DE2102172C3 - Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut - Google Patents

Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut

Info

Publication number
DE2102172C3
DE2102172C3 DE2102172A DE2102172A DE2102172C3 DE 2102172 C3 DE2102172 C3 DE 2102172C3 DE 2102172 A DE2102172 A DE 2102172A DE 2102172 A DE2102172 A DE 2102172A DE 2102172 C3 DE2102172 C3 DE 2102172C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
pyrrolidone
carboxylic acid
ester
acid
skin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2102172A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2102172A1 (de
DE2102172B2 (de
Inventor
Hans Dipl.-Chem. Dr. 7950 Biberach Eberhardt
Hans Dipl.-Chem. Dr. 1000 Berlin Schaefer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
Original Assignee
Dr Karl Thomae GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dr Karl Thomae GmbH filed Critical Dr Karl Thomae GmbH
Priority to DE2102172A priority Critical patent/DE2102172C3/de
Priority to US00217290A priority patent/US3836665A/en
Priority to NL7200576A priority patent/NL7200576A/xx
Priority to BE778149A priority patent/BE778149A/xx
Priority to IL38571A priority patent/IL38571A/xx
Priority to AU37979/72A priority patent/AU466984B2/en
Priority to FR7201589A priority patent/FR2122495B1/fr
Priority to GB242072A priority patent/GB1377304A/en
Publication of DE2102172A1 publication Critical patent/DE2102172A1/de
Publication of DE2102172B2 publication Critical patent/DE2102172B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2102172C3 publication Critical patent/DE2102172C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D207/28—2-Pyrrolidone-5- carboxylic acids; Functional derivatives thereof, e.g. esters, nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

