DE2322232A1 - Neue acylaminosaeureamide - Google Patents

Neue acylaminosaeureamide

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DE2322232A1
DE2322232A1 DE2322232A DE2322232A DE2322232A1 DE 2322232 A1 DE2322232 A1 DE 2322232A1 DE 2322232 A DE2322232 A DE 2322232A DE 2322232 A DE2322232 A DE 2322232A DE 2322232 A1 DE2322232 A1 DE 2322232A1
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Rolf Stefan Dr Brickl
Hans Dipl Chem Dr Eberhardt
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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Description

Case 5/589 Dr.Pl/wt
DR. KARL THOMAE GMBH., BIBERACH AN DER RISS Neue Acylaminosäureamide
Gegenstand der vorliegenden Erfindung 3ind neue Acylaminosäureamide der allgemeinen Formel I,
.Cv /JH-CO-NH-R, (I)
in der. H
R1 einen niederen Alkylrest oder eine Arylgruppe, R5 ein Wasserstoffatom, R3 zusammen mit R1 eine Alkylengruppe
und R^ einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 bis 22
Kohlenstoffatomen bedeuten, welche wertvolle therapeutische, dermatologische und/oder kosmetische Eigenschaften besitzen.
Beispielsweise kommt für R1 die Bedeutung der Methyl- oder Phenylgruppe, für Rg zusammen mit R1 die Bedeutung der Äthylengruppe und für R, die Bedeutung der n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl-, n-Octadecyl-, n-Docosyl- oder 2-Xthyl-hexylgruppe in Betracht.
Die neuen Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I lassen sich'
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nach folgendem Verfahren herstellen:
Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II,
R
ι
R2
R1-CO-NH-CH-GOX (il)
in der
R1 und R2 wie eingangs definiert sind und X eine Hydroxylgruppe, ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, einen Alkoxy-, Aryloxy- oder Acyloxyrest darstellt, mit einem Amin der allgemeinen Formel III,
R3 - NH2 (III)
in der
R, wie eingangs definiert ist.
Die Umsetzung wird gegebenenfalls in einem Lösungsmittel wie Pyridin, Benzol, Toluol oder Chloroform und gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie Natriumcarbonat oder Triäthylamin und je nach der Reaktionsfähigkeit des Restes X bei Temperaturen zwischen -20 und 200°C durchgeführt wird. Bedeutet X eine Hydroxylgruppe, so kann es von Vorteil sein, wenn die Umsetzung in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels wie Thionylchlorid oder N,N1-Dicyclohexylcarbodximid durchgeführt wird, besonders vorteilhaft ist es jedoch, wenn bei der*Umsetzung ein Amin der allgemeinen Formel III gleichzeitig als Lösungsmittel verwendet wird. Die Umsetzung kann jedoch auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III sind literaturbekannt.
Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle therapeutische, dermatologische und/oder kosmetische Eigenschaften auf. Sie besitzen insbesondere eine talgdrüsenhemmende, antiphlogistische, antiproliferative, schuppenhemmende, kapillarstabilisierende, hautpflegende und hautfeucht igkeitssteigernde Wirkung.
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Beispielsweise wurde die talgdrüsenhemmende und antiphlogistische Wirkung der neuen Verbindungen wie folgt bestimmt:
1. Bestimmung der Beeinflussung der Hautfettung nach der Glasklötzchen-Methode (siehe Schaefer und Kuhn-Bussius, Arch. Klin, exper. Derm. 2j£, 429 - 435 (197O)):
Aufgerauhte Qlasklötzchen werden auf die zu messenden Hautpartien aufgedrückt. Das vorhandene Hautfett macht die Glasklötzchen durchsichtiger. Anschließend wird die Transmission im Photometer gemessen. Vor der Messung der Rückfettung der Haut wird das vorhandene Hautfett mit Plastikfolie abgenommen.
