ES2157268T5 - Preparados cosmeticos y dermatologicos que contienen acidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfonicos. - Google Patents
Preparados cosmeticos y dermatologicos que contienen acidos fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfonicos.Info
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A COMPUESTOS, QUE CONTIENEN AL MENOS DOS GRUPOS BENZAZOLIL POR MOLECULA, SIENDO APROPIADOS DE FORMA DESTACADA COMO ABSORBEDORES UV PARA MEDIOS DE PROTECCION SOLAR.
Description
Preparados cosméticos y dermatológicos que
contienen ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos.
La invención se refiere a preparados cosméticos y
dermatológicos, al empleo de ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos,
que contiene al menos dos restos ácido sulfónico por molécula, como
filtro UV en agentes de protección solar, además a nuevos ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos,
y a un procedimiento para su obtención mediante reacción de anilinas
difuncionales correspondientes con derivados reactivos de ácido
carboxílico.
Según la longitud de onda, los rayos UV se
denominan rayos UV-A (320-400 nm,
UV-A-I: 340-400 nm,
UV-A-II: 320-340
nm), o rayos UV-B (280 - 320 nm). Muy generalmente
es válido: la acción nociva de los rayos UV sobre la piel humana
aumenta con longitud de onda descendente y tiempo creciente de
exposición.
De este modo, los rayos UV pueden provocar daños
en la piel, pudiendo ocasionar los rayos UV-B una
quemadura solar (eritema) hasta las más graves quemaduras de la
piel. La irradiación muy frecuente y no protegida de la piel con luz
solar conduce también a una pérdida de la elasticidad de la piel, y
a la formación acrecentada de arrugas, en suma a un envejecimiento
prematuro de la piel. En casos extremos se pueden presentar
alteraciones patológicas de la piel, hasta el cáncer de piel.
La radiación UV-A provoca un
rápido y débil pigmentado directo de la piel. Los rayos
UV-A penetran en capas dérmicas más profundas, y
pueden acelerar en éstas el proceso de envejecimiento de la piel. La
radiación UV-A-II de onda más corta
fomenta la formación de quemaduras solares. Además, la radiación
UV-A puede desencadenar reacciones cutáneas
fotoalérgicas. Existen relaciones aseguradas entre exposición a
UV-A y riesgo elevado de cáncer de piel.
Correspondiendo a la posición de sus máximos de
absorción, los filtros UV para preparados cosméticos y
dermatológicos se dividen en filtros UV-A y
UV-B.
Existe un mayor número de filtros
UV-B seguros y efectivos, como por ejemplo
p-metoxicinamato de isooctilo,
p-metoxicinamato de isoamilo, sulfonato sódico de
fenilbencimidazol y
3-(4'-metilbenciliden)-alcanfor.
No obstante, el número de filtros
UV-A apropiados para la protección de la piel humana
no solo está muy limitado, sino que estos filtros adolecen también
de inconvenientes agravantes:
los derivados de dibenzoilmetano
(4-t-butil-metoxi-dibenzoilmetano
y 4-isopropil-dibenzoilmetano) no
son muy estables a la luz, es decir, su poder protector de
UV-A desciende rápidamente durante la aplicación.
Además, tienen una solo una solubilidad limitada en aceites
cosméticos, lo que puede conducir a problemas en la formulación de
preparados cosméticos. El máximo de absorción se sitúa en el
intervalo de UV-A-I, menos
peligroso. Además, los productos de protección solar que contienen
derivados de dibenzoilmetano pueden dejar, sobre los materiales
textiles, manchas extremadamente difíciles de eliminar mediante
lavado. También se sabe que los dibenzoilmetanos pueden favorecer el
fotosensibilizado de la piel.
Las benzofenonas son filtros UV-B
y UV-A de banda ancha, y poseen solo una absorción
relativamente reducida en el intervalo de
UV-A-II, de onda corta. Su
solubilidad en aceites cosméticos está igualmente limitada.
