-
HINTERGRUND
DER ERFINDUNG Gebiet der Erfindung
-
Diese Erfindung betrifft im allgemeinen
ein heterogenes Verfahren für
die Flüssigphasenhydrierung von
Aldehyden zu den entsprechenden Alkoholen unter Verwendung eines
CuO/ZnO-Katalysators in reduzierter Form in der Gegenwart von Aluminium.
Insbesondere betrifft diese Erfindung die Hydrierung von Hydroxypivaldehyd
zu Neopentylglycol.
-
Beschreibung
des Stands der Technik
-
Aldehyde und entsprechende primäre Alkohole
sind zwei allgemeine Klassen organischer Verbindungen. Es gibt mehrere
Methoden, die in jedem Lehrbuch der organischen Chemie und in der
Patentliteratur für die
Umsetzung von Aldehyden zu den entsprechenden primären Alkoholen
bekannt sind, wie chemische Reduktionsverfahren unter Verwendung
von Alkali- oder
Erdalkalimetall-erhaltenen Borhydriden oder Aluminiumhydriden und
Metallkatalysierte Hydrierung. Chemische Reduktionsverfahren sind
selten kommerziell rentabel. Die Geeignetheit von Metall-katalytischen
Verfahren wird bestimmt durch den Umsatz von Aldehyden, insbesondere
in Gegenwart von schädlichen
Verunreinigungen, wie Aminen oder anderen Basen, die Selektivität des primären Alkoholprodukts,
den Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Druck, und sogar noch
wichtiger durch Umweltfragen, die durch die Metallkatalysatoren
hervorgerufen werden.
-
Einige der herkömmlicherweise verwendeten Metallkatalysatoren,
obwohl sie spezifischerweise zur Hydrierung von Hydroxypivaldehyd
zum Herstellen von Neopentylglykol verwendet werden, können ebenfalls gleich
effektiv sein, um jedes Aldehyd zu dem entsprechenden primären Alkohol
zu hydrieren. Dieses Verfahren ist in den japanischen Patentveröffentlichungen
33169/1974, 17568/1978, den U.S. 1,048,530, 1,219,162, 3,920,760,
4,021,496, dem deutschen Patent 1014089 und den europäischen Patenten
44421, 44444 offenbart. In diesen Patenten werden Raney-Nickel-,
Ni-Cr-, Cu-Zn-, Cu-Al-, Cu-Cr- und Cr-Ba-Katalysatoren als Katalysatoren
zur Verwendung in einer solchen Hydrierungsreaktion offenbart.
-
Diese herkömmlichen Katalysatoren leiden
unter den Problemen, daß die
katalytische Aktivität
unzureichend ist und somit die Reaktion durchgeführt werden muß unter
hohen Druckbedingungen, und daß die katalytische
Aktivität
nicht aufrechterhalten werden kann auf einem hohen Niveau für eine lange
Zeitdauer, da sie abnimmt unter dem Einfluß kleiner Mengen an Verunreinigungen,
die in den Ausgangsmaterialien, den Aldeyhden, enthalten sind. In
dem Falle des Raney-Nickel-Katalysators treten verschiedene Probleme
auf beispielsweise sind die Herstellung und Handhabung des Katalysators
nicht einfach, die katalytische Aktivität ist unzureichend und ferner
kann sie nicht für
eine lange Zeit aufrechterhalten werden, und da der Katalysator
in einer Slurry-Form verwendet wird, wird das Verfahren notgedrungen
verkompliziert.
-
Die folgenden sind einige Dokumente
aus dem Stand der Technik, die mit unserer Erfindung verwandt sind.
Beispielsweise J. S. Salek et al. in der
US 5,146,012 (übertragen an Aristech Chem)
haben die Verwendung von Kupferchromit für die Hydrierung von Hydroxypivaldehyd
zu Neopentylglykol offenbart. Katalysatoren auf Chrombasis werden
im allgemeinen nun umwelttechnisch annehmbar.