~x
O I COOR
H
in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8-30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Γ)
In C. A., 9686 (1966) wird unter anderem der Octyl- und Octadecylester der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure beschrieben, welche als Ausgangsstoffe für Polymere bzw. als Copolymere dienen. Des weiteren sind die 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure und die 2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure bzw. deren Natriumsalze bereits als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungsformen beschrieben worden (vgl. H. J a η i s t y n, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, 1. Band, 1969, Dr. A. Hüthig Verlag, Heidelberg, Seite 836).
Die Aufgabe vorliegender Erfindung bestand darin. Verbindungen für die Herstellung kosmetischer Zubereitungsformen zu finden, welche neben einer hautpflegenden und hautfeuchtigkeitssteigernden Wi.-kung auch eine gut ausgeprägte talgdrüsenhemmende Wirkung ausüben; darüber hinaus sollten diese Verbindungen aber auch noch kapillarstabilisierend und, wenn möglich, antiphlogistisch bzw. entzündungshemmend auf die Haut wirken.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8 — 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, diese wertvollen Eigenschaften besitzen, wobei diese Verbindungen insbesondere eine gute talgdrüsenhemmende, aber auch eine sehr ausgeprägte kapillarstabilisierende und entzündungshemmende Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen, z. B. mit Vitaminen, Corticosteroiden, Steroiden, Antihistaminica, Keratolytica, Antibiotica oder Desinfizienzien, in die üblichen zur Anwendung auf der Haut geeigneten Zubereitungsformen wie Salben,
Cremes, Aerosole, Puder, Tinkturen, Gele, Pasten, Essenzen oder Lotios in einer Konzentration von 0,1 -10%, vorzugsweise 0,5-5%, einarbeiten. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, die durch den Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel gekennzeichnet sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich durch folgende Verfahren herstellen:
a) Veresterung der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure oder deren reaktionsfähige Derivate mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
H-O-R
in der
R wie eingangs definiert ist.
Die Veresterung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Toluol oder Chloroform, in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels wie Thionylchlorid oder N.N'-Dicyclohexylcarbodiimid bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt Ein Überschuß des Alkohols der allgemeinen Formel kann jedoch auch gleichzeitig als Lösungsmitte! dienen.
Die Umsetzung kann jedoch auch am Wasserabscheider in Gegenwart einer Säure wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure oder mit einvm reaktionsfähigen Derivat der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure, z. B. mit ihrem Halogenid oder Anhydrid, durchgeführt werden.
b) Intramolekulare Cyclisierung einer Verbindung der allgemeinen Formel
— C—CH.—CH.—CH—COOR
NH2
in der
R wie eingangs definiert ist und
X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest darstellt, bei erhöhten Temperaturen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, z. B. in Gegenwart eines Überschusses des verwendeten Alkohols der allgemeinen Formel, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, z. B. Chlorwasserstoff- oder Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei Temperaturen bis 2500C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels, wie Thionylchlorid oder N.N'-Dicyclohexylcarbodiimid, durchgeführt werden.
Nach diesen beiden Methoden wurden die Verbindungen der Beispiele A-C erhalten.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel wertvolle therapeutische und kosmetische Eigenschaften für die Behandlung und Pflege der Haut auf. Sie besitzen insbesondere eine talgdrüsenhemmende, antiphlogistische, kapillarstabilisierende, hautpflegende und hautfeuchtigkeitssteigernde, aber auch eine antiproliferative, schuppenhemmende und lokalanästetische Wirkung, wobei sich die Verbindungen der allgemeinen Formel, in denen R einen Alkylrest mit 16-20 Kohlenstoffatomen darstellt,
als besonders wirksam erwiesen haben. Sie können daher als Wirkstoffe in Mitteln zur Pflege und Behandlung der Haut Verwendung finden, wie sie in den Beispielen 1 —15 beschrieben werden.
Die talgdrüsenhemmende Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel wurde beispielsweise mit Hilfe der Glas-Klötzchen-Methode (siehe Schaefer und Kuhn-Bussiusin Arch. Klin, exper. Derm., 238, 429-435 [1970]) untersucht. Die antiphlogistische Wirkung der Pyrrolidon-carbonsäureester wurde beispielsweise am Dinitro-chlorbenzol-Ekzem des Meerschweinchens (siehe A. I. Scott, Brit- J. DerniatoU 77, 586 [1965]) und ihre kapillarstabilisierende Wirkung nach der Evans-Blue-Methode (siehe J. R. P a r r a t et al. in J. PhysioL, 140,105 [1958]) untersucht
Im folgenden sollen die angewandten Methoden nähers beschrieben und die dabei gefundenen Werte aufgezeigt werden, gleichzeitig werden auch Angaben über die akute Toxizität mitgeteilt:
1. Bestimmung der.Beeinflussung der Hautfettung
nach der Glasklötzchen-Methode
Aufgerauhte Glasklötzchen werden auf die zu messenden Hautpartien aufgedrückt Das vorhandene Hautfett macht die Glasklötzchen durchsichtiger.
Anschließend wird die Transmission im Photometer gemessen. Vor der Messung der Rückfettung der Haut wird das vorhandene Hautfett mit Plastikfolie abgenommen.
Die zu uniersuchenden Substanzen wurden halbseitig auf der Stirn bei 5-10 Versuchspersonen mit 0,25 ml einer 5%igen alkoholischen Lösung der jeweiligen Substanz gegenüber Kontrollen (0,25 ml Alkohol) aufgetragen. Nach l'/2 Stunden erfolgte die Folienentfettung und nach weiteren 3 Stunden wurde die Rückfettung bestimmt Die prozentuale Steigerung der Durchsichtigkeit der abgedrückten Klötzchen ist proportional der vorhandenen Hautfettmenge:
Tabelle I Mittlere Extinktionswerte Behandlung Differenz
Substanz Kontrolle 72,7 4,5
68,2 82,2 17,8
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester 64,4 85,0 8,9
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester 76,1 81,5 14,3
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester 67,2 83,1 15,4
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester 67,7 79,1 17,4
5-Pyrrolidon-(2)-nonadecylester 61,7 82,0 15,9
5-Pyrrol idon-(2)-eicosyl ester 66,1
5-Pyrrolidon-(2)-docosylester 75,0 2,5
Vergleichssubstanzen: 72,5 64,0 2,5
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure 61,5
2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure
2. Bestimmung der antiphlogistischen Wirkung
am Dinitrochlorbenzol-Ekzem
Die zu untersuchenden Substanzen wurden auf die rasierten Flanken von je 10 mit Dinitrochlorbenzol sensibilisierten Meerschweinchen als 5%ige alkoholische Lösung gegenüber Kontrollen (Alkohol) aufgetragen. Die Behandlung erfolgte V2 Stunde vor Auslösung der allergischen Reaktion mit einer 1,O%oigen Lösung von Dinitrochlorbenzol in Aceton. Die visuelle Ablesung der Ergebnisse erfolgt nach 22 Stunden.
Tabelle 2
Substanz
Hemmung des Dinitrochlorbenzol-Ekzems