El O-aminobenzoato de mentilo
posee una absorción muy débil en el intervalo de
UV-A.
El ácido
tereftaliden-dibornanosulfónico posee un máximo de
absorción en el intervalo de UV-A-I
en 345 nm.
Se buscan filtros UV-A que
presenten un máximo de absorción en el intervalo de
UV-A-II, y protejan, mediante una
fuerte absorción, de los peligrosos rayos UV-A de
onda corta. Además, estos filtros UV-A deben cumplir
aún los siguientes criterios: excelente estabilidad a la luz,
carácter inofensivo desde el punto de vista toxicológico y
dermatológico, excelente estabilidad térmica, muy buena solubilidad
en disolventes cosméticos (aceites, agua, glicoles, alcohol, etc.),
compatibilidad con materias primas cosméticas, pH estable (4 - 9),
aptitud para elaboración sin problema en formulaciones cosméticas, y
estabilidad bajo condiciones de aplicación, compatibilidad con
materiales de envasado, teñido nulo de materiales textiles, pero al
menos: las manchas sobre materiales textiles deben ser lavables sin
problema; en lo posible falta de color y neutralidad de olor,
ausencia de adherencia y baja volatilidad.
Se recomienda en la DE-B 676 103
la sal sódica de ácido fenilbencimidazolsulfónico (máximo de
absorción: 316 mm) y compuestos similares como filtro UV en agentes
de protección solar para la piel humana. No obstante, los compuestos
descritos no poseen la estabilidad a la luz deseada, o bien el
máximo de absorción deseado.
Se describen en la DE-B 1 282 855
ácidos
fenilen-1,3-bis-bencimidazol-5,5'-disulfónicos,
que absorben en el intervalo de UV. No obstante, estos compuestos
absorben solo insuficientemente en el intervalo de
UV-A, y, por lo tanto, no son apropiados para
agentes de protección solar efectivos.
La WO 93/150 61 da a conocer ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5'-disulfónico
y su empleo como filtro UV-A.
Se encontraron preparados cosméticos y
dermatológicos, que contienen ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
no conocidos hasta la fecha como filtros UV-A.
De modo sorprendente, los ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
absorben en gran medida los rayos UV-A, y son
especialmente apropiados para los preparados cosméticos y
dermatológicos según la invención.
Los preparados cosméticos y dermatológicos
preferentes según la invención contienen los compuestos, no
conocidos hasta la fecha,
ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico,
o bien sus sales, o ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,
7'-tetrasulfónico, o bien sus sales, como filtros UV.
7'-tetrasulfónico, o bien sus sales, como filtros UV.
Del mismo modo, es objeto de la invención el
empleo de ácidos
fenilen-1,4-bisbenzoimidazolsulfónicos
como filtro UV-A en preparados cosméticos y
dermatológicos.
Sorprendentemente, con los citados ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
se encontraron compuestos que absorben los rayos UV peligrosos, no
solo debido a su máximo de absorción en el intervalo
UV-A-II, sino que también poseen una
extraordinaria estabilidad a la luz. En comparación con compuestos
conocidos, la solubilidad en agua aumenta considerablemente tras
neutralizado con bases habituales (por ejemplo hidróxido sódico,
hidróxido potásico, trietanolamina, monoetanolamina,
tetrahidroxipropiletilendiamina,
tris-(hidroximetil)-aminometano, etc.), lo que
conduce a una incorporación no problemática en bases cosméticas. Se
debe poner de relieve que también se pueden formular de manera
estable los preparados cosméticos y dermatológicos con un valor de
pH menor (hasta pH 4), sin que se produzca una cristalización. Son
posibles preparados con un alto contenido en filtro UV (a modo de
ejemplo hasta un 20% en peso).
