AT272524B

AT272524B - UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke

Info

Publication number: AT272524B
Application number: AT707567A
Authority: AT
Original assignee: Merck Ag E
Priority date: 1966-08-27
Filing date: 1967-07-28
Publication date: 1969-07-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke 
Es ist bekannt, dass die kurzwellige UV-Strahlung im Bereich von etwa 280 bis 320 nm die Haut durch Erythembildung schädigt. Dagegen bräunt die langwellige Strahlung in einem Bereich von mehr als 320 nm die Haut ohne Verbrennungserscheinungen und übt eine Heilwirkung bei gewissen Krankheiten, wie Rachitis, aus. Ein gutes Lichtschutzmittel soll demnach die Strahlung in dem erythembildenden Bereich zwischen 280 und 320 nm möglichst vollständig absorbierenden, die Strahlung über 320 nm jedoch durchlassen. Nach neueren Erkenntnissen ist es am günstigsten, wenn das Absorptionsmaximum des Schutzmittels bei 307 nm liegt. 



   Es wurde nun gefunden, dass   1, 3-Bis- (5-sulfo-benzimidazo1yI-2) -benzo1   und dessen Salze diesen Forderungen nach einem optimalen Absorptionsbereich entsprechen. 



   In der österr. Patentschrift Nr. 143756 ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> yAbsorbierter <SEP> Lichtanteil <SEP> No) <SEP> durch
<tb> UV-Licht
<tb> Wellenlänge <SEP> l, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5-sulfobenz- <SEP> 2-Phenyl-benzimidazol" <SEP> 
<tb> . <SEP> (nm) <SEP> imidazolyl-2) <SEP> -benzol <SEP> 5 <SEP> -sulfons ure <SEP> 
<tb> 280 <SEP> 65 <SEP> 67
<tb> 290 <SEP> 82 <SEP> 82
<tb> 300 <SEP> 90 <SEP> 88
<tb> 305 <SEP> 92 <SEP> 87
<tb> 310 <SEP> 90, <SEP> 5 <SEP> 78
<tb> 320 <SEP> 80 <SEP> 45
<tb> 330 <SEP> 25 <SEP> 0
<tb> 350 <SEP> 2 <SEP> 0
<tb> 
 
Aus den Absorptionswerten geht hervor, dass   l, 3-Bis- (5-sulfobenzimidazolyl-2)-benzol   zwischen 280 und 320 nm stärker absorbiert als die Vergleichssubstanz.

   Das Absorptionsmaximum   (92%   Absorption) liegt   für l, 3-Bis- (5-sulfo-benzimidazolyl-2)-benzolbeietwa307nm,   während die Vergleichssubstanz bei etwa 302 nm die stärkste Absorption   (890/0)   aufweist. 



   Als Wirkstoffe können in den Lichtschutzmitteln gemäss der Erfindung ausser dem l, 3-Bis- (5-suIfo-   benzimidazolyl-2) -benzol   alle physiologisch verträglichen Salze dieser Verbindungen mit anorganischen Basen, insbesondere die wasserlöslichen Salze,   z. B. Alkalisalze,   wie das Natrium- oder Kaliumsalz oder das Ammoniumsalz, oder geeignete Salze organischer Basen, z. B. das Mono-,   Di- oder   Triäthanolaminsalz, verwendet werden. Gegebenenfalls wird auch eine Mischung aus mehreren dieser Verbindungen eingesetzt. 



   Die in den UV-Strahlen absorbierenden Mitteln gemäss der Erfindung enthaltenen Wirkstoffe können in den für kosmetische   UV-Licht-bzw.   Sonnenschutzmittel üblichen Formen, z. B. in Form von Sprays, Lösungen, Cremes, Gelees in Gebrauch genommen werden. 



