المربعة لاجوي لمدة 7-؟ ساعات ؛ حيث بلغت نسبة تحويل بنز الديهيد وهو منتج benzyl alcohol لمنتج كحول البنزيل 79٠٠٠0 مما وفر انتقائية نسبة ٠ المرغوب فيه. alcohol الكحول “ د مثال ‘hydrogenation of 4-hydroxybenzaldehye هدرجة 4 - هيدروكسي بنز الديهيد / غم من المادة الحفازة (أكسيد نحاس / أكسيد زنك ٠.١ جرى وضع ما مقداره ." مل ميثانول في مفاعل " بار ٠ ٠ في (CuO/ZnO/Aluminum oxide أكسيد ألومنيوم في درجة حرارة hydrogen مل ؛ وتمت معالجة المحتويات بالهيدروجين ٠١ سعته ساعات ؛ ثم YY تحت ضغط 4060 = 9.0 باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة م١7 Ye جرى تبريد المحتويات حتى درجة حرارة الغرفة وتحريرها من الضغط ؛ تلت ذلك في +© مل 4-hydroxybenzaldehyde غم من ؛- هيدروكسي بنزالديهيد ٠٠.١ إضافة تحت ضغط 5 ١١7٠١ في درجة حرارة hydrogenation ميثانول وتمت الهدرجة ساعات ؛ حيث بلغت نسبة YY للبوصة المربعة لاجوي لمدة igh ..- £0 لمنتج كحول 7٠٠١ مما وفر انتقائية بنسبة 7٠٠١ benzaldehyde تحويل بنزالديهيد Yo وهو منتج الكحول المرغوب فيه. ¢ 4-hydroxybenzyl alcohol هيدروكسي بنزيل —¢
Ye
Ve £ مثال :hydrogenation of isobutyraldehyde هدرجة أيسوبيوتير الديهيد / غم من المادة الحفازة (أكسيد نحاس / أكسيد زنك ٠.١ جرى وضع ما مقداره في methanol J sw مل 5٠ في (CuO/ZnO/Aluminum oxide أكسيد ألومنيوم hydrogen مل ؛ وتمت معالجة المحتويات بالهيدروجين Tov سعته ' Parr Jb" مفاعل ٠ باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة ٠0 - 400 في درجة حرارة 770١م تحت ضغط ساعات ؛ ثم جرى تبريد المحتويات حتى درجة حرارة الغرفة وتحريرها من YY مل 59٠ في isobutyraldehyde غم من أيسوبيوتير ألديهيد ٠٠.١ الضغط ؛ تلت ذلك إضافة م تحت ضغط ١7٠١ في درجة حرارة hydrogenation ميثانول وتمت الهدرجة ساعات ؛ حيث بلغت نسبة YY باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة 9.. 4.4.0 ٠ لمنتج 7٠٠٠ مما وفر انتقائية بنسبة 71٠٠0 15000178106706 تحويل أيسوبيوتير ألديهيد المرغوب فيه. alcohol ؛ وهو منتج الكحول isobutyl alcohol كحول أيسوبيوتيل thydrogenation of n-butyraldehyde (stall هدرجة بيوتيرالديهيد / غم من المادة الحفازة (أكسيد نحاس / أكسيد زنك ٠.١ جرى وضع ما مقداره " مل ميثانول في مفاعل " بار ٠٠ في (CuO/ZnO/Aluminum oxide أكسيد ألومنيوم في درجة حرارة hydrogen مل ؛ وتمت معالجة المحتويات بالهيدروجين ٠060 سعته باوند للبوصة المربعة لاجوي لمدة 7-؟ ساعات ؛ ثم ons = 4060 تحت ضغط م١٠ جرى تبريد المحتويات حتى درجة حرارة الغرفة وتحريرها من الضغط ؛ تلت ذلك مل ميثانول وتمست 9 ٠ في n-butylraldehyde غم من بيوتيرالديهيد العادي ٠٠١ إضافة ٠ في درجة حرارة 76١2م تحت ضغط 400 — 00 باوند للبوصة hydrogenation الهدرجة المربعة لاجوي لمدة 7“-؟ ساعات ؛ حيث بلغت نسبة تحويل بيوتيرالديهيد العادي لمنتج كحول بيوتيل عادي ZY ve مما وفر انتقائية بنسبة 7٠٠١ n-butylraldehyde المرغوب فيه. alcohol ؛ وهو منتج الكحول n-butyl alcohol
Yet yo إن الخواص أو المزايا التي تم الكشف عنها في الوصف السابق أو في عناصسسر الحماية ؛ يمكن أن تكون ؛ سواء كل على انفراد أو مجتمعة بأي بأي شكل ؛ أساسية لتحقيق الاختراع بأشكاله المتعددة.