Es sorprendente que, mediante la adición de una
base hasta la consecución de un valor de pH por encima de 10, se
produzca un desplazamiento del máximo de absorción al intervalo de
mayor longitud de onda (a modo de ejemplo de 335 a 355 nm). Por lo
tanto, en caso necesario, es posible desplazar esta función
protectora de los compuestos a emplear según la invención en el
intervalo de UV-A-I.
Son ya conocidos en parte determinados ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos.
Ya se citó la WO 93/15061.
Se describen compuestos de benzazolilo empleables
desde el punto de vista farmacéutico, con solo un grupo benzazolilo,
a modo de ejemplo en la DE-A 35 33 308. Estos se
recomiendan, entre otras cosas, contra la caída del cabello, para el
tratamiento de enfermedades cutáneas, y del aspecto graso de la
piel, para el tratamiento de piel seca, y para el tratamiento de
acciones desfavorables del sol. No obstante, no se menciona un
empleo profiláctico contra la influencia nociva de rayos UV sobre la
piel humana.
Se describe en la US 2 463 264, a modo de
ejemplo, el empleo de algunos compuestos de benzazolilo como
aclaradores ópticos. No se menciona ni se da a entender el empleo
contra la influencia nociva de rayos UV sobre la piel humana.
El ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico
y sus sales, y el ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,
7'-tetrasulfónico y sus sales, son nuevos.
7'-tetrasulfónico y sus sales, son nuevos.
Se pueden obtener los ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
según procedimientos conocidos, o análogamente a estos
procedimientos. Una de las posibles variantes del procedimiento es
la reacción de derivados de ácidos carboxílicos con
o-fenilendiamina a temperaturas elevadas, en
compuestos aromáticos de alto punto de ebullición, como por ejemplo
difeniléter y/o bifenilo, o en ácidos inorgánicos, como ácido
fosfórico o ácido sulfúrico. Se pueden introducir los grupos ácido
sulfónico antes de la condensación, mediante sulfonado de las aminas
aromáticas, o bien tras la condensación, mediante tratamiento con
óleum, ácido sulfúrico caliente o ácido clorosulfónico. Según otra
variante de procedimiento se hacen reaccionar aldehidos con aminas
aromáticas bajo condiciones de oxidación.
Según una forma preferente de realización se
efectúa condensación y sulfonado en un único paso: el ácido
clorosulfónico es simultáneamente medio de reacción y reactivo.
También es objeto de la invención un
procedimiento para la obtención de preparados cosméticos y
dermatológicos que contienen ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos,
caracterizado porque se obtiene los ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
mediante reacción de o-fenilendiamina y ácido
tereftálico en ácido clorosulfónico a temperaturas de 20 a 190ºC, y
se elabora con componentes empleados habitualmente para esta
aplicación.
Los ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
y sus sales, a emplear según la invención, se pueden emplear como
filtro UV en preparados cosméticos o dermatológicos, en cantidades
que impiden el paso de los rayos UV a través de la película de
preparado aplicada. Este es el caso si los preparados cosméticos, o
bien dermatológicos, contienen un 0,5 a un 15, preferentemente un 1
a un 10, en especial un 3 a un 8% en peso, referido al peso total de
preparado, de compuesto a emplear según la invención.
Se pueden emplear los preparados que contienen
ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos
para la protección de la piel y los cabellos - en especial cabellos
ya deteriorados anteriormente por permanente, teñido y decolorado -
ante la radiación UV. Estos preparados cosméticos y dermatológicos
que sirven para la protección de la piel ante la radiación UV se
pueden presentar en las formas de aplicación empleadas
habitualmente, es decir, como emulsión de aceite en agua o agua en
aceite, como leche, loción o crema, gel acuoso o
acuoso-alcohólico o loción, aerosol, gel en
hidrodispersión (sin emulsionante), o cualquier otro preparado
cosmético o dermatológico habitual. Para la protección de cabellos
ante la radiación UV se emplean preferentemente preparados como
champú, fluido, cura, gel, loción, spray o crema.
