DE2505635C3 - Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan als Grundkomponente für Kosmetika und topiseh anzuwendende Präparate - Google Patents
Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan als Grundkomponente für Kosmetika und topiseh anzuwendende PräparateInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
als hautverträgliche Grundkomponente für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate.
Die meisten üblichen bekannten Grundkomponenten für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate
bestehen aus aus Naturprodukten gewonnenen Massen, bei denen es sich um Mischungen aus verschiedenen
Verbindungen handelt. Nachteilig an der Verwendung derartiger Grundkomponenten ist, daß oftmals Hautreizungen
auftreten und daß die Stabilität der Grundkomponenten nicht ausreichend ist. Insbesondere die
Stabilität gegenüber der Einwirkung von Mikroorganismen als auch die physikalische und chemische Stabilität
haben sich als unzureichend erwiesen. Es hat sich gezeigt, daß ein Abbau einer Grundkomponente dazu
führen kann, daß sich die Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparate auf der menschlichen Haut
nachteilig auswirken. Die Schwierigkeit der Lösung dieses Stabilitätsproblems liegt darin begründet, daß
sich eine Grundkomponente von konstanter und gleichförmiger Qualität aus Naturprodukten nicht
erhalten läßt.
Bis heute enthalten die üblichen bekannten Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparate in der Regel
eine Grundkomponente, die aus Kohlenwasserstoffölen besteht, z. B. aus flüssigen Paraffinen, einem aus
Terpentinöl gewonnenen hydrierten Dipentenpolymeren oder einem aus dem Leberöl von Tiefseehaien
gewonnenen hydrierten Squalen. Jedes dieser öle ist jedoch ein Gemisch aus verschiedenen Verbindungen,
das eine Reizung der menschlichen Haut bewirken kann und nicht ausreichend stabil ist.
Das hydrierte Squalen ist bekanntlich ein Gemisch, das zum überwiegenden Teil aus 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
besteht. Das hydrierte Squalen enthält als Verunreinigungen geringe Mengen eines Gemisches (>o
aus partiell hydriertem Pristan und Squalen. Als Grundkomponente für Kosmetika und topisch anzuwendende
Präparate zur Anwendung gebracht hat es sich beim Aufbringen auf die menschliche Haut im
Vergleich zu anderen bekannten Grundkomponenten noch als verhältnismäßig unschädlich erwiesen. Das
hydrierte Squalen besitzt auch eine vergleichsweise hohe Stabilität gegenüber der Einwirkung von Mikroorganismen.
Da jedoch das hydrierte Squalen aus einem Naturstoff gewonnen wird, ist es unvermeidbar, daß es
vergleichsweise geringe Mengen an Verunreinigungen enthält, die sich nachteilig auf die Eigenschaften des
Produktes auswirken. Nachteilig an der Verwendung von hydriertem Squalen ist ferner, daß die industrielle
Verwendbarkeit von Squalen in quantitativer Hinsicht begrenzt ist, da das hydrierte Squalen aus Squalen
gewonnen wird, das im Leberöl von Tiefseehaien enthalten ist, deren Bestand in den letzten Jahren stark
zurückgegangen ist.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, anstelle von hydriertem Squalen andere Produkte als Grundkomponenlen
für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate zu verwenden.
Aus der japanischen Patentanmeldung 48 647/73 und der DE-PS 11 17 103 ist es bekannt, als Grundkomponente
für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate hydrierte Produkte eines Isoprenpolymerisats
zu verwenden. Derartige Produkte enthalten jedoch zahlreiche Isomere, und ihre Qualität hat sich für
die Verwendung als Grundkomponente als wenig zufriedenstellend erwiesen. Dies ist darauf zurückzuführen,
daß eine befriedigende Methode zur selektiven Polymerisation von Isopren, d. h. die Steuerung von
endständigen Bindungen der Isopreninoleküle während des Verlaufes der Polymerisationsreaktion, z. B. Kopf-Schwanz-
oder Schwanz-Schwanz-Bindungen, bis jetzt noch nicht zur Verfügung steht.
Aufgabe de. Erfindung ist es, einen Stoff anzugeben, der sich als Grundkomponente für Kosmetika und
topisch anzuwendende Präparate verwenden läßt und sich durch eine hohe Stabilität gegenüber Abbau bei
längerer Lagerung sowie durch eine sehr gute Verträglichkeit mit der menschlichen Haut auszeichnet
und in vorteilhafter Weise herstellbar ist.
Es wurde gefunden, daß sich die gestellte Aufgabe durch Verwendung von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
lösen läßt, das in bestimmter Weise hergestellt worden ist.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosari, hergestellt durch
(a) Umsetzung mindestens eines aus 6,10-Dimethylundecan-2-on,
6,10-Dimethylundeca-3,9-dien-2-on, 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-on,
ö.lO-Dimethylundeca-S,
lO-dien-2-on oder G.lO-Dimethylundeca-S.S.g-trien^-on
bestehenden Ketons mit Acetylen und oxidative Kupplung des erhaltenen Reaktionsproduktes oder
durch Umsetzung des angegebenen Ketons mit Diacetylen und (b) Hydrokrackung des erhaltenen
Diacetylendialkohols oder Hydrieren des Diacetylendialkohols und anschließender Hydrokrackung des
erhaltenen Hydrierungsproduktes als hautverträgliche Grundkomponente für Kosmetika und topisch anzuwendende
Präparate.