in % gegenüber Kontrollen
5-Pyrrolidon-(2)-tetradecyl ester
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester
21
21
47
39
44
3. Bestimmung der kapillarstabilisierenden
Wirkung nach der Evans-Blue-Methode
6-12 Ratten wurden in Nembutalnarkose auf der einen Seile des rasierten Bauches mit 5%iger alkoholischer Lösung der Substanzen, auf der anderen Bauchseite mit Alkohol eingepinselt. Nach 1 Stunde wurde Evans-Blue intravenös verabreicht und nach weiteren 5 Minuten die Entzündung durch Auftropfen eines Tropfens einer 1O°/oigen Lösung von Perchloräthylen in Alkohol auf die behandelten Bauchflächen Msgelöst. 15 Minuten danach erfolgte die Ablesung der olaufärbung auf den beiden Bauchseiten der Ratten, auf denen je zwei Testfelder möglich waren. Das Ergebnis ist in der Tabelle 3 zusammengefaßt:
Tabelle 3
Substanz
Hemmung der Blaufärbung in %
5-Pyrrolidon-(2)-dodecyIester 5-PyrTolidon-{2)-tetradecyIester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester .
5-PyrroIidon-(2)-9-heptadecylester
Vergleichssubstanz:
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-natriumsalz
4. AkuteToxizität
Die Verbindung 5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester weist ander Maus eine LD50=195ü mg/kg i.p. auf.
Die übrigen Substanzen weisen bei der orientierenden Prüfung ihrer akuten Toxizitäten eine LD50> 1000 mg/kg i.p. auf.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
25
Beispiel A
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
300 g (2 Mol) Glutaminsäure und 800 g (3,3 Mol) Cetylalkohol werden auf 160cC erhitzt und bei dieser jo Temperatur 15 Stunden lang Chlorwasserstoff unter Rühren eingeleitet. Nach dem Abkühlen wird in Chloroform gelöst und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und anschließend im Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Kp.0.imm: 220-230°C Jr> 220 —2300C wird anschließend aus Methanol und Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 150 g, Schmelzpunkt: 72 - 73°C.
B e i s ρ i c I B
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zu einer Lösung von 200 g (1,55 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure in 500 ml absolutem Chloroform werden unter Rühren 180 ml Thionylchlorid getropft. Anschließend wird 36 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Man fügt 200 ml absolutes Chloroform zu der Reaktionsmischung und saugt das ausgefallene Säurechlorid ab. Das erhaltene Säurechlorid wird in 2 I absolutem Chloroform/Äther = 2/1 suspendiert, hierzu gibt man langsam 380 g Cetylalkohol. Man rührt 3 Stunden bei Zimmertemperatur und erhitzt anschließend 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand am Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Kp.0.o8mm: 224-228°C wird anschließend aus Methanol und Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 246 g, Schmelzpunkt: 72 -73°C. bo
Beispiel C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Bine Mischung aus 36 g (0,28 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)- b-> carbonsäure, 74,2 g (0,30 Mol) Cetylalkohol, 250 ml Toluol und 4,5 ml konz. Schwefelsäure werden 7 Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand in 1 I Chloroform aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Die organische Phase wird abgetrennt und analog Beispiel B aufgearbeitet. Ausbeute: 30 g. Schmelzpunkt: 73°C.
Analog den Beispielen A-C wurden folgende Verbindungen hergestellt:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureoctylester Kp.n.imm:155-158°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurenonylester Kp.o.2„,m:166-169°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredecylester Schmelzpunkt: 48°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureundecylester Schmelzpunkt: 38°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredodecylester Schmelzpunkt: 64 - 660C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretridecylester Schmelzpunkt: 50-5TC 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretetradecylester Schmelzpunkt: 67°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurepentadecylester Kp.o.2mm:198-200°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-2-hexadecylester Schmelzpunkt: 56 - 57°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-hexadecylester Schmelzpunkt: 63-64°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureheptadecylester Schmelzpunkt: 62 - 64°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-9-heptadecylester Schmelzpunkt: 59 - 6O0C 5-Pyrrolidoii-(2)-carbonsäureoctadecylester Schmelzpunkt:78"C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-octadecyle!iter Schmelzpunkt: 65 - 660C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurenonadecylester Schmelzpunkt: 67-69°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureeicosylester Schmelzpunkt: 70 - 72°C 5-PyrroIidon-(2)-carbonsäure-2-octy!dodecylester Kp4).5mm:2l4-217OC 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredocosylesler Schmelzpunkt: 74 - 75°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretricosylester Rf-Wert: 0,33
Kieselgel;System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretetracosylester Rf-Wert: 0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexacosylester Rf-Wert:0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40
Im folgenden werden einige Zubereitungsformen zur Behandlung und Pflege der Haut beschrieben, wobei natürlich die Zusammensetzung der Präparate innerhalb der jedem Fachmann geläufigen Grenzen variiert werden kann:
Beispiel 1
Creme mil 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadeeylesler 3.0 g
Alkyldimethylbenzylammoniuinchlorid*) 0,1 g
Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Giyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl- und
Stearylalkohol 5.0 g
Walrat (weißer Amber) 3.0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Herstellung
Das Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid wird in 70"C warmem Wasser gelöst (I). In die Schmelze (7O0C) des acylsubstituierten Polyadditionsproduktes von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, des Glyzerinmonostearats. des Gemisches aus Cetyl- und Stearylalkohol. des Walrats und des Ölsäuredecylesters wird die Wirksubstanz einsuspendiert (II). II wird in I bei 70cC einemulgiert. anschließend wird kaltgerührt.
Beispiel 2
Salbe mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit
20bis 25 Mol Äthylenoxid
Niedrig oxyäthylierter. gesättigter, fester Fettalkohol mit
16 bis 18 Kohlenstoffatomen
Wollfett
Paraffinöl
Vaseline
Herstellung
3.0 g
6.0 g
1.0 g 2.0 g 45,0 g ad 100,0 g
60
Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, niedrig oxyäthylierter, gesättigter, fester Fettalkohol mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, Wollfett Paraffinö! und Vaseline wird bei 700C zusammengeschmolzen und die Wirksubstanz einsusDendiert. anschließend wird kaltgeröhrt
Beispiel 3
Gel mit 5-PyriOlidon-(2)-earbonsäurehexadeeylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure- 3.0 g
hexadecylester O.bg
Acrylsäurepolymerisat 0.6 g
Triäthanolamin
Umsetzungsprodukt von 1 Mol 5,0 g
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid 30,0 g
Isopropanol ad 100.0 g