Los preparados cosméticos y dermatológicos pueden
contener los componentes empleados habitualmente en estos agentes,
como por ejemplo emulsionantes, compuestos tensioactivos, lanolina,
vaselina, agua, triglicéridos de ácidos grasos, polietilenglicoles,
alcoholes grasos, alcoholes grasos etoxilados, ésteres de ácidos
grasos (por ejemplo palmitato de isopropilo, estearato de isooctilo,
adipato de diisopropilo, etc.), aceites naturales o sintéticos o
ceras, pigmentos (por ejemplo dióxido de titanio, óxido de cinc,
pigmentos de brillo perlado, pigmentos de color), agentes espesantes
(por ejemplo hidroxietilcelulosa, bentonita, etc.), agentes
conservantes, agentes humectantes, vitaminas, aceites de silicona,
glicerina, alcohol etílico, aceites perfumados.
Se pueden aplicar los compuestos a emplear según
la invención como único filtro UV en los correspondientes
preparados; no obstante, también se pueden emplear en combinación
con otros filtros UV - en especial filtros UV-B,
para la consecución de una absorción UV-A+B de banda
ancha, o con derivados de dibenzoilmetano ligeramente estables a la
luz (por ejemplo butil-metoxidibenzoilmetano o
4-isopropil-dibenzoilmetano) para su
estabilizado. Los ejemplos de tales compuestos comprenden:
ácido p-aminobenzoico,
p-aminobenzoato de etilo (25
moles) etoxilado,
p-dimetilaminobenzoato de
2-etilhexilo,
p-aminobenzoato de etilo (2
moles) N-propoxilado,
p-aminobenzoato de glicerina,
salicilato de homomentilo,
salicilato de 2-etilhexilo,
salicilato de trietanolamina,
salicilato de
4-isopropilbencilo,
antranilato de mentilo,
diisopropilcinamato de etilo,
p-metoxicinamato de
2-etilhexilo,
diisopropilcinamato de metilo,
p-metoxicinamato de isoamilo,
sal de dietanolamina de ácido
p-metoxicinámico,
p-metoxicinamato de
isopropilo,
acrilato de
2-etilhexil-2-ciano-3,3-difenilo,
acrilato de
etil-2-ciano-3,3-difenilo,
ácido
2-fenilbencimidazolsulfónico y sales,
metilsulfato de
N,N,N-trimetil-4-(2-oxoborn-3-ilidenmetil)-anilinio,
ácido
tetraftaliden-dibornanosulfónico y sales,
4-t-butil-4'-metoxi-benzoilmetano,
ácido
\beta-imidazol-4(5)-acrílico
(ácido urocánico),
2-hidroxi-4-metoxibenzofenona,
ácido
2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfónico,
dihidroxi-4-metoxibenzofenona,
2,4-dihidroxibenzofenona,
tetrahidroxibenzofenona,
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona,
2-hidroxi-4-n-octoxibenzofenona,
2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona,
ácido
\alpha-(2-oxoborn-3-iliden)-tolil-4-sulfónico
y sales,
3-(4'-metilbenciliden)-d,l-alcanfor,
3-benciliden-d,l-alcanfor,
4-isopropildibenzoilmetano,
2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triazina.
Los filtros UV especialmente apropiados son
p-metoxicinamato de
2-etilhexilo,
p-metoxicinamato de isoamilo,
ácido
2-fenilbencimidazolsulfónico, y
3-(4'-metilbenciliden)-d,l-alcanfor.
Las partes indicadas en los siguientes ejemplos
son partes en peso. Los porcentajes se refieren respectivamente al
peso.
