KR100360571B1 - Uv-a선흡수제로서의페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸설폰산,이의제조방법및이를함유하는선스크린조성물 - Google Patents

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Abstract

분자당 2개 이상의 벤즈아조일 그룹을 함유하는 화합물은 선스크린 조성물용 자외선 흡수제로서 매우 적합하다.

Description

UA-A선 흡수제로서의 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸설폰산, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 선스크린 조성물
본 발명은 선스크린(sunscreen) 조성물 중의 자외선(UV) 흡수제로서 분자당 2개 이상의 벤즈아졸릴 라디칼, 예를 들면, 2개 이상의 벤즈이미다졸-2-일 라디칼을 함유하는 화합물의 용도, 추가로 신규한 벤즈아졸 및 이작용성 아닐린과 반응성 카복실산 유도체와의 반응에 의한 이의 제조방법에 관한 것이다.
UV선은 파장에 따라 UV-A선(320 내지 400nm, W-A-I: 340 내지 400nm, UV-A-II: 320 내지 340nm) 또는 UV-B선(280 내지 320nm)으로 지칭된다. 사람 피부에 대한 UV선의 손상 작용은 파장이 짧아지고 노출 시간이 길어짐에 따라 증가한다는 것은 매우 일반적인 사실이다.
따라서, UV선은 피부 손상을 일으킬 수 있고, UV-B 조사는 햇빛에 타(홍반) 매우 심한 피부 화상을 입힐 수 있다. 햇빛이 보호되지 않은 피부에 매우 빈번히 조사되는 경우, 피부 탄력성이 상실되고, 주름이 늘며, 대체로 피부의 노화가 일찍 시작된다. 심한 경우, 병리학적 피부 변화로 피부암이 발생할 수 있다.
UV-A조사는 신속하고 약하게 직접적인 피부 착색을 일으킨다. UV-A선은 피부심층까지 투과하여 피부의 노화 과정을 촉진시킬 수 있다. 단파장인 UV-A II 조사는 홍반의 생성을 증가시킨다. 더욱이, UV-A 조사는 광독성 또는 광알레르기성 피부 반응을 유도할 수 있다. UV-A 노출과 피부암 발병 증가 사이의 연관 관계가 확인되었다.
화장품 및 피부의학적 제제용 UV 흡수제는 UV선의 최대 흡수 위치에 따라 UV-A 및 UV-B흡수제로 나뉜다.
이소옥틸 p-메톡시신나메이트, 이소아밀 p-메톡시신나메이트, 페닐벤즈이미다졸 Na 설포네이트 및 3-(4'-메틸벤질리덴)-캄포와 같은 다수의 안전하고 효과적인 UV-B 흡수제가 존재한다.
그러나, 사람 피부 보호에 적합한 UV-A 흡수제는 그 수가 매우 제한적일뿐아니라 이들 흡수제에는 또한 심각한 단점들이 따른다:
디벤조일메탄 유도체(4-t-부틸-메톡시-디벤조일메탄 및 4-이소프로필-디벤조일메탄)는 매우 광안정적이지 못한데, 즉 이의 UV-A 보호력은 사용되는 동안 급격히 감소한다. 또한, 화장품용 오일에서의 이의 용해도는 매우 제한적이어서 화장품 제제의 제형화에 문제를 일으킬 수 있다. 최대 흡수치는 덜 위험한 UV-A-I 범위내에 존재한다. 디벤조일메탄 유도체를 함유하는 선스크린 제품은 또한 세탁하기에 매우 어려운 직물상 얼룩으로 잔존할 수 있다. 디벤조일메탄은 또한 피부의 감광성을 촉진시킬 수 있다.
벤조페논은 UV-B 및 UV-A에 걸친 광범위한 흡수제이고 단파장인 UV-A-II 범위에서만 비교적 낮은 흡수력을 갖는다. 화장품용 오일에서의 이의 용해도 또한 마찬가지로 제한적이다.
멘틸-o-아미노벤조에이트는 UV-A범위에서 매우 약한 흡수력을 가질 뿐이다.
테레프탈릴리덴-디보르난설폰산은 UV-A-I 범위인 345nm에서 최대 흡수력을 갖는다.
