JP6804023B2 - 光学用感光性樹脂組成物およびそれを用いた光学材料 - Google Patents
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Description
(A)芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂。
(B)芳香環を有しないジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂。
(C)光酸発生剤。
また、この光学用感光性樹脂組成物はガラス板等の透明基板上で光硬化させることができることから、上記透明基板と一体化させることにより高品質なハイブリッドレンズを製造することも可能である。したがって、本発明の光学用感光性樹脂組成物を、レンズ等の光学部品用の成形材料および光学部品固定用光硬化型接着剤等に用いる場合、高い信頼性を有する光学材料を得ることができるため、有用である。
本発明の光学用感光性樹脂組成物(以下、感光性樹脂組成物、もしくは、樹脂組成物という場合がある。)は、その樹脂成分が、芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂(A)および芳香環を有しないジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(B)を含む、芳香環を有しない化学構造の樹脂であり、かつ上記樹脂成分とともに光酸発生剤(C)を含有するものである。
以下、各種成分について順に説明する。
上記のように芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂(A)としては、例えば、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−1−メチルシクロヘキシル−3,4−エポキシ−1−メチルヘキサンカルボキシレート、6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−6−メチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−3−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−5−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、プロパン−2,2−ジイル−ビス(3,4−エポキシシクロヘキサン)、2,2−ビス(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロパンジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン、1,2−エポキシ−2−エポキシエチルシクロヘキサン等があげられる。このような脂環式エポキシ樹脂を使用することにより、高い透明性を維持したまま反応性が向上するようになる。
上記エポキシ樹脂(B)は、ジシクロペンタジエン骨格を有するが、芳香環は有しない化学構造のエポキシ樹脂であり、具体的には、下記の一般式(1)で表されるエポキシ樹脂、下記の一般式(2)で表されるエポキシ樹脂等があげられる。これらは単独でもしくは併せて用いられる。
本発明においては、上記(A)および(B)とともに、芳香環を有しない他の樹脂を併用することができる。このような樹脂を併用することにより、重合速度や屈折率の調整がしやすくなるという効果を奏する。なお、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、芳香環を有するエポキシ樹脂についても、添加することは可能である。
上記光酸発生剤(光カチオン重合開始剤)(C)は、感光性樹脂組成物に対して光照射(例えば、紫外線照射等)による硬化性を付与するために用いられるものである。上記光酸発生剤(C)としては、例えば、スルホニウム塩系,ヨードニウム塩系等のオニウム塩系光酸発生剤(光カチオン重合開始剤)を用いることができる。
[a−1]
芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学社製、Cel2021P)
[a−2]
芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂(ダイセル化学社製、EHPE3150)
[b−1]
芳香環を有しないジシクロペンタジエン(DCPD)型エポキシ樹脂(ADEKA社製、EP−4088L)
[b−2]
芳香族ジシクロペンタジエン(DCPD)型エポキシ樹脂(DIC社製、HP−7200)
水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製、YX8000)
直鎖脂肪族エポキシ樹脂(ADEKA社製、ED−523L)
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱瓦斯化学社製、YL6810)
芳香環を有しない4官能オキセタン樹脂(東亜合成社製、OXT−191)
芳香環を有しない2官能オキセタン樹脂(東亜合成社製、OXT−221)
芳香環を有しない単官能オキセタン樹脂(東亜合成社製、OXT−101)
芳香族オキセタン樹脂(東亜合成社製、OXT−211)
[c−1]
ジフェニル−4−チオフェノキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートとビス〔4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル〕スルフィド−ビス−ヘキサフルオロアンチモネートを主体とする混合物のプロピレンカーボネート50重量%溶液(ADEKA社製、SP−170)
[c−2]
下記構造式で示される化合物を主体とする混合物のプロピレンカーボネート50重量%溶液
テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン(堺化学工業社製、SONGNOX1010)
上記各成分を、後記の表1および表2に示す割合で配合し、加熱溶融混合を行なうことにより、光学用感光性樹脂組成物を作製した。
光学用感光性樹脂組成物(液状)を、大きさ1×1.5×0.5cmの透明成形型に流し込み、紫外線(UV)を6000mJ/cm2照射し硬化させた後、成形型から取り出し、さらに150℃×1時間の加熱処理を行なうことにより光学材料(硬化体)を作製した。このようにして得られた光学材料の表面を、グラインダーを用いて研磨した後、屈折率計(アタゴ社製)を用いて、25℃環境下でのナトリウムd線での光学材料の屈折率を測定した。また、同時に測定波長をナトリウムc線およびf線とし、これらの場合における屈折率の測定値よりアッベ数を求めた。
また、上記測定値をもとに、以下の基準で各特性(屈折率・アッベ数)の評価を行なった。
屈折率:
× 1.52を超える。
〇 1.52以下。
アッベ数:
× 54未満。
〇 54以上。
シリコーン離型処理を施したPETフィルム(三菱化学ポリエステルフィルム社製、ダイアホイルMRF−50)上に厚さ500μmとなるよう製膜し、これに光照射(照射波長365nm単一波長、照射光量5000mJ/cm2)を行い、その後150℃×1時間で加熱処理し硬化体を得た。
そして、上記硬化体の透明性は、分光光度計(日本分光株式会社製、UV−VIS)により400nmの透過率を測定し、その測定値をもとに、以下の基準で透明性の評価を行なった。
透明性:
× 90%未満。
△ 90%以上94%未満。
〇 94%以上。
また、上記光照射後の硬化体表面の硬化状態を、以下の基準で評価し、光硬化性の評価とした。
光硬化性:
△ 離型容易だが僅かにタック性が残る。
〇 硬化し離型可能、タックなし。
Claims (7)
- 光学用感光性樹脂組成物であって、その樹脂成分が、下記(A)、(B)、(D1)、(D2)および(D3)成分を含む、芳香環を有しない化学構造の樹脂(但し、ラジカル重合性有機化合物を除く。)であり、かつ上記樹脂成分とともに下記(C)成分を含有し、上記樹脂成分全量に対する(A)成分の含有量が10〜60重量%、(B)成分の含有量が10〜60重量%、(D1)成分の含有量が0〜25重量%、(D2)成分の含有量が3〜30重量%、(D3)成分の含有量が17〜20重量%であることを特徴とする光学用感光性樹脂組成物。
(A)芳香環を有しない脂環式エポキシ樹脂(但し、(B)成分を除く。)。
(B)芳香環を有しないジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂。
(C)光酸発生剤。
(D1)芳香環を有しない脂肪族エポキシ樹脂。
(D2)芳香環を有しない多官能オキセタン樹脂。
(D3)芳香環を有しない単官能オキセタン樹脂。 - 上記樹脂成分全量に対する(A)成分の含有量が20〜60重量%、(B)成分の含有量が10〜50重量%であり、上記樹脂成分全量100重量部に対する(C)成分の含有量が0.3〜3重量部である、請求項1記載の光学用感光性樹脂組成物。
- 請求項1または2記載の光学用感光性樹脂組成物を硬化させることにより得られてなることを特徴とする光学材料。
- 屈折率が1.500〜1.520であり、かつアッベ数が54〜57である、請求項3記載の光学材料。
- 請求項3または4記載の光学材料からなることを特徴とする光学レンズ。
- 請求項3または4記載の光学材料からなることを特徴とする光導波路。
- 請求項1または2記載の光学用感光性樹脂組成物からなることを特徴とする光学レンズ固定用光硬化型接着剤。
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