KR20190073590A - 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
(A)에폭시 화합물, (B)에폭시 수지, (C)광양이온 중합 개시제를 함유하는 수지 조성물을 제공한다. 이 수지 조성물의 수분량은 1000ppm 이하이며, 염소량이 1000ppm 이하인 것이 바람직하다. 이 수지 조성물은 고정밀도의 도포성, 접착성, 저투습성, 접착 내구성, 저장 안정성이 뛰어난 에너지선 경화성 수지 조성물이다.
Description
본 발명은 수지 조성물에 관한 것이다. 예를 들어, 유기 EL 소자 봉지용으로 이용되는 접착제 및 경화체에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 높은 휘도 발광이 가능한 소자체로서 주목받고 있다. 그러나, 수분에 의해 열화되어 발광 특성이 저하되는 과제가 있었다.
이러한 과제를 해결하기 위해, 유기 EL 소자를 봉지하여 수분에 의한 열화를 방지하는 기술이 검토되어 있다. 예를 들어, 프릿 유리로 이루어지는 시일재로 봉지하는 방법을 들 수 있다(특허문헌 1 참조).
또한, 베이스재(基材) 둘레부를 봉지할 뿐만 아니라 기판의 층 사이를 충전하여 붙여 맞추는 봉지 방법이 제안되어 있다. 이 경우, 층 사이를 충전하는 수지 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 2, 특허문헌 3 참조).
그 밖에도 경화성, 접착성, 저장 안정성을 만족하는 에너지선 경화성 수지 조성물이 제안되어 있다(특허문헌 4).
또, 다른 목적으로 이용되는 수지 조성물이지만, 특허문헌 5~7에도 여러 가지 수지 조성물이 기재되어 있다.
또한, 유기 EL의 봉지 기술에 있어서, 유기 EL 소자 봉지용의 (자외선 조사로 경화하지 않은) 열경화성 수지 재료로 이루어지는 충전층의 함수율을 0.01wt% 이하로 설정하는 것이 기재되어 있다(특허문헌 8). 또한, 특허문헌 8에는, 유기 EL 소자 봉지용 자외선 경화성 수지 재료로 이루어지는 주변 시일층의 함수율을 0.1wt% 이하로 설정하는 것도 기재되어 있다.
또, 다른 목적으로 이용되는 수지 조성물이지만, 특허문헌 9에는 가수분해성 염소의 함유량이 100ppm 이하인 감광성 애디티브 접착제가 기재되어 있다. 또한, 특허문헌 10에는 가수분해성 염소량이 600ppm 이하인 액정 시일제가 기재되어 있다.
또한, 유기 EL의 봉지 기술에 있어서, 유기 EL 소자용 봉지제에 크라운 에테르를 첨가하는 것이 기재되어 있다(특허문헌 11). 또한, 다른 목적으로 이용되는 수지 조성물이지만, 터치 패널용 광경화성 수지 조성물에 크라운 에테르를 첨가하는 것이 기재되어 있다(특허문헌 12).
그러나, 상기 문헌에 기재된 종래 기술은 이하의 점에서 개선의 여지가 있다.
특허문헌 1에서는 양산화를 행할 때에는 유기 EL 소자를 수분의 투과성이 낮은 베이스재, 예를 들어 유리 등으로 끼워넣고 외주부를 봉지하는 방법을 채용한다. 이 경우 이 구조는 중공 봉지 구조로 되어 있기 때문에 중공 봉지 구조 내부로 수분이 침입하는 것을 막지 못하고 유기 EL 소자의 열화로 이어지는 과제가 있었다.
특허문헌 2 및 3에서는 이들 수지 조성물은 수분 투과성이 높기 때문에 유기 EL 소자를 열화시키고, 또한 충분한 접착력이 확보되지 않기 때문에 유기 EL 소자가 박리되는 과제가 있었다. 또한, 유기 EL 소자에는 금속이 증착되어 있기 때문에 금속 부식에 의해 유기 EL 소자가 열화되는 과제가 있었다.
특허문헌 4에서는 비스-(4-t-부틸-페닐)-요오도늄-트리스(트리플루오로메탄설포닐)메티드 등의 특정 종류의 광중합 개시제를 선택하지 않고 다양한 광중합 개시제를 이용하여 폭넓게 유기 EL 소자 봉지용 수지 조성물의 성분 조성 등을 검토하는 것이 곤란하다는 과제가 있었다.
특허문헌 5~7은 원래 다른 목적에 이용되는 수지 조성물로서, 수분량을 규정하는 것에 대해서도 기재는 없다.
특허문헌 8은 수분량을 규정하고 있지만, 탄소와 수소를 주성분으로 하는 올레핀 수지 또는 환상 올레핀 수지를 포함하는 오버코트층과, (자외선 조사로 경화하지 않은) 에폭시계 열경화성 수지 재료를 포함하는 충전층과, 에폭시계 자외선 경화성 수지 재료를 포함하는 주변 시일층을 조합하고 있기 때문에, 접착성, 접착 내구성 등이 충분하지 않고 유기 EL 소자의 봉지 공정이 복잡하다는 과제가 있었다.
특허문헌 9~10은 염소량을 각각 규정하고 있지만, 원래 다른 목적에 이용되는 수지 조성물로서, 수분량을 규정하는 것에 대해서도 기재는 없다.
특허문헌 11~12는 유기 EL 소자용 봉지제 또는 터치 패널용 광경화성 수지 조성물에 크라운 에테르를 첨가하는 것이 기재되어 있지만, 수분량을 규정하는 것에 대해서도 기재는 없다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 유기 EL 소자 봉지용으로 이용한 경우에 유기 EL 소자를 열화시키기 어려운 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 (A)에폭시 화합물과, (B)에폭시 수지와, (C)광양이온 중합 개시제를 함유하고, 또한 수분량이 1000ppm 이하이며, 염소량이 1000ppm 이하인 수지 조성물이다. 이 수지 조성물은 유기 EL 소자 봉지용으로 이용한 경우에 유기 EL 소자를 열화시키기 어렵다.
또, 상기 수지 조성물은 본 발명의 일 태양으로, 본 발명의 접착제, 유기 EL 소자용 봉지제, 경화체, 유기 EL 장치, 디스플레이, 이들의 제조 방법 등도 마찬가지의 구성 및 효과를 가진다.
본 발명에 의하면, 유기 EL 소자의 열화를 억제할 수 있다.
<용어의 설명>
본 명세서에 있어서, 에너지선 경화성 수지 조성물이란 에너지선을 조사함으로써 경화시킬 수 있는 수지 조성물을 의미한다. 여기서 에너지선이란 자외선, 가시광선 등으로 대표되는 에너지선을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「~」이라는 기호는 양단의 값 「이상」 및 「이하」의 범위를 의미한다. 예를 들어, 「A~B」라는 것은 A 이상 B 이하라는 의미이다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해 상세하게 설명한다.
[실시형태 1: 수지 조성물]
본 실시형태의 수지 조성물로서는 에너지선 경화성 수지 조성물이 바람직하다. 에너지선 경화성 수지 조성물은 (A)에폭시 화합물, (B)에폭시 수지, (C)광양이온 중합 개시제, (D)광증감제를 함유한다.
다음에, 본 실시형태의 수지 조성물의 성분에 대해 설명한다.
((A)에폭시 화합물)
본 실시형태의 수지 조성물은 (A)에폭시 화합물을 함유한다. 에폭시 화합물을 이용함으로써, 본 실시형태의 수지 조성물은 뛰어난 접착성, 저투습성, 접착 내구성을 나타낸다.
(A)에폭시 화합물의 지환식 에폭시 화합물로서는 적어도 하나의 시클로헥센 또는 시클로펜텐환, 피넨환 등의 시클로알칸환을 가지는 화합물을 과산화수소, 과산 등의 적당한 산화제로 에폭시화함으로써 얻어지는 화합물 혹은 그 유도체나, 비스페놀 A형 에폭시 화합물 등의 방향족 에폭시 화합물을 수소화하여 얻어지는 수소화 에폭시 화합물 등의 지환식 에폭시 화합물 등을 들 수 있다. 이들 화합물은 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용해도 된다.
에폭시 화합물의 분자량은 투습성의 점에서 300 미만이 바람직하고, 100~280이 보다 바람직하다. 분자량이란 수평균 분자량을 말한다. 분자량은 GPC(겔 투과 크로마토그래피)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량을 사용한다. 예를 들어, 이하의 조건으로 측정한다.
용매(이동상): THF
탈기 장치: ERMA사 제품 ERC-3310
펌프: 일본분광사 제품 PU-980
유속 1.0ml/min
오토샘플러: 토소사 제품 AS-8020
칼럼 오븐: 히타치 제작소 제품 L-5030
설정 온도 40℃
칼럼 구성: 토소사 제품 TSKguardcolumnMP(×L) 6.0mmID×4.0cm 2개 및 토소사 제품 TSK-GELMULTIPORE HXL-M 7.8mmID×30.0cm 2개, 총 4개
검출기: RI 히타치 제작소 제품 L-3350
데이터 처리: SIC480 데이터 스테이션
이들 중에서는 접착성, 광경화성이 뛰어난 점에서 지환식 에폭시 화합물이 바람직하고, 1분자 내에 하나 이상의 에폭시기와 하나 이상의 에스테르기를 함유하는 지환식 에폭시 화합물이 보다 바람직하다.