Dest. Wasser
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz, des Umsetzungspro duktes von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid unc des Triäthanolamins in Isopropanol wird in die wäßrigi 2(i Lösung des Acrylsäurepolymerisats eingerührt.
Beispiel 4
Badeessenz mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurchexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 5.0 g
N atriumlau ryläthersulfat
auf Basis synthetischer Alkohole 30,0 g
Ölsäurediäthanolamid 5,0 g
Isopropanol 20.0 g
Äther. Öl 2,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz und des ätherischen Öl: in Isopropanol wird in die wäßrige Lösung voi Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer Aiko hole und Ölsäurediäthanolamid eingerührt.
Beispiel 5
Haartinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-4) hexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 0.5 g
3d Isoadipat 0.2 g
Parfümöi O.i g
Isopropanol 50,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz, Isoadipat und Parfümöi wird ir Isopropanol gelöst und anschließend unter Rührer Wasser zugegeben.
Beispiel 6
Trockenspray mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-PyrroIidon-(2)-carbonsäurehexa-
decyiester 3,0 g
Sorbitantrioleat 0,4 g
Trichlorfluormethan 3,0 g
Dichlordifliiormethan/
Tetrafluordichloräihan 40 :60
Herstellung
Die Wirksubstanz, das Sorbitantrioleat und Trichlorfluormethan werden in einer Kugelmühle vermischt. Diese auf - 15°C abgekühlte Mischung wird in die auf _40 bis -50'1C abgekühlte Treibgasmischung langsam eingetragen und unter Rühren abgefüllt.
Beispiel 7
Schauin-Aerosol mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Umseizungsprodukt von 1 Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid 1,0 g
Polyäthyliertes Sorbitanmonooleat 1,2 g
Natriumlauryläthersulfal
auf Basis synthetischer Alkohole 0,8 g
Äthanol 94%ig 21,0 g
Wasser, dest. 57,0 g
Dichlordifluormethan/
Tetrafluordichloräthan 60 :40 16,0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz wird in Äthanol gelöst (I). Das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid, das polyäthylierte Sorbitanmonooleat und das Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer Alkohole wird in Wasser gelöst (II). I wird unter Rühren in II eingetragen und das erhaltene Konzentrat in Dosen abgefüllt. Nach dem Verschließen mit einem Ventil wird das Treibgas eingepreßt.
Beispiel 8
Creme mi'. 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid*) 0,1 g Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit
20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Glyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl-und Stearyl- alkohol 5,0 g
Walrat 3,0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g Vitamin-A-Acetat 30 000 I.E.
Vitamin-E-Acetat 20 I.E. Dest. Wasser ad 100,0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Sorbita nmonopalmi tat
93,6 g Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid
■) Gemisch aus Cetyl- und Stearyl- alkohol Walrat
Ölsäuredecylester
Paraffinöl subl.
p-Hydroxybenzoesäuremethylester ίο Dest. Wasser
ad
1,0 g
2,0 g 2,0 g 1.0 g 5,0 g 1,0 g 0,1 g 100,0 g
Herstellung
Das Sorbitanmonopalmitat, das acylsubstituierte Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis
i> 25 Mol Äthylenoxid, das Gemisch aus Cetyl- und Stearylalkohol, das Walrat, der ölsäuredecylester und das Paraffinöl wird bei 700C geschmolzen und darin die Wirksubstanz gelöst. Dest. Wasser wird auf 80°C erhitzt und darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester gelöst, nach dem Abkühlen auf 70°C wird die Fettschmelze eingetragen, homogenisiert und kaltgerührt.
Beispiel 10
2r> Shampoo mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurc-
hexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-caibonsäurehexa-
JO
33
45
Herstellung
Analog Beispiel 1.
Beispiel 9
Lotio mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
decylester Herstellung 3,0 g
Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat
und Betain 55,0 g
Methylcellulose (2%ige wäßrige
Lösung der Viscosität 270 bis
350 cp bei 20° C) 1,0 g
p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,5 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Dest. Wasser wird auf 8O0C erhitzt, darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester gelöst und Methylcellulose (2%ige wäßrige Lösung der Viskosität 270 bis 350 cp bei 20°C) suspendiert. In dem Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat-Betain-Gemisch und Parfümöl wird die Wirksubstanz mittels Schnellrührer verteilt, dem Methylcelluloseschleim zugegeben, homogenisiert und entlüftet.
50
55
60
65
Beispiel 11
Puder mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3·0 S
Amorphe Kieselsäure 1,0 g
Magnesiumstearat 0,2 g
Maisstärke ad 100,0 g
Herstellung
In '/3 der Maisstärke werden nacheinander Wirksubstanz, Kieselsäure und Magnesiumstearat gegeben und gut durchgemischt Anschließend wird die restliche Menge Maisstärke hinzugegeben und nochmals gut durchmischt
Beispiel 12
Beispiel 14
Paste mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure- Zusammensetzung: ι ι . _ Ii ._ 3.0 g Gel mit 5-Pynolidon-(2)-carbonsäurehexa- 3.0 g
hexadecylester 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- 20,0 g decylester, kombiniert mit einem Antibioticum 0.1g
decylester 45,0 g Zusammensetzung: 0.5 g
Polyäthylenglykol(Mol-Gew.:1500) 10,0 g 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- 25,0 g
Isopropanol 1,0 g decylcster
Veegum pharm. 0,2 g Chloramphenicol 2,0 g
Pigment+ Farbstoff ad 100,0 g ι» Salicylsäure 1.8 g
Parfümöl Isopropanol ad 100,0 g
Dest. Wasser Wasserhaltiges, hochgereinigtes
Magnesiumsilikat
Triäthanolamin
i-> Dest. Wasser
Die Wirksubstanz wird in Polyäthylenglyko! (MoI-Gew.: 1500) bei 60"C gelöst (I). Parfümöl wird in Isopropanol gelöst (II). Dest. Wasser wird auf 600C erwärmt, darin Veegum verteilt und quellen gelassen. Hierzu gibt man Il und I, es wird durchgeknetet und homogenisiert.
Beispiel 13
Tinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Isopropanol 25,0 g
Äthanol. 96%ig rein 25,0 g
Parfümöl 0,2 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung
Isopropanol und Äthanol werden auf 60"C erwärmt und darin Parfümöl und die Wirksubstanz gelöst. Anschließend gibt man Wasser zu, kühlt ab und filtriert.
Auf die gleiche Weise können alle Verbindungen der allgemeinen Formel in die üblichen Zubereitungsformen eingearbeitet werden.
Herstellung
In 2Ii des Wassers rührt man mittels Schnellrührer wasserhaltiges, hochgereinigtes Magnesiumsilikat ein und läßt über Nacht quellen (I). Im restlichen Wasser werden Salizylsäure und Triäthanolamin gelöst (II). Die Wirksubstanz und Chloramphenicol löst man in Isopropanol (111). Il und III gibt man unter Rühren in I, homogenisiert anschließend und entlüftet.
Beispiel 15
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester, kombiniert mit einem Antibioticum
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- Herstellung Analog Beispiel 14. 3.0 g
decylester 0,1 g
Tetracylin-HCI 0,5 g
J5 Salizylsäure 25.0 g
Isopropanol
Wasserhaltiges, hochgereinigtes 2,0 g
Magnesiumsilikat 1.8 g
Triäthanolamin ad 100,0 g
to Dest. Wasser