Die zu untersuchenden Substanzen wurden halbseitig auf der Stirn bei 5-10 Versuchspersonen mit 0,25 ml einer 5 <igen alkoholischen Lösung der jeweiligen Substanz gegenüber Kontrollen (0,25 ml Alkohol) aufgetragen. Nach 1 1/2 Stunden erfolgte die Polienentfettung und nach weiteren 3 Stunden wurde die Rückfettung bestimmt. Die prozentuale Steigerung der Durchsichtigkeit der abgedrückten Klötzchen ist proportional der vorhandenen Hautfettmenge:
Anzahl der Versuchspersonen
mittlerer Extiktionswert Kontrolle Behandlung Differenz
5-Pyrrolidon-(2) c arb ons äure-n-dodecylamid
61,0
74,0
13,0
5-Pyrrolidon-( 2) carbonsäure-n-he- xadecylamid
70,0
77,5
7,5
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2. Bestiiii- ung der antiphlogistischen Wirkung am Dinitrochlorbenzol-Ekzem (siehe A. I. Scott, Brit. J. Dermatol. 77, 5^6 (I965)):
Die zu untersuchenden Substanzen wurden auf die rasierten Planken von je 10 mit Dinitrochlorbenzol sensibilisierten Meerschweinchen als 5 %ige alkoholische Lösung gegenüber Kontrollen (Alkohol) aufgetragen. Die Behandlung erfolgte 1/2 Stunde vor Auslösung der allergischen Reaktion mit einer 1,0 °/ooigen Lösung von Dinitrochlorbenzol in Aceton. Die visuelle Ablesung der Ergebnisse erfolgte nach 5 und 7 Stunden. Aus dem Mittelwert der beiden Ablesungen errechnet sich die Hemmung im Vergleich zur Kontrolle.
Hemmung
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-dodecylamid 59 %
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-tetradecylamid 51 %
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-hexadecylamid 56 %
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-octadecylamid 48 %
N-Acetyl-glycin-n-dodecylamid 34 %
N-Acetyl-glycin-n-octadecylamid . 51I %
N-Benzoyl-glycin-n-octylamid 41 %
N-Benzoyl-glycin-n-hexadecylamid 43 %
Ergänzend sei hier noch betont, daß die Verbindungen der vorliegenden Anmeldung praktisch untoxisch sind. Beispielsweise liegt die akute Toxizität an der Maus für die Substanz 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid >4 000 mg/kg i.p..
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen, z.B. mit Vitaminen, Corticosteroiden, Steroiden, Antihistaminica, Keratolytica, Antibiotica oder Desinfizienzien, in die üblichen zur Anwendung auf der Haut geeigneten Zubereitungsformen wie Salben, Cremes, Aerosole, Puder, Tinkturen, Gele, Pasten, Essenzen oder Lotionen in einer Konzentration von 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,5 - 5 %, einarbeiten.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern:
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Beispiel 1 N-Benzoyl-glycin-n-dodecylamid
10 g (0,056 Mol) N-Benzoyl-glycin und 10,5 g (0,056 Mol) n-Dodecylamin werden unter Rühren 1 1/2 Stunden auf l60°C erhitzt. Anschließend gibt man zu der Reaktionsmischung Essigester, Aktivkohle und saugt heiß ab. Nach dem Abkühlen erhält man Kristalle, welche nochmals aus Essigester umkristallisiert werden. Ausbeute: 11,9 g (58 % der Theorie), Schmelzpunkt: 124°C.
Beispiel 2 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-dodecylamid
In eine Mischung von 9,2 g (0,05 Mol) n-Dodecylamin in 50 ml Pyridin gibt man portionsweise unter Kühlen und Rühren 17,3 g (0,05 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäurechlorid. Anschließend wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt, danach mit Wasser versetzt, angesäuert und mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Einengen wird der erhaltene Rückstand aus Essigester umkristallisiert.
Ausbeute: 9,0 g (62 % der Theorie), Schmelzpunkt: 114 - ll6°C.
Beispiel 3
a) N-Acetyl-glycin-äthylester
Zu einer Lösung von Glycin-äthylester (hergestellt aus 31 g Glycin-äthylester-hydrochlorid m Äther und Natronlauge in 70 ml Pyridin gibt man unter Rühren und Kühlung langsam 31 g Acetanhydrid. Danach wird noch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt und eingeengt.
Ausbeute: 15 g (55 % der Theorie).
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b) N-Acetyl-glycin-n-docosylamid
1,13 g (0,01 Mol) N-Acetyl-glycin-äthylestej und 2,50 g (0,0078 Mol) n-Docosylamin werden 1 1/2 Stunden unter Rühren auf 150°C erhitzt. Anschließend gibt man zu der Reaktionsmischung Essigester und erhält nach dem Abkühlen Kristalle, welche unter Zusatz von Aktivkohle und Kieselgel G nochmals aus Essigester umkristallisiert werden. Ausbeute: 1,8 g (55 % der Theorie), Schmelzpunkt: 135 - 137°C
Analog den Beispielen 1 bis 3 wurden folgende Verbindungen hergestellt:
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-octylamid Schmelzpunkt: 112 - 113°C.
