DE1620109A1 - Antischweissmittel - Google Patents
AntischweissmittelInfo
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- DE1620109A1 DE1620109A1 DE19651620109 DE1620109A DE1620109A1 DE 1620109 A1 DE1620109 A1 DE 1620109A1 DE 19651620109 DE19651620109 DE 19651620109 DE 1620109 A DE1620109 A DE 1620109A DE 1620109 A1 DE1620109 A1 DE 1620109A1
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
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- C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine
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Description
DR.-ING. VON KREISLER DR.-ING. SCHDNWALD
DR.-ING. TH. MEYER DR. FUES OR. EGGERT DIPL-PHYS. GRAVE
Dr. Expl.
Köln, den 24e6„1965
Eg/Ax
The Procter & Gamble Company,
301 East Sixth Street, Cincinnati, Ohio (V.St.A.)·.
Antischleiermittel
Die Erfindung betrifft Antischweißmittel, die anticholinergische
Verbindungen, inabesondere neue Scopolaniresfcer
enthalten*
Anticholinergische Mittel werden für die Behandlung gewisser pathologischer Fälle übermäßigen Schwltzens angewendes,
Ektokrine Schweißdrüsen, die die Hauptmenge des flüssigen
Schweißes absondern, werden durch einen chemischen "Vermittler"
aktiviert, der an den Nervenenden frei wird, wenn ein entsprechender Reiz auf diese ausgeübt wird«, Nach allgemeiner
Ansicht handelt es sich bei diesem Vermittler um
Aeetylcholin«, Antioholinergische Verbindungen verringern
die Schweißbildung dadurch, daß sie die Wirkung des Acetylcholina
wahrscheinlich durch Blockierung der rezeptorischen
Stellen der sekretorischen Zellen der Schweißdrüsen zunichte machenο
Der mögliche Nutzen von anticholinergischen Verbindungen
in kosmetischen Antischweißpräparaten ist seit langem erkannt, jedoch ist diese Verwendung verzögert worden, weil
mit den klassischen anticholinergischen Verbindungen keine ausreichende Verhinderung der Schweißbildung bei einem G-ebrauchsumfang
erzielt wird, der physiologisch unbedenklich ist» Erst vor kurzem sind sichere und zuverlässige Anti—
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C —
schweißmittel auf der Basis von airtioiiQliner-'i-ohen Verbindungen
ve-.v ügbar f:ev/oraen. Me ae Präparate, lie in
der britischen Patentschrift 940 279 bei ehr ie Ve*: sind,
enthalten gewisse anticholiner^icche 3copolan.ir.est*3r vl3
V/irkatoi'i'eo
liie Anti^cir.veiiSniittel nut; wrixischen Patents sind ζ;.ιτ
äußerst wirkaar., jeuoch >"·.ΐ.βη aie -"--rin verv-e.. -eten
anticholiner-'inchen YerLinaungen hyärolys-ieren, .voiurch
aie ii'f.irarate an iirkaair.keit über längere I>it ve^lier»infc
i»ie Suche nach stabilerem and wirkCir-eren ai.ticholiner -i3
7«rbi;.jungen '.vird aai.er t'ortf Teaet;te
ier irriniunc· sind .intischv/eiSr.ittel, die neue
Verbindungen nxit verbe.iäcrten anticholiner-isci.e.n /ji.^er;-schaften
enthalten, bessere ./irkcar.keit in ier ,"errin/'erung
aer Soir.veiibildung auf-.veisen υη:: niese Ärkg--.rr.r·- it Tr,er
lan^e Zeit behalten· Itie errinaungs^er-t-Sen Anti :chvvei3":ittel
enthalten als Wirkstoff eir.en nie jeren ρ—Alkoxy:-ei:ii'.yl^3"5er
von 8copolar.in Ofier ein Salz dieses I-jSXers ;::it f-inor .jlure,
wobei als "nieder" ein AlKOxyre.::r :r.it iia ;:v η /a 5 j-.-.'OD.en
^u verstehen iste
Die geruäii aer Erfindung verwende te j* Ί:-τΌ1ϊΛ:ϊ.ι'^\ i:. '-o:::: ^er
freien Base haben die folgende otruktirforrael:
Hierin ist a ein Alkylrest p.it nicht nekr als etv/a 5 C-Atomen»
Die bevorzugten säurebiloenien Anionen, die die «er.ä.3 aer
lirfindung verwendeten Verbindungen in Form von .,alzer, .:it
Säuren ergeben, sind die Chloride, Broniäe und rodiäe0 /eitere
Unionen, die unter die Erfindung fallende Salze rA* duuren
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BAD ORIGiNAL
fT'HUf!'),, sii» « iiii ..itrate, Oitrate, Acetate, Methos :lfate,
cjulfate, l-hfSj hat'-?, Tartrate, lactate und 3enzoatee
!■-Le LtOXybeiX^oyIscopolaninhydrolirordid wurdn wie folgt
her^eü ueilt ί
a) üu ei.-ier Juspensioii von S4fO g (c, 17 ,MoI) ',vas yrfreiert
-laiau-v irobroiiiid in 166 cm"3 trockenen: Iyridin vvuraen.
g (0,25 I-X'l) p-LIethoxybensoylclilorid (Anisoylcnlorid)
Dae JeT-.isoli wuräe warn;,und der Feststoff lfsi-·? oich
unter 3ildx;Hi; einer roten Lösung« liacü 5~tägigen. 3t ehe η
bei I-iu,;:.te.:.._er:itur wurde das Lösungsmittel durch Deetillation
unter vermii.aeri.em Druck bei einer Temperatur tuiteräalb von
4O0O entfernte Der Rückstand wurde :::-it Binwasaer und 500 cnJ
einer 10bigen v/äsyrigen ITatriumparbonatlösung >-;e.,ascheno
Die Vmschlösun^ wurde dekantiert und der Rückstand sv<einal
];iit Äther extrahierte Die -,väsarige Lösung wurde dann nit
einer liatriuiaiiydroxydlöaung stark basisch gemacht und erneut
mit Äther extrahiert« Die vereinigten Ätherextrakte
wurden mit ,/aatser und einer gesättigten lintriunciloridlöaung
,;erfaschen und dann über Wasserfreier. :;atriui.:Si3lfat
■ teirookneto !Tuch den Abdampfen des Äthers verblieben
94>3 & der rollen freien Base (p—•lethoxybenaoylscopolamin}
als braunes Gl, äas in Äthanol löslich war.