Das in der beschriebenen Weise hergestellte 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan entspricht der folgenden
Formel:
(C •H.l)2C'H(C-H2).,C'H(CH2).,C-H(CH2)4CH(C;H2).,CH{CH2)3 —CH(CHj)2
CH,
CH,
CH, CH,
25 015 635
Bei den zur Herstellung des 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosans
verwendeten Ketonen: 6,10-Dimethylundecan-2-on
(Tetrahydrogeranylaceton), 6,10-Dimethylundeca-3,9-dien-2-on
(Geranylaceton), 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-on
(Citronellylidenaceton), 6,10-Dimethylundeca-5,10-dien-2-on oder 6,10-Dimethylundeca-3,5,9-trien-2-on
(Pseudoionon) handelt es sich um industriell verfügbare stereospezifische Ketone (vergleiche
»Journal of Organic Chemistry«, 23, Nr. 2, Seiten 153—157, 1958), die mit Acetylen umgesetzt
werden, worauf sich eine oxidative Kupplung des erhaltenen Reaktionsproduktes anschließt Andererseits
können die angegebenen Ketone auch mit Diacetylen unter Bildung von Diacetylendialkoholen,
nämlich
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-11,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,l5,19^3-Hexamethyltetracosa-l,6-dienll,13-dün-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6-dien-1
l,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,193-Hexamethyltetracosa-2,8-dien-
2,6,10,15,19^3-Hexamethyltetracosa-2,6,8-trien-
ll,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
l,6,18,23-tetraen-ll,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
l,6,18,22-tetraen-ll,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23- Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23- Hexamethyltetracosa-
1,6,16,22-tetraen-11,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,18,22-tetraen-l 1,13-diin-10,i 5-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,16,22-tetraen-11,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,8,16,22-tetraen-11,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
1,6,16,18,22-pentaen-11,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,16,18,22-pentaen-ll,13-diin-10,15-diol,
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,8,16,18,22-pentaen-l l,13-diin-10,15-diol und
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-
2,6,8,16,18,22-hexaen-11,13-diin-10,15-diol
umgesetzt werden, in welchem Falle sich eine Hydrokrackung der erhaltenen Diacetylendialkohole oder Hydrierung der Diacetylendialkohole mit anschließender Hydrokrackung der erhaltenen Hydrierungsprodukte unter Bildung des 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosans anschließt
umgesetzt werden, in welchem Falle sich eine Hydrokrackung der erhaltenen Diacetylendialkohole oder Hydrierung der Diacetylendialkohole mit anschließender Hydrokrackung der erhaltenen Hydrierungsprodukte unter Bildung des 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosans anschließt
In der beschriebenen Weise ist 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
hoher Reinheit (nicht unter 99%) in hoher Ausbeute synthetisierbar.
Das erfindungsgemäß verwendete hautverträgliche 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan kann z.B. als
Grundkomponente zur Herstellung von Cremes vom öl-in-Wasser (O/W)-Typ, Cremes vom Wasser-in-Öl
(W/O)-Typ, Lippenstiften, Badeölen, Sonnenschutzölen, Milchlotions, Pomaden, Haar-Festigern, Präparaten auf
Emulsionsgrundlage, Make-up-Stiften, Make-up-Präparaten in gepreßter Form, Pudern in gepreßter Form,
Haarkonditioniermitteln, Haarwasch- und Haarspülmitteln sowie topisch anzuwendenden Präparaten, z. B.
hydrophilen oder hydrophoben Salben verwendet werden.
Das 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan kann zur den Präparaten in verschiedenen Konzentrationen verwendet werden, je nach dem Typ der Kosmetika und der topisch anzuwendenden Präparate. Typische Konzentrationen an 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan, die zur Herstellung von Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparaten verwendet werden können, sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt. Die Tabelle gibt die Menge in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Kosmetika oder topisch anzuwendenden Präparate wieder.
Das 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan kann zur den Präparaten in verschiedenen Konzentrationen verwendet werden, je nach dem Typ der Kosmetika und der topisch anzuwendenden Präparate. Typische Konzentrationen an 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan, die zur Herstellung von Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparaten verwendet werden können, sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt. Die Tabelle gibt die Menge in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Kosmetika oder topisch anzuwendenden Präparate wieder.
O/W-Typ-Creme
W/O-Typ-Creme
O/W-Typ-Milchlotion
W/O-Typ-Milchlotion
Emulsionsgrundlage
Lippenstift
Make-up-Stift
Make-up-Preßkuchen
Gepreßter Puder
Frisierpräparate
Feststoff-Typ
Tique-Typ
Flüssig-Typ
Pomade
Haarkonditioniermittel
Haarspülmittel
Badeöl
Sonnenöl
Salbe vom hydrophilen Typ
Salbe vom hydrophoben Typ
1-50 Gew.-%
20-50 Gew.-°/o
20-50 Gew.-°/o
1-40 Gew.-%
20-40 Gew.-%
20-40 Gew.-%
5-20 Gew.-%
0,5-95 Gew.-%
0,5-45 Gew.-%
0,5-30 Gew.-%
0,5-8,0 Gew.-%
0,5-95 Gew.-%
0,5-45 Gew.-%
0,5-30 Gew.-%
0,5-8,0 Gew.-%
5-30Gew.-%
1 -85 Gew.-%
l-30Gew.-%
1 -85 Gew.-%
1-etwa 100 Gew.-%
l-15Gew.-%
5—etwa 100 Gew.-%
50-etwalO0Gew.-%
20-50 Gew.-%
50-etwalO0Gew.-%
20-50 Gew.-%
5-90Gew.-%
Bei den übrigen Komponenten der Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparate, die zusammen mit
der erfindungsgemäßen Grundkomponente verwendet werden, kann es sich um solche handeln, wie sie
üblicherweise in den bekannten Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparaten enthalten sind. Typische
derartige Komponenten sind z. B. obarflächenaktive Mittel, z. B. Polyoxyäthylen-cetylalkoholäther, Polyoxyäthylen-sorbitan-monopalmitat,
Polyoxyäthylen-isostearylalkoholäther und Sorbitan-monopalmitat; öle,
z. B. Fettsäuren, weißes Vaselin, Siliconöl, Mineralöl, Esteröl, z. B. Di-iso-cetyladipat, Glycerin-triisostearat,
Glycerin-monostearat oder Glycerin-tristearat; Wachse, z. B. Bienenwachs, Hartparaffin, Flüssigparaffin,
Ceresin, mikrokristallines Wachs, Lanolinwachs und hydriertes Rhizinusöl; Feuchthaltemittel, z. B. höhere
Alkohole, Polyäthylenglycol, Glycerin und 1,3-Butylenglycol;
Pigmente; Farbstoffe; Parfümstoffe; Konservierungsmittel; Pigmentfarben; Ultraviolettabsorptionsmittel;
Antioxidantien, Germicide; synthetische Polymerisate, z. B. niedermolekulares Polyäthylen; natürlich
vorkommende Polymere, z. B. Gummiarabikum und Tragacanthgummi, und Treibmittel, z. B. aliphatische
Chlorfluorkohlenwasserstoffe.