5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-decylamid Schmelzpunkt: 112°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-tetradecylamid Schmelzpunkt: 113°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-hexadecylamid Schmelzpunkt: 114 - ll6°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-octadecylamid Schmelzpunkt: 110 - 11 ^0C 5-Pyrrolidon-(2) -carbonsäure-n-docosy larnid Schmelzpunkt: 114 - ll6°C 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-(..- -äthyl-hexyl)-amid Schmelzpunkt: 100 - 102°C N-Acetyl-glycin-n-octylamid Schmelzpunkt: 139 - l40°C N-Acetyl-glycin-n-decylamid Schmelzpunkt: 145 - 147°C N-Acetyl-glycin-n-dodecylamid Schmelzpunkt: l43°C N-Acetyl-glycin-n-tetradecylamid Schmelzpunkt: 145°C N-Acetyl-glycin-n-hexadecylamid Schmelzpunkt: 145 - 146°C
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N-Acetyl-glycin-n-octadecylamid Schmelzpunkt: 1*J5°C N-Benzoyl-glycin-n-octylamid Schmelzpunkt: ll8°C N-Benzoyl-glycin-n-decylamid Schmelzpunkt: 122°C N-Benzoyl-glycin-n-tetradecylamid Schmelzpunkt: 124°C N-Benzoyl-glycin-n-hexadecylamid Schmelzpunkt: 125°C N-Benzoyl-glycin-n-octadecylamid Schmelzpunkt: 123°C N-Benzoyl-glycin-n-docosylamid Schmelzpunkt: 128 - 1300C
Beispiel
Creme mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid Zusammensetzung:
Wirksubstanz ad 3,0 g
Benzalkon A 0,1 g
Cremophor 0 M g
Glycerinmonostearat g
Lanette 0 5,0 g
Walrat 3,0 g
Cetiol V 10,0 g
dest. Wasser 100,0 g
Herstellung:
Benzalkon wird in 70°C warmem Wasser gelöst (I). In die Schmelze (70°C) von Cremophor 0, Glycerinmonostearat, Lanette 0, Walrat, Cetiol wird die Wirksubstanz einsuspendiert (II). II wird in I bei 70°C einemulgieri, anschließend wird kaltgerührt.
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Beispiel 5 Salbe mit 5~Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Cremophor 0 6,0 g
Cremophor A fest 1,0 g
Wollfett 2,0 g
Paraffinöl ^5,0 g
Vaseline ad 100,0 g
Herstellung:
Cremophor 0, Cremophor A fest, Wollfett, Paraffinöl und Vaseline wird bei 700C zusammengeschmolzen und die Wirksubstanz einsuspendiert, anschließend wird kaltgerührt.
Beispiel 6 Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-earbonsäure-hexadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Carbopol 91JO 0,6 g
Triäthanolamin 0,6 g
Cremophor EL 5,0 g
Isopropanol 30,0 g
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Die Lösung der Wirksubstanz, Cremophor EL und Triäthanolamin in Isopropanol wird in die wässrige Lösung von Carbopol eingerührt.
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Beispiel 7
badeessenz mit 5~Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid Zusammensetzung:
Wirksubstanz 5,0 g
Texapon N 25 30,0 ε
Comperlan OD 5,0 g
Isopropanol 20,0 g
äther. Öl 2,0 ε
dest. Wasser ad 100,0 ε
Herstellung:
Die Lösung der Wirksubstanz und des ätherischen Öls in Isopropanol wird in die wässrige Lösung von Texapon N 25 und Comperlan OD eingerührt.
Beispiel 8 Haartinktur mit 5~Pyrrolidon-(2)-carbtasäure-hexadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 0,5 g
Isoadipat 0,2 ε
Parfümöl 0,1 g
Isopropanol 50,0 g
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Die Wirksubstanz, Isoadipat und Parfümöl wird in Isopropanol gelöst und anschließend unter Rühren Wasser zugegeben.
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Beispiel S> Trockenspray mit 5~Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylaniid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Span 85 0,4 g
Frigen 11 A 3,0 g
Prigen 12/114 40:60 93,6 g
i Herstellung: /
Die Wirksubstanz, Span 85 und Prigen 11 werden in einer Kugelmühle vermischt. Diese auf -15 C abgekühlte Mischung wird in die auf -40 bis -500C abgekühlte Treibgasmischung langsam eingetragen und unter Rühren abgefüllt.