b) Uine -itthanolische Lösung von 94,3 g dieser läse v/urde
::iit 3r oia'.vase er et off gas angesäuert« Die Lösung wurde i.:it
Äther verdünnt und das rohe p-I'etlioxybenzoylscopolaminhyarobrouiid
als weißgelber Feststoff abgetrennt« Dieser Pe s tat off \vur-:te aus V/asser uiakristallisiert, v/o bei 77,5 g
(Jesamtausbeute 9ö,2fo) wei3e Kristalle vom Schnielzpunkt
198-199°0 erhalten wurden»
Analyse;
Berechnet für ögc^
Gefunden:
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BAD
BAD
0 | H | Br | U |
57,92 | 5,44 | 15,42 | 2j70 |
57,80 | 5,90 | 15,7 | 2,70 |
Sine weitere Bestätigung der Struktur dieses Esters wurde aus dem Infratorspektrun und dem kernmagnetisohen
Resonanzspektrura erhaltene
In der gleichen Vieise -können entsprechende Galze mit Säuren
hergestellt werden, indem die gemäß a) hergestellte Base
nicht mit HBr wie in Stufe b) , sondern beispielsweise mit
den folgenden Säuren angesäuert wird: HOl, HJ, HIiCk, EUPO/,
Ii2SO,., OH3COOH, OH3OH2OOOH, HOOO(OHOH)2COuH, CH3 CHOHCOOH,
GVH-OOOH, 2-Hydroxy-1,2,3-propan-tricarbonsäure oder Dihydroxybernsteinsäureο
p-A'thoxybenzoylscopolamin wird hergestellt, indem 0,25 Mol
p-itthoxybenzoylchlorid anstelle von p-Methoxybenzoylohlorid
in Stufe a) verwendet werden. Ebenso wird p~Propacybenzoyl~
scopolamin unter Verwendung von 0,25 Mol p-n-Propoxybenzoylciilorid
an Stelle von p-Llethoxybenzoylchlorid in Stufe a)
hergestellt* p-Isopropoxybenzoylchlorid, p-n-3utoxybenzoylchlorid
oder ρ-Pentoxybenzoylchlorid können in einer Menge
von 0,25 Mol an Stelle von p-LIethoxybenzoylohlorid Kur
Herstellung der entsprechenden Ester von Scopolamin verwendet werien,
Überraschenderweise nacht der niedere p-Alkoxysubstituent
den Benzoylester von Scopolamin beständiger gegen Hydrolyse und verbessert die schweiShennende Wirkung. Beispielsweise
sind p-Uethoxybenzoylscopolamin und dessen Salze mit Säuren
wesentlich beständiger und wirksamer als Benzoylscopolamin, wie aus dem folgenden Versuch ersichtlich ist„
Wässrige Lösungen, die 0,25^ p-Ketnoxybenzoylsoopolamin.HBr
enthielten, vmrden nit HCl oder ITaOH auf verschiedene
ρ -7/erte eingestellt und unterschiedlich lange bei 9O°C
aufbewahrt. Anschließend wurden diese Lösungen analysiert, UEi die prozentuale Hydrolyse bei jedem Zeitabstand zu bestimmen0
Die Ergebnisse sind nachstehend in Tabelle 1 genannt,
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BAD ORIGINAL
Tabelle 1 | Verbindung | Hydrolyse bei | PH | 24 Std. | 900O in £ | 96 Std. |
IeP-Ivlethoxybenzoyl- scopolamin.HBr |
3,0 5,0 |
0,0 8,2 |
43 Std. | 0,0 18,2 |
||
6,0 | 10,3 | 0,0 14,6 |
48,3 | |||
6,5 ' | 22,8 | 34,6 | 44,6 | |||
iioBenzoylscopolanin | 3,0 | 0,0 | 35,5 | 0,0 | ||
.HBr | 5,0 | 10,3 | 0,0 | 25,7 | ||
6,0 | 16,3 | 15,4 | 62,5 | |||
6,5 | 27,4 | 41,9 | 65,5 | |||
60,0 | ||||||
Aus den. Werten ist ersichtlich., daß der p-nethoxysubstituierte
Bensoylester wesentlich beständiger gegen Hydrolyse ist als der unsubstituierte Benzoylester. Die Hydrolyse
der antioholiner^ischen Verbindung hat eine verringerte schweiiheEiiaende Wirkung zur Folge. Bs ist somit zu erwarten,
daß die vorstehenden Lösungen, die BenzoylscopclaEinhydrobromid
enthalten, nach der Alterung eine geringere schweißheninende
V/irkung haben als die Lösungen, die p-:,lethoxybenzoylsoopolaminhydrobroiriia
enthalten. Um die Richtigkeit dieser Annahme zu untersuchen, wurden die vorstehend genannten
Lösungen auf ihre schweiShenaende Wirkung untersucht, nachdem
sie 48 Stunden bei 90°G gehalten worden waren. Die gealterten
Lösungen wurden mit Wasser zu einer 0,025:3igen Lösung
(unter Außerachtlassung der Hydrolyse) verdünnt und nach der folgenden Methode (nachstehend als "Unterarmmethode11
bezeichnet) getestet?
Sine bestimmte Fläche des Unterarms jeder Testperson wird
dreimal mit dem zu prüfenden Mittel für eine Zeit von 10 Minuten behandelt, wobei man das Mittel jedes Mal trocknen
läßte Fach 4 oder 5 Stunden wird der Arm mit Wasser gewaschen
und getrocknete Dann wird eine 1,5?eige Lösung von Jod in Äthanol auf die Fläche gepinselt und trocknen gelassen«,
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BAD ORfGfNAL
BAD ORfGfNAL
Nach den Auftrag eines Stärkebreies setzt sich die Versuchsperson 5-15 lüinuten in einen Raum, in des eine T-e: peratur
von 33°0 herrscht. Durch den abgesonderten 3chv/ei3 wird
Jod frei gemacht, aas nit der Stärke reagiert, woLei eine
sichtbare Anzeige der 3ehv/ei.3bildung (blauscir.vHr.^e Par LtO
erhalten wirde Der relative 3-rad ier oeh«'ei3he:..r.vang iviri
i;«it Zahlen von 0-4 bewertet, wobei 0 keine aohv/eühenaienje
Wirkung und 4 vollständige Schwel3heiiKUng anzeigt, 3in "./ert
von 3 auf dieser Skala stellt etv/a eo.Sige He λ uri^, eir. i/ert
von 2 etwa oO^ige Hemmung und ein Ί/ert von 1 etv.a 3Ö,ii,:;e
ne..j:.ung dar. Die Ergebnisse, die mit den jeweiligen «/ealterten
Lösungen erhalten wurden, 3ind nachstehend in ;2a.ifr;Ile 2
ζ u 3 ar::., e n^ e s t e 11t.