Im folgenden wird die Synthese von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
näher erläutert.
A. Synthese von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,18,22-tetraen-11,13-diin-10,15-dioi
a) Reaktion zwischen Geranylaceton und Diacetylen
In einen 2-Liter-Dreihals-Rundkolben wurden
1000 ml flüssiger Ammoniak eingebracht und 11,5g
Herstellung von Kosmetika und topisch anzuwenden.- metallisches Natrium wurde zugegeben. Fin mit
Wasserstoff verdünntes Gas aus Diacetylen mit einem Gehalt von jeweils etwa 30 Mol-% Acetylen, Methyl
acetylen und Vinylacetylen, bezogen auf Diacetylen, wurde in den Kolben eingeblasen, und 'jobald sich die
Farbe der Lösung aus metallischem Natrium in flüssigem Ammoniak von blaugrün nach weiß änderte,
wurden der Lösung 97 g Geranylaceton zugesetzt Die Umsetzung wurde unter Rückflußtemperatur 4 Stunden
lang durchgeführt Nach beendeter Reaktion wurden zum Reaktionügemisch 54 g Ammoniumchlorid zugegeben,
und flüssiger Ammoniak wurde durch Destillation entfernt Dann wurden zu dem Rückstand 500 ml
Äthyläther und 500 ml Wasser zugesetzt, um eine Phasentrennung zu bewirken. Die organische Schicht
wurde mit Wasser gewaschen, und nach Abdestillation des Äthers wurden 121 g Rohprodukt erhalten. Eine
Gasphasenchromatographie des Rohproduktes ergab, daß das Rohprodukt Ί4,2 g 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,18,22-tetraen-l
1,13-diin-10,15-diol enthielt
20
b) Äthinylierung von Geranylaceton zu Dehydronerolidol und Polymerisation desselben
In einen 2-1-Dreihals-Rundkolben wurden 1000 ml
flüssiger Ammoniak eingebracht, worauf 11,5 g metallisches
Natrium zugesetzt wurden. Es wurde Acetylengas in den Kolben eingeblasen, und sobald die Farbe der
Lösung aus flüssigem Ammoniak von blaugrün nach weiß umschlug, wurden 97 g Geranylaceton zu der
Lösung zugegeben, und die Umsetzung wurde unter Rückflußtemperatur 4 Stunden lang durchgeführt. Nach
beendeter Reaktion wurden 54 g Ammoniumchlorid zum Reaktionsgemisch zugesetzt und der flüssige
Ammoniak wurde durch Destillation entfernt. Danach wurden 500 ml Äthyläther und 500 ml Wasser zum
Rückstand zugegeben, um eine Phasentrennung zu bewirken. Die organische Schicht wurde mit Wasser
gewaschen, und nach Abdestillation des Äthers wurden 108 g Dehydronerolidol erhalten.
In einen 5-1-Dreihals-Rundkolben wurden 114,7 g
Dehydronerolidol, 305,9 g Anmoniumchlorid, 191,2g
Kupfer(I)-chlorid, 765 ml Wasser und 765 ml Äthylalkohol eingebracht, und das Gemisch wurde bei Zimmertemperatur
18 Stunden lang gerührt unter gleichzeiti gern Einblasen von Sauerstoff. Nach beendeter Reaktion
lag keine der Ausgangsverbindungen mehr vor. Das Reaktionsgemisch wurde mit Hilfe einer Zentrifuge
getrennt, und die Mutterlösung wurde mit Benzol extrahiert. Benzol und Äthylalkohol wurden aus der
organischen Schicht durch Destillation entfernt, und der Rückstand wurde in Benzol gelöst und mit Wasser
gewaschen. Die erhaltene Benzollösung wurde mit wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet, ur.d die Feststoffe
wurden von der getrockneten Lösung durch Filtration entfernt. Nach Abdestillation des Benzols aus
der Benzollösung wurden 107,8 g einer viskosen Flüssigkeit von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-2,6,18,22-tetraen-l
l,13-diin-10,15-diol erhalten.
B. Synthese von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-
In einen 2-l-Dreihals-Rundkolben wurden 1000 ml
flüssiger Ammoniak eingebracht, und 7,0 g metallisches Lithium wurden im flüssigen Ammoniak gelöst. Danach
wurde die Lösung mit 2,5 g verflüssigtem Diacetylen versetzt, unc das Gemisch wurde 30 Minuten lang
cerührt. Dann wurden zu dem Oemkrh ^"^ g
Citronellylidenaceton zugegeben, und die Umsetzung wurde 8 Stunden lang unter Rückflußtemperatur des
flüssigen Ammoniaks durchgeführt Das Reaktionsgemisch wurde sodann mit 80 g Ammoniumchlorid
versetzt und der flüssige Ammoniak wurde verdampft. Dann wurden 500 ml Benzo! und 500 ml Wasser zum
Rückstand gegeben, um eine Phasentrennung zu bewirken, worauf die organische Schicht mehrmals mit
Wasser gewaschen wurde, bis die Wasrhwässer neutral reagierten. Nach Abdestillation des Benzols wurden
361 g Rohprodukt erhalten. Eine Gaschromatographie ergab, daß das Rohprodukt 78,4 g 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa^.e.ie^-tetraen-l
1,13-diin-10,l 5-diol enthielt.
C. Synthese von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-11,13-diin-l
0,15-diol
Die Äthinylierungsreaktion wurde nach dem in A und B beschriebenen Verfahren durchgeführt, jedoch mit
der Ausnahme, daß 101 g Tetrahydrogeranylaceton anstelle von Geranylaceton verwendet wurden, wobei
123 g 3,7,1 l-Trimethyldodecen-l-in-3-ol erhalten wurden.