   Als Träger bzw. Zusatzstoffe können beispielsweise verwendet werden : Wasser, physiologisch unbedenkliche Alkohole wie Äthanol, Isopropanol,   Cetyl : -, Stearyl- oder Pa1mitylalkohol ;   Glykole wie Äthylenglykol, Glycerin, Sorbit, die als Feuchthaltemittel dienen   können :   Fettsäuren und Fettsäure- 
 EMI2.2 
 lenwasserstoffe wie festes oder flüssiges Paraffin, Ceresin, Montanwachs :

   Emulgatoren bzw. sonstige Cremegrundlagen der Systeme Wasser in Öl oder Öl in Wasser, wobei als Emulgatoren die handelsüblichen ionogenen oder nichtionogenen, kationen- oder anionenaktiven bzw. ampholyüschen Emulgatoren in Frage kommen, beispielsweise Cetylsulfat, Eucerin (Gemisch aus 5% Wollfettalkoholen und   95%   aliphatischen Kohlenwasserstoffen), Sorbitanfettsäureester, Polyoxyäthylensorbitanfettsäureester, Fettalkoholpolyglykoläther, Fettsäurepolyglykolester: Verdickungsmittel wie Methyl-,   Äthyl- oder   Carboxymethylcellulose, Carboxyvinylpolymere und deren Salze, Gelatine, Traganth, Pektin, Agar-Agar oder andere für die genannten Zubereitungsformen üblichen Trägerstoffe. 



   Für Aerosole (Sprays) geeignete Treibmittel sind insbesondere niedere, durch Fluor und Chlor substituierte Kohlenwasserstoffe wie Trichlorfluormethan, Dichlordifluormethan und   1, 1, 2, 2,   Tetrafluordichloräthan, ferner Stickstoff, Kohlendioxyd, Propan und Butan. 



   Ferner können in die Lichtschutzmittel eingearbeitet werden : z. B. Geruchsstoffe wie Lavendelöl, Rosenöl, Nelkenöl, Citronenöl, oder Parfüm-Kompositionen, physiologisch unbedenkliche Farbstoffe, Konservierungsmittel, wie derMethyl-und der n-Propylester der p-Hydroxybenzoesäure, Antioxydantien und sonstige Hautkonditionierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen oder Insekten-Abwehrmittel wie 
 EMI2.3 
 gegeben. Die angegebenen Ziffern sind Gewichtsteile. An Stelle der genannten können auch andere Salze des 1,   3-Bis- (5-sulfobenzimidazoly 1-2)-benzols verwendet   werden. Ferner können nach Wunsch oder Bedarf übliche Zusatzstoffe (z. B. Parfüm, Farbstoffe, Konservierungsmittel) hinzugefügt werden. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 1.

   Wässerig-alkoholische Lösung 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Triäthanolaminsalz <SEP> des <SEP> 1, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5- <SEP> 
<tb> sulfo-benzimidazolyl-2)-benzols <SEP> 3
<tb> Isopropanol <SEP> 20
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Sorbit70 <SEP> 3
<tb> Wasser <SEP> 71
<tb> 
 2. Lichtschutz-Gelee 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Natriumsalz <SEP> des <SEP> l, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5-sulfo- <SEP> 
<tb> benzimidazolyl-2)-benzols <SEP> 5
<tb> Polyacrylsäure, <SEP> Natriumsalz <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Fettalkoholpolyglykoläther <SEP> 0,5
<tb> Wasser <SEP> 94
<tb> 
 3. Creme (Wasser/Öl) 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Triäthanolaminsalz <SEP> des <SEP> 1,3-Bis-(5sulfo-benzimidazolyl-2)-benzols <SEP> 2
<tb> fettlösliches <SEP> Lichtschutzmittel,
<tb> z. <SEP> B. <SEP> 4-Phenyl-benzophenon-2'-carbonsäureisooctylester <SEP> 2
<tb> Wollfett <SEP> 50
<tb> Wasser <SEP> 46
<tb> 
 4.