Claims (1)
- عناصر الحماية -١ ١ عملية dls dallas متباينة الخواص سائلة لأجل هدرجة حفزية catalytic hydrogenation ٠ إلى الكحولات alcohols المناظرة حيث أن عملية المعالجة تشتمل على تفاعل ألدهايد aldehyde + في محلول كحولي alcohols أو محلول كحولي- aqueous-alcoholic Ale مع ¢ غاز الهيدروجين hydrogen gas في وجود عامل حفاز catalyst مشتمل على مخلوط مختزل م - من مادة صلبة من CuO/ ZnO معززة بواسطة الألمنيوم aluminum ¢ بحيث أن تركيز 4 الألدهايد aldehyde 3 المحلول الكحولي أو المحلول الكحولي - المائي aqueous-alcoholic »- يكون ضمن المدى من 280-٠١ من الوزن عندما يكون البدء في عملية لمنع تكون + النواتج الثانوية ٠ وحيث أن النسبة الذرية من النحاس copper إلى الألمنيوم aluminum تكون -١ 4 قرا : قلتت = AY —Y ١ عملية la لعنصر الحماية رقم +١ حيث أنه A إجراء الهدرجة hydrogenation في درجة حرارة تتراوح بين ٠١١ و ١80 درجة مئوية وضغط بين ,و VEYE بار »0 (70و 800 عزوم ). ١ *- عملية وفقاً لأي من عنصري الحماية رقم ١ أو رقم 7 ؛ حيث أن الألدهايد aldehyde ٠ المذكور يمثل بواسطة الصيغة رقم ١ أو الصيغة رقم DY يع OCHO . وملمم - 1 0 ؛ حيث أن Ry SR; (Ry على حدة عبارة عن سلاسل مستقيمة أو مجموعات JS هه alkyl groups متفرعة محتوية على ١8-١ ذرة كربون carbon atom 1-18 ؛ أو مجموعات 1 ألكيل alkyl groups مستقيمة محتوية من ١8-١ ذرة كربون بها واحد أو أكثر من ذرة oy مخلطة ؛ على سبيل المثال أكسيجين oxygen ¢ نيتروجين nitrogen ¢ سلفور sulfur أو م - فوسفورن phosphorus ؛ تعتبر مشتتة ؛ أو حلقات حلقية أليفاتية alicyclic or aromatic ring ٠ محتوية على ثلاث أو أكثر من ثلاث ذرات كربونية ؛ حيث أن الحلقة(الحلقات) يمكن أن أو لا gaan, على ذرات مخلطة؛ —VY سويا أو تبادليا تكون حلقة(حلقات) أليفاتية حلقية أو أروماتية ؛ Rs أو حيث أن بقل يع و ١ تحتوي على و احد 0 أكثر مسن مجموعة R أو حيث أن و احد أو أكثر من المجمو عات 7 (مجموعات ) كحولية أولية ؛ أو ثانوية أو ثالثية ؛ و + مدمحة aromatic حيث أن 0 عبارة عن حلقة ) حلقات) مستبدلة أو غير مستبدلة و أروماتية § . أو منعزلة أو مخلطة التدوير o عبارة عن مجموعة بار |- هيدروكسي G عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم 0“ حيث أن -¢ ١ Sfuryl أو مجموعة فيوريل pyridingl أو مجموعة بيريدينيل p-hydroxybenzyl بنزيل v aldehyde ؛ حيث أن الألدهايد 4-١ وفقاً لأي من عناصر الحماية رقم dle -# ١ « hydroxypivaldehyde المذكور يختار من مجموعة مشتملة على هيدروكسي بيفالدهايد " بنز الدهايد ¢ n-butyraldehyde sole بيوتيرالدهايد « isobutyraldehyde أيزوبيوتيرالدهايد + . p-hydroxybenzaldehyde و بارا-هيدروكسي بنز الدهايد benzaldehyde ¢ المذكور aldehyde ؛ حيث أن الألدهايد 4-١ عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية رقم -+ ١ Jf مشوب بواسطة أي من ثالث hydroxypivaldehyde عبارة عن هيدروكسي بيفالدهايد v أو بنزيل ثالث ميل / إييل أمونيوم هيدروكسيد triethylamine أمين + و الذي يستعمل كقاعدة أو كعامل حفاز محفز benzyltrimethyl/ethyl ammonium hydroxide ¢ المذكور. aldehyde الحالة/ القاعدة لتحضير الألدهايد Jul م ا المذكور aldehyde ؛ حيث أن الألدهايد 4-١ عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية رقم -7 ١ مشوب بواسطة أي من الفورمالدهايد hydroxypivaldehyde عبارة عن هيدروكسي بيفالدهايد Y الذي يتبقى جزئيا غير متفاعل isobutyraldehyde /أو أيزوبيوتير الدهايد formaldehyde + -hydroxypivaldehyde أثناء تحضير الهيدروكسي بيفالد هايد ¢ copper وفقاً لأي من عناصر الحماية سالفة الذكر ؛ حيث أن النسبة الذرية للنحاس ide -A ١ .7,9-1,9 : ,79- 0,8 في العامل الحفاز المستخدم تكون zine الزنك Jy عملية وفقاً لأي من عناصر الحماية سالفة الذكر ؛ حيث أن الألدهايد 1060706 المذكور -4 ١ أو بتفضيل مخلوط من أي ethanol أو إيثانول methanol يذاب في مذيب مشتمل على ميثانول ٠ م - من هذين المذيبين و الماء.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99121002A EP1094051B1 (en) | 1999-10-20 | 1999-10-20 | A liquid phase catalytic hydrogenation process to convert aldehydes to the corresponding alcohols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA00201006B1 true SA00201006B1 (ar) | 2006-08-01 |