Beispiel 10 Schaum-Aerosol mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid
Zusammens et zung:
Wirksubstanz 3,0 g
Cremophor EL 1,0 g
Tween 80 1,2 g
Texapon N 25 0,8 g
Äthanol 94 $ig 21,0 g
Wasser dest. 57,0 g
Frigen 12/114 60:40 16,0 g
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Herstellung:
Die Wirksubstanz wird in athanol gelöst (I). Cremophor EL, Tween 80 und Texapon N 25 wird in Wasser gelöst (II). I wird unter Rühren in II eingetragen und das erhaltene Konzentrat in Dosen abgefüllt. Nach dem Verschließen mit einem Ventil wird das Treibgas eingepreßt.
Beispiel 11 Creme mit 5-Pyrrolidon--(2)-carbonsäure-i idecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Benzalkon A 0,1 g
Cremophor 0 4,0 g
Glycerxnmonostearat 4,0 g
Lanette 0 5,0 g
Walrat 3,0 g
CeV iol V 10,0 g
Vitamin A-Acetat 30 000 I.E.
Vitamin E-Acetat 20 I.E.
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
analog Beispiel 4.
Beispiel 12 Lotio mit 5~Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g Span 40 1,0 g
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Cremophor 0 2,0 g
Lanette 0 2,0 g
Walrat 1,0 g
Cetiol V 5,0 g
Paraffinöl subl. 1,0 g
Nipagin M 0,1 g
dest. Wasser 100,0 g
Herstellung:
Span μ >, Cremophor 0, Lanette 0, Walrat, Cetiol V und Paraffinöl wird bei 70°C geschmolzen und darin die Wirksubstanz gelöst. Dest. Wasser wird auf 80°C erhitzt und darin Nipagin gelöst, nach dem Abkühlen auf 700C wird die Fettschmelze eingetragen, homogenisiert und kaltgerührt.
Beispiel 15 Shampoo mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäu.-e-hexadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Zetesol SE 35 T 55,0 g
Tylose MH 300 1,0 g
Nipagin M 0,5 g
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Dest. Wasser wird auf 80°C erhitzt, darin Nipagin M gelöst und Tylose suspendiert. In Zetesol und Parfümöl wird die Wirksubstanz mittels Schnellrührer verteilt, dem Tyloseschleim zugegeben, homogenisiert und entlüftet.
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Beispiel ll\
Puder mit 5~Pyrrolidon-(2j-carbonsäure-hexadecylamid
:' us ammens e t zung:
Wirksubstanz 3,0 g
Aerosil 1,Og
Magnesiumstearat 0,2 g
ANM Maisstärke ad 100,0 g
Herstellung:
In 1/3 der Maisstärke werden nacheinander Wirksubstanz, Aerosil und Magnesiumstearat gegeben und gut durchmischt. Anschließend wird die restliche Menge Maisstärke hinzugegeben und nochmals gut durchmischt.
Beispiel 15 Paste mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-octadecylamid
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 g
Lanogen 1500 20,0 g
Isopropanol 45,0 g
Veegum pharm. 10,0 g
Pigment + Farbstoff 1,0 g
Parfümöl 0,2 g
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Die Wirksubstanz wird in Lanogen bei 60 C gelöst (T). ί cirfümöl wird in Isopropanol gelöst (II). Dest. Wasser wird auf r0°C erwärmt, darin Veegum verteilt und quellen gelassen. Hierzu gibt
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man II und I, es wird durchgeknetet und homogenisiert. Beispiel l6
Tinktur mit S-Pyrrolidon-^j-carbonsäure-hexadecylamid Z us ammens et ζ ung:
Wirksubstanz 3,0 g
Isopropanol 25,0 g
Äthanol 96 Uig rein 25,0 g
Parfümöl 0,2 g
dest. Wasser ^l 100,0 g
He stellung:
Isopropanol und Äthanol werden auf 60 C erwärmt und darin Parfümöl unu die Wirksubstanz gelöst. Anschließend gibt man Wasser zu, kühlt ab und filtriert.
Beispiel 17
Gel mit 5-Pyrrolidon-v2)-carbonsäure-hexadecylamid kombiniert mit einem Antibiotikum
Z us ammens et zung:
Wirksubstanz 3,0 g
Chloramphenicol 0,1 g
Salicylsäure 0,5 g
Isopropanol 25,0 g
Bentone EW 2,0 g
Triäthanolamin 1,8 g
dest. Wasser ad 100,0 g
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Herstellung:
In 2/3 des Wassers rührt man mittels Schnellrührer Bentone EW ein und läßt über Nacht quellen (I). Im restlichen Wasser werden Salicylsäure und Triäthanolamin gelöst (II). Die Wirksubstanz und Chloramphenicol löst man in Isopropanol (III). II und III gibt man unter Rühren in I, homogenisiert anschließend und entlüftet.