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut,
    gekennzeichnet durch einen Gehalt an
    mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
    COOR
DE2102172A 1971-01-18 1971-01-18 Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut Expired DE2102172C3 (de)

Priority Applications (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2102172A DE2102172C3 (de) 1971-01-18 1971-01-18 Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut
US00217290A US3836665A (en) 1971-01-18 1972-01-12 Dermatological compositions containing certain higher alkyl esters of 5-pyrrolidone-(2)-carboxylic acid
NL7200576A NL7200576A (de) 1971-01-18 1972-01-14
IL38571A IL38571A (en) 1971-01-18 1972-01-17 5-pyrrolidone-(2)-carboxylic acid esters and their manufacture
BE778149A BE778149A (fr) 1971-01-18 1972-01-17 Nouveaux produits pour le traitement et l'hygiene de la peau
AU37979/72A AU466984B2 (en) 1971-01-18 1972-01-17 Alkyl esters of pyrrolidannce carboxylic acid
FR7201589A FR2122495B1 (de) 1971-01-18 1972-01-18
GB242072A GB1377304A (en) 1971-01-18 1972-01-18 Alkyl esters of pyrrolidone carboxylic acid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2102172A DE2102172C3 (de) 1971-01-18 1971-01-18 Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2102172A1 DE2102172A1 (de) 1972-07-27
DE2102172B2 DE2102172B2 (de) 1979-07-19
DE2102172C3 true DE2102172C3 (de) 1980-03-20