Danach wurde die oxidative Kupplungsreaktion in gleicher Weise wie in A. b) durchgeführt, jedoch mit der
Ausnahme, daß 116 g 3,7,1 l-Trimethyldodecen-l-in-3-ol
anstelle von Dehydronerolidol verwendet wurden, wobei 113 g 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-l 1,13-dÜTi-10,15-diol
erhalten wurden.
D. Synthese von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
unter Verwendung der gemäß A. und B. erhaltenen Produkte als Ausgangsverbindungen
50 ml Äthylalkohol und 2,5 g Palladiummohr-Katalysalor,
zu dessen Herstellung 5% metallisches Palladium auf Aktivkohle abgelagert wurden (im folgenden mit
»Pd/C« bezeichnet), wurden zu 50 g 2,6,10,15,19,23-He-
x amethyltetracosa-2,6,18,22-tetraen-11,13-diin-10,15-diol
zugegeben, und die Reaktion wurde bei einer Temperatur von 100°C unter einem Wasserstoffdruck
von 5 bis 3 kg/cm2 so lange durchgeführt, bis eis
Wasserstoffabsorption vollständig war.
Nach Entfernung des Katalysators durch Filtration und Abdestillation des Äthylalkohols wurde ein
Gemisch aus 46 g
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-10,15-diol,
4,0 g
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosa-IO-0I
und 0,48 g
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan srhalten. Nach Vermischen des Gemisches mit 1,0 g Nickel-Diatomeenerde-Katalysator
(mit einem Nickelgehalt von etwa 50 Gew.-%), 2,5 g Siliciumdioxid-Aluminiumoxid (mit einem Aluminiumgehalt von 30Gew.-%) und
100 ml n-Hcptan (als Lösungsmittel) wurde die Hydrokrackung 16 Stunden lang bei einer Temperatur von
23O0C unter einem Wasserstoffdruck von lOOkg/cm?
durchgeführt. Dann wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, und die Feststoffe wurden durch Filtration
entfernt, worauf n-Heptan aus -dem Filtrat entfernt
wurde unter Erzielung von 4/ g roh-rr i,o. 10,15,19.23-Hexamethyltetracosan.
Das Rohprodukt wurde unter vermindertem Druck destilliert, wobei 45 g reines 2.6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan erhalten wurden
mit einem Siedebereich von lyu bis 1950C unter
0.5 mm He.
E. Synthese von 2,6,10.15,19,23-Hexamethyltetracosan
inner Verwendung des gemäß C.
erhaltenen Produktes als Ausgangsmaterial
erhaltenen Produktes als Ausgangsmaterial
Die Reaktion wurde nach dem in D. beschriebenen Vorfahren durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß
2,b, 10,! 5,19,23-Hexamethylteiracoba-11 ,i 3-diin-10.15-Giol
anstelle von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltctracosa-2,6,18,22
tetraen-11,13-diin- 10,15-diol verwendet wurde,
wobei 47 g rohes 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
erhalten wurden.
Das erhaltene Rohprodukt wurde einer Destillation unter vermindertem Druck unterworfen, und eine bei
190 bis 195°C bei 0,5 mm Hg siedende Fraktion wurde
isoliert, wobei 45 g reines 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan erhalten wurden.
Das erfindungsgemäß verwendbare 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan zeichnet sich sowohl für sich
allein als auch in Kombination mit anderen Komponenten für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate durch besonders vorteilhafte Eigenschaften aus, was
eine Voraussetzung für Grundkomponenten derartiger Kosmetika und topisch anzuwendender Präparate ist,
und weist z. B. eine hohe Stabilität gegenüber allmählich erfolgendem Abbau sowie eine hohe und dauerhafte
Verträglichkeit bezüglich menschlicher Haut auf. Zum Nachweis dieser Tatsache wurde die Verbindung
bezüglich ihrer hautreizenden und toxischen Eigenschaften getestet. Insbesondere wurden Tests durchgeführt zur Bestimmung der Primärreizung der Haut, der
kontinuierlichen Reizung, der Reizung der Augenlider und der akuten Toxizität unter Verwendung von
Versuchstieren (Kaninchen, Meerschweinchen U: >J
Ratten), und nachdem die Unbedenklichkeit dieser Verbindung in ausreichendem Maße sichergestellt war
aufgrund dieser Tierversuche, wurden Aufklebpflastertests durchgeführt und die Reizung der Haut an
gesunden Frauen untersucht. Die Ergebnisse dieser Tests bestätigten die Unbedenklichkeit der erfindungsgemäß verwendbaren Verbindung.
Zur Bestimmung der Stabilität gegenüber physikalischem und chemischem Abbau im Laufe der Zeit
wurden Untersuchungen über die Änderungen im Peroxidwert der zu testenden Verbindung durch
Einleiten von Luft bei einer Temperatur von 1200C durchgeführt, und es wurden Tests durchgeführt, ob
Änderungen in der Hautreizung von tierischer Haut auftraten. Als Test zur Bestimmung der Stabilität
gegenüber mikrobiellem Abbau im Lauf der Zeit wurde ein Wachstumstest durchgeführt unter Verwendung von
Pseudomonas aeruginosa und Pseudomonas Stamm
Nr. 23 (nicht identifiziert), bei dem das erfindungsgemäß verwendbare 2,6,10,15,19,23-Hexamethyitetracosan mit
üblichem bekanntem hydriertem Squalen im Hinblick auf den Grad des Stoffwechsels durch die Mikroorganismen verglichen wurde.
Die Testmethoden und die bei Durchführung der angegebenen Tests erhaltenen Ergebnisse waren wie
folgt:
1. Untersuchung der Primärreizung von Kaninchen
Testmethode
Albinokaninchen mit einem Körpergewicht von 2,3 bis 3 kg wurden als Versuchstiere verwendet. Acht
Kaninchen wurden am Rücken mit einem elektrischen
RasieruppüMi Fescheren, und zwei Versuchsgruppen iu
je 4 Kaninchen wurden den ί e;us unterworlen. Die
beiden Gruppen wurden kahl gehalten, und eine Gruppe wurde aufgescheuert, während die andere Gruppe so.
wit-SiL- nach dc:u Rasieren vorlag,getestet w;::dij.