Beispiel l8
Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-hexadecylamid kombiniert mit einem Antibiotikum
Zusammensetzung:
Wirksubstanz 3,0 ß
Tetracyclin-HCl 0,1 F.
Salicylsäure 0,5 g
Isopropanol 25,0 g
Bentone EW 2,0 g
Triäthanolamin 1,8 g
dest. Wasser ad 100,0 g
Herstellung:
Ar1 ilog Beispiel 17
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Claims (13)

  1. Patentansprüche
    Acylaminosäureamide der allgemeinen i'Ormel I, R1 R0
    j I ld
    R^ (D
    in der H
    R einen niederen Alkylrest oder eine Arylgruppe, Rp ein Wasserstoffatom,
    Rp zusammen mit R. eine Alkylengruppe und
    R, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8-22 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Neue Acylaminosäureamide der obigen allgemeinen Formel I, in der R. die Methyl- oder Phenylgruppe, Rp ein Wasserstoffatom, R„ zusammen mit R1 die Äthylengruppe und R, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8 22 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  3. 3· 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-n-hexadecy iamid.
  4. H. Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der obigen allgemeinen Formel I gegebenenfalls neben einem oder mehreren inerten Trägerstoffen oder Verdünnungsmit-'teln.
  5. 5. Pharmazeutische Zubereitungen gemäP Anspruch ^, dadurch gekennzeichnet, daß diese 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,5 bis 5 %, an
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    Q 9 19
    einer Verbindung der allgemeinen Formel I und regebenenfalls weitere Wirkstoffe wie Vitamine, Corticosteroide, Antihistaminica, Steroide, Antibiotica, Keratolytica oder r<es inf izienzien enthalten.
  6. 6. .erfahren zur Herstellung von pharmazeutischen Zubereitungen, dadurch gekem. oichnet, daß mindestens eine Verbindung der obigen allgemeir.e.-i Formel I gegebenenfalls in einen oder mehreren inerten Trägerstoffen >-der Verdünnungsnittein gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirkstoffen wie Vitamine, Corticosteroide, Antihistaminica, Steroide, Antibiotica, Keratolytica oder Desinfizienzien eingearbeitet wird.
  7. 7. Kosmetische Zubereitungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der obigen allgemeinen Formel I gegebenenfalls neben einem oder mehreren inerten Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln.
  8. 8. Kosmetische Zubereitungen gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, d.iß diese 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 0,5 bis 5 %, an einer Verbindung der allgemeinen Formel T und gegebenenfalls weitere Wirkstoffe wie Vitamine, Corticosteroide, An-.ihistaminica, Steroide, Antibiotica, Keratolytica oder Desinfizienzien enthalten.
  9. 9. Verfahren zur Herstellung von kosmf-tisehen Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung dor obigen allgemeinen Formel I gegebenenfalls in einer, oder mehreren inerten Trägerstoffen oder Verdünnungsmitteln gegebenenfalls in r->mbination mit anderen Wirkstoffen wie Vitamine, Corticosteroide, Antihistaminica, rteroide, Antibiotics, Keratolytica oder Desinfizienzien eingearbeitet wir-1.
  10. 10. Verfahren zur Herstellung von neuen AcylaminonäureamiJen der allgemeinen Formel I,
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    I2
    ^CH-CO-NH-Rx (I)
    in der H
    R einen niederen Alkylrest oder eine Arylgruppe, Rn ein Wasserstoffatom,
    R„ zusammen mit R1 eine Alkylengruppe und R, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 8-22 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II,
    R1-CO-NH-CH-COX (II)
    in der
    R1 und R„ wie eingangs definiert sind und X eine Hydroxylgruppe, ein Chlor-, Brom- oder Jodatom, einen Alkoxy-, Aryloxy- oder Acyloxyrest darstellt, mit einem Amin der allgemeinen Formel III,
    R3 - NH2 (III)
    in der
    R3 wie eingangs definiert ist, umgesetzt wird.
  11. 11. Verfahren gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem Lösungsmittel durchgeführt wird.
  12. 12. Verfahren gemäß Anspruch 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen -20 und 2000C durchgeführt wird.
  13. 13. Verfahren gemäß Anspruch 10, 11 und 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base durchgeführt wird.
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