UV-A-II 범위에서 흡수력이 최대이고 강한 흡수력에 의해 위험한 단파장인 UV-A 선으로부터 보호하는 UV-A 흡수제가 요구된다. 또한, 이들 UV-A 흡수제는 우수한 광안정성, 독물학적 및 피부 의학적 허용성, 우수한 열 안전성, 화장품용 용매(오일, 물, 글리콜, 알콜 등)에서의 매우 우수한 용해성, 화장품용 기재와의 상용성, pH 안정성(4 내지 9), 화장품 제형으로의 용이한 가공성, 적용 조건하의 안정성, 패키지 재료와의 혼화성, 직물에 얼룩을 남기지 않기와 같은 기준을 만족시켜야 하지만, 적어도 직물상의 얼룩이 용이하게 세탁될 수 있어야 하고, 가능한한 색상 및 본래의 냄새가 없어야 하고, 끈적거림이 없어야 하고 휘발성이 낮아야 한다.
독일 특허 제676 103호에는 페닐벤즈이미다졸설폰산의 나트륨 염(최대 흡수파장: 316nm) 및 유사한 화합물이 사람 피부용 선스크린 조성물 중의 UV 흡수제로서 제안되어 있다. 그러나, 기술된 화합물은 바람직한 광안정성 또는 바람직한 최대 흡수 파장을 갖지 않는다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 UV-A-II 범위에서의 최대 흡수 파장으로 인해 위험한 UV선을 흡수할 뿐만 아니라 우수한 광안정성을 갖는 화합물이 밝혀졌다. 화합물이 카복실 및/또는 설포 그룹을 함유하는 경우, 수 용해도는 통상적인 염기[예: 수산화나트륨, 수산화칼륨, 트리에탄올아민, 모노에탄올아민, 테트라하이드록시프로필에틸렌디아민, 트리스-(하이드록시메틸)-아미노메탄 등]를 사용하여 중화시킨 후에 상당히 증가하므로, 화장품용 기재에 용이하게 도입시킬 수 있다. 화장품 또는 피부의학적 제제는 결정화가 일어나지 않으면서도 낮은 pH(pH 4 이하)에서 안정하게 제형화될 수 있음이 강조된다. UV 흡수제 함량이 높은(예를 들면, 20중량%이하) 제제가 가능하다.
pH가 10을 초과할 때까지 염기를 가하면, 최대 흡수 파장이 장파 범위(예를 들면, 335 내지 355nm)로 이동됨은 주목할 만하다. 따라서, 필요한 경우, 본 발명에 따라 사용되는 화합물의 보호 기능을 UV-A-I 범위로 이동시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 선스크린 조성물, 바람직하게는 화장품 및 피부의학적 제제 중의 UV 흡수제로서 분자당 2개 이상의 벤즈아졸릴 그룹을 함유하는 화합물의 용도에 관한 것이다.
적합한 벤즈아졸릴 그룹은, 예를 들면, 벤조티아졸릴 그룹, 바람직하게는 벤즈옥사졸릴 그룹, 특히 벤즈이미다졸릴 그룹이다. 그러나, 벤조디아졸릴렌 그룹이 존재하더라도 "2개 이상의 벤즈아졸릴 그룹"이란 표현은 본 발명의 의미에 상충되어야 하는데, 즉, 예를 들면, 벤조디이미다졸릴렌 그룹을 갖는 화합물을 본 발명에 따라 사용할 수 있다. 이러한 화합물의 예는 예를 들면, 하기 일반식의 화합물일 수 있다.
바람직하게 사용되는 화합물은 하기 일반식(I)의 화합물이다.