Se introducen 108 partes de
o-fenilendiamina purificada en 500 partes de
H_{2}SO_{4} concentrado, y se añaden gota a gota 800 partes de
ácido clorosulfónico. Se calienta la mezcla 15 minutos a 120ºC,
liberándose continuamente HCl, se enfría a 70ºC, y se mezcla con 83
partes de ácido tereftálico. La mezcla de reacción continúa
liberando HCl, y se calienta a 180ºC. Después de un tiempo de
reacción de 30 minutos a esta temperatura se enfría a 80ºC, y se
vierte sobre 2500 partes de hielo. Se separa por filtración el
cristalizado precipitado, se recoge en hidróxido sódico, y se
calienta con carbón activo. Tras la precipitación con
H_{2}SO_{4} y el secado del cristalizado en vacío se obtiene 299
partes de producto. Según RP-HPLC (MeOH/H_{2}O),
este producto contiene un 99% de substancia del título, así como
aproximadamente un 1% de ácido trisulfónico. Según NMR, las
agrupaciones ácido sulfónico están en posición meta respectivamente.
(Para la comparación de los datos de NMR se debe ajustar
necesariamente el valor de pH, ya que los valores de desplazamiento
de los compuestos aquí presentados son dependientes del pH en gran
medida). El punto de fusión es > 280ºC.
\lambda max_{1} = 208; E^{1%}_{1 \ cm}=
1142; \lambda max_{2} = 256; E^{1%}_{1 \ cm}= 280,2;
\lambda max_{3} = 335; E^{1%}_{1 \ cm}= 745.
Se sigue la preparación del ejemplo 1, pero se
mantiene la temperatura de reacción por debajo de 70ºC, se obtiene
principalmente el producto trisulfonado, que se puede caracterizar
mediante espectroscopía de NMR tras aislamiento por
RP-HPLC.
\lambda max_{1} = 206; E^{1%}_{1 \ cm}=
650; \lambda max_{2} = 254; E^{1%}_{1 \ cm}= 162; \lambda
max_{3} = 335; E^{1%}_{1 \ cm}= 756.
Se disponen 500 partes de ácido sulfúrico
concentrado (al 96%), y se introducen sucesivamente 108 partes de
o-fenilendiamina. La reacción es exotérmica, y la
mezcla se calienta a 95-100ºC. A esta temperatura se
introducen 83 partes de ácido tereftálico, y se calienta la mezcla
total 5 h a 200ºC. Tras enfriamiento a 100-120ºC se
vierte sobre 1000 partes de hielo, y se agita 1 h. Se separa por
filtración el precipitado, verde a marrón, se recoge en NaOH, y se
calienta 1 h bajo reflujo con 20 partes de carbón activo. Tras
filtración se ajusta el valor de pH a 1,5 con H_{2}SO_{4}, y se
separa por filtración el precipitado claro. Se suspende el producto
con metanol, se separa por filtración y se seca.
\lambdamax_{1} = 218; E^{1%}_{1 \ cm}=
1057; \lambdamax_{2} = 256; E^{1%}_{1 \ cm}= 424;
\lambdamax_{3} = 351; E^{1%}_{1 \ cm}= 1289.
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir
de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 20% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 75 a 80ºC,
- parte B:
- dispersar sin grumos en agua, neutralizar con hidróxido sódico, añadir las substancias de contenido restantes, y calentar a aproximadamente 95ºC.
Añadir la parte B a la parte A bajo agitación, y
agitar a temperatura ambiente. Añadir a aproximadamente 30ºC la
parte C, verificar valor de pH (7,0-7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir
del filtro UV sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 15% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
3,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC, después dispersar cuidadosamente óxido de cinc en medio neutro,
- parte B:
- calentar a aproximadamente 90ºC sin Veegum ni Natrosol, después dispersar Veegum y Natrosol, añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- añadir a 30ºC la parte C, y homogeneizar a continuación.
Verificar valor de pH
(7,0-7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 20% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- dispersar Carbopol sin grumos en agua, neutralizar con disolución de hidróxido sódico para dar un gel, añadir a la parte A/B a aproximadamente 60ºC,
- parte D:
- perfumar la emulsión a aproximadamente 30ºC, controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 20% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 25% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
5,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- dispersar Carbopol sin grumos en agua, añadir los componentes restantes, y calentar a aproximadamente 90ºC. Después añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- perfumar la emulsión a aproximadamente 30ºC, controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con hidróxido sódico. Se empleó un 6,7% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
2,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- reunir componentes. Verificar valor de pH de la fase acuosa (7,0-7,5). Calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir lentamente la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- perfumar la emulsión a aproximadamente 35ºC, homogeneizar a continuación.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 20% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC y agitar bien,
- parte B:
- calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente.