labe He 2
luittlere öchv/ei .3he. .m
24 stunden (6 leraonen)
I· P-Msthoxybenaoylscopol
an:in»HBr
BeriZoylscopolaisin'HBr
3,0 | 3,8 |
5,0 | 3,4 |
6,0 | . 2,8 |
6,5 | 2,6 |
3,0 | 3,7 |
5,0 | 3,3 |
6,0 | |
ο,5 | 0,4 |
LIit steigendem pH~i/ert der gealterten lösungen nirrj-.t die
schweißhecnnende Wirkung der !lösungen Kit der Zeit ab, d«h.
beide Verbindungen haben bei niedrigeres p.,—i/ert höhere
hydrolytische Stabilität» Ss ist jedoch offensichtlich, da-3
die schweißherusende Wirkung der Senzoylecopolaminhydrooroniidiösungen
schneller abninnt als bei den p-I£ethoxybenzoyl3copolaminhydrobroiaidlösungene
Die niederen p—Alkoxybenzoylester von Scopolamin haben eine
überraschend hohe schweißhemEiende "3±rkung9 die noch höher ist
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"· 7 —
als bei den 0,—C«o—Scopolaninestern des britischen Patents
940 279 einschließlich des Benzoylesters. Extrem gerinne
Mengen ergeben r-raktisch vollständige He· mung der Schv.'eiß—
bildung ohne Anzeichen von physiologischen Nebenwirkungen, ZeBo Trockenheit ir. Hund, Toxizität oder Wirkung auf -ias
2entralnervei:system· Sowohl die Lage als auch die Art des
Benzoyl3ubstituenten scheinen für die Erreichung verbesserter Stabilität und schweißhemmend er Wirkung entscheidend
wichtig KU sein«
Auf G-rund der einzigartigen Eigenschaften der gemäß der
Erfindung ve r v/ende ten Verbindungen können stark verbesserte
AntischweiSinittel hergestellt werdene Die erfindungsgenäßen
Anti schwel ßraitt el enthalten als Wirkstoff wenigstens eine
Verbindung aus der Gruppe, die aus niederen p-Alkoxybenzoylscopolaminen
und deren Salzen mit Säuren besteht«
Das AntischweiSmittel muß in Llengen von wenigstens 0,001?£
verwendet werden, um eine sehweißhemmende '/irkung zu erzielen.
Die L.enge darf nicht höher als etwa 0,25;^ sein, um
einen Si cheriieit sspielraun zu schaffen, der gewährleistet, da2 keine nachteiligen physiologischen 7/irkungen bei wiederholten
Gebrauch des Mittels eintreten» Bevorzugt wird ein
Bereich von 0,005-0,05?$* (Alle hier angegebenen Mengen und
Prozentsätze beziehen sich auf das Gewicht«)
Die Mittel genäß der Erfindung sind so au formulieren, daß ihr Pjj-Wert in wässriger Lösung nicht weniger als etwa 3
und nicht mehr als etwa 6,5 beträgt. Wie bereits erwähnt, ist die hydrolytische Stabilität bei niederen Ρττ—Werten
am höchsten» Bei p„—Werten unter 3 kann jedoch Hautreizung
auftreten« Bei p„—Werten oberhalb von etwa 6,5, insbesondere
bei erhöhten fecperaturen, findet Hydrolyse des Esters mit
einer solchen Geschwindigkeit statt, daf? eine erhebliche
Verschlechterung der schweißhemmenden Wirkung eintritt.
Die erfindungsgemäßen Mittel werden vorzugsweise mit einer starken Säure, wie HGl, ΗΙΓΟ3, H2SO^ uawe, auf einen p^-Wert
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BAD ORIGINAL
von 3-4 eingestellt. Außer den p-Alkoxybenaoylscopolaminoal
en enthalten axe praktisch keine puffernden Substanzen.
Lie Verbindungen gemäß der Erfindung vermögen am besten
bei einem p^-./ert von etwa 6,0 in die Haut einzudringen
und ihre schwei3hei./.enae Wirkung auszuüben. In Abwesenheit
von Puffern genügt das lieutralisationspotential von normaler
Haut, uri den p.,—Wert des Idittels bald nach dem Auftrag
in die liähe des Optimums für das Eindringen in die Haut
au bringen«, Da die Konzentration de3 in den erfindungsgemäßen
Präparaten verwendeten anticholinergischen Mittels so gering ist, reicht das puffervermögen der p~Al)coxybenzoylscoi'Olaninsalse
nicht aus, einen p„—Anotieg auf etwa 6,0
zu verhindern, wenn die Mittel auf die Haut aufgetragen
werden. Die Halogenwasserstoffsalze von p-Alkoxybenzoylscopolanin
haben ein geringeres Puffervermögen als beispielsweise
die Hydroacetate und werden daher vom otandpunkt des Eindringvermögens
bevorzugt·
In uen Antischweißmitteln gemäß der Erfindung sind die
p-Alkoxy be nzoylscopolamine oder deren Salze in den gejaannten
Konzentrationen gleichmäßig in einem mit V/aas er mischbaren,
dermatologisch unbedenklichen Trägerstoff dispergiert* (Der Begriff Dispersion umfaßt auoh die Lösung·) Ein solcher
Trägerstoff muß ungiftig und mit der menschlichen Haut verträglich
sein und darf die Aufnahme des schweißhemmenden Wirkstoffs durch die Haut nicht verhindern. Diese Trägerstoffe
sind in der Kosmetik wohlbekannt. Ihre //aüL ist für
die Wirksamkeit der Llittel nicht entscheidend wichtig, vorausgesetzt,
daß sie keine Pufferwirkung Laben, die den gewünschten Pjj-Anstieg verhindert, wenn das Kittel auf die Haut
aufgetragen wird, oder in anderer ',V'eise die Aufnahme verhindern·
Beispiele für mit Wasser mischbare, dermatologisch unbedenkliche
Trägerstoffe sind ".Vasser, wasserlösliche Alkohole (einwertige und mehrwertige Alkohole, insbesondere niedere
Alkohole von O1-O8, z.B. Äthanol, Propanol, Glycerin, Sorbit,
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Äthylenglykol, .Hexyleng-lykol, Mannit, Propylenglykol),
Polyäthylenglykole und llethoxypolyathylenglykole (Oarbowaxe
mit Molekulargewichten von 200-20.000), GIycerylmonolaurat,
-monopalmitat oder -πιο no st ear at, mit höheren Fettsäuren
veresterte Polyäthylenglykole, PoIyäthylenglycerine, Polyäthylensorbite
, Glucose. Auch Gemische der vorstehend genannten Verbindungen zu zwei oder mehreren können verwendet
v/erden· \'{ewi beispielsweise Alkohole oder ihre Derivate
verwendet werden, ',virä fast immer etwas 7/asner einbezogen,·
da diese Materialien gewöhnlich, hygroskopisch sind.
