DE2456634A1 - 5-pyrrolidon-(2)-carbonsaeure-phenylalkanolester und deren herstellung, - Google Patents

5-pyrrolidon-(2)-carbonsaeure-phenylalkanolester und deren herstellung,

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DE2456634A1 DE19742456634 DE2456634A DE2456634A1 DE 2456634 A1 DE2456634 A1 DE 2456634A1 DE 19742456634 DE19742456634 DE 19742456634 DE 2456634 A DE2456634 A DE 2456634A DE 2456634 A1 DE2456634 A1 DE 2456634A1
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    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description

  • 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsSure-phenylalkanolester und deren Herstellung Die Erfindung betrifft 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsSure-phenylalkanolester der allgemeinen Formel I, in der n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, und Verrahren zu ihrer Herstellung.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen wertvolle dermatologische und kosmetische Eigenschaften, insbesondere zur Behandlung und Pflege der Haut.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich durch folgende Verfahren herstellen.
  • a) Veresterung der 5-Pyrrolion-(2)-carbonsäure oder deren reaktionsfähige Derivate mit einem Alkohol der allgemeinen Formel II, in der n wie eingangs definiert ist.
  • Die Veresterung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel, z.B. in Benzol, Toluol oder Chloroform, in Gegenwart einer starken Säure wie Salzsäure oder Schwefelsäure oder in egenwart eines säureaktivierenden Mittels wie Thionylchlorid oder N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt. Ein Überschuß eines Alkohols der allgemeinen Formel II kann jedoch auch gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.
  • Die Umsetzung kann jedoch auch am Wasserabscheider in Gegenwart einer Säure wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure oder mit einem reaktionsfähigen Derivat der 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure, zum Beispiel mit ihrem Halogenid oder Anhydrid, durchgeführt werden.
  • b) Intramolekulare Cyclisierung einer Verbindung der allgemeinen Formel III, in der n wie eingangs definiert ist und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest darstellt, bei erhöhten Temperaturen.
  • Die Umsetzung wird vorzugsweise in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, zum Beispiel in Gegenwart eines Überschusses des verwendeten Alkohols der allgemeinen Formel II, und gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, zum Beispiel Chlorwasserstoff oder Schwefelsäure, bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise bei Temperaturen bis 25O0C, durchgeführt. Die Umsetzung kann jedoch auch in Gegenwart eines säureaktivierenden Mittels wie Thionylchlorid oder N,Nt-Dicyclohexylcarbodiimid durchgeführt werden.
  • Wie bereits eingangs erwähnt, weisen die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle dermatologische und kosmetische Eigenschaften für die Behandlung und Pflege der Haut auf, sie zeigen auf der Haut insbesondere eine milde antibakterielle Wirkung auf Krankheitserreger wie Staphylococcen, Streptococcen, ohne daß sie die natürliche bakterielle Flora der Haut zerstören. Als nichtphenolische Desinfektionsmittel eignen sie sich vor allem gut für die Einarbeitung in Kosmetika, da die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch die Tätigkeit von hautgebundenen Enzymen zu im Körper natürlich vorkommenden Komponenten gespalten werden, die im Gegensatz zu phenolischen Desinfektionsmitteln keine schädlichen Nebenwirkungen zeigen.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind in ihrer mikrobiziden bzw. mikrobistatischen Wirkung der diesbezüglich gebräuchlichen Undecylensäure signifikant überlegen.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden bevorzugt als Deodorantien in kosmetische oder dermatologische Zubereitungen eingearbeitet. Sie zeigen-darüber hinaus eine talgdrasenhemmende, kapillarstabilisierende, häutpflegende und hautfeuchtigkeitsbindende Wirkung.