Family

ID=5796206

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2102172A Expired DE2102172C3 (de) 1971-01-18 1971-01-18 Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut

Country Status (8)

Country Link
US (1) US3836665A (de)
AU (1) AU466984B2 (de)
BE (1) BE778149A (de)
DE (1) DE2102172C3 (de)
FR (1) FR2122495B1 (de)
GB (1) GB1377304A (de)
IL (1) IL38571A (de)
NL (1) NL7200576A (de)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4017641A (en) * 1975-01-31 1977-04-12 The Procter & Gamble Company Skin moisturizing compositions containing 2-pyrrolidinone
LU74438A1 (de) * 1976-02-26 1977-09-12
US4382919A (en) * 1980-09-15 1983-05-10 Bristol-Myers Company Composition for treatment and prevention of malodorous generating skin conditions
FR2525106B1 (fr) * 1982-04-15 1985-06-07 Oreal Composition cosmetique contenant en tant qu'agent actif sur l'elasticite et la souplesse de la peau, de la thiamorpholinone ou l'un de ses derives
JPS59184135A (ja) * 1983-04-04 1984-10-19 Teijin Ltd グリセリンピログルタミン酸エステル類を含有する医薬品組成物
GB8421112D0 (en) * 1984-08-20 1984-09-26 Unilever Plc Pyroglutamic acid esters
US5190980A (en) * 1984-08-20 1993-03-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Pyroglutamic acid esters, their synthesis and use in topical products
JPS6160620A (ja) * 1984-09-03 1986-03-28 Teijin Ltd ピログルタミン酸エステル類を含有する医薬品組成物
JPS61103840A (ja) * 1984-10-26 1986-05-22 Nitto Electric Ind Co Ltd 外皮投与用組成物
US4762851A (en) * 1985-11-29 1988-08-09 Merck & Co., Inc. Pyroglutamic acid esters used as dermal penetration enhancers for drugs
US4686099A (en) * 1985-12-10 1987-08-11 Victor Palinczar Aerosol waterproof sunscreen compositions
GB8811408D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Cosmetic composition
GB8811410D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Treatment of skin disorders
GB8811409D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Cosmetic composition
CA2016351C (en) * 1989-05-12 1996-09-03 Walter Thomas Gibson Cosmetic composition
GB2293378B (en) * 1994-09-20 1998-01-21 Sandoz Ltd Rapid-setting cementitious composition
GB9820233D0 (en) 1998-09-18 1998-11-11 Quest Int Improvements in or relating to insect repellents
FR2833260B1 (fr) * 2001-12-12 2004-02-27 Usines Chimiques D Ivry La Bat Procede de preparation d'un ester par chauffage, au moyen d'un champ de micro-ondes, d'un melange heterogene d'acide et d'alcool
EP1996547A2 (de) * 2006-03-17 2008-12-03 Croda, Inc. Amin-/amid-funktionalisierte lipophile