지환식 에폭시 화합물로서는 특별히 한정되지 않지만, 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 등의 1분자 내에 하나 이상의 에폭시기와 하나 이상의 에스테르기를 가지는 지환식 에폭시 화합물, 디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
((B)에폭시 수지)
(B)에폭시 수지로서는 특별히 한정되지 않지만, 에폭시화 폴리부타디엔 수지, 시클로헥실기를 가지는 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 비페닐형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 플루오렌형 에폭시 수지, 노볼락 페놀형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 이들의 변성물 등을 들 수 있다. 이들 에폭시 수지는 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용해도 된다. 이들 중에서는 접착성, 광경화성이 뛰어난 점에서 방향족기를 가지지 않는 에폭시 수지가 바람직하다. 방향족기를 가지지 않는 에폭시 수지 중에서는 접착성, 광경화성이 뛰어난 점에서 시클로헥실기를 함유하는 에폭시 수지와 에폭시화 폴리부타디엔 수지로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상이 바람직하고, 에폭시화 폴리부타디엔 수지가 보다 바람직하다.
에폭시 수지의 분자량은 투습성의 점에서 300~5000이 바람직하다. 여기서, 분자량이란 수평균 분자량을 말한다. 분자량은 GPC(겔 투과 크로마토그래피)에 의해 측정한 폴리스티렌 환산의 수평균 분자량을 사용하였다.
(B)성분의 사용량은 작업성, 광경화성, 접착성, 투습성, 접착 내구성의 점에서 (A)와 (B)의 합계 100질량부 중에서 0.5질량부 이상이 바람직하고, 1질량부 이상이 보다 바람직하고, 3질량부 이상이 더 바람직하고, 5질량부 이상이 가장 바람직하다. (B)성분의 사용량은 작업성, 광경화성, 접착성, 투습성, 접착 내구성의 점에서 (A)와 (B)의 합계 100질량부 중에서 50질량부 이하가 바람직하고, 30질량부 이하가 바람직하고, 25질량부 이하가 바람직하고, 20질량부 이하가 가장 바람직하다.
((C)광양이온 중합 개시제)
본 실시형태의 수지 조성물은 (C)광양이온 중합 개시제를 함유한다. 광양이온 중합 개시제를 이용하는 경우, 본 실시형태의 수지 조성물은 자외선 등의 에너지선 조사에 의해 경화 가능하게 된다.
(C)광양이온 중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않지만, 아릴설포늄염 유도체(예를 들어, 다우 케미컬사 제품의 사이라큐어 UVI-6990, 사이라큐어 UVI-6974, 아사히덴카 공업사 제품의 아데카옵토머 SP-150, 아데카옵토머 SP-152, 아데카옵토머 SP-170, 아데카옵토머 SP-172, 산아프로사 제품의 CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K, CPI-210S, LW-S1, 더블 본드사 제품의 치바큐어 1190 등), 아릴요오도늄염 유도체(예를 들어, 치바 스페셜티 케미컬즈사 제품의 이르가큐어250, 로디아 제팬사 제품의 RP-2074), 알렌-이온 착체 유도체, 디아조늄염 유도체, 트리아진계 개시제 및 그 밖의 할로겐화물 등의 산발생제 등을 들 수 있다. 광양이온 중합 개시제의 양이온종으로서는 하기 식(1)에 나타내는 오늄염이 바람직하다.
(C)광양이온 중합 개시제로서는 특별히 한정되지 않지만, 하기 식(1)에 나타내는 오늄염을 들 수 있다.
(A는 VIA족~VIIA족 원자가 m의 원소. m=1~2. n=0~3. m, n은 정수가 바람직하다. R은 A에 결합하고 있는 유기기를 나타낸다. D는 하기 식(2)에서 나타내는 구조로서,
식(2) 중, E는 2가의 기를 나타내고, G는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -NR'-, -CO-, -COO-, -CONH-, 탄소수 1~3의 알킬렌 또는 페닐렌기(R'는 탄소수 1~5의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기). a=0~5. a+1개의 E 및 a개의 G는 각각 동일해도 되고 달라도 된다. a는 정수가 바람직하다. 여기서 R'는 상기의 것과 동일. X-는 오늄의 쌍이온이며, 그 개수는 1분자당 n+1이다.)
식(1)의 화합물의 오늄 이온은 특별히 한정되지 않지만, 4-(페닐티오)페닐디페닐설포늄, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드, 비스〔4-{비스[4-(2-히드록시에톡시)페닐]설포니오}페닐〕설파이드, 비스{4-[비스(4-플루오로페닐)설포니오]페닐}설파이드, 4-(4-벤조일-2-클로로페닐티오)페닐비스(4-플루오로페닐)설포늄, 4-(4-벤조일페닐티오)페닐디페닐설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디-p-트릴설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디페닐설포늄, 2-[(디-p-트릴)설포니오]티옥산톤, 2-[(디페닐)설포니오]티옥산톤, 4-[4-(4-tert-부틸벤조일)페닐티오]페닐 디-p-트릴설포늄, 4-(4-벤조일페닐티오)페닐디페닐설포늄, 5-(4-메톡시페닐)티아안트레늄, 5-페닐티아안트레늄, 디페닐페나실설포늄, 4-히드록시페닐메틸벤질설포늄, 2-나프틸메틸(1-에톡시카르보닐)에틸설포늄, 4-히드록시페닐메틸페나실설포늄, 옥타데실메틸페나실설포늄 등을 들 수 있다.
R은 A에 결합하고 있는 유기기로서, 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 4~30의 복소환기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 2~30의 알케닐기 또는 탄소수 2~30의 알키닐기를 나타내고, 이들은 알킬, 히드록시, 알콕시, 알킬카르보닐, 아릴카르보닐, 알콕시카르보닐, 아릴옥시카르보닐, 아릴티오카르보닐, 아실옥시, 아릴티오, 알킬티오, 아릴, 복소환, 아릴옥시, 알킬설피닐, 아릴설피닐, 알킬설포닐, 아릴설포닐, 알킬렌옥시, 아미노, 시아노, 니트로의 각 기 및 할로겐으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종으로 치환되어 있어도 된다. R의 개수는 m+n(m-1)+1이며, 각각 서로 동일해도 되고 달라도 된다. 또한, 2개 이상의 R이 서로 직접 또는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -NR'-, -CO-, -COO-, -CONH-, 탄소수 1~3의 알킬렌 혹은 페닐렌기를 통해 결합하여 원소 A를 포함하는 환구조를 형성해도 된다. 여기서, R'는 탄소수 1~5의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기이다.
상기에서 탄소수 6~30의 아릴기로서는 페닐기 등의 단환식 아릴기 및 나프틸, 안트라세닐, 페난트레닐, 피레닐, 크리세닐, 나프타세닐, 벤즈안트라세닐, 안트라퀴놀릴, 플루오레닐, 나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 축합 다환식 아릴기를 들 수 있다.
탄소수 4~30의 복소환기로서는 산소, 질소, 유황 등의 복소 원자를 1~3개 포함하는 환상의 것을 들 수 있고, 이들은 동일해도 되고 달라도 되며, 구체예로서는 티에닐, 푸라닐, 피라닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라디닐 등의 단환식 복소환기 및 인돌릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 벤조티에닐, 이소벤조티에닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페노티아지닐, 페나지닐, 크산테닐, 티안트레닐, 페녹사디닐, 페녹사티이닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 디벤조티에닐, 크산토닐, 티옥산토닐, 디벤조푸라닐 등의 축합 다환식 복소환기를 들 수 있다.
탄소수 1~30의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실 등의 직쇄 알킬기, 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 이소헥실 등의 분기 알킬기, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 시클로알킬기, 벤질, 나프틸메틸, 안트라세닐메틸, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸과 같은 아랄킬기 등을 들 수 있다. 또한, 탄소수 2~30의 알케닐기로서는 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1-데세닐, 2-데세닐, 8-데세닐, 1-도데세닐, 2-도데세닐, 10-도데세닐 등의 직쇄 또는 분기상의 것, 2-시클로헥세닐, 3-시클로헥세닐 등의 시클로알케닐기, 혹은 스티릴, 신나밀과 같은 아릴알케닐기 등을 들 수 있다. 또, 탄소수 2~30의 알키닐기로서는 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐, 1,1-디메틸-2-프로피닐, 1-펜티닐, 2-펜티닐, 3-펜티닐, 4-펜티닐, 1-데시닐, 2-데시닐, 8-데시닐, 1-도데시닐, 2-도데시닐, 10-도데시닐 등의 직쇄상 또는 분기상의 것, 혹은 페닐에티닐 등의 아릴알키닐기 등을 들 수 있다.
