KR20230163979A - 유기 전계발광 물질 및 디바이스 - Google Patents
유기 전계발광 물질 및 디바이스 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20230163979A KR20230163979A KR1020230162373A KR20230162373A KR20230163979A KR 20230163979 A KR20230163979 A KR 20230163979A KR 1020230162373 A KR1020230162373 A KR 1020230162373A KR 20230162373 A KR20230162373 A KR 20230162373A KR 20230163979 A KR20230163979 A KR 20230163979A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- heteroaryl
- aryl
- oled
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 96
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 106
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 44
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 25
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 24
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 20
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 15
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 12
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 12
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 11
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003624 transition metals Chemical group 0.000 claims description 3
- MCBJUXFCNBVPNF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-d]pyrimidine Chemical compound C1=NC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 MCBJUXFCNBVPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- 230000011664 signaling Effects 0.000 claims 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 abstract description 8
- YCPBCVTUBBBNJJ-UHFFFAOYSA-N 5,11-dihydridoindolo[3,2-b]carbazole Natural products N1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1C3=CC=CC=C3NC1=C2 YCPBCVTUBBBNJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HLVSZSQYBQCBQG-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-b]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2N=C2C1=CC1=NC3=CC=CC=C3C1=C2 HLVSZSQYBQCBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 16
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 11
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 5
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150049278 US20 gene Proteins 0.000 description 3
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011180 Dental Pulp Calcification Diseases 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical group [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical compound B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-azaborinine Chemical compound B1=CC=NC=C1 OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 Chemical compound [Li].C1=CC=CC2=NC(O)=CC=C21 JZXXUZWBECTQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical compound B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical compound B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940034447 liq-10 Drugs 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Abstract
본 발명은 인돌로[3,2-b]카르바졸 및 테르페닐을 함유하는 신규한 유기 물질을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 물질은 PHOLED 디바이스에 유용할 수 있다.
Description
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 2017년 5월 11일자 출원된 미국 특허 출원 제62/504,648호의 우선권을 주장하며 이의 전체 내용은 본원에 참고로 인용된다.
본 발명의 분야
본 발명은 호스트로서 사용하기 위한 화합물 및 이것을 포함하는 유기 발광 다이오드와 같은 디바이스에 관한 것이다.
유기 물질(재료)을 사용하는 광전자 디바이스는 여러 이유로 인하여 점차로 중요해지고 있다. 이와 같은 디바이스를 제조하는 데 사용되는 다수의 물질들은 비교적 저렴하기 때문에, 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비하여 비용 잇점면에서 잠재성을 갖는다. 또한, 유기 물질의 고유한 특성, 예컨대 이의 가요성은 그 유기 물질이 가요성 기판 상에서의 제작과 같은 특정 적용예에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예로는 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지 및 유기 광검출기를 들 수 있다. OLED의 경우, 유기 물질은 통상의 물질에 비하여 성능 면에서의 잇점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 발광층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스에 전압이 인가될 때 광을 방출하는 유기 박막을 사용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅(backlighting)과 같은 적용예의 용도에 있어 점차로 중요해지는 기술이다. 여러가지의 OLED 물질 및 구성은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호 및 제5,707,745호에 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
인광 방출 분자에 대한 하나의 적용예는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업적 기준은 "포화" 색상으로 지칭되는 특정 색상을 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 특히, 이러한 기준은 포화 적색, 녹색 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 대안적으로 OLED는 백색 광을 방출하도록 설계될 수 있다. 통상적인 액정 디스플레이에서, 백색 백라이트에서 나온 방출이 흡수 필터를 사용하여 여과되어 적색, 녹색 및 청색 방출을 생성한다. 동일한 기법이 또한 OLED에도 사용될 수 있다. 백색 OLED는 단일 EML 디바이스 또는 스택 구조일 수 있다. 색상은 당업계에 주지된 CIE 좌표를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는, Ir(ppy)3으로 표기되는, 하기 구조를 갖는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이다:
본원에서의 이와 같은 화학식 및 하기의 화학식에서, 본 출원인은 질소로부터 금속(여기에서는 Ir)에의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제작하는 데 사용될 수 있는 중합체 물질뿐 아니라, 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 중합체가 아닌 임의의 유기 물질을 지칭하며, "소분자"는 실제로 꽤 클 수도 있다. 소분자는 일부의 상황에서는 반복 단위를 포함할 수 있다. 예를 들면, 치환기로서 장쇄 알킬기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제외시키지 않는다. 소분자는 또한 예를 들면 중합체 주쇄 상에서의 펜던트 기로서 또는 주쇄의 일부로서 중합체에 혼입될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티 상에 생성된 일련의 화학적 셸로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로서 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있으며, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머는 소분자인 것으로 여겨진다.
본원에서 사용한 바와 같이, "상단부"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "하단부"는 기판에 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층의 "상부에 배치되는" 것으로 기재되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층과 "접촉되어 있는" 것으로 명시되지 않는다면 제1층과 제2층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 캐소드와 애노드의 사이에 다양한 유기층이 존재한다고 해도, 캐소드는 애노드의 "상부에 배치되는" 것으로 기재될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "용액 가공성"은 용액 또는 현탁액 형태로 액체 매체에 용해, 분산 또는 수송될 수 있고/있거나 액체 매체로부터 증착될 수 있다는 것을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "광활성"으로서 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있을지라도, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 여겨지는 경우, 리간드는 "보조적"인 것으로 지칭될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하고 있는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 궤도"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 궤도"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 대하여 음의 에너지로서 측정되므로, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절댓값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 절댓값이 더 작은 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 상기 다이아그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에서 사용한 바와 같이, 그리고 일반적으로 당업자가 이해하는 바와 같이, 제1 일함수의 절댓값이 더 클 경우, 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일함수는 일반적으로 진공 준위에 대하여 음의 수로서 측정되므로, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 통상의 에너지 준위 다이아그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 아래 방향으로 더 먼 것으로서 예시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용 및 전술한 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전문은 본원에 참고로 포함된다.
당해 분야에서는 PHOLED 디바이스에 유용한 신규한 물질에 대한 요구가 존재한다. 본 발명은 당해 분야에서의 이러한 충족되지 않은 요구를 다룬다.
한 실시양태에 따라, 하기 나타낸 화학식 I의 구조를 갖는 화합물이 제공되며:
, 화학식 I;
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기로 추가로 치환될 수 있고;
임의의 복수의 R1, R2 및 R3은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
또다른 실시양태에 따라, 유기 발광 다이오드/디바이스(OLED)가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다. 또 하나의 다른 실시양태에 따라, 유기 발광 디바이스는 소비자 제품, 전자 부품 모듈, 및/또는 조명 패널로부터 선택된 하나 이상의 디바이스 내에 포함된다.
또 다른 실시양태에 따라, 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품이 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시양태에 따라, 발광 영역 또는 발광층이 제공된다. 발광 영역 또는 발광층은 화학식 I의 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 다른 실시양태에 따라, 화학식 I의 화합물을 함유하는 배합물이 제공된다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되어 이에 전기 접속되는 하나 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되면, 애노드는 유기층(들)에 정공을 주입하고, 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향하여 이동한다. 전자와 정공이 동일한 분자상에 편재화될 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공 쌍인 "엑시톤"이 생성된다. 엑시톤이 광방출 메카니즘을 통해 이완될 경우 광이 방출된다. 일부의 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들면 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 단일항 상태로부터 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 상기 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 방출 물질을 갖는 OLED가 제시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 문헌[Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999)("Baldo-II")]은 그 전문이 참고로 포함된다. 인광은 참고로 포함되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시하지는 않았다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 발광층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160) 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드이다. 디바이스(100)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 이들 다양한 층뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고로 포함되는 US 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 보다 구체적으로 기재되어 있다.
