DE69600292T2 - Cyclodextrin Derivate - Google Patents
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft neue Cyclodextrinderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Kosmetik.
- Die Cyclodextrine sind Oligosaccharide der Formel
- worin x die Zahlen 4 (was dem α-Cyclodextrin entspricht), 5 (β-Cyclodextrin) oder 6 (γ-Cyclodextrin) bedeuten kann.
- Die Cyclodextrine sind wohlbekannte Verbindungen, die insbesondere für ihre Fähigkeit bekannt sind, mit Wirkstoffen Einschlußkomplexe zu bilden.
- Es wurde ferner die Möglichkeit untersucht, eine Hydroxygruppe oder mehrere Hydroxygruppen der Cyclodextrine zu substituieren, um Wirkstoffe aufzupfropfen. Der Artikel von BERGER, Journal of Organic Chemistry 56 (1991), Seiten 3514-3520, beschreibt β-Cyclodextrine, auf die ein einziger m,m'-Disulfonylbenzophenon-Pfropfzweig gepfropft ist. Der Artikel von TABUSHI, Tetrahedron Letters Nr. 29 (1977), Seiten 2503-2506, beschreibt β-Cyclodextrine, auf die über eine Esterbindung ein Benzophenon-Pfropfzweig gepfropft ist.
- Diese Pfropfverbindungen tragen jedoch wenige wirksame Pfropfzweige, was ihre Aktivität und ihre Wirksamkeit einschränkt.
- Die Anmelderin hat nach verschiedenen Untersuchungen an Cyclodextrinen überraschend festgestellt, daß es möglich ist, Cyclodextrine mit einem höheren Pfropfungsgrad, die eine filternde und/oder antioxidative Wirksamkeit aufweisen, zu erhalten, wodurch die Aktivität und die Wirksamkeit dieser Verbindungen verbessert werden können.
- Die vorliegende Erfindung betrifft entsprechend neue Cyclodextrinderivate der folgenden allgemeinen Formel (I):
- worin bedeuten:
- * CD das Grundgerüst von α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin oder γ-Cyclodextrin ohne die Hydroxygruppen,
- * OR&sub1; eine an das Grundgerüst des Cyclodextrin gebundene Gruppe, worin R&sub1; eine Gruppe der folgenden Formeln (II), (III), (IV), (V) oder (VI):
- oder ein Gemisch dieser Gruppen bedeutet,
- wobei in den Formeln bedeuten:
- - R&sub4;, R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkoxy,
- - R&sub5; C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl,
- - q und r Null oder 1,
- - R&sub8; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy und
- - s Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4,
- * OR&sub2; eine an das Grundgerüst des Cyclodextrins gebundene Gruppe, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, wobei der Wasserstoff der Hydroxygruppe dieser Hydroxyalkylgruppe durch eine weitere C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe, eine Gruppe R&sub1; oder ein Gemisch dieser Gruppen substituiert sein kann, und
- * l, m und n statistische Werte, von denen:
- - m die Anzahl von Gruppen OR&sub1;, die direkt an das Grundgerüst des Cyclodextrins gebunden sind, bedeutet und ein statistischer Wert ist, der von Null verschieden ist,
- - n die Anzahl von Gruppen OR&sub2;, die direkt an das Grundgerüst des Cyclodextrins gebunden sind, darstellt und ein statistischer Wert ist, der von Null verschieden ist, und
- - l einen solchen statistischen Wert, daß (l + m + n) gleich 18, 21 oder 24 ist, je nachdem, ob CD das Grundgerüst des α-Cyclodextrin, des β-Cyclodextrin bzw. des γ-Cyclodextrins bedeutet.
- Die Verbindungen der Formel (I), die Gruppen der Formel (II) bis (V) tragen, weisen eine Wirksamkeit als Sonnenschutzfilter auf, und die Verbindungen der Formel (I), die eine Gruppe der Formel (VI) tragen, besitzen eine antioxidierende Wirksamkeit. Die Verbindungen der Formel (I), die zugleich mindestens eine Gruppe der Formeln (II) bis (V) und mindestens eine Gruppe der Formel (VI) tragen, weisen filternde und antioxidierende Wirksamkeit auf.
