KR20210116426A - 경화물 및 유기 el 표시 소자 - Google Patents
경화물 및 유기 el 표시 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20210116426A KR20210116426A KR1020217012039A KR20217012039A KR20210116426A KR 20210116426 A KR20210116426 A KR 20210116426A KR 1020217012039 A KR1020217012039 A KR 1020217012039A KR 20217012039 A KR20217012039 A KR 20217012039A KR 20210116426 A KR20210116426 A KR 20210116426A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- weight
- parts
- resin composition
- display element
- cured product
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 116
- -1 oxetane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 106
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims abstract description 91
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 45
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 36
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 36
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 9
- SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCCOCC1CO1 SEFYJVFBMNOLBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 claims abstract description 4
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims description 7
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 claims description 2
- NQEJEMZJOBCYOD-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)methyl-dimethyl-phenylazanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 NQEJEMZJOBCYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N (z)-3-[3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazol-1-yl]-n'-pyrazin-2-ylprop-2-enehydrazide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(C(F)(F)F)=CC(C2=NN(\C=C/C(=O)NNC=3N=CC=NC=3)C=N2)=C1 DEVSOMFAQLZNKR-RJRFIUFISA-N 0.000 abstract description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 38
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 28
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 19
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 13
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 13
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 11
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 10
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 9
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 9
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical class CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 9
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 7
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011859 microparticle Substances 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 4
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical group 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N strontium oxide Chemical compound [O-2].[Sr+2] IATRAKWUXMZMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 VLTYTTRXESKBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1C(CC)NC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHKLLPSERFSRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(naphthalen-1-ylmethyl)pyridin-1-ium-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=[N+]1CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 VSHKLLPSERFSRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBSKXJSZGYXFFB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyridin-1-ium-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=[N+]1CC1=CC=CC=C1 OBSKXJSZGYXFFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C1C=CC=C1 UCBQKJQXUPVHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethylurea Chemical compound CC1=NC=CN1CCNC(N)=O VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibutoxyanthracene Chemical compound C1=CC=C2C(OCCCC)=C(C=CC=C3)C3=C(OCCCC)C2=C1 KSMGAOMUPSQGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMXOYEFGMAXIIU-UHFFFAOYSA-N C[N+](CC1=CC(=C(C=C1)C)C)(C1=CC=CC=C1)C Chemical compound C[N+](CC1=CC(=C(C=C1)C)C)(C1=CC=CC=C1)C GMXOYEFGMAXIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N [(z)-[1-oxo-1-(4-phenylsulfanylphenyl)octan-2-ylidene]amino] benzoate Chemical compound C=1C=C(SC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(/CCCCCC)=N\OC(=O)C1=CC=CC=C1 LOCXTTRLSIDGPS-FVDSYPCUSA-N 0.000 description 1
- DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1SC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1 DBHQYYNDKZDVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000006502 nitrobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HMKGBOLFVMRQRP-UHFFFAOYSA-N tribenzyl(phenyl)azanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C=1C=CC=CC=1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HMKGBOLFVMRQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/5246—
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
- H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
본 발명은, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은, 폴리올레핀과, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유하는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물로서, 하기 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 1 중량부, 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 0.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 그리고, 하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 20 중량부, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르 10 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력이 모두 100 N 이상인 경화물이다.
Description
본 발명은, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물에 관한 것이다. 또, 본 발명은, 그 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네선스 표시 소자 (유기 EL 표시 소자) 는, 서로 대향하는 1 쌍의 전극 사이에 유기 발광 재료층이 협지된 박막 구조체를 갖는다. 이 유기 발광 재료층에 일방의 전극으로부터 전자가 주입됨과 함께 타방의 전극으로부터 정공이 주입됨으로써 유기 발광 재료층 내에서 전자와 정공이 결합하여 자기 발광을 실시한다. 백라이트를 필요로 하는 액정 표시 소자 등과 비교하여 시인성이 좋고, 보다 박형화가 가능하며, 또한, 직류 저전압 구동이 가능하다는 이점을 갖는다.
그런데, 이와 같은 유기 EL 표시 소자는, 유기 발광 재료층이나 전극이 외기에 노출되면 그 발광 특성이 급격하게 열화되어 수명이 짧아진다는 문제가 있다. 따라서, 유기 EL 표시 소자의 안정성 및 내구성을 높이는 것을 목적으로 하여, 유기 EL 표시 소자에 있어서는, 유기 발광 재료층이나 전극을 대기 중의 수분이나 산소로부터 차단하는 봉지 기술이 불가결한 것으로 되어 있다.
특허문헌 1 에는, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체를 피복하여 봉지하는 유기 충전층과, 그 유기 충전층의 측면을 덮는 흡습 시일층 (봉지벽) 을 갖는 구성에 의해, 유기 EL 표시 소자를 봉지하는 방법이 개시되어 있다. 통상, 유기 EL 표시 소자용 봉지제로서, 상기 유기 충전층에는 면내 봉지제가 사용되고, 상기 봉지벽에는 면내 봉지제와는 구성 성분이 상이한 주변 봉지제가 사용되고 있다. 그러나, 이와 같은 면내 봉지제와 주변 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지한 경우, 주변 봉지제로서 경화물의 투습 방지성이 우수한 것을 사용해도, 그 성능이 충분히 발휘되지 않고 수분이 침입하여, 유기 EL 표시 소자에 표시 불량이 생기는 경우가 있다는 문제가 있었다.
본 발명은, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또, 본 발명은, 그 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 폴리올레핀과, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유하는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물로서, 하기 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 1 중량부, 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 0.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 그리고, 하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 20 중량부, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르 10 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력이 모두 100 N 이상인 경화물이다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
이하에 본 발명을 상세히 서술한다.
본 발명자들은, 면내 봉지제와 주변 봉지제를 사용하여 유기 EL 표시 소자를 봉지한 경우에 유기 EL 표시 소자에 표시 불량이 생기는 원인이, 면내 봉지제의 경화물과 주변 봉지제의 경화물의 접착성이 충분하지 않은 것에 있다고 생각하였다. 그래서 본 발명자들은 예의 검토한 결과, 도포성이나 점도 안정성이나 저아웃 가스성이 우수한 특정한 3 종의 면내 봉지제의 경화물에 대한 접착력이 모두 특정치 이상인 경화물을 봉지벽으로서 사용하는 것을 검토하였다. 그 결과, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물을 얻을 수 있는 것을 알아내어, 본 발명을 완성시키기에 이르렀다.