Der Trägerstoff muß mit Wasser nischbar sein, u:.i J ie vorstehend
genannten Voraussetzungen zu erfüllen, insbesondere bezüglich der Aufnahme durch die Haut. Stoffe auf Erdölbasis
und andere mit Wasser unmischbare Stoffe, z.3. Mineralöl,
natürliche Vaseline, Stearoyldiaeetin (Glycerin, das nit 2 Molekülen Essigsäure und 1 Molekül Stearinsäure verestert
ist), Lanolin, Paraffin und Bienenwachs, verlangsamen die
Aufnahme des schv/eißher^enden 7/irkstoffs durch die "aut.
Diese Stoffe können jedoch in einem Antischweißrnittel verwendet
werden, wenn ein r.it V/asser riechbarer "l'rMrerstoff
in genügender I"-'.t?jige vorhanden <,ist, der das rieaiur: für die
Aufnahme durch die Haut darstellt. Die Emulgierung dieser
Stoffe stellt ebenfalls einen ITeg dar, sie νerv;enäbar su
machen.
Der Trägerstoff enthält voraugsweise etwa 0,1 bis etwa 10;-S
einer nichtionogeneη, kationaktiven oder amphateren oberflächenaktiven
Verbindung« Vorzugsweise liegt die Menge im Bereich von etwa 0,1 bis etwa-2>. Die obere Frenze für
die Menge dieser oberflächenaktiven I'ittel ist zwar nicht entscheidend \yichtig, jedoch eignen sieh gro3e L'engen nicht
in Präparaten, bei denen starke Schaumbildung unerwünscht ist. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz
scheint die bereits überraschende Wirksamkeit der gemäß
der Erfindung verwendeten Verbindungen noch weiter zu steigern. Es wird angenommen, daß die oberflächenaktive Substanz eine
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- 1o -
wirksamere Absorption -ie:-: «chv.'eii3her:nenden ./irkntoi'fs
des Antiüchweißnittels seiiAiB der 3r.fi udung durch dio
Haut bewirkt. Kationaktive und insbesondere nioi.tioi,oktale
oberflächenaktive Verbindungen v/er·;er. nevorr.iut, ol.,o!.1
auch anionaktive, seifenfreie oberflächenaktive otoffe
geeignet ainde Bei anionaktiven seifenfreien obftrfl->3he.\-
aktiven Substanzen besteht die Iuc^liGhkeit einer leichten
gegenseitigen Einwirkung mit den Salzen der p-rAlkoxyV.e
scopolamine. Anionaktive seifenfreie oberflächenaktive k'ittel wer-ien vorzugsweise in Konzentrationen vor. etwa
0,01 bis etwa 0,5'ό, zweckmäßig unter etv/a 0,1 Ό gebraucht.
Sehr geeignet für die Zwecke der Erfindung aina wan.-erlös-.
liehe nichtionogene oberflächenaktive Substanzen. Hierzu
gehören waschaktive Verbindungen, die durch Kondensation von Alkylenoxyden von hydrophiler Natur irit einer organischen
hydrophoben Verbindung, die aromatisch oder alkylarcmatisch
sein kann, hergestellt werden* Beispiele für selche Verbindungen
sind die Polyalkylenglykolester, -äther ^r.d -thioäther
der Formeln
RGCO (-G2H4O)n - E
RO ("C2K4O)n - H
RO ("C2K4O)n - H
RS (-C2H4O)n - H
in denen R einen langkettigen Alkylrent Kit 8 bis etra
18 Kohlenstoffatomen darstellt und η eine ganze Zahl von etv/a 4 bis 30 bedeutet, die Folyäthylenoxydkonöencate von
Älkylphenolen, z.B. die Konaensationsprodukte von Alkylphenolen
mit etwa 6-12 G-Atoroen im Alkylrest in geradkettiger
oder verzweigter Konfiguration mit Xthylenoxyd in !!engen von 10—25 Mol pro Mol Alkylphenolj Verbindungen, die durch Kondensation
von Äthylenoxyd mit einer durch Kondensation von Propylenoxyd mit Propylenglykol gebildeten Base gebildet
werden, das Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd Eit dem
Produkt der Umsetzung von Propylenoxyd und ÄthylendiaEin.
