DE2102172C3 - Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut - Google Patents
Neue Mittel zur Behandlung und Pflege der HautInfo
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Description
~x
O I COOR
H
H
in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8-30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Γ)
In C. A., 9686 (1966) wird unter anderem der Octyl-
und Octadecylester der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure beschrieben, welche als Ausgangsstoffe für Polymere
bzw. als Copolymere dienen. Des weiteren sind die 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure und die 2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure
bzw. deren Natriumsalze bereits als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungsformen
beschrieben worden (vgl. H. J a η i s t y n, Handbuch der Kosmetika und Riechstoffe, 1. Band, 1969, Dr. A.
Hüthig Verlag, Heidelberg, Seite 836).
Die Aufgabe vorliegender Erfindung bestand darin. Verbindungen für die Herstellung kosmetischer Zubereitungsformen
zu finden, welche neben einer hautpflegenden und hautfeuchtigkeitssteigernden Wi.-kung auch
eine gut ausgeprägte talgdrüsenhemmende Wirkung ausüben; darüber hinaus sollten diese Verbindungen
aber auch noch kapillarstabilisierend und, wenn möglich, antiphlogistisch bzw. entzündungshemmend auf die
Haut wirken.
Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, daß Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der
R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Alkylrest mit 8 — 30 Kohlenstoffatomen bedeutet, diese
wertvollen Eigenschaften besitzen, wobei diese Verbindungen insbesondere eine gute talgdrüsenhemmende,
aber auch eine sehr ausgeprägte kapillarstabilisierende und entzündungshemmende Wirkung zeigen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen,
z. B. mit Vitaminen, Corticosteroiden, Steroiden, Antihistaminica, Keratolytica, Antibiotica oder
Desinfizienzien, in die üblichen zur Anwendung auf der Haut geeigneten Zubereitungsformen wie Salben,
Cremes, Aerosole, Puder, Tinkturen, Gele, Pasten, Essenzen oder Lotios in einer Konzentration von
0,1 -10%, vorzugsweise 0,5-5%, einarbeiten. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit neue
Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut, die durch den Gehalt an mindestens einer Verbindung der
allgemeinen Formel gekennzeichnet sind.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel lassen sich durch folgende Verfahren herstellen:
a) Veresterung der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure oder
deren reaktionsfähige Derivate mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
H-O-R
in der
R wie eingangs definiert ist.
Die Veresterung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, z. B. in Benzol, Toluol oder Chloroform,
in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in Gegenwart eines säureaktivierenden
Mittels wie Thionylchlorid oder N.N'-Dicyclohexylcarbodiimid
bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt Ein
Überschuß des Alkohols der allgemeinen Formel kann jedoch auch gleichzeitig als Lösungsmitte! dienen.
Die Umsetzung kann jedoch auch am Wasserabscheider in Gegenwart einer Säure wie Schwefelsäure oder
p-Toluolsulfonsäure oder mit einvm reaktionsfähigen
Derivat der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure, z. B. mit ihrem Halogenid oder Anhydrid, durchgeführt werden.
b) Intramolekulare Cyclisierung einer Verbindung der allgemeinen Formel
— C—CH.—CH.—CH—COOR
NH2
in der
R wie eingangs definiert ist und
X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest darstellt, bei erhöhten Temperaturen.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, z. B. in Gegenwart eines
Überschusses des verwendeten Alkohols der allgemeinen Formel, und gegebenenfalls in Gegenwart einer
Säure, z. B. Chlorwasserstoff- oder Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei Temperaturen
bis 2500C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch in Gegenwart eines säureaktivierenden
Mittels, wie Thionylchlorid oder N.N'-Dicyclohexylcarbodiimid,
durchgeführt werden.