- R&sub2; bezeichnet vorzugsweise eine Methylgruppe oder eine Hydroxypropylgruppe, wobei der Wasserstoff der Hydroxygruppe der Hydroxypropylgruppe mit einer weiteren Hydroxypropylgruppe oder mit einer Gruppe R&sub1; substituiert sein kann.
- Wenn CD das Grundgerüst des α-Cyclodextrins bedeutet, ist n ein Wert von 3 bis 5, und die Gesamtzahl p von Gruppen R&sub1; liegt. im Bereich von 2,5 bis 14.
- Wenn CD das Grundgerüst des β-Cyclodextrins bedeutet, ist n ein Wert von 3 bis 8 und insbesondere ein Wert von 4,2 oder 6,3, und die Gesamtzahl p von Gruppen R&sub1; liegt im Bereich von 2,5 bis 16.
- Wenn CD das Grundgerüst des γ-Cyclodextrins bedeutet, ist n ein Wert von 4 bis 8, und die Gesamtzahl p von Gruppen R&sub1; liegt im Bereich von 2,5 bis 18.
- Der Wert von p kann durch die Verseifungszahl oder über das NMR-Spektrum bestimmt werden.
- CD ist vorzugsweise das β-Cyclodextrin.
- n ist vorzugsweise ein statistischer Wert von 4 bis 7.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Wasser praktisch unlöslich, wobei die Löslichkeit in Abhängigkeit von der Anzahl von Gruppen OR&sub2; abnimmt. Die Verbindungen sind in Ölen, wie Dusopropyladipat, wenig löslich, besitzen jedoch in Alkoholen, wie Ethanol oder Isopropanol, höhere Löslichkeit. Je höher die Anzahl von Gruppen OR&sub2;, die in den Verbindungen vorliegen, ist, desto geringer ist die Löslichkeit der Verbindungen in Alkoholen.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I). Dieses Verfahren besteht darin, in einem Lösungsmittel (i) ein substituiertes Cyclodextrin der Formel CD(OR&sub2;)n(OH)l',
- worin bedeuten:
- - OR&sub2; eine an das Grundgerüst des Cyclodextrins gebundene Gruppe, in der R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe bedeutet, wobei der Wasserstoff der Hydroxygruppe der Hydroxyalkylgruppe durch eine weitere Hydroxyalkylgruppe substituiert sein kann,
- - n einen statistischen Wert, der die oben angegebene Bedeutung aufweist,
- - l' einen statistischen Wert, der nicht gleich Null und so ist, daß l' + n gleich 18, 21 oder 24 ist, je nachdem, ob CD das Grundgerüst des α-Cyclodextrins, des β- Cyclodextrins oder des γ-Cyclodextrins bedeutet,
- mit (ii) p mol eines Säurechlorids der Formel Cl-R&sub1; umzusetzen, worin bedeuten:
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (II), (III), (IV), (V) oder (VI) wie oben definiert und
- - p dasselbe wie oben.
- Die Umsetzung kann in einem organischen Lösungsmittel, insbesondere einem wasserfreien Lösungsmittel, wie Pyridin oder Dimethylformamid, durchgeführt werden.
- Die Umsetzung kann bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 80 ºC und vorzugsweise von 10 bis 30 ºC durchgeführt werden.
- Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Acylierungskatalysators vorgenommen werden. Dieser Katalysator kann insbesondere p-N,N-Dimethylaminopyridin sein.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ferner eine Zusammensetzung, die mindestens eine der oben definierten Verbindungen der Formel (I) enthält.
- Die Zusammensetzung umfaßt vorzugsweise ein kosmetisch akzeptables Medium und stellt insbesondere eine Zusammensetzung dar, die zum Schutz der Haut und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und/oder Sonnenstrahlung bestimmt ist.