이들 층 각각에 대한 더 많은 예도 이용 가능하다. 예를 들면 가요성이고 투명한 기판-애노드 조합은 미국 특허 제5,844,363호에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. p-도핑된 정공 수송층의 한 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 방출 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson 등)에 개시되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 그 전문이 참고로 포함되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에는, 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 갖는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예가 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 보다 구체적으로 기재되어 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 발광층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 기재된 순서로 층을 증착시켜 제작될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 애노드의 위에 캐소드가 배치되어 있는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230)의 아래에 배치된 캐소드(215)를 갖고 있으므로, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기재된 것과 유사한 물질이 디바이스(200)의 해당 층에 사용될 수 있다. 도 2는 디바이스(100)의 구조로부터 일부 층이 어떻게 생략될 수 있는지의 일례를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조는 비제한적인 예로서 제공되며, 본 발명의 실시양태는 다양한 기타의 구조와 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기재된 특정한 물질 및 구조는 사실상 예시를 위한 것이며, 기타의 물질 및 구조도 사용될 수 있다. 기능성 OLED는 기재된 다양한 층을 상이한 방식으로 조합하여 달성될 수 있거나, 또는 층은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기재되지 않은 기타의 층도 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기재된 물질과 다른 물질을 사용할 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예가 단일 물질을 포함하는 것으로 다양한 층을 기재하기는 하나, 물질의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물, 또는 보다 일반적으로 혼합물을 사용할 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하부층을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 하는 것은 아니다. 예를 들면, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 발광층(220)에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로서 기재될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기재될 수 있다. 이러한 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 또는 예를 들면 도 1 및 도 2와 관련하여 기재된 바와 같은 상이한 유기 물질들의 복수의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로 기재하지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend 등)에 개시된 바와 같은 중합체 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함된다. 추가의 예로서, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들면 미국 특허 제5,707,745호(Forrest 등)에 기재된 바와 같이 적층될 수 있으며, 이 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 적층된 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들면, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest 등)에 기재된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic 등)에 기재된 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선시키기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들 특허 문헌은 그 전문이 본원에 참고로 포함된다.
반대의 의미로 명시하지 않는 한, 다양한 실시양태의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법으로는 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest 등)(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 기상 증착(OVPD) 및 미국 특허 제7,431,968호(이 특허 문헌은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 들 수 있다. 기타의 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 질소 또는 불활성 분위기 중에서 실시되는 것이 바람직하다. 기타의 층의 경우, 바람직한 방법은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이 특허 문헌들은 그 전문이 참고로 포함됨)에 기재된 바와 같은 냉간 용접 및 잉크-제트 및 OVJP와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패턴 형성을 포함한다. 다른 방법들도 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용성을 갖도록 변형될 수 있다. 예를 들면, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3개 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 갖는 물질은 대칭 구조를 갖는 물질보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 배리어층을 임의로 더 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 보호하는 것이다. 배리어층은 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 기타 부분의 위에서, 전극 또는, 기판의 위에서, 기판의 아래에서 또는 기판의 옆에서 증착될 수 있다. 배리어층은 단일층 또는 다중층을 포함할 수 있다. 배리어층은 다양한 공지의 화학 기상 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 복수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 다를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기재된 바와 같은 중합체 물질 및 비-중합체 물질의 혼합물을 포함하며, 이들 문헌은 본원에 그 전문이 참고로 포함된다. "혼합물"로 간주되기 위해, 배리어층을 포함하는 전술한 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동일한 시간에 증착되어야만 한다. 중합체 대 비-중합체 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위 내일 수 있다. 중합체 및 비-중합체 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예에서, 중합체 및 비-중합체 물질의 혼합물은 본질적으로 중합체 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 다양한 전자 제품 또는 중간 부품 내에 포함될 수 있는 광범위하게 다양한 전자 부품 모듈(또는 유닛) 내에 포함될 수 있다. 이러한 전자 제품 또는 중간 부품의 예는 디스플레이 스크린, 발광 디바이스, 예컨대 개별 광원 디바이스 또는 최종 소비자 제품 생산자에 의해 사용될 수 있는 조명 패널 등을 포함한다. 이러한 전자 부품 모듈은 임의로 구동 전자 장치 및/또는 동력원(들)을 포함할 수 있다. 본 발명의 실시양태에 따라 제작된 디바이스는 하나 이상의 전자 부품 모듈(또는 유닛)을 그 안에 포함하는 광범위하게 다양한 소비자 제품 내에 포함될 수 있다. OLED 내 유기층에 본 개시내용의 화합물을 포함하는 OLED를 포함하는 소비자 제품이 개시된다. 이러한 소비자 제품은 하나 이상의 광원(들) 및/또는 하나 이상의 어떤 종류의 영상 디스플레이를 포함하는 임의 종류의 제품을 포함할 것이다. 이러한 소비자 제품의 일부 예는 평판 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이(heads-up display), 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이(rollable display), 폴더블 디스플레이(foldable display), 스트레처블 디스플레이(stretchable display), 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이(대각선으로 2인치 미만인 디스플레이), 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린 및 간판을 포함한다. 패시브 매트릭스 및 액티브 매트릭스를 비롯한 다양한 조절 메카니즘을 사용하여 본 발명에 따라 제작된 디바이스를 조절할 수 있다. 다수의 디바이스는 사람에게 안락감을 주는 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20℃ 내지 25℃)에서 사용하고자 하지만, 상기 온도 범위 밖의 온도, 예컨대 -40℃ 내지 +80℃에서도 사용될 수 있다.
본원에 기재된 물질 및 구조는 OLED 이외의 디바이스에서의 적용예를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "할로", "할로겐" 또는 "할라이드"는 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알킬기는 1∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 2,2-디메틸프로필 등을 포함한다. 추가로, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "시클로알킬"은 시클릭 알킬 라디칼을 고려한다. 바람직한 시클로알킬기는 3∼10개의 고리 탄소 원자를 함유하는 것으로서, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 아다만틸 등을 포함한다. 추가로, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알케닐"은 직쇄 및 분지쇄 알켄 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알케닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "알키닐"은 직쇄 및 분지쇄 알킨 라디칼을 모두 고려한다. 바람직한 알키닐기는 2∼15개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 추가로, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아르알킬" 또는 "아릴알킬"은 교환적으로 사용되며 치환기로서 방향족 기를 갖는 알킬기를 고려한다. 추가로, 아르알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로시클릭 기"는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 고려한다. 헤테로방향족 시클릭 라디칼은 또한 헤테로아릴을 지칭한다. 바람직한 헤테로비방향족 시클릭 기는, 하나 이상의 헤테로 원자를 포함하는 3 내지 7개의 고리 원자를 함유하는 것들이며, 모르폴리노, 피페리디노, 피롤리디노 등과 같은 시클릭 아민 및 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 등과 같은 시클릭 에테르를 포함한다. 추가로, 헤테로시클릭 기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "아릴" 또는 "방향족 기"는 단일 고리 기 및 폴리시클릭 고리계를 고려한다. 폴리시클릭 고리는 2개의 탄소가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2개 이상의 고리를 가질 수 있으며, 여기서, 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 방향족이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 아릴기는 6~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 6~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 6개의 탄소, 10개의 탄소 또는 12개의 탄소를 가진 아릴기가 특히 바람직하다. 적합한 아릴기는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 펜안트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌, 바람직하게는 페닐, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 플루오렌 및 나프탈렌을 포함한다. 추가로, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, 용어 "헤테로아릴"은 1∼5개의 헤테로 원자를 포함할 수 있는 단일 고리 헤테로방향족 기를 고려한다. 용어 헤테로아릴은 또한 2개의 원자가 두 인접 고리(이들 고리는 "융합됨")에 공통인 2 이상의 고리를 갖는 폴리시클릭 헤테로방향족계를 포함하며, 여기서, 예를 들면 고리들 중 하나 이상은 헤테로아릴이고, 다른 고리들은 시클로알킬, 시클로알케닐, 아릴, 헤테로사이클 및/또는 헤테로아릴일 수 있다. 바람직한 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소 원자, 바람직하게는 3~20개의 탄소 원자, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소 원자를 함유하는 것이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 펜아진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘, 바람직하게는 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 이미다졸, 피리딘, 트리아진, 벤즈이미다졸, 1,2-아자보린, 1,3-아자보린, 1,4-아자보린, 보라진 및 이의 아자-유사체를 포함한다. 추가로, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아르알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴 및 헤테로아릴은 비치환될 수 있거나 또는 중수소, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 시클릭 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에테르, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
본원에서 사용한 바와 같이, "치환된"은 H 이외의 치환기가 관련된 위치, 예컨대 탄소에 결합함을 나타낸다. 따라서, 예를 들어, R1이 단일 치환되는 경우, 하나의 R1은 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 이중 치환되는 경우, R1 중 2개는 H 이외의 것이어야 한다. 마찬가지로, R1이 비치환된 경우, R1은 모든 가능한 위치에 대하여 수소이다.
본원에 기재된 분절(fragment), 즉 아자-디벤조푸란, 아자-디벤조티오펜 등에서 "아자" 표기는 각각의 분절에서의 C-H 기 중 하나 이상이 질소 원자로 치환될 수 있다는 것을 의미하며, 예를 들면 아자트리페닐렌은 디벤조[f,h]퀴녹살린 및 디벤조[f,h]퀴놀린 모두를 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 당업자는 전술된 아자-유도체의 기타 질소 유사체를 용이하게 고려할 수 있으며, 상기 모든 유사체는 본원에 기술된 용어들을 포괄하는 것으로 의도된다.