- parte C:
- perfumar a 30ºC, homogeneizar a continuación.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- disolver Alugel en aceite de parafina bajo calentamiento, añadir los demás componentes y fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- perfumar la crema a 30ºC, y homogeneizar a continuación.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- reunir componentes, verificar valor de pH de la fase acuosa (7,0 - 7,5). Calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir lentamente la parte B a la parte A bajo agitación. Agitar a temperatura ambiente.
- parte C:
- perfumar la emulsión a aproximadamente 35ºC, homogeneizar a continuación.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- disolver Alugel en aceite de parafina bajo calentamiento, añadir los demás componentes y fundir a aproximadamente 80ºC,
- parte B:
- calentar a aproximadamente 90ºC. Añadir la parte B a la parte A bajo agitación y agitar a temperatura ambiente,
- parte C:
- perfumar la crema a 35ºC, y homogeneizar a continuación.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- dispersar Carbopol sin grumos en agua, y neutralizar con trietanolamina,
- parte B:
- introducir disolución de filtro UV-A en la parte A,
- parte C:
- disolver Neo Heliopan, tipo BB, en Heliopan, tipo AV y tipo E 1000, añadir los demás componentes, e introducir la parte C en la parte A/B bajo agitación, homogeneizar a continuación (molino coloidal), y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 13,3% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
4,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- disolver los componentes en agua, dispersar Carbopol sin grumos,
- parte B:
- disolver trietanolamina en agua, y añadir la parte B a la parte A bajo agitación,
- parte C:
- añadir bajo agitación las disoluciones de filtro protector solar al gel, parte A/B,
- parte D:
- mezclar aceite perfumado con Cremophor, agitar, y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 23,35% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
7,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- disolver aceite perfumado en alcohol,
- parte B:
- mezclar componentes, añadir la parte B a la parte A, y agitar.
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 3,35% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
1,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- mezclar componentes,
- parte B:
- disolver componentes en agua, añadir la parte B a la parte A bajo agitación, agitar hasta que se ha formado un producto homogéneo, y verificar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 10% de esta disolución
previa, lo que corresponde a un contenido activo de un 3,00% de
filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- disolver componentes en agua y dispersar Carbopol sin grumos,
- parte B:
- disolver trietanolamina en agua, añadir la parte B a la parte A bajo agitación,
- parte C:
- mezclar componentes y añadir bajo agitación al gel, parte A/B,
- parte D:
- mezclar aceite perfumado con Mulsifan, agitar en la parte A/B/C, y verificar el valor de pH (7,0 - 7,5).
Se obtuvo una disolución previa al 30% a partir
del filtro UV-A sal bisódica de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
neutralizada con trietanolamina. Se empleó un 3,35% de esta
disolución previa, lo que corresponde a un contenido activo de un
1,00% de filtro UV-A en la formulación final.
- Parte A:
- calentar agua a aproximadamente 85ºC, entremezclar natrosol y enfriar a temperatura ambiente bajo agitación intensiva, añadir los componentes restantes,
- parte B:
- pesar en la parte A y agitar,
- parte C:
- mezclar Mulsifan con aceite perfumado, añadir a la parte A/B, agitar bien y controlar el valor de pH (7,0 - 7,5).