Nach diesen beiden Methoden wurden die Verbindungen der Beispiele A-C erhalten.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel wertvolle therapeutische
und kosmetische Eigenschaften für die Behandlung und Pflege der Haut auf. Sie besitzen insbesondere eine
talgdrüsenhemmende, antiphlogistische, kapillarstabilisierende, hautpflegende und hautfeuchtigkeitssteigernde,
aber auch eine antiproliferative, schuppenhemmende und lokalanästetische Wirkung, wobei sich die
Verbindungen der allgemeinen Formel, in denen R einen Alkylrest mit 16-20 Kohlenstoffatomen darstellt,
als besonders wirksam erwiesen haben. Sie können daher als Wirkstoffe in Mitteln zur Pflege und
Behandlung der Haut Verwendung finden, wie sie in den Beispielen 1 —15 beschrieben werden.
Die talgdrüsenhemmende Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel wurde beispielsweise mit
Hilfe der Glas-Klötzchen-Methode (siehe Schaefer und Kuhn-Bussiusin Arch. Klin, exper. Derm., 238,
429-435 [1970]) untersucht. Die antiphlogistische Wirkung der Pyrrolidon-carbonsäureester wurde beispielsweise
am Dinitro-chlorbenzol-Ekzem des Meerschweinchens
(siehe A. I. Scott, Brit- J. DerniatoU 77,
586 [1965]) und ihre kapillarstabilisierende Wirkung nach der Evans-Blue-Methode (siehe J. R. P a r r a t et al.
in J. PhysioL, 140,105 [1958]) untersucht
Im folgenden sollen die angewandten Methoden nähers beschrieben und die dabei gefundenen Werte
aufgezeigt werden, gleichzeitig werden auch Angaben über die akute Toxizität mitgeteilt:
1. Bestimmung der.Beeinflussung der Hautfettung
nach der Glasklötzchen-Methode
nach der Glasklötzchen-Methode
Aufgerauhte Glasklötzchen werden auf die zu messenden Hautpartien aufgedrückt Das vorhandene
Hautfett macht die Glasklötzchen durchsichtiger.
Anschließend wird die Transmission im Photometer gemessen. Vor der Messung der Rückfettung der Haut
wird das vorhandene Hautfett mit Plastikfolie abgenommen.
Die zu uniersuchenden Substanzen wurden halbseitig auf der Stirn bei 5-10 Versuchspersonen mit 0,25 ml
einer 5%igen alkoholischen Lösung der jeweiligen Substanz gegenüber Kontrollen (0,25 ml Alkohol)
aufgetragen. Nach l'/2 Stunden erfolgte die Folienentfettung und nach weiteren 3 Stunden wurde die
Rückfettung bestimmt Die prozentuale Steigerung der Durchsichtigkeit der abgedrückten Klötzchen ist
proportional der vorhandenen Hautfettmenge:
Tabelle I | Mittlere Extinktionswerte | Behandlung | Differenz |
Substanz | Kontrolle | 72,7 | 4,5 |
68,2 | 82,2 | 17,8 | |
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester | 64,4 | 85,0 | 8,9 |
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester | 76,1 | 81,5 | 14,3 |
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester | 67,2 | 83,1 | 15,4 |
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester | 67,7 | 79,1 | 17,4 |
5-Pyrrolidon-(2)-nonadecylester | 61,7 | 82,0 | 15,9 |
5-Pyrrol idon-(2)-eicosyl ester | 66,1 | ||
5-Pyrrolidon-(2)-docosylester | 75,0 | 2,5 | |
Vergleichssubstanzen: | 72,5 | 64,0 | 2,5 |
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure | 61,5 | ||
2-Pyrrolidon-4-methylcarbonsäure | |||
2. Bestimmung der antiphlogistischen Wirkung
am Dinitrochlorbenzol-Ekzem
am Dinitrochlorbenzol-Ekzem
Die zu untersuchenden Substanzen wurden auf die rasierten Flanken von je 10 mit Dinitrochlorbenzol
sensibilisierten Meerschweinchen als 5%ige alkoholische
Lösung gegenüber Kontrollen (Alkohol) aufgetragen. Die Behandlung erfolgte V2 Stunde vor Auslösung
der allergischen Reaktion mit einer 1,O%oigen Lösung
von Dinitrochlorbenzol in Aceton. Die visuelle Ablesung der Ergebnisse erfolgt nach 22 Stunden.