-
Die britischen Patente 1,017,618
und 1,048,530 beschreiben die Hydrierung von Hydroxypivaldehyd zu
Neopentylglykol in der Gegenwart eines Kupfer/Chromoxid- Katalysators. Jedoch
ergab dieser Katalysator eine schlechte Selektivität von Neopentylglykol
aufgrund der Bildung einiger Nebenprodukte.
-
In anderen Dokumenten des Stands
der Technik, wie in der
US 4,250,337 (übertragen
an Chemische Werke Hüls
Aktiengesellschaft, Deutschland) und in der
US 4,855,515 (übertragen an Eastman Kodak,
U.S.A.) sind Barium- bzw. Mangan-geförderte Kupferchromite als Hydrierungskatalysatoren
offenbart worden. Die Reaktionen wurden durchgeführt bei 34,24-68,50 bar (500–1.000 psig)
und bei einer Temperatur von 170–220°C. Es ist nun bekannt, daß ein Katalysator
auf Chrombasis Gesundheitsrisiken darstellt. Zudem kann dieser Katalysator
bei hohen Temperaturen das Ausgangsmaterial Hydroxypivaldehyd zersetzen,
was die Qualität
des Endprodukts nachteilig beeinflußt und seine Ausbeute vermindert.
-
Die deutsche veröffentlichte Anmeldung 1957551
offenbart die Verwendung von Katalysatoren auf Cobalt- und Nickelbasis
bei der Hydrierung von Hydroxypivaldehyd zu Neopentylglykol bei
hohen Hydrierungstemperaturen. Ein noch weiteres Dokument aus dem
Stand der Technik, WO 98/17614 (übertragen
an LG Chemicals, Korea), hat die Verwendung von Raney-Nickel bei
der Hydrierung von Hydroxypivaldehyd bei niedrigen Temperaturen
beschrieben. Jedoch werden diese Übergangsmetallkatalysatoren
durch die Gegenwart von Spurenmengen von Formaldehyd oder Isobutyraldehyd
oder Trialkylamin deaktiviert, welche als Verunreinigungen in dem
Ausgangsmaterial Hydroxypivaldehyd vorhanden sind. Außerdem können diese
Katalysatoren aufgrund ihrer pyrophoren Natur nicht leicht hergestellt
und gehandhabt werden, wenn sie in der Slurry-Form verwendet werden
müssen.
-
T. Ninomiya et al. haben in der
US 4,933,473 (übertragen
an Mitsubishi Gas, Japan) die Verwendung eines trimetallischen Katalysatorsystems
(Pt/Ru/W) zur Hydrierung von Hydroxypivaldehyd beschrieben. Obwohl
eine 100%-ige Umsetzung des Ausgangsaldehyds und eine 100 %-ige
Selektivität
des Produkts bei niedrigen Reaktionstemperaturen wie 120°C und bei
niedrigem Druck von 9,58–10,27
bar (140–150
psig) erhalten werden, ist eine Kommerzialisierung dieses Katalysatorsystems
aufgrund der hohen Kosten dieser Metalle unwahrscheinlich.
-
In einem der Dokumente des nächstkommenden
Stands der Technik,
EP 484800 ,
wird die Verwendung von CuO/ZnO in der Gegenwart von ZrO zur Hydrierung
von Hydroxypivaldehyd offenbart, wobei die Verwendung von 25 Gew.-% Äquivalenten
des Katalysators das Verfahren kommerziell nicht attraktiv macht.
-
Der nächstkommende Stand der Technik
erscheint die europäische
Patentanmeldung
EP 008767 (übertragen
an Union Carbide) zu sein, wobei ein CuO/ZnO-Katalysatorsystem zum
Reduzieren von Aldehyden zu den entsprechenden primären Alkoholen
offenbart wird. Jedoch ist dieses Verfahren stark begrenzt lediglich
auf ein Gasphasenverfahren. Es war nicht leicht offensichtlich,
ob dieses Katalysatorsystem gleich gut in einem Flüssigphasenverfahren
gearbeitet hätte,
im allgemeinen mit allen anderen Arten von Aldehyden, wie aromatischen
oder heterocyclischen oder anderen verzweigten aliphatischen Aldehyden.