Family
ID=8239251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA00201006A SA00201006B1 (ar) | 1999-10-20 | 2000-02-27 | طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6600078B1 (ar) |
| EP (1) | EP1094051B1 (ar) |
| JP (1) | JP4124414B2 (ar) |
| CN (1) | CN1177784C (ar) |
| DE (1) | DE69908777T2 (ar) |
| MY (1) | MY122647A (ar) |
| SA (1) | SA00201006B1 (ar) |
| WO (1) | WO2001028964A2 (ar) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX360951B (es) * | 2005-08-12 | 2018-11-21 | Intercontinental Great Brands Llc | Composiciones para humectar la boca, sistemas para su administración y métodos para fabricar las mismas. |
| FR2925046A1 (fr) * | 2007-12-14 | 2009-06-19 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede d'obtention d'alcool a partir d'un aldehyde |
| CN101445426B (zh) * | 2008-12-19 | 2012-06-13 | 上海工程技术大学 | 草酸二甲酯加氢制乙二醇的方法 |
| JP2011121929A (ja) * | 2009-12-14 | 2011-06-23 | Taoka Chem Co Ltd | ベンジルアルコール類の製造方法。 |
| US8399718B2 (en) | 2010-12-06 | 2013-03-19 | Sud-Chemie Inc. | Promoted copper/zinc catalyst for hydrogenating aldehydes to alcohols |
| CN102304021B (zh) * | 2011-07-06 | 2014-02-19 | 上海焦化有限公司 | 一种制备新戊二醇的方法 |
| CN102311313B (zh) * | 2011-07-06 | 2014-09-10 | 上海焦化有限公司 | 一种采用铜锌铝催化剂催化加氢制备新戊二醇的方法 |
| CN103030528B (zh) * | 2011-09-29 | 2015-08-12 | 中国石油化工股份有限公司 | 苯甲醛液相加氢制备苯甲醇 |
| US8710278B1 (en) | 2013-01-31 | 2014-04-29 | Eastman Chemical Company | Process for producing polyols |
| US9056824B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-06-16 | Eastman Chemical Company | Preparation of hydroxy aldehydes |
| US10106488B2 (en) | 2014-01-28 | 2018-10-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Hydrogenation reaction method |
| US9512054B2 (en) | 2015-02-10 | 2016-12-06 | Eastman Chemical Company | Method for making a high purity alcohol |
| GB201814682D0 (en) | 2018-09-10 | 2018-10-24 | Johnson Matthey Davy Technologies Ltd | Process for the activation of oxidised catalysts |
| CN109046362A (zh) * | 2018-09-17 | 2018-12-21 | 河北工业大学 | 一种碳包覆纳米铜锌铝催化剂的制备方法及其应用 |
| CN111450836A (zh) * | 2020-04-12 | 2020-07-28 | 浙江师范大学 | 一种用于合成对羟基苯甲醇的方法 |
| KR102680195B1 (ko) * | 2020-10-16 | 2024-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 네오펜틸 글리콜의 제조방법 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4021496A (en) | 1974-06-26 | 1977-05-03 | Eastman Kodak Company | Process for the purification of neopentyl glycol |
| DE2827795A1 (de) | 1978-06-24 | 1980-01-10 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur gewinnung von reinem neopentylglykol |
| CA1137519A (en) | 1978-08-29 | 1982-12-14 | Chao-Chyan Pai | Heterogeneous vapor phase process for the catalytic hydrogenation of aldehydes to alcohols |
| US4393251A (en) * | 1981-06-17 | 1983-07-12 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of propanediols using a copper-and zinc containing hydrogenation catalyst |
| US4855515A (en) | 1987-08-12 | 1989-08-08 | Eastman Kodak Company | Process for the production of neopentyl glycol |
| US5155086A (en) * | 1989-09-12 | 1992-10-13 | Engelhard Corporation | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
| CA2026275C (en) * | 1989-10-17 | 2000-12-05 | Deepak S. Thakur | Hydrogenation catalyst, process for preparing and process of using said catalyst |