Substanz
Hemmung des Dinitrochlorbenzol-Ekzems
in % gegenüber Kontrollen
in % gegenüber Kontrollen
5-Pyrrolidon-(2)-tetradecyl ester
5-Pyrrolidon-(2)-pentadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-heptadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-octadecylester
21
21
47
39
44
21
47
39
44
3. Bestimmung der kapillarstabilisierenden
Wirkung nach der Evans-Blue-Methode
Wirkung nach der Evans-Blue-Methode
6-12 Ratten wurden in Nembutalnarkose auf der einen Seile des rasierten Bauches mit 5%iger
alkoholischer Lösung der Substanzen, auf der anderen Bauchseite mit Alkohol eingepinselt. Nach 1 Stunde
wurde Evans-Blue intravenös verabreicht und nach weiteren 5 Minuten die Entzündung durch Auftropfen
eines Tropfens einer 1O°/oigen Lösung von Perchloräthylen in Alkohol auf die behandelten Bauchflächen
Msgelöst. 15 Minuten danach erfolgte die Ablesung der
olaufärbung auf den beiden Bauchseiten der Ratten, auf
denen je zwei Testfelder möglich waren. Das Ergebnis ist in der Tabelle 3 zusammengefaßt:
Substanz
Hemmung der Blaufärbung in %
5-Pyrrolidon-(2)-dodecyIester
5-PyrTolidon-{2)-tetradecyIester
5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester .
5-PyrroIidon-(2)-9-heptadecylester
Vergleichssubstanz:
2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-natriumsalz
4. AkuteToxizität
Die Verbindung 5-Pyrrolidon-(2)-hexadecylester weist ander Maus eine LD50=195ü mg/kg i.p. auf.
Die übrigen Substanzen weisen bei der orientierenden Prüfung ihrer akuten Toxizitäten eine
LD50> 1000 mg/kg i.p. auf.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
25
Beispiel A
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
300 g (2 Mol) Glutaminsäure und 800 g (3,3 Mol) Cetylalkohol werden auf 160cC erhitzt und bei dieser jo
Temperatur 15 Stunden lang Chlorwasserstoff unter Rühren eingeleitet. Nach dem Abkühlen wird in
Chloroform gelöst und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und anschließend im Hochvakuum
destilliert. Die Fraktion bei Kp.0.imm: 220-230°C Jr>
220 —2300C wird anschließend aus Methanol und
Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 150 g, Schmelzpunkt: 72 - 73°C.
Ausbeute: 150 g, Schmelzpunkt: 72 - 73°C.
B e i s ρ i c I B
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zu einer Lösung von 200 g (1,55 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure
in 500 ml absolutem Chloroform werden unter Rühren 180 ml Thionylchlorid getropft.
Anschließend wird 36 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Man fügt 200 ml absolutes Chloroform zu
der Reaktionsmischung und saugt das ausgefallene Säurechlorid ab. Das erhaltene Säurechlorid wird in 2 I
absolutem Chloroform/Äther = 2/1 suspendiert, hierzu gibt man langsam 380 g Cetylalkohol. Man rührt 3
Stunden bei Zimmertemperatur und erhitzt anschließend 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen
wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Nach dem
Abfiltrieren wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand am Hochvakuum destilliert.
Die Fraktion bei Kp.0.o8mm: 224-228°C wird anschließend
aus Methanol und Petroläther umkristallisiert.
Ausbeute: 246 g, Schmelzpunkt: 72 -73°C. bo
Ausbeute: 246 g, Schmelzpunkt: 72 -73°C. bo
Beispiel C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Bine Mischung aus 36 g (0,28 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)- b->
carbonsäure, 74,2 g (0,30 Mol) Cetylalkohol, 250 ml Toluol und 4,5 ml konz. Schwefelsäure werden 7
Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt,
der Rückstand in 1 I Chloroform aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. Die organische Phase wird
abgetrennt und analog Beispiel B aufgearbeitet. Ausbeute: 30 g. Schmelzpunkt: 73°C.