상기 탄소수 6~30의 아릴기, 탄소수 4~30의 복소환기, 탄소수 1~30의 알킬기, 탄소수 2~30의 알케닐기 또는 탄소수 2~30의 알키닐기는 적어도 1종의 치환기를 가져도 되고, 치환기의 예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 옥틸, 데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실 등 탄소수 1~18의 직쇄 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 이소헥실 등 탄소수 1~18의 분기 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등 탄소수 3~18의 시클로알킬기; 히드록시기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시, sec-부톡시, tert-부톡시, 헥실옥시, 데실옥시, 도데실옥시 등 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알콕시기; 아세틸, 프로피오닐, 부타노일, 2-메틸프로피오닐, 헵타노일, 2-메틸부타노일, 3-메틸부타노일, 옥타노일, 데카노일, 도데카노일, 옥타데카노일 등 탄소수 2~18의 직쇄 또는 분기의 알킬카르보닐기; 벤조일, 나프토일 등 탄소수 7~11의 아릴카르보닐기; 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 프로폭시카르보닐, 이소프로폭시카르보닐, 부톡시카르보닐, 이소부톡시카르보닐, sec-부톡시카르보닐, tert-부톡시카르보닐, 옥틸옥시카르보닐, 테트라데실옥시카르보닐, 옥타데실옥시카르보닐 등 탄소수 2~19의 직쇄 또는 분기의 알콕시카르보닐기; 페녹시카르보닐, 나프톡시카르보닐 등 탄소수 7~11의 아릴옥시카르보닐기; 페닐티오카르보닐, 나프톡시티오카르보닐 등 탄소수 7~11의 아릴티오카르보닐기; 아세톡시, 에틸카르보닐옥시, 프로필카르보닐옥시, 이소프로필카르보닐옥시, 부틸카르보닐옥시, 이소부틸카르보닐옥시, sec-부틸카르보닐옥시, tert-부틸카르보닐옥시, 옥틸카르보닐옥시, 테트라데실카르보닐옥시, 옥타데실카르보닐옥시 등 탄소수 2~19의 직쇄 또는 분기의 아실옥시기; 페닐티오, 2-메틸페닐티오, 3-메틸페닐티오, 4-메틸페닐티오, 2-클로로페닐티오, 3-클로로페닐티오, 4-클로로페닐티오, 2-브로모페닐티오, 3-브로모페닐티오, 4-브로모페닐티오, 2-플루오로페닐티오, 3-플루오로페닐티오, 4-플루오로페닐티오, 2-히드록시페닐티오, 4-히드록시페닐티오, 2-메톡시페닐티오, 4-메톡시페닐티오, 1-나프틸티오, 2-나프틸티오, 4-[4-(페닐티오)벤조일]페닐티오, 4-[4-(페닐티오)페녹시]페닐티오, 4-[4-(페닐티오)페닐]페닐티오, 4-(페닐티오)페닐티오, 4-벤조일페닐티오, 4-벤조일-2-클로로페닐티오, 4-벤조일-3-클로로페닐티오, 4-벤조일-3-메틸티오페닐티오, 4-벤조일-2-메틸티오페닐티오, 4-(4-메틸티오벤조일)페닐티오, 4-(2-메틸티오벤조일)페닐티오, 4-(p-메틸벤조일)페닐티오, 4-(p-에틸벤조일)페닐티오, 4-(p-이소프로필벤조일)페닐티오, 4-(p-tert-부틸벤조일)페닐티오 등 탄소수 6~20의 아릴티오기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 이소부틸티오, sec-부틸티오, tert-부틸티오, 펜틸티오, 이소펜틸티오, 네오펜틸티오, tert-펜틸티오, 옥틸티오, 데실티오, 도데실티오 등 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬티오기; 페닐, 톨릴, 디메틸페닐, 나프틸 등 탄소수 6~10의 아릴기; 티에닐, 푸라닐, 피라닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리미딜, 피라디닐, 인돌릴, 벤조푸라닐, 벤조티에닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 퀴나졸리닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페노티아지닐, 페나지닐, 크산테닐, 티안트레닐, 페녹사디닐, 페녹사티이닐, 크로마닐, 이소크로마닐, 디벤조티에닐, 크산토닐, 티옥산토닐, 디벤조푸라닐 등 탄소수 4~20의 복소환기; 페녹시, 나프틸옥시 등 탄소수 6~10의 아릴옥시기; 메틸설피닐, 에틸설피닐, 프로필설피닐, 이소프로필설피닐, 부틸설피닐, 이소부틸설피닐, sec-부틸설피닐, tert-부틸설피닐, 펜틸설피닐, 이소펜틸설피닐, 네오펜틸설피닐, tert-펜틸설피닐, 옥틸설피닐 등 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬설피닐기; 페닐설피닐, 톨릴설피닐, 나프틸설피닐 등 탄소수 6~10의 아릴설피닐기; 메틸설포닐, 에틸설포닐, 프로필설포닐, 이소프로필설포닐, 부틸설포닐, 이소부틸설포닐, sec-부틸설포닐, tert-부틸설포닐, 펜틸설포닐, 이소펜틸설포닐, 네오펜틸설포닐, tert-펜틸설포닐, 옥틸설포닐 등 탄소수 1~18의 직쇄 또는 분기의 알킬설포닐기; 페닐설포닐, 톨릴설포닐(토실기), 나프틸설포닐 등 탄소수 6~10의 아릴설포닐기; 하기 식(3)에서 나타나는 알킬렌옥시기(Q는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, k는 1~5의 정수);
무치환의 아미노기 및 탄소수 1~5의 알킬 및/또는 탄소수 6~10의 아릴로 모노치환 혹은 디치환되어 있는 아미노기(탄소수 1~5의 알킬기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 등의 직쇄 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 등의 분기 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 등의 시클로알킬기를 들 수 있음. 탄소수 6~10의 아릴기의 구체예로서는 페닐, 나프틸 등을 들 수 있음); 시아노기; 니트로기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 등을 들 수 있다.
또한, 2개 이상의 R이 서로 직접 또는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -NR'-(R'는 탄소수 1~5의 알킬기 또는 탄소수 6~10의 아릴기이다. 탄소수 1~5의 알킬기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 등의 직쇄 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 등의 분기 알킬기; 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸 등의 시클로알킬기 등을 들 수 있음. 탄소수 6~10의 아릴기의 구체예로서는 페닐, 나프틸 등을 들 수 있음), -CO-, -COO-, -CONH-, 탄소수 1~3의 알킬렌 혹은 페닐렌기를 통해 결합하여 원소 A를 포함하는 환구조를 형성한 예로서는 하기의 것을 들 수 있다.
[A는 VIA족~VIIA족(CAS 표기) 원소, L은 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -NR'-, -CO-, -COO-, -CONH-를 나타낸다. R'는 상기와 같다.]
식(1)에서, 원자가 m의 VIA족~VIIA족(CAS 표기) 원소 A에 결합하고 있는 m+n(m-1)+1개의 R은 서로 동일해도 되고 달라도 되지만, R의 적어도 하나, 더 바람직하게는 R 전부가 상기 치환기를 가져도 되는 탄소수 6~30의 아릴 또는 탄소수 4~30의 복소환기이다.
식(1) 중의 D는 하기 식(2)의 구조로 나타난다.
[화학식 2]
식(2) 중의 E는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등 탄소수 1~8의 직쇄상, 분기상 또는 환상의 알킬렌기; 페닐렌, 크실릴렌, 나프틸렌, 비페닐렌, 안트라세닐렌 등의 탄소수 6~20의 아릴렌기; 디벤조푸란디일, 디벤조티오펜디일, 크산텐디일, 페녹사티인디일, 티안트렌디일, 비티오펜디일, 비푸란디일, 티옥산톤디일, 크산톤디일, 카르바졸디일, 아크리딘디일, 페노티아진디일, 페나진디일 등의 탄소수 8~20의 복소환 화합물의 2가의 기를 나타낸다. 여기서, 복소환 화합물의 2가의 기란 복소환 화합물의 다른 2개의 환탄소 원자로부터 각각 하나의 수소 원자를 제거하고 생기는 2가의 기를 말한다.
상기 알킬렌기, 아릴렌기 또는 복소환 화합물의 2가의 기는 적어도 1종의 치환기를 가져도 되고, 치환기의 구체예로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 옥틸 등의 탄소수 1~8의 직쇄 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등의 탄소수 1~8의 분기 알킬기; 시클로프로필, 시클로헥실 등 탄소수 3~8의 시클로알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 헥실옥시 등 탄소수 1~8의 알콕시기; 페닐, 나프틸 등 탄소수 6~10의 아릴기; 히드록시기; 시아노기; 니트로기 또는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐을 들 수 있다.
식(2) 중의 G는 -O-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH-, -NR'-(R'는 상기와 같음), -CO-, -COO-, -CONH-, 탄소수 1~3의 알킬렌 또는 페닐렌기를 나타낸다. 탄소수 1~3의 알킬렌기로서는 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등의 직쇄 또는 분기상의 알킬렌기를 들 수 있다.
식(2) 중의 a는 0~5의 정수이다. a+1개의 E 및 a개의 G는 각각 서로 동일해도 되고 달라도 된다.