Eine Probe der 7U testenden Verbindung wurde auf
einen I.Jnthaumwolll'lecken der Ausmaße 2.5 χ 2.5 cm
aufgebracht, worauf uer Lintwoilfieckcii auf die H.un
Hlt Knr.iüchcn gelegt und mit Gaxc einer Cirot.W \oi
3.5 >: 3,5 cm bedeckt wurde. Nach 24 Stunden w urde der
Lintwcliflecken entfernt und der Grad der durch die Probe verursachten Reizung der Haut bestimmt, indem
der Grad des Erythem- und Ödemauftretens festgestellt und entsprechend der folgenden Beurteiiungsskala
bewertet wurde, worauf der auf der Summe der Beobachtungspunkte basierende Endwert berechnet
wurde.
Bewertungs | |
punkt | |
(1) Erythem und Desquamation | |
Kein Erythem | 0 |
Leichtes Erythem | 1 |
Offensichtliches Erythem | 2 |
Starkes Erythem | 3 |
Starkes Erythem mit leichter | |
Desquamation | 4 |
(2) Ödem | |
Kein ödem | 0 |
Sehr leichtes ödem | 1 |
Leichtes ödem | 2 |
Mittleres ödem (etwa 1 mm) | 3 |
Starkes ödem (das sich über den | |
behandelten Bereich hinaus | |
erstreckt) | 4 |
Summe der Bewertungspunkte Beurteilung
von 8 Kaninchen
von 8 Kaninchen
8 oder darunter
Mehr als 8
praktisch keine Reizung Reizung
2. Untersuchung der kontinuierlichen Reizung
an Meerschweinchenhaut
Der Test wurde in gleicher Weise wie oben beschrieben durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme,
daß die Testproben mit den Pflastern 3 Tage lang auf der Haut belassen wurden. Die Reaktionen wurden nach
der oben angegebenen Beurteilungsskala (1) bestimmt Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle
II aufgeführt
ίο
Geu M.-ti: Vcibi
··) POV-Wert
Primärreizung auf Kaninchenhaut
Kontin Reizg. auf Meerschwein- chenhaul
Vergleichsverbinuungen
Pristan, isoliert aus hydriertem Squalen 0,1 18/8 32/8
Hydriertes Squalen 0,2 0/8 3/8
Hydriertes Squalen nach Durchleiten von Luft bei 120 C 2 Stunden lang*) 4,0 2/8 7/8
Hydriertes Squalen nach Durchleiten von Luft bei !20 C 4 Stunden lang 28,0 6/8 17/8
Hydriertes Squalen nach Durchleiten von Luft bei 120 C 6 Stunden lang 130,0 15/8 25/8
Erfindungsgem. Verbindungen
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan 0 0/8 1/8
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan nach Durchleiten von Luft bei 120 C 0,6 0/8 1/8
4 Std. lang
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan nach Durchleiten von Luft bei 120 C 2,4 1/8 4/8
6 Stunden lang
*) Test zur Bestimmung der physikalischen und chemischen Änderungen im Laufe der Zeit:
In die Probe wurde bei 120 C Luft eingeleitet zur Bewirkung einer Autoxidation und das oxidierte Öl wurde nach Ablauf
der angegebenen Behandlungszeit gesammelt. Der Peroxidwert wurde gemessen als ein Faktor, der den Grad der Oxidation
anzeigt.
**) POV-Wert (Peroxid-Wert):
Cjcnau abgewogene 500- bis 1000-mg-Proben wurden in einen bernsteinfarbenen Kolben eingebracht, worauf 20 ml eines
I :2-Gemisches aus Essigsäure zu Chloroform als Lösungsmittel zugegeben wurden. Der Innendruck des Kolbens wurde
vermindert und die im Kolben befindliche Luft wurde durch Stickstoffgas ersetzt. Dann wurden 2 mi einer gesättigten
Lösung von Kaliumjodid in Methanol zu der im Kolben befindlichen Probe zugegeben, und der Kolben wurde im Dunkeln
bei 37 C 30 Minuten lang aufbewahrt (der Kolben wurde gelegentlich geschüttelt). Dann wurden 30 ml Wasser zugesetzt
und eine Titration mit einer 0,01 N-Lösung von Natriumthiosulfat (NaISiO3) wurde durchgeführt. Der Punkt, an welchem
die gelbe Farbe des Jodids verschwand, wurde als der Neutralisationspunkt bestimmt. Die angegebene Prozedur wurde
wiederholt ohne Zugabe der Probe zur Bestimmung des Blindwerts. Der Peroxidwert (mäq/kg) wurde nach folgender Formel
bestimmt:
POV-Werl (mäq/kg) =
(0,01 N-Na2S2O3 (ml) - 0.01 N-Na2S2O3 (ml) im Blindwert]
Probe (mg) · 104
Die in Tabelle II aufgeführten Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäß verwendbare und herstellbare
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan die Haut nicht reizt, weder in der Form, in der es vorliegt, noch nach
Unterwerfung einem beschleunigten Stabilitätstests, so daß es in sehr wirksamer und vorteilhafter Weise als
Grundkomponente für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate verwendbar ist.