Analog den Beispielen A-C wurden folgende Verbindungen hergestellt:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureoctylester Kp.n.imm:155-158°C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurenonylester Kp.o.2„,m:166-169°C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredecylester Schmelzpunkt: 48°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureundecylester
Schmelzpunkt: 38°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredodecylester Schmelzpunkt: 64 - 660C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretridecylester Schmelzpunkt: 50-5TC
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretetradecylester Schmelzpunkt: 67°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurepentadecylester
Kp.o.2mm:198-200°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-2-hexadecylester
Schmelzpunkt: 56 - 57°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-hexadecylester
Schmelzpunkt: 63-64°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureheptadecylester
Schmelzpunkt: 62 - 64°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-9-heptadecylester
Schmelzpunkt: 59 - 6O0C 5-Pyrrolidoii-(2)-carbonsäureoctadecylester
Schmelzpunkt:78"C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-octadecyle!iter Schmelzpunkt: 65 - 660C
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurenonadecylester Schmelzpunkt: 67-69°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäureeicosylester
Schmelzpunkt: 70 - 72°C 5-PyrroIidon-(2)-carbonsäure-2-octy!dodecylester
Kp4).5mm:2l4-217OC
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuredocosylesler Schmelzpunkt: 74 - 75°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretricosylester
Rf-Wert: 0,33
Kieselgel;System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäuretetracosylester
Rf-Wert: 0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexacosylester
Rf-Wert:0,35
Kieselgel; System: Benzol/Aceton = 60/40
Im folgenden werden einige Zubereitungsformen zur Behandlung und Pflege der Haut beschrieben, wobei
natürlich die Zusammensetzung der Präparate innerhalb der jedem Fachmann geläufigen Grenzen variiert
werden kann:
Creme mil 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadeeylesler 3.0 g
Alkyldimethylbenzylammoniuinchlorid*) 0,1 g
Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Giyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl- und
Stearylalkohol 5.0 g
Walrat (weißer Amber) 3.0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Herstellung
Das Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid wird in 70"C warmem Wasser gelöst (I). In die Schmelze (7O0C)
des acylsubstituierten Polyadditionsproduktes von Cetylstearylalkohol
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, des Glyzerinmonostearats. des Gemisches aus Cetyl- und
Stearylalkohol. des Walrats und des Ölsäuredecylesters wird die Wirksubstanz einsuspendiert (II). II wird in I bei
70cC einemulgiert. anschließend wird kaltgerührt.
Salbe mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit
20bis 25 Mol Äthylenoxid
Niedrig oxyäthylierter. gesättigter, fester Fettalkohol mit
16 bis 18 Kohlenstoffatomen
Wollfett
Paraffinöl
Vaseline
Herstellung
3.0 g
6.0 g
1.0 g 2.0 g 45,0 g
ad 100,0 g
60
Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol
mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid, niedrig oxyäthylierter, gesättigter, fester Fettalkohol mit 16 bis
18 Kohlenstoffatomen, Wollfett Paraffinö! und Vaseline
wird bei 700C zusammengeschmolzen und die Wirksubstanz
einsusDendiert. anschließend wird kaltgeröhrt
Gel mit 5-PyriOlidon-(2)-earbonsäurehexadeeylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure- | 3.0 g |
hexadecylester | O.bg |
Acrylsäurepolymerisat | 0.6 g |
Triäthanolamin | |
Umsetzungsprodukt von 1 Mol | 5,0 g |
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid | 30,0 g |
Isopropanol | ad 100.0 g |
Dest. Wasser | |
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz, des Umsetzungspro duktes von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid unc
des Triäthanolamins in Isopropanol wird in die wäßrigi 2(i Lösung des Acrylsäurepolymerisats eingerührt.
Badeessenz mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurchexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 5.0 g
N atriumlau ryläthersulfat
auf Basis synthetischer Alkohole 30,0 g
Ölsäurediäthanolamid 5,0 g
Isopropanol 20.0 g
Äther. Öl 2,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
Herstellung
Die Lösung der Wirksubstanz und des ätherischen Öl: in Isopropanol wird in die wäßrige Lösung voi
Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer Aiko hole und Ölsäurediäthanolamid eingerührt.
Haartinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-4)
hexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester 0.5 g
3d Isoadipat 0.2 g
Parfümöi O.i g
Isopropanol 50,0 g
Dest. Wasser ad 100.0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz, Isoadipat und Parfümöi wird ir Isopropanol gelöst und anschließend unter Rührer
Wasser zugegeben.