-
Daher ist es eine Aufgabe der vorliegenden
Erfindung, die Schwierigkeiten und Nachteile zu überwinden, auf die im Stand
der Technik gestoßen
wird, durch Bereitstellen eines Flüssigphasenhydrierungsverfahrens
unter Verwendung eines neuen Katalysatorsystems, das eine reduzierte
Form von CuO/ZnO in der Gegenwart von Aluminium umfaßt, einem
Promotor für
eine überlegene
Leistung.
-
Zusammenfassung
der Erfindung
-
Die vorliegende Erfindung stellt
ein allgemeines Flüssigphasenhydrierungsverfahren
für Aldehyde
zu den entsprechenden primären
Alkoholen bereit. Das Katalysatorsystem umfaßt Kupferoxid und Zinkoxid
mit Aluminium als einen Promotor. Das Verfahren dieser Erfindung,
obwohl allgemein, ist insbesondere geeignet für die Hydrierung von Hydroxypivaldehyd
zu Neopentylglykol. Dieses Verfahren ermöglicht, daß die Dehydrierung bei moderaten
Drücken,
wie 27,39 bis 34,24 bar (400–500
psig) durchgeführt
werden kann und eine 100%-ige Umsetzung des Aldehyds mit einer 100%-igen
Selektivität
des gewünschten
Alkohols bereitstellt.
-
Vorteilhafter
Effekt der Erfindung
-
Die Effizienz des Katalysators wird
sogar in der Gegenwart von schädlichen
Verunreinigungen, wie Trialkylamin und quartärem Ammoniumhydroxid, erhalten,
die überführt hatten
werden können
zu bestimmten Rohaldehydprodukten während ihrer Synthese.
-
Diese Erfindung ist insbesondere
geeignet zum Herstellen von Neopentylglykol aus Hydroxypivaldehyd
in 100%-iger Selektivität,
da sich dieser Aldehyd nicht unter Hydrierungsbedingungen dieser
Erfindung zersetzt.
-
Das besondere Produkt, nämlich 2,2-Dimethyl-l,3-dihydroxypropan
(Neopentylglykol) des Verfahrens der vorliegenden Erfindung ist
ein wertvolles Ausgangsmaterial für die Herstellung von Schmierstoffen,
Kunststoffen, Oberflächenbeschichtungen
und synthetischen Harzen, beispielsweise entsprechenden Polyestern.
-
Das Verfahren der Erfindung kann
ein kontinuierliches Verfahren oder ein Chargenverfahren sein.
-
Detaillierte
Beschreibung der Erfindung
-
Die folgende ist die Grundreaktion
der vorliegenden Erfindung:
wobei R
1,
R
2 und R
3 unabhängig geradkettige
oder verzweigte Alkylgruppen sein können, die 1–18 Kohlenstoffatome enthalten,
oder gerade Alkylgruppen, welche 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten,
wobei ein oder mehrere Heteroatome, wie Sauerstoff-, Stickstoff-,
Schwefel- und Phosphoratome, dazwischenliegen, oder alicyclische
Ringe sein können,
die drei oder mehr Kohlenstoffatome enthalten, wenn der bzw. die
Ring(e) Heteroatome enthalten können
oder nicht, oder R
1, R
2 und
R
3 zusammen oder wechselweise einen alicyclischen oder
aromatischen Ring bilden können,
oder irgendeine oder mehrere der R-Gruppen eine oder mehrere, primäre oder
sekundäre
oder tertiäre
Alkoholgruppe(n) enthalten können.
-
Ebenfalls ist
-
-
wobei die G-Gruppe ein substituierter
oder nicht-substituierter und kondensierter oder isolierter, aromatischer
oder heterocyclischer Ring bzw. Ringe sein kann bzw. können. Beispielsweise
kann er eine p-Hydroxybenzylgruppe oder eine Pyridinyl- oder Furylgruppe
sein.