상기식에서,
Z는 전체 공액 시스템을 수득하기 위해 [ ]안의 라디칼중 2개 이상의 이중결합 시스템이 완성되도록 하는 위치에 1개 이상의 이중결합을 갖는 (1+n)가 유기 라디칼이고,
X는 S, 바람직하게는 0, 특히 NR6이며,
R1은 수소, C1-C18-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C15-아릴, C2-C18-아실옥시, SO3Y 또는 COOY이고,
R2내지 R5는 서로 독립적으로 니트로 또는 R1에 제시된 의미이며,
R6은 수소, C1-C4-알킬 또는 하이드록시-C1-C4-알킬이고,
Y는 수소, Li, Na, K, NH4, 1/2Ca, 1/2Mg, 1/3Al 또는 유리 산 그룹의 중화에 사용되는 유기 질소 염기의 양이온이며,
1은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
m은 0 또는 1이며,
n은 2 내지 6의 정수이되, 단 ℓ+ n은 6 이하이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물(I)은 바람직하게는 Z가 a) 예를 들면,
릴렌 라디칼 또는 C4-C10헤트아릴렌 라디칼에 의해 차단될 수 있는 올레핀계 불포화 지방족 C2-C6-탄화수소 라디칼,
b) 예를 들면, 페닐렌, 비페닐렌, 나프틸렌,
와 같은, 올레핀계 불포화 지방족 C2-C6-탄화수소 라디칼에 의해 차단될 수 있는
(여기서, R6은 상기한 의미와 같다)와 같은 C3-C10-헤트아릴렌 라디칼이며, 이때 a) 내지 c)에 제시된 라디칼은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 페녹시, 하이드록실, 또는 1 또는 2개의 C1-C5-알킬 라디칼에 의해 치환될 수 있는 메틸렌디옥시 그룹 또는 아미노 그룹에 의해 치환될 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물(I)은 특히 Z가 -CH=CH-, -CH=CH-CH=CH-,
인 화합물이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물(I)은 특히 다음과 같다:
벤즈아졸릴 그룹을 1개만 갖는 약제학적으로 유용한 벤즈아졸릴 화합물은, 예를 들면, 독일 공개특허공보 제35 33 308호로부터 공지되어 있다. 이는 특히 탈모, 피부 질환 및 피지 조절, 건성 피부의 조절 및 일광의 유해 효과의 치료에 제안된다. 그러나, 사람 피부에 미치는 UV선의 손상 효과에 대한 예방적 용도는 언급되어 있지 않다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 일부 경우에 공지되어 있지만; 본 발명에 따른 용도는 제시되지 않는다. 따라서, 예를 들면, 미국 특허 제2 463 264호에는 일반식(I)의 몇몇 화합물의 광학적 증백제로서의 용도가 기술되어 있다. 사람 피부에 미치는 UV선의 손상 효과에 대한 용도는 또한 언급되거나 제시되어 있지 않다.
본 발명은 또한 분자당 SO3Y 그룹을 1개, 3개 또는 4개 함유함을 조건으로 하는, 일반식(I)의 화합물(II)에 관한 것이다.
화합물(I)은 공지된 방법 또는 이와 유사한 방법으로 제조될 수 있다. 가능한 공정중 하나는 고리등 방향족 물질(예: 디페닐 에테르 및/또는 비페닐) 또는 무기산(예: 인산 또는 황산)에서 비교적 고온으로 카복실산 유도체와 o-페닐렌디아민, O-아미노페놀 또는 O-아미노티오페놀을 반응시키는 것이다. 설폰산 그룹은 축합전에 방향족 아민의 설폰화에 의해, 또는 축합후에 올레움, 고온 황산 또는 클로로설폰산을 사용한 처리에 의해 도입될 수 있다. 또 다른 공정에 따라, 알데히드를 산화 조건하에 방향족 아민과 반응시킨다.
바람직한 태양에 따라, 축합 및 설폰화는 단일 단계로 수행되고; 동시에 클로로설폰산은 반응 매질 및 시약으로서 사용된다. 따라서, 본 발명은 또한 하기 일반식(A)의 화합물을 하기 일반식(B)의 화합물과 클로로설폰산 속에서 20 내지 190℃에서 반응시켜 화합물(II)을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기식에서,
X 및 R1내지 R4는 상기한 의미와 같지만, R1및 R4는 COOY 및 SO3Y가 아니고,
D는 -OH, -NH2, -Cl 또는 -O-C1-C3-알킬이다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 도포된 제제의 막을 UV선이 통과하지 않게 하는 양으로 화장품 또는 피부 의학적 제제 중의 UV 흡수제로서 사용될 수 있다. 이러한 경우, 화장품 또는 피부의학적 제제는 제제의 총 중량을 기준으로 하여 본 발명에 따라 사용되는 화합물을 0.5 내지 15중량%, 바람직하게는 1 내지 10 중량%, 특히 3 내지 8중량%를 함유한다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물을 함유하는 제제는 UV 조사로부터 피부 및 모발, 특히 퍼머, 염색 및 탈색에 의해 이미 손상된 모발의 보호용으로 사용될 수 있다. UV 조사로부터 피부를 보호하는 화장품 또는 피부의학적 제제가 통상적으로 사용되는 적용 형태, 즉 수중유 또는 유중수 에멀젼으로서, 밀크, 로션 또는 크림,수성 또는 수 알콜성 겔 또는 로션, 에어로졸, 수분산 겔 (에멀젼화제 비함유) 또는 기타 통상적인 화장품 또는 피부의학적 제제로서 사용될 수 있다. UV선으로부터 모발 보호를 위해 당해 제제가 바람직하게는 샴푸, 린스, 처리제, 겔, 로션, 스프레이 또는 크림으로서 사용된다.