분자 분절이 치환기인 것으로 기재되거나 그렇지 않은 경우 또다른 모이어티에 결합되는 것으로 기술되는 경우, 이의 명칭은 분절(예를 들어, 페닐, 페닐렌, 나프틸, 디벤조푸릴)인 것처럼 또는 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 디벤조푸란)인 것처럼 기재될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 본원에서 사용한 바와 같이, 이러한 치환기 또는 결합된 분절의 상이한 표기 방식은 동등한 것으로 간주된다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25% 스핀 통계 한계를 초과할 수 있다고 여겨진다. 본원에서 사용된 바와 같이, 지연 형광에는 2가지 유형, 즉 P형 지연 형광과 E형 지연 형광이 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)로부터 생성된다.
반면, E형 지연 형광은 두 삼중항의 충돌에 따르지 않으며, 오히려 삼중항 상태와 단일항 여기 상태 사이의 열 집단(thermal population)에 따른다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 매우 작은 단일항-삼중항 갭을 가져야 한다. 열 에너지는 삼중항 상태로부터 다시 단일상 상태로의 전이를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열 활성화 지연 형광(TADF)으로 공지되어 있다. TADF의 변별적 특징은 증가된 열 에너지로 인해 온도가 올라감에 따라 지연된 성분이 증가한다는 점이다. 역계간전이속도(reverse intersystem crossing rate)가 삼중항 상태로부터의 비발광성 감쇠를 최소화하기에 충분히 빠른 경우, 백 파퓰레이트된(back populated) 단일항 여기 상태의 분획은 잠재적으로 75%에 도달할 수 있다. 전체 단일항 분획은 전기적으로 생성된 엑시톤에 대한 스핀 통계 한계를 훨씬 초과하여 100%일 수 있다.
E형 지연 형광 특성은 엑시플렉스 시스템 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되는 것은 아니지만, E형 지연 형광은 발광 물질이 작은 단일항-삼중항 에너지 갭(ΔES-T)을 갖는 것을 필요로 한다고 여겨진다. 유기 비금속 함유 도너-억셉터 발광 물질은 이를 달성하는 것이 가능할 수 있다, 이러한 물질에서의 방출은 종종 도너-억셉터 전하 이동(charge-transfer; CT)형 방출로서 특성화된다. 이러한 도너-억셉터형 화합물에서의 HOMO 및 LUMO의 공간 분화는 종종 작은 ΔES-T를 유도한다. 이러한 상태는 CT 상태를 수반할 수 있다. 종종, 도너-억셉터 발광 물질은 전자 도너 모이어티, 예컨대 아미노 유도체 또는 카르바졸 유도체와 전자 억셉터 모이어티, 예컨대 N 함유 6원 방향족 고리를 연결시킴으로써 구성된다.
본 발명의 화합물
한 양태에서, 본 발명은 인돌로카르바졸 및 테르페닐 빌딩 블록을 포함하는 신규한 유기 물질을 포함한다. 본 발명의 화합물 및 물질은 PHOLED 디바이스에 유용할 수 있다. 이러한 물질들은 LT, EQE, 및 동작 전압 관점에서 디바이스 성능을 향상시킬 수 있다.
한 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
, 화학식 I;
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기로 추가로 치환될 수 있고;
임의의 복수의 R1, R2 및 R3은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다.
한 실시양태에서, 각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 한 실시양태에서, R1 및 R2는 수소이다. 한 실시양태에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, R3은 아릴 또는 치환된 아릴이다. 한 실시양태에서, R3은 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴이다. 한 실시양태에서, R3은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 디벤조퀴나졸린 및 디벤조 퀴녹살린으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학 기를 포함한다. 한 실시양태에서, R3은 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 이들의 아자-변이체 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학 기를 포함한다.
한 실시양태에서, 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
본 개시내용의 또 다른 양태에 따라, OLED가 또한 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 유기층은 호스트 및 인광 도펀트를 포함할 수 있다. 유기층은 화학식 I의 화합물, 및 본원에 기재된 이의 변형을 포함할 수 있다.
일부 실시양태에서, OLED는 가요성, 권취 가능성, 접힘 가능성, 신축 가능성 및 휘어짐으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 특성을 가진다. 일부 실시양태에서, OLED는 투명하거나 반투명하다. 일부 실시양태에서, OLED는 탄소 나노튜브를 포함하는 층을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, OLED는 지연 형광 이미터를 포함하는 층을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 RGB 픽셀 배열 또는 백색 플러스 컬러 필터 픽셀 배열을 포함한다. 일부 실시양태에서, OLED는 모바일 디바이스, 핸드 헬드 디바이스, 또는 웨어러블 디바이스이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선 10 인치 또는 50 제곱인치 면적 미만을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 대각선 10 인치 또는 50 제곱인치 면적 이상을 갖는 디스플레이 패널이다. 일부 실시양태에서, OLED는 조명 패널이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 발광 영역 또는 발광층에 관한 것이다. 발광 영역 또는 발광층은 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서, 화합물은 호스트이다.
발광 영역의 일부 실시양태에서, 발광 영역은 인광 발광 도펀트를 추가로 포함한다. 한 실시양태에서, 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
여기서 각각의 Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRfRR, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re와 Rf는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
본원에 개시된 OLED는 소비자 제품, 전자 부품 모듈 및 조명 패널 중 하나 이상 내에 포함될 수 있다.
한 실시양태에서, 소비자 제품은 평판 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선으로 2인치 미만인 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
한 실시양태에서, 유기층은 발광층이고 화합물은 호스트이다. 한 실시양태에서, 유기층은 차단층이고 화합물은 유기층 중의 차단 물질이다. 한 실시양태에서, 유기층은 수송층이고 화합물은 유기층 중의 수송 물질이다.
일부 실시양태에서, 유기층은 인광 발광 도펀트를 추가로 포함한다. 한 실시양태에서, 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물이다:
여기서 각각의 Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRfRR, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re와 Rf는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다.
한 실시양태에서, 각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 유기층은 발광층이고 화학식 I의 화합물은 이미터이다.
한 실시양태에서, OLED는 유기 발광 디바이스에 전압이 인가될 때 실온에서 발광 방사선을 방출하며, 발광 방사선은 지연 형광 프로세스를 포함한다.
한 실시양태에서, OLED는 유기 발광 디바이스에 전압이 인가될 때 실온에서 백색광을 방출한다.
한 실시양태에서, 발광층은 호스트 물질을 추가로 포함한다. 한 실시양태에서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 추가로 포함한다. 한 실시양태에서, 발광층은 제2 인광 발광 물질을 추가로 포함한다.
한 실시양태에서, 화학식 I에 따른 구조를 포함하는 화합물은 약 400 nm 내지 약 500 nm의 피크 파장을 갖는 청색광을 방출한다. 한 실시양태에서, 화학식 I에 따른 구조를 포함하는 화합물은 약 530 nm 내지 약 580 nm의 피크 파장을 갖는 황색광을 방출한다.
또 다른 양태에 있어서, 본원에 기재된 화합물을 포함하는 배합물이 또한 개시된다.
이미터 도펀트는 인광 도펀트 및/또는 형광 도펀트일 수 있다. 유기층은 호스트로서 화학식 I에 따른 화합물, 및 본원에 기재된 이의 변형을 포함할 수 있다.
본 개시내용의 또 하나의 다른 양태에서, 본원에 개시된 신규한 화합물을 포함하는 배합물이 기재된다. 배합물은 본 명세서에 개시된 용매, 호스트, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 및 전자 수송층 물질로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 성분을 포함할 수 있다.
다른 물질과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기재된 물질은 디바이스에 존재하는 광범위하게 다양한 기타의 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들면, 본원에 개시된 발광 도펀트는 광범위하게 다양한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타의 층과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기재되거나 또는 참조된 물질은 본원에 개시된 화합물과의 조합에 유용할 수 있는 물질의 비제한적인 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 기타의 물질을 식별하기 위해 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
전도성 도펀트:
전하 수송층은 전도성 도펀트로 도핑되어 이의 전하 캐리어 밀도를 실질적으로 변화시킬 수 있고, 이는 결과적으로 이의 전도성을 변화시킬 것이다. 전도성은 매트릭스 물질에서 전하 캐리어를 생성시킴으로써 증가되며, 도펀트의 유형에 따라, 반도체의 페르미 준위에서의 변화가 또한 달성될 수 있다. 정공 수송층은 p형 전도성 도펀트로 도핑될 수 있고 n형 전도성 도펀트는 전자 수송층에서 사용된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 전도성 도펀트의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP01617493, EP01968131, EP2020694, EP2684932, US20050139810, US20070160905, US20090167167, US2010288362, WO06081780, WO2009003455, WO2009008277, WO2009011327, WO2014009310, US2007252140, US2015060804 및 US2012146012.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특정하게 제한되지 않으며, 화합물이 통상적으로 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 비제한적인 예로는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로히드로카본을 포함하는 중합체; 전도성 도펀트를 갖는 중합체; 전도성 중합체, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자체조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반도체 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 들 수 있다.