-
Der Katalysator kann durch irgendeines
der Verfahren hergestellt werden, die auf dem Fachgebiet bekannt
sind zum Bilden eines Komposits aus Kupferoxid und Zinkoxid. Der
Katalysator kann hergestellt werden durch Fixieren der getrennten
Oxide, durch Co-Niederschlag
der Oxalate, Carbonate oder Acetate, gefolgt von einer Calcinierung.
Das Co-Ausfällungsverfahren
ist bevorzugt. Im allgemeinen wird die Mischung aus CuO und ZnO
in der Gegenwart des Promotormetalls durch Wasserstoff oder Kohlenstoffmonoxid
bei einer Temperatur in dem Bereich von zwischen 160°C und 250°C für mehrere
Stunden, bevorzugt 8 bis 24 Stunden, reduziert.
-
Der Katalysator der vorliegenden
Erfindung kann verwendet werden in einer Pulverform oder einer Tablettenform,
die durch Druckformen erhalten wird. Er kann verwendet werden in
jedem Reaktionssystem, wie einem Festbettsystem oder einem Fließbettsystem.
Nach Aktivierung durch Hydrierung gemäß dem gewöhnlichen Verfahren wird der
Katalysator in der Hydrierungsreaktion der vorliegenden Erfindung
verwendet.
-
Die Mischung aus CuO und ZnO und
dem Promotor wird vor deren Verwendung als Katalysator in dem Aldehydhydrierungsverfahren
reduziert. Wasserstoff oder Kohlenstoffmonoxid oder Mischungen derselben werden
als die Reduzierungsmittel verwendet. Der Wasserstoff, Kohlenstoffmonoxid
oder Mischungen derselben werden im allgemeinen mit einem Inertgas,
wie Dampf, Stickstoff oder Verbrennungsgas, vermischt, um die Katalysatorbetttemperatur
aufrechtzuerhalten und die Reduktionswärme abzuführen.
-
Eine Reduktion der Mischung aus CuO
und ZnO in Gegenwart des Promotormetalls ist vollständig, wenn
kein weiterer Wasserstoff umgesetzt wird, wie es durch Analyse des
Einlaß-
und Auslaßwasserstoffs
gezeigt wird. Eine vollständige
Reduktion der Mischung findet statt, wenn die gesamte Menge an Wasser,
die in der Reduktion hergestellt wird, gleich ist dem stöchiometrischen
Wert von Wasser, der hergestellt werden sollte, wenn eine gegebene
Menge an Kupferoxid zu Kupfer reduziert wird. Dieser Wert ist etwa
36 Gramm Wasser pro 450 Gramm Katalysator für eine Mischung, die 35 Gew.-%
CuO enthält.
-
Der Katalysator wird im allgemeinen
in Pellets, Tabletten oder irgendeine andere geeignete Form vor der
Verwendung durch herkömmliche
Methoden gebildet, was einen geeigneten Oberflächenbereich bereitstellt.
-
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung
wird am günstigsten
durchgeführt
in einem Chargenbetrieb, obwohl kontinuierliche oder halbkontinuierliche
Betriebe ebenfalls verwendet werden können.
-
Gewöhnlicherweise wird ein alkoholisches
Medium, wie Ethanol oder Methanol, als ein Reaktionslösungsmittel
in einer solchen Menge verwendet, daß die Hydroxypivaldehyd- oder
irgendeine andere Aldehydkonzentration innerhalb des Bereichs von
10 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 15 bis 60 Gew.-% liegt. Im Falle von Hydroxypivaldehyd
tritt, wenn die Konzentration größer ist
als 80 Gew.-%, eine Tischenko-Reaktion zwischen den Hydroxypivaldehyden
selbst auf, was in Neopentylglykolester von Hydroxypivalinsäure als
Nebenprodukt resultiert, welches für eine praktische Verwendung
nicht geeignet ist.
-
Die Hydrierung kann chargenweise
oder kontinuierlich durchgeführt
werden, vorteilhafterweise bei 100–200°C, bevorzugt 120–180°C, unter
einem moderaten Druck von 1,36–34,24
bar (20 psig bis 500 psig), bevorzugt von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig).