Als spezielle Beispiele für einige geeignete nichtionogene Detergentien seien genannt: Die Reaktionsprodukte von 1 Hol
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BAD ORIGINAL
t-Cety!phenol ι it 'iurchsc:.-ittlicn 9-3C LIoI Ithylenoxvd
uiu! ι;it r>a.sv erlcsliehen, v/achsartigen Reaktionsprodukte
von 1 IiIo 1 lauryl— oder Gleylalkohol ηνΛ 10-30 Hol Ä'thylenoxya„
bevorzugte niehtionogene obei-flächenaktive Substanz,
die unter -:?r-r 2^-:-eichnung "Plurohio" in Handel ist, wird
durch Anlagerung von iithylenoxyd an ein durch Umsetzung
von Propylenoxyd mit Propylenglykol gebildetes hydrophobes
Produkt hergestellt, Der hydrophobe Teil-des I'oleküls ist
in "Yasser unlöslich. Das Ilolckulargewicht liegt in der
Gri-c"SenordniiHf, von 1500-18C0e Me Anlagerung von iolyoxyätL^lenreeten
an diesen hyörcpliobei. Teil pflegt die ffaar erlüalichkeit
des I'oleküls als Ganzes zu steigern. Flüesige
Produkte weiven bis su den Punkt erhalten, bei den der
Jehalt au Polyätliylenoxyd etwa 50;·ί ies Geo^r.trev/ichts des
Unsetiiungsprodukts ausmacht. Durch weitere Srhöhung des
PolyoxyUthylenanteils gegenüber dei;. hydrophoben Anteil erhält
das Endprodukt wachsartige oder feste Konsistenz.
Besonders vorteilhaft für die Herstellung ^er sekveißher rrenden
Mittel gemäß der Erfindung sind oterfltchen^ktive I'ittel
der beschriebenen Art rdt Jlolekulargeviehten von etwa 2CCG,
3000 unu SOCC.
Beispiele für polare nichtionogene oberflächenaktive Substanaen,
die sich ebenfalls für die "wecke der Erfindung eignen, sind tertiäre Triallrylaninoxyde, in denen ein
Alkylree-t 10-18 C-Atome enthält und die anderen Alkylreste
ivurskettige Gruppen, wie !.!ethyl, Äthyl und Ircpyl sind
(ein spezielles Beispiel ist Dodecyldimethylaninoxyd), und
tertiäre Trialkylphosphinoxyde, in denen ein Alkylrest
10-18 σ-Atcme enthält und die anderen Alkylreste kurskettige
Gruipen, \7±e Ilethyl, A'thyl und Propyl sind (ein spezielles
Beispiel ist Dodecyldimethylphosphinoxyd)„
Beisi-iele für fcatianaktive oberflächenaktive Stoffe, die
sich für die Zwecke der Erfindung eignen, sind die quaternären
waschaktiven Ar^moniuEisalse, Diese Salze haben die
QQ3810/1806
BAD 0RIGJNAI.
ι \J C ν iww
alli-ei.eir.e Formel
H2
R1 - Ii
X-
in dor R1 ein hydrophober Rest und R2; R-, und R. Kohlenv;ar.
er.vtoi'freste sird. R1 kann eir. al iphatii-:oherf unge—
üutxi^ter cycloaliphaticcher Rent, pin Acy.lr^it, ein Alkylarylre·
t und ein Arylalkylrent rit 3-25 G-Atcmen sein, ze3,
ein verzweigter oder nomalket Li^r Al/ylphenoxyalkoxyalkylret-t,
ein vorsY/eigter oder langkettiger Alkyleresoxyalkoxyalkylreat,
ein langkettiger Alkoxy ary Ir r; st, ein verzweigter
oder langkettiger Alkylphenoxyalkylre::t, ein langkettiger
Alkylarylrect, ein halogensubstituierter langkettiger Alkylarylrest,
ein Arylalkylrest, ein langkettiger Alkylrest,
ein langkettiger Alkenyl- und Cycloalkylrent. R2, TU-, und R,
köni-en je 1-10 Kohlenstoff atome enthalten "bei einer Gesamtzahl
aer Kohlenstoffatome in den drei Resten von 3—12. Beispielsweise
können Rr. R-, und R- niedrigmolekulare Alkylreate,
vorzugsv/eise !,!ethyl- oder Äthylreste, oder Apylreste,
vorzugsweise Phenylreste, oder Arylalkylreste, vorzugsweise
Benzylreste, sein.
X ist ein Anion, das mit den Kation ein wasserlösliches
Salz bildet. Bevorzugt werden das Chlorid und Bromid, jedoch
können ganz allgeneLn Halogenide sowie Sulfate, Phosphate,
Uethosulfat und andere Anionen verwendet werden. Ale Beispiele
für geeignete kationaktive Detergentien seien genannt; Oetyltrimethylamnoniumbroniid, Oodecyldimethylbenzylammoniumchlorid,
IT-Oetylpyridiniumbroir.id, chloriertes Dodeoylbenzyltrimethylamnoniumchlorid,
Benzethoniumchlorid.
Beispiele für amphotere oberflächenaktive Detergentien sind
die substituierten Betaine und Sultaine, z.B. HexadecyldimethylaEiEioniuEii-;ropionat
und 3-(Hexadecyldimethylaianionium)-propan-1-sulfonat,
Alkyl-ß-iminodipropionate und Alkyl-ß-
C09810/1806
BADORIGiNAL
~ 13 -
aminoixropionate, in denen der Alkylrest 10-20 G-Λtone
enthält, und Imidaaolinderivate, die unter dec Handelsnamen
"Hiranole" bekannt sind* Weitere Beispiele für
amphotere oberflächenaktive Substanzen finden sich in
"Surface Active Agents"f.von Schwartz und perry, Seite 218-228,
und "Surface Active Agents and Detergents", Band II,
Schwartz, Perry und Berclx, Seite 138-143»
Beispiele für anionaktive seifenartige oberflächenaktive
Substanzen, die sich für die Zwecke der Erfindung eignen, sind die sulfonierten und sulfatierten Detergentien, ζ„3.