HIL 또는 HTL에 사용된 방향족 아민 유도체의 예는 하기 구조식을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 펜옥사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 고리형 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 고리형 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은 비치환될 수 있거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환될 수 있다.
한 양태에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O 또는 S이고; Ar1은 상기 정의된 바와 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용된 금속 착물의 비제한적인 예는 하기 화학식을 들 수 있다:
여기서 Met는 금속이며, 40 초과의 원자량을 가질 수 있고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이고, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 보조적 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수이다.
한 양태에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다. 또 다른 양태에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다. 또 다른 양태에서, Met는 Ir, Pt, Os 및 Zn로부터 선택된다. 추가 양태에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 용액 중의 최소 산화 전위 대 Fc+/Fc 커플을 가진다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 HIL 및 HTL 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN102702075, DE102012005215, EP01624500, EP01698613, EP01806334, EP01930964, EP01972613, EP01997799, EP02011790, EP02055700, EP02055701, EP1725079, EP2085382, EP2660300, EP650955, JP07-073529, JP2005112765, JP2007091719, JP2008021687, JP2014-009196, KR20110088898, KR20130077473, TW201139402, US06517957, US20020158242, US20030162053, US20050123751, US20060182993, US20060240279, US20070145888, US20070181874, US20070278938, US20080014464, US20080091025, US20080106190, US20080124572, US20080145707, US20080220265, US20080233434, US20080303417, US2008107919, US20090115320, US20090167161, US2009066235, US2011007385, US20110163302, US2011240968, US2011278551, US2012205642, US2013241401, US20140117329, US2014183517, US5061569, US5639914, WO05075451, WO07125714, WO08023550, WO08023759, WO2009145016, WO2010061824, WO2011075644, WO2012177006, WO2013018530, WO2013039073, WO2013087142, WO2013118812, WO2013120577, WO2013157367, WO2013175747, WO2014002873, WO2014015935, WO2014015937, WO2014030872, WO2014030921, WO2014034791, WO2014104514, WO2014157018.
EBL:
전자 차단층(EBL)을 사용하여 발광층을 떠나는 전자 및/또는 엑시톤의 수를 감소시킬 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스에 비하여 현저하게 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 방출을 국한시키도록 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 가까운 이미터보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 더 가까움) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, EBL 물질은 EBL 인터페이스에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 높은 LUMO(진공 수준에 더 가까움) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다. 한 양태에서, EBL에서 사용된 화합물은 하기 기재된 호스트 중 하나와 동일한 사용된 분자 또는 동일한 사용된 작용기를 함유한다.
추가 호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 제한되지 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 삼중항 기준을 충족하는 한, 임의의 호스트 물질은 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용된 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
여기서 Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이고, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P 및 S로부터 선택되며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수의 정수값이고; k'+k"는 금속에 결합될 수 있는 리간드의 최대 수이다.
여기서 (O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 양태에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다. 추가 양태에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
추가 호스트로서 사용된 다른 유기 화합물의 예는 방향족 탄화수소 시클릭 화합물, 예컨대 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 테트라페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌 및 아줄렌으로 이루어진 군; 방향족 헤테로시클릭 화합물, 예컨대 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 푸란, 티오펜, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤즈옥사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘 및 셀레노페노디피리딘으로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 기이며 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 쇄 구조 단위 및 지방족 시클릭 기에 서로 직접 또는 이들 중 하나 이상에 의하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각 내의 각 선택지는 비치환될 수 있거나 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 치환될 수 있다.
한 양태에서, 호스트 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101 내지 R107은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 0 내지 20 또는 1 내지 20의 정수이며; k"'는 0 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다. Z101 및 Z102는 NR101, O 또는 S로부터 선택된다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 추가 호스트 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: EP2034538, EP2034538A, EP2757608, JP2007254297, KR20100079458, KR20120088644, KR20120129733, KR20130115564, TW201329200, US20030175553, US20050238919, US20060280965, US20090017330, US20090030202, US20090167162, US20090302743, US20090309488, US20100012931, US20100084966, US20100187984, US2010187984, US2012075273, US2012126221, US2013009543, US2013105787, US2013175519, US2014001446, US20140183503, US20140225088, US2014034914, US7154114, WO2001039234, WO2004093207, WO2005014551, WO2005089025, WO2006072002, WO2006114966, WO2007063754, WO2008056746, WO2009003898, WO2009021126, WO2009063833, WO2009066778, WO2009066779, WO2009086028, WO2010056066, WO2010107244, WO2011081423, WO2011081431, WO2011086863, WO2012128298, WO2012133644, WO2012133649, WO2013024872, WO2013035275, WO2013081315, WO2013191404, WO2014142472,
이미터:
이미터 도펀트는 특별히 한정되지 않으며, 이미터 물질로서 전형적으로 사용되는 한 임의의 화합물이 사용될 수 있다. 적합한 이미터 물질의 예는, 인광, 형광, 열 활성화 지연 형광, 즉, TADF(또한 E형 지연 형광으로도 지칭됨), 삼중항-삼중항 소멸 또는 이들 과정의 조합을 통해 방출을 생성할 수 있는 화합물을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에 사용될 수 있는 이미터 물질의 비제한적인 예시는 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103694277, CN1696137, EB01238981, EP01239526, EP01961743, EP1239526, EP1244155, EP1642951, EP1647554, EP1841834, EP1841834B, EP2062907, EP2730583, JP2012074444, JP2013110263, JP4478555, KR1020090133652, KR20120032054, KR20130043460, TW201332980, US06699599, US06916554, US20010019782, US20020034656, US20030068526, US20030072964, US20030138657, US20050123788, US20050244673, US2005123791, US2005260449, US20060008670, US20060065890, US20060127696, US20060134459, US20060134462, US20060202194, US20060251923, US20070034863, US20070087321, US20070103060, US20070111026, US20070190359, US20070231600, US2007034863, US2007104979, US2007104980, US2007138437, US2007224450, US2007278936, US20080020237, US20080233410, US20080261076, US20080297033, US200805851, US2008161567, US2008210930, US20090039776, US20090108737, US20090115322, US20090179555, US2009085476, US2009104472, US20100090591, US20100148663, US20100244004, US20100295032, US2010102716, US2010105902, US2010244004, US2010270916, US20110057559, US20110108822, US20110204333, US2011215710, US2011227049, US2011285275, US2012292601, US20130146848, US2013033172, US2013165653, US2013181190, US2013334521, US20140246656, US2014103305, US6303238, US6413656, US6653654, US6670645, US6687266, US6835469, US6921915, US7279704, US7332232, US7378162, US7534505, US7675228, US7728137, US7740957, US7759489, US7951947, US8067099, US8592586, US8871361, WO06081973, WO06121811, WO07018067, WO07108362, WO07115970, WO07115981, WO08035571, WO2002015645, WO2003040257, WO2005019373, WO2006056418, WO2008054584, WO2008078800, WO2008096609, WO2008101842, WO2009000673, WO2009050281, WO2009100991, WO2010028151, WO2010054731, WO2010086089, WO2010118029, WO2011044988, WO2011051404, WO2011107491, WO2012020327, WO2012163471, WO2013094620, WO2013107487, WO2013174471, WO2014007565, WO2014008982, WO2014023377, WO2014024131, WO2014031977, WO2014038456, WO2014112450.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 발광층을 떠나는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키도록 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 없는 유사한 디바이스에 비하여 현저하게 더 높은 효율 및/또는 더 긴 수명을 유도할 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 원하는 영역으로 방출을 국한시키도록 사용될 수 있다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 인터페이스에 가장 가까운 이미터보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 더 멂) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다. 일부 실시양태에서, HBL 물질은 HBL 인터페이스에 가장 가까운 호스트 중 하나 이상보다 더 낮은 HOMO(진공 수준으로부터 더 멂) 및/또는 그보다 높은 삼중항 에너지를 가진다.
한 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 전술한 호스트와 동일한 사용되는 분자 또는 동일한 사용되는 작용기를 포함한다.