본 발명의 경화물은, 상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력이 모두 100 N 이상이다. 상기 수지 조성물 1, 2, 및 3 은, 면내 봉지제로서 바람직하게 사용되는 것으로서, 주변 봉지제와 조합하지 않고 단독으로 사용한 경우의 저아웃 가스성 등의 성능이 우수한 것이다.
상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력이 모두 100 N 이상임으로써, 본 발명의 경화물은, 봉지벽으로서 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 것이 된다. 상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력은, 모두 150 N 이상인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력은, 이하의 방법으로 측정되는 값이다.
즉, 먼저, 길이 60 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 알칼리 유리 A 상에, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 을, 길이 20 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 30 ㎛ 가 되도록 도포하고, 100 ℃ 에서 30 분간 가열하여 알칼리 유리 A 상에 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물을 형성한다. 알칼리 유리 A 상에 형성된 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물의 표면에, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물과, 길이 60 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 다른 알칼리 유리 B 를 이 순서로 적층하고 가압한다. 이 때, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물과 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 접착 면적이 2 ㎟, 접착층의 두께가 10 ㎛ 가 되도록 한다. 알칼리 유리 B 측으로부터 파장 365 ㎚, 적산 광량 3000 mJ/㎠ 의 자외선의 조사, 및/또는, 100 ℃, 30 분간의 가열을 실시하여, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 경화시킨다. 25 ℃ 에 있어서, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물과 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물의 계면 (접착면) 과 수평 방향으로 알칼리 유리 A 를 인장하면서, 그것과 역방향으로 알칼리 유리 B 를 인장했을 때의 최대 하중을 측정하고, 이것을 접착력으로 한다. 알칼리 유리 A 와 B 의 전단 속도는 5 ㎜/s 로 한다.
상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력은, 후술하는 폴리올레핀이나 경화성 수지의 종류, 및 이들의 함유 비율을 조정함으로써, 모두 100 N 이상으로 할 수 있다.
이하, 본 발명의 경화물에 사용되는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 「본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물」이라고도 한다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 폴리올레핀을 함유한다.
상기 폴리올레핀을 함유함으로써, 본 발명의 경화물은, 투습 방지성이 우수한 것이 되며, 또한, 면내 봉지제에 용해되기 어려운 것이 된다.
투습 방지성을 더욱 향상시키는 관점에서, 상기 폴리올레핀으로는, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 및 폴리부타디엔으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하고, 폴리이소부틸렌을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기 폴리올레핀은, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 폴리올레핀의 중량 평균 분자량의 바람직한 하한은 1 만, 바람직한 상한은 40 만이다. 상기 폴리올레핀의 중량 평균 분자량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 도포성, 접착성, 및 경화물의 투습 방지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 폴리올레핀의 중량 평균 분자량의 보다 바람직한 하한은 2 만, 보다 바람직한 상한은 7 만이다.
또한, 본 명세서에 있어서 상기 「중량 평균 분자량」은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 로 용매로서 테트라하이드로푸란을 사용하여 측정을 실시하고, 폴리스티렌 환산에 의해 구해지는 값이다. GPC 에 의해 폴리스티렌 환산에 의한 중량 평균 분자량을 측정할 때에 사용하는 칼럼으로는, 예를 들어, Shodex LF-804 (쇼와 전공사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 폴리올레핀과 후술하는 경화성 수지의 합계 100 중량부 중에 있어서의 상기 폴리올레핀의 함유량의 바람직한 하한은 10 중량부, 바람직한 상한은 80 중량부이다. 상기 폴리올레핀의 함유량이 10 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 경화물의 투습 방지성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 폴리올레핀의 함유량이 80 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 도포성이나 접착성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 폴리올레핀의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 70 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 경화성 수지를 함유한다.
경화성의 관점에서, 상기 경화성 수지로는, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, (메트)아크릴 화합물, 및 우레탄 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 것이 바람직하고, 에폭시 화합물 및/또는 (메트)아크릴 화합물을 포함하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴」은, 아크릴 또는 메타크릴을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴 화합물」은, (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물을 의미하고, 상기 「(메트)아크릴로일」은, 아크릴로일 또는 메타크릴로일을 의미한다.
상기 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 글리시딜에테르 화합물, 지환식 에폭시 화합물 등을 들 수 있다.
상기 글리시딜에테르 화합물로는, 예를 들어, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르 등을 들 수 있다.
상기 지환식 에폭시 화합물로는, 예를 들어, 상기 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물, 2,2-비스(하이드록시메틸)-1-부탄올의 1,2-에폭시-4-(2-옥시라닐)시클로헥산 부가물 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 얻어지는 경화물의 상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력을 모두 100 N 이상으로 하는 것이 보다 용이해지는 점에서, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르가 바람직하다.
상기 옥세탄 화합물로는, 예를 들어, 1,4-비스{[(3-에틸-3-옥세타닐)메톡시]메틸}벤젠, 디[2-(3-옥세타닐)부틸]에테르, 3-에틸-3-하이드록시메틸옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 (메트)아크릴 화합물로는, 예를 들어, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산아다만틸, (메트)아크릴산메틸시클로헥실, (메트)아크릴산노르보르닐메틸, (메트)아크릴산디시클로펜타닐, (메트)아크릴산디시클로펜테닐, (메트)아크릴산디시클로펜테닐옥시에틸, (메트)아크릴산시클로데실, (메트)아크릴산4-t-부틸시클로헥실, (메트)아크릴산트리메틸시클로헥실 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 얻어지는 경화물의 상기 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력, 상기 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 및 상기 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력을 모두 100 N 이상으로 하는 것이 보다 용이해지는 점에서, 이소보르닐(메트)아크릴레이트가 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서, 상기 「(메트)아크릴레이트」는, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
상기 우레탄 화합물로는, 예를 들어, 이소시아네이트 화합물과 임의의 폴리올 화합물의 반응물 등을 들 수 있다.