식(1) 중에서, 식(2)에서 나타나는 D의 대표예를 이하에 나타낸다.
a=0의 경우
a=1의 경우
a=2의 경우
a=3의 경우
식(1) 중의 n은 [D-A+Rm-1]결합의 반복 단위수를 나타내고, 0~3의 정수인 것이 바람직하다.
식(1) 중의 오늄 이온[A+]으로서 바람직한 것은 설포늄, 요오도늄, 셀레늄인데, 대표예로서는 이하의 것을 들 수 있다.
설포늄 이온으로서는 트리페닐설포늄, 트리-p-톨릴설포늄, 트리-o-톨릴설포늄, 트리스(4-메톡시페닐)설포늄, 1-나프틸디페닐설포늄, 2-나프틸디페닐설포늄, 트리스(4-플루오로페닐)설포늄, 트리-1-나프틸설포늄, 트리-2-나프틸설포늄, 트리스(4-히드록시페닐)설포늄, 4-(페닐티오)페닐디페닐설포늄, 4-(p-톨릴티오)페닐 디-p-톨릴설포늄, 4-(4-메톡시페닐티오)페닐 비스(4-메톡시페닐)설포늄, 4-(페닐티오)페닐 비스(4-플루오로페닐)설포늄, 4-(페닐티오)페닐 비스(4-메톡시페닐)설포늄, 4-(페닐티오)페닐 디-p-톨릴설포늄, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드, 비스〔4-{비스[4-(2-히드록시에톡시)페닐]설포니오}페닐〕설파이드, 비스{4-[비스(4-플루오로페닐)설포니오]페닐}설파이드, 비스{4-[비스(4-메틸페닐)설포니오]페닐}설파이드, 비스{4-[비스(4-메톡시페닐)설포니오]페닐}설파이드, 4-(4-벤조일-2-클로로페닐티오)페닐 비스(4-플루오로페닐)설포늄, 4-(4-벤조일-2-클로로페닐티오)페닐 디페닐설포늄, 4-(4-벤조일페닐티오)페닐 비스(4-플루오로페닐)설포늄, 4-(4-벤조일페닐티오)페닐 디페닐설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디-p-톨릴설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디페닐설포늄, 2-[(디-p-톨릴)설포니오]티옥산톤, 2-[(디페닐)설포니오]티옥산톤, 4-[4-(4-tert-부틸벤조일)페닐티오]페닐 디-p-톨릴설포늄, 4-[4-(4-tert-부틸벤조일)페닐티오]페닐 디페닐설포늄, 4-[4-(벤조일페닐티오)]페닐 디-p-톨릴설포늄, 4-[4-(벤조일페닐티오)]페닐 디페닐설포늄, 5-(4-메톡시페닐)티아안트레늄, 5-페닐티아안트레늄, 5-톨릴티아안트레늄, 5-(4-에톡시페닐)티아안트레늄, 5-(2,4,6-트리메틸페닐)티아안트레늄 등의 트리아릴설포늄; 디페닐페나실설포늄, 디페닐 4-니트로페나실설포늄, 디페닐벤질설포늄, 디페닐메틸설포늄 등의 디아릴설포늄; 페닐메틸벤질설포늄, 4-히드록시페닐메틸벤질설포늄, 4-메톡시페닐메틸벤질설포늄, 4-아세토카르보닐옥시페닐메틸벤질설포늄, 2-나프틸메틸벤질설포늄, 2-나프틸메틸(1-에톡시카르보닐)에틸설포늄, 페닐메틸페나실설포늄, 4-히드록시페닐메틸페나실설포늄, 4-메톡시페닐메틸페나실설포늄, 4-아세토카르보닐옥시페닐메틸페나실설포늄, 2-나프틸메틸페나실설포늄, 2-나프틸옥타데실페나실설포늄, 9-안트라세닐메틸페나실설포늄 등의 모노아릴설포늄; 디메틸페나실설포늄, 페나실테트라히드로티오페늄, 디메틸벤질설포늄, 벤질테트라히드로티오페늄, 옥타데실메틸페나실설포늄 등의 트리알킬설포늄 등을 들 수 있다.
요오도늄 이온으로서는 디페닐요오도늄, 디-p-톨릴요오도늄, 비스(4-도데실페닐)요오도늄, 비스(4-메톡시페닐)요오도늄, (4-옥틸옥시페닐)페닐요오도늄, 비스(4-데실옥시페닐)요오도늄, 4-(2-히드록시테트라데실옥시)페닐페닐요오도늄, 4-이소프로필페닐(p-톨릴)요오도늄, 이소부틸페닐(p-톨릴)요오도늄 등을 들 수 있다.
셀레늄 이온으로서는 트리페닐셀레늄, 트리-p-톨릴셀레늄, 트리-o-톨릴셀레늄, 트리스(4-메톡시페닐)셀레늄, 1-나프틸디페닐셀레늄, 트리스(4-플루오로페닐)셀레늄, 트리-1-나프틸셀레늄, 트리-2-나프틸셀레늄, 트리스(4-히드록시페닐)셀레늄, 4-(페닐티오)페닐 디페닐셀레늄, 4-(p-톨릴티오)페닐 디-p-톨릴셀레늄 등의 트리아릴셀레늄; 디페닐페나실셀레늄, 디페닐벤질셀레늄, 디페닐메틸셀레늄 등의 디아릴셀레늄; 페닐메틸벤질셀레늄, 4-히드록시페닐메틸벤질셀레늄, 페닐메틸페나실셀레늄, 4-히드록시페닐메틸페나실셀레늄, 4-메톡시페닐메틸페나실셀레늄 등의 모노아릴셀레늄; 디메틸페나실셀레늄, 페나실테트라히드로셀레노페늄, 디메틸벤질셀레늄, 벤질테트라히드로셀레노페늄, 옥타데실메틸페나실셀레늄 등의 트리알킬셀레늄 등을 들 수 있다.
이들 오늄 중에서 바람직한 것은 설포늄과 요오도늄이며, 특히 바람직한 것은 트리페닐설포늄, 트리-p-톨릴설포늄, 4-(페닐티오)페닐 디페닐설포늄, 비스[4-(디페닐설포니오)페닐]설파이드, 비스〔4-{비스[4-(2-히드록시에톡시)페닐]설포니오}페닐〕설파이드, 비스{4-[비스(4-플루오로페닐)설포니오]페닐}설파이드, 4-(4-벤조일-2-클로로페닐티오)페닐 비스(4-플루오로페닐)설포늄, 4-(4-벤조일페닐티오)페닐 디페닐설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디-p-톨릴설포늄, 7-이소프로필-9-옥소-10-티아-9,10-디히드로안트라센-2-일 디페닐설포늄, 2-[(디-p-톨릴)설포니오]티옥산톤, 2-[(디페닐)설포니오]티옥산톤, 4-[4-(4-tert-부틸벤조일)페닐티오]페닐 디-p-톨릴설포늄, 4-[4-(벤조일페닐티오)]페닐 디페닐설포늄, 5-(4-메톡시페닐)티아안트레늄, 5-페닐티아안트레늄, 디페닐페나실설포늄, 4-히드록시페닐메틸벤질설포늄, 2-나프틸메틸(1-에톡시카르보닐)에틸설포늄, 4-히드록시페닐메틸페나실설포늄 및 옥타데실메틸페나실설포늄 등의 설포늄 이온과 디페닐요오도늄, 디-p-톨릴요오도늄, 비스(4-도데실페닐)요오도늄, 비스(4-메톡시페닐)요오도늄, (4-옥틸옥시페닐)페닐요오도늄, 비스(4-데실옥시)페닐요오도늄, 4-(2-히드록시테트라데실옥시)페닐페닐요오도늄, 4-이소프로필페닐(p-톨릴)요오도늄 및 4-이소부틸페닐(p-톨릴)요오도늄 등의 요오도늄이온으로 이루어지는 군 중의 1종 이상을 들 수 있다.
식(1)에서 X-는 쌍이온이다. 그 개수는 1분자당 n+1이다. 쌍이온에 있어서 특별히 한정되지 않지만, 붕소 화합물, 인 화합물, 안티몬 화합물, 비소 화합물, 알킬술폰산 화합물 등의 할로겐화물, 메티드 화합물 등이 있다. 예를 들어, F-, Cl-, Br-, I- 등의 할로겐 이온; OH-; ClO4 -; FSO3 -, ClSO3 -, CH3SO3 -, C6H5SO3 -, CF3SO3 - 등의 술폰산 이온류; HSO4 -, SO4 2- 등의 황산 이온류; HCO3 -, CO3 2- 등의 탄산 이온류; H2PO4 -, HPO4 2-, PO4 3- 등의 인산 이온류; PF6 -, PF5OH-, 불소화 알킬플루오로인산 이온 등의 플루오로인산 이온류; BF4 -, B(C6F5)4 -, B(C6H4CF3)4 - 등의 붕산 이온류; AlCl4 -; BiF6 - 등을 들 수 있다. 그 밖에는 SbF6 -, SbF5OH- 등의 플루오로안티몬산 이온류, 혹은 AsF6 -, AsF5OH- 등의 플루오로비소산 이온류 등을 들 수 있다.