- Alugel 30 DF:
- diestearato de aluminio, proveedor 21,
- Arlacel® 581:
- mono y diestearato de glicerina, y estearato de polietilenglicol, proveedor 4,
- Arlacel® 165:
- estearato de glicerina/polietilenglicol, mezcla de estearato (MG 100), proveedor 4,
- Arlamol® HD:
- isohexadecano, proveedor 4,
- Arlatone® T:
- oleato de sorbita etoxilada, proveedor 5,
- Arosol®:
- fenoxietanol, proveedor 1,
- Baysilone® Fluid PK 20:
- aceite de silicona, proveedor 5,
- Bentone® Gel MIO:
- aceite mineral, proveedor 13,
- Carbopol® 940:
- ácido poliacrílico, proveedor 2,
- Carbopol® 941:
- ácido poliacrílico, proveedor 2,
- Carbopol® 1342:
- ácido poliacrílico, proveedor 2,
- Carbopol® ETD 2001:
- copolímero de ácido acrílico, proveedor 2,
- Cetiol® MM:
- miristato de miristilo, proveedor 3,
- Cetiol® S:
- dioctilciclohexano, proveedor 3,
- Cetiol® V:
- oleato de decilo, proveedor 3,
- Cetiol® OE:
- dicapriléter, proveedor 3,
- Cetiol® SN:
- isononanoato de cetilo/estearilo, proveedor 3,
- Cremophor® NP 14:
- nonilfenol eterificado con 14 moles de óxido de etileno, proveedor 6,
- Cutina® CBS:
- estearato de glicerina, alcohol cetílico/esteárico, palmitato de cetilo, glicéridos de coco, proveedor 3,
- Cutina® FS 45:
- mezcla de ácido palmítico/esteárico, proveedor 3,
- Cutina® MD:
- estearato de glicerina, proveedor 3,
- Dehymuls® HR E7:
- aceite de ricino etoxilado hidrogenado, proveedor 3,
- Dehyquart® A:
- cloruro de cetiltrimetilamonio, proveedor 3,
- Elfacos® C 26:
- hidroxiestearato de hidroxioctacosanilo, proveedor 19,
- Elfacos® E 200:
- etilenglicol/dodecilglicol-poliéter con grupos metoxi terminales, proveedor 19,
- Elfacos® ST 9:
- etilenglicol/dodecilglicol-poliéter, proveedor 19,
- Eumulgin® B1:
- alcohol cetílico/esteárico, eterificado con 12 moles de óxido de etileno, proveedor 3,
- Eumulgin® B2:
- alcohol cetílico/esteárico, eterificado con 20 moles de óxido de etileno, proveedor 3,
- Eusolex® 6007:
- N,N-dimetil-p-aminobenzoato de octilo, proveedor 17,
- Euxil K 100:
- 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona, 2-metil-4-isotiazolin-3-ona y alcohol bencílico, proveedor 13,
- Genapol® LRO fl.:
- laurilsulfato sódico, proveedor 12,
- Heliopan®, tipo AV:
- p-metoxicinamato de isooctilo, proveedor 1,
- Heliopan®, tipoE 1000:
- p-metoxicinamato de isoamilo, proveedor 1,
- Lameform® TGI:
- diisoestearato de triglicerina, proveedor 3,
- Lamepon® S:
- condensado de albúmina/ácido graso de coco, sal potásica, proveedor 3,
- Lanette® O:
- mezcla de alcohol cetílico/esteárico, proveedor 3,
- Mulsifan RT 203/80:
- poliglicoléter de alcohol graso, proveedor 9,
- Myritol® 318:
- triglicérido caprílico/caprínico, proveedor 3,
- Natrosol® 250 HHR:
- hidroxietilcelulosa, proveedor 15,
- Neo Heliopan®, tipo BB:
- 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, proveedor 1,
- Neo Heliopan®, tipo Hydro:
- ácido fenilbencimidazolsulfónico, proveedor 1,
- Neo Heliopan®, tipo 303:
- \alpha-fenil-\beta-cian-cinamato de isooctilo, proveedor 1,
- Nutrilan® L:
- hidrolizado de albúmina, sal sódica, proveedor 3,
- Permulgin:
- cera, proveedor 18,
- Phenonip®:
- mezcla de p-hidroxibenzoatos, proveedor 11,