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel A 5-Pyrrolidon- (2) -carbonsäure-3-phenylpropylester 300 g (2 Mol) Glutaminsäure und 449 g (3,3 Mol) 3-Phenylpropanol werden auf 1600C erhitzt und bei dieser Temperatur 15 Stunden lang Chlorwasserstoff unter Rühren eingeleitet. Nach dem Abkühlen wird in Chloroform gelöst und abfiltriert. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt und anschließend im Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Kp. 0,1 mm: 180 - 18800 wird anschließend aus Tetrachlorkohlenstoff/Petroläther umkristallisiert.
  • Ausbeute: 103 g, Schmelzpunkt: 62 -6jOC.
  • Beispiel B 5-Pyrrolidon-(2)-carbons&ure-3-phenylpropylester Zu einer Lösung von 200 g (1,55 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure in 500 ml absolutem Chloroform werden unter Rühren 180 ml Thionylchlorid getropft. Anschließend wird 36 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Man fügt 200 ml absolutes Chloroform zu der Reaktionsmischung und saugt das ausgefallene Säurechlorid ab.
  • Das erhaltene Säurechlorid wird in 2 1 absolutem Chloroform/ Äther = 2/1 suspendiert, hierzu gibt man langsam 214 g 3-Phenylpropanol. Man rührt 3 Stunden bei Zimmertemperatur und erhitzt anschließend 2 Stunden unter Rückfluß. Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand in Chloroform aufgenommen. Nach dem Abfiltrieren wird das Lösungsmittel erneut im Vakuum entfernt und der Rückstand am Hochvakuum destilliert. Die Fraktion bei Kp. 0,8 mm 224 - 2280C wird anschließend aus Tetrachlorkohlenstoff/Petroläther umkristallisiert.
  • Ausbeute: 112 g, Schmelzpunkt: 62 - 6300.
  • Beispiel C 5-Pyrrolidon- (2) -carbonsäure- 3-phenylropylester Eine Mischung aus -36 g (0,28 Mol) 5-Pyrrolidon-(2)-carbonS§ure, 40,8 g (0,30 Mol) 3-Phenylpropanol, 250 ml Toluol und 4,5 ml konz.
  • Schwefelsäure werden 7 Stunden lang am Wasserabscheider erhitzt.
  • Nach dem Abkühlen wird das Lösungsmittel im Vakuum entfernt, der Rückstand in 1 1 Chloroform aufgenommen und mit Wasser neutral gewaschen. --Die -organische Pase wird abgetrennt und analog Beispiel 2 aufgearbeitet.
  • Ausbeute: 21 g, Schmelzpunkt: 62 -- 630C.
  • Analog wurden folgende Verbindungen hergestellt: 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-benzylester Schmelzpunkt: 54 - 56?C.
  • 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsEure-2-phenyläthylester Schmelzpunkt: 73 - 750C 5-Pyrrolidin-( 2)-carbon'säure-4-phenylbutylester Schmelzpunkt: 64- - 660C.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich gegebenenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen, zum Beispiel mit Vitaminen, Corticosteroidefl, Steroiden, Antihistaminica, Keratolytica, Antibiotica oder Desinfizienzien, in die üblichen zur Anwendung auf der Haut geeigneten Zubereitungsformen wie Salben, Cremes, Aerosole, Puder, Tinkturen, Gele, Pasten, Essenzen oder Lotios in einer Konzentration von 0,1 - 10 %, vorzugsweise 0,5 - 5 %, einarbeiten. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit neue Mittel zur Behandlung und Pflege der Haut.
  • Im folgenden werden einige Zubereitungsformen zur Behandlung und Pflege der Haut beschrieben, wobei natürlich die Zusammensetzung der Präparate innerhalb der jedem Fachmann geläufigen Grenzen variiert werden kann; Beispiel 1 Creme mit 5-Pyrrolidon- (2) -carbonsäure-3-phenylpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon-(2)'-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Benzalkon A 0,1 g Cremephor 0 4,0 g Glyzerinmonostearat 4,0 g Lanette 0 5,0 g Walrat 3,9 g Cetiol V 10,0 gdest. Wasser ad 100,0 g Herstellung: Benzalkon wird in 700C warmem Wasser gelöst (1). In die Schmelze (700C) von Cremophor ¼ Glyzerinmonostearat, Lanette 0, Walrat, Cetiol wird die Wirksubstanz einsuspendiert (II). II wird in I bei 700C einemulgiert, anschließend wird kaltgerührt.