불소화 알킬플루오로인산 이온으로서는 하기 식(4) 등으로 나타나는 불소화 알킬플루오로인산 이온을 들 수 있다.
식(4)에서, Rf는 불소 원자로 치환된 알킬기를 나타낸다. Rf의 개수 b는 1~5이며, 정수인 것이 바람직하다. b개의 Rf는 각각 동일해도 되고 달라도 된다. Rf의 개수 b는 2~4가 보다 바람직하고, 2~3이 가장 바람직하다.
식(4)으로 나타나는 불소화 알킬플루오로인산 이온에 있어서, Rf는 불소 원자로 치환된 알킬기를 나타내고, 바람직한 탄소수는 1~8, 더 바람직한 탄소수는 1~4이다. 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 옥틸 등의 직쇄 알킬기; 이소프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸 등의 분기 알킬기; 나아가 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등의 시클로알킬기 등을 들 수 있다. 구체예로서는 CF3, CF3CF2, (CF3)2CF, CF3CF2CF2, CF3CF2CF2CF2, (CF3)2CFCF2, CF3CF2(CF3) CF, (CF3)3C 등을 들 수 있다.
바람직한 불소화 알킬플루오로인산 음이온의 구체예로서는 [(CF3CF2)2PF4]-, [(CF3CF2)3PF3]-, [((CF3)2CF)2PF4]-, [((CF3)2CF)3PF3]-, [(CF3CF2CF2)2PF4]-, [(CF3CF2CF2)3PF3]-, [((CF3)2CFCF2)2PF4]-, [((CF3)2CFCF2)3PF3]-, [(CF3CF2CF2CF2)2PF4]- 및 [(CF3CF2CF2CF2)3PF3]- 등을 들 수 있다.
광양이온 중합 개시제는 에폭시 화합물, 에폭시 수지에의 용해를 용이하게 하기 위해 미리 용제류에 용해된 것을 이용해도 된다. 용제류로서는 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부탄올, 이소부탄올 등의 알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 메틸 n-부틸케톤, 메틸 n-프로필케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 등의 케톤류; 디에틸에테르, 에틸-tert-부틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,3-디옥산, 1,4-디옥산 등의 에테르류; 프로필렌카보네이트, 에틸렌카보네이트, 1,2-부틸렌카보네이트, 디메틸카보네이트, 디에틸카보네이트 등의 카보네이트류; 아세트산 에틸, 젖산 에틸, 부틸셀로솔브아세테이트, 카르비놀아세테이트, β-프로피오락톤, β-부티로락톤, γ-부티로락톤, δ-발레로락톤, ε-카프로락톤 등의 에스테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노에틸에테르 등의 모노알킬글리콜에테르류; 에틸렌글리콜 디메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 디메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 디에틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 디에틸에테르 등의 디알킬글리콜에테르류; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 등의 모노알킬글리콜에테르의 지방족 카르본산 에스테르류; 톨루엔, 크실렌, 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 헥산, 옥탄, 데칸 등의 지방족 탄화수소류; 석유 에테르, 석유 나프타, 수소 첨가 석유 나프타, 솔벤트 나프타 등의 석유계 용제류; 아세토니트릴 등의 니트릴류 등을 들 수 있다.
이들 광양이온 중합 개시제는 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용해도 된다.
(C)광양이온 중합 개시제의 음이온 종류로서는 붕소 화합물, 인 화합물, 안티몬 화합물, 비소 화합물, 알킬술폰산 화합물 등의 할로겐화물 등을 들 수 있다. 이들 음이온 종은 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용해도 된다. 이들 중에서는 광경화성이 뛰어나고 접착성, 접착 내구성이 향상되는 점에서 불화물이 바람직하다. 불화물 중에서는 헥사플루오로안티모네이트가 바람직하다.
(C)광양이온 중합 개시제의 사용량은 (A)성분과 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.01~5질량부가 바람직하고, 0.05~3질량부가 보다 바람직하다. 광양이온 중합 개시제의 사용량이 0.01질량부 이상이면 광경화성이 나빠지는 일도 없고, 5질량부 이하이면 접착 내구성을 저하시키는 일도 없다.
((D)광 증감제)
본 실시형태의 수지 조성물은 (D)광 증감제를 함유한다. 광 증감제란 에너지선을 흡수하여 광양이온 중합 개시제로부터 양이온을 효율적으로 발생시키는 화합물을 말한다.
광 증감제로서는 특별히 한정되지 않지만, 벤조페논 유도체, 페노티아진 유도체, 페닐케톤 유도체, 나프탈렌 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 나프타센 유도체, 크리센 유도체, 페릴렌 유도체, 펜타센 유도체, 아크리딘 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조인 유도체, 플루오렌 유도체, 나프토퀴논 유도체, 안트라퀴논 유도체, 크산텐 유도체, 크산톤 유도체, 티옥산텐 유도체, 티옥산톤 유도체, 쿠마린 유도체, 케토쿠마린 유도체, 시아닌 유도체, 아진 유도체, 티아진 유도체, 옥사진 유도체, 인돌린 유도체, 아줄렌 유도체, 트리알릴메탄 유도체, 프탈로시아닌 유도체, 스피로피란 유도체, 스피로옥사진 유도체, 티오스피로피란 유도체, 유기 루테늄 착체 등을 들 수 있다. 이들 중에서는 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온 등의 페닐케톤 유도체 및/또는 9,10-디부톡시안트라센 등의 안트라센 유도체가 바람직하고, 페닐케톤 유도체가 보다 바람직하며, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온이 가장 바람직하다.
(D)광 증감제의 사용량은 경화성이 나빠지지 않고 저장 안정성이 저하되지 않는 점에서 (A)성분과 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.1~10질량부가 바람직하고, 0.5~5질량부가 보다 바람직하며, 1~3질량부가 가장 바람직하다.
((E)안정제)
본 실시형태의 수지 조성물은 (E)안정제를 함유해도 된다. 안정제를 함유함으로써, 본 실시형태의 수지 조성물은 뛰어난 저장 안정성을 나타낸다.
안정제로서는 특별히 한정되지 않지만, 산화 방지제, 에테르 화합물 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다. 이들 중에서는 에테르 화합물이 바람직하고, 예를 들어 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리옥시테트라메틸렌글리콜 등의 폴리알킬렌옥사이드나 환상의 크라운 에테르 등이 있다. 그 중에서도 크라운 에테르를 이용하는 것이 특히 바람직하다.
상기 안정제 중에서도 크라운 에테르를 이용하는 것이 특히 바람직하다. 크라운 에테르를 이용함으로써, 첨가량에 대해 유기 EL 표시 장치의 제조에 적합한 뛰어난 경화성을 달성할 수 있다.
상기 안정제로서 폴리알킬렌옥사이드를 이용하는 경우, 상기 폴리알킬렌옥사이드의 말단으로서는 특별히 한정되지 않고, 수산기로도 되고, 다른 화합물에 의해 에테르화, 에스테르화되어 있어도 되고, 에폭시기 등의 관능기가 되어 있어도 된다. 그 중에서도 수산기, 에폭시기 등은 상기 광중합성 화합물과 반응하므로 적합하다.
또, 상기 폴리알킬렌옥사이드로서는 폴리알킬렌옥사이드 부가 비스페놀 유도체도 적합하게 이용되고, 특히 말단이 수산기 또는 에폭시기를 가지는 화합물이 보다 적합하게 이용된다.
상기 안정제는 폴리에틸렌글리콜 및/또는 폴리프로필렌글리콜을 분자 내에 2개 이상 가지는 것이 바람직하다.
상기 안정제 중에서도 폴리에틸렌글리콜을 분자 내에 2개 이상 가지는 안정제의 시판품으로서는 예를 들어 「리카레진 BEO-60E」, 「리카레진 EO-20」(모두 신일본이화사 제품) 등을 들 수 있다.
또한, 폴리프로필렌글리콜을 분자 내에 2개 이상 가지는 안정제의 시판품으로서는 예를 들어 「리카레진 BPO-20E」, 「리카레진 PO-20」(모두 신일본이화사 제품) 등을 들 수 있다.
상기 크라운 에테르로서는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 12-크라운-4, 15-크라운-5, 18-크라운-6, 디시클로헥사노-18-크라운-6 등을 들 수 있다.
안정제를 함유함으로써, 저장 안정성을 향상시킬 뿐만 아니라 경화 속도를 조정하는 것이 가능하게 되어 광 조사로부터 일정 시간 경과 후에 경화하는 광 후경화성 수지 조성물로 할 수 있다.
안정제의 사용량은 (A)성분과 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.05~20질량부가 바람직하고, 0.1~10질량부가 보다 바람직하다. 0.05질량부 이상이면 저장 안정성이 향상되고, 20질량부 이하이면 경화성을 저하시키는 일도 없다.
((F)실란커플링제)
본 실시형태의 수지 조성물은 (F)실란커플링제를 함유해도 된다. 실란커플링제를 함유함으로써, 본 실시형태의 수지 조성물은 뛰어난 접착성 및 접착 내구성을 나타낸다.