In einem chargenweisen Hydrierungsverfahren wird der Katalysator
gewöhnlicherweise
verwendet in einer Menge von 2–12
Gew.-%, bevorzugt von 5–10
Gew.-%, basierend auf dem Aldehyd, mit einer Reaktionszeit von 1–4 Stunden,
bevorzugt 2–3
Stunden. Gemäß der Erfindung wird
der Katalysator mit Wasserstoff bei einem Druck von 20,54 bis 34,24
bar (300–500
psig), bevorzugt 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) und bei einer Temperatur
von 100–200°C, bevorzugt
120–160°C, reduziert,
wobei das Lösungsmittel
Alkohol, bevorzugt Methanol oder Ethanol, insbesondere Methanol
und Wassermischung, ist.
-
Gemäß der Erfindung sind die Atomverhältnisse
der Komponenten in dem Katalysator von 0,8–1,25 Kupfer und 1,5–2,5 Zink,
besonders bevorzugt 1,0–1,1
Kupfer und 1,8–2,0
Zink. Auf ähnliche
Weise sind gemäß dieser
Erfindung die Atomverhältnisse
von Kupfer zu Aluminium 1,0–1,5
Kupfer, 0,75–1,20
Aluminium, besonders bevorzugt 1,20–1,40 Kupfer und 0,90–1,10 Aluminium.
-
Die Katalysatorkomponente, die in
der vorliegenden Erfindung verwendet wird, ist umweltfreundlich und
ist leicht herzustellen und handzuhaben in einem industriellen Maßstab. Ferner
wird die Gegenwart von Trialkylaminen, oder Formaldehyd diesen Katalysator
nicht deaktivieren, und die Hydrierung kann durchgeführt werden
mit rohem Hydroxypivaldehyd, wodurch die Isolierungs- und Reinigungsschritte
vermieden werden. Gemäß dieser
Erfindung beeinflußt
sogar die Gegenwart von Benzyltrimethylammoniumhydroxid bei der Hydrierung
von Hydroxypivaldehyd nicht nachteilig die Umsetzung von Hydroxypivaldehyd,
die Selektivität
des Produkts Neopentylglykol und die Aktivität des Katalysators.
-
Gemäß dieser Erfindung ist die
Hydroxypivaldehydumsetzung 100 % und die Selektivität des Neopentylglykols
ist ebenfalls 100%, wodurch die gewünschte Produktausbeute als
quantitativ erscheint und frei ist von jeglichen nicht-gewünschten
Verunreinigungen.
-
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung
ist geeignet für
die Hydrierung von geraden oder verzweigten Aldehyd(en), die die
Anzahl von Atomen oder Gruppen enthalten, die in Formeln (I) und
(III) spezifiziert sind. Diese Aldehyde schließen gesättigte Aldehyde, wie Acetaldehyd,
Propionaldehyd, Isobutyraldehyd, n-Butyraldehyd, Isopentylaldehyd,
n-Pentylaldehyd,
2-Methylpentylaldehyd, Crotonaldehyd, 2-Ethylhexaldehyd, Methylpentylaldehyd,
2-Ethylbutyraldehyd, und ungesättigte
C3-8-Aldehyde, wie Acrolein, 2-Ethylpropylacrolein,
und Benzaldehyd, Furaldehyd, Pyridinylaldehyd und dergleichen ein.
Der Aldehyd kann in einem im wesentlichen reinen Zustand oder vermischt
mit einer Komponente(n), die eine andere ist als ein Aldehyd, sein.
Ferner kann eine Mischung von Aldehyden verwendet werden.
-
Ein Oxo-Verfahren oder eine Cross-Aldol-Kondensation
kann den Aldehyd oder die Mischung von Aldehyden, die hierin verwendet
werden, erhalten. Ein Teil der Gesamtheit der Produktmischung eines
Oxo-Verfahrens kann verwendet werden. Somit können die Produkte des bzw.
der Aldehyd(e) oder ein Teil derselben aus dem Produktstrom eines
Oxo-Verfahrens zur Hydrierung durch das Verfahren dieser Erfindung
abgetrennt werden. Zum Zwecke eines Bereitstellens einer Aldehydzufuhr
kann ein herkömmlicher
Oxo-Produktstrom verwendet werden.