- In den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können die Derivate der Formel (I) in einer Konzentration vorliegen, die im Bereich von 0,5 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen kann.
- Diese Zusammensetzungen können üblicherweise in der Kosmetik verwendete Inhaltsstoffe enthalten. Sie können mindestens einen Bestandteil enthalten, der unter Fettsubstanzen, Verdickungsmitteln, Fettsäureestern, Estern von Fettsäuren mit Glycerin, Siliconen (flüchtigen oder nicht flüchtigen und funktionalisierten oder nicht funktionaliserten Siliconen), Fettalkoholen, grenzflächenaktiven Stoffen, Parfums, Konservierungsmitteln, Sonnenschutzfiltern, Proteinen, Vitaminen, Polymeren, organischen oder anorganischen Ölen, Pigmenten, Füllstoffen und beliebigen weiteren Zusatzstoffen, die üblicherweise in der Kosmetik verwendet werden, ausgewählt ist.
- Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in beliebigen Formen von Lösungen oder Dispersionen der oben definierten Derivate vorliegen, gegebenenfalls in Vesikelform.
- Alle diese Zusammensetzungen werden nach gebräuchlichen, dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt.
- Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der oben definierten Verbindungen der Formel (I) in einer kosmetischen Zusammensetzung oder zur Herstellung einer kosmetischen Zusammensetzung. Sie betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Sonnenschutzfilter und/oder Antioxidantien.
- Im folgenden werden mehrere Beispiele zur Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen sowie Beispiele für kosmetische Zusammensetzungen, welche erfindungsgemäße Verbindungen enthalten, angegeben, wobei diese Beispiele die Erfindung erläutern und in keiner weise einschränkend sind.
- In den Herstellungsbeispielen entspricht E 1% der optischen Dichte einer Lösung von 1 g Verbindung in 100 g Lösungsmittel.
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (II), worin q Null und R&sub4; Wasserstoff darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2 und
- - p 3.
- Zu einer Lösung von 1,72 g (1,25 mmol) Hydroxypropyl-β- cyclodextrin (n=4,2), das unter der Bezeichnung RHODOCAP HP von der Firma RH NE-POULENC im Handel ist, in 20 ml wasserfreiem Pyridin werden bei 20 ºC unter Stickstoffatmosphäre während 20 Minuten portionsweise 1,74 g (5,75 mmol) 4'-Benzylidencampherbenzoesäurechlorid gegeben. Nach 40 Stunden Rühren bei Umgebungstemperatur wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wird in Ethylether aufgenommen, wonach filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Nach Reinigung an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 95/5) werden 2,2 g eines blaßgelben Pulvers erhalten, das einen Erweichungspunkt von 240 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1715 cm&supmin;¹
- UV-Spektrum (absolutes Ethanol) : λmax = 300 nm; E 1% = 435
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (III), worin R&sub5; Methyl darstellt,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 6,3 und
- - p 5,7.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 3 g (2 mmol) Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (n=6,3), das von der Firma ALDRICH im Handel ist, und
- - 2,55 g (13,9 mmol) p-N,N-Dimethylaminobenzoesäurechlorid
- verwendet werden.