- Protegin® WX:
- combinación de ésteres de ácidos grasos no ionógenos de alcoholes polivalentes con ceras e hidrocarburos saturados purificados, proveedor 10,
- Quaternium-18 Hectorit:
- carbonato de propileno, proveedor 13,
- Solbrol® P:
- p-hidroxibenzoato de propilo, proveedor 5,
- Solbrol® M:
- p-hidroxibenzoato de metilo, proveedor 5,
- Tagat® S:
- monoestearato de polioxietilenglicerina, proveedor 10,
- Tegin® M:
- estearato de glicerina, proveedor 10,
- Texapon® MG 3:
- laurilsulfato de magnesio/laurilsulfosuccinato disódico, proveedor 3,
- Tioveil® MOTG:
- dispersión acuosa al 40% en peso de dióxido de titanio, proveedor 20,
- Trilon B® fl.:
- ácido etilendiaminotetraacético tetrasódico, proveedor 6,
- Uvinul® MS 40:
- p-hidroxibenzofenona, proveedor 6,
- Uvinul® P 25:
- polietilenglicoléster de ácido p-aminobenzoico, proveedor 6,
- Uvinul® T 150:
- triazinil-p-aminobenzoato de isooctilo, proveedor 6,
- Veegum® Ultra:
- silicato de magnesio y aluminio, proveedor 14.
- 1.
- Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden
- 2.
- B. F. Goodrich Comp., Neuss
- 3.
- Henkel KgaA, Düsseldorf
- 4.
- ICI Speciality Chemicals, Frankfurt
- 5.
- Bayer AG, Leverkusen
- 6.
- BASF, Ludwigshafen
- 7.
- Sutton Lab. Inc., Chatham, N.J., USA
- 8.
- Gattefossé, Saint-Priest Cédex
- 9.
- Zschimmer & Schwarz GmbH, Lahnstein
- 10.
- Goldschmidt AG, Essen
- 11.
- Nipa Lab. Ltd., Pontypridd Mid Glam, Wales, GB
- 12.
- Hoechst AG, Frankfurt
- 13.
- Schülke & Mayr GmbH, Norderstedt
- 14.
- R. T. Vanderbilt Company Inc., Norwalk, USA
- 15.
- Hercules Inc., Wilmington, Del, USA
- 16.
- Givaudan-Roure GmbH, Genf
- 17.
- E. Merck, Darmstadt
- 18.
- Koster Keunen Holland BV, Bladel, NL
- 19.
- Akzo Chemie GmbH, Düren
- 20.
- Tioxide Chemicals Ltd., Billingham, Cleveland, GB
- 21.
- Chemische Werke Bärlocher, Munich
Claims (6)
1. Preparados cosméticos y dermatológicos, que
contienen ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico,
o bien sus sales, o ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
o bien sus sales, como filtro UV-A.
2. Preparados cosméticos y dermatológicos según
la reivindicación 1, que contienen un 0,5 a un 15% en peso de ácidos
fenilen-1,4-bisbencimidazolsulfónicos,
o bien sus sales, referido al peso total del preparado.
3. Empleo de ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico,
o bien sus sales, o ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
o bien sus sales, como filtro UV-A en preparados
cosméticos y dermatológicos.
4. Ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7-trisulfónico,
o bien sus sales.
5. Ácido
fenilen-1,4-bisbencimidazol-5,5',7,7'-tetrasulfónico,
o bien sus sales.
6. Procedimiento para la obtención de preparados
cosméticos y dermatológicos según las reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque se obtienen los ácidos
fenilen-1,4-bis-bencimidazolsulfónicos
y sus sales mediante reacción de o-fenilendiamina y
ácido tereftálico en ácido clorosulfónico a temperaturas de 20 a
190ºC, y se elaboran con componentes empleados habitualmente para
esta aplicación.
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