화장품 및 피부의학적 제제는 예를 들어, 에멀젼화제, 계면활성 화합물, 라놀린, 석유 젤리, 물, 지방산의 트리글리세라이드, 폴리에틸렌 글리콜, 지방 알콜, 에톡시화 지방 알콜, 지방산 에스테르(예: 이소프로필 팔미테이트, 이소옥틸 스테아레이트, 디이소프로필 아디페이트 등), 천연 또는 합성 오일 또는 왁스, 안료(예: 이산화티탄, 산화아연, 진주빛 안료, 색채 안료), 농조화제(예: 하이드록시에틸셀룰로즈, 벤토나이트 등), 보존제, 습윤제, 비타민, 실리콘 오일, 글리세롤, 에틸알콜 및 향료 오일과 같은 조성물 중에서 통상적으로 사용되는 성분을 함유할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 화합물은 상응하는 제제에서는 단지 UV 흡수제로서 사용될 수 있으나, 또 다른 UV 흡수제, 특히 UV-B 흡수제와의 배합물로 사용되어 광범위한 UV-A+B 흡수를 이룰 수 있거나, 빈약한 광안정성 디벤조일메탄 유도체(예: 부틸메톡시디벤조일-메탄 또는 4-이소프로필-디벤조일메탄)와 함께 사용되어 이를 안정화시킬 수 있다. 상기 화합물의 예는
p-아미노벤조산,
에톡시화 에틸 p-아미노벤조에이트(25mol),
에틸헥실 p-디메틸아미노벤조에이트
n-프로폭시화 에틸 p-아미노벤조에이트 (2mol),
글리세릴 p-아미노벤조에이트,
호모멘틸 살리실레이트,
2-에틸헥실 살리실레이트,
트리에탄올아민 살리실레이트,
4-이소프로필벤질 살리실레이트,
멘틸 안트라닐레이트,
에틸 디이소프로필신나메이트,
2-에틸헥실 p-메톡시신나메이트,
메틸 디이소프로필신나메이트,
이소아밀 p-메톡시신나메이트,
p-메톡시신남산 디에탄올아민 염,
이소프로필 p-메톡시신나메이트,
2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트,
에틸 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트,
2-페닐벤즈이미다졸설폰산 및 이의 염,
N,N,N-트리 메틸-4-(2-옥소보론-3-일리덴메틸)-아닐리늄 메틸설페이트,
테트라프탈일리덴-디보르난설폰산 및 이의 염,
4-t-부틸-4'-메톡시-벤조일메탄,
β-이미다졸-4(5)-아크릴산 (우로카닌산),
2-하이드록시-4-메톡시벤조페논,
2-하이드록시-4-메톡시벤조페논-5-설폰산,
디하이드록시-4-메톡시벤조페논,
2,4-디하이드록시벤조페논,
테트라하이드록시벤조페논,
2,2'-디하이드록시-4,4'-디메톡시벤조페논,
2-하이드록시-4-n-옥톡시벤조페논,
2-하이드록시-4-메톡시-4'-메틸벤조페논,
α-(2-옥소보른-3-일리덴)-틀릴-4-설폰산 및 이의 염,
3-(4'-메틸벤질리덴)-d,1-캄포어,
3-벤질리덴-d,1-캄포어,
4-이소프로필디벤조일메탄, 및
2,4,6-트리아닐리노-(p-카르-2'-에틸헥실-1'-옥시 )-1,3,5-트리아진이다.
특히 적당한 UV-B 흡수제는 2-에틸헥실 P-메톡시신나메이트, 이소아밀 p-메톡시신나메이트, 2-페닐벤즈이미다졸설폰산 및 3-(4'-메틸벤질리덴)-d, ℓ-캄포어이다.
하기 실시예에서 부는 중량부이며, 각각의 경우에 %는 중량%를 나타낸다.