상기 이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 톨루엔디이소시아네이트 화합물, 디페닐메탄디이소시아네이트 화합물 등을 들 수 있다.
상기 톨루엔디이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 2,4-톨릴렌디이소시아네이트 (2,4-TDI), 2,6-톨릴렌디이소시아네이트, 또는, 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
상기 디페닐메탄디이소시아네이트 화합물로는, 예를 들어, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 (4,4'-MDI), 2,4'-디페닐메탄디이소시아네이트 (2,4'-MDI), 또는, 이들의 혼합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 접착성을 더욱 향상시키는 것 등을 목적으로 하여, 점착 부여 수지를 함유하는 것이 바람직하다.
상기 점착 부여 수지로는, 예를 들어, 테르펜 수지, 변성 테르펜 수지, 쿠마론 수지, 인덴 수지, 석유 수지 등을 들 수 있다.
상기 변성 테르펜 수지로는, 예를 들어, 수소 첨가 테르펜 수지, 테르펜페놀 공중합 수지, 방향족 변성 테르펜 수지 등을 들 수 있다.
상기 석유 수지로는, 예를 들어, 지방족계 석유 수지, 수소 첨가 지환식 석유 수지, 방향족계 석유 수지, 지방족 방향족 공중합계 석유 수지, 지환족계 석유 수지, 디시클로펜타디엔계 석유 수지 및 그 수소화물 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 상기 점착 부여 수지로는, 수지 조성물의 접착성, 내투습성, 상용성 등의 관점에서, 테르펜 수지, 방향족 변성 테르펜 수지, 테르펜페놀 공중합 수지, 수소 첨가 지환식 석유 수지, 방향족계 석유 수지, 지방족 방향족 공중합계 석유 수지, 지환족계 석유 수지가 바람직하고, 지환족계 석유 수지가 보다 바람직하고, 지환족 포화 탄화수소 수지, 지환족 불포화 탄화수소 수지가 더욱 바람직하고, 시클로헥실 고리 함유 포화 탄화수소 수지, 디시클로펜타디엔 변성 탄화수소 수지가 특히 바람직하다.
이들 점착 부여 수지는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 점착 부여 수지의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 100 중량부이다. 상기 점착 부여 수지의 함유량이 이 범위임으로써, 투습 방지성을 유지하면서, 접착성을 향상시키는 효과를 보다 발휘할 수 있다. 상기 점착 부여 수지의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.2 중량부, 보다 바람직한 상한은 20 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유한다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 그 중에서도, 라디칼 중합 개시제, 카티온 중합 개시제, 및 열 경화제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 것이 바람직하다.
상기 라디칼 중합 개시제로는, 광 라디칼 중합 개시제나 열 라디칼 중합 개시제를 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 벤조페논 화합물, 아세토페논 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 티타노센 화합물, 옥심에스테르 화합물, 벤조인에테르 화합물, 티오크산톤 화합물 등을 들 수 있다.
상기 광 라디칼 중합 개시제로는, 구체적으로는 예를 들어, 1-하이드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논, 1,2-(디메틸아미노)-2-((4-메틸페닐)메틸)-1-(4-(4-모르폴리닐)페닐)-1-부타논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 1-(4-(2-하이드록시에톡시)-페닐)-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 1-(4-(페닐티오)페닐)-1,2-옥탄디온2-(O-벤조일옥심), 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다.
상기 열 라디칼 중합 개시제로는, 예를 들어, 아조 화합물, 유기 과산화물 등으로 이루어지는 것을 들 수 있다.
상기 아조 화합물로는, 예를 들어, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 아조비스이소부티로니트릴 등을 들 수 있다.
상기 유기 과산화물로는, 예를 들어, 과산화벤조일, 케톤퍼옥사이드, 퍼옥시케탈, 하이드로퍼옥사이드, 디알킬퍼옥사이드, 퍼옥시에스테르, 디아실퍼옥사이드, 퍼옥시디카보네이트 등을 들 수 있다.
상기 열 라디칼 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, VPS-1001, V-501 (모두 후지 필름 와코 순약사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 카티온 중합 개시제로는, 광 카티온 중합 개시제나 열 카티온 중합 개시제를 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제는, 광 조사에 의해 프로톤산 또는 루이스산을 발생하는 것이면 특별히 한정되지 않고, 이온성 광산 발생형이어도 되고, 비이온성 광산 발생형이어도 된다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제의 아니온 부분으로는, 예를 들어, BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 등을 들 수 있다.
상기 이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 상기 아니온 부분을 갖는, 방향족 술포늄염, 방향족 요오드늄염, 방향족 디아조늄염, 방향족 암모늄염, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염 등을 들 수 있다.
상기 방향족 술포늄염으로는, 예를 들어, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 디페닐-4-(페닐티오)페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로포스페이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리아릴술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로포스페이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스헥사플루오로안티모네이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드비스테트라플루오로보레이트, 비스(4-(디(4-(2-하이드록시에톡시))페닐술포니오)페닐)술파이드테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스(4-(4-아세틸페닐)티오페닐)술포늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 요오드늄염으로는, 예를 들어, 디페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 디페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로포스페이트, 비스(도데실페닐)요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라플루오로보레이트, 비스(도데실페닐)요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로포스페이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄헥사플루오로안티모네이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라플루오로보레이트, 4-메틸페닐-4-(1-메틸에틸)페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 디아조늄염으로는, 예를 들어, 페닐디아조늄헥사플루오로포스페이트, 페닐디아조늄헥사플루오로안티모네이트, 페닐디아조늄테트라플루오로보레이트, 페닐디아조늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 방향족 암모늄염으로는, 예를 들어, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-벤질-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로포스페이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄헥사플루오로안티모네이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라플루오로보레이트, 1-(나프틸메틸)-2-시아노피리디늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe 염으로는, 예를 들어, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로포스페이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 헥사플루오로안티모네이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라플루오로보레이트, (2,4-시클로펜타디엔-1-일)((1-메틸에틸)벤젠)-Fe (II) 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 등을 들 수 있다.
상기 비이온성 광산 발생형의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 니트로벤질에스테르, 술폰산 유도체, 인산에스테르, 페놀술폰산에스테르, 디아조나프토퀴논, N-하이드록시이미드술포네이트 등을 들 수 있다.