die Alkylsulfate (Gq-O-jq) , die Alkylpolyäthenoxyäthersulfate
(Gq-G-jq, 1-10 Einheiten der Formel -C2H4O-), die aromatischen
Alkylsulfonate (Cg*-G-ig), die Mono— oder Dialkylester (Og-Gaq)
von Sulfobernsteinsäure, sulfonierte oder sulfatierte Amide von höheren Fettsäuren, Schwefelsäureester von unvollständig
mit höheren Fettsäuren veres.terten mehrwertigen Alkoholen, höhere Fettsäureester von niedrigmolekularen
Alkylolsulfohsäuren uswe, gewöhnlich in der Form ihrer
Natrium—, Kalium—, Ammonium— oder Alkanolarmoniumsalze,
Einige spezielle Detergentien dieser Kategorie sind:
Ifetriumootylsulfatj iiatriumnony!sulfat, !'TatriUEuecy!sulfat,
Honoäthanolaininoniuindod ecylsulfat, Ammoniumtetrad e cyls ulfat,
LIonoathanolainmoniumpentadecylBUlfat, luonoäthanolamnoniumhexadecylsulfat,
Honoäthanolamnoiiiumoctadecylsulfat, Llonoäthanolanimoniumoleylsulfat,
Hatriumsalze von Dioctylsulfosttccinat,
ilatriumootylbenzolsulfotiat, Natriumnonylbenzols.ulfonatf
FatriuindodeoylbenzolBulfonat, Katriumtetradeeyl·«·
benzolsulfonat, ARmoniumpentadecylbenzolsulfonat, Ammoniumtriisopropylbenzolsulfonat,
Hatriumsalze des Oleinsäureesters der Isothionsäure, das Katriunisals des laurinsäureamids von
£aurin, !Eriathanolaniiiioniuia-Kokosnuiaolmonoglyeeridinonosulfat,
Monoäthanolarümoniumtalgdiglyoeridmonosulfat. Auch IT-Lauroylsaroosinate
sind geeignet·
Fettsäureseifen sind unzweckmäßig wegen der Hydrolyse beim
bevorzugten pH-Wert der Produkte gemäß der Erfindung»
009810/1806
BAD ORlGINAl
-H-
Besonders bevorsugte Produkte genäß der $rfir:<u-i:t? enthalten
neben, ρ-Llethoxybenzoylscopolainin oder einer, o-'-.ls aessulben
mit einer Säure wenigstens eine Dialkyl3ulfoxvdverliirilr.no
der allgemeinen Formel RSOH-j» worin R ein aiii kritischer
Rest t:it 1 bis etwa 18 0—Ätc-uien ist, eier Al'-:ylrr-st C—3 eau^rstoffhaltige
Substituenten aus der au3 Äther, Hydroxyl
und Keton bestehenden Gruppe enthält, und wer in rt-j ein
aliphatisoher Rest ist, der 1 bis etvm 4 C-At"r:;c ^nI 0—ii- rr^uerstoffhalti:_*e
Substituenten «i:s der aus Äther und Hydroxyl
bestehenden Gruppe enthalt,
Beispiele bevorzugter Dialkylsulfoxyde zur Verwen ί ng in
Verbindung r.it α en erfinduncsgerriliren Verbindungen oir<3 die
Alkylmethylsulfoxyce, in denen die "JesantEa-I der 'J-Atcre
2-12 beträgt, Z0B. Dimothylsulfoxyä, Xt:iylir.ethylsulfoxyd,
Eutylmethylsulfoxyd, Ientylmet::yl3\lfoxyd, Hexylr:ethylsulfoxyd,
HeptylKethylsulfoxyd, Decylir,ethylsv.lfoxyä und Undecyl-Eiethylsulfoxyd.
"Jeitere Sulfoxyae, die zur .:tei-;errn£ fJ&r
schweißhen-r.enden Jirkun^ der ger.äB der Brfirdung verwendeten
antioholiner^ischen Verbinäunsen dienen, sind in der UoS*Α.—
Pate nt anrie !dung 3 44 195 besehrieben·
Zur Feststellung der ./irksamkeit der Antischv/eiSmittel
gemäß der Erfindung und anderer Mittel, mit denen sie verglichen werden sollen, wurden zwei Uethoaer: angewendet,
nämlich die oben beschriebene "ünteranEmethode" una die
"Achaelhöhlenmethode".
Bei der AchselhÖhlennethode wird eine direkte Messung des
Gevd-ehts des in der Achselhöhle abgesonderten Scir.veißes
vorgenommen· Dies ist sehr aufschluSreich, da die Achselhöhle
bei der Hemmung der Schwei3bildung der Bereich von gröSter
praktischer Bedeutung ist. Zur Amvendung kommt eine gravi—
metrische Kesi;ung der in der Achselhöhle gebildeten Schweißmenge,
ue die schweißhemm ende »Wirkung zu ermixteln. Eine
Stunde nach dec Auftragen des zu prüfenden Mittels begeben sich die Versuchspersonen in einen Raum, in den eine Temperatur
von 380G und eine relative Feuchtigkeit von etwa
009810/1806
BAD ORIGINAL
40-5O/J herrscht. ITaeii einer"Anwärmzeit" von 1/2 Stunde
werijen die Achselhöhlen gewaschen und getrocknet. Dann
\ver;e-ii gev/ogene Saugkissen suej Auffangen des Schweißes
in die Achselhöhle jedes Arms gelegt und 10 llinuten darin
belassen· Anschließend v;ird ein weiteres Kissenpaar für
10 Minuten ii* die Achselhöhlen gelegt, liaoh einer 'Jarteseit
von 20 Minuten werden die Achselhöhlen trockengewischt,
worauf zwei weitere Kisaenpaare jeweils 10 Minuten eingelegt werden. Die Prozedur wird, vie υ erholt; und weitere
Sch-.veiSentiiaxJJ.cn Neunen auf die gleiche ./eise
Serien, so lar.ro L.ati es vrtinscht. 3ei jeder Än
λΰτ Kissen aus den Achselhöhlen weruen sie gewogen, um
die gebildete dchweifinenge su en itteln. Die Schv/eißiuenge,
die im-Verlauf ues T-ests 3 Stunden nach de:. Auftrag aufgefangen
wird, dient als zweckmäßiges und aufschlußreiches
Haß für Vergleichszwecke#
Die in der linken und rechten Achselhöhle einer Versuchsperson
abgesonderten Schv/eißmengen si na -.-e..-ähnlich, nicht
gleich, jedoch hat eine bestimmte Versuchsperson ein ziemlich
gleichbleibendes. Verhältnis swischen den Absonderungen
der beiden Seiten« Ein normales Verhältnis für eine Versuchsperson
wurde durch vier oder fünf Kontrollversuche
ermittelt, bevor irgendeine Behandlung vorgenor.r:en wurde.