또 다른 양태에서, HBL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'는 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음) 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도성을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 제한되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물은 이들이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 양태에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에서 하기 기 중 하나 이상을 포함한다:
여기서 R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. Ar1 내지 Ar3는 상기 기술한 Ar과 유사한 정의를 가진다. k는 1 내지 20의 정수이다. X101 내지 X108은 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
또 다른 양태에서, ETL에 사용되는 금속 착물은 하기 화학식을 포함하나, 이에 제한되지 않는다:
여기서 (O-N) 또는 (N-N)은 원자 O, N 또는 N, N에 배위 결합한 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이며; k'는 1 내지 금속이 결합될 수 있는 리간드의 최대 수인 정수 값이다.
본원에 개시된 물질과의 조합으로 OLED에서 사용될 수 있는 ETL 물질의 비제한적인 예는, 그 물질들을 개시하는 참조문헌과 함께 하기에 예시되어 있다: CN103508940, EP01602648, EP01734038, EP01956007, JP2004-022334, JP2005149918, JP2005-268199, KR0117693, KR20130108183, US20040036077, US20070104977, US2007018155, US20090101870, US20090115316, US20090140637, US20090179554, US2009218940, US2010108990, US2011156017, US2011210320, US2012193612, US2012214993, US2014014925, US2014014927, US20140284580, US6656612, US8415031, WO2003060956, WO2007111263, WO2009148269, WO2010067894, WO2010072300, WO2011074770, WO2011105373, WO2013079217, WO2013145667, WO2013180376, WO2014104499, WO2014104535,
전하 생성층(CGL)
탠덤형(tandem) 또는 적층형 OLED에서, CGL은 성능 면에서 필수적인 역할을 수행하며, 이는 각각 전자와 정공을 주입하기 위한 n-도핑된 층 및 p-도핑된 층으로 이루어진다. 전자와 정공은 CGL 및 전극으로부터 공급된다. CGL에서 소모된 전자와 정공은 각가 캐소드와 애노드로부터 주입된 전자와 정공에 의해 다시 채워지며; 이후, 바이폴라 전류는 점차적으로 정상 상태에 도달한다. 통상의 CGL 물질은 수송층에서 사용되는 n 및 p 전도성 도펀트를 포함한다.
OLED 디바이스의 각 층에서 사용되는, 임의의 상기 기술한 화합물들에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 임의의 구체적으로 열거된 치환기, 예컨대, 비제한적으로, 메틸, 페닐, 피리딜 등은 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다. 마찬가지로, 치환기 유형, 예컨대, 비제한적으로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화된 형태일 수 있다.
실험
디바이스 실시예
모든 실시예 디바이스는 고진공(<10-7 torr) 열 증발에 의해 제작하였다. 애노드 전극은 750Å의 산화인듐주석(ITO)이었다. 캐소드는 10Å의 Liq (8-히드록시퀴놀린 리튬) 및 이어서 1,000Å의 Al로 이루어졌다. 모든 디바이스들을, 제작 직후에 질소 글러브 박스(<1 ppm의 H2) 및 O2)에서 에폭시 수지로 밀봉된 유리 덮개로 캡슐화하고, 수분 게터를 패키지 내에 도입시켰다. 디바이스 실시예의 유기 스택은, 순차적으로, ITO 표면으로부터 정공 주입층(HIL)으로서 100Å의 HAT-CN; 정공 수송층(HTL)으로서 450Å의 HTM; (2:1) 중량비로 H-호스트:E-호스트(EH1) 및 10%의 GD1 녹색 이미터를 함유하는 400Å의 발광층(EML), 및 ETL로서 35%의 ETM로 도핑된 350Å의 Liq (8-히드록시퀴놀린 리튬)으로 이루어졌다. 본 발명의 실시예 디바이스 및 비교 실시예 디바이스를 나란히 제작하였다. 본 발명의 디바이스 실시예(실시예 1)는 EML 중 H-호스트 Cmpd 6을 함유하는 반면 비교 디바이스 실시예(CE1)는 H-호스트 CH1를 함유하였다. 표 1은 디바이스 층 두께 및 물질을 나타낸다. 디바이스 물질의 화학 구조는 하기에 나타나 있다:
층 | 물질 | 두께[Å] |
애노드 | ITO | 750 |
HIL | HAT-CN | 100 |
HTL | HTM | 450 |
EML | H-호스트: EH1 (2:1):GD1 10% | 400 |
ETL | Liq: ETM 35% | 350 |
EIL | Liq | 10 |
캐소드 | Al | 1000 |
디바이스 실시예 | H-호스트 | 색상 | 10 mA/cm 2 에서(CE1로 정규화) | |||
전압 [a.u.] | LE [a.u.] | EQE [a.u.] | PE [a.u.] | |||
실시예 1 | Cmpd 6 | 녹색 | 0.87 | 1.23 | 1.18 | 1.37 |
CE1 | CH1 | 녹색 | 1.00 | 1.00 | 1.00 | 1.00 |
디바이스 성능 데이터는 표 2에 요약되어 있다. 본 발명의 화합물 H-호스트 Cmpd 6은 비교 H-호스트 CH1에 대해 10 mA/cm2에서 13% 더 낮은 전압, 23% 더 높은 발광 효율(LE), 및 37% 더 높은 전력 효율(PE)을 나타내었다. 따라서, 디바이스 중의 본 발명의 호스트 물질은 통상적으로 사용되는 H 호스트 물질 CH1에 비해 예상 외로 크게 향상된 디바이스 성능을 나타내었다.
본원에 기재된 다양한 실시양태는 단지 예시를 위한 것이며, 본 발명의 범위를 한정하려는 것이 아님을 이해하여야 한다. 예를 들면, 본원에 기재된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 취지로부터 벗어나는 일 없이 다른 물질 및 구조로 대체될 수 있다. 특허 청구된 본 발명은 이에 따라 당업자에게 명백한 바와 같이 본원에 기재된 특정 예시 및 바람직한 실시양태로부터의 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명이 어떻게 작동하는지에 대한 다양한 이론들은 제한되지 않도록 의도된 것으로 이해되어야 한다.
Claims (20)
- 하기 화학식 I을 갖는 화합물:
, 화학식 I;
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기로 추가로 치환될 수 있고;
임의의 복수의 R1, R2 및 R3은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다. - 제1항에 있어서, R1 및 R2는 수소인 화합물.
- 제1항에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 아릴, 헤테로아릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3은 아릴 또는 치환된 아릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3은 헤테로아릴 또는 치환된 헤테로아릴인 화합물.
- 제1항에 있어서, R3은 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 벤즈이미다졸, 이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 디벤조퀴나졸린, 및 디벤조 퀴녹살린, 트리페닐렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 디벤조푸란, 디벤조셀레노펜, 이들의 아자-변이체, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학 기를 포함하는 것인 화합물.
- 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
- 애노드;
캐소드; 및
하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED):
, 화학식 I;
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기로 추가로 치환될 수 있고;
임의의 복수의 R1, R2 및 R3은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다. - 제8항에 있어서, 유기층은 발광층이고 화학식 I의 화합물은 호스트인 OLED.
- 제8항에 있어서, 유기층은 인광 발광 도펀트를 추가로 포함하고; 상기 발광 도펀트는 하기 화학식으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 리간드 또는 리간드가 2좌 초과인 경우 리간드의 일부를 갖는 전이 금속 착물인 OLED:
여기서 각각의 Y1 내지 Y13은 독립적으로 탄소 및 질소로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Y'는 BRe, NRe, PRe, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CReRfRR, SiReRf, 및 GeReRf로 이루어진 군으로부터 선택되고;
Re와 Rf는 임의로 융합 또는 연결되어 고리를 형성하고;
각각의 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타낼 수 있고;
각각의 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 독립적으로 수소, 중수소, 불소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
Ra, Rb, Rc 및 Rd 중 임의의 두 인접한 치환기는 임의로 융합되거나 연결되어 고리를 형성하거나 다좌 리간드를 형성한다. - 제8항에 있어서, 유기층은 차단층이고 화학식 I의 화합물은 유기층 중의 차단 물질이거나, 유기층은 수송층이고 화학식 I의 화합물은 유기층 중의 수송 물질인 OLED.
- 제8항에 있어서, 유기층은 발광층이고 화학식 I의 화합물은 이미터인 OLED.
- 제12항에 있어서, OLED는 유기 발광 디바이스에 전압이 인가될 때 실온에서 발광 방사선을 방출하고, 발광 방사선은 지연 형광 프로세스를 포함하는 것인 OLED.
- 제12항에 있어서, 발광층은 호스트 물질을 추가로 포함하는 것인 OLED.