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE635319A (de) *
US3353993A (en) * 1964-04-28 1967-11-21 Asahi Chemical Ind Method for imparting antistantic properties to textile materials

Also Published As

Publication number Publication date
NL7200576A (de) 1972-07-20
BE778149A (fr) 1972-07-17
DE2102172A1 (de) 1972-07-27
AU466984B2 (en) 1975-11-13
FR2122495A1 (de) 1972-09-01
GB1377304A (en) 1974-12-11
IL38571A0 (en) 1972-03-28
DE2102172B2 (de) 1979-07-19
FR2122495B1 (de) 1975-10-10
US3836665A (en) 1974-09-17
AU3797972A (en) 1973-07-19
IL38571A (en) 1975-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2102172C3 (de) Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut
DE2234399A1 (de) Hautschutzmittel
DE3415413C2 (de)
DE69010047T2 (de) Hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer enthaltende kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen und sulfonierte hydrophile Derivate von Benzylidenkampfer.
DE3781048T2 (de) Chromophore, sonnenschutzpraeparate und verfahren zur verhuetung des sonnenbrandes.
DE2322232A1 (de) Neue acylaminosaeureamide
DE2617817A1 (de) Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen
DE3738406A1 (de) Sebosuppressive topische zubereitungen
DE2751301A1 (de) Glucofuranose-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3633453A1 (de) Zusammensetzungen auf der basis von lysin- und argininsalzen
CH616842A5 (de)
DE69103648T2 (de) Milchsäureacylate, ihre Salze, ihr Herstellungsverfahren und sie enthaltende Kompositionen.
EP0114051B1 (de) Verwendung von sebosuppressiven kosmetischen Mitteln, enthaltend Alkoxybenzoesäureester
EP0191286B1 (de) Sebosuppressive kosmetische Mittel, enthaltend Alkoxy- oder Alkylbenzyloxy-benzoesäuren oder deren Salze
DE4033563A1 (de) Antiseborrhoische zubereitungen
DE69120992T2 (de) Alkyldiamide und kosmetische Behandlungszusammensetzungen
EP0044975A1 (de) Polyalkoxycarbinolzimtsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Lichtschutzmittel
EP0101918A1 (de) Verwendung von Aryloxobutensäure-Derivaten in kosmetischen Mitteln, sowie neue Aryloxobutensäurederivate
DE2514878A1 (de) Allantoin-ascorbinsaeure-komplex
CH616841A5 (de)
DE3912122A1 (de) Uv-strahlen absorbierende chitosan- und chitinderivate, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltendes kosmetisches mittel
DE2456634A1 (de) 5-pyrrolidon-(2)-carbonsaeure-phenylalkanolester und deren herstellung,
DE2238304C3 (de) (Choleretisch wirksame) Ester bzw. Salze von Dehydrocholsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate
DE2327959A1 (de) Entzuendungshemmer fuer kosmetische praeparationen
DE1908574A1 (de) Neue antiseborrhoeische Verbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung,kosmetische Mittel,Shampoos und oral verabreichbare Produkte mit einem Gehalt an diesen neuen Verbindungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
8339 Ceased/non-payment of the annual fee