Pristan, das aus hydriertem natürlichem Squalen isoliert war, erwies sich als sehr starkes Reizmittel für
tierische Haut, und offensichtlich handelt es sich hierbei um ein Gemisch, das als Grundkomponente für
Kosmetika oder topisch anzuwendende Präparate nicht geeignet ist Im Test zur Bestimmung der physikalischen
und chemischen Änderungen im Laufe der Zeit (d. h. im beschleunigten Stabilitätstest) zeigte hydriertes Squalen
starke Abweichungen im Peroxidwert, und ein Anstieg der Reizung tierischer Haut aufgrund dieser Änderungen
des Peroxidwerts ist nicht zu übersehen. Offensichtlich ist dieses unerwünschte Phänomen auf die
Anwesenheit eines partiellen Hydrierungsprodukts von Squalen zurückzuführen, und es ist leicht einzusehen,
daß dieses partiell hydrierte Squalen ebenfalls ein
Gemisch darstellt, das als Grundkomponente für Kosmetika oder topisch anzuwendende Präparate
ungeeignet ist. Es ergibt sich somit, daß nur reines 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan die damit versetzten
Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparate in zufriedenstellender Weise hautverträglich und nicht
hautreizend macht, und der wichtigste Gesichtspunkt vorliegender Erfindung ist offensichtlich in der Entfernung
der Verunreinigungen zu sehen.
Mit dem erfindungsgemäß verwendbaren 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosar>
wurden ferner durchgeführt der Augenlid-Reiztest (durch periodische Messung der Cornea, Iris und Conjunctiva), der Test zur
Bestimmung der akuten Toxizität bei oraler Verabreichung (mehr als 25 ml/kg) sowie der Test zur
Bestimmung des Reizeffekts ai:f menschliche Haut (an 20 gesunden Frauen), wobei die Ergebnisse dieser Tests
bestätigten, daß das erfindungsgemäß verwendbare und herstellbare 2,6,10,15,19,23-Hexamethyuetracosan in
zufriedenstellender Weise verträglich und nicht hautreizend ist
Die Versuchsbedingungen beim Test zur Bestimmung des mikrobiellen Abbaus im Laufe der Zeit sowie die mit
12
Hilfe dieses Tests erhaltenen Ergebnisse werden im folgenden beschrieben.
Die angegebenen Pseudomonas aeiuginosa und
Pseudomonas Stamm Nr. 23 (nicht identifiziert) wurden als Test-Mikroorganismen verwendet. Die übrigen
Versuchsbedingungen waren wie folgt:
(1) Zusammensetzung des Kulturmediums
2,5 g K2HPO4, 0,5 g KH2PO4, 0,3 g MgSO4, 0,3 g
CaCl2,3,0 g (NH4J2SO4,0,3 g NaCl, 10 g der zu testenden
Verbindung und 1 1 Wasser.
(2) Kultivierungsbedingungen
30 ml des Kulturmediums wurden in einen 100 ml-Schüttelkolben
eingebracht und im Autoklav sterilisiert. Nach dem Abkühlen wurde das Kulturmedium unter
Verwendung eines Platinlöffels mit einem Löffel voll einer Suspension des vorkultivierten Mikroorganismus
beimpft, und die Kultur wurde bei 3O0C 7 Tage lang bei
einer Frequenz von 120 Zyklen pro Minute geschüttelt.
Beispiel 1
Es wurde eine o/w-Typ-Creme wie folgt hergestellt:
Es wurde eine o/w-Typ-Creme wie folgt hergestellt:
Komponenten
Gew.-0,
(I) 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
Cetyialkohol
Cetyialkohol
Gereinigte weiße Vaseline
Di-iso-cetyladipat
Di-iso-cetyladipat
(II) Polyoxyäthylen-ceiylalkoholäther
Polyäthylenglycol
Wasser (entionisiert)
Polyäthylenglycol
Wasser (entionisiert)
(III) Duftstoff
Konservierungsmittel
14
3
5
2
2
71
geeignete Menge geeignete Menge
(3) Messung des Wachstums der Zellen
2 ml einer 0,006%igen verdünnten Lösung von Dioetylnatriumsulfosuccinat und 2 bis 4 Tropfen
1 N-H2SO4 wurden zu 2 ml des Kulturmediums zugegeben,
worauf ausreichend vermischt wurde. Das Gemisch wurde einer Zentrifugentrennung unterworfen, und der
Niederschlag wurde mit Petroläther gewaschen und erneut mit Hilfe einer Zentrifuge getrennt. Der isolierte
Niederschlag wurde in 5 ml Wasser suspendiert, und die Absorption bei 660 σιμ wurde mit Hilfe eines Spektrophotometers
gemessen, um den Grad des Zellwachstums zu bestimmen.
Die Komponenten (I) wurden vermischt und unter Rühren aufgeschmolzen bei einer Temperatur von 50
bis 60°C, worauf die Komponenten (II) zu dem aufgeschmolzenen Gemisch zugegeben und geeignete
Mengen der Komponenten (Ui) zugesetzt wurden unter Bildung der fertigen Creme. Für den Vergleichstest
wurde eine Probe in gleicher Weise hergeslellt, jedoch
mit der Ausnahme, daß die Komponenten (111) nicht einverleibt wurden.
Beispiel 2
Eine w/o-Typ-Creme wurde wie folgt hergestellt:
Eine w/o-Typ-Creme wurde wie folgt hergestellt:
40
(4) Auswertung
Die Testung der erfindungsgemäßen Kosmetika-Grundkomponente nach der angegebenen Untersuchungsmethode
ergab, daß der Stoffwechsel negativ war bei jedem der getesteten Mikroorganismen.
Es ergibt sich somit daß die Grundkomponente nach der Erfindung keinen Reizeffekt auf die tierische und
menschliche Haut ausübt, weder in unbehandeltem Zustand noch nach Behandlung gemäß dem beschleunigten
Stabilitätstest, und daß sie ferner eine ausgezeichnete Stabilität gegenüber mikrobiellem Abbau bei
längerer Lagerung aufweist Sie erweist sich somit als ideale Grundkomponente für Kosmetika und topisch
anzuwendende Präparate, und es konnte gezeigt werden, daß sich die erfindungsgemäße Grundkomponente durch eine hohe Stabilität gegenüber Abbau bei
der Lagerung auszeichnet und sehr verträglich bei der Komponenten Anwendung auf menschlicher Haut ist
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken. In den Beispielen
werden die überlegenen Eigenschaften von Kosmetika und topisch anzuwendenden Präparaten mit einem
Gehalt an erfindungsgemäßer Grundkomponente gegenüber üblichen bekannten Kosmetika und topisch
anzuwendenden Präparaten mit einem Gehalt an Hydrierungsprodukten von natürlich vorkommendem
Squalen gezeigt
Komponenten | Gew.-% |
(I) 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl- tetracosan Gereinigtes Bienenwachs Di-isocetyladipat |
40 12 8 |
(II) Sorbitan-monopalmitat Polyoxyäthylen-sorbitan-mono- palmitat Wasser (entionisiert) |
3 1 36 |
(III) Duftstoff Konservierungsmittel |
geeignete Menge geeignete Menge |
Die Creme wurde in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und für den Vergleichstest
wurde eine Probe in ähnlicher Weise gebildet, jedoch ohne Einverleibung der Komponenten (Hi).