- 제12항에 있어서, 발광층은 제1 인광 발광 물질을 추가로 포함하는 것인 OLED.
- 제15항에 있어서, OLED는 유기 발광 디바이스에 전압이 인가될 때 실온에서 백색광을 방출하는 것인 OLED.
- 제16항에 있어서, 화학식 I에 따른 구조를 포함하는 화합물은 약 400 nm 내지 약 500 nm의 피크 파장을 갖는 청색광을 방출하거나, 또는 약 530 nm 내지 약 580 nm의 피크 파장을 갖는 황색광을 방출하는 것인 OLED.
- 애노드;
캐소드; 및
하기 화학식 I을 갖는 화합물을 포함하는, 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층
을 포함하는 유기 발광 디바이스(OLED)를 포함하는 소비자 제품:
, 화학식 I;
여기서 R1 및 R2는 각각 독립적으로 단일 치환 내지 가능한 최대수의 치환, 또는 무치환을 나타내고;
각각의 R1 및 R2는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카보닐, 카복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
R3은 아릴 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 중수소, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 니트릴, 이소니트릴 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 기로 추가로 치환될 수 있고;
임의의 복수의 R1, R2 및 R3은 임의로 연결 또는 융합되어 고리를 형성한다. - 제18항에 있어서, 평판 디스플레이, 곡면 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비젼, 광고판, 실내 또는 실외 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤드업 디스플레이, 완전 또는 부분 투명 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 롤러블 디스플레이, 폴더블 디스플레이, 스트레처블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대전화, 태블릿, 패블릿, 개인용 정보 단말기(PDA), 웨어러블 디바이스, 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 대각선으로 2인치 미만인 마이크로디스플레이, 3-D 디스플레이, 가상 현실 또는 증강 현실 디스플레이, 차량, 함께 타일링된 다중 디스플레이를 포함하는 비디오 월, 극장 또는 스타디움 스크린 및 간판으로 이루어진 군으로부터 선택되는 소비자 제품.
- 제1항의 화합물을 포함하는 배합물.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762504648P | 2017-05-11 | 2017-05-11 | |
US62/504,648 | 2017-05-11 | ||
US15/945,062 | 2018-04-04 | ||
US15/945,062 US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2018-04-04 | Organic electroluminescent materials and devices |
KR1020180053729A KR102606544B1 (ko) | 2017-05-11 | 2018-05-10 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180053729A Division KR102606544B1 (ko) | 2017-05-11 | 2018-05-10 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20230163979A true KR20230163979A (ko) | 2023-12-01 |
Family
ID=62148146
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180053729A KR102606544B1 (ko) | 2017-05-11 | 2018-05-10 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
KR1020230162373A KR20230163979A (ko) | 2017-05-11 | 2023-11-21 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020180053729A KR102606544B1 (ko) | 2017-05-11 | 2018-05-10 | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10944060B2 (ko) |
EP (2) | EP4141010A1 (ko) |
KR (2) | KR102606544B1 (ko) |
CN (1) | CN108864103A (ko) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20190109286A1 (en) * | 2017-10-05 | 2019-04-11 | Universal Display Corporation | Organic host materials for electroluminescent devices |
CN112204030B (zh) * | 2019-01-25 | 2023-09-01 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
KR20210014813A (ko) | 2019-07-30 | 2021-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 표시장치 |
CN110804060A (zh) * | 2019-10-18 | 2020-02-18 | 菏泽学院 | 一种基于含氮杂环的有机化合物及其制备方法和应用 |
KR20210059658A (ko) * | 2019-11-14 | 2021-05-25 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 전계발광 디바이스용 호스트 물질 |
KR102470630B1 (ko) * | 2019-12-19 | 2022-11-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
EP3961736A4 (en) * | 2019-12-19 | 2022-08-10 | Lg Chem, Ltd. | ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE |
CN112939985B (zh) * | 2021-01-22 | 2021-11-16 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
Family Cites Families (373)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JPH0773529A (ja) | 1993-08-31 | 1995-03-17 | Hitachi Ltd | 光磁気記録方式および光磁気記録媒体 |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
KR0117693Y1 (ko) | 1995-03-16 | 1998-04-23 | 천일선 | 곡물볶음기의 도어개폐장치 |
US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
US6517957B1 (en) | 1997-05-19 | 2003-02-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
US6413656B1 (en) | 1998-09-14 | 2002-07-02 | The University Of Southern California | Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices |
US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
US6528187B1 (en) | 1998-09-08 | 2003-03-04 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Material for luminescence element and luminescence element using the same |
US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6461747B1 (en) | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
KR100825182B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-04-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
JP4310077B2 (ja) | 2001-06-19 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物及び有機発光素子 |
CN100440568C (zh) | 2001-06-20 | 2008-12-03 | 昭和电工株式会社 | 发光材料和有机发光装置 |
US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
US7250226B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-07-31 | Nippon Hoso Kyokai | Phosphorescent compound, a phosphorescent composition and an organic light-emitting device |
US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US6653654B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
JP4106974B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
US6916554B2 (en) | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
KR100686268B1 (ko) | 2002-08-27 | 2007-02-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 유기금속 착체, 유기 el 소자 및 유기 el 디스플레이 |
JP4261855B2 (ja) | 2002-09-19 | 2009-04-30 | キヤノン株式会社 | フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
JP4365199B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4365196B2 (ja) | 2002-12-27 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
JP5095206B2 (ja) | 2003-03-24 | 2012-12-12 | ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | イリジウム(Ir)のフェニル及びフルオレニル置換フェニル−ピラゾール錯体 |
US7090928B2 (en) | 2003-04-01 | 2006-08-15 | The University Of Southern California | Binuclear compounds |
EP1618170A2 (de) | 2003-04-15 | 2006-01-25 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen |
US7029765B2 (en) | 2003-04-22 | 2006-04-18 | Universal Display Corporation | Organic light emitting devices having reduced pixel shrinkage |
US20060186791A1 (en) | 2003-05-29 | 2006-08-24 | Osamu Yoshitake | Organic electroluminescent element |
KR20060027323A (ko) | 2003-06-09 | 2006-03-27 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 금속배위 화합물, 폴리머 조성물, 및 이들을 이용한 유기일렉트로루미네센스 소자 |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
EP1647554B1 (en) | 2003-07-22 | 2011-08-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Iridiumorganic complex and electroluminescent device using same |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
JP4561221B2 (ja) | 2003-07-31 | 2010-10-13 | 三菱化学株式会社 | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
US7504049B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device |
HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
JP5112601B2 (ja) | 2003-10-07 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
EP1683804B1 (en) | 2003-11-04 | 2013-07-31 | Takasago International Corporation | Platinum complex and luminescent element |
JP4215621B2 (ja) | 2003-11-17 | 2009-01-28 | 富士電機アセッツマネジメント株式会社 | 回路遮断器の外部操作ハンドル装置 |
JP4822687B2 (ja) | 2003-11-21 | 2011-11-24 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
US20050123791A1 (en) | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Deaton Joseph C. | Organic electroluminescent devices |
US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
TW200535134A (en) | 2004-02-09 | 2005-11-01 | Nippon Steel Chemical Co | Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same |
KR100882172B1 (ko) | 2004-03-11 | 2009-02-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US7445855B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-11-04 | The University Of Southern California | Cationic metal-carbene complexes |
US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
WO2005123873A1 (ja) | 2004-06-17 | 2005-12-29 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2006000544A2 (en) | 2004-06-28 | 2006-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with triazoles and benzotriazoles |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
US7504657B2 (en) | 2004-07-23 | 2009-03-17 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
US20060182993A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
KR100880220B1 (ko) | 2004-10-04 | 2009-01-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자 |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
US8021765B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
JP4478555B2 (ja) | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
TWI242596B (en) | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
JP5100395B2 (ja) | 2004-12-23 | 2012-12-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 求核性カルベン配位子を持つエレクトロルミネセント金属錯体 |
EP1859656B1 (en) | 2004-12-30 | 2013-07-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
US20070181874A1 (en) | 2004-12-30 | 2007-08-09 | Shiva Prakash | Charge transport layers and organic electron devices comprising same |
EP2371810A1 (en) | 2005-01-05 | 2011-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
CN101115762A (zh) | 2005-02-03 | 2008-01-30 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
US8377571B2 (en) | 2005-02-04 | 2013-02-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, display device and lighting device |
WO2006081780A1 (de) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Novaled Ag | Dotanden für organische halbleiter |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
KR100797469B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-01-24 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JP5125502B2 (ja) | 2005-03-16 | 2013-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102005014284A1 (de) | 2005-03-24 | 2006-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden |
WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
CN101180262B (zh) | 2005-04-18 | 2012-06-13 | 出光兴产株式会社 | 芳香族三胺化合物以及应用该化合物的有机电致发光元件 |
WO2006114966A1 (ja) | 2005-04-18 | 2006-11-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
CN1321125C (zh) | 2005-04-30 | 2007-06-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用 |
JP4533796B2 (ja) | 2005-05-06 | 2010-09-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
KR101357475B1 (ko) | 2005-05-31 | 2014-02-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광 발광 다이오드에서의 트리페닐렌 호스트 |
KR101010846B1 (ko) | 2005-06-07 | 2011-01-25 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 금속착체 및 이것을 이용한 유기 전계 발광소자 |
JP5324217B2 (ja) | 2005-06-27 | 2013-10-23 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 導電性ポリマー組成物 |
US20090039771A1 (en) | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
US20090140637A1 (en) | 2005-07-11 | 2009-06-04 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocyclic derivative having electron-attracting substituent and organic electroluminescence element using the same |