-
Der Aldehyd oder die Mischung von
Aldehyden, der bzw. die hierin verwendet wird, kann ebenfalls erhalten
werden durch Verfahren, die andere sind als Oxo-Verfahren, wie durch
Oxidation von Olefinen oder gesättigten
Kohlenwasserstoffen oder durch eine Aldolkondensation.
-
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung
umfaßt
ein Kontaktieren einer flüssigphasigen
Lösung
eines Aldehyds bzw. Aldehyden der Formel (I) und (III) und Wasserstoff
alleine oder in Vermischung mit anderen Gasen (wünschenswerterweise Gasen, die
gegenüber
dem Aldehyd und dem Katalysator inert sind), mit einem festen Katalysator,
der eine reduzierte Mischung aus CuO und ZnO in der Gegenwart eines
Promotors, wie Aluminium, oder irgendeines anderen Metalls der Gruppe
III des Periodensystems umfaßt.
Die gasförmige Mischung,
die Wasserstoff enthält,
schließt
Inertgase, wie Stickstoff oder Kohlenstoffdioxid, ein.
-
Der Begriff "Wasserstoff-enthaltendes
Gas", wenn er hierin verwendet wird, schließt sowohl im wesentlichen reines
Wasserstoffgas als auch gasförmige
Mischungen, welche Wasserstoff enthalten, ein.
-
Das Molverhältnis von enthaltendem Wasserstoffgas
zu Aldehyden) kann im allgemeinen von 15 bis 40 und bevorzugt von
20 bis 30 sein.
-
Das Hydrierungsverfahren der vorliegenden
Erfindung wird durchgeführt
bei einer Temperatur von zwischen 110° und 180°C, bevorzugt zwischen 130 und
170°C, und
bei einem Druck von zwischen 1,36 und 34,24 bar (20 und 500 psig),
bevorzugt zwischen 27,39 und 34,24 bar (400 und 500 psig).
-
Das Alkoholprodukt aus der Hydrierungsreaktion
in dem Chargenverfahren wird aus der Reaktionsmischung unter Verwendung
der herkömmlichen
Verfahren isoliert. Der Katalysator wird abfiltriert und für die nächste Charge
wiederverwendet. Das Lösungsmittel
aus dem Filtrat wird durch einen Rotationsverdampfer entfernt. Das
wiedergewonnene Lösungsmittel
wird in der nächsten
Charge recycliert. Das restliche Rohprodukt ist nahezu rein, es
kann jedoch weiter gereinigt werden durch fraktionierte Destillation
oder fraktionierte Kristallisation, abhängig von der Natur des Alkoholprodukts.
-
Die folgenden Beispiele sind lediglich
veranschaulichend und werden nicht dargestellt als eine Definition
der Grenzen der Erfindung.
-
BEISPIEL 1
-
HYDRIERUNG VON HYDROXYPIVALDEHYD:
-
Eine Menge von 1,0 Gramm des Katalysators
(CuO/ZnO/Aluminiumoxid) in 50 ml Methanol wurde in einem Parr-Reaktor
mit 300 ml Fassungsvermögen
angeordnet. Die Inhalte wurden mit Wasserstoff bei 170°C unter einem
Druck von 400–500
psig für
2–3 Stunden
behandelt, gekühlt
auf Raumtemperatur, der Druck abgelassen, gefolgt von der Zugabe
von 10,0 Gramm Hydroxypivaldehyd in 50 ml Methanol. Die Hydrierung
wurde durchgeführt
bei 170°C
unter einem Druck von 27,39 bis 34,27 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden.
Die Umsetzung des Hydroxypivaldehyds war 100%, bereitstellend eine
100%-ige Selektivität
von Neopentylglykol, dem gewünschten
Alkoholprodukt.