실시예
실시예 1
페닐렌비스벤즈이미다졸테트라설폰산
정제된 o-페닐렌디아민 108부를 진한 H2SO4500부에 도입시키고 클로로설폰산 800부를 적가한다. 혼합물을 120℃에서 15분 동안 가열시키고, HCl을 계속 방출시키고, 70℃로 냉각시키고 테레프탈산 83부로 처리시킨다. 반응 혼합물은 다시 HCl을 방출시키고 180℃로 가열된다. 이 온도에서 30분 동안 반응시킨 후, 80℃로 냉각시키고 얼음 2500부에 붓는다. 침전된 결정화물을 여과 제거시키고, 수산화나트륨 용액에 용해시키고 활성탄으로 가열시킨다. H2SO4로 석출시키고 진공에서 결정화물을 건조시킨 후, 생성물 299부를 수득한다. RP-HPLC(MeOH/H2O)에 따르면 당해 생성물은 표제 물질 99% 및 트리설폰산 약 1%를 함유한다. NMR에 의하면 설폰산 그룹은 서로 메타 위치에 존재한다(본원에 제시된 화합물의 이동값이 매우 pH 의존적이므로 NMR 데이타를 비교하기 위하여 PH는 무조건 조정되어야 한다) 융점은 280℃를 초과한다.
본 방법과 유사하게는, 테레프탈산 대신에 프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 및 피로멜리트산을 사용한다.
실시예 2
페닐렌비스벤즈이미다졸트리설폰산
반응 온도를 70℃ 미만으로 유지시키는 것을 제외하고 실시예 1의 제법을 따르는 경우, RP-HPLC 분리후 NMR 스펙트럼으로 특성화될 수 있는 트리설폰화 생성물이 주로 수득된다.
실시예 3
페닐렌비스벤즈이미다졸디설폰산
진한 황산(96%의 농도) 550부를 초기에 도입시키고 o-페닐렌디아민 108부를 점진적으로 가한다. 반응은 발열 반응이고 혼합물은 95 내지 100℃로 가열된다. 이 온도에서 테레프탈산 83부를 부가하고 혼합물을 200℃에서 5시간 동안 가열한다. 100 내지 120℃로 냉각시킨 후, 이를 얼음 1000부에 붓고 1시간 동안 교반시킨다. 녹색 내지 갈색의 침전물을 여과 제거시키고, NaOH에 용해시키고 환류하에 1시간 동안 활성탄 20부와 함께 가열시킨다. 여과 후, H2SO4를 사용하여 pH 1.5 내지 2로 조정하고 경침전물을 여과 제거시킨다. 생성물을 메탄올로 슬러리화하고, 여과 제거시키고 건조시킨다.
페닐렌비스벤즈옥사졸디설폰산을 o-하이드록시아닐린 및 테레프탈산으로부터유사하게 제조한다.
실시예 4
2,2'-비스벤즈이미다졸디설폰산
옥사미드 44부 및 o-페닐렌디아민 108부를 에틸렌 글리콜 300부에 초기에 도입시키고 환류로 가열시킨다. 생성 암모니아 가스를 염산을 함유하는 세척병에 흡수시킨다. 암모니아 약 16부가 흡수되자 마자, 반응 혼합물을 냉각시키고 물 100부로 처리한다. 여과 및 건조시킨 후, 침전된 생성물을 다음 단계에 즉시 사용한다.
이를 위해, 2,2'-비스벤즈이미다졸 23.4부를 진한 H2SO4100부에 용해시키고 혼합물을 연무(SO3를 함유하지 않는 30%의 농도) 황산 55부로 처리하고 100 내지 120℃로 가열시킨다. 3시간 후, 혼합물을 얼음 500부에 가하면 녹색 형광으로 식별할 수 있게 된다. 여액을 수산화나트륨 용액으로 중화시키고 활성탄으로 탈색시킨다. 용액을 농축시키고 건조시킨 후, 표제 화합물의 담황색의 탁월한 수용성 나트륨 염을 수득하고, 이는 용액에서 자주색 형광을 나타낸다.
실시예 5
선스크린 밀크(O/W)
수산화나트륨으로 중화된 20%농도의 예비 용액을 일반식(I)에 따른 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 4.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 20% 예비 용액을 사용한다.
사용된 성분 :
알루겔 30 DF : 알루미늄 디스테아레이트, 공급원 21
아를라셀 581 : 글리세릴 모노- 및 디스테아레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 공급원 4
아를라셀 165 : 글리세릴 스테아레이트/폴리에틸렌 글리콜 (MW 100) 스테아레이트 혼합물, 공급원 4.