US8187727B2 (en) | 2005-07-22 | 2012-05-29 | Lg Chem, Ltd. | Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
WO2007018067A1 (ja) | 2005-08-05 | 2007-02-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5317386B2 (ja) | 2005-08-05 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5040216B2 (ja) | 2005-08-30 | 2012-10-03 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子 |
WO2007028417A1 (en) | 2005-09-07 | 2007-03-15 | Technische Universität Braunschweig | Triplett emitter having condensed five-membered rings |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
KR100662378B1 (ko) | 2005-11-07 | 2007-01-02 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
US9023489B2 (en) | 2005-11-07 | 2015-05-05 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
US20070145888A1 (en) | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
US20080233410A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-09-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound |
CN101371377A (zh) | 2005-12-01 | 2009-02-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件 |
JP4593631B2 (ja) | 2005-12-01 | 2010-12-08 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
US7999103B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-08-16 | Chuo University | Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
WO2007080801A1 (ja) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7759489B2 (en) | 2006-01-27 | 2010-07-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
CN101415718B (zh) | 2006-02-10 | 2013-05-29 | 通用显示公司 | 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物 |
US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
US20090091253A1 (en) | 2006-03-17 | 2009-04-09 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
DE502006000749D1 (de) | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
KR20070097139A (ko) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
JPWO2007111263A1 (ja) | 2006-03-27 | 2009-08-13 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5273910B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
WO2007115981A1 (de) | 2006-04-04 | 2007-10-18 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe, enthaltend einen nicht-carben- und ein oder zwei carbenliganden und deren verwendung in oleds |
US10385263B2 (en) | 2006-04-05 | 2019-08-20 | Udc Ireland Limited | Heteroleptic transition metal-carbene complexes and their use in organic light-emitting diodes (OLEDS) |
US20090128024A1 (en) | 2006-04-20 | 2009-05-21 | Kenichi Fukuoka | Organic light-emitting device |
WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007132678A1 (ja) | 2006-05-11 | 2007-11-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US20070278936A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Norman Herron | Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds |
TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
US7675228B2 (en) | 2006-06-14 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds |
CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
US7736756B2 (en) | 2006-07-18 | 2010-06-15 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
WO2008023550A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci |
JP2008069120A (ja) | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5556014B2 (ja) | 2006-09-20 | 2014-07-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5589251B2 (ja) | 2006-09-21 | 2014-09-17 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
JP5099013B2 (ja) | 2006-10-13 | 2012-12-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
US20080102223A1 (en) | 2006-11-01 | 2008-05-01 | Sigurd Wagner | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
EP2085382B1 (en) | 2006-11-24 | 2016-04-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same |
US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
EP2437326A3 (en) | 2006-12-13 | 2013-11-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
JP2008150310A (ja) | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
WO2008096609A1 (ja) | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
ATE496929T1 (de) | 2007-02-23 | 2011-02-15 | Basf Se | Elektrolumineszente metallkomplexe mit benzotriazolen |
KR20170065684A (ko) | 2007-03-08 | 2017-06-13 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
DE502008002309D1 (de) | 2007-04-26 | 2011-02-24 | Basf Se | Silane enthaltend phenothiazin-s-oxid oder phenothiazin-s,s-dioxid-gruppen und deren verwendung in oleds |
JP5053713B2 (ja) | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
WO2009000673A2 (en) | 2007-06-22 | 2008-12-31 | Basf Se | Light emitting cu(i) complexes |
DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
EP2165377B1 (de) | 2007-07-05 | 2021-04-28 | UDC Ireland Limited | Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden |
US8025815B2 (en) | 2007-07-07 | 2011-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same |
US20090045731A1 (en) | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
KR20100031723A (ko) | 2007-07-07 | 2010-03-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 크리센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
JPWO2009008099A1 (ja) | 2007-07-10 | 2010-09-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009008277A1 (ja) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5289979B2 (ja) | 2007-07-18 | 2013-09-11 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20100065302A (ko) | 2007-07-27 | 2010-06-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물 |
CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
US8367850B2 (en) | 2007-08-08 | 2013-02-05 | Universal Display Corporation | Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group |
JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
US8956737B2 (en) | 2007-09-27 | 2015-02-17 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
ATE554095T1 (de) | 2007-10-17 | 2012-05-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
JP2011500648A (ja) | 2007-10-17 | 2011-01-06 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 架橋カルベンリガンドを有する遷移金属錯体およびoledにおけるその使用 |
KR100950968B1 (ko) | 2007-10-18 | 2010-04-02 | 에스에프씨 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
KR100933226B1 (ko) | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
WO2009066779A1 (ja) | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機el素子 |
JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機el素子および有機el材料含有溶液 |
WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
WO2009084268A1 (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
KR101812441B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-12-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조[f,h]퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
WO2010011390A2 (en) | 2008-05-07 | 2010-01-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
CN102046613B (zh) | 2008-05-29 | 2015-01-21 | 出光兴产株式会社 | 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
KR101011857B1 (ko) | 2008-06-04 | 2011-02-01 | 주식회사 두산 | 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
JP2011524869A (ja) | 2008-06-10 | 2011-09-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 重水素化された遷移金属錯体及びそれを有機発光ダイオードにおいて用いる使用−v |
EP2321376B1 (en) | 2008-06-30 | 2013-06-19 | Universal Display Corporation | Hole transport materials having a sulfur-containing group |
KR101176261B1 (ko) | 2008-09-02 | 2012-08-22 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
TWI482756B (zh) | 2008-09-16 | 2015-05-01 | Universal Display Corp | 磷光物質 |
WO2010036036A2 (ko) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
JP5530695B2 (ja) | 2008-10-23 | 2014-06-25 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器 |
KR101348699B1 (ko) | 2008-10-29 | 2014-01-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR100901888B1 (ko) | 2008-11-13 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자 |
KR101571986B1 (ko) | 2008-11-25 | 2015-11-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 유기 전기발광 소자 |
JP5707665B2 (ja) | 2008-12-03 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
JP2010138121A (ja) | 2008-12-12 | 2010-06-24 | Canon Inc | トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR20100079458A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 덕산하이메탈(주) | 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101511072B1 (ko) | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
TWI751419B (zh) | 2009-04-06 | 2022-01-01 | 美商環球展覽公司 | 包含新穎配位體結構之金屬錯合物 |
TWI770731B (zh) | 2009-04-28 | 2022-07-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
KR20100118700A (ko) | 2009-04-29 | 2010-11-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US8603642B2 (en) | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
JP2011018765A (ja) | 2009-07-08 | 2011-01-27 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ |
JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
CN102574813B (zh) | 2009-08-21 | 2016-03-30 | 东曹株式会社 | 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件 |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101843589B1 (ko) | 2009-10-23 | 2018-03-29 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네센스 소자 |
JP5939984B2 (ja) | 2009-10-28 | 2016-06-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ヘテロレプティックなカルベン錯体及び該錯体を有機エレクトロニクスで用いる使用 |
KR101288566B1 (ko) | 2009-12-16 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR20120106795A (ko) | 2009-12-18 | 2012-09-26 | 플렉스트로닉스, 인크 | 3,4-디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자 |
KR101290011B1 (ko) | 2009-12-30 | 2013-07-30 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
KR101183722B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-09-17 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP4617393B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
WO2011090149A1 (ja) | 2010-01-21 | 2011-07-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20110088898A (ko) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
CN102781918A (zh) | 2010-02-25 | 2012-11-14 | 保土谷化学工业株式会社 | 被取代了的吡啶化合物以及有机电致发光器件 |
US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
DE102010002482B3 (de) | 2010-03-01 | 2012-01-05 | Technische Universität Braunschweig | Lumineszente Organometallverbindung |
US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
KR101182444B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN107266504B (zh) | 2010-04-16 | 2020-07-14 | Udc 爱尔兰有限责任公司 | 桥联苯并咪唑-卡宾配合物及其在oled中的用途 |
TWI395804B (zh) | 2010-05-18 | 2013-05-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 |
KR20130116003A (ko) | 2010-07-13 | 2013-10-22 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 |
KR20120032054A (ko) | 2010-07-28 | 2012-04-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP2857395A1 (en) | 2010-07-30 | 2015-04-08 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material |
JP5825846B2 (ja) | 2010-09-13 | 2015-12-02 | キヤノン株式会社 | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