Ein festes Haarpräparat (Pomade) wurde wie folgt hergestellt:
(I) 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan
Gereinigte weiße Vaseline
Hartparaffin
Glycerin-triisostearat
(II) Farbstoff
(IH) Duftstoff
Gew.-<!
9
52
6
30
geeignete Menge
i3
25
05
Die Komponenten (!) wurden erhitzt und unter
Rühren aufgeschmolzen unter ErzirNng eines homogenen
Gemisches. Danach wurden die Komponenten (II) zu dem aufgeschmolzenen Gemisch zugesetzt, um das
Gemisch anzufärben. Die ι anpeiatur des Gemisches
wurde sodann etwas erniedrig', worn-' die Komponente
(III) zugegeben und anschließend gerührt wurde. Das erhaltene homogene Gemisch wurüe in ein Gefäß
geschüttet und anschließend abgekühlt it·ei Wife.-.tigt
unter Erzielung dts angestrebten Produkts, Rine Probe
für den Vergleichstest wurde in entsprechender Weise hergestellt, jedoch ohne Einverleiben der Komponenten
(II) und (III).
Beispiel 4
Ein Lippenstift wurde wie folgt hergestellt:
Ein Lippenstift wurde wie folgt hergestellt:
Ein Sonnenschutzöl vom Aerosoltyp wurde wie folgt
hergcrHit
Komponenten | Gew.-% |
(I) 2,b,10,15,19,23-Hexamethyi- tetracosan Glycerin-tr use st earat Di-iso-ceiyladipat |
27.3 3,5 3,5 |
(II) Ultraviolettabsorptionsrnittel Duftstoff |
0,525 0.175 |
(il!) »Trichlorrnonofluormethan« »Dichlcrdichlormethan« |
26,0 39,0 |
Komponenten
Gew.-%
(I) 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetraccisan
Glycerin-triisostearat
Ceresin (Kohlenwasserstoffwachs)
Mikrokristallines Wachs (Kohlenwasserstoffwachs)
Gereinigtes hydriertes
Wollwachs
Ceresin (Kohlenwasserstoffwachs)
Mikrokristallines Wachs (Kohlenwasserstoffwachs)
Gereinigtes hydriertes
Wollwachs
20
35
20
25 Die Komponenten (i) und (II) wurden unter Rühren bei Raumtemperatur gemischt, und das Gemisch wurde
in einen Aerosolbehälter geschüttet, um! die Treibmittel
(III) wurden in den Behälter eingefüllt unter Erzielung des angestrebten Produkts. Eine Probe für den
Vergleichstest wurde in entsprechender Weise hergestellt, jedoch ohne Verwendung der Komponenten (II)
und (III).
Beispiel 7
Eine hydrophile Salbe wurde wie folgt hergestellt:
Eine hydrophile Salbe wurde wie folgt hergestellt:
(II) Pigmentfarbstoff (Pigment zu
Glycerinisostearat = 1:1
Farblösung
Glycerinisostearat = 1:1
Farblösung
Duftstoff
Die Komponenten (I) wurden vermischt und aufgeschmolzen bei einer Temperatur von 95 bis 1000C,
worauf die Komponenten (II) zu dem aufgeschmolzenen Gemisch zugegeben und damit vermischt wurden. Das
erhaltene Gemisch wunJe mit Hilfe einer Lippenstiftformmaschine zu einem Lippenstift verformt. Für den
Vergleichstest wurde eine Probe in entsprechender Weise hergestellt, jedoch ohne Einverleiben der
Komponenten (II).
50
Ein Badeöl wurde wie folgt hergestellt:
10 | yo Komponenten | Gew.-% |
10 | 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan | 32 |
geeignete | Glycerin-triisostearat | 35 |
Menge | Glycerin-monostearat | 20 |
geeignete | 35 Glycerin-tristearat | 5 |
Menge | Hydriertes Rizinusöl | 5 |
Polyoxyäthylen-sorbitan-monostearat | 3 |
Die angegebenen Komponenten wurden vermischt und auf eine Temperatur von 80 bis 900C unter Rühren
erhitzt, worauf das Gemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt wurde unter Erzielung des angestrebten
Produkts.
Beispiel 8
Eine hydrophobe Salbe wurde wie folgt hergestellt:
Eine hydrophobe Salbe wurde wie folgt hergestellt:
Komponenten
Gew.-q
Komponenten
Gew.-%
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan 66
Niedermolekulares Polyäthylen
Niedermolekulares Polyäthylen
(Molekulargewicht etwa 1000) 19
Gereinigtes H artparaffin 15
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan 50
Diisocetyladipat 25
Glycerin-triisostearat 15
Polyoxyäthylen-isostearylalkoholäther 5
Duftstoff 5
60
Die angegebenen Komponenten wurden vermischt und bei einer Temperatur von 4O0C gerührt unter
Erzielung des angestrebten Produkts. Für den Vergleichstest wurde eine Probe in entsprechender Weise
hergestellt, ohne jedoch die Duftstoffkomponente einzuverleiben.
Die angegebenen Komponenten wurden vermischt und auf eine Temperatur von 80 bis 90° C unter Rühren
erhitzt, worauf das Gemisch auf Zimmertemperatur abgekühlt wurde unter Erzielung des angestrebten
Produkts.