Trockenspray mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-PyrroIidon-(2)-carbonsäurehexa-
decyiester 3,0 g
Sorbitantrioleat 0,4 g
Trichlorfluormethan 3,0 g
Dichlordifliiormethan/
Tetrafluordichloräihan 40 :60
Tetrafluordichloräihan 40 :60
Herstellung
Die Wirksubstanz, das Sorbitantrioleat und Trichlorfluormethan
werden in einer Kugelmühle vermischt. Diese auf - 15°C abgekühlte Mischung wird in die auf
_40 bis -50'1C abgekühlte Treibgasmischung langsam
eingetragen und unter Rühren abgefüllt.
Schauin-Aerosol mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Umseizungsprodukt von 1 Mol
Rizinusöl mit 40 Mol Äthylenoxid 1,0 g
Polyäthyliertes Sorbitanmonooleat 1,2 g
Natriumlauryläthersulfal
auf Basis synthetischer Alkohole 0,8 g
Äthanol 94%ig 21,0 g
Wasser, dest. 57,0 g
Dichlordifluormethan/
Tetrafluordichloräthan 60 :40 16,0 g
Herstellung
Die Wirksubstanz wird in Äthanol gelöst (I). Das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Rizinusöl mit 40 Mol
Äthylenoxid, das polyäthylierte Sorbitanmonooleat und das Natriumlauryläthersulfat auf Basis synthetischer
Alkohole wird in Wasser gelöst (II). I wird unter Rühren in II eingetragen und das erhaltene Konzentrat in Dosen
abgefüllt. Nach dem Verschließen mit einem Ventil wird das Treibgas eingepreßt.
Creme mi'. 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-
hexadecylester Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid*) 0,1 g Acylsubstituiertes Polyadditionsprodukt
von Cetylstearylalkohol mit
20 bis 25 Mol Äthylenoxid 4,0 g
Glyzerinmonostearat 4,0 g
Gemisch aus Cetyl-und Stearyl- alkohol 5,0 g
Walrat 3,0 g
Ölsäuredecylester 10,0 g Vitamin-A-Acetat 30 000 I.E.
Vitamin-E-Acetat 20 I.E. Dest. Wasser ad 100,0 g
*) Mit Alkylgruppen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Sorbita nmonopalmi tat
93,6 g Acylsubstituiertes Polyadditions-
93,6 g Acylsubstituiertes Polyadditions-
produkt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis 25 Mol Äthylenoxid
■) Gemisch aus Cetyl- und Stearyl- alkohol Walrat
■) Gemisch aus Cetyl- und Stearyl- alkohol Walrat
Ölsäuredecylester
Paraffinöl subl.
Paraffinöl subl.
p-Hydroxybenzoesäuremethylester ίο Dest. Wasser
ad
1,0 g
2,0 g 2,0 g 1.0 g 5,0 g 1,0 g 0,1 g 100,0 g
Herstellung
Das Sorbitanmonopalmitat, das acylsubstituierte Polyadditionsprodukt von Cetylstearylalkohol mit 20 bis
i> 25 Mol Äthylenoxid, das Gemisch aus Cetyl- und
Stearylalkohol, das Walrat, der ölsäuredecylester und das Paraffinöl wird bei 700C geschmolzen und darin die
Wirksubstanz gelöst. Dest. Wasser wird auf 80°C erhitzt und darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester gelöst,
nach dem Abkühlen auf 70°C wird die Fettschmelze eingetragen, homogenisiert und kaltgerührt.
Beispiel 10
2r> Shampoo mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurc-
hexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-caibonsäurehexa-
5-Pyrrolidon-(2)-caibonsäurehexa-
JO
33
45
Herstellung
Analog Beispiel 1.