실란커플링제로서는 특별히 한정되지 않지만, γ-클로로프로필트리메톡시실란, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리클로로실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐-트리스(β-메톡시에톡시)실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메르캅토프로필트리메톡시실란, γ-아미노프로필트리에톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필트리메톡시실란, N-β-(아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시실란 및 γ-유레이도프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다. 이들 실란커플링제는 1종 또는 2종 이상을 선택하여 사용해도 된다. 이들 중에서는 β-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필트리에톡시실란, γ-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, γ-아크릴옥시프로필트리메톡시실란으로 이루어지는 군 중의 1종 또는 2종 이상이 바람직하다.
실란커플링제의 사용량은 접착성, 접착 내구성을 얻을 수 있는 점에서 (A)성분과 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.1~10질량부가 바람직하고, 0.5~5질량부가 보다 바람직하다.
본 실시형태의 수지 조성물은 지방족 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 비닐에테르 화합물 등의 다른 양이온 중합성 화합물을 함유해도 된다.
본 실시형태의 수지 조성물은 아크릴 고무, 우레탄 고무 등의 각종 엘라스토머, 메타크릴산 메틸-부타디엔-스티렌계 그래프트 공중합체나 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌계 그래프트 공중합체 등의 그래프트 공중합체, 무기 충전제, 용제, 증량재, 보강재, 가소제, 증점제, 염료, 안료, 난연제, 계면활성제 등의 첨가제를 사용해도 된다.
((G)미립자)
본 실시형태에 관한 수지 조성물은 미립자를 더 함유하고 있어도 된다. 미립자는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 무기계 또는 유기계 투명 미립자 등을 이용할 수 있다.
무기계 미립자로서는 실리카 입자, 유리 필러, 구상 알루미나, 파쇄 알루미나, 산화 마그네슘, 산화 베릴륨, 산화 티탄, 지르코니아, 산화 아연 등의 산화물류, 질화 붕소, 질화 규소, 질화 알루미늄 등의 질화물류, 탄화 규소 등의 탄화물류, 수산화 알루미늄, 수산화 마그네슘 등의 수산화물류, 구리, 은, 철, 알루미늄, 니켈, 티탄 등의 금속류나 합금류, 다이아몬드, 카본 등의 탄소계 충전재, 탄산 칼슘, 황산 바륨, 탈크, 마이카 등을 들 수 있다. 이들은 지방산이나 실리콘 커플링제, 티타네이트계 커플링제 등으로 표면처리가 실시된 것이어도 된다. 또한, 유기계 미립자로서는 가교 스티렌계 입자, 가교 아크릴계 입자나 불소 변성된 가교 아크릴계 입자나 가교 스티렌-아크릴계 입자, 가교 실리콘계 입자 등을 들 수 있다. 50% 입자지름은 0.001㎛ 이상 30㎛ 이하의 범위인 것이 바람직하다. 이들 범위로 함으로써, 입자지름이 너무 작아서 응집되기 쉬워지는 일도 없고 입자지름이 너무 커서 침강하기 쉬워지는 일도 없다. 또한, 미립자는 필요에 따라 이들 2종 이상을 이용할 수도 있다.
여기서 말하는 50% 입자지름이란 부피 누적 빈도 50%일 때의 입자지름을 말한다.
입자지름의 측정 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어 레이저 회절 입도 분포계, 레이저 도플러 입도 분포계, 동적 광산란 입도 분포계, 초음파 입도 분포계 등을 들 수 있다.
미립자의 사용량은 (A)성분과 (B)성분의 합계 100질량부에 대해 0.01~20질량부가 바람직하고, 0.1~10질량부가 보다 바람직하다.
(수분량)
본 실시형태의 수지 조성물의 수분량은 유기 EL 소자의 열화를 억제하는 점에서 1000ppm 이하가 바람직하고, 500ppm 이하가 보다 바람직하며, 100ppm 이하가 가장 바람직하다. 이 수분량이 1000ppm을 넘는 경우에는 수지 조성물 중에 포함되는 수분이 유기 EL 소자에 접촉하는 것을 막지 못하여 유기 EL 소자의 열화로 이어진다. 또, 이 수분량은 100ppm, 200ppm, 300ppm, 400ppm, 500ppm, 600ppm, 700ppm, 800ppm, 900ppm, 1000ppm, 1100ppm, 1200ppm, 1300ppm, 1400ppm, 1500ppm 중 어느 하나의 값 이하이어도 된다.
(염소량)
본 실시형태의 수지 조성물의 염소량은 유기 EL 소자의 열화를 억제하는 점에서 1000ppm 이하가 바람직하고, 800ppm 이하가 보다 바람직하며, 700ppm 이하가 더 바람직하고, 100ppm 미만이 가장 바람직하다. 이 염소량이 1000ppm을 넘는 경우에는 수지 조성물 중에 포함되는 염소가 유기 EL 소자에 접촉하는 것을 막지 못하여 유기 EL 소자의 열화로 이어진다. 또, 이 염소량은 100ppm, 200ppm, 300ppm, 400ppm, 500ppm, 600ppm, 700ppm, 800ppm, 900ppm, 1000ppm, 1100ppm, 1200ppm, 1300ppm, 1400ppm, 1500ppm 중 어느 하나의 값 이하이어도 된다.
(점도)
본 실시형태의 수지 조성물의 점도는 뛰어난 도포성을 얻기 위해 전단 점도는 5mPa·s 이상이면 접착제가 필요 이상으로 젖어 퍼지는 일이 없으므로 바람직하다. 전단 점도는 2000mPa·s 이하이면, 디스펜서 등 시판의 도포 장치를 이용하여 고정밀도로 도포하는 것이 가능하게 되므로 바람직하다. 전단 점도는 1000mPa·s 이하인 것이 보다 바람직하다. 또, 이 점도는 5mPa·s, 10mPa·s, 25mPa·s, 50mPa·s, 75mPa·s, 100mPa·s, 250mPa·s, 500mPa·s, 750mPa·s, 1000mPa·s, 2500mPa·s, 5000mPa·s, 7000mPa·s 중 임의의 2개의 값의 범위 내이어도 된다.
[실시형태 2: 경화체]
본 실시형태의 수지 조성물은 에너지선 조사에 의해 경화시켜 경화체로 해도 된다. 그 때, 본 실시형태에서는 하기 광원을 이용한 에너지선 조사에 의해 수지 조성물의 경화를 행해도 된다.
[광원]
본 실시형태의 수지 조성물의 경화나 접착에 이용되는 광원으로서는 특별히 한정되지 않지만, 할로겐 램프, 메탈 할라이드 램프, 하이파워 메탈 할라이드 램프(인듐 등을 함유함), 저압 수은 램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프, 크세논 램프, 크세논 엑시머 램프, 크세논 플래시 램프, 라이트 이미팅 다이오드(이하, LED라고 함) 등을 들 수 있다. 이들 광원은 각각의 광중합 개시제의 반응 파장에 대응한 에너지선 조사를 효율적으로 행할 수 있는 점에서 바람직하다.
상기 광원은 각각 방사 파장이나 에너지 분포가 다르다. 그 때문에, 상기 광원은 광중합 개시제의 반응 파장 등에 따라 적절히 선택된다. 또한, 자연광(태양광)도 반응 개시 광원이 될 수 있다.
상기 광원의 조사로서는 직접 조사, 반사경 등에 의한 집광 조사, 섬유 등에 의한 집광 조사를 행해도 된다. 저파장 커트 필터, 열선 커트 필터, 콜드 미러 등도 이용할 수도 있다.
본 실시형태의 수지 조성물은 광 조사 후의 경화 속도를 촉진하기 위해 후가열 처리를 해도 된다. 후가열 온도는, 유기 EL 소자의 봉지에 이용하는 경우에는 유기 EL 소자에 손상을 주지 않는 점에서 120℃ 이하가 바람직하고, 80℃ 이하가 보다 바람직하다.
[실시형태 3: 접착제]
본 실시형태의 수지 조성물은 접착제로서 이용해도 된다. 본 실시형태의 접착제는 유기 EL 소자 등의 패키지 등의 접착에 적합하게 이용할 수 있다.
[실시형태 4: 수지 조성물의 제조 방법]
본 실시형태의 수지 조성물의 제조 방법에 대해서는 상기 성분을 충분히 혼합할 수 있으면 특별히 제한되지 않는다. 각 성분의 혼합 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 프로펠러의 회전에 따른 교반력을 이용하는 교반 방법, 자전 공전에 의한 유성식 교반기 등의 통상 분산기를 이용하는 방법 등을 들 수 있다. 이들 혼합 방법은 저비용으로 안정적인 혼합을 행할 수 있는 점에서 바람직하다.
[수분량 저감 방법]
본 실시형태의 수지 조성물의 제조 방법은 수분량을 저감하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 수분량 저감 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 이하의 방법을 들 수 있다.