WO2012039561A1 (en) * | 2010-09-20 | 2012-03-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
JP5707818B2 (ja) | 2010-09-28 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
JP5656534B2 (ja) | 2010-09-29 | 2015-01-21 | キヤノン株式会社 | インドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 |
US9450192B2 (en) | 2010-12-06 | 2016-09-20 | E-Ray Optoelectronics Technology | Carbazole derivative and organic electroluminescent devices utilizing the same and fabrication method thereof |
US9349964B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
CN104220555B (zh) | 2010-12-29 | 2017-03-08 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和使用其的有机发光器件 |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
KR102120606B1 (ko) | 2011-02-23 | 2020-06-09 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 신규한 4좌 백금 착물 |
WO2012128298A1 (ja) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5984450B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-09-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 |
JP5906114B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-04-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置 |
KR101298735B1 (ko) | 2011-04-06 | 2013-08-21 | 한국화학연구원 | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
KR20120129733A (ko) | 2011-05-20 | 2012-11-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
EP2714704B1 (de) | 2011-06-03 | 2015-04-29 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR20120136618A (ko) * | 2011-06-09 | 2012-12-20 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2012177006A2 (ko) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US9309223B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
JP5882621B2 (ja) | 2011-08-01 | 2016-03-09 | キヤノン株式会社 | アミノインドロ[3,2,1−jk]カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子 |
TWI429652B (zh) | 2011-08-05 | 2014-03-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
US20140191225A1 (en) | 2011-08-18 | 2014-07-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Biscarbazole derivative and organic electroluminescence element using same |
WO2013035275A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 含窒素へテロ芳香族環化合物 |
JP5836488B2 (ja) | 2011-09-09 | 2015-12-24 | エルジー・ケム・リミテッド | 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子 |
JP5972884B2 (ja) | 2011-09-12 | 2016-08-17 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP2762478A1 (en) | 2011-09-15 | 2014-08-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same |
KR101897044B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
KR20130053846A (ko) | 2011-11-16 | 2013-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP5783007B2 (ja) | 2011-11-21 | 2015-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
WO2013081315A1 (ko) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2013079217A1 (en) | 2011-11-30 | 2013-06-06 | Novaled Ag | Display |
KR101704150B1 (ko) | 2011-12-05 | 2017-02-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자 |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
WO2013087142A1 (de) | 2011-12-12 | 2013-06-20 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
TWI490211B (zh) | 2011-12-23 | 2015-07-01 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物,發光元件,發光裝置,電子裝置及照明裝置 |
KR101497135B1 (ko) | 2011-12-29 | 2015-03-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
CN103204846A (zh) | 2012-01-12 | 2013-07-17 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 咔唑衍生物及其有机电激发光装置及制造方法 |
US9472762B2 (en) | 2012-01-12 | 2016-10-18 | Udc Ireland Limited | Iridium organometallic complex containing a substituted dibenzo[f,h]quinoxaline and an electronic device having an emitting layer containing the iridium complex |
EP2804926A1 (en) | 2012-01-16 | 2014-11-26 | Merck Patent GmbH | Organic metal complexes |
US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
WO2013118812A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102015765B1 (ko) | 2012-02-14 | 2019-10-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
DE102012005215B3 (de) | 2012-03-15 | 2013-04-11 | Novaled Ag | Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen |
US20130248830A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
EP2833429B1 (en) | 2012-03-29 | 2019-09-18 | JOLED, Inc. | Organic electroluminescence element |
KR101565200B1 (ko) | 2012-04-12 | 2015-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
DE102012205945A1 (de) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Siemens Aktiengesellschaft | Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe |
JP2015155378A (ja) | 2012-04-18 | 2015-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2013175747A1 (ja) | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2856528B1 (en) | 2012-05-24 | 2019-07-03 | Merck Patent GmbH | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
WO2013180376A1 (en) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Alpha Chem Co., Ltd. | New electron transport material and organic electroluminescent device using the same |
CN102702075A (zh) | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
CN103508940B (zh) | 2012-06-21 | 2017-05-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种6,6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用 |
KR101507423B1 (ko) | 2012-06-22 | 2015-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN104428391B (zh) | 2012-07-04 | 2017-06-09 | 三星Sdi株式会社 | 用于有机光电装置的化合物、包括它的有机光电装置和包括有机光电装置的显示设备 |
EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
KR20140008126A (ko) | 2012-07-10 | 2014-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
US9559310B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-01-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same |
WO2014008982A1 (de) | 2012-07-13 | 2014-01-16 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101452577B1 (ko) | 2012-07-20 | 2014-10-21 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR102006621B1 (ko) | 2012-07-23 | 2019-08-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
KR102155492B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-09-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
EP3424936B1 (de) | 2012-08-07 | 2021-04-07 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
EP2882766B1 (en) | 2012-08-09 | 2019-11-27 | UDC Ireland Limited | Transition metal complexes with carbene ligands and use thereof in oleds |
KR101497138B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR102128702B1 (ko) | 2012-08-21 | 2020-07-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
US20150228899A1 (en) | 2012-08-31 | 2015-08-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
US10347850B2 (en) | 2012-09-04 | 2019-07-09 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
KR101848885B1 (ko) | 2012-10-29 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9166175B2 (en) * | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6253971B2 (ja) | 2012-12-28 | 2017-12-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
KR101684979B1 (ko) | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
KR20140087647A (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2014104535A1 (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP6071569B2 (ja) | 2013-01-17 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US9627629B2 (en) | 2013-02-12 | 2017-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
TWI612051B (zh) | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
KR102081689B1 (ko) | 2013-03-15 | 2020-02-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US20140284580A1 (en) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. | Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same |
WO2014157018A1 (en) | 2013-03-26 | 2014-10-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN103694277A (zh) | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种红色磷光有机发光二极管 |
KR102491209B1 (ko) * | 2014-04-29 | 2023-01-26 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102255197B1 (ko) | 2014-05-02 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102274570B1 (ko) | 2014-07-23 | 2021-07-07 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
CN107004779B (zh) | 2014-12-11 | 2019-03-08 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、包含其的混合物、组合物和有机电子器件 |
KR102338908B1 (ko) * | 2015-03-03 | 2021-12-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US10593890B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20170023270A (ko) | 2015-08-19 | 2017-03-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US11038117B2 (en) * | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2018
- 2018-04-04 US US15/945,062 patent/US10944060B2/en active Active
- 2018-05-09 EP EP22199061.7A patent/EP4141010A1/en active Pending
- 2018-05-09 CN CN201810436023.5A patent/CN108864103A/zh active Pending
- 2018-05-09 EP EP18171421.3A patent/EP3401318B1/en active Active
- 2018-05-10 KR KR1020180053729A patent/KR102606544B1/ko active IP Right Grant
-
2023
- 2023-11-21 KR KR1020230162373A patent/KR20230163979A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102606544B1 (ko) | 2023-11-24 |
EP3401318B1 (en) | 2022-11-16 |
US20180331304A1 (en) | 2018-11-15 |
US10944060B2 (en) | 2021-03-09 |
EP4141010A1 (en) | 2023-03-01 |
KR20180124766A (ko) | 2018-11-21 |
CN108864103A (zh) | 2018-11-23 |
EP3401318A1 (en) | 2018-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7450667B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス | |
KR102590728B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102589661B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102606544B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102517588B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102521844B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102519892B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
KR102580578B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102584056B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102655570B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102601378B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102557209B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
KR102490187B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
KR20220155949A (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
KR20240010738A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR20230109120A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR20230136585A (ko) | 전계발광 디바이스용 유기 호스트 물질 | |
KR102583435B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102545427B1 (ko) | 유기 전계발광 재료 및 디바이스 | |
KR102510731B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
KR102662491B1 (ko) | 전계발광 디바이스용 호스트 물질 | |
KR102392935B1 (ko) | 유기 발광 물질 및 디바이스 | |
KR20240049787A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A107 | Divisional application of patent | ||
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal |