DE1282855B - Kosmetisches Lichtschutzmittel - Google Patents
Kosmetisches LichtschutzmittelInfo
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- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/20—Two benzimidazolyl-2 radicals linked together directly or via a hydrocarbon or substituted hydrocarbon radical
Description
DEUTSCHES
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Int. CL:
Deutsche KL:
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A 611
C 07 c
3Oi-IO
12p-9
P 12 82 855.6-41 (M 70736)
27. August 1966
14. November 1968
Kosmetisches Lichtschutzmittel
Es ist bekannt, daß die kurzwellige UV-Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 320 ηιμ die Haut durch
Erythembildung schädigt. Dagegen bräunt die langwellige Strahlung in einem Bereich von mehr als 320 πιμ
die Haut ohne Verbrennungserscheinungen und übt eine Heilwirkung bei gewissen Krankheiten wie
Rachitis aus. Ein gutes Lichtschutzmittel soll demnach die Strahlung in dem erythembildenden Bereich
zwischen 280 und 320 ηιμ möglichst vollständig absorbieren,
die Strahlung über 320 ΐημ jedoch durchlassen. Nach neueren Erkenntnissen (Schulze,
The Journal of the Society of cosmetic chemists, XIV, S. 544 bis 565 [1963]) ist es am günstigsten, wenn das
Absorptionsmaximum des Schutzmittels bei 307 πιμ
Hegt.
Es wurde nun gefunden, daß l,3-Bis-(5-sulfonsäurebenzimidazolyl)-benzol
und dessen Salze diesen Forderungen nach einem optimalen Absorptionsbereich entsprechen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein kosmetisches Lichtschutzmittel, das l,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-benzol
und/oder dessen Salze neben üblichen Träger- und Zusatzstoffen enthält.
Die in dem neuen Lichtschutzmittel enthaltenen Wirksubstanzen sind in der Literatur noch nicht beschrieben.
Sie zeichnen sich neben der günstigen UV-Absorption durch gute Hautverträglichkeit aus.
Im folgenden wird die prozentuale Absorption von UV-Licht im Bereich zwischen 280 und 350 πιμ durch
eine 0,001 %ige wäßrige Lösung von l,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-benzol
den entsprechenden, mit einer ebenfalls 0,001 %igen Lösung von 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure
erhaltenen Werten gegenübergestellt (Schichtdichte der Lösungen: 1 cm). 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure ist als sehr gutes
Lichtschutzmittel bekannt.
Absorbierter Lichtanteil durch | 2-Phenyl-benzimid- azol-5-sulfonsäure |
|
UV-Licht Wellenlänge |
l,3-Bis-(5-sulfon- säure-benzimid- azolyl)-benzol |
% |
ταμ | % | 67 |
280 | 65 | 82 |
290 | 82 | 88 |
300 | 90 | 87 |
305 | 92 | 78 |
310 | 90,5 | 45 |
320 | 80 | 0 |
330 | 25 | 0 |
350 | 2 |
Aus den Absorptionswerten geht hervor, daß Anmelder:
E. Merck Aktiengesellschaft,
6100 Darmstadt, Frankfurter Str. 250
Als Erfinder benannt:
Dr. Heinrich Baron, 6100 Darmstadt-Eberstadt;
Dr. Joachim Kath, 6100 Darmstadt;
Dipl.-Chem. Dr. Wilhelm Doeller, 6101 Traisa
Dr. Joachim Kath, 6100 Darmstadt;
Dipl.-Chem. Dr. Wilhelm Doeller, 6101 Traisa
1,3 - Bis - (5 - sulf onsäure - benzimidazolyl) - benzol zwischen
280 und 320 ΐημ stärker absorbiert als die Vergleichssubstanz.
Das Absorptionsmaximum (92%
ao Absorption) liegt für l,2-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-benzol
bei etwa 307 πιμ, während die Vergleichssubstanz
bei etwa 302 πιμ die stärkste Absorption
(89%) aufweist.
Als Wirkstoffe werden in den Lichtschutzmitteln
Als Wirkstoffe werden in den Lichtschutzmitteln
»5 nach der Erfindung neben dem l,3-Bis-(5-sulfonsäurebenzimidazolyl)-benzol
alle physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindung mit anorganischen Basen insbesondere die wasserlöslichen Salze, z. B.
Alkalisalze, wie das Natrium- oder Kaliumsalz oder das Ammoniumsalz, oder geeignete Salze organischer
Basen, z. B. das Mono-, Di- oder Triäthanolaminsalz, verwendet. Gegebenenfalls wird auch eine Mischung
aus mehreren dieser Verbindungen eingesetzt. Die Wirkstoffe sind im allgemeinen in einer Konzentration
von etwa 1 bis 10 % in den erfindungsgemäßen Lichtschutzmitteln
enthalten.
Die Schutzstoffe nach der vorliegenden Erfindung können in den für kosmetische bzw. medizinische UV-Licht-
bzw. Sonnenschutzmitteln üblichen Formen,
z. B. in Form von Sprays, Lösungen, Cremes, Gelees, in Gebrauch genommen werden.