- Es wird 24 Stunden gerührt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wird das erhaltene gummiartige Produkt in Diisopropylether aufgenommen, wonach filtriert und mit Wasser gewaschen wird; der erhaltene Feststoff wird und mit warmem Ethanol gewaschen. Nach Kristallisieren werden 1,6 g eines blaßgelben Pulvers erhalten, das einen Erweichungspunkt von 210 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1715 cm&supmin;¹
- UV-Spektrum (absolutes Ethanol) : λmax = 311 nm; E 1% = 635
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (IV), worin R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2 und
- - p 4,5.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 1,25 g (0,9 mmol) Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (n=4,2) und
- - 0,825 g (4,2 mmol) p-Methoxyzimtsäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 90/10) werden 1,1 g eines blaßgelben Pulvers erhalten, das einen Erweichungspunkt von 67 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1715 cm&supmin;¹
- UV-Spektrum (absolutes Ethanol) : λmax = 307 nm; E 1% = 450
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (IV), worin R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff darstellen,
- - R&sub2; eine Methylgruppe,
- - n 14,6 und
- - p 2,9.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 2 g (15 mmol) Methyl-β-cyclodextrin (n=14,6), das unter der Bezeichnung PMCD von der Firma ORSAN im Handel ist, und
- - 2,06 g (10,5 mmol) p-Methoxyzimtsäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach 100 Stunden Rühren werden 20 ml Wasser und 20 ml Dichlormethan zu dem Reaktionsmedium gegeben. Die organische Phase wird gewonnen und eingedampft. Das erhaltene gummiartige Produkt wird in Isopropylether aufgenommen, wonach filtriert und mit Wasser gewaschen wird. Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 98/2) werden 1,5 g eines blaßgelben Pulvers erhalten, das einen Schmelzpunkt von 185-187 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1715 cm&supmin;¹
- UV-Spektrum (absolutes Ethanol) : λmax = 309 nm; E 1% = 350
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub8; t-Butyl und s Null darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2
- und
- - p 3,8.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 27,6 g (20 mmol) Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (n=4,2) und
- - 24,8 g (92,4 mmol) 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol: 98/2 mit einem Gradienten bis 85/15) werden 27,2 g eines Pulvers von gebrochen weißer Farbe erhalten, das einen Erweichungspunkt von 255 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1710 cm&supmin;¹
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub8; t-Butyl und s Null darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2 und
- - p 15.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 2,78 g (2 mmol) Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (n=4,2) und
- - 12,5 g (46,5 mmol) 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach 40 Stunden Rühren wird das Reaktionsmedium in 150 ml Eiswasser gegossen; der erhaltene Feststoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 98/2 mit einem Gradienten bis 85/15) werden 4,3 g eines Pulvers von gebrochen weißer Farbe erhalten, das einen Erweichungspunkt von 215 ºC aufweist.
- IP-Spektrum: Esterbande bei 1710 cm&supmin;¹
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub8; t-Butyl und s 2 darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2 und
- - p 3.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 27,6 g (0,02 mmol) Hydroxypropyl-β-cyclodextrin (n=4,2) und
- - 27,4 g (0,092 mmol) 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenylpropionsäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 98/2 mit einem Gradienten bis 85/15) werden 25,6 g eines Pulvers von gebrochen weißer Farbe erhalten, das einen Erweichungspunkt von 170 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1710 cm&supmin;¹
- - R&sub1; eine Gruppe der Formel (VI), worin R&sub8; t-Butyl und s Null darstellen,
- - R&sub2; eine Methylgruppe,
- - n 14,6
- und
- - p 3,6.
- Die Verbindung wird nach der Vorgehensweise von Beispiel 1 hergestellt, wobei
- - 0,71 g (0,525 mmol) Methyl-β-cyclodextrin (n=14,6) und
- - 1 g (3,72 mmol) 3,5-Di-t-butyl-4-hydroxybenzoesäurechlorid
- verwendet werden.
- Nach Entfernen des Lösungsmittels wird der Rückstand mit Wasser gewaschen und mit Dichlormethan extrahiert. Nach dem Eindampfen wird der Rückstand an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan) gereinigt; es werden 0,8 g eines Pulvers von gebrochen weißer Farbe erhalten, das einen Erweichungspunkt von 190 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1710 cm&supmin;¹
- - R&sub1; ein Gemisch von Gruppen der Formel (VI), worin R&sub8; t- Butyl und s 2 darstellen, und Gruppen der Formel (IV), worin R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff darstellen,
- - R&sub2; eine Hydroxypropylgruppe,
- - n 4,2 und
- - p 6,4.