아를라몰 HD : 이소헥사데칸, 공급원 4
아를라톤 T : 에톡시화 소비톨의 올레에이트, 공급원 5
아로졸 : 페녹시에탄올, 공급원 1
베이실론 유체 PK 20: 실리콘 오일, 공급원 5
베톤 겔 MIO : 광물유, 공급원 13
카보폴 940 : 폴리아크릴산, 공급원 2
카보폴 941 : 폴리아크릴산, 공급원 2
카보폴 1342 : 폴리아크릴레이트, 공급원 2
카보폴 ETD 2001 : 아크릴산 공중합체, 공급원 2
케티올 MM : 미리스틸 미리스테이트, 공급원 3
케티올 S : 디옥틸사이클로헥산, 공급원 3
케티올 V : 데실 올레에이트, 공급원 3
케티올 OE : 디카프릴 에테르, 공급원 3
케티올 SN : 세틸/스테아릴 이소노나노에이트, 공급원 3
크레모포어 NP 14 : 에틸렌 옥사이드 14mol로 에테르화시킨 노닐페놀, 공급원 6
쿠티나 CBS : 글리세릴 스테아레이트, 세틸/스테아릴 알콜, 세틸 말미테이트, 코코넛 글리세라이드, 공급원 3
쿠티나 FS 45 : 팔미트산/스테아르산 혼합물, 공급원 3
쿠티나 MD : 글리세릴 스테아레이트, 공급원 3
데히물스 HR E 7 : 에톡시화 수소화 캐스터 오일, 공급원 3
데히쿠아르트 A : 세틸트리메틸암모늄 클로라이드, 공급원 3
엘파코스 C 26 : 하이드록시옥타코사닐 하이드록시 스테아레이트, 공급원 19
일파코스 E 200 : 메톡시 말단 그룹과 함께 에틸렌 글리콜/도데실글리콜 폴리에테르, 공급원 19
엘파코스 ST 9 : 에틸렌 글리콜/도데실글리콜 폴리에테르, 공급원 19
오이물긴 B 1 : 에틸렌 옥사이드 12mol로 에테르화시킨 세틸/스테아릴 알콜, 공급원 3
오이물긴 B 2 : 에틸렌 옥사이드 20mol로 에테르화시킨 세틸/스테아릴 알콜, 공급원 3
오이졸렉스 6007 : 옥틸 N,N-디메틸-p-아미노벤조에이트, 공급원 17
오이크실 K 100 : 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 벤질 알콜, 공급원 13
게나폴 LRO 액 : 나트륨 라우릴 설페이트, 공급원 12
헬리오판, 유형 AV : 이소옥틸 p-메톡시-신나메이트, 공급원 1
헬리오판, 유형 E 1000: 이소아밀 p-메톡시신나메이트, 공급원 1
라메포름 TGI : 트리글리세릴 디이소스테아레이트, 공급원 3
라메폰 S : 단백질/코코넛 지방산 축합물, 칼륨염, 공급원 3
라네트 O : 세틸/스테아릴 알콜 혼합물, 공급원 3
물시판 RT 203/80: 지방 알콜 폴리글리콜 에테르, 공급원 9
미리톨 318 : 카프릴산/카프르산 트리-글리세라이드, 공급원 3
나트로졸 250 HHR : 하이드록시에틸셀룰로즈, 공급원 15
네오 헬리오판, 유형 BB:2-하이드록시-4-메톡시-벤조페논, 공급원 1
네오 헬리오판, 유형
하이드로 : 페닐벤즈이미다졸설폰산, 공급원 1
네오 헬리오판, 유형 303: 이소옥틸 α-페닐-β-시아노-신나메이트, 공급원 1
누트리란 L : 단백질 하이드롤리세이트, Na 염, 공급원 3
퍼물긴 : 왁스, 공급원 18
페노닢 : p-하이드록시벤조산의 혼합물, 공급원 11
프로테긴 WX : 다가 알콜의 비이온성 지방산 에스테르와 왁스 및 정제된 포화 탄화수소와의 배합물, 공급원 10
쿠아르테르늄-18
헥토리트 : 프로필렌 카보네이트, 공급원 13
솔브롤 P : 프로필 p-하이드록시벤조에이트, 공급원 5
솔브롤 M : 메틸 P-하이드록시벤조에이트, 공급원 5
타가트 S : 폴리옥시에틸렌 글리세릴 모노스테아레이트, 공급원 10
테긴 M : 글리세릴 스테아레이트, 공급원 10
텍사폰 MG 3: 마그네숨 라우릴 설페이트/이나트륨
라우릴 설포숙시네이트, 공급원 3
티오베일 MOTG : 40중량%의 이산화티탄 수분산액, 공급원 20
트릴론 B f1.: 4가나트륨 에틸렌디아민테트라아세테이트, 공급원 6
우비눌 MS 40 : p-하이드록시벤조페논, 공급원 6
우비눌 P 25 : p-아미노벤조산의 폴리에틸렌글리콜 에스테르, 공급원 6
우비눌 T 150 : 이소옥틸 트리아지닐-p-아미노벤조에이트, 공급원 6
베검 울트라 : 마그네슘 알루미늄 실리케이트, 공급원 14
공급원
1. Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden
2. B.F. Goodrich Comp., Neuss
3. Henkel KGaA, Dusseldorf
4. ICI Speciality Chemicals, Frankfurt
5. Bayer AG, Leverkusen
6. BASF, Ludwigshafen
7. Sutton Lab. Inc., Chatham, N.J., USA
8. Gattefosse, Saint-Priest Cedex
9. Zschimmer & Schwarz GmbH, Lahnstein
10. Goldschmidt AG, Essen
11. Nipa Lab. Ltd., Pontypridd Mid Glam, Wrales, GB
12. Hoechst AG, Frankfurt
13. Schulke & Mayr GmbH, Norderstedt
14. R.T. Vanderbilt Company Inc., Norwalk, USA
15. Hercules Inc., Wilmington, Del, USA
16. Givaudan-Roure GmbH, Geneva
17 E. Merck, Darmstadt
18. Koster Keunen Holland BV, Bladel, NL
19. Akzo Chemie GmbH, Duren
20. Tioxide Chemicals Ltd., Billingham, Cleveland, GB
21. Chemische Werke Barlocher, Munich
제조 과정
파트 A : 약 75 내지 80℃에서 용융시킴.