상기 광 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제, ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제, 로디아사 제조의 광 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 미도리 화학사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, DTS-200 등을 들 수 있다.
상기 유니온 카바이드사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, UVI6990, UVI6974 등을 들 수 있다.
상기 ADEKA 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, SP-150, SP-170 등을 들 수 있다.
상기 3M 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, FC-508, FC-512 등을 들 수 있다.
상기 BASF 사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, IRGACURE261, IRGACURE290 등을 들 수 있다.
상기 로디아사 제조의 광 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, PI2074 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제로는, 아니온 부분이 BF4 -, PF6 -, SbF6 -, 또는, (BX4)- (단, X 는, 적어도 2 개 이상의 불소 또는 트리플루오로메틸기로 치환된 페닐기를 나타낸다) 로 구성되는, 술포늄염, 포스포늄염, 암모늄염 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 술포늄염, 암모늄염이 바람직하다.
상기 술포늄염으로는, 트리페닐술포늄테트라플루오로보레이트, 트리페닐술포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 포스포늄염으로는, 에틸트리페닐포스포늄헥사플루오로안티모네이트, 테트라부틸포스포늄헥사플루오로안티모네이트 등을 들 수 있다.
상기 암모늄염으로는, 예를 들어, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로포스페이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트, 디메틸페닐(4-메틸벤질)암모늄헥사플루오로테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로포스페이트, 메틸페닐디벤질암모늄헥사플루오로안티모네이트, 메틸페닐디벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 페닐트리벤질암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디메틸페닐(3,4-디메틸벤질)암모늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, N,N-디메틸-N-벤질아닐리늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질아닐리늄테트라플루오로보레이트, N,N-디메틸-N-벤질피리디늄헥사플루오로안티모네이트, N,N-디에틸-N-벤질피리디늄트리플루오로메탄술폰산 등을 들 수 있다.
상기 열 카티온 중합 개시제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제, King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제 등을 들 수 있다.
상기 산신 화학 공업사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, 산에이드 SI-60, 산에이드 SI-80, 산에이드 SI-B3, 산에이드 SI-B3A, 산에이드 SI-B4 등을 들 수 있다.
상기 King Industries 사 제조의 열 카티온 중합 개시제로는, 예를 들어, CXC-1612, CXC-1821 등을 들 수 있다.
상기 중합 개시제의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 중합 개시제의 함유량이 0.05 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 중합 개시제의 함유량이 10 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화 반응이 지나치게 빨라지지 않아, 작업성이 보다 우수한 것이 되고, 경화물을 보다 균일한 것으로 할 수 있다. 상기 중합 개시제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 1 중량부, 보다 바람직한 상한은 3 중량부이다.
상기 열 경화제로는, 예를 들어, 히드라지드 화합물, 이미다졸 유도체, 산 무수물, 디시안디아미드, 구아니딘 유도체, 변성 지방족 폴리아민, 각종 아민과 에폭시 수지의 부가 생성물 등을 들 수 있다.
상기 히드라지드 화합물로는, 예를 들어, 1,3-비스(히드라지노카르보에틸)-5-이소프로필히단토인, 세바크산디히드라지드, 이소프탈산디히드라지드, 아디프산디히드라지드, 말론산디히드라지드 등을 들 수 있다.
상기 이미다졸 유도체로는, 예를 들어, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, N-(2-(2-메틸-1-이미다졸릴)에틸)우레아, 2,4-디아미노-6-(2'-메틸이미다졸릴-(1'))-에틸-s-트리아진, N,N'-비스(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)우레아, N,N'-(2-메틸-1-이미다졸릴에틸)-아디포아미드, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸 등을 들 수 있다.
상기 산 무수물로는, 예를 들어, 테트라하이드로 무수 프탈산, 에틸렌글리콜비스(안하이드로트리멜리테이트) 등을 들 수 있다.
이들 열 경화제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 열 경화제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, SDH (닛폰 파인켐사 제조), ADH (오오츠카 화학사 제조), 아미큐어 VDH, 아미큐어 VDH-J, 아미큐어 UDH (모두 아지노모토 파인테크노사 제조) 등을 들 수 있다.
상기 열 경화제의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.01 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 열 경화제의 함유량이 0.01 중량부 이상임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 열 경화성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량이 10 중량부 이하임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 열 경화제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부, 더욱 바람직한 하한은 1 중량부, 더욱 바람직한 상한은 3 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 흡수성 필러를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 흡수성 필러를 함유함으로써, 본 발명의 경화물은, 투습 방지성이 보다 우수한 것이 된다.
상기 흡수성 필러로는, 예를 들어, 알칼리 토금속의 산화물, 산화마그네슘, 몰레큘러시브 등을 들 수 있다.
상기 알칼리 토금속의 산화물로는, 예를 들어, 산화칼슘, 산화스트론튬, 산화바륨 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 흡수성의 관점에서, 알칼리 토금속의 산화물이 바람직하고, 산화칼슘이 보다 바람직하다.
이들 흡수성 필러는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 흡수성 필러의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 10 중량부, 바람직한 상한이 500 중량부이다. 상기 흡수성 필러의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 패널 박리를 억제하면서, 경화물이 보다 우수한 투습 방지성을 갖는 것이 된다. 상기 흡수성 필러의 함유량의 보다 바람직한 하한은 20 중량부, 보다 바람직한 상한은 150 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 접착성을 향상시키는 것 등을 목적으로 하여, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 흡수성 필러에 더하여, 그 밖의 필러를 함유해도 된다.
상기 그 밖의 필러로는, 무기 필러나 유기 필러를 사용할 수 있다.
상기 무기 필러로는, 예를 들어, 실리카, 탤크, 알루미나 등을 들 수 있다.
상기 유기 필러로는, 예를 들어, 폴리에스테르 미립자, 폴리우레탄 미립자, 비닐 중합체 미립자, 아크릴 중합체 미립자 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 탤크가 바람직하다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 증감제를 함유해도 된다. 상기 증감제는, 상기 중합 개시제의 중합 개시 효율을 보다 향상시켜, 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화 반응을 보다 촉진시키는 역할을 갖는다.