- p (Antioxidans) = 2,6
- p (Filter) = 3,8
- Zu einer Lösung von 2,16 g (1 mmol) der Verbindung von Beispiel 7 in 15 ml wasserfreiem Pyridin werden bei 20 ºC in 5 Minuten 0,9 g (4,6 mmol) p-Methoxyzimtsäurechlorid gegeben. Nach 40 Stunden Rühren unter Stickstoffatmosphäre wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird in Isopropylether und nachfolgend in Wasser aufgenommen und filtriert. Nach Reinigung des Rückstands an einer Kieselgelsäule (Elutionsmittel Dichlormethan/Methanol 98/2 mit einem Gradienten bis 85/15) werden 1,7 g eines Pulvers von gebrochen weißer Farbe erhalten, das einen Erweichungspunkt von 160 ºC aufweist.
- IR-Spektrum: Esterbande bei 1710 cm&supmin;¹
- UV-Spektrum (absolutes Ethanol) : λmax = 310 nm; E 1% = 340.
- Es wird eine Sonnenschutzzusammensetzung folgender Formulierung hergestellt:
- - Gemisch von Cetylstearylalkohol und mit 33 mol Ethylenoxid ethoxyliertem Cetylstearylalkohol (80/20), unter der Bezeichnung 'DEHSCONET 390' von der Firma TENSIA im Handel 7 g
- - Glycerylstearat 2 g
- - Cetylalkohol 1,5 g
- - Dimeticon, unter der Bezeichnung 'SILBIONE huile 70047 V 300' von der Firma RHONEPOULENC im Handel 1,5 g
- - Vaselineöl 15 g
- - Propylenglykol 20 g
- -Verbindung von Beispiel 3 5 g
- - p-Hydroxybenzoesäurebutylester 0,2 g
- - Imidazolidinylharnstoff 0,2 g
- - Entmineralisiertes Wasser q.s.p. 100 g .
Claims (11)
1. Cyclodextrinderivate, dadurch gekennzeichnet, daß sie
der folgenden allgemeinen Formel (I) entsprechen:
worin bedeuten:
* CD das Grundgerüst von α-Cyclodextrin, β-Cyclodextrin
oder γ-Cyclodextrin ohne die Hydroxygruppen,
* OR&sub1; eine an das Grundgerüst des Cyclodextrin gebundene
Gruppe, worin R&sub1; eine Gruppe der folgenden Formeln
(II), (III), (IV), (V) oder (VI):
oder ein Gemisch dieser Gruppen bedeutet,
wobei in den Formeln bedeuten:
- R&sub4;, R&sub6; und R&sub7; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-
Alkoxy,
- R&sub5; C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl,
- q und r Null oder 1,
- R&sub6; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub8;-Alkyl oder C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy
und
- s Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 4,
* OR&sub2; eine an das Grundgerüst des Cyclodextrins
gebundene Gruppe, worin R&sub2; eine geradkettige oder verzweigte
C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub2;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe
bedeutet, wobei der Wasserstoff der Hydroxygruppe
dieser Hydroxyalkylgruppe durch eine weitere
Hydroxyalkylgruppe, eine Gruppe R&sub1; oder ein Gemisch dieser
Gruppen substituiert sein kann,
und
* l, m und n statistische Werte, von denen:
- m die Anzahl von Gruppen OR&sub1;, die direkt an das
Grundgerüst des Cyclodextrins gebunden sind,
bedeutet und ein statistischer Wert ist, der von Null
verschieden ist,
- n die Anzahl von Gruppen OR&sub2;, die direkt an das
Grundgerüst des Cyclodextrins gebunden sind,
darstellt und ein statistischer Wert ist, der von Null
verschieden ist,
und
- l einen solchen statistischen Wert, daß (l + m + n)
gleich 18, 21 oder 24 ist, je nachdem, ob CD
jeweils das Grundgerüst des α-Cyclodextrins, des β-
Cyclodextrins bzw. des γ-Cyclodextrins bedeutet,
mit der Maßgabe, daß:
(i) n einen Wert von 3 bis 5 aufweist und p, das die
Gesamtzahl von Gruppen R&sub1; bezeichnet, im Bereich
von 2,5 bis 14 liegt, wenn CD das Grundgerüst des
α-Cyclodextrins bedeutet,
(ii) n einen Wert von 3 bis 8 aufweist und p, das die
Gesamtzahl von Gruppen R&sub1; bezeichnet, im Bereich
von 2,5 bis 16 liegt, wenn CD das Grundgerüst des
β-Cyclodextrins bedeutet,
und
(iii)n einen Wert von 4 bis 8 aufweist und p, das die
Gesamtzahl von Gruppen R&sub1; bezeichnet, im Bereich
von 2,5 bis 18 liegt, wenn CD das Grundgerüst des
γ-Cyclodextrins bedeutet.