파트 B : 카보폴(carbopol)을 덩어리지지 않은 형태로 분산시키고, 수산화나트륨 용액으로 중화시키고, 잔류 성분을 가하고 약 95℃로 가열한다.
교반하면서 파트 A에 파트 B를 가하고 실온으로 냉각시키면서 교반시킨다. 약 30℃에서 파트 C를 가한다. pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 6
선스크린 로션(O/W)
수산화나트륨으로 중화시킨 20% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 용액 15%를 사용한다.
제조 과정 :
파트 A : 약 80℃에서 용융시킨 다음, 조심하여 중성 산화아연을 분산시킨다.
파트 B : 베검(Veegum) 및 네이트로졸(Natrosol)의 부재하에 약 90℃로 가열시킨 다음, 베검 및 네이트로졸을 분산시킨다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다. 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 30℃에서 파트 C를 가하고 균질화시킨다. pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 7
선스크린 크림(O/W)
수산화나트륨으로 중화시킨 20% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 4.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 20%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 약 80℃에서 용융시킴
파트 B : 약 90℃로 가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다. 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 카보폴을 물에 덩어리지지 않은 형태로 분산시키고, 수산화나트륨 용액으로 중화시켜 겔을 수득하고, 이를 약 60℃에서 파트 A/B에 가한다.
파트 D : 약 30℃에서 에멀젼을 방향시킨다. pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 8
선스크린 크림 (O/W)
수산화나트륨으로 중화시킨 20% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 5.00%의 활성 함량에 상응하는상기 예비 용액 25%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 약 80℃에서 용융시킴
파트 B : 카보폴을 물에 덩어리지지 않은 형태로 분산시키고, 잔류 성분을가하고 약 90℃로 가열한다. 이어서, 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다. 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 30℃에서 에멀젼을 방향시킨다. PH(7.0-7.5)를 점검한다.
실시예 9
선스크린 밀크(W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 2.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 6.7%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 약 80℃에서 용융시킴
파트 B : 성분들을 서로 혼합한다. 수상의 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다. 약 90℃C로 가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 서서히 가한다 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 35℃에서 에멀젼을 방향시킨 다음, 균질화시킨다.
실시예 10
선스크린 로션(W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 20%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 약 80℃에서 용융시키고 잘 교반한다.
파트B : 약 90℃로가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를가한다. 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 30℃에서 방향시킨 다음, 균질화시킨다.
실시예 11
선스크린 크림(W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 10%를 사용한다.
제조 과정 :
파트 A : 가열하면서 알루겔(Algel)을 액체 파라핀에 용해시킨다. 나머지 성분을 가하고 약 80℃에서 용융시킨다.
파트 B : 약 90℃로 가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가하고 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 30℃에서 크림을 방향시킨 다음, 균질화시킨다.
실시예 12
선스크린 로션(W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 10%를 사용한다.
제조 과정 :
파트 A : 약 80℃에서 용융시킨다.
파트 B : 성분을 서로 혼합한다. 수상의 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다. 약 90℃로 가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 서서히 가한다. 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 35℃에서 에멀젼을 방향시킨 다음, 균질화시킨다 .