상기 증감제로는, 예를 들어, 안트라센계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 벤조페논, 2,4-디클로로벤조페논, o-벤조일벤조산메틸, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술파이드 등을 들 수 있다.
상기 안트라센계 화합물로는, 예를 들어, 9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는, 예를 들어, 2,4-디에틸티오크산톤 등을 들 수 있다.
이들 증감제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 증감제의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.05 중량부, 바람직한 상한이 3 중량부이다. 상기 증감제의 함유량이 0.05 중량부 이상임으로써, 증감 효과가 보다 발휘된다. 상기 증감제의 함유량이 3 중량부 이하임으로써, 흡수가 지나치게 커지지 않고 심부까지 광을 전달할 수 있다. 상기 증감제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.1 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 안정제를 함유하는 것이 바람직하다. 상기 안정제를 함유함으로써, 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 보다 보존 안정성이 우수한 것이 된다.
상기 안정제로는, 예를 들어, 방향족 아민 화합물, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-1-옥실 등을 들 수 있다.
상기 방향족 아민 화합물로는, 예를 들어, 벤질아민, 아미노페놀형 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 방향족 아민 화합물이 바람직하고, 벤질아민이 보다 바람직하다.
이들 안정제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 안정제의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.001 중량부, 바람직한 상한이 2 중량부이다. 상기 안정제의 함유량이 이 범위임으로써, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 우수한 경화성을 유지한 채로 보존 안정성이 보다 우수한 것이 된다. 상기 안정제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.005 중량부, 보다 바람직한 상한은 1 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 실란 커플링제를 함유해도 된다. 상기 실란 커플링제는, 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물과 기판 등의 접착성을 향상시키는 역할을 갖는다.
상기 실란 커플링제로는, 예를 들어, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
이들 실란 커플링제는, 단독으로 사용되어도 되고, 2 종 이상이 조합하여 사용되어도 된다.
상기 실란 커플링제의 함유량은, 상기 폴리올레핀과 상기 경화성 수지의 합계 100 중량부에 대하여, 바람직한 하한이 0.1 중량부, 바람직한 상한이 10 중량부이다. 상기 실란 커플링제의 함유량이 이 범위임으로써, 잉여의 실란 커플링제의 블리드 아웃을 방지하면서, 얻어지는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 접착성을 향상시키는 효과가 보다 우수한 것이 된다. 상기 실란 커플링제의 함유량의 보다 바람직한 하한은 0.5 중량부, 보다 바람직한 상한은 5 중량부이다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 표면 개질제를 함유해도 된다. 상기 표면 개질제를 함유함으로써, 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 도막의 평탄성을 향상시킬 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 계면 활성제나 레벨링제 등을 들 수 있다.
상기 표면 개질제로는, 예를 들어, 실리콘계, 아크릴계, 불소계 등의 것을 들 수 있다.
상기 표면 개질제 중 시판되고 있는 것으로는, 예를 들어, 빅케미·재팬사 제조의 표면 개질제, 쿠스모토 화성사 제조의 표면 개질제, AGC 세이미케미컬사 제조의 표면 개질제 등을 들 수 있다.
상기 빅케미·재팬사 제조의 표면 개질제로는, 예를 들어, BYK-300, BYK-302, BYK-331 등을 들 수 있다.
상기 쿠스모토 화성사 제조의 표면 개질제로는, 예를 들어, UVX-272 등을 들 수 있다.
상기 AGC 세이미케미컬사 제조의 표면 개질제로는, 예를 들어, 사프론 S-611 등을 들 수 있다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물 중에 발생한 산과 반응하는 화합물 및/또는 이온 교환 수지를 함유해도 된다.
상기 발생한 산과 반응하는 화합물로는, 산과 중화되는 물질, 예를 들어, 알칼리 금속의 탄산염 혹은 탄산수소염, 또는, 알칼리 토금속의 탄산염 혹은 탄산수소염 등을 들 수 있다. 구체적으로는 예를 들어, 탄산칼슘, 탄산수소칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등이 사용된다.
상기 이온 교환 수지로는, 양이온 교환형, 음이온 교환형, 양쪽성 이온 교환형의 어느 것이나 사용할 수 있지만, 특히 염화물 이온을 흡착할 수 있는 양이온 교환형 또는 양쪽성 이온 교환형이 바람직하다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 필요에 따라, 경화 지연제, 보강제, 연화제, 가소제, 점도 조정제, 자외선 흡수제, 산화 방지제 등의 공지된 각종 첨가제를 함유해도 된다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 아웃 가스의 발생을 보다 억제하는 관점에서, 용제를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 용제를 함유하지 않아도, 도포성이 우수한 것으로 할 수 있다.
또한, 본 명세서에 있어서 「용제를 함유하지 않는다」란, 용제의 함유량이 1000 ppm 미만인 것을 의미한다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 제조하는 방법으로는, 예를 들어, 혼합기를 사용하여, 폴리올레핀과, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제와, 흡수성 필러나 필요에 따라 첨가하는 실란 커플링제 등의 첨가제를 혼합하는 방법 등을 들 수 있다.
상기 혼합기로는, 예를 들어, 호모 디스퍼, 호모 믹서, 만능 믹서, 플래너터리 믹서, 니더, 3 본 롤 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화물은, 유기 EL 표시 소자의 주연부를 둘러싸는 봉지벽에 사용되는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물은, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 봉지벽을 형성하기 위한 유기 EL 표시 소자용 주변 봉지제로서 사용되는 것이 바람직하다. 상기 유기 EL 표시 소자용 주변 봉지제는, 통상, 그 적층체를 피복하는 유기 EL 표시 소자용 면내 봉지제와 조합하여 사용된다.
본 발명에 관련된 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 유기 EL 표시 소자용 주변 봉지제로서 사용하는 경우에 조합하여 사용되는 유기 EL 표시 소자용 면내 봉지제로는, 상기 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 이 바람직하다.
본 발명의 경화물을 사용하여 이루어지는 봉지벽은, 얻어지는 유기 EL 표시 소자의 표시 영역을 넓게 확보하는 등의 관점에서, 두께가 5 ㎜ 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자도 또한, 본 발명의 하나이다.