Lotio mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
decylester | Herstellung | 3,0 g |
Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat | ||
und Betain | 55,0 g | |
Methylcellulose (2%ige wäßrige | ||
Lösung der Viscosität 270 bis | ||
350 cp bei 20° C) | 1,0 g | |
p-Hydroxybenzoesäuremethylester | 0,5 g | |
Dest. Wasser | ad 100,0 g | |
Dest. Wasser wird auf 8O0C erhitzt, darin p-Hydroxybenzoesäuremethylester
gelöst und Methylcellulose (2%ige wäßrige Lösung der Viskosität 270 bis 350 cp bei
20°C) suspendiert. In dem Äthanolamin-fettalkoholäthersulfat-Betain-Gemisch
und Parfümöl wird die Wirksubstanz mittels Schnellrührer verteilt, dem Methylcelluloseschleim
zugegeben, homogenisiert und entlüftet.
50
55
60
65
Beispiel 11
Puder mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3·0 S
Amorphe Kieselsäure 1,0 g
Magnesiumstearat 0,2 g
Maisstärke ad 100,0 g
Herstellung
In '/3 der Maisstärke werden nacheinander Wirksubstanz,
Kieselsäure und Magnesiumstearat gegeben und gut durchgemischt Anschließend wird die restliche
Menge Maisstärke hinzugegeben und nochmals gut durchmischt
Beispiel 12
Beispiel 14
Paste mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure- | Zusammensetzung: | ι ι . _ Ii ._ | 3.0 g | Gel mit 5-Pynolidon-(2)-carbonsäurehexa- | 3.0 g |
hexadecylester | 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- | 20,0 g | decylester, kombiniert mit einem Antibioticum | 0.1g | |
decylester | 45,0 g | Zusammensetzung: | 0.5 g | ||
Polyäthylenglykol(Mol-Gew.:1500) | 10,0 g | 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- | 25,0 g | ||
Isopropanol | 1,0 g | decylcster | |||
Veegum pharm. | 0,2 g | Chloramphenicol | 2,0 g | ||
Pigment+ Farbstoff | ad 100,0 g | ι» Salicylsäure | 1.8 g | ||
Parfümöl | Isopropanol | ad 100,0 g | |||
Dest. Wasser | Wasserhaltiges, hochgereinigtes | ||||
Magnesiumsilikat | |||||
Triäthanolamin | |||||
i-> Dest. Wasser | |||||
Die Wirksubstanz wird in Polyäthylenglyko! (MoI-Gew.: 1500) bei 60"C gelöst (I). Parfümöl wird in
Isopropanol gelöst (II). Dest. Wasser wird auf 600C
erwärmt, darin Veegum verteilt und quellen gelassen. Hierzu gibt man Il und I, es wird durchgeknetet und
homogenisiert.
Beispiel 13
Tinktur mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa-
decylester 3,0 g
Isopropanol 25,0 g
Äthanol. 96%ig rein 25,0 g
Parfümöl 0,2 g
Dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung
Isopropanol und Äthanol werden auf 60"C erwärmt und darin Parfümöl und die Wirksubstanz gelöst.
Anschließend gibt man Wasser zu, kühlt ab und filtriert.
Auf die gleiche Weise können alle Verbindungen der allgemeinen Formel in die üblichen Zubereitungsformen
eingearbeitet werden.
Herstellung
In 2Ii des Wassers rührt man mittels Schnellrührer
wasserhaltiges, hochgereinigtes Magnesiumsilikat ein und läßt über Nacht quellen (I). Im restlichen Wasser
werden Salizylsäure und Triäthanolamin gelöst (II). Die Wirksubstanz und Chloramphenicol löst man in
Isopropanol (111). Il und III gibt man unter Rühren in I, homogenisiert anschließend und entlüftet.
Beispiel 15
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexadecylester, kombiniert mit einem Antibioticum
Zusammensetzung:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurehexa- | Herstellung | Analog Beispiel 14. | 3.0 g |
decylester | 0,1 g | ||
Tetracylin-HCI | 0,5 g | ||
J5 Salizylsäure | 25.0 g | ||
Isopropanol | |||
Wasserhaltiges, hochgereinigtes | 2,0 g | ||
Magnesiumsilikat | 1.8 g | ||
Triäthanolamin | ad 100,0 g | ||
to Dest. Wasser | |||
Claims (1)
- Patentanspruch:Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut,gekennzeichnet durch einen Gehalt anmindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelCOOR
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