-
BEISPIEL 2
-
HYDRIERUNG VON BENZALDEHYD:
-
Eine Menge von 1,0 Gramm des Katalysators
(CuO/ZnO/Alumiumoxid) in 50 ml Methanol wurde in einem Parr-Reaktor
mit 300 ml Fassungsvermögen
angeordnet. Die Inhalte wurden mit Wasserstoff bei 170°C unter einem
Druck von 400–500
psig für
2–3 Stunden
behandelt, gekühlt
auf Raumtemperatur, der Druck abgelassen, gefolgt von der Zugabe
von 10,0 Gramm Benzaldehyd in 50 ml Methanol. Die Hydrierung wurde durchgeführt bei
170°C unter
einem Druck von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden.
Die Umsetzung des Benzaldehyds war 100%, bereitstellend eine 100%-ige
Selektivität
von Benzylalkohol, dem gewünschten
Alkoholprodukt.
-
BEISPIEL 3
-
HYDRIERUNG VON 4-HYDROXYBENZALDEHYD:
-
Eine Menge von 1,0 Gramm des Katalysators
(CuO/ZnO/Aluminiumoxid) in 50 ml Methanol wurde in einem Parr-Reaktor
mit 300 ml Fassungsvermögen
angeordnet. Die Inhalte wurden mit Wasserstoff bei 170°C unter einem
Druck von 400–500
psig für
2–3 Stunden
behandelt, gekühlt
auf Raumtemperatur, der Druck abgelassen, gefolgt von der Zugabe
von 10,0 Gramm 4-Hydroxybenzaldehyd in 50 ml Methanol. Die Hydrierung wurde
durchgeführt
bei 170°C
unter einem Druck von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden.
Die Umsetzung des Benzaldehyds war 100%, bereitstellend eine 100%-ige
Selektivität
von 4-Hydroxybenzylalkohol,
dem gewünschten
Alkoholprodukt.
-
BEISPIEL 4
-
HYDRIERUNG VON ISOBUTYRALDEHYD:
-
Eine Menge von 1,0 Gramm des Katalysators
(CuO/ZnO/Aluminiumoxid) in 50 ml Methanol wurde in einem Parr-Reaktor
mit 300 ml Fassungsvermögen
angeordnet. Die Inhalte wurden mit Wasserstoff bei 170°C unter einem
Druck von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden
behandelt, gekühlt
auf Raumtemperatur, der Druck abgelassen, gefolgt von der Zugabe
von 10,0 Gramm Isobutyraldehyd in 50 ml Methanol. Die Hydrierung
wurde durchgeführt
bei 170°C
unter einem Druck von 400–500
psig für
2–3 Stunden.
Die Umsetzung des Isobutyraldehyds war 100%, bereitstellend eine
100%-ige Selektivität
von Isobutylalkohol, dem gewünschten
Alkoholprodukt.
-
BEISPIEL 5
-
HYDRIERUNG VON n-BUTYRALDEHYD:
-
Eine Menge von 1,0 Gramm des Katalysators
(CuO/ZnO/Aluminiumoxid) in 50 ml Methanol wurde in einem Parr-Reaktor
mit 300 ml Fassungsvermögen
angeordnet. Die Inhalte wurden mit Wasserstoff bei 170°C unter einem
Druck von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden
behandelt, gekühlt
auf Raumtemperatur, der Druck abgelassen, gefolgt von der Zugabe
von 10,0 Gramm n-Butyraldehyd in 50 ml Methanol. Die Hydrierung
wurde durchgeführt
bei 170°C
unter einem Druck von 27,39 bis 34,24 bar (400–500 psig) für 2–3 Stunden.
Die Umsetzung des n-Butyraldehyds war 100 %, bereitstellend eine
100%-ige Selektivität
von n-Butyralkohol, dem gewünschten
Alkoholprodukt.
-
Die Merkmale, die in der vorangegangenen
Beschreibung oder in den Ansprüchen
offenbart sind, können
sowohl getrennt als auch in irgendeiner Kombination derselben Ausgangspunkt
zur Realisierung der Erfindung in unterschiedlichen Formen derselben
sein.