(1)건조제에 의해 수분을 제거한다. 수분을 제거한 후, 건조제를 디캔테이션 또는 여과에 의해 분리한다. 건조제로서는 수지 조성물에 영향이 없으면 특별히 한정되지 않지만, 고분자 흡착제(몰레큘러 시브, 합성 제올라이트, 알루미나, 실리카 겔 등), 무기염(염화 칼슘, 무수 황산 마그네슘, 생석회, 무수 황산 나트륨, 무수 황산 칼슘 등), 고체 알칼리류(수산화 나트륨, 수산화 칼륨 등) 등을 들 수 있다.
(2)감압 조건 하에서 가열하여 수분을 제거한다.
(3)감압 조건 하에서 증류 정제한다.
(4)건조 질소나 건조 아르곤 가스 등의 비활성 가스를 각 성분에 불어넣어 수분을 제거한다.
(5)동결 건조에 의해 수분을 제거한다.
수분량 저감은 혼합 전의 각 성분마다 수분을 저감해도 되고, 각 성분의 혼합 후에 수분을 저감해도 된다. 수분량 저감 공정은 1종 또는 2종 이상을 병용해도 된다. 수분량 저감 공정 후는 수분의 재혼입을 막기 위해 비활성 가스 분위기 하에서 취급하는 것이 바람직하다.
[염소량 저감 방법]
본 실시형태의 수지 조성물의 제조 방법은 염소량을 저감하는 공정을 포함하는 것이 바람직하다. 염소량 저감 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 이하의 방법을 들 수 있다.
에폭시 수지는 일반적으로 다가 알코올류와 에피클로로히드린을 반응시킴으로써 얻어진다. 이 제조 방법에 있어서, 에피클로로히드린 기인의 불순물 염소가 발생한다. 이 불순물 염소를 저감하는 방법으로서는 특별히 한정되지 않지만, 증류 등의 정제 방법 등을 들 수 있다. 그 밖에도 이 반응시에 알코올류(일본공개특허 소54-13596호 공보), 디옥산 등의 에테르 화합물(일본공개특허 소58-189223호 공보), 디메틸설폭사이드(DMSO) 등(일본공개특허 소63-254121호 공보)의 고비점 비프로톤성 극성 용매를 이용하여 각각 다가 알코올 화합물과 에피클로로히드린을 고알칼리 존재 하에서 반응시키는 방법(예를 들어, 알칼리 금속 수산화물 존재 하에서 반응시키는 방법)에 의해 불순물 염소의 발생을 저감하는 방법도 들 수 있다.
[실시형태 5: 유기 EL 표시 장치의 제조 방법]
본 실시형태의 경화성 수지 조성물제를 이용하여 유기 EL 표시 장치를 제조하는 방법으로서는, 예를 들어 한쪽 기판 상(배면판)에 본 실시형태의 수지 조성물을 도포하고, 이 수지 조성물에 광을 조사하여 활성화시킨 후에 광을 차단하고, 이 조성물을 통해 배면판과 EL 소자를 형성한 기판을 붙여 맞춤으로써, 유기 EL 소자를 광이나 열에 노출시키지 않고 봉지를 행할 수 있다.
또한, 본 수지 조성물을 이용하여 한쪽 기판에 본 실시형태의 수지 조성물을 도포하고, 수지 조성물을 통해 다른 쪽 기판을 붙여 맞추고, 본 실시형태의 수지 조성물에 광을 조사하는 방법을 이용하여 유기 EL 표시 장치를 제조할 수도 있다.
즉, 본 실시형태의 유기 EL 표시 장치의 제조 방법은 상기 안정제를 함유하는 본 실시형태의 유기 EL 소자용 봉지제를 방습성 베이스재의 전면 또는 일부에 도포한 후 광을 조사하고, 상기 수지 조성물이 경화되기까지의 동안에 상기 방습성 베이스재와 유기 EL 소자를 맞추어 붙여 봉지하는 것이다.
본 실시형태의 유기 EL 표시 장치의 제조 방법에서는 방습성 베이스재와 유기 EL 소자를 맞추어 붙인 후에 가열하는 것이 바람직하다. 상기 방습성 베이스재와 유기 EL 소자를 맞추어 붙인 후에 가열함으로써 이 수지 조성물의 경화 속도를 촉진시킬 수 있다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본원발명을 더욱 상세하게 설명한다. 본 실시형태는 이들에 한정되는 것은 아니다. 특기하지 않는 한 23℃, 상대습도 50질량%에서 시험하였다.
실시예 및 비교예에서는 이하의 화합물을 사용하였다.
(A)성분의 에폭시 화합물로서 하기를 이용하였다.
(A-1)3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트(다이셀 화학사 제품「세록사이드 2021P」)
(A-2)3,4-에폭시시클로헥실메틸 메타아크릴레이트(다이셀사 제품「사이크로머 M100」)
(B)성분의 에폭시 수지로서 하기를 이용하였다.
(B-1)에폭시화 폴리부타디엔 수지(니폰소다사 제품「JP-200」, 분자량 2000~2600)
(B-2)2,2-비스(히드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물(다이셀 화학사 제품「세록사이드 EHPE3150」, 분자량 340~380)
(B-3)디시클로펜타디엔형 에폭시 화합물(ADEKA사 제품「EP-4088S」 분자량 300~340)
(B-4)비스페놀 A형 에폭시 수지(미츠이 화학사 제품「jER828」, 분자량 360~390)
(B-5)비스페놀 F형 에폭시 수지(미츠이 화학사 제품「jER806」, 분자량 320~340)
(B-6)비스페놀 F형 에폭시 수지(미츠이 화학사 제품「YL983U」, 분자량 360~380)
(B-7)수소 첨가 비스페놀 A형 에폭시 수지(미츠이 화학사 제품「YX8000」, 분자량 380~430)
(B-8)비스페놀 F형 에폭시 수지(ADEKA사 제품「KRM-2490」, 분자량 340~380)
(C)성분의 광양이온 중합 개시제로서 하기를 이용하였다.
(C-1)트리아릴설포늄염 헥사플루오로안티모네이트(ADEKA사 제품「아데카옵토머 SP-170」, 음이온종은 헥사플루오로안티모네이트)
(C-2)트리아릴설포늄염(산아프로사 제품「CPI-200K」, 음이온 종류는 인 화합물)
(D)성분의 광 증감제로서 하기를 이용하였다.
(D-1)2-히드록시-2-메틸-1-페닐-프로판-1-온(BASF사 제품「DAROCUR1173」)
(D-2)9,10-디부톡시안트라센(가와사키 화성공업사 제품「ANTHRACURE UVS-1331)
(E)성분의 안정제로서 하기를 이용하였다.
(E-1)18-크라운-6-에테르(니폰소다사 제품「크라운 에테르 O-18」)
(E-2)15-크라운-5-에테르(니폰소다사 제품「크라운 에테르 O-15」)
(E-3)디시클로헥사노-18-크라운-6-에테르(도쿄 화성공업사 제품)
(F)성분의 실란커플링제로서 하기를 이용하였다.
(F-1)γ-글리시독시프로필트리메톡시실란(신에츠 실리콘사 제품「KBM-403」)
(F-2)γ-글리시독시프로필트리에톡시실란(신에츠 실리콘사 제품「KBE-403」)
(F-3)3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란(모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈사 제품「A-174」)
(G)성분의 미립자로서 하기를 이용하였다.
(G-1)실리카(덴키카가쿠공업사 제품「SFP-30M」)
(G-2)커플링제 표면 처리 실리카(덴키카가쿠공업사 제품「SFP-30MHE」)
(G-3)소수성 표면 처리 실리카(에어로질사 제품「R-974」)
(G-4)알루미나(덴키카가쿠공업사 제품「ASFP-30」)
표 1~4에 나타내는 종류의 원재료를 표 1~4에 나타내는 조성 비율로 혼합하여 실시예 및 비교예의 수지 조성물을 조제하였다. 조성 비율의 단위는 질량부이다.
실시예 및 비교예에서는 필요에 따라 하기의 수분 제거 공정을 행하였다.
각 성분을 충분히 혼합한 후, 비활성 가스(질소 가스) 분위기 하에서 수지 조성물 100질량부에 대해 몰레큘러 시브 3A를 15질량부 가하고 교반 속도 50~200rpm의 조건 하에서 5~70시간 교반하였다. 교반 후의 수지 조성물을 여과함으로써, 표 1에 나타내는 수분량을 가지는 수지 조성물을 얻었다. 몰레큘러 시브는 200℃ 이상에서 2시간 이상 가열하고 냉각한 후, 실리카 겔이 들어간 데시케이터 내에서 보관한 것을 사용하였다. 실시예 및 비교예에서는 필요에 따라 증류 등의 염소 제거 공정을 행하였다.
실시예 및 비교예의 수지 조성물에 대해 하기의 각 측정을 행하였다. 그 결과를 표 1~4에 나타내었다.
[점도]
조성물의 점도(전단 점도)는 E형 점도계를 이용하여 온도 25℃, 회전수 10rpm의 조건 하에서 측정하였다.
[수분량]
수지 조성물의 수분량은 칼 피셔 수분계를 이용하여 측정하였다.