Wenn das au prüfende Antischweißmittel in einer Achselhöhle
aufgetragen wurde (die andere diente zur Eontrolle}, veränderte
sich das normale Verhäl-tnis stark. Die Verminderung
der Schweißbildung durch das zu prüfende Antischweißmittel wurde ermittelt, indem die Ergebnisse der Achselhöhlenmethooe
in folgende IOrE.el eingesetzt wurden:
Prozentuale Verminderung der Schweiabsonderung
Verhältnis im Sehweißhenmungstest
_ 100 · 100
durchschnittliches Verhältnis bei unbehandelten
Achselhöhlen
GQ981Ö/180S
BAD ORiGtPIAt
BAD ORiGtPIAt
Die schweiiBher r.ende ,/irksamkeit von Benzoyl- und p-I.:ethoxybenzoylestern
von Scopolair.inhydrobrondd wurde r it Hilfe
eier Achselhöhlennethode verglichen. 1 cm einer 0O
Lösung der jeweiligen Ester wurde nach Einstellung auf
P11 3,0 i.it HGl auf die Achselhöhle von 1C V<
ryuchspersonen aufgetragene Lie feilenden Ergebnisse wurden erhalten:
Durchschnittliche Ire:. r;ung der Schweißbildung
Zeit nach dem Auftrag
Aufgetragene Ver- 3 Stunden 24- ,'jtunden
bincü
p-LIethoxybenzoylscopolaninhydrobronid
95>1
Benzoylscopolamin-
hydrobronid TCfo 2Όσ/>
Aus den "Yerten ist ersichtlich, daß die schweißhemmende
V/irkung des p-r.ethoxy substituiert en Entern: schneller einsetzt
und langer anhält als beim bekannten unsubstituierten Benzoylester. Ähnliche Ergebnisse v/erden mit den anderen
p-alkoxy substituiert en Benzoylscopolaminverbindungen ger;;äß
der Erfindung oder !"ier-ischen dieser '/erbindungen erhalten»
Die schweißhemmenden Präparate gemäß der Erfindung werden
durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Ein Antischweißriittel gemäß der Erfindung wurde wie folgt
zusammengestellt:
Gew.
-j*
p-LIethoxybenzoylacopolaEiinhyärobrciüid 0,025
Kondensationsprodukt von 1 luol Gety!alkohol
mit 20 Hol Äthylenoxyd 1,0
Kydroxyäthylcellulose 0,3
Äthanol 5,0
Parfüm 0,1
"Wasser
HCl zur Einstellung auf P0. 3,0
Xl
009810/1806
BAD ORfGIMAt
Diesea Präparat, wurde nach der Achselhöhlenmethode getestet.
Die Auswertung bei den Versuchspersonen 3 otunden nach dem Auftrag des Mittels ergab eine durchschnittliche Verminderung
des Achselschweißes um 94$«. Nachteilige physiologische
!Tebenv/irkungen wurden bei den Versuchspersonen nicht festgestellt,
p-LIethoxybensoylscopolamin, p-ilthoxybensoylscopolaininhydroohlorid,
p-IsopropoxybenzoylBoopolaminhydronitrat können
an Stelle des Hydrobromids bei diesem Präparat mit praktisch
gleichen Ergebnissen verwendet werden,
Ein Präparat wird auf die in Beispiel 3 beschriebene Vteise
hergestellt, wobei jedoch 1,0$ Hexylmethylsulfoxyd an Stelle
des Po lyoxyathylen.ee ty lathe rs verwendet wird* Praktisch
vollständige Hemmung der SchweiflDildung wird erreicht, wenn
dieses Präparat in üblicher Weise auf die Achselhöhle aufgetragen wird. Unangenehme physiologische Erscheinungen treten
nicht aufο
Ein weiteres Antischweißmittel der folgenden Zusammensetzung
wurde hergestellt:
Gev/.--;o | |
p-MethoxybenEoylsoopolaminhydrobramid | 0,025 |
Spermaceti | 2,0 |
Butylmyristat | 4,0 |
G-Iy ce ry lmono s t ear a"fc | 10,0 |
Polyoxyäthylenstearat | 5,0 |
Glycerin | 3,0 |
IiO2 | 0,1 |
Parfüm | 0,1 |
Behensäure | 5,0 |
Destilliertes Wasser | Best |
HOl zur Einstellung auf p„ 3,0
009810/1808
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
- 13 -
Dieses Präparat »vurae auf seine "Wirkung als Antiach».'ei3—
mittel nacii der Achselhöhlenmethode getestet, ^V -jr^at
.3 Stunden nach dem auftrag in. Durchschnitt eir.e 7 r: ii .-erun
Uq-C Achöelsciv.velCee un 82,5,$« ITachteilige physiologische
Wirkune;en t-r^aben sich nicht ems der Anwendung dieses
Präparats 0
Praktisch gleiche i]r;-.ebnisse werden erhalten, »ve η η fias in
diesem Präparat verwendete p-Iuethoxybenzoylscopclaniiihy-irofcrornid
durch p-n-Iropoxylienzoylscopolaisinhydroacet^t,
p-Pentoxybenzoylscopolaciiniiydrooitrat oder p-Methoxybenaoyl
scopolair.inhy^rochlcrid ersetzt wird,
Mehrere weitere Antiocir.veiSmittel wurden B'e:.il3 Jer ^rfi
aus fol~enaen Bestandteilen (in Gew.-^S) hergestellt:
Α· p-IJexhoxybenzoylsoopolaKin. C,
Diisopropylsulfoxyd 0,70
Parfüm 0,10
Wasser liest H2SO^, zur Einstellung auf ,p„ 3»O
B· p-Methoxybenzoylscopolaminhydrochlorid 0,05
Kondensationsprodukt von Äthylenoxyd mit
einer durch Kondensation von Propylenoxyd Kit Propylenglykol gebildeten hydrophoben Base 1,00
einer durch Kondensation von Propylenoxyd Kit Propylenglykol gebildeten hydrophoben Base 1,00
Parfüm 0,10
y/asser Heat
H-jPO. zur Einstellung auf p„ 4,0
G. p-Methoxybenzoylscopolamin. 0s10
CetyltrimethylaEiTioniumbromid 0,50
Parfüm 0,10
Wasser Heat