본 발명의 유기 EL 표시 소자로는, 표시 영역의 크기가 대각 40 인치 이상 60 인치 이하인 것이 바람직하다.
본 발명에 의하면, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에만 한정되지 않는다.
(수지 조성물 1 ∼ 3 의 제조)
표 1 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 교반 혼합기를 사용하고, 교반 속도 2000 rpm 으로 3 분간 교반 혼합하여, 수지 조성물 1 ∼ 3 을 제조하였다. 상기 교반 혼합기로는, AR-250 (신키사 제조) 을 사용하였다.
(실시예 1 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 4)
표 2, 3 에 기재된 배합비에 따라, 각 재료를, 교반 혼합기를 사용하고, 교반 속도 2000 rpm 으로 3 분간 교반 혼합한 후, 추가로 3 본 롤로 혼련하여, 실시예 1 ∼ 10, 비교예 1 ∼ 4 의 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 제조하였다. 상기 교반 혼합기로는, AR-250 (신키사 제조) 을 사용하고, 상기 3 본 롤로는, NR-42A (노리타케사 제조) 를 사용하였다. 또한, 상기 실시예에 사용한 산화칼슘은, 입경이 10 ㎛ 이하가 되도록 볼 밀 (닛토 과학사 제조, 「ANZ-53D」) 에 의해 건식 배치 분쇄한 것을 사용하였다.
(수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물에 대한 접착력)
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대하여, 이하의 방법으로, 경화물의 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물에 대한 접착력을 측정하였다.
먼저, 길이 60 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 알칼리 유리 A 상에, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 을, 길이 20 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 30 ㎛ 가 되도록 도포하고, 100 ℃ 에서 30 분간 가열하여, 알칼리 유리 A 상에 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물을 형성하였다. 알칼리 유리 A 상에 형성된 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물의 표면에, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물과, 길이 60 ㎜, 폭 20 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 다른 알칼리 유리 B 를 이 순서로 적층하고 가압하였다. 이 때, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물과 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 접착 면적이 2 ㎟, 또한, 접착층의 두께가 10 ㎛ 가 되도록 하였다. 실시예 1 ∼ 6, 비교예 1, 2 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, 100 ℃ 에서 30 분간 가열함으로써 경화시켰다. 실시예 7 ∼ 10, 비교예 3, 4 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, UV-LED 조사 장치로 알칼리 유리 B 측으로부터 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하여 경화시켰다. 25 ℃ 에 있어서, 수지 조성물 1, 2, 또는, 3 의 경화물과 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물의 계면 (접착면) 과 수평 방향으로 알칼리 유리 A 를 인장하면서, 그것과 역방향으로 알칼리 유리 B 를 인장했을 때의 최대 하중을 만능 시험기를 사용하여 측정하고, 이것을 접착력으로 하였다. 만능 시험기로는 텐실론 (오리엔테크사 제조) 을 사용하고, 알칼리 유리 A 와 B 의 전단 속도는 5 ㎜/s 로 하였다. 얻어진 접착력을 표 2, 3 에 나타냈다.
＜평가＞
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대하여, 이하의 평가를 실시하였다. 결과를 표 2, 3 에 나타냈다.
(1) 유리 기판에 대한 접착성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물 10 g 에 대하여, 직경 10 ㎛ 의 스페이서 입자 0.03 g 을 첨가하고, 교반 혼합기를 사용하여 균일하게 분산시켰다. 상기 스페이서 입자로는, 미크로펄 SP-210 (세키스이 화학 공업사 제조) 을 사용하고, 상기 교반 혼합기로는, AR-250 (신키사 제조) 을 사용하였다. 스페이서 입자를 분산시킨 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 유리 기판 A 상에 도포한 후, 유리 기판 B 를 첩부하고, 가압하여 두께를 균일하게 하였다. 상기 유리 기판 A 는, 길이 50 ㎜, 폭 25 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 유리의 표면을 아세톤으로 세정한 후, 건조시킨 것이고, 상기 유리 기판 B 는, 길이 5 ㎜, 폭 5 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 유리를 아세톤에 침지 세정한 후, 건조시킨 것이다. 이어서, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 경화시킴으로써, 유리 기판 A 와 유리 기판 B 를 접착하였다. 실시예 1 ∼ 6, 비교예 1, 2 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, 100 ℃ 에서 30 분간 가열함으로써 경화시켰다. 실시예 7 ∼ 10, 비교예 3, 4 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, UV-LED 조사 장치로 알칼리 유리 B 측으로부터 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하여 경화시켰다.
유리 기판 A 와 유리 기판 B 의 전단 접착력을 다이 시어 테스터로 23 ℃, 전단 속도 200 ㎛/초의 조건으로 측정하였다. 상기 다이 시어 테스터로는, 본드 테스터 4000 (데이지사 제조) 을 사용하였다.
전단 접착력이 200 N 이상인 경우를 「○」, 200 N 미만 100 N 이상인 경우를 「△」, 100 N 미만인 경우를 「×」로 하여 접착성을 평가하였다.
(2) 투습 방지성
실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대하여, 이하의 Ca-TEST 를 실시하였다.
먼저, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물 10 g 에 대하여, 직경 10 ㎛ 의 스페이서 입자 0.03 g 을 첨가하고, 교반 혼합기를 사용하여 균일하게 분산시켰다. 상기 스페이서 입자로는, 미크로펄 SP-210 (세키스이 화학 공업사 제조) 을 사용하고, 상기 교반 혼합기로는, AR-250 (신키사 제조) 을 사용하였다. 이어서, 스페이서 입자를 분산시킨 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 유리 기판의 표면에 도포하였다.