[염소량]
수지 조성물의 염소량은 이하와 같이 하여 측정하였다. 연소 플라스크에 시료 약 30mg과 과산화수소수(농도 0.5%) 10mL를 칭량하여 연료한 후, 진탕하고 초순수(超純水)를 가하여 100mL로 조제하였다. 그 후, 이온 크로마토 애널라이저(DIONEX사 제품)를 이용하여 염소의 정량 분석을 행하여 염소량을 측정하였다.
[광경화 조건]
수지 조성물의 경화 물성 및 접착성 평가시에 하기 광조사 조건에 의해 수지 조성물을 경화시켰다. 무전극 방전 메탈 할라이드 램프 탑재 UV 경화 장치(퓨전사 제품)에 의해 365nm의 파장의 적산광량 4,000mJ/㎠의 조건에서 수지 조성물을 광경화시킨 후, 80℃의 오븐 중에서 30분간 후가열 처리를 실시하여 경화체를 얻었다.
[투습도]
두께 0.1mm의 시트형상 경화체를 상기 광경화 조건으로 제작하고, JIS Z0208「방습 포장 재료의 투습도 시험 방법(컵법)」에 준하여 흡습제로서 염화 칼슘(무수)을 이용하고 분위기 온도 60℃, 상대 습도 90%의 조건으로 측정하였다. 투과 습도는 120g/(㎡·24hr) 이하인 것이 바람직하다.
[인장 전단 접착 강도]
붕규산 유리 시험편(세로 25mm×가로 25mm×두께 2.0mm, 텐팍스(등록상표) 유리)을 2장 이용하여 접착 면적 0.5㎠, 접착 두께 80㎛로 상기 광경화 조건으로 수지 조성물을 경화시켰다. 경화 후, 이 수지 조성물로 이루어지는 접착제로 접합한 시험편을 이용하여 인장 전단 접착 강도(단위: MPa)를 온도 23℃, 상대습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 10mm/분으로 측정하였다.
[접착 내구성(PCT)]
붕규산 유리 시험편(세로 25mm×가로 25mm×두께 2.0mm, 텐팍스(등록상표) 유리)을 2장 이용하여 접착 면적 0.5㎠, 접착 두께 80㎛로 상기 광경화 조건으로 수지 조성물을 경화시켰다. 경화 후, 이 수지 조성물로 이루어지는 접착제로 접합한 시험편을 이용하여 프레셔 쿠커(이하, PCT라고 함) 121℃, 상대습도 100질량%, 2atm의 분위기 하에서 10시간 폭로하고, 폭로 후의 시험편의 인장 전단 접착 강도(단위: MPa)를 온도 23℃, 상대습도 50%의 환경 하에서 인장 속도 10mm/분으로 측정하여 접착 유지율을 하기 수학식 1로 구하였다. 접착 유지율은 25% 이상이 바람직하고, 50% 이상이 보다 바람직하다.
[수학식 1]
접착 유지율(%)=(PCT 후의 인장 전단 접착 강도)÷(초기 인장 전단 접착 강도)×100
[유기 EL의 평가]
[유기 EL 소자 기판의 제작]
ITO 전극 부착된 유리 기판을 아세톤, 이소프로판올 각각을 이용하여 세정하였다. 그 후, 진공 증착법으로 이하의 화합물을 박막이 되도록 순차적으로 증착하여 유기 EL 소자 기판을 얻었다.
·구리 프탈로시아닌
·N,N'-디페닐-N,N'-디나프틸벤지딘(α-NPD)
·트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄
·불화 리튬
·알루미늄
[유기 EL 소자의 제작]
실시예 및 비교예에서 얻어진 수지 조성물을 질소 분위기 하에서 도공 장치로 유리에 도포하고, 유기 EL 소자 기판과 맞추어 붙여 접착 두께 10㎛로 상기 광경화 조건으로 이 수지 조성물로 이루어지는 접착제를 경화시켜 유기 EL 소자를 제작하였다(유기 EL 평가).
[초기]
제작한 직후의 유기 EL 소자를 85℃, 상대습도 85질량%의 조건 하에서 1000시간 폭로한 후, 6V의 전압을 인가하고, 유기 EL 소자의 발광 상태를 육안과 현미경으로 관찰하여 다크 스폿의 직경을 측정하였다.
[내구성]
제작한 직후의 유기 EL 소자를 85℃, 상대습도 85질량%의 조건 하에서 1000시간 폭로한 후, 6V의 전압을 인가하고, 유기 EL 소자의 발광 상태를 육안과 현미경으로 관찰하여 다크 스폿의 직경을 측정하였다.
다크 스폿의 직경은 300㎛ 이하가 바람직하고, 50㎛ 이하가 보다 바람직하며, 다크 스폿은 없는 것이 가장 바람직하다.
[저장 안정성(보존 안정성) 시험]
조성물의 초기 점도(V0)를 측정한 후, 용기에 넣고 뚜껑을 덮은 상태(밀폐계)로 약 40℃의 고온 환경 하에서의 촉진 시험으로 4주일 후의 조성물의 점도(V4)를 측정하였다. 그리고, 식: V4/V0에 따라 점도 변화율을 구하였다. 점도 변화율이 2 이하인 것을 저장 안정성 양호라고 판단하였다.
상기 실험예로부터 이하의 것을 알 수 있었다.
본 실시형태는 미량의 사용량으로 고정밀도의 도포성, 접착성, 저투습성, 접착 내구성이 뛰어난 수지 조성물을 제공할 수 있다. 본 실시형태의 수지 조성물이 저투습성을 가지는 것은 투습도가 작은 점으로부터 뒷받침되었다. 예를 들어, (D)성분을 사용한 경우, 유기 EL의 내구성이 향상되었다(실시예 1~9, 실시예 14~18과 실시예 10~13의 비교).
본 발명의 수지 조성물은 높은 접착성, 높은 저투습도성을 가지며 유기 EL 소자를 열화시키지 않는다. 본 발명의 수지 조성물은 일렉트로닉스 제품, 특히 유기 EL 등의 디스플레이 부품이나 CCD, CMOS 등의 이미지 센서 등의 전자 부품, 더욱이 반도체 부품 등에서 이용되는 소자 패키지 등의 접착에 있어서 적합하게 적용할 수 있다. 특히, 유기 EL용의 봉지용 접착에 있어서 최적이고, 유기 EL 소자 등의 소자 패키지용 접착제에 요구되는 특성을 만족한다.
Claims (16)
- (A)분자량이 300 미만인 지환식 에폭시 화합물;
(B)분자량이 300 내지 5000인 비스페놀 A형 에폭시 수지 또는 비스페놀 F형 에폭시 수지;
(C)광양이온 중합 개시제;
(E)안정제로 이루어지고,
또한
수분량이 1000ppm 이하이며,
염소량이 1000ppm 이하인 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
(D)증감제를 더 함유하는 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
(E)안정제가 에테르 화합물인 수지 조성물. - 청구항 3에 있어서,
(E)안정제가 환상 에테르 화합물인 수지 조성물. - 청구항 1에 있어서,
(F)실란커플링제를 함유하는 수지 조성물. - 청구항 1에 기재된 수지 조성물로 이루어지는 접착제.
- 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물을 제조하는 방법으로서,
(1)혼합 전의 각 성분마다 수분을 저감하고 각 성분을 혼합하는 공정 및/또는
(2)각 성분의 혼합 후에 수분을 저감하는 공정을 포함하는 제조 방법. - 청구항 7에 있어서,
(1) 또는 (2)의 수분량을 저감하는 공정이
(a)건조제에 의해 수분을 제거하고, 수분을 제거한 후 건조제를 디캔테이션 또는 여과에 의해 분리하는 공정,
(b)감압 조건 하에서 가열하여 수분을 제거하는 공정,
(c)감압 조건 하에서 증류 정제하는 공정,
(d)건조 비활성 가스를 각 성분에 불어넣어 수분을 제거하는 공정,
(e)동결 건조에 의해 수분을 제거하는 공정으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종류 이상의 공정을 포함하는 제조 방법. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제로 이루어지는 유기 EL 소자용 봉지제.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제를 경화하여 이루어지는 경화체.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제를 이용하여 이루어지는 유기 EL 장치.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제를 이용하여 이루어지는 디스플레이.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제를 이용하여 이루어지는 유연성(flexibility)을 가지는 디스플레이.
- 청구항 9에 기재된 유기 EL 소자용 봉지제를 베이스재의 전면 또는 일부에 도포한 후 광을 조사하는 공정;
상기 유기 EL 소자용 봉지제가 경화되기까지의 동안에 상기 베이스재와 유기 EL 소자를 맞추어 붙여 상기 유기 EL 소자를 봉지하는 공정을 가지는 유기 EL 장치의 제조 방법. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 수지 조성물 또는 접착제를 이용하여 이루어지는 유연성(flexibility)을 가지는 유기 EL 장치.
- 청구항 1에 있어서, 상기 지환식 에폭시 화합물이 3,4-에폭시시클로헥세닐메틸-3',4'-에폭시시클로헥센카르복실레이트 또는 3,4-에폭시시클로헥실메틸메타아크릴레이트이고, 상기 에폭시 수지가 비스페놀 A형 에폭시 수지 또는 비스페놀 F형 에폭시 수지인 수지 조성물.
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