실시예 13
입술 보호 크림(W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 10%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 가열하면서 액체 파라핀에 알루겔을 용해시킨다. 잔류 성분을 가하고 약 80℃에서 용융시킨다.
파트 B : 약 90℃로 가열한다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가하고 실온으로 냉각시키면서 교반한다.
파트 C : 약 30℃에서 크림을 방향시킨 다음, 균질화시킨다.
실시예 14
유화제 비함유 선스크린 수소분산 겔
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 10%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 카보폴을 덩어리지지 않은 형태로 물에 용해시키고 트리에탄올아민으로 중화시킨다.
파트 B : 파트 A에 UV-A흡수제 용액을 도입시킨다.
파트 C : 유형 AV 및 유형 E 1000의 헬리오판 중에 유형 BB의 네오 헬리오판(Neo Heliopan)을 용해시킨다. 잔류 성분을 가하고 교반하면서 파트 A/B에 파트 C를 가한다. 이어서, 균질화시키고 (콜로이드상 분쇄) pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 15
선스크린 겔 (W/O)
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 4.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 13.3%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 물에 성분들을 용해시키고 카보폴을 덩어리지지 않은 형태로 분산시킨다.
파트 B : 물에 트리에탄올아민을 용해시키고 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다.
파트 C : 교반하면서 겔 파트 A/B에 선스크린 필터 용액을 가한다.
파트 D : 향료 오일을 크레모포어와 혼합하고, 교반하고 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 16
선스크린 스프레이, 비-에어로졸
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 7.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 23.35%를 사용한다.
제조 과정 :
파트 A : 알콜에 향료 오일을 용해시킨다.
파트 B : 성분들을 혼합한다. 파트 A에 파트 B를 가하고 교반한다.
실시예 17
선스크린을 함유하는 모발 샴푸
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 1.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 3.35%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 성분들을 혼합한다.
파트 B : 물에 성분들을 용해시킨다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다. 균일 생성물이 형성될 때까지 교반하고 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 18
선스크린을 함유하는 모발 겔
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 3.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 10%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 물에 성분들을 용해시키고 카보폴을 덩어리지지 않은 형태로 분산시킨다.
파트 B : 물에 트리에탄올아민을 용해시킨다. 교반하면서 파트 A에 파트 B를 가한다.
파트 C : 성분들을 혼합하고 교반하면서 겔 파트 A/B에 가한다.
파트 D : 향료 오일을 물지판과 혼합하고, 파트 A/B/C로 교반하고 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.
실시예 19
선스크린을 함유하는 투명한 리브 온(leave-on) 모발 처리제
트리에탄올아민으로 중화시킨 30% 농도의 예비 용액을 일반식(I)의 UV-A 흡수제로부터 제조한다. 최종 제형물 중의 UV-A 흡수제 1.00%의 활성 함량에 상응하는 상기 예비 용액 3.35%를 사용한다.
제조 과정
파트 A : 물을 약 85℃로 가열한다. 이를 나트로졸에 분무시키고 격렬하게 교반하면서 실온으로 냉각시킨다. 잔류 성분을 가한다.
파트 B : 파트 A를 칭량하고 교반한다.
파트 C : 향료 오일과 물지판을 혼합하고, 파트 A/B에 가하고 잘 교반하고 pH(7.0 내지 7.5)를 점검한다.

Claims (7)

  1. UV-A선 흡수제로서 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸설폰산을 포함하는 선스크린 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식의 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸설폰산을 포함하는 선스크린 조성물.
    상기식에서,
    R1및 R3은 설포 그룹 또는 이의 염이고,
    R2및 R4는 동일하거나 상이하고 수소이거나 설포 그룹 또는 이의 염이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸-5,5'-디설폰산 또는 이의 염,
    페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸-5,5',7-트리설폰산 또는 이의 염, 또는
    페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸-5,5',7,7'-테트라설폰산 또는 이의 염을 포함하는 선스크린 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸설폰산 또는 이의 염 0.5 내지 15중량%를 포함하는 선스크린 조성물.
  5. 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸-5,5',7-트리설폰산 또는 이의 염.
  6. 페닐렌-1,4-비스벤즈이미다졸-5,5'-7,7'-테트라설폰산 또는 이의 염.
  7. o-페닐렌디아민을 클로로설폰산 속에서 20 내지 190℃의 온도에서 테레프탈산과 반응시킴을 포함하는, 제5항 또는 제6항에 기재된 화합물의 제조방법.
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