Vergleichsbeispiele 1 bis 6
Proben für die Vergleichstests wurden in gleicher Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 hergestellt, jedoch
mit der Ausnahme, daß hydriertes Squalen anstelle von 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan verwendet wurde.
Proben für die Vergleichstests, wie sie in den Beispielen 1 bis 6 und den Vergleichsbeispielen 1 bis 6
hergestellt wurden, wurden dem beschleunigten Stabilitätstest
unter den folgenden Bedingungen unterworfen: Die Proben wurden 40 Stunden lang bei 400C unter
Bestrahlung mil: einer Kohlebogenlampe in einem Belichtungsgerät stehengelassen. Werden die Proben
unter den angegebenen Bedingungen stehengelassen, ist dies vergleichbar mit dem Stehenlassen der Probe
unter Hochsommersonne 28 Tage lang.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgende Tabelle III aufgeführt.
Tabelle III | Änderung des | Geruchs beim | geringe | beschleunigten | Reizung der Haut von | nach be |
Testprobe | Stabilitätstest* | ) | Änderung | Meerschweinchen | schleunig | |
gemäß | keine | merkliche | sofort nach | tem Stabi | ||
Änderung | Änderung | Herstellung | litätstest | |||
2 | 2/8 | |||||
4 | 8/8 | |||||
8 | 3 | 0 | 1/8 | 2/8 | ||
Bsp. 1 | 0 | 1 | 6 | 1/8 | 9/8 | |
Vergl. Bsp. 1 | 7 | 0 | 0 | 2/8 | 1/8 | |
Bsp. 2 | 0 | 8 | 9 | 2/8 | 8/8 | |
Vergl. Bsp. 2 | 10 | 7 | 0 | 1/8 | 1/8 | |
Bsp. 3 | 1 | 1 | 2 | l/i | 8/8 | |
Vergl. Bsp. 3 | 2 | 4 | 1 | 1/8 | 4/8 | |
Bsp. 4 | 0 | 3 | 9 | 1/8 | U/8 | |
Vergl. Bsp. 4 | 6 | 1 | 0 | 3/8 | 2/8 | |
Bsp. 5 | 0 | 7 | 7 | 3/8 | 9/8 | |
Vergl. Bsp. 5 | 9 | 0 | 2/8 | |||
Bsp. 6 | 0 | 3 | 2/8 | |||
Vergl. Bsp. 6 | ||||||
*) Es wurde eine Standardprobe verwendet, welche unmittelbar ab ihrer Herstellung im Dunkeln gelagert
worden war in einem Tank, der mit einem auf 25 C gehaltenen Thermostaten ausgestattet
war. Die Änderung des Geruchs wurde bestimmt mit Hilfe einer Gruppe von 10 Experten. Die
SUindardproben und die dem beschleunigten Stabilitätstest unterworfenen Proben wurden auf
die Haut von Meerschweinchen bei einer konstant auf 25"C gehaltenen Temperatur aufgebracht
und ihr Geruch wurde verglichen.
Zusätzlich zu den in Tabelle III aufgeführten Effekten wurde auch die durch den beschleunigten Stabilitätstest
bewirkte Änderung der Farbe untersucht. Die Ergebnisse zeigten, daß zwar in einigen gemäß den Vergleichsbeispielen
hergestellten Proben Farbänderungen auftraten, doch waren diese Änderungen nicht so ins Auge
fallend wie die Änderungen im Geruch und die Hautreizeffekte.
Wie sich aus den Tabellen I! und III ergibt, stellt das
erfindungsgemäß verwendbare und herstellbare 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan eine Grundkomponente
für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate dar, die sich durch eine ausgezeichnete
Stabilität gegenüber im Laufe der Zeit erfolgendem Abbau auszeichnet und für die Anwendung auf
menschlicher Haut sehr verträglich ist, und trotz des Einverleibens der Gr.indkomponente in kosmetische
oder topisch anzuwendende Präparate ist die Verbin dung hochstabil und sehr sicher im Gebrauch au
menschlicher Haut. So wird z. B. die Geruchsänderung die bei Verwendung von hydriertem Squalen festzuste
len ist, in den die erfindungsgemäße Grundkomponent enthaltenden Kosmetika oder topisch anzuwendende
Präparaten nicht beobachtet, wie durch den angegebe nen Gruppen'«', (vgl. Tabelle III) nachgewiesen wurd
Wie sich ferner aus den angegebenen Ergebnissen de
Tests zur Bestimmung der Reizung der Haut vo
Meerschweinchen bei Anwendung des beschleunigte Stabilitätstests ergibt, weisen die die erfindungsgemäß
Grundkomponente enthaltenden Kosmetika und to pisch anzuwendenden Präparate eine viel höhere um
bessere Stabilität auf als übliche bekannte Kosmetik mit einem Gehalt an hydriertem natürlichem Squalen.
909 633/2C
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von 2,0,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan, hergestellt durch (a) Umsetzung mindestens eines aus ojlO-Dimethylundecan^-on, 6,10-Dimethylundeca-3,9-dien-2-on, 6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-on, 6,10-Dimethylundeca-5,10-dien-2-on oder 6,10-Dimethylundeca-3,5,9-trien-2-on bestehenden Ketons mit Acetylen und oxidative Kupplung des erhaltenen Reaktionsprodukts oder durch Umsetzung des angegebenen Ketons mit Diacetylen und (b) Hydrokrackung des erhaltenen Diacetylendialkohols oder Hydrieren des Diacetylendialkohols und anschließender Hydrokrackung des erhaltenen Hydrierungsproduktes als hautverträgliche Grundkomponente für Kosmetika und topisch anzuwendende Präparate.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2505635A1 DE2505635A1 (de) | 1975-08-14 |
DE2505635B2 DE2505635B2 (de) | 1977-11-03 |
DE2505635C3 true DE2505635C3 (de) | 1979-08-16 |
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ID=11913090
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE2505635A Expired DE2505635C3 (de) | 1974-02-12 | 1975-02-11 | Verwendung von auf synthetischem Wege gewonnenem 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosan als Grundkomponente für Kosmetika und topiseh anzuwendende Präparate |
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