2. Cyclodextrinderivate nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß R&sub2; eine Methylgruppe oder eine
Hydroxypropylgruppe bedeutet, wobei der Wasserstoff der
Hydroxygruppe der Hydroxypropylgruppe durch eine weitere
Hydroxypropylgruppe oder eine Gruppe R&sub1; substituiert sein
kann.
3. Cyclodextrinderivate nach Anspruche 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß CD β-Cyclodextrin ist.
4. Verfahren zur Herstellung der Cyclodextrinderivate der
Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß in Lösung in
einem organischen Lösungsmittel (i) ein substituiertes
Cyclodextrin der Formel CD(OR&sub2;)n(OH)l' mit (ii) p mol
eines Säurechlorids der Formel Cl-R&sub1; umgesetzt wird,
wobei bedeuten:
- n und p statistische Werte, die nicht gleich Null
sind,
- n einen Wert im Bereich von 3 bis 5 und p einen Wert
im Bereich von 2,5 bis 14, wenn CD das Grundgerüst
des α-Cyclodextrins bedeutet,
- n einen Wert im Bereich von 3 bis 8 und p einen Wert
im Bereich von 2,5 bis 16, wenn CD das Grundgerüst
des β-Cyclodextrins bedeutet,
- n einen Wert im Bereich von 4 bis 8 und p einen Wert
im Bereich von 2,5 bis 18, wenn CD das Grundgerüst
des γ-Cyclodextrins bedeutet,
- l' einen statistischen Wert, der nicht gleich Null
und so ist, daß l' + n gleich 18, 21 oder 24 ist, je
nachdem, ob CD das Grundgerüst des α-Cyclodextrins,
des β-Cyclodextrins oder des γ-Cyclodextrins bedeutet,
und
- OR&sub2; und R&sub1; dasselbe wie in den vorangehenden
Ansprüchen angegeben.
5. Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie
mindestens eine in einem der Ansprüche 1 bis 4 definierte
Verbindung der Formel (I) enthält.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch
gekennzeichnet, daß sie ein kosmetisch akzeptables Medium enthält.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch
gekennzeichnet, daß die Verbindungen der Formel (I) in einer
Konzentration von 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das
Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
8. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß es sich um eine
Zusammensetzung handelt, die zum Schutz der Haut und/oder der
Haare gegen UV-Strahlung bestimmt ist.
9. Verwendung einer in einem der Ansprüche 1 bis 3
definierten Verbindung der Formel (I) in einer kosmetischen
Zusammensetzung oder zur Herstellung einer kosmetischen
Zusammensetzung.
10.Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß
die kosmetische Zusammensetzung zum Schutz der Haut
und/oder der Haare gegen UV-Strahlung und/oder
Sonnenstrahlung bestimmt ist.
11.Verwendung einer in einem der Ansprüche 1 bis 3
definierten Verbindung der Formel (I) als Filter und/oder
als Antioxidans.
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