HNO.3 zur Einstellung auf pH 3»5
003810/1806
BAD ORIGINAL
19 -
De ρ—Methoxybensoylscopolaniinhyärobroraid 0, 05
gleiciiEäSig <3i3pergiert in einem Gemisch
von Bolyäth^lenglykolen, von denen 62,5$
ein Molekulargewicht von 1500 und 37»5$
ein luolekulargewieht von 4000 haben 99,85
Farfun 0,10
E. p-iletiioxybensoylscopolamin 0,05
p-Isopropcxybenzoylscopolaminhydrobromid 0,05
Parfüm 0,10
Wasser Rest
HGl zur Einstellung auf p„ 3,0
P* p-Methoxybenzoylscopolaminhydrobrordd 0,05
Katriuiadodecylbenzolsulfonat 0,10
Parfüm 0,10
Wasser Rest
HCl zur Einstellung auf pH 3,5
Ge p-teethoxybenzoylscopolaminhydrobromid 0,05
Absolutes Äthanol 99,90
Parfüm 0,05
H· p-ii-Butoxybenzoylscopolaminhyä-robromid 0,025
Hexylmethylsulfoxyd 1,0
Parfüm 0,5
Viasser Rest
HGl nur Einstellung auf pH 3,0
Bei der Prüfung nach der Achselhöhlenmethode bewirken alle vorstehend beschriebenen Präparate erhebliche Verringerungen
der Sohvveißbildung. Auch nach wiederholtem Gebrauch zeigen
sich keine Hautreizung oder toxischen Nebenwirkungen. 3eim Präparat B von 3eispiel 6 werden die gleichen Ergebnisse
erzielt, wenn I5S iiatriumlauryl-ß-iminodipropionat an Stelle
des dort genannten oberflächenaktiven Mittels verwendet wird ο
009810/1808
BAD
BAD
- 20 -
Am vorteilhaftesten sind die Mittel gemäß der Erfindung
als örtlich in den Achselhöhlenbereionen angewendete
Antischweißmittel, jedoch wurde festgestellt, daß sie auch bei Verwendung an anderen Teilen des Körpers überraschend
nützlich sind« Beispielsweise verhindern die örtlich angewendeten
Kittel praktisch vollständig daa Schwitzen der Handflächen und der Fußsohlen, Dieser Aspekt der Erfindung
ist vorteilhaft für Personen, die unter feuchten Händen leiden, oder -leren Füße in Folge der durch das Schwitzen
gebildeten Feuchtigkeit kalt sind. Ferner ergibt sieh aus
ier Hemmung der Schweißbildung an den Handflächen und den Fußsohlen eine Erleichterung bei Dermatitis, die durch
Schweißbildung verschlimmert wird« Das Schwitzen an der Stirn läßt sich ebenfalls erfolgreich verhindern, z.B. bei
Chirurgen oder Technikern, die unter Anspannung arbeiten, und beide Hände gebrauchen müssen· Über 0,25/5 liegende Mengen
von p-Alkoxybenzoylscopolaminestern können verwendet werden,
um extrem starke Schv/eiSbildung zu bekämpfen, wenn dies
mit Vorsicht beispielsweise durch einen Arzt geschieht·
009810/18 06
BAD ORlG(NAt
Claims (1)
- Pa t e η t a η s ρ r ü c h e1* Antischv.-ei.· nit tel er-t5-altei>:l nicht versieer als otr'a ί',ίΌΙ unfa nie ^t mehr als etira f,>-3 p\v,—■ eines p-AIl:o>:y~bei'/.oyl-scüpolamin oder eines -alzes dieses .sters fler fol'ieiiilen allgemeinen }-ori;;eljjr>·ί.ο·«Οίί - Uli;π - cn"Oin del* H ein All-ylrest mit bis zu " i-Qhle>istoffa.toiuen und, einen mit .asser mischbaren hautverträglichen !.rager*2, Antischweißmittel nach Anspruch 1, du.airch gekennzeichnet, dass es p—^et'ioxyben-zoyl-scopolamin oder dessen r.ydröliroitiid enthält.5* Antisohvreißniittel nach f!en Ansprüchen i und 2, dadurch geliennzelohnet, dass es 0,005 - C-,3 Oew,-." eines p-Alkoxy-benzoyl-scopolamin enthält,ht \ntificliweiwmittel nach den Ansprüchen i bis 3> dadurch gekennzeichnet, dass es atif einen pri-.-ereich von etwa 3 bis υ,η eingestellt ist»j. Antischweißmittel nach den Ansprüchen 1 bis kt dar-urch gekennzeichnet, ö<ss es etva 0,1 - 2 Gew.-.-J einer oberflächenaktiven substanz enthält.- '22 -0098 10/1806 BAD. Ant isc-'iiveiiiinit tel nach ύαη Ansprüchen 1 Ms * , ι .rrch rol.enizeie'met, ' is^ es eine niehtioni;;' e >; rf] ;o.:en-'.k ! ive v.hyt tu·-/ erthält,. ..ntiöc'; κι rif.ttM nne'i rei: .!.?r rü> 'κ>η J. M..-- , ι 3Tc'; 're; finizzeicnet, ass cf efw« * ,1 Ms 2 f* ,- einos ia) - yl t,»l ί ο:λ >s^ ■'nr illtpreine:: 'Urmel . :> ' f;Pt'r."l t , in -Jer ein ti i*>'i.·» tisr-Iier r.^i ii-.t, er 'Ms "■ sabers ΐπ ί fiuil ti.1, e ui s 11 ' ter: tfv *4 tls ..t er, .yfJro". ίV'-r1 in^un;- e'er «rt-ii tr; tr ' (>i\ i? > · *it*'her .est E'.i t l bis h o''\1 en/. * .-.· Γ r.n.to.rf:n in χ -^ ·. , - rsir»vT — h-il*i-ien i'br 11 rrerten ?1b ..tl-.r-r ο er y-'r;ylv- i» "h»nr.U-I-5Si - ei ."i£tel τ? ich --oj ..j .. mc t· . 1 riib ~, - "·.· i.r:-*e- p'-ir/C' icme t, ■'■ ist **s .'!? f»1?!eii κ'— croir·'·. ν >». "tv" - ' ^ "I i'.^ff&tc1 i. 11 i'.n'" .ir wesr; 11 iche. frei uü :t r \f ^ .-rbst.ij-7on ist.Aiit is";} ri eiiini + te 1 nach cer .uis-<ruc'ifu 1 1 is> v, i-hi _*e efüzeichnet, i'asr. es als iallyir.· 1/u:.i'd i f-ti yl snlfo.:yd oder .eryl-iiethyls'-J foxyd er.t^ölt.00981Q/1806BAD ORIGINAL
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