| JP2964621B2 (ja) | 1990-11-06 | 1999-10-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ネオペンチルグリコールの製造方法 |
| US5146012A (en) | 1991-04-26 | 1992-09-08 | Aristech Chemical Corporation | Manufacture of neopentyl glycol (III) |
| DE4127318A1 (de) | 1991-08-17 | 1993-02-18 | Hoechst Ag | Kupfer-zinkoxid-aluminiumoxid enthaltende katalysatoren |
| US5334779A (en) * | 1993-06-01 | 1994-08-02 | Eastman Kodak Company | Catalyst compositions and the use thereof in the hydrogenation of carboxylic acid esters |
-
1999
- 1999-10-20 EP EP99121002A patent/EP1094051B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-10-20 DE DE69908777T patent/DE69908777T2/de not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-02-27 SA SA00201006A patent/SA00201006B1/ar unknown
- 2000-08-25 MY MYPI20003929A patent/MY122647A/en unknown
- 2000-10-18 JP JP2001531770A patent/JP4124414B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-18 CN CNB008144672A patent/CN1177784C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-18 US US10/110,904 patent/US6600078B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-10-18 WO PCT/IB2000/001503 patent/WO2001028964A2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6600078B1 (en) | 2003-07-29 |
| DE69908777D1 (de) | 2003-07-17 |
| CN1177784C (zh) | 2004-12-01 |
| DE69908777T2 (de) | 2004-03-04 |
| JP2003512344A (ja) | 2003-04-02 |
| CN1379747A (zh) | 2002-11-13 |
| WO2001028964A2 (en) | 2001-04-26 |
| EP1094051B1 (en) | 2003-06-11 |
| JP4124414B2 (ja) | 2008-07-23 |
| WO2001028964A3 (en) | 2001-10-11 |
| MY122647A (en) | 2006-04-29 |
| EP1094051A1 (en) | 2001-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1948582B1 (en) | Process for producing a mixture of acetol, propylene glycol and ethylene glycol from glycerol | |
| SA00201006B1 (ar) | طريقة هدرجة hydrogenation بالحفز catayst في طور السائل liquid phase لتحويل مركبات الألديهيد aldehydes الى منتجات الكحول المناظرة corresponding alcohols | |
| KR20120004513A (ko) | 1,6-헥산디올 및 카프로락톤을 제조하기 위한 방법 | |
| US20050154239A1 (en) | Methods for preparing 1,3 butylene glycol | |
| JPS63418B2 (ar) | ||
| KR20080100280A (ko) | 메틸올 알칸알의 수소화 방법 | |
| KR101013318B1 (ko) | 메틸올 알칸알의 수소화 방법 | |
| KR101470038B1 (ko) | 메틸올알칸알의 수소화 방법 | |
| KR100659913B1 (ko) | 알콜의제조방법 | |
| EP2240429B1 (en) | Method of producing lower alcohols from glycerol | |
| EP0569098A2 (en) | Conversion of cycloalkanone into lactone | |
| US4400549A (en) | Hydroformylation of olefinically unsaturated compounds | |
| CA1048534A (en) | Process for preparing allylic esters of carboxylic acids and allylic alcohols | |
| EP0376184B1 (en) | Process for preparing DL-serine and process for separation and purification of the same | |
| US6903044B2 (en) | One-step production of 1,3-propanediol from ethylene oxide and syngas with a catalyst with a N-heterocyclic ligand | |
| US4105678A (en) | Synthesis of tetrahydrofuran | |
| JPH1059892A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドの製造方法 | |
| JPS5929170B2 (ja) | β−フエニルエチルアルコ−ルおよび酢酸β−フエニルエチルの製造方法 | |
| JPH08143500A (ja) | ヒドロキシアルカナールの製造方法 | |
| US20020042543A1 (en) | Process for the production of isopropenyl methyl ether | |
| DD203714A5 (de) | Verfahren zur selektiven spaltung von polyalkylenglykolen | |
| JPH06305998A (ja) | １，４−ブタンジオールの製造方法 | |
| HU225622B1 (en) | Improved method for producing 2-acetylcarboxylic acid esters | |
| KR20010064462A (ko) | 에폭사이드 유도체의 카르보닐화 반응 | |
| MXPA98010399A (en) | Procedure for preparing alcohol |