   Creme (Öl/Wasser) 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> Triäthanolaminsalz <SEP> des <SEP> 1, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5- <SEP> 
<tb> sulfo-benzimidazolyl-2)-benzols <SEP> 3
<tb> Stearinsäure <SEP> 15
<tb> Bienenwachs <SEP> 1
<tb> Walrat <SEP> 1,5
<tb> Cetylalkohol <SEP> 1,5
<tb> Triäthanolamin <SEP> 1
<tb> Glycerin <SEP> 3
<tb> Sorbitlösung <SEP> 70% <SEP> 6
<tb> Wasser <SEP> 68
<tb> 
 5. Creme 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> l, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5-sulfo-benzimidazolyl-2)-benzol <SEP> l <SEP> 
<tb> 4-Phenylbenzophenon-2'-carbonsäureisooctylester <SEP> 2
<tb> Cremegrundlage <SEP> (Fettalkohol-Fettalkoholsulfat-Gemisch) <SEP> 15
<tb> Vaseline, <SEP> weiss <SEP> 3
<tb> Ölsäureoleylester <SEP> 5
<tb> hochmolekularer <SEP> Fettalkohol <SEP> 5
<tb> Wollfett <SEP> 1
<tb> Sorbitlösung <SEP> 70% <SEP> 10
<tb> Monoäthanolamin <SEP> 0. <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Wasser <SEP> 58
<tb> 
 6.

   Schaum-Spray mit Repellent-Wirkung 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> 1, <SEP> 3-Bis- <SEP> (5-sulfo-benzimidazolyl-2)-benzol <SEP> 3
<tb> 4-Phenyl-benzophenon-2'-carbonsäureisooctylester <SEP> 2
<tb> Emulgator <SEP> (äthoxylierter <SEP> Fettalkohol) <SEP> 3
<tb> Stearinsäure <SEP> 4
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Glycerinmonostearat <SEP> 1
<tb> Ölsäurediäthanolamid <SEP> 2
<tb> flüssiges <SEP> Paraffin <SEP> 7,5
<tb> Monoäthanolamin <SEP> 1,5
<tb> Capiylsäurehexamethyienimid <SEP> 10
<tb> Wasser <SEP> 66
<tb> 1, <SEP> 1,2,2-Tetrafluoridchloräthan <SEP> 12
<tb> Dichlordifluormethan <SEP> 8
<tb> 
 
Das in den Lichtschutzmitteln nach der Erfindung verwendete   1, 3-Bis- (5-sulfo-benzimidazolyl-2)-'   - benzol wird durch Sulfonierung des   1,     3-Bis- (benzimidazolyl-2)-benzols   (erhältlich z.

   B. durch Kondensation von 2 Äquivalenten o-Phenylendiamin mit einem Äquivalent Isophthalsäure in Gegenwart eines Kondensationsmittels wie beispielsweise Polyphosphorsäure oder durch Kondensation von o-Phenylendiamin mit einem reaktionsfähigen Derivat der Isophthalsäure wie dem   Säurechlorid, -anhydrid   oder - amid oder mit Isophthalaldehyd oder durch Reduktion von Isophthalsäure-di-o-nitranilid) mit einem üblicherweise angewendeten Sulfonierungsmittel wie beispielsweise Chlorsulfonsäure in Schwefelsäure hergestellt. 
 EMI4.2 
 innerhalb von etwa 1, 5 h unter Rühren und Wasserkühlung in 77 Teile Schwefelsäure-Monohydrat einträgt, anschliessend 8, 4 Teile Chlorsulfonsäure hinzutropft, anschliessend 45 min bei   1000C   rührt, nach dem Abkühlen in Wasser giesst, über Nacht stehen lässt, absaugt und mit Wasser wäscht.

   Das Rohprodukt wird durch Lösen in Natronlauge, Zugabe von Methanol, Behandeln mit Aktivkohle, Filtrieren und Fällen mit Salzsäure gereinigt. 



   Die Salze des 1, 3-Bis-   (5-suIfo-benzimidazolyl-2)-benzols   werden beispielsweise durch Neutralisieren der Säure mit der entsprechenden Base, z. B. mit einem Alkalihydroxyd, wie Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, oder mit Ammoniak oder Mono-,   Di- oder   Triäthanolamin erhalten.

Claims

PATENTANSPRUCH : UV-Strahlen absorbierende Mittel für kosmetische Zwecke, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 1 bis 10%, vorzugsweise 2 bis 5%, an 1, 3-Bis- (5-su1fo-benzimidazolyl-2) -benzol und/oder dessen Salzen.