Als Träger können beispielsweise verwendet werden: Physiologisch unbedenkliche niedere Alkohole wie
Äthanol, Isopropanol oder Glykole oder Polyalkohole bzw. Wasser — gegebenenfalls zusammen mit Emulgatoren
— oder niederprozentiger Alkohol bzw. Cremegrundlagen der Typen Wasser in öl oder öl in Wasser,
beispielsweise Cetylsulfat, Eucerin (Gemisch aus 5 % Wollfettalkoholen und 95 % aliphatischen Kohlen-Wasserstoffen),
Wollfett, Sorbitanfettsäureester, PoIyoxyäthylensorbitanfettsäureester,
Fettalkoholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester bzw. Carboxyvinyl-
809 637/1198
polymere, Gelatine, Tragant, Pektine, Agar-Agar oder andere für die genannten Zubereitungsformen übliche
Trägerstoffe.
Ferner können in den Lichtschutzmitteln nach der Erfindung die für derartige Gebrauchsformen üblichen
Zusatzstoffe, z. B. Geruchsstoffe wie Lavendelöl, Rosenöl, Nelkenöl, Zitronenöl oder Parfümkompositionen,
Farbstoffe, Konservierungsmittel, Antioxydantien und sonstige Hautkonditionierungsmittel und
oberflächenaktive Substanzen, z. B. ionogene oder nichtionogene, kationen- oder anionenaktive bzw.
ampholytische Emulgatoren, eingearbeitet werden.
Gegebenenfalls enthalten die erfindungsgemäßen Lichtschutzmittel auch noch zusätzlich andere UV-Absorber,
z. B. 2-Phenyl-benzimidazol-5-sulfonsäure-Natriumsalz, 3,4 - Dimethylphenylglyoxalsäure - Natriumsalz,
4-Phenylbenzophenon, 4-Phenylbenzophenon^'-carbonsäureisooctylester.
Im folgenden werden Beispiele für die Herstellung einiger Zubereitungen mit Lichtschutzwirkung nach
der Erfindung gegeben:
1. Wäßrig-alkoholische Lösung
Triäthanolaminsalz des 1,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-
benzols 3 Teile
Isopropanol 20 Teile
Glycerin 3 Teile
Sorbit 70% 3 Teile
Wasser zu 100 Teilen
Parfüm nach Bedarf
2. Lichtschutzgelee
Natriumsalz des l,2-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-benzols ... 5 Teile
Polyacrylsaures Natrium 1 Teil
Fettalkoholpolyglykoläther 0,5 Teile
PHB-Ester (Gemisch von p-Hy-
droxybenzoesäureestern) 0,2 Teile
Wasser zu 100 Teilen
Parfüm nach Bedarf
3. Creme (Wasser/Öl)
Triäthanolamnisalz des 1,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-
benzols 2 Teile
Fettlösliches Lichtschutzmittel, z. B. 4-Phenyl-benzophenon-2'-carbon-
säure-isooctylester 2 Teile
Emulgator auf Wollfettbasis 50 Teile
Wasser zu 100 Teilen
Parfüm nach Bedarf
4. Creme (Öl/Wasser)
Triäthanolaminsalz des 1,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-
benzols 3 Teile
Stearinsäure 15 Teile
Bienenwachs 1 Teil
Walrat 1,5 Teile
Cerylalkohol 1,5 Teile
Triäthanolamin 1 Teil
Glycerin 3 Teile
Sorbitlösung 70 °/o 6 Teile
Konservierungsmittel 0,2 Teile
Wasser auf 100,0 Teile
Das in den Lichtschutzmitteln nach der Erfindung verwendete 1,3 - Bis - (5 - sulf onsäure - benzimidazolyl)-benzol
wird vorzugsweise durch Kondensation von 2 Äquivalenten o-Phenylendiamin mit 1 Äquivalent
Isophthalsäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels wie beispielsweise Polyphosphorsäure und
nachfolgende Sulfonierung des so erhaltenen 1,3-Bisbenzimidazolyl-2-benzols
mit einem üblicherweise angewandten Sulf onierungsmittelwiebeispielsweise Chlorsulfonsäure
in Schwefelsäure hergestellt. Die erste Stufe der Reaktion kann beispielsweise bei 120 bis
1700C durchgeführt werden. Das l,3-Bis-(benzimidazolyl-2)-benzol
kann jedoch auch mit einer der anderen aus der Literatur bekannten Verfahren zur Herstellung
von Benzimidazolen, wie sie beispielsweise in dem von R. C. E1 d e r f i e 1 d 1957 im Wiley-Verlag,
New York, herausgegebenen Band 5 der Reihe »Heterocyclic Compounds«, S. 274 bis 283, beschrieben
sind, gewonnen werden. So kann man z. B. die gewünschte Verbindung auch durch Kondensation von
o-Phenylendiamin mit einem reaktionsfähigen Derivat der Isophthalsäure, wie dem Säurechlorid, -anhydrid
oder -amid, oder mit dem Isophthalaldehyd oder durch Reduktion von Isophthalsäure-di-o-nitranilid und
anschließende Sulfonierung in an sich bekannter Weise erhalten.
Die Salze des l,3-Bis-(5-suIfonsäure-benzimidazolyl)-benzols werden beispielsweise durch Neutralisieren der
Grundsubstanz mit der entsprechenden Base, z. B. mit einem Alkalihydroxid wie Natriumhydroxid oder
Kaliumhydroxid oder mit Ammoniak oder Mono-, Dioder Triäthanolamin erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Kosmetisches Lichtschutzmittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1,3-Bis-(5-sulfonsäure-benzimidazolyl)-benzol und oder dessen Salzen neben an sich üblichen Träger- und/ oder Zusatzstoffen.
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-
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