다음으로, 30 ㎜ × 30 ㎜ 크기의 다른 유리 기판에 2 ㎜ × 2 ㎜ 의 개구부를 복수 갖는 마스크를 씌우고, Ca 를 진공 증착기에 의해 증착시켰다. 증착의 조건은, 진공 증착 장치의 증착기 안을 2 × 10-3 Pa 까지 감압하고 Ca 를 5.0 Å/s 의 증착 속도로 2000 Å 성막하는 것으로 하였다. Ca 를 증착한 유리 기판을 노점 (-60 ℃ 이상) 으로 관리된 글로브 박스 내로 이동시키고, 표면에 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 도포한 유리 기판과, Ca 를 증착한 유리 기판을, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물이 Ca 의 증착 패턴 위가 되도록 하여 첩합 (貼合) 하였다. 이 때, 유리 기판 단면 (端面) 으로부터 2 ㎜, 4 ㎜, 6 ㎜ 의 위치에 증착한 Ca 가 존재하도록 위치를 맞추어 첩합하였다. 가압하여 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물층의 두께를 균일하게 한 후, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 경화시켜, Ca-TEST 기판을 제조하였다. 실시예 1 ∼ 6, 비교예 1, 2 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, 100 ℃ 에서 30 분간 가열함으로써 경화시켰다. 실시예 7 ∼ 10, 비교예 3, 4 에서 얻어진 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물에 대해서는, UV-LED 조사 장치로 알칼리 유리 B 측으로부터 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하여 경화시켰다.
얻어진 Ca-TEST 기판을, 85 ℃, 85 ％ RH 의 고온 고습 조건에 노출시키고, 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물로 이루어지는 층에 대한 유리 기판 단면으로부터의 시간마다의 수분의 침입 거리를 Ca 의 소실로부터 관측하였다.
그 결과, 수분의 침입 거리가 6 ㎜ 에 도달할 때까지의 시간이 1000 시간 이상인 경우를 「○」, 500 시간 이상 1000 시간 미만인 경우를 「△」, 500 시간 미만인 경우를 「×」로 하여 투습 방지성을 평가하였다.
(3) 유기 EL 표시 소자의 표시 성능
(유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판의 제조)
길이 45 ㎜, 폭 45 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 유리에 ITO 전극을 1000 Å 의 두께가 되도록 성막한 것을 기판으로 하였다. 상기 기판을 아세톤, 알칼리 수용액, 이온 교환수, 및 이소프로필알코올로 각각 15 분간 초음파 세정한 후, 자비 (煮沸) 시킨 이소프로필알코올로 10 분간 세정하고, 추가로, UV-오존 클리너로 직전 처리를 실시하였다. UV-오존 클리너로는, NL-UV253 (니혼 레이저 전자사 제조) 을 사용하였다.
다음으로, 직전 처리 후의 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 고정시키고, 초벌구이된 도가니에 N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 을 200 ㎎ 넣고, 다른 초벌구이 도가니에 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄 (Alq3) 을 200 ㎎ 넣고, 진공 챔버 안을 1 × 10-4 Pa 까지 감압하였다. 그 후, α-NPD 가 들어 있는 도가니를 가열하고, α-NPD 를 증착 속도 15 Å/s 로 기판에 퇴적시켜, 막두께 600 Å 의 정공 수송층을 성막하였다. 이어서, Alq3 이 들어 있는 도가니를 가열하고, 15 Å/s 의 증착 속도로 막두께 600 Å 의 유기 발광 재료층을 성막하였다. 그 후, 정공 수송층 및 유기 발광 재료층이 형성된 기판을, 텅스텐제 저항 가열 보트를 갖는 다른 진공 증착 장치로 옮기고, 진공 증착 장치 내의 텅스텐제 저항 가열 보트의 하나에 불화리튬 200 ㎎ 을 넣고, 다른 텅스텐제 저항 가열 보트에 알루미늄선 1.0 g 을 넣었다. 그 후, 진공 증착 장치의 증착기 안을 2 × 10-4 Pa 까지 감압하고 불화리튬을 0.2 Å/s 의 증착 속도로 5 Å 성막한 후, 알루미늄을 20 Å/s 의 속도로 1000 Å 성막하였다. 질소에 의해 증착기 안을 상압으로 되돌리고, 10 ㎜ × 10 ㎜ 의 유기 발광 재료층을 갖는 적층체가 배치된 기판을 꺼내었다.
(유기 EL 표시 소자의 제조)
적층체가 배치된 기판의 주연부에, 실시예 및 비교예에서 얻어진 각 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물을 선폭 (경화 후의 봉지벽의 두께) 이 5 ㎜ 가 되도록 도포하고, 그 내측에 수지 조성물 1 을, 적층체 전체를 덮도록 도포한 후, 길이 45 ㎜, 폭 45 ㎜, 두께 0.7 ㎜ 의 유리를 중첩하였다. 그 후, UV-LED 조사 장치를 사용하여 파장 365 ㎚ 의 자외선을 3000 mJ/㎠ 조사하고, 추가로 100 ℃ 에서 30 분 가열함으로써 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물 및 수지 조성물 1 을 경화시켜 유기 EL 표시 소자를 제조하였다.
(유기 EL 표시 소자의 발광 상태)
얻어진 유기 EL 표시 소자를, 85 ℃, 85 ％ RH 의 환경하에 1000 시간 노출시킨 후, 10 V 의 전압을 인가하고, 유기 EL 표시 소자의 발광 상태 (다크 스폿 및 화소 주변 소광의 유무) 를 육안으로 관찰하였다. 다크 스폿이나 주변 소광이 없고 균일하게 발광한 경우를 「○」, 약간 다크 스폿이나 주변 소광이 확인된 경우를 「△」, 비발광부가 현저하게 확대된 경우를 「×」로 하여 유기 EL 표시 소자의 표시 성능을 평가하였다.
산업상 이용가능성
본 발명에 의하면, 유기 발광 재료층을 갖는 적층체의 주위에 형성되는 봉지벽에 사용함으로써, 표시 성능이 우수한 유기 EL 표시 소자를 얻을 수 있는 경화물을 제공할 수 있다. 또, 본 발명에 의하면, 그 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자를 제공할 수 있다.
Claims (7)
- 폴리올레핀과, 경화성 수지와, 중합 개시제 및/또는 열 경화제를 함유하는 유기 EL 표시 소자 봉지용 수지 조성물의 경화물로서,
하기 식 (1) 로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 1 의 경화물에 대한 접착력,
하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 30 중량부, 트리페닐술포늄트리플루오로메탄술포네이트 1 중량부, 4-이소프로필-4'-메틸디페닐요오드늄테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 0.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 2 의 경화물에 대한 접착력, 그리고,
하기 식 (3) 으로 나타내는 에폭시 화합물 70 중량부, 하기 식 (2) 로 나타내는 옥세탄 화합물 20 중량부, 디에틸렌글리콜디글리시딜에테르 10 중량부, 디메틸페닐(4-메톡시벤질)암모늄헥사플루오로안티모네이트 1.5 중량부, 및 벤질아민 0.2 중량부만으로 이루어지는 액상의 수지 조성물 3 의 경화물에 대한 접착력이 모두 100 N 이상인 것을 특징으로 하는 경화물.