  • Beispiel 2 Salbe mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenglpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Cremophor 0 6,0 g Cremophor A fest 1,6 g Wollfett 2,0 g Paraffinöl 45,0 g Vaseline ad 100,0 g Herstellung: Cremophor 0, Cremophor A fest, Wollfett, Paraffinöl und Vaseline wird bei 70 0C zusammengeschmolzen und die Wirksubstanz einsuspendiert, anschließend wird kaltgerührt.
  • Beispiel 3 Gel mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Carbopol 940 0,6 g Triäthanolamin L: 0,6 g Cremophor EL 5,0 g Isopropanol 30,0 g dest. Wasser ad 100,0 g Herstellung: Die Lösung der Wirksubstanz, Cremophor EL und Triäthanolamin in Isopropanol wird in die wässerige Lösung von Carbopol eingerührt.
  • Beispiel 4 Trockenspray mit 5-Pyrrolidin-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidin-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Span 85 0,4 g Frigen 11 A 3,0 g Frigen 12/114 40:60 93,6 g Herstellung: Die Wirksubstanz, Span 85 und Frigen 11 werden in einer Kugelmühle vermischt. Diese auf -150C abgekühlte Mischung wird in die auf -40 bis -500C abgekühlte Treibgasmischung langsam eingetragen und unter Rühren abgefüllt.
  • Beispiel 5 Schaum-Aeros ol mit 5-Pyrrolidon- ( 2 ) -carb onsäure-3-phenylPropylestez , Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Cremophor EL 1»0 g Tween 80 1,2 g Texapon N 25 0,8 g Äthanol 94%ig 21,0 g Wasser dest. , 57,0 g Frigen 12/114 60:40 16,0 g Herstellung: Die Wirksubstanz wird in Äthanol gelöst (I). Cremophor EL, Tween 80 und Texapon N 25 wird in Wasser gelöst (II). I wird unter Rühren in II eingetragen und das erhaltene Konzentrat in Dosen abgefüllt. Nach dem Verschließen mit einem Ventil wird das Treibgas eingepreßt.
  • Beispiel 6 Lotio mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon- (2) -carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Span 40 1,0 g Cremophor 0 2,0 g Lanette 0 2,0 g Walrat 1,0 g Cetiol V 5,0 g Paraffinöl subl. 1,0 g Nipagin M 0,1 g dest. Wasser ad 100,0 g Herstellung: Span 40, Cremophor 0, Lanette 0, Walrat, Cetiol V und Paraffinöl wird bei 700C geschmolzen und darin die Wirksubstanz gelöst.
  • Dest. Wasser wird auf 800C erhitzt und darin Nipagin gelöst, nach dem Abkühlen auf 70°C wird die Fettschmelze eingetragen, homogenisiert und kaltgerührt.
  • Beispiel 7 Puder mit 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester Zusammensetzung: 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-3-phenylpropylester 3,0 g Aerosil 1,0 g Magnesiumstearat 0,2 g ANM Maisstärke ad 100,0 g Herstellung: In 1/3 der Maisstärke werden nacheinander Wirksubstanz, Aerosil und Magnesiumstearat gegeben und gut durchmischt. Anschließend wird die restliche Menge Maisstärke hinzugegeben und nochmals gut durchmischt.

Claims (5)

Patentansprüche
1. Neue 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsSure-phenylalkanolester der allgemeinen Formel I, in der n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet.
2. Dermatologische und kosmetische Zubereitungen, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I gegebenenfalls neben einem oder mehreren inerten Trägerstoffen.
3. Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsäure-phenylalkanolestern der allgemeinen Formel I, in der n eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet dadurch gekennzeichnet, daß a) eine 5-Pyrrolidon-(2)-carbonsSure oder deren reaktionsfähiges Derivat mit einem Alkohol der allgemeinen Formel II, in der n wie eingangs definiert ist, verestert wird oder b) eine Verbindung der allgemeinen Formel III, ~in« der n wie eingangs definiert ist und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom oder einen Alkoxyrest darstellt, cyclisiert wird.
4. Verfahren gemäß Anspruch 3a, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgefUhrt wird.
5. Verfahren gemäß Anspruch 3b, dadurch gekennzeichnet, daß die Cyclisierung bei Temperaturen bis zu 2500C durchgeführt wird.
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