- 제 1 항에 있어서,
상기 폴리올레핀은, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 및 폴리부타디엔으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 경화물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 경화성 수지는, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, (메트)아크릴 화합물, 및 우레탄 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 포함하는 경화물. - 제 1 항, 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서,
라디칼 중합 개시제, 카티온 중합 개시제, 및 열 경화제로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 함유하는 경화물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
유기 EL 표시 소자의 주연부를 둘러싸는 봉지벽에 사용되고, 그 봉지벽은, 두께가 5 ㎜ 이하인 경화물. - 제 1 항, 제 2 항, 제 3 항, 제 4 항 또는 제 5 항에 기재된 경화물을 갖는 유기 EL 표시 소자.
- 제 6 항에 있어서,
표시 영역의 크기가 대각 40 인치 이상 60 인치 이하인 유기 EL 표시 소자.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JPJP-P-2019-007085 | 2019-01-18 | ||
| JP2019007085 | 2019-01-18 | ||
| PCT/JP2020/001255 WO2020149360A1 (ja) | 2019-01-18 | 2020-01-16 | 硬化物及び有機ｅｌ表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210116426A true KR20210116426A (ko) | 2021-09-27 |
Family
ID=71613943
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020217012039A KR20210116426A (ko) | 2019-01-18 | 2020-01-16 | 경화물 및 유기 el 표시 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPWO2020149360A1 (ko) |
| KR (1) | KR20210116426A (ko) |
| WO (1) | WO2020149360A1 (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014067598A (ja) | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンスパネル及びその製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014017524A1 (ja) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | 電気化学工業株式会社 | 樹脂組成物 |
| JP5675863B2 (ja) * | 2013-02-04 | 2015-02-25 | 株式会社ブリヂストン | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、ハードディスクドライブ用ガスケットおよび装置 |
| JP6676277B2 (ja) * | 2014-09-24 | 2020-04-08 | 積水化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂組成物、有機エレクトロルミネッセンス表示素子封止用樹脂シート、及び、有機エレクトロルミネッセンス表示素子 |
| JP2016160343A (ja) * | 2015-03-02 | 2016-09-05 | 富士フイルム株式会社 | 粘着シート、粘着フィルム、有機発光装置、および、粘着剤組成物 |
| JP6294522B1 (ja) * | 2017-02-14 | 2018-03-14 | 積水化学工業株式会社 | 有機ｅｌ表示素子用封止剤、及び、有機ｅｌ表示素子 |
| CN111344311B (zh) * | 2017-11-24 | 2023-01-31 | 迪睿合株式会社 | 光固化性树脂组合物及图像显示装置的制造方法 |
| JP2019157029A (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 株式会社カネカ | ポリイソブチレン系重合体を含有する粘着剤組成物 |
| JP2019189769A (ja) * | 2018-04-26 | 2019-10-31 | 四国化成工業株式会社 | 光学素子封止用硬化性組成物及び光学素子封止用シート並びに光学素子装置 |
| JP6590269B1 (ja) * | 2018-09-27 | 2019-10-16 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 有機ｅｌ素子封止用紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル |
-
2020
- 2020-01-16 JP JP2020512072A patent/JPWO2020149360A1/ja active Pending
- 2020-01-16 KR KR1020217012039A patent/KR20210116426A/ko unknown
- 2020-01-16 WO PCT/JP2020/001255 patent/WO2020149360A1/ja active Application Filing
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014067598A (ja) | 2012-09-26 | 2014-04-17 | Toppan Printing Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンスパネル及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020149360A1 (ja) | 2020-07-23 |
| JPWO2020149360A1 (ja) | 2021-11-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102549655B1 (ko) | 광경화성 수지 조성물, 유기 el 표시 소자용 밀봉제, 유기 el 표시 소자, 양자 도트 디바이스용 밀봉제, 및 양자 도트 디바이스 | |
| KR20170140149A (ko) | 전자 디바이스용 밀봉제 및 전자 디바이스의 제조 방법 | |
| JP7402281B2 (ja) | 電子デバイス用封止剤 | |
| JP7227016B2 (ja) | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 | |
| KR20210116425A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 세트 및 유기 el 표시 소자 | |
| JP7453910B2 (ja) | 樹脂組成物及び有機ｅｌ表示素子用周辺封止剤 | |
| JP2023181439A (ja) | 電子デバイス用光硬化性樹脂組成物 | |
| KR20220023748A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 세트 및 유기 el 표시 소자 | |
| JPWO2017086144A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 | |
| KR20210116426A (ko) | 경화물 및 유기 el 표시 소자 | |
| KR20210116427A (ko) | 유기 el 표시 소자 봉지용 수지 조성물, 경화물, 및 유기 el 표시 소자 | |
| KR20230044981A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR20210116424A (ko) | 유기 el 표시 소자 봉지용 수지 조성물, 경화물, 및 유기 el 표시 소자 | |
| KR20210116423A (ko) | 경화물 및 유기 el 표시 소자 | |
| KR102340967B1 (ko) | 유기 일렉트로 루미네선스 표시 소자용 봉지제 | |
| WO2021002375A1 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| KR20230041956A (ko) | 유기 el 표시 소자용 봉지제 | |
| KR20210105875A (ko) | 경화성 수지 조성물, 경화물, 및, 유기 el 표시 소자 | |
| KR20210104644A (ko) | 경화성 수지 조성물, 경화물, 및 유기 el 표시 소자 | |
| WO2019117299A1 (ja) | 電子デバイス用封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤 | |
| JP6966454B2 (ja) | 有機ｅｌ表示素子用面内封止剤及び有機ｅｌ表示素子用封止剤セット | |
| KR20220068953A (ko) | 전자 디바이스용 